胺化合物和包括其的有机发光装置

文档序号:1900064 发布日期:2021-11-30 浏览:33次 >En<

阅读说明:本技术 胺化合物和包括其的有机发光装置 (Amine compound and organic light emitting device including the same ) 是由 金珉知 郑恩在 韩相铉 金东俊 朴韩圭 赵素嬉 于 2021-05-13 设计创作,主要内容包括:提供了由式1表示的胺化合物和包括其的有机发光装置。有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层,其中有机发光装置包括至少一种由式1表示的胺化合物。(Provided are an amine compound represented by formula 1 and an organic light emitting device including the same. The organic light emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic light emitting device includes at least one amine compound represented by formula 1.)

胺化合物和包括其的有机发光装置

相关申请的交叉引用

本申请要求于2020年5月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0063270号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。

背景技术

1.

技术领域

本公开的一个或多个实施方式涉及胺化合物和包括其的有机发光装置。

2.相关技术描述

有机发光装置(OLED)是自发射装置,与其他装置比较,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的卓越特性,并且产生全色图像。

OLED可包括在基板上的第一电极,以及顺序堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以生产激子。这些激子从激发态跃迁(例如,弛豫)到基态,从而产生光。

发明内容

一个或多个实施方式包括胺化合物和包括其的有机发光装置。

实施方式的另外方面将部分地在如下的描述中阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过实践本公开呈现的实施方式而认识到。

根据实施方式的一个方面,提供了由式1表示的胺化合物。

式1

在式1中,L1至L4、L11和L12可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,

a1至a4、a11和a12可各自独立地为选自0至5的整数,

Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,

排除其中Ar1至Ar4中的两个或更多个各自包括胺基的情况(例如,Ar1至Ar4各自不包括胺基),

R1至R3可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),

D1至D3各自为氘,

b1至b3和c1至c3可各自独立地为选自0至4的整数,

b1和c1之和、b2和c2之和以及b3和c3之和各自为4,

c1、c2和c3之和可为1或更大,并且

取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,

各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12),

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,

各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22),以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。

本公开的实施方式的另一方面提供了有机发光装置,该有机发光装置包括第一电极,面向第一电极的第二电极,以及在第一电极和第二电极之间且包括发射层的有机层,其中有机发光装置包括如上所述的至少一种由式1表示的胺化合物。

附图说明

本公开的某些实施方式的上述和其他方面和特征将从以下结合所附附图的描述中变得更加显而易见,在附图中:

图1为有机发光装置的实施方式的示意性截面图;

图2为有机发光装置的实施方式的示意性截面图;

图3为有机发光装置的实施方式的示意性截面图;并且

图4为有机发光装置的实施方式的示意性截面图。

具体实施方式

现将更详细参考实施方式,其示例在附图中示出,其中遍及本文相同的附图标记指相同的元件。在这点上,实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文阐述的描述。因此,下面通过参考图仅描述实施方式,以解释本描述的实施方式的方面。如本文使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任何和所有组合。遍及本公开,表述“a、b和c中的至少一个”指示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、所有的a、b和c,或其变形。

根据实施方式的胺化合物由式1表示:

式1

式1中的L1至L4、L11和L12可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团。

在实施方式中,L1至L4、L11和L12可各自独立地选自亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基和亚咔唑基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基和亚咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

例如,L1至L4、L11和L12可各自独立地为由式3-1至3-27中的一个表示的基团:

其中,在式3-1至3-27中,

Y11可选自C(Z3)(Z4)、N(Z5)、Si(Z6)(Z7)、O和S,并且

Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,

d2可为选自0至2的整数,

d3可为选自0至3的整数,

d4可为选自0至4的整数,

d6可为选自0至6的整数,

d8可为选自0至8的整数,并且

*、*'和*”各自指示与相邻原子的结合位点。

在式1中,a1至a4、a11和a12可各自独立地为选自0至5的整数。

在实施方式中,a11和a12各自为0。

在实施方式中,a1至a4可各自独立地为选自0至3的整数。

例如,a1至a4可各自独立地为选自0至2的整数。

式1中的Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,并且排除其中Ar1至Ar4中的两个或更多个各自为胺基的情况(例如,Ar1至Ar4各自不包括胺基)。

在实施方式中,Ar1至Ar4可各自独立地选自:

苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯并萘并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯并萘并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯并萘并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、联苯基和三联苯基。

例如,Ar1至Ar4可各自独立地为由式5-1至5-27中的一个表示的基团:

