阅读说明：本技术 低摩擦树脂复合体 (Low friction resin composite ) 是由 安起镐 朴钟星 金相佑 于 2019-08-14 设计创作，主要内容包括：本发明涉及低摩擦树脂复合体。所述低摩擦树脂复合体具有优异的耐热性和低摩擦系数,并因此,可以提供具有优异的耐久性和低摩擦特性的相对摩擦组件材料。(The present invention relates to a low-friction resin composite. The low-friction resin composite has excellent heat resistance and a low friction coefficient, and therefore, a relative friction member material having excellent durability and low friction characteristics can be provided.)

低摩擦树脂复合体

技术领域

相关申请的交叉引用

本申请要求于2018年8月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0096135号和于2019年8月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0099149号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。

本发明涉及不仅具有低摩擦特性而且还具有优异的耐热性的树脂复合体以及使用其的相对摩擦组件材料。

背景技术

近年来，在汽车工业中，为了提高能效连同轻量，正在做出许多努力以减少能量传递部件(例如动力传动系、驱动传动系等)处的摩擦。这是因为汽车中使用的燃料的仅15％被传递至车轮，并且其的10％由于驱动部件的摩擦而损失。

因此，为了减少驱动部件的摩擦，除金属产品以外还使用塑料材料。由于由塑料材料制备的摩擦组件具有自润滑特性，因此其显著有助于减少由于摩擦引起的损失。然而，在产生高旋转和压力的环境下，由于摩擦热，由塑料材料制成的摩擦组件可能而变形或熔化。

因此，主要使用具有高耐热性并且表现出低摩擦特性的高耐热性超级工程塑料(例如PEEK(聚醚醚酮)、PAI(聚酰胺酰亚胺)、PI(聚酰亚胺)等)作为相对摩擦组件(例如轴承、衬套、止推垫圈(thrust washer)或油封等)。然而，PEEK由于相对低的耐热性而仍然不适合作为暴露于超高压和超高速环境的组件，以及PAI和PI由于低的可加工性和生产率以及高成本而在作为组件的应用方面受到限制。

发明内容

技术问题

本发明的一个目的是提供不仅具有高耐热性和优异的可加工性，而且还表现出改善的低摩擦特性的低摩擦树脂复合体。

本发明的另一个目的是提供使用低摩擦树脂复合体制备的相对摩擦组件材料。

技术方案

根据本发明，提供了低摩擦树脂复合体，其包含含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂和粘合剂上的三种或更多种填料。

根据本发明，还提供了使用低摩擦树脂复合体制备的相对摩擦组件材料。

在下文中，将详细说明根据本发明的实施方案的低摩擦树脂复合体和使用其的相对摩擦组件材料。

首先，本文所使用的技术术语仅用以解释特定实施方案，并不旨在限制本发明。

除非明确地说明或从上下文中显而易见不旨在如此，否则单数表述包括其复数表述。

如本文中所使用的，术语“包含”旨在指定实践的特性、数目、步骤、构成要素或其组合的存在，并且其不旨在排除存在或添加一个或更多个其他特性、数目、步骤、构成要素或其组合的可能性。

I.低摩擦树脂复合体

根据本发明的一个实施方案，

提供了低摩擦树脂复合体，其包含：含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂；和分散在粘合剂中的三种或更多种填料。

作为本发明人的持续研究的结果，证实了包含含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂以及分散在粘合剂中的三种或更多种填料的树脂复合体不仅具有优异的耐热性和可加工性，而且还表现出改善的低摩擦特性。

低摩擦树脂复合体可以提供即使在非常高压和非常高速的环境下也具有优异的耐久性和低摩擦特性的相对摩擦组件材料。

(1)粘合剂

在低摩擦树脂复合体中，包含基于邻苯二甲腈的树脂作为粘合剂。

具体地，含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂可以通过经由选自基于胺的化合物、基于羟基的化合物和基于酰亚胺的化合物中的一种或更多种固化剂使含有基于邻苯二甲腈的化合物的组合物固化而获得。

邻苯二甲腈化合物可以是能够通过与固化剂反应形成邻苯二甲腈树脂的包含2个或更多个、或者2至20个、或者2至16个、或者2至12个、或者2至8个、或者2至4个邻苯二甲腈结构的化合物。

优选地，邻苯二甲腈化合物可以为选自由以下化学式1的平均组成式或由以下化学式5的平均组成式表示的化合物中的一种或更多种化合物：

[化学式1]

[R¹¹R¹² ₂SiO_1/2]_a[R¹¹R¹²SiO_2/2]_b[R¹² ₂SiO_2/2]_c[R¹¹SiO_3/2]_d[R¹²SiO_3/2]_e[SiO_4/2]_f

在化学式1中，

R¹¹各自独立地为以下化学式2的取代基，

R¹²各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳基，

a、b和c各自为正数，

d、e和f各自为0或正数，以及

a+b+c+d+e+f为1；

[化学式2]

在化学式2中，

X为与化学式1的硅原子连接的基团，并且为单键、氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、羰基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、-C(＝O)-X¹-或-X¹-C(＝O)-，并且X¹为氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、亚烷基、亚烯基、或亚炔基，

R²¹至R²⁵各自独立地为氢、烷基、烷氧基、羟基、氰基或以下化学式3的取代基，并且R²¹至R²⁵中的至少一者为以下化学式3的取代基；

[化学式3]

在化学式3中，

Y为单键、氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、羰基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、-C(＝O)-X¹-或-X¹-C(＝O)-，并且X¹为氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、亚烷基、亚烯基或亚炔基，

