阅读说明：本技术 化合物、显示面板以及显示装置 (Compound, display panel and display device ) 是由 肖文静 高威 代文朋 张磊 牛晶华 安平 于 2019-09-30 设计创作，主要内容包括：本发明涉及OLED技术领域并提供具有TADF性质的化合物,以及包括该化合物的显示面板和显示装置,所述化合物具有式(1)的结构：A<Sub>1</Sub>和A<Sub>2</Sub>表示氢原子、含磷氧基类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基等受电子基团；L<Sub>1</Sub>和L<Sub>2</Sub>各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基；Ar<Sub>1</Sub>和Ar<Sub>2</Sub>各自独立地选自氢原子、苯基、噻吩基、萘基、蒽基、菲基、芘基、含磷氧基类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基等基团。本发明化合物的稠合咔唑的结构具有很强的给电子能力和热稳定性。当这种稠合咔唑结构作为电子给体结合合适的受体材料组成双极性主体材料应用于发光层时,双极性主体材料与掺杂体之间能够实现良好的能量转移,从而提高器件的发光效率。(The present invention relates to the field of OLED technology and provides a compound having TADF properties, which has a structure of formula (1): a. the 1 And A 2 Represents an electron-accepting group such as a hydrogen atom, a phosphorus-oxygen-containing substituent, a sulfone substituent, an aryl boron substituent or the like; l is 1 And L 2 Each independently selected from the group consisting of a single bond, phenylene, thienylene, naphthylene, anthracenylene, phenanthrenylene, pyrenylene; ar (Ar) 1 And Ar 2 Each independently selected from hydrogen atom, phenyl, thienyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, pyrenyl, phosphorus-oxygen-containing substituent, sulfone substituent, aryl boron substituent and the like. The condensed carbazole structure of the compound has strong electron donating capability and thermal stability. When the condensed carbazole structure acts as an electron donorWhen the bipolar main body material formed by combining the body with a proper acceptor material is applied to the light-emitting layer, good energy transfer can be realized between the bipolar main body material and the doping body, so that the light-emitting efficiency of the device is improved.)

化合物、显示面板以及显示装置

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种具有TADF性质的化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。

背景技术

随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。

根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：

(1)荧光材料；(2)磷光材料；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料0；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。

对于荧光材料，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于荧光材料的OLED的外量子效应(EQE)不超过5％。

对于磷光材料，磷光材料由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于磷光材料的OLED的外量子效应可以达到20％。但是，磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性并不好。

对于三线态-三线态湮灭(TTA)材料，两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。

对于热激活延迟荧光(TADF)材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。TADF材料可以通过多种方法进行化学修饰。但目前已发现的TADF材料较少，因此亟待开发新型的可用于OLED的TADF材料。

发明内容

有鉴于此，本发明提供一种具有热活化延迟荧光(TADF)性质的化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构：

A₁和A₂表示受电子基团，且A₁和A₂各自独立地选自氢原子、含羰基类取代基、酰亚胺类取代基、含磷氧基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基、含氰基类取代基；

L₁和L₂各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基；

Ar₁和Ar₂各自独立地选自氢原子、苯基、噻吩基、萘基、蒽基、菲基、芘基、含羰基类取代基、酰亚胺类取代基、含磷氧基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基、含氰基类取代基。

这种稠合咔唑的结构与咔唑类似，具有很强的给电子能力和热稳定性。此外，由于苯环稠合了两个含氮原子的五元环，导致稠合咔唑的两个苯环之间有一定的二面角，这种非平面结构抑制了分子间的堆砌导致的发光猝灭。另一方面，在稠环的作用下，稠合咔唑核心将扭转角控制在较小的范围，即保持了一定的“平面性”，这种结构有利于分子间的电荷转移，提高整个分子的载流子迁移率。因此，当这种稠合咔唑作为给体结合合适的受体材料组成双极性主体材料应用于发光层时，双极性主体材料与掺杂体之间能够实现良好的能量转移，从而提高器件的发光效率。

附图说明

图1是本发明实施例提供的化合物的通式结构；

图2是本发明实施例提供的一种OLED的结构示意图；

图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。

具体实施方式

下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。

本发明的一方面提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构：

A₁和A₂表示受电子基团，且A₁和A₂各自独立地选自氢原子、含羰基类取代基、酰亚胺类取代基、含磷氧基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基、含氰基类取代基；

