稠环化合物和包括其的有机发光器件
阅读说明：本技术 稠环化合物和包括其的有机发光器件 (Condensed ring compound and organic light emitting device including the same ) 是由 郑妍淑 田顺玉 沼田真树 沈明善 李河燮 印守康 于 2019-02-01 设计创作，主要内容包括：公开稠环化合物和包括其的有机发光器件。所述稠环化合物由式1表示,其中,在式1中,A<Sub>1</Sub>、D<Sub>1</Sub>、和R<Sub>11</Sub>-R<Sub>14</Sub>与说明书中描述的相同。式1<Image he="380" wi="450" file="DDA0001967728330000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(Disclosed are a fused ring compound and an organic light emitting device including the same. The condensed ring compound is represented by formula 1, wherein, in formula 1, A 1 、D 1 And R 11 ‑R 14 As described in the specification. Formula 1)
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年6月26日提交的韩国专利申请No.10-2018-0073457和于2018年11月28日提交的韩国专利申请No.10-2018-0150081的优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及稠环化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
与其它类型的器件相比，有机发光器件(OLED)是产生全色图像并且还具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供具有优异的延迟荧光发射特性的稠环化合物和包括其且因此具有高的效率和/或长的寿命的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
一个方面提供由式1表示的稠环化合物：
式1
式2
在式1、2、和3-1至3-5中，
D1可为由式2表示的基团，
A1可为由选自式3-1至3-5的一个表示的基团，
R11和R12可各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基，
A21和A22可各自独立地选自苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吲哚并芴基团、吲哚并咔唑基团、吲哚并二苯并呋喃基团、吲哚并二苯并噻吩基团、茚并芴基团、茚并咔唑基团、茚并二苯并呋喃基团、茚并二苯并噻吩基团、苯并呋喃并芴基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并芴基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻吩并二苯并呋喃基团、和苯并噻吩并二苯并噻吩基团，
X31可为N或C(R31)；X32可为N或C(R32)；X33可为N或C(R33)；X34可为N或C(R34)；X35可为N或C(R35)；X36可为N或C(R36)；X37可为N或C(R37)；且X38可为N或C(R38)，其中选自式3-1中的X31-X35的至少一个可为N，且选自式3-2至3-5中的X36-X38的至少一个可为N，
Y31可选自O和S，
R13、R14、R21、R22、和R31-R39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
选自R31-R39的两个相邻的基团可任选地连接以形成稠环，
b21和b22可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、和8，
b39可选自1、2、3、和4，
Q1-Q7可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，和
*表示与相邻原子的结合位点。
另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种以上描述的稠环化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式，以说明本公开内容的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种偏差范围内，或者在±10％或5％的范围内。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的稠环化合物，其中式1中的D1可为由式2表示的基团，且式1中的A1可为由选自式3-1至3-5的一个表示的基团：
式1
式2
将在下面描述式1、2、和3-1至3-5。
式1中的R11和R12可各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基。
在一种实施方式中，式1中的R11和R12可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、和基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1中的R11和R12可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、和萘基：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、和苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1中的R11和R12可各自独立地选自：
苯基；和
被选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、和苯基的至少一个取代的苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
式2中的A21和A22可各自独立地选自苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吲哚并芴基团、吲哚并咔唑基团、吲哚并二苯并呋喃基团、吲哚并二苯并噻吩基团、茚并芴基团、茚并咔唑基团、茚并二苯并呋喃基团、茚并二苯并噻吩基团、苯并呋喃并芴基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并芴基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻吩并二苯并呋喃基团、和苯并噻吩并二苯并噻吩基团。
在一种实施方式中，在式2中，
A21可为苯基团，
