具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。

＜油剂添加剂＞

本发明的油剂添加剂含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物(以下，也称为醚醇)。另外，本发明的油剂添加剂可以由下述化学式(1)所表示的化合物构成。另外，本发明的油剂添加剂也可以由1种以上的下述化学式(1)所表示的化合物构成。

[化2]

化学式(1)：

(式中，R¹及R²各自为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基，R¹与R²的合计碳数为2以上且34以下，X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基，A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH或－O－CH(－CH₂－OH)₂。)

R¹及R²各自为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基，从使摩擦系数降低的观点出发，优选为直链或支链烷基(也称为分支链烷基)，更优选为直链烷基。只要不妨碍本发明的效果，则上述脂肪族烃基任选具有羟基、酮基、羧基、芳基、及烷氧基等取代基。R¹及R²可以是相同的脂肪族烃基，也可以是不同的脂肪族烃基。另外，关于R¹及R²的取代基的数量，从在油剂中的溶解性的观点出发，各自在R¹及R²中合计优选为5以下，更优选为3以下，进一步优选为1以下，更进一步优选为0(即不具有取代基)。

R¹与R²的合计碳数为2以上且34以下，从使摩擦系数降低的观点出发，优选为12以上，更优选为14以上，进一步优选为16以上，从在油剂中的溶解性的观点出发，优选为22以下，更优选为20以下，进一步优选为18以下，更进一步优选为16以下。

X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基，从制造效率和制造容易性的观点出发，优选为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基，更优选为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基，进一步优选为单键或碳数1的脂肪族烃基，更进一步优选为单键。

R¹、R²及X的合计碳数为2以上且39以下，从使摩擦系数降低的观点出发，优选为12以上，更优选为14以上，进一步优选为16以上，从在油剂中的溶解性的观点出发，优选为24以下，更优选为22以下，进一步优选为20以下，更进一步优选为18以下，更进一步优选为16以下。

在X为上述脂肪族烃基的情况下，从制造效率和制造容易性的观点出发，优选为直链或支链烷基，更优选为直链烷基。

从制造效率和制造容易性的观点出发，X优选为

*－(CH₂)_n－*(n为0以上且5以下，*表示键合部位。)，n优选为0以上，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1以下，更进一步优选为0，即为单键。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂优选包含R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂优选包含R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂优选包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂优选包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂更优选包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂更优选包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂进一步优选包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂进一步优选包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

从制造效率和制造容易性的观点出发，上述油剂添加剂更进一步优选包含X为单键、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

在上述油剂添加剂含有X为单键、且R¹与R²的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下，从在油剂中的溶解性的观点出发，R¹与R²的合计碳数为14的化合物、以及R¹与R²的合计碳数为16的化合物的合计含量优选为75质量％以上，更优选为85质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为100质量％。

在上述油剂添加剂含有在由化学式(1)表示的化合物中R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物的情况下，从在油剂中的溶解性的观点出发，R¹的碳数为5以上且R²的碳数为5以上的化合物的含有比例优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为70质量％以下。

从在油剂中的溶解性的观点出发，上述醚醇的熔点优选为30℃以下，更优选为20℃以下，进一步优选为10℃以下，另外，也可以为－200℃以上。

上述醚醇的制造方法没有特别限制，例如可以通过以下方式来制造：通过过氧化氢、过甲酸、过乙酸等过氧化物将内烯烃的双键氧化而合成内环氧化物，使甘油与所得的内环氧化物反应。需要说明的是，在内烯烃的总碳数为一定、且在不同的位置具有双键的混合物的情况下，通过上述制造方法而得的由上述化学式(1)表示的化合物是X为单键、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的多种化合物的混合物。另外，通过上述制造方法而得的由上述化学式(1)表示的化合物通常是A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH的化合物1(以下，也称为醚醇1)与A为－O－CH(－CH₂－OH)₂的化合物2(以下，也称为醚醇2)的混合物。

在上述醚醇的制造中所用的内烯烃也可以含有末端烯烃。在这种情况下，烯烃中所含的末端烯烃的含量例如为0.1质量％以上、0.2质量％以上，另外为5质量％以下、3质量％以下、2质量％以下、1质量％以下、0.5质量％以下等。

在上述油剂添加剂含有上述醚醇1和上述醚醇2的情况下，从使摩擦系数降低的观点出发，相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计，上述醚醇1的含量优选为1质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，更进一步优选为50质量％以上，优选为99质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下。另外，从同样的观点出发，优选为1～99质量％，更优选为30～99质量％，进一步优选为40～90质量％，更进一步优选为50～80质量％。

