阅读说明：本技术 以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺 (Production process for preparing isooctanoic acid by using isooctenal as raw material ) 是由 楚庆岩 崔课贤 杨彬 刁统贺 周立亮 郭振兴 杨震 孙圆 商芳芳 于 2020-07-01 设计创作，主要内容包括：本发明属于精细化工技术领域,具体涉及一种以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺。在微气泡反应器中,以异辛烯醛为原料,纳米粒子加氢催化剂作用下,进行选择性加氢反应,制得异辛醛；得到的异辛醛加入氧化反应器中,通过空气发生器鼓入微气泡,异辛醛与微气泡中的氧气反应,制得异辛酸。本发明的生产工艺成本低、不使用碱、硫酸、高锰酸钾等高腐蚀性物料,且整个生产过程不产生环境污染物,环境友好性强、原子经济性好。(The invention belongs to the technical field of fine chemical engineering, and particularly relates to a production process for preparing isooctanoic acid by taking isooctenal as a raw material. In a micro-bubble reactor, carrying out selective hydrogenation reaction by taking isooctenal as a raw material under the action of a nano particle hydrogenation catalyst to prepare isooctanal; adding the obtained isooctaldehyde into an oxidation reactor, blowing micro bubbles through an air generator, and reacting the isooctaldehyde with oxygen in the micro bubbles to obtain the isooctanoic acid. The production process has low cost, does not use high-corrosivity materials such as alkali, sulfuric acid, potassium permanganate and the like, does not generate environmental pollutants in the whole production process, and has strong environmental friendliness and good atom economy.)

以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺。

背景技术

异辛酸又称2-乙基己酸，为无色、微有臭味的液体，微溶于冷水，溶于热水和***，微溶于乙醇，是一种重要的精细化学品，广泛用于涂料、油墨、塑料、医药、农药、国防等领域。异辛酸是环烷酸的替代化学品，大部分用于生产异辛酸的金属盐。通常情况下，异辛酸盐的性能优于环烷酸盐，用途更加广泛。

目前，合成异辛酸的原料主要有异辛烯醛、异辛醛、异辛醇。异辛酸主要用于制备各种金属盐，作为涂料和油漆的催干剂，其酯类可用作增塑剂或羧苄青霉素的原料。2-乙基己酸大部分转化为金属锆、钴、钼、锌等的盐，用于油漆催干剂和聚氯乙烯塑料的热稳定剂；锡盐作为塑料管材的添加剂；钡盐、镉盐用于塑料压延产品和稳定剂，2-乙基己酸及其酯类也用于医药、杀菌剂、金属润滑剂、化妆品等方面，其甘油酯是优良的增塑剂。2-乙基己酸是医药羧苄青霉素的原料，用于许多染料、香料的合成，它还是油漆和涂料催干剂的中间体，用作醇酸树脂改性剂，生产的过氧化物以作为聚合反应(例如PE)的催化剂、润滑油酯和PVC稳定剂。

2-乙基己酸的合成主要有三种方法：①2-乙基己醇氧化法；②2-乙基己烯醛氧化法；③2-乙基己醇脱氢酯化法。2-乙基己醇氧化法主要是在碱性或酸性介质中用2-乙基己醇与高锰酸钾反应生成2-乙基己酸钾，冷至室温后用浓硫酸酸化；2-乙基己醇脱氢酯化法是用2-乙基己醇与氢氧化钠进行氧化脱氢反应，制得2-乙基己酸钠，再用硫酸中和后，得到异辛酸。这两种方法都是传统工艺，装置规模偏小，三废问题比较严重。

中国专利CN1817845A公开一种复合催化法制取异辛酸新工艺，将异辛醇与氢氧化钠水溶液装入反应釜中，使醇碱摩尔比为1.2-1.5；然后在搅拌下加入由0.8-1.2单位质量的氧化钙、0.6-0.9单位质量的五氧化二钒和0.1-0.4单位质量的氧化稀土组合而成的复合催化剂；搅拌逐步加温至240-280℃，使醇碱氧化反应1.8-2.2小时后结束；排除氢气；然后进行对反应物料的冷却，再加水5-10％稀释，滤除固体的复合催化剂；然后加入含量为30-40％的H₂SO₄水溶液使物料pH至3，搅拌进行酸化反应30-40分钟，静置分层放去水层；再将物料进行水洗；减压脱水制成异辛酸产品。该专利属于2-乙基己醇氧化法制取异辛酸的工艺，装置规模偏小，该工艺需要用到氢氧化钠和硫酸，对设备腐蚀严重，生成大量环境污染物，三废问题比较严重。

