具体实施方式

以下，对本发明进行详细地说明。

[取代基等]

在本发明中，在取代基中，含有“选自烃基、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团以及卤素原子中的一价基团或二价基团”等的能够调整耐热性、吸收特性、折射率、熔点、耐光性以及相对于树脂的相容性等的基团，例如可列举以下基团。

作为烃基，可举出脂肪族烃基、脂环式烃基以及芳香族烃基等。脂肪族烃基，可以用选自脂环式烃基、芳香族烃基、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团以及卤素原子中的一价基团或二价基团去取代氢原子或者去中断两端的至少一个、或者去中断碳-碳键。作为脂肪族烃基，并无特别的限定，具体说来，可举出例如，甲基、乙烷-1-基、丙烷-1-基、1-甲基乙烷-1-基、丁烷-1-基、丁烷-2-基、2-甲基丙烷-1-基、2-甲基丙烷-2-基、戊烷-1-基、戊烷-2-基、2-甲基丁烷-1-基、己烷-1-基、2-甲基戊烷-1-基、3-甲基戊烷-1-基、庚烷-1-基、3-乙基戊烷-1-基、2-甲基己烷-基、3-甲基己烷-基、辛烷-1-基、2-甲基庚烷-1-基、3-甲基庚烷-1-基、4-甲基庚烷-1-基、2-乙基己烷-1-基、3-乙基己烷-1-基、1,1,3,3-四甲基丁基壬烷-1-基、3-乙基庚烷-1-基、4-乙基庚烷-1-基、2-甲基辛烷-1-基、3-甲基辛烷-1-基、4-甲基辛烷-1-基、癸烷-1-基、4-丙基庚烷-1-基、3-乙基辛烷-1-基、4-乙基辛烷-1-基、十一烷-1-基、十二烷-1-基、2-甲基十一烷-1-基、2-乙基癸烷-1-基、十三烷-1-基、十四烷-1-基、十五烷-1-基、十六烷-1-基、十七烷-1-基、十八烷-1-基。

脂环式烃基，可以用选自脂肪族烃基、芳香族烃基、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团以及卤素原子中的一价基团或二价基团去取代氢原子或者去中断两端的至少一个、或者去中断碳-碳键，其碳原子数优选为3～10、更优选为3～8。作为脂环式烃基，并无特别的限定，可举出例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和包含将这些作为骨架的基团等。

芳香族烃基，可以用选自脂肪族烃基、脂环式烃基、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团以及卤素原子中的一价基团或二价基团去取代氢原子或者去中断两端的至少一个、或者去中断碳-碳键，并且含有苯环、萘环以及蒽环等的芳香环，且碳原子数优选为6～18、更优选为6～14。作为一价的芳香族烃基，并无特别的限定，可举出，例如，苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-联苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-氯苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、2-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等。作为二价芳香族基团，并无特别的限定，可举出，例如，1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、1,8-亚萘基、2,7-亚萘基、2,6-亚萘基、1,4-亚萘基、1,3-亚萘基、9,10-亚蒽基、1,8-亚蒽基、2,7-亚蒽基、2,6-亚蒽基、1,4-亚蒽基以及1,3-亚蒽基等。

不饱和基团包括碳-碳双键、碳-碳三键、碳-氧双键(并无特别的限定，例如，羰基、醛基、酯基、羧基、氨基甲酸酯基、脲基、酰胺基、酰亚胺基、氨基甲酰基、氨基甲酸乙酯基等)、碳-氮双键(并无特别的限定，例如，异氰酸酯基等)、碳-氮三键(并无特别的限定，例如，氰基、氰酸酯基等)的碳-碳或碳-杂原子的不饱和键，其碳原子数优选为1～10、更优选为1～8。作为不饱和基团，并无特别的限定，可举出，例如，丙烯酰基、甲基丙烯酰基、马来酸单酯基、苯乙烯基、烯丙基、乙烯基、烯基、炔基、羰基、醛基、酯基、羧基、氨基甲酸酯基、脲基、酰胺基、酰亚胺基、氨基甲酰基、氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基以及氨基甲酸乙酯基等。

含氮基团包括氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硝基、硝基烷基、酰胺基、脲基、氨基甲酸乙酯基、酰亚胺基、碳二亚胺基、偶氮基、吡啶基、咪唑基、胺基、伯氨基、仲氨基、叔氨基、胺基烷基、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氨基苯并三唑基、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺基甲基、2-[6-(2H-苯并三唑-2-基-)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚-基]-甲基等，且碳原子数优选为0～10。

含硫基团包括含噻吩基、噻唑基、硫醇基、硫醚基、硫代烷氧基、磺基、硫化物基、二硫化物基、硫酯基、硫代酰胺基、磺酰基、磺基、硫代羰基、硫脲基、硫胺基甲酸酯基、二硫胺基甲酸酯基等，且碳原子数优选为0～10。

含氧基团在含有芳香族烃基或含有脂环式烃基的情况下，其碳原子数优选为6～12；含氧基团在不含有芳香族烃基或脂环式烃基的情况下，其碳原子数优选为0～18。作为含氧基团，没有特别的限定，可举出，例如，羟基、烷氧基、乙酰基、醛基、羧基、醚基、羰基、酯基、恶唑基、酰胺基、硝基、吗啉基、氨基甲酸酯基、氨基甲酰基、聚氧乙烯基、氧代基等。

含磷基团包括膦基、亚磷酸酯基、膦酸基、次膦酸基、磷酸基或磷酸酯基，其在含有芳香族烃基或含有脂环式烃基的情况下，其碳原子数优选为6～22；含磷基团在不含有芳香族烃基或脂环式烃基的情况下，其碳原子数优选为0～6。

作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子。

在本发明中的2-苯基苯并三唑衍生物，例如，以下式(A)表示。

[化学式3]

在式(A)中，R¹～R⁹分别独立地表示为选自以上述式(I)或式(II)表示的键合基团、氢原子、烃基、不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团和卤素原子中的一价或二价的基团。R¹～R⁹中的至少一个为以所述式(I)或式(II)表示的键合基团。

在式(A)中，以上述式(I)或式(II)表示的键合基团的取代位置并没有特别的限定，可以为R¹～R⁹中的任意一个，优选为R⁶～R⁹、更优选为R⁷、R⁸。以上述式(I)或式(II)表示的键合基团的取代数也并未被特别限定，例如，为1～2个、优选为1个。

作为上述取代基，可以列举出于上述[取代基等]的栏中记载的一价或二价的基团等。在上述取代基为二价的基团的情况下，R¹～R⁹中的任意2个(优选为邻接的2个)也可以一起形成环。这些取代基，进一步可以用选自于上述例示的不饱和基团、含氮基团、含硫基团、含氧基团、含磷基团和卤原子中的一价或二价基团去取代氢原子或中断两端的至少任一个、或者去中断碳-碳键。

在上述式(A)中，在R⁷或R⁸中具有以上述式(I)或式(II)表示的键合基团的情况下，在R⁶～R⁹中，以上述式(I)或式(II)表示的键合基团以外的部分均优选为氢原子。另外，将R¹、R²、R³、R⁴、R⁵的组合中优选的例子列举如下。

[1]含有1个以上选自碳原子数为1～18的烃基(包括含有烯基、炔基的碳原子数为2～18的烃基)、羟基、碳原子数为6～18的芳香族烃基、碳原子数为1～18的醚基、碳原子数为1～18的烷氧基、碳原子数为1～18的酯基、(甲基)丙烯酰氧基、或者可以键合这些取代基的碳原子数为1～20的聚氧乙烯基、或者可以用这些取代基去取代氢原子或去中断基端或去中断碳-碳键的碳原子数为1～18的烃基的取代基，在2个以上的情况下，分别独立地选自上述取代基。

[2]在[1]中，取代基为选自碳原子数为1～10的烃基和羟基中的至少一种。

[3]在[2]中，取代基为选自碳原子数为1～6的烃基和羟基中的至少一种。

[4]在[1]～[3]的任一项中，取代基的烃基为直链烷基或支链烷基。

[5]在[4]中，取代基为选自甲基、叔丁基和羟基中的至少一种。

[6]在[5]中，取代基为选自甲基、叔丁基和羟基中的至少一种，且羟基为1个以下。

[7]在[5]中，至少具有一个甲基作为取代基。

[8]在从[1]至[7]的任一项中，取代基数为1～4个、优选为2～4个。

[9]在从[1]至[8]中的任一项中，在R¹～R⁴的任一个位置上具有取代基，除此之外的R¹～R⁵为氢原子。

[10]在从[1]至[9]中的任一项中，在R¹、R²、R⁴的任一个位置上具有取代基，除此之外的R¹～R⁵为氢原子。

[11]在[10]中，R¹为羟基，R²为叔丁基，R⁴为甲基，R³和R⁵为氢原子。

(以上述式(I)或式(II)表示的键合基团)

在以上述式(I)表示的键合基团中，X表示为氮原子、氧原子或从酰胺基中除去了氢原子的残基，l表示0或1的整数。在式(I)中，在X为从酰胺基中除去了氢原子的残基的情况下，表示为-C(＝O)-N<、或>N-C(＝O)-。Y¹表示具有或不具有取代基的芳香族烃基。在X为氮原子或从酰胺基中除去了氢原子的残基的情况下，m为1，在X为氧原子的情况下，m为0。Y²表示为氢原子、具有或不具有取代基的脂肪族烃基、或具有或不具有取代基的芳香族烃基。

Y¹、Y²的芳香族烃基由单环或稠环构成，其碳原子数优选为6～18、更优选为6～14。作为芳香族烃基，并无特别的限定，可举出例如，苯基、萘基、蒽基等。

Y²的芳香族烃基，其碳原子数优选为1～20、更优选为1～10。可举出直链烷基或支链烷基、直链烯基或支链烯基、直链炔基或支链炔基以及脂环式烃基等。作为脂肪族烃基，并无特别的限定，可举出例如，甲基、乙烷-1-基、丙烷-1-基、1-甲基乙烷-1-基、丁烷-1-基、丁烷-2-基、2-甲基丙烷-1-基、2-甲基丙烷-2-基、戊烷-1-基、戊烷-2-基、2-甲基丁烷-1-基、己烷-1-基、2-甲基戊烷-1-基、3-甲基戊烷-1-基、庚烷-1-基、3-乙基戊烷-1-基、2-甲基己烷-基、3-甲基己烷-基、辛烷-1-基、2-甲基庚烷-1-基、3-甲基庚烷-1-基、4-甲基庚烷-1-基、2-乙基己烷-1-基、3-乙基己烷-1-基、1,1,1,3,3-四甲基丁基壬烷-1-基、3-乙基庚烷-1-基、4-乙基庚烷-1-基、2-甲基辛烷-1-基、3-甲基辛烷-1-基、4-甲基辛烷-1-基、癸烷-1-基、4-丙基庚烷-1-基、3-乙基辛烷-1-基、4-乙基辛烷-1-基、十一烷-1-基、十二烷-1-基、2-甲基十一烷-1-基、2-乙基癸烷-1-基、十三烷-1-基、十四烷-1-基、十五烷-1-基、十六烷-1-基、十七烷-1-基、十八烷-1-基等。其中，优选为碳原子数1～8的直链烷基或支链烷基，更优选为碳原子数1～4的直链烷基或支链烷基。另外，作为脂环式烃基，其碳原子数优选为3～10，碳原子数更优选为3～8。作为脂环式基团，可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基以及作为骨架含有这些基的基团等。

作为Y¹、Y²的取代基，并无特别的限定，可举出例如，于上述[取代基等]栏中记载的一价或二价的基团等。在上述取代基为二价的基团的情况下，上述芳香族烃基或脂肪族烃基的碳原子中的任意2个(优选为邻接的2个)也可一起形成环。

优选例表示如下。

在耐热性、350～430nm的波长区域的最大吸收峰的摩尔吸光系数方面，作为以式(I)所示的键合基团的优选例，可以例举如下。

(1-1)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氧原子。

(1-2)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为0或1，在l为1的情况下，X为氮原子。

(1-3)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹的分子量为190以上。

(1-4)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为0或1，在l为1的情况下，X为氧原子，且在Y¹中含有含氧基团。

(1-5)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y²为氢原子、或者具有或不具有取代基的芳族烃基。

(1-6)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，Y¹为在芳香族烃基上具有取代基，该取代基的基端为酯基或酰胺基。l为0或1，在l为1的情况下，X为氮原子。

(1-7)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，Y¹为在芳香族烃基上具有取代基，该取代基含有选自羟基和(甲基)丙烯酰基中的至少一种。优选是该取代基为羟烷基(碳原子数例如为1～10)、(甲基)丙烯酰基或末端被(甲基)丙烯酰基取代的烷基(烷基的碳原子数例如为1～10)。

(1-8)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有与含硫基团键合的二环以上(对上限并无特别的限定，例如四环以下)的稠合环骨架。对稠环骨架并无特别的限定，例如可以列举为苯并三唑骨架。优选为，Y¹为在芳香族烃基(优选为苯基)上具有取代基，并且该取代基含有所述含硫基团。更优选为，该取代基的基端为所述含硫基团。

(1-9)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹的芳香族烃基为二环以上的稠环，或在芳香族烃基上具有取代基且该取代基与该芳香族烃基一起形成环。

另外，除上述任一种外，在式(A)中的R¹～R⁴中的任一个中具有3个以上取代基的情况下，从耐热性、350～430nm的波长区域的最大吸收峰的摩尔吸光系数的观点出发，则更为优选。

在耐热性、350～430nm的波长区域的最大吸收峰的摩尔吸光系数方面，作为以式(II)所示的键合基团的优选例，可例举如下。

(2-1)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环为多环(并无特别的限定，例如二环以上至四环以下)。

另外，除上述外，从耐热性的观点出发，在式(A)中的R¹～R⁴的任一个中具有3个以上取代基的情况下，则更为优选。

在长波长吸收的方面，作为以式(I)所示的键合基团的优选例，可例举如下。

(3-1)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y²为氢原子，在Y¹中具有含氧基团或含氮基团。

