一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法
阅读说明：本技术 一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法 (Method for synthesizing alkyl thiocyanate by one-step method ) 是由 陈甫雪 吴迪 于 2021-09-01 设计创作，主要内容包括：本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法,属于化学合成技术领域。所述方法如下：将化合物I、引发剂和氮-硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中,在40℃～150℃的温度下反应2h～6h,反应结束后,去除有机溶剂,纯化,得到一种烷基硫氰酸酯；所述化合物I的结构通式为或其中,R～(1)为烃基或者被取代的烃基；R～(2)和R～(3)分别独立为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R～(4)为烷基,R～(5)为烷基或者氢；R～(6)为烷基；n＝0或者1。所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯,方法简单,产率高；且随着反应步骤的减少,减少了化学试剂的适用,经济性好。(The invention relates to a method for synthesizing alkyl thiocyanate by a one-step method, belonging to the technical field of chemical synthesis. The method comprises the following steps: dissolving a compound I, an initiator and a nitrogen-thiocyano imide reagent in an organic solvent, reacting for 2-6 h at the temperature of 40-150 ℃, removing the organic solvent after the reaction is finished, and purifying to obtain alkyl thiocyanate; the general structural formula of the compound I is Or Wherein R is 1 Is a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl group; r 2 And R 3 Each independently is hydrogen, halogen, alkyl, aryl, substituted aryl, alkoxy, or substituted alkoxy; r 4 Is alkyl, R 5 Is alkyl or hydrogen; r 6 Is an alkyl group; n is 0 or 1. The method can synthesize the alkyl thiocyanate through a one-step method, and is simple and high in yield; and with the reduction of reaction steps, the application of chemical reagents is reduced, and the economy is good.)
技术领域
本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
含硫氰基化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中，同时也是合成其他含硫化合物的重要中间体。烷基硫氰酸酯化合物是含硫氰基化合物中的一种，烷基硫氰酸酯化合物在抗癌以及抗菌领域上有着重要的潜在应用价值。合成烷基硫氰酸酯化合物往往需要先在底物分子上提前引入官能团，如卤素、羟基、三甲基硅氧基、硼酸、硫醇或者硫醚，利用这些官能团的离去性，引入官能团的底物分子与阴离子硫氰基源发生取代反应制得烷基硫氰酸酯。所述方法反应步骤多，不够简便；且化学试剂使用的多，经济性不好。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，方法简单，产率高；且随着反应步骤的减少，减少了化学试剂的适用，经济性好。
为实现本发明的目的，提供以下技术方案。
一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，所述方法步骤如下：将化合物I、引发剂和氮-硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中，在40℃～150℃的温度下反应2h～6h，反应结束后，去除有机溶剂，纯化，得到一种烷基硫氰酸酯。
所述化合物I的结构通式为
其中，R1为烃基或者被取代的烃基，如甲基、丁基或烯丙基；R2和R3分别与苯环上不同的碳原子成键，所述碳原子不包括苯环上与R1成键的碳原子；R2为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R3为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；所述芳基如苯基、萘基、四氢萘基或联苯基，所述被取代的烷氧基如烯丙基烷氧基、苄氧基；
R4和R5分别与杂环上不同的碳原子成键，R4为烷基，R5为烷基或者氢；
R6与萘环上任一α碳成键或者任一β碳成键，R6为烷基。
n＝0或者1。
优选，所述化合物I为(R1为甲基，R2和R3均为氢)、(R1为甲基，R2为甲基，R3为氢)、(R1为甲基，R2为甲基，R3为氢)、(R1为甲基，R2为甲基，R3为氢)、(R1为甲基，R2为OMe，R3为氢)、(R1为甲基，R2为叔丁基，R3为氢)、(R1为乙基，R2和R3均为氢)、(R1为丁基，R2和R3均为氢)、(R1为甲基，R2为氯，R3为氢)、(R1为甲基，R2为氯，R3为氢)、(R1为甲基，R2为Br，R3为氢)、(R1为甲基，R2为Br，R3为氢)、(R1为甲基，R2为Br，R3为甲基)、(R1为甲基，R2和R3均为甲基)、(R1为乙基，R2为甲基，R3为氢)、(R6为甲基)、(R6为甲基)、(R1为甲苯，R2和R3均为氢)、(n＝1)、(n＝0)、(R4为甲基，R5为氢)、(R4和R5均为甲基)、(R4为甲基，R5为氢)、(R1为丙酸，R2为丁基，R3为氢)或(R1为烯丙基，R2和R3为氢)。
所述引发剂为偶氮类引发剂或者过氧化物引发剂。
优选，所述引发剂为偶氮类引发剂。
更优选，所述引发剂为偶氮二异丁氰。
所述氮-硫氰基酰亚胺试剂为氮-硫氰基丁二酰亚胺(N-thiocyanatosuccinimide)、氮-硫氰基酞酰亚胺(N-thiocyanatophthalimide)、氮-硫氰基糖精(N-thiocyanatosaccharin)或氮-硫氰基双苯磺酰亚胺(N-thiocyanatodibenzenesulfonimide)。
所述氮-硫氰基丁二酰亚胺的结构式为：所述氮-硫氰基酞酰亚胺的结构式为：所述氮-硫氰基糖精的结构式为：所述氮-硫氰基双苯磺酰亚胺的结构式为：
优选，所述氮-硫氰基酰亚胺试剂为氮-硫氰基糖精。
所述有机溶剂为不与引发剂、氮-硫氰基酰亚胺试以及化合物I反应的有机溶剂。
优选，所述有机溶剂为芳烃类溶剂或醚类溶剂。
更优选，所述有机溶剂为苯或1,4-二氧六环。
优选，氮-硫氰基酰亚胺试剂与化合物I的物质的量之比为1:(1～7)，且引发剂与氮-硫氰基酰亚胺试剂的物质的量之比为1:(1～10)。
更优选，氮-硫氰基酰亚胺试剂与化合物I的物质的量之比为1:(3～5)，且引发剂与氮-硫氰基酰亚胺试剂的物质的量之比为1:(2～5)。