R³¹至R³⁵各自独立地为氢、烷基、烷氧基、羟基或氰基，并且R³¹至R³⁵中的两者或更多者为氰基。

在整个说明书中，邻苯二甲腈化合物由特定平均组成式表示的描述意指该邻苯二甲腈化合物是由该组成式表示的单一化合物。

并且，邻苯二甲腈化合物由特定平均组成式表示的描述意指该邻苯二甲腈化合物是两种或更多种不同化合物的混合物，并且如果取混合物的平均组成，则该化合物由该组成式表示。

由化学式1的平均组成式表示的化合物可以是聚合物或低聚物形式的化合物，并且例如，重均分子量(Mw)可以在1000g/mol至50000g/mol、或2500g/mol至35000g/mol、或4000g/mol至20000g/mol、或6000g/mol至9000g/mol的范围内。

由化学式1的平均组成式表示的化合物具有以上范围的重均分子量，因此能够制备具有低加工温度和/或宽加工窗口的可聚合组合物。

在整个说明书中，术语“重均分子量”是通过GPC(凝胶渗透色谱)测量的根据标准聚苯乙烯换算的数值，并且除非另有描述，否则术语“分子量”意指重均分子量，

例如，使用配备有300mm长的PLgel MIXED-B柱(Polymer Laboratories)的Agilent PL-GPC 220测量分子量。测量温度为160℃，使用1,2,4-三氯苯作为溶剂，流量为1mL/分钟。以10mg/10mL的浓度制备样品，然后以200μL的量进样。参考使用聚苯乙烯标准物形成的校准曲线，导出Mw和Mn值。作为聚苯乙烯标准物的分子量(g/mol)，使用2000/10000/30000/70000/200000/700000/2000000/4000000/10000000这9种。

优选地，由化学式1的平均组成式表示的化合物可以为由以下化学式4的平均组成式表示的化合物：

[化学式4]

在化学式4中,

R¹¹和R¹²如化学式1中所限定，

n和m为分别选自1至100范围内的数，并且满足2≤n+m≤100。

优选地，在化学式4中，n+m为2至100、或2至80或2至50。满足n+m的范围的化合物能够制备具有优异可加工性的可聚合组合物。

[化学式5]

R⁵¹ _aR⁵² _bSiO_(4-a-b)/2

在化学式5中，

R⁵¹为以下化学式6的取代基，

R⁵²各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳基，

a为0.01至0.4范围内的数，

b为0.5至4范围内的数；

[化学式6]

在化学式6中，

X’为与化学式5的硅原子连接的基团，并且为单键、氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、羰基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、-C(＝O)-X¹-或-X¹-C(＝O)-，并且X¹为氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、亚烷基、亚烯基或亚炔基，

R⁶¹至R⁶⁵各自独立地为氢、烷基、烷氧基、羟基、氰基或以下化学式7的取代基，并且R⁶¹至R⁶⁵中的至少一者为以下化学式7的取代基；

[化学式7]

在化学式7中，

Y’为单键、氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、羰基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、-C(＝O)-X¹-或-X¹-C(＝O)-，并且X¹为氧原子、硫原子、-S(＝O)₂-、亚烷基、亚烯基或亚炔基，

R⁷¹至R⁷⁵各自独立地为氢、烷基、烷氧基、羟基或氰基，并且R⁷¹至R⁷⁵中的两者或更多者为氰基。

由化学式7的平均组成式表示的化合物可以是聚合物或低聚物形式的化合物，并且例如，重均分子量(Mw)可以在700g/mol至7000g/mol、或700g/mol至6500g/mol、或700g/mol至5800g/mol、或700g/mol至5000g/mol的范围内。

由化学式7的平均组成式表示的化合物具有以上范围的重均分子量，因此能够制备具有低加工温度和/或宽加工窗口的可聚合组合物。

优选地，由化学式7的平均组成式表示的化合物可以为由以下化学式8表示的化合物：

[化学式8]

在化学式8中，

R⁵¹和R⁵²如化学式5中所限定，以及

n为3至100的范围内的数。

在化学式8中，n可以为5或更大、或者7或更大；并且95或更小、或者90或更小、或者85或更小、或者80或更小、或者75或更小、或者70或更小、或者65或更小、或者60或更小。

优选地，邻苯二甲腈化合物可以为由以下化学式P1表示的化合物：

[化学式P1]

在化学式P1中，R^P11至R^P16各自独立地为氢、C_1-5烷基、C_1-5烷氧基、C_6-30芳基、以下化学式P2的基团或以下化学式P3的基团，并且R^P11至R^P16中的两者或更多者为以下化学式P2的基团或以下化学式P3的基团，

[化学式P2]

在化学式P2中，

L^P2为直接键、C_1-5亚烷基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-或-S(＝O)₂-，

R^P21至R^P25各自独立地为氢、C_1-5烷基、C_1-5烷氧基、C_6-30芳基或氰基，并且R^P21至R^P25中的两者或更多者为氰基，

[化学式P3]

在化学式P3中，

L^P3为直接键、C_1-5亚烷基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(CH₃)₂-、-C(CF₃)₂-或-C(＝O)NH-，

R^P31至R^P35各自独立地为氢、C_1-5烷基、C_1-5烷氧基、C_6-30芳基或化学式P2的基团，并且R^P31至R^P35中的一者或更多者为化学式P2的基团。

在整个说明书中，“烷基”可以是线性或支化的链。优选地，烷基具有1至5的碳数或1至3的碳数。具体地，烷基可以为甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、异戊基、新戊基和叔戊基等。

在整个说明书中，“芳基”可以是单环芳基或多环芳基。优选地，芳基具有6至30的碳数。具体地，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基、

基和芴基等。

在整个说明书中，“直接键”意指在相应的基团中不存在原子，并且两侧的基团彼此直接连接。

根据本发明的实施方案，邻苯二甲腈化合物可以为由以下化学式P1’表示的化合物。

[化学式P1’]

在化学式P1’中，

L^P2和L^P3各自独立地为直接键、C_1-5亚烷基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(CH₃)₂-、-C(CF₃)₂-或-C(＝O)NH-。