(3-2)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y²为具有或不具有取代基的脂肪族烃基或者具有或不具有取代基的芳香族烃基。

(3-3)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子或从酰胺基中除去氢原子的残基。

在350～430nm的波长区域内的最大吸收峰的长波长侧的斜率方面，作为以式(I)、式(II)所示的键合基团的优选例，可例举如下。

(4-1)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹为单环且为不具有取代基的芳香族烃基(优选为苯基)，Y²为氢原子、或者具有或不具有取代基的脂肪族烃基。

(4-2)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹包含二环以上的稠环(对上限并未特别的限定，例如四环以下)。稠环可为含有上述芳香族烃基的环，也可为被包含在所述芳香族烃基的取代基中的环(在后者的情况下，可举出例如苯并三唑骨架)。Y¹优选为含有与X的氮原子直接键合的二环以上的稠环。稠环优选为三环以上。优选为其稠环含有2个以上的六元环。六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(4-3)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有稠环，且稠环含有1个以上的六元环(虽没有特别的限定，但稠环为例如二环以上至四环以下)。稠环可以为含有所述芳香族烃基的环，也可以为被包含在所述芳香族烃基的取代基中的环(在后者的情况下，可举出例如苯并三唑骨架)。优选为其稠环含有2个以上的六元环。六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(4-4)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有稠环(并无特别的限定，例如为二环以上至四环以下)，且在稠环中含有作为取代基的含氧基团。稠环可以在骨架中含有所述芳香族烃基或不含有所述芳香族烃基。优选为其稠环在骨架中含有所述芳香族烃基。

(4-5)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环为多环(并没有特别的限定，例如为二环以上至四环以下)。

(4-6)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环含有1个以上的六元环(并无特别的限定，例如为一环以上至四环以下)。优选为杂环含有2个以上的六元环。六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(4-7)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环含有1个以上的五元环(并无特别的限定，例如为一环以上至四环以下)。优选为其杂环为二环以上。

(4-8)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为0，Y¹为具有或不具有取代基的芳香族烃基(优选为苯基)。优选为，Y¹不具有取代基或具有作为取代基的含氧基团或含氮基团。更优选为Y¹具有作为取代基的含氧基团。

(4-9)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有与含硫基团键合的二环以上(对上限并无特别的限定，例如为四环以下)的稠环骨架。对稠环骨架并无特别的限定，可举出例如苯并三唑骨架。优选为Y¹在芳香族烃基(优选为苯基)上具有取代基，且该取代基含有所述含硫基团。更优选为该取代基的基端为含硫基团。

(4-10)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹为在芳香族烃基(优选为苯基)上具有取代基，该取代基含有羟基，优选为羟烷基(碳原子数例如为1～10)。

(4-11)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹为在芳香族烃基(优选为苯基)上具有取代基。该取代基含有(甲基)丙烯酰基，优选为(甲基)丙烯酰基或者为末端被(甲基)丙烯酰基取代的烷基(烷基的碳原子数例如为1～10)。

在与树脂相容性方面，作为以式(I)、式(II)所示的键合基团的优选例，可以列举如下。

(5-1)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为0，Y¹为具有或不具有取代基的芳香族烃基(优选为苯基)。

(5-2)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，式(II)的杂环为多环(并无特别的限定，例如为二环以上至四环以下)。

(5-3)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环含有1个以上的六元环(并无特别的限定，例如为一环以上至四环以下)。优选为其杂环含有2个以上的六元环。六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(5-4)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环含有1个以上的五元环(并无特别的限定，例如为一环以上至四环以下)。优选其杂环为二环以上。

另外，除上述外，在式(A)中的R¹～R⁵中的1个以上优选为甲基。优选为其R⁴为甲基。

在耐光性方面，作为以式(I)、式(II)所示的键合基团的优选例，可例举如下。

(6-1)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有二环以上的稠环(对上限并无特别的限定，例如为四环以下)。稠环可以为含有所述芳香族烃基的环，也可以为被包含在所述芳香族烃基的取代基中的环(在后者的情况下，可举出例如苯并三唑骨架)。Y¹优选为含有与X的氮原子直接键合的二环以上的稠环。稠环优选为三环以上。优选为其稠环含有2个以上的六元环。六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(6-2)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹具有含有1个以上的六元环的稠环骨架(并无特别的限定，例如为二环以上至四环以下)。优选为Y¹具有在骨架中含有所述芳族烃基的稠环。稠环优选为含有2个以上的六元环。六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(6-3)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有稠环(并无特别的限定，例如为二环以上至四环以下)，且在稠环中含有作为取代基的含氧基团。稠环可以在骨架中含有所述芳香族烃基或也可以不含有所述芳香族烃基。优选为其稠环在骨架中含有所述芳香族烃基。

(6-4)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，在杂环中含有不饱和键(优选为双键)。

(6-5)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环为多环(并无特别的限定，例如为二环以上至四环以下)。

(6-6)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环含有1个以上的六元环(并无特别的限定，例如为一环以上至四环以下)。优选为其杂环含有2个以上的六元环。所述六元环优选为芳香族烃基(更优选为苯基)。

(6-7)键合基团以式(II)表示，在式(II)中，杂环含有1个以上的五元环(并无特别的限定，例如为一环以上至四环以下)。优选为其杂环为二环以上。

(6-8)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为0，Y¹为具有或不具有取代基的芳香族烃基(优选为苯基)。优选为Y¹不具有取代基或具有作为取代基的含氧基团或含氮基团。更优选为Y¹具有作为取代基的含氧基团或含氮基团。

(6-9)键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹含有与含硫基团键合的二环式以上(对上限并无特别的限定，例如为四环以下)的稠环骨架。对稠环骨架并无特别的限定，可举出例如苯并三唑骨架。优选为Y¹在芳香族烃基(优选为苯基)上具有取代基，且该取代基含有所述含硫基团。更优选为该取代基的基端为所述含硫基团。

另外，除上述外，在式(A)中的R¹～R⁵中的1个以上优选为甲基。优选为其R⁴为甲基。

在式(I)、式(II)的键合基团、上述式(A)中含有反应性的取代基时，添加在有机材料、无机材料中进行使用的情况下，则在例如与有机材料、无机材料键合，防止渗出等、以及确保有机材料的强度的方面为优选。作为反应性的取代基，只要能够与有机材料、无机材料所具有的官能团进行反应即可，并无特别的限定，可举出例如，异氰酸酯基、环氧基、羧基、羰基、羟基、烯基、炔基、醚基、硫代异氰酸酯基、硫代环氧基、硫代羧酸基、硫代羰基、硫醇基、氨基、乙烯基、乙烯基氧基、烯丙基、(甲基)丙烯酰基、马来酰基、苯乙烯基、肉桂酰基或已键合了这些基团的烃基(例如，碳原子数为1～20，优选为烷基)、聚氧化烯基(例如碳原子数1～20)等。并且，优选可举出羟基、(甲基)丙烯酰基、以及键合了这些基团的烃基、聚氧化烯基等。例如，在以上述式(I)所示的键合基团中，优选为在Y¹的芳香族烃基中含有反应性的取代基，且从反应性的观点出发，更优选为于末端具有反应性的取代基的烷基与芳香族键合的芳香族烃基。

在一优选例中，键合基团以式(I)表示，在式(I)中，l为1，X为氮原子，Y¹在芳香族烃基具有反应性的取代基。

在以上述式(II)表示的键合基团中，Y³与氮原子N一起形成具有或不具有取代基的杂环。作为构成该杂环的环的原子，除氮原子、碳原子以外，可举出硫原子、氮原子、氧原子等杂原子。优选为杂原子选自氮原子和氧原子中的至少一种的杂环，更优选为杂原子是氮原子的杂环。另外，更优选为二环以上的稠环。

具体而言，并无特别的限定，可举出例如，氮丙啶、1H-氮丙啶、吡咯、吡咯烷、哌啶、六亚甲基亚胺、氮环庚三稀、氮杂环辛烷(azocane)、氮杂环壬烷(azonane)、氮杂环壬四烯(azonine)、吡唑、咪唑啉、吗啉、噻嗪、三唑、四唑、咔唑、吩嗪、吩恶嗪、吩噻嗪、吡咯啉、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、嘌呤、苯并三唑、卟啉、二氢卟酚、胆碱、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、吡咯烷酮、咪唑等，其中，优选为吡咯、咔唑、哌啶、吲哚、吩噻嗪，更优选为吡咯、咔唑、吲哚，进一步优选为咔唑、吲哚，特别优选为咔唑。

在将紫外线吸收剂与以树脂为首的有机物及无机物在加热条件下进行反应、混合、混炼的情况下，或在通过加热对含有紫外线吸收剂的树脂构件进行加工、成型的情况下，在紫外线吸收剂的热分解温度低时，则紫外线吸收剂有时会分解，不能充分发挥吸收紫外线的效果，还会污染装置，透明树脂构件的情况下，为了防止透明性的损失，优选为热分解温度高的紫外线吸收剂。另外，在进行热分解(氧化分解)时，从抑制臭气的观点考虑，优选为不含有成为臭气的主要原因的硫原子的紫外线吸收剂。本发明的紫外线吸收剂，通过在2-苯基苯并三唑衍生物中导入以上述式(I)、式(II)所示的键合基团，从而提高自身的耐热性。本发明中的2-苯基苯并三唑衍生物的5％减重温度优选为250℃以上、更优选为280℃以上，进一步优选为300℃以上、特别优选为340℃以上。由于本发明中的5％减重温度比作为一般的树脂的软化温度的100～250℃(《简单易懂的塑料》(《よくわかるプラスチック》)，主编：日本塑料工业联盟，出版：日本实业出版社)要高，因此，本发明首先可以适用于成型加工温度100～200℃的热固性树脂和热塑性树脂，而且对需要高于200～250℃的成型加工温度的热可塑性树脂也为适用。

人们指出不仅太阳光中250～400nm以下的紫外线，而且400～430nm左右的可见光短波长区域的光也会对有机物(例如，一般的有机树脂组合物、在显示器等有机EL显示装置中的蓝色发光元件的保护)或人体造成损伤。另外，在LED照明关联中也同样，要求能够吸收直至可见光短波长区域的光的光吸收剂，在380～430nm的长波长区域，优选为在355nm以上具有吸收峰、更优选为在370nm以上具有吸收峰、进一步优选为在390nm以上具有吸收峰、特别优选为在400nm以上具有吸收峰。

另外，在吸收400～430nm的可见光的情况下，为了抑制树脂构件的外观(例如黄变)、显示器的显示色、LED的发光色的损害，以透射超过430nm的波长光的为宜。在这种情况下，虽然有各种各样的标准，但例如，400nm的透射率优选为10％以下、更优选为1％以下，430nm的透射率优选为75％以下，440nm的透射率优选为53％以上，更优选为75％以上。根据领域的不同，所要求的吸收区域也不同，随之所要求的吸收峰的波长也不同，但在许多领域中吸收波长的选择性和吸收效率是重要的。如果着眼于吸收峰的形状，则吸收峰的斜率大的尖锐的吸收峰可能选择性地吸收特定的波长光，在用50μM的氯仿或100μM的氯仿进行测定的350～430nm的波长区域的最大吸收峰的波长的斜率的绝对值，优选为0.015以上、更优选为0.020以上、进一步优选为0.025以上、特别优选为0.030以上、更加优选为0.034以上。若在这样的范围内，则能够有选择地吸收400～430nm的波长光。另外，为了有效地吸收该区域的波长，在用50μM的氯仿或100μM的氯仿进行测定的350～430nm的波长区域的最大吸收峰的摩尔吸光系数、优选为17200L/(mol·cm)以上、更优选为18000L/(mol·cm)以上，进一步优选为20000L/(mol·cm)以上、特别优选为30000L/(mol·cm)以上。

为了抑制紫外线吸收剂以及含有这些紫外线吸收剂的有机材料组合物或无机材料组合物、有机树脂组合物的劣化，其耐光性是重要的，但在下述实施例(7)耐光性评价中所记载的条件(波长300～400nm、照度42W/m²、黑板温度63℃等)下，本发明的紫外线吸收剂优选为在照射100小时后的370nm、380nm、390nm、400nm、410nm、420nm、430nm的透射率之差均为76％以下、更优选为45％以下、进一步优选为30％以下、特别优选为15％以下、更加优选为10％以下、非常优选为5％以下。

在上述紫外线吸收特性中，摩尔吸光系数影响紫外线吸收剂的添加量，即摩尔吸光系数的值越大越能高效率地吸收被要求吸收的吸收波长。另外，如果吸收峰的斜率大，则不吸收长波长区域，从而能够选择性地吸收所要求的波长区域。例如，根据领域的不同，为了要求抑制吸收可见光，吸收400～430nm的波长，即使在添加了本发明的紫外线吸收剂的情况下，也能够抑制材料的黄变等着色。另外，由于耐光性优异的本发明的紫外线吸收剂具有耐久性，因此，为非常有用。

本发明中的2-苯基苯并三唑衍生物与树脂的相容性良好，R¹～R⁵的取代基优选为碳原子数1～6的直链烷基或支链烷基、更优选为甲基或叔丁基、进一步优选为至少具有1个甲基。另外，其位置优选为R²、R⁴。

(组合物)

在本说明书中，无论固态、流动状、凝胶状、溶胶状等其性状如何，组合物的术语都包含包括本发明的紫外线吸收剂的组合物，除了构件以外，还包含用于制造该构件的原料。

在本说明书中，对构件的术语没有特别的限定，例如包含具有任意的形状的形状物。作为包含本发明的紫外线吸收剂的构件等组合物中的用途，例如包括后述记载的用途。

作为包含本发明的紫外线吸收剂的组合物的材料，可举出有机材料、无机材料。本发明的紫外线吸收剂与各种有机材料、无机材料的亲和性、相容性、密合性高，将本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散、涂布、涂覆时，能够得到均匀的组合物、构件，特别是在使用透明构件时，能够得到透明性优异的构件。尤其是对有机材料的适用性高。

