具体实施方式

在本申请说明书中，包含偶氮化合物的自由体、偶氮化合物的盐、自由体(游离酸或游离碱)与盐的混合物等等有时记载为“偶氮化合物”。另外，在本申请说明书中，“取代基”在权宜上包含氢原子。

＜偏光元件＞

本发明的偏光元件包含：基材、以上述式(1)所示的偶氮化合物、以及以上述式(2)所示的偶氮化合物。当以上述式(1)所示的偶氮化合物为以上述式(3)所示的偶氮化合物的情形时，可实现具有更高的偏光度的偏光元件。本发明的偏光元件除了包含分别以上述式(1)及式(2)所示的偶氮化合物以外，尚包含上述式(4)所示的偶氮化合物为更优选。据此，可实现具有更高的偏光度的偏光元件。也就是，在上述基材包含上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物为特优选。使用于本发明的偶氮化合物为具有羟基、羧基、磺基等官能团的情形，可使用作为游离酸，也可使用作为盐，或也可使用游离酸与盐的混合物。

上述偶氮化合物的盐可举出例如锂盐、钠盐、钾盐等的碱金属盐；钙盐等的碱土金属盐；铵盐；烷基胺盐、烷醇胺盐等的有机盐等，以锂盐、钠盐、钾盐、或铵盐为较优选，以锂盐或钠盐为更优选，以钠盐为再更优选。

上述偶氮化合物一般在该技术领域中可依据公知的偶氮化合物的合成手段(例如，非专利文献1的第626页)，通过进行公知的二偶氮化、偶合化进行合成。可使偶氮化合物溶解于溶液，以染色步骤使其含浸于基材而制作偏光元件。

说明有关以上述式(1)所示的偶氮化合物。

上述式(1)中，Ar₁表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。

Ar₁为具有取代基的苯基的情形，就取代基而言，较优选为具有磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基的C1至4烷氧基、硝基、苯甲酰基、胺基、乙酰基胺基及C1至4烷基胺基取代胺基的至少1种，更优选为具有磺基或羧基的至少1种。该苯基为具有2个取代基的情形，取代基的至少1种为磺基或羧基，其它的取代基较优选为磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基的C1至4烷氧基、硝基、苯甲酰基、胺基、乙酰基胺基及C1至4烷基胺基取代胺基，更优选为磺基、甲基、乙基、甲氧基、环氧基、羧基、硝基、苯甲酰基及胺基，特优选为磺基、甲基、甲氧基、环氧基、苯甲酰基、羧基。上述具有磺基的C1至4烷氧基以直链烷氧基为较优选，磺基的取代位置以烷氧基末端为较优选，更优选为3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特优选为3-磺丙氧基。上述具有取代基的苯基具有的磺基的数以1或2为较优选，对于取代位置并无特别限定，但以在式(1)中的与CONH部位的键结位置设为1位时，以仅4位、2位与4位的组合、及3位与5位的组合为较优选。

上述式(1)中，Ar₁为具有取代基的萘基时，萘基可在其1位与CONH部位进行键结，也可在2位进行键结。较优选为萘基在其2位与CONH部位进行键结。萘基较优选为具有磺基、羟基、羧基、及具有磺基的C1至4烷氧基的至少1种作为取代基，更优选为至少具有1个的磺基或羧基。具有2个以上的取代基时，较优选为取代基的至少1个为磺基，且其它的取代基为选自磺基、羟基、羧基、及具有磺基的C1至4烷氧基。具有磺基的C1至4烷氧基以直链烷氧基为较优选，磺基的取代位置以烷氧基末端为较优选，更优选为3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特优选为3-磺丙氧基。上述具有取代基的萘基具有作为取代基的磺基的数为2时，该萘基上的磺基的位置与CONH部位的键结位置为2位时，以4,8位的组合、及6,8位的组合为较优选，以6,8位的组合为更优选。萘基具有的磺基的数为3时，在式(1)中的与CONH部位的键结位置设为2位时，就磺基的取代位置而言，以3位、6位、8位的组合为特优选。

上述式(1)中、Rr₁至Rr₄分别独立地表示氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、或具有磺基的C1至4烷氧基。Rr₁至Rr₄较优选分别独立地为氢原子、C1至4烷基、或C1至4烷氧基，更优选为氢原子、甲基、或甲氧基。上述具有磺基的C1至4烷氧基以直链烷氧基为较优选，磺基的取代位置以烷氧基末端为较优选，更优选为3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特优选为3-磺丙氧基。

上述式(1)中，m表示0或1。因为M为0时，波长依存性较少的偏光板，也就是，具有中性灰色的偏光元件或偏光板的制作变容易，而且m为1时，显示高的偏光度，故分别为较优选的形态的一种。

上述式(1)中，Xr₁表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯甲酰基胺基或可具有取代基的萘并三唑基，较优选可具有取代基的苯基胺基。

Xr₁为可具有取代基的萘并三唑基时，萘并三唑为1,2-萘并三唑或2,3-萘并三唑，较优选为2,3-萘并三唑。Xr₁与萘基的键结位置并无特别限定，但以三唑环部的2位(中央的氮原子)为较优选。

上述可具有取代基的胺基较优选可具有选自由氢原子、羟基、羧基、可具有磺基的C1至4烷基、及可具有磺基的C1至4烷氧基所构成的群的1种或2种的取代基的胺基，更优选可具有选自由氢原子、甲基、乙基、甲氧基、环氧基所构成的群的1种或2种的取代基的胺基。上述可具有取代基的苯基胺基较优选可具有选自由氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、磺基、胺基、羟基及C1至4烷基胺基所构成的群的1种或2种的取代基的苯基胺基，更优选可具有选自由氢原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所构成的群的1种或2种的取代基的苯基胺基。上述可具有取代基的苯基偶氮基较优选为具有选自由氢原子、羟基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所构成的群的1种至3种的苯基偶氮基。上述可具有取代基的苯甲酰基较优选为具有选自由氢原子、羟基、磺基、胺基、及羧基乙基胺基所构成的群的1种的苯甲酰基。上述可具有取代基的苯甲酰基胺基较优选为具有选自由氢原子、羟基、胺基、及羧基乙基胺基所构成的群的1种的苯甲酰基胺基。可具有取代基的萘并三唑基较优选为具有选自由氢原子、羟基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、磺基、胺基、及羧基乙基胺基所构成的群的1至3种的萘并三唑基，更优选为具有1至3个磺基的萘并三唑基。Xr₁较优选可具有取代基的苯甲酰基胺基或可具有取代基的苯基胺基，更优选可具有取代基的苯基胺基。可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基、或可具有取代基的苯甲酰基胺基中的取代基的位置并无特别限定，但取代基为1个时，相对于上述式(1)中的键结于萘环的胺基、偶氮基、羰基、或酰胺基的键结位置，以在p位进行取代为特优选。可具有取代基的萘并三唑基中的取代位置并无特别限定，但取代基为1个时，将与三唑环的缩环位置编号为“1位及2位”或“2位及3位”的情形的萘环部的4位或6位为较优选，取代基为2个时，以5位及7位的组合、或6位及8位的组合为较优选(参照下图)。