L₁和L₂各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基；

Ar₁和Ar₂各自独立地选自氢原子、苯基、噻吩基、萘基、蒽基、菲基、芘基、含羰基类取代基、酰亚胺类取代基、含磷氧基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基、含氰基类取代基。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，L₁和L₂选自亚苯基。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，Ar₁和Ar₂选自氢原子。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，L₁和L₂为亚苯基，A₁和A₂为氢原子。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，L₁和L₂选自相同的基团，A₁和A₂选自相同的基团，且Ar₁和Ar₂选自相同的基团。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，L₁和L₂选自亚苯基，Ar₁和Ar₂各自独立地选自含羰基类取代基、酰亚胺类取代基、含磷氧基类取代基、含氟类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基、含氰基类取代基。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物具有式(2)、式(3)和式(4)所示的任意一种结构：

其中，Ar₁、Ar₂和Ar₃分别选自含磷氧基类取代基、砜类取代基、芳基硼类取代基中的一种。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述含羰基类取代基选自以下基团中的一种：

其中，#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置，R表示C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C4-C8环烷基、C6-C40芳香基、C4-C40杂芳基。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述酰亚胺类取代基选自以下基团中的一种：

其中，#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置，R表示C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C4-C8环烷基、C6-C40芳香基、C4-C40杂芳基。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述含磷氧基类取代基选自以下基团中的一种：

X选自O、S、-BR₄₁、-C(R₄₁)₂、-Si(R₄₁)₂和-NR₄₁中的任意一种；

R₃₀、R₃₁、R₃₂、R₃₃、R₃₄、R₃₅、R₃₆、R₃₇、R₃₈、R₃₉、R₄₀、R₄₁均各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20杂环基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C2-C40杂芳基中的任意一种；

#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述含氟类取代基选自以下基团中的一种：

#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述砜类取代基选自以下基团中的一种：

#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述芳基硼类取代基选自以下基团中的一种：

R₁₅-R₂₃各自独立地选自烷基、烷氧基、苯基、芳基或芳杂基；X₁选自地硼原子、氧原子、硫原子、氮原子，当X₁为氧原子或硫原子时，R₂₃不存在；

#表示与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述芳基硼类取代基选自以下基团中的一种：

#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述含氰基类取代基选自以下基团中的一种：

其中，#表示能够与式(1)、式(2)、式(3)或式(4)连接的位置。。

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自下列化合物：

根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔE_ST＝E_S1-E_T1≦0.30eV。

本发明的化合物具备TADF特性，可以用作OLED发光层的主体材料或客体材料。

本发明还提供了示例性化合物P1、P2、P4、P5、P13、P14、P16、P17、P22、P27、P30、P31、P32、P33的制备方法，如下示例性合成实施例1至实施例14所述。

实施例1

化合物P1的合成

在氮气保护下将S2(1mmol)和S18(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P1(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₄₈H₃₀B₂N₂O₂，m/z计算值：688.39；测量值：688.25。

元素分析结果：C,83.75；H,4.39；B,3.14；N,4.07；O,4.65；测量值：C,83.65；H,4.49；B,3.24；N,4.05；O,4.57。

实施例2

化合物P2的合成

在氮气保护下将S1(1mmol)溶解在邻二氯苯溶剂中，加入PPh₃，加热至回流，反应8h。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S2(0.92mmol，92％)。

MALDI-TOF MS：C₁₂H₈N₂，m/z计算值：180.21；测量值：180.07。

在氮气保护下将S2(1mmol)和S3(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P2(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₄₈H₃₄N₂O₂P₂，m/z计算值：732.74；测量值：732.21。

元素分析结果：C,78.68；H,4.68；N,3.82；O,4.37；P,8.45；测量值：C,78.66；H,4.71；N,3.80；O,4.39；P,8.44。

实施例3

化合物P4的合成

在氮气保护下将S2(1mmol)和S19(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P4(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₄₈H₂₈N₂O₄S₂，m/z计算值：760.88；测量值：760.15。

元素分析结果：C,75.77；H,3.71；N,3.68；O,8.41；S,8.43；测量值：C,75.67；H,3.76；N,3.71；O,8.37；S,8.49。

实施例4

化合物P5的合成

在氮气保护下将S2(1mmol)和S20(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P5(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₄₀H₂₀N₆，m/z计算值：584.63；测量值：584.17。