作为非限制性实例，可以使用其中L^P2各自独立地为-O-以及L^P3为直接键或亚甲基的化学式P1’的化合物作为邻苯二甲腈化合物。

除了上述邻苯二甲腈化合物之外，作为邻苯二甲腈化合物的实例，可以提及美国专利第4,408,035号、美国专利第5,003,039号、美国专利第5,003,078号、美国专利第5,004,801号、美国专利第5,132,396号、美国专利第5,139,054号、美国专利第5,208,318号、美国专利第5,237,045号、美国专利第5,292,854号、或美国专利第5,350,828号等中描述的化合物，并且除了文献中描述的那些之外，可以包括本领域中已知的各种化合物。

同时，邻苯二甲腈化合物的固化剂没有具体的限制，只要其可以与邻苯二甲腈化合物反应形成邻苯二甲腈树脂即可。

例如，作为固化剂，可以使用选自基于胺的化合物、基于羟基的化合物和基于酰亚胺的化合物中的一者或更多者。基于胺的化合物、基于羟基的化合物和基于酰亚胺的化合物分别意指在分子中包含至少一个氨基、羟基和酰亚胺基的化合物。

优选地，固化剂可以为由以下化学式9表示的基于酰亚胺的化合物：

[化学式9]

在化学式9中，

M为源自脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的四价基团，

X¹和X²各自独立地为亚烷基、烷叉基或源自芳族化合物的二价基团，以及

n为等于或大于1的数。

这样的由化学式9表示的基于酰亚胺的化合物由于其在分子中包含酰亚胺结构而表现出优异的耐热性，并因此，即使其以过量的量被包含在可聚合组合物中，或者可聚合组合物在高温下加工或固化，也可以制备不会产生缺陷(例如可能对特性具有不良影响的空隙)的可聚合组合物。

在化学式9中，M可以为源自脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的四价基团，并且M可以具有这样的结构：其中通过脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的分子中的4个氢原子的脱氢形成的基团分别与化学式9的羰基的碳原子连接。

具体地，作为脂肪族化合物，可以提及线性或支化的烷烃、烯烃或炔烃。作为脂肪族化合物，可以使用C2-20、C2-16、C2-12、C2-8或C2-4的烷烃、烯烃或炔烃。烷烃、烯烃或炔烃可以任选地经一个或更多个取代基取代。

作为脂环族化合物，可以提及包含C3-20、C3-16、C3-12、C3-8或C3-4非芳族环结构的烃化合物。这样的脂环族烃化合物可以包含至少一个杂原子例如氧或氮作为环成员，并且如有必要，其可以任选地经一个或更多个取代基取代。

并且，作为芳族化合物，可以提及苯、含苯的化合物、或其衍生物。含苯的化合物意指其中两个或更多个苯环在共用一个或两个或更多个碳原子的同时稠合、或者直接连接、或者通过适当的连接基团连接的化合物。

作为用于连接两个苯环的连接基团，可以提及亚烷基、烷叉基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(＝O)-O-L¹-O-C(＝O)-、-L²-C(＝O)-O-L³-、-L⁴-O-C(＝O)-L⁵-、或-L⁶-Ar¹-L⁷-Ar²-L⁸-等。

L¹至L⁸各自可以独立地为单键、-O-、亚烷基或烷叉基，以及Ar¹和Ar²各自可以独立地为亚芳基。

芳族化合物可以包含例如6至30个、6至28个、6至27个、6至25个、6至20个或6至12个碳原子，并且如有必要，可以经一个或更多个取代基取代。在芳族化合物包含上述连接基团的情况下，芳族化合物的碳原子数是包括连接基团中存在的碳原子的数。

具体地，例如，在化学式9中，M可以为源自烷烃、烯烃或炔烃的四价基团；或者源自由以下化学式10至15中的任一者表示的化合物的四价基团：

[化学式10]

在化学式10中，R¹⁰¹至R¹⁰⁶各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基；

[化学式11]

在化学式11中，R¹¹¹至R¹¹⁸各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基；

[化学式12]

在化学式12中，

R¹²⁰至R¹²⁹各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，

X为单键、亚烷基、烷叉基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(＝O)-O-L¹-O-C(＝O)-、-L²-C(＝O)-O-L³-、-L⁴-O-C(＝O)-L⁵-或-L⁶-Ar¹-L⁷-Ar²-L⁸-，L¹至L⁸各自独立地为单键、-O-、亚烷基或烷叉基，以及Ar¹和Ar²各自独立地为亚芳基。

在此，单键意指在该部分处不存在任何原子。因此，在化学式12中，如果X为单键，则意味着在由X表示的部分处不存在任何原子，并且在这种情况下，X两侧的苯环可以直接连接以形成联苯结构。

在化学式12中的X中，在-C(＝O)-O-L¹-O-C(＝O)-、-L²-C(＝O)-O-L³-或-L⁴-O-C(＝O)-L⁵-中，L¹至L⁵各自可以独立地为C1-12、C1-8或C1-4亚烷基或烷叉基，并且亚烷基或烷叉基可以为经取代或未经取代的。

并且，在化学式12中的X中，在-L⁶-Ar¹-L⁷-Ar²-L⁸-中、L⁶和L⁸可以为-O-，L⁷可以为C1-12、C1-8或C1-4亚烷基或烷叉基，并且亚烷基或烷叉基可以为经取代或未经取代的。Ar¹和Ar²可以为亚苯基，并且在这种情况下，基于L⁷，L⁶和L⁸各自可以连接在亚苯基的邻位、间位或对位。

[化学式13]

在化学式13中，

R¹³¹至R¹³⁴各自独立地为氢、烷基或烷氧基，并且R¹³¹至R¹³⁴中的两者可以彼此连接以形成亚烷基，

A为亚烷基或亚烯基，并且A的亚烷基或亚烯基可以包含一个或更多个氧原子作为杂原子：

[化学式14]

