阅读说明：本技术 一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料及其制备方法和应用 (Circular polarization luminous chiral nematic liquid crystal material and preparation method and application thereof ) 是由 段鹏飞 高晓慧 韩冬雪 韩建雷 陈文杰 于 2019-01-08 设计创作，主要内容包括：本发明涉及一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料及其制备方法和应用,所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶和手性添加剂；其制备方法为将手性1,1’-联-2-萘胺、手性3,3’-二溴-1,1’-联-2-萘酚、手性八氢联-2-萘酚或手性4,12-二溴对环芳烃与具有苯乙烯结构的化合物、具有联苯结构的化合物或具有稠环芳烃结构的化合物反应,制得手性添加剂；然后将室温向列相液晶和手性添加剂在有机溶剂中混合,得到混合液,再将混合液中的溶剂除去,得到所述手性液晶有机材料。该手性液晶有机材料具有圆偏振发光特性,且圆偏振光具有较大的发光不对称因子。(The invention relates to a chiral nematic liquid crystal material with circular polarization luminescence, a preparation method and application thereof, wherein the chiral nematic liquid crystal material comprises room-temperature nematic liquid crystal and a chiral additive; the preparation method comprises the steps of reacting chiral 1,1' -bi-2-naphthylamine, chiral 3,3' -dibromo-1, 1' -bi-2-naphthol, chiral octahydro-2-naphthol or chiral 4, 12-dibromo-p-cyclic aromatic hydrocarbon with a compound with a styrene structure, a compound with a biphenyl structure or a compound with a polycyclic aromatic hydrocarbon structure to prepare the chiral additive; and then mixing the room-temperature nematic liquid crystal and the chiral additive in an organic solvent to obtain a mixed solution, and removing the solvent in the mixed solution to obtain the chiral liquid crystal organic material. The chiral liquid crystal organic material has circular polarization luminescence characteristics, and circular polarized light has a large luminescence asymmetry factor.)

一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料及其制备方法和应用

技术领域

本发明属于圆偏振发光领域，具体涉及一种手性向列相液晶材料及其制备方法和应用，尤其涉及一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料及其制备方法和应用。

背景技术

圆偏振光指的是手性发光体系的左右圆偏振发射的不同，反映的是分子发射态的手性。近年来，关于具有较大发光不对称因子和高荧光量子效率的圆偏振发光材料得到了越来越多的研究，主要是由于他们在3D立体显示、生物探针、有机发光二极管、激光材料及光学传感器等方面具有潜在的应用价值。因此，为了满足圆偏振发光材料的研究和实现它们的实际应用价值，各种策略和方法例如具有聚集诱导发光活性的手性化合物，手性超分子组装，手性液晶和手性聚合物等都得到了广泛的关注。手性液晶作为一种智能材料，具有独特的光学性质，包括旋光性、选择性反射、圆二色性等特性，其中最主要的性质是随着螺旋的方向可以选择的反射相同手性的圆偏振光，透射相反手性的圆偏振光。

CN107619378A公开了一种手性化合物及其制备方法，所述化合物添加到向列型液晶材料中可得到胆甾相液晶，而且通过光照可以改变手性添加剂的螺旋扭曲力常数，从而可以拓宽反射带宽。但是此种液晶材料不具备圆偏振发光特性。

CN107759560A公开了一种联萘二酚类手性化合物及其制备方法与应用，该手性化合物具有极高的扭曲力值，在液晶组合物中仅仅添加低于5％的量，即可配制出高螺旋状扭曲，即小螺距的液晶组合物。在相同螺距的情况下，由于添加的手性化合物数量减少，因此，大大降低了手性化合物对液晶组合物的液晶相行为和光电性能参数的消极影响。但是此种液晶材料依旧不具备圆偏振发光特性。

CN100441660C公开了一种手性向列型液晶组合物，它包含向列型液晶混合物和手性试剂，它在室温下呈胆甾醇相，并有选择地反射特定波长的光。该手性向列型液晶组合物的介电常数各向异性大于与手性试剂混合前的向列型液晶混合物的介电常数各向异性。通过将这种手性向列型液晶组合物填充在两块透明基片之间，构成液晶元件，而将这种液晶元件堆叠成三层，可制得反射型全色液晶显示装置。此种液晶组合物也不具备圆偏振发光的特性。

因此，开发出一种制备方法简单、成本低且具有高的不对称发光因子的圆偏振发光性质的手性液晶有机材料是很有意义的。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种手性向列相液晶材料及其制备方法和应用，尤其提供一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料及其制备方法。

为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：

一方面，本发明提供一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶和手性添加剂；所述手性添加剂为具有如式I、式II、式Ⅲ、式Ⅳ、式Ⅴ、式Ⅵ、式Ⅶ或式Ⅷ的化合物；