其中,在式5-1至5-27中,

Y31可为O、S、C(Z35)(Z36)或Si(Z37)(Z38);

Z31至Z38可各自独立地选自下述中的任一个:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

e3可为选自0至3的整数,

e4可为选自0至4的整数,

e5可为选自0至5的整数,

e6可为选自0至6的整数,

e7可为选自0至7的整数,

e9可为选自0至9的整数,并且

*指示与相邻原子的结合位点。

在实施方式中,Ar1至Ar4均可不包括胺基。

在式1中,R1至R3可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且

D1至D3各自为氘。

在实施方式中,R1至R3可各自独立地选自:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基。

例如,R1至R3中的至少一个可为氢。

例如,R1至R3中的每一个可为氢。

式1中的b1至b3和c1至c3可各自独立地为选自0至4的整数,

b1和c1之和、b2和c2之和以及b3和c3之和各自为4,并且

c1、c2和c3之和可为1或更大。

在实施方式中,c1至c3中的一个可为4且其他两个可各自为0,

c1至c3中的两个可各自为4且其他一个可为0,或

c1至c3各自为4。

例如,c1可为4且c2和c3可各自为0。例如,c2可为4且c1和c3可各自为0。例如,c3可为4且c1和c2可各自为0。例如,c1和c2可各自为4且c3可为0。例如,c1和c3可各自为4且c2可为0。例如,c2和c3可各自为4且c1可为0。例如,c1、c2和c3可各自为4。

在一个或多个实施方式中,c1、c2和c3之和可为2或更大(或4或更大)。

例如,c1、c2和c3之和可为3或更大。例如,c1、c2和c3之和可为4或更大。例如,c1、c2和c3之和可为4、8或12。

在实施方式中,式1中由表示的部分可为由式2-1至2-6中的一个表示的基团:

其中,在式2-1至2-6中,

R1至R3、D1至D3、b1至b3和c1至c3与以上描述的相同,,并且

*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。

例如,式1中由表示的部分可为由式2-1表示的基团。

因此,在一些实施方式中,由式1表示的胺化合物可由式10表示:

式10

在式10中,

L1至L4、a1至a4、Ar1至Ar4、R1至R3、D1至D3、b1至b3和c1至c3与以上描述的相同。

在实施方式中,由式1表示的胺化合物可包括至少四个氘(例如,至少四个氘原子)。

在实施方式中,胺化合物可选自化合物1至192:

胺化合物可由式1表示,其可包括两个胺基。由于这种结构,胺化合物具有平坦的结构并且易于层压,导致低折射率效应。例如,由于其结构,大部分胺化合物基本上在单个平面上,从而改善了堆叠胺化合物的能力(例如,使层压胺化合物相对更容易),例如,将胺化合物堆叠在胺化合物的其他分子上。

另外,胺化合物包括三个或更多个亚苯基作为胺基中的连接体,使得胺化合物的玻璃化转变温度和/或热稳定性增加。

另外,在胺化合物中,任选地,胺基和三个或更多个亚苯基连接体在对位处相对于彼此连接(例如,键合)。因此,胺化合物的分子之间的分子间相互作用可以减小,并且胺化合物的玻璃化转变温度增加,合成产率改善,并且表现出高效率。

此外,由于在胺基之间的连接体中包含一个或多个(任选地,四个或更多个)氘(例如,四个或更多个氘原子),因此胺化合物可表现出长寿命。

另外,因为胺化合物在胺基的取代基中不包括两个或更多个胺基,所以调节装置中的能级,并且可以获得用于使用胺化合物的装置的合适或适当的能级。

因此,使用由式1表示的胺化合物的电子装置,例如有机发光装置,可以具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。

通过参考下面提供的实施例,本领域普通技术人员可以认识到由式1表示的胺化合物的合成方法。

可在有机发光装置的一对电极之间使用至少一种这样的由式1表示的胺化合物。例如,胺化合物可包括在选自空穴传输区和发射层中的至少一个中。在一个或多个实施方式中,由式1表示的胺化合物可用作用于有机发光装置的该对电极外侧的封盖层的材料。

因此,本公开的实施方式的另一方面提供了有机发光装置,该有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,其中有机发光装置包括至少一种由式1表示的胺化合物。例如,有机层包括至少一种胺化合物。

例如,有机层可包括一种或多种由式1表示的胺化合物。

如本文使用的表述“(有机层)包括至少一种胺化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的胺化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的胺化合物”的情况。