在化学式14中，R¹⁴¹至R¹⁴⁴各自独立地为氢、烷基或烷氧基，以及A为亚烷基；

[化学式15]

在化学式15中，R¹⁵⁰至R¹⁵⁹各自独立地为氢、烷基或烷氧基。

源自由化学式10至15中的任一者表示的化合物的四价基团可以通过直接脱除化学式10至15的取代基而形成，或者可以通过取代基中的烷基、烷氧基、芳基、亚烷基或亚烯基的氢原子的脱氢而形成。

例如，在四价基团源自化学式10的化合物的情况下，化学式10的R¹⁰¹至R¹⁰⁶中的一者或更多者、两者或更多者、三者或更多者、或者四者可以形成基团，或者R¹⁰¹至R¹⁰⁶中存在的烷基、烷氧基或芳基的氢原子可以脱除以形成基团。如上所述，基团的形成意指该部分与化学式9的羰基的碳原子连接。

并且，在四价基团源自化学式12的化合物的情况下，化学式12的R¹²⁰至R¹²⁹各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，并且上述中的一者或更多者、两者或更多者、三者或更多者、或者四者可以形成与化学式9连接的基团。上述中的未形成基团的每一者可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。例如，在化学式12中，R¹²⁷至R¹²⁹中的两者和R¹²²至R¹²⁴中的两者可以形成基团，并且其他的取代基可以独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，或者可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。

作为非限制性实例，由化学式10表示的化合物可以为苯或1,2,4,5-四烷基苯。

作为非限制性实例，由化学式12表示的化合物可以是联苯、或由以下化学式A至F中的任一者表示的化合物：

[化学式A]

[化学式B]

[化学式C]

[化学式D]

[化学式E]

[化学式F]

并且，由化学式13表示的化合物可以为C4-8环烷烃例如环己烷等、C4-8环烯烃例如可以经一个或更多个烷基取代的环己烯等、或者由以下化学式G至I中的任一者表示的化合物：

[化学式G]

[化学式H]

[化学式I]

并且，由化学式14表示的化合物可以为由以下化学式J表示的化合物、或其中至少一个氢被烷基取代的由以下化学式J表示的化合物。

[化学式J]

在化学式9中，X¹和X²各自可以独立地为源自芳族化合物的二价基团。例如，X¹和X²各自可以独立地为源自C6-40芳族化合物的二价基团。源自芳族化合物的二价基团如上所述。

具体地，在化学式9中，X¹和X²各自可以独立地为源自由以下化学式16至18中的任一者表示的化合物的二价基团：

[化学式16]

在化学式16中，R¹⁶¹至R¹⁶⁶各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基、羟基或羧基；

[化学式17]

在化学式17中，

R¹⁷⁰至R¹⁷⁹各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基、羟基或羧基，

X’为单键、亚烷基、烷叉基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-NR^a-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-L⁹-Ar³-L¹⁰-或-L¹¹-Ar⁴-L¹²-Ar⁵-L¹³-，R^a为氢、烷基、烷氧基或芳基，L⁹至L¹³各自独立地为单键、-O-、亚烷基或烷叉基，以及Ar³至Ar⁵各自独立地为亚芳基；

[化学式18]

在化学式18中，R¹⁸⁰至R¹⁸⁹各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基、羟基或羧基。

源自由化学式16至18中的任一者表示的化合物的二价基团可以通过直接脱除化学式16至18的取代基而形成，或者可以通过取代基的实例中的烷基、烷氧基、芳基、亚烷基或亚烯基的氢原子的脱氢而形成。

例如，在二价基团源自化学式16的化合物，例如为亚苯基的情况下，基于化学式9的X¹处的与N连接的部分，胺基的取代位置可以为邻位、间位、或对位，以及基于化学式9的X²处的与N连接的部分，胺基的取代位置也可以为邻位、间位或对位。

并且，在二价基团源自化学式17的化合物的情况下，化学式17的R¹⁷⁷至R¹⁷⁹中的一者和化学式17的R¹⁷²至R¹⁷⁴中的一者可以形成与化学式9的氮原子连接的基团。除形成基团的取代基之外的其他取代基可以独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，或者氢、烷基或烷氧基，或者氢或烷基。

作为非限制性实例，由化学式16表示的化合物可以为可以经至少一个羟基或羧基取代的苯。

并且，由化学式17表示的化合物可以为可以经至少一个羟基或羧基取代的联苯、可以经至少一个羟基或羧基取代的由化学式A至F中的任一者表示的化合物、或者可以经至少一个羟基或羧基取代的由以下化学式K或M表示的化合物。

[化学式K]

[化学式L]

[化学式M]

并且，由化学式18表示的化合物可以为由以下化学式N表示的化合物、或者其中至少一个氢被羟基或羧基取代的由以下化学式N表示的化合物：

[化学式N]

在整个说明书中，除非另有描述，否则烷基可以为C1-20、C1-16、C1-12、C1-8或C1-4烷基。烷基可以为线性、支化或环状的，并且如有必要，可以经一个或更多个取代基取代。

除非另有描述，否则烷氧基可以为C1-20、C1-16、C1-12、C1-8或C1-4烷氧基。烷氧基可以为线性、支化或环状的，并且如有必要，可以经一个或更多个取代基取代。

除非另有描述，否则芳基意指源自上述芳族化合物的一价残基。

除非另有描述，否则亚烷基和烷叉基可以为C1-20、C1-16、C1-12、C1-8或C1-4亚烷基和烷叉基。亚烷基和烷叉基可以为线性、支化或环状的，并且如有必要，可以任选地经一个或更多个取代基取代。

在整个说明书中，作为可以任选地取代脂肪族化合物、脂环族化合物、芳族化合物、烷基、烷氧基、芳基、亚烷基、或烷叉基等的取代基，可以提及卤素(例如氯或氟等)、环氧基(例如缩水甘油基、环氧烷基、环氧丙氧基烷基或脂环族环氧基等)、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、硫醇基、烷基、烷氧基、或芳基等，但不限于此。

