一种双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物及其制备方法和用途
阅读说明：本技术 一种双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物及其制备方法和用途 (Dinitroaza-coronene diimide n-type polymer and preparation method and application thereof ) 是由 王士凡 孙华 董黎明 堵锡华 么冰 臧运晓 于 2021-08-27 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物及其制备方法和用途,其结构通式如式I-a或I-b所示：其中：n为小于等于100万的正整数；X选自氧、硫、硒；R1、R2彼此独立地选自氢、氟、氯、C1-C12的取代或未取代的烷基；R3选自C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30取代或未取代的环烷基、C6-C60取代或未取代的芳基、C3-C30取代或未取代的杂环芳基、C1-C30取代或未取代的烷氧基、C1-C30取代或未取代的硅烷基；L选自氢或乙烯基。本发明的基于双氮杂晕苯二酰亚胺的聚合物具有更大的平面核心和更多扩展的共轭结构。(The invention discloses a dinitroaza halo diimide n-type polymer, a preparation method and application thereof, wherein the general structural formula is shown as formula I-a or I-b: wherein: n is a positive integer less than or equal to 100 ten thousand; x is selected from oxygen, sulfur and selenium; r1, R2 are independently from each other selected from hydrogen, fluorine, chlorine, C1-C12 substituted or unsubstituted alkyl; r3 is selected from C1-C30 substituted or unsubstituted alkyl, C2-C30 substituted or unsubstituted alkenyl, C2-C30 substituted or unsubstituted alkynyl, C3-C30 substituted or unsubstituted cycloalkyl, C6-C60 substituted or unsubstituted aryl, C3-C30 substituted or unsubstituted heterocyclic aryl, C1-C30 substituted or unsubstituted alkoxy, C1-C60 substituted or unsubstituted alkoxy30 substituted or unsubstituted silane groups; l is selected from hydrogen or vinyl. The dinitroaza-coronene diimide-based polymers of the present invention have a larger planar core and more extended conjugated structures.)
技术领域
本发明属于高分子光电材料技术领域，特别涉及一种基于主链结构为双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物及其制备方法和用途。
背景技术
有机半导体是有机电致发光器件、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳电池以及有机光电探测器、存储器和逻辑电路的核心组成部分，具有广阔的应用前景，也是有机光电功能材料和器件研究领域的热点。根据载流子种类的不同，有机半导体材料主要分为空穴传输型(p-型)材料和电子传输型(n-型)材料。文献报道的有机半导体材料以p-型材料为主，这种材料在空气中比较稳定，有相对较高的空穴迁移率。n-型有机半导体相对较少，性能也不高，而且大部分n-型材料对空气敏感，当施加正向电场时，半导体与绝缘层界面上诱导产生的负离子，尤其是碳负离子很容易与空气中的氧气和水反应，制备的器件稳定性差，限制了其实际应用。高性能的n-型材料可以用于制备p-n结、双极性晶体管、互补逻辑电路和有机光伏器件等。因此，设计合成具有高迁移率、高稳定性和良好加工性的n型有机半导体材料是有机电子器件制备与应用研究的一个重大挑战。
苝二酰亚胺(PBI)是重要的n-型半导体材料，在有机电子产品中有许多应用。作为PBI的衍生物，晕苯二酰亚胺(CBI)也吸引了相当大的研究兴趣。一方面，与PBI类似，CBI衍生物和类似物显示出较低的LUMO轨道能量，有利于电子接受和传输。另一方面，与PBI相比，CBI具有更大的平面核心和更多扩展的共轭结构，这可能对电子分布特性和自组装成有序超分子结构的能力产生重大影响，这有助于提高器件性能。实际上，基于CBI的聚合物在有机场效应晶体管中表现出更好的迁移率，在有机太阳能电池中表现出更高的功率转换效率。这种以苝四酯为起始原料，以苝二酐为关键中间体开发新型PBI类似物的通用想法已被证明是合理有效的，因此应予以推广，开发高效的n-型半导体材料。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的目的是提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物及其制备方法和用途题。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物，其结构通式如式I-a或I-b所示：
其中：
n为小于等于100万的正整数；
X选自氧、硫、硒；
R1、R2彼此独立地选自氢、氟、氯、C1-C12的取代或未取代的烷基；
R3选自C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30取代或未取代的环烷基、C6-C60取代或未取代的芳基、C3-C30取代或未取代的杂环芳基、C1-C30取代或未取代的烷氧基、C1-C30取代或未取代的硅烷基；
L为乙烯基。
优选的，所述聚合物为式I-1至I-8所示结构的一种：
一种双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)由化合物V式化合物IV通过Pictet-Spengler反应制备得到化合物III；
(2)以化合物III和化合物II原料，在催化剂作用下，经偶联反应得到化合物I；反应式如下：
本发明的双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物在有机半导体中的用途。具体的，所述聚合物作为有机太阳能电池、有机场效应晶体管的活性层材料。
其中，有机场效应晶体管器件选取顶栅/底接触或的器件结构，顶栅/底接触器件结构具有较好的封装效果，并且能增强器件的n-型特性；分别用铬或金作为源电极和漏电极；选取十八烷基三氯硅烷(OTS)修饰过的二氧化硅/硅基作衬底。通过旋涂方法制备n-型半导体层，通过溶剂选择以及溶剂共混等方法进一步改进分子堆积排列以及器件性能。
有益效果：相比于现有技术，本发明的优点在于：
(1)本发明提供的双氮杂晕苯二酰亚胺比晕苯二酰亚胺拥有更高的LUMO能级和更低的HOMO能级以及拓展的π电子云分布，这样的积极变化可以保证基于双氮杂晕苯二酰亚胺的新型聚合物拥有良好的光吸收特性，和更加灵活的能级可调节性，同时吡啶环的吸电子性可以保证化合物的n-型特性。
(2)本发明提供的双氮杂晕苯二酰亚胺具有更大的平面核心和更多扩展的共轭结构，可能对电子分布特性和自组装成有序超分子结构的能力产生重大影响，有助于提高器件性能。
(3)基于双氮杂晕苯二酰亚胺的聚合物在有机场效应晶体管中表现出良好的迁移率，在有机太阳能电池中表现出良好的光电转换效率。
附图说明
图1为有机场效应晶体管器件结构示意图；
图2为有机太阳能电池器件结构示意图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做更进一步的解释。
