阅读说明：本技术 一种六元杂环类有机发光化合物及其制备方法和光电器件 (Hexa-membered heterocyclic organic light-emitting compound, preparation method thereof and photoelectric device ) 是由 马晓宇 王进政 张鹤 赵贺 陈明 李明 崔建勇 于 2020-07-28 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种六元杂环类有机发光化合物及其制备方法和光电器件,属于发光材料技术领域,该有机发光化合物的结构通式为：<Image he="373" wi="383" file="DDA0002604854500000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>式中,R<Sub>1</Sub>、R<Sub>2</Sub>和R<Sub>3</Sub>独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、磺酸基、磷酸基、酰基、取代或非取代的C1～C20的烷基、取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的3元～10元的杂芳基中的至少一种。本发明提供的有机发光化合物,可用于有机电致发光器件等光电器件的制备,将其作为有机电致发光器件等光电器件的空穴注入层材料,可显著降低光电器件的驱动电压明,以及显著提高光电器件的发光效率以及使用寿命。(The invention discloses a hexabasic heterocyclic organic luminescent compound, a preparation method thereof and a photoelectric device, belonging to the technical field of luminescent materials, wherein the organic luminescent compound has a structural general formula as follows: in the formula, R 1 、R 2 And R 3 Independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, hydroxyl, sulfonic group, phosphoric group, acyl, substituted or unsubstituted alkyl of C1-C20, substituted or unsubstitutedAt least one of substituted C6-C30 aryl and substituted or unsubstituted 3-to 10-membered heteroaryl. The organic luminescent compound provided by the invention can be used for preparing photoelectric devices such as organic electroluminescent devices and the like, and can be used as a hole injection layer material of the photoelectric devices such as the organic electroluminescent devices and the like, so that the driving voltage of the photoelectric devices can be obviously reduced, the luminous efficiency of the photoelectric devices can be obviously improved, and the service life of the photoelectric devices can be obviously prolonged.)

一种六元杂环类有机发光化合物及其制备方法和光电器件

技术领域

本发明涉及发光材料技术领域，具体是一种六元杂环类有机发光化合物及其制备方法和光电器件。

背景技术

有机电致发光器件是指一种利用材料在受到电流激发时的发光性能的光电器件。由于具有自发射、响应快、亮度高、柔性可卷曲等优点，有机电致发光器件等光电器件已在新一代大面积平板显示器和半导体固体照明光源领域中备受瞩目。

目前众所周知有机电致发光器件的特征在于高亮度、高效率、低驱动电压、可变色、低成本等。但是为了具有此类特征，器件中形成有机膜的各层(例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层)必须由更稳定和有效的材料形成。

其中，空穴注入材料是阻挡OLED技术全面实用化的较大障碍，其直接限制了器件的发光效率和使用寿命及操作电压等。然而，现有的空穴注入材料仍然存在使用寿命较短、效率较低及驱动电压较高等问题。

因此，在有机电致发光器件中寻找高效且长寿命的空穴注入材料还是至关重要的。

发明内容

本发明实施例的目的在于提供一种六元杂环类有机发光化合物，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：

一种六元杂环类有机发光化合物，其结构通式为式I：

式中，R₁、R₂和R₃独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、磺酸基、磷酸基、酰基、取代或非取代的C1～C20的烷基、取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的3元～10元的杂芳基中的至少一种。

优选的，所述卤素为氟、氯、溴和碘中的一种。

优选的，所述卤素为氟或氯。

优选的，取代是指经取代基取代；所述取代基为氘、卤素、腈基、羟基、羰基、硝基中的至少一种。

优选的，R₁、R₂和R₃独立地为氟、三氟甲基和腈基中的一种。

优选的，所述有机发光化合物的化学结构式为式L01～式L31中的任一种：

需要说明的是，以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限于上述分子结构，凡是一些简单基团及其取代的基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。