并且，在化学式9中，n意指酰亚胺重复单元的数目，并且其可以为2至200、2至150、2至100、2至90、2至80、2至70、2至60、2至50、2至40、2至30、至20或2至10的范围内的数。

如果化学式9中的n为2或更大，即，如果化学式9的化合物是基于聚酰亚胺的化合物，则其在耐热性和强度方面可以更有利。因此，包含使用基于聚酰亚胺的化合物所固化的邻苯二甲腈树脂的相对摩擦组件材料具有更高的耐热性，从而防止邻苯二甲腈树脂在高速高压条件下变形和熔化，并且由于更高的强度，可以表现出低磨损和高耐久性。

作为非限制性实例，固化剂可以为由以下化学式C1或以下化学式C2表示的化合物。

[化学式C1]

[化学式C2]

在化学式C1和C2中，

X和X’各自独立地为直接键、C_1-5亚烷基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(＝O)-O-L¹-O-C(＝O)-、-L²-C(＝O)-O-L³-、-L⁴-O-C(＝O)-L⁵-或-L⁶-Ar¹-L⁷-Ar²-L⁸-；L¹至L⁸各自独立地为直接键、-O-或C_1-5亚烷基；以及Ar¹和Ar²各自独立地为C_6-30亚芳基，

R⁹⁰至R⁹⁹各自独立地为氢、C_1-5烷基、C_1-5烷氧基、C_6-30芳基、羟基或羧基。

同时，由化学式9表示的化合物可以通过有机化合物的任何已知的合成方法来合成，并且具体方法没有具体限制。例如，由化学式9表示的化合物可以通过二酐化合物和二胺化合物的脱水缩合等形成。

并且，由化学式9表示的化合物由于高沸点而在高温下不挥发或分解，并因此可聚合组合物的可固化性得以稳定地保持，并且在高温加工或固化过程期间不会形成可能对特性具有不良影响的空隙。因此，例如，该化合物的分解温度可以为300℃或更高、350℃或更高、400℃或更高、或者500℃或更高。分解温度意指由化学式9表示的化合物的分解速率保持在10％或更小、5％或更小、或者1％或更小的范围内的温度。分解温度的上限没有具体限制，但是例如其可以为约1000℃或更低。

并且，由化学式9表示的化合物可以通过核M或者连接基团X¹或X²的选择而容易地控制可聚合组合物本身的反应性或加工窗口(即，可聚合组合物或由其形成的预聚物的熔化温度与固化温度之差)，因此根据用途充当具有各种特性的固化剂。

(2)填料

在低摩擦树脂复合体中，包含分散在粘合剂中的填料作为添加剂。

填料分散在粘合剂中以在超高压和超高速环境中减少相对侧的腐蚀并表现出耐磨性。

优选地，在低摩擦树脂复合体中使用三种或更多种填料，从而确保适当的耐磨性和低摩擦系数。

为了表现出上述特性，优选使用选自石墨、聚四氟乙烯(PTFE)、二硫化钨(WS₂)、二硫化钼(MoS₂)和磨碎的碳纤维(mCF)中的三种或更多种添加剂作为填料。

更优选地，对于上述特性而言有利的是，包含石墨；并且还包含选自聚四氟乙烯、二硫化钨、二硫化钼和磨碎的碳纤维中的两种或更多种添加剂作为填料。

可以优选使用石墨，因为在上述填料中石墨具有相对低的密度和成本，并且同时可以实现优异的低摩擦特性和适当的耐磨性。

作为非限制性实例，在低摩擦树脂复合体中，可以包含以下作为填料：

石墨、聚四氟乙烯和二硫化钨；或者

石墨、聚四氟乙烯和二硫化钼；或者

石墨、聚四氟乙烯和磨碎的碳纤维；或者

石墨、二硫化钨和二硫化钼；或者

石墨、二硫化钨和磨碎的碳纤维；或者

石墨、二硫化钼和磨碎的碳纤维；或者

石墨、聚四氟乙烯、二硫化钨和二硫化钼；或者

石墨、聚四氟乙烯、二硫化钨和磨碎的碳纤维；或者

石墨、聚四氟乙烯、二硫化钼和磨碎的碳纤维；或者

石墨、二硫化钨、二硫化钼和磨碎的碳纤维；或者

石墨、聚四氟乙烯、二硫化钨、二硫化钼和磨碎的碳纤维；

如有必要，除了上述填料以外，低摩擦树脂复合体还可以包含选自以下的一种或更多种颗粒：玻璃纤维、钛氧化物、三硫化二锑、三氧化锑、硫酸钡、氢氧化钙、碳酸钙、镁氧化物、氟化钙、二氧化硅、氧化铝、铁氧化物、铬氧化物、锆氧化物、氮化硼、碳纳米管、碳纤维和石墨烯。

优选地填料是由上述材料组成并且最长直径为0.01μm至100μm的粉末添加剂。其中，在构成粉末的细颗粒为球形的情况下，最长直径意指细颗粒的直径。在构成粉末的细颗粒不是球形的情况下，最长直径意指在细颗粒的中心切割平面处的最长直径。

细颗粒的粒径可以使用粒度分析仪(代表性地，可从HORIBA Company等获得的)根据ASTM E 799-03(测定数据标准和液滴尺寸分析处理标准惯例)测量。

如果构成粉末的细颗粒的尺寸太小，则在制备低摩擦树脂复合体时可能易于聚集，因此，可能难以实现均匀的特性。并且，如果细颗粒的尺寸太小，则能够进行润滑的颗粒的内层的数目可能减少，并因此可能无法完全发挥作为润滑剂的作用。