例如,有机层可仅包括化合物1作为胺化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为胺化合物。在该实施方式中,化合物1和2可包括在相同层中(例如,化合物1和2均可包括在发射层中)或在不同层中(例如,化合物1可包括在发射层中,并且化合物2可包括在电子传输层中)。

在一些实施方式中,

有机发光装置的第一电极可为阳极,

有机发光装置的第二电极可为阴极,并且

有机发光装置的有机层可进一步包括第一电极和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极之间的电子传输区,

空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个,并且

电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。

在实施方式中,由式1表示的胺化合物可包括在空穴传输区中。

在实施方式中,空穴传输区可包括空穴传输层,并且胺化合物可包括在空穴传输层中。

在实施方式中,空穴传输区可包括第一电极和发射层之间的第一空穴传输层,以及第一空穴传输层和发射层之间的第二空穴传输层,并且

胺化合物可包括在第一空穴传输层中。

在实施方式中,空穴传输区可包括第一电极和发射层之间的第一空穴传输层,以及第一空穴传输层和发射层之间的第二空穴传输层,并且

胺化合物可包括在第二空穴传输层中。

在实施方式中,发射层包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可为荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。

在实施方式中,电子传输区可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。

如本文使用的术语“有机层”指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或所有层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。例如,有机层可包括无机材料。

图1的描述

图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。

第一电极110

在图1中,基板可另外在第一电极110下方或在第二电极190上方。基板可为各自具有卓越的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和/或防水性的玻璃基板和/或塑料基板。

第一电极110可通过例如在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可选自具有高功函数以利于空穴注入的材料。

第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。

第一电极110可具有单层结构或包括两个或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。

有机层150

有机层150在第一电极110上。有机层150可包括发射层。

有机层150可进一步包括第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。

有机层150中的空穴传输区

空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。

在实施方式中,空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每种结构,构成层以该陈述的次序从第一电极110起顺序堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。

空穴传输区可包括选自下述中的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:

其中,在式201和202中,

L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,

L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,

xa1至xa4各自独立地为选自0至3的整数,

xa5为选自1至10的整数,并且

R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

例如,式202中的R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。

在实施方式中,在式201和202中,

L201至L205可各自独立地选自:

亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。

在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。

在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33与以上描述的相同。

在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203的至少一个可各自独立地选自:

芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

但是本公开的实施方式不限于此。

在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经单键彼此连接。

在一个或多个实施方式中,式202中的R201至R204中的至少一个可选自:

咔唑基;以及

被选自下述中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

但是本公开的实施方式不限于此。

由式201表示的化合物可由下面式201-1表示:

式201-1

在实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201-2表示,但是本公开的实施方式不限于此:

式201-2

在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201-2(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:

式201-2(1)

在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A表示:

式201A

在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:

式201A(1)

在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:

式201A-1

在实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202-1表示:

式202-1

在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202-1(1)表示:

式202-1(1)

在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A表示:

式202A

在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A-1表示:

式202A-1

在式201-1、201-2、201-2(1)、201A、201A(1)、201A-1、202-1、202-1(1)、202A和202A-1中,

L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,

L205可选自亚苯基和亚芴基,

X211可选自O、S和N(R211),

X212可选自O、S和N(R212),

R211和R212与结合R203描述的相同,并且

R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT48中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:

空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得适当的或令人满意的空穴传输特性。

发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。

p-掺杂剂

除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电(例如,电导性)性质的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。

电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。

在实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更小。

p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。

在实施方式中,p-掺杂剂可包括选自下述中的至少一种:

醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);

金属氧化物,比如氧化钨和/或氧化钼;

1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN);以及

由下面式221表示的化合物,

但是本公开的实施方式不限于此:

其中,在式221中,

R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且选自R221至R223中的至少一个可具有选自下述中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。

有机层150中的发射层

当有机发光装置10为全色有机发光装置时,发射层可根据子像素被图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,物理接触)或彼此分开(例如,间隔开)。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合在一起以发射白光。

发射层可包括主体和发光材料。发光材料可包括选自磷光掺杂剂、荧光掺杂剂和量子点中的至少一种。

基于约100重量份的主体,发射层中掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。

发射层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发射层的厚度在任何前述范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的光发射特性。

发射层中的主体

主体可包括由式1表示的胺化合物。

主体可进一步包括由式301表示的化合物。

式301

[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21

其中,在式301中,

Ar301可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,

xb11可为1、2或3,

L301可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,

xb1可为选自0至5的整数,

R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且

xb21可为选自1至5的整数,

其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。

在实施方式中,式301中的Ar301可选自:

萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基、但是本公开的实施方式不限于此。

当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键连接。

在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1和式301-2中的一个表示:

式301-1

式301-2

在式301-1和301-2中

A301至A304可各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、三亚苯基环、芘环、1,2-苯并菲环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,

X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],

R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,

L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,

L302至L304各自独立地与结合L301描述的相同,

xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,并且

R302至R304各自独立地与结合R301描述的相同。

例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33与以上描述的相同。

在实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33与以上描述的相同。

在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。

主体可包括选自下述中的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和选自化合物H1至H55中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此:

包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂

磷光掺杂剂可包括由下面式401表示的有机金属化合物络合物:

式401

M(L401)xc1(L402)xc2

其中,在式401中,

M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),

L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,

式402

L402可为有机配体,且xc2可为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,

在式402中,

X401至X404可各自独立地为氮或碳,

X401和X403可经单键或双键连接,且X402和X404可经单键或双键连接,

A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,

X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

X406可为单键、O或S,

R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,

xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且

式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。

在实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。

在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮且X402可为碳,或ii)X401和X402各自同时为氮。

在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;

各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

各自被选自下述中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),

其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。

在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经X407(其为连接基团)彼此连接,两个A402可任选地经X408(其为连接基团)彼此连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。

式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷配体(例如,膦和/或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。

在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:

发射层中的荧光掺杂剂

荧光掺杂剂可包括由式1表示的胺化合物。

荧光掺杂剂可包括芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。

荧光掺杂剂可包括由下面式501表示的化合物:

式501

其中,在式501中,

Ar501可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,

L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,

xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,

R501和R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且

xd4可为选自1至6的整数。

在实施方式中,式501中的Ar501可选自:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),

其中Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:

在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此。

量子点

本公开的有机发光装置中包括的发射层可包括量子点。

量子点是具有几至几十纳米的晶体结构的颗粒,并且包括数百至数千个原子。

因为量子点的尺寸非常小,所以可能会出现量子约束效应。量子约束效应是指其中当物体变得小于纳米尺寸(例如,具有纳米尺度且大于1纳米的尺寸)时,物体的带隙变大的现象。因此,当具有能量强度大于量子点的带隙的波长的光照射到量子点时,量子点通过吸收光而被激发,并且然后当它跃迁(例如,弛豫)到基态时发射具有设定或特定波长的光。在该情况下,发射光的波长具有对应于带隙的值。

量子点的核可包括第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第III-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素或化合物、第I-III-VI族化合物或其组合。

第II-VI族化合物可选自:选自CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其任何混合物的二元化合物;选自CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其任何混合物的三元化合物;和选自CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe和其任何混合物的四元化合物。

第III-VI族化合物可包括:二元化合物,比如In2S3和/或In2Se;三元化合物,比如InGaS3或InGaSe3;或其任何组合。

例如,第III-V族化合物可选自:选自GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其任何混合物的二元化合物;选自GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其任何混合物的三元化合物;和选自GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、GaAlNP和其任何混合物的四元化合物,但是本公开的实施方式不限于此。第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族金属(例如,InZnP等)。

第IV-VI族化合物可选自:选自SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其任何混合物的二元化合物;选自SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其任何混合物的三元化合物;和选自SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其任何混合物的四元化合物。第IV族元素可选自Si、Ge和其任何混合物。第IV族化合物可为选自SiC、SiGe和其任何混合物的二元化合物。

二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀(例如,基本上均匀)的浓度存在于颗粒中,或可以以其中浓度分布部分地不同的状态存在于相同颗粒中。另外,二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可具有其中一个量子点围绕另一个量子点的核壳结构。核与壳之间的界面可具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向中心的方向减小。

在一个或多个实施方式中,量子点可以具有核壳结构,该核壳结构包括具有上述纳米颗粒的核和围绕核的壳。量子点的壳可以通过防止或减少核的化学劣化而用作用于保持半导体特性的保护层,和/或可以用作用于赋予量子点电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。核和壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中壳中存在的元素浓度沿着朝向中心的方向减小。量子点的壳的实例是金属或非金属氧化物、半导体化合物或其任何组合。

金属或非金属氧化物的实例为二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO,和/或三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4,但是本公开的实施方式不限于此。

此外,半导体化合物的实例为CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP和AlSb等,但是本公开的实施方式不限于此。

