具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。

以下记载的构成要件的说明是根据本发明的代表性实施方式来进行的，但本发明并不限定于这种实施方式。

另外，在本说明书中，使用“～”表示的数值范围表示包括记载于“～”的前后的数值作为下限值及上限值的范围。

并且，在本说明书中，“(甲基)丙烯酰基”表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。

[由通式(1)表示的化合物]

作为由通式(1)表示的化合物(以下，还称为“特定化合物”。)的特点，可举出R¹～R⁶中的至少一个含有由后述的通式(2)表示的1价的取代基的点。换言之，通过含有由后述的通式(2)表示的1价的取代基，特定化合物将顺式芪衍生物结构导入到分子中。若受到紫外线等能量照射，则由后述的通式(2)表示的1价的取代基光异构化为反式芪衍生物结构，其结果，特定化合物的HTP的强度增加。

并且，如后述，在特定化合物中的R¹及R²彼此键合来形成环结构的情况下，特定化合物可抑制联萘骨架的旋转，因此HTP的温度依赖性低(换言之，HTP不易随着温度而变化)，而且，曝光后的HTP高。

另外，本说明书中，“联萘骨架”表示后述的通式(1)中的R¹～R⁶以外的结构部位(下述结构部位)。即，对应于后述的通式(1-1)及通式(1-2)中的R¹～R⁶以外的结构部位的统称。

[化学式1]

以下，对特定化合物进行详细叙述。

[化学式2]

通式(1)中，R¹～R⁶分别独立地表示氢原子或1价的取代基。其中，R¹～R⁶中的至少一个表示由后述的通式(2)表示的1价的取代基。

作为由R¹～R⁶表示的1价的取代基，例如可举出：烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及肉桂酰氧基等1价的取代基；由后述的通式(2)表示的1价的取代基；由后述的通式(4)表示的1价的取代基等。

作为由上述R¹～R⁶表示的烷基及烷基羰氧基中的烷基，可以为直链状、支链状及环状中的任一个，例如可举出碳原子数1～10(优选，碳原子数1～6)的烷基。

作为由上述R¹～R⁶表示的烷氧基及烷氧基羰基中的烷氧基，可以为直链状、支链状及环状中的任一个，例如可举出碳原子数1～10(优选，碳原子数1～6)的烷氧基。

作为由上述R¹～R⁶表示的芳基以及芳基羰氧基、芳氧基羰基及芳酰胺基中的芳基，例如可举出碳原子数6～18的芳基(例如，苯基)。

上述烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及肉桂酰氧基等1价的取代基可以进一步具有取代基。

作为取代基，并无特别限制，例如可举出碳原子数1～10的烷氧基、苯氧基及含有下述聚合性基团的基团等。

作为含有上述聚合性基团的基团中的聚合性基团，可举出公知的聚合性基团，从反应性的观点考虑，优选可进行加成聚合反应的官能团，更优选聚合性烯属不饱和基团或开环聚合性基团。作为聚合性基团，例如可举出(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氨基、乙烯基、马来酰亚胺基、乙酰基、苯乙烯基、烯丙基、环氧基、氧杂环丁烷基及含有这些基团的基团等。另外，上述各基团中的氢原子可以被卤原子等其他取代基取代。

作为聚合性基团的优选具体例，可举出由以下通式(P-1)～(P-21)表示的基团。另外，以下式中的*表示键合位置。并且，Ra表示氢原子或甲基。并且，Me表示甲基，Et表示乙基。

[化学式3]

[化学式4]

含有上述聚合性基团的基团只要具有上述聚合性基团，则并无特别限制，例如可举出由下述通式(PA)表示的基团。

*-L^A-P (PA)

通式(PA)中，L^A表示单键或2价的连接基团。P表示由上述通式(P-1)～(P-21)表示的基团。*表示键合位置。

作为由上述LA表示的2价的连接基团，例如，优选碳原子数1～10的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数1～10的直链状或支链状的亚烷基中的一个以上的-CH₂-被选自包括-O-、-S-、-NH-、-N(CH₃)-、-CO-、-OCO-及-COO-的组中的一种以上的基团取代的2价的连接基团。

作为由LA表示的2价的连接基团，更优选碳原子数1～10的直链状或支链状的亚烷基中一个以上的-CH₂-被-O-取代的基团。

作为由通式(PA)表示的基团，优选由“*-O-(CH₂)_k-P(k表示1～10的整数)”表示的基团。

另外，例如，在由R¹～R⁶表示的芳基羰氧基、芳氧基羰基或芳酰胺基具有取代基的情况下，作为具有取代基的芳基羰氧基、具有取代基的芳氧基羰基及具有取代基的芳酰胺基，例如可举出由下述通式(T1)表示的基团。

[化学式5]

通式(T1)中，L₁₁表示-O-CO-、-CO-O-、-N(R_b)-CO-或-CO-N(R_b)-。R_b表示氢原子或碳原子数1～10的烷基。

L^A及P的含义与上述通式(PA)中的L^A及P的含义分别相同，优选方式也相同。

R¹¹表示1价的取代基。作为由R¹¹表示的1价的取代基，例如可举出碳原子数1～3的烷氧基等。

S11及S12分别独立地表示0～5的整数。其中，1≤S11+S12≤5。

其中，作为由R¹～R⁶表示的1价的取代基，优选烷氧基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基或由上述通式(2)表示的1价的取代基。并且，如后述，R¹和R²可以彼此键合来形成环结构。

以下，对由上述通式(2)表示的1价的取代基及由上述通式(4)表示的1价的取代基进行说明。

首先，对由上述通式(2)表示的1价的取代基进行说明。

通过含有由通式(2)表示的1价的取代基，特定化合物将顺式芪衍生物结构导入到分子中。具体而言，在由通式(2)表示的1价的取代基中的L¹表示单键的情况下，在明确显示于通式(2)中的烯烃双键部位(C^A＝C)处，明确显示于通式(2)中的Ar¹和通式(1)中的联萘骨架中所含的苯环(是指与由通式(2)表示的1价的取代基键合的苯环。)成为顺式配置，形成顺式芪衍生物结构。并且，在由通式(2)表示的1价的取代基中的L¹表示由通式(3)表示的2价的连接基团的情况下，在明确显示于通式(2)中的烯烃双键部位(C^A＝C)处，明确显示于通式(2)中的Ar¹和明确显示于通式(3)中的Ar²成为顺式配置，形成顺式芪衍生物结构。

[化学式6]

通式(2)中，Ar¹表示n+1价的芳香族烃环基。

作为构成上述芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，优选苯环(即，Ar¹优选为苯环基)。

C^A表示碳原子。

R⁷及R⁸分别独立地表示氢原子、氰基、经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基或碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基。

作为由R⁷及R⁸表示的经取代的硼基，例如可举出由*-BR^X1R^X2(R^X1及R^X2分别独立地表示氢原子或1价的取代基。其中，R^X1及R^X2中一个以上表示1价的取代基。另外，R^X1及R^X2可以彼此键合来形成环结构。)表示的基团。

作为由R^X1及R^X2表示的1价的取代基，并无特别限制，例如可举出碳原子数1～10的烷基(可以为直链状、支链状及环状中的任一个。)、苯基或碳原子数1～10的烷氧基等。