本发明实施例的另一目的在于提供一种上述的有机发光化合物的制备方法，其包括以下步骤：

将原料A、正丁基锂和原料B进行反应，得到中间体C；

将中间体C和溴代琥珀酰亚胺进行反应，得到中间体D；

将中间体D、原料E和钯催化剂进行反应，得到中间体F；

将中间体F和[双(三氟乙酰氧基)碘]苯进行反应，得到所述有机发光化合物；

原料A的结构通式为式A，原料B的结构通式为式B，中间体C的结构通式为式C，中间体D的结构通式为式D，原料E的结构通式为式E，中间体F的结构通式为式F：

优选的，所述钯催化剂为四三苯基膦钯，但不限于此，也可以根据需求选择其他钯催化剂，譬如醋酸钯、二苯基磷二茂铁二氯化钯等。

具体的，上述制备方法具体可包括以下步骤：

S1、将原料A溶解在四氢呋喃(THF)中，冷却至-80～-75℃，搅拌下滴入正丁基锂，在-80～-75℃搅拌后，反应温度缓慢升至室温并在室温下保持10～20分钟。再次将反应液冷至-80～-75℃并保持20～40分钟。将含有碘的原料B的THF溶液事先冷却至-80～-75℃，加入至反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，水层用二氯甲烷(DCM)萃取，合并有机相并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤并用硫酸镁干燥。浓缩溶剂至少许，边搅拌边滴至冷乙醇中，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到中间体C。

S2、将中间体C、溴代琥珀酰亚胺(NBS)溶解在DMF中，加热至95～105℃，进行反应，浓缩反应液至少许，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到中间体D。

S3、将中间体D溶解于THF中，用氮气保护，充分冷却至-5～5℃，在搅拌下分批缓慢加入氢化钠，在-5～5℃下进行反应。在氮气氛围下加入原料E和四三苯基膦钯，0.3～0.7小时后，将混合物加热到65～75℃反应8～12小时。除去溶剂并加入盐酸，抽滤析出的固体，用水和乙醇洗涤，干燥得到中间体F。

S4、将中间体F加入到DCM中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)在室温下搅拌。通过真空蒸发将溶剂浓缩溶剂至少许，边搅拌边滴至冷乙醇中，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到所述有机发光化合物。

上述制备方法的化学合成路线如下：

本发明实施例的另一目的在于提供一种光电器件，其包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层包含上述的有机发光化合物。

优选的，所述有机物层包括空穴注入层；所述空穴注入层部分或全部包含所述有机发光化合物。

需要说明的是，空穴注入层还可包括N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)，NPB与有机发光化合物的质量比为(90～97):(3～10)。所述空穴注入层的厚度优选为10～500nm。

另外，第一电极为阳极，其种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规阳极即可，更优选为ITO(氧化铟锡)、氧化锡、氧化锌、氧化铟中的一种。所述阳极的厚度优选为10～500nm。第二电极为阴极，其种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规阴极即可，更优选为Al、Li、Na、K、Mg、Ca、Au、Ag、Pb中的一种。

有机物层还可以包括其它功能层，其它功能层具体可选自以下功能层中的一种或几种：有机发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入-空穴传输功能层(即兼具空穴注入及空穴传输功能)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子传输-电子注入功能层(即兼具电子传输及电子注入功能)。

上述各个功能层的种类没有特殊限制，为本领域技术人员熟知的常规功能层即可。优选的：所述空穴传输层为[二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、TPD(即N,N'-二苯基-N,N'-(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)、PAPB(即N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-二苯基联苯胺)芳基胺咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物中的一种；所述空穴传输层的厚度优选为10～500nm；所述电子阻挡层的厚度优选为10～500nm。所述空穴阻挡层为BAlq、BCP、BPhen中的一种；所述空穴阻挡层的厚度优选为10～500nm。所述电子传输层为Alq3、香豆素6号、***衍生物、唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物中的一种；所述电子传输层的厚度优选为10～500nm。所述电子注入层为LiF、CsF、Li₂O、Al₂O₃、MgO中的一种；所述电子注入层的厚度优选为0.1～10nm。有机发光层为厚度10nm，其可包括90％的4,4′-双(咔唑-9-基)-联苯，CBP)作为发光主体材料，以及掺杂有10％的二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)(Ir(ppy)₂(acac))的发光材料，但不限于此；所述电子传输-电子注入功能层的厚度优选为10～500nm。本发明中，可通过蒸镀的方式形成上述发光层和其它各种功能层。