在包含本发明的紫外线吸收剂的组合物中包括有机材料组合物、无机材料组合物(在本发明中，将这些在含有有机材料的情况下的有机材料组合物和在含有无机材料的情况下的无机材料组合物作为总称，表记为含有有机材料或无机材料的有机材料组合物或无机材料组合物)。对该有机材料组合物、无机材料组合物的形状没有特别的限定，例如，可举出涂膜、覆膜、层叠膜、膜、片、板、粉体状、粒状、颗粒状、片剂状、成型品等。

在包含本发明的紫外线吸收剂的有机材料组合物、无机材料组合物中，本发明的紫外线吸收剂能够得到耐热性优异的有机材料组合物、无机材料组合物，抑制劣化。另外，与有机材料、无机材料、特别是有机材料的亲和性好。

根据上述本发明的紫外线吸收剂的特性，含有这些紫外线吸收剂的有机材料组合物、无机材料组合物中，能够成为有效地吸收250～430nm为止的波长区域的有害光，例如，外观优良，即使在高加工温度条件下也能够抑制由于紫外线吸收剂的分解而引起的紫外线吸收能力降低、在组合物中的透明性的损失、在加工时污染装置或在分解时产生臭气的耐热性优异的有机材料组合物、无机材料组合物。

相对于除了水、溶剂以外的所有材料的总量，有机材料组合物含有0.001质量％以上的有机材料、优选为含有0.01质量％以上的有机材料、更优选为含有0.1％质量以上的有机材料、进一步优选为含有1％质量％以上的有机材料。

相对于除了水、溶剂以外的所有材料的总量，无机材料组合物含有0.001质量％以上的无机材料、优选为含有0.01质量％以上的无机材料、更优选为含有0.1％质量以上的无机材料、进一步优选为含有1％质量％以上的无机材料。

含有本发明的紫外线吸收剂的组合物也可以为添加用于最终形成有机材料、无机材料、构件等的原料并进行混合而成的组合物。另外，含有本发明的紫外线吸收剂的组合物也可以为将含有上述本发明的紫外线吸收剂的有机材料组合物、无机材料组合物分散、溶解、混合在水、有机溶剂等液体中而成的组合物。

作为有机材料，没有特别的限定，例如，可举出有机树脂、来自动植物的材料、来自原油的材料、有机化合物等。

在本发明中，有机树脂组合物是含有本发明的紫外线吸收剂和有机树脂的有机组合物，且被包含在有机材料组合物中。

作为有机树脂，没有特别的限定，能够广泛使用以往公知的树脂，可举出热塑性树脂、热固化性树脂等，分别包括具有1种重复单元的聚合物、含有多个重复单元的共聚物。

在本说明书中，热塑性树脂(聚合物和共聚物)和热固化性树脂(聚合物和共聚物)的术语容许在下述举例的个别种类的该树脂中，除了包括该树脂的一般术语的意义中的本来的重复单元以外，相对于该树脂的总量，还容许包括20质量％以下、优选为15质量％以下、更优选为10质量％以下、进一步优选为5质量％以下、特别优选为2质量％以下的其他重复单元。另外，容许其为这种该树脂与其他树脂的混合物，容许其他树脂的含量相对于混合物的总量为20质量％以下、优选为15质量％以下、更优选为10质量％以下、进一步优选为5质量％以下，特别优选为2质量％以下。

作为热塑性树脂，没有特别的限定，例如，作为聚合物，可举出(甲基)丙烯酸系树脂、烯烃系树脂、苯乙烯系树脂、酯系树脂、醚系树脂、氯乙烯系树脂、氟系树脂、乙烯基系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂、聚酰胺酰亚胺系树脂、聚马来酰亚胺系树脂、聚乙烯吡咯烷酮系树脂、聚氨酯系树脂、聚砜系树脂、聚苯硫醚系树脂、环烯烃系树脂；作为共聚物，可举出丁二烯-苯乙烯系共聚物、丙烯腈-苯乙烯系共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯系共聚物、苯乙烯-异戊二烯系共聚物、苯乙烯-丙烯酸系共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯-丙烯腈系共聚物等。这些可以单独使用一种，也可以将两种以上组合使用。

作为热塑性树脂的聚合物，没有特别的限定，可举出例如，以下的聚合物。

作为(甲基)丙烯酸系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚(甲基)丙烯酸、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸乙酯、聚(甲基)丙烯酸丁酯、聚(甲基)丙烯腈等。

作为烯烃系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚(2，3-二甲基丁二烯)、聚环己二烯、聚环戊二烯、聚二环戊二烯、聚氯丁二烯、聚降冰片烯等。

作为苯乙烯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚苯乙烯等。

作为酯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸环己烷二甲醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸丁二醇酯、聚己内酯、聚丁二酸乙二醇酯、聚乳酸、聚苹果酸、聚乙醇酸等。

作为醚系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚缩醛、聚苯醚、聚醚酮、聚醚醚酮、聚醚酮酮、聚醚醚酮酮、聚醚砜、聚醚酰亚胺等。

作为氯乙烯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯等。

作为氟系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚四氟乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯等。

作为乙烯基系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯基磺酸及其盐等。

作为聚碳酸酯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚碳酸酯等。

作为聚酰胺系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚酰胺、尼龙6、尼龙66、尼龙11、尼龙12等。

作为聚酰亚胺系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚酰亚胺等。

作为聚酰胺酰亚胺系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚酰胺酰亚胺等。

作为聚马来酰亚胺系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚马来酰亚胺、聚N-苯基马来酰亚胺等。

作为聚乙烯吡咯烷酮系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚乙烯吡咯烷酮等。

作为聚氨酯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚氨酯等。

作为聚砜系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚砜等。

作为聚苯硫醚系树脂，没有特别的限定，可举出例如，聚苯硫醚树脂等。

作为环烯烃系树脂，没有特别的限定，可举出例如，环烯烃聚合物等。

作为热塑性树脂的共聚物，没有特别的限定，可举出包含多个上述举例的聚合物的原料单体的共聚物，可举出例如，以下的共聚物。

作为丁二烯-苯乙烯系共聚物，没有特别的限定，可举出例如，丁二烯-苯乙烯共聚物等。

作为丙烯腈-苯乙烯系共聚物，没有特别的限定，可举出例如，丙烯腈-苯乙烯共聚物等。

作为丙烯腈-丁二烯-苯乙烯系共聚物，没有特别的限定，可举出例如，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物等。

作为苯乙烯-异戊二烯系共聚物，没有特别的限定，可举出例如，苯乙烯-异戊二烯共聚物等。

作为苯乙烯-丙烯酸系共聚物，没有特别的限定，可举出例如，苯乙烯-丙烯酸共聚物等。

作为氯乙烯-偏二氯乙烯-丙烯腈系共聚物，没有特别的限定，可举出例如，氯乙烯-偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物等。

作为热固化性树脂，没有特别的限定，作为聚合物，可举出例如，酚醛系树脂、脲醛系树脂、三聚氰胺系树脂、不饱和聚酯系树脂、醇酸系树脂、环氧系树脂、环硫系树脂，作为共聚物，可举出丙烯酸三聚氰胺系树脂、丙烯酸氨基甲酸乙酯系树脂等。这些树脂可以单独使用一种，也可以将两种以上组合使用。

作为热固化性树脂的聚合物，没有特别的限定，可举出例如，以下的聚合物。

作为酚醛系树脂，没有特别的限定，可举出例如，酚醛树脂等。

作为脲醛系树脂，没有特别的限定，可举出例如，脲醛树脂等。

作为三聚氰胺系树脂，没有特别的限定，可举出例如，三聚氰胺树脂等。

作为不饱和聚酯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，不饱和聚酯树脂等。

作为醇酸系树脂，没有特别的限定，可举出例如，醇酸树脂等。

作为环氧系树脂，没有特别的限定，可举出例如，环氧树脂等。

作为环硫系树脂，没有特别的限定，可举出例如，环硫树脂等

作为热固化性树脂的共聚物，没有特别的限定，可举出例如，以下的共聚物。

作为丙烯酸三聚氰胺系树脂，没有特别的限定，可举出例如，丙烯酸三聚氰胺树脂等。

作为丙烯酸氨基甲酸乙酯系树脂，没有特别的限定，可举出例如，丙烯酸氨基甲酸乙酯树脂等。

本发明的紫外线吸收剂，在含有紫外线吸收剂的有机材料、无机材料的制造、加工中，即使在长时间(一定时间一定温度)条件下放置在加热环境中，也少有变色和减重，且可以抑制臭气，因此可以优选使用。对与本发明的紫外线吸收剂相组合的有机树脂没有特别的限定，可举出例如，上述热塑性树脂(聚合物和共聚物)和热固性树脂(聚合物和共聚物)。作为热塑性树脂，可举出例如，即使在热塑性树脂的聚合物中也可优选使用(甲基)丙烯酸系树脂(聚甲基丙烯酸甲酯)、酯系树脂(聚对苯二甲酸乙二醇酯：PET)、聚碳酸酯系树脂(聚碳酸酯：PC)、苯乙烯系树脂(聚苯乙烯：PS)、环烯烃系树脂(环烯烃聚合物：COP)；即使在热塑性树脂的共聚物中，也可优选使用丙烯腈-丁二烯-苯乙烯系共聚物(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物：ABS)，即使在热固化性树脂中，也可以优选使用例如，脲醛系树脂(脲醛树脂)、三聚氰胺系树脂(三聚氰胺树脂)、丙烯酸三聚氰胺系树脂(丙烯酸三聚氰胺树脂)。其中，优选使用热塑性树脂。另外，在热固性树脂中，优选使用共聚物，例如，可以优选使用丙烯酸三聚氰胺系树脂(丙烯酸三聚氰胺树脂)。

通过与本发明的紫外线吸收剂相组合，可以得到能够充分有效地吸收250～430nm范围的波长光的有机树脂组合物。另外，由于本发明的紫外线吸收剂的耐热性、进而与有机树脂的相容性、亲和性优异，所以，含有本发明的紫外线吸收剂的有机树脂组合物，外观优异，在制造、加工时的加热、高温和/或紫外线暴露环境下的使用中，也能够保持不变色、保持透明性，且能够抑制黄变。

相对于除去本发明的紫外线吸收剂的有机树脂组合物总量，本发明的有机树脂组合物优选含有0.001质量％以上的有机树脂，更优选含有0.01质量％以上，特别优选含有0.1质量％以上。有机树脂组合物，例如，是将本发明的紫外线吸收剂和有机树脂混合、分散或溶解而成的组合物，或者是将紫外线吸收剂混合、分散或溶解在有机树脂中而成的组合物。在有机树脂组合物中可以添加用于填料、硅烷偶联剂、底漆等的无机化合物。

作为无机材料，没有特别的限定，可举出例如，利用溶胶-凝胶法得到的二氧化硅质材料、玻璃、水玻璃、低熔点玻璃、石英、硅树脂、烷氧基硅烷、硅烷偶联剂、金属、金属氧化物、矿物、无机化合物等。作为玻璃，没有特别的限定，例如，可举出氧化硅、无碱玻璃、钠玻璃等。作为水玻璃，没有特别的限定，可举出水溶性碱金属盐的水溶液、例如，硅酸钠、硅酸钾等。作为低熔点玻璃，没有特别的限定，可举出例如，包含氧化铅(PbO)和无水硼酸(B₂O₃)作为主要成分的玻璃等。作为硅树脂，没有特别的限定，可举出例如，甲基硅树脂、甲基苯基硅树脂、以及用环氧树脂、醇酸树脂、聚酯树脂等改性的有机树脂改性硅树脂等。作为烷氧基硅烷，没有特别的限定，可举出例如，二甲基二甲氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3，3，3-三氟丙基甲基二甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等。作为硅烷偶联剂，没有特别的限定，可举出例如，2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(1，3-二甲基-亚丁基)丙基胺、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物、3-异氰酸酯基丙基乙氧基硅烷等。作为金属，没有特别的限定，可举出例如，Zn、Fe、Cu、Ni、Ag、Si、Ta、Nb、Ti、Zr、Al、Ge、B、Na、Ga、Ce、V、P、Sb等。作为金属氧化物，没有特别的限定，可举出例如，氧化锌、氧化钛、氧化铈、氧化铁、氧化锡、氧化铟、氧化锑等。作为矿物，例如，可举出蒙皂石、膨润土、水辉石、蒙脱石等。

构件的形状

对构件的形状没有特别的限定，可以是任意的形状，可举出例如，涂层、粘接剂、粘合剂、具有柔软性或挠性的膜或具有刚性的板状(plate)的构件、粉体状、粒状、颗粒状、片剂状(tablet)的构件、母料、成型品等。

[1]涂层

作为具体的应用例，可举出在树脂、玻璃等构件表面的涂层。对涂覆方法没有特别的限定，可举出例如，将本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散的树脂、涂料、二氧化硅质材料、玻璃、溶剂分散液等在构件的表面上涂布、喷雾、成膜或者制备包含本发明的紫外线吸收剂的覆膜的方法。

[2]粘接剂

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，使本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散在应用于各种材料、构件的有机系粘接剂(有机树脂、合成橡胶、淀粉、胶等)、无机系粘接剂(二氧化硅、陶瓷、水门汀、焊料、水玻璃等)中而成的粘接剂。

[3]粘合剂

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，使本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散在应用于各种材料、构件的粘合剂(有机树脂、有机低聚物、有机树脂单体、橡胶系粘合剂、淀粉、胶、有机硅系粘合剂、硅烷偶联剂系粘合剂等)而成的粘合剂。

[4]膜

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，使本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散在具有柔软性或可挠性的膜状树脂、玻璃、氧化硅前体而成的构件。膜可以是单层膜、基材膜或根据各种用途在基板上设有一层或复数层的多层膜或带膜的基板，在设有复数层膜的情况下，在其至少一层中含有本发明的紫外线吸收剂。也能够用于含有本发明的紫外线吸收剂的膜状树脂、玻璃、多层玻璃的中间膜。