作为由R⁷及R⁸表示的经取代的甲硅烷基，例如可举出由*-SiR^X3R^X4R^X5(R^X3～R^X5分别独立地表示1价的取代基。)表示的基团。

作为由R^X3～R^X5表示的1价的取代基，并无特别限制，例如可举出碳原子数1～10的烷基(可以为直链状、支链状及环状中的任一个。)及苯基等。

作为由R⁷及R⁸表示的经取代的铝基，可举出由*-AlR^X5R^X6(R^X5及R^X6分别独立地表示氢原子或1价的取代基。其中，R^X5及R^X6中一个以上表示1价的取代基。另外，R^X5及R^X6可以彼此键合来形成环结构。)表示的基团。

作为由R^X5及R^X6表示的1价的取代基，并无特别限制，例如可举出碳原子数1～10的烷基(可以为直链状、支链状及环状中的任一个。)及苯基等。

作为由R⁷及R⁸表示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。

作为由R⁷及R⁸表示的烷氧基羰基中的烷基，可以为直链状、支链状及环状中的任一个，例如可举出碳原子数1～10(优选，碳原子数1～6)的烷基。上述烷氧基羰基可以进一步具有取代基。

作为由R⁷及R⁸表示的烷基羰基中的烷基，可以为直链状、支链状及环状中的任一个，例如可举出碳原子数1～10(优选，碳原子数1～6)的烷基。上述烷基羰基可以进一步具有取代基。

作为由R⁷及R⁸表示的碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基，可以为直链状、支链状及环状中的任一个。

作为上述碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基，可举出碳原子数1～10(优选碳原子数1～6，更优选碳原子数1～4)的烷基、碳原子数2～10(优选碳原子数2～6、更优选碳原子数2～4)的烯基及碳原子数2～10(优选碳原子数2～6、更优选碳原子数2～4)的炔基。并且，上述碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基可以进一步具有取代基。

其中，作为R⁷及R⁸，优选氢原子。

Rⁱ表示1价的取代基。

作为由Rⁱ表示的1价的取代基，并无特别限制，例如可举出烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及肉桂酰氧基等1价的取代基等。

由上述Rⁱ表示的烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基及烷基羰氧基的含义与由上述通式(1)中的R¹～R⁶表示的烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基及烷基羰氧基的含义分别相同，优选方式也相同。

作为由Rⁱ表示的1价的取代基，优选烷氧基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基或烷氧基羰基。

通式(2)中，当n为2以上时，多个Rⁱ可以分别相同，也可以分别不同。

n表示0～5的整数。

n数并无特别限制，优选为0～3的整数，更优选为1～3的整数。

L¹表示单键或由下述通式(3)表示的2价的连接基团。并且，*表示与通式(1)中的联萘骨架的键合位置。

另外，在L¹表示单键的情况下，由C^A表示的碳原子表示与上述通式(1)中的联萘骨架的键合部位。

其中，从HTP增加率更大的观点考虑，作为L¹，优选单键。

以下，对由上述通式(3)表示的2价的连接基团进行说明。

[化学式7]

*-L²-Ar²-**

(3)

通式(3)中，L²表示单键或2价的连接基团。

作为由L²表示的2价的连接基团，并无特别限制，例如可举出2价的脂肪族烃基(可以为直链状、支链状或环状，优选碳原子数1～20，例如可举出亚烷基、亚烯基及亚炔基。)、-O-、-S-、-SO₂-、-NR^A-、-CO-(-C(＝O)-)、-COO-(-C(＝O)O-)、-OCO-(-OC(＝O)-)、-NR^A-CO-、-CO-NR^A-、-SO₃-、-SO₂NR^A-、-NR^ASO₂-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-及将它们组合两种以上而成的基团。在此，R^A表示氢原子或烷基(优选碳原子数1～10)。

另外，上述2价的连接基团中的氢原子可以被卤原子等其他取代基取代。

其中，作为由L²表示的2价的连接基团，优选-O-、-CO-、-COO-或-OCO-，更优选-COO-或-OCO-。

Ar²表示2价的芳香族烃环基。

作为构成上述芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，更优选苯环。

通式(3)中，*表示与上述通式(1)中的联萘骨架的键合位置。**表示与上述通式(2)中的由上述C^A表示的碳原子的键合部位。

接着，对由上述通式(4)表示的1价的取代基进行说明。

通过含有由通式(4)表示的1价的取代基，特定化合物可将反式芪衍生物结构导入到分子中。具体而言，在由通式(4)表示的1价的取代基中的L³表示单键的情况下，在明确显示于通式(4)中的烯烃双键部位(C^B＝C)处，明确显示于通式(4)中的Ar³和通式(1)中的联萘骨架中所含的苯环(是指与由通式(4)表示的1价的取代基键合的苯环。)成为反式配置，形成反式芪衍生物结构。并且，在由通式(4)表示的1价的取代基中的L³表示由通式(5)表示的2价的连接基团的情况下，在明确显示于通式(4)中的烯烃双键部位(C^B＝C)处，明确显示于通式(4)中的Ar³和明确显示于通式(5)中的Ar⁴成为反式配置，形成反式芪衍生物结构。

[化学式8]

通式(4)中，Ar³表示m+1价的芳香族烃环基。

作为构成上述芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，更优选苯环。

C^B表示碳原子。

R⁹及R¹⁰分别独立地表示氢原子、氰基、经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基或碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基。

作为由R⁹及R¹⁰表示的经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基及碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基，可举出与由通式(2)中的R⁷及R⁸表示的经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基及碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基相同的化合物，其优选方式也相同。

其中，作为R⁹及R¹⁰，优选氢原子。

R^j表示1价的取代基。

作为由R^j表示的1价的取代基，可举出与由通式(2)中的Rⁱ表示的1价的取代基相同的取代基，其优选方式也相同。

另外，通式(4)中，当m为2以上时，多个R^j可以分别相同，也可以分别不同。

m表示0～5的整数。

m数并无特别限制，优选为0～3的整数，更优选为1～3的整数。

L³表示单键或由下述通式(5)表示的2价的连接基团。并且，*表示与通式(1)中的联萘骨架的键合位置。

另外，在L³表示单键的情况下，由C^B表示的碳原子表示与上述通式(1)中的联萘骨架的键合部位。

其中，作为L³，优选单键。

以下，对由上述通式(5)表示的2价的连接基团进行说明。

[化学式9]

*-L⁴-Ar⁴-**

(5)

通式(5)中，L⁴表示单键或2价的连接基团。

作为由L⁴表示的2价的连接基团，可举出与由通式(3)中的L²表示的2价的取代基相同的取代基，其优选方式也相同。

Ar⁴表示2价的芳香族烃环基。

作为由Ar⁴表示的2价的芳香族烃环基，可举出与由通式(3)中的Ar²表示的2价的芳香族烃环基相同的取代基，其优选方式也相同。

通式(5)中，*表示与上述通式(1)中的联萘骨架的键合位置。**表示与由上述通式(4)中的上述C^B表示的碳原子的键合部位。

通式(1)中，作为由R¹～R⁶表示的1价的取代基，从HTP增加率变得更大的观点考虑，优选由上述通式(4)表示的1价的取代基以外的基团。

并且，从曝光后HTP大且HTP增加率变得更大的观点考虑，在通式(1)中，优选R¹～R⁶中的两个以上为由上述通式(2)表示的1价的取代基。其中，优选，选自包括R¹、R³及R⁵的组中的一个以上表示由通式(2)表示的1价的取代基，并且选自包括R²、R⁴及R⁶的组中的一个以上表示由通式(2)表示的1价的取代基。