获得上述式(1)所示的偶氮化合物的方法可举出专利文献5或专利文献6等所记载的方法，但不限于此。

上述式(1)所示的偶氮化合物的进一步具体例表示如下。

说明有关上述式(2)所示的偶氮化合物。

在上述式(2)中，Ab₁表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。

Ab₁为具有取代基的苯基时，较优选为该苯基具有磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基的C1至4烷氧基、硝基、苯甲酰基、胺基、乙酰基胺基及C1至4烷基胺基取代胺基的至少1种作为取代基，更优选为具有至少1个磺基或羧基。该苯基具有2个以上的取代基时，这些取代基的至少1个为磺基或羧基，其它的取代基为以磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基的C1至4烷氧基、硝基、羟基、胺基或取代胺基(尤其是乙酰基胺基或C1至4烷基胺基)为较优选，以磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、环氧基、硝基、羟基或胺基为更优选，以磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、环氧基、硝基或胺基为再更优选，以磺基、羧基、甲基、甲氧基或环氧基为特优选。另外，其它的取代基以磺基、C1至4烷基或C1至4烷氧基为较优选。另外，具有磺基的C1至4烷氧基以直链烷氧基为较优选，磺基的取代位置以烷氧基末端为较优选。具有磺基的C1至4烷氧基以3-磺丙氧基或4-磺丁氧基为更优选，以3-磺丙氧基为特优选。上述具有取代基的苯基上的取代基数以1或2为较优选，以2为更优选。该苯基上的取代基的位置并无特别限定，但相对于上述式(2)中的偶氮键结位置，为仅4位，或2位及4位的组合或3位及5位的组合为较优选，以2位及4位的组合为特优选。

在上述式(2)中，Ab₁为具有取代基的萘基时，该萘基具有至少1个磺基作为取代基为较优选，该萘基为具有2个以上的取代基时，这些取代基的至少1个为磺基，其它的取代基以磺基、羟基、羧基或具有磺基的C1至4烷氧基为较优选。另外，具有磺基的C1至4烷氧基以直链烷氧基为较优选，磺基的取代位置以烷氧基末端为较优选。上述具有磺基的C1至4烷氧基以3-磺丙氧基或4-磺丁氧基为更优选，以3-磺丙氧基为特优选。上述具有取代基的萘基上的磺基的取代数为2时，磺基的取代位置使上述式(2)中的偶氮键结位置设为2位时，以4位及8位的组合或6位及8位的组合为较优选，以6位及8位的组合为特优选。萘基上的磺基数为3时，磺基的取代位置以1位及3位及6位的组合为特优选。

在上述式(2)中，Xb₁表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯甲酰基胺基或可具有取代基的萘并三唑基，以可具有取代基的苯甲酰基胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、或可具有取代基的萘并三唑基为较优选，以可具有取代基的苯甲酰基胺基、可具有取代基的苯基胺基、或可具有取代基的苯基偶氮基为更优选，以可具有取代基的苯基胺基为特优选。

上述胺基以具有1至2个的取代基为较优选。取代基较优选为氢原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、或C1至4烷基胺基。

上述苯基胺基以具有1至2个取代基为较优选。取代基以氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羟基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基为较优选，以氢原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、或取代胺基为更优选，以氢原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、或C1至4烷基胺基为再更优选，以氢原子、甲氧基、或胺基为特优选。

上述苯基偶氮基以具有1至3个取代基为较优选。取代基以氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羟基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基为较优选，以氢原子、羟基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、胺基、或羧基乙基胺基为更优选，以氢原子、羟基、胺基、甲基、甲氧基、或羧基为再更优选，以羟基为特优选。

上述苯甲酰基以具有1个取代基为较优选。取代基以氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羟基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基为较优选，以氢原子、胺基、取代胺基、或羟基为更优选，以氢原子、胺基、或羧基乙基胺基为再更优选，以胺基为特优选。

上述苯甲酰基胺基以具有1个取代基为较优选。取代基以氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羟基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基为较优选，以氢原子、胺基、取代胺基、或羟基为更优选，以氢原子、胺基、或羧基乙基胺基为再更优选，以胺基为特优选。

Xb₁为可具有取代基的萘并三唑基时，萘并三唑为1,2-萘并三唑或2,3-萘并三唑，较优选为2,3-萘并三唑。Xb₁与萘基的键结位置并无特别限定，但以三唑环部的2位(中央的氮原子)为较优选。萘并三唑基以具有1至3个取代基为较优选，以具有2个取代基为再更优选。取代基以氢原子、羟基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、磺基、胺基、或羧基乙基胺基为较优选，以磺基为更优选。

上述Xb₁为具有取代基的苯基胺基、具有取代基的苯基偶氮基、具有取代基的苯甲酰基、或具有取代基的苯甲酰基胺基，且取代基为1个时，取代基的位置并无特别限定，但相对于该苯基胺基、该苯基偶氮基、该苯甲酰基、或该苯甲酰基胺基的胺基、偶氮基、羰基、或酰胺基，以p位为较优选。上述Xb₁为具有取代基的萘并三唑基时，取代位置并无特别限定，但取代基为1个时，使与三唑环的缩环位置编号为“1位及2位”或“2位及3位”的情形的萘环部的4位或6位为较优选，取代基为2个时，以5位及7位的组合、或6位及8位的组合为较优选。

在上述式(2)中，Rb₁至Rb₅分别独立地表示氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基的C1至4烷氧基，以氢原子、C1至4烷基或C1至4烷氧基为较优选，以氢原子、甲基或甲氧基为更优选。上述具有磺基的C1至4烷氧基以直链烷氧基为较优选，磺基的取代位置以烷氧基末端为较优选。具有磺基的C1至4烷氧基的较优选例可举出3-磺丙氧基或4-磺丁氧基，以3-磺丙氧基为特优选。另外，Rb₅为甲氧基时，因偏光元件的偏光性能特别提升，故为特优选。

