具体实施方式

以下利用附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。

(实施方式1)

在本实施方式中，说明本发明的一个实施方式的有机化合物。

本发明的一个实施方式的有机化合物是下述通式(G1)所示的喹喔啉衍生物。本发明的一个实施方式的有机化合物具有下述通式(G1)所示的结构：喹喔啉骨架的2位或3位与蒽骨架的9位键合，并且键合于蒽骨架的10位的杂芳环在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N(氮)。此外，喹喔啉骨架的2位或3位与蒽骨架的9位也可以通过亚芳基键合，蒽骨架的10位与杂芳环也可以通过亚芳基键合。

[化学式8]

在上述通式(G1)中，a及b分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。此外，m及n分别独立地为0、1或2。注意，m＝2时的两个a或n＝2时的两个b可以相同或不同。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

在上述通式(G1)中，喹喔啉骨架具有高电子传输性，蒽骨架对空穴具有高稳定性。此外，在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N(氮)的杂芳环可以提高从电极注入电子的特性。

本发明的另一个实施方式是下述通式(G2)所示的有机化合物。也就是说，该有机化合物具有直接键合于蒽骨架的10位的杂芳环在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N的结构。

[化学式9]

在上述通式(G2)中，a表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。此外，m表示0、1或2。注意，m＝2时的两个a可以相同或不同。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

因为在上述通式(G2)中具有直接键合于蒽骨架的10位的杂芳环在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N的结构，所以电子易于迁移到在同一分子内含有LUMO轨道的喹喔啉骨架，使得电子传输性得到提高，由此这是优选的。

此外，本发明的另一个实施方式是下述通式(G3)所示的有机化合物。也就是说，该有机化合物具有如下结构：喹喔啉骨架的2位或3位与蒽骨架的9位通过一个亚芳基键合，并且键合于蒽骨架的10位的杂芳环在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N。

[化学式10]

在上述通式(G3)中，a及b分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。此外，n为0、1或2。注意，n＝2时的两个b可以相同或不同。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

因为在上述通式(G3)中具有喹喔啉骨架的2位或3位与蒽骨架的9位通过一个亚芳基键合的结构，所以喹喔啉骨架周边的空间位阻缓解，使得电子传输性得到提高，由此这是优选的。此外，因为分子内的空间位阻缓解，所以电子迁移变得顺利，由此电子传输性得到提高。此外，考虑到分子内的电子迁移时，具有同一分子内的电子易于迁移到含有LUMO轨道的喹喔啉骨架的距离，由此这是优选的。

此外，本发明的另一个实施方式是下述通式(G4)所示的有机化合物。也就是说，该有机化合物具有如下结构：喹喔啉骨架的2位或3位与蒽骨架的9位通过一个亚芳基键合，并且直接键合于蒽骨架的10位的杂芳环在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N。

[化学式11]

在上述通式(G4)中，a表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

因为在上述通式(G4)中具有喹喔啉骨架的2位或3位与蒽骨架的9位通过一个亚芳基键合的结构，所以喹喔啉骨架周边的空间位阻缓解，由此这是优选的。此外，因为分子内的空间位阻缓解，所以电子迁移变得顺利，由此电子传输性得到提高。此外，考虑到分子内的电子迁移时，因为除了上述结构以外还具有直接键合于蒽骨架的10位的杂芳环在从与蒽骨架的键合起算的3位的位置含有N的结构，所以具有同一分子内的电子易于迁移到含有LUMO轨道的喹喔啉骨架的距离，由此这是优选的。

此外，本发明的另一个实施方式是一种有机化合物，其中上述通式(G4)中的a表示取代或未取代的亚苯基。因为a表示取代或未取代的亚苯基，所以喹喔啉骨架周边的空间位阻缓解，由此这是优选的。此外，具有同一分子内的电子易于迁移到含有LUMO轨道的喹喔啉骨架的距离，由此这是优选的。

此外，本发明的另一个实施方式是一种有机化合物，其中上述通式(g1)由下述通式(g1-1)至通式(g1-3)中的任一个表示。

[化学式12]

在上述通式(g1-1)至通式(g1-3)中，R²¹至R²⁴、R³¹至R³³、R⁴¹至R⁴³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

此外，本发明的另一个实施方式是一种有机化合物，其中上述通式(g1)由下述通式(g1-4)至通式(g1-6)中的任一个表示。

[化学式13]

注意，在上述通式(G1)、上述通式(G2)、上述通式(G3)及上述通式(G4)所示的有机化合物中，取代优选是指由如下取代基的取代，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等碳原子数为1至6的烷基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、芴-2-基及芴-4-基等碳原子数为6至13的芳基。这些取代基也可以互相键合而形成环。例如，当上述芳基是在9位含有作为取代基的两个苯基的芴-2-基时，该两个苯基也可以互相键合而成为螺-9,9’-二芴-2-基。更具体而言，例如可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、茚基、萘基、芴基等。

此外，在上述通式(G1)、上述通式(G2)、上述通式(G3)及上述通式(G4)所示的有机化合物中，作为式中的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基的具体例子，可以举出亚苯基、萘二基、联苯二基、芴二基等。

此外，在上述通式(G1)、上述通式(G2)、上述通式(G3)及上述通式(G4)所示的有机化合物中，作为式中的R¹至R¹³、R¹⁴、R²¹至R²⁴、R³¹至R³³、R⁴¹至R⁴³的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。

此外，在上述通式(G1)、上述通式(G2)、上述通式(G3)及上述通式(G4)所示的有机化合物中，作为式中的R¹至R¹³、R¹⁴、R²¹至R²⁴、R³¹至R³³、R⁴¹至R⁴³的形成环的碳原子数为3至7的环烷基的具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。

此外，在上述通式(G1)、上述通式(G2)、上述通式(G3)及上述通式(G4)所示的有机化合物中，作为式中的R¹至R¹³、R¹⁴、R²¹至R²⁴、R³¹至R³³、R⁴¹至R⁴³的形成环的碳原子数为6至13的芳基的具体例子，可以举出苯基、联苯基、萘基、茚基、芴基等。

以下示出上述本发明的一个实施方式的有机化合物的具体结构式。

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

[化学式20]

注意，上述结构式(100)至(175)所示的有机化合物是上述通式(G1)、上述通式(G2)、上述通式(G3)及上述通式(G4)中的任一个所示的本发明的一个实施方式的有机化合物的一个例子。但是，本发明的一个实施方式的有机化合物不局限于此。

以下说明通式(G1)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物的合成方法的一个例子。

[化学式21]

在通式(G1)中，a及b分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。此外，m及n分别独立地为0、1或2。注意，m＝2时的两个a或n＝2时的两个b可以相同或不同。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

首先，如下述合成路线(A-1)所示，通过铃木-宫浦反应使喹喔啉衍生物的有机硼化合物或硼酸(化合物1)与蒽衍生物的卤化物或三氟甲磺酸酯取代物(化合物2)偶联，由此得到通式(G1)所示的有机化合物。

[化学式22]

在合成路线(A-1)中，a及b分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。此外，m及n分别独立地为0、1或2。注意，m＝2时的两个a或n＝2时的两个b可以相同或不同。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

此外，在合成路线(A-1)中，R⁵⁰及R⁵¹可以彼此键合而形成环。此外，X¹¹表示卤素或三氟甲磺酸酯基。

作为在合成路线(A-1)中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(Ⅱ)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)钯(Ⅱ)二氯化物等，但是不局限于此。

作为在合成路线(A-1)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催化剂的配体不局限于此。

作为在合成路线(A-1)中可以使用的碱，可以举出：叔丁醇钠等有机碱；或者碳酸钾、碳酸钠等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。

作为在合成路线(A-1)中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；以及水和乙二醇二甲醚等醚类的混合溶剂等。但是，可以使用的溶剂不局限于此。此外，更优选的是使用甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂；或者水和乙二醇二甲醚等醚类的混合溶剂。

在合成路线(A-1)所示的铃木-宫浦偶联反应中，也可以采用除了化合物1所示的有机硼化合物或硼酸以外使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的交叉偶联反应。但是，不局限于此。

此外，在上述铃木-宫浦偶联反应中，也可以通过铃木-宫浦反应使蒽衍生物的有机硼化合物或硼酸与喹喔啉衍生物的卤化物或三氟甲磺酸酯取代物偶联。具体而言，如下述合成路线(A-2)所示，通过铃木-宫浦反应使蒽衍生物的有机硼化合物或硼酸(化合物3)与杂环化合物衍生物的卤化物或三氟甲磺酸酯取代物(化合物4)偶联，由此得到通式(G1)所示的有机化合物。

[化学式23]

在合成路线(A-2)中，a及b分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的亚芳基。此外，m及n分别独立地为0、1或2。注意，m＝2时的两个a或n＝2时的两个b可以相同或不同。R¹至R¹³分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。此外，A由通式(g1)表示。此外，X¹至X⁴分别独立地表示N或CR¹⁴。此外，R¹⁴表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

此外，在合成路线(A-2)中，R⁵²及R⁵³可以彼此键合而形成环。此外，X¹²表示卤素或三氟甲磺酸酯基。

作为在合成路线(A-2)中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(Ⅱ)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)钯(Ⅱ)二氯化物等，但是不局限于此。作为在合成路线(A-2)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催化剂的配体不局限于此。

