一种7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的制备方法及其应用
阅读说明：本技术 一种7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的制备方法及其应用 (Preparation method and application of 7-position vinyl substituted osmium heteropentadiyne ) 是由 夏海平 陈仕焰 张颖 朱永发 刘亚南 高翔 林祖樟 蔡亚鹏 欧阳普凡 卓庆德 何 于 2019-08-28 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的制备方法,其反应式为：<Image he="179" wi="700" file="DDA0002182547120000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>本发明制得的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔溶解度高,稳定性好,并且具有非常高的摩尔吸光系数和较好的电化学性能,可以广泛应用于染料敏化太阳能电池、有机太阳能电池、光动力学治疗、光解水、锂-空气电池等领域。本发明制得的制备方法的反应具有高效专一,反应条件温和,官能团容忍度好的特点。(The invention discloses a preparation method of 7-position vinyl substituted osmium hybrid pentyne, which has the following reaction formula: the 7-position vinyl substituted osmium heteropentadiyne prepared by the method has high solubility and good stability, has very high molar absorption coefficient and better electrochemical performance, and can be widely applied to the fields of dye-sensitized solar cells, organic solar cells, photodynamic therapy, water photolysis, lithium-air cells and the like. The preparation method has the characteristics of high efficiency, specificity, mild reaction conditions and good functional group tolerance.)
技术领域
本发明属于金属有机化学技术领域，具体涉及一种7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的制备方法及其应用。
背景技术
金属有机化学交跨于无机化学和有机化学之间，并与能源、材料、环境和生命科学密切相关。近年来，随着金属有机化学迅猛发展，形成了两个传统分支：其一是传统金属有机化学，即设计合成新型金属有机化合物，研究其结构、反应性能及应用前景；其二是导向有机合成的金属有机化学，即发展金属促进的高选择性催化反应，为药物、新材料等合成提供新方法。金属有机化学作为一门重要的学科，已成为近代化学前沿领域之一。
将过渡金属原子引入到芳环，可创制全新的芳香结构基元——过渡金属杂芳香稠环化合物。与传统π共轭体系的pπ-pπ共轭不同，掺杂过渡金属可形成dπ-pπ共轭，由于过渡金属种类多、价态可调控、激发态寿命较长、功能配体可设计性强，不仅可增加芳环骨架的设计空间，可显著改善化合物的性能。近年来，含过渡金属杂芳香稠环化合物的合成与表征受到人们广泛的关注。
2013年，Xia等(Nat.Chem.2013，5，698-703)报道了一种新型的金属桥位金属杂稠环化合物——锇杂戊搭炔化合物，该化合物具有聚集诱导发光增强效应、大Stock位移、发光寿命长等特点，在有机光电领域具有重要的应用前景。2014年，Xia等报道了一类特定取代基的锇杂戊搭炔化合物，该类化合物具有很好的紫外-可见光吸收性能(Angew.Chem.Int.Ed.2014，53，6232-6236)。2015年，Xia等又报道了另一类金属桥位的锇杂稠环化合物，其具有良好的光声成像和光热性能，在肿瘤的诊断和治疗中具有潜在的应用前景(Angew.Chem.Int.Ed.2015，54，6181-6185)。2017年，Xia等又报道了另一类含铆钉基团取代的金属锇杂戊搭炔衍生物，其具有良好的单分子电导值(J.Am.Chem.Soc.，2017，139，14344-14347)。
然而，尽管锇杂戊搭炔系列化合物在光、电领域展现出了诸多其他材料不具备的独特性能，但是目前这一类化合物的合成方法十分受限，其最终产物的结构也十分有限。因此，发展一种不同功能导向官能团取代锇杂戊搭炔的方法显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的制备方法。
本发明的另一目的在于提供上述制得的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的应用。
本发明的技术方案如下：
一种7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的制备方法，其反应式如下：
上述[Os]为OsAL2、OsA2L或OsL3，其中，A为-H、卤素、-SCN或-CN，L为膦配体、CO配体、吡啶类配体、氮杂环卡宾(N-Heterocyclic Carbenes NHC)配体、腈类配体和异氰类双电子配体中的至少一种；上述吡啶类配体为含有吡啶或联吡啶结构单元的配体；上述氮杂环卡宾配体为含有氮杂环卡宾结构单元的配体；上述腈类配体为含有腈基结构单元的配体；上述异氰类双电子配体为含有异氰基结构单元的配体。
上述X为3-30个碳原子的季鏻阳离子、3-24个碳原子的季铵阳离子，-H，卤素，-SCN或-CN；
上述R1为-H，卤素，-SCN，-CN，1-20个碳原子的烷基、1-20个碳原子的烷氧基、1-20个碳原子的烷硫基、1-20个碳原子的酰基、1-20个碳原子的酯基、1-20个碳原子的胺基、1-20个碳原子的酰胺基、1-20个碳原子的羧基、2-20个碳原子的取代的酰胺基、3-20个碳原子的环烷基、3-20个碳原子的取代或未取代的芳基、2-80个碳原子的取代或未取代的烯基、2-80个碳原子的取代或未取代的炔基、1-20个碳原子的芳氧基、1-20个碳原子的芳硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸或糖类衍生物残基；
上述R2为位于上述锇杂戊搭炔化合物的5位或6位的取代基，且该R2为-H，卤素，-SCN，-CN，1-20个碳原子的烷基、1-20个碳原子的烷氧基、1-20个碳原子的烷硫基、1-20个碳原子的酰基、1-20个碳原子的酯基、1-20个碳原子的胺基、1-20个碳原子的酰胺基、1-20个碳原子的羧基、2-20个碳原子的取代的酰胺基、3-20个碳原子的环烷基、3-20个碳原子的取代或未取代的芳基、2-80个碳原子的取代或未取代的烯基、2-80个碳原子的取代或未取代的炔基、1-20个碳原子的芳氧基、1-20个碳原子的芳硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸或糖类衍生物残基；
或上述R2为位于上述锇杂戊搭炔化合物的5位至6位上的环状取代基，且该R2为全部由碳原子组成的四元环、五元环、六元环、七元环或八元环取代基，或为由含有氧、硫、氮和硅中的至少一个杂原子组成的三元环、四元环、五元环、六元环、七元环或八元环取代基；
上述R3为3-80个碳原子的取代或未取代的芳基、2-20个碳原子的取代或未取代的烯基，2-20个碳原子的取代或未取代的炔基；
上述Z为阴离子或为空。
在本发明的一个优选实施方案中，所述阴离子包括F-、Cl-、Br-、I-、BF4 -、H2PO4 -、C2O4 2-、SO4 2-、CF3SO3 -、CH3COO-、(CF3SO2)2N-、NO3 -、ClO4 -、PF6 -和BPh4 -。
在本发明的一个优选实施方案中，所述膦配体为3-24个碳原子的烷基膦、3-24个碳原子的环烷基膦或3-24个碳原子的芳基膦。
进一步优选的，所述膦配体为5-20个碳原子的烷基膦、5-20个碳原子的环烷基膦或5-20个碳原子的芳基膦。