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈独立地选自氢、具有苯乙烯结构的基团、具有联苯结构的基团或具有稠环芳烃结构的基团；且R₁和R₂不同时为氢，R₃和R₄不同时为氢，R₅和R₆不同时为氢，R₇和R₈不同时为氢。

本发明涉及多种新型手性有机发光化合物，可分别发射蓝光、绿光、黄光和红光，通过将极少量的手性有机发光化合物添加到室温向列相液晶中得到手性液晶，使该手性液晶具有圆偏振发光特性，且圆偏振光具有较大的发光不对称因子。

优选地，所述R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈独立地选自式(A)、式(B)、式(C)、式(D)、式(E)、式(F)、式(G)、式(H)或式(J)的结构基团；

在本发明中，所述室温向列相液晶包括5CB、E7或SLC1717。

优选地，所述手性添加剂占所述室温向列相液晶质量的0.1-10％，例如0.1％、0.2％、0.5％、1％、2％、3％、5％、8％或10％等，优选0.5％或1％。所述手性添加剂占所述室温向列相液晶的质量百分含量特定选择在0.1-10％，是因为超过10％会使圆偏振发光强度变弱甚至消失，小于0.1％会使圆偏振发光强度很弱，或检测不到。

当所述手性添加剂表现为蓝光发射时，其占所述室温向列相液晶质量的0.5％；当所述手性添加剂表现为绿光发射时，其占所述室温向列相液晶质量的1％；当所述手性添加剂表现为黄光发射时，其占所述室温向列相液晶质量的0.5％；当所述手性添加剂表现为红光发射时，其占所述室温向列相液晶质量的0.5％。

另一方面，本发明提供一种如上所述的手性向列相液晶材料的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：

(1)将手性1,1'-联-2-萘胺、手性3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚、手性八氢联-2-萘酚或手性4,12-二溴对环芳烃与具有苯乙烯结构的化合物、具有联苯结构的化合物或具有稠环芳烃结构的化合物反应，制得手性添加剂；

(2)将室温向列相液晶和步骤(1)制得的手性添加剂在有机溶剂中混合，得到混合液，再将混合液中的溶剂除去，得到所述手性液晶有机材料。

该制备方法工艺简单，成本较低。

优选地，步骤(1)所述制备手性添加剂的方法为：在保护性气体的保护下，将手性1,1'-联-2-萘胺与具有苯乙烯结构的溴代物、具有联苯结构的溴代物或具有稠环芳烃结构的溴代物加入有机溶剂，同时加入催化剂和碱性物质，进行反应，得到所述手性添加剂。

优选地，所述保护性气体包括氮气和/或氩气。

优选地，所述手性1,1'-联-2-萘胺包括R-1,1'-联-2-萘胺或S-1,1'-联-2-萘胺。

优选地，所述具有苯乙烯结构的溴代物包括2-(4-溴苯)-3-(3,4-二甲氧基苯)丙烯腈、2-(4-溴苯)-3-[4-(二甲氨基)苯]丙烯腈、2-(4-溴苯)-3-苯基丙烯腈、2-(4-溴苯亚甲基)丙二腈、2-(4-溴苯)-3-(4-(二苯胺)苯)丙烯腈。

优选地，所述具有联苯结构的溴代物包括4-溴-1,1'-联二苯、4-溴-三联苯。

优选地，所述具有稠环芳烃结构的溴代物包括3-溴芘、3-溴苝。

上述九种溴化物在激发光的激发下分别表现为蓝光发射、绿光发射、蓝光发射、黄光发射、红光发射、蓝光发射、蓝光发射、蓝光发射、绿光发射优选地，所述有机溶剂包括邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如邻二甲苯和间二甲苯、间二甲苯和对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯以及对二甲苯等。

优选地，所述催化剂包括四(三苯基磷)钯、三(二亚芐基丙酮)二钯、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘、氯化钯或醋酸钯中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如四(三苯基磷)钯和三(二亚芐基丙酮)二钯、三(二亚芐基丙酮)二钯和氯化钯、氯化钯和醋酸钯等。

优选地，所述碱性物质包括甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯或磷酸二氢钾中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如甲醇钠和乙醇钠、叔丁醇钠和碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸铯以及磷酸二氢钾等。

优选地，所述反应的时间为12-24h，例如12h、14h、15h、16h、18h、20h、21h、22h、23h或24h等。

所述反应在回流条件下进行，即使得所述反应的温度达到反应溶剂的沸点温度，使溶剂产生回流。

优选地，所述手性1,1'-联-2-萘胺与溴代物的摩尔比为1:(2-2.2)，例如1:2、1:2.02、1:2.05、1:2.08、1:2.1、1:2.12、1:2.15或1:2.2等。