上述油剂添加剂可以作为1种由上述化学式(1)表示的化合物、或者2种以上由上述化学式(1)表示的化合物的混合物、或者它们与原料烯烃中所含的烯烃以外的微量成分及其衍生物的混合物而得到。

上述油剂添加剂可以适宜地用作润滑油添加剂或摩擦系数减少剂。

另外，上述油剂添加剂可以适宜地用于减少发动机或齿轮的摩擦系数。

＜油剂组合物＞

本发明的油剂组合物至少含有油剂和上述油剂添加剂。

从处理容易性的观点出发，上述油剂的熔点优选为－200℃以上，优选为－15℃以下，更优选为－30℃以下，进一步优选为－45℃以下，更进一步优选为－60℃以下。需要说明的是，油剂的熔点可以使用高灵敏度型差示扫描量热计(Hitachi High-Tech ScienceCorporation制，商品名：DSC7000X)来进行测定。

上述油剂能够没有特别限制地使用，从润滑性的观点出发，优选为润滑油，作为润滑油，例如可列举出发动机油及齿轮油等。另外，上述油剂优选为石蜡系润滑油。

上述油剂组合物中的上述油剂添加剂的含量没有特别限制，但从使摩擦系数降低的观点出发，优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.2质量％以上，更进一步优选为0.5质量％以上，优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下。

根据需要，上述油剂组合物也可以含有各种添加剂。作为上述添加剂，例如可列举出：抗氧化剂、金属钝化剂、耐磨耗剂、消泡剂、粘度指数提升剂、流动点下降剂、清洁分散剂、防锈剂、以及公知的油剂添加剂等。

以下，示出本发明及本发明的优选实施方式。

＜1＞

一种含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物的油剂添加剂。

[化3]

化学式(1)：

(式中，R¹及R²各自为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基，R¹与R²的合计碳数为2以上且34以下，X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基，A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH或－O－CH(－CH₂－OH)₂。)

＜2＞

一种含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物的油剂添加剂。

[化4]

化学式(1)：

(式中，R¹及R²各自为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基，X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基，R¹、R²及X的合计碳数为2以上且39以下，A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH或－O－CH(－CH₂－OH)₂。)

＜3＞

根据＜1＞或＜2＞所述的油剂添加剂，其中，R¹及R²各自为直链或支链烷基。

＜4＞

根据＜1＞或＜2＞所述的油剂添加剂，其中，R¹及R²各自为直链烷基。

＜5＞

根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，R¹与R²的合计碳数优选为12以上，更优选为14以上，进一步优选为16以上，优选为22以下，更优选为20以下，进一步优选为18以下，更进一步优选为16以下。

＜6＞

根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，R¹与R²的合计碳数优选为12以上且22以下，更优选为14以上且22以下，进一步优选为16以上且22以下。

＜7＞

根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，R¹与R²的合计碳数优选为12以上且20以下，更优选为14以上且20以下，进一步优选为16以上且20以下。

＜8＞

根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，R¹与R²的合计碳数优选为12以上且18以下，更优选为14以上且18以下，进一步优选为16以上且18以下。

＜9＞

根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，R¹与R²的合计碳数优选为12以上且16以下，更优选为14以上且16以下，进一步优选为16。

＜10＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物中，X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基。

＜11＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物中，X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基。

＜12＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物中，X为单键或碳数1的脂肪族烃基。

＜13＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物中，X为单键。

＜14＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物中，X优选为直链或支链烷基，更优选为直链烷基。

＜15＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物中，X为

*－(CH₂)_n－*(n为0以上且5以下，*表示键合部位。)，n优选为0以上，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1以下，更进一步优选为0，即为单键。

＜16＞

根据＜1＞～＜15＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，R¹、R²及X的合计碳数为2以上且39以下，优选为12以上，更优选为14以上，进一步优选为16以上，优选为24以下，更优选为22以下，进一步优选为20以下，更进一步优选为18以下，更进一步优选为16以下。

＜17＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜18＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜19＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜20＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜21＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜22＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R¹、R²及X的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜23＞

根据＜1＞～＜9＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含X为单键、R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物。

＜24＞

根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂含有X为单键、且R¹与R²的合计碳数不同的2种以上的化合物，R¹与R²的合计碳数为14的化合物、以及R¹与R²的合计碳数为16的化合物的合计含量优选为75质量％以上，更优选为85质量％以上，进一步优选为95质量％以上，更进一步优选为100质量％。

＜25＞

根据＜1＞～＜23＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物，R¹的碳数为5以上且R²的碳数为5以上的化合物的含有比例优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为70质量％以下。

