具体实施方式

本发明提供了一种脒酰腙类化合物的制备方法，包括以下步骤：

将3-氧代-腈类化合物、1,1-二取代肼类化合物、光催化剂和极性有机溶剂混合，得到反应料液；

对所述反应料液进行光照，发生加成反应，得到脒酰腙类化合物。

在本发明中，如无特殊说明，本发明所用原料均优选为市售产品。

本发明将3-氧代-腈类化合物、1,1-二取代肼类化合物、光催化剂和极性有机溶剂混合，得到反应料液。

在本发明中，所述3-氧代-腈类化合物具有式I所示结构：

式I中，R¹为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、脂肪烃基或杂环基；所述烷基取代的苯基优选为1～10个碳原子的烷基取代的苯基，进一步优选为对甲基苯基、间甲基苯基或邻甲基苯基；所述烷氧基取代的苯基优选为甲氧基取代的苯基或乙氧基取代的苯基，进一步优选为对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基或对乙氧基苯基；所述卤素取代的苯基优选为氟取代的苯基、氯取代的苯基或溴取代的苯基，进一步优选为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-氯苯基、3-溴苯基或2-氯苯基；所述脂肪烃基优选为丙基、异丙基、正丁基、环丙基、环丁基、环己基或金刚烷基；所述杂环基优选为呋喃基或噻吩基，进一步优选为2取代的呋喃基或2-取代的噻吩基。在本发明的具体实施例中，R¹具有优选为苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对乙氧基苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、间甲基苯基、2-氯苯基、邻甲氧基苯基、邻甲基苯基、异丙基、正丁基、环丙基、环丁基、金刚烷基、2取代的呋喃基或2-取代的噻吩基。

在本发明中，所述1,1-二取代肼类化合物具有式II-1、II-2或II-3所示结构：

式II-1中，R²为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基或氢；所述烷基取代的苯基优选为1～10个碳原子的烷基取代的苯基，进一步优选为对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基或3,4-二甲基苯基；所述烷氧基取代的苯基优选为甲氧基取代的苯基或乙氧基取代的苯基，进一步优选为对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基或对乙氧基苯基；所述卤素取代的苯基优选为氟取代的苯基、氯取代的苯基或溴取代的苯基，进一步优选为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、间氯苯基、间溴苯基或邻氯苯基。在本发明的具体实施例中，所述R²具体优选为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对甲基苯基、间溴苯基、间甲基苯基、邻氯苯基、3,4-二甲基苯基或氢。

在本发明中，R³为苄基或脂肪烃基；所述脂肪烃基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、环丙基、环丁基、环己基或金刚烷基。在本发明的具体实施例中，R³优选为甲基、乙基、正丁基、环己基。

在本发明中，所述的光催化剂优选包括三(2,2'-联吡啶)二氯化钌、三(2-苯基吡啶)合铱、曙红B、曙红Y或孟加拉玫瑰红，进一步优选为孟加拉玫瑰红。

在本发明中，所述极性有机溶剂优选包括四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、乙酸乙酯和二氯甲烷中的一种或几种。

在本发明中，所述3-氧代-腈类化合物和1,1-二取代肼类化合物的摩尔比优选为1：(2～3)，具体优选为1：3。

在本发明中，所述3-氧代-腈类化合物和光催化剂的摩尔比优选为1：(0.01～0.003)，具体优选为1：0.01。

在本发明中，所述极性有机溶剂和3-氧代-腈类化合物的用量比优选为1L：(0.1～0.2)mol，具体优选为1L：0.1mol。

在本发明中，所述3-氧代-腈类化合物、1,1-二取代肼类化合物、光催化剂和极性有机溶剂混合的过程优选包括：先将3-氧代-腈类化合物、1,1-二取代肼类化合物和极性有机溶剂进行第一混合，得到第一混合液；再将所述第一混合液与光催化剂进行第二混合。本发明对所述第一混合和第二混合的参数不做具体限定，只要能够使3-氧代-腈类化合物、1,1-二取代肼类化合物、光催化剂和极性有机溶剂充分混合即可。