并且，从曝光后HTP变得更大的观点考虑，特定化合物优选满足选自下述方式(A)、下述方式(B)及下述方式(C)中的一个以上的方式。

方式(A)：在由上述通式(2)表示的1价的取代基中，L¹表示由通式(3)表示的2价的连接基团。

方式(B)：在由上述通式(2)表示的1价的取代基中，Rⁱ表示*-L^S1-1价的芳香族烃环基。

方式(C)：通式(1)中的R¹及R²彼此键合来表示*-L^S2-2价的芳香族烃环基-L^S2-*。

L^S1及L^S2分别独立地表示单键或2价的连接基团。由L^S1及L^S2表示的2价的连接基团的含义与由通式(3)中的L²表示的2价的连接基团的含义相同。作为L^S1及L^S2，优选单键、2价的脂肪族烃基(可以为直链状、支链状或环状，优选碳原子数1～20，例如可举出亚烷基、亚烯基及亚炔基。)、-O-、-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-COO-或-OCO-。

作为构成方式(B)所示的1价的芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，更优选苯环。

作为构成方式(C)所示的2价的芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，更优选苯环。

尤其，从曝光后HTP变得更大的观点考虑，特定化合物优选由后述的通式(1-2)表示且满足选自上述方式(A)、上述方式(B)及上述方式(C)中的一个以上的方式。

在如上构成的情况下，特定化合物包括芳香族烃环基经由单键或2价的连接基团连接有三个以上的(其中，不包括联萘骨架中的萘环彼此的连接的)结构，推测该结构为使曝光后的HTP变得更大的因素之一。

详细而言，方式(A)的特定化合物包括联萘骨架中所含的萘环、明确显示于通式(3)中的Ar²及明确显示于通式(2)中的Ar¹经由单键或2价的连接基团连接的结构。并且，方式(B)的特定化合物包括联萘骨架中所含的萘环、明确显示于通式(2)中的Ar¹及上述Rⁱ中的芳香族烃环经由单键或2价的连接基团连接的结构。并且，方式(C)的特定化合物包括联萘骨架中所含的两个萘环和R¹及R²彼此键合来形成的*-L^S2-2价的芳香族烃环基-L^S2-*中的芳香族烃环经由单键或2价的连接基团连接的结构。

并且，从曝光后HTP大且HTP的温度依赖性更小的观点考虑，通式(1)中，优选R¹和R²彼此键合来形成环结构。

作为上述环结构，并无特别限制，可以为芳香族环及非芳香族环中的任一个，优选非芳香环，可以含有氮原子、氧原子及硫原子等杂原子。

上述环结构的元环数并无特别限制，例如为5～12。另外，上述元环数为包括明确显示于通式(1)中的四个碳原子的数。

通式(1)中，实线与虚线平行的部分表示单键或双键。在实线与虚线平行的部分为单键的情况下，特定化合物相当于由下述通式(1-1)表示的化合物，在实线与虚线平行的部分为双键的情况下，特定化合物相当于由下述通式(1-2)表示的化合物。从本发明的效果更优异的观点考虑，其中，特定化合物优选为由下述通式(1-2)表示的化合物。

另外，下述通式(1-1)及下述通式(1-2)中的R¹～R⁶的含义与通式(1)中的R¹～R⁶的含义分别相同，并且优选方式也相同。

[化学式10]

其中，作为特定化合物，优选由下述通式(X1)表示的化合物。

[化学式11]

通式(X1)中，R^X1～R^X6分别独立地表示氢原子或1价的取代基。其中，R^X1～R^X6中的至少一个表示由上述通式(2)表示的1价的取代基。并且，R^X1～R^X6不具有由上述通式(4)表示的1价的取代基。

作为由R^X1～R^X6表示的1价的取代基，例如，例如可举出：烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及肉桂酰氧基等1价的取代基；由上述通式(2)表示的1价的取代基；等。

由上述R^X1～R^X6表示的烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基及烷基羰氧基的含义与由上述通式(1)中的R¹～R⁶表示的烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基及烷基羰氧基的含义分别相同，优选方式也相同。

其中，作为由R^X1～R^X6表示的1价的取代基，优选烷氧基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基或由上述通式(2)表示的1价的取代基。并且，如后述，R^X1和R^X2可以彼此键合来形成环结构。

从曝光后HTP大且HTP增加率变得更大的观点考虑，在通式(X1)中，优选R^X1～R^X6中的两个以上为由上述通式(2)表示的1价的取代基。其中，优选，选自包括R^X1、R^X3及R^X5的组中的一个以上表示由通式(2)表示的1价的取代基，并且选自包括R^X2、R^X4及R^X6的组中的一个以上表示由通式(2)表示的1价的取代基。

并且，从曝光后HTP变得更大的观点考虑，由通式(X1)表示的化合物优选满足选自下述方式(A)、下述方式(B)及下述方式(C)中的一个以上的方式。

方式(A)：在由上述通式(2)表示的1价的取代基中，L¹表示由上述通式(3)表示的2价的连接基团。

方式(B)：在由上述通式(2)表示的1价的取代基中，Rⁱ表示*-L^S1-1价的芳香族烃环基。

方式(C)：通式(1)中的R¹及R²彼此键合来表示*-L^S2-2价的芳香族烃环基-L^S2-*。

L^S1及L^S2分别独立地表示单键或2价的连接基团。由L^S1及L^S2表示的2价的连接基团的含义与由通式(3)中的L²表示的2价的连接基团的含义相同。作为L^S1及L^S2，优选单键、2价的脂肪族烃基(可以为直链状、支链状或环状，优选碳原子数1～20，例如可举出亚烷基、亚烯基及亚炔基。)、-O-、-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-COO-或-OCO-。

作为构成方式(B)所示的1价的芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，更优选苯环。

作为构成方式(C)所示的2价的芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，更优选苯环。

尤其，从曝光后HTP变得更大的观点考虑，由通式(X1)表示的化合物优选具有与由上述通式(1-2)表示的结构相同的结构(换言之，通式(X1)中的实线与虚线平行的部分均表示双键)，并且满足选自上述方式(A)、上述方式(B)及上述方式(C)中的一个以上的方式。

在如上构成的情况下，由通式(X1)表示的化合物包括芳香族烃环基经由单键或2价的连接基团连接有三个以上的(其中，不包括联萘骨架中的萘环彼此的连接的)结构，推测该结构为使曝光后的HTP变得更大的因素之一。详细而言，方式(A)的由通式(X1)表示的化合物包括联萘骨架中所含的萘环、明确显示于通式(3)中的Ar²及明确显示于通式(2)中的Ar¹由单键或2价的连接基团连接的结构。并且，方式(B)的由通式(X1)表示的化合物包括联萘骨架中所含的萘环、明确显示于通式(2)中的Ar¹及上述Rⁱ中的芳香族烃环经由单键或2价的连接基团连接的结构。并且，方式(C)的由通式(X1)表示的化合物包括联萘骨架中所含的两个萘环和R¹及R²彼此键合来形成的*-L^S2-2价的芳香族烃环基-L^S2-*中的芳香族烃环经由单键或2价的连接基团连接的结构。

并且，从曝光后HTP大且HTP的温度依赖性更小的观点考虑，通式(X1)中，优选R^X1和R^X2彼此键合来形成环结构。

作为上述环结构，并无特别限制，可以为芳香族环及非芳香族环中的任一个，优选非芳香环，可以含有氮原子、氧原子及硫原子等杂原子。

上述环结构的元环数并无特别限制，例如为5～12。另外，上述元环数为包括明确显示于通式(X1)中的四个碳原子的数。

在特定化合物中，由上述通式(2)表示的1价的取代基的含量(以下还称为“X1(摩尔)”。)及由上述通式(4)表示的1价的取代基的含量(以下还称为“Y1(摩尔)”。)可以通过¹HNMR(核磁共振)来求出。在特定化合物含有由上述通式(2)表示的1价的取代基和上述通式(4)表示的1价的取代基的情况下，X1/Y1优选为5以上，更优选为10以上。