更进一步优选的，所述膦配体为6-18个碳原子的烷基膦、6-18个碳原子的环烷基膦或6-18个碳原子的芳基膦。
具体的，所述[Os]中的L为三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丙基膦、三异丙基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、甲基吡啶、乙基吡啶、1，4-联吡啶、1，2-二(4-吡啶基)乙烯、乙烯基吡啶、乙炔基吡啶、吡啶硼酸、氨基吡啶、氰基吡啶、巯基吡啶、二甲胺基吡啶、苯基吡啶、1，2-双(4-吡啶基)乙烷、咪唑型氮杂环卡宾、咪唑啉型氮杂环卡宾、噻唑型氮杂环卡宾、***型氮杂环卡宾、乙腈、丙腈、苯腈、环己基异氰、叔丁基异氰和苯基异氰中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中，所述[Os]中的L2为一整体，且L2为双齿氮配体、双齿膦配体、双齿碳-氮配体或双齿氧-氮配体，具体的，L2为乙二胺、2，2′-联吡啶、1，10-菲罗啉、1，1-双(二苯基膦)甲烷(DPPM，Bis-(diphenylphosphino)methane)、1，2-双(二苯基膦)乙烷(DPPE，1，2-Bis(diphenylphosphino)ethane)、1，3-双(二苯基膦)丙烷(DPPP，1，3-Bis(diphenylphosphino)propane)、邻苯基吡啶或8-羟基喹啉。
在本发明的一个优选实施方案中，所述[Os]中的AL2为一整体，且AL2为三联吡啶或三齿钳形(Pincer)配体，具体的，AL2为三联吡啶、PPP、PNP、PCP、NNN、NCN、NPN、ONO、OPO、OCO、SCS或CCC型三齿钳形配体。
在本发明的一个优选实施方案中，所述X为5-23个碳原子的季鏻阳离子、5-20个碳原子的季铵阳离子，-H，卤素，-SCN或-CN。
进一步优选的，所述X为6-18个碳原子的季鏻阳离子、6-18个碳原子的季铵阳离子，-H，卤素，-SCN或-CN。
所述季鏻阳离子为烷基季膦阳离子、环烷基季膦阳离子或芳基季膦阳离子，具体的，所述季鏻阳离子为三甲基膦阳离子、三乙基膦阳离子、三丙基膦阳离子、三异丙基膦阳离子、三叔丁基膦阳离子、三环己基膦阳离子或三苯基膦阳离子。
所述季铵阳离子为三甲基胺阳离子、三乙基胺阳离子、二甲基一乙基胺阳离子、三丙基铵阳离子、三异丙基铵阳离子或三叔丁基铵阳离子。
在本发明的一个优选实施方案中，所述R2为-H，卤素，-SCN，-CN，1-17个碳原子的烷基、1-17个碳原子的烷氧基、1-17个碳原子的烷硫基、1-17个碳原子的酰基、1-17个碳原子的酯基、1-17个碳原子的胺基、1-17个碳原子的酰胺基、1-17个碳原子的羧基、取代的2-17个碳原子的酰胺基、3-17个碳原子的环烷基、3-17个碳原子的取代或未取代的芳基、2-60个碳原子的取代或未取代的烯基、2-60个碳原子的取代或未取代的炔基、2-17个碳原子的芳氧基、2-17个碳原子的芳硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸或糖类衍生物残基。
进一步优选的，所述R2为-H，卤素，-SCN，-CN，1-8个碳原子的烷基、1-8个碳原子的烷氧基、1-8个碳原子的烷硫基、1-8个碳原子的酰基、1-8个碳原子的酯基、1-8个碳原子的胺基、1-8个碳原子的酰胺基、1-8个碳原子的羧基、2-8个碳原子的取代的酰胺基、3-8个碳原子的环烷基、3-8个碳原子的取代或未取代的芳基、2-45个碳原子的取代或未取代的烯基、2-45个碳原子的取代或未取代的炔基、2-8个碳原子的芳氧基、2-8个碳原子的芳硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸或糖类衍生物残基。
具体的，所述R1为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、新己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、新庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、新辛基、仲辛基、叔辛基、正十二烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基、
苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芘氧基、噻吩氧基、呋喃氧基、吡啶氧基、吡咯氧基、对-甲苯氧基、间-甲苯氧基、邻甲苯氧基、对-硝基苯氧基、对-甲氧基苯氧基、苯硫基、萘硫基、蒽硫基、菲硫基、芘硫基、噻吩硫基、呋喃硫基、吡啶硫基、吡咯硫基、对-甲苯硫基、间-甲苯硫基、邻甲苯硫基、对-硝基苯硫基、对-甲氧基苯硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸和糖类衍生物残基中的至少一种，上述n为大于0小于32的正整数。
在本发明的一个优选实施方案中，所述R2为位于所述锇杂戊搭炔化合物的5位或6位的取代基，且该R2为-H，卤素，-SCN，-CN，1-17个碳原子的烷基、1-17个碳原子的烷氧基、1-17个碳原子的烷硫基、1-17个碳原子的酰基、1-17个碳原子的酯基、1-17个碳原子的胺基、1-17个碳原子的酰胺基、1-17个碳原子的羧基、取代的2-17个碳原子的酰胺基、3-17个碳原子的环烷基、3-17个碳原子的取代或未取代的芳基、2-60个碳原子的取代或未取代的烯基、2-60个碳原子的取代或未取代的炔基、2-17个碳原子的芳氧基、2-17个碳原子的芳硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸或糖类衍生物残基。
更进一步优选的，所述R2为-H，卤素，-SCN，-CN，1-8个碳原子的烷基、1-8个碳原子的烷氧基、1-8个碳原子的烷硫基、1-8个碳原子的酰基、1-8个碳原子的酯基、1-8个碳原子的胺基、1-8个碳原子的酰胺基、1-8个碳原子的羧基、2-8个碳原子的取代的酰胺基、3-8个碳原子的环烷基、3-8个碳原子的取代或未取代的芳基、2-45个碳原子的取代或未取代的烯基、2-45个碳原子的取代或未取代的炔基、2-8个碳原子的芳氧基、2-8个碳原子的芳硫基、聚乙二醇残基、透明质酸残基、聚丙烯酸或糖类衍生物残基。
具体的，所述R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、新己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、新庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、新辛基、仲辛基、叔辛基、正十二烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基、
在本发明的一个优选实施方案中，所述R2为位于所述锇杂戊搭炔化合物的5位至6位上的环状取代基，
进一步优选的，所述R2上的取代基为1-20个碳原子的烷基、1-20个碳原子的酯基、1-20个碳原子的酰基、1-20个碳原子的羧基、取代或未取代的芳基、3-8个碳原子的环烷基、腈基、硝基和
更进一步优选的，所述R30为1-17个碳原子的烷基和取代或未取代的苯基。
再进一步优选的，所述R30为1-14个碳原子的烷基和取代或未取代的苯基。
具体的，该R2为
在本发明的一个优选实施方案中，所述R3为3-60个碳原子的取代或未取代的芳基、2-17个碳原子的取代或未取代的烯基或2-17个碳原子的取代或未取代的炔基。
进一步优选的，所述R3为3-30个碳原子的取代或未取代的芳基、2-8个碳原子的取代或未取代的烯基或2-8个碳原子的取代或未取代的炔基。
在本发明的一个优选实施方案中，所述R3中的芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、卟啉基、芴基、咔唑基、苯并噻二唑基、四苯乙烯或苝二酰亚胺基。
进一步优选的，所述R3中的取代的芳基上的取代基为1-20个碳原子的烃基、1-20个碳原子的烷氧基、1-20个碳原子的烷硫基，1-20个碳原子的酰基、1-20个碳原子的酯基、1-20个碳原子的胺基、2-20个碳原子的酰胺基，2-20个碳原子的环烷基、2-20个碳原子的烯基、2-20个碳原子的炔基、硝基、氰基和卤素中的至少一种。
更进一步优选的，所述R3中的取代的芳基上的取代基为1-17个碳原子的烃基、1-17个碳原子的烷氧基、1-17个碳原子的烷硫基，1-17个碳原子的酰基、1-17个碳原子的酯基、1-17个碳原子的胺基、2-17个碳原子的酰胺基，3-20个碳原子的环烷基、2-17个碳原子的烯基、2-17个碳原子的炔基、硝基、氰基和卤素中的至少一种。