在构成粉末的细颗粒的尺寸太大的情况下，在制备低摩擦树脂复合体时可能难以均匀地分散填料，并因此，可能难以实现目标低摩擦特性。

基于100重量份的含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂，填料可以以1重量份至100重量份的含量包含在内。

具体地，基于100重量份的粘合剂，填料可以以如下含量包含在内：1重量份或更大、或者5重量份或更大、或者10重量份或更大、或者20重量份或更大、或者30重量份或更大、或者40重量份或更大；并且100重量份或更小、或者90重量份或更小、或者80重量份或更小、或者70重量份或更小、或者60重量份或更小、或者50重量份或更小。

优选地，基于100重量份的粘合剂，填料可以以如下的含量包含在内：1重量份至100重量份、或5重量份至100重量份、或5重量份至90重量份、或10重量份至90重量份、或10重量份至80重量份、或15重量份至80重量份、或20重量份至80重量份、或20重量份至70重量份、或30重量份至70重量份、或30重量份至60重量份、或40重量份至60重量份。

如果填料的含量太低，则低摩擦树脂复合体可能不具有足够低的摩擦系数和适当的耐磨性。而如果填料的含量太高，则可能无法向低摩擦树脂复合体提供足够的强度，并因此，其可能在高速和高压条件下或者由于撞击而被破坏。

对于一个实例，基于100重量份的含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂，低摩擦树脂复合体可以包含：15重量份至30重量份的石墨；和10重量份至40重量份的选自聚四氟乙烯、二硫化钨、二硫化钼和磨碎的碳纤维中的两种添加剂。

对于另一个实例，基于100重量份的含有基于邻苯二甲腈的树脂的粘合剂，低摩擦树脂复合体可以包含：20重量份至25重量份的石墨；和15重量份至35重量份的选自聚四氟乙烯、二硫化钨、二硫化钼和磨碎的碳纤维中的两种添加剂。

(3)低摩擦树脂复合体的特性

为了确定上述低摩擦树脂复合体是否表现出低摩擦特性，可以根据ASTM D3702(使用止推垫圈测试机在自润滑摩擦接触中材料的磨损率和摩擦系数的标准测试方法)测量摩擦系数。

特别地，如以下实施例中所确定的，低摩擦树脂复合体相对于摩擦对象材料即使在高压和高转速条件下也表现出低摩擦系数，因此可以用作汽车的相对摩擦组件材料。

在此，ASTM D3702标准测量了止推垫圈测试样品的摩擦系数和磨损率以确定其是否适合用作自润滑材料。

在本发明中，根据ASTM D3702的摩擦系数和磨损率使用如图1所示的摩擦系数测量装置来测量。

具体地，根据ASTM D3702标准计算摩擦系数和磨损率的方法如下：

1)将低摩擦树脂复合体制备成具有ASTM D3702中规定的尺寸和厚度的测试样品。

2)在摩擦系数测量装置的上部旋转样品保持器中，安装所制备的测试样品。

3)在摩擦系数测量装置的下部固定样品保持器中，安装摩擦对象材料(在图1中，安装钢垫圈作为对象材料)。

4)在摩擦系数测量装置中设定比压(P)和转速(V)，并且可以根据以下等式1计算在期望的PV值(压力和速度的乘积)下的摩擦系数(f)。

[等式1]

f＝T/rW

在等式1中，

T为施加至测试样品的扭矩(N·m)，r为测试样品的半径(mm)，以及W为垂直力(kg)。

并且，磨损率可以如下计算：测量实验之前/之后的重量变化并除以密度，从而获得磨损体积，将所获得的体积变化除以环的面积以获得减小的厚度，并且基于此，磨损率计算为每秒的厚度减小(10^-10m/秒)。

当根据ASTM D3702，在2.3MPa·m/秒的PV值下测量相对于碳钢对象材料具有1.3cm²的接触面积的止推垫圈测试样品的摩擦系数时，低摩擦树脂复合体可以不产生热变形。即，根据一个实施方案的低摩擦树脂复合体可以承受2.3MPa·m/秒的PV值的无润滑环境下的速度和压力。

具体地，低摩擦树脂复合体的根据ASTM D3702在2.3MPa·m/秒的PV值下对相对于碳钢对象材料具有1.3cm²的接触面积的止推垫圈测试样品测量的无润滑(自润滑)条件下的摩擦系数可以为0.175或更小。

具体地，在无润滑(自润滑)条件下的摩擦系数可以为0.175或更小、或者0.170或更小、或者0.165或更小。优选地，摩擦系数可以为0.050至0.175、或0.055至0.175、或0.055至0.170、或0.060至0.170、或0.060至0.165、或0.065至0.165、或0.070至0.165、或0.075至0.165、或0.080至0.165、或0.085至0.165。

在施加常规润滑剂的润滑条件下，低摩擦树脂复合体可以具有更低的摩擦系数。其中，润滑剂的种类和施加方法没有具体限制。

具体地，低摩擦树脂复合体的根据ASTM D3702在4.6MPa·m/秒的PV值下对相对于碳钢对象材料具有1.3cm²的接触面积的止推垫圈测试样品测量的在润滑(润滑剂：汽车润滑油)条件下的摩擦系数可以为0.060或更小。

具体地，润滑条件下的摩擦系数可以为0.060或更小、或者0.057或更小、或者0.055或更小。优选地，摩擦系数可以为0.035至0.060、或0.040至0.060、或0.040至0.057、或0.045至0.057、或0.045至0.055。

在此，2.3MPa·m/秒的PV值可以通过1.63MPa的压力(P)和1.41m/秒的转速(V)实现，以及4.6MPa·m/秒的PV值可以通过1.63MPa的压力(P)和2.82m/秒的转速(V)实现。