作为在合成路线(A-2)中可以使用的碱，可以举出：叔丁醇钠等有机碱；或者碳酸钾、碳酸钠等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。

作为在合成路线(A-2)中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；以及水和乙二醇二甲醚等醚类的混合溶剂等。但是，可以使用的溶剂不局限于此。此外，更优选的是使用甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂；或者水和乙二醇二甲醚等醚类的混合溶剂。

在合成路线(A-2)所示的铃木-宫浦偶联反应中，也可以采用除了化合物3所示的有机硼化合物或硼酸以外使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等的交叉偶联反应。但是，不局限于此。

(实施方式2)

在本实施方式中，说明本发明的一个实施方式的发光器件。

<发光器件的结构实例>

图1A示出包括在一对电极之间具有发光层的EL层的发光器件的一个例子。具体而言，在第一电极101与第二电极102之间夹有EL层103。例如，当将第一电极101用作阳极时，EL层103具有依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115作为功能层的结构。

作为其他发光器件的结构，通过具有包括以在一对电极之间夹有电荷产生层的方式形成的多个EL层的结构(串联结构)而可以进行低电压驱动的发光器件、以及通过在一对电极之间形成光学微腔谐振器(微腔)结构而提高光学特性的发光器件等也包括在本发明的一个实施方式中。电荷产生层具有如下功能：在对第一电极101和第二电极102施加电压时，对相邻的EL层中的一个注入电子并对另一个EL层注入空穴的功能。

此外，上述发光器件的第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。此外，在该电极为半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。此外，这些电极的电阻率优选为1×10^-2Ωcm以下。

此外，在上述本发明的一个实施方式的发光器件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。此外，该电极的电阻率优选为1×10^-2Ωcm以下。

<第一电极及第二电极>

作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。

注意，这些电极可以通过溅射法及真空蒸镀法形成。

<空穴注入层>

空穴注入层111是包含有机受主材料及空穴传输性材料，优选为HOMO较深的空穴传输性材料的层。有机受主材料是对HOMO较深的空穴传输性材料呈现电子接受性的物质。此外，此外，HOMO较深的空穴传输性材料是HOMO能级为-5.7eV以上且-5.4eV以下的具有较深HOMO能级的物质。像这样，因为空穴传输性材料的HOMO能级较深，所以空穴易于注入空穴传输层112。

有机受主材料可以使用具有吸电子基团(尤其是氟基那样的卤基或氰基)的有机化合物等，可以从这样的物质中适当地选择对上述空穴传输性材料呈现电子接受性的物质。作为这种有机化合物，可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)、2-(7-二氰基亚甲基-1，3，4，5，6，8，9，10-八氟-7H-芘-2-亚基)丙二腈等。尤其是，吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳香环的化合物诸如HAT-CN等热稳定，所以是优选的。此外，包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的，具体而言，可以举出：a，a’，a”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、a，a’，a”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、a，a’，a”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。

上述HOMO较深的空穴传输性材料优选为具有空穴传输性的空穴传输性材料，优选具有咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架及蒽骨架中的任一个。尤其是，可以为具有包括二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的取代基的芳香胺、包括萘环的芳香单胺、或者9-芴基通过亚芳基键合于胺的氮的芳香单胺。

作为上述HOMO较深的空穴传输性材料，优选使用电场强度[V/cm]的平方根为600时的空穴迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的物质。此外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。注意，这些材料优选为包含N，N-双(4-联苯)氨基的物质，由此可以制造长寿命的发光器件。

作为上述HOMO较深的空穴传输性材料，具体而言，可以举出N-(4-联苯)-6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BnfABP)、N，N-双(4-联苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)、4，4’-双(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-4”-苯基三苯基胺(简称：BnfBB1BP)、N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-胺(简称：BBABnf(6))、N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf(8))、N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃-4-胺(简称：BBABnf(II)(4))、N，N-双[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-4-氨基-p-三联苯(简称：DBfBB1TP)、N-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N-苯基-4-联苯胺(简称：ThBA1BP)、4-(2-萘基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAβNB)、4-[4-(2-萘基)苯基]-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAβNBi)、4-(2；1’-联萘基-6-基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAαNβNB)、4，4’-二苯基-4”-(7；1’-联萘基-2-基)三苯基胺(简称：BBAαNβNB-03)、4，4’-二苯基-4”-(7-苯基)萘基-2-基三苯基胺(简称：BBAPβNB-03)、4-(6；2’-联萘基-2-基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBA(βN2)B)、4-(2；2’-联萘基-7-基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBA(βN2)B-03)、4-(1；2’-联萘基-4-基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAβNαNB)、4-(1；2’-联萘基-5-基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAβNαNB-02)、4-(4-联苯基)-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(简称：TPBiAβNB)、4-(3-联苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(简称：mTPBiAβNBi)、4-(4-联苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(简称：TPBiAβNBi)、4-(1-萘基)-4’-苯基三苯基胺(简称：αNBA1BP)、4，4’-双(1-萘基)三苯基胺(简称：αNBB1BP)、4，4’-二苯基-4”-[4’-(咔唑-9-基)联苯-4-基]三苯基胺(简称：YGTBi1BP)、4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1，1’-联苯-4-基)胺(简称：YGTBi1BP-02)、4-[4’-(咔唑-9-基)联苯-4-基]-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(简称：YGTBiβNB)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9,9'-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBNBSF)、N，N-双([1,1'-联苯基]-4-基)-9，9’-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：BBASF)、N，N-双([1，1’-联苯基]-4-基)-9，9’-螺二[9H-芴]-4-胺(简称：BBASF(4))、N-(1，1’-联苯-2-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9，9’-螺二[9H-芴]-4-胺(简称：oFBiSF)、N-(4-联苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并呋喃-4-胺(简称：FrBiF)、N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[3-(6-苯基二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-萘基胺(简称：mPDBfBNBN)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(简称：BPAFLBi)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBNBB)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9’-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBASF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)等。

注意，空穴注入层111可以利用已知的各种成膜方法形成，例如可以利用真空蒸镀法形成。

<空穴传输层>

空穴传输层112是将从第一电极101经过空穴注入层111注入的空穴传输到发光层113中的层。

空穴传输层112可以使用上述空穴传输材料。此外，空穴传输层112也可以具有叠层结构。此外，在空穴传输层112具有叠层结构的情况下，发光层一侧的层也可以用作电子阻挡层。

此外，比较用于空穴注入层111的空穴传输材料的HOMO能级和用于空穴传输层112的空穴传输材料的HOMO能级时，优选以用于空穴传输层112的空穴传输材料的HOMO能级更深且其差为0.2eV以下的方式选择各个材料。此外，更优选的是，两者都为相同物质，以使空穴顺利注入。

此外，在空穴传输层112具有叠层结构的情况下，比较用于形成在电子注入层111一侧的空穴传输层的空穴传输材料的HOMO能级和用于形成在发光层113一侧的空穴传输层的空穴传输材料的HOMO能级时，后一者材料的HOMO能级优选更深。再者，优选以其差为0.2eV以下的方式选择各自的材料。通过使用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的这些空穴传输材料的HOMO能级具有上述关系，可以使空穴顺利地注入到各层中，由此可以防止驱动电压上升及发光层113中空穴过少的状态。

此外，用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的空穴传输材料优选分别具有空穴传输性骨架。作为该空穴传输性骨架，优选使用不会使上述空穴传输材料的HOMO能级过浅的咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架及蒽骨架。此外，当相邻层的材料中共用用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的空穴传输材料的空穴传输性骨架时，可以顺利地进行空穴注入，所以是优选的。作为上述空穴传输性骨架尤其优选使用二苯并呋喃骨架。

此外，当用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的空穴传输材料在相邻层之间相同时，空穴可以向阴极方向顺利地注入相邻的层，因此是优选的结构。

<发光层>

在本发明的一个实施方式的发光器件中，发光层113既可具有单层结构又可具有多个发光层的叠层结构。在层叠多个发光层的情况下，优选以各发光层分别具有不同的功能的方式形成发光层。

发光层113包含发光物质(客体材料)和分散发光物质的主体材料。

作为发光物质(客体材料)，可以使用发射荧光的物质(荧光发光材料)、发射磷光的物质(磷光发光材料)、呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activateddelayed fluorescence：TADF)材料及其他发光物等。作为有机化合物(主体材料)，除了电子传输材料或空穴传输材料以外，还可以使用上述TADF材料等各种载流子传输材料。此外，作为主体材料，可以使用空穴传输材料或电子传输材料等。此外，作为空穴传输材料或电子传输材料等的具体例子，可以使用本说明书中描述的合适材料或公知已知材料的一种或多种。

作为可以用于发光层113的客体材料的荧光发光物质，例如可以举出如下物质。注意，除此之外，还可以使用其他荧光发光物质。

例如，可以举出5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯基-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p](chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2,6-双[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)、3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV)-02)、3，10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10FrA2Nbf(IV)-02)等。尤其是，以1，6FLPAPrn、1，6mMemFLPAPrn、1，6BnfAPrn-03等芘二胺化合物为代表的稠合芳族二胺化合物具有合适的空穴俘获性且良好的发光效率及可靠性，所以是优选的。

此外，作为可以用于发光层113的客体材料的磷光发光物质，例如可以举出如下物质。

例如可以使用如下材料，三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)₃])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)₃])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：

