有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
阅读说明：本技术 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 (Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device ) 是由 山口知也 吉住英子 木户裕允 濑尾哲史 于 2018-11-08 设计创作，主要内容包括：提供一种新颖有机金属配合物。此外,提供一种耐热性高的新颖有机金属配合物。另外,提供一种色纯度高的新颖有机金属配合物。提供一种由下述通式(G1)表示的有机金属配合物,其中配位于Ir的嘧啶环具有至少一个具有氰基的苯基作为取代基,且具有氰基的苯基与嘧啶环的6位键合。<Image he="362" wi="700" file="DDA0002493356590000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(式中,R<Sup>1</Sup>至R<Sup>4</Sup>分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。R<Sup>5</Sup>至R<Sup>9</Sup>分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个,至少一个表示氰基。L表示单阴离子配体。此外,n表示1至3的整数。)。(A novel organometallic complex is provided. Further, a novel organometallic complex having high heat resistance is provided. In addition, a novel organometallic complex having high color purity is provided. An organometallic complex represented by the following general formula (G1) is provided, in which a pyrimidine ring coordinated to Ir has at least one phenyl group having a cyano group as a substituent, and the phenyl group having a cyano group is bonded to the 6-position of the pyrimidine ring. (in the formula, R 1 To R 4 Each independently represents any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms in a ring, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms in a ring, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms in a ring. R 5 To R 9 Each independently represents any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms in a ring, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms in a ring, or a cyano group, and at least one represents a cyano group. L represents a monoanionic ligand. Further, n represents an integer of 1 to 3. ).)
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。本发明的一个方式不局限于此。也就是说，本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外，具体而言，作为例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光元件(也称为有机EL元件) 具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用上述发光元件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光元件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S＊)和三重激发态(T＊)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S＊： T＊＝1：3。
此外，在上述发光物质中，能够将单重激发态的能量转换成发光的化合物被称为荧光化合物(荧光材料)，能够将三重激发态的能量转换成发光的化合物被称为磷光化合物(磷光材料)。
因此，基于上述生成比例，使用荧光材料的发光元件的内部量子效率(所产生的光子相对于所注入的载流子的比例)的理论上的极限被认为是25％，而使用磷光材料的发光元件的内部量子效率的理论上的极限被认为是75％。
换言之，与使用荧光材料的发光元件相比，使用磷光材料的发光元件可以得到更高的效率。因此，近年来对各种磷光材料进行积极的研究开发。尤其是，以铱等为中心金属的有机金属配合物因其高磷光量子产率而已受到关注(例如，参照专利文献1)。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2009-023938号公报
发明所要解决的技术问题
如上述专利文献1所报告，具有优良的特性的磷光材料的开发进展，然而期待具有更优良的特性的新颖材料的开发。
于是，本发明的一个方式提供一种新颖有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种耐热性高的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种升华时不容易分解的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种色纯度高的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种分子的取向性高的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种可用于发光元件的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种可用于发光元件的EL层的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机金属配合物的效率高且可靠性高的新颖发光元件。本发明的一个方式提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。可以从说明书、附图、权利要求书等的记载得知并提取上述以外的目的。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是由下述通式(G1)表示的有机金属配合物，其中配位于Ir的嘧啶环具有至少一个具有氰基的苯基作为取代基，且具有氰基的苯基与嘧啶环的6位键合。
[化学式1]
注意，通式(G1)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1 至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。L表示单阴离子配体。此外，n表示1至3的整数。
本发明的另一个方式是一种由下述通式(G1)表示的有机金属配合物。
[化学式2]
注意，通式(G1)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1 至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个。R6至R8中的任一个表示氰基。L表示单阴离子配体。此外，n表示1至3的整数。
在由上述通式(G1)表示的结构中，n为2。
在上述各结构中，单阴离子配体为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体和通过环金属化与铱形成金属-碳键的芳族杂环双齿配体中的任一个。
在上述各结构中，单阴离子配体为下述通式(L1)至(L8)中的任一个。
[化学式3]
注意，上述通式(L1)至(L8)中，R71至R77以及R87至R131分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7 的取代或未取代的环烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基。A1至A3分别独立地表示与氮或氢键合的sp2杂化碳或具有取代基的sp2杂化碳，取代基表示碳原子数为1至6的烷基、卤基、碳原子数为1至6的卤烷基或者取代或未取代的苯基中的任意个。
在由上述通式(G1)表示的结构中，n为3。
本发明的另一个方式为由下述通式(G2)表示的有机金属配合物。
[化学式4]
注意，通式(G2)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1 至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。R71及R73分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6 的卤烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基。
本发明的另一个方式为由下述通式(G2)表示的有机金属配合物。
[化学式5]
注意，通式(G2)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1 至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个。R6至R8中的任一个表示氰基。R71及R73分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7 的取代或未取代的环烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或形成环的碳原子数为6至 13的取代或未取代的芳基。
本发明的另一个方式是一种有机金属配合物，其中配位于Ir的嘧啶环具有至少一个具有氰基的苯基作为取代基，且在对位或间位具有氰基的苯基与嘧啶环的6位键合。
本发明的另一个方式是由结构式(100)表示的有机金属配合物。
[化学式6]
本发明的另一个方式是一种使用有机金属配合物的发光元件，其中配位于Ir的嘧啶环具有至少一个具有氰基的苯基作为取代基，且具有氰基的苯基与嘧啶环的6位键合。注意，除了上述有机金属配合物以外包含其他有机化合物的发光元件也包括在本发明的一个方式中。
本发明的另一个方式是一种使用上述本发明的一个方式的有机金属配合物的发光元件。注意，本发明的一个方式还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层使用本发明的一个方式的有机金属配合物的发光元件。此外，除了发光元件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支架或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
本发明的一个方式的有机金属配合物也可以以与其他的有机化合物组合的方式用于发光元件的发光层。也就是说，因为可以从发光层得到来自三重激发态的发光，可以实现发光元件的高效率化，所以是非常有效的。由此，本发明的一个方式包括将本发明的一个方式的有机金属配合物和其他的有机化合物的组合用于发光层的发光元件。再者，发光层除此之外还可以包含第三物質。
另外，本发明的一个方式不仅包括具有发光元件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，发光装置还包括如下模块：将FPC(Flexible printed circuit：柔性印刷电路)或TCP (Tape Carrier Package：载带封装)等连接器连接到发光装置的模块；将印刷线路板设置于TCP端部的模块；或者通过COG(Chip On Glass：玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装到发光元件上的模块。
发明效果
本发明的一个方式可以提供一种新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种耐热性高的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种升华时不容易分解的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种色纯度高的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种分子的取向性高的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种可用于发光元件的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以提供一种可用于发光元件的EL层的新颖有机金属配合物。本发明的一个方式可以可以提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机金属配合物的效率高且可靠性高的新颖发光元件。本发明的一个方式可以提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。可以从说明书、附图、权利要求书等的记载得知并提取上述以外的效果。
附图简要说明
[图1]是说明发光元件的结构的图。
[图2]是说明发光装置的图。
[图3]是说明发光装置的图。
[图4]是说明电子设备的图。
[图5]是说明电子设备的图。
[图6]是说明汽车的图。
[图7]是说明照明装置的图。
[图8]是由结构式(100)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
[图9]是由结构式(100)表示的有机金属配合物的溶液中的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
[图10]是说明发光元件的图。
[图11]是示出发光元件1及比较发光元件2的电流密度-亮度特性的图。
[图12]是示出发光元件1及比较发光元件2的电压-亮度特性的图。
[图13]是示出发光元件1及比较发光元件2的亮度-电流效率特性的图。