根据下述实施例，可以更好的理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-1所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-1的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-1的制备方法具体包括以下步骤：
将0.12mmol的化合物III-1，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约86％。元素分析：(C82H106Br2N4O4S2)理论值:C,77.07；H,8.52；N,4.38；实测值:C,77.10；H,8.51；N,4.46，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝14.2/37.2kg/mol.。
化合物III-1合成步骤：将0.5mmol的5-溴噻吩-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得化合物III-1，产率约85％。元素分析:(C82H106Br2N4O4S2)理论值:C,68.60；H,7.44；N,3.90；实测值:C,68.72；H,7.34；N,3.87，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1432.60；实测值:1432.81。
实施例2
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-2所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-2的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-2的制备方法具体包括以下步骤：
将0.12mmol的化合物III-2，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约80％。元素分析:(C82H108N4O6)理论值:C,79.06；H,8.74；N,4.50；实测值:C,78.87；H,8.34；N,4.45，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝12.2/36.2kg/mol。
化合物III-2的合成步骤：将0.5mmol的5-溴呋喃-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得化合物III-2，产率约88％。元素分析:(C82H106Br2N4O4S2)理论值:C,70.17；H,7.61；N,3.99；实测值:C,70.22；H,7.56；N,3.78，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1400.65；实测值:1400.21。
实施例3
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-3所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-3的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-3的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-3，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约78％。元素分析:(C82H108N4O4Se2)理论值:C,71.80；H,7.94；N,4.08；实测值:C,71.54；H,7.34；N,4.01，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝10.2/30.1kg/mol。
化合物III-3的合成步骤：将0.5mmol的5-溴硒酚-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得化合物III-3，产率约82％。元素分析:(C82H106Br2N4O4Se2)理论值:C,64.39；H,6.99；N,3.66；实测值:C,64.22；H,6.32；N,3.24，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1528.49；实测值:1529.79。
实施例4
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-4所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-4的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-4的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-1，0.12mmol的反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约87％。元素分析:(C85H112N4O4S2)理论值:C,77.46；H,8.57；N,4.25；实测值:C,77.01；H,8.02；N,4.65，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝21.2/57.2kg/mol。
实施例5
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-5所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-5的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-5的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-5，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约82％。元素分析:(C82H106F2N4O4S2)理论值:C,74.96；H,8.13；N,4.26；实测值:C,74.43；H,8.32；N,4.65，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝18.1/33.2kg/mol。
化合物III-5的合成步骤：将0.5mmol的4-氟-5-溴噻吩-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得式化合物III-5所示化合物，产率约84％。元素分析:(C82H104Br2F2N4O4S2)理论值:C,66.92；H,7.12；N,3.81；实测值:C,66.32；H,7.32；N,3.19，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1468.58；实测值:1469.08。
实施例6
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-6所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-6的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-6的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-6，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约82％。元素分析:(C82H106Cl2N4O4S2)理论值:C,73.13；H,7.93；N,4.16；实测值:C,73.10；H,7.74；N,4.23，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝17.3/31.4kg/mol。
化合物III-6的合成步骤：将0.5mmol的4-氯-5-溴噻吩-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得式化合物III-6所示化合物，产率约84％。元素分析:(C82H104Br2Cl2N4O4S2)理论值:C,65.46；H,6.97；N,3.72；实测值:C,65.12；H,6.76；N,3.42，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1500.52；实测值:1500.23。
实施例7