[Ir(iPrptz-3b)₃])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)₃])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)₃])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)₃])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)₃])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']铱(III)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C²'}铱(III)吡啶甲酸酯(简称：[Ir(CF₃ppy)₂(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有拉电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。上述物质是发射蓝色磷光的化合物，并且是在440nm至520nm具有发光峰的化合物。

此外，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₃])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₃])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(mpmppm)₂(acac))、(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N,C²')铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])、双(2-苯基吡啶根-N,C²')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)₂(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)₂(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)₃])、三(2-苯基喹啉-N,C²']铱(III)(简称：[Ir(pq)₃])、双(2-苯基喹啉-N,C²')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)₃(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质主要是发射绿色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有发光峰。此外，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有特别优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。

此外，可以举出：(二异丁酰基甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶基]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dpm)])、双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)₂(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2,3,5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)₂(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)₂(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N,C^2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)₃])、双(1-苯基异喹啉-N,C^2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等的铂配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)₃(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质是发射红色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有发光峰。此外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光。

此外，除了上述以外，还可以使用已知的磷光发光物质。

此外，作为可以用于发光层113的客体材料的TADF材料，例如可以举出如下物质。

作为TADF材料，可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊红衍生物等。此外，还可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出由下述结构式表示的原卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF₂(Copro III-4Me)、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl₂OEP)等。

[化学式24]

此外，还可以使用由下述结构式表示的2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、9-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑(简称：PCCzTzn)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]硫砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)、4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4PCCzBfpm)、4-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4PCCzPBfpm)、9-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。

[化学式25]

该杂环化合物具有富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环，电子传输性和空穴传输性都高，所以是优选的。尤其是，在具有缺π电子杂芳环的骨架中，吡啶骨架、二嗪骨架(嘧啶骨架、吡嗪骨架、哒嗪骨架)及三嗪骨架稳定且可靠性良好，所以是优选的。尤其是，苯并呋喃并嘧啶骨架、苯并噻吩并嘧啶骨架、苯并呋喃并吡嗪骨架、苯并噻吩并吡嗪骨架的电子接受性高且可靠性良好，所以是优选的。

此外，在具有富π电子杂芳环的骨架中，吖啶骨架、吩恶嗪骨架、吩噻嗪骨架、呋喃骨架、噻吩骨架及吡咯骨架稳定且可靠性良好，所以优选具有上述骨架中的至少一个。此外，作为呋喃骨架优选使用二苯并呋喃骨架，作为噻吩骨架优选使用二苯并噻吩骨架。作为吡咯骨架，特别优选使用吲哚骨架、咔唑骨架、吲哚咔唑骨架、联咔唑骨架、3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑骨架。

此外，在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子芳杂环的电子供给性和缺π电子型芳杂环的电子接受性都高而S1能级与T1能级之间的能量差变小,可以高效地获得热活化延迟荧光，所以是特别优选的。注意，也可以使用键合有氰基等吸电子基团的芳环代替缺π电子型芳杂环。此外，作为富π电子骨架，可以使用芳香胺骨架、吩嗪骨架等。此外，作为缺π电子骨架，可以使用氧杂蒽骨架、二氧化噻吨(thioxanthenedioxide)骨架、噁二唑骨架、三唑骨架、咪唑骨架、蒽醌骨架、苯基硼烷或boranthrene等含硼骨架、苯甲腈或氰苯等具有腈基或氰基的芳香环或杂芳环、二苯甲酮等羰骨架、氧化膦骨架、砜骨架等。

如此，可以使用缺π电子骨架及富π电子骨架代替缺π电子杂芳环以及富π电子杂芳环中的至少一个。

TADF材料是指S1能级和T1能级之差较小且具有通过反系间窜越将三重激发能转换为单重激发能的功能的材料。因此，能够通过微小的热能量将三重激发能上转换(up-convert)为单重激发能(反系间窜越)并能够高效地产生单重激发态。此外，可以将三重激发能转换为发光。

以两种物质形成激发态的激基复合物(Exciplex)因S1能级和T1能级之差极小而具有将三重激发能转换为单重激发能的TADF材料的功能。

注意，作为T1能级的指标，可以使用在低温(例如，77K至10K)下观察到的磷光光谱。关于TADF材料，优选的是，当以通过在荧光光谱的短波长侧的尾处引切线得到的外推线的波长能量为S1能级并以通过在磷光光谱的短波长侧的尾处引切线得到的外推线的波长能量为T1能级时，S1与T1之差为0.3eV以下，更优选为0.2eV以下。

此外，当使用TADF材料作为发光层113的客体材料时，主体材料的S1能级优选比TADF材料的S1能级高。此外，主体材料的T1能级优选比TADF材料的T1能级高。

作为可以用作发光层113的主体材料的空穴传输材料，优选使用具有电场强度[V/cm]的平方根为600时的空穴迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的物质，例如可以举出如下物质。

可以举出：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9'-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压，所以是优选的。此外，也可以使用作为上述有机化合物的例子举出的有机化合物。

此外，作为可以用作发光层113的主体材料的电子传输材料，优选使用具有电场强度[V/cm]的平方根为600时的电子迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质，例如可以举出如下物质。除此以外，还可以使用后述的可以用于电子传输层114的电子传输材料。

例如可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)-苯基]苯(简称：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架的杂环化合物或具有吡啶骨架的杂环化合物具有良好的可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。

此外，在使用TADF材料作为发光层113的主体材料的情况下，可以使用与上述同样的材料。当使用TADF材料作为主体材料时，由TADF材料生成的三重激发能经反系间窜跃转换为单重激发能并进一步能量转移到发光中心物质，由此可以提高发光器件的发光效率。此时，TADF材料被用作能量供体，发光中心物质被用作能量受体。由此，在使用荧光发光物质作为客体材料的情况下，使用TADF材料作为主体材料是非常有效的。此外，此时，为了得到高发光效率，TADF材料的S1能级优选比荧光发光物的S1能级高。此外，TADF材料的T1能级优选比荧光发光物质的S1能级高。因此，TADF材料的T1能级优选比荧光发光物质的T1能级高。

此外，优选使用呈现与荧光发光物质的最低能量一侧的吸收带的波长重叠的发光的TADF材料。由此，激发能顺利地从TADF材料转移到荧光发光物质，可以高效地得到发光，所以是优选的。

为了高效地从三重激发能通过反系间窜跃生成单重激发能，优选在TADF材料中产生载流子复合。此外，优选的是在TADF材料中生成的三重激发能不转移到荧光发光物质。为此，荧光发光物质优选在荧光发光物质所具有的发光体(成为发光的原因的骨架)的周围具有保护基。作为该保护基，优选为不具有π键的取代基，优选为饱和烃，具体而言，可以举出碳原子数为3以上且10以下的烷基、取代或未取代的碳原子数为3以上且10以下的环烷基、碳原子数为3以上且10以下的三烷基硅基，更优选具有多个保护基。不具有π键的取代基由于几乎没有传输载流子的功能，所以对载流子传输或载流子复合几乎没有影响，可以使TADF材料与荧光发光物质的发光体彼此远离。在此，发光体是指在荧光发光物质中成为发光的原因的原子团(骨架)。发光体优选为具有π键的骨架，优选包含芳香环，并优选具有稠合芳香环或稠合杂芳环。作为稠合芳香环或稠合杂芳环，可以举出菲骨架、二苯乙烯骨架、吖啶酮骨架、吩恶嗪骨架、吩噻嗪骨架等。尤其是，具有萘骨架、蒽骨架、芴骨架、骨架、三亚苯骨架、并四苯骨架、芘骨架、苝骨架、香豆素骨架、喹吖啶酮骨架、萘并双苯并呋喃骨架的荧光发光物质具有高荧光量子产率，所以是优选的。

此外，在使用荧光发光物质作为发光层113的客体材料的情况下，作为主体材料，优选使用具有蒽骨架的材料。通过将具有蒽骨架的物质，可以实现发光效率及耐久性都良好的发光层。作为具有蒽骨架的物质，具有二苯基蒽骨架(尤其是9，10-二苯基蒽骨架)的物质在化学上稳定，所以是优选的。

此外，在主体材料具有咔唑骨架的情况下，空穴的注入/传输性得到提高，所以是优选的，尤其是，在包含苯环稠合到咔唑的苯并咔唑骨架的情况下，其HOMO能级比咔唑浅0.1eV左右，空穴容易注入，所以是更优选的。尤其是，在主体材料具有二苯并咔唑骨架的情况下，其HOMO能级比咔唑浅0.1eV左右，不仅空穴容易注入，而且空穴传输性及耐热性也得到提高，所以是优选的。

因此，进一步优选用作主体材料的物质是具有9，10-二苯基蒽骨架及咔唑骨架(或者苯并咔唑骨架或二苯并咔唑骨架)的双方的物质。注意，从上述空穴注入/传输性提高的观点来看，也可以使用苯并芴骨架或二苯并芴骨架代替咔唑骨架。作为这种物质的例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9-[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽(简称：αN-βNPAnth)等。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。

此外，主体材料也可以是混合多种物质的材料，当使用混合的主体材料时，优选混合电子传输性材料和空穴传输性材料。通过混合电子传输性材料和空穴传输性材料，可以使发光层113的传输性的调整变得更加容易，也可以更简便地进行复合区域的控制。空穴传输性材料和电子传输性材料的含量的重量比例为1:19至19:1即可。