[图14]是示出发光元件1及比较发光元件2的电压-电流特性的图。
[图15]是示出发光元件1及比较发光元件2的发射光谱的图。
[图16]是示出发光元件1及比较发光元件2的可靠性的图。
[图17]是示出四极质谱分析仪的测量结果的图。
[图18]是由结构式(112)表示的有机金属配合物的1H-NMR图。
[图19]是由结构式(112)表示的有机金属配合物的溶液中的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
[图20]是由结构式(114)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱。
[图21]是由结构式(114)表示的有机金属配合物的溶液中的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
实施发明的方式
以下利用附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
(实施方式1)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机金属配合物。
本发明的一个方式的有机金属配合物具有由下述通式(G1)表示的结构，其特征在于配位于Ir的嘧啶环具有至少一个具有氰基的苯基作为取代基，并且，具有氰基的苯基与嘧啶环的6位键合。
[化学式7]
在通式(G1)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6 的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13 的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。L表示单阴离子配体。此外，n表示1至3的整数。
本发明的另一个方式的有机金属配合物具有由上述通式(G1)表示的结构，在上述通式(G1)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数3至12的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6 至13的芳基、取代或未取代的碳原子数3至12的杂芳基、氰基中的任意个。另外，R6至R8中的任一个表示氰基。L表示单阴离子配体。此外，n表示1至3的整数。
在本发明的另一个方式的有机金属配合物中，上述通式(G1)中的n为2。
在本发明的另一个方式的有机金属配合物中，上述通式(G1)中的单阴离子配体为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体和通过环金属化与铱形成金属-碳键的芳族杂环双齿配体中的任一个。
在本发明的另一个方式的有机金属配合物中，上述通式(G1)中的单阴离子配体为下述通式(L1)至(L8)中的任一个。
[化学式8]
在通式(L1)至(L8)中，R71至R77以及R87至R131分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6 的卤烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基。此外，A1至A3分别独立地表示与氮或氢键合的sp2杂化碳或具有取代基的sp2杂化碳，所述取代基表示碳原子数为1至6 的烷基、卤基、碳原子数为1至6的卤烷基或者取代或未取代的苯基中的任意个。
在本发明的另一个方式的有机金属配合物中，上述通式(G1)中的n为3。
本发明的另一个方式的有机金属配合物具有由下述通式(G2)表示的结构。
[化学式9]
在通式(G2)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6 的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13 的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。此外，R71及R73分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或形成环的碳原子数为6至 13的取代或未取代的芳基。
本发明的另一个方式的有机金属配合物具有由上述通式(G2)表示的结构，在上述通式(G2)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个。此外，R6至R8中的任一个表示氰基。此外，R71及R73分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基。
注意，由上述通式(G1)及上述通式(G2)表示的有机金属配合物中的取代优选是指由如下取代基的取代，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等碳原子数为1至6的烷基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基及4-联苯基等碳原子数为6至12的芳基。这些取代基也可以互相键合而形成环。例如，当上述芳基是在9位上具有作为取代基的两个苯基的2-芴基时，该两个苯基也可以互相键合而成为螺 -9,9’-联芴-2-基。更具体而言，例如可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、茚基、萘基、芴基等。
另外，在由上述通式(G1)及上述通式(G2)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R9的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。
在由上述通式(G1)及上述通式(G2)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R9的形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基的具体例子可以举出环戊基、环己基或环庚基等。
在由上述通式(G1)及上述通式(G2)表示的有机金属配合物中，作为式中的R1至R9的形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基的具体例子，可以举出苯基、联苯基、萘基、茚基或芴基等。
在由上述通式(G1)及上述通式(G2)表示的有机金属配合物中，式中的R1至R9中的形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基的具体例子，可以举出三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基以及咔唑基等。
接着，示出上述本发明的一个方式的有机金属配合物的具体结构式。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
注意，由上述结构式(100)至(134)表示的有机金属配合物是由上述通式(G1)表示的有机金属配合物的一个例子，本发明的一个方式的有机金属配合物不局限于此。
接着，对本发明的一个方式的有机金属配合物的合成方法的一个例子进行说明。注意，本发明的一个方式的有机金属配合物由下述通式(G1)表示，这里，对式中n＝2时(下述通式(G1-1))的有机金属配合物及n＝3时(下述通式(G1-2))的有机金属配合物的合成方法进行说明。
[化学式15]
《由通式(G0)表示的嘧啶衍生物的合成方法》
首先，对上述通式(G1)所包括的嘧啶衍生物(通式(G0))的合成方法进行说明。
由下述通式(G0)表示的嘧啶衍生物(通式(G1)所包括的配体) 例如可以通过以下所示的合成方法简单地合成。这里，示出第一合成方法、第二合成方法及第三合成方法的三种合成方法。
[化学式16]
在上述通式(G0)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1 至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6 至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
<第一合成方法>
由上述通式(G0)表示的嘧啶衍生物如下述合成方案(A-1)所示使用烷基锂等使卤化苯衍生物(A1)锂化，并使其与嘧啶的卤化物(A2) 起反应来得到。
[化学式17]
在上述合成方案(A-1)中，X1及X2表示卤素，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
<第二合成方法>
由上述通式(G0)表示的嘧啶衍生物如下述合成方案(A-1’)所示可以通过使苯衍生物的硼酸(A1’)与嘧啶的卤化物(A2’)耦合来得到。
[化学式18]
在上述合成方案(A-1’)中，X3表示卤素，B1表示硼酸、硼酸酯或环状三醇硼酸盐等。此外，作为环状三醇硼酸盐，除了锂盐之外还可以使用钾盐或钠盐。R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为 3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
<第三合成方法>
由上述通式(G0)表示的嘧啶衍生物如下述合成方案(A-1”)所示可以通过使用微波使被苯衍生物取代的二酮(A1”)与甲酰胺(A2”) 起反应来得到。
[化学式19]
在上述合成方案(A-1”)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
注意，在上述合成方法中使用的化合物(A1)、(A2)、(A1’)、(A2’)、 (A1”)及(A2”)的各种已在市场上销售或已能够被合成，所以可以容易地合成多种由通式(G0)表示的嘧啶衍生物。因此，本发明的一个方式的有机金属配合物有其配体的种类丰富的特征。
《由通式(G1-1)表示的有机金属配合物的合成方法》
对由上述通式(G1-1)表示的有机金属配合物的合成方法进行说明。
由上述通式(G1-1)表示的有机金属配合物如下述合成方案(A-2) 所示，在不使用溶剂、单独使用醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者使用一种以上的醇类溶剂和水的混合溶剂且在惰性气体气氛下，对包含卤素的第9族或第10族的金属化合物 (水合氯化铑、氯化钯、氯化铱、溴化铱、碘化铱、四氯铂酸钾等) 与由通式(G0)表示的嘧啶衍生物进行加热，可以得到作为新颖物质的双核配合物(B)，该双核配合物(B)是一种具有由卤素交联的结构的有机金属配合物。对加热单元没有特别的限制，也可以使用油浴、沙浴或铝块。此外，还可以使用微波作为加热单元。
[化学式20]
在上述合成方案(A-2)中，X表示卤素，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3 至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
接着，如下述合成方案(A-3)所示，在惰性气体气氛下使通过上述合成方案(A-2)得到的双核配合物(B)和单阴离子配体的原料HL 起反应，使得HL的质子脱离而L配位到中心金属M，从而得到由通式 (G1-1)表示的有机金属配合物。对加热单元没有特别的限制，也可以使用油浴、沙浴或铝块。此外，还可以使用微波作为加热单元。
[化学式21]
在上述合成方案(A-3)中，L表示单阴离子配体，X表示卤素， R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13 的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
《由通式(G1-2)表示的有机金属配合物的合成方法》
对由上述通式(G1-2)表示的有机金属配合物的合成方法进行说明。
由上述通式(G1-2)表示的有机金属配合物如下述合成方案(A-4) 所示可以通过将含有卤素的铱化合物(氯化铱水合物、溴化铱、碘化铱、醋酸铱、六氯铱酸铵等)或有机铱配合物(乙酰丙酮配合物、二乙硫醚配合物、二-μ-氯架桥二核配合物、二-μ-羟基架桥二核配合物等)与由通式(G0)表示的嘧啶衍生物混合后在无溶剂或使其溶解于醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)后再进行加热来得到。
[化学式22]
在上述合成方案(A-4)中，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为5至7的取代或未取代的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基或者形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基中的任意个。此外，R5至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、形成环的碳原子数为6至13的取代或未取代的芳基、形成环的碳原子数为3至12的取代或未取代的杂芳基或氰基中的任意个，至少一个表示氰基。
以上，虽然作为本发明的一个方式的有机金属配合物说明由通式 (G1)、通式(G1-1)及通式(G1-2)表示的有机金属配合物的合成方法，但是本发明不局限于此，也可以通过其他合成方法进行合成。
另外，通过使用本发明的一个方式的有机金属配合物，可以实现一种发光效率高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。此外，可以实现一种可靠性高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。
在本实施方式中，描述本发明的一个方式。另外，在其他实施方式中，将说明本发明的一个方式。但是，本发明的一个方式不局限于此。就是说，在本实施方式及其他实施方式中记载各种各样的发明的方式，由此本发明的一个方式不局限于特定的方式。虽然示出将本发明的一个方式应用于发光元件的例子，但是本发明的一个方式不局限于此。根据情况，也可以将本发明的一个方式应用于发光元件以外的物体。根据情况，也可以不将本发明的一个方式应用于发光元件。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
(实施方式2)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光元件进行说明。可以将本发明的一个方式的有机金属配合物用于在本实施方式中说明的发光元件。
《发光元件的基本结构》
图1A示出在一对电极之间夹有EL层的发光元件。具体而言，该发光元件具有包括发光层的EL层103夹在第一电极101与第二电极 102之间的结构。
图1B示出具有在一对电极之间包括多个(在图1B中两层)EL层 (103a及103b)且在EL层之间夹有电荷产生层104的叠层结构(串联结构)的发光元件。这样的具有串联结构的发光元件可以实现能够进行低电压驱动且功耗低的发光装置。