特定化合物可以按照公知的方法来合成。例如，可以通过包括利用催化还原来还原具有二苯乙炔结构的联萘酚衍生物的工序的制法及包括通过将具有二苯乙炔结构的联萘酚衍生物加氢金属化来制成经取代的烯烃的工序的制法等来合成。

并且，特定化合物可以为R体，也可以为S体，也可以为R体和S体的混合物。

以下，示出上述特定化合物的具体例，但并不限定于此。另外，有时对以下化合物仅例示R体或S体，但也可以使用对应的S体及R体。

[化学式12]

[化学式13]

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

[化学式20]

[化学式21]

[化学式22]

[化学式23]

[化学式24]

[化学式25]

[化学式26]

[化学式27]

〔用途〕

作为所谓的手性试剂，上述特定化合物可以适用于各种用途。例如，可以通过使用混合特定化合物和液晶性化合物而得的液晶组合物来形成胆甾醇型液晶相。

[混合物]

本发明的混合物含有由上述通式(X1)表示的化合物和由下述通式(Y1)表示的化合物。

以下，对由下述通式(Y1)表示的化合物进行详细叙述。

[化学式28]

通式(Y1)中，R¹¹～R¹⁶分别独立地表示氢原子或1价的取代基。其中，R¹¹～R¹⁶中的至少一个表示由后述的通式(6)表示的1价的取代基。

作为由R¹¹～R¹⁶表示的1价的取代基，例如，例如可举出：烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及肉桂酰氧基等1价的取代基；由上述通式(2)表示的1价的取代基；由后述的通式(6)表示的1价的取代基；等。

由上述R¹¹～R¹⁶表示的烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基及烷基羰氧基的含义与上述通式(1)中的R¹～R⁶表示的烷基、烷氧基、芳基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基、烷氧基羰基及烷基羰氧基的含义分别相同，优选方式也相同。

其中，作为由R¹¹～R¹⁶表示的1价的取代基，优选烷氧基、芳基羰氧基、芳氧基羰基、芳酰胺基或由上述通式(6)表示的1价的取代基。并且，如后述，R¹¹和R¹²可以彼此键合来形成环结构。

以下，对由上述通式(6)表示的1价的取代基进行说明。

通过含有由通式(6)表示的1价的取代基，由通式(Y1)表示的化合物将反式芪衍生物结构导入到分子中。具体而言，在由通式(6)表示的1价的取代基中的L⁵表示单键的情况下，在明确显示于通式(6)中的烯烃双键部位(C^C＝C)处，明确显示于通式(6)中的Ar⁵和通式(Y1)中的联萘骨架中所含的苯环(是指与由通式(6)表示的1价的取代基键合的苯环。)成为反式配置，形成反式芪衍生物结构。并且，在由通式(6)表示的1价的取代基中的L⁵表示由通式(7)表示的2价的连接基团的情况下，在明确显示于通式(6)中的烯烃双键部位(C^C＝C)处，明确显示于通式(6)中的Ar⁵和明确显示于通式(7)中的Ar⁶成为反式配置，形成反式芪衍生物结构。

[化学式29]

通式(6)中，Ar⁵表示l+1价的芳香族烃环基。

作为构成上述芳香族烃环基的芳香族烃环，并无特别限制，例如可举出碳原子数6～20的芳香族烃环，优选碳原子数6～10的芳香族烃环，其中，优选苯环。

C^C表示碳原子。

R¹⁷及R¹⁸分别独立地表示氢原子、氰基、经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基或碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基。

作为由R¹⁷及R¹⁸表示的经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基或碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基，可举出与由通式(2)中的R⁷及R⁸表示的经取代的硼基、经取代的甲硅烷基、经取代的铝基、卤原子、烷氧基羰基、烷基羰基及碳原子数1～10的1价的脂肪族烃基相同的化合物，其优选方式也相同。

其中，作为R¹⁷及R¹⁸，优选氢原子。

R^k表示1价的取代基。

作为由Rk表示的1价的取代基，可举出与通式(2)中的Rⁱ表示的1价的取代基相同的取代基，其优选方式也相同。

通式(6)中，当1为2以上时，多个R^k可以分别相同，也可以分别不同。

1表示0～5的整数。

l数并无特别限制，优选为0～3的整数，更优选为1～3的整数。

L⁵表示单键或由下述通式(7)表示的2价的连接基团。并且，*表示与上述通式(Y1)中的联萘骨架的键合位置。

另外，在L⁵表示单键的情况下，由C^C表示的碳原子表示与上述通式(Y1)中的联萘骨架的键合部位。

其中，作为L⁵，优选单键。

以下，对由上述通式(7)表示的2价的连接基团进行说明。

[化学式30]

*-L⁶Ar⁶-**

(7)

通式(7)中，L⁶表示单键或2价的连接基团。

作为由L⁶表示的2价的连接基团，可举出与由通式(3)中的L²表示的2价的取代基相同的取代基，其优选方式也相同。

Ar⁶表示2价的芳香族烃环基。

作为由Ar⁶表示的2价的芳香族烃环基，可举出与由通式(3)中的Ar²表示的2价的芳香族烃环基相同的取代基，其优选方式也相同。

通式(7)中，*表示与上述通式(Y1)中的联萘骨架的键合位置。**表示与上述通式(6)中的上述C^C的键合部位。

并且，在通式(Y1)中，优选R¹¹～R¹⁶中的两个以上为由上述通式(6)表示的1价的取代基。其中，优选，选自包括R¹¹、R¹³及R¹⁵的组中的一个以上表示由通式(6)表示的1价的取代基，并且选自包括R¹²、R¹⁴及R¹⁶的组中的一个以上表示由通式(6)表示的1价的取代基。

并且，从HTP的温度依赖性更小的观点考虑，通式(Y1)中，优选R¹¹和R¹²彼此键合来形成环结构。

作为上述环结构，并无特别限制，可以为芳香族环及非芳香族环中的任一个，优选非芳香环，可以含有氮原子、氧原子及硫原子等杂原子。

上述环结构的元环数并无特别限制，例如为5～12。另外，上述元环数为包括明确显示于通式(Y1)中的四个碳原子的数。

通式(Y1)中，实线与虚线平行的部分表示单键或双键。在实线与虚线平行的部分为单键的情况下，由通式(Y1)表示的化合物相当于由下述通式(Y1-1)表示的化合物，在实线与虚线平行的部分为双键的情况下，由通式(Y1)表示的手性化合物相当于由下述通式(Y1-2)表示的化合物。

另外，下述通式(Y1-1)及下述通式(Y1-2)中的R¹¹～R¹⁶的含义与通式(Y1)中的R¹¹～R¹⁶的含义分别相同，并且优选方式也相同。

[化学式31]

混合物中，由上述通式(X1)表示的化合物与由上述通式(Y1)表示的化合物的混合比并无特别限制，可以按任意比率混合，以使其成为所期望的初始HTP及HTP增加率。换言之，通过调整由上述通式(X1)表示的化合物与由上述通式(Y1)表示的化合物的混合比，能够将上述混合物设定为所期望的初始HTP及HTP增加率。

其中，从HTP增加率变得更大的观点考虑，混合物中的由通式(2)表示的1价的取代基的含量(以下还称为“X2(摩尔)”。)与由通式(6)表示的1价的取代基的含量(以下还称为“Y2(摩尔)”。)的含有比(由通式(2)表示的1价的取代基的含量相对于由通式(6)表示的1价的取代基的含量(X2/Y2))优选为5以上，更优选为10以上。