如上所述，在主体材料是混合多种物质的材料的情况下，作为上述混合的材料的一部分，可以使用磷光发光物质。磷光发光物质在作为发光中心材料使用荧光发光物质时可以被用作对荧光发光物质供应激发能的能量供体。

此外，也可以使用这些混合了的材料形成激基复合物。通过以形成发射与发光材料的最低能量一侧的吸收带的波长重叠的光的激基复合物的方式选择混合材料，可以使能量转移变得顺利，从而高效地得到发光，所以是优选的。此外，通过采用该结构可以降低驱动电压，因此是优选的。

注意，形成激基复合物的材料的至少一个可以为磷光发光物质。由此，可以高效地将三重激发能经反系间窜跃转换为单重激发能。

关于形成激基复合物的材料的组合，空穴传输性材料的HOMO能级优选为电子传输性材料的HOMO能级以上。此外，空穴传输性材料的LUMO能级优选为电子传输性材料的LUMO能级以上。注意，材料的LUMO能级及HOMO能级可以从通过循环伏安(CV)测定测得的材料的电化学特性(还原电位及氧化电位)求出。

注意，激基复合物的形成例如可以通过如下方法确认：对空穴传输性材料的发射光谱、电子传输性材料的发射光谱及混合这些材料而成的混合膜的发射光谱进行比较，当观察到混合膜的发射光谱比各材料的发射光谱向长波长一侧漂移(或者在长波长一侧具有新的峰值)的现象时说明形成有激基复合物。或者，对空穴传输性材料的瞬态光致发光(PL)、电子传输性材料的瞬态PL及混合这些材料而成的混合膜的瞬态PL进行比较，当观察到混合膜的瞬态PL寿命与各材料的瞬态PL寿命相比具有长寿命成分或者延迟成分的比率变大等瞬态响应不同时说明形成有激基复合物。此外，可以将上述瞬态PL称为瞬态电致发光(EL)。换言之，与对空穴传输性材料的瞬态EL、电子传输性材料的瞬态EL及这些材料的混合膜的瞬态EL进行比较，观察瞬态响应的不同，可以确认激基复合物的形成。

<电子传输层>

电子传输层114是将从第二电极102注入的电子传输到发光层113的层，并与发光层113接触。电子传输层114包含HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输材料及碱金属或碱土金属的有机配合物。此外，作为HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输材料，电场强度[V/cm]的平方根为600时的电子迁移率优选为1×10^-7cm²/Vs以上且1×10^-5cm²/Vs以下，更优选为1×10^-7cm²/Vs以上且5×10^-5cm²/Vs以下。

此外，作为HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输材料，优选具有蒽骨架，更优选具有蒽骨架及杂环骨架。因此，优选使用本发明的一个实施方式的喹喔啉衍生物作为电子传输性材料。除此之外，可以将可用于上述主体材料的电子传输性材料的一部分以及作为可以与上述荧光发光物质组合而用于主体材料的材料举出的物质用于电子传输层114。

此外，作为碱金属或碱土金属的有机配合物，优选使用锂的有机金属配合物配合物，尤其优选8-羟基喹啉锂(简称：Liq)。

此外，优选用于电子传输层114的HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输材料的电子迁移率(电场强度[V/cm]的平方根为600时的电子迁移率)低于用于发光层113的主体材料的电子迁移率。通过降低电子传输层中的电子的传输性可以控制向发光层的电子的注入量，由此可以防止发光层变成电子过多的状态。

<电子注入层>

电子注入层115是用来提高从阴极的第二电极102注入电子的效率的层，优选使用第二电极102的材料的功函数的值与用于电子注入层115的材料的LUMO能级的值之差小(0.5eV以下)的材料。因此，作为电子注入层115，可以使用锂、铯、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、8-(羟基喔啉)锂(简称：Liq)、2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPP)、2-(2-吡啶基)-3-羟基吡啶合锂(简称：LiPPy)、4-苯基-2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPPP)、锂氧化物(LiO_x)、碳酸铯等碱金属、碱土金属或者它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF₃)等稀土金属化合物。

此外，如图1B所示的发光器件那样，通过在两个EL层(103a、103b)之间设置电荷产生层104，可以具有多个EL层层叠在一对电极之间的结构(也称为串联结构)。注意，在本实施方式中，图1A所说明的空穴注入层(111)、空穴传输层(112)、发光层(113)、电子传输层(114)和电子注入层(115)各自的功能及材料是与图1B所说明的空穴注入层(111a、111b)、空穴传输层(112a、112b)、发光层(113a、113b)、电子传输层(114a、114b)和电子注入层(115a、115b)相同的。

<电荷产生层>

在图1B所示的发光器件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构(P型层)，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构(N型层)。或者，也可以层叠有这两种结构。此外，也可以组合上述P型层与后述电子中继层及电子缓冲层中的一个或两个。此外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。

在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构(P型层)的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、四氯苯醌等。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。

在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子给体的结构(N型层)的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。

上述优选与P型层组合的电子中继层设置在电子注入缓冲层与P型层之间，由此起到防止电子注入缓冲层和P型层的相互作用，并顺利地传递电子。此外，电子中继层优选包含电子传输性材料，优选将电子中继层所包含的电子传输性材料的LUMO能级设定在P型层中的电子接受性物质的LUMO能级与电子缓冲层所包含的物质的LUMO能级之间。具体而言，电子中继层中的电子传输性材料的LUMO能级优选为-5.0eV以上，更优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。此外，作为电子中继层中的电子传输性材料，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。

电子注入缓冲层可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属以及这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等电子注入性高的物质。

此外，在电子注入缓冲层包含电子传输性材料及电子供体性物质的情况下，作为电子供体性物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属和这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。此外，作为电子传输性材料，可以使用与上面所说明的用于电子传输层114的材料同样的材料形成。

虽然图1B示出层叠有两个EL层103的结构，但是通过在不同的EL层之间设置电荷产生层可以使其成为三个以上的叠层结构。

此外，可以使用上述电荷产生层代替上述电子注入层。在此情况下，优选从阳极一侧依次层叠电子注入缓冲层、电子中继层及P型层。

<衬底>

本实施方式所示的发光器件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。

作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。

当制造本实施方式所示的发光器件时，可以利用蒸镀法等真空工艺或旋涂法、喷墨法等溶液工艺。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学蒸镀法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光器件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))。

此外，本实施方式所示的构成发光器件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳型量子点材料、核型量子点材料等。

具有如上那样的结构的用于本发明的一个实施方式的发光装置的发光器件可以为长寿命的发光器件。

本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。

(实施方式3)

在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光器件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光器件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光器件的发光颜色分别调整了各发光器件的电极之间的光学距离的微腔结构。此外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的彩色滤光片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。

在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作对光(可见光或近红外光)具有透过性及反射性的双方的半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。

此外，在图2A中，例如，在以发光器件203R、203G、203B、203W分别作为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件、白色发光器件的情况下，如图2B所示，将发光器件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光器件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光器件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。此外，如图2B所示，通过在发光器件203R中将导电层210R层叠在第一电极207上，并在发光器件203G中将导电层210G层叠在第一电极207上，可以进行光学调整。

在第二衬底205上形成有彩色滤光片(206R、206G、206B)。彩色滤光片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光器件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的彩色滤光片206R，可以从发光器件203R得到红色光。此外，通过在与发光器件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的彩色滤光片206G，可以从发光器件203G得到绿色光。此外，通过在与发光器件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的彩色滤光片206B，可以从发光器件203B得到蓝色光。但是，可以从发光器件203W得到白色光，而不设置滤光片。此外，也可以在各彩色滤光片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，彩色滤光片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。

虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。此外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。此外，如图2C所示，将彩色滤光片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光器件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。

此外，虽然在图2A中示出发光器件为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件以及白色发光器件的情况，但是本发明的一个方式的发光器件不局限于该结构，也可以使用黄色发光器件或橙色发光器件。作为用来制造这些发光器件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光器件的发光颜色而适当地选择彩色滤光片。

通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光器件的发光装置。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

(实施方式4)

在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。

通过采用本发明的一个方式的发光器件，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。此外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光器件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。此外，可以将其他实施方式所示的发光器件应用于本实施方式所示的发光装置。

在本实施方式中，首先参照图3A及图3B说明有源矩阵型发光装置。

图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。

在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。此外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。

图3B示出截面结构。

像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。

对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。此外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。

此外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。

作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。

驱动电路部303包括FET309及FET310。驱动电路部303既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。此外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。

第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。

在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。

作为本实施方式所示的发光器件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。

虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光器件317，但是，在像素部302中多个发光器件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光器件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件追加能够得到上述多种发光的发光器件，可以获得色纯度的提高、耗电量的降低等效果。此外，也可以通过与彩色滤光片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为彩色滤光片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。

通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光器件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。此外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。

可以将环氧树脂或玻璃粉用作密封剂305。此外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。此外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。

如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。

此外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光器件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光器件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光器件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。此外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。此外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。

此外，在驱动有源矩阵型发光装置所具有的发光器件时，可以使发光器件以脉冲状(例如，使用kHz、MHz等频率)发光并将该光用于显示。使用上述有机化合物形成的发光器件具有优良的频率特性，可以缩短发光器件的驱动时间而减少功耗。此外，因驱动时间的缩短而发热得到抑制，由此可以减轻发光器件的劣化。