量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可为约45nm或更小,例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小。另外,通过这种量子点发射的光被全方位(例如,基本上在每个方向上)照射。因此,可增加宽视角。

量子点的形状不受限制,只要该形状在本领域中通常使用。在一个或多个实施方式中,量子点可以包括球形、锥体、多臂和/或立方体纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维和/或纳米板颗粒。

量子点可以根据颗粒尺寸控制发射的光的颜色,并且因此,量子点可以具有各种合适的发射颜色,例如蓝色、红色和绿色。

有机层150中的电子传输区

电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每种结构,构成层从发射层起顺序堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。

电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮环。

如本文使用的术语“缺π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。

例如,“缺π电子的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合(例如,彼此组合在一起)的杂多环基团,或iii)其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。

缺π电子的含氮环的实例为咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,电子传输区可包括由下面式601表示的化合物:

式601

[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21

其中,在式601中,

Ar601可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团,或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,

xe11可为1、2或3,

L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,

xe1可为选自0至5的整数,

R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),

Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且

xe21可为选自1至5的整数。

在实施方式中,数量为xe11的Ar601和数量为xe21的R601中的至少一个可包括缺π电子的含氮环。

在实施方式中,式601中的Ar601可选自:

苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。

在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。

在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:

式601-1

其中,在式601-1中,

X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,

L611至L613可各自独立地与结合L601描述的相同,

xe611至xe613可各自独立地与结合xe1描述的相同,

R611至R613可各自独立地为与结合R601描述的相同,并且

R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,

但是本公开的实施方式不限于此。

在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。

在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),

其中Q601和Q602与以上描述的相同。

电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:

在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物。

缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在任何前述范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的空穴阻挡特性和/或卓越的电子控制特性。

电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在任何上述范围内时,电子传输层可在驱动电压无显著增加的情况下具有适当的或令人满意的电子传输特性。

除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属元素材料。

含金属元素材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,并且碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。

例如,含金属元素材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:

电子传输区可包括利于从第二电极190注入电子的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。

电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或任何其组合。

碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。

碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。

稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。

碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O和K2O,和碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和KI。在实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。

碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。

稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。

电子注入层可包括(或由下述组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或任何其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可在约至约或,例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在任何上述范围内时,电子注入层可在驱动电压无显著增加的情况下具有适当的或令人满意的电子注入特性。

第二电极190

第二电极190在具有这种结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低函数的金属、合金、导电化合物和其组合。

第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、银-镁(Ag-Mg)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多层的多层结构。

图2至图4的描述

图2的有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以该陈述的次序顺序堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们以该陈述的次序顺序堆叠,并且图4的有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们以该陈述的次序顺序堆叠。

关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1所呈现的描述来理解。

在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220朝向外侧。

根据相长干涉原理,第一封盖层210和第二封盖层220可增加外部发光效率。

第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。

选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物和胺类化合物可任选地被包含选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。

在实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在一个或多个实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。

在上文,已结合图1至图4描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。

构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导的热成像中的一种或多种适当的方法在特定区中形成。

当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑要形成的层中要包含的材料和要形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行沉积。

当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,通过考虑要形成的层中要包含的材料和要形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋转涂布。

至少一些取代基的一般定义

如本文使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,优选C1-C20烷基或C1-C10烷基,且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或末端(例如,端部)处具有至少一个碳-碳双键的烃基,且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或末端(例如,端部)处具有至少一个碳-碳三键的烃基,且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),优选C1-C20烷氧基或C1-C10烷氧基,且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如本文使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且无芳香性(例如,不为芳族)的单价单环基团,且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C6-C60芳基”具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例包括芴基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和1,2-苯并菲基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠接(例如,结合在一起)。

如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族系统的二价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例包括咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合(例如,彼此结合在一起)。

如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。

如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有彼此稠合(例如,彼此结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子作为成环原子,且在其整个分子结构中无芳香性(例如,不为芳族)的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有彼此稠合的两个或更多个环、除碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”指仅包括碳作为成环原子且包括5至60个碳原子(或由5至60个碳原子组成)的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。

如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”指与C5-C60碳环基团具有基本上相同的结构,不同的是使用除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)之外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。

在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;

各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),

其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。

如本文使用的术语“Ph”指苯基,如本文使用的术语“Me”指甲基,如本文使用的术语“Et”指乙基,如本文使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,并且如本文使用的术语“OMe”指甲氧基。