以上述式(2)所示的偶氮化合物为以上述式(3)所示的偶氮化合物时，偏光元件的偏光性能会进一步提升。上述式(3)中，Ab₁、Rb₁至Rb₅及Xb₁与上述式(2)所记载为相同。

为更提高上述偏光元件的光学特性，上述式(2)以下述式(5)所示的偶氮化合物为较优选。

上述式(5)中，Ab₁、Rb₂、Rb₄及Xb₁分别与上述式(2)所记载为相同。

上述式(5)中，Rb₂及Rb₄分别独立地表示氢原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基的C1至4烷氧基，但以氢原子、甲基或甲氧基为较优选，以氢原子或甲基为更优选。上述式(2)所示的偶氮化合物为具有如上述式(5)所示的结构时，可特别提高偏光特性，故为较优选。

上述式(2)、式(3)及式(5)所示的偶氮化合物可通过进行例如非专利文献1记载的合成方法、或国际公开第2012/108169号、国际公开第2012/108173号等记载的二偶氮化、偶合化来合成。上述式(2)、式(3)及式(5)所示的偶氮化合物的合成方法不限定于上述文献记载的方法。另外，上述式(2)、式(3)及式(5)所示的偶氮化合物也能够通过硫酸铜等进行处理而为铜络盐氯化合物。

将上述式(2)所示的偶氮化合物的具体例举出如下。另外，下列的化合物例以游离酸的形式表示磺基及羟基，但也可为盐的形式。

在上述偏光元件中，相对于上述式(1)所示的偶氮化合物100重量份，上述式(2)所示的偶氮化合物的含量以10至5000重量份的范围内为较优选，以20至3000重量份的范围内为更优选。

上述偏光元件可更含有上述式(4)。

上述式(4)所示的偶氮化合物的合成方法可举出例如非专利文献1记载的合成方法、或国际公开第2007/138980号记载的方法，但不限定于这些。

上述式(4)所示的偶氮化合物可举出例如C.I.Direct·黄色12、C.I.Direct·黄色72、C.I.Direct·橘色39(CAS编号：1325-54-8)、国际公开第2007/138980号记载的偶氮化合物等，但不限定于这些。

将上述式(4)所示的偶氮化合物的具体例举出如下。另外，下列的化合物例以游离酸的形式表示磺基及羧基，但磺基或羧基可为盐的形式。

在上述偏光元件中，相对于上述式(1)所示的偶氮化合物100重量份，以上述式(4)所示的偶氮化合物的含量以1至1000重量份的范围内为较优选，以5至800重量份的范围内为更优选。

在上述偏光元件中，依照颜色调整等，也可将上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物以外的其它的有机染料(尤其，偶氮化合物)，例如非专利文献2记载的偶氮化合物等1种以上与以上述式(1)及式(2)分别表示的偶氮化合物并用，或，与以上述式(1)、式(2)、式(4)分别表示的偶氮化合物并用。并用的上述其它的有机染料并无特别限制，但为可使亲水性高分子染色，为上述式(1)及式(2)分别表示的与偶氮化合物的吸收波长区域相异的波长区域具有光吸收的染料，且二色性较高为较优选。其它的有机染料的具体例可举出例如非专利文献2记载的偶氮化合物(例如，C.I.直接黄28)、或C.I.直接红2、C.I.直接红31、C.I.直接红79、C.I.直接红247、C.I.直接绿80、C.I.直接绿59、C.I.直接蓝202、C.I.直接紫9等的偶氮化合物。这些的偶氮化合物可以游离酸的形式、或碱金属盐(例如钠盐、钾盐、锂盐)、铵盐、胺类的盐等的盐的形式使用。任选，并用其它的有机染料时，通过作为目标的偏光元件为具有更中性色的偏光元件、具有特征的颜色的偏光元件、液晶投影机用彩色偏光元件及其它的彩色偏光元件的任一者，可分别变更进行调配的其它的有机染料的种类。上述其它的有机染料的调配量(二种以上的情形为这些的合计调配量)并无特别限定，但一般相对于上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物合计量100重量份，以0.1至1000重量份的范围为较优选。

上述基材以亲水性高分子为较优选。亲水性高分子并无特别限定，但可举出例如聚乙烯醇或其衍生物、直链淀粉系树脂、淀粉系树脂、纤维素系树脂、聚丙烯酸盐系树脂等，但含有上述偶氮化合物的基材从染色性或树脂交联性等，以聚乙烯醇或其衍生物(以下，称为“聚乙烯醇系树脂”)为最优选。使上述基材为膜形状，通过使上述偶氮化合物及其它的调配物吸附于膜形状的基材，适用延伸等的定向处理，可制作上述偏光元件。

上述聚乙烯醇系树脂的制造方法并无特别限定，可采用公知的制造方法。聚乙烯醇系树脂的制造方法例如可通过使聚乙酸乙烯酯系树脂(乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物)进行皂化而得到。上述聚乙酸乙烯酯系树脂可举出乙酸乙烯酯的均聚物的聚乙酸乙烯酯、可与乙酸乙烯酯共聚合的其它的单体的共聚物等。可与乙酸乙烯酯共聚合的其它的单体的共聚物可举出例如不饱和羧酸类、烯烃类、乙烯基醚类、不饱和磺酸类的共聚物等。上述聚乙烯醇系树脂也可被改质，例如，也可为以醛类改质的聚乙烯基甲醛或聚乙烯基乙醛等。

上述聚乙烯醇系树脂的皂化度并无限定，但从防止聚乙烯醇系树脂的溶出、光学特性的面内不均、在染色步骤的染色性的降低、或在延伸步骤的切断的引发而生产性显著降低的观点而言，通常以85％以上为较优选，以95摩尔％以上为更优选，以99摩尔％以上为更优选，以99.5摩尔％以上为特优选。

上述聚乙烯醇系树脂的聚合度并无限定，但从防止聚乙烯醇系树脂变硬或成膜性及延伸性降低而生产性降低的工业性观点而言，以10000以下为较优选。为提升上述偏光元件的光学特性，上述聚乙烯醇系树脂的聚合度以1000至10000为较优选，以2000至10000为更优选，以3500至10000为再更优选，以5000至10000为特优选。上述聚乙烯醇系树脂的聚合度表示粘度平均聚合度，在该技术区域中可通过周知的方法而求出。

