基于咔唑的化合物和包含其的有机发光器件
阅读说明：本技术 基于咔唑的化合物和包含其的有机发光器件 (Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same ) 是由 金旼俊 金公谦 李敏宇 金东熙 于 2019-04-04 设计创作，主要内容包括：本申请涉及化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。(The present application relates to a compound of chemical formula 1 and an organic light emitting device including the same.)
技术领域
本说明书涉及基于咔唑的化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年4月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0039621号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供基于咔唑的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为N或CR，X2为N或CR’，以及X3为N或CR”；
X1至X3中的两者或更多者为N，
R、R’、R”和R1彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘，a为0至9的整数，以及当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
L为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，n为1至3的整数，以及当n为2或3时，L彼此相同或不同，以及
R11至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，可以在有机发光器件中获得提高的效率、低驱动电压和/或提高的寿命特性。
附图说明
图1至图4示出了根据本说明书的实施方案的有机发光器件。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件置于另一构件"上"的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语"取代"意指化合物的与碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、芳基和杂环基，或者经选自所述组的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。
在本说明书中，卤素基团可以为F、Cl、I等，并且优选为F。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、或芳基甲硅烷基。甲硅烷基可以由SiRaRbRc表示，并且Ra至Rc彼此相同或不同并且可以各自独立地为氢、烷基或芳基。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxygroup)、异丙基氧基(i-propyloxy group)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl)、苝基、
在本说明书中，芴基可以经取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基经取代时，可以包括
在本说明书中，芳氧基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个非碳的原子，即杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、
在本说明书中，以上所述的芳基的实例可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，杂芳基意指芳族杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、二价萘基、二价蒽基、未经取代或经烷基或芳基取代的二价芴基、二价菲基、二价芘基、或二价三亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、或选自以下结构式中的任一者。
在结构式中，任一个*为连接至N的位点，并且另一个*为连接至C的位点，
Rm和Rn彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基或芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Rm和Rn彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的二价萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、亚苯基、或二价萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、亚苯基、或二价萘基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键，或选自以下结构式中的任一者，并且
在结构式中，为连接至N的位点，并且
根据本说明书的一个实施方案，X1和X2为N，以及X3为CH。
根据本说明书的一个实施方案，X2和X3为N，以及X1为CH。
根据本说明书的一个实施方案，X1至X3为N。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R11至R18为氢。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式2至5中的一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R19至R34彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；以及
其余的取代基具有与如上相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，为
根据本说明书的一个实施方案，R50为氢。
根据本说明书的一个实施方案，b为0。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R11至R34为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C22芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C14芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、腈基、芳基或杂芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为C6至C14芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、萘基、或菲基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、[1,1′-联苯基]-4-基、[1,1′-联苯基]-3-基、[1,1′-联苯基]-2-基、菲-1-基、菲-2-基、菲-3-基、或菲-9-基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2中的至少一者为经取代的苯基、或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2中的至少一者为经芳基取代的苯基、或多环芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由化学式6-1至6-3中的一者表示。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
在化学式6-1至6-3中，X1至X3、L、n、Ar1、Ar2、R1、a、和R11至R18具有与化学式1中相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式7-1至7-10中的任一者表示。
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
[化学式7-5]
[化学式7-6]
[化学式7-7]
[化学式7-8]
[化学式7-9]
[化学式7-10]