如本文使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。

如本文使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。

除非另外定义,否则如本文使用的*、*'和*”各自指相应式中与相邻原子的结合位点。

下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的短语“用B代替A”指用相等的摩尔当量的B代替A。

实施例

中间体1:合成C(1)

合成C(1)-1:将(苯基-d5)硼酸(1eq,1.27g)、4-碘-1,1'-联苯(1eq,2.8g)、Pd(PPh3)4(0.05eq,0.56g)、K2CO3(3eq,4.14g)、20ml的四氢呋喃(THF)和5ml的H2O添加到单颈烧瓶并在80℃下搅拌6小时。将所得反应产物用乙酸乙酯(EA)/H2O处理并使用柱色谱分离(二氯甲烷(MC)/己烷(Hx)=1/50)。获得1.88g的所得化合物(C(1)-1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成C(1):将C(1)-1(1eq,1.88g)、N-溴代琥珀亚胺(NBS)(2.2eq,3.1g)和20ml的MC添加到单颈烧瓶并在30℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/100)。获得2.8g的所得化合物(C(1))(产率=90%,纯度=98%)。

中间体2:合成C(2)

合成C(2)-1:将1,4-二溴苯-2,3,5,6-d4(1eq,2.4g)、苯基硼酸(2.2eq,2.7g)、Pd(PPh3)4(0.05eq,0.56g)、K2CO3(3eq,4.14g)、20ml的THF和5ml的H2O添加到单颈烧瓶并在80℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/50)。获得1.87g的所得化合物(C(2)-1)(产率=78%,纯度=99%)。

合成C(2):将C(2)-1(1eq,1.87g)、NBS(2.2eq,3.05g)和20ml的MC添加到单颈烧瓶并在30℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/100)。获得2.8g的获得化合物(C(2))(产率=90%,纯度=98%)。

中间体3:合成C(3)

合成C(3)-1:将苯基硼酸(1eq,1.21g)、4-碘-1,1'-联苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-d9(1eq,2.89g)、Pd(PPh3)4(0.05eq,0.56g)、K2CO3(3eq,4.14g)、20ml的THF和5ml的H2O添加到单颈烧瓶并在80℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱(MC/Hx=1/50)分离。获得1.91g的所得化合物(C(3)-1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成C(3):将C(3)-1(1eq,1.91g)、NBS(2.2eq,3.1g)和20ml的MC添加到单颈烧瓶并在30℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/100)。获得2.78g的所得化合物(C(3))(产率=88%,纯度=98%)。

中间体4:合成C(4)

合成C(4)-1:将1,4-二溴苯(1eq,2.36g)、(苯基-d5)硼酸(2.2eq,2.8g)、Pd(PPh3)4(0.05eq,0.56g)、K2CO3(3eq,4.14g)、20ml的THF和5ml的H2O添加到单颈烧瓶并在80℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/50)。获得2.1g的所得化合物(C(4)-1)(产率=88%,纯度=99%)。

合成C(4):将C(4)-1(1eq,2.1g)、NBS(2.2eq,3.45g)和20ml的MC添加到单颈烧瓶并在30℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/100)。获得3.13g的所得化合物(C(4))(产率=90%,纯度=99%)。

中间体5:合成C(5)

合成C(5)-1:将(苯基-d5)硼酸(1eq,1.27g)、4-碘-1,1'-联苯基-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-d9(1eq,2.89g)、Pd(PPh3)4(0.05eq,0.56g)、K2CO3(3eq,4.14g)、20ml的THF和5ml的H2O添加到单颈烧瓶并在80℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/50)。获得1.88g的所得化合物(C(5)-1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成C(5):将C(1)-1(1eq,1.88g)、NBS(2.2eq,3.1g)和20ml的MC添加到单颈烧瓶并在30℃下搅拌6小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/100)。获得2.67g的所得化合物(C(5))(产率=86%,纯度=98%)。

合成例1:合成化合物1

将中间体C(1)(1eq,3.92g)、二苯胺(DPA)(2.2eq,3.72g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.05eq,0.46g)、t-BuONa(3eq,2.88g)、t-Bu3P(0.1eq,0.11ml)和100ml的甲苯(Tol.)添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.08g的所得化合物(化合物1)(产率=72%,纯度=96%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.5%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例2:合成化合物2

合成2-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(2-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物2:将2-P1(1eq,3.36g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(1eq,1.71g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.7g的所得化合物(化合物2)(产率=82%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.3g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例3:合成化合物5