再进一步优选的，所述R3中的取代的芳基上的取代基为1-14个碳原子的烃基、1-14个碳原子的烷氧基、1-14个碳原子的烷硫基，1-14个碳原子的酰基、1-14个碳原子的酯基、1-14个碳原子的胺基、2-8个碳原子的酰胺基，3-8个碳原子的环烷基、2-14个碳原子的烯基、2-14个碳原子的炔基、硝基、氰基和卤素中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、丁酮、四氢呋喃、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、甲苯、苯、二氧六环、***和乙腈。
在本发明的一个优选实施方案中，所述酸包括无机酸和有机酸。
进一步优选的，所述无机酸包括HClO4、HI、HBr、HCl、HNO3、H2SeO4、H2SO4、HClO3、H2C2O4、H2SO3、H3PO4、HNO2、HF、H2CO3、H2S、HClO、H3BO3和H2SiO3。
进一步优选的，所述有机酸包括CH3SO3H、CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH3COOH和HCOOH。
在本发明的一个优选实施方案中，其反应温度为0-60℃。
在本发明的一个优选实施方案中，其反应时间为0.5h-1d。
在本发明的一个优选实施方案中，所述卤素为F、Cl、Br或I。
在本发明的一个优选实施方案中，所述锇杂戊搭炔化合物由锇杂戊搭炔前体化合物通过加酸发生金属-碳三键迁移反应制备得到，其反应式如下：
在本发明的一个优选实施方案中，所述聚乙二醇残基为聚乙二醇的其中一个末端上的羟基去掉H后剩余的部分，且该聚乙二醇的重均分子量为200-200000；所述透明质酸残基为透明质酸的D-葡萄糖醛酸或N-乙酰葡糖胺的任意一个羟基去掉H后剩余的部分，或透明质酸的D-葡萄糖醛酸的羧基去掉羟基(-OH)后剩余的部分，且该透明质酸的重均分子量为2000-2000000；所述糖类衍生物残基为糖类衍生物的任意一个羟基去掉氢原子后剩余的部分，且该糖类衍生物可以为葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、半乳糖、乳糖、果糖或唾液酸的衍生物。
进一步优选的，所述糖类衍生物为葡萄糖醛酸、葡萄糖缩醛、葡萄糖半缩醛或羧甲基乳糖。
在本发明的一个优选实施方案中，所述[Os]中的A为H、F、Cl、Br或SCN；
所述[Os]中的L为CO配体、三苯基膦配体、三甲基膦配体和三乙基膦配体中的至少一种；
所述X为三苯基膦阳离子、三甲基膦阳离子、三乙基膦阳离子、三甲基胺阳离子、三乙基胺阳离子、F、Cl、Br或I；
所述Z为Cl-、Br-、BF4 -、CF3SO3 -、PF6 -或BPh4 -；
所述R1为-H、-F、-Cl、-Br、-SCN、-CN、-OPh、-SPh、
所述R2为位于所述锇杂戊搭炔化合物的5位至6位上的环状取代基，且该R2为
在本发明的一个优选实施方案中，锇杂戊搭炔化合物为如下之一：
所述[Os]为OsCl(PPh3)2，[Os1]为Os(PPh3)2，[Os2]为OsCl2(PPh3)3，[Os3]为Os，[Os4]为Os(PMe3)3，[Os5]为OsCl(PPh3)3；
所述末端炔化合物为如下之一：
上述制备方法所制备的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔的应用如下：
上述制备方法所制备的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔在染料敏化太阳能电池中的应用。优选的，该太阳能电池为染料敏化太阳能电池和有机太阳能电池。
上述制备方法所制备的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔在制备用于光动力学治疗的材料中的应用。
上述制备方法所制备的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔在光解水中的应用。
上述制备方法所制备的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔在制备锂-空气电池中的应用。
本发明的有益效果是：
1、本发明制得的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔溶解度高，稳定性好，并且具有非常高的摩尔吸光系数和较好的电化学性能，可以广泛应用于染料敏化太阳能电池、有机太阳能电池、光动力学治疗、光解水、锂-空气电池等领域。
2、本发明制得的制备方法的反应具有高效专一，原子转化效率100％，反应条件温和，官能团容忍度好的特点。
附图说明
图1为本发明实施例2制得的化合物III-2晶体数据表征图。
图2为本发明实施例4制得的化合物III-4晶体数据表征图(省略三苯基磷基团)。
图3为本发明实施例4中的锇杂戊搭炔衍生物III-4的紫外-可见吸收光谱图。
图4为本发明实施例31制得的化合物III-30-1晶体数据表征图之一(省略三苯基磷基团)。
图5为本发明实施例31制得的化合物III-30-1晶体数据表征图之二(省略三苯基磷基团)。
图6为本发明实施例32中的化合物III-31的紫外-可见吸收光谱图。
图7为本发明实施例33中的化合物III-32的晶体结构表征图(省略三苯基磷基团)。
图8为本发明实施例40中的化合物III-39的晶体结构表征图(省略三苯基磷基团)。
图9为本发明实施例41中的化合物III-30-1在有机太阳能电池中测试的J-V曲线。
具体实施方式
以下通过具体实施方式结合附图对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
以下实施例中，锇杂戊搭炔化合物可以按照文献Zhu，C.；Li，S.；Luo，M.；Zhou，X.；Niu，Y.；Lin，M.；Zhu，J.；*Cao，Z.；Lu，X.；Wen，T.；Xie，Z.；Schleyer，P.v.R.；Xia，H.*Stabilization of Anti-aromatic and Strained Five-Membered Rings with aTransition Metal.Nat.Chem.2013，5，698-703.和文献Zhuo，Q.；Lin，J.；Hua，Y.；Zhou，X.；Shao，Y.；Chen，S.；Chen，Z.；Zhu，J.；Zhang，H.；Xia，H.*Multiyne Chains ChelatingOsmium via Three MetalcarbonσBonds.Nat.Commun.2017，8，1912.中的方法制备，也就是所述锇杂戊搭炔化合物由锇杂戊搭炔前体化合物通过加酸发生金属-碳三键迁移反应制备得到，其反应式如下：
实施例1
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-1的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-1，产率：96％。(化合物III-1的产率为化合物III-1的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-1的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.81-7.78(Ph，53H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，7.16(d，J＝16.71Hz，1H)，5.75(d，J＝16.74Hz，1H)，5.08(s，2H)，3.55(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.57(t，apparent s，CPPh3)，-1.20(d，J＝5.97Hz，OsPPh3)；13C{1H}NMR(150.9MHz，CD2Cl2，plus 13C-dept 135，1H-13C HSQC and1H-13C HMBC)：δ＝315.95(dt，apparent q，J(PC)＝14.25Hz，J(PC)＝14.95Hz，C1)，218.70(t，J(PC)＝10.27Hz，C7)，173.69(s，C5)，168.85(s，C6)，165.12(dt，J(PC)＝21.73Hz，C4)，162.56(d，J(PC)＝16.22Hz，C3)，127.46-142.19(Ph)，120.36(d，J(PC)＝90.86Hz，C2)，72.63(s，C8)，70.45(s，C9).HRMS-ESI(m/z)计算值[C77H61ClOOsP3]+1321.3230，实际值1321.3245.