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-7所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-7的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-7的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-7，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约90％。元素分析:(C94H132N4O4S2)理论值:C,78.07；H,9.20；N,3.87；实测值:C,78.12；H,9.32；N,3.67，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝27.4/39.4kg/mol。
化合物III-7的合成步骤：将0.5mmol的4-己基-5-溴噻吩-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得化合物III-7，产率约82％。元素分析:(C94H130Br2N4O4S2)理论值:C,70.39；H,8.17；N,3.49；实测值:C,70.12；H,8.37；N,3.67，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1600.79；实测值:1601.03。
实施例8
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-8所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-8的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-8的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-8，0.12mmol的六正丁基二锡，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约80％。元素分析:(C82H104F4N4O4S2)理论值:C,72.96；H,7.77；N,4.15；实测值:C,72.43；H,7.65；N,4.23，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝12.1/31.2kg/mol。
化合物III-8所示化合物的合成步骤：将0.5mmol的3，4-2氟-5-溴噻吩-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1所示化合物，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得化合物III-8，产率约82％。元素分析:(C82H102Br2F4N4O4S2)理论值:C,65.33；H,6.82；N,3.72；实测值:C,65.51；H,6.52；N,3.34，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1504.56；实测值:1504.03。
实施例9
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-9所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-9的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-9的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-8，0.12mmol的反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约82％。元素分析:(C86H110F4N4O4S2)理论值:C,73.57；H,7.90；N,3.99；实测值:C,73.07；H,7.42；N,3.12，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝10.1/28.1kg/mol。
实施例10
本实施例提供一种双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物，具有下述式I-10所示的结构：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-10的合成路径如下所示：
双氮杂晕苯二酰亚胺的n-型聚合物I-10的制备方法具体包括以下步骤：将0.12mmol的化合物III-9，0.12mmol的反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯，6.0mg的Pd(PPh3)4加入10mL史莱克管中，氮气保护，加入1.9mL干燥的甲苯和0.5mL干燥的DMF，搅拌于120℃反应过夜，冷却至室温后将溶液倒入100mL的甲醇中沉淀、抽滤，产物依次用甲醇和丙酮进行索氏抽提。最后收集三氯甲烷进行浓缩，在甲醇中重沉淀、过滤。将提纯后的产物经过真空干燥得到深色固体，产率约85％。元素分析:(C86H110Cl4N4O4S2)理论值:C,70.28；H,7.54；N,3.81；实测值:C,70.10；H,7.24；N,3.91，GPC(CHCl3):Mn/Mw＝11.3/29.1kg/mol。
化合物III-9的合成步骤：将0.5mmol的3，4-二氯-5-溴噻吩-2-甲醛，0.2mmol的化合物V-1，适量的碘加入50mL史莱克管中，氮气保护，加入30mL干燥的四氢呋喃，紫外灯照射，搅拌于50℃反应过夜，冷却至室温后萃取，柱层析提纯得式化合物III-6所示化合物，产率约89％。元素分析:(C82H102Br2Cl4N4O4S2)理论值:C,62.59；H,6.53；N,3.56；实测值:C,62.12；H,6.32；N,3.76，HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:1568.45；实测值:1568.23。
实施例11
本实施例提供一种有机场效应晶体管器件，如图2所示，在SiO2载体上构建了顶栅底接触结构的器件。十八烷基三氯硅烷(OTS)修饰过的二氧化硅作衬底，铬/金(分别为3nm/10nm)源电极和漏电极通过光刻法制备，通道长度L＝20μm，宽度W＝1mm。将有机半导体层的薄膜以3000rpm的速度从CHCl3溶液(约6mg/mL)中流延，并在手套箱中于180℃退火10分钟。Cytop作为介电层。使用Agilent 4155B半导体参数分析仪测量OFET器件的特性。使用以下公式在饱和状态下确定迁移率：IDS＝(μWCi/2L)(VG-VT)2其中IDS是漏源电流，μ是场效应迁移率，W是沟道宽度，L是沟道长度，Ci是栅极介电层的每单位面积的电容，VT是阈值电压。
有机半导体层分别使用以上实施例中所合成的双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物，其有机场效应晶体管器件性能参数如表1：
表1
实施例12
本实施例提供一种聚合物太阳能电池器件的结构(ITO/PEDOT:PSS/活性层/LiF/Al).首先在ITO衬底上旋涂约35nm的PEDOT:PSS(Baytron P4083)，然后将10mg/mL聚合物(PM6:双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物)的氯苯溶液旋涂在PEDOT:PSS上，作为活性层，约85nm，样品转移至真空蒸镀系统，热沉积1nm的LiF和100nm的Al作为阴极，每个器件有效面积约0.12cm2。本实施例J-V曲线使用Keithley 236进行测定，并通过Lab View软件由计算机进行控制。用氙灯配上AM1.5G滤镜作为模拟太阳光的白光光源，光源用标准硅电池(Hamamatsu S1133)校正为100mW/cm2。器件J-V曲线的测试在手套箱中进行。外量子效率用锁相放大器配上斩波器(SR830,Stanford Research System)、75W氙灯并在计算机控制下自动测量。从J-V曲线中可读出其特征参数：开路电压(Voc)、短路电流(Jsc)、同时能计算出器件的填充因子(FF)、光电转换效率(PCE)。
有机半导体层分别使用以上实施例中所合成的双氮杂晕苯二酰亚胺n-型聚合物，其有机太阳能电池器件性能参数如表2：
表2
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
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