得到反应料液后，本发明对所述反应料液进行光照，进行加成反应，得到所述脒酰腙类化合物。

在本发明中，所述光照的光源波长优选为200～1000nm，进一步优选为300～800nm。

在本发明中，所述加成反应的温度优选为25～35℃，时间优选为6～24h，进一步优选为8～20h。在本发明中，所述加成反应优选在搅拌的条件下进行，本发明对所述搅拌的参数不做具体限定。

所述加成反应结束后，本发明优选还包括后处理，所述后处理包括以下步骤：

将所得加成反应体系进行柱层析分离纯化。在本发明中，所述柱层析分离纯化用洗脱液优选为石油醚和乙酸乙酯混合物；所述石油醚和乙酸乙酯的体积比优选为(5～40)：1，进一步优选为(10～40)：1，更优选为20：1。

本发明对所述柱层析分离纯化的操作方法不做具体限定，采用本领域技术人员熟知的柱层析分离纯化操作即可。本发明采用石油醚和乙酸乙酯的混合物作为柱层析分离纯化洗脱液，能够得到纯度较高的脒酰腙类化合物。

本发明提供的制备方法操作条件温和。

本发明还提供了上述技术方案所述的制备方法得到的脒酰腙类化合物。

在本发明中，所述脒酰腙类化合物具有式III-A、III-B或III-C所示结构：

其中，R¹为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、脂肪烃基或杂环基；所述烷基取代的苯基优选为1～10个碳原子的烷基取代的苯基，进一步优选为对甲基苯基、间甲基苯基或邻甲基苯基；所述烷氧基取代的苯基优选为甲氧基取代的苯基或乙氧基取代的苯基，进一步优选为对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基或对乙氧基苯基；所述卤素取代的苯基优选为氟取代的苯基、氯取代的苯基或溴取代的苯基，进一步优选为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-氯苯基、3-溴苯基或2-氯苯基；所述脂肪烃基优选为丙基、异丙基、正丁基、环丙基、环丁基、环己基或金刚烷基；所述杂环基优选为呋喃基或噻吩基，进一步优选为2取代的呋喃基或2-取代的噻吩基。

R²为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基或氢；所述烷基取代的苯基优选为1～10个碳原子的烷基取代的苯基，进一步优选为对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基或3,4-二甲基苯基；所述烷氧基取代的苯基优选为甲氧基取代的苯基或乙氧基取代的苯基，进一步优选为对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基或对乙氧基苯基；所述卤素取代的苯基优选为氟取代的苯基、氯取代的苯基或溴取代的苯基，进一步优选为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、间氯苯基、间溴苯基或邻氯苯基。

R³为苄基或脂肪烃基；所述脂肪烃基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、环丙基、环丁基、环己基或金刚烷基。在本发明的具体实施例中，R³优选为甲基、乙基、正丁基、环己基。。

在本发明的具体实施例中，所述脒酰腙类化合物具有如下所示具体结构：

在本发明中，在光催化剂存在的条件下，光照提供能量，配合原料的选取，在常温条件下，无需加热即可得到脒酰腙类化合物目标产物，整个反应条件温和，易于控制。另外，本发明提供的脒酰腙类化合物的制备方法，对官能团的容忍性较好，可用于不同取代基的脒酰腙化合物的制备。

下面结合实施例对本发明提供的脒酰腙类化合物及其制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。

实施例1

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析分离纯化用洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物20mg，产率79％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，所得结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3365,2923,1623,1543,1492,1376,1227,1180,1088,999,821,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.35-8.32(m,2H),7.60-7.56(m,1H),7.48-7.43(m,2H),7.31-7.27(m,2H),7.03-6,99(m,2H),6.97-6.92(m,1H),5.48(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,153.9,150.5,135.3,133.2,131.5,129.8,128.0,121.0,116.4,41.57；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₅N₃O[M+H]⁺m/z 254.1293；found m/z 254.1293.