A22可选自苯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吲哚并芴基团、吲哚并咔唑基团、吲哚并二苯并呋喃基团、吲哚并二苯并噻吩基团、茚并芴基团、茚并咔唑基团、茚并二苯并呋喃基团、茚并二苯并噻吩基团、苯并呋喃并芴基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并芴基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻吩并二苯并呋喃基团、和苯并噻吩并二苯并噻吩基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式3-1至3-5中，X31可为N或C(R31)；X32可为N或C(R32)；X33可为N或C(R33)；X34可为N或C(R34)；X35可为N或C(R35)；X36可为N或C(R36)；X37可为N或C(R37)；且X38可为N或C(R38)，其中选自式3-1中的X31-X35的至少一个可各自独立地为N，且选自式3-2至3-5中的X36-X38的至少一个可各自独立地为N。
在一种实施方式中，选自式3-1中的X31-X35的两个或三个可各自独立地为N，且选自式3-2至3-5中的X36-X38的两个可各自独立地为N，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式3-2至3-5中，Y31可选自O和S。
在式1、2、和3-1至3-5中，R13、R14、R21、R22、和R31-R39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7)，
选自R31-R39的两个相邻的基团可任选地彼此连接以形成稠环，和
Q1-Q7可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种实施方式中，在式1中，R13和R14可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、和
在一种或多种实施方式中，式1中的R13和R14可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、和萘基：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、和苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1中的R13和R14可为氢，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式2中的R21和R22可各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在一种或多种实施方式中，式2中的R21和R22可各自独立地选自：
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、联苯基咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基和咔唑基：氰基、C1-C20烷基、和苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式3-1至3-5中的R31-R39可各自独立地选自：
氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、和二氮杂二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、和二氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式3-1至3-5中的R31-R39可各自独立地选自：
氢、苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、和二氮杂二苯并噻吩基；和
各自被苯基取代的苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、和二氮杂二苯并噻吩基，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，式1中的D1可由选自式2-1和2-2的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式2-1、2-2、9-11、9-21至9-23、和9-31至9-48中，
A21可为由式9-11表示的基团，
A22可为由选自式9-11、9-21至9-23、和9-31至9-48的一个表示的基团，
C1-C4可各自独立地为碳原子，
R21、R22、b21和b22可各自独立地与式2中相同，
X91可选自O、S、N(R22d)、和C(R22d)(R22e)，
X92可选自O、S、N(R22f)、和C(R22f)(R22g)，
R22a-R22g可各自独立地具有与式2中的R22的定义相同的定义，和
b22a-b22c可各自独立地具有与式2中的b22的定义相同的定义。
例如，式1中的A1可由选自式3-11至3-35的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式3-11至3-35中，
Y31、R31-R39、和b39可各自独立地具有与式3-1至3-5的那些相同的定义，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，式1中的A1可由选自式3-14、3-15、3-17、3-21、3-25、3-29、3-33、3-34、和3-35的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，由式1表示的稠环化合物可由式1-1表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式1-1
在式1-1中，
D1、A1、R11、和R12可各自独立地具有与式1中的那些相同的定义。
在一种实施方式中，在式1-1中，
D1可由选自式2-1和2-2的一个表示，
A1可由选自式3-11至3-35的一个表示，和
R11和R12可各自独立地具有与式1中的那些相同的定义：
在式2-1、2-2、9-11、9-21至9-23、9-31至9-48、和3-11至3-35中，
A21可为由式9-11表示的基团，
A22可为由选自式9-11、9-21至9-23、和9-31至9-48的一个表示的基团，
C1-C4可各自独立地为碳原子，
R21、R22、b21和b22可各自独立地与式2中相同，
X91可选自O、S、N(R22d)、和C(R22d)(R22e)，
X92可选自O、S、N(R22f)、和C(R22f)(R22g)，
R22a-R22g可各自独立地具有与式2中的R22的定义相同的定义，
b22a-b22c可各自独立地具有与式2中的b22的定义相同的定义，
Y31、R31-R39、和b39可各自独立地具有与式3-1至3-5中描述的那些相同的定义，和
＊表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，由式1表示的稠环化合物可选自化合物1至1030，但本公开内容的实施方式不限于此：
由式1表示的稠环化合物可包括由选自式3-1至3-5的一个表示并且能够充当电子受体基团的基团(A1)以及由式2表示并且能够充当电子给体基团的基团(D1)。因此，在由式1表示的稠环化合物中，HOMO和LUMO可在空间上彼此分开，且因此ΔEST(在最低激发单线态能级(ES1)和最低激发三线态能级(ET1)之间的差)可减小。因此，由式1表示的稠环化合物即使在低的温度(例如，室温)下也可引起反向系间窜越(RISC)。