实施例2
方法A.
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-2的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物IV-5(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-2，产率：96％。(化合物III-2的产率为化合物III-2的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物IV-5的摩尔量×100％)。
方法B
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(苯乙炔，购自百灵威科技有限公司，商品牌号为445058)，所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
化合物III-2的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-5(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.47mmol紫色固体化合物III-2，产率：95％。(化合物III-2的产率为化合物III-2的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物IV-5的摩尔量×100％)。
两次得到的化合物III-2为同一个化合物，其核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.86-7.84(Ph，55H)，7.76(br，1H)，6.87(br，1H)，5.86(d，J＝17.38Hz，1H)，5.78(q，J＝10.55Hz，1H)，5.13(s，2H)，4.24(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.85(t，J＝5.99HzCPPh3)，-0.19(d，OsPPh3)；13C{1H}NMR(150.9MHz，CD2C12，plus 13C-dept 135，1H-13C HSQC and 1H-13C HMBC)：δ＝316.18(dt，apparent q，J(PC)＝14.20Hz，J(PC)＝13.69Hz，C1)，218.80(t，J(PC)＝9.54Hz，C7)，172.48(s，C5)，168.01(s，C6)，167.50(dt，J(PC)＝21.81Hz，C4)，159.50(d，J(PC)＝15.42Hz，C3)，124.15-142.64(Ph)，119.68(d，J(PC)＝91.79Hz，C2)，73.60(s，C8)，70.73(s，C9).HRMS-ESI(m/z)计算值[C79H63ClOOsP3]+1347.3387，实际值1321.3354.
化合物III-2晶体数据表征如图1所示。
实施例3
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-3的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-88(0.5mmol)和对硫甲基苯乙炔II-5(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-1，产率：98％。(化合物III-3的产率为化合物III-3的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-88的摩尔量×100％)。
化合物III-3的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.83(Ph，53H)，7.16(d，J＝9.48Hz，1H)，7.13(d，J＝8.91Hz，1H)，5.82(d，J＝16.97Hz，1H)，5.73(q，J＝39.37Hz，1H)，5.11(s，2H)，4.26(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.68(t，J＝5.92HzCPPh3)，-0.05(d，OsPPh3)；13C{1H}NMR(150.9MHz，CD2Cl2，plus 13C-dept 135，1H-13C HSQC and 1H-13C HMBC)：δ＝316.27(dt，apparent q，J(PC)＝14.77Hz，J(PC)＝13.00Hz，C1)，218.43(t，J(PC)＝9.17Hz，C7)，172.23(s，C5)，168.69(s，C6)，167.35(dt，J(PC)＝21.97Hz，C4)，158.68(d，J(PC)＝14.54Hz，C3)，123.17-141.87(Ph)，120.35(d，J(PC)＝91.03Hz，C2)，73.54(s，C8)，70.78(s，C9)，15.00(s)，14.90(s).HRMS-ESI(m/z)计算值[C81H67S2ClOOsP3]+1439.3137，实际值1439.3168.
实施例4
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-4的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-7(0.5mmol)和4-乙炔基联苯基II-145(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-1，产率：98％。(化合物III-4的产率为化合物III-4的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-7的摩尔量×100％)。
化合物III-4的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H-NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝7.24-7.85、7.03-7.20(m，63H，Ph)，7.22(d，J＝16.14Hz，1H)，5.81(d，J＝16.10Hz，1H)，5.14(s，2H)，3.71(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.47(t，apparent s，CPPh3)，-1.00(d，OsPPh3)；13C{1H}-NMR(150.9MHz，CD2Cl2)：δ＝315.96(dt，apparent q，J(PC)＝14.06Hz，J(PC)＝14.06Hz，C1)，218.38(t，J(PC)＝9.57Hz，C7)，173.57(s，C5)，168.90(s，C6)，165.17(t，apparent d，J(PC)＝20.60Hz，C4)，162.28(d，J(PC)＝16.48Hz，C3)，142.32-127.54(Ph)，127.25(s，C9)，120.40(d，J(PC)＝90.87Hz，C2)，72.58(s，C10)，70.56(s，C11).HRMS-ESI(m/z)计算值[C89H69ClOOsP3]+1473.3859，实际值1473.3794.
化合物III-4晶体数据表征如图2所示，紫外-可见吸收光谱图如图3所示。
实施例5
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-5的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-89(0.5mmol)和3-乙炔基噻吩II-41(0.Smmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-1，产率：96％。(化合物III-5的产率为化合物III-5的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-89的摩尔量×100％)。
化合物III-5的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝7.07(br，1H，C8H)，6.22(d，J＝15.9Hz，1H，C9H)，2.91(s，2H，C10H)，2.01(s，2H，C11H)，1.54(s，2H，C12H)，7.76-5.88ppm(55H，Ph，thiophene).31P{1H}NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝3.99(s，CPPh3)，-0.15ppm(s，OsPPh3).13C{1H}NMR(150.9MHz，CD2Cl2，plus 1H-13C HMBC and HSQC and 13C-dept 135)：δ＝316.02(br，C1)，221.21(t，J＝9.8Hz，C7)，180.79(s，C5)，173.55(s，C6)，167.54(d，J＝20.73Hz，C4)，160.32(d，J＝16.84Hz，C3)，143.06(s，C8)，121.74(s，C9)，120.69(d，J＝97.9Hz，C2)，35.22(s，C12)，31.89(s，C11)，29.74(s，C10)，146.74-120.43(Ph，thiophene).HRMS-ESI(m/z)计算值[C80H63ClOsP3S2]+1407.2882实际值1407.2935.