[5]板

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，使本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散在板状(plate)的树脂、玻璃而成的构件。

[6]粉体、粒、颗粒、片剂(tablet)

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，使本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散在粉体状、粒状、颗粒状、片剂状(tablet)的树脂、玻璃中而成的构件。

[7]母料

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，根据需要使本发明的紫外线吸收剂、颜料等着色料混合、溶解、分散在树脂等中而成的粒状、颗粒状等树脂组合物。也可与其他树脂等熔融混合而进行使用。

[8]成型品

作为具体的应用例，没有特别的限定，可举出例如，使本发明的紫外线吸收剂混合、溶解、分散在树脂、玻璃中进行成型的物品。

添加剂

在含有本发明的紫外线吸收剂的组合物和构件中可以以不使其特性劣化的程度含有各种添加剂等，对添加剂没有特别的限定，可举出例如，抗氧化剂、耐热稳定剂、耐候稳定剂、光稳定剂、颜料、染料、填充剂、增塑剂、抗静电剂、成核剂、润湿剂、防腐剂、防霉剂、消泡剂、稳定剂、抗氧化剂、螯合剂等添加剂等。

本发明的紫外线吸收剂用于要求高耐热性的领域，对组合物和构件的种类、形状、用途等没有限定。

含有本发明的紫外线吸收剂的组合物、构件，能够成为耐热性优异的含有紫外线吸收剂的组合物，例如，在含有本发明的紫外线吸收剂的透明树脂、透明玻璃用的涂膜、膜等中，能够制成从制造到使用的长期不会发生黄变、变色、紫外线吸收能力的降低、透明性的降低的涂膜、膜等。

对本发明的紫外线吸收剂的用途没有特别的限定，能够特别适合使用在有可能被暴露在特别是380～400nm、进一步是380～430nm的波长光、包括日光或紫外线的光、LED的发光中的用途。

没有特别的限定，例如，也能够用于住宅、设施、输送材料、显示器等中使用的构件、物品；住宅以及设施、传输设备等内外装饰材料、内外装饰用涂料以及由该涂料形成的涂膜、粘接剂、粘合剂；精密机械、电子电气设备用构件以及由各种显示器产生的电磁波等遮蔽用膜、构件；食品、化学品、药品以及化妆品等容器或包装材料；农业工业用片或膜材；印刷品、染色物以及染色颜料等退色防止剂；树脂构件或各种设备的保护膜；玻璃中间层；化妆品；衣料用纤维产品以及纤维；窗帘、地毯以及壁纸等家庭用内部装备；塑料透镜；接触透镜、假眼等医疗用器具；光拾取透镜、照相机用透镜以及双凸型透镜等光学透镜；光学滤波器、背光显示膜、棱镜、镜子、照片材料以及显示器等光学用品以及光学用品的保护膜；光学材料；具有功能性的光学层的膜(没有特别的限定，例如，各种光盘基板保护膜、反射膜、防反射膜、定向膜、偏光膜、偏光层保护膜、相位差膜、光扩散膜、视角提高膜、电磁波遮蔽膜、防眩膜、遮光膜以及亮度提高膜等)、构件、粘接剂、粘合剂；光纤或信息记录基板等光学成型品；太阳电池用表面保护膜；文具；标示板以及标示器等及其表面涂覆材料；玻璃代替品或其表面涂覆材料；住宅、设施或输送材料等玻璃以及玻璃的涂覆材料；采光玻璃；荧光灯、汞灯、卤素灯泡以及LED灯等构件；光源用构件以及光源保护玻璃用涂覆材料；住宅、设施以及输送材料等窗玻璃、窗膜以及多层玻璃的中间膜等。

另外，作为除了有机树脂组合物的用途以外的有机材料组合物，没有特别的限定，例如可以用于化妆品、印刷物、染色物、染料颜料等的变色抑制剂。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更为详细地说明，但本发明并不被限定于这些实施例。

(1)紫外线吸收剂的合成

<中间体化合物的合成>

合成了以下述式表示的中间体1～5。

<中间体1>

[化学式4]

添加4-溴-2-硝基苯胺(10.0g，46.1mmol)、水(35mL)、琥珀酸二(2-乙基已基)酯磺酸钠(0.0041g，0.092mmol、62.5％硫酸水溶液(25mL)，且在加热溶解后，在冰冷下用30分钟滴加36％亚硝酸钠水溶液(10mL)，并使其反应30分钟，从而得到了重氮盐。接着，将先前的重氮盐水溶液在冰冷下用1小时滴加到混合了2-叔丁基-p-甲酚(7.95g，48.4mmol)和氢氧化钠(12.38g，309.6mmol)的水溶液(100mL)中，并在保持原来的温度条件下使其反应1小时。在反应结束后，用盐酸使其成为酸性，过滤析出物，并通过用异丙醇洗涤滤物，从而得到了下述的中间体2。

<中间体2>

[化学式5]

将中间体2(3.50g，8.92mmol)、2MNaOH水溶液(14mL)、锌粉末(5.60g，85.66mmol)在甲苯(30mL)中且在加热回流条件下使其反应3小时。在冷却至室温后，通过进行水洗、溶剂蒸馏、柱精制，从而得到了中间体1。

<中间体3>

[化学式6]

将含有苯甲酰氯(7.05g，50mmol)的15mL的DMF溶液滴加在置于冰浴上的含有4-氨基苯酚(5.45g，50mmol)的20mL的DMF溶液中。在滴加结束后，在室温条件下搅拌了2个小时半。反应结束后，将pH为7的溶液滴加在500mL的离子交换水中，通过回收析出的固体，从而得到了白色固体的中间体3。

<中间体4>

[化学式7]

将苯甲酰氯(21.4mL，185mmol)滴加在置于冰浴上的含有1，4-苯二胺(20.1g，185mmol)、三乙胺(30mL，284mmol)的500mL二氯甲烷溶液中。在滴加完成后，在室温条件下搅拌了3个小时半。在反应结束后，进行过滤，且向滤液中加入水，回收已析出的固体，并对其进行水洗，通过重结晶，从而得到了白色固体的中间体4。

<中间体5>

[化学式8]

将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(5.00g，15.8mmol)、4-氨基苯硫醇(2.97g，23.8mmol)、碳酸钾(4.81g，34.8mmol)和碘化钾(0.18g，1.11mmol)在30gDMF中且在135℃条件下反应了3小时。在反应结束后，并在调整了pH后，进行过滤、水洗、MeOH洗涤，并通过重结晶，从而得到了淡黄色固体的中间体5。

<配体化合物的合成>。

合成了以下式表示的配体。

<配体>

[化学式9]

将2-氨基联苯(13.57g，80mmol)和三乙胺(9.1g，90mmol)溶解在300mLTHF中，在冰上搅拌的同时缓慢滴加了草酰氯(5.08g，40mmol)。在滴加结束后，在室温条件下搅拌了2小时。在反应结束后蒸馏除去溶剂，且在将得到的固体悬浮于水中后，通过过滤得到了黄色固体。用水、冷却的二乙醚洗涤固体，从而得到了白色固体的配体。

<合成例1>化合物1的合成

[化学式10]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.17g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(45.8mg，0.05mmol)、Xphos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯：2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl)(95.1mg，0.2mmol)、氢氧化钾(786mg，14mmol)、苯胺(1.09mL，12mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且100℃条件下搅拌了5小时。在反应结束后，加入乙酸乙酯、盐酸，且通过吸引过滤除去固体成分，并从滤液中蒸馏除去了溶剂。在得到的油状生成物中加入MeOH，通过柱色谱法、重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动1412cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.38(s,3H,-CH ₃),5.98(s,1H,NH),7.05(t,1H),7.14(s,1H),7.17(d,1H),7.21(d,2H),7.35(t,2H),7.41(s,1H),7.80(t,1H),8.02(s,1H),11.72(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),97.9,118.5,119.0,119.5,122.5,123.2,128.1,129.6(CH_芳香),125.6,139.0,141.9,143.2,144.1(C _芳香),128.1(C _芳香-CH₃),139.1(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.4(-C _芳香-OH)。

<合成例2>化合物2的合成

[化学式11]

在将乙酸钯(22.2mg，0.1mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、离子交换水(10μL)、叔丁醇20mL在Ar条件下且在110℃条件下搅拌了2分钟后，再加入2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.14g，10mmol)、碳酸钾(1.93g，14mmol)、对氨基苯甲醚(1.35g，11mmol)，并加热搅拌了2小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，并进行水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过重结晶精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2961cm^-1：O-H伸缩振动1448cm^-1，1310cm^-1：三唑环伸缩振动1034cm^-1：C-O-C对称伸缩。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.48(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.37(s,3H,-CH ₃),3.84(s,3H,-CH ₃),5.76(s,1H,-NH-),6.93(d,2H),7.07(d,1H),7.12(s,1H),7.13(s,1H),7.19(d,2H),7.76(d,1H),7.99(s,1H),11.72(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),55.6(-O-CH₃),95.3,114.9,118.4,119.0,122.4,123.8,128.0(CH_芳香),125.6,134.4,138.7,144.3,145.3,146.4,156.3(C _芳香),128.1(C _芳香-CH₃),138.9(-C _芳香-C-(CH₃)₃)。

<合成例3>化合物3的合成

[化学式12]

在将乙酸钯(22.0mg，0.1mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、离子交换水(10μL)、叔丁醇20mL在Ar条件下且在110℃条件下搅拌了2分钟后，再加入2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、碳酸钾(1.93g，14mmol)、4-硝基苯胺(1.52g，11mmol)，且加热搅拌了2小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，并进行水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过重结晶精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2977cm^-1：O-H伸缩振动1569cm^-1，1373cm-¹：N-O伸缩振动1441cm^-1，1322cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.50(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.39(s,3H,-CH ₃),6.46(s,1H,-NH-),7.10(d,2H),7.19(s,1H),7.31(d,1H),7.69(s,1H),7.64(d,1H),8.06(d,1H),8.20(d,2H),11.67(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),105.6,114.9,119.2,124.3,126.2,128.8(CH_芳香),119.3,140.3,146.7,149.0(C _芳香),128.4(C _芳香-CH₃),139.2(-C _芳香-C-(CH₃)₃)。

<合成例4>化合物4的合成

[化学式13]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(45.6mg，0.05mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、氢氧化钾(785mg，14mmol)、1-萘胺(1.58g，11mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且100℃条件下搅拌了30分钟后，加入3mL甲苯并加热搅拌了5小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸并进行了水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，并从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过柱色谱法精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2953cm^-1：O-H伸缩振动；1437cm^-1，1396cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.47(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.36(s,3H,-CH ₃),6.16(s,1H,-NH-),7.05(s,1H),7.12(s,1H),7.24(d,1H),7.47～7.55(m,4H),7.79(t,1H),7.81(d,1H),7.91(d,1H),7.99(s,1H),8.05(d,1H),11.67(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.3(-C-(CH₃)₃),97.7,118.4,119.0,122.1,122.7,124.8,126.0,126.2,126.4,128.0,128.6(CH_芳香),125.6,134.8,137.6,144.1,145.2.146.4(C _芳香),128.6(C _芳香-CH₃),138.9(-C _芳香-C-(CH₃)₃)。

<合成例5>化合物5的合成

[化学式14]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(9.48g，30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(140mg，0.15mmol)、Xphos(283mg，0.6mmol)、氢氧化钾(2.34g，42mmol)、N-甲基苯胺(5.00mL，47mmol)、离子交换水(15mL)在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了2小时30分钟。在反应结束后，加入乙酸乙酯、盐酸，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过柱色谱法、重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动；1412cm^-1，1359cm^-1：三唑环伸缩振动。¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.38(s,3H,-C-CH ₃),3.42(s,3H,-N-CH ₃),7.13～7.19(m,6H),7.36(t,2H),7.65(d,1H),8.02(s,1H),11.74(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),41.1(-N-CH₃),99.3,117.3,124.0,128.0(CH_芳香),125.6,138.7,144.3,148.6,148.7(C _芳香),128.1(C _芳香-CH₃),138.9(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.4(-C _芳香-OH)。

<合成例6>化合物6的合成

[化学式15]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(9.87g，31mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(137mg，0.15mmol)、Xphos(287mg，0.6mmol)、氢氧化钾(2.39g，43mmol)、二苯胺(8.32g，49mmol)、离子交换水(15mL)在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入乙酸乙酯、盐酸，通过吸引过滤除去固体成分，并从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过柱色谱法、重结晶，精制得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动；1412cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.48(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.37(s,3H,-CH ₃),7.10(t,2H),7.13～7.16(m,5H),7.28～7.34(m,6H),7.75(d,1H),8.00(s,1H),11.63(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),107.3,117.8,119.1,123.8,125.0,126.7,128.3,129.5(CH_芳香),125.3,125.5,128.1,129.0,139.7,143.8,147.4,147.8(C _芳香),128.2(C _芳香-CH₃),139.0(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.5(-C _芳香-OH)。

<合成例7>化合物7的合成

[化学式16]

将乙酸钯(44.0mg，0.2mmol)、Xphos(192.2mg，0.4mmol)、离子交换水(10μL)、20mL叔丁醇在Ar条件下且在110℃条件下搅拌2分钟后，再加入2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、碳酸钾(3.86g，28mmol)、1，4-苯二胺(540.7mg，5mmol)，并加热搅拌了24小时。反应结束后，加入甲苯、盐酸，在进行水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，并从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2978cm^-1：O-H伸缩振动；1449cm^-1，1375cm^-1：三唑环伸缩振动。¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,18H,-C-(CH ₃)₃),2.38(s,6H,-CH ₃),5.90(s,2H,-NH-),7.13～7.17(m,4H),7.24(s,4H),7.32(s,2H),7.81(d,2H),8.02(s,2H),11.71(s,2H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),96.7,118.5,119.0,122.1,122.8,128.1(CH_芳香),146.4(C _芳香),125.6(C _芳香-CH₃),139.0(-C _芳香-C-(CH₃)₃)。