优选地，所述手性1,1'-联-2-萘胺与催化剂的摩尔比为1:(0.01-0.35)，例如1:0.01、1:0.05、1:0.1、1:0.15、1:0.2、1:0.25、1:0.3或1:0.35等。

优选地，所述碱性物质与溴代物的摩尔比为1:(1-3)，例如1:1、1:1.2、1:1.5、1:1.8、1:2、1:2.2、1:2.5、1:2.8或1:3等。

优选地，所述制备方法还包括对得到的所述手性添加剂进行后处理，所述后处理操作包括萃取和纯化。

优选地，所述萃取为用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取三次后，用无水硫酸钠干燥，过滤，抽真空旋转蒸发除溶剂。

优选地，所述纯化为采用硅胶柱层析分离法进行纯化，其中洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，所述正己烷与乙酸乙酯的体积比为(15-30):1，例如15:1、18:1、20:1、22:1、24:1、26:1、28:1或30:1等。

优选地，步骤(1)所述制备手性添加剂的方法为：在保护性气体的保护下，将手性3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚与具有苯乙烯结构的硼酸频哪醇酯衍生物或具有联苯结构的硼酸频哪醇酯衍生物加入有机溶剂，同时加入催化剂和碱性物质，进行反应，得到所述手性添加剂。

优选地，所述保护性气体包括氮气和/或氩气。

优选地，所述手性3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚包括R-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚或S-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚。

优选地，所述具有苯乙烯结构的硼酸频哪醇酯衍生物包括3-(3,4-二甲氧基苯)-2-(4-(频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈、3-(4-(二甲氨基)苯)-2-(4-(频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈、3-苯-2-(4-(频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈、2-((4-(频哪醇硼酸酯)苯亚甲基)丙二腈、3-(4-(二苯胺)苯)-2-((4-频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈。

优选地，所述具有联苯结构的硼酸频哪醇酯衍生物包括联二苯频哪醇硼酸酯、三联苯频哪醇硼酸酯。

上述7种硼酸频哪醇酯衍生物在激发光的激发下分别表现为蓝光发射、绿光发射、蓝光发射、黄光发射、红光发射、蓝光发射、蓝光发射。

优选地，所述有机溶剂包括甲苯、四氢呋喃或1,4-二氧六环中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如甲苯和四氢呋喃、四氢呋喃和1,4-二氧六环、甲苯和四氢呋喃以及1,4-二氧六环等。

优选地，所述催化剂包括四(三苯基磷)钯、三(二亚芐基丙酮)二钯、氯化钯或醋酸钯中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如四(三苯基磷)钯和三(二亚芐基丙酮)二钯、三(二亚芐基丙酮)二钯和氯化钯、氯化钯和醋酸钯等。

优选地，所述碱性物质包括甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯或磷酸二氢钾中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如甲醇钠和乙醇钠、叔丁醇钠和碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸铯以及磷酸二氢钾等。

优选地，所述反应的时间为36-72h，例如36h、40h、42h、44h、46h、50h、55h、60h、65h、70h或72h等。

所述反应在回流条件下进行，即使得所述反应的温度达到反应溶剂的沸点温度，使溶剂产生回流。

优选地，所述手性3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚与硼酸频哪醇酯衍生物的摩尔比为1:(2-2.2)，例如1:2、1:2.02、1:2.05、1:2.08、1:2.1、1:2.12、1:2.15或1:2.2等。

优选地，所述手性3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚与催化剂的摩尔比为1:(0.01-0.3)，例如1:0.01、1:0.05、1:0.1、1:0.15、1:0.2、1:0.25或1:0.3等。

优选地，所述碱性物质与溴代物的摩尔比为1:(1-3)，例如1:1、1:1.2、1:1.5、1:1.8、1:2、1:2.2、1:2.5、1:2.8或1:3等。

优选地，所述制备方法还包括对得到的所述手性添加剂进行后处理，所述后处理操作包括萃取和纯化。

优选地，所述萃取为用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取三次后，用无水硫酸钠干燥，过滤，抽真空旋转蒸发除溶剂。

优选地，所述纯化为采用硅胶柱层析分离法进行纯化，其中洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，所述正己烷与乙酸乙酯的体积比为(25-50):1，例如25:1、30:1、35:1、38:1、40:1、42:1、44:1、46:1或50:1等。

优选地，步骤(1)所述制备手性添加剂的方法为：将手性八氢联-2-萘酚与具有苯乙烯结构的溴代物、具有联苯结构的溴代物或具有稠环芳烃结构的溴代物加入有机溶剂，同时加入碱性物质，进行反应，得到所述手性添加剂。