在化学式7-1至7-10中，X1至X3、L、n、Ar1、Ar2和R11至R18具有与化学式1中相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括更少或更多数目的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件可以具有如图1至图4所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底1上连续地层合有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。图1是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。在这样的结构中，化学式1的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了其中在基底1上连续地层合有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的结构。图2是根据本说明书的一个实施方案的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。在本文中，化学式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层或电子传输层中。
图3示出了其中在基底1上连续地层合有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的结构。图3是根据本说明书的一个实施方案的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。在本文中，化学式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层或电子传输层中。
图4示出了其中在基底1上连续地层合有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10和阴极4的有机发光器件的结构。在本文中，化学式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、或电子注入和传输层中。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。在这种情况下，相对于100重量份的发光层，由化学式1表示的化合物的含量为50重量份至100重量份。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物、和掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，相对于100重量份的由化学式1表示的化合物，掺杂剂的含量为0.01重量份至10重量份。
根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂的发光波长没有限制，并且掺杂剂可以为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂可以为铱配合物。
根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂可以为选自以下结构中的一种、两种或更多种类型，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层，并且空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还可以包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
可以使用本领域中已知的材料和方法制造本说明书的有机发光器件，不同之处在于有机材料层中的一个、两个或更多个层包含本说明书的化合物，即由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射法或电子束蒸镀法沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件可以通过在基底上连续地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层、并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是防止穿过发光层的过量电子向空穴传输层移动的层。作为电子阻挡材料，优选最低未占分子轨道(LUMO)能级低于空穴传输层的材料，并且可以考虑周围层的能级来选择合适的材料。在一个实施方案中，可以使用基于芳基胺的有机材料作为电子阻挡层，然而，电子阻挡层不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、或空穴注入和传输层还可以包含p型掺杂剂。作为p型掺杂剂，可以使用本领域中已知的那些，并且其实例可以包括基于芳基胺的衍生物、包含氰基的化合物等。p型掺杂剂可以以0.1重量％至75重量％，并且优选以30重量％至55重量％包含在电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层中。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入和传输层意指同时进行空穴注入和传输的层。空穴注入和传输层可以使用上述空穴注入层和空穴传输层的材料。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合而发出可见光区域的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括两个或更多个发光层，并且两个或更多个发光层可以水平地设置，或者垂直地设置。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括包含芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。苯乙烯基胺化合物可以为其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。作为苯乙烯基胺化合物，可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。作为金属配合物，可以包括铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
空穴阻挡层起到防止在驱动有机发光器件时空穴穿过发光层并进入阴极的作用。作为空穴阻挡材料，优选使用具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料。空穴阻挡材料的具体实例可以包括TPBi、BCP、CBP、PBD、PTCBI、BPhen等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子、使电子移动至发光层、并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，电子注入和传输层意指同时进行电子注入和传输的层。电子注入和传输层可以使用上述电子注入层和电子传输层的材料。
根据本说明书的一个实施方案，电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、或电子注入和传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域中已知的那些，例如，可以使用碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物等。作为金属化合物，可以使用氧化物、卤化物等，并且配合物还可以包含有机配体。例如，可以使用LiQ等。n型掺杂剂可以以0.1重量％至75重量％，并且优选以30重量％至55重量％包含在电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层中。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体描述用于制备由化学式1表示的化合物的方法和制造包含其的有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于说明目的，并且本公开内容的范围不限于此。
本公开内容的化合物可以使用作为代表性反应的Buchwald-Hartwig偶联反应、Heck偶联反应、Suzuki偶联反应等进行制备。
<化合物a的制备>
1)化合物a-1的制备
将萘-2-胺(200g，1.0当量)、1-溴-4-氯-2-碘苯(443.25g，1当量)、NaOt-Bu(201.3g，1.5当量)、Pd(OAc)2(3.13g，0.01当量)和呫吨(8.08g，0.01当量)溶解在1,4-二烷(4L)中，并在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约70％的溶剂。再次在回流下向其中引入己烷的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物a-1(283.41g，产率61％)。[M+H]+＝333
2)化合物a的制备
向二甲基乙酰胺(2L)中的化合物a-1(283.41g，1当量)中引入Pd(t-Bu3P)2(3.9g，0.01当量)和碳酸钾(K2CO3)(211.11g，2当量)，并将所得物在回流下搅拌。3小时后，将反应物质倒入水中以使晶体析出，并过滤。将滤过的固体完全溶解在1,2-二氯苯中，然后用水洗涤，并将溶解有产物的溶液真空浓缩以使晶体析出，冷却然后过滤。使用柱层析法对其进行纯化以获得化学式a(3-氯-5H-苯并[b]咔唑)(74.97g，产率39％)。[M+H]+＝252