根据以上数据分析可知，所得产物为具有式III-1所示结构：

实施例2

在反应管中加入0.1mmol 4-氟苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1ml乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析用洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合物，得到纯化后的目标产物20.4mg，产率75％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3362,3067,1664,1597,1495,1377,1232,1157,992,851,755,693；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.45-8.40(m,2H),7.31-7.27(m,2H),7.15-7.10(m,2H),7.00-6.93(m,3H),5.48(s,2H),3.18(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ186.3,153.9,150.4,134.3(d,J＝10Hz),131.6,129.0,121.1,116.4,115.3,115.1,41.5；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄FN₃O[M+H]⁺m/z 272.1199；found m/z 272.1198.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-2所示结构：

实施例3

在反应管中加入0.1mmol 4-氯苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物20.2mg，产率70％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3365,2924,1659,1597,1492,1376,1224,1175,1091,991,846,755；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.32(d,J＝8Hz,2H),7.43(d,J＝8Hz,2H),7.30(t,J＝8Hz,2H),7.01-6.94(m,3H),5.47(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.7,153.6,150.4,139.8,133.6,133.0,129.0,128.4,121.2,116.4,41.6；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄ClN₃O[M+H]⁺m/z 288.0904；found m/z 288.0905.

根据以上数据和谱图分析可知；所得产物具有式III-3所示结构：

实施例4

在反应管中加入0.1mmol 4-溴苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物28.6mg，产率86％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3365,2922,1656,1581,1492,1398,1222,1110,1070,990,846,752；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.25-8.22(m,2H),7.61-7.58(m,2H),7.32-7.28(m,2H),7.01-6.95(m,3H),5.46(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.9,153.5,150.4,134.1,133.1,131.3,129.0,128.7,121.2,116.5,41.7；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄BrN₃O[M+H]⁺m/z 332.0399；found m/z 332.0396.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-4所示结构：

实施例5

在反应管中加入0.1mmol 4-甲基苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析用洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物18.2mg，产率68％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3478,3356,2926,1620,1560,1493,1375,1232,1180,1086,994,838,769；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.25(d,J＝8Hz,2H),7.30-7.26(m,3H),7.00(d,J＝8Hz,2H),6.93(t,J＝8Hz,1H),5.48(s,2H),3.15(s,3H),2.41(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ187.7,154.4,150.6,144.3,132.7,131.7,128.9,128.8,120.8,116.3,41.4,21.8；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 268.1450；found m/z 268.1447.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-5所示结构：

实施例6

在反应管中加入0.1mmol 4-甲氧基苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物21.6mg，产率76％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3359,2928,1653,1508,1492,1376,1260,1169,1029,987,846,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.44-8.41(m,2H),7.31-7.26(m,2H),7.01-6.91(m,5H),5.52(s,2H),3.86(s,3H),3.14(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.2,163.9,155.0,150.6,134.1,128.9,128.0,120.7,116.2,113.5,55.5,41.3；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O₂[M+H]⁺m/z 284.1399；found m/z 284.1396.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-6所示结构：

实施例7

在反应管中加入0.1mmol 4-乙氧基苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物16.7mg，产率56％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3473,3359,2927,1652,1598,1493,1378,1237,1170.6,1044,989,848,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.43-8.40(m,2H),7.30-7.25(m,2H),7.01-6.99(m,2H),6.94-6.89(m,3H),5.50(s,2H),4.10(q,J＝8Hz,2H),3.14(s,3H),4.10(q,J＝8Hz,2H),3.14(s,3H),1.43(t,J＝8Hz,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,163.4,155.0,150.7,134.1,128.9,127.8,120.7,116.2,113.9,63.8,41.3,14.7；

HRMS(ESI)calcd for C₁₇H₁₉N₃O₂[M+H]⁺m/z 298.1556；found m/z 298.1553.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-7所示结构：

实施例8

在反应管中加入0.1mmol 3-氯苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物17.5mg，产率61％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3476,3365,2926,1665.1,1598,1492,1381,1219,1088,994,888,757,692；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.29-8.28(m,1H),8.23-8.21(m,1H),7.55-7.52(m,1H),7.38(t,J＝8Hz,1H),7.31-7.27(m,2H),7.01-6.94(m,3H),5.42(s,2H),3.18(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ186.7,153.0,150.3,136.9,134.1,133.0,131.4,129.7,129.3,129.0,121.3,116.6,41.8；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄ClN₃O[M+H]⁺m/z 288.0904；found m/z 288.0901.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-8所示结构：