以下，以基材为由聚乙烯醇系树脂所构成的膜的情形为例，说明具体的偏光元件的制造方法。

首先，通过使上述聚乙烯醇系树脂成膜，获得由聚乙烯醇系树脂所构成的胚膜。聚乙烯醇系树脂的成膜方法可采用：将含水聚乙烯醇系树脂进行熔融押出的方法；垂流成膜法、湿式成膜法(通过在弱溶剂中吐出进行成膜的方法)；凝胶成膜法(将聚乙烯醇系树脂的水溶液暂时冷却凝胶化后，将溶剂萃取除去的方法)；浇铸成膜法(将聚乙烯醇系树脂的水溶液流动至基板上，并使其干燥的方法)；及这些的组合的方法等，但这些的方法并无限定。

上述成膜时使用溶剂的情形，其溶剂并无特别限定，可举出例如二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)、乙二醇、甘油、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羟甲基丙烷、乙二胺、二乙三胺、水等。该溶剂可以1种使用，也可混合2种以上而使用。成膜的时使用的溶剂的量并无限定，但从防止成膜原液的粘度变高、调制时的过滤或脱泡变困难、获得无异物或缺点的胚膜变困难的观点而言，相对于成膜原液(含有使用于成膜的聚乙烯醇系树脂及溶剂的混合液)整体，以70重量％以上为较优选。另外，从防止成膜原液的粘度过低、难以控制作为目标的厚度、因干燥时的风所致的表面的摇晃的影响变大、干燥时间变长、生产性降低的观点而言，溶剂的量以95重量％以下为较优选。

制造上述胚膜时，可使用塑化剂。塑化剂可举出甘油、二甘油、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等，但不限于此。该塑化剂的使用量也无特别限制，但通常相对于上述聚乙烯醇系树脂100重量份，以5至15重量份的范围内为适宜。

上述成膜后的胚膜的干燥方法可举出例如以热风进行的干燥、使用热辊的接触干燥、或以红外线加热器进行的干燥等，但无限定。另外，可单独使用这些干燥方法中的1种类，也可组合2种类以上而使用。对于干燥温度也无特别限制，但以50至70℃的范围内为较优选。

进行上述干燥后的胚膜为了将其膨润度控制于后述的既定地范围，以进行热处理为较优选。热处理方法可举出例如以热风进行的方法、于热辊接触胚膜的方法等，只要为可通过热处理的方法即可，并无特别限定。另外，可单独使用这些方法中的1种类，也可组合2种类以上而使用。热处理温度并无特别限制，但以110至140℃的范围内为较优选。热处理的时间大概以1至10分钟为适宜，但无特别限定。

上述步骤所得的胚膜的厚度并无限定，但从防止容易产生膜的破裂的观点而言，以20μm以上为较优选。另外，从防止延伸时对膜施加的应力变大、在延伸步骤的机械性负荷变大、必须有用以可承受其负荷的大规模的装置的观点而言，以100μm以下为较优选。以20至80μm为更优选，以20至60μm为再更优选。

对于在上述步骤所得的由聚乙烯醇系树脂所构成的胚膜，其次，实施膨润步骤。

上述膨润步骤通过使由聚乙烯醇系树脂所构成的胚膜浸渍于20至50℃的溶液中30秒至10分钟来进行。该溶液以水溶液为较优选。膜的膨润也可于偶氮化合物的染色处理时产生，故欲缩短偏光元件的制造所需要的时间的情形，也可省略该膨润步骤。

上述胚膜的膨润度F并无限定，但从防止延伸时的延伸度显著降低、破裂的可能性变高、进行充分的延伸变困难的观点而言，以180％以上为较优选，更优选为200％以上。另外，从防止显著皱纹或松弛、延伸时的切断的观点而言，以260％以下为较优选，更优选为240％以下。以200至240％为更优选，以210至230％为再更优选。为了控制膨润度F，例如，可将成膜后的胚膜进行热处理时的在温度及时间选择适宜的膨润度F。

上述胚膜的膨润度F可通过在该技术区域中周知的方法进行测定，例如，可通过下列的方法测定。首先，将胚膜切成5cm×5cm，浸渍于30℃的蒸馏水1公升4小时。将该经浸渍的膜从蒸馏水中取出，以2片的滤纸夹住使膜表面的水滴被滤纸吸收后，测定有被水浸渍过的膜的重量“β(g)”。另外，被浸渍而吸收水滴的膜以105℃的干燥机干燥20小时，以倾析器冷却30分钟后，测定干燥后的膜的重量“γ(g)”。继而，通过下述数式(v)算出胚膜的膨润度F。

膨润度F＝100×β/γ(％)···(v)

上述步骤后，实施染色步骤。在染色步骤可以式(1)及式(2)分别表示的偶氮化合物及任选而与其它的偶氮化合物(上述式(4)所示的偶氮化合物、或上述其它的有机染料等)(以下也称为“式(1)等的偶氮化合物”)一起被聚乙烯醇系树脂膜吸附。

上述染色步骤只要为可使式(1)等的偶氮化合物吸附于聚乙烯醇系树脂膜的方法即可，并无特别限定，但例如，可通过在含有式(1)等的偶氮化合物的溶液中浸渍聚乙烯醇系树脂膜而进行。在该染色步骤的溶液温度以5至60℃为较优选，以20至50℃为更优选，以35至50℃为特优选。浸渍于溶液的时间可适度调节，但以在30秒至20分钟进行调节为较优选，以1至10分钟为更优选。染色方法较优选为在上述溶液中浸渍聚乙烯醇系树脂膜的方法，但也可为在聚乙烯醇系树脂膜涂布该溶液的方法。

含有式(1)等的偶氮化合物的溶液可含有碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、硫酸钠、无水硫酸钠、三聚磷酸钠等作为染色助剂。该染色助剂的含量可依照染色性所产生的染色的时间及温度而调整至任意的浓度，但以0至5重量％为较优选，以0.1至2重量％为更优选。

上述染色步骤后，可进行洗涤步骤(以下，称为“洗涤步骤1”)。洗涤步骤1为将在染色步骤附着于聚乙烯醇系树脂膜的表面的染料溶剂以洗涤液进行洗涤的步骤。通过进行该洗涤步骤1，可抑制其次进行处理的液中染料迁移。该洗涤步骤1一般使用水作为洗涤液。洗涤步骤1的具体的步骤无特别限定，以浸渍于洗涤液的方法为较优选，但也可使用将洗涤液涂布于聚乙烯醇系树脂膜的方法。洗涤步骤1所需要的时间并无特别限定，但较优选为1至300秒钟，更优选为1至60秒钟。在洗涤步骤1的洗涤液的温度必须为亲水性高分子不溶解的温度，一般为5至40℃。