另外，在混合物中，由通式(2)表示的1价的取代基的含量及由通式(6)表示的1价的取代基的含量可以通过¹H NMR(核磁共振)来求出。

并且，混合物中，作为由上述通式(X1)表示的化合物和由上述通式(Y1)表示的化合物的组合，优选为既满足下述必要条件(A)也满足下述必要条件(B)的组合。

必要条件(A)：

混合物中，在上述通式(X1)中及上述通式(Y1)中，实线与虚线平行的部分均表示双键，或在上述通式(X1)中及上述通式(Y1)中，实线与虚线平行的部分均表示单键。

必要条件(B)：

·在由上述通式(X1)表示的化合物中，R^X1和R^X2不会彼此键合来形成环结构的情况：

混合物中，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X1表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹¹表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X2表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹²表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X3表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹³表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X4表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹⁴表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X5表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹⁵表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X6表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹⁶表示由通式(6)表示的1价的取代基。

而且，在上述方式中，优选，通式(2)中的L¹、R⁷、R⁸、Ar¹、Rⁱ及n与通式(6)中的L⁵、R¹⁷、R¹⁸、Ar⁵、Rk及1分别相同，并且表示由上述通式(X1)表示的化合物中的由通式(2)表示的1价的取代基以外的化合物的R^X1～R^X6与表示由上述通式(Y1)表示的化合物中的由通式(6)表示的1价的取代基以外的化合物的R¹¹～R¹⁶分别相同。

·在由上述通式(X1)表示的化合物中，R^X1与R^X2彼此键合来形成环结构的情况：

混合物中，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X3表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹³表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X4表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹⁴表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X5表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹⁵表示由通式(6)表示的1价的取代基，在由上述通式(X1)表示的化合物中R^X6表示由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，在由上述通式(Y1)表示的化合物中R¹⁶表示由通式(6)表示的1价的取代基，并且在由上述通式(Y)表示的化合物中R¹¹和R¹²彼此键合来表示环结构。

而且，在上述方式中，优选，通式(2)中的L¹、R⁷、R⁸、Ar¹、Rⁱ及n与通式(6)中的L⁵、R¹⁷、R¹⁸、Ar⁵、R^k及l分别相同，表示由上述通式(X1)表示的化合物中的由通式(2)表示的1价的取代基以外的化合物的R^X3～R^X6与表示由上述通式(Y1)表示的化合物中的由通式(6)表示的1价的取代基以外的化合物的R¹³～R¹⁶分别相同，并且由上述通式(X1)表示的化合物中的R^X1和R^X2彼此键合来形成的环结构与由上述通式(Y)表示的化合物中的R¹¹和R¹²彼此键合来形成的环结构相同。

〔用途〕

作为所谓的手性试剂，上述混合物可以适用于各种用途。例如，可以通过使用混合上述混合物和液晶性化合物而得的液晶组合物来形成胆甾醇型液晶相。

[液晶组合物]

接着，对本发明的液晶组合物进行说明。

本发明的液晶组合物含有液晶性化合物和上述特定化合物或上述混合物。

以下，对本发明的液晶组合物所含的各成分进行说明。

〔液晶性化合物〕

上述液晶性化合物表示显示液晶性的化合物。另外，化合物显示液晶性表示，当使温度发生变化时，化合物在晶相(低温侧)与各向同性相(高温侧)之间具有显现出中间相的性质。作为具体观察方法，可以一边利用METTLER TOLEDO制hot-stage system FP90等对化合物进行加热或降温，一边在偏光显微镜下进行观察，由此确认源自液晶相的光学各向异性和流动性。

作为液晶性化合物，只要具有液晶性，则并无特别限定，例如可举出棒状向列型液晶性化合物等。

作为棒状向列型液晶性化合物，例如可举出偶氮甲碱类、氧化偶氮类、氰基联苯类、氰基苯酯类、苯甲酸酯类、环己烷羧酸苯酯类、氰基苯基环己烷类、氰基取代苯基嘧啶类、烷氧基取代苯基嘧啶类、苯基二噁烷类、二苯乙炔类及链烯基环己基苄腈类等。另外，不仅可以使用低分子液晶性化合物，而且还可以使用高分子液晶性化合物。

液晶性化合物可以为聚合性化合物，也可以为非聚合性化合物。

关于不具有聚合性基团的棒状液晶性化合物，各种文献(例如，Y.Goto et.al.，Mol.Cryst.Liq.Cryst.1995，Vol.260，pp.23-28)中均有记载。

另一方面，聚合性棒状液晶性化合物通过将聚合性基团导入到棒状液晶性化合物中而得。聚合性基团的例子包括不饱和聚合性基团、环氧基及氮杂环丁烷基等，优选不饱和聚合性基团，更优选烯属不饱和聚合性基团。聚合性基团可以通过各种方法来导入到棒状液晶性化合物的分子中。聚合性棒状液晶性化合物所具有的聚合性基团的数量优选为1～6个，更优选为1～3个。也可以同时使用两种以上的聚合性棒状液晶性化合物。若同时使用两种以上的聚合性棒状液晶性化合物，则能够降低取向温度。

作为液晶性化合物，从能够固定胆甾醇型液晶相的观点考虑，优选具有至少一个以上的聚合性基团的液晶性化合物，更优选具有至少两个以上的聚合性基团的液晶性化合物。

作为液晶性化合物，优选由下述通式(LC)表示的化合物。

[化学式32]

通式(LC)中，P¹¹及P¹²分别独立地表示氢原子或聚合性基团。其中，P¹¹及P¹²中的至少一个表示聚合性基团。L¹¹及L¹²分别独立地表示单键或2价的连接基团。A¹¹～A¹⁵分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。Z¹¹～Z¹⁴分别独立地表示单键或2价的连接基团。m³及m⁴分别独立地表示0或1的整数。

通式(LC)中，作为由P¹¹及P¹²表示的聚合性基团，并无特别限定，例如可举出由上述通式(P-1)～(P-21)表示的聚合性基团。

P¹¹及P¹²中的至少任一个以上表示聚合性基团，优选均表示聚合性基团。

通式(LC)中，作为由L¹¹及L¹²表示的2价的连接基团，并无特别限定，例如可举出选自包括碳原子数1～20的直链状或支链状的亚烷基及碳原子数1～20的直链状或支链状的亚烷基中的一个或两个以上的-CH₂-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-OCO-或-COO-取代的基团的组中的连接基团。作为由L¹¹及L¹²表示的2价的连接基团，优选碳原子数1～20的直链状或支链状的亚烷基中的一个或两个以上的-CH₂-被-O-取代的基团。

通式(LC)中，A¹¹～A¹⁵分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环基或芳香族杂环基。

上述芳香族烃环基的元环数并无特别限制，例如为5～10。

作为构成芳香族烃环基的芳香族烃环，既可以为单环结构，也可以为多环结构。

上述芳香族烃环的碳原子数并无特别限定，优选为6～18，更优选为6～10。作为芳香族烃环的具体例，例如可举出苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环及芴环。其中，优选苯环。另外，上述芳香族烃环通过去除环上的两个氢原子来构成芳香族烃环基。

作为上述芳香族杂环基的元环数，例如为5～10。

作为构成芳香族杂环基的芳香族杂环，既可以为单环结构，也可以为多环结构。

作为上述芳香族杂环基所含的杂原子，例如可举出氮原子、氧原子及硫原子。芳香族杂环的碳原子数并无特别限定，优选为5～18。作为上述芳香族杂环的具体例，例如可举出吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噻吩环、噻唑环及咪唑环。另外，上述芳香族杂环通过去除环上的两个氢原子来构成芳香族杂环基。