元素分析结果：C,82.18；H,3.45；N,14.38；测量值：C,82.25；H,3.55；N,14.20。

实施例5

化合物P13的合成

在氮气保护下将S4(1mmol)溶解在邻二氯苯溶剂中，加入PPh3，加热至回流，反应8h。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S5(0.92mmol，92％)。

MALDI-TOF MS：C₁₈H₂₄N₂Si₂，m/z计算值：324.57；测量值：324.15。

在氮气保护下将S5(1mmol)和S6(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S7(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₃₀H₃₂N₂Si₂，m/z计算值：476.76；测量值：476.21。

在氮气保护下将S7(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中，常温搅拌12h。反应结束后，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S8(0.97mmol，97％)。

MALDI-TOF MS：C₂₄H₁₄Br₂N₂，m/z计算值：490.19；测量值：489.95。

在氮气保护下将S8(1mmol)和S9(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P13(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₄₈H₂₆N₄O₄，m/z计算值：722.74；测量值：722.20。

元素分析结果：C,79.77；H,3.63；N,7.75；O,8.85；测量值：C,79.12；H,3.59；N,7.63；O,9.66。

实施例6

化合物P14的合成

在氮气保护下将S8(1mmol)和S21(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P14(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₆₀H₄₂N₂O₂P₂，m/z计算值：884.94；测量值：884.27。

元素分析结果：C,81.43；H,4.78；N,3.17；O,3.62；P,7.00；测量值：C,81.45；H,4.77；N,3.21；O,3.65；P,6.92。

实施例7

化合物P16的合成

在氮气保护下将S2(1mmol)，S6(1mmol)和S10(1mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P16(0.68mmol，68％)。

MALDI-TOF MS：C₃₉H₂₅N₅，m/z计算值：563.65；测量值：563.21。元素分析结果：C,83.10；H,4.47；N,12.43；测量值：C,83.06；H,4.49；N,12.45。

实施例8

化合物P17的合成

在氮气保护下将S2(1mmol)，S6(1mmol)和S11(1mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P17(0.68mmol，68％)。

MALDI-TOF MS：C₃₉H₂₅N₅，m/z计算值：563.65；测量值：563.21。

元素分析结果：C,83.10；H,4.47；N,12.43；测量值：C,83.06；H,4.49；N,12.45。

实施例9

化合物P22的合成

在氮气保护下将S2(1mmol)，S6(1mmol)和S25(1mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P22(0.68mmol，68％)。

MALDI-TOF MS：C₃₆H₂₅N₂OP，m/z计算值：532.57；测量值：532.17。

元素分析结果：C,81.19；H,4.73；N,5.26；O,3.00；P,5.82；测量值：C,81.17；H,4.70；N,5.31；O,3.03；P,5.79。

实施例10

化合物P27的合成

在氮气保护下将S12(1mmol)溶解在邻二氯苯溶剂中，加入PPh3，加热至回流，反应8h。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S13(0.92mmol，92％)。

MALDI-TOF MS：C₁₅H₁₆N₂Si，m/z计算值：252.39；测量值：252.11。

在氮气保护下将S13(1mmol)，S6(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S14(0.68mmol，68％)。

MALDI-TOF MS：C₂₇H₂₄N₂Si，m/z计算值：404.58；测量值：404.17。

在氮气保护下将S14(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中，常温搅拌12h。反应结束后，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S15(0.97mmol，97％)。

MALDI-TOF MS：C₂₄H₁₅BrN₂，m/z计算值：411.29；测量值：410.04。

在氮气保护下将S15(1mmol)，S16(1mmol)溶解在1,4-二氧六环溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P27(0.68mmol，68％)。

MALDI-TOF MS：C₃₇H₂₂N₂O₃S，m/z计算值：Mol.Wt.:574.65；测量值：574.14。

元素分析结果：C,77.33；H,3.86；N,4.87；O,8.35；S,5.58；测量值：C,77.30；H,3.89；N,4.86；O,8.37；S,5.58。

实施例11

化合物P30的合成

在氮气保护下将S15(1mmol)，S17(1mmol)溶解在二氧六环溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P30(0.68mmol，68％)。

MALDI-TOF MS：C₄₂H₂₇BN₂，m/z计算值：570.49；测量值：570.23。

元素分析结果：C,88.42；H,4.77；B,1.90；N,4.91；测量值：C,88.40；H,4.79；B,1.91；N,4.90。

实施例12

化合物P31的合成

在氮气保护下将S8(1mmol)和S22(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P31(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₄₈H₃₂N₂O₄S₂，m/z计算值：764.91；测量值：764.18。