＜26＞

根据＜1＞～＜23＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物，R¹的碳数为5以上且R²的碳数为5以上的化合物的含有比例为10质量％以上且90质量％以下。

＜27＞

根据＜1＞～＜23＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物，R¹的碳数为5以上且R²的碳数为5以上的化合物的含有比例为20质量％以上且80质量％以下。

＜28＞

根据＜1＞～＜23＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，上述油剂添加剂包含R¹与R²的合计碳数相同、且R¹与R²各自的碳数不同的2种以上的化合物，R¹的碳数为5以上且R²的碳数为5以上的化合物的含有比例为30质量％以上且70质量％以下。

＜29＞

根据＜1＞～＜28＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，由上述化学式(1)表示的化合物的熔点为30℃以下。

＜30＞

根据＜1＞～＜28＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，由上述化学式(1)表示的化合物的熔点为20℃以下。

＜31＞

根据＜1＞～＜28＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，由上述化学式(1)表示的化合物的熔点为10℃以下。

＜32＞

根据＜1＞～＜31＞中任一项所述的油剂添加剂，其中，在由上述化学式(1)表示的化合物的制造中所用的内烯烃含有末端烯烃，烯烃中所含的末端烯烃的含量为0.1质量％以上、或者0.2质量％以上，为5质量％以下、3质量％以下、2质量％以下、1质量％以下、或者0.5质量％以下。

＜33＞

根据＜1＞～＜32＞中任一项所述的油剂添加剂，其含有在上述化学式(1)中A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH的化合物1(醚醇1)、以及在上述化学式(1)中A为－O－CH(－CH₂－OH)₂的化合物2(醚醇2)。

＜34＞

根据＜33＞所述的油剂添加剂，其中，相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计，上述醚醇1的含量优选为1质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，更进一步优选为50质量％以上，优选为99质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下。

＜35＞

根据＜33＞所述的油剂添加剂，其中，相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计，上述醚醇1的含量为1～99质量％。

＜36＞

根据＜33＞所述的油剂添加剂，其中，相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计，上述醚醇1的含量为30～99质量％。

＜37＞

根据＜33＞所述的油剂添加剂，其中，相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计，上述醚醇1的含量为40～90质量％。

＜38＞

根据＜33＞所述的油剂添加剂，其中，相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计，上述醚醇1的含量为50～80质量％。

＜39＞

＜1＞～＜38＞中任一项所述的油剂添加剂作为润滑油添加剂的用途。

＜40＞

＜1＞～＜38＞中任一项所述的油剂添加剂作为摩擦系数减少剂的用途。

＜41＞

＜1＞～＜38＞中任一项所述的油剂添加剂用于减少发动机或齿轮的摩擦系数的用途。

＜42＞

一种油剂组合物，其含有＜1＞～＜38＞中任一项所述的油剂添加剂和油剂。

＜43＞

根据＜42＞所述的油剂组合物，其中，上述油剂的熔点优选为－200℃以上，优选为－15℃以下，更优选为－30℃以下，进一步优选为－45℃以下，更进一步优选为－60℃以下。

＜44＞

根据＜42＞或＜43＞所述的油剂组合物，其中，上述油剂为润滑油。

＜45＞

根据＜44＞所述的油剂组合物，其中，上述润滑油为发动机油或齿轮油。

＜46＞

根据＜44＞或＜45＞所述的油剂组合物，其中，上述润滑油为石蜡系润滑油。

＜47＞

根据＜42＞～＜46＞中任一项所述的油剂组合物，其中，上述油剂组合物中的上述油剂添加剂的含量优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.2质量％以上，更进一步优选为0.5质量％以上，优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下。

＜48＞

根据＜42＞～＜46＞中任一项所述的油剂组合物，其中，上述油剂组合物中的上述油剂添加剂的含量为0.05质量％以上且20质量％以下。

＜49＞

根据＜42＞～＜46＞中任一项所述的油剂组合物，其中，上述油剂组合物中的上述油剂添加剂的含量为0.1质量％以上且10质量％以下。

＜50＞

根据＜42＞～＜46＞中任一项所述的油剂组合物，其中，上述油剂组合物中的上述油剂添加剂的含量为0.2质量％以上且5质量％以下。

＜51＞

根据＜42＞～＜46＞中任一项所述的油剂组合物，其中，上述油剂组合物中的上述油剂添加剂的含量为0.5质量％以上且5质量％以下。

实施例

以下，对于本发明，基于实施例来进行具体说明。需要说明的是，在表中，只要没有特别表示，则各成分的含量表示质量％。另外，各种测定方法如下所述。

＜烯烃的双键分布的测定方法＞

烯烃的双键分布通过气相色谱(以下，简写为GC)来测定。具体而言，通过使二甲基二硫醚与烯烃进行反应而制得二硫化衍生物后，通过GC对各成分进行分离。通过各个峰面积来求出烯烃的双键分布。需要说明的是，在测定中使用的装置及分析条件如下所述。