芳香族烃环基及芳香族杂环基可以具有取代基。取代基的种类并无特别限制，可举出公知的取代基。例如可举出卤原子、烷基、烷氧基、芳基、水酸基、氨基、羧基、磺酰胺基、N-磺酰胺基、酰基、酰氧基、氰基、硝基及烷氧基羰基。上述各基团可以进一步被取代基取代。例如，烷基中的氢原子可以被氟原子取代。并且，取代基的数量并无特别限制，芳香族烃环基及芳香族杂环基可以具有一个取代基，也可以具有多个取代基。

其中，从进一步提高由通式(LC)表示的化合物的溶解性的观点考虑，取代基优选为氟原子、氯原子、氟烷基、烷氧基或烷基，更优选为氟烷基、烷氧基或烷基。

上述氟烷基及烷基中的碳原子数以及烷氧基中的烷基的碳原子数并无特别限制，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选1～3，尤其优选为1。

另外，氟烷基是指烷基中的至少一个氢原子被氟原子取代的基团，优选所有氢原子被氟原子取代(优选所谓的全氟烷基)。

A¹¹～A¹⁵优选为可以具有取代基的芳香族烃环基，更优选为在1位和4位键合的亚苯基。

通式(LC)中，作为由Z¹¹～Z¹⁴表示的2价的连接基团，并无特别限定，例如可举出2价的脂肪族烃基(可以为直链状、支链状或环状，优选碳原子数1～20，例如可举出亚烷基。除此之外，还可以为亚烯基、亚炔基。)、-O-、-S-、-SO₂-、-NR¹-、-CO-(-C(＝O)-)、-COO-(-C(＝O)O-)、-OCO-(-OC(＝O)-)、-NR¹-CO-、-CO-NR¹-、-SO₃-、-SO₂NR¹-、-NR¹SO₂-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-及将它们组合两种以上而成的基团。在此，R1表示氢原子或烷基(优选碳原子数1～10)。另外，上述2价的连接基团中的氢原子可以被卤原子等其他取代基取代。

其中，作为Z¹¹～Z¹⁴，优选-COO-、-OCO-或-CH＝CH-。

通式(LC)中，m³及m⁴分别独立地表示0或1的整数，优选为0。

由通式(LC)表示的化合物可以通过公知的方法来合成。

以下，示出由上述通式(LC)表示的化合物的具体例，但并不限定于此。

[化学式33]

[化学式34]

[化学式35]

由通式(LC)表示的化合物可以单独使用，也可以组合多个来使用。

本发明的液晶组合物中的液晶性化合物的含量相对于液晶性组合物的总质量优选为5～99质量％，更优选为25～98质量％，进一步优选为65～98质量％，尤其优选为70～98质量％。

〔特定化合物或混合物〕

本发明的液晶组合物含有特定化合物或混合物。特定化合物及混合物如上所述。另外，特定化合物可以单独使用，也可以组合多个来使用。

本发明的液晶组合物中的特定化合物或混合物的含量相对于液晶性化合物的总质量优选为1～20质量％，更优选为2～15质量％，进一步优选为2～10质量％。

〔聚合引发剂〕

液晶组合物可以含有聚合引发剂。

聚合引发剂优选为能够利用紫外线照射来开始聚合反应的光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，例如可举出α-羰基化合物、偶姻醚、α-烃取代芳香族偶姻化合物、多核醌化合物、吩嗪化合物及噁二唑化合物。

液晶组合物中的聚合引发剂的含量并无特别限制，相对于液晶性化合物的总质量优选为0.1～20质量％，更优选为1～8质量％。

除上述以外，液晶组合物还可以含有溶剂、取向控制剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、增敏剂、稳定剂、增塑剂、链转移剂、阻聚剂、消泡剂、流平剂、增稠剂、阻燃剂、表面活性剂、分散剂、聚合性单体以及染料及颜料等色料等其他添加剂。

〔用途〕

上述液晶组合物可以适用于各种用途。例如，可以使用液晶组合物来形成屏幕、光学各向异性体或反射膜。另外，例如，在液晶性化合物具有聚合性基团的情况下，通过对液晶性组合物实施固化处理(光照射处理或加热处理等)，能够获得固化物，固化物可以优选适用于光学各向异性体或反射膜。

另外，光学各向异性体表示具有光学各向异性的物质。

并且，反射膜相当于固定胆甾醇型液晶相而成的层，能够反射规定的反射带的光。反射膜例如可以优选适用于透明屏幕。

以下，对液晶组合物的固化方法进行说明。

固化(聚合固化)液晶组合物的方法并无特别限制，可以采用公知的方法。例如，可举出具有如下工序的方式：使规定的基板和液晶组合物接触而在基板上形成组合物层的工序X；对组合物层进行曝光的工序Y；及对组合物层实施固化处理的工序Z。

根据本方式，能够在取向的状态下固定液晶性化合物，能够形成固定所谓的光学各向异性体或胆甾醇型液晶相而成的层。

以下，对工序X～Z的顺序进行详细叙述。

工序X为使基板和液晶组合物接触而在基板上形成组合物层的工序。所使用的基板的种类并无特别限制，可举出公知的基板(例如，树脂基板、玻璃基板、陶瓷基板、半导体基板及金属基板)。

使基板和液晶组合物接触的方法并无特别限制，例如可举出在基板上涂布液晶组合物的方法及在液晶组合物中浸渍基板的方法。

另外，在使基板和液晶组合物接触之后，为了从基板上的组合物层去除溶剂，可以根据需要实施干燥处理。并且，为了促进液晶性化合物的取向而使其成为液晶相的状态，可以实施加热处理。

工序Y为对组合物层进行使用i射线等的曝光处理的工序。

上述特定化合物通过曝光处理引起光异构化，使HTP增加。其结果，使组合物层中的液晶性化合物取向，形成胆甾醇型液晶相。

另外，在曝光处理中，通过适当调整曝光量和/或曝光波长等，还可以调整HTP的变化程度。并且，在曝光之后，为了进一步促进液晶性化合物的取向而使其成为液晶相的状态，可以实施加热处理。

工序Z为对经工序Y的组合物层实施固化处理的工序。

固化处理的方法并无特别限制，例如可举出光固化处理及热固化处理。其中，优选光固化处理。

在进行光固化处理作为固化处理的情况下，液晶组合物优选含有光聚合引发剂。光固化处理中的照射光的波长优选与上述曝光处理中的照射光的波长不同。

通过上述固化处理，形成固定胆甾醇型液晶相而成的层。另外，固定胆甾醇型液晶相而成的层不再需要显示液晶性。更具体而言，例如，“固定”胆甾醇型液晶相的状态的最典型且优选的方式为保持形成为胆甾醇型液晶相的液晶性化合物的取向的状态。更具体而言，通常在0～50℃(更严峻的条件下，在-30～70℃)的温度范围内，优选为如下状态：层不具流动性，并且取向形态不会因外场或外力而发生变化，而能够稳定地持续保持被固定的取向形态。

实施例

以下，根据实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下，实施例中示出的材料、使用量、比例、处理内容及处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当进行变更。因此，不应通过以下所示的实施例来限制性地解释本发明的范围。

[实施例1]

〔化合物CD-1的合成〕

[化学式36]