优选地，所述手性八氢联-2-萘酚包括R-八氢联-2-萘酚或S-八氢联-2-萘酚。

优选地，所述具有苯乙烯结构的溴代物包括2-(4-溴苯)-3-(3,4-二甲氧基苯)丙烯腈、2-(4-溴苯)-3-[4-(二甲氨基)苯]丙烯腈、2-(4-溴苯)-3-苯基丙烯腈、2-(4-溴苯亚甲基)丙二腈、2-(4-溴苯)-3-(4-(二苯胺)苯)丙烯腈。

优选地，所述具有联苯结构的溴代物包括4-溴-1,1'-联二苯、4-溴-三联苯。

优选地，所述具有稠环芳烃结构的溴代物包括3-溴芘、3-溴苝。

优选地，所述有机溶剂包括甲苯、N,N'-二甲基甲酰胺、丙酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如甲苯和N,N'-二甲基甲酰胺、丙酮和四氢呋喃、N,N'-二甲基甲酰胺和丙酮以及四氢呋喃等。

优选地，所述碱性物质包括氢化钠、叔丁醇钾、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸铯中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如氢化钠和叔丁醇钾、碳酸钾和碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸氢钠以及碳酸铯等。

优选地，所述反应的时间为36-48h，例如36h、38h、40h、42h、44h、45h、46h、47h或48h等。

优选地，所述手性八氢联-2-萘酚与溴代物的摩尔比为1:(2-2.2)，例如1:2、1:2.02、1:2.05、1:2.08、1:2.1、1:2.12、1:2.15或1:2.2等。

优选地，所述碱性物质与溴代物的摩尔比为1:(2-3)，例如1:2、1:2.1、1:2.2、1:2.4、1:2.5、1:2.6、1:2.7、1:2.8、1:2.9或1:3等。

优选地，所述制备方法还包括对得到的所述手性添加剂进行后处理，所述后处理操作包括纯化。

优选地，所述纯化为采用硅胶柱层析分离法进行纯化，其中洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合物，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为(20-30):1，例如20:1、21:1、22:1、24:1、25:1、26:1、27:1、28:1或30:1等。

优选地，步骤(1)所述制备手性添加剂的方法为：在保护性气体的保护下，将手性4,12-二溴对环芳烃与具有苯乙烯结构的硼酸衍生物或具有联苯结构的硼酸衍生物加入有机溶剂，同时加入催化剂和碱性物质，进行反应，得到所述手性添加剂。

优选地，所述保护性气体包括氮气和/或氩气。

优选地，所述手性4,12-二溴对环芳烃包括R-4,12-二溴对环芳烃或S-4,12-二溴对环芳烃。

优选地，所述具有苯乙烯结构的硼酸衍生物包括4-(1-氰基-2-(3,4-二甲基苯)乙烯)苯硼酸、(4-(1-氰基-2-(4-(二甲氨基)苯)乙烯)苯硼酸、4-(1-氰基-2-苯乙烯)苯硼酸、4-(2,2-二氰基乙烯撑)苯硼酸、4-(1-氰基-2-(4-(二苯胺)苯)乙烯基)苯硼酸。

优选地，所述具有联苯结构的硼酸衍生物包括联苯-4-硼酸、三联苯-4-硼酸。

上述7种硼酸衍生物在激发光的激发下分别表现为蓝光发射、绿光发射、蓝光发射、黄光发射、红光发射、蓝光发射、黄光发射。

优选地，所述有机溶剂包括甲苯、四氢呋喃或1,4-二氧六环中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如甲苯和四氢呋喃、四氢呋喃和1,4-二氧六环、甲苯和四氢呋喃以及1,4-二氧六环等。

优选地，所述催化剂包括四(三苯基磷)钯、三(二亚芐基丙酮)二钯、氯化钯或醋酸钯中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如四(三苯基磷)钯和三(二亚芐基丙酮)二钯、三(二亚芐基丙酮)二钯和氯化钯、氯化钯和醋酸钯等。

优选地，所述碱性物质包括甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯或磷酸二氢钾中的任意一种或至少两种的组合，所述至少两种的组合例如甲醇钠和乙醇钠、叔丁醇钠和碳酸钾、碳酸钠和碳酸氢钠、碳酸氢钠和碳酸铯以及磷酸二氢钾等。

优选地，所述反应的时间为72-108h，例如72h、75h、80h、82h、84h、88h、90h、95h、100h或108h等。

所述反应在回流条件下进行，即使得所述反应的温度达到反应溶剂的沸点温度，使溶剂产生回流。

优选地，所述手性4,12-二溴对环芳烃与硼酸衍生物的摩尔比为1:(2-2.2)，例如1:2、1:2.02、1:2.05、1:2.08、1:2.1、1:2.12、1:2.15或1:2.2等。

优选地，所述手性4,12-二溴对环芳烃与催化剂的摩尔比为1:(0.01-0.3)，例如1:0.01、1:0.05、1:0.1、1:0.15、1:0.2、1:0.25或1:0.3等。