<合成例8>化合物8的合成

[化学式17]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(45.8mg，0.05mmol)、Xphos(95.3mg，0.2mmol)、氢氧化钾(786mg，14mmol)、2’-氨基苯乙酮(1.8mL，12mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且在100℃条件下搅拌了30分钟后，加入3mL甲苯，并加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，并在进行水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏除去了溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2949cm^-1：O-H伸缩振动；1632cm^-1：C＝O伸缩振动；1455cm^-1，1390cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.50(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.39(s,3H,-CH ₃),2.68(s,3H,-CH ₃),6.85(t,1H),7.16(s,1H),7.35(d,1H),7.40(t,1H),7.46(d,1H),7.73(s,1H),7.86～7.90(m,2H),8.05(s,1H),10.77(s,1H,-NH-),11.65(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),28.2(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),105.7,115.0,117.9,118.5,119.2,126.1,128.2,128.5,132.6,134.7(CH_芳香),120.1,125.5,140.1,140.2,143.6,146.6,146.7(C _芳香),128.2(C _芳香-CH₃),139.1(-C _芳香-C-(CH₃)₃),201.6(-(C＝O)-)。

<合成例9>化合物9的合成

[化学式18]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(46.0mg，0.05mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、氢氧化钾(787mg，14mmol)、2-氨基二苯甲酮(2.38g，12mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且在100℃条件下搅拌了30分钟后，再加入3mL甲苯，加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，进行水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过再结晶，精制了所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2969cm^-1：O-H伸缩振动；1743cm^-1：C＝O伸缩振动；1451cm^-1，1359cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.50(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.39(s,3H,-CH ₃),6.85(t,1H),7.16(s,1H),7.38(d,1H),7.39(t,1H),7.50(t,2H),7.56～7.61(m,3H),7.74～7.76(m,3H),7.88(d,2H),8.06(s,1H),10.24(s,1H,-NH-),11.66(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),104.0,115.9,118.1,118.6,119.2,125.4,128.2,128.4,129.6,131.8,134.2,134.9(CH_芳香),121.3,125.6,139.4,139.9,140.6,143.7,146.5,146.6(C _芳香),128.2(C _芳香-CH₃),139.1(-C _芳香-C-(CH₃)₃),199.2(-(C＝O)-)。

<合成例10>化合物10的合成

[化学式19]

将中间体4(317mg，1.49mmol)、中间体1(369mg，1.17mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(92.8mg，0.1mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(120mg，0.21mmol)、碳酸铯(658mg，2.02mmol)溶解在5mLDMF中，在Ar条件下且在150℃条件下搅拌了20小时。在反应结束后，通过过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。将得到的油状生成物进行分液后，通过柱色谱法、重结晶进行精制，从而得到了作为黄色固体的目标特定物质。

FT-IR：2974cm^-1：O-H伸缩振动；1639cm^-1：C＝O伸缩振动；1412cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.38(s,3H,-CH ₃),7.14～7.17(m,2H),7.24(d,2H),7.37(d,1H),7.52(t,2H),7.58(t,1H),7.64(d,2H),7.79～7.82(m,2H),7.90(d,2H),8.02(s,1H),11.71(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),97.4,118.5,119.0,120.6,121.8,122.9,127.0,128.1,128.8,131.9(CH_芳香),125.6,132.9,135.0,138.5,139.0,143.5,144.1(C _芳香),139.0(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.4(-C _芳香-OH),165.6(-CONH-)。

<合成例11>化合物11的合成

[化学式20]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(46.0mg，0.05mmol)、Xphos(95.1mg，0.2mmol)、氢氧化钾(787mg，14mmol)、2-氨基二苯甲酮(3.00g，13mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且在100℃条件下搅拌了30分钟后，加入3mL甲苯，加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，进行水洗后，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过柱色谱法、再结晶精制所得到的粗生成物，从而得到了作为红色固体的目标物质。

FT-IR：2970cm^-1：O-H伸缩振动；1742cm^-1：C＝O伸缩振动；1437cm^-1，1359cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.51(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.40(s,3H,-CH ₃),7.19(s,1H),7.44(d,1H),7.61(t,1H),7.74(d,1H),7.76～7.84(m,4H),7.96(d,2H),8.08(d,2H),8.31(d,1H),8.35(d,1H),11.59(s,1H,-NH-),11.61(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),108.4,118.7,118.9,119.3,120.3,126.3,127.0,128.8,1336,134.2,135.2(CH_芳香),133.1,134.7,134.9,139.2,140.6,143.5,146.7,148.3(C _芳香),128.3(C _芳香-CH₃),139.1(-C _芳香-C-(CH₃)₃),185.9(-(C＝O)-)。

<合成例12>化合物12的合成

[化学式21]

将乙酸钯(22.0mg，0.1mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、离子交换水(10μL)、20mL叔丁醇在Ar条件下且在110℃条件下搅拌了2分钟后，再加入2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、碳酸钾(1.93g，14mmol)、苯甲酰胺(1.33g，11mmol)，加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入水，通过吸引过滤回收固体后，使固体溶解在甲苯中，进而回收了固体。通过重结晶精制所得到的粗生成物，从而得到了作为白色固体的目标物质。

FT-IR：2957cm^-1：O-H伸缩振动；1649cm^-1：C＝O伸缩振动；1440cm^-1，1360cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.50(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.39(s,3H,-CH ₃),7.18(s,1H),7.51～7.56(m,3H),7.59(t,1H),7.91～7.94(m,3H),7.98(s,1H),8.08(s,1H),8.50(a,1H),11.65(s,1H,-NH-)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),106.4,118.3,119.4,123.0,127.1,128.7,130.0,132.2(CH_芳香),125.5,134.7,137.0,140.3,143.2(C _芳香),128.3(C _芳香-CH₃),139.2(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.7(-C _芳香-OH),165.9(-CONH-)。

<合成例13>化合物13的合成

[化学式22]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(46.8mg，0.05mmol)、Xphos(97.3mg，0.2mmol)、氢氧化钾(790mg，14mmol)、吡咯(1.50mL，22mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过重结晶，精制了所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动；1412cm^-1，1358cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.50(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.40(s,3H,-CH ₃),6.23(t,2H),7.19～7.20(m,3H),7.62(d,1H),7.84(s,1H),7.99(d,1H),8.08(s,1H),11.58(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),106.8,111.2,118.9,119.4,119.8,123.1,129.0(CH_芳香),125.4,140.0,141.0,143.1(C _芳香),128.4(C _芳香-CH₃),139.2(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.8(-C _芳香-OH)。

<合成例14>化合物14的合成

[化学式23]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.23g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(48.9mg，0.05mmol)、Xphos(97.9mg，0.2mmol)、氢氧化钾(768mg，14mmol)、咔唑(2.51g，22mmol)、离子交换水(5mL)在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了30分钟，再加入甲苯加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入甲苯、盐酸，通过吸引过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过柱色谱法、重结晶，精制了所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动；1402cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.52(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.42(s,3H,-CH ₃),7.23(s,1H),7.34(t,2H),7.43～7.50(d,4H),7.69(d,1H),8.13～8.16(m,5H),11.61(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ21.0(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.5(-C-(CH₃)₃),109.8,115.1,119.2,119.5,120.5,120.5,126.2,127.6,129.2(CH_芳香),123.7,125.4,137.0,140.8,141.7,143.2(C_芳香),128.5(C _芳香-CH₃),139.3(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.9(-C _芳香-OH)。

<合成例15>化合物15的合成

[化学式24]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(1.60g，5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(68.7mg，0.075mmol)、Xphos(73.0mg，0.15mmol)、钠-叔丁醇盐(1.44g，15mmol)、哌啶(852mg，10mmol)、甲苯(10mL)在Ar条件下且在70℃条件下加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入盐酸进行水洗，通过过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过柱色谱法、重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动；1401cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),1.62～1.67(_m,2H,-N-CH₂-CH₂-CH ₂),1.77(quin,4H，-N-CH₂-CH ₂-CH₂-),2.37(s,3H，-CH ₃),3.25(t,4H),-N-CH₂ -CH₂-CH₂-),7.06(s,1H),7.13(ts,1H),7.31(d,1H),7.74(d,2H),8.01(s,1H),11.75(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),24.2(-N-CH₂-CH₂-CH ₂),25.8(-N-CH₂-CH₂-CH₂-),29.6(-C-(CH₃)₃),35.3(-C-(CH₃)₃),51.2(-N-CH₂-CH₂-CH₂-),98.1,117.5,119.0,123.9,127.9(CH_芳香),125.7,128.0,138.5,144.3,152.2(C _芳香),127.9(C _芳香-CH₃),138.9(-C _芳香-C-(CH₃)₃),147.3(-C _芳香-OH)。

<合成例16>化合物16的合成

[化学式25]

将中间体3(409mg，1.92mmol)、中间体1(424mg，1.17mmol)、碘化铜(22.3mg，1.17×10^-2mmol)、配体(52.2mg，1.33×10^-2mmol)、磷酸三钾(538mg，2.53mmol)溶解在4mL的DMF中，在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了24小时。在反应结束后，进行稀释、过滤、分液、蒸馏去除溶剂，通过柱色谱法、重结晶，从而得到了作为白色固体的目标物质。将其特性值表示如下。

FT-IR：2974cm^-1：O-H伸缩振动；1643cm^-1：C＝O伸缩振动；1402cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.38(s,3H,-CH ₃),7.14～7.16(m,3H),7.26(s,1H),7.30(d,1H),7.52(t,2H),7.58(t,1H),7.70(d,2H),7.84(s,1H,CONH),7.90(m,3H),8.03(s,1H),11.58(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),102.1,119.0,119.2,120.5,122.1,122.5,127.0,128.6,128.9,132.0(CH_芳香),125.5,134.4,134.9,139.7,143.3,152.7,157.7(C _芳香),128.2(C _芳香-CH₃),139.1(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.6(-C _芳香-OH),165.7(-CONH-)。

<合成例17>化合物17的合成

[化学式26]

将苯基硼酸(1.35g，11mmol)、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(3.15g，10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(90mg，0.1mmol)、Xphos(190mg，0.4mmol)、碳酸钾(3.32g，24mmol)加入在150mL 1-丁醇中，并在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了2小时。在反应结束后，进行过滤，并冷却滤液，从而得到作为白色固体的生成物。

FT-IR：2962cm^-1：O-H伸缩振动；1443cm^-1，1392cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.51(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.40(s,3H,-CH ₃),7.19(s,1H),7.42(t,1H),7.51(t,2H),7.69(d,2H),7.75(d,1H),7.99(d,1H),8.08(s,1H),8.12(s,1H),11.77(s,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),114.9,117.7,119.4,127.5,127.9,128.4,128.8,129.0(CH_芳香),125.5,140.6,141.0,142.2,143.3(C _芳香),128.3(C _芳香-CH₃),139.2(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.8(-C _芳香-OH)。

<合成例18>化合物18的合成

[化学式27]

将苯基硼酸(2.70g，22mmol)、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(7.15g，20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(180mg，0.2mmol)、Xphos(380mg，0.8mmol)、碳酸钾(6.64g，48mmol)加入在200mL 1-丁醇中，在Ar条件下且在100℃条件下加热搅拌了2小时。在反应结束后，进行过滤，冷却滤液，从而得到了作为白色固体的生成物。

FT-IR：2959cm^-1：O-H伸缩振动；1457cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.41(s,9H,-C-(CH ₃)₃),1.53(s,9H,-C-(CH ₃)₃),7.42～7.44(m,2H),7.51(t,2H),7.70(d,2H),7.76(d,1H),8.00(d,1H),8.10(s,1H),8.31(s,1H),11.78(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ29.6,31.5(-C-(CH₃)₃),34.6,35.7(-C-(CH₃)₃)114.9,116.1,117.8,125.2,127.5,127.9,128.3,129.0(CH_芳香),125.3,140.7,140.8,142.2,143.3(C _芳香),138.6,141.7(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.7(-C _芳香-OH)。

<合成例19>化合物19的合成

[化学式28]

加入中间体1(0.10g，0.28mmol)、4-(苄氧基羰基)苯基硼酸(0.0746g，0.29mmol)、乙酸钯(0.0025g，0.0111mmol)、三苯基膦(0.0087g，0.0333mmol)、碳酸钠(0.0706g，0.0666mmol)，且在使其减压干燥2小时后，在氮气气氛条件下加入丙醇/水(7.7mL/0.3mL)，并在90～100℃条件下加热搅拌了24小时。在反应结束后，过滤经酸处理得到的析出物，并通过进行柱精制，从而得到了作为白色固体的目标物质。

FT-IR：2866cm^-1：O-H伸缩振动；1716cm^-1：C＝O伸缩振动；1447cm^-1，1357cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.51(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.40(s,3H,-CH ₃),5.41(s,2H,-CH ₂-),7.20(s,1H),7.40～7.44(m,3H),7.48(d,2H),7.75(d,3H),8.00(d,2H),8.11(d,2H),8.21(d,2H),11.68(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),115.6,118.1,119.5,128.3,128.7,129.0,130.5(CH_芳香),66.9,127.5,128.0,128.2,136.1,143.2,145.1(C _芳香),128.2(C _芳香-CH₃),139.3(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.9(-C _芳香-OH),167.0(-COO-)。

<合成例20>化合物20的合成

[化学式29]

加入中间体1(0.10g，0.28mmol)、4-(苯基氨基甲酰基)苯基硼酸(0.0746g，0.29mmol)、乙酸钯(0.0025g，0.0111mmol)、三苯基膦(0.0087g，0.0333mmol)、碳酸钠(0.0706g，0.0666mmol)，且在使其减压干燥2小时后，在氮气气氛下加入丙醇/水(7.7ml/0.3ml)，并在90～100℃条件下加热搅拌了24小时。在反应结束后，过滤经酸处理所得到的析出物，并通过进行柱精制，从而得到了作为白色固体的目标物质。