另外，光电器件可包括有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)，但不限于此。

与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：

本发明实施例提供的一种六元杂环类有机发光化合物，可用于有机电致发光器件等光电器件的制备，将其作为有机电致发光器件等光电器件的空穴注入层材料，可显著降低光电器件的驱动电压明，以及显著提高光电器件的发光效率以及使用寿命。另外，本发明实施例提供的有机发光化合物的制备方法具有合成步骤简单、产物提纯容易、纯度高、产率高等特点。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。

化合物实施例1

该化合物实施例提供了一种六元杂环类有机发光化合物，其化学结构式为发明内容中的式L01，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：

其具体的制备方法包括以下步骤：

S1、将原料A-1(100mmol)溶解在THF(500ml)中，冷却至-78℃，搅拌下滴入132mL正丁基锂(2.5M)，在-78℃搅拌1小时后，反应温度缓慢升至室温并在室温下保持15分钟。再次将反应液冷至-78℃并保持30分钟。将含有碘的原料B-1(300mmol)的THF溶液(50ml)冷却至-78℃，加入至反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，水层用DCM萃取，合并有机相并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤并用硫酸镁干燥。浓缩溶剂至少许(50ml)，边搅拌边滴至冷乙醇(500ml)中，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到中间体C-1(24.37g，收率84％，MS：290.10)。

S2、将中间体C-1(80mmol)、溴代琥珀酰亚胺(NBS 264mmol)溶解在DMF(200ml)中，加热至100℃，反应10小时，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到中间体D-1(37.71g，收率90％，MS:523.80)。

S3、将中间体D-1(70mmol)溶解于THF(350ml)中，用氮气保护，充分冷却至0℃，在搅拌下分批缓慢加入氢化钠(210mmol)，在0℃下反应1h。在氮气氛围下加入E-1(210mmol)和四三苯基膦钯(10.5mmol)，半小时后，将混合物加热到70℃反应10小时。除去溶剂并加入盐酸(2N)调节PH值到1，抽滤析出的固体，用水和乙醇洗涤，干燥得到中间体F-1(26.67g，收率79％，MS:482.15)。

S4、将中间体F-1(55mmol)加入到DCM(200ml)中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA，247.5mmol)在室温下搅拌10小时。通过真空蒸发将溶剂浓缩溶剂至少许(30mmol)，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到化学式L01所示的有机发光化合物(23.83，收率91％，MS:476.10)。

化合物实施例2

该化合物实施例提供了一种六元杂环类有机发光化合物，其化学结构式为发明内容中的式L06，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：

其具体的制备方法包括以下步骤：

S1、步骤1：将原料A-6(100mmol)溶解在THF(500ml)中，冷却至-78℃，搅拌下滴入132ml正丁基锂(2.5M)，在-78℃搅拌1小时后，反应温度缓慢升至室温并在室温下保持15分钟。再次将反应液冷至-78℃并保持30分钟。将含有碘的原料B-6(300mmol)的THF溶液(50ml)冷却至-78℃，加入至反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，水层用DCM萃取，合并有机相并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤并用硫酸镁干燥。浓缩溶剂至少许(50ml)，边搅拌边滴至冷乙醇(500ml)中，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到中间体C-6(24.05g，收率82.9％,MS:290.10)。

S2、将中间体C-6(80mmol)、溴代琥珀酰亚胺(NBS，264mmol)溶解在DMF(200ml)中，加热至100℃，反应10小时，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到中间体D-6(37.80g，收率90.2％，MS:523.85)。

S3、将中间体D-6(70mmol)溶解于THF(350ml)中，用氮气保护，充分冷却至0℃，在搅拌下分批缓慢加入氢化钠(210mmol)，在0℃下反应1h。在氮气氛围下加入E-6(210mmol)和四三苯基膦钯(10.5mmol)，半小时后，将混合物加热到70℃反应10小时。除去溶剂并加入盐酸(2N)调节PH值到1，抽滤析出的固体，用水和乙醇洗涤，干燥得到中间体F-6(50.30g，收率79.4％,MS:905.10)。

