具体实施方式

以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。

本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：

其中，Ar₁选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；

Ar₂和Ar₃相同或者不相同，且二者中的一者具有式2所示结构，另一者选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；

L、L₁、L₂和L₃分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；

R₁、R₂、R₃和R₄相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；

n₁表示R₁的数量，n₁选自0、1、2、3或4；当n₁大于1，任意两个R₁相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的R₁相互连接形成5-15元的饱和或不饱和环；

n₂表示R₂的数量，n₂选自0、1或2；当n₂大于1，任意两个R₂相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的R₂相互连接形成5-15元的饱和或不饱和环；

n₃表示R₃的数量，n₃选自0、1、2、3或4；当n₃大于1，任意两个R₃相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的R₃相互连接形成5-15元的饱和或不饱和环；

n₄表示R₄的数量，n₄选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；当n₄大于1，任意两个R₄相同或者不相同；

L、L₁、L₂、L₃、Ar₁、Ar₂和Ar₃中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；

任选地，在Ar₁、Ar₂和Ar₃中，连接于同一原子上的两个取代基形成5-15元的饱和或不饱和环。

具体地，所述有机化合物具有式1-1或1-2所示结构：

在本申请中，L、L₁、L₂、L₃、Ar₁、Ar₂和Ar₃的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L₁选自碳原子数为10取代的的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若Ar₁为9,9-二甲基芴基，则Ar₁为碳原子数为15的取代的芴基，Ar₁的成环碳原子数为13。

术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必然发生，该说明包括该事情发生或者不发生的情况。例如，“任选地，在Ar₁、Ar₂和Ar₃中，连接于同一原子上的两个取代基形成环”意味着连接在同一个原子上的任意两个取代基既可以相互连接形成螺环，也可以各自独立存在。该方案包括两个连接共有原子的取代基相互连接形成成环的情景，也包括两个取代基相互独立地存在的情景。

在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。

举例而言：在其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。

在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基，取代基的个数可以为1个或2个以上。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基的芳基或者非取代的芳基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基等；当取代基的个数大于1时，各个取代基可以相同或不同。

在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个碳原子的烷基。在一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。烷基基团的实例包含但并不限于，甲基(Me、-CH₃)，乙基(Et、-CH₂CH₃)，正丙基(n-Pr、-CH₂CH₂CH₃)，异丙基(i-Pr、-CH(CH₃)₂)，正丁基(n-Bu、-CH₂CH₂CH₂CH₃)，异丁基(i-Bu、-CH₂CH(CH₃)₂)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH₃)CH₂CH₃)，叔丁基(t-Bu、-C(CH₃)₃)等。

在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个碳原子的环烷基。在一些实施方式中，环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、基、9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。

本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以选自6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、25个或30个。当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-30的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-12的芳基。

在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、-CN、羟基、支链烷基、直链烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、杂芳基、三烷基硅基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，碳原子数为的18取代的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。

在本申请中，芴基可以被取代，取代基可以为一个或两个以上，其中，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，取代的芴基的具体实例包括但不限于以下结构：

在本申请中，在本申请中，杂芳基是指指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基或二苯并呋喃基等，而不限于此。

本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-25的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-18的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-12的杂芳基。

在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、-CN、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、膦氧基或者其他基团取代。

在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基。

在本申请中，“芳氧基”表示芳基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中芳基基团具有如本发明所述的含义。本说明书中，“芳硫基”表示芳基基团通过硫原子与分子其余部分相连，其中芳基基团具有如本发明所述的含义。

在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以包括苯环、茚环和萘环等。

本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。

本申请中“任意两个相邻的R_x相互连接形成相互连接形成5-15元的饱和或不饱和环”是指两个相邻的取代基相互连接形成环结构，该环结构具有5-15个原子；例如但不限于：环戊烷、环己烷、苯环、芴环等。其中，“任意两个相邻的”指的是连接在同一个原子上的两个取代基，或者是分别连接在两个相邻的原子上的两个取代基。

在本申请中，三烷基硅基是指其中，R^G1、R^G2、R^G3分别独立地为烷基，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。

本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。

再举例而言，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的咔唑基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-5)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。

在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不仅限于三氟甲基等。

在本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基可以为链状、环状或者带支链的烷氧基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不限于甲氧基、异丙氧基等。

在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基。碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，包括但不仅限于三甲基硅烷基等。

在本申请中，卤素基团可以选自氟、氯、溴、碘。

在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基可以选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、苝基、芘基等。

在本申请中，碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基可以选自取代或未取代的以下基团：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、9,10-二氢吖啶、10H-吩噻嗪、10H-吩噁嗪、N-苯基咔唑基等。