＜中间体1的合成＞

将(R)-联萘酚(KANTO KAGAKU制)65.0g及乙酸丁酯(Wako Pure ChemicalCorporation制)500mL放入2L三口烧瓶之后，在0℃下滴入溴(Wako Pure ChemicalCorporation制)100g搅拌了5小时。接着，依次用亚硫酸氢钠水(亚硫酸氢钠(Wako PureChemical Corporation制)21.7g、水290mL)、水325mL及碳酸氢钠水(碳酸氢钠(Wako PureChemical Corporation制)13.0g、水300mL)对得到的反应液进行了清洗。用硫酸镁干燥清洗后的溶液之后，减压蒸馏出溶剂，转移至三口烧瓶中。

接着，在上述三口烧瓶内添加DMF(N，N-dimethylformamide(N，N-二甲基甲酰胺)、Wako Pure Chemical Corporation制)80.2g、碳酸钾(Wako Pure Chemical Corporation制)78.0g、乙酸丁酯(Wako Pure Chemical Corporation制)75.0g及二溴甲烷(Wako PureChemical Corporation制)43.5g，在90℃下搅拌了4小时。将得到的反应液冷却至室温之后，过滤出固体。在过滤出固体之后的溶液中添加乙酸乙酯(Wako Pure ChemicalCorporation制)170mL及甲醇(Wako Pure Chemical Corporation制)550mL，过滤出产生的固体。接着，将得到的固体在40℃下风干12小时，得到中间体1(66.0g、产率：75％)。

＜中间体2的合成＞

将中间体1 20.0g、乙炔基苯甲醚(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.制)17.4g、碘化铜(Wako Pure Chemical Corporation制)0.08g、三苯基膦二氯化钯(TokyoChemical Industry Co.，Ltd.制)0.22g、三乙胺(Wako Pure Chemical Corporation制)120mL及吡啶(Wako Pure Chemical Corporation制)40mL放入500mL三口烧瓶，在90℃系搅拌了3小时。接着，将得到的反应液冷却至0°之后，添加甲醇(Wako Pure ChemicalCorporation制)400mL，过滤出产生的固体。接着，将得到的固体在40℃风干12小时，得到中间体2(22.0g、产率：90％)。

＜化合物CD-1的合成＞

将中间体220.0g、Lindlar催化剂(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.制)10.0g、喹啉(Wako Pure Chemical Corporation制)9.2g及1，4-二噁烷(Wako PureChemical Corporation制)100mL放入300mL三口烧瓶，用氢置换，并在80℃下搅拌了6小时。利用硅藻土过滤过滤出固体，通过柱色谱法纯化得到的溶液之后，在40℃下风干12小时，得到化合物CD-1(18.0g、产率：90％)。

化合物CD-1的¹H NMR(重溶剂：DMSO(Dimethyl sulfoxide(二甲基亚砜))-d₆)：δ8.01(2H、d)、7.94(2H、s)、7.52(2H、d)、7.16(8H、m)、6.76(4H、d)、6.67(4H、d)、5.70(2H、s)、3.57(6H、s)

从化合物CD-1的¹H NMR的测定结果，确认到：化合物CD-1含有由上述通式(2)表示的1价的取代基，并且不含由上述通式(4)表示的1价的取代基。

〔初始HTP、曝光后HTP及曝光所致的HTP增加率的评价〕

使用化合物CD-1实施了初始(未曝光时)螺旋扭曲力(初始HTP)、曝光后的螺旋扭曲力(曝光后HTP)及曝光所致的HTP增加率的评价。

＜试样溶液的制备＞

混合由下述结构表示的液晶性化合物LC-1和化合物CD-1(手性化合物)之后，在得到的混合物中添加溶剂，由此制备出下述组成的试样溶液。

·由下述结构表示的液晶性化合物LC 100质量份

·化合物CD-1 5质量份

·溶剂(MEK(甲基乙基酮)/环己酮＝90/10(质量比))

溶质浓度成为30质量％的量

[化学式37]

＜液晶层1的制作＞

接着，在清洗后的玻璃基板上涂布聚酰亚胺取向膜SE-130(Nissan Chemi calCorporation制)，形成了涂膜。煅烧得到的涂膜之后，通过进行摩擦处理，制作出带取向膜的基板。在转速1000rpm、10秒钟的条件下将30μL的上述试样溶液旋涂在该取向膜的摩擦处理面上之后，在90℃下熟化1分钟，得到液晶层1。

＜评价＞

(初始HTP)

测定液晶层1的中心反射波长，通过下述式(1)求出初始HTP。

式(1)：HTP＝(液晶性化合物的平均折射率)/{(手性化合物相对于液晶性化合物的浓度(质量％))×(中心反射波长(nm))}[μm^-1]

另外，上述式(1)中，在“液晶性化合物的平均折射率”为1.55的假设下进行了计算。并且，“中心反射波长”使用分光器(Shimadzu Corporation制UV-3100)进行了测定。

(曝光后HTP)

对液晶层1照射波长365nm的光，以使曝光量成为100mJ/cm²之后，测定了曝光后的液晶层1的中心反射波长。接着，通过上述式(1)求出曝光后HTP。

(HTP增加率)

根据得到的初始HTP及曝光后HTP的各值，通过下述式(2)计算出HTP增加率。

式(2)：HTP增加率＝{(曝光后的HTP)-(曝光前的HTP)}/(曝光前的HTP)×100[％]

根据下述评价基准，实施了初始HTP、曝光后HTP及曝光所致的HTP增加率的评价。将结果示于表1。

＜＜评价基准(初始HTP)＞＞

“A”：初始HTP为50[μm^-1]以上。

“B”：初始HTP为25[μm^-1]以上且小于50[μm^-1]。

“C”：初始HTP小于25[μm^-1]。

＜＜评价基准(曝光后HTP)＞＞

“AA”：曝光后HTP为70[μm^-1]以上。

“A”：曝光后HTP为50[μm^-1]以上且小于70[μm^-1]。

“B”：曝光后HTP为30[μm^-1]以上且小于50[μm^-1]。

“C”：曝光后HTP小于30[μm^-1]。

＜＜评价基准(HTP增加率)＞＞

“AA”：HTP增加率为200％以上。

“A”：HTP增加率为150％以上且小于200％。

“B”：HTP增加率为100％以上且小于150％。

“C”：HTP增加率小于100％。

“D”：HTP未增加。

〔HTP的温度依赖性评价〕

通过上述式(1)，计算出液晶层1(未曝光时)的40℃及90℃下的各HTP。

另外，关于“各温度(40℃、90℃)下的中心反射波长”，在使用hot-stage(METTLERTOLEDO制、FP90/FP82HT)在40℃及90℃下分别加热制作出的液晶层的状态下，使用显微镜(Nikon Corporation制、ECLIPSE E600-POL)和分光光度计(OCEAN OPTICS公司制、USB-4000/USB4H09800)测定了中心反射波长。

(HTP的温度变化率的计算)

通过下述式(3)来计算HTP的温度变化率，由此评价了HTP的温度依赖性。

式(3)：温度变化率＝{(40℃下的HTP)-(90℃下的HTP)}/(40℃下的HTP)×100[％]

利用由上述式(3)计算出的值，根据下述评价基准实施了HTP的温度依赖性的评价。将结果示于表1。

＜＜评价基准(HTP温度依赖性)＞＞

“A”：温度变化率小于2％。

“B”：温度变化率为2％以上且小于5％。

“C”：温度变化率为5％以上。

[实施例2]

以与上述化合物CD-1相同的方法合成了化合物CD-2。以下，示出化合物CD-2的合成方法。

[化学式38]