式1中的R11和R12为取代或未取代的C6-C30芳基。因此，由于式1中的由包括D1的平面和包括A1的平面形成的角度增加(即，包括D1的平面和包括A1的平面扭曲)，故而由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级和最低激发三线态能级之间的差可减小。因此，由式1表示的稠环化合物可具有高的RISC效率，使得包括所述稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的效率和/或长的寿命。
由式1表示的稠环化合物可满足下面的方程1：
方程1
0eV<ΔEST≤0.5eV。
在方程1中，
ΔEST为在由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级(ES1)和由式1表示的稠环化合物的最低激发三线态能级(ET1)之间的差。ET1和ES1是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的高斯程序的DFT方法评价的。
在一种实施方式中，由式1表示的稠环化合物可满足方程1-1，但本公开内容的实施方式不限于此：
方程1-1
0.01eV<ΔEST≤0.3eV。
由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级可在约2.5电子伏(eV)-约3.0eV的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
另外，由式1表示的稠环化合物中的D1和A1可连接在亚苯基的“对位”处。因此，由式1表示的稠环化合物具有高的振子强度，并且包括所述稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率。
例如，通过使用(在B3LYP/6-31G(d,p)的水平下进行结构优化的)高斯程序的DFT方法评价化合物的一些的HOMO能级、LUMO能级、T1能级、S1能级、和振子强度，且其结果示于表1中。
表1
参照表1，确认由式1表示的稠环化合物具有小的在单线态能级和三线态能级之间的差以及大的振子强度。因此，包括由式1表示的稠环化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率。
由式1表示的稠环化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例能认识到的。
式1的稠环化合物可用作用于电子器件例如有机发光器件的材料。根据示例性实施方式的另一方面，有机发光器件包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层和至少一种以上描述的由式1表示的稠环化合物。
由于包括包含由式1表示的稠环化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子发射效率、和长的寿命。
式1的稠环化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，所述稠环化合物可包括在选自如下的至少一个中：发射层，设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域(包括例如空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、和电子阻挡层的至少一个)，以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域(包括例如选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个)。
取决于由式1表示的稠环化合物的用途，所述有机发光器件的所述发射层可根据实施方式1、2、或3实施。
实施方式1
实施方式1为其中包括在所述发射层中的所述稠环化合物被用作荧光发射体，即，所述稠环化合物为荧光发射体的实施方式。
根据实施方式1，所述发射层由所述稠环化合物组成；或者
所述发射层可进一步包括主体(在下文中，称作“主体A”，主体A不同于所述稠环化合物)。
因此，根据实施方式1，从所述稠环化合物发射的发射分量对从所述发射层发射的总的发射分量的比率可为80％或更多、例如90％或更多。例如，从所述稠环化合物发射的发射分量对从所述发射层发射的总的发射分量的比率可为95％或更多。所述稠环化合物可发射荧光和/或延迟荧光，和所述稠环化合物的发射分量为所述稠环化合物的即时发射分量与所述稠环化合物的通过反向系间窜越的延迟荧光分量之和。
在实施方式1中，当所述发射层除了所述稠环化合物之外还包括主体A时，所述稠环化合物的量可为约50重量份或更少、例如约30重量份或更少，基于100重量份的所述发射层，且所述发射层中的主体A的量可为约50重量份或更多、例如约70重量份或更多，基于100重量份的所述发射层，但本公开内容的实施方式不限于此。
在实施方式1中，当所述发射层除了所述稠环化合物之外还包括主体A时，主体A和由式1表示的稠环化合物可满足方程2：
方程2
E(HA)S1>ES1。
在方程2中，
E(HA)S1为主体A的最低激发单线态能级，和
ES1为由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级。E(HA)S1和ES1是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的高斯程序的DFT方法评价的。
当由式1表示的稠环化合物满足方程1且由式1表示的稠环化合物和主体A满足方程2时，由式1表示的稠环化合物可发射荧光和/或延迟荧光。因此，包括由式1表示的稠环化合物和主体A的有机发光器件的发光效率可改善。
例如，主体A可为下面描述的主体材料，但本公开内容的实施方式不限于此。
实施方式2
实施方式2为其中包括在所述发射层中的所述稠环化合物被用作主体的实施方式。
根据实施方式2，所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述主体可包括由式1表示的稠环化合物。即，所述主体由以式1表示的稠环化合物组成，或者可进一步包括另外的已知的主体。所述掺杂剂可为例如荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、或热激活延迟荧光掺杂剂。
因此，根据实施方式2，所述掺杂剂的发射分量对从所述发射层发射的总的发射分量的比率可为约80％或更多、例如约90％或更多(在一种实施方式中，约95％或更多)。
在实施方式2中，所述发射层中的所述掺杂剂的量可为约50重量份或更少、例如约30重量份或更少，基于100重量份的所述发射层，且所述发射层中的所述主体的量可为约50重量份或更多、例如约70重量份或更多，基于100重量份的所述发射层，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在实施方式2中，当所述掺杂剂包括荧光掺杂剂(在下文中，称作“荧光掺杂剂A”)时，由式1表示的稠环化合物和荧光掺杂剂A可满足方程3：
方程3
ES1>E(FA)S1。
在方程3中，
ES1为由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级，和
E(FA)S1为荧光掺杂剂A的最低激发单线态能级。
ES1和E(FA)S1是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的高斯程序的DFT方法评价的。