上述染色步骤后或洗涤步骤1后，可进行将至少1种的交联剂和/或耐水解剂包含于聚乙烯醇系树脂膜的步骤。该交联剂可使用例如硼酸、硼砂或硼酸铵等的硼化合物、乙二醛或戊二醛等的多元醛、缩二脲型、三聚异氰酸酯型或嵌段型等的多元异氰酸酯系化合物、硫酸氧钛等的钛系化合物等，其它也可使用乙二醇缩水甘油基醚、聚酰胺表氯醇等，但以硼酸为较优选。该耐水解剂可举出过氧化琥珀酸、过硫酸铵、过氯酸钙、安息香乙基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、氯化铵或氯化镁等。

在聚乙烯醇系树脂膜含有上述交联剂和/或耐水解剂的步骤使用的上述交联剂和/或耐水解剂通常以溶解于溶剂的溶液的状态使用。该溶剂以水为较优选，但无限定。该步骤中的上述溶液中的交联剂和/或耐水解剂的含有浓度若以硼酸为例而表示，相对于溶剂，以0.1至6.0重量％为较优选，以1.0至4.0重量％为更优选。使用于该步骤的上述溶液的温度以5至70℃为较优选，以5至50℃为更优选。在聚乙烯醇系树脂膜含有交联剂和/或耐水解剂的方法较优选为使聚乙烯醇系树脂膜浸渍于交联剂和/或耐水解剂的溶液的方法，但也可为将该溶液涂布于聚乙烯醇系树脂膜的方法。该步骤所需要的时间以30秒钟至6分钟为较优选，以1至5分钟为更优选。但，在不需要使聚乙烯醇系树脂膜含有交联剂和/或耐水解剂，欲缩短偏光元件的制造时间的情形，或不需要交联处理或耐水解处理的情形等，也可省略该步骤。

在上述染色步骤后、或上述洗涤步骤1后、或含有上述交联剂和/或耐水解剂的步骤后，进行延伸步骤。该延伸步骤为将聚乙烯醇系树脂膜朝1轴进行延伸的步骤。延伸方法可为湿式延伸法及干式延伸法的任一者。延伸倍率若为3倍以上，可达成本发明，但较优选为5倍至7倍。延伸步骤可通过1段的延伸进行，但也可通过2段以上的多段延伸进行。

在上述干式延伸法的情形中，延伸加热介质为空气介质的情形，进行延伸时的空气介质的温度以常温至180℃为较优选。另外，在湿度20至95％RH的环境中进行延伸处理为较优选。具体的延伸方法可举出例如滚筒间区域延伸法、滚筒加热延伸法、压延伸法、红外线加热延伸法等，但无限定。

上述湿式延伸法的情形，较优选为在水、水溶性有机溶剂或这些的混合溶液中使聚乙烯醇系树脂膜进行延伸，在含有上述交联剂和/或耐水解剂的溶液中浸渍聚乙烯醇系树脂膜并且进行延伸处理。交联剂、和/或耐水解剂可使用上述所记载，但较优选可为硼酸、或硼砂，特别以硼酸为较优选。在含有至少1种以上的交联剂和/或耐水解剂的溶液中进行聚乙烯醇系树脂膜的延伸。在前述延伸步骤的交联剂和/或耐水解剂的浓度例如以0.5至15重量％为较优选，以2.0至8.0重量％为更优选。延伸倍率以2至9倍为较优选，以5至8倍为再更优选。延伸温度以40至70℃为较优选，以45至60℃为更优选。延伸时间通常为30秒至20分钟，但以1至5分钟为更优选。湿式延伸步骤可通过1段的延伸进行，但也可通过2段以上的多段延伸进行。

进行上述延伸步骤后，有时交联剂和/或耐水解剂的析出或异物会附着于膜表面，故可进行洗涤膜表面的洗涤步骤(以下，称为“洗涤步骤2”)。该洗涤步骤2所需要的时间以1秒间至5分钟为较优选。该洗涤步骤2中的洗涤方法以浸渍于洗涤液的方法为较优选，但也可使用将洗涤液涂布于聚乙烯醇系树脂膜的方法。该洗涤步骤2也可为1段的处理，也可为2段以上的多段处理。使用于该洗涤步骤2的洗涤液的温度无特别限定，但通常为5至50℃，较优选为10至40℃。

可在上述各步骤使用的溶剂可举出例如水；二甲基亚砜；N-甲基吡咯烷酮(Methylpyrrolidone)；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羟甲基丙烷等的醇类；乙二胺或二乙三胺等的胺类等的溶剂，但不限于此。另外，也可使用2种以上的这些溶剂的混合物。最优选的溶剂为水。

上述延伸步骤或洗涤步骤2后，进行聚乙烯醇系树脂膜的干燥步骤。该干燥步骤也可采用自然干燥，但为了更提高干燥效率，可通过以辊进行压缩、空气刀(air knife)、吸水滚轮等进行表面的水分除去，另外，也可以水分除去同时，或取代该水分除去而进行送风干燥。该干燥步骤的温度以20至100℃为较优选，以60至100℃为更优选。该干燥步骤所需要的时间可为30秒至20分钟的范围内，但以5至10分钟为较优选。

本发明的偏光元件通过使用基材、以及式(1)所示的偶氮化合物及式(2)所示的偶氮化合物，可提高光学特性。在一实施例中，本发明的偏光元件也具有优异的耐久性。

＜偏光板＞

本发明的偏光板具备：上述偏光元件、及设于该偏光元件的单面或双面的透明保护层。该透明保护层可设置为以透明聚合物所成的涂布层或透明膜的层叠层。形成该透明保护层的透明聚合物或透明膜较优选为机械性强度高，且热稳定性为良好的透明聚合物或透明膜。使用于该透明保护层的透明聚合物或透明膜可举出例如如三乙酰基纤维素或二乙酰基纤维素的纤维素乙酸酯树脂或其膜、丙烯酸树脂或其膜、聚氯乙烯树脂或其膜、尼龙树脂或其膜、聚酯树脂或其膜、聚丙烯酸酯树脂或其膜、以如降莰烯的环状烯烃作为单体的环状聚烯烃树脂或其膜、聚乙烯、聚丙烯、具有环系至降莰烯骨架的聚烯烃或其共聚物、主链或侧链为酰亚胺和/或酰胺的聚合物(或树脂)或其膜等。另外，就上述透明保护层而言，也可设置聚有液晶性的树脂或其膜。上述保护膜的厚度例如为0.5至200μm左右。也可于偏光元件的单面设置1层的树脂或膜，于偏光元件的单面也可设置同种或异种的树脂或膜2层以上，也可于偏光元件的双面设置同种或异种的树脂或膜1层以上。