FT-IR：2952cm^-1：O-H伸缩振动；1656cm^-1：C＝O伸缩振动；1441cm^-1，1355cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.51(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.41(s,3H,-CH ₃),7.21(s,1H,CONH),7.12～7.21(m,1H),7.41(t,1H),7.68(d,2H),7.77(d,1H),7.83(m,3H),8.05(m,3H),8.15(d,2H),11.67(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),115.6,119.5,119.5,120.5,127.5,128.2,128.7,129.0,130.5,136.0(CH_芳香)66.9,125.5,134.4,134.9,139.3,139.7,143.3,145.1,157.7(C_芳香),128.4(C _芳香-CH₃),139.3(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.9(-C _芳香-OH),166.2(-CONH-)。

<合成例21>化合物21的合成

[化学式30]

加入乙酸钯(22.0mg，0.1mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、离子交换水(10μL)、叔丁醇7.5g、甲苯7.5g、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、碳酸钾(1.93g，14mmol)、二甲苯胺(3.95g，20mmol)，并加热搅拌了48小时。在反应结束后，加入水、甲苯、盐酸，且在进行水洗后，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过柱色谱法、重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2974cm^-1：O-H伸缩振动；1454cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.47(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.34(s,6H,-CH ₃),2.36(s,3H,-CH ₃),7.05(d,4H),7.06～7.12(m,5H),7.26(m,1H),7.70(d,1H),7.99(s,1H),11.66(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),105.4,117.5,119.0,125.3,126.2,128.1,130.1(CH_芳香),125.6,133.6,138.9,143.9,144.9,148.2(C _芳香),128.1(C _芳香-CH₃),139.4(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.5(-C _芳香-OH)。

<合成例22>化合物22的合成

[化学式31]

加入乙酸钯(11.0mg，0.05mmol)、Xphos(48mg，0.1mmol)、离子交换水(5μL)、叔丁醇7.5g、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑(1.57g，5mmol)、碳酸钾(1.93g，14mmol)、中间体5(2.02g，加入5mmol)，且加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入水、甲苯、盐酸，并进行水洗后，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2974cm^-1：O-H伸缩振动；1428cm^-1，1359cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.48(s,9H,-C-(CH ₃)₃),1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.37(s,3H,-CH ₃),2.38(s,3H,-CH ₃),6.12(s,1H,-NH-),7.16(s,2H),7.21～7.27(m,3H),7.36(dd,1H),7.51～7.56(m,4H),7.82(d,1H),7.86(d,1H),8.34(s,2H),11.59(s,1H,-OH),11.66(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),100.5,114.4,117.8,118.7,119.0,119.1,119.3,123.6,128.4,128.5,128.7,136.0(CH_芳香),123.7,125.4,125.5,139.0,139.1,141.4,141.7,143.3,143.8(C _芳香),128.2,128.3(C _芳香-CH₃),139.47,139.51(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.5,146.7(-C _芳香-OH)。

<合成例23>化合物23的合成

[化学式32]

加入乙酸钯(112mg，0.5mmol)、Xphos(476mg，1.0mmol)、离子交换水(50μL)、叔丁醇80g、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑(15.8g，50mmol)、碳酸钾(9.67g，70mmol)、4-氨基苯酚(9.82g，90mmol)，并对其加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入水、甲苯、盐酸，并进行水洗后，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：3219cm^-1，3034cm^-1：O-H伸缩振动；1441cm^-1，1373cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.48(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.36(s,3H,-CH ₃),4.75(s,1H,-OH),5.74(s,1H,-NH-),6.86(d,2H),7.05～7.15(m,5H),7.75(d,1H),7.99(s,1H),11.71(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.3(-C-(CH₃)₃),95.2,116.3,118.4,122.4,123.9,128.0(CH_芳香),125.6,134.5,138.7,144.2,145.2,152.1(C _芳香),128.1(C _芳香-CH₃),138.9(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.4(-C _芳香-OH)。

<合成例24>化合物24的合成

[化学式33]

加入乙酸钯(112mg，0.5mmol)、Xphos(476mg，1.0mmol)、离子交换水(50μL)、叔丁醇80g、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑(15.8g，50mmol)、碳酸钾(9.67g，70mmol)、2-(4-氨基苯基)乙醇(10.36g，75mmol)，并使其加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入水、甲苯、盐酸，并在进行水洗后，从滤液中蒸馏去除溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：3237cm^-1，3042cm^-1：O-H伸缩振动；1453cm^-1，1375cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.42(t,1H,-OH),1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.37(s,3H,-CH ₃),2.87(t,2H,-CH ₂-),3.88(q,2H,-CH ₂-),5.92(s,1H,-NH-),7.16～7.23(m,6H),7.36(s,1H),7.79(d,1H),8.01(s,1H),11.70(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),38.6,63.8(-CH₂-),93.74,118.5,119.0,120.1,123.0,128.1,130.1(CH_芳香),125.6,132.8,138.9,139.0,140.3,143.5,144.1,148.2(C _芳香)146.4(-C _芳香-OH)。

<合成例25>化合物25的合成

[化学式34]

在已放入化合物23(1.94g，5mmol)、三乙胺(660mg，6.5mmol)、甲苯20mL的烧杯中再加入甲基丙烯酰氯(590mg，5.5mmol)，并在室温条件下搅拌了30分钟。在反应后，加入己烷，回收已析出的固体，并在用甲醇进行洗涤后，将所述固体溶解在乙酸乙酯中。在将有机层水洗后，通过重结晶，得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：3043cm^-1：O-H伸缩振动；1755cm^-1：C＝O伸缩振动；1444cm^-1，1375cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.08(s,3H,-CH ₃),2.37(s,3H,-CH ₃),5.77(s,1H),5.95(s,1H,-NH-),6.37(s,1H),7.10～7.23(m,6H),7.37(s,1H),7.80(d,1H),8.02(s,1H),11.68(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ18.4,20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),97.8,118.6,119.0,120.6,122.6,123.0,128.2(CH_芳香),125.6(＝CH₂),135.9,139.0,139.1,143.3,144.0,146.0,146.4(C _芳香),127.2(C _芳香-CH₃),139.5(-C _芳香-C-(CH₃)₃),166.1(-CO-)。

<合成例26>化合物26的合成

[化学式35]

在已加入化合物24(2.09g，5mmol)、三乙胺(660mg，6.5mmol)、甲苯20mL的烧杯中再加入甲基丙烯酰氯(590mg，5.5mmol)，并在室温条件下搅拌了20小时。在反应后，加入己烷，回收已析出的固体。将所述固体溶解在乙酸乙酯、甲苯、己烷、甲醇的混合液中，在回收上层液体后，使其溶解在乙酸乙酯中。在将有机层进行水洗后，通过重结晶，得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：3041cm^-1：O-H伸缩振动；1762cm^-1：C＝O伸缩振动；1451cm^-1，1353cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.49(s,9H,-C-(CH ₃)₃),1.95(s,3H,-CH ₃),2.37(s,3H,-CH ₃),2.98(t,2H,-CH ₂-),4.36(t,2H,-CH ₂-),5.57(s,1H),5.92(s,1H,-NH-),6.11(s,1H),7.13～7.17(m,4H),7.23(d,2H),7.36(s,1H),7.79(d,1H),8.01(s,1H),11.69(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ18.3,20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),34.5,65.3(-CH₂-),35.6(-C-(CH₃)₃),97.4,118.5,119.0,119.9,123.1,130.1(CH_芳香),125.5(＝CH₂),132.3,136.4,138.9,140.3,143.4,144.1,146.4(C _芳香),128.1(C _芳香-CH₃),139.0(-C _芳香-C-(CH₃)₃),166.1(-CO-)。

<合成例27>化合物27的合成

[化学式36]

加入乙酸钯(22.0mg，0.1mmol)、Xphos(95.2mg，0.2mmol)、离子交换水(10μL)、叔丁醇7.5mL、甲苯7.5mL、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑(3.16g，10mmol)、碳酸钾(1.93g，14mmol)、吲哚(2.34g，20mmol)，并对其加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入水、甲苯、盐酸，并在进行水洗后，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2976cm^-1：O-H伸缩振动；1437cm^-1，1372cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.51(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.41(s,3H,-CH ₃),6.76(d,1H),7.21～7.28(m,3H),7.44(d,1H),7.64～7.74(m,3H),8.00(s,1H),8.07(d,1H),8.12(s,1H),11.60(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ21.0(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),104.6,110.5,111.3,119.0,119.5,120.9,121.4,122.8,125.8,127.9,129.1(CH_芳香),125.4,129.5,135.9,139.1,141.2,143.1(C _芳香),128.5(C _芳香-CH₃),139.3(-C _芳香-C-(CH₃)₃),146.8(-C _芳香-OH)。

<合成例28>化合物28的合成

[化学式37]

加入乙酸钯(44.0mg，0.2mmol)、Xphos(192mg，0.4mmol)、离子交换水(20μL)、叔丁醇15g、甲苯15g、2-(3，5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑(6.31g，20mmol)、碳酸钾(3.86g，28mmol)、吩噻嗪(5.18g，26mmol)，并对其加热搅拌了24小时。在反应结束后，加入水、甲苯、盐酸，进行水洗后，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。确认了本化合物的5％减重温度为348℃，本化合物的位于350～430nm的波长区域的最大吸收峰的波长(最大吸收波长：λ_max)为354nm。

FT-IR：2957cm^-1：O-H伸缩振动；1465cm^-1，1310cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.55(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.41(s,6H,-CH ₃),6.39(d,2H),6.87～6.94(m,4H),7.11(d,2H),7.21(s,1H),7.45(d,1H),7.95(s,1H),8.12(m,2H),11.66(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ20.9(-CH₃),29.5(-C-(CH₃)₃),35.4(-C-(CH₃)₃),117.4,117.6,119.5,119.9,123.3,127.0,127.2,129.1,129.9(CH_芳香),122.1,125.4,140.8,141.7,143.8,146.8(C _芳香),128.5(C _芳香-CH₃),139.3(-C _芳香-C-(CH₃)₃)。

<合成例29>化合物31的合成

[化学式38]

将2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(1.58g，5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(68.7mg，0.075mmol)、Xphos(73.1mg，0.15mmol)、叔丁醇钠(1.44g，15mmol)、二乙胺(732mg，10mmol)、甲苯(10mL)在Ar条件下且在70℃条件下加热搅拌了4小时。在反应结束后，加入盐酸进行水洗，并通过过滤除去固体成分，从滤液中蒸馏去除了溶剂。通过柱色谱法、重结晶，精制所得到的粗生成物，从而得到了作为黄色固体的目标物质。

FT-IR：2975cm^-1：O-H伸缩振动；1401cm^-1，1370cm^-1：三唑环伸缩振动。

¹H-NMR(CDCl₃:400MHz):δ1.24(t,6H,-CH₂-CH ₃),1.50(s,9H,-C-(CH ₃)₃),2.38(s,3H,-CH ₃),2.46(q,4H,-CH ₂-CH₃)6.77(s,1H),7.11(s,1H),7.14(d,1H),7.73(d,2H),8.00(s,1H),11.87(s,1H,-OH)。

¹³C-NMR(CDCl₃:400MHz):δ12.6(-N-CH₂-CH₃),20.9(-CH₃),29.6(-C-(CH₃)₃),35.3(-C-(CH₃)₃),45.0(-N-CH₂-CH₃),92.1,117.8,118.9,119.7,127.6(CH_芳香),117.6,123.7,137.1,145.0,146.3(C _芳香),127.9(C _芳香-CH₃),138.4(-C _芳香-C-(CH₃)₃),147.6(-C _芳香-OH)。

另外，化合物29和化合物30使用了日本东京化成工业股份有限公司制造的试剂。

(2)5％减重温度

有关本发明的化合物，使用示差热热重量同时测定装置(SII公司制造，TG/DTA6200)，在升温温度：10℃/min、测定范围：25℃～550℃条件下进行重量变化的测定，并读取了重量变化(TG)减少了5％重量的温度(表1A-D)。

与作为不具有以式(I)、式(II)表示的键合基团的2-苯基苯并三唑衍生物的化合物29、化合物30、不具有Y¹(Y¹为烷基)的比较例3的化合物31(244℃)进行比较，被确认为具有含有Y¹的式(I)或具有式(II)的本发明的紫外线吸收剂化合物1～28，其5％减重温度在250℃以上为高，且耐热性优异。

其中，由于存在化合物20(380℃)>化合物16(352℃)的关系，并且存在化合物1(292℃)>化合物17(271℃)的关系，因此，在式(I)中为以X氧原子<l＝0<X氮原子的化合物的顺序，耐热性优异。

另外，化合物1(292℃)、化合物2(322℃)、化合物3(300℃)、化合物4(326℃)、化合物5(284℃)、化合物6(290℃)、化合物7(348℃)、化合物8(280℃)、化合物10(374℃)、化合物11(382℃)、化合物12(319℃)、化合物14(329℃)、化合物16(352℃)、化合物19(346℃)、化合物20(380℃)、化合物21(324℃)、化合物22(356℃)、化合物23(302℃)、化合物24(327℃)、化合物25(339℃)、化合物26(336℃)、化合物27(297℃)、化合物28(348℃)的5％减重温度为280℃以上，化合物2(322℃)、化合物3(300℃)、化合物4(326℃)、化合物7(348℃)、化合物10(374℃)、化合物11(382℃)、化合物12(319℃)、化合物14(329℃)、化合物16(352℃)、化合物19(346℃)、化合物20(380℃)、化合物21(324℃)、化合物22(356℃)、化合物23(302℃)、化合物24(327℃)、化合物25(339℃)、化合物26(336℃)、化合物28(348℃)的5％减重温度为300℃以上。另外，在式(I)中(l＝1，X是氮原子)的化合物中的Y¹的分子量为190以上的化合物(化合物7：348℃、化合物10：374℃，化合物11：382℃、化合物22：356℃)、在(l＝1，X为氧原子)、(l＝0)的化合物中在Y¹上导入了含氧基团的化合物(化合物16：352℃、化合物19：346℃、化合物20：380℃)、在式(I)的Y¹上具有含有二环以上的杂原子(氮原子、氧原子)的杂环、稠环的化合物(化合物7：348℃、化合物11：382℃、化合物22：356℃，特别是三环以上的化合物11为优异)、在式(II)中含有杂原子(硫原子)的杂环化合物(化合物28：348℃)，由于5％减重温度为340℃以上，因此，耐热性优异。