电荷产生层104具有如下功能：在对第一电极101及第二电极102 施加电压时，对一个EL层(103a或103b)注入电子并对另一个EL层 (103b或103a)注入空穴的功能。由此，在图1B中，当以使第一电极101的电位比第二电极102高的方式施加电压时，电子和空穴分别从电荷产生层104注入到EL层103a和EL层103b中。
从光提取效率的观点来看，电荷产生层104优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层104的可见光透过率为40％以上)。另外，即使电荷产生层104的电导率比第一电极101或第二电极102低也能够发挥功能。
图1C示出EL层103的叠层结构。在图1C中，当第一电极101被用作阳极时，EL层103具有在第一电极101上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层 115的结构。在如图1B所示的串联结构所示地具有多个EL层的情况下，各EL层也具有从阳极一侧如上所述地依次层叠的结构。另外，在第一电极101为阴极且第二电极102为阳极的情况下，叠层顺序相反。
EL层(103、103a及103b)中的发光层113适当地组合发光物质及多个物质而具有能够获得呈现所希望的发光颜色的荧光发光及磷光发光的结构。另外，发光层113也可以为发光颜色不同的叠层结构。在此情况下，用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质可以分别使用不同材料。另外，也可以采用从图1B所示的多个EL层(103a及103b) 中的发光层获得分别不同的发光颜色的结构。在此情况下，用于各发光层的发光物质或其他物质可以分别使用不同材料。
另外，在本发明的一个方式的发光元件中，可以采用使在EL层(103、 103a、103b)中获得的光在电极之间发生谐振，从而增强所获得的光的结构。例如，在图1C中，通过使第一电极101为反射电极且使第二电极102为半透射-半反射电极，形成光学微腔谐振器(微腔)结构，从而可以增强从EL层103获得的光。
在发光元件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体而言，优选以如下方式进行调整：在从发光层113获得的光的波长为λ时，第一电极 101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意，m为自然数)左右。
另外，为了使从发光层113获得的所希望的光(波长：λ)放大，优选调整为如下：从第一电极101到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113 中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都成为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。
另外，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102 之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极 102中的反射区域的总厚度。但是，因为难以准确地决定第一电极101 或第二电极102中的反射区域的位置，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。另外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域或可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且可以获得所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域，可以充分得到上述效果。
当图1C所示的发光元件具有微腔结构时，即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，为了获得不同的发光颜色不需要分别涂布(例如涂布为R、G、B)，由此可以实现高分辨率。另外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射- 半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。另外，在该电极为半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。另外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm 以下。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，在第一电极101 和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为 70％以上且100％以下。另外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
《发光元件的具体结构及制造方法》
接着，对本发明的一个方式的发光元件的具体结构及制造方法进行说明。注意，在图1A至图1E中，在附图标记同一时，其说明也同一。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述元件结构中的两个电极的功能则可以适当地组合使用下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物 (也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴 (Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡 (Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb) 等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
在图1A至图1D所示的发光元件如图1C所示地包括具有叠层结构的EL层103且第一电极101为阳极的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103的空穴注入层111及空穴传输层112。此外，如图1D所示，在夹着电荷产生层104层叠有具有叠层结构的多个EL层(103a、103b)且第一电极101为阳极的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103a的空穴注入层111a及空穴传输层112a，并且在依次层叠EL层103a及电荷产生层104之后，与上述同样，在电荷产生层104上依次层叠EL层103b的空穴注入层111b 及空穴传输层112b。
<空穴注入层及空穴传输层>
空穴注入层(111、111a、111b)是将空穴从阳极的第一电极101 或电荷产生层(104)注入到EL层(103、103a、103b)的层，包含空穴注入性高的材料。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPC)等。
另外，可以使用如下低分子化合物的芳香胺化合物等，诸如 4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”- 三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'- 双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N-N’ -双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯) -4,4’-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N- 苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基) -N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N- (9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，可以使用高分子化合物(低聚物、枝状聚合物或聚合物)，诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。或者，还可以使用添加有酸的高分子化合物，诸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚 (苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PAni/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层(111、111a、111b)中产生空穴，空穴通过空穴传输层(112、112a、112b)注入到发光层(113、113a、113b)中。另外，空穴注入层(111、111a、111b)可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
空穴传输层(112、112a、112b)是将从第一电极101及电荷产生层104由空穴注入层(111、111a、111b)注入的空穴传输到发光层(113、 113a、113b)中的层。另外，空穴传输层(112、112a、112b)是包含空穴传输性材料的层。作为用于空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，特别优选使用具有与空穴注入层(111、111a、111b) 的HOMO能级相同或相近的HOMO能级的材料。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。除了上述以外，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体而言，可以使用7，7， 8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2， 3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN) 等。尤其是，HAT-CN这样的具有多个杂原子的稠合芳香环与吸电子基团键合的化合物具有热稳定性，所以是优选的。另外，包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言，可以举出：α，α’，α”-1，2，3- 环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1， 2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、 112a、112b)的空穴传输性材料，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。
空穴传输性材料优选为富π电子型杂芳族化合物(例如，具有咔唑骨架的化合物或者具有呋喃骨架的化合物)或者具有芳香胺骨架的化合物等空穴传输性高的材料。
作为空穴传输性材料的具体例子，可以使用芳香胺化合物，诸如4， 4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N， N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺 (简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基] 联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称： BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、 N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N'-苯基-N'-(9,9- 二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、 N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、 2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9'-联芴(简称：DPASF)、 4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、3-[4- (9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、N-(4-联苯) -N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、 N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9， 9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4，4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9- 苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基) -4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N,N'-双(9- 苯基咔唑-3-基)-N,N'-二苯基苯-1,3-二胺(简称：PCA2B)、N,N',N”- 三苯基-N,N',N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称：PCA3B)、 9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'- 联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯氨基苯基) -N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9- 基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等。此外，可以举出：3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H- 咔唑(简称：PCPN)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称： TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯氨基]三苯胺(简称:1’-TNATA)、4，4'，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称： TDATA)、4，4'，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯 (简称：DPAB)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N’- 二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N- (4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等具有芳香胺骨架的化合物；1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N- 咔唑基)联苯(简称：CBP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、 3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、 3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称： PCzDPA2)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9- 苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、1，3，5-三[4-(N- 咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H- 咔唑(简称：CzPA)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5- 三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9- 苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9- 苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