当由式1表示的稠环化合物和荧光掺杂剂A满足方程3时，从由式1表示的稠环化合物到荧光掺杂剂A的福斯特能量转移可加快。因此，包括由式1表示的稠环化合物和荧光掺杂剂A的有机发光器件的发光效率可改善。
例如，所述掺杂剂可为下面描述的掺杂剂材料，但本公开内容的实施方式不限于此。
当所述主体进一步包括另外的已知的主体时，所述已知的主体可为下面描述的主体材料，但本公开内容的实施方式不限于此。
实施方式3
实施方式3为其中包括在所述发射层的所述稠环化合物被用作辅助掺杂剂的实施方式。
根据实施方式3，所述发射层可包括主体、辅助掺杂剂、和主掺杂剂，且所述辅助掺杂剂可包括所述稠环化合物。所述主掺杂剂可为例如荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、或热激活延迟荧光掺杂剂。
因此，根据实施方式3，所述主掺杂剂的发射分量对从所述发射层发射的总的发射分量的比率可为约80％或更多、例如约90％或更多(在一种实施方式中，约95％或更多)。
在实施方式3中，所述发射层中的所述主掺杂剂的量可为约50重量份或更少、例如约30重量份或更少，基于100重量份的所述发射层，且所述发射层中的所述主体的量可为约50重量份或更多、例如约70重量份或更多，基于100重量份的所述发射层，且所述辅助掺杂剂的量可为约30重量份或更少、例如约20重量份或更少，基于100重量份的所述发射层，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在实施方式3中，当所述主掺杂剂为荧光掺杂剂(在下文中，称作“荧光掺杂剂B”)时，所述主体(在下文中，称作“主体B”)、由式1表示的稠环化合物、和荧光掺杂剂B可满足方程4：
方程4
E(HB)S1>ES1>E(FB)S1。
在方程4中，
E(HB)S1为主体B的最低激发单线态能级，
ES1为由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级，和
E(FB)S1为荧光掺杂剂B的最低激发单线态能级。
E(HB)S1、ES1、和E(FB)S1是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的DFT方法评价的。
当主体B、由式1表示的稠环化合物、和荧光掺杂剂B满足方程4时，从由式1表示的稠环化合物到荧光掺杂剂B的福斯特能量转移可加快。因此，包括主体B、由式1表示的稠环化合物、和荧光掺杂剂B的有机发光器件的发光效率可改善。
主体B和由式1表示的稠环化合物可进一步满足方程5：
方程5
E(HB)T1-ET1>0.05eV。
在方程5中，
E(HB)T1为主体B的最低激发三线态能级，和
ET1为由式1表示的稠环化合物的最低激发三线态能级。
E(HB)T1和ET1是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的DFT方法评价的。
在实施方式3中，由于满足方程5(例如，E(HB)T1-ET1在约0.10eV至约0.65eV的范围内)，因此在所述发射层中的所述辅助掺杂剂中产生的三线态激子的能量不能移到所述发射层中的主体B，并且所述三线态激子将被以除光发射之外的途径损失掉的可能性降低。因此，所述有机发光器件可具有高的效率。
根据方程4，由式1表示的稠环化合物和荧光掺杂剂B可满足方程6：
方程6
E(FB)S1-ES1<0eV。
在方程6中，
E(FB)S1为荧光掺杂剂B的最低激发单线态能级，和
ES1为由式1表示的稠环化合物的最低激发单线态能级。
E(FB)S1和ES1是通过使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的DFT方法评价的。
在实施方式3中，当满足方程6(例如，E(FB)S1-ES1在约-0.4eV至约-0.05eV的范围内)时，在所述发射层中的所述辅助掺杂剂中产生的单线态激子的能量可快速移到荧光掺杂剂B。因此，基本上仅以在所述有机发光器件的所述发射层中的荧光掺杂剂B进行光发射，并且可实现基于荧光掺杂剂B的具有优异的色纯度的荧光发射光谱。另外，由于实现了具有相对短的激子寿命的荧光发射，因此可抑制由激子-激子相互作用或激子-电荷(空穴或电子)相互作用(激子-极化子相互作用)引起的在高亮度下的效率下降现象(所谓的滚降现象)，从而实现具有高的效率的有机发光器件。此外，由于所述辅助掺杂剂具有短的激子寿命，因此在所述辅助掺杂剂的激子状态中可发生的化学或物理恶化的可能性可降低，且因此，满足方程6的有机发光器件可具有改善的耐久性。
实施方式3中的主体可为下面描述的主体材料，但本公开内容的实施方式不限于此。
实施方式3中的主掺杂剂可为下面描述的掺杂剂材料，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，所述主体可具有约2.9eV或更大的三线态能级、例如约2.9eV-约4.5eV的三线态能级。因此，由于有效地实现了从所述主体到所述荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、和/或热激活延迟荧光掺杂剂的能量转移，故而所述有机发光器件可具有高的效率。
例如，所述主体可包括选自如下的至少一种化合物：含有芴基团的化合物、含有咔唑基团的化合物、含有二苯并呋喃基团的化合物、含有二苯并噻吩基团的化合物、含有茚并咔唑基团的化合物、含有吲哚并咔唑基团的化合物、含有苯并呋喃并咔唑基团的化合物、含有苯并噻吩并咔唑基团的化合物、含有吖啶基团的化合物、含有二氢吖啶基团的化合物、含有三吲哚并苯基团的化合物、含有吡啶基团的化合物、含有嘧啶基团的化合物、含有三嗪基团的化合物、含有硅基团的化合物、含有氰基的化合物、含有膦氧化物基团的化合物、和含有亚砜基团的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，所述主体可包括包含至少一个咔唑环和至少一个氰基的化合物。
例如，所述主体可为由选自式11-1至11-3的一个表示的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此：
式11-1
Ar11-(L21)a21-(Ar12)c12
式11-2
式11-3
T21-(L21)a21-(T22)c12
在式11-1至11-3、13、和14中，
Ar11和Ar12可各自独立地为由选自式13和14的一个表示的基团，
X15可为N(R200)、O、或S，
X11可为N或C(T14)，X12可为N或C(T15)，和X13可为N或C(T16)，其中选自X11-X13的至少一个可各自独立地为N，
T21和T22可各自独立地选自*-(L21)a21-Si(Q41)(Q42)(Q43)和*-(L21)a21-P(＝O)(Q51)(Q52)，
L21和L31-L33可各自独立地选自：
单键、O、S、Si(Q61)(Q62)、亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚萘基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚萘基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、-CF3、-CF2H、-CFH2、苯基、被氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q71)(Q72)(Q73)，