实施例6
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，CHCl2COOH为二氯乙酸(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为79-43-6)，
化合物III-6的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-1(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入二氯乙酸溶剂0.5mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-6，产率：98％。(化合物III-6的产率为化合物III-6的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-1的摩尔量×100％)。
化合物III-6的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.85(Ph，50H)，7.12(br，1H)，6.02(d，J＝17.84Hz，1H)，5.11(s，2H)，4.26(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.56(t，J＝5.18Hz，CPPh3)，-1.04(d，J＝5.17Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C71H57ClOOsP3]+1245.2916实际值1245.2899.
实施例7
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·H2O为盐酸水溶液(由购自国药试剂集团的浓盐酸稀释而来)，
化合物III-7的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-2(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸水溶液3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.47mmol紫色固体化合物III-7，产率：94％。(化合物III-7的产率为化合物III-7的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-2的摩尔量×100％)。
化合物III-7的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.72-7.81(Ph，50H)，7.12(br，1H)，6.02(d，J＝17.84Hz，1H)，2.91(s，2H)，2.01(s，2H)，1.54(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.4MHz，CD2Cl2)：δ＝4.98(t，J＝5.19Hz，CPPh3)，-1.54(d，J＝5.07Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C72H59ClOsP3]+1243.3123实际值1243.3156.
实施例8
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，H2SO4·H2O为硫酸稀溶液(由购自国药试剂集团的浓硫酸稀释而来)，
化合物III-8的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-3(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入6mol/L的硫酸稀溶液3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-8，产率：98％。(化合物III-8的产率为化合物III-8的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-3的摩尔量×100％)。
化合物III-8的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.48-7.75(Ph，50H)，7.13(br，1H)，5.82(d，J＝19.84Hz，1H)，3.64(s，6H)，3.12(s，2H)，2.44(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝3.99(t，J＝5.17Hz，CPPh3)，-0.98(d，J＝5.14Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C76H63ClO4OsP3]+1359.3234实际值1359.3266.
实施例9
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HF为氢氟酸(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A131600-43-6)，
化合物III-9的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-6(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入4mol/L的氢氟酸水溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-9，产率：98％。(化合物III-9的产率为化合物III-9的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-6的摩尔量×100％)。
化合物III-9的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.88-7.95(Ph，56H)，6.01(d，J＝18.84Hz，1H)，5.11(s，2H)，4.16(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.36(t，J＝5.18Hz，CPPh3)，-1.15(d，J＝5.18Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C79H61ClOOsP3]+1345.3230实际值1345.3251.
实施例10
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-10的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和4-戊基苯乙炔II-146(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-10，产率：96％。(化合物III-10的产率为化合物III-10的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-10的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.77-7.78(Ph，52H)，5.76(d，J＝8.00Hz，2H)，7.04(br，1H)，5.71(d，J＝16.69Hz，1H)，5.02(s，2H)，3.48(s，2H)，2.55(t，2H)，1.63(m，2H)，1.33(m，4H)，0.91(t，3H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.57(t，apparent s，CPPh3)，-0.73(d，J＝5.97Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C82H71ClOOsP3]+1391.4013实际值1391.4043.
实施例11
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-11的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和1-乙炔基-4-硝基苯II-3(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-11，产率：96％。(化合物III-11的产率为化合物III-11的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-11的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.77-7.78(Ph，52H)，5.76(d，J＝8.08Hz，2H)，7.04(br，1H)，5.71(d，J＝18.69Hz，1H)，5.02(s，2H)，3.48(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.53(t，apparent s，CPPh3)，-1.08(d，J＝5.97Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C77H60ClNO3OsP3]+1366.3081实际值1366.3075.
实施例12
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-12的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和4-乙炔基苯甲醚II-4(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-12，产率：96％。(化合物III-12的产率为化合物III-12的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-12的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.90(Ph，52H)，5.78(d，J＝7.18Hz，2H)，7.04(br，1H)，5.70(d，J＝16.53Hz，1H)，5.02(s，2H)，3.85(s，3H)，3.48(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.51(t，apparent s，CPPh3)，-0.47(d，J＝5.97Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C78H63ClO2OsP3]+1351.3336实际值1351.3354.
实施例13
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-13的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和2-乙炔基萘II-6(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-13，产率：98％。(化合物III-13的产率为化合物III-13的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-13的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.95(Ph，55H)，7.12(br，1H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，6.21(d，J＝17.74Hz，1H)，5.18(s，2H)，4.01(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.96(t，J＝5.18Hz，CPPh3)，-1.00(d，J＝5.17Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C81H63ClOOsP3]+1371.3387实际值1371.3325.
实施例14
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(1-乙炔基萘，萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为557927-5G)，所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
化合物III-14的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和1-乙炔基萘II-7(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-14，产率：96％。(化合物III-14的产率为化合物III-14的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-14的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.95(Ph，55H)，7.12(br，1H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，6.22(d，J＝17.84Hz，1H)，5.11(s，2H)，4.26(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.86(t，J＝5.18Hz，CPPh3)，-1.03(d，J＝5.17Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C81H63ClOOsP3]+1371.3387实际值1371.3355.
实施例15
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(9-乙炔基蒽，购自BOC Sciences公司，商品牌号为13752-40-4)，所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
化合物III-15的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和9-乙炔基蒽II-17(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-15，产率：98％。(化合物III-15的产率为化合物III-15的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-17的摩尔量×100％)。
化合物III-15的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.84-7.92(Ph，59H)，7.06(br，1H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，5.96(d，J＝17.19Hz，1H)，5.28(s，2H)，3.78(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.69(t，J＝5.08Hz，CPPh3)，-1.09(d，J＝5.13Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C85H65ClOOsP3]+1421.3545实际值1421.3522.
实施例16
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-16的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和9-乙炔基菲II-15(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-16，产率：96％。(化合物III-16的产率为化合物III-16的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-16的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.84-8.02(Ph，56H)，7.16(br，1H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，5.86(d，J＝15.19Hz，1H)，5.38(s，2H)，3.68(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.49(t，J＝5.08Hz，CPPh3)，-0.99(d，J＝5.12Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C85H65ClOOsP3]+1421.3545实际值1421.3578.
实施例17
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-17的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和1-乙炔基芘II-19(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.47mmol紫色固体化合物III-17，产率：94％。(化合物III-17的产率为化合物III-17的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-17的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.84-8.30(Ph，57H)，7.16(br，1H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，5.83(d，J＝8.19Hz，1H)，5.37(s，2H)，3.65(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.49(t，J＝5.05Hz，CPPh3)，-0.99(d，J＝5.11Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C87H65ClOOsP3]+1445.3545实际值1445.3529.
实施例18
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(4，4-二乙炔联苯，购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为D051272-1g)，所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
化合物III-18的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和4，4-二乙炔联苯II-12(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-18，产率：96％。(化合物III-18的产率为化合物III-81的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-18的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.83-7.82(Ph，56H)，5.83(d，J＝7.68Hz，2H)，6.98(br，1H)，6.02(d，J＝17.54Hz，1H)，5.18(s，2H)，3.61(s，1H)，3.58(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.77(t，J＝5.09Hz，CPPh3)，-0.89(d，J＝5.08Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C85H65ClOOsP3]+1421.3545实际值1421.3558.