再者，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基) 苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚 [N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD) 等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料用于空穴注入层(111、 111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)。另外，空穴传输层 (112、112a、112b)也可以分别由多个层构成。也就是说，例如，也可以层叠有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的空穴传输层112a上形成发光层113a。另外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的空穴传输层112b上形成发光层113b。
<发光层>
发光层(113、113a、113b、113c)是包含发光物质的层。另外，作为发光物质，适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等发光颜色的物质。另外，通过在多个发光层(113a、 113b、113c)中分别使用不同的发光物质，可以成为呈现不同的发光颜色的结构(例如，可以组合处于补色关系的发光颜色获得白色光)。再者，也可以为一个发光层包含不同的发光物质的叠层结构。
另外，发光层(113、113a、113b、113c)除了发光物质(客体材料)以外还可以包含一种或多种有机化合物(主体材料、辅助材料)。注意，作为发光物质可以使用本发明的一个方式的有机金属配合物。另外，作为一种或多种有机化合物，可以使用在本实施方式中说明的空穴传输性材料和电子传输性材料中的一方或双方。
对可用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质没有特别的限制，可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质。另外，作为其他发光物质，例如可以举出如下物质。
作为将单重激发能量转换为发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光材料)，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N，N’-双(3-甲基苯基) -N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1， 6mMemFLPAPrn)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(二苯并呋喃 -2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FrAPrn)、N，N’- 双(二苯并噻吩-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6ThAPrn)、 N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-6- 胺](简称：1，6BnfAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-02)、N，N’- (芘-1，6-二基)双[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8- 胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2， 2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯 -4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9- 基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、 4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、 N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称： PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基 -9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2，5，8，11- 四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9， 10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H- 咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N， N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光 (Thermally activated delayedfluorescence：TADF)材料。
作为磷光材料，可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质分别呈现不同的发光颜色(发光峰值)，因此根据需要适当地选择而使用。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且 570nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基) -4H-1，2，4-***-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp) 3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-***)铱(III)(简称： [Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4- ***]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5- 异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-***]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz) 3])等具有4H-***骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-***]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-***)铱(III)(简称：[Ir (Prptz1-Me)3])等具有1H-***骨架的有机金属配合物；fac-三[1- (2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi) 3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2- (4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Firpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基) 吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIracac)等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且 590nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm) 3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm) 3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir (mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶) 铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6- (2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、 (乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III) (简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪) 铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双 (5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr) 2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(2-苯基吡啶根-N， C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2') 铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h] 喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N， C2′)铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III) 乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N， C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2- 苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)]) 等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且 750nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3- 甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm) 2(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III) (简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物； (乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr) 2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)]) 等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III) (简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3 (Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为用于发光层(113、113a、113b、113c)的有机化合物(主体材料、辅助材料)，可以使用选择一种或多种其能隙比发光物质(客体材料)的能隙大的物质。作为该有机化合物(主体材料、辅助材料)，也可以使用作为空穴传输性材料举出的材料以及后面作为电子传输性材料举出的材料。
当发光物质是荧光材料时，优选使用单重激发态的能级大且三重激发态的能级小的有机化合物作为主体材料。此外，除了在本实施方式中示出的空穴传输性材料或电子传输性材料以外，还可以使用双极性材料作为主体材料，但是，更优选的是满足上述条件的物质。例如，蒽衍生物或并四苯衍生物等也是优选的。
因此，作为与荧光性发光物质组合的主体材料，例如可以举出9- 苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、PCPN、CzPA、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称： cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1， 2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基) -联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、5，12-二苯基并四苯、5，12-双 (联苯-2-基)并四苯等。