a21和a31-a33可各自独立地为0-5的整数，其中，当a21为2或更大时，两个或更多个基团L21可彼此相同或不同，当a31为2或更大时，两个或更多个基团L31可彼此相同或不同，当a32为2或更大时，两个或更多个基团L32可彼此相同或不同，和当a33为2或更大时，两个或更多个基团L33可彼此相同或不同，
CY30和CY40可各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团，
A20可选自：
单键、C1-C4亚烷基、和C2-C4亚烯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C4亚烷基、和C2-C4亚烯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q81)(Q82)(Q83)，和
T11-T16、R200、R30、和R40可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q91)(Q92)(Q93)，
b30和b40可各自独立地为0-10的整数，
c12可为0、1、2、或3，
*表示与相邻原子的结合位点，
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q101)(Q102)(Q103)，和
Q41-Q43、Q51-Q52、Q61-Q62、Q71-Q73、Q81-Q83、Q91-Q93、和Q101-Q103可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，所述主体可包括选自化合物H-1至H-27的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述荧光掺杂剂可选自稠合多环化合物和基于苯乙烯基的化合物。
在一种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括选自如下的至少一种：含有萘基团的核心(核，core)、含有芴基团的核心、含有螺-二芴基团的核心、含有苯并芴基团的核心、含有二苯并芴基团的核心、含有菲基团的核心、含有蒽基团的核心、含有荧蒽基团的核心、含有苯并[9,10]菲基团的核心、含有芘基团的核心、含有
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可选自基于苯乙烯基-胺的化合物和基于苯乙烯基-咔唑的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可选自：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
各自被选自如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
L501-L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
R501和R502可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
xd1-xd3可各自独立地选自0、1、2、和3；和
xd4可选自0、1、2、3、4、5、和6。
例如，在式501中，
Ar501可选自：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
各自被选自如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
L501-L503可各自独立地具有与L21的定义相同的定义，
xd1-xd3可各自独立地选自0、1、和2，
xd4可选自0、1、2、和3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括由选自式502-1至502-5的一个表示的化合物：
式502-1
式502-2
式502-3
式502-4
式502-5
在式502-1至502-5中，
X51可为N或C-[(L501)xd1-R501]，X52可为N或C-[(L502)xd2-R502]，X53可为N或C-[(L503)xd3-R503]，X54可为N或C-[(L504)xd4-R504]，X55可为N或C-[(L505)xd5-R505]，X56可为N或C-[(L506)xd6-R506]，X57可为N或C-[(L507)xd7-R507]，且X58可为N或C-[(L508)xd8-R508]，
L501-L508可各自独立地具有与式501中的L501的定义相同的定义，
xd1-xd8可各自独立地具有与式501中的xd1的定义相同的定义，
R501-R508可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基，
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
xd11和xd12可各自独立地为0-5的整数，
选自R501-R504的两个基团可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环，和
选自R505-R508的两个基团可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环。
所述荧光掺杂剂可包括例如选自化合物FD(1)至FD(16)和FD1至FD13的至少一种：
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板而言，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置于第一电极11与所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂布条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂布速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂布之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂布条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由式202表示的化合物：
式201
式202
在式201中，
Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，和
xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2，其中xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或者
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中，R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
在式201A中，R101、R111、R112、和R109可各自独立地具有与以上描述的相同的定义。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物例如化合物HT-D1或HP-1，但不限于此。
HP-1