本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。

(实施方式5)

在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光器件或包括本发明的一个方式的发光器件的发光装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备中的显示部。

图4A至图4E所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。

图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。

图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。

图4C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。

图4D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。

图4E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器7003、连接端子7006、传感器7007等。此外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出显示有三个图标7050的例子。此外，可以将由虚线矩形表示的信息7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(SocialNetworking Services：社交网络服务)或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。

图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。此外，在此示出由支架7018支撑外壳7000的结构。此外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。此外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。

图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。

图4G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作智能手表。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该手表型便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。

安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标以及其他图标等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。

图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。

外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。

可以将本发明的一个方式的发光装置用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长寿命的电子设备。

作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。

显示部9311由通过铰链部9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链部9313使两个外壳9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。此外，可以实现长寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。

图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。此外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108、挡风玻璃5109等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。

如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。

注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

(实施方式6)

在本实施方式中，参照图7A和图7B说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件而制造的照明装置的结构。

图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。

图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光器件4002。此外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光器件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。

第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。此外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。

衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。此外，优选在密封衬底4011与发光器件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4002中产生的光的提取效率。

图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光器件4202。发光器件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。

第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。此外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。此外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。

衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。此外，也可以在密封衬底4211与发光器件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4202中产生的光的提取效率。

作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。

除此以外，也可以应用于能够照射地面上以提高安全性的脚灯。例如，能够将脚灯有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。此外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。

此外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。此外，容易实现大面积化。此外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。

通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。

如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。此外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。

[实施例1]

<<合成实例1>>

在本实施例中，说明实施方式1的结构式(100)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即2-苯基-3-{4-[10-(3-吡啶基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：PyA1PQ)的合成方法。以下示出PyA1PQ的结构。

[化学式26]

将3-(10-溴-9-蒽基)吡啶0.74g(2.2mmol)、三(邻甲苯基)膦0.26g(0.85mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸0.73g(2.3mmol)、碳酸钾水溶液1.3g(9.0mmol)、乙二醇二甲醚(DME)40mL及水4.4mL放入50mL的三口烧瓶内。通过在减压下搅拌该混合物来脱气，对烧瓶内进行氮置换。

对该烧瓶内的混合物加入乙酸钯(Ⅱ)65mg(0.29mmol)，在氮气流下于80℃搅拌11小时。搅拌后，对烧瓶内的混合物加入水，使用甲苯进行萃取。使用饱和食盐水对所得到的萃取溶液进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对其进行重力过滤并浓缩滤液，以得到油状物。该油状物利用硅胶柱层析法使用氯仿并使用甲苯：乙酸乙酯＝5:1提纯两次，使用甲苯/己烷重结晶。以36％的收率得到目的物的黄色固体0.43g。以下示出合成路线(a-1)。

[化学式27]

利用梯度升华法对所得到的黄色固体0.44g进行升华提纯。作为升华提纯条件，压力为10Pa，氩流量为5.0mL/min，在260℃下加热18小时。在升华提纯之后，以79％的回收率得到目的物的黄色固体0.35g。

以下示出经上述反应得到的黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图8示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(100)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即PyA1PQ。

¹H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.37-7.50(m，9H)、7.56-7.78(m，9H)、7.82-7.86(m，3H)、8.24-8.30(m，2H)、8.75(dd，J＝1.8Hz，0.9Hz，1H)、8.84(dd，J＝4.8Hz，1.8Hz，1H)。

<<PyA1PQ的物性>>

接着，测量PyA1PQ的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。

PyA1PQ的甲苯溶液的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，PyA1PQ的甲苯溶液的发射光谱使用荧光光谱仪(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测得。注意，通过减去只将甲苯放入石英皿而测得的吸收光谱来计算出PyA1PQ的甲苯溶液的吸收光谱。图9示出所得到的PyA1PQ的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图9的结果，PyA1PQ的甲苯溶液在397nm、376nm、358nm附近有吸收峰，且在446nm附近(激发波长397nm)有发光波长的峰。

此外，PyA1PQ的固体薄膜使用真空蒸镀法形成在石英衬底上。PyA1PQ的固体薄膜的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，PyA1PQ的固体薄膜的发射光谱使用荧光光谱仪(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测得。注意，通过减去石英衬底的吸收光谱来计算出PyA1PQ的固体薄膜的吸收光谱。图10示出所得到的PyA1PQ的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图10的结果，PyA1PQ的固体薄膜在404nm、382nm、363nm附近有吸收峰，且在457nm附近(激发波长394nm)有发光波长的峰。

此外，确认了PyA1PQ发射蓝色光。本发明的一个实施方式的有机化合物，即PyA1PQ可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

接着，PyA1PQ的HOMO能级及LUMO能级可以利用循环伏安法(CV)算出。以下说明计算方法。作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的ALS型号600A或600C)。以如下方法调制用于CV测量的溶液：作为溶剂，使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁铵(n-Bu₄NClO₄)(东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，且使测量对象以2mmol/L的浓度溶解而调制。

作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制造，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制造，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极使用Ag/Ag⁺电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，RE7非水溶剂型参比电极)。注意，在室温下(20℃以上且25℃以下)进行测量。

此时，将CV测量时的扫描速度统一为0.1V/sec，分别测量出相对于参比电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。此外，Ea为氧化-还原波之间的中间电位，Ec为还原-氧化波之间的中间电位。因为在本实施例中使用的参比电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，所以算出HOMO能级[eV](＝-4.94-Ea)及LUMO能级[eV](＝-4.94-Ec)。

其结果，PyA1PQ的HOMO能级和LUMO能级分别为-5.91eV和-3.00eV。

[实施例2]

在本实施例中，说明如下发光器件的元件结构、制造方法及特性：作为本发明的一个实施方式的发光器件，将实施例1所示的2-苯基-3-{4-[10-(3-吡啶基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：PyA1PQ)(结构式(100))用于电子传输层的发光器件1；作为用来比较的发光器件，将2，3-双[4-(10-苯基-9-蒽基]苯基]喹喔啉(简称：PAPQ)用于电子传输层的对比发光器件2；以及作为用来比较的发光器件，将2-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基]苯基]喹喔啉(简称：PA1PQ)用于电子传输层的对比发光器件3。图11示出在本实施例中使用的发光器件的元件结构，表1示出具体结构。此外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

[表1]

*CzPA:PCBAPA(1:0.1 30nm)

[化学式28]

<<发光器件的制造>>

如图11所示，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成于衬底900上的第一电极901上依次层叠有构成EL层902的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。

首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm²(2mm×2mm)。衬底900使用玻璃衬底。至于第一电极901，利用溅射法形成厚度为110nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜。

在此，作为预处理，利用水洗涤衬底表面，在200℃的温度下焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到1×10^-4Pa左右的真空蒸镀设备中，并在真空蒸镀设备内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧30分钟，然后冷却衬底30分钟左右。

接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀设备内被减压到1×10^{- 4}Pa之后，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼以质量比为NPB：氧化钼＝4：1且厚度为50nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。

接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。通过将NPB以厚度为10nm的方式蒸镀，形成空穴传输层912。

接着，在空穴传输层912上形成发光层913。

作为发光层913，将9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)以重量比为CzPA：PCBAPA＝1：0.1的方式共蒸镀。此外，发光层913的厚度为30nm。

接着，在发光层913上形成电子传输层914。通过利用电阻加热的蒸镀法，形成电子传输层914。

在发光器件1中，将三(8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)(简称：Alq)和PyA1PQ以厚度分别为10nm和20nm的方式依次蒸镀来形成电子传输层914。在对比发光器件2中，将Alq和PAPQ以厚度分别为10nm和20nm的方式依次蒸镀来形成电子传输层914。在对比发光器件3中，将Alq和PA1PQ以厚度分别为10nm和20nm的方式依次蒸镀来形成电子传输层914。

接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。

接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过将铝以厚度为200nm的方式蒸镀而形成。在本实施例中，第二电极903被用作阴极。

通过上述工序，在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光器件。此外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个实施方式中的EL层的功能层。此外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都使用利用电阻加热法的蒸镀法。

此外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光器件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有因紫外光线而硬化的密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并将两个衬底以密封剂附着于衬底900上形成的发光器件的周围的方式彼此粘合。在密封时以6J/cm²照射365nm的紫外光来使密封剂硬化，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。

<<发光器件的工作特性>>

对所制造的各发光器件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。图12至图15分别示出作为各发光器件的工作特性的结果的电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性、电压-电流特性。

此外，下面的表2示出1000cd/m²左右的各发光器件的主要初始特性值。

[表2]

此外，图16示出以25mA/cm²的电流密度使电流流过各发光器件时的发射光谱。如图16所示，各发光器件的发射光谱都在470nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的PCBAPA的发光。

由图12至图15及表2所示的结果可知，作为本发明的一个实施方式的使用PyA1PQ的发光器件1的电流-电压特性、功率效率、发光效率优越于对比发光器件2及对比发光器件3。

此外，图17示出亮度1000cd/m²下的相对于驱动时间的亮度变化。由图17可知，本发明的一个实施方式的发光器件1随着驱动时间的累积的亮度下降小且寿命良好。

(参考合成实例)

在参考合成实例中，具体说明用于实施例2的对比发光器件3的下述结构式所示的有机化合物，即2-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基}喹喔啉(简称：PA1PQ)(结构式(200))的合成实例。

