阅读说明：本技术 一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法 (Preparation method of sisalagenin secondary glycoside methylated compound ) 是由 莫伟文 于 2020-07-15 设计创作，主要内容包括：本发明涉及医药制备技术领域,且公开了一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法,包括以下步骤：S1、选取麻渣,用硫酸溶液加热煎煮,合并滤液得到酸水,再先后用石油醚和乙酸乙酯洗脱,再用正丁醇萃取酸液,得到正丁醇萃取液,回收正丁醇,得到浓缩物,再利用胆固醇沉淀法来对浓缩物进行精制,得剑麻皂苷次生苷；S2、称取剑麻皂苷次生苷粉末,放置于烧杯中,用二甲亚砜恒温加热搅拌后,然后过滤至锥形瓶中；通过将剑麻皂苷原生苷进行降解,从而得到剑麻皂苷次生苷,然后将剑麻皂苷次生苷中的糖基部分中的游离羟基甲基化,得到剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的,从而可以使脂溶性大大提高,提高了生物利用度,从而提高了临床应用的价值。(The invention relates to the technical field of medicine preparation, and discloses a preparation method of a sisalagenin secondary glycoside methylated compound, which comprises the following steps: s1, selecting hemp residues, heating and decocting the hemp residues by using a sulfuric acid solution, combining the filtrates to obtain acid water, eluting the acid water by using petroleum ether and ethyl acetate in sequence, extracting the acid water by using n-butyl alcohol to obtain n-butyl alcohol extract, recovering the n-butyl alcohol to obtain a concentrate, and refining the concentrate by using a cholesterol precipitation method to obtain secondary glycosides of the sisalagenin; s2, weighing sisalagenin secondary glycoside powder, placing the powder in a beaker, heating and stirring the powder at a constant temperature by using dimethyl sulfoxide, and filtering the solution into a conical flask; the method comprises the steps of degrading the sisalagenin primary glycoside to obtain a sisalagenin secondary glycoside, and methylating free hydroxyl in glycosyl part in the sisalagenin secondary glycoside to obtain a methylated compound of the sisalagenin secondary glycoside, so that the fat solubility is greatly improved, the bioavailability is improved, and the value of clinical application is improved.)

一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法

技术领域

本发明涉及医药制备技术领域，具体为一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法。

背景技术

剑麻皂苷是以螺甾烷为苷元的糖苷化合物，本身具有广泛的生理活性，如降血脂，抗肿瘤，调节免疫力等作用，相类似的产品有薯蓣皂苷、人参皂苷，剑麻皂苷原生苷化合物易溶于水，极性较大，口服不易吸收，而剑麻皂苷次生苷是原生苷的降解产物，极性变小，脂溶性增加，若在次生苷的基础上，再将糖基部分中游离羟基甲基化，得到剑麻皂苷次生苷甲基化化合物，它的脂溶性则大大提高，因为脂溶性与生物利用度有关，所以剑麻皂苷次生苷甲基化化合物生物利用度高，从而提高了其临床应用价值。

发明内容

（一）解决的技术问题

针对现有技术的不足，本发明提供了一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法，解决了上述背景技术中所提出的问题。

（二）技术方案

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法，包括以下步骤：

S1、选取麻渣，用硫酸溶液加热煎煮，合并滤液得到酸水，再先后用石油醚和乙酸乙酯洗脱，再用正丁醇萃取酸液，得到正丁醇萃取液，回收正丁醇，得到浓缩物，再利用胆固醇沉淀法来对浓缩物进行精制，得剑麻皂苷次生苷；