实施例9

在反应管中加入0.1mmol 3-溴苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物25.2mg，产率76％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3473,3365,2923,1664,1625,1544,1382,1217,1109,1087,995,880,755；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.43(t,J＝0Hz,1H),8.27-8.24(m,1H),7.69-7.66(m,1H),7.33-7.26(m,3H),7.01-6.92(m,3H),5.40(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ186.6,152.9,150.3,137.1,135.8,134.2,130.1,129.5,129.6,122.1,121.3,116.6,41.9；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄BrN₃O[M+H]⁺m/z 332.0399；found m/z 332.0390.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-9所示结构：

实施例10

在反应管中加入0.1mmol 3-甲基苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物19.8mg，产率74％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474.1,3364,2925,1671,1598,1492,1376,1230,1111,1087,992,882,753；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.75-7.72(m,1H),7.39-7.35(m,1H),7.27-7.23(m,4H),6.95-6.88(m,3H),5.38(s,2H),3.12(s,3H),2.45(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.5,154.0,150.6,137.8,135.3,134.1,131.7,128.9,128.8,127.9,120.9,116.3,41.5,21.4；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄ClN₃O[M+H]⁺m/z 268.1450；found m/z 268.1451.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-10所示结构：

实施例11

在反应管中加入0.1mmol 2-氯苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，470nm光源照射下，得到反应料液；搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物21.2mg，产率74％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3368,1675,1597,1546,1492,1379,1272,1088,993,882,750；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.52-7.50(m,1H),7.42-7.29(m,3H),7.25-7.20(m,2H),6.94-6.88(m,3H),5.25(s,2H),3.11(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ190.6,152.0,150.2,137.0,131.9,131.3,129.8,129.8,128.8,126.1,121.1,116.4,41.3；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄ClN₃O[M+H]⁺m/z 288.094；found m/z 288.0902.

根据以上数据和谱图分析可知，所得产物具有式III-11所示结构：

实施例12

在反应管中加入0.1mmol 2-甲氧基苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物22.6mg，产率80％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3452,1599,1491,1384,1251,1118,1025,995,821,754,697；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.55(dd,J＝8Hz,1H),7.46-7.42(m,1H),7.25-7.21(m,2H),7.01(t,J＝4,8Hz,1H),5.34(s,2H),3.86(s,3H),3.07(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ191.5,158.2,154.5,150.5,132.8,130.6,128.7,126.8,120.5,120.1,115.9,111.3,55.6,40.8；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O₂[M+H]⁺m/z 284.1399；found m/z 284.1395.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-12所示结构：

实施例13

在反应管中加入0.1mmol 2-甲基苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物21.6mg，产率81％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3363,2922,1623,1581,1493,1376,1254,1175,1088.1,933,882,790,757,692；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.74-7.72(m,1H),7.39-7.35(m,1H),7.26-7.22(m,4H),6.94-6.88(m,3H),5.37(s,2H),3.11(s,3H),2.45(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.5,154.0,150.6,137.8,135.3,134.1,131.7,128.9,128.8,127.9,120.9,116.3,41.4,21.4；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 268.1450；found m/z 268.1447.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-13所示结构：

实施例14

在反应管中加入0.1mmol 4-甲基-3-氧戊腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物11.0mg，产率50％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3477,3368,2971,2874,1697,1598,1493,1282,1110,1044,930,882,754,693；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.30-7.25(m,2H),6.99-6.91(m,3H),5.25(s,2H),3.90-3.83(m,1H),3.08(s,3H),1.21-1.19(m,6H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ201.6,152.2,150.7,128.9,120.8,116.0,40.7,33.6,18.9；

HRMS(ESI)calcd for C₁₂H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 220.1450；found m/z 220.1449.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-14所示结构：

实施例15

在反应管中加入0.1mmol 3-氧代庚腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物10.5mg，产率45％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3473,3365,2959,2872,1698,1599,1493,1285,1115,1062,995,755,693,529；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.30-7.24(m,2H),6.98-6.90(m,3H),5.24(s,2H),3.07(s,3H),3.02(t,J＝8Hz,2H),1.71-1.62(m,2H),1.44-1.34(m,2H),0.94(t,J＝8Hz,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ198.0,153.1,150.8,128.9,120.8,116.0,40.7,36.2,26.4,22.4,14.0；