[化学式29]

将9-溴-10-苯基蒽1.0g(3.0mmol)、三(邻甲苯基)膦0.21g(0.70mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸1.0g(3.0mmol)、碳酸钾0.85g(6.2mmol)、乙二醇二甲醚(DME)30mL及水3.0mL放入100mL的茄形烧瓶内。

在对烧瓶内减压并搅拌该混合物之后，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物加入乙酸钯(Ⅱ)62mg(0.27mmol)，在氮气流下于100℃回流14小时。回流后，对烧瓶内的混合物加入水，然后使用甲苯进行萃取。使用饱和食盐水对所得到的萃取溶液进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对其进行重力过滤并浓缩滤液，以得到固体。对得到的固体添加甲苯，通过硅藻土、硅酸镁、矾土抽滤，浓缩滤液。利用硅胶柱层析法(甲苯)提纯，使用甲苯/己烷重结晶，以56％的收率得到目的物的淡黄色固体0.91g。以下示出合成路线(x-1)。

[化学式30]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体0.79g进行升华提纯。作为升华提纯条件，压力为10Pa，氩流量为5.0mL/min，在240℃下加热16小时。在升华提纯之后，以88％的回收率得到目的物的淡黄色固体0.79g。

以下示出经上述反应得到的淡黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图18示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本参考合成实例中得到了上述结构式(200)所示的PA1PQ。

¹H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.31-7.40(m，4H)、7.43-7.77(m，18H)、7.81-7.87(m，2H)、8.24-8.30(m，2H)。

[实施例3]

<<合成实例2>>

在本实施例中，说明实施方式1的结构式(101)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即2-苯基-3-{4-[10-(嘧啶-5-基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：1PQPmA)的合成方法。以下示出1PQPmA的结构。

[化学式31]

将5-(10-溴-9-蒽基)嘧啶1.1g(3.4mmol)、三(邻甲苯基)膦0.23g(0.76mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸1.3g(3.9mmol)、碳酸钾1.1g(7.7mmol)、甲苯35mL、乙醇4mL及水4mL放入50mL的三口烧瓶内。通过在减压下搅拌该混合物来脱气，对烧瓶内进行氮置换。

对该混合物加入乙酸钯(Ⅱ)79mg(0.35mmol)，在氮气流下于80℃搅拌9小时。搅拌后，对混合物加入水，使用甲苯从水层萃取有机物。合并所得到的萃取溶液和有机层，使用饱和食盐水洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行重力过滤并浓缩滤液，以得到油状物。对该油状物利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝9:1)提纯，得到固体。对所得到的固体利用高效液相色谱法(氯仿)提纯，得到固体。对所得到的固体加入甲醇照射超声波，回收固体，以53％的收率得到目的物的淡黄色固体0.95g。以下示出合成路线(b-1)。

[化学式32]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体0.93g进行升华提纯。作为升华提纯条件，在减压下，氩流量为5.0mL/min，在235℃下加热15小时。在升华提纯之后，以92％的回收率得到目的物的淡黄色固体0.86g。

以下示出经上述反应得到的淡黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图19示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(101)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQPmA。

¹H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.39-7.48(m，9H)、7.55-7.61(m，2H)、7.68-7.71(m，2H)、7.74-7.79(m，4H)、7.83-7.88(m，2H)、8.24-8.30(m，2H)、8.91(s，2H)、9.46(s，1H)。

<<1PQPmA的物性>>

接着，测量1PQPmA的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。

1PQPmA的甲苯溶液的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQPmA的甲苯溶液的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去只将甲苯放入石英皿而测得的吸收光谱来计算出1PQPmA的甲苯溶液的吸收光谱。图20示出所得到的1PQPmA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图20的结果，1PQPmA的甲苯溶液在359nm、377nm、398nm附近有吸收峰，且在434nm附近(激发波长377nm)有发光波长的峰。

此外，1PQPmA的固体薄膜使用真空蒸镀法形成在石英衬底上。1PQPmA的固体薄膜的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQPmA的固体薄膜的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去石英衬底的吸收光谱来计算出1PQPmA的固体薄膜的吸收光谱。图21示出所得到的1PQPmA的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图21的结果，1PQPmA的固体薄膜在362nm、382nm、403nm附近有吸收峰，且在456nm附近(激发波长380nm)有发光波长的峰。

其结果表明，1PQPmA发射蓝色光。本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQPmA可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

[实施例4]

<<合成实例3>>

在本实施例中，说明实施方式1的结构式(102)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即2-苯基-3-[10-(吡嗪-2-基)-9-蒽基]喹喔啉(简称：1PQPrA)的合成方法。以下示出1PQPrA的结构。

[化学式33]

将2-(10-溴-9-蒽基)吡嗪0.58g(1.7mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸0.62g(1.9mmol)、碳酸钾0.47g(3.4mmol)、甲苯20mL、乙醇4mL及水2mL放入200mL的三口烧瓶内。通过在减压下搅拌该混合物来脱气，对烧瓶内进行氮置换。

对该烧瓶内的混合物加入三(邻甲苯基)膦0.10g(0.34mmol)及乙酸钯(Ⅱ)15mg(68μmol)，于80℃搅拌19小时。搅拌后，对混合物加入水，使用甲苯从水层萃取有机物。合并所得到的萃取溶液和有机层，使用饱和食盐水洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行重力过滤并浓缩滤液，以得到油状物。对该油状物利用硅胶柱层析法(乙酸乙酯：己烷＝1:2)提纯，再使用甲苯/己烷重结晶，以52％的收率得到目的物的黄色固体0.47g。以下示出合成路线(c-1)。

[化学式34]

利用梯度升华法对所得到的黄色固体0.46g进行升华提纯。作为升华提纯条件，在压力3.1Pa下，氩流量为5.0mL/min，在250℃下加热18小时。在升华提纯之后，以80％的回收率得到目的物的黄色固体0.37g。

以下示出经上述反应得到的黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图22示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(102)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQPrA。

¹H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.38-7.56(m，11H)、7.67-7.86(m，8H)、8.24-8.30(m，2H)、8.79(d，1H)、8.87(d，1H)、8.94-8.96(m，1H)。

<<1PQPrA的物性>>

接着，测量1PQPrA的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。

1PQPrA的甲苯溶液的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQPrA的甲苯溶液的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去只将甲苯放入石英皿而测得的吸收光谱来计算出1PQPrA的甲苯溶液的吸收光谱。图23示出所得到的1PQPrA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图23的结果，1PQPrA的甲苯溶液在358nm、375nm、396nm附近有吸收峰，且在455nm附近(激发波长375nm)有发光波长的峰。

此外，1PQPrA的固体薄膜使用真空蒸镀法形成在石英衬底上。1PQPrA的固体薄膜的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQPrA的固体薄膜的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去石英衬底的吸收光谱来计算出1PQPrA的固体薄膜的吸收光谱。图24示出所得到的1PQPrA的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图24的结果，1PQPrA的固体薄膜在362nm、380nm、401nm附近有吸收峰，且在468nm附近(激发波长360nm)有发光波长的峰。

其结果表明，1PQPrA发射蓝色光。本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQPrA可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

[实施例5]

<<合成实例4>>

在本实施例中，说明实施方式1的结构式(135)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即2-苯基-3-(4-{10-[4-(3-吡啶基)苯基]-9-蒽基}苯基)喹喔啉(简称：1PQPyPA)的合成方法。以下示出1PQPyPA的结构。

[化学式35]

将3-[4-(10-溴-9-蒽基)苯基]吡啶1.8g(4.4mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸1.6g(4.8mmol)、碳酸钾1.2g(8.8mmol)、甲苯50mL、乙醇10mL及水5mL放入200mL的三口烧瓶内。通过在减压下搅拌该混合物来脱气，对烧瓶内进行氮置换。

对该烧瓶内的混合物加入三(邻甲苯基)膦0.13g(0.44mmol)及乙酸钯(Ⅱ)20mg(88μmmol)，在氮气氛下，于80℃搅拌20小时。搅拌后，过滤所析出的固体，对回收固体和滤液分别提纯。首先，将得到的固体溶解于氯仿中并通过过滤取出不溶物，浓缩滤液，利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝1:1)提纯。

接着，使用甲苯萃取有机物，合并所得到的萃取溶液和有机层，使用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行重力过滤并浓缩滤液，然后利用硅胶柱层析法(己烷：乙酸乙酯＝2:1)提纯。对经每个提纯步骤得到的固体使用甲苯/己烷重结晶，以78％的收率得到目的物的淡黄色固体2.1g。以下示出合成路线(d-1)。

[化学式36]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体2.1g进行升华提纯。作为升华提纯条件，在压力6.2Pa下，氩流量为10mL/min，在260℃下加热19小时。在升华提纯之后，以88％的回收率得到目的物的淡黄色固体1.8g。

以下示出经上述反应得到的淡黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图25示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(135)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQPyPA。

¹H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.36-7.50(m，10H)、7.60(d，2H)、7.68-7.78(m，8H)、7.83-7.86(m，4H)、8.06(d，1H)、8.24-8.30(m，2H)、8.67(d，1H)、9.05(d，1H)。