中国专利CN107930647A公开一种催化剂、其制备方法以及2-乙基己醛的制备方法。2-乙基己醛的制备方法为：将异辛烯醛进料进行加热升温至180-220℃，使异辛烯醛气化，并向其中通入氢气，得到气化的异辛烯醛与氢气的混合气体；所述混合气体在所述加氢反应器内与催化剂接触，发生选择性加氢反应，得到富含2-乙基己醛的混合气流。该专利的加氢温度高，能耗大，且该专利只得到了2-乙基己醛，没有公开异辛酸的生产工艺。

中国专利CN111054437A公开一种异辛烯醛选择加氢制备异辛醛的催化剂、制备方法及应用。所述催化剂为金属-高分子复合催化剂，包括多元酸交联的高分子基体和金属活性组分，其中多元酸交联的高分子基体由高分子基体在多元酸交联剂的配位交联作用下得到。制备异辛醛的方法为：在氢气的存在下，在反应温度为50℃-130℃、反应压力为1.0-5.0MPa的条件下，在高压釜反应器中，异辛烯醛在所述金属-高分子复合催化剂的催化作用下得到异辛醛。该专利的催化剂制备时，需要用到硫酸、磷酸、过氧钼酸、氯铂酸，会产生三废，该专利也没有公开异辛酸的生产工艺。

目前，异辛酸市场紧缺，国内大多采用醇法生产异辛酸，装置规模较小。由异辛烯醛经加氢、氧化生产异辛酸具有消耗低，污染小，产品质量稳定等优点。因此，亟需一种利用异辛烯醛原料优势，以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺，以满足异辛酸不断增长的需要。

发明内容

本发明的目的在于提供一种以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺，该工艺生产成本低、不使用碱、硫酸、高锰酸钾等高腐蚀性物料，且整个生产过程不产生环境污染物。

本发明解决其技术问题所采取的技术方案是：

本发明所述的以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺，包括以下步骤：

(1)在微气泡反应器中，以异辛烯醛为原料，纳米粒子加氢催化剂作用下，进行选择性加氢反应，制得异辛醛；

(2)步骤(1)得到的异辛醛加入氧化反应器中，通过空气发生器鼓入微气泡，异辛醛与微气泡中的氧气反应，制得异辛酸。

其中：

步骤(1)中，纳米粒子加氢催化剂为金、钯、铂、镍、钒、钼、锰或其氧化物的纳米粒子；纳米粒子加氢催化剂与异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.00008-0.01:1，优选0.0001-0.009:1。

步骤(1)中，选择性加氢反应的温度为30-170℃，优选80-160℃；压力为0.1-10MPa，优选0.2-8MPa。

步骤(1)中，选择性加氢反应过程中异辛烯醛的空速为0.005-1h^-1，优选0.01-0.9h^-1；异辛烯醛与氢气的进料摩尔比为1:1-40，优选1:2-30。

步骤(2)中，异辛醛进入氧化反应器中反应，异辛醛的空速为0.005-1h^-1，优选0.01-0.9h^-1；异辛醛在氧化反应器中反应温度为20-150℃，优选30-120℃；异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:1-40，优选1:2-30。

本发明所述的以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺，包括以下步骤：

(1)在微气泡反应器中，以异辛烯醛为原料，纳米粒子加氢催化剂作用下，进行选择性加氢反应，制得异辛醛；

(2)步骤(1)得到的异辛醛与氧化催化剂混合后加入氧化反应器中，通过空气发生器鼓入微气泡，异辛醛与微气泡中的氧气反应，制得异辛酸；氧化催化剂在异辛酸出口通过过滤器过滤后随母液回收，循环使用。

其中：

步骤(2)中，氧化催化剂为乙酸钴、乙酸钼、乙酸银、乙酸锰、异辛酸锰、异辛酸钴、异辛酸钼、异辛酸银、二氧化锰、氧化银、乙酰丙酮钒、三氧化钼、五氧化二钒、氧化铝、氯化铁或氧化钯；

氧化催化剂与异辛醛每小时进料量的摩尔比为0-0.1:1，优选0-0.09:1。

优选地，本发明所述的以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺包括以下步骤：

(1)微气泡反应器包括气相进口、液相进口、微气泡管和反应区，微气泡管、气相进口、液相进口位于反应区的上部，微气泡管与微气泡反应器的管壁之间形成环隙通道，液相进口与环隙通道连接，气相进口与微气泡管连接；反应区内部设置纳米粒子加氢催化剂，反应区外部设置加热介质通道；