优选地，所述碱性物质与溴代物的摩尔比为1:(1-3)，例如1:1、1:1.2、1:1.5、1:1.8、1:2、1:2.2、1:2.5、1:2.8或1:3等。

优选地，所述制备方法还包括对得到的所述手性添加剂进行后处理，所述后处理操作包括萃取和纯化。

优选地，所述萃取为用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取三次后，用无水硫酸钠干燥，过滤，抽真空旋转蒸发除溶剂。

优选地，所述纯化为采用硅胶柱层析分离法进行纯化，其中洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合物，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为(20-40):1，例如20:1、22:1、25:1、28:1、30:1、32:1、34:1、35:1、36:1、38:1或40:1等。

优选地，步骤(2)所述有机溶剂为二氯甲烷。

优选地，步骤(2)所述手性添加剂在有机溶剂中的质量浓度为0.01-1mg/mL，例如0.01mg/mL、0.05mg/mL、0.1mg/mL、0.2mg/mL、0.3mg/mL、0.4mg/mL、0.5mg/mL、0.7mg/mL或1mg/mL等，优选0.05mg/mL或0.1mg/mL。

优选地，步骤(2)所述室温向列相液晶在有机溶剂中的质量浓度为1-10mg/mL，例如1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、6mg/mL、7mg/mL、8mg/mL、9mg/mL或10mg/mL等，优选10mg/mL。

优选地，步骤(2)所述溶剂除去的方式为在20-30℃(例如20℃、22℃、23℃、24℃、25℃、26℃、27℃、28℃或30℃等)下挥发使溶剂挥发完全。

再一方面，本发明提供如上所述的手性向列相液晶材料在液晶显示器、光学防伪、激光材料或光学传感器中的应用。

相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：

本发明涉及多种新型手性有机发光化合物及其制备方法，通过将极少量的手性有机发光化合物添加到室温向列相液晶中可得到手性液晶，使该手性液晶具有圆偏振发光特性，可分别发射蓝光、绿光、黄光和红光，且圆偏振光具有较大的发光不对称因子。

附图说明

图1是实施例1制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图2是实施例2制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图3是实施例3制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图4是实施例4制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图5是实施例5制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图6是实施例6制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图7是实施例7制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图8是实施例8制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图9是实施例9制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图10是实施例10制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图11是实施例11制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱；

图12是实施例12制得的手性向列相液晶材料的圆偏振发光图谱。

具体实施方式

下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。

实施例1

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BIN-1或S-BIN-1，R-BIN-1的结构式如式(1)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BIN-1的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.834g R-1,1'-联-2-萘胺以及1.620g 2-(4-溴苯)-3-(3,4-二甲氧基苯)丙烯腈，加入0.123g三(二亚芐基丙酮)二钯-氯仿加合物，0.0895g 2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘，0.426g叔丁醇钠，加入盛有360mL邻二甲苯的圆底烧瓶当中，在氩气保护下，加热回流反应24h后，降至25℃，将反应液抽干，加入100mL去离子水进行水洗，用200mL二氯甲烷进行萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中正己烷与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为80％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:8.32(d,2H),8.27(d,2H),7.96(d,2H),7.93(s,1H),7.83(s,1H),7.73(d,2H),7.52(d,4H),7.46(d,2H),7.34(d,2H),7.30(s,1H),7.32(d,1H),7.25(m,6H),6.99(d,2H),4.00(s,2H),3.0(s,12H)。

质谱MS测试值C₅₄H₄₂N₄O₄[M⁺]:810.3。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-BIN-1的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-1,1'-联-2-萘胺替换成S-1,1'-联-2-萘胺即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BIN-1或S-BIN-1在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为340nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图1所示：其中手性添加剂为R-BIN-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BIN-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

实施例2

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BIN-2或S-BIN-2，R-BIN-2的结构式如式(2)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BIN-2的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.834g R-1,1'-联-2-萘胺以及1.552g 2-(4-溴苯)-3-[4-(二甲氨基)苯]丙烯腈，加入0.123g三(二亚芐基丙酮)二钯-氯仿加合物，0.0895g 2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘，0.426g叔丁醇钠，加入盛有360mL邻二甲苯的圆底烧瓶当中，在氩气保护下，加热回流反应24h后，降至25℃，将反应液抽干，加入100mL去离子水进行水洗，用200mL二氯甲烷进行萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中正己烷与乙酸乙酯的体积比由50:1逐渐增大至30:1，产率为70％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.32(d,2H),8.20(d,2H),7.96(d,2H),7.84(d,4H),7.73(d,2H),7.52(m,4H),7.46(d,2H),7.32(d,2H),7.25(d,6H),6.76(d,4H),4.0(d,2H),3.06(s,12H)。