元素分析结果：C,75.37；H,4.22；N,3.66；O,8.37；S,8.38测量值：C,75.34；H,4.25；N,3.69；O,8.39；S,8.33。

实施例13

化合物P32的合成

在氮气保护下将S8(1mmol)和S23(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P32(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₇₂H₄₆B₂N₂O₂，m/z计算值：992.77；测量值：992.37。

元素分析结果：C,87.11；H,4.67；B,2.18；N,2.82；O,3.22测量值：C,87.14；H,4.63；B,2.15；N,2.87；O,3.21。

实施例14

化合物P33的合成

在氮气保护下将S8(1mmol)和S24(2mmol)溶解在甲苯溶剂中，加入Pd(PPh₃)₄，在120℃条件下回流6h。反应结束后，冷却到室温，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体P33(0.88mmol，88％)。

MALDI-TOF MS：C₅₄H₂₆N₈，m/z计算值：786.84；测量值：786.23。

元素分析结果：C,82.43；H,3.33；N,14.24测量值：C,82.47；H,3.30；N,14.23。

示例性化合物的参数表征

表1列出了示例性化合物P2、P13、P16、P17、P27、P30的主要参数。

表1

注：S1表示单线态能级，T1表示三线态能级，△E_ST表示单线态和三线态能级差，E_g表示HOMO-LUMO能级差。

由表1可以看出，本发明的化合物的具有较高的单线态和三线态能级，HOMO能级和LUMO能级位置合适，可以很好地匹配通用的电子传输层材料或者空穴传输层材料，适合做发光层的主体材料。

本发明还提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括本发明所述的化合物中的一种或一种以上。

在本发明提供的有显示面板的一个实施方式中，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，主体材料选自本发明所述的化合物中的一种或一种以上，客体材料选自荧光材料、热活化延迟荧光材料或磷光发光材料。

在本发明提供的显示面板的一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料，主体材料选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或一种以上，客体材料选自本发明所述的化合物中的一种或一种以上。

根据本发明所述的显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子注入层中的一层或多层。

空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO₃)等材料，但不局限于以上几种材料。

空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs₂O₃)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)等材料，但不局限于以上几种材料。

在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。

在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO₂/Al、BaF₂/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。

有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。

在本发明所述显示面板的一个实施方式中，有机发光器件(OLED)的结构如图2所示。其中，1为玻璃或其他适合材质(如塑料)做成的基板(substrate)；2为ITO或IGZO等透明阳极；3为有机膜层(包括发光层)；4为金属阴极，共同构成一个完整的OLED器件。

下面提供了示例性的有机发光器件实施例，用于说明本发明的化合物在有机发光显示面板中的实际应用，其中本发明的化合物用作有机发光器件的发光层的主体材料。

器件实施例1

将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2×10^-6Pa下开始蒸镀各层薄膜，蒸镀5nm厚的HATCN形成空穴注入层，蒸镀40nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)，然后蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用本发明的目标化合物P2作为发光层的主体材料，Ir(ppy)₃作为发光层的客体材料，同时蒸镀该掺杂材料和主体材料，形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LiF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极，从而制成有机发光显示装置。

有机电致发光器件也可以采用溶液加工法制备得到。

器件实施例2

与器件实施例1的区别在于，将化合物P2替换为化合物P13，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。

器件实施例3

与器件实施例1的区别在于，将化合物P2替换为化合物P16，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。

器件实施例4

与器件实施例1的区别在于，将化合物P2替换为化合物P17，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。

器件实施例5

与器件实施例1的区别在于，将化合物P2替换为化合物P27，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。

器件实施例6

与器件实施例1的区别在于，将化合物P2替换为化合物P30，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。

器件对比例1

与器件实施例1的区别在于，将化合物P2替换为化合物CBP，其它制备步骤均与器件实施例1中相应步骤相同。

表2器件性能表征

由表2可知，同采用经典蓝光发光材料CBP作为磷光主体材料的器件对比例1相比，采用P2、P13、P16、P17、P27、P30作为主体材料的有机发光器件的EQE_(max)均明显高于对比器件，这主要得益于P2、P13、P16、P17、P27、P30双极性主体材料优异的空穴和电子传输效率，从而降低器件驱动电压，提高了器件效率。

本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。