同时，低摩擦树脂复合体的加工温度可以在150℃至350℃的范围内。

加工温度意指低摩擦树脂复合体以可加工状态存在的温度。这样的加工温度可以为例如熔融温度(Tm)或玻璃化转变温度(Tg)。

在这种情况下，低摩擦树脂复合体的加工窗口即邻苯二甲腈化合物和固化剂的加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值可以为30℃或更大、50℃或更大、或者100℃或更大。例如，固化温度(Tc)可以高于加工温度(Tp)。这样的范围可以有利于制备下面所述的相对摩擦组件材料的过程期间确保适当的可加工性。加工窗口的上限没有具体限制，但是例如，加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值可以为400℃或更小、或者300℃或更小。

同时，低摩擦树脂复合体可以以预聚物的状态提供。

预聚物状态意指这样的状态：其中构成粘合剂的邻苯二甲腈化合物与固化剂的反应已发生至一定程度(例如，发生A阶段或B阶段的聚合)，但未达到完全聚合的状态，并且其表现出适当的流动性，并因此可以进行加工。

作为非限制性实例，预聚物的状态可以意指这样的状态，其中在约150℃至250℃的范围内测量的熔融粘度为10Pa·s至100000Pa·s、10Pa·s至10000Pa·s或10Pa·s至5000Pa·s。

例如，预聚物的加工温度可以为150℃至350℃。加工温度意指预聚物以可加工状态存在的温度。

II.相对摩擦组件材料

根据本发明的另一个实施方案，提供了使用低摩擦树脂复合体制备的相对摩擦组件材料。

如上所述，低摩擦树脂复合体可以提供即使在非常高压和非常高速的环境下也具有耐久性和低摩擦特性的相对摩擦组件材料。

作为相对摩擦组件材料，可以提及轴承、衬套、止推垫圈、油封、活塞环、滑动件或辊等。相对摩擦组件可以应用于汽车、飞机或其他工业材料等。

相对摩擦组件材料可以通过经由加热将低摩擦树脂复合体的预聚物成型成目标形状，然后固化来制备。用于制备相对摩擦组件的加工和固化方法可以根据已知方法进行。

有益效果

根据本发明的低摩擦树脂复合体具有低摩擦特性和优异的耐热性，因此，可以制备具有优异的耐久性和低摩擦特性的相对摩擦组件材料。

附图说明

图1是用于根据ASTM D3702测量摩擦系数的摩擦系数测量装置的分解透视图。

图2至图4分别示出了制备例1至3中制备的化合物的1H-NMR数据。

具体实施方式

在下文中，提供优选实施例用以更好地理解本发明。然而，这些实施例仅作为本发明的举例说明而提供，并且本发明的范围不限于此。

¹H-NMR(核磁共振)分析

使用Agilent Inc.的500MHz NMR设备根据制造公司的手册对以下制备的化合物进行NMR分析。通过将化合物溶解在DMSO(二甲基亚砜)-d6中制备用于NMR测量的样品。

制备例1.邻苯二甲腈化合物(PN1)的合成

如下合成以下化学式A1的化合物(PN1)。

将32.7g以下化学式A2的化合物和120g DMF(二甲基甲酰胺)引入3RBF(3neckround bottom flask，三颈圆底烧瓶)中，并在室温下搅拌以使其溶解。随后，添加51.9g以下化学式A3的化合物，并添加50g DMF，然后搅拌以使其溶解。随后，将62.2g碳酸钾和50gDMF一起引入，并在搅拌的同时将温度升至85℃。在反应约5小时之后，将溶液冷却至室温。将经冷却的反应溶液倒入0.2N盐酸水溶液中以使其中和并沉淀，并在过滤之后，用水洗涤。此后，将经过滤的反应物在100℃的真空烘箱中干燥一天，除去水和剩余溶剂，然后以约80重量％的产率获得以下化学式A1的化合物(PN1)。所获得的化学式A1的化合物(PN1)的¹H-NMR分析结果示于图2中。

[化学式A1]

[化学式A2]

[化学式A3]

制备例2.固化剂化合物(CA1)的合成

通过二胺和二酐的脱水缩合合成以下化学式A14的化合物(CA1)。将24g 4,4'-氧二苯胺和40g NMP(N-甲基-吡咯烷酮)引入到3RBF(3neck round bottom flask，三颈圆底烧瓶)中，并在室温下搅拌以使其溶解。将溶液用水浴冷却，并将8.7g以下化学式A15的化合物分成三份与40g NMP一起逐渐引入。当引入的化合物完全溶解时，向反应物中添加16g甲苯以形成共沸物。安装Dean-Stark设备和回流冷凝器，并在Dean-Stark设备中装入甲苯。引入4.2mL吡啶作为脱水缩合催化剂，将温度升至170℃，并将溶液搅拌3小时。在用Dean-Stark设备除去随着形成酰亚胺环而产生的水的同时，将溶液另外搅拌2小时，并除去剩余的甲苯和吡啶。将反应产物冷却至室温，并在甲醇中沉淀以进行回收。用甲醇萃取回收的沉淀物以除去残留的反应物，并在真空烘箱中干燥以约85重量％的产率获得化学式A14的化合物(CA1)。所获得的化学式A14的化合物(CA1)的¹H-NMR分析结果示于图3中。

[化学式A14]

[化学式A15]

制备例3.固化剂化合物(CA2)的合成

通过二胺和二酐的脱水缩合合成以下化学式A18的化合物(CA2)。将8.1g以下化学式A16的化合物(间苯二胺)和50g NMP(N-甲基-吡咯烷酮)引入到3RBF(3neck roundbottom flask，三颈圆底烧瓶)中，并在室温下搅拌以使其溶解。将溶液用水浴冷却，并将26g以下化学式A17的化合物分成三份与60g NMP一起逐渐引入。当引入的化合物完全溶解时，向反应物中添加23g甲苯以形成共沸物。安装Dean-Stark设备和回流冷凝器，并在Dean-Stark设备中装入甲苯。引入5.2mL吡啶作为脱水缩合催化剂，将温度升至170℃，并将溶液搅拌3小时。在用Dean-Stark设备除去随着形成酰亚胺环而产生的水的同时，将溶液另外搅拌2小时，并除去剩余的甲苯和吡啶。将反应产物冷却至室温，并在甲醇中沉淀以进行回收。将回收的沉淀物用甲醇进行索氏(Soxhlet)萃取以除去残留的反应物，并在真空烘箱中干燥以约93重量％的产率获得化学式A18的化合物(CA2)。所获得的化学式A18的化合物(CA2)的¹H-NMR分析结果示于图4中。