氢气从气相进口进入微气泡管中，异辛烯醛从液相进口进入微气泡管与微气泡反应器的管壁之间形成的环隙通道中，氢气透过微气泡管与异辛烯醛在反应区的纳米粒子加氢催化剂作用下发生选择性加氢反应，制得异辛醛，异辛醛从微气泡反应器底部流出；

(2)氧化反应器的底部设置空气发生器，顶部设置出气口，氧化反应器的一侧面设置异辛醛入口，另一侧面设置异辛酸出口，异辛酸出口高于异辛醛入口，异辛酸出口处设置过滤器；氧化反应器周围还设置保温层；

步骤(1)得到的异辛醛从异辛醛入口进入氧化反应器中，通过空气发生器鼓入微气泡，异辛醛与微气泡中的氧气反应，制得异辛酸，异辛酸从异辛酸出口流出氧化反应器。

其中：步骤(1)中，微气泡反应器为环隙流固定床反应器；环隙通道的宽度为1-5mm，优选2-3mm；微气泡管的管体材质为陶瓷膜，陶瓷膜的孔隙为5-100nm，优选5-10nm；陶瓷膜的长度为5-100cm，优选20-30cm。微气泡管的管体材质也可以选用金属膜。

步骤(2)中，空气发生器的鼓气管为1-10组，优选5-8组；鼓气管的高度为5-100cm，优选50-60cm；鼓气管之间的宽度为5-100cm，优选30-50cm。

步骤(2)中，保温层内通入加热介质进行保温，过滤器为膜过滤器。

本发明的有益效果如下：

本发明提供一种以异辛烯醛为原料制取异辛酸的生产工艺，以异辛烯醛为原料在微气泡反应器中通过纳米粒子加氢催化剂催化，在一定压力、温度和空速下进行选择性加氢制取异辛醛，得到的异辛醛可不经纯化直接进入氧化系统进行氧化反应。

在微气泡反应器中，氢气进入微气泡管中被分散成大量微气泡进入液相，原料异辛烯醛和氢气能在微纳米条件下进行传质和传热，进而在纳米粒子加氢催化剂微界面上进行催化氢化，反应效率高且反应选择性好，该反应的选择性≥95％，转化率≥97％。

本发明将得到的异辛醛加入氧化反应器中，氧化反应器周围由加热介质包裹确保反应恒温进行，空气发生器会产生大量可控微气泡，根据反应情况实时控制，反应器上部有出气口确保多余气体排出，异辛醛和氧化催化剂均匀混合后进入氧化反应器后被微气泡中的氧气氧化为异辛酸，产品异辛酸在出口排出，氧化催化剂在异辛酸出口通过过滤器过滤后随母液回收，循环使用，该反应的选择性≥94％，转化率≥97％。

本发明的生产工艺成本低、不使用碱、硫酸、高锰酸钾等高腐蚀性物料，且整个生产过程不产生环境污染物，环境友好性强、原子经济性好。

附图说明

图1为微气泡反应器的结构示意图；

图2为氧化反应器的结构示意图；

其中：1、气相进口；2、液相进口；3、微气泡管；4、纳米粒子加氢催化剂；5、加热介质通道；6、反应区；7、出气口；8、异辛醛入口；9、空气发生器；10、保温层；11、异辛酸出口；12、过滤器。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明做进一步描述。

如图1、2所示，本发明所述的微气泡反应器包括气相进口1、液相进口2、微气泡管3和反应区6，微气泡管3、气相进口1、液相进口2位于反应区6的上部，微气泡管3与微气泡反应器的管壁之间形成环隙通道，液相进口2与环隙通道连接，气相进口1与微气泡管3连接；反应区6内部设置纳米粒子加氢催化剂4，反应区6外部设置加热介质通道5；

所述的氧化反应器的底部设置空气发生器9，顶部设置出气口7，氧化反应器的一侧面设置异辛醛入口8，另一侧面设置异辛酸出口11，异辛酸出口11高于异辛醛入口8，异辛酸出口11处设置过滤器12；氧化反应器周围还设置保温层10。