HRMS(ESI)calcd for C₁₃H₁₉N₃O[M+H]⁺m/z 234.1606；found m/z 234.1608.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-15所示结构：

实施例16

在反应管中加入0.1mmol 3-环丙基-3-氧代丙烷腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物10.2mg，产率47％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3361,3008,2875,1683,1630,1599,1493,1283,1185,1076,993,881,755；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.32-7.27(m,2H),7.02(d,J＝8Hz,2H),6.94(t,J＝8Hz,1H),5.29(s,2H),3.30-3.24(m,1H),3.11(s,3H),1.23-1.19(m,2H),1.11-1.08(m,2H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ197.1,153.3,150.7,128.9,120.8,116.1,40.8,15.3,13.2；

HRMS(ESI)calcd for C₁₂H₁₅N₃O[M+H]⁺m/z 218.1294；found m/z 218.1293.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-16所示结构：

实施例17

在反应管中加入0.1mmol 3-环丁基-3-氧代丙烷腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物9.3mg，产率40％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3363,2942,2867,1693,1599,1493,1386,1285,1120,1088,993,881；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.22-7.18(m,2H),6.89-6.83(m,3H),5,17(s,2H),4.24-4,16(m,1H0,2.98(s,3H),2.32-2.18(m,4H),2.03-1.91(m,2H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ198.1,152.2,150.8,128.8,120.7,115.9,40.6,40.0,25.1,18.1；

HRMS(ESI)calcd for C₁₃H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 232.1450；found m/z 232.1449.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-17所示结构：

实施例18

在反应管中加入0.1mmol 3-(金刚烷-2-基)-3-氧代丙烷腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物17.8mg，产率57％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)IR(KBr,cm^-1)3483,3366,2905,2851,1674,1598,1453,1361,1285,1165,1011,976,877,754；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ7.29-7.25(m,2H),6.98-6.95(m,2H),6.91(t,J＝8Hz,1H),5.23(s,2H),3.07(s,3H),2.25-2.24(m,6H),2.05-2.03(m,3H),1.78-1.74(m,6H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ201.3,153.1,150.9,128.9,120.5,118.1,46.9,41.3,38.9,36.7,28.2；

HRMS(ESI)calcd for C₁₉H₂₅N₃O[M+H]⁺m/z 312.2076；found m/z 312.2074.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-18所示结构：

实施例19

在反应管中加入0.1mmol 3-(呋喃-2-基)-3-氧丙烷腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物18.3mg，产率75％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3434,3339,1614,1555,1461,1376,1270,1113,1039,990,902,882,779；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.12-8.11(m,1H),7.74-7.73(m,1H),7.33-7.28(m,2H),7.03-7.00(m,2H),6.98-6.93(m,1H),6.57-6.55(dd,J＝4Hz,1H),5.47(s,2H),3.16(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ174.2,153.1,150.9,150.0,148,3,128.9,125.8,120.9,116.2,112.7,40.9；

HRMS(ESI)calcd for C₁₃H₁₃N₃O₂[M+H]⁺m/z 244.1086；found m/z 244.1089.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-19所示结构：

实施例20

在反应管中加入0.1mmol 3-(噻吩-2-基)-3-氧丙烷腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物19.5mg，产率75％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3435,3340,3100,2879,1619,1555,1494,1344,1281,1086,913,857,734,690；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.38(d,J＝4Hz,1H),7.73(d,J＝8Hz,1H),7.32(t,J＝8Hz,2H),7.15(t,J＝4Hz,1H),7.10-7.08(m,2H),6.99-6.95(m,1H),5.44(s,2H),3.19(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ178.7,152.6,150.6,137.8,136.9,128.9,127.4,121.0,116.5,41.3,29.7；MS(EI,70eV)m/z 259,242,207,173,148,133；

HRMS(ESI)calcd for C₁₃H₁₃N₃OS[M+H]⁺m/z 260.0858；found m/z 260.0858.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-20所示结构：