更优选，氮-硫氰基酰亚胺试剂在有机溶剂中的浓度为40mg/mL～70mg/mL。
优选，反应温度为50℃～90℃，反应时间为4h。
有益效果
本发明提供了一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，所述方法使用的氮-硫氰基酰亚胺试剂为硫氰基源，化合物I提供烷基，氮-硫氰基酰亚胺试剂与化合物I在引发剂的作用下直接发生硫氰化反应，无需通过中间反应在化合物I上提前引入离去官能团，减少了合成步骤。本发明的反应机理为：在加热条件下引发剂产生自由基，进一步与氮-硫氰基酰亚胺试剂反应生成硫氰基自由基，硫氰基自由基与化合物I通过自由基反应生成烷基硫氰酸酯化合物。
本发明提供了一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，所述方法采用优选的氮-硫氰基酰亚胺试剂进行反应，制得的烷基硫氰酸酯的产率高。
本发明提供了一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，所述方法由于一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，无需中间反应，因此在反应过程减少了化学试剂的使用，减少了化学试剂的浪费，经济性好。
附图说明
图1为实施例1制备的硫氰基甲基苯的核磁氢谱图。
图2为实施例1制备的硫氰基甲基苯的核磁碳谱图。
图3为实施例23制备的3-(硫氰基甲基)噻吩的核磁氢谱图。
图4为实施例23制备的3-(硫氰基甲基)噻吩的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，其中，所述方法如无特别说明均为常规方法，所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得或根据文献制备而得。
实施例1
一种一步法合成硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将甲苯(92mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试，得到的测试结果分别见图1和图2，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.40–7.36(m,5H),4.17(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:134.3,129.1,128.9,128.9,111.9,38.3；上述两个结果与已被公开的硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的硫氰基甲基苯的质量为27mg，产率为93％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例2
一种一步法合成1-甲基-2-硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将邻二甲苯(106mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.25–7.17(m,4H),4.18(s,2H),2.37(s,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:136.8,131.9,131.0,130.2,129.3,126.7,111.9,36.6,19.0。上述两个结果与已被公开的1-甲基-2-硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-甲基-2-硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的1-甲基-2-硫氰基甲基苯的质量为30mg，产率为92％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-甲基-2-硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例3
一种一步法合成1-甲基-3-硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将间二甲苯(106mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.25–7.11(m,4H),4.09(s,2H),2.33(s,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:138.9,134.1,129.7,129.6,129.0,126.0,112.0,38.4,21.3。上述两个结果与已被公开的1-甲基-3-硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-甲基-3-硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的1-甲基-3-硫氰基甲基苯的质量为33mg，产率为100％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-甲基-3-硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例4
一种一步法合成1-甲基-4-硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将对二甲苯(106mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.26(d,J＝8.0Hz,2H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),4.14(s,2H),2.36(s,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:138.9,131.2,129.8,128.9,112.1,38.2,21.2。上述两个结果与已被公开的1-甲基-4-硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-甲基-4-硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的1-甲基-4-硫氰基甲基苯的质量为32mg，产率为98％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-甲基-4-硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例5
一种一步法合成4-硫氰基甲基苯甲醚的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将4-甲基苯甲醚(122mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.29(d,J＝8.4Hz,2H),6.90(d,J＝8.4Hz,2H),4.15(s,2H),3.82(s,J＝3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.0,130.3,128.2,114.5,112.2,55.3,38.2。上述两个结果与已被公开的4-硫氰基甲基苯甲醚的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为4-硫氰基甲基苯甲醚。
(2)本实施例制得的4-硫氰基甲基苯甲醚的质量为36mg，产率为100％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述4-硫氰基甲基苯甲醚的纯度大于95％。
实施例6