为了将上述透明保护层与偏光元件贴合，可使用接着剂。该接着剂无特别限定，但以聚乙烯醇接着剂为较优选。该聚乙烯醇接着剂可举出例如Gohsenol(注册商标)NH-26(日本合成化学工业股份有限公司制)、Exceval(注册商标)RS-2117(Kuraray股份有限公司制)等，但并不限于此。在该接着剂可添加交联剂和/或耐水解剂。于该聚乙烯醇接着剂可混合马来酸酐-异丁烯共聚物，其情形，再任选可混合交联剂。该马来酸酐-异丁烯共聚物可举出例如Isobam(注册商标)#18(Kuraray股份有限公司制)、Isobam(注册商标)#04(Kuraray股份有限公司制)、氨改质Isobam(注册商标)#104(Kuraray股份有限公司制)、氨改质Isobam(注册商标)#110(Kuraray股份有限公司制)、酰亚胺化Isobam(注册商标)#304(Kuraray股份有限公司制)、酰亚胺化Isobam(注册商标)#310(Kuraray股份有限公司制)等。任选而混合于马来酸酐-异丁烯共聚物的交联剂可使用水溶性多元环氧化合物。所谓该水溶性多元环氧化合物可举出例如Denacol EX-521(Nagasechemtex股份有限公司制)、TETRAD(注册商标)-C(三菱GAS化学股份有限公司制)等。另外，上述接着剂也可使用如胺基甲酸酯系接着剂、丙烯酸系接着剂、环氧系接着剂的聚乙烯醇接着剂以外的公知的接着剂。另外，以接着剂的接着力的提升或耐水性的提高为目的，也可于接着剂中以0.1至10重量％左右的浓度含有锌化合物、氯化物、碘化物等的添加物。即使对于该添加物，也无限定。上述偏光元件的单面或双面使透明保护层以接着剂贴合后，通过以适宜的温度进行干燥或热处理，获得上述偏光板。

上述偏光板为任选，例如，贴合于液晶显示装置、有机电致发光(有机发光二极管)显示装置等的显示装置的情形，在贴合后，成为非露出面的透明保护层的表面也可设置用以改善视野角和/或改善对比的各种功能性层、具有亮度提升性的层或膜。将偏光板贴合于这些的层或膜、或贴合于显示装置以使用粘着剂为较优选。该粘着层的构成材料的例可举出丙烯酸树脂、聚硅氧树脂、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚酰胺、聚醚、氟树脂、橡胶等适宜的聚合物作为基材聚合物等，较优选可举出使用丙烯酸树脂的丙烯酸(共)聚合树脂组合物，使用丙烯酸(共)聚合树脂组合物的技术例示日本特开昭59-111114号公报、日本特开平4-254803号公报所记载的技术，但并无特别限定。

上述偏光板也可为于上述透明保护层中的另一表面，也就是，在露出面上具备抗反射层或防眩层、硬涂层等各种公知的功能性层。要制作该各种功能性层时，以涂布方法为较优选，但也可使用将具有其功能的膜隔着上述接着剂或上述粘着剂而贴合的方法。另外，该功能性层可设为控制相位差的层或膜。

具备含有基材以及式(1)所示的偶氮化合物及式(2)所示的偶氮化合物的偏光元件、设于该偏光元件的单面或双面的透明保护层的本发明的偏光板中，通过使用式(1)所示的偶氮化合物及式(2)所示的偶氮化合物，光学特性会提高。在一实施例中，本发明的偏光元件对于光、热、湿度的耐久性也优异。

＜光学构件等＞

本发明的偏光元件及偏光板可使用于光学构件、机器、或装置(光学构件等)。使用本发明的偏光元件或偏光板的光学构件等具有高对比。在一实施例中，本发明的光学构件等为耐久性高，且长期具有该高对比。

另外，本发明的偏光元件及偏光板分别依照需要而设有保护层或功能层及支撑体等，可使用于液晶投影机、电子计算机、时钟、笔记本电脑、文书处理机、液晶电视、偏光透镜、偏光眼镜、抬头显示器、导航器、有机电致发光显示器及屋内外的计测器或显示器等的显示装置，或使用于类似这些的光学装置。

就本发明的偏光板的适用方法而言，也可将本发明的偏光板贴附于支撑体而使用作为附支撑体的偏光板。该支撑体为吸附偏光板，故以具有平面部为较优选。另外，该支撑体因光学用途，故以玻璃成形品为较优选。该玻璃成形品可举出例如玻璃板、透镜、棱镜(例如三角棱镜、立方体棱镜等)等。例如将偏光板贴附于透镜在液晶投影机中可利用作为附偏光板的电容器透镜。另外，将偏光板贴附于透镜可使用作为在液晶投影机中附偏光板的偏光束分离器或附偏光板的双向棱镜。另外，也可将偏光板贴附于液晶单元。该玻璃成形品的材质可举出例如钠玻璃、硼硅酸玻璃、水晶、蓝宝石等的无机系玻璃、或丙烯酸树脂、聚碳酸酯等的有机系聚合物，但以无机系的玻璃为较优选。上述玻璃板的厚度或大小也可使用依照目标的希望的大小。另外，具备由玻璃所构成的支撑体的附支撑体的偏光板为了更提高单板光穿透率，以在其玻璃面及偏光板面的一者或两者设有抗反射层(Ar层)为较优选。该情形，于上述支撑体的表面，例如支撑体的平面部的表面上涂布透明的接着(粘着)剂，然后，在该涂布面贴附本发明的偏光板。另外，也可于偏光板涂布透明的接着(粘着)剂，然后，于该涂布面贴附支撑体。在此使用的接着(粘着)剂例如以丙烯酸酯为较优选。另外，将该偏光板与位相差板组合而使用作为椭圆偏光板的情形，通常为将椭圆偏光板的位相差板侧贴附于支撑体，但也可于椭圆偏光板的偏光板侧贴附支撑体。

具备本发明的偏光元件或本发明的偏光板的显示装置也为本发明的形态之一。另外，特优选的本发明的偏光板的用途之一可举出液晶显示装置。液晶显示装置例如，可设为具备液晶单元、及配置于液晶单元的单侧或两侧的本发明的偏光元件或本发明的偏光板的反射型、穿透型或穿透·反射两用型等的液晶显示装置。使用上述液晶单元为任意，例如，也可为使用薄膜晶体管型为代表的主动矩阵驱动型的液晶单元、扭转向列型或超扭转向列型为代表的单纯矩阵驱动型的液晶单元等适宜的型的液晶单元。具备本发明的偏光元件、或偏光板的显示装置不仅可提供高的偏光度、也就是对比，也可提供高的耐久性。所谓其耐久性即使在115℃、或相对湿度85％的85℃的环境中，也达到提供无变色、及对比的降低的显示装置。若对比值为100以上、且偏光度为98％以上，作为显示装置为较优选，更优选为对比值为1000以上、且偏光度为99％以上，极优选为对比值为1100以上、且偏光度为99.9％以上。