实施例21

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(4-氯苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物22.8mg，产率79％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3366,1658,1623,1595,1491,1379,1228,1179,1097,989,820,733；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.30-8.28(m,2H),7.58(tt,J＝4Hz,1H),7.45-7.43(m,2H),7.23-7.20(m,2H),6.93-6.89(m,2H),5.50(s,2H),3.12(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.0,154.3,149.3,135.2,133.3,131.4,128.7,128.1,125.8,117.4,41.1；

HRMS(ESI)calcd for C₂₂H₃₇N₃O[M+H]⁺m/z 288.0904；found m/z 288.0906.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-21所示结构：

实施例22

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(4-溴苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物25.6mg，产率77％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3365,2929,1623,1595,1487,1377,1228,1104,1001,988,816,733；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.30-8.28(m,2H),7.57(tt,J＝4Hz,1H),7.48-7.42(m,2H),7.37-7.33(m,2H),6.87-6.84(m,2H),5.50(s,2H),3.12(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.0,154.3,149.7,135.2,133.3,131.7,131.4,128.1,117.8,113.2,41.0；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄BrN₃O[M+H]⁺m/z 332.0399；found m/z 332.0395.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-22所示结构：

实施例23

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(4-甲苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物20.3mg，产率77％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3362,3125,2879,1623,1598,1492,1284,1158,1083,932,868,757,693；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.32-8.30(m,2H),7.55(tt,J＝4Hz,1H),7.45-7.41(m,2H),7.90(d,J＝12Hz,2H),6.93-6.90(m,2H),5.40(s,2H),3.14(s,3H),2.29(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ180.0,153.3,148.3,135.3,133.1,131.5,130.8,129.5,128.0,117.0,42.6,20.6；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 268.1450；found m/z 268.1452.

根据以上数据分析可知，所得产物具有式III-23所示结构：

实施例24

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(3-溴苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物22.9mg，产率69％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3473,3365,3075,2918,1664,1591,1477,1306,1228,1177,1084,987,821；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.32-8.29(m,2H),7.59(tt,J＝4Hz,1H),7.47(t,J＝8Hz,2H),7.16-7.14(m,1H),7.12-7.07(m,1H),7.05-7.03(m,1H),6.91-6.89(m,1H),5.54(s,2H),3.13(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.0,154.5,151.9,135.1,133.3,131.3,130.0,128.0,123.3,122.8,118.8,114.3,40.5；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄BrN₃O[M+H]⁺m/z 332.0399；found m/z 332.0396.

根据以上数据分析可知，所得产物为目标产物脒酰腙类化合物具有式III-24所示结构：

实施例25

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(3-甲苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物21.7mg，产率81％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3470,3363,2924,1657,1544,1491,1378,1228,1115,989,863,773,691；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.33-8.31(m,2H),7.58-7.54(m,1H),7.44(t,J＝8Hz,2H),7.16(t,J＝8Hz,1H),6.82-6.75(m,3H),5.45(s,2H),3.15(s,3H),2.32(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.2,153.8,150.5,138.7,135.4,133.2,131.5,128.8,128.0,122.0,117.3,113.6,41.8,21.8；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 268.1450；found m/z 268.1448.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-25所示结构：

实施例26

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(2-氯苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物23.3mg，产率81％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3474,3362,3725,2879,1623,1509,1422,1236,1158,1083,933,868,757；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.27-8.25(m,2H),7.57(t,J＝8Hz,1H),7.42-7.39(m,4H),7.24-7.20(m,1H0,7.09-7.05(m,1H),5.35(s,2H),3.08(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.0,152.2,148.9,135.5,133.0,131.4,130.4,128.5,127.9,127.8,125.7,122.9,45.1；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₄ClN₃O[M+H]⁺m/z 288.0904；found m/z 288.0903.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-26所示结构：

实施例27

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-(3,4-二甲苯基)-1-甲基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物15.5mg，产率55％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3476,3363,2921,1658,1502,1449,1347,1227,1179,1002,955,810,734；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.26-8.23(m,2H),7.51-7.47(m,2H),7.17(s,1H),6.96(d,J＝8Hz,1H),6.75(m,1H),6.70-6.88(m,1H),5.31(s,2H),3.07(s,3H),2.16(s,3H),2.13(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,153.0,148.6,137.1,135.5,133.1,131.6,130.0,129.7,128.0,118.7,114.6,42.9,20.2,18.9；