从化合物CD-2的¹H NMR(DMSO-d⁶)的测定结果，确认到：化合物CD-2既含有由上述通式(2)表示的1价的取代基，也含有由上述通式(4)表示的1价的取代基，由通式(2)表示的1价的取代基的含量(X1摩尔)与由通式(4)表示的1价的取代基的含量(Y1摩尔)的含有比(X1/Y1)为1。

接着，使用上述化合物CD-2，实施了与实施例1相同的评价。将结果示于表1。

[实施例3～13、比较例1～2]

以与上述化合物CD-1相同的方法合成了化合物CD-3～CD-13及比较用化合物CCD-1～CCD-2。接着，使用上述各化合物，实施了与实施例1相同的评价。将结果示于表1。

[实施例14]

〔化合物CD-14的合成〕

以与上述化合物CD-1相同的方法及Advanced Synthesis and catalysis、356、179-188(2014)中记载的方法合成了化合物CD-14。接着，使用上述各化合物，实施了与实施例1相同的评价。将结果示于表1。

[化学式39]

[实施例15]

〔化合物CD-15的合成〕

以与上述化合物CD-1相同的方法、Tetrahedron、72、1553-1540(2016)中记载的方法及Organic Chemistry、9、1883-1890(2013)中记载的方法合成了化合物CD-15。接着，使用上述各化合物，实施了与实施例1相同的评价。将结果示于表1。

[化学式40]

[实施例16～18]

〔化合物CCD-3的合成〕

以与上述化合物CD-1及CD-2相同的方法合成了化合物CCD-3。

[化学式41]

从化合物CCD-3的¹H NMR(DMSO-d⁶)的测定结果，确认到：化合物CCD-3不含由上述通式(2)表示的1价的取代基，并且含有由上述通式(6)表示的1价的取代基。另外，化合物CCD-3对应于由上述通式(Y1)表示的化合物。

[实施例16]

＜试样溶液的制备＞

通过以表1的混合比混合上述化合物CD-1及化合物CD-2，制备出混合物。接着，混合上述液晶性化合物LC-1和含有两种手性化合物的上述混合物之后，在得到的混合物中添加溶剂，由此制备出下述组成的试样溶液。

·液晶性化合物LC-1 100质量份

·化合物CD-1及化合物CD-2的混合物 5质量份

·溶剂(MEK(甲基乙基酮)/环己酮＝90/10(质量比))

溶质浓度成为30质量％的量

接着，除使用上述试样溶液以外，通过与实施例1的液晶层1的制作方法相同的方法制作出液晶层。并且，通过与实施例1相同的方法实施了评价。将结果示于表2。

[实施例17]

除以表1的混合比混合上述化合物CD-1及化合物CD-2以外，通过与实施例16相同的方法制作出液晶层。并且，通过与实施例1相同的方法实施了评价。将结果示于表2。

[实施例18]

除以表1的混合比混合上述化合物CD-1及化合物CCD-3以外，通过与实施例16相同的方法制作出液晶层。并且，通过与实施例1相同的方法实施了评价。将结果示于表2。

以下，示出表1及表2。

表1中，“含有比X1/Y1”是指化合物中的由通式(2)表示的1价的取代基的含量(X1摩尔)与由通式(4)表示的1价的取代基的含量(Y1摩尔)的含有比，表示X1除以Y1而得的值。

表1中，化合物CD-1及化合物CD-3～化合物CD-15对应于上述通式(X1)。

表2中，“含有比X2/Y2”是指混合物中的由通式(2)表示的1价的取代基的含量(X2摩尔)与由通式(6)表示的1价的取代基的含量(Y2摩尔)的含有比，表示X2除以Y2而得的值。

表2中，化合物CD-1及化合物CD-2表示实施例1中使用的化合物CD-1及实施例2中使用的化合物CD-2。

表2中，化合物CD-2及化合物CCD-3对应于上述通式(Y1)。

[表4]

从表1的结果，确认到：实施例的化合物通过利用紫外线等光照射的曝光来增加HTP的强度，并且其HTP增加率也优异。

从实施例1和实施例2的对比，可以确认：在特定化合物不含由通式(4)表示的取代基的情况下，HTP增加率大。

并且，从实施例1和实施例6的对比，可以确认：在特定化合物中的L¹为单键的情况下，HTP增加率大。

并且，从实施例1和实施例7及实施例8的对比，可以确认：在特定化合物中的R¹和R²彼此键合来形成环结构的情况下，曝光后HTP大且HTP的温度依赖性小。另外，从实施例1和实施例7～10的对比，也可以确认：在特定化合物中的R¹和R²彼此键合来形成环结构的情况下，曝光后HTP大且HTP的温度依赖性小。

并且，从实施例1和实施例11的对比，可以确认：在特定化合物中的选自包括R¹、R³及R⁵的组中的一个以上为由通式(2)表示的1价的取代基且选自包括R²、R⁴及R⁶的组中的一个以上为由通式(2)表示的1价的取代基的情况下，曝光后HTP和HTP增加率大。

并且，从实施例1和实施例4～6的对比，可知：在特定化合物包括芳香族烃环基经由单键或2价的连接基团连接有三个以上的(其中，不包括联萘骨架中的萘环彼此的连接的)结构的情况下，曝光后HTP大。

并且，从实施例1和实施例13的对比，可以确认：在通式(2)中的Ar¹为苯环的情况下，HTP增加率大。

并且，从实施例1和实施例14及实施例15的对比，可以确认：在通式(2)中的R⁷及R⁸为氢原子的情况下，曝光后HTP及HTP增加率大。

而且，从表2中的实施例16～18的对比，可以确认：在混合物中X2/Y2的值为5以上的情况下(优选为10以上的情况下)，HTP增加率大。

另一方面，也可知：在混合物中X2/Y2的值越小，混合物的曝光前HTP大。因此，在以任意比率混合不含由通式(4)表示的取代基的特定化合物(对应于上述通式(X1)表示的化合物。)和由通式(Y1)表示的化合物的情况下，得到的混合物能够设定为所期望的初始HTP和HTP增加率。

[实施例19：反射膜的制作]

〔液晶组合物的制备〕

以下述配方制备出液晶组合物。

表面活性剂S-1为日本专利第5774518号中记载的化合物，具有下述结构。

[化学式42]

〔反射膜的制作〕

将聚酰亚胺取向膜材料SE-130(Nissan Chemical Corporation制)涂布在清洗后的玻璃基板上，形成了涂膜。煅烧得到的涂膜之后，通过进行摩擦处理，制作出带取向膜的基板。通过在转速1500rpm、10秒钟的条件下将上述液晶组合物40μL旋涂在该取向膜的摩擦处理面上，形成组合物层，在90℃下干燥(熟化)1分钟，使组合物层中的液晶性化合物取向(换言之，使其成为胆甾醇型液晶相的状态)。

接着，从光源(UVP公司制、2UV·透照器)经由具有开口部的掩模以3.0mW/cm²的照射强度对使液晶性化合物取向后的组合物层照射了30秒钟波长365nm的光(对应于增加CD-1的HTP的处理)。因掩模的开口部与非开口部之间的差异，组合物层处于存在被波长365nm的光照射的部位和未被照射的部位的状态。

接着，在移除掩模的状态下，在25℃、氮气氛下以500mJ/cm²的照射量对组合物层照射紫外线(HOYA-SCHOTT制、EXECURE 3000-W)来实施固化处理，制成反射膜(对应于固定胆甾醇型液晶相而成的层)。

确认到：得到的反射膜中，被波长365nm的光照射的部位显示短波长反射，未被照射的部位显示长波长反射，选择反射波长不同(胆甾醇型层的螺旋的间距不同)。