质谱MS测试值C₅₄H₄₄N₆[M⁺]:776.3。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-BIN-2的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-1,1'-联-2-萘胺替换成S-1,1'-联-2-萘胺即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BIN-2或S-BIN-2在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.1mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为380nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图2所示：其中手性添加剂为R-BIN-2时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BIN-2时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

使用与实施例1和实施例2相同的方法(仅把反应原料“2-(4-溴苯)-3-(3,4-二甲氧基苯)丙烯腈”或“2-(4-溴苯)-3-[4-(二甲氨基)苯]丙烯腈”替换为“2-(4-溴苯亚甲基)丙二腈、3-溴芘、4-溴-1,1'-联二苯、4-溴-三联苯、2-(4-溴苯)-3-苯基丙烯腈、3-溴苝或2-(4-溴苯)-3-(4-(二苯胺)苯)丙烯腈”)同样可以制备得到R-BIN-3、S-BIN-3、R-BIN-4、S-BIN-4、R-BIN-5、S-BIN-5、R-BIN-6、S-BIN-6、R-BIN-7、S-BIN-7、R-BIN-8、S-BIN-8、R-BIN-9、S-BIN-9这14种手性添加剂，7种R型手性添加剂的结构式分别如下：

将这14种手性添加剂与室温向列相液晶5CB混合均匀，利用与实施例1相同的方法同样可以制得14种手性向列相液晶材料，这些手性向列相液晶材料都具有圆偏振发光性能，且具有较大的不对称发光因子，在此便不一一赘述。

实施例3

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BON-1或S-BON-1，R-BON-1的结构式如式(3)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BON-1的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.469g R-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚以及1.236g 2-((4-(频哪醇硼酸酯)苯亚甲基)丙二腈，加入0.123g四(三苯基磷)钯，0.426g碳酸钾，加入盛有360mL 1,4-二氧六环的圆底烧瓶当中，在氮气保护下，加热回流反应24h后，降至25℃，将反应液抽干，加入100mL去离子水进行水洗，用200mL二氯甲烷进行萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中正己烷与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为75％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.48(s,2H),8.05(d,2H),7.78-7.79(m,4H),7.59(m,4H),7.55(d,2H),7.44(m,4H),3.83(s,6H)。

质谱MS测试值C₄₂H₂₆N₄O₂[M⁺]:618.2。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-BON-1的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚替换成S-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BON-1或S-BON-1在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为360nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图3所示：其中手性添加剂为R-BON-1时得到负的CPL信号，手性添加剂为S-BON-1时得到正的CPL信号，呈镜像对称。

实施例4

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BON-2或S-BON-2，R-BON-2的结构式如式(4)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BON-2的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.469g R-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚以及1.236g联二苯频哪醇硼酸酯，加入0.123g四(三苯基磷)钯，0.426g碳酸钾，加入盛有360mL 1,4-二氧六环的圆底烧瓶当中，在氮气保护下，加热回流反应24h后，降至25℃，将反应液抽干，加入100mL去离子水进行水洗，用200mL二氯甲烷进行萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中正己烷与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为80％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.48(d,2H),8.05(d,2H),7.78(d,2H),7.55(d,2H),7.51-7.52(m,6H),7.41-7.44(m,6H),7.25(m,8H),3.83(s,6H)。

质谱MS测试值C₄₆H₃₄O₂[M⁺]:618.7。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-BON-2的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚替换成S-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BON-2或S-BON-2在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为290nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图4所示：其中手性添加剂为R-BON-2时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BON-2时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

使用与实施例3和实施例4相同的方法(仅把反应原料“2-((4-(频哪醇硼酸酯)苯亚甲基)丙二腈”或“联二苯频哪醇硼酸酯”替换为“3-(3,4-二甲氧基苯)-2-(4-(频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈、3-(4-(二甲氨基)苯)-2-(4-(频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈、三联苯频哪醇硼酸酯、3-苯-2-(4-(频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈或3-(4-(二苯胺)苯)-2-((4-频哪醇硼酸酯)苯)丙烯腈”)同样可以制备得到R-BON-3、S-BON-3、R-BON-4、S-BON-4、R-BON-5、S-BON-5、R-BON-6、S-BON-6、R-BON-7、S-BON-7这10种手性添加剂，5种R型手性添加剂的结构式分别如下：

将这10种手性添加剂与室温向列相液晶5CB混合均匀，利用与实施例3相同的方法同样可以制得10种手性向列相液晶材料，这些手性向列相液晶材料都具有圆偏振发光性能，且具有较大的不对称发光因子，在此便不一一赘述。

实施例5

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BOH-1或S-BOH-1，R-BOH-1的结构式如式(5)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BOH-1的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.294g R-八氢联萘酚以及1.388g 3-溴芘，加入0.426g碳酸钾，加入盛有360mL甲苯的圆底烧瓶当中，反应48h后，加水过滤，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中石油醚与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为80％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.0(d,4H),7.82(d,2H),7.71(m,8H),7.66(m,4H),6.84(d,2H),6.65(d,2H),2.74(s,8H),1.72(s,8H)。