<化合物b的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物b，不同之处在于，使用2-溴-4-氯-1-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物c的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物c，不同之处在于，使用2-溴-1-氯-3-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物d的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物d，不同之处在于，使用4-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，并且使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物e的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物e，不同之处在于，使用5-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，并且使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物f的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物f，不同之处在于，使用6-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，并且使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物g的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物g，不同之处在于，使用7-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，并且使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-4-碘苯。
<化合物h的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物h，不同之处在于，使用8-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，并且使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物i的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物i，不同之处在于，使用1-氯萘-2-胺代替萘-2-胺，并且使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<化合物j的制备>
以与化合物a的制备相同的方式合成化合物j，不同之处在于，使用1-溴-3-氯-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯。
<合成例>
合成例1
将化学式g(10g，1当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.69g，1.1当量)、磷酸三钾(K3PO4)(16.86g，2当量)和双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(t-Bu3P)2)(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物1-1(13.81g，产率72％)。[M+H]+＝483
将化合物1-1(13.81g，1.0当量)、9H-咔唑(5.26g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.49g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物1(11.76g，产率67％)。[M+H]+＝614
合成例2
将化学式a(10g，1.0当量)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.88g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物2-1(14.82g，产率70％)。[M+H]+＝534
将化合物2-1(14.82g，1当量)、9H-咔唑(5.11g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.34g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物2(11.99g，产率65％)。[M+H]+＝664
合成例3
将化学式b(10g，1当量)、2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.15g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物3-1(18.14g，产率75％)。[M+H]+＝610
将化合物3-1(18.14g，1当量)、9H-咔唑(5.48g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.72g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物3(16.31g，产率74％)。[M+H]+＝740
合成例4
将化学式c(10g，1.0当量)、2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.96g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物4-1(13.54g，产率61％)。[M+H]+＝600
将化合物4-1(13.54g，1当量)、9H-咔唑(4.45g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.01当量)和NaOt-Bu(4.65g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物4(12.03g，产率72％)。[M+H]+＝690
合成例5
将化学式b(10g，1当量)、2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-(1-溴萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(22.48g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物5-1(17.15g，产率63％)。[M+H]+＝686
将化合物5-1(17.15g，1当量)、9H-咔唑(4.6g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.01当量)和NaOt-Bu(4.6g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物5(13.68g，产率67％)。[M+H]+＝816
合成例6
将化学式h(10g，1当量)、2-(6-溴萘-2-基)-4-(菲-9-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(23.53g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物6-1(20.85g，产率74％)。[M+H]+＝710
将化合物6-1(20.85g，1当量)、9H-咔唑(5.4g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.65g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物6(15.06g，产率61％)。[M+H]+＝841
合成例7
将化学式f(10g，1当量)、2,4-二([1,1’-联苯基]-3-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(18.35g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物7-1(19.43g，产率77％)。[M+H]+＝635.17
将化合物7-1(19.43g，1当量)、11H-苯并[a]咔唑(7.31g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.16g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.87g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物7(16.72g，产率67％)。[M+H]+＝816