合成5-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(5-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物5:将5-P1(1eq,3.36g)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(1eq,1.99g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.4g的所得化合物(化合物5)(产率=75%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得3g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例4:合成化合物11

合成11-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(11-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物11:将11-P1(1eq,3.36g)、N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(1eq,2.34g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得2.86g的所得化合物(化合物11)(产率=63%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得2.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例5:合成化合物14

合成14-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(14-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物14:将14-P1(1eq,3.36g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺(1eq,1.7g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.58g的所得化合物(化合物14)(产率=79%,纯度=97%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.3g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例6:合成化合物16

合成16-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(16-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物16:将16-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物16)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例7:合成化合物17

合成17-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(17-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物17:将17-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物17)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例8:合成化合物19

合成19-P1:将中间体C(1)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(19-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物19:将19-P1(1eq,3.36g)、2-(萘-1-基)-N-苯基苯胺(1eq,2.06g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.62g的所得化合物(化合物19)(产率=80%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.42g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例9:合成化合物25

将中间体C(2)(1eq,3.92g)、DPA(2.2eq,3.72g)、Pd2(dba)3(0.05eq,0.46g)、t-BuONa(3eq,2.88g)、t-Bu3P(0.1eq,0.11ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.25g的所得化合物(化合物25)(产率=75%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.7%或更高时,对其进行升华纯化。获得4g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例10:合成化合物26

合成26-P1:将中间体C(2)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.84g的所得化合物(26-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物26:将26-P1(1eq,3.84g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(1eq,1.95g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.23g的所得化合物(化合物26)(产率=82%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.6%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.9g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例11:合成化合物29

合成29-P1:将中间体C(2)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.84g的所得化合物(29-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物29:将29-P1(1eq,3.84g)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(1eq,2.28g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.13g的所得化合物(化合物29)(产率=80%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.6%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.7g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例12:合成化合物38

合成38-P1:将中间体C(2)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.84g的所得化合物(38-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物38:将38-P1(1eq,3.84g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺(1eq,1.95g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.97g的所得化合物(化合物38)(产率=77%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.6%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.65g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例13:合成化合物40

合成40-P1:将中间体C(2)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(40-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物40:将40-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物40)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例14:合成化合物41

合成41-P1:将中间体C(2)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(41-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物41:将41-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物41)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例15:合成化合物49

将中间体C(3)(1eq,3.96g)、DPA(2.2eq,3.72g)、Pd2(dba)3(0.05eq,0.46g)、t-BuONa(3eq,2.88g)、t-Bu3P(0.1eq,0.11ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.34g的所得化合物(化合物49)(产率=76%,纯度=98%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.7%或更高时,对其进行升华纯化。获得4.1g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例16:合成化合物50

合成50-P1:将中间体C(3)(1eq,3.96g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.87g的所得化合物(50-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物50:将50-P1(1eq,3.87g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(1eq,1.95g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4g的所得化合物(化合物50)(产率=77%,纯度=98.5%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.7%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.6g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例17:合成化合物53

合成53-P1:将中间体C(3)(1eq,3.96g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.87g的所得化合物(53-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物53:将53-P1(1eq,3.87g)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(1eq,2.28g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.2g的所得化合物(化合物53)(产率=81%,纯度=98.9%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.7%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.8g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例18:合成化合物62

合成62-P1:将中间体C(3)(1eq,3.96g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.87g的所得化合物(62-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物62:将62-P1(1eq,3.87g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺(1eq,1.95g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4g的所得化合物(化合物62)(产率=77%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.88%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.6g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例19:合成化合物64

合成64-P1:将中间体C(3)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(64-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物64:将64-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物64)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例20:合成化合物65

合成65-P1:将中间体C(3)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(65-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物65:将65-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物65)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例21:合成化合物73

将中间体C(4)(1eq,3.96g)、DPA(2.2eq,3.72g)、Pd2(dba)3(0.05eq,0.46g)、t-BuONa(3eq,2.88g)、t-Bu3P(0.1eq,0.11ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4g的所得化合物(化合物73)(产率=70%,纯度=99.2%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.65%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.7g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例22:合成化合物74

合成74-P1:将中间体C(4)(1eq,3.96g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.87g的所得化合物(74-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物74:将74-P1(1eq,3.87g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(1eq,1.95g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.36g的所得化合物(化合物74)(产率=84%,纯度=97%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.5%或更高时,对其进行升华纯化。获得4.1g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例23:合成化合物77