HRMS(ESI)calcd for C₁₇H₁₉N₃O[M+H]⁺m/z 282.1606；found m/z 282.1604.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-27所示结构：

实施例28

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-乙基-1-苯基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物21.2mg，产率79％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3484,3371,3069,2977,1625,1597,1491,1378,1226,1179,1098,992,754；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.12(d,J＝8Hz,2H),7.59-7.54(m,1H),7.48-7.43(m,2H),7.29-7.24(m,2H),6.97-6.93(m,3H),5.29(s,2H),3.61-3.56(m,2H),1.27-1.19(m,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ187.9,152.6,148.1,135.6,133.1,131.5,129.0,128.0,121.7,118.5,52.0,12.7；

HRMS(ESI)calcd for C₁₆H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 268.1450；found m/z 268.1448.

根据以上数据和谱图分析可知，所得产物脒酰腙类化合物其结构具有式III-28所示结构：

实施例29

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-丁基-1-苯基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％mol孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物24.5mg，产率83％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3487,3372,3058,2958,2871,1624,1542,1490,1377,1226,1179,984,811,753；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.32-8.30(m,2H),7.58-7.54(m,1H),7.46-7.42(m,2H),7.27-7.23(m,2H),6.95-6.91(m,3H),5.25(s,2H),3.52(t,J＝8Hz,2H),1.70-1.63(m,2H),1.43-1.34(m,2H),0.94(t,J＝4,8Hz,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ187.8,152.4,148.5,135.6,133.0,131.5,129.0,127.9,121.6,118.3,58.0,30.1,20.3,14.0；

HRMS(ESI)calcd for C₁₈H₂₁N₃O[M+H]⁺m/z 296.1763；found m/z 296.1762.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-29所示结构：

实施例30

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-环己基-1-苯基肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物25.0mg，产率78％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3487,3384,2931,2854,1625,1590,1487,1378,1224,1123,1071,975,899,734,692；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.24(d,J＝8Hz,2H),7.50(t,J＝8Hz,1H),7.39(t,J＝8Hz,2H),7.21-7.17(m,2H),6.93-6.87(m,3H),4.97(s,2H),3.39-3.31(m,1H),1.80-1.68(m,4H),1.61-1.51(m,3H),1.07-0.75(m,2H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ187.5,150.4,147.1,135.9,132.6,131.4,128.9,127.7,122.7,121.1,67.3,30.3,26.1,26.0；

HRMS(ESI)calcd for C₂₀H₂₃N₃O[M+H]⁺m/z 322.1919；found m/z 322.1919.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-30所示结构：

实施例31

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 3,4-二氢喹啉-1(2H)-胺，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％mol孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物21.3mg，产率76％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3472,3361,3069,2928,2846,1657,1543,1450,1385,1227,1127,1097,981,815,752,689；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.35-8.33(d,J＝8Hz,2H),7.58-7.53(m,1H),7.47-7.41(m,2H),7.10-7.02(m,2H),6.82-6.79(m,2H),5.54(s,2H),3.34(t,J＝4Hz,2H),2.87(t,J＝8Hz,2H),2.18-2.12(m,2H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.2,155.7,146.5,135.3,133.3,131.6,128.9,128.0,126.7,124.6,120.1,116.1,48.6,27.1,22.4；

HRMS(ESI)calcd for C₁₇H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 280.1450；found m/z 280.1449.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-31所示结构：

实施例32

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol哌啶-1-胺，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％mol孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20：1，得到纯化后的目标产物8.1mg，产率35％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3393,2932,2875,1648,1594,1445,1361,1226,1032,954,862,736,689；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.21(dd,J＝8Hz,2H),7.54(t,J＝8Hz,1H),7.41(d,J＝8Hz,2H),5.45(s,2H),2.81(t,J＝8,4Hz,4H),1.73-1.67(m,4H),1.53-1.47(m,2H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.7,152.8,135.4,133.1,131.6,127.9,54.8,25.5,24.1；

HRMS(ESI)calcd for C₁₃H₁₇N₃O[M+H]⁺m/z 232.1450；found m/z 232.1447.