另外，在本发明的液晶显示装置中，例如也可于适当的位置配置1个或2个以上的棱镜阵列片或透镜阵列片、光扩散板或背光等适宜的其它的光学构件。设有本发明的偏光元件或本发明的偏光板、或其它的光学构件的情形，这些可在两侧为相同，也可在两侧为相异。

本发明的液晶显示装置也可设为在本发明的偏光元件或本发明的偏光板的单侧或两侧具有用以与液晶单元等的其它构件粘着的粘着层。该粘着层的形成可使用任意的粘着性物质或粘着剂，并无特别限定。该粘着层的构成材料的例可举出以丙烯酸树脂、聚硅氧树脂、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚酰胺、聚醚、氟树脂、橡胶等的适当的聚合物作为基材聚合物等。

本发明的液晶显示装置可使用于扭转向列型方式(TN)、超扭转向列型方式(STN)、薄膜晶体管方式(TFT)、垂直校准方式(VA)、平面开关方式(IPS)等的液晶显示装置全体。

[实施例]

以下，通过实施例而更详细说明本发明，但本发明不限于此。另外，在实施例及比较例所得的偏光板的穿透率、偏光度及对比值的评估如以下方式实施。

〔偏光板的穿透率及偏光度的测定方法〕

使1片偏光板的各波长的穿透率设为单体穿透率Ts，使2片的偏光板以这些的吸收轴方向成为相同的方式重叠的情形的各波长的穿透率设为平行位穿透率Tp，使2片的偏光板以这些的吸收轴承为正交的方式重叠的情形的各波长的穿透率设为正交位穿透率Tc，通过色度函数(C光源2°视野)视感度校正的单体穿透率设为Ys，通过色度函数(C光源2°视野)视感度校正的平行位穿透率设为Yp，通过色度函数(C光源2°视野)视感度校正的正交位穿透率设为Yc。使用分光光度计(日立High Technologies股份有限公司制的“U-4100”)，以5nm间隔的各波长测定各别的穿透率Ts、Tp、Tc、Ys、Yp及Yc。

从视感度校正的平行位穿透率Yp及视感度校正的正交位穿透率Yc依下述式(6)求出偏光板的偏光度ρy(％)。

ρy(％)＝{(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}^1/2×100…(6)

从视感度校正的平行位穿透率Yp及视感度校正的正交位穿透率Yc依下述式(7)求出算出对比值CR。

CR＝Yp/Yc…(7)

〔实施例1〕

＜偏光元件的制作＞

使用皂化度为99％以上且膜厚为60μm的聚乙烯醇膜(Kuraray股份有限公司制的“VF-PE#6000”；以下，仅称为“膜”)作为基材。将其浸渍于35℃的温水3分钟，并进行膨润处理。将作为上述式(1)所示的偶氮化合物的本申请化合物例1-3(在日本特开平8-291259实施例1中，将1-胺基-2-甲氧基-5-甲基苯6.9份变更为1-胺基-5-甲基苯5.4份而合成所得)0.25重量份、作为上述式(2)所示的偶氮化合物的本申请化合物例2-4的偶氮化合物(国际公开第2012/108169号的化合物例45所记载的式(2)的偶氮化合物)1.5重量份、作为上述式(4)所示的偶氮化合物的本申请化合物例4-2的偶氮化合物(国际公开第2007/138980号的实施例1所记载的式(2)的偶氮化合物)0.14重量份、三聚磷酸钠2.0重量份、及水2000重量份进行混合，调制成45℃的水溶液。于该45℃的水溶液中浸渍上述经膨润处理的膜，使上述各偶氮化合物吸附于膜。以水洗涤吸附有上述各偶氮化合物的膜后，浸渍于含有2重量％的硼酸的40℃的水溶液中1分钟(硼酸处理)。将进行硼酸处理所得的膜延伸成6.0倍，并且浸渍于含有硼酸3.0重量％的58℃的水溶液中5分钟(硼酸处理)。进行硼酸处理所得的膜的拉紧状态，同时并浸渍于常温的水中20秒钟(洗涤处理)。将进行洗涤处理所得的膜立即在60℃进行干燥处理5分钟，获得单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件。以如上的方法，制作含有式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的使用聚乙烯醇膜的偏光元件。

＜偏光板的制作＞

对于上述所得的偏光元件的双面，通过使用聚乙烯醇接着剂接着经碱处理的膜厚80μm的三乙酰基纤维素膜(富士FILM股份有限公司制的“TD-80U”；以下，简称为“TAC”)，以TAC/接着层/偏光元件/接着层/TAC的构成进行层叠(Laminate)。据此，获得偏光板。以所得的偏光板作为测定试料。

〔实施例2〕

作为上述式(2)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例2-19(在国际公开第2012/108169号实施例4中，将在获得式(70)至式(71)的步骤使用的2,5-二甲基苯胺7.7份改变成2,5-二甲氧基苯胺9.7份而合成所得)2.2重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例2-4的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例3〕

作为上述式(2)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例2-13(在国际公开第2012/108169号实施例3中，将在获得式(70)至式(71)的步骤使用的2,5-二甲基苯胺7.7份改变成2,5-二甲氧基苯胺9.7份而合成所得)2.1重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例2-4的偶氮化合物以外，其余系与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例4〕

作为上述式(2)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例2-17(在国际公开第2012/108169号实施例1中，将在获得式(70)至式(71)的步骤使用的2,5-二甲基苯胺7.7份改变成2,5-二甲氧基苯胺9.7份，进而将4次偶联剂的6-苯基胺基-1-萘酚-3-磺酸16.1份改变成6-[(4-羟基苯基)偶氮]-1-萘酚-3-磺酸17.6份而合成所得)1.45重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例2-4的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例5〕

作为上述式(2)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例2-25(在国际公开第2012/108173号实施例2中，将在获得式(68)至式(69)的步骤使用的2,5-二甲基苯胺7.7份改变成2,5-二甲氧基苯胺9.7份而合成所得)1.9重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例2-4的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例6〕

作为上述式(1)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例1-9(在日本特开平8-291259实施例1中，将氢硫基酸34.6份改变成5-胺基异酞酸36.2份，且将1-胺基-2-甲氧基-5-甲基苯6.9份改变成1-胺基-5-甲基苯5.4份而合成所得)0.18重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例1-3的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约42％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例7〕