S4、将中间体F-6(55mmol)加入到DCM(200ml)中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA 247.5mmol)在室温下搅拌10小时。通过真空蒸发将溶剂浓缩溶剂至少许(30mmol)，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到化学式L06所示的有机发光化合物(40.1g，收率81.2％，MS:899.05)。

化合物实施例3

该化合物实施例提供了一种六元杂环类有机发光化合物，其化学结构式为发明内容中的式L12，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：

其具体的制备方法包括以下步骤：

S1、将原料A-12(100mmol)溶解在THF(500ml)中，冷却至-78℃，搅拌下滴入132ml正丁基锂(2.5M)，在-78℃搅拌1小时后，反应温度缓慢升至室温并在室温下保持15分钟。再次将反应液冷至-78℃并保持30分钟。将含有碘的原料B-12(300mmol)的THF溶液(50ml)冷却至-78℃，加入至反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，水层用DCM萃取，合并有机相并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤并用硫酸镁干燥。浓缩溶剂至少许(50ml)，边搅拌边滴至冷乙醇(500ml)中，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到中间体C-12(25.05g，收率86.4％，MS:209.05)。

步骤2：将中间体C-12(85mmol)、溴代琥珀酰亚胺(NBS 260mmol)溶解在DMF(200ml)中，加热至100℃，反应10小时，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到中间体D-12(40.1g，收率95.7％,MS:523.80)。

步骤3：将中间体D-12(75mmol)溶解于THF(350ml)中，用氮气保护，充分冷却至0℃，在搅拌下分批缓慢加入氢化钠(210mmol)，在0℃下反应1h。在氮气氛围下加入E-12(210mmol)和四三苯基膦钯(10.5mmol)，半小时后，将混合物加热到70℃反应10小时。除去溶剂并加入盐酸(2N)调节PH值到1，抽滤析出的固体，用水和乙醇洗涤，干燥得到中间体F-12(45.5g，收率80.7％，MS:752.11)。

步骤4：将中间体F-12(60mmol)加入到DCM(200ml)中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA，247.5mmol)在室温下搅拌10小时。通过真空蒸发将溶剂浓缩溶剂至少许(30mmol)，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到化学式L12所示的有机发光化合物(40.5g，收率90.4％,MS:746.08)。

化合物实施例4

该化合物实施例提供了一种六元杂环类有机发光化合物，其化学结构式为发明内容中的式L31，该有机发光化合物的制备方法的反应路线如下：

其具体的制备方法包括以下步骤：

S1、将原料A-31(100mmol)溶解在THF(500ml)中，冷却至-78℃，搅拌下滴入132ml正丁基锂(2.5M)，在-78℃搅拌1小时后，反应温度缓慢升至室温并在室温下保持15分钟。再次将反应液冷至-78℃并保持30分钟。将含有碘的原料B-31(300mmol)的THF溶液(50ml)冷却至-78℃，加入至反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜。用饱和氯化铵溶液淬灭反应，水层用DCM萃取，合并有机相并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤并用硫酸镁干燥。浓缩溶剂至少许(50ml)，边搅拌边滴至冷乙醇(500ml)中，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到中间体C-31(35.0g，收率83.5％,MS:419.06)。

步骤2：将中间体C-31(83mmol)、溴代琥珀酰亚胺(NBS，260mmol)溶解在DMF(200ml)中，加热至100℃，反应10小时，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到中间体D-31(48.0g，收率88.6％,MS:652.80)。

步骤3：将中间体D-31(72mmol)溶解于THF(350ml)中，用氮气保护，充分冷却至0℃，在搅拌下分批缓慢加入氢化钠(210mmol)，在0℃下反应1h。在氮气氛围下加入E-31(210mmol)和四三苯基膦钯(10.5mmol)，半小时后，将混合物加热到70℃反应10小时。除去溶剂并加入盐酸(2N)调节PH值到1，抽滤析出的固体，用水和乙醇洗涤，干燥得到中间体F-31(85.0g，收率84.7％，MS:1394.40)。