质谱MS测试值C₅₂H₃₈O₂[M⁺]:694.8。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-BOH-1的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-八氢联萘酚替换成S-八氢联萘酚即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BOH-1或S-BOH-1在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为290nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图5所示：其中手性添加剂为R-BOH-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BOH-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

实施例6

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BOH-2或S-BOH-2，R-BOH-2的结构式如式(6)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BOH-2的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.294g R-八氢联萘酚以及1.500g 4-溴-三联苯，加入0.426g碳酸钾，加入盛有360mL甲苯的圆底烧瓶当中，反应48h后，加水过滤，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中石油醚与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为70％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:7.75(d,4H),7.52(d,4H),7.51(m,4H),7.41(d,2H),7.25(m,8H),7.2(d,4H),6.84(d,2H),6.65(d,2H),2.74(s,8H),1.72(s,8H)。

质谱MS测试值C₅₆H₄₆O₂[M⁺]:750.3。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-BOH-2的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-八氢联萘酚替换成S-八氢联萘酚即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-BOH-2或S-BOH-2在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为290nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图6所示：其中手性添加剂为R-BOH-2时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BOH-2时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

使用与实施例5和实施例6相同的方法(仅把反应原料“3-溴芘”或“4-溴-三联苯”替换为“2-(4-溴苯)-3-(3,4-二甲氧基苯)丙烯腈、2-(4-溴苯)-3-[4-(二甲氨基)苯]丙烯腈、2-(4-溴苯亚甲基)丙二腈、2-(4-溴苯)-3-苯基丙烯腈、4-溴-1,1'-联二苯、3-溴-1,5-二氢苾或2-(4-溴苯)-3-(4-(二苯胺)苯)丙烯腈”)同样可以制备得到R-BOH-3、S-BOH-3、R-BOH-4、S-BOH-4、R-BOH-5、S-BOH-5、R-BOH-6、S-BOH-6、R-BOH-7、S-BOH-7、R-BOH-8、S-BOH-8、R-BOH-9、S-BOH-9这14种手性添加剂，7种R型手性添加剂的结构式分别如下：

将这14种手性添加剂与室温向列相液晶5CB混合均匀，利用与实施例5相同的方法同样可以制得14种手性向列相液晶材料，这些手性向列相液晶材料都具有圆偏振发光性能，且具有较大的不对称发光因子，在此便不一一赘述。

实施例7

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-TP-1或S-TP-1，R-TP-1的结构式如式(7)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-TP-1的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.364g R-4,12-二溴对环芳烃以及1.228g 4-(1-氰基-2-苯乙烯)苯硼酸，加入0.123g四(三苯基磷)钯，0.426g碳酸钾，加入盛有360mL甲苯的圆底烧瓶当中，在氩气保护下，加热回流反应48h后，降至25℃，将反应液抽干，加入100mL去离子水进行水洗，用200mL二氯甲烷进行萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中正己烷与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为80％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.27(s,2H),7.8(d,2H),7.72(d,4H),7.64(d,4H),7.56(d,4H),7.45(d,4H),7.3(d,4H),7.01(d,2H),2.88(s,8H)。

质谱MS测试值C₄₆H₃₄N₂[M⁺]:614.2。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-TP-1的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-4,12-二溴对环芳烃替换成S-4,12-二溴对环芳烃即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-TP-1或S-TP-1在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为290nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图7所示：其中手性添加剂为R-TP-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-TP-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

实施例8

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-TP-2或S-TP-2，R-TP-2的结构式如式(8)所示：

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-TP-2的制备：

其制备过程如下所示：

称取0.364g R-4,12-二溴对环芳烃以及1.892g 4-(1-氰基-2-(4-(二苯胺)苯)乙烯基)苯硼酸，加入0.123g四(三苯基磷)钯，0.426g碳酸钾，加入盛有360mL甲苯的圆底烧瓶当中，在氩气保护下，加热回流反应48h后，降至25℃，将反应液抽干，加入100mL去离子水进行水洗，用200mL二氯甲烷进行萃取，有机相使用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过柱色谱进行产物的分离，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯的混合物，洗脱过程中正己烷与乙酸乙酯的体积比由30:1逐渐增大至20:1，产率为60％。

对产物的结构分别用核磁法和质谱法进行表征，结果如下：

核磁¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.27(s,2H),7.8(d,2H),7.71(d,4H),7.64(d,4H),7.56(d,4H),7.3-7.33(m,10H),7.26(m,4H),7.23(m,12H),7.01(d,2H),5.48(d,2H),2.88(s,8H)。