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，可改善所形成的有机发光器件的效率。
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括例如mCP，但是用于其的材料不限于此。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂布条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂布条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
所述发射层与以上描述的相同。
所述发射层的厚度可在约-约
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP和Bphen的至少一种，但是也可包括其它材料。
所述空穴阻挡层可包括选自以上描述的主体的化合物。例如，所述空穴阻挡层可包括化合物H19，但是也可包括其它化合物。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
所述电子传输层可包括选自如下的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括选自化合物ET1、ET2、和ET3的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
此外，除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团，且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)，且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子和2-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C2-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：其具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、以及2-60个碳原子。如本文中使用的术语“C2-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：其具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、以及2-60个碳原子。C2-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C2-C60杂芳基和C2-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是这样的单价基团：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指如下的单价基团：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子(例如，碳原子数可在2-60的范围内)之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“室温”指的是约25℃。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的稠环化合物和有机发光器件。然而，所述稠环化合物和有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意味着'B'的摩尔当量与'A'的摩尔当量相同。
实施例
合成实施例1：化合物3的合成
根据下面的反应方案合成化合物3：
中间体3(1)的合成
将苯基硼酸(63.43克(g)，520.22毫摩尔(mmol))、1,3-二溴-5-氯-2-氟苯(50g，173.41mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(20.04g，17.34mmol)、碳酸钾(K2CO3)(95.87g，693.63mmol)、和S-phos(14.24g，34.68mmol)添加到300毫升(ml)的四氢呋喃和300ml的蒸馏水，并且将所得混合物在回流下加热。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过使用乙酸乙酯从其萃取有机层，将有机层通过无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，浓缩，然后通过硅胶柱层析法(二氯甲烷/己烷)分离。将由其获得的固体通过使用己烷重结晶以获得作为白色固体的中间体3(1)(40.7g，143.81mmol，83％的产率)。
中间体3(2)的合成
将中间体3(1)(40.7g，143.81mmol)、双(频哪醇合)二硼(54.78g，215.71mmol)、乙酸钾(35.29g，359.52mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3))(13.17g，14.38mmol)、和三环己基膦(4.03g，14.38mmol)添加到290ml的二氧六环，并且将所得混合物在回流下加热。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，溶解在大量的甲苯中，并且通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩，通过向其倾倒己烷而使其沉淀，并且过滤以获得作为白色固体的中间体3(2)(47.0g，125.58mmol，87％的产率)。
中间体3(3)的合成
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(18g，67.23mmol)、中间体3(2)(30.2g，80.68mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(3.89g，3.36mmol)、碳酸钾(K2CO3)(18.59g，134.47mmol)、和S-phos(5.52g，13.45mmol)添加到120ml的四氢呋喃和120ml的蒸馏水，并且将所得混合物在回流下加热。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应产物通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩并且通过向其倾倒甲醇而使其沉淀以合成作为白色固体的中间体3(3)(30.0g，62.56mmol，93％的产率)。
化合物3的合成
将中间体3(3)(4.80g，10mmol)、3,6-二-叔丁基-9H-咔唑(4.19g，15mmol)、和碳酸铯(Cs2CO3)(6.52g，20mmol)添加到20ml的N,N-二甲基甲酰胺，并且将所得混合物在165℃的温度下搅拌20小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应产物通过硅胶过滤。将由其获得的有机层浓缩，再次溶解在甲苯中，通过硅胶过滤，并且浓缩。将所得产物重结晶(乙酸乙酯/乙醇)以合成作为黄色固体的化合物3(7.89g，10.68mmol，97％的产率)。