GC装置：商品名HP6890(HEWLETT PACKARD公司制)

柱：商品名Ultra-Alloy-1HT毛细管柱30m×250μm×0.15μm(FrontierLaboratories株式会社制)

检测器：氢火焰离子检测器(FID)

注射温度：300℃

检测器温度：350℃

烘箱：60℃(0分钟)→2℃/分钟→225℃→20℃/分钟→350℃→350℃(5.2分钟)

＜结构异构体的含量比的测定方法＞

将烷基甘油醚0.05g、三氟乙酸酐0.2g、氘代氯仿1g混合，通过¹H-NMR进行测定。测定条件如下所述。

核磁共振装置：Agilent 400-MR DD2、Agilent株式会社制

观测范围：6410.3Hz

数据点：65536

测定模式：预置(Presat)

脉冲宽度：45°

脉冲延迟时间：10秒

累积次数：128次

＜内烯烃的制造＞

制造例A1

(碳数16的内烯烃(内烯烃1)的制造)

在带搅拌装置的烧瓶中装入1-十六烷醇(产品名：KALCOL6098、花王株式会社制)7000g(28.9摩尔)、作为固体酸催化剂的γ-氧化铝(STREMChemicals，Inc公司)700g(相对于原料醇为10wt％)，搅拌下，在280℃条件下使氮(7000mL/分钟)在体系内流通并进行32小时反应。反应结束后的醇转化率为100％，C16烯烃纯度为99.6％。将所得的粗C16内烯烃转移至蒸馏器，以136～160℃/4.0mmHg的条件进行蒸馏，从而得到烯烃纯度100％的内烯烃1。所得的内烯烃1的双键分布是：C1位为0.2％；C2位为15.8％；C3位为14.5％；C4位为15.7％；C5位为17.3％；C6位为16.5％；C7位、8位的合计为20.0％。

制造例A2

(碳数18的内烯烃(内烯烃2)的制造)

在带搅拌装置的反应器中装入1-十八烷醇(产品名：KALCOL8098、花王株式会社制)800kg(3.0千摩尔)、作为固体酸催化剂的活性氧化铝GP-20(水泽化学工业株式会社)80kg(相对于原料醇为10wt％)，搅拌下，在280℃条件下使氮(15L/分钟)在体系内流通并进行16小时反应。反应结束后的醇转化率为100％，C18烯烃纯度为98.7％。将所得的粗C18内烯烃转移至蒸馏器，以163～190℃/4.6mmHg的条件进行蒸馏，从而得到烯烃纯度100％的内烯烃2。所得的内烯烃2的双键分布是：C1位为0.3％；C2位为13.3％；C3位为12.6％；C4位为13.9％；C5位为14.8％；C6位为13.7％；C7位为12.6；C8位、9位的合计为18.8％。

＜内环氧化物的制造＞

制造例B1

(碳数16的内环氧化物(内环氧化物1)的制造)

在带搅拌装置的烧瓶中装入制造例A1中得到的内烯烃1(800g、3.56摩尔)、乙酸(和光纯药工业株式会社制)107g(1.78摩尔)、硫酸(和光纯药工业株式会社制)15.6g(0.15摩尔)、35％过氧化氢(和光纯药工业株式会社制)415.7g(4.28摩尔)、硫酸钠(和光纯药工业株式会社制)25.3g(0.18摩尔)，在50℃反应4小时。其后，升温至70℃并再进行反应2小时。反应后，进行分层并排出水层，通过离子交换水、饱和碳酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、饱和亚硫酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、1％食盐水(和光纯药工业株式会社制)对油层进行清洗，通过蒸发器来浓缩，得到820g内环氧化物1。

制造例B2

(碳数18的内环氧化物(内环氧化物2)的制造)

在带搅拌装置的烧瓶中装入制造例A2中得到的内烯烃2(595g、2.38摩尔)、乙酸(和光纯药工业株式会社制)71.7g(1.20摩尔)、硫酸(和光纯药工业株式会社制)9.8g(0.10摩尔)、35％过氧化氢(和光纯药工业株式会社制)324g(4.00摩尔)，在50℃反应4小时。其后，升温至80℃并再进行反应5小时。反应后，进行分层并排出水层，通过离子交换水、饱和碳酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、饱和亚硫酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、离子交换水对油层进行清洗，通过蒸发器来浓缩，得到629g内环氧化物2。