<<1PQPyPA的物性>>

接着，测量1PQPyPA的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。

1PQPyPA的甲苯溶液的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQPyPA的甲苯溶液的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去只将甲苯放入石英皿而测得的吸收光谱来计算出1PQPyPA的甲苯溶液的吸收光谱。图26示出所得到的1PQPyPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图26的结果，1PQPyPA的甲苯溶液在358nm、376nm、397nm附近有吸收峰，且在442nm附近(激发波长375nm)有发光波长的峰。

此外，1PQPyPA的固体薄膜使用真空蒸镀法形成在石英衬底上。1PQPyPA的固体薄膜的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQPyPA的固体薄膜的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去石英衬底的吸收光谱来计算出1PQPyPA的固体薄膜的吸收光谱。图27示出所得到的1PQPyPA的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图27的结果，1PQPyPA的固体薄膜在362nm、382nm、402nm附近有吸收峰，且在464nm附近(激发波长360nm)有发光波长的峰。

其结果表明，1PQPyPA发射蓝色光。本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQPyPA可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

[实施例6]

<<合成实例5>>

在本实施例中，说明实施方式1的结构式(147)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即2-苯基-3-{4-[10-(5-苯基-3-吡啶基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：1PQmPPyA)的合成方法。以下示出1PQmPPyA的结构。

[化学式37]

<步骤1：3-(9-蒽基)-5-苯基吡啶的合成>

将3-溴-5-苯基吡啶1.0g(4.3mmol)、9-蒽硼酸2.0g(9.2mmol)及碳酸钾2.4g(17mmol)放入200mL的三口烧瓶内，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加四氢呋喃40mL、水8mL，在减压下搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物加入三叔丁基膦四氟硼酸盐0.10g(0.35mmol)及三(二亚苄基丙酮)二钯(0)98mg(0.11mmol)之后，在氮气流下以80℃搅拌14小时。

在搅拌后，对该混合物加入水，使用甲苯萃取水层。合并所得到的萃取溶液和有机层，使用水及饱和食盐水洗涤，使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液得到固体。利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝9:1)提纯，使用甲醇重结晶，以98％的收率得到目的物的白色固体1.4g。以下示出合成路线(e-1)。

[化学式38]

<步骤2：3-(10-溴-9-蒽基)-5-苯基吡啶的合成>

将3-(9-蒽基)-5-苯基吡啶1.4g(4.2mmol)、二甲基甲酰胺40mL及溴代琥珀酸酰亚胺0.82g(4.6mmol)放入200mL的茄形烧瓶内，在室温下搅拌45小时。

在搅拌后，对该混合物加入水，通过硅藻土进行抽滤，使用甲苯萃取水层。合并所得到的抽出溶液和有机层，使用硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液得到油状物。利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝19:1)提纯该油状物，以65％的收率得到目的物的固体1.1g。以下示出合成路线(e-2)。

[化学式39]

<步骤3：1PQmPPyA的合成>

将3-(10-溴-9-蒽基)-5-苯基吡啶1.1g(2.7mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸0.98g(3.0mmol)、三(邻-甲苯基)膦83mg(0.27mmol)及碳酸钾0.76g(5.5mmol)放在100mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加甲苯25mL、乙醇5.0mL及水2.5mL，在减压下搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物加入醋酸钯(II)12mg(55μmol)之后，在氮气流下以80℃搅拌25小时。

在搅拌后，对该混合物加入水，使用甲苯萃取水层。合并所得到的抽出溶液和有机层，使用水和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液得到固体。利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝19:1)提纯该固体，使用乙酸乙酯/己烷重结晶，以51％的收率得到目的物的淡黄色固体0.85g。以下示出合成路线(e-3)。

[化学式40]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体0.87g进行升华提纯。作为升华提纯条件，在压力4.5Pa下，氩流量为15.0mL/min，在310℃下加热16小时。在升华提纯之后，以57％的回收率得到目的物的淡黄色固体0.50g。

以下示出经上述反应得到的淡黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图28示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(147)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQmPPyA。

¹H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.38-7.57(m，12H)、7.67-7.82(m，10H)、7.83-7.90(m，2H)、8.07(t，J＝2.1Hz，1H)、8.24-8.34(m，2H)、8.74(d，J＝1.8Hz，1H)、9.10(d，J＝2.1Hz，1H)。

<<1PQmPPyA的物性>>

接着，测量1PQmPPyA的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。

1PQmPPyA的甲苯溶液的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQmPPyA的甲苯溶液的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去只将甲苯放入石英皿而测得的吸收光谱来计算出1PQmPPyA的甲苯溶液的吸收光谱。图29示出所得到的1PQmPPyA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图29的结果，1PQmPPyA的甲苯溶液在358nm、377nm、398nm附近有吸收峰，且在437nm附近(激发波长398nm)有发光波长的峰。

此外，1PQmPPyA的固体薄膜使用真空蒸镀法形成在石英衬底上。1PQmPPyA的固体薄膜的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQmPPyA的固体薄膜的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去石英衬底的吸收光谱来计算出1PQmPPyA的固体薄膜的吸收光谱。图30示出所得到的1PQmPPyA的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图30的结果，1PQmPPyA的固体薄膜在363nm、381nm、402nm附近有吸收峰，且在460nm附近(激发波长360nm)有发光波长的峰。

其结果表明，1PQmPPyA发射蓝色光。本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQmPPyA可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

[实施例7]

<<合成实例6>>

在本实施例中，说明实施方式1的结构式(175)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即2-苯基-3-{4-[10-(2，6-二甲基-3-吡啶基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：1PQDMePyA)的合成方法。以下示出1PQDMePyA的结构。

[化学式41]

<步骤1：3-(9-蒽基)-2，6-二甲基吡啶的合成>

将2，6-二甲基-3-溴吡啶2.4g(13mmol)、9-蒽硼酸3.2g(14mmol)及碳酸钾7.2g(52mmol)放入300mL的三口烧瓶内，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加THF130mL、水26mL，在减压下搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物加入三叔丁基膦四氟硼酸盐0.11g(0.39mmol)及三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.12g(0.13mmol)之后，在氮气流下以80℃搅拌11小时。

在搅拌后，对该混合物加入水，使用甲苯萃取水层。合并所得到的萃取溶液和有机层，使用水及饱和食盐水洗涤，使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液得到固体。利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝9:1)提纯该固体，以92％的收率得到目的物的固体3.4g。以下示出合成路线(f-1)。

[化学式42]

<步骤2：3-(10-溴-9-蒽基)-2，6-二甲基吡啶的合成>

将3-(9-蒽基)-2，6-二甲基吡啶2.7g(9.4mmol)及DMF100mL放入300mL的茄形烧瓶内，在0℃搅拌。对该混合物加入溴代琥珀酸酰亚胺1.8g(10mmol)，升温至室温，搅拌66小时。在搅拌后，对该混合物加入水，通过硅藻土进行抽滤，使用甲苯萃取水层。合并所得到的抽出溶液和有机层，使用硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液得到固体。利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝19:1)提纯该固体，以99％的收率得到目的物的固体3.3g。以下示出合成路线(f-2)。

[化学式43]

<步骤3：1PQDMePyA的合成>

将3-(10-溴-9-蒽基)-2，6-二甲基吡啶1.2g(3.3mmol)、4-(3-苯基喹喔啉-2-基)苯基硼酸1.2g(3.7mmol)、三(邻-甲苯基)膦98mg(0.32mmol)及碳酸钾0.92g(6.6mmol)放在100mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加甲苯30mL、乙醇6.0mL及水3.0mL，在减压下搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物加入醋酸钯(II)14.9mg(66μmol)之后，在氮气流下以80℃搅拌21小时。在搅拌后，对该混合物加入水，使用甲苯萃取水层。合并所得到的抽出溶液和有机层，使用水和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液得到固体。利用硅胶柱层析法(甲苯：乙酸乙酯＝19:1)提纯该固体，使用甲苯/甲醇重结晶，以75％的收率得到目的物的淡黄色固体1.4g(2.5mmol)。以下示出合成路线(f-3)。

[化学式44]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体1.4g进行升华提纯。作为升华提纯条件，在压力6.7Pa下，氩流量为5.0mL/min，在250℃下加热16小时。在升华提纯之后，以92％的回收率得到目的物的淡黄色固体1.3g。

以下示出经上述反应得到的淡黄色固体的核磁共振波谱法(¹H-NMR)的分析结果。图31示出¹H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(175)所示的本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQDMePyA。

¹H NMR(CD2Cl2，300MHz)：δ＝2.10(s，3H)、2.69(s，3H)、7.26(d，J＝7，8Hz，1H)、7.34-7.56(m，12H)、7.66-7.80(m，6H)、7.82-7.89(m，2H)、8.18-8.27(m，2H)。

<<1PQDMePyA的物性>>

接着，测量1PQDMePyA的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱。

1PQDMePyA的甲苯溶液的吸收光谱使用紫外可见光谱仪(日本分光株式会社制造的V-550)测得。此外，1PQDMePyA的甲苯溶液的发射光谱使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测得。注意，通过减去只将甲苯放入石英皿而测得的吸收光谱来计算出1PQDMePyA的甲苯溶液的吸收光谱。图32示出所得到的1PQDMePyA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图32的结果，1PQDMePyA的甲苯溶液在397nm、376nm、358nm附近有吸收峰，且在446nm附近(激发波长397nm)有发光波长的峰。

其结果表明，1PQDMePyA发射蓝色光。本发明的一个实施方式的有机化合物，即1PQDMePyA可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。