[化学式A16]

[化学式A17]

[化学式A18]

在化学式A18中，n为约3。

实施例1

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加21.4重量份的石墨(制造公司：Samchunchemicals，粒径为100μm或更小的粉末)、14.2重量份的二硫化钨(WS₂，制造公司：Zerofriction，粒径为800nm)和7.14重量份的聚四氟乙烯(PTFE，制造公司：DuPont，粒径4μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

实施例2

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加21.4重量份的石墨(制造公司：SamchunChemicals，粒径为100μm或更小的粉末)、7.1重量份的二硫化钼(MoS₂，制造公司：Sigma-Aldrich，粒径2μm)和14.2重量份的磨碎的碳纤维(mCF，制造公司：Zoltek，长度100μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

实施例3

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加23.1重量份的石墨(制造公司：SamchunChemicals，粒径为100μm或更小的粉末)、15.4重量份的二硫化钨(WS₂，制造公司：Zerofriction，粒径800nm)和15.4重量份的聚四氟乙烯(PTFE，制造公司：DuPont，粒径4μm)，然后将他们良好地充分混合以制备树脂复合体。

比较例1

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加17.6重量份的石墨(制造公司：SamchunChemicals，粒径为100μm或更小的粉末)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

比较例2

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加20.0重量份的石墨(制造公司：SamchunChemicals，粒径为100μm或更小的粉末)和13.3重量份的聚四氟乙烯(PTFE，制造公司：DuPont，粒径4μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

比较例3

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加20.0重量份的石墨(制造公司：Samchunchemicals，粒径为100μm或更小的粉末)和13.3重量份的二硫化钨(WS₂，制造公司：Zerofriction，粒径800nm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

比较例4

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加18.8重量份的石墨(制造公司：Samchunchemicals，粒径为100μm或更小的粉末)和6.3重量份的二硫化钼(MoS₂，制造公司：Sigma-Aldrich，粒径2μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

比较例5

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加20.0重量份的石墨(制造公司：SamchunChemicals，粒径为100μm或更小的粉末)和13.3重量份的磨碎的碳纤维(mCF，制造公司：Zoltek，长度100μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

比较例6

商业获得来自DuPont公司的低摩擦等级产品Vespel-SP21并使用。已知Vespel-SP21产品包含聚酰亚胺树脂和15重量％的石墨(基于100重量份的PI树脂，17.6重量份的石墨)。

比较例7

商业获得来自Victrex公司的低摩擦等级产品PEEK 450FC30并使用。基于100重量份的聚醚醚酮树脂，已知PEEK 450FC30产品包含30重量份的填料(碳纤维、石墨和PTFE的混合物)。

参照例1

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加21.4重量份的二硫化钼(MoS₂，制造公司：Sigma-Aldrich，粒径2μm)、14.2重量份的二硫化钨(WS₂，制造公司：Zerofriction，粒径800nm)和7.14重量份的聚四氟乙烯(PTFE，制造公司：DuPont，粒径4μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

参照例2

将100重量份的制备例1的化合物(PN1)和基于1摩尔化合物(PN1)约0.18摩尔的制备例3的化合物(CA1)混合以制备粘合剂。

向100重量份的粘合剂中，添加21.4重量份的磨碎的碳纤维(mCF，制造公司：Zoltek，长度100μm)、14.2重量份的二硫化钨(WS₂，制造公司：Zerofriction，粒径800nm)和7.14重量份的聚四氟乙烯(PTFE，制造公司：DuPont，粒径4μm)，然后将他们充分混合以制备树脂复合体。

实验例

使实施例和比较例中制备的每种树脂复合体在240℃下熔融并将其搅拌5分钟以制备预聚物。

将预聚物放入模具中并使其熔融，然后在如下条件下使其固化以制备根据ASTMD3702标准的止推垫圈测试样品：200℃2小时、250℃2小时、300℃2小时和350℃2小时。并且，将比较例5和6的产品切割以制备根据ASTM D3702标准的止推垫圈测试样品。

准备S45C作为碳钢对象材料。S45C意指用于机械结构的碳钢材料，其是根据JISG4053标准的包含0.45％碳的钢材料。

根据ASTM D3702使用摩擦系数测量装置(TE 92，由Phoenix Company制造)测量测试样品的摩擦系数和磨损率。结果示于下表1和表2中。

-PV值1：2.3MPa·m/秒(压力(P)：1.63MPa(16巴，220N)，转速(V)：1.41m/秒(1000rpm))

-PV值2：4.6MPa·m/秒(压力(P)：1.63MPa(16巴，220N)，转速(V)：2.82m/秒(1000rpm))

-时间：1200秒

-无润滑条件

-润滑条件(汽车润滑油，销售公司：HYUNDAI MOBIS，产品名称：ATF SP-III)

[表1]

[表2]

参照表1，确定，与比较例1至5的测试样品相比，根据实施例1至3的测试样品表现出低摩擦系数或低磨损率。

特别地，如通过实施例1、3和比较例3所确定的，在使用石墨和二硫化钨作为填料的情况下，当同时施加聚四氟乙烯时，摩擦特性得到显著改善。

并且，如通过实施例2和比较例4所确定的，在使用石墨和二硫化钼作为填料的情况下，当同时施加磨碎的碳纤维时，摩擦特性得到显著改善。