在发光物质是磷光材料的情况下，选择其三重激发能量比发光物质的三重激发能量(基态和三重激发态之间的能量差)大的有机化合物作为主体材料，即可。此外，除了在本实施方式中示出的空穴传输性材料或电子传输性材料以外，还可以使用双极性材料作为主体材料，但是，更优选的是满足上述条件的物质。例如，蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]
因此，作为与磷光性发光物质组合的主体材料，例如可以举出：可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10- 苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基 -9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、PCAPBA、N-(9， 10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑3-胺(简称：2PCAPA)、 6,12-二甲氧基-5,11-二苯
在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下，优选组合形成激基复合物的化合物和磷光发光物质。通过采用上述结构，可以获得利用作为从激基复合物到发光物质的能量转移的 ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer：激基复合物-三重态能量转移)的发光。在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物，但是为了高效地形成激基复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物 (空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。
TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换 (up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的发光(荧光)的材料。可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。
作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、曙红(eosin)等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(SnF2 (ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉 -氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物 (SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
作为其他TADF材料，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12- 苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、 2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基) 苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-***(简称： PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮 (简称：ACRSA)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。另外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子型杂芳环的供体性和缺π电子型杂芳环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
另外，在使用TADF材料的情况下，可以与其他有机化合物组合。
通过适当地使用上述材料，可以形成发光层(113、113a、113b、 113c)。此外，通过与低分子材料或高分子材料组合，可以将上述材料用于发光层(113、113a、113b、113c)的形成。
在图1D所示的发光元件中，在EL层103a中的发光层113a上形成电子传输层114a。另外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，在EL层103b中的发光层113b上形成电子传输层114b。
<电子传输层>
电子传输层(114、114a、114b)是将从第二电极102及电荷产生层(104)由电子注入层(115、115a、115b)注入的电子传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外，电子传输层(114、114a、114b) 是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层(114、114a、114b) 的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。
作为电子传输性材料，可以使用具有喹啉骨架的金属配合物、具有苯并喹啉骨架的金属配合物、具有噁唑骨架的金属配合物、具有噻唑骨架的金属配合物等，还可以使用噁二唑衍生物、***衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、菲罗啉衍生物、具有喹啉配体的喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物等电子传输性高的材料。
作为电子传输性材料的具体例子，可以举出：三(8-羟基喹啉) 铝(III)(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物；双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称： ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)等具有噁唑骨架或噻唑骨架的金属配合物等。
再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4- 叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1， 3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等噁二唑衍生物； 3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯)-1,2,4-***(简称： TAZ)、3-(4-叔丁苯基)-4-(4-乙苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4- ***(简称：p-EtTAZ)等***衍生物；2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等咪唑衍生物(包括苯并咪唑衍生物)；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基) 二苯乙烯(简称：BzOs)等噁唑衍生物；红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen)等菲罗啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基) 苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、 2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称： 2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f， h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基] 二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4- 基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物、3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB) 等吡啶衍生物、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、 4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、 4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等嘧啶衍生物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4， 6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等三嗪衍生物。
另外，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9， 9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)] (简称：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，电子传输层(114、114a、114b)可以为单层，也可以为包含上述物质的两层以上的叠层。
接着，在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a 中的电子传输层114a上形成电子注入层115a。然后，形成EL层103a 及电荷产生层104，并形成到EL层103b中的电子传输层114b，然后通过真空蒸镀法在其上形成电子注入层115b。
<电子注入层>
电子注入层(115、115a、115b)是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层(115、115a、115b)，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层(115、115a、115b)。作为电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以使用如上所述的构成电子传输层(114、114a、 114b)的物质。
此外，也可以将混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料用于电子注入层(115、115a、115b)。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用用于如上所述的电子传输层(114、 114a、114b)的电子传输性材料(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
例如，在图1D所示的发光元件中，在使从发光层113b获得的光放大的情况下，优选以第二电极102与发光层113b之间的光学距离小于λ/4的方式形成(λ为发光层113b所呈现的光的波长)。在此情况下，通过改变电子传输层114b或电子注入层115b的厚度，可以调整光学距离。
<电荷产生层>
在图1D所示的发光元件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL 层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。另外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出属于元素周期表中第 4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子给体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟 (In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘 (tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
<衬底>
本实施方式所示的发光元件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的例子，可以举出半导体衬底 (例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的材料的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外，当制造本实施方式所示的发光元件时，可以利用蒸镀法等真空工序或旋涂法、喷墨法等溶液工序。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光元件的EL 层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、 112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、 114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b)。