实施例19
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-19的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和单4-乙炔基四苯乙烯II-130(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-19，产率：98％。(化合物III-19的产率为化合物III-19的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-19的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.78(Ph，67H)，5.81(d，J＝7.35Hz，2H)，7.01(d，J＝13.41Hz，1H)，5.63(d，J＝17.05Hz，1H)，5.02(s，2H)，3.53(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.47(t，J＝5.03Hz，CPPh3)，-0.90(d，J＝5.02Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C97H75ClOOsP3]+1575.4329实际值1575.4366.
实施例20
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(2-乙炔噻吩，购自上海源叶生物科技有限公司，商品牌号为4298-52-6)，所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
化合物III-20的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和2-乙炔噻吩II-36(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-20，产率：96％。(化合物III-20的产率为化合物III-20的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-20的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.78-7.90(Ph，51H)，5.93(d，J＝7.68Hz，2H)，7.12(br，1H)，6.22(d，J＝18.34Hz，1H)，5.26(s，2H)，3.57(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.85(t，J＝5.09Hz，CPPh3)，-1.01(d，J＝5.07Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C75H59ClOOsP3S]+1327.2792实际值1327.2788.
实施例21
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-21的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和对双(2-乙炔基)三联噻吩II-53(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-21，产率：96％。(化合物III-21的产率为化合物III-21的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-21的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.48-7.80(Ph，54H)，5.99(d，J＝7.68Hz，2H)，7.14(br，1H)，6.02(d，J＝19.15Hz，1H)，5.26(s，2H)，4.08(s，1H)，3.57(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.95(t，J＝5.09Hz，CPPh3)，-1.08(d，J＝5.07Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C85H63ClOOsP3S3]+1515.2545实际值1515.2566.
实施例22
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-22的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-1(0.5mmol)和Thieno[3，2-b]thiophene，2，5-diethynyl II-47(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-22，产率：98％。(化合物III-22的产率为化合物III-22的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-22的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.94-7.67(Ph，50H)，5.99(d，J＝7.68Hz，2H)，7.12(br，1H)，6.02(d，J＝18.25Hz，1H)，5.26(s，2H)，4.18(s，1H)，3.98(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.4MHz，CD2Cl2)：δ＝4.53(t，J＝5.09Hz，CPPh3)，-1.33(d，J＝5.07Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C79H59ClOOsP3S2]+1407.2511实际值407.2501.
实施例23
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-23的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和1-乙炔基四硫富瓦烯II-67(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-23，产率：96％。(化合物III-23的产率为化合物III-23的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-1的摩尔量×100％)。
化合物III-23的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝7.10-7.87(Ph，50H)，6.53(d，J＝7.68Hz，2H)，7.12(br，1H)，6.02(d，J＝18.25Hz，1H)，5.28(s，2H)，4.48(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.4MHz，CD2Cl2)：δ＝4.65(t，J＝5.09Hz，CPPh3)，-2.03(d，J＝5.07Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C77H59ClOOsP3S4]+1447.1948实际值1447.1925.
实施例24
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-24的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和9，9-二辛基2，7-二炔基芴II-22(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-24，产率：96％。(化合物III-24的产率为化合物III-24的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-24的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.81-7.80(Ph，54H)，5.87(d，J＝7.66Hz，2H)，6.95(br，1H)，5.99(d，J＝19.54Hz，1H)，5.16(s，2H)，3.65(s，1H)，3.58(s，2H)，1.83(t，4H)，1.26(s，24H)，0.88(t，6H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.53(t，J＝5.08Hz，CPPh3)，-0.88(d，J＝5.04Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C102H97ClOOsP3]+1657.6050实际值1657.6019.
实施例25
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-25的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和9，9-二乙基二乙二醇2，7-二炔基芴II-28(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-25，产率：98％。(化合物III-25的产率为化合物III-25的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-25的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.83-7.80(Ph，54H)，5.83(d，J＝7.66Hz，2H)，6.97(br，1H)，5.97(d，J＝18.54Hz，1H)，5.15(s，2H)，3.61(s，1H)，3.40-3.85(10H)，3.58(s，2H)，3.52(m，16H)，2.02(t，4H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.58(t，J＝5.06Hz，CPPh3)，-0.98(d，J＝5.02Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C100H93ClO7OsP3]+1725.5432实际值1725.5470.
实施例26
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-26的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和9-甲基-2，7二炔咔唑II-147(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.49mmol紫色固体化合物III-1，产率：98％。(化合物III-26的产率为化合物III-26的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-26的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.82-7.80(Ph，54H)，5.82(d，J＝7.66Hz，2H)，6.97(br，1H)，5.97(d，J＝16.54Hz，1H)，5.15(s，2H)，3.84(s，3H)，3.58(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.48(t，J＝5.06Hz，CPPh3)，-0.90(d，J＝5.02Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C86H66ClNOOsP3]+1448.3654实际值1448.3641.
实施例27
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCI·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-1(0.5mmol)和4-乙炔吡啶盐酸盐II-112(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.45mmol紫色固体化合物III-27，产率：90％。(化合物III-27的产率为化合物III-27的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-27的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝8.39(d，2H)，7.54(d，2H)，6.78-7.95(Ph，48H)，7.12(br，1H)，5.79(d，J＝7.44Hz，2H)，6.02(d，J＝18.84Hz，1H)，5.12(s，2H)，4.33(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝4.88(t，J＝5.38Hz，CPPh3)，-3.01(d，J＝5.58Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C76H60ClNOOsP3]+1322.3182实际值1322.3165.
实施例28
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-28的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和3-乙炔基吡啶II-113(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-28，产率：96％。(化合物III-28的产率为化合物III-28的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-28的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝8.75(s，1H)，8.39(d，1H)，7.91(d，1H)，7.31(t，1H)6.78-7.95(Ph，48H)，7.12(br，1H)，5.79(d，J＝7.44Hz，2H)，6.08(d，J＝18.84Hz，1H)，5.12(s，2H)，4.36(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝5.38(t，J＝5.38Hz，CPPh3)，-3.01(d，J＝5.58Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C76H60ClNOOsP3]+1322.3182实际值1322.3159.
实施例29
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-29的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和5-乙炔基-2，2′-联吡啶II-115(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.45mmol紫色固体化合物III-29，产率：90％。(化合物III-29的产率为化合物III-29的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-29的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝9.18(s，1H)，8.75(d，2H)，8.55(d，2H)，7.88(d，2H)，7.74(t，1H)，7.23(t，1H)，6.72-7.95(Ph，48H)，7.18(br，1H)，5.99(d，J＝7.44Hz，2H)，6.22(d，J＝18.84Hz，1H)，5.12(s，2H)，4.36(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.3MHz，CD2Cl2)：δ＝5.38(t，J＝5.78Hz，CPPh3)，-2.89(d，J＝5.88Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C81H63ClN2OOsP3]+1399.3449实际值1399.3453
实施例30
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-30的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和对乙炔基-六苯并蔻II-21(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.40mmol紫色固体化合物III-30，产率：80％。(化合物III-30的产率为化合物III-30的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-30的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.48-8.30(Ph，62H)，7.16(br，1H)，5.83(d，J＝12.19Hz，1H)，5.32(s，2H)，3.68(s，2H)，3.60(s，1H)，2.32(s，36H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.85(t，CPPh3)，-1.47(d，OsPPh3).HRMS-ESI(m/z)计算值[C131H105ClOOsP3]+2013.6678实际值2013.6654.