作为上述式(1)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例1-8(在日本特开平8-291259实施例1中，将氢硫基酸34.6份改变成2,4-二磺苯胺51.0份，且将1-胺基-2-甲氧基-5-甲基苯6.9份改变成苯胺4.7份，另外将1-羟基萘-6-苯基胺基-3-磺酸15.8份改变成1-羟基萘-6-甲基胺基-3-磺酸12.7份而合成所得)0.25重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例1-3的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例8〕

作为上述式(1)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例1-17(国际公开第2015/152026号实施例1中在式(80)的合成中使用的6-(4-胺基苯甲酰基胺基)-4-羟基萘-2-磺酸39.8份改变成6-(4-胺基苯甲酰基胺基)-4-羟基萘-2-磺酸48.7份，且在式(81)的合成中使用的3-甲基苯胺12.1份改变成苯胺10.5份而合成所得)0.21重量份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例1-3的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例9〕

作为上述式(1)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例1-21(国际公开第2015/152026号实施例2中在式(82)的合成中使用的7-(4-胺基苯甲酰基胺基)-4-羟基萘-2-磺酸39.8份改变成6-(4-胺基苯甲酰基胺基)-4-羟基萘-2-磺酸48.7份，且在式(83)的合成中使用的2,5-甲基苯胺12.1份改变成苯胺10.5份，在式(84)的合成中使用的2,5-二甲基苯胺9.7份改变成苯胺8.4份，且将7-苯基胺基-4-羟基萘-2-磺酸17.7份改变成7-(4-胺基苯甲酰基胺基)-4-羟基萘-2-磺酸20.1份而合成所得)0.29份的偶氮化合物取代实施例1的本申请化合物例1-3的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约42％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例10〕

作为上述式(4)所示的偶氮化合物，除了使用本申请化合物例4-1所记载的偶氮化合物0.20重量份取代实施例1的本申请化合物例4-2的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。另外，本申请化合物例4-1是使用依据下述的合成法所得。首先，将氢硫基酸10.8份加入于水500份中，以氢氧化钠溶解。进行冷却，在10℃以下加入35％盐酸32份，然后，加入亚硝酸钠6.9份，在5至10℃搅拌1小时。对此加入苯胺-ω-甲烷磺酸钠20.9份，一边在20至30℃进行搅拌，一边加入碳酸钠而形成为pH3.5。进一步进行搅拌而终止偶合化反应，进行过滤，获得单偶氮化合物17份。使所得的单偶氮化合物12份、4,4’-二硝基二苯乙烯-2,2’-磺酸21份溶解于水300份后，加入氢氧化钠12份，使其在90℃缩合反应。继而，以葡萄糖9份进行还原，以氯化钠盐析后，进行过滤而获得本申请化合物例4-1所示的偶氮化合物16份。

〔实施例11〕

除了使用非专利文献2所记载的C.I.Direct·黄色28取代实施例1的本申请化合物例4-2的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)及式(2)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔实施例12〕

除了使用C.I.Direct·橘色72取代实施例1的本申请化合物例4-2的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有在上述式(1)及式(2)分别表示的偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率为约41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔比较例1〕

使用日本特开平11-218611号公报的实施例2记载的偶氮化合物，制作单体穿透率约为40％、膜厚23μm的偏光元件，以及制作偏光板，将已制作的偏光板作为测定试料。

〔比较例2〕

使用日本特开2001-033627号公报的实施例3记载的偶氮化合物，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件，以及制作偏光板，将已制作的偏光板作为测定试料。

〔比较例3〕

使用日本特开2004-251962号公报的实施例1记载的偶氮化合物，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件，以及制作偏光板，将已制作的偏光板作为测定试料。

〔比较例4〕

除了以可通过实施例1的染色时间将单体穿透率调整成为41％的方式，使用0.2重量份的同色的顺式偶氮色素的C.I.Direct·红色81取代实施例1的化合物例1-3的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

〔比较例5〕

除了可以实施例1的染色时间调整单体穿透率成为41％的方式，使用0.2重量份的显示同色的蓝色的偶氮化合物的日本特公昭64-5623号公报的实施例1记载的染料(偶氮化合物)取代实施例1的化合物例2-4的偶氮化合物以外，其余与实施例1同样方式，使用含有偶氮化合物的聚乙烯醇膜，制作单体穿透率约为41％、膜厚23μm的偏光元件以及制作偏光板，作为测定试料。

＜光学性能评估＞

在表1中，表示实施例1至12及比较例1至5的偏光板中的单体穿透率Ys(％)、平行位穿透率Yp(％)、正交位穿透率Yc(％)、偏光度ρy(％)及对比值CR的测定结果。

【表1】

从表1可知，相比于使用熟知的偶氮化合物的偏光板，实施例1至12的本发明的偏光板为偏光性能及对比更提高的偏光板。

＜耐久性评估＞

其次，确认将实施例1至12、比较例1至5的偏光板于115℃保持1000小时、及在温度85℃及湿度85％的环境保持1000小时的时的光学特性的变化。其结果，本申请的偏光板在115℃、以及85℃、85％RH的环境下看不到对比以及偏光度的降低。

从以上的实施例1至12及比较例1至5的结果可知，本发明的偏光元件及偏光板的光学特性及耐久性提高。因此，通过使用该偏光元件或偏光板，可获得偏光特性优异，耐久性高的液晶显示装置及偏光透镜。

[产业上的利用可能性]

本发明可提供具有与熟知同等或较其更优异的光学特性的偏光元件、偏光板及光学构件等。本发明的偏光元件或偏光板可使用于液晶投影机、电子计算机、时钟、笔记本电脑、文书处理机、液晶电视、偏光透镜、偏光眼镜、抬头显示器、导航器、有机电致发光显示器(通称OLED)及屋内外的计测器或显示器等的显示装置，或使用于其的光学装置。具备本发明的偏光元件或本发明的偏光板的液晶显示装置为本发明的形态的一种。另外，具备本发明的偏光元件或偏光板作为特优选的本发明的偏光板的用途的一种的显示装置不仅可提供高的偏光度，也就是对比，也可提供高的耐久性。所谓其耐久性是即使在115℃、或相对湿度85％的85℃的环境，也可达成提供无变色及对比的降低的显示装置。特优选的用途可适宜使用于车辆显示器、液晶投影机、抬头显示器、屋外显示器等不仅要求高的对比，也要求耐热性、耐湿热性、耐光性的区域。