[实施例8]

在本实施例中，说明如下发光器件的元件结构、制造方法及特性：作为本发明的一个实施方式的发光器件，将实施例1所示的2-苯基-3-{4-[10-(3-吡啶基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：PyA1PQ)(结构式(100))用于电子传输层的发光器件4；作为用来比较的发光器件，将2-苯基-3-[4'-(3-吡啶基)联苯-4-基]喹喔啉(简称：PPy1PQ)用于电子传输层的对比发光器件5。此外，用于发光器件4的PyA1PQ和用于对比发光器件5的PPy1PQ都是喹喔啉衍生物，其中PyA1PQ具有与键合于喹喔啉骨架的蒽骨架键合的杂芳环，而PPy1PQ具有与键合于喹喔啉骨架的亚苯骨架键合的杂芳环。表3示出在本实施例中使用的发光器件的元件结构。此外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

[表3]

*αN-βNPAnth:3,10PCA2Nbf(IV)-02(1:0.15 25nm)

[化学式45]

<<发光器件的制造>>

与在实施例2中参照图11说明的发光器件同样，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成于衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。

此外，空穴注入层911通过将N，N-双(4-联苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)及ALD-MP001Q(分析工房株式会社，材料序列号：1S20180314)以重量比为BBABnf：ALD-MP001Q＝1：0.1且厚度为10nm的方式共蒸镀而形成。此外，空穴传输层912通过在以厚度为20nm的方式蒸镀BBABnf之后以厚度为10nm的方式蒸镀3，3’-(萘-1，4-二基)双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCzN2)而形成。

此外，发光层913通过将9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽(简称：αN-βNPAnth)与3，10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10PCA2Nbf(IV)-02)以重量比为1：0.015(＝αN-βNPAnth：3，10PCA2Nbf(IV)-02)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀而形成。

在发光器件4中，通过将PyA1PQ和8-羟基喹啉锂(简称：Liq)以重量比为1：1(＝PyA1PQ：Liq)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀，形成电子传输层914。此外，在对比发光器件5中，通过将PPy1PQ和8-羟基喹啉锂(简称：Liq)以重量比为1：1(＝PPy1PQ：Liq)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀，形成电子传输层914。

<<发光器件的工作特性>>

对所制造的各发光器件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。图33至图36分别示出作为各发光器件的工作特性的结果的电流密度-亮度特性、电压-亮度特性、亮度-电流效率特性、电压-电流特性。

此外，下面的表4示出1000cd/m²左右的各发光器件的主要初始特性值。

[表4]

此外，测量了各发光器件的亮度1000cd/m²附近的发射光谱。也就是说，图37示出对发光器件4施加了电压4.4V时的发射光谱及对对比发光器件5施加了电压4.6V时的发射光谱。如图37所示，各发光器件的发射光谱都在458nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的3，10PCA2Nbf(IV)-02的发光。

由图33至图36及表4所示的结果可知，作为本发明的一个实施方式的使用PyA1PQ的发光器件4的电流-电压特性、功率效率、发光效率优越于对比发光器件5。这是因为如下缘故：用于发光器件4的PyA1PQ具有通过蒽骨架与喹喔啉骨架键合的杂芳环，由此得到容易将电子从电子注入层915抽出并注入电子传输层914的效果，再加上，起因于具有蒽骨架，被注入的电子的传输性高。

此外，图38示出电流密度50mA/cm²下的相对于驱动时间的亮度变化。由图38所示，本发明的一个实施方式的发光器件4随着驱动时间的累积的亮度下降与对比发光器件5等同。本发明的一个实施方式的发光器件4的电流效率高于对比发光器件5，因此即使发光器件4在同一电流密度下的亮度较高，相对于驱动时间的亮度下降也等同。

[实施例9]

在本实施例中，说明如下发光器件的元件结构、制造方法及特性：作为本发明的一个实施方式的发光器件，将实施例3所示的2-苯基-3-{4-[10-(嘧啶-5-基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：1PQPmA)(结构式(101))用于电子传输层的发光器件6；将实施例4所示的2-苯基-3-[10-(吡嗪-2-基)-9-蒽基]喹喔啉(简称：1PQPrA)(结构式(102))用于电子传输层的发光器件7；将实施例5所示的2-苯基-3-(4-{10-[4-(3-吡啶基)苯基]-9-蒽基}苯基)喹喔啉(简称：1PQPyPA)(结构式(135))用于电子传输层的发光器件8；将实施例6所示的2-苯基-3-{4-[10-(5-苯基-3-吡啶基)-9-蒽基]苯基}喹喔啉(简称：1PQmPPyA)(结构式(147))用于电子传输层的发光器件9。表5示出在本实施例中使用的发光器件的元件结构。此外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

[表5]

*αN-βNPAnth:3,10PCA2Nbf(IV)-02(1:0.15 25nm)

[化学式46]

<<发光器件的制造>>

与在实施例2中参照图11说明的发光器件同样，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成于衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。

此外，空穴注入层911通过将N，N-双(4-联苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)及ALD-MP001Q(分析工房株式会社，材料序列号：1S20180314)以重量比为BBABnf：ALD-MP001Q＝1：0.1且厚度为10nm的方式共蒸镀而形成。此外，空穴传输层912通过在以厚度为20nm的方式蒸镀BBABnf之后以厚度为10nm的方式蒸镀3，3’-(萘-1，4-二基)双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCzN2)而形成。

此外，发光层913通过将9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽(简称：αN-βNPAnth)与3，10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10PCA2Nbf(IV)-02)以重量比为1：0.015(＝αN-βNPAnth：3，10PCA2Nbf(IV)-02)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀而形成。

在发光器件6中，通过将1PQPmA和Liq以重量比为1：2(＝1PQPmA：Liq)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀，形成电子传输层914。在发光器件7中，通过将1PQPrA和Liq以重量比为1：2(＝1PQPrA：Liq)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀，形成电子传输层914。在发光器件8中，通过将1PQPyPA和Liq以重量比为1：2(＝1PQPyPA：Liq)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀，形成电子传输层914。在发光器件9中，通过将1PQmPPyA和Liq以重量比为1：1(＝1PQmPPyA：Liq)且厚度为25nm的方式进行共蒸镀，形成电子传输层914。

<<发光器件的工作特性>>

对所制造的各发光器件的工作特性进行测定。注意，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测定。此外，下面的表6示出1000cd/m²左右的各发光器件的主要初始特性值。

[表6]

由表6所示的结果可知，本发明的一个实施方式的发光器件6至发光器件9的电流-电压特性、功率效率、发光效率等的工作特性优良。

此外，图39示出各发光器件在电流密度50mA/cm²下的相对于驱动时间的亮度变化。由图39所示，本发明的一个实施方式的发光器件6至发光器件9随着驱动时间的累积的亮度下降小，寿命良好。

符号说明

101：第一电极，102：第二电极，103：EL层，111：空穴注入层，112：空穴传输层，113：发光层，114：电子传输层，115：电子注入层，103a、103b：EL层，104：电荷产生层，111a、111b：空穴注入层，112a、112b：空穴传输层，113a、113b：发光层，114a、114b：电子传输层，115a、115b：电子注入层，200R、200G、200B：光学距离，201：第一衬底，202：晶体管(FET)，203R、203G、203B、203W：发光器件，204：EL层，205：第二衬底，206R、206G、206B：彩色滤光片，206R’、206G’、206B’：彩色滤光片，207：第一电极，208：第二电极，209：黑色层(黑矩阵)，210R、210G：导电层，301：第一衬底，302：像素部，303：驱动电路部(源极线驱动电路)，304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)，305：密封剂，306：第二衬底，307：引线，308：FPC，309：FET，310：FET，311：FET，312：FET，313：第一电极，314：绝缘物，315：EL层，316：第二电极，317：发光器件，318：空间，901：第一电极，902：EL层，903：第二电极，911：空穴注入层，912：空穴传输层，913：发光层，914：电子传输层，915：电子注入层，4000：照明装置，4001：衬底，4002：发光器件，4003：衬底，4004：第一电极，4005：EL层，4006：第二电极，4007：电极，4008：电极，4009：辅助布线，4010：绝缘层，4011：密封衬底，4012：密封剂，4013：干燥剂，4200：照明装置，4201：衬底，4202：发光器件，4204：第一电极，4205：EL层，4206：第二电极，4207：电极，4208：电极，4209：辅助布线，4210：绝缘层，4211：密封衬底，4212：密封剂，4213：阻挡膜，4214：平坦化膜，5101：灯，5102：轮毂，5103：车门，5104：显示部，5105：方向盘，5106：变速杆，5107：座位，5108：内部后视镜，5109：挡风玻璃，7000：外壳，7001：显示部，7002：第二显示部，7003：扬声器，7004：LED灯，7005：操作键，7006：连接端子，7007：传感器，7008：麦克风，7009：开关，7010：红外端口，7011：记录介质读取部，7014：天线，7015：快门按钮，7016：图像接收部，7018：支架，7022、7023：操作按钮，7024：连接端子，7025：表带，7026：麦克风，7029：传感器，7030：扬声器，7052、7053、7054：信息，9310：便携式信息终端，9311：显示部，9312：显示区域，9313：铰链部，9315：外壳

本申请基于2019年3月22日提交到日本专利局的日本专利申请No.2019-055331，通过引用将其完整内容并入在此。