根据以上数据分析可知，所得产物脒酰腙类化合物具有式III-32所示结构：

实施例33

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.2mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析分离纯化用洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物16mg，产率64％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，所得结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3365,2923,1623,1543,1492,1376,1227,1180,1088,999,821,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.35-8.32(m,2H),7.60-7.56(m,1H),7.48-7.43(m,2H),7.31-7.27(m,2H),7.03-6,99(m,2H),6.97-6.92(m,1H),5.48(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,153.9,150.5,135.3,133.2,131.5,129.8,128.0,121.0,116.4,41.57；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₅N₃O[M+H]⁺m/z 254.1293；found m/z 254.1293.

根据以上数据分析可知，所得产物为具有式III-1所示结构。

实施例34

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.25mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析分离纯化用洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物19mg，产率77％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，所得结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3365,2923,1623,1543,1492,1376,1227,1180,1088,999,821,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.35-8.32(m,2H),7.60-7.56(m,1H),7.48-7.43(m,2H),7.31-7.27(m,2H),7.03-6,99(m,2H),6.97-6.92(m,1H),5.48(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,153.9,150.5,135.3,133.2,131.5,129.8,128.0,121.0,116.4,41.57；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₅N₃O[M+H]⁺m/z 254.1293；found m/z 254.1293.

根据以上数据分析可知，所得产物为具有式III-1所示结构。

实施例35

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入1mol％孟加拉玫瑰红、1mL四氢呋喃，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析分离纯化用洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物21mg，产率83％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，所得结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3365,2923,1623,1543,1492,1376,1227,1180,1088,999,821,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.35-8.32(m,2H),7.60-7.56(m,1H),7.48-7.43(m,2H),7.31-7.27(m,2H),7.03-6,99(m,2H),6.97-6.92(m,1H),5.48(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,153.9,150.5,135.3,133.2,131.5,129.8,128.0,121.0,116.4,41.57；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₅N₃O[M+H]⁺m/z 254.1293；found m/z 254.1293.

根据以上数据分析可知，所得产物为具有式III-1所示结构。

实施例36

在反应管中加入0.1mmol苯甲酰乙腈、0.3mmol 1-甲基-1-苯肼，以3-氧代-腈类化合物摩尔量计，加入2mol％孟加拉玫瑰红、1mL乙酸乙酯，得到反应料液；470nm光源照射下，搅拌反应12小时，反应结束后通过柱层析分离纯化，柱层析分离纯化用洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为20：1的混合液，得到纯化后的目标产物20mg，产率80％，纯度为99.9％。

对所得产物的结构进行表征，所得结构表征数据如下所示：

IR(KBr,cm^-1)3475,3365,2923,1623,1543,1492,1376,1227,1180,1088,999,821,756；

¹H NMR(400MHz,CDCl_3,ppm)δ8.35-8.32(m,2H),7.60-7.56(m,1H),7.48-7.43(m,2H),7.31-7.27(m,2H),7.03-6,99(m,2H),6.97-6.92(m,1H),5.48(s,2H),3.17(s,3H)；

¹³C{¹H}NMR(100MHz,CDCl₃,ppm)δ188.1,153.9,150.5,135.3,133.2,131.5,129.8,128.0,121.0,116.4,41.57；

HRMS(ESI)calcd for C₁₅H₁₅N₃O[M+H]⁺m/z 254.1293；found m/z 254.1293.根据以上数据分析可知，所得产物为具有式III-1所示结构。

由实施例1～36的表征结果可知，本发明提供的制备方法能够得到一系列的脒酰腙类化合物；本发明提供的制备方法利用光照射为原料提供所需能量，在光催化剂存在的条件下即可得到目标产物，反应无需加热，反应条件温和，易于控制；此外，本发明提供的制备方法原料易得，降低了原料成本；而且制备所得脒酰腙类化合物具有较高的纯度，因此本发明提供的制备方法具有较大的市场推广价值。

以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。