在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基中的取代基可以各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。

在本申请的一些实施方式中，L₁、L₂和L₃相同或者不相同，且分别独立选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的新的亚基基团。

可选地，L₁、L₂和L₃中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基或苯基。

在本申请的一些实施方式，L₁、L₂、L₃单键或如下基团组成的组：

在本申请的一些实施方式中，L₃选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或为取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基。

在本申请的一些实施方式中，L₃中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、碳原子数为1-4的烷基、苯基。

在本申请的一些实施方式中，式1-1中的L₃和式1-2中的L₂相同或者不相同，且分别独立选自单键或以下基团组成的组：

在本申请的一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。

可选地，所述L中的取代基选自氘、氟、氰基、苯基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。

在本申请的一些实施方式中，L相同或者不相同，且分别独立选自单键或以下基团组成的组：

在本申请的一些实施方式，所述Ar₂和Ar₃相同或者不相同，二者中的一者具有式2所示结构，另一者选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。

可选地，所述Ar₂和Ar₃中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；任选地，在Ar₂和Ar₃中，连接于同一原子上的两个取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。

在本申请的一些实施方式中，所述Ar₂和Ar₃相同或者不相同，且二者中的一者具有式2所示结构，另一者选自取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团组成的组：

其中，表示化学键；所述取代的基团V上带有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；当所述取代的基团V上具有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。

在本申请的一些实施方式中，Ar₂和Ar₃相同或者不相同，且二者中的一者具有式2所示结构，另一者选自如下基团组成的组，

可选地，所述Ar₁中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；任选地，在Ar₁中，连接于同一原子上的两个取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。

在本申请的一些实施方式中，所述Ar₁选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团组成的组：

其中，表示化学键；所述取代的基团W上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；当所述取代的基团W带有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。

在本申请的一些实施方式中，Ar₁选自如下基团组成的组：

在本申请的一些实施方式中，n₁、n₂和n₃均为0。

在本申请的一些实施方式中，各R₄相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或三甲基硅基。

在本申请的一些实施方式中，有机化合物选自如下的化合物组成的组：

本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。

在本申请中，所述电子元件包括有机电致发光器件或光电转化器件。

按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。

可选地，所述有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件或红色有机电致发光器件。

在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层包括所述有机化合物。

在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。

在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO₂：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。

在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，第一空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。

在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，第二空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物TAPC组成。

在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。一种具体实施方式中，电子传输层350可以由BPhen和LiQ共同组成。

在一种具体实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物，或者由本申请的有机化合物与其他发光主体材料共同组成，例如金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的主体材料由本申请的有机化合物和GHp1共同组成。本申请化合物用于器件的发光层主体材料时使器件具有优异的发光效率；另一方面，本化合物具有较好的激子耐受度可以提高器件的使用寿命。

有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为Ir(ppy)₃。

可选地，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但不限于此。优选地，包括包含银和镁的金属电极作为阴极。

在本申请中，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。

在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括镱(Yb)。

在一种具体实施方式中，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面提供的电子元件。

按照一种实施方式方式，如图2所示，本申请提供的为电子装置400。该电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。

下面通过实施例进一步说明本申请，但本申请并不因此而受到任何限制。

本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。

下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商，如Aldrich Chemical Company，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从南京康满林化工实业有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。

在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(80-120目)购于青岛海洋化工厂。

在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。

核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl₃或CD₂Cl₂为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。

当描述浓度时，M指的是mol/L。

中间体的制备

将sub 1-I-A1(50.0g，194.45mmol)、间氯苯硼酸(25.34g，162.04mmol)、四(三苯基膦)钯(1.87g，1.62mmol)、碳酸钾(55.9g，405.11mmol)、四丁基溴化铵(0.52g，1.62mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub 1-II-A1(33.7g，产率72％)。

将sub 1-II-A1(30.0g，103.89mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(29.3g，114.31mmol)、Pd₂(dba)₃(0.95g，1.03mmol)、X-phos(0.99g，2.07mmol)、叔丁醇钠(19.9g，207.8mmol)加入三口烧瓶中，并加入二甲苯(300mL)溶剂，氮气保护下，升温至140℃，保持温度搅拌5小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/乙醇进行重结晶，得到白色固体产物中间体sub A-1(41.2g，产率78％)。

参照中间体sub A-1的方法合成下表1中所示的中间体sub A-2～sub A-11，不同之处在于，sub A-2～sub A-10中，使用原料1代替间氯苯硼酸以与sub 1-I-A1反应，之后再与吲哚并[2,3-A]咔唑反应；sub A-11中，直接用sub 1-I-A1与吲哚并[2,3-A]咔唑反应。