＜环氧化物与甘油的反应产物(烷基甘油醚、AGE)的制造＞

以下，将烷基甘油醚记载为AGE。另外，AGE1、AGE2等分别表示烷基甘油醚1、烷基甘油醚2等。

制造例C1

(内环氧化物1与甘油的反应产物(AGE1)的制造)

在带搅拌装置的烧瓶中装入甘油(和光纯药工业株式会社制)2298g(25.0摩尔)、98％硫酸(和光纯药工业株式会社制)0.122g(1.25毫摩尔)，升温至130℃。其后，花费1小时滴加制造例B1中得到的内环氧化物1(300g、1.25摩尔)后，以130℃/8小时的条件进行反应。向经由该反应而得的液体中加入己烷，通过离子交换水进行水洗后，通过蒸发器进行减压浓缩，得到400g的AGE1。所得的AGE1包含在上述化学式(1)中R¹及R²分别含有碳数1～13的烷基、R¹与R²的合计碳数为14、X为单键的、73％的醚醇1和27％的醚醇2，其中该醚醇1(甘油的1位羟基与环氧基反应而得的AGE)的A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH，该醚醇2(甘油的2位羟基与环氧基反应而得的AGE)的A为－O－CH(－CH₂－OH)₂。

制造例C2

(内环氧化物2与甘油的反应产物(AGE2)的制造)

除了使用制造例B2中得到的内环氧化物2(1.25摩尔)以替代制造例B1中得到的内环氧化物1(1.25摩尔)以外，通过与制造例C1同样的制造方法，得到AGE2。所得的AGE2包含在上述化学式(1)中R¹及R²分别含有碳数1～15的烷基、R¹与R²的合计碳数为16、X为单键的、72％的醚醇1和28％的醚醇2，其中该醚醇1(甘油的1位羟基与环氧基反应而得的AGE)的A为－O－CH₂－CH(OH)－CH₂OH，该醚醇2(甘油的2位羟基与环氧基反应而得的AGE)的A为－O－CH(－CH₂－OH)₂。

实施例1～8、比较例1～6

表1中记载的油剂中，以表1中记载的添加量添加表1中记载的油剂添加剂，在80℃充分地混合而制备油剂组合物。需要说明的是，表1中记载的油剂和油剂添加剂如下所述。

＜油剂＞

COSMO NEUTRAL 150：COSMO OIL LUBRICANTS Co.,Ltd制，石蜡系润滑油

Toyota Pure ATF WS：丰田汽车株式会社制，石蜡系润滑油

＜油剂添加剂＞

添加剂1：制造例C1中制作的AGE1

添加剂2：制造例C2中制作的AGE2

EXCEL O-95R：纯植物性分子蒸馏甘油单酯(花王株式会社制)

＜油剂添加剂的熔点的测定＞

使用高灵敏度型差示扫描量热计(Hitachi High-Tech Science Corporation制，商品名：DSC7000X)，将各油剂添加剂放入至70μL盘，以2℃/分钟从－60℃升温至80℃，将以差示热电极检测到的温度差相对于升温时间的最大峰时的温度设为熔点。

使用实施例及比较例中制备的油剂组合物，进行以下测定和评价。

＜摩擦系数的测定＞

使用MTM2牵引测量器(PCS Instruments Ltd.公司制)，在下述所示的测定条件下，测定所制备的各油剂组合物的摩擦系数。结果示出于表1。摩擦系数越小，则可以说省燃耗性越优异。

测定条件

负载载荷：50N

油温：80℃或120℃

滑动·滚动比：50％

平均转速：10mm²/秒

＜保存试验＞

将所制备的各油剂组合物在5℃保存，目视观察1日后及20日后的外观，以下述基准进行评价。结果示出于表1。

〇：油剂组合物为透明。

×：在油剂组合物中析出有化合物。

[表1]

由表1可知，实施例1～8的油剂组合物在80℃及120℃条件下磨耗系数低，并且即使长时间低温保存，油剂添加剂也没有析出，品质高。另一方面，比较例1及2的油剂由于未添加油剂添加剂，因而在80℃及120℃条件下磨耗系数高。比较例3～6的油剂组合物虽然在80℃及120℃条件下磨耗系数较低，但当低温保存时，油剂添加剂析出，有待改善。

产业上的可利用性

本发明的油剂添加剂作为添加于各种油剂组合物的摩擦减少剂而言是有用的。