实施例31
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-30-1的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-5(0.5mmol)和对乙炔基-六苯并蔻II-21-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.40mmol紫色固体化合物III-30-1，产率：80％。(化合物III-30-1的产率为化合物III-30-1的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-5的摩尔量×100％)。
化合物III-30-1的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.48-8.30(Ph，70H)，7.16(br，1H)，5.83(d，J＝12.19Hz，1H)，5.32(s，2H)，3.68(s，2H)，3.60(s，1H)，2.32(s，36H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.85(t，CPPh3)，-1.47(d，OsPPh3).HRMS-ESI(m/z)计算值[C224H172Cl2O2Os2P6]2+1766.5255实际值1766.5254.
化合物III-30-1晶体结构数据表征如图4和图5所示。
实施例32
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-31的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(0.5mmol)和5-乙炔基2，9-双己基庚基芘二酰亚胺II-109(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.42mmol紫色固体化合物III-31，产率：81％。(化合物III-31的产率为化合物III-31的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-31的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.82-7.80(Ph，55H)，5.82(d，J＝7.66Hz，2H)，6.17(br，1H)，5.97(d，J＝16.54Hz，1H)，5.13(s，2H)，3.58(s，2H)，1.51-2.56(46H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.93(t，J＝5.06Hz，CPPh3)，-2.69(d，J＝5.02Hz，OsPPh3).HRMS-ESI(m/z)计算值[C117H109ClN2O5OsP3]+1941.6848实际值1941.6825.
化合物III-31的紫外-可见吸收光谱图如图6所示。
实施例33
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
化合物III-32的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-7(0.5mmol)和单乙炔基卟啉II-127(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.45mmol紫色固体化合物III-32，产率：90％。(化合物III-32的产率为化合物III-32的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-7的摩尔量×100％)。
化合物III-32的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(500.1MHz，CD2Cl2)：δ＝8.86(d，J＝17.72Hz，2H)，7.01-8.20(Ph，79H)，5.82(d，J＝9.51Hz，2H)，6.17(br，1H)，6.12(d，J＝18.88Hz，1H)，5.12(s，2H)，3.58(s，2H)；31P{1H}-NMR(202.5MHz，CD2Cl2)：δ＝4.48(t，J＝5.06Hz，CPPh3)，-1.16(d，J＝5.02Hz，OsPPh3).HRMS-ESI(m/z)计算值[C121H89ClN4OOsP3]+1933.5235实际值1933.5264.
化合物III-32的晶体结构数据表征如图7所示。
实施例34
上式中[Os1]为Os(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
原料化合物I-201的制备如下式所示：
原料化合物I-201的详细实验过程：
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(1mmol)和四氟硼酸银(10mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下搅拌半小时，随后加入对甲氧基苯基异腈(1mmol)室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.95mmol产物I-201，产率：95％。(化合物I-201的产率为化合物I-201的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-33的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把上述反应得到的原料锇杂戊搭炔化合物I-201(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-33，产率：96％。(化合物III-33的产率为化合物III-1的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-201的摩尔量×100％)。
化合物III-1的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.81-7.78(Ph，57H)，5.78(d，J＝7.42Hz，2H)，7.14(d，J＝16.72Hz，1H)，5.74(d，J＝16.73Hz，1H)，5.19(s，2H)，3.81(s，3H)，3.54(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.03(t，apparent s，CPPh3)，-1.20(d，J＝5.97Hz，OsPPh3).HRMS-ESI(m/z)计算值[C85H68NO2OsP3]2+709.7012，实际值709.7028.
实施例35
上式中[Os2]为Os(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
原料化合物I-202的制备如下式所示
原料化合物I-202的详细制备过程
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(1mmol)和四氟硼酸银(10mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下搅拌半小时，随后加入吡啶(1mmol)室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.95mmol产物I-202，产率：95％。(化合物I-202的产率为化合物I-202的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-34的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-202(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.45mmol紫色固体化合物III-34，产率：90％。(化合物III-34的产率为化合物III-34的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-202的摩尔量×100％)。
化合物III-34的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝8.59(Py，2H)，6.81-7.79(Ph，56H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，7.16(d，J＝16.71Hz，1H)，5.75(d，J＝16.74Hz，1H)，5.08(s，2H)，3.55(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝3.46(t，apparent s，CPPh3)，-1.22(d，J＝5.97Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[c82H66NOOsP3]2+682.7015，实际值682.7045.
实施例36
上式中[Os3]为OsCl2PPh3。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
原料化合物I-103的制备如下式所示
原料化合物I-203的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(1mmol)和四氟硼酸银(10mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下搅拌半小时，随后加入四丁基氯化铵(10mmol)室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.95mmol产物I-203，产率：95％。(化合物I-203的产率为化合物I-203的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-35的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-203(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-35，产率：96％。(化合物III-35的产率为化合物III-35的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-203的摩尔量×100％)。
化合物III-35的核磁数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.81-7.78(Ph，38H)，5.78(d，J＝7.42Hz，2H)，7.14(d，J＝16.73Hz，1H)，5.74(d，J＝16.74Hz，1H)，5.18(s，2H)，3.54(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.57(t，apparent s，CPPh3)，-1.20(d，J＝5.97Hz，OsPPh3)
实施例37
上式中[Os4]为Os。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
原料化合物I-204的制备如下式所示
原料化合物I-204的制备详细过程
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(1mmol)和四氟硼酸银(10mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下搅拌半小时，随后加入对α，α，α-三联吡啶(5mmol)室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.95mmol产物I-204，产率：95％。(化合物I-204的产率为化合物I-204的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-36的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-204(0.5mmo1)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂2mL，50度下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.45mmol紫色固体化合物III-36，产率：90％。(化合物III-36的产率为化合物III-36的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-204的摩尔量×100％)。
化合物III-36的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝9.18-7.23(Py，11H)，6.81-7.78(Ph，23H)，5.78(d，J＝7.42Hz，2H)，7.16(d，J＝16.71Hz，1H)，5.74(d，J＝16.75Hz，1H)，5.18(s，2H)，3.65(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.57(t，apparent s，CPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C56H42N3OOsP]2+47***5，实际值479.6298.
实施例38
上式中[Os5]为Os(PMe3)3。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，
原料化合物I-105的制备如下式所示
原料化合物I-205的制备：
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-4(1mmol)和三甲基磷(100mmol)溶解在50mL的二氯甲烷和四氢呋喃混合溶剂中，50度下搅拌10天，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.95mmol产物I-205，产率：95％。(化合物I-205的产率为化合物I-205的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-4的摩尔量×100％)。
化合物III-37的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-205(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-37，产率：96％。(化合物III-1的产率为化合物III-1的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-205的摩尔量×100％)。
化合物III-37的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.81-7.78(Ph，23H)，5.74(d，J＝7.42Hz，2H)，7.16(d，J＝16.71Hz，1H)，5.72(d，J＝16.74Hz，1H)，5.48(s，2H)，3.57(s，2H)，0.97(s，9H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝4.27(t，apparent s，CPPh3)，-12.5(d，J＝5.97Hz，OsPPh3).HRMS-ESI(m/z)计算值[C50H58OOsP4]2+495.1582，实际值495.1566.