LC-MS(计算值：738.37g/mol，实测值：739.35g/mol(M+1))。
合成实施例2：化合物4的合成
以与化合物3的合成中相同的方式合成化合物4(68％的产率)，除了如下之外：使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：778.31g/mol，实测值：779.32g/mol(M+1))。
合成实施例3：化合物23的合成
以与合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成化合物23(58％的产率)，除了如下之外：使用5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑代替3,6-二丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：716.26g/mol，实测值：717.26g/mol(M+1))。
合成实施例4：化合物41的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物41(52％的产率)，除了如下之外：使用9H-3,9'-联咔唑代替在合成化合物3时的3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：791.30g/mol，实测值：792.31g/mol(M+1))。
合成实施例5：化合物174的合成
中间体174(3)的合成
以与在合成实施例1的中间体3(3)的合成中相同的方式合成中间体174(3)(83％的产率)，除了如下之外：使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶代替在合成中间体3(3)时的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
中间体174(4)的合成
以与在合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成中间体174(4)(94％的产率)，除了如下之外：使用中间体174(3)代替中间体3(3)并且使用5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
化合物174的合成
将中间体174(4)(6.8g，9.51mmol)、溴苯(8.96g，57.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(3.48g，3.8mmol)、叔丁醇钠(3.66g，38.05mmol)、和三-叔丁基膦(1.54g，7.61mmol)添加到50ml的甲苯，并且将所得混合物在130℃的温度下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且向其添加甲醇。将反应产物过滤和干燥。将产生的固体通过硅胶柱层析法(二氯甲烷/己烷)分离并且重结晶(甲醇)以合成作为黄色固体的化合物174(4.26g，5.39mmol，57％的产率)。
LC-MS(计算值：790.31g/mol，实测值：791.28g/mol(M+1))。
合成实施例6：化合物209的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物209(81％的产率)，除了如下之外：使用中间体174(3)代替中间体3(3)，并且使用5-苯基-5,10-二氢呋喃并[3,2-c:4,5-c']二咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：880.32g/mol，实测值：881.36g/mol(M+1))。
合成实施例7：化合物229的合成
中间体229(3)的合成
以与合成实施例1的中间体3(3)的合成中相同的方式合成中间体229(3)(79％的产率)，除了如下之外：使用2,4-二([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
化合物229的合成
以与合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成化合物229(65％的产率)，除了如下之外：使用中间体229(3)代替中间体3(3)，并且使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：930.37g/mol，实测值：931.37g/mol(M+1))。
合成实施例8：化合物481的合成
中间体481(3)的合成
以与合成实施例1的中间体3(3)的合成中相同的方式合成中间体481(3)(84％的产率)，除了如下之外：使用2,4-二氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶代替在合成中间体(3)时的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且反应温度为55℃。
中间体481(4)的合成
将中间体481(3)(6.2g，13.75mmol)、苯基硼酸(2.52g，20.63mmol)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.062g，0.28mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2.92g，27.5mmol)、和S-Phos(0.23g，0.55mmol)添加到130ml的甲苯、65ml的乙醇、和50ml的水，并且将所得混合物在60℃的温度下搅拌4小时。在反应完成之后，通过使用甲苯进行萃取，并且对其进行过滤。然后，从其除去溶剂。进行重结晶(二氯甲烷/甲醇)以获得作为白色固体的中间体481(4)(96％的产率)。
化合物481的合成
以与在合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成化合物481(32％的产率)，除了如下之外：使用中间体481(4)代替在合成化合物3时的中间体3(3)，并且使用7H-苯并呋喃并[2,3-b]咔唑代替在合成化合物3时的3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：729.24g/mol，实测值：730.23g/mol(M+1))。
合成实施例9：化合物617的合成
根据下面的反应方案合成化合物617。
中间体617(1)的合成
以与在合成实施例1的中间体3(1)的合成中相同的方式合成中间体617(1)(96％的产率)，除了如下之外：使用4-叔丁基苯基硼酸代替苯基硼酸，并且使用2-溴-4-氯-1-氟苯代替1,3-二溴-5-氯-2-氟苯。
中间体617(2)的合成
将中间体617(1)(27.6g，105.04mmol)和硼酸三异丙酯(29.63g，157.56mmol)溶解在200ml的四氢呋喃中，并且将所得混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟(溶液1)。将2,2,6,6-四甲基哌啶(19.3g，136.56mmol)添加到150ml的四氢呋喃并且在0℃的温度下搅拌。将正丁基锂(n-BuLi)(78.8ml的1.6摩尔浓度(M)的溶液，126.05mmol)缓慢地添加到其，并且将所得混合物在0℃的温度下搅拌30分钟。将所产生的四甲基哌啶锂(LiTMP)溶液添加到处于-78℃的温度的溶液1，加热至-60℃的温度并且将所得混合物搅拌1小时，然后加热至-50℃的温度并且将所得混合物搅拌1小时。在将溶液进一步在室温下搅拌4小时之后，从其除去溶剂。向其添加500ml的1当量浓度(N)盐酸(HCl)，并且将所得混合物搅拌20小时。将产物通过使用乙酸乙酯萃取，将合并的有机萃取物通过使用无水硫酸钠(MgSO4)干燥，并且在真空中除去溶剂。重结晶(二氯甲烷/己烷)提供中间体617(2)(100％的产率)。