表1

制备例1.化合物67的制备

将中间体sub A-1(20.0g，39.3mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.6g，47.2mmol)、DMF(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下降温至0℃，加入NaH(1.0g，41.3mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出反应结束，将所得反应溶液体系中加入水，过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物313(19.7g，产率68％)。质谱：m/z＝740.28[M+H]⁺。

以与制备例1相似的方法合成下表2中所示的化合物，不同之处在于使用中间体sub A-2～sub A-9代替sub A-1，使用原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

表2

中间体的制备

将吲哚并[2,3-A]咔唑(50.0g，195.1mmol)、溴苯(27.5g，175.5mmol)、Pd₂(dba)₃(3.5g,3.9mmol)、三叔丁基膦(1.6g,7.8mmol)、叔丁醇钠(41.2g,429.2mmol)、二甲苯(500mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物sub A-17(42.5g，产率73％)。

以与中间体sub A-17相似的方法合成下表3中所示的中间体，不同之处在于使用原料6代替溴苯。

表3

中间体的制备

向反应瓶中加入sub 1-I-A1(55.0g，213.9mmol)、联硼酸频哪醇酯(65.18g，256.68mmol)、Pd₂(dba)₃(1.95g，2.13mmol)、x-phos(1.7g，4.27mmol)、KOAc(52.48g，534.74mmol)，再加入1,4-二氧六环(520mL)，在100℃温度条件下回流反应14h。当反应结束时，使用甲苯和水进行提取。利用MgSO₄来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物用乙醇打浆2次，获得中间体sub 1-I-B1(55.9g，收率86％)。

将sub 1-I-B1(45.5g，147.9mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(40.1g，177.5mmol)、四三苯基膦钯(1.7g,1.47mmol)、碳酸钾(51.1g,369.8mmol)、四丁基溴化铵(0.24g,0.74mmol)、四氢呋喃(320ml)和去离子水(80mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至65℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水MgSO₄干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub B-1(33.7g，产率62％)。

以与sub B-1相似的方法合成下表4中所示的中间体sub B-X，不同之处在于使用原料8代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。

表4

制备例17：化合物221的制备

将中间体sub B-1(27.7g，75.3mmol)、sub A-17(20.0g，60.2mmol)、DMF(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下降温至0℃，加入NaH(1.5g，63.17mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出反应结束，将所得反应溶液体系中加入水，过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物221(33.7g，收率82％)。质谱：m/z＝664.24[M+H]⁺。

与制备例17相同的方式制备表5中的化合物，不同之处在于使用以下sub A-X替代制备sub A-17，使用sub B-X替代sub B-1。

表5

部分化合物核磁数据如下表6所示：

表6

实施例1：绿色有机电致发光器件

在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极，厚度为切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及N₂等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为的第一空穴传输层。

在第一空穴传输层上真空蒸镀TAPC，形成厚度为的第二空穴传输层。

在第二空穴传输层上，将化合物313：GHp1：Ir(ppy)₃以45％：45％：10％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为的绿色有机发光层(EML)。

将BPhen和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。

此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。

实施例2-26

除了在形成绿色有机发光层时，分别使用表8所示的化合物以外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光装置。

比较例1-4

除了在形成绿色有机发光层时，分别使用化合物A、化合物B、化合物C和化合物D以外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光装置。

实施例1-26和比较例1-4使用主要材料结构如下表7所示：

表7

在20mA/cm²的条件下，对实施例1-26和比较例1-4中制备的有机电致发光器件进行性能分析，结果如表8所示：

表8

根据表8中的数据可知，实施例1-26将本申请化合物用作绿色有机发光层混合主体材料，与比较例1-4相比较，表现两个不同器件改善方向。

与比较例1-4相比较，实施例1-26所使用化合物主要提高器件发光效率和延长使用寿命，驱动电压最少降低0.13V，电流效率(发光效率)至少提高了12.6％，寿命至少提高了17.4％。

因此，本申请的有机化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，在保证器件具有较低驱动电压的情况下，可以有效地延长有机电致发光器件的寿命，并改善发光效率。

本申请化合物在吲哚咔唑母核化合物中固定连接4-菲基，该连接位置的菲基与其相邻基团的空间位阻最合适，化合物具有较高的第一三重态能级；可以保障载流子的传输与复合并将激子能量高效传递至客体材料。4-菲基连接在三嗪上，可以提高能量传输效率，进一步显著提高器件的发光效率；4-菲基连接在吲哚咔唑母核上，还可以提高化合物的成膜性和激子耐受度，进一步提高器件的T95寿命。

以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。