实施例39
上式中[Os]为OsCl(PPh3)3。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(苯乙炔，购自百灵威科技有限公司，商品牌号为445058)，三环己基磷(购自百灵威科技有限公司，商品牌号为15-6150)，原料L1的合成参考文献Zhuo，Q.；Lin，J.；Hua，Y.；Zhou，X.；Shao，Y.；Chen，S.；Chen，Z.；Zhu，J.；Zhang，H.；Xia，H.*Multiyne Chains Chelating Osmium via Three MetalcarbonσBonds.Nat.Commun.2017，8，1912.所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
原料化合物I-106的制备如下式所示
原料化合物I-206的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把多炔碳链化合物L1(1mmol)和三三苯基膦二氯化锇及三环己基磷溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下搅拌24小时，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.75mmol产物I-206，产率：75％。(化合物I-206的产率为化合物I-206的摩尔量/多炔碳链化合物L1的摩尔量×100％)。
化合物III-38的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-206(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.Smmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入2mol/L的盐酸***溶剂3mL，室温下反应2h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.40mmol紫色固体化合物III-38，产率：80％。(化合物III-38的产率为化合物III-38的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-206的摩尔量×100％)。
化合物III-38的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝6.81-7.78(Ph，38H)，5.69(d，J＝7.42Hz，2H)，7.06(d，J＝16.71Hz，1H)，5.75(d，J＝16.74Hz，1H)，5.18(s，2H)，3.45(s，2H)，1.43-1.55(m，PCy3，33H，)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝2.57(t，apparent s，CPPh3)，-1.21(d，J＝5.07Hz，OsPPh3)；HRMS-ESI(m/z)计算值[C77H79ClOOsP3]+1339.4630，实际值1339.4655.
实施例40
上式中[Os]为OsCl(PPh3)2。其中，HCl·Et2O为盐酸***(购自萨恩化学技术(上海)有限公司，商品牌号为A01W8101821000)，(苯乙炔，购自百灵威科技有限公司，商品牌号为445058)，CHCl2COOH(二氯乙酸，购自百灵威科技有限公司，商品牌号为140166)，(n-Bu)4NCl为四丁基氯化铵(购自百灵威科技有限公司，商品牌号为139741)，多炔碳链L1的制备方法同实施例38中一致，所用DCM为二氯甲烷重蒸溶剂。
原料化合物I-104的制备如下式所示
原料化合物I-104的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把多炔碳链化合物L1(1mmol)和四丁基氯化铵溶解在50mL的二氯甲烷中，室温下搅拌1小时，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷)，得0.95mmol产物I-104，产率：95％。(化合物I-104的产率为化合物I-104的摩尔量/多炔碳链L1摩尔量×100％)。
化合物III-39的制备
在氮气氛围下，在磁力搅拌下，把锇杂戊搭炔化合物I-104(0.5mmol)和苯乙炔II-1(0.5mmol)溶解在50mL的二氯甲烷中，快速加入二氯乙酸溶剂2mL，室温下反应24h后，浓缩，中性氧化铝柱层析(洗脱剂：二氯甲烷/甲醇＝20/1体积比)，得0.48mmol紫色固体化合物III-39，产率：96％。(化合物III-39的产率为化合物III-39的摩尔量/锇杂戊搭炔化合物I-104的摩尔量×100％)。
化合物III-39的核磁和高分辨质谱数据如下：
1H NMR(600.1MHz，CD2Cl2)：δ＝7.08-7.52(Ph，35H)，5.79(d，J＝7.42Hz，2H)，7.16(d，J＝16.71Hz，1H)，5.49(d，J＝16.74Hz，1H)，4.95(s，2H)，3.79(s，2H)；31P{1H}-NMR(242.9MHz，CD2Cl2)：δ＝-1.32(s，OsPPh3)；13C{1H}NMR(150.9MHz，CD2Cl2，plus 13C-dept135，1H-13C HSQC and 1H-13C HMBC)：δ＝312.22(dt，apparent q，J(PC)＝14.25Hz，J(PC)＝14.95Hz，C1)，205.81(t，J(PC)＝10.27Hz，C7)，165.88(s，C5)，162.87(s，C6)，160.52(dt，J(PC)＝21.73Hz，C4)，157.91(d，J(PC)＝16.22Hz，C3)，123.32-142.90(Ph)，120.36(d，J(PC)＝90.86Hz，C2)，72.34(s，C8)，70.08(s，C9).HRMS-ESI(m/z)计算值[C59H46Cl2OOsP3+H]+1095.2018，实际值1095.2039.
化合物III-39的晶体结构表征如图8所示。
实施例41
本实施例用来说明所制备的7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔在太阳能电池中的应用。将化合物III-30-1作为一种电子传输界面层材料应用于有机太阳能电池中。本实施例中的太阳能电池装置结构从下往上分别ITO导电玻璃，PEDOT：PSS导电聚合物，PM6：Y6活性层，电子传输界面层，Ag银电极。其中ITO为氧化铟锡导电玻璃材料，PEDOT为(3，4-乙烯二氧噻吩单体)的聚合物，PSS是聚苯乙烯磺酸盐，PM6：Y6活性层为如下结构：
电子传输界面层为化合物III-30-1。采用以下工艺制备：
(1)、将ITO导电玻璃先用乙醇预超声，然后依次用洗涤剂水，超纯水，丙酮，异丙醇，乙醇对其进行超声清洗，然后用氮气吹干。
(2)、将吹干的ITO玻璃进行等离子臭氧处理30分钟。
(3)、之后依次旋涂PEDOT：PSS导电聚合物，PM6：Y6活性层，电子传输界面层，每层材料旋涂完都干燥一段时间。并且全程在手套箱中完成。
(4)、对制备得到的光伏器件进行性能测试
测试设备如下：
光源：光谱分布AM1.5G，光照强度为1000w/m2，Zolix SS150太阳光模拟器；
数据采集设备：由Keithly2400型数字源表进行测量得出J-V曲线；
实验设置了对照组，控制变量法测试了传统的电子传输层材料PDINO二萘嵌苯-二酰亚胺衍生物的光伏器件性能。
通过测试得到本实施例太阳能电测的性能与对照组参数如下表所示：
如上表所示，7号位乙烯基取代锇杂戊搭炔化合物III-30-1作为一种电子传输界面层材料应用于目前比较热门和高效的非富勒烯体系PM6：Y6中有机太阳能电池，能有效提高有机太阳能电池的短路电流密度和填充因子，最终使得有机太阳能电池的性能得到提高。转化效率更是可以达到16.15％。测试的J-V曲线图如图9所示。
上述实施例所制得的各化合物由于其所具备的的性能均可应用于太阳能电池、用于光动力学治疗的材料、光解水、和锂-空气电池中。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。