另外，本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b) 的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、 112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、 114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b)的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等) 等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件 (203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外，在图2A中，例如，在以发光元件203R、203G、203B、203W 分别作为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件、白色发光元件的情况下，如图2B所示，将发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过将导电层210R层叠在发光元件203R的第一电极207上，并将导电层210G层叠在发光元件203G的第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的滤色片206R，可以从发光元件203R得到红色光。另外，通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的滤色片206G，可以从发光元件203G得到绿色光。另外，通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的滤色片206B，可以从发光元件203B得到蓝色光。但是，可以从发光元件 203W得到白色光，而不设置滤光片。另外，也可以在各滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202 的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’) 设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外，虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况，但是本发明的一个方式的发光元件不局限于该结构，也可以使用黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光元件的元件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。另外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。另外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A及图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置21的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、 304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。另外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
图3B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET) 312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。另外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
另外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体) 中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。另外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光元件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。另外，除了可以得到三种(R、 G、B)颜色的发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件，可以获得色纯度的提高、耗电量的降低等效果。另外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为滤色片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。另外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧类树脂或玻璃粉用作密封剂305。另外，作为密封剂 305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。另外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF (polyvinylfluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
另外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光元件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。另外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。另外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光元件或包括本发明的一个方式的发光元件的发光装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备中的显示部。
图4A至图4E所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。
图4E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器7003、连接端子7006、传感器7007等。另外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出显示有三个图标7050的例子。另外，可以将由虚线矩形表示的信息 7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(Social Networking Services：社交网络服务)或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。另外，在此示出由支架7018支撑外壳7000 的结构。另外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。另外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111 所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作智能手表。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030 等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该手表型便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标以及其他图标等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置) 的触摸面板(输入输出装置)。
图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置以及包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长使用寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端 9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链部9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板 (输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链部9313使两个外壳 9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。另外，可以实现长使用寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域 9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯 5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置或显示装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长使用寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中，参照图7A和图7B说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。
图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008 电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外，优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003 具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4002中产生的光的提取效率。
图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208 电连接。另外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外，也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外，也可以应用于能够照射地面上以提高安全性的脚灯。例如，能够将脚灯有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。另外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
另外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。另外，容易实现大面积化。另外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
[实施例1]
《合成例1》
在本实施例中，说明实施方式1的由结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双{2-[6-(4-氰基-2，6-二甲基苯基) -4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}(2，4-戊二酮根-κO，O’)铱(III)(简称： [Ir(ppm-dmCP)2(acac)])的合成方法。注意，以下示出[Ir(ppm-dmCP) 2(acac)]的结构。
[化学式23]
<步骤1：3，5-二甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯腈的合成>
将10.06g的4-溴-3，5-二甲基苯腈、18.35g的双(戊酰)二硼、 21.73g的乙酸钾、240mL的二甲亚砜放入到具备回流管的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。在减压下，在烧瓶中进行搅拌来进行脱气，然后添加0.59g的[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物(简称：Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2)、0.59g的2-二环己基膦基 -2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)，在100℃下搅拌32.5小时。在经过规定时间之后，使用甲苯进行萃取。然后，利用以己烷：乙酸乙酯＝10：1为展开溶剂的硅胶柱层析进行纯化，以得到目的物(白色固体，收量为5.89g，收率为48％)。以下(a-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式24]
<步骤2：4-(4-氰基-2，6-二甲基苯基)-6-苯基嘧啶(简称： Hppm-dmCP)的合成>
接着，将0.74g的4-氯-6-苯基嘧啶、1.28g的通过上述步骤1得到的3，5-二甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2- 基)苯腈、3.23g的磷酸三钾、43mL的甲苯、4.3mL的水放入到具备回流管的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。
通过在减压下在烧瓶内进行搅拌以进行脱气，然后添加0.094g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)、0.19g的三(2,6- 二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)，在110℃下搅拌23小时。在经过规定时间之后，使用甲苯进行萃取。然后，利用以己烷：乙酸乙酯＝5：1为展开溶剂的硅胶柱层析进行纯化，以得到目的的嘧啶衍生物Hppm-dmCP(白色固体，收量为0.97g，收率为88％)。以下(a-2) 示出步骤2的合成方案。
[化学式25]
<步骤3：二-μ-氯-四{2-[6-(4-氰基-2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶 -κN3]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(ppm-dmCP)2Cl]2)的合成>
接着，将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.60g的通过上述步骤2得到的Hppm-dmCP、0.81g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)(日本古屋金属公司制造)放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。然后，照射3小时的微波(2.45GHz 100W)，来使其反应。在经过规定时间之后，对所得到的残渣用甲醇进行抽滤并洗涤，由此得到双核配合物[Ir(ppm-dmCP)2Cl]2(橙色固体，收量为1.45g，收率为67％)。以下(a-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式26]
<步骤4：[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]的合成>