步骤4：将中间体F-31(60mmol)加入到DCM(200ml)中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA，247.5mmol)在室温下搅拌10小时。通过真空蒸发将溶剂浓缩溶剂至少许(30mmol)，浓缩反应液至少许(30ml)，使用二氯甲烷和石油醚的混合溶液层析纯化，得到化学式L31所示的有机发光化合物(78.2g，收率93.9％，MS:1388.35)。

因结构通式为发明内容中的式I的其他有机发光化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的化合物实施例1的相同，所以在此不再穷举，本发明又选取其中多个有机发光化合物作为化合物实施例5～10，具体如下。

化合物实施例5～10

按照上述化合物实施例1的制备方法进行，将各原料分别替换为目标产物中的相应配体结构对应的化合物，从而得到下述一系列有机发光化合物，参见下表1。

表1

化合物实施例	结构式	分子式	质谱理论值	质谱测试值
					化合物实施例5	L05	C<sub>21</sub>F<sub>27</sub>N<sub>7</sub>	862.98	862.55
化合物实施例6	L09	C<sub>39</sub>F<sub>12</sub>N<sub>16</sub>	920.03	920.12
					化合物实施例7	L13	C<sub>27</sub>H<sub>6</sub>N<sub>22</sub>	638.11	638.54
化合物实施例8	L20	C<sub>39</sub>N<sub>28</sub>	860.09	860.15
					化合物实施例9	L24	C<sub>75</sub>N<sub>40</sub>	1460.12	1460.51
化合物实施例10	L29	C<sub>72</sub>H<sub>42</sub>N<sub>16</sub>	1130.38	1130.62

本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的有机发光化合物制备得到的光电器件，具体的，该光电器件为有机电致发光器件，其中，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极与第二电极之间的有机物层。

其中，有机物层可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和空穴传输技能层的复合层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输层和电子注入技能层的复合层中的至少一层，且其中的至少一层可包含或不包含上述有机发光化合物，但不限于此。

具体的，上述空穴注入层可包括上述有机发光化合物。

在实际应用中，上述有机电致发光器件的制备方法可参照下述器件实施例1。

器件实施例1

该器件实施例1提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：

将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，然后用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇按顺序超声波洗涤，然后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。有机电致发光器件包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及阴极。其中，阳极为铟锡氧化物；空穴注入层为厚度50nm，其为化合物实施例1提供的有机发光化合物L01与NPB按照5:95的重量比进行混合蒸镀而成的；空穴传输层为厚度60nm的[二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)；有机发光层为厚度10nm，其包括90％的4,4′-双(咔唑-9-基)-联苯，CBP)作为发光主体材料，以及掺杂有10％二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)(Ir(ppy)₂(acac))的发光材料；电子传输层为厚度40nm的化合物Alq3；以及阴极为铝，厚度为100nm。上述过程各有机物的蒸镀速度保持LiF的蒸镀速度为

Al的蒸镀速度为

器件实施例2～10

参照上述器件实施例1提供的制备方法，制备器件实施例2～10，不同之处是将上述器件实施例1中的有机发光化合物L01分别替换为有机发光化合物L05、L06、L09、L12、L13、L20、L24、L29、L31。

器件对比例1

按照器件实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，将空穴注入层的材料全部替换为HAT-CN。其中，HAT-CN的结构式如下：

器件对比例2

按照器件实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，将空穴注入层的材料全部替换为NPB。其中，NPB的结构式如下：

器件对比例3

按照器件实施例1的方法制备有机电致发光器件，不同的是，将空穴注入层的材料全部替换为NDP-9。其中，NDP-9的结构式如下：

实验例：

对上述器件实施例1～10以及器件对比例1～3得到的有机电致发光器件分别加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，并在1000cd/m²的基准灰度下利用McScience公司的寿命测定装置测定了T95的寿命，其测试结果如下表2所示。

表2

从上表2可以看出，相比于全部使用HAT-CN、NPB或NDP-9作为空穴注入层的材料，本发明实施例通过往空穴注入层添加上述实施例提供的有机发光化合物，可显著降低光电器件的驱动电压明，以及显著提高光电器件的发光效率以及使用寿命。

以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。