S2、称取剑麻皂苷次生苷粉末，放置于烧杯中，用二甲亚砜恒温加热搅拌后，然后过滤至锥形瓶中；

S3、称取四正丁基溴化铵（Bu₄NBr）用少量水溶解后，倒入步骤S2中的锥形瓶中，振摇均匀，随即加入碳酸二甲酯（DMC），振摇；

S4、将步骤S3中的锥形瓶放置到超声仪中超声处理，待预设反应时间结束后，放冷，加水，溶液里即有沉淀析出；

S5、对步骤S4中的溶液进行抽滤处理，然后将沉淀取出，放置在水中搅拌清洗后，隔去清水；

S6、将清洗后的沉淀放置在布氏漏斗中，用与沉淀等体积的水冲洗，然后进行抽滤处理；

S7、将步骤S6中的沉淀放置在鼓风干燥箱中，进行干燥处理，得到干燥物，然后将干燥物从鼓风干燥箱中取出，放置在研钵中研磨，得到白色粉末状的剑麻皂苷次生苷甲基化化合物。

优选的，所述步骤S1中的硫酸溶液为2%的硫酸溶液，煎煮时间为1.5h，煎煮次数为两次。

优选的，所述步骤S2中的剑麻皂苷次生苷粉末的量为1g，二甲亚砜为50ml，恒温加热的温度为70℃，搅拌时间为30min，在烧杯中的放置时间为24h。

优选的，所述步骤S3中四正丁基溴化铵（Bu₄NBr）的量为0.11g，碳酸二甲酯（DMC）为2.6ml。

优选的，所述步骤S4中的超声处理时间为4h，水浴温度为60℃，加水的量为50ml。

优选的，所述步骤S5中用于清洗的水量为50ml，清洗次数为2次。

优选的，所述步骤S7中鼓风干燥机的温度为105℃，干燥处理时间为2h。

优选的，所述方法中反应体系量配比为：剑麻皂苷次生苷∶碳酸二甲酯（DMC）∶四正丁基溴化铵（Bu₄NBr）＝5∶90∶1。

（三）有益效果

本发明提供了一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法，具备以下有益效果：

本发明通过将剑麻皂苷原生苷进行降解，从而得到剑麻皂苷次生苷，然后将剑麻皂苷次生苷中的糖基部分中的游离羟基甲基化，得到剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的，从而可以使脂溶性大大提高，提高了生物利用度，从而提高了临床应用的价值。

具体实施方式

对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的 实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的 实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其 他实施例，都属于本发明保护的范围。

一种剑麻皂苷次生苷甲基化化合物的制备方法，包括以下步骤：

S1、选取麻渣，用2%的硫酸溶液加热煎煮1.5h，煎煮2次，合并滤液得到酸水，再先后用石油醚和乙酸乙酯洗脱，再用正丁醇萃取酸液，得到正丁醇萃取液，回收正丁醇，得到浓缩物，再利用胆固醇沉淀法来对浓缩物进行精制，得剑麻皂苷次生苷；

S2、称取1g剑麻皂苷次生苷粉末，用50ml二甲亚砜在70℃恒温加热搅拌30min后，于烧杯中静置24h，然后过滤至锥形瓶中；

S3、称取0.11g四正丁基溴化铵（Bu₄NBr）用少量水溶解后，倒入步骤S2中的锥形瓶中，振摇均匀，随即加入2.6ml碳酸二甲酯（DMC），振摇；

S4、将步骤S3中的锥形瓶放置到超声仪中超声4h，水浴温度为60℃，待预设反应时间结束后，放冷，加50ml水，溶液里即有沉淀析出；

S5、对步骤S4中的溶液进行抽滤处理，然后将沉淀取出，放置在50ml水中搅拌清洗后，隔去清水，反复清洗2次；

S6、将清洗后的沉淀放置在布氏漏斗中，用与沉淀等体积的水冲洗2次，然后进行抽滤处理；

S7、将步骤S6中的沉淀放置在鼓风干燥箱中105℃恒温2h，得到干燥物，然后将干燥物从鼓风干燥箱中取出，放置在研钵中研磨，得到白色粉末状的剑麻皂苷次生苷甲基化化合物。

需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。

尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。