将20mL的2-乙氧基乙醇、1.44g的通过上述步骤3得到的双核配合物[Ir(ppm-dmCP)2Cl]2、0.41g的乙酰丙酮(简称：Hacac)、0.93g 的碳酸钠放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。然后，照射4小时的微波(2.45GHz 100W)。使用二氯甲烷对所得到的残渣进行抽滤，然后浓缩所得滤液。对所得到的固体利用以己烷:乙酸乙酯＝2:1为展开溶剂的硅胶柱层析法进行纯化，然后使用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂进行再结晶，以得到有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP) 2(acac)]作为黄橙色粉末(收量为0.19g，收率为7％)。利用梯度升华法对所得到的0.19g的黄橙色粉末进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为11mL/min的条件下，以355℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以收量为0.092g且收率为48％得到目的物的黄橙色固体。以下(a-4)示出步骤4的合成方案。
[化学式27]
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过上述步骤4得到的黄橙色粉末的结果。此外，图8示出1H-NMR谱。由此可知，在本实施例中，可以得到由上述结构式(100)表示的有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP) 2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.86(s，6H)，2.29(s，12H)，5.36(s，1H)， 6.44(d，2H)，6.86(t，2H)，6.91(t，2H)，7.52(s，4H)，7.66 (d，2H)，7.68(s，2H)，9.25(s，2H)。
接着，测量[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(下面，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。
当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。在发射光谱的测量中，利用绝对PL量子产率测量设备(由日本滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下测量。
图9示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。此外，图9中的细实线示出吸收光谱，粗实线示出发射光谱。图9所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
根据图9的结果，观察到本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir (ppm-dmCP)2(acac)]在571nm表示发光峰值，从二氯甲烷溶液观察到黄色发光。
[实施例2]
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件示出将在实施例1中说明的双{2-[6-(4-氰基-2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]苯基 -κC}(2，4-戊二酮根-κO，O’)铱(III)(简称：[Ir(ppm-dmCP)2 (acac)])(结构式(100))用于发光层的发光元件1，作为用来比较的发光元件示出将双{2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]苯基-κC} (2，4-戊二酮根-κO，O’)铱(III)(简称：[Ir(ppm-dmp)2(acac)]) (结构式(200))用于发光层的比较发光元件2，对它们的元件结构、制造方法及特性进行说明。图10示出在本实施例中使用的发光元件的元件结构，表1示出具体结构。另外，下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
*2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]
(0.75:0.25:0.075 40nm)
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(ppm-dmp)2(acac)]
(0.75:0.25:0.075 40nm)
[化学式28]
《发光元件的制造》
如图10所示，本实施例所示的发光元件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层 912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此，作为预处理，利用水对衬底表面进行洗涤，在200℃的温度下焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧30分钟，然后对衬底进行冷却30分钟左右。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到10-4Pa之后，将4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)和氧化钼以质量比为DBT3P-II：氧化钼＝2： 1且厚度为55nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为20nm 的方式蒸镀4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)，以形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件1的发光层913中，作为主体材料使用2mDBTBPDBq-II，作为辅助材料使用PCBBiF，作为客体材料(磷光材料)使用本发明的一个方式的有机金属配合物双{2-[6-(4-氰基-2，6-二甲基苯基)-4- 嘧啶-κN3]苯基-κC}(2，4-戊二酮根-κO，O’)铱(III)(简称：[Ir (ppm-dmCP)2(acac)])(结构式：100)，以重量比为2mDBTBPDBq-II： PCBBiF：[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]＝0.75：0.25：0.075的方式进行共蒸镀。另外，将膜厚度设定为40nm。
在比较发光元件2的发光层913中，作为主体材料使用 2mDBTBPDBq-II，作为辅助材料使用PCBBiF，作为客体材料(磷光材料) 使用双{2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]苯基-κC}(2，4-戊二酮根-κO，O’)铱(III)(简称：[Ir(ppm-dmp)2(acac)])，以重量比为2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(ppm-dmp)2(acac)]＝0.75：0.25： 0.075的方式进行共蒸镀。另外，将膜厚度设定为40nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。通过将2mDBTBPDBq-II 和2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen) 分别以厚度为20nm和15nm的方式依次进行蒸镀，形成电子传输层914。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915 通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝而形成。在本实施例中，第二电极903 被用作阴极。
通过上述工序在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层902的发光元件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有紫外光线而固化密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于形成在衬底900上的发光元件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光使密封剂固化，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《发光元件的工作特性》
对所制造的各发光元件的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。图11至图14示出其结果。
此外，下面的表2示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表2]
从上述结果来看，发光元件1示出良好的元件特性，尤其是与比较发光元件2相比，得到更高的外部量子效率。可以认为这是由于发光元件1的发光层中使用本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir (ppm-dmCP)2(acac)]产生的效果。
换言之，本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP)2 (acac)]由于具有配位于Ir的嘧啶环具有至少一个具有氰基的苯基作为取代基且具有氰基的苯基与嘧啶环的6位键合的结构，所以因与具有嘧啶环的6位键合的氰基的苯基，分子向相对于蒸镀衬底面的水平方向的取向性提高，由此可以提高光取出效率。
图15示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1及比较发光元件2时的发射光谱。在图15中，发光元件1示出来源于发光层 913所包含的有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]的发光在574nm 附近具有峰值的发射光谱。另外，比较发光元件2示出来源于发光层 913所包含的有机金属配合物[Ir(ppm-dmp)2(acac)]的发光在559nm 附近具有峰值的发射光谱。注意，与比较发光元件2相比，发光元件1 的极大发光波长漂移至长波长方向。这是因为在发光元件1的发光层 913所包含的有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]中，配体的嘧啶环所具有的苯基作为取代基具有氰基，配体的LUMO下降。由此，可以说是在为要使极大发光波长漂移至长波长方向并将发光波长调整为红色发光区域时，本发明的一个方式的有机金属配合物是优选的。
接着，进行发光元件1及比较发光元件2的可靠性测试。图16示出可靠性测试的结果。在图16中，纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。在可靠性测试中，将电流密度设定为50mA/cm2，驱动发光元件。
从可靠性测试的结果可知，发光元件1的可靠性比比较发光元件2 高。这可以说是将本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP) 2(acac)](结构式(100))用于发光元件1的发光层的效果。注意， [Ir(ppm-dmCP)2(acac)]具有如下特征，在分子结构上由于作为取代基具有氰基，所以即便升华温度较高也不容易分解且具有高耐热性。因此，可以使用高纯度的[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]而没有升华纯化引起的热分解的担忧，所以可以说发光元件1的可靠性得到提高。
为了分析对发光元件1及比较发光元件2的发光层进行蒸镀时蒸镀处理室内产生的脱离气体，使用四极质谱分析仪(ULVAC公司制造的残留气体分析仪Qulee BGM-202)测量对应处理室内的被测量的气体中的质荷比的指定气体的压力(检测分压：Pa)。图17示出其结果。注意，在图17中，横轴表示质荷比(m/z)，纵轴表示对应质荷比的指定气体的压力(检测分压：Pa)。此外，图17中的B.G.是测量蒸镀各发光元件之前的对应处理室内的被测量的气体中的质荷比的指定气体的压力(检测分压：Pa)的结果。从上述结果可以说用于发光元件1的发光层的[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]与用于比较发光元件2的发光层的[Ir(ppm-dmp)2(acac)]相比，虽然其升华温度高，但是检测到的脱离气体的成分较少。由此可以说[Ir(ppm-dmCP)2(acac)]与[Ir (ppm-dmp)2(acac)]相比不容易发生热分解。也就是说，可以确认到：因为在本实施例中合成的有机金属配合物[Ir(ppm-dmCP)2(acac)] 包括氰基作为取代基，所以即使升华温度高也不容易发生热分解(不容易产生分子量低的分解物的结构)。
[实施例3]
《合成例2》
在本实施例中，说明实施方式1的由结构式(112)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双{4，6-二甲基-2-[6-(5-氰基-2-甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O， O’)铱(III)(简称：[Ir(dmppm-m5CP)2(dpm)])的合成方法。注意，以下示出[Ir(dmppm-m5CP)2(dpm)]的结构。
[化学式29]
<步骤1：4-氯-6-(3，5-二甲基苯基)嘧啶的合成>
将8.97g的4，6-二氯嘧啶、9.01g的3，5-二甲基苯基硼酸、95mL 的2M碳酸钠水溶液、360mL的二乙二醇二甲醚(简称：DME)放入到具备回流管的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。在减压下，在烧瓶中进行搅拌来进行脱气，然后添加0.67g的醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)、1.61g的三苯基膦(简称：PPh3)，在110℃下搅拌11小时。在经过预定时间之后，使用乙酸乙酯进行萃取。然后，利用以二氯甲烷为展开溶剂的硅胶柱层析进行纯化，得到目的物(黄白色固体，收量为7.60g，收率为58％)。以下(b-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式30]
<步骤2：4-(5-氰基-2-甲基苯基)-6-(3，5-二甲基苯基)嘧啶的合成>
接着，将5.21g的通过上述步骤1得到的4-氯-6-(3，5-二甲基苯基)嘧啶、5.00g的5-氰基-2-甲基苯基硼酸、15.32g的磷酸三钾、 240mL的甲苯、24mL的水放入到具备回流管的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。
