阅读说明：本技术 一种2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法及用途 (Synthesis method and application of 2-hydroxyphenyl-5-pyrazinyl ketone ) 是由 罗梅 于 2020-07-29 设计创作，主要内容包括：一种由以下化学式(I)所示的2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法,是称取钯配合物0.048g,0.8413g色酮-3-甲醛及甲酸铵2.5719g放入100mL圆底烧瓶中,再加入50mL无水甲醇溶解,加热回流36h后停止反应,用石油醚及二氯甲烷按体积比1:1柱层析,将第一组分点自然挥发后,得淡黄色晶体；该化合物的化学式如下：<Image he="301" wi="345" file="DDA0002608214960000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>该化合物(I)的用途,是作为催化剂在二苯亚胺与三甲基硅腈的反应中显示了良好好的催化性能,其转化率高达69.1％。(A synthetic method of 2-hydroxyphenyl-5-pyrazinyl ketone shown in the following chemical formula (I) comprises the steps of weighing 0.048g of palladium complex, 0.8413g of chromone-3-formaldehyde and 2.5719g of ammonium formate, putting the palladium complex, the chromone-3-formaldehyde and the ammonium formate into a 100mL round-bottom flask, adding 50mL of anhydrous methanol for dissolving, heating and refluxing for 36h, stopping reaction, performing column chromatography by using petroleum ether and dichloromethane according to the volume ratio of 1:1, and naturally volatilizing a first component to obtain a light yellow crystal; the chemical formula of the compound is as follows: the compound (I) is used as a catalyst and shows good performance in the reaction of diphenylimine and trimethylsilonitrileGood catalytic performance, and the conversion rate is up to 69.1%.)

一种2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法及用途

一、技术领域

本发明涉及一种化合物的制备方法，特别涉及一种吡嗪衍生物的合成方法及用途，确切地说是一种2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法及用途。

二、背景技术

2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮的合成方法已被大量文献报道，见参考文献【1-3】：

参考文献：

1.Unusual transformation of substituted-3-formylchromones topyrimidine analogues:Synthesis and antimicrobial activities of 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines,Raj,Tilak et al,Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters,23(22),6093-6096；2013.

2.Synthesis of 5H-[1]benzopyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one,Loewe,W.,Synthesis,(4),274；1976。

申请人以1mol％钯配合物作催化剂下，催化色酮-3-甲醛与甲酸铵的反应，用无水甲醇做溶剂，得到了一种化合物。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。

(一)本发明所称的化合物是以下化学式(Ⅰ)所示的化合物：

其化学名称：2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮，简称化合物(I).

本化合物(I)的合成方法包括合成和分离，所述的合成是称取0.048g钯配合物，0.8413g色酮-3-甲醛及甲酸铵2.5719g放入100mL圆底烧瓶中，再加入50mL无水甲醇溶解，加热回流36h后停止反应，用石油醚及二氯甲烷按体积比1:1柱层析，将第一组分点自然挥发后，得淡黄色晶体。

合成反应如下：

本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。

其反应机理可推测如下：

色酮-3-甲醛仅在1mol％钯配合物作用下，首先环醚分解，再与及甲酸铵作用，一步反应得到2-羟基苯基-5-吡嗪基甲酮。

四、

具体实施方式

称取钯配合物0.048g，0.8413g色酮-3-甲醛及甲酸铵2.5719g放入100mL圆底烧瓶中，再加入50mL无水甲醇溶解，加热回流36h后停止反应，用石油醚及二氯甲烷按体积比1:1柱层析，将第一组分点自然挥发后，得淡黄色晶体。晶体(I):产率：52％；m.p:82-84℃；FTIR(cm^-1)3408,3044,1621，1602，1574,1465，1432，1416，1335，1299，1242,1219，1191，1178，1149，1115，1035，1001，964，937，919，895，863，826，767,751，715，660，631，586；¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.6(s,1H,OH),9.32(s,1H),9.0(s,2H),7.48-7.49(m,2H),6.96-6.99(m,2H)；¹³C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ161.66,161.24,134.64,130.69,129.10,128.78,115.83,115,36,84.03,83.82,55.19；Anal.Calcd.for C11H18N2O2:C,66.00；H,4.03；N,13.99.Found:C,65.87；H,4.38；N,13.65；HRMS for C11H18N2O2：Anal.Calcd.:200.0586；Found:200.0596；

该化合物晶体(I)的晶体数据如下：

经验式 C11H8N2O2

分子量 200.19

温度 293(2)K

波长

晶系，空间群 单斜晶系,P 21 21 21

晶胞参数 α＝90°.

β＝90°.

γ＝90°

体积

电荷密度 4,1.439Mg/m^3

吸收 校正参数 0.102mm^-1

单胞内的电子数目 416

晶体大小 0.170 x 0.140 x 0.040mm

Theta角的范围 2.753 to 25.487

HKL的指标收集范围 -6<＝h<＝6,-13<k<＝8，-16<l<＝17

收集/独立衍射数据 4688/1708[R(int)＝0.1298]

吸收校正的方法 多层扫描

精修使用的方法 F^2的矩阵最小二乘法

数据数目/使用限制的数目/参数数目 1708/0/38

精修使用的方法 0.998

衍射点的一致性因子 R1＝0.0742，ωR2＝0.1360

可观察衍射的吻合因子 R1＝0.2024,ωR2＝0.1865

差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷 0.252 and-

晶体典型的键长数据：

晶体典型的键角数据：

二苯甲酮亚胺与三甲基硅腈的缩合反应应用

称取1mmol二苯甲酮亚胺和三甲基硅腈0.2mL放置于25mL小烧瓶中，加入2mLTHF及0.1mmol化合物I，常温下搅拌5h，取少量样品做核磁检测，转化率达:69.1％¹H NMR(600MHz,CDCl₃,27℃)δ7.23–7.59(m,10H),4.10(s,2H)。