合成例8
将化学式j(10g，1当量)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.96g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物8-1(16.43g，产率74％)。[M+H]+＝560
将化合物8-1(16.43g，1当量)、11H-苯并[a]咔唑(7.02g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.65g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物8(13.26g，产率61％)。[M+H]+＝740
合成例9
将化学式i(10g，1.0当量)、2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(20.29g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物9-1(18.16g，产率72％)。[M+H]+＝636
将化合物9-1(18.16g，1当量)、11H-苯并[a]咔唑(6.83g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.49g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物9(14.7g，产率63％)。[M+H]+＝816
合成例10
将化学式e(10g，1当量)、2-(5-溴萘-1-基)-4-(菲-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(23.53g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物10-1(19.72g，产率70％)。[M+H]+＝710
将化合物10-1(19.72g，1当量)、11H-苯并[a]咔唑(6.64g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.34g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物10(16.08g，产率65％)。[M+H]+＝891
合成例11
将化学式a(10g，1当量)、2-(3-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.15g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物11-1(17.42g，产率72％)。[M+H]+＝610
将化合物11-1(17.42g，1当量)、11H-苯并[a]咔唑(6.83g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.49g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物11(14.23g，产率63％)。[M+H]+＝790
合成例12
将化学式a(10g，1当量)、2-(5-溴萘-2-基)-4-(萘-2-基)-6-(菲-9-基)-1,3,5-三嗪(25.71g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物12-1(20.21g，产率67％)。[M+H]+＝760
将化合物12-1(20.21g，1当量)、11H-苯并[a]咔唑(6.36g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.13g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.11g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物12(15.01g，产率60％)。[M+H]+＝940
合成例13
将化学式a(10g，1当量)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.88g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物13-1(16.09g，产率76％)。[M+H]+＝534
将化合物13-1(16.09g，1当量)、5H-苯并[b]咔唑(7.21g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.8g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物13(14.44g，产率67％)。[M+H]+＝714
合成例14
将化学式c(10g，1当量)、2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(17.21g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物14-1(18.14g，产率76％)。[M+H]+＝610
将化合物14-1(18.14g，1当量)、5H-苯并[b]咔唑(7.12g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.72g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物14(16.24g，产率69％)。[M+H]+＝790
合成例15
将化学式d(10g，1当量)、2-(1-溴萘-2-基)-4-(菲-9-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(23.53g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.05g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物15-1(17.18g，产率61％)。[M+H]+＝710
将化合物15-1(17.18g，1当量)、5H-苯并[b]咔唑(5.79g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(4.65g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物15(14.45g，产率67％)。[M+H]+＝891
合成例16
将化学式e(10g，1当量)、2-(4-溴苯基)-4-(菲-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(19.15g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物16-1(17.9g，产率74％)。[M+H]+＝610
将化合物16-1(17.90g，1当量)、5H-苯并[b]咔唑(7.02g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.65g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物16(16.25g，产率70％)。[M+H]+＝790
合成例17
将化学式f(10g，1.0当量)、2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-(4-溴萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(22.48g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.05g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物17-1(18.23g，产率67％)。[M+H]+＝686
将化合物17-1(18.23g，1当量)、5H-苯并[b]咔唑(6.36g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.11g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物17(16.36g，产率71％)。[M+H]+＝867
合成例18
将化学式b(10g，1当量)、2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.15g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物18-1(14.76g，产率61％)。[M+H]+＝610