通过在减压下在烧瓶内进行搅拌以进行脱气，然后添加0.88g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)、1.68g的三(2,6- 二甲氧基苯基)膦(简称：(2，6-MeOPh)3P)，在110℃下搅拌65.5 小时。在经过规定时间之后，使用甲苯进行萃取。然后，利用以二氯甲烷：乙酸乙酯＝20：1为展开溶剂的硅胶柱层析进行纯化，以得到目的的嘧啶衍生物Hdmppm-m5CP(白色固体，收量为4.31g，收率为60％)。以下(b-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式31]
<步骤3：二-μ-氯-四{4，6-二甲基-2-[6-(5-氰基-2-甲基苯基) -4-嘧啶-κN3]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(dmppm-m5CP)2Cl]2) 的合成>
接着，将30mL的2-乙氧基乙醇、10mL的水、3.92g的通过上述步骤2得到的Hdmppm-m5CP(简称)、1.81g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O) (日本古屋金属公司制造)放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。然后，照射3.5小时的微波(2.45GHz 100W)，来使其反应。在经过规定时间之后，对所得到的残渣用甲醇进行抽滤并洗涤，由此得到双核配合物[Ir(dmppm-m5CP)2Cl]2(橙色固体，收量为4.49g，收率为91％)。以下(b-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式32]
<步骤4：双{4，6-二甲基-2-[6-(5-氰基-2-甲基苯基)-4-嘧啶 -κN3]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III) (简称：[Ir(dmppm-m5CP)2(dpm)]的合成>
接着，将20mL的2-乙氧基乙醇、4.48g的通过上述步骤3得到的双核配合物[Ir(dmppm-m5CP)2Cl]2、1.51g的二叔戊酰甲烷(简称： Hdpm)、2.90g的碳酸钠放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。
然后，照射6小时的微波(2.45GHz 100W)。使用二氯甲烷对所得到的残渣进行抽滤，然后浓缩所得滤液。对所得到的固体利用以二氯甲烷为展开溶剂的硅胶柱层析法进行纯化，以得到有机金属配合物[Ir (dmppm-m5CP)2(dpm)]作为红色固体(收量为0.028g，收率为0.5％)。以下(b-4)示出步骤4的合成方案。
[化学式33]
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过步骤4得到的红色固体的结果。此外，图18示出1H-NMR谱。由此可知，在本实施例中，可以得到由上述结构式(112)表示的有机金属配合物[Ir(dmppm-m5CP) 2(dpm)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.89(s，18H)，1.52(s，6H)，2.29(s，6H)， 2.54(s，6H)，5.62(s，1H)，6.66(s，2H)，7.48-7.52(m，4H)， 7.68(d，2H)，7.86(d，4H)，8.89(s，2H)。
接着，测量[Ir(dmppm-m5CP)2(dpm)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(下面，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。
当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。在发射光谱的测量中，利用绝对PL量子产率测量设备(由日本滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.010mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下测量。
图19示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。此外，图19中的细实线示出吸收光谱，粗实线示出发射光谱。图19所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
根据图19的结果，观察到本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir (dmppm-m5CP)2(dpm)]在613nm表示发光峰值，从二氯甲烷溶液观察到红色发光。
[实施例4]
《合成例3》
在本实施例中，说明实施方式1的由结构式(114)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双{4，6-二甲基-2-[6-(2-氰基-6-甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O， O’)铱(III)(简称：[Ir(dmppm-m2CP)2(dpm)])的合成方法。注意，以下示出[Ir(dmppm-m2CP)2(dpm)]的结构。
[化学式34]
<步骤1：4-(2-氰基-6-甲基苯基)-6-(3，5-二甲基苯基)嘧啶的合成>
将2.18g的4-氯-6-(3，5-二甲基苯基)嘧啶、2.90g的3-甲基 -2-(四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯腈、6.36g磷酸三钾、100mL 的甲苯、10mL的水放入到具备回流管的三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。
在减压下，在烧瓶中进行搅拌来进行脱气，然后添加0.28g的三 (二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)、0.54g的三(2,6- 二甲氧基苯基)膦(简称：(2，6-MeOPh)3P)，在110℃下搅拌17小时。在经过规定时间之后，使用甲苯进行萃取。然后，利用以己烷：乙酸乙酯＝2：1为展开溶剂的快速柱层析法进行纯化，以得到目的的嘧啶衍生物Hdmppm-m2CP(白色固体，收量为2.08g，收率为70％)。以下(c-1)示出步骤1的合成方案。
[化学式35]
<步骤2：二-μ-氯-四{4，6-二甲基-2-[6-(2-氰基-6-甲基苯基) -4-嘧啶-κN3]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(dmppm-m2CP)2Cl]2) 的合成>
接着，将30mL的2-乙氧基乙醇、10mL的水、2.08g的通过上述步骤1得到的Hdmppm-m2CP(简称)、1.01g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O) (日本古屋金属公司制造)放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。然后，照射2小时的微波(2.45GHz 100W)，来使其反应。在经过规定时间之后，对所得到的残渣用甲醇进行抽滤并洗涤，由此得到[Ir(dmppm-m2CP)2Cl]2(红茶色固体，收量为1.88g，收率为69％)。以下(c-2)示出步骤2的合成方案。
[化学式36]
<步骤3：[Ir(dmppm-m2CP)2(dpm)]的合成>
接着，将30mL的2-乙氧基乙醇、1.86g的上述步骤2得到的双核配合物[Ir(dmppm-m2CP)2Cl]2、0.61g的二叔戊酰甲烷(简称：Hdpm)、 1.18g的碳酸钠放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。然后，照射5小时的微波(2.45GHz 100W)。使用二氯甲烷对所得到的残渣进行抽滤，然后浓缩所得滤液。对所得到的固体利用以二氯甲烷为展开溶剂的硅胶柱层析法进行纯化，以得到有机金属配合物 [Ir(dmppm-m2CP)2(dpm)]作为红色固体(收量为0.050g，收率为 2％)。以下(c-3)示出步骤3的合成方案。
[化学式37]
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过上述步骤3得到的红色固体的结果。此外，图20示出1H-NMR谱。由此可知，在本实施例中，可以得到由上述结构式(114)表示的有机金属配合物[Ir(dmppm-m2CP) 2(dpm)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.92(s，18H)，1.53(s，6H)，2.27(s，6H)，2.31(s，6H)，5.65(s，1H)，6.65(s，2H)，7.48-7.51(m，4H)， 7.61(d，2H)，7.70(d，2H)，7.85(s，2H)，8.97(s，2H)。
接着，测量[Ir(dmppm-m2CP)2(dpm)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(下面，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。
当测量吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿，并在室温下进行测量。在发射光谱的测量中，利用绝对PL量子产率测量设备(由日本滨松光子学株式会社制造的C11347-01)，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.010mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下测量。
图21示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。此外，图21中的细实线示出吸收光谱，粗实线示出发射光谱。图21所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.010mmol/L)放在石英皿而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿而测量的吸收光谱来得到的结果。
根据图21的结果，观察到本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir (dmppm-m2CP)2(dpm)]在621nm表示发光峰值，从二氯甲烷溶液观察到红色发光。
[实施例5]
《合成例4》
在本实施例中，说明实施方式1的由结构式(117)表示的本发明的一个方式的有机金属配合物双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二氰基苯基)-4-嘧啶-κN3]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κO，O’) 铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dCP)2(dpm)])的合成方法。注意，以下示出[Ir(dmppm-dCP)2(dpm)]的结构。
[化学式38]
此外，下述(d-1)至(d-4)的合成方案示出[Ir(dmppm-dCP)2 (dpm)]的合成方法。
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[符号说明]
101：第一电极、102：第二电极、103：EL层、103a、103b：EL 层、104：电荷产生层、111、111a、111b：空穴注入层、112、112a、 112b：空穴传输层、113、113a、113b、113c：发光层、114、114a、 114b：电子传输层、115、115a、115b：电子注入层、200R、200G、200B：光学距离、201：第一衬底、202：晶体管(FET)、203R、203G、203B、 203W：发光元件、204：EL层、205：第二衬底、206R、206G、206B：滤色片、206R’、206G’、206B’：滤色片、207：第一电极、208：第二电极、209：黑色层(黑矩阵)、210R、210G：导电层、301：第一衬底、 302：像素部、303：驱动电路部(源极线驱动电路)、304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)、305：密封剂、306：第二衬底、307：引线、308：FPC、309：FET、310：FET、311：FET、312：FET、313：第一电极、314：绝缘物、315：EL层、316：第二电极、317：发光元件、318：空间、900：衬底、901：第一电极、902：EL层、903：第二电极、911：空穴注入层、912：空穴传输层、913：发光层、914：电子传输层、915：电子注入层、4000：照明装置、4001：衬底、4002：发光元件、4003：衬底、4004：第一电极、4005：EL层、4006：第二电极、4007：电极、4008：电极、4009：辅助布线、4010：绝缘层、 4011：密封衬底、4012：密封剂、4013：干燥剂、4015：扩散板、4200：照明装置、4201：衬底、4202：发光元件、4204：第一电极、4205： EL层、4206：第二电极、4207：电极、4208：电极、4209：辅助布线、4210：绝缘层、4211：密封衬底、4212：密封剂、4213：阻挡膜、4214：平坦化膜、4215：扩散板、5101：灯、5102：轮毂、5103：车门、5104：显示部、5105：方向盘、5106：变速杆、5107：座位、5108：内部后视镜、7000：外壳、7001：显示部、7002：第二显示部、7003：扬声器、7004：LED灯、7005：操作键、7006：连接端子、7007：传感器、 7008：麦克风、7009：开关、7010：红外端口、7011：记录介质读取部、7012：支撑部、7013：耳机、7014：天线、7015：快门按钮、7016：图像接收部、7018：支架、7020：照相机、7021：外部连接部、7022、 7023：操作按钮、7024：连接端子、7025：表带、、7026：麦克风、7027：表示时间的图标、7028：其他图标、7029：传感器、7030：扬声器、 7052、7053、7054：信息、9310：便携式信息终端、9311：显示部、 9312：显示区域、9313：铰链部、9315：外壳。
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