微气泡反应器为环隙流固定床反应器；环隙通道的宽度为1-5mm；微气泡管3的管体材质为陶瓷膜，陶瓷膜的孔隙为5-100nm，陶瓷膜的长度为5-100cm。

空气发生器的鼓气管为1-10组，鼓气管的高度为5-100cm，鼓气管之间的宽度为5-100cm。

氢气从气相进口1进入微气泡管3中，异辛烯醛从液相进口2进入微气泡管3与微气泡反应器的管壁之间形成的环隙通道中，氢气透过微气泡管3与异辛烯醛在反应区6的纳米粒子加氢催化剂4作用下发生选择性加氢反应，制得异辛醛，异辛醛从微气泡反应器底部流出；得到的异辛醛从异辛醛入口8进入氧化反应器中，通过空气发生器9鼓入微气泡，异辛醛与微气泡中的氧气反应，制得异辛酸，异辛酸从异辛酸出口11流出氧化反应器。

实施例1

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例2

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在0.3MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为96.3％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例3

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在5MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.5％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例4

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和90℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.6％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例5

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和170℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为97.1％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例6

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、镍纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为95.9％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，镍纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例7

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钼纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为96.3％，转化率为97％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钼纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例8

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、铂纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为97.5％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，铂纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例9

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钒纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为97.9％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钒纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例10

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、氧化钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为96.6％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，氧化钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例11

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、氧化镍纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.5％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，氧化镍纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例12

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、氧化钼纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.8％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，氧化钼纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例13

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.5％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.02h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例14

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为97.9％，转化率为97％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.9h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例15

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为96.9％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:2，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例16

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.9％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:20，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例17

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为96.8％，转化率为98％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.0005:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例18

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为98.8％，转化率为99％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.008:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为98.0％，转化率为100％。

实施例19

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在50℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为96.5％，转化率为98％。

实施例20

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在120℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为95.9％，转化率为98％。

实施例21

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.02h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为97.6％，转化率为98％。

实施例22

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.8h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为96.6％，转化率为98％。

实施例23

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:2，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为96.1％，转化率为97％。

实施例24

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:20，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为96.3％，转化率为98％。

实施例25

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛和乙酸锰氧化催化剂均匀混合后进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，乙酸锰氧化催化剂用量和异辛醛每小时进料量的摩尔比为0.05:1，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为95.6％，转化率为99％。

实施例26

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛和乙酸锰氧化催化剂均匀混合后进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，乙酸锰氧化催化剂用量和异辛醛每小时进料量的摩尔比为0.005:1，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为94.9％，转化率为98％。

实施例27

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛和乙酸钴氧化催化剂均匀混合后进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，乙酸钴氧化催化剂用量和异辛醛每小时进料量的摩尔比为0.08:1，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为96.5％，转化率为98％。

实施例28

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.5％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为3mm，陶瓷膜的孔隙为10nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛和乙酸钴氧化催化剂均匀混合后进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，乙酸钴氧化催化剂用量和异辛醛每小时进料量的摩尔比为0.009:1，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为8组，鼓气管的高度为60cm，鼓气管之间的宽度为35cm，该反应的选择性为96.1％，转化率为98％。

实施例29

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.1％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为5mm，陶瓷膜的孔隙为50nm，陶瓷膜的长度为25cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为4组，鼓气管的高度为30cm，鼓气管之间的宽度为55cm，该反应的选择性为98.2％，转化率为99％。

实施例30

异辛烯醛进入微气泡反应器中，在1MPa的压力和130℃的温度、钯纳米粒子加氢催化剂作用下，异辛烯醛与氢气发生选择性加氢反应，生产异辛醛，该反应的选择性为99.3％，转化率为100％。其中原料异辛烯醛在反应器中的空速为0.1h^-1，原料异辛烯醛和氢气的进料摩尔比为1:6，钯纳米粒子加氢催化剂的用量和异辛烯醛每小时进料量的摩尔比为0.001:1，微气泡反应器为环隙流固定床反应器，其环隙通道的宽度为2mm，陶瓷膜的孔隙为80nm，陶瓷膜的长度为85cm；

将上述得到的异辛醛进入氧化反应器中，通过由空气发生器鼓入的微气泡，在70℃的温度下，异辛醛被微气泡中的氧气氧化为异辛酸；异辛醛在反应器中的空速为0.1h^-1，异辛醛和氧气的进料摩尔比为1:6，氧化反应器中空气发生器的鼓气管为5组，鼓气管的高度为80cm，鼓气管之间的宽度为85cm，该反应的选择性为98.9％，转化率为99％。