质谱MS测试值C₇₂H₅₄N₂[M⁺]:946.4。

证明所述R型手性添加剂成功合成。

(2)S-TP-2的制备方法与上述方法的区别仅在于将R-4,12-二溴对环芳烃替换成S-4,12-二溴对环芳烃即可。

(3)手性液晶的制备：将室温向列相液晶5CB和手性添加剂R-TP-2或S-TP-2在二氯甲烷中混合均匀，得到混合液，其中所述室温向列相液晶在有机溶剂中的浓度为10mg/mL，手性添加剂在有机溶剂中的浓度为0.05mg/mL，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到所述两种手性向列相液晶材料。

使用波长为400nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图8所示：其中手性添加剂为R-TP-2时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-TP-2时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

使用与实施例7和实施例8相同的方法(仅把反应原料“4-(1-氰基-2-苯乙烯)苯硼酸”或“4-(1-氰基-2-(4-(二苯胺)苯)乙烯基)苯硼酸”替换为“4-(1-氰基-2-(3,4-二甲基苯)乙烯)苯硼酸、4-(2,2-二氰基乙烯撑)苯硼酸、(4-(1-氰基-2-(4-(二甲氨基)苯)乙烯)苯硼酸、联苯-4-硼酸或三联苯-4-硼酸”)同样可以制备得到R-TP-3、S-TP-3、R-TP-4、S-TP-4、R-TP-5、S-TP-5、R-TP-6、S-TP-6、R-TP-7、S-TP-7这10种手性添加剂，5种R型手性添加剂的结构式分别如下：

将这10种手性添加剂与室温向列相液晶5CB混合均匀，利用与实施例7相同的方法同样可以制得10种手性向列相液晶材料，这些手性向列相液晶材料都具有圆偏振发光性能，且具有较大的不对称发光因子，在此便不一一赘述。

实施例9

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶E7和手性添加剂R-BIN-1或S-BIN-1。

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BIN-1的制备方法与实施例1相同。

(2)S-BIN-1的制备方法与实施例1相同。

(3)手性液晶的制备方法与实施例1的区别仅将“室温向列相液晶5CB”替换为“室温向列相液晶E7”。

使用波长为290nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图9所示：其中手性添加剂为R-BIN-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BIN-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

实施例10

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶E7和手性添加剂R-BON-1或S-BON-1。

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BON-1的制备方法与实施例3相同。

(2)S-BON-1的制备方法与实施例3相同。

(3)手性液晶的制备方法与实施例3的区别仅将“室温向列相液晶5CB”替换为“室温向列相液晶E7”。

使用波长为340nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图10所示：其中手性添加剂为R-BON-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BON-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

使用与实施例9和实施例10相同的方法，将室温向列相液晶E7与其他制得的BIN系列手性添加剂、BON系列手性添加剂、BOH系列手性添加剂和TP系列手性添加剂在二氯甲烷中混合均匀，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到手性向列相液晶材料。这些手性向列相液晶材料都具有圆偏振发光性能，且具有较大的不对称发光因子，在此便不一一赘述。

实施例11

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶SLC1717和手性添加剂R-BIN-1或S-BIN-1。

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BIN-1的制备方法与实施例1相同。

(2)S-BIN-1的制备方法与实施例1相同。

(3)手性液晶的制备方法与实施例1的区别仅将“室温向列相液晶5CB”替换为“室温向列相液晶SLC1717”。

使用波长为340nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图11所示：其中手性添加剂为R-BIN-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BIN-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

实施例12

本实施例提供两种圆偏振发光的手性向列相液晶材料，所述手性向列相液晶材料包括室温向列相液晶SLC1717和手性添加剂R-BON-1或S-BON-1。

所述手性向列相液晶材料的制备方法为：

(1)R-BON-1的制备方法与实施例3相同。

(2)S-BON-1的制备方法与实施例3相同。

(3)手性液晶的制备方法与实施例3的区别仅将“室温向列相液晶5CB”替换为“室温向列相液晶SLC1717”。

使用波长为340nm光作为激发波长，分别激发上述两种混合体系，进行CPL测试，结果如图12所示：其中手性添加剂为R-BON-1时得到正的CPL信号，手性添加剂为S-BON-1时得到负的CPL信号，呈镜像对称。

使用与实施例11和实施例12相同的方法，将室温向列相液晶SLC1717与其他制得的BIN系列手性添加剂、BON系列手性添加剂、BOH系列手性添加剂和TP系列手性添加剂在二氯甲烷中混合均匀，再将混合液中的二氯甲烷除去，得到手性向列相液晶材料。这些手性向列相液晶材料都具有圆偏振发光性能，且具有较大的不对称发光因子，在此便不一一赘述。

申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种圆偏振发光的手性向列相液晶材料及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。