将化合物18-1(14.76g，1当量)、5H-苯并[b]咔唑(5.79g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.01当量)和NaOt-Bu(4.65g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物18(13.4g，产率70％)。[M+H]+＝790
合成例19
将化学式f(10g，1.0当量)、2,4-二([1,1’-联苯基]-3-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(18.35g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物19-1(19.43g，产率77％)。[M+H]+＝636
将化合物19-1(19.43g，1当量)、7H-苯并[c]咔唑(7.31g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.54g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.87g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物19(17.47g，产率70％)。[M+H]+＝816
合成例20
将化学式d(10g，1当量)、2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.88g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物20-1(15.88g，产率75％)。[M+H]+＝534
将化合物20-1(15.88g，1当量)、7H-苯并[c]咔唑(7.12g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.72g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物20(15.31g，产率72％)。[M+H]+＝714
合成例21
将化学式j(10g，1当量)、2-(3-溴苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(19.11g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物21-1(16.93g，产率70％)。[M+H]+＝610
将化合物21-1(16.93g，1当量)、7H-苯并[c]咔唑(6.64g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.34g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物21(13.4g，产率61％)。[M+H]+＝790
合成例22
将化学式i(10g，1当量)、2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(20.29g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物22-1(16.14g，产率64％)。[M+H]+＝636
将化合物22-1(16.15g，1当量)、7H-苯并[c]咔唑(6.07g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.01当量)和NaOt-Bu(4.88g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物22(12.44g，产率60％)。[M+H]+＝816
合成例23
将化学式e(10g，1当量)、2-(5-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.15g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物23-1(16.69g，产率69％)。[M+H]+＝610
将化合物23-1(16.69g，1当量)、7H-苯并[c]咔唑(6.55g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.26g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物23(14.07g，产率65％)。[M+H]+＝790
合成例24
将化学式b(10g，1当量)、2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.15g，1.1当量)、K3PO4(16.86g，2当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.04g，0.002当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当3小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物24-1(16.21g，产率67％)。[M+H]+＝610
将化合物24-1(16.21g，1当量)、7H-苯并[c]咔唑(6.36g，1.1当量)、Pd(t-Bu3P)2(0.13g，0.01当量)和NaOt-Bu(5.11g，2当量)引入二甲苯(250ml)中，并将所得物在回流下搅拌。当2小时后反应结束时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，然后再次抽真空以除去约50％的溶剂。再次在回流下向其中引入乙酸乙酯的同时晶体析出，并将所得物冷却然后过滤。对其进行柱层析以获得化合物24(13.24g，产率63％)。[M+H]+＝790
<实验例>
比较例1
将其上涂覆有厚度为100nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗持续10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，在将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂的同时使以下化合物HI-1形成至115nm的厚度作为空穴注入层。在空穴注入层上，通过真空沉积以下化合物HT-1形成膜厚度为80nm的空穴传输层。随后，在空穴传输层上通过真空沉积以下化合物EB-1至15nm的膜厚度形成电子阻挡层。随后，在电子阻挡层上通过以98:2的重量比真空沉积以下化合物RH-1和以下化合物Dp-39形成厚度为40nm的发光层。在发光层上，通过真空沉积以下化合物HB-1至3nm的膜厚度形成空穴阻挡层。随后，在空穴阻挡层上通过以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ至30nm的厚度形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至1.2nm的厚度并沉积铝至100nm的厚度形成阴极。
通过在上述过程中将有机材料的沉积速率保持为0.04nm/秒至0.07nm/秒，阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为0.03nm/秒和0.2nm/秒，以及在沉积期间的真空度保持为2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
实施例1至24和比较例2至13
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替化合物RH-1。
在向实施例1至24和比较例1至13中制造的各有机发光器件施加电流时测量获得的电压、效率和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度从初始亮度(15000尼特)降低至95％所花费的时间。
[表1]
在比较例1的红色有机发光器件中，使用本领域中广泛使用的化合物RH-1，并且使用化合物EB-1作为电子阻挡层，使用RH-1/Dp-39作为红色发光层。在比较例2至13中，使用化合物C-1至C-12代替化合物RH-1制造有机发光器件。
基于表1的结果，可以确定，与包含比较例的材料作为发光层的主体的器件相比，使用本公开内容的化学式1的化合物作为红色发光层的主体的器件的驱动电压降低了最高接近20％，并且效率提高了20％或更多。这意味着能量更顺利地从本公开内容的化学式1的化合物(主体)转移至红色掺杂剂。
另外，从表1可以确定，包含本公开内容的化学式1的化合物的器件特别地在保持高效率的同时具有显著改善的寿命特性。认为这是由于以下事实：与比较例的化合物相比，本公开内容的化学式1的化合物对电子和空穴具有更高程度的稳定性，并且顺利地平衡了电子和空穴在红色有机发光器件中的迁移。
因此，可以确定，当使用本公开内容的化合物作为红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和/或寿命特性可以得到改善。
<附图标记>
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层
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