中间体617(3)的合成
将中间体617(2)(11.37g，37.09mmol)、溴苯(7.0g，44.51mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(2.14g，1.85mmol)、和碳酸钠(Na2CO3)(7.86g，74.18mmol)添加到40ml的甲苯、20ml的乙醇、和40ml的水，并且将所得混合物在80℃的温度下搅拌20小时。将产物通过使用甲苯萃取，将合并的有机萃取物通过使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，并且在真空中除去溶剂。然后将产物通过硅胶柱层析法以己烷作为洗脱液纯化以获得中间体617(3)(84％的产率)。
中间体617(4)的合成
以与合成实施例1的中间体3(2)的合成中相同的方式合成中间体617(4)(48％的产率)，除了如下之外：使用中间体617(3)代替中间体3(1)。
中间体617(5)的合成
以与合成实施例1的中间体3(3)的合成中相同的方式合成中间体617(5)(91％的产率)，除了如下之外：使用中间体617(4)代替中间体3(2)。
化合物617的合成
以与合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成化合物617(73％的产率)，除了如下之外：使用中间体617(5)代替中间体3(3)，并且使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：834.37g/mol，实测值：835.37g/mol(M+1))。
合成实施例10：化合物796的合成
以与合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成化合物796(49％的产率)，除了如下之外：使用联苯基硼酸([1,1'-联苯]-4-基硼酸)代替苯基硼酸，并且使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：930.37g/mol，实测值：931.37g/mol(M+1))。
合成实施例11：化合物889的合成
中间体889(1)的合成
将2-联苯基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(7g，23.17mmol)、[1,1':3',1"-三联苯基]-5'-基硼酸(6.35g，23.17mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.535g，0.46mmol)、和碳酸钠(Na2CO3)(4.911g，46.33mmol)添加到25ml的甲苯、25ml的二氧六环、和25ml的水，并且将所得混合物在80℃的温度下搅拌20小时。在向其添加甲苯之后，将由其获得的产物通过硅胶过滤并且通过使用甲苯重结晶以获得中间体889(1)(52％的产率)。
化合物889的合成
以与在合成实施例1的化合物3的合成中相同的方式合成化合物889(68％的产率)，除了如下之外：使用中间体889(1)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：1006.40g/mol，实测值：1007.36g/mol(M+1))。
合成实施例12：化合物57的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物57(67％的产率)，除了如下之外：使用6-
LC-MS(计算值：909.38g/mol，实测值：910.37g/mol(M+1))。
合成实施例13：化合物75的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物75(96％的产率)，除了如下之外：使用11-苯基-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑代替3,6-二-叔丁基-9H-咔唑。
LC-MS(计算值：792.29g/mol，实测值：793.29g/mol(M+1))。
评价实施例1
根据表2中显示的方法评价化合物3、4、23、41、174、209、229、481、617、796、889、57、75和A的光致发光(PL)光谱、HOMO能级、LUMO能级、最低激发单线态(S1)能级、最低激发三线态(T1)能级、和ΔEST，且其结果示于表3中。
表2
表3
参照表3，确认，化合物3、4、23、41、174、209、229、481、617、796、889、57和75可发射深蓝色光并可具有小的ΔEST且发射热激活延迟荧光性光。
评价实施例2
将化合物H19和化合物3(15重量百分数，重量％)共沉积在石英池上以制造具有
表4
参照表4，确认，与膜A和B相比，膜1至13具有更高的PL量子效率。
实施例1
将其上形成有厚的ITO电极(第一电极，阳极)的玻璃基板用蒸馏水通过超声波洗涤。当完成用蒸馏水洗涤时，通过顺序地使用异丙醇、丙酮和甲醇而进行超声洗涤。将所得物干燥，然后转移到等离子体洗涤器，并且将所得基板用等离子体洗涤5分钟，然后转移到真空沉积设备。
将化合物HT3真空沉积在所述玻璃基板上的所述ITO电极上以形成具有
将化合物H19(主体)和化合物3(掺杂剂)以85:15的体积比共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有
将化合物ET3真空沉积在所述发射层上以形成具有
实施例2-13和对比例A-C
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表5中显示的化合物各自代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例3
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)(在500坎德拉/平方米，cd/m2下)测量根据实施例1-13和对比例A-C的有机发光器件的驱动电压、外量子效率、和寿命，并且将其结果示于表5中。寿命(T95)表示当亮度为初始亮度(100％)的95％时所消逝的时间(小时，h)的量。表5中的寿命(T95)(在500cd/m2下)数据是作为相对于对比例B的寿命(T95)的相对值(％)表示的。
[表5]
参照表5，确认，与对比例A-C的有机发光器件的那些相比，实施例1-13的有机发光器件具有优异的驱动电压、外量子效率、和/或寿命特性。
所述稠环化合物可具有优异的延迟荧光发射特性，且包括所述稠环化合物的所述有机发光器件可具有高的效率和/或长的寿命。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本说明书的精神和范围的情况下可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
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