另外，由于存在化合物1(292℃)>化合物6(290℃)>化合物5(284℃)的关系，并且存在以Y²为氢原子>芳香族烃基>脂肪族烃基的顺序，化合物14(三环：329℃)、化合物28(三环：348℃)>化合物27(二环297℃)>化合物15(单环：260℃)、化合物13(单环：258℃)的关系，因此，暗示了式(II)多环的构成环数越多，其越能提高耐热性。

另外，由于存在着化合物19(346℃)、化合物20(380℃)>化合物17(271℃)的关系、且存在着化合物10(374℃)>化合物1(292℃)的关系、以及存在着化合物22(356℃)、化合物7(348℃)>化合物1(292℃)的关系，因此，在式(I)中，Y¹的基端具有酯基或酰胺基的取代基的芳香族烃基、或在式(I)中，Y¹的基端具有含硫基团或含氮基团的取代基的芳香族烃基的耐热性优异。

由于存在着化合物11(382℃)、化合物4(326℃)>化合物1(292℃)的关系，所以，暗示着在式(I)中，Y¹通过芳香族烃基具有二环以上的稠环，或在芳香族烃基上具有取代基，并且该取代基与该芳香族烃基一起形成环，则耐热性得到了提高。

(3)位于350～430nm的波长区域内的最大吸收峰的波长、摩尔吸光系数、峰的斜率(绝对值)

用100μM的氯仿稀释化合物1、2、4～6、8～21、23～27、29～31，用50μM的氯仿稀释化合物3、7、22，且分别将其收容在10mm的石英比色皿中，使用紫外可视红外分光光度计(日本日立高科技科学制造，UH4150V)测定吸收光谱，分别从这些光谱中读取了350-430nm波长区域内的最大吸收峰的波长(最大吸收波长：λ_max)(表1A-D)。另外，通过下式分别求出了这些峰的摩尔吸光系数(最大摩尔吸光系数：ε_max)(表1A-D)。

摩尔吸光系数：ε_max(L/(mol·cm))＝A：吸光度/[c：摩尔浓度(mol/L)×l：比色皿的光路长度(cm)]。

另外，将这些吸收光谱和基线(350～550nm的吸收光谱的斜率为0的线)的交点作为峰末端(例：图1)，且通过下式求出位于350～430nm的波长区域的吸收峰的长波长侧的斜率的绝对值(表1A-D)。

关于化合物11，由于在430nm以后也具有吸收，所以难以绘制基线。因此，将位于350～430nm的波长区域的最大吸收峰的终点作为峰末端。

|位于350～430nm波长区域的最大吸收峰的长波长侧的斜率|＝|(峰末端的吸光度-位于350～430nm波长区域的最大吸收峰吸光度)/(峰末端的吸收波长-在350～430nm波长区域的最大吸收峰的波长)|。

其结果显示，本发明的化合物1～27从紫外线的波长区域至可见光短波长区域存在吸收峰，例如，在将所述化合物添加到了膜、树脂中时，具有作为紫外线吸收剂的功能。

在350～430nm的波长区域的吸收峰中，在苯并三唑中导入了式(I)、式(II)的本发明的苯并三唑系化合物1～27，与以往的长波长吸收型的紫外线吸收剂(化合物29)相比，最大吸收峰向长波长区域位移，确认了在更长波长区域的355nm以上具有吸收峰，其紫外线吸收优异。其中，化合物1(386nm)、化合物4(387nm)、化合物11(380nm)、化合物14(376nm)、化合物15(375nm)、化合物22(380nm)、化合物23(389nm)、化合物24(388nm)、化合物25(385nm)、化合物26(388nm)、化合物27(370nm)的吸收峰为370nm以上，化合物2(390nm)、化合物3(396nm)、化合物5(391nm)、化合物7(395nm)、化合物10(391nm)的吸收峰为390nm以上，化合物6(406nm)、化合物8(401nm)、化合物9(411nm)、化合物21(413nm)的吸收峰为400nm以上，长波长吸收优异。

在式(I)中的l＝1，X为氮原子，Y²为氢原子的情况下，与化合物1相比较，在Y¹中具有含氧基团或含氮基团的化合物，或Y¹为苯环、在所述苯环上具有1个取代基的化合物(化合物2、3、7、8、9、10、22～26)的吸收峰向长波长位移，且均为380nm以上。

另外，在Y²中导入了氢原子的化合物(化合物1：386nm)的吸收峰为375nm以上，但通过在Y²中导入了脂肪族烃基(化合物5：391nm)，则得到了长波长位移至390nm以上的吸收峰；另外，通过在Y²中导入了芳香族烃基(化合物6：406nm，化合物21：413nm)，则得到了长波长位移至400nm以上的吸收峰。

另一方面，350～430nm波长区域的吸收峰，被确认为以化合物10>化合物20>化合物16的顺序向长波长位移；以及以化合物1>化合物12>化合物17的顺序向长波长位移；X以(l＝1，X为氮原子)>(l＝1，X为酰胺基)>(l＝0)>(l＝1，X为氧原子)的顺序进行长波长位移，因此，有用性高。另外，关于式(II)，由于存在化合物13～15、27<化合物1～11、21～26的关系，因此，式(I)的l＝1、X导入了氮原子的化合物比式(II)的化合物的长波长吸收优异。

关于摩尔吸光系数，在以式(A)所示的苯并三唑的R⁶～R⁹上具有取代基的化合物中，被确认为导入了式(I)、式(II)的本发明的苯并三唑系化合物1～27的摩尔吸光系数为17200L/(mol·cm)以上，与以往的长波长吸收型紫外线吸收剂(化合物29：15300L/(mol·cm))及类似结构的紫外线吸收剂(化合物31：17100L/(mol·cm))相比，其摩尔吸光系数高，且位于350～430nm波长区域的吸收峰中的紫外线吸收能力优异，即使在少的添加量下也能有效地吸收对象的波长光。其中，化合物15、23为18000L/(mol·cm)以上，化合物1、4～6、8～14、16～20、24～27为20000L/(mol·cm)以上，化合物3、7、22为30000L/(mol·cm)以上，摩尔吸光系数高，且紫外线吸收能力优异。即，被确认为在化合物中具有2个苯并三唑骨架的化合物7、22、特别是尽管在化合物中具有1个苯并三唑骨架，但在Y¹上具有硝基的化合物3其摩尔吸收系数高、且为优异。

关于峰的斜率(绝对值)，被确认为在苯并三唑中导入了式(I)、式(II)的本发明的苯并三唑系化合物1～27的位于350～430nm的波长区域的吸收峰的长波长侧的斜率的绝对值均为0.015以上，其比以往的长波长吸收剂型紫外线吸收剂的化合物29(比较例1：0.011)的斜率大。其中，化合物1、3～6、8～27的斜率为0.020以上，化合物1、4～6、8～12、14～20、22～27的斜率为0.025以上。另外，化合物1、4、5、11、14、18～20、22、24～27的斜率为0.030以上，其比Y¹为脂肪族烃基的不构成杂环的类似化合物的化合物31(比较例3：0.028)的斜率大，特别是化合物1、4、11、14、18、19、24～26的斜率为0.034以上，比化合物30(比较例2)的斜率大，因此，被暗示为波长的选择性优异。

另外，在式(I)中，l＝1、X为氮原子、Y¹为单环且没有取代基的芳香族烃基(苯基)，Y²为氢原子的化合物1(0.034)和Y²为脂肪族烃基的化合物5(0.031)，l＝1，X为氮原子，Y¹为与其氮原子直接键合的三环以上的稠环的化合物11(0.095)，被确认为斜率高达0.030以上。

另外，在式(I)中，Y¹为稠环，含有1个以上(或2个以上)六元环(芳香族烃基：苯基)的化合物11(0.095)、化合物22(0.031，将苯并三唑骨架作为稠环)的斜率被确认为高达0.030以上。其中，在Y¹的稠环中含有了含氧基团的化合物11的斜率被确认为尤其高达0.095。

含有一个以上五元环的化合物13(0.022)、化合物14(0.034)、化合物27(0.037)的斜率高达0.015以上。另外，在式(II)中，杂环为二环以上的化合物14(0.034)、化合物27(0.037)比杂环由单环构成的化合物13(0.022)、化合物15(0.025)的斜率大；在杂环中含有1个以上的六元环的化合物15(1个：0.025)、化合物14(2个：0.034)、化合物27(1个：0.037)比0个的化合物13(0.022)的斜率大。另外，在具有1个六元环的化合物中，含有芳香族烃基的化合物27(1个：0.037)比不含芳香族烃基的化合物15(1个：0.025)斜率大。

在式(I)中，l＝0、Y¹为芳香族烃基(苯基)的化合物17(0.028)、化合物18(0.034)、化合物19(0.034)、化合物20(0.033)的斜率为0.025以上，其中，在式(A)的R¹、R²、R⁴中具有相同取代基的化合物17(0.028)与化合物19(0.034)、20(0.033)进行比较，在Y¹的芳香族烃基(苯基)中具有含氧基团、含氮基的化合物19、化合物20的斜率高达0.030以上，而且，含有含氧基团的化合物20的斜率为0.033。

在式(I)中，被确认为，l＝1、X具有氮原子、Y¹为含有含硫基的芳香族烃基(苯基)的化合物22(0.031)、Y¹为含有羟烷基的芳香族烃基(苯基)的化合物24(0.034)、Y¹为含有(甲基)丙烯酰基的芳香族烃基(苯基)的化合物25(0.040)、化合物26(0.040)的斜率均高达0.030以上。

[表1A]

[表1B]

[表1C]

[表1D]

(4)透射率

将化合物1～27、化合物29～31，如表1所示那样，以氯仿30～2000μM的给定浓度进行稀释，且收容在10mm石英比色皿中，使用紫外可视红外分光光度计(日本日立高科技科学制造，UH4150V)，测定了透射光谱，且从这些光谱中读取了400～450nm的透射率(表1A-D)。

在苯并三唑中，导入了式(I)、式(II)的本发明的苯并三唑系化合物2(100μM，400nm：3％，430nm：46％，440nm：73％)、化合物3(50μM，400nm：2％，430nm：31％，440nm：60％)、化合物7(30μM，400nm：8％，430nm：35％，440nm：55％)，化合物8(40μM，400nm：9％，430nm：45％，440nm：77％)、化合物10(100μM，400nm：1％，430nm：40％，440nm：74％)，化合物15(100μM，400nm：8％、430nm：69％，440nm：87％)、化合物23(100μM、400nm：2％，430nm：49％，440nm：77％)，其400nm透射率：为10％以下，430nm透射率：为75％以下，440nm透射率：为53％以上，且在直至430nm的波长光的吸收也为优异的同时，其始于440nm的可见光区域的波长光的透过性也优异。

另外，化合物1(120μM，400nm：1％，430nm：72％，440nm：91％)、化合物4(100μM，400nm：1％，430nm：56％，440nm：85％)、化合物5(100μM，400nm：1％，430nm：45％，440nm：79％)、化合物14(2000μM，400nm：0％，430nm：59％，440nm：89％)、化合物24(100μM，400nm：1％，430nm：64％，440nm：87％)、化合物26(100μM，400nm：1％，430nm：65％，440nm：92％)，其400nm透射率：为1％以下，430nm透射率：为75％以下，440nm透射率：为75％以上，且上述光特性优异、特别是化合物4、5、24、26为能够以低浓度实现。

(5)与树脂的相容性。

作为热塑性树脂，使用作为(甲基)丙烯酸系树脂的聚甲基丙烯酸甲酯、作为酯系树脂的聚对苯二甲酸乙二醇酯、作为苯乙烯系树脂的聚苯乙烯、作为聚碳酸酯系树脂的聚碳酸酯、作为丙烯腈-丁二烯-苯乙烯系共聚物的丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、作为环烯烃系树脂的环烯烃聚合物；作为热固性树脂，使用作为丙烯酸三聚氰胺系树脂的丙烯酸三聚氰胺树脂、作为脲醛系树脂的脲醛树脂、作为三聚氰胺系树脂的三聚氰胺树脂，并确认了相容性。

(5-1)与树脂的相容性(A)

用下述方法对本发明的化合物的膜、树脂构件的相容性(透明性)进行了确认(表2)。

(聚甲基丙烯酸甲酯膜的制备)

通过在将各自为0.1g的化合物17、化合物18分别与0.1g聚甲基丙烯酸甲酯、4g氯仿均匀地进行混合后，将其滴加到载玻片上，在45℃条件下的烘箱中加热2小时，除去溶剂，从而制备了聚甲基丙烯酸甲酯膜。

另外，均匀地混合0.1g的聚甲基丙烯酸甲酯、4g的氯仿，进行与上述同样的操作，从而制备了膜厚50～300μm的作为空白试样的聚甲基丙烯酸甲酯膜。

(丙烯酸三聚氰胺树脂膜的制备)

将各自4.5mg的化合物17、化合物18分别溶解于0.1mL的THF中，且与0.1mL的烘烤干燥型上涂涂料(ACRYCITE UB-63CLEAR：日本斋藤涂料株式会社制造)进行混合，并将0.2mL上述混合物涂布在1.5×1.5cm的载玻片上。通过在将该载玻片在烘箱内加热30分钟，使其从25℃升温到150℃后，在150℃条件下静置2小时，从而制备了含有10wt％化合物17、化合物18的丙烯酸三聚氰胺树脂膜。