合成77-P1:将中间体C(4)(1eq,3.96g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.87g的所得化合物(77-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物77:将77-P1(1eq,3.87g)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(1eq,2.28g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.2g的所得化合物(化合物77)(产率=81%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.85g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例24:合成化合物86

合成86-P1:将中间体C(4)(1eq,3.96g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.87g的所得化合物(86-P1)(产率=80%,纯度=99%)。

合成化合物86:将86-P1(1eq,3.87g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺(1eq,1.95g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.36g的所得化合物(化合物86)(产率=84%,纯度=98.1%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99%或更高时,对其进行升华纯化。获得4g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例25:合成化合物88

合成88-P1:将中间体C(4)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(88-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物88:将88-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(化合物88)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例26:合成化合物89

合成89-P1:将中间体C(4)(1eq,3.92g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.36g的所得化合物(89-P1)(产率=70%,纯度=99%)。

合成化合物89:将89-P1(1eq,3.36g)、N-苯基萘-1-胺(1eq,1.53g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.189g)、t-BuONa(1.5eq,1g)、t-Bu3P(0.05eq,0.04ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得3.76g的所得化合物(89)(产率=83%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.8%或更高时,对其进行升华纯化。获得3.5g的所得化合物(纯度≥99.9%)

合成例27:合成化合物97

将中间体C(5)(1eq,4g)、DPA(2.2eq,3.72g)、Pd2(dba)3(0.05eq,0.46g)、t-BuONa(3eq,2.88g)、t-Bu3P(0.1eq,0.11ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得5g的所得化合物(化合物97)(产率=88%,纯度=99%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.9%或更高时,对其进行升华纯化。获得4..66g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

合成例28:合成化合物110

合成110-P1:将中间体C(5)(1eq,4g)、DPA(1eq,1.69g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.27g)、t-BuONa(1.5eq,1.44g)、t-Bu3P(0.05eq,0.06ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.15g的所得化合物(110-P1)(产率=85%,纯度=97%)。

合成化合物110:将110-P1(1eq,4.15g)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺(1eq,2.08g)、Pd2(dba)3(0.03eq,0.216g)、t-BuONa(1.5eq,1.14g)、t-Bu3P(0.05eq,0.046ml)和100ml的Tol.添加到单颈烧瓶并在100℃下搅拌2小时。将所得反应产物用EA/H2O处理并使用柱色谱分离(MC/Hx=1/5)。获得4.37g的所得化合物(化合物110)(产率=79%,纯度=98.8%)。通过乙醚重结晶增加了所得产物的纯度。当纯度达到99.7%或更高时,对其进行升华纯化。获得4g的所得化合物(纯度≥99.9%)。

根据合成例1至28合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示于下面表1中。

通过参考上述合成路径和源材料,本领域技术人员甚至可以容易地识别除了表1中所示的化合物之外的化合物。

表1

比较例1

作为阳极,将从康宁公司获得的玻璃基板切割成50mmx50mm x 0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来清洁。向真空沉积设备提供ITO玻璃基板。

在玻璃基板上,首先将2-TNATA真空沉积以形成厚度为的空穴注入层,将作为空穴传输材料的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下文,称为NPB)作为空穴传输化合物真空沉积以形成厚度为的空穴传输层。

将作为蓝色荧光主体的9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)和作为蓝色磷光掺杂剂化合物的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(下文,称为DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为的发射层。

然后,将Alq3沉积在发射层上以形成厚度为的电子传输层,并且然后,将作为卤化碱金属的LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层,并在其上真空沉积Al以形成厚度为的Al电极(阴极),以形成LiF/Al电极,从而完成有机发光装置的制造。

实施例1至28

以与比较例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成空穴传输层中分别使用表2中所示的化合物代替NPB。

比较例2至7

以与比较例1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成空穴传输层中分别使用化合物A至F代替NPB。

评估例1

根据实施例1至28和比较例1至7制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发射颜色和半衰期通过使用Keithley SMU 236和亮度光度计PR650在600尼特下测量,并且其结果示于表2中。

表2

从表2可以看出,实施例1至28的有机发光装置比比较例1至7的有机发光装置具有更低的驱动电压和更高的效率。另外,可以看出,与比较例1至7的有机发光装置相比,实施例1至28的有机发光装置表现出高亮度和长寿命。

根据本公开的实施方式的包括胺化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。

应理解,本文描述的实施方式应仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。虽然已经参照图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由所附权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的各种改变。

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