本发明提供一种5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的制备方法,包括以下步骤：步骤A：2-氯-5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈在溶剂、碱、钯碳催化剂中,通入氢气,反应得到5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈；步骤B：5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈在溶剂、雷尼镍中,通入氢气,反应得到5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛。本发明反应条件温和,能够有效控制脱氟杂质含量小于0.1％,甚至小于0.05％,生产成本低,反应收率高,有利于工业化生产。

本发明属于生物成像的技术领域,公开了一种近红外发光的自由基阳离子化合物及其制备与应用。自由基阳离子化合物的结构为式II,R～(1)为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、杂芳基；R～(2)、R～(3)、R～(4)、R～(5)独立地为氢、卤素、取代或未取代的烷基、烷基氧基、烷基氨基、芳基、杂芳基、芳基氧基、芳基氨基、芳基硫基、杂芳基氧基、杂芳基氨基、杂芳基硫基。方法：将式I化合物进行单电子氧化,获得自由基阳离子化合物。本发明的自由基阳离子化合物具有近红外发光,生成效率高、稳定性好的优点,且能够荧光成像。本发明的自由基阳离子化合物通过原位反应生成,不需分离,可直接用于生物荧光成像。

本发明公开了一种1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛的制备方法,包括以下步骤,S1、反应釜1中投入2-硝基苯基甲醇,三乙胺和二氯甲烷,于-5℃下搅拌反应,缓慢加入甲基磺酰氯的二氯甲烷溶液,然后缓慢加水,控制温度不超过25℃,搅拌均匀后静置分层；S2、收集有机相并水洗,将有机相在35℃下真空浓缩,加入N,N-二甲基甲酰胺后再次浓缩,得2-硝基甲基磺酸苄酯的溶液；S3、与1H-吡咯-2-甲醛、金属氢氧化物或金属碳酸盐、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃和溴化盐中,搅拌反应；S4、加水,析出生成的1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛；本制备方法将三步反应以一步代替,投料量、产生的废弃物和工艺成本都降低了,反应时间也缩短了,最终产品的纯度和产量都有较大提高。