另外，均匀地混合0.1mL的丙烯酸三聚氰胺单体、0.1mL的THF，进行与上述同样的操作，从而制备了膜厚100～150μm的作为空白试样的丙烯酸三聚氰胺树脂膜。

用肉眼观察已制备的上述膜的外观，按照以下的标准对其进行了评价。

评价标准

○：与空白样品相比具有同等的透明性。

△：与空白样品相比存在轻微的模糊。

×：和空白样品相比存在严重的模糊。

关于丙烯酸膜，化合物17、18中的任一种均被确认为都能够得到没有白浊、透明性良好的膜。

另外，关于丙烯酸三聚氰胺膜，被确认为，化合物17(Y¹：Ph-、R²、R⁴的取代基：甲基、叔丁基)与Y¹、X为相同、R¹～R⁵的取代基不同的化合物18(Y¹：Ph-、R²、R⁴的取代基：叔丁基、叔丁基)相比，能够得到没有白浊、透明性良好的(良好的相容性)的膜，且在R¹～R⁵上具有甲基的化合物其相容性优异。

[表2]

(5-2)与树脂的相容性(B)

用下述方法对本发明的化合物的膜、树脂构件的相容性(透明性)进行了确认(表3)。

(聚甲基丙烯酸甲酯膜的制备)

将各0.001g的化合物14、化合物29或化合物31分别与0.099g聚甲基丙烯酸甲酯、和12g氯仿均匀地进行混合，然后将其约1mL混合物在1500rpm和20秒的条件下旋涂在玻璃基板上，然后在45℃条件下的烘箱中加热2小时除去溶剂，从而制备了含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的膜厚50～300μm的丙烯酸膜。

另外，均匀地混合0.1mL丙烯酸树脂、12g氯仿，进行与上述同样的操作，从而制备了膜厚50～300μm的作为空白试样的聚甲基丙烯酸甲酯膜。

(聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜的制备)

通过将各0.0004g的化合物14、化合物29或化合物31与0.0396g的聚对苯二甲酸乙二醇酯碎片在280℃条件下分别进行混炼，且将其混合物涂布在载玻片基板上，并进行空气冷却，从而制备了膜厚20～200μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜。

另外，溶解0.045g聚对苯二甲酸乙二醇酯碎片，进行与上述同样的操作，从而制备了膜厚20～200μm的作为空白试样的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜。

(聚苯乙烯(PS)膜的制作)。

通过在将各0.001g的化合物14、化合物29或化合物31分别与0.099g的聚苯乙烯树脂(日本关东化学)、和4g的氯仿均匀地进行混合后，再使其氯仿浓缩至2-3g左右，并将其50μL浓缩物涂布在载玻片上，然后在45℃条件下的烘箱中加热2小时除去溶剂，从而制备了膜厚为10～50μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的聚苯乙烯膜。

另外，均匀地混合0.1g的聚苯乙烯树脂、4g的氯仿，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚10～50μm的作为空白试样的聚苯乙烯膜。

(聚碳酸酯(PC)膜的制作)

通过在将各0.001g的化合物14、化合物29或化合物31分别与0.099g的聚碳酸酯树脂(日本关东化学)和4g的氯仿均匀地进行混合后，再使其氯仿浓缩至2-3g左右，并将其25μL浓缩物涂布在载玻片上，然后在45℃条件下的烘箱中加热2小时除去溶剂，从而制备了膜厚为10～50μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的聚碳酸酯膜。

另外，均匀地混合0.1g的聚碳酸酯树脂、4g的氯仿，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚10～50μm的作为空白试样聚碳酸酯膜。

(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂(ABS)膜的制备)

通过在将各0.001g的化合物14、化合物29或化合物31分别与0.099g的ABS树脂(TOYOLAC 950-X01：日本东丽公司)和20g的氯仿均匀地进行混合后，浓缩氯仿，并将其25μL浓缩物滴加在载玻片上，然后在45℃条件下的烘箱中加热2小时除去溶剂，从而制备了膜厚为10～50μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的ABS膜。

另外，不添加添加物而仅均匀地混合0.1g的ABS树脂、20g的氯仿，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚为10～50μm的ABS膜。

(尿醛树脂膜的制备)

溶解1mL的37wt％甲醛溶液、0.25g的尿素、0.16g的醋酸铵，从而制备了单体溶液。接下来，将各0.007g的化合物14、化合物29或化合物31分别溶解在20mL的THF中，并将其各0.2mL混合物与0.1mL的上述单体溶液分别均匀地进行混合，且将其各0.3mL上述混合物分别涂布在1.5×1.5cm的载玻片上。通过将该载玻片放入烘箱中，在150℃条件下加热5小时，从而制备了膜厚为40～80μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的尿醛树脂膜。

另外，均匀地混合0.1mL的单体溶液、0.2mL的THF，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚40～80μm的作为空白试样的尿醛树脂膜。

(三聚氰胺树脂膜的制备)

将1g的三聚氰胺和24.60g的水添加在5.15g用氢氧化钠调制为pH7.5的甲醛溶液中，且进行加热反应，从而制备了六羟甲基三聚氰胺溶液。接着，在0.1mL的THF中分别溶解0.0057g的实施例14、实施例29或实施例31的化合物，其分别与0.2mL的六羟甲基三聚氰胺溶液均匀混合，在1.5×1.5cm的载玻片上涂布0.3mL。将该载玻片放入烘箱中，在150℃条件下反应5小时，从而制备了膜厚10～50μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的三聚氰胺树脂膜。

另外，均匀地混合0.2mL的单体溶液、0.1mL的THF，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚10～50μm的作为空白试样的三聚氰胺树脂膜。

(丙烯酸三聚氰胺树脂膜的制备)

在进行成膜时，将各0.0045g的化合物14、化合物29或化合物31溶解在1mL的THF中，以使化合物14、化合物29或化合物31的浓度成为1wt％，且将上述各0.1mL的混合物与0.1mL的烘烤干燥型上涂涂料(烘烤干燥型上涂料(丙烯酸三聚氰胺)：Acrycite UB-63Clear，日本斋藤涂料株式会社制造)均匀地进行混合，并将其0.2mL混合物涂布在1.5×1.5cm的载玻片上。通过将该载玻片放入烘箱中，在150℃条件下加热2小时，从而制备了膜厚100～150μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的丙烯酸三聚氰胺树脂膜。

另外，均匀地混合0.1mL的丙烯酸三聚氰胺单体、0.1mL的THF，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚100～150μm的作为空白试样的丙烯酸三聚氰胺树脂膜。

(环烯烃聚合物(COP)树脂膜的制备)

在280℃条件下将各0.001g的化合物14、化合物29或化合物31分别与0.099gCOP树脂进行混炼，且将其混合物涂布在载玻片基板上，通过空气冷却，从而制备了膜厚20～200μm的含有1wt％的化合物14、化合物29或化合物31的COP膜。

另外，溶解0.045gCOP树脂，进行上述同样的操作，从而制备了膜厚20～200μm的作为空白试样的COP膜。

用肉眼观察已制备的上述膜的外观，按照以下的标准对其进行了评价。

评价标准

○：与空白样品相比具有同等的透明性。

△：与空白样品相比具有轻微的模糊。

×：和空白样品相比具有严重的模糊。

添加了本发明的化合物14的膜，被确认为无论在哪种树脂中，均可以得到与空白相比具有同等的透明性或轻微具有模糊的膜，可以得到透明性良好的膜。既使在表3所示的树脂中，在使用了热塑性树脂(聚合物、共聚物)的聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、ABS、环烯烃聚合物、热固性树脂的共聚物的丙烯酸三聚氰胺树脂的树脂中，其透明性也为良好。由此，暗示着本发明的2-苯基苯并三唑衍生物特别地与热塑性树脂(聚合物、共聚物)、热固性树脂的共聚物的相容性优异。

另外，与比较例的现有紫外线吸收剂的化合物29和类似化合物的化合物31进行比较，总体上，在式(II)中杂环为二环以上、含有2个六元环的芳香族烃基(苯基)、5元环的本发明的紫外线吸收剂的化合物14与树脂的相容性更为优异。

[表3]

(6)确认由热分解产生的臭气

在350℃条件下，使用马弗炉，对在2-苯基苯并三唑衍生物中导入了含硫基团的化合物(2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-辛基硫代苯并三唑)和导入了以上述式(I)、(II)表示的键合基团的化合物1～20加热10分钟，从而进行了臭气的确认。

其结果，在2-苯基苯并三唑衍生物中含有含硫基团的化合物在分解时产生臭气，但导入了以上述式(I)、(II)表示的键合基团的化合物1～20不产生臭气，其暗示着即使相对于要求更高的成形加工温度的树脂也可以适用，且能够减少在加工时所产生的臭气。

(7)耐光性的评价

将以化合物8、13、14、17、18、27的重量比(树脂：化合物)为1：1、以化合物9、15、19、31的重量比(树脂：化合物)为2：1、以化合物11的重量比(树脂：化合物)为3：1、以化合物20的重量比(树脂：化合物)为4：1、以化合物7、10、22的重量比(树脂：化合物)为6：1的方式添加在2.5wt％丙烯酸树脂氯仿溶液中，且用旋涂机(米卡萨公司(Mikasa)制造，MS-B150)，在转速1500rpm、15秒的条件下进行薄膜化，并蒸馏除去有机溶剂，从而制备了薄膜。用紫外可见红外分光光度计(日本日立高科技科学制造，UH4150V)对其薄膜测定紫外-可见透射光谱，读取370～430nm的初期(照射前)的紫外线透射率(％)：A。然后，使用紫外线照射装置(阿特拉斯制造的老化测试机Ci3000+w)，在波长300～400nm、照度42W/m²、黑板温度63℃的条件下照射紫外线，在照射时间100小时后，测定紫外-可见透射光谱，读取370～430nm的透射率(％)：B，算出在照射前后的透射率的差ΔT：B-A(％)(表4)。

[表4]

与以式(A)所示的在苯并三唑的R⁶～R⁹上具有取代基、X为氮原子、Y¹为脂肪族烃基且不构成杂环的比较例的化合物31相比较，化合物7～11、化合物13～15、化合物17～20、22、27其在370～430nm中的照射前后的透射率的差为小，且耐光性优异。其中，化合物8、10、22的透射率的差为45％以下，化合物9的透射率的差为30％以下，化合物13的透射率的差为15％以下，化合物11、18、27的透射率的差为10％以下，化合物14、17、19、20的透射率的差为5％以下，且均耐光性优异。

另外，在式(I)中，l＝1、X为氮原子、Y¹为三环以上的稠环的化合物11，在照射前后的透射率的差为10％以下，耐光性优异。

另外，在式(I)中，Y¹为稠环的情况下，稠环中含有1个以上的六元环(芳香族烃)的化合物11、22(将苯并三唑骨架作为稠环)，其透射率的差为45％以下，且耐光性优异。其中，在Y¹的六元环中含有含氧基团的化合物11，透射率的差为10％以下，耐光性优异。

另一方面，在式(II)中，确认了在杂环中含有不饱和键的化合物13(15％以下)、14(5％以下)、27(10％以下)比不含不饱和键的化合物15的透射率的差小。另外，杂环为二环以上的化合物14(5％以下)、27(10％以下)比含有1个杂环的化合物13(15％以下)的耐光性优异；其中，在杂环中含有2个六元环(芳香族烃基)的化合物14(5％以下)比杂环中含有1个六元环的化合物27(10％以下)的耐光性优异。另外，在杂环中含有五元环的化合物13(15％以下)、化合物14(5％以下)、化合物27(10％)比不含五元环的化合物15的耐光性优异。

在式(I)中，被确认为，l＝0、Y¹为芳香族烃基(苯基)的化合物17(5％以下)、18(10％以下)、19(5％以下)、20(5％以下)的透射率差为10％以下，其中在Y¹于芳香族烃基团中含有含氧基团、含氮基的化合物19(5wt％以下)、20(5wt％以下)，其透射率的差为5％以下，耐光性更为优异。另外，式(A)的R²为丁基、R⁴为甲基的化合物17(5％以下)、19(5％以下)、20(5％以下)比R²、R⁴均为丁基的化合物18(10％以下)的耐光性优异。

式(I)中，l＝1、X为氮原子、Y¹为含有含硫基团的芳香族烃基(苯基)的化合物22的透射率的差为45％以下，其比化合物31的耐光性优异。

(8)反应性评价

对具有反应性官能团的化合物，进行了与异氰酸酯化合物的反应性试验。

通过将化合物23(200mg，0.52mmol)或化合物24(290mg，0.70mmol)分别与六亚甲基二异氰酸酯(1.0g，5.9mmol)和四氢呋喃(15g)进行混合，然后，添加作为催化剂的二月桂酸二丁基锡(0.3mg，0.48μmol)，并在60℃条件下加热搅拌24小时，从而进行了聚合反应。

其结果，分别得到的聚合物从通过红外分光法新观察到的来自脲键的-C(＝O)-伸缩振动的结果可知，本发明的化合物23、化合物24的反应性为良好。

另外，进行了与(甲基)丙烯酸类化合物的反应性试验。通过将化合物26(73mg，0.15mmol)、甲基丙烯酸甲酯(0.5g，5.0mmol)以及甲苯(1.0g)进行混合，且加入作为聚合引发剂的2，2‘-偶氮二(异丁腈)(2.5mg、0.015mmol)，并在90℃条件下加热搅拌6小时，从而进行了聚合反应。

结果，从所得到的聚合物通过¹H-NMR测定，归属于单体的碳-碳双键的氢原子的峰消失，被确认为进行了反应，由此可知，本发明的化合物26的反应性为良好。

由此确认了在上述式(A)中含有反应性的取代基的化合物在与有机材料键合、渗出等的防止以及确保有机材料的强度等方面优异。