一种一步法合成1-叔丁基-4-硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将叔丁基苯(148mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.41(d,J＝8.4Hz,2H),7.30(d,J＝8.4Hz,2H),4.16(s,2H),1.33(s,9H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:152.0,131.2,128.7,126.1,38.2,34.7,31.2。上述两个结果与已被公开的1-叔丁基-4-硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-叔丁基-4-硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的1-叔丁基-4-硫氰基甲基苯的质量为38mg，产率为93％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-叔丁基-4-硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例7
一种一步法合成(1-硫氰基乙基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将乙基苯(106mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.40–7.35(m,5H),6.61(q,J＝6.8Hz,1H),1.89(d,J＝6.8Hz,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:139.0,129.0,128.9,127.0,111.7,48.4,21.9。上述两个结果与已被公开的(1-硫氰基乙基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为(1-硫氰基乙基)苯。
(2)本实施例制得的(1-硫氰基乙基)苯的质量为33mg，产率为100％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述(1-硫氰基乙基)苯的纯度大于95％。
实施例8
一种一步法合成(1-硫氰基丁基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将丁基苯(134mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.41–7.33(m,5H),4.35(t,J＝7.6Hz,1H),2.17–2.11(m,2H),1.45–1.29(m,2H),0.95(t,J＝7.2Hz,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:138.3,129.0,128.8,127.4,111.7,53.4,37.7,20.6,13.4。上述两个结果与已被公开的(1-硫氰基丁基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为(1-硫氰基丁基)苯。
(2)本实施例制得的(1-硫氰基丁基)苯的质量为36mg，产率为94％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述(1-硫氰基丁基)苯的纯度大于95％。
实施例9
一种一步法合成1-氯-2-(硫氰基甲基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-氯-2-甲基苯(126mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.46–7.40(m,2H),7.36–7.29(m,2H),4.25(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:134.2,132.3,131.1,130.5,130.1,127.5,111.8,36.2。上述两个结果与已被公开的1-氯-2-(硫氰基甲基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-氯-2-(硫氰基甲基)苯。
(2)本实施例制得的1-氯-2-(硫氰基甲基)苯的质量为14mg，产率为38％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-氯-2-(硫氰基甲基)苯的纯度大于95％。
实施例10
一种一步法合成1-氯-4-(硫氰基甲基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-氯-4-甲基苯(126mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.37(d,J＝8.8Hz,2H),7.30(d,J＝8.8Hz,2H),4.12(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:135.0,132.9,130.3,129.4,111.5,37.6。上述两个结果与已被公开的1-氯-4-(硫氰基甲基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-氯-4-(硫氰基甲基)苯。
(2)本实施例制得的1-氯-4-(硫氰基甲基)苯的质量为19mg，产率为52％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-氯-4-(硫氰基甲基)苯的纯度大于95％。
实施例11
一种一步法合成1-溴-4-(硫氰基甲基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-溴-4-甲基苯(170mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.53(d,J＝8.4Hz,2H),7.24(d,J＝8.4Hz,2H),4.10(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:133.4,132.3,130.5,123.1,111.5,37.6。上述两个结果与已被公开的1-溴-4-(硫氰基甲基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-溴-4-(硫氰基甲基)苯。
(2)本实施例制得的1-溴-4-(硫氰基甲基)苯的质量为30mg，产率为66％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-溴-4-(硫氰基甲基)苯的纯度大于95％。
实施例12
一种一步法合成1-溴-3-(硫氰基甲基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-溴-3-甲基苯(170mg，1.00mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.54–7.52(m,2H),7.35–7.28(m,2H),4.13(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:136.5,132.1,131.9,127.6,123.0,111.4,37.4。上述两个结果与已被公开的1-溴-3-(硫氰基甲基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-溴-3-(硫氰基甲基)苯。
(2)本实施例制得的1-溴-3-(硫氰基甲基)苯的质量为21mg，产率为46％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-溴-3-(硫氰基甲基)苯的纯度大于95％。
实施例13
一种一步法合成1-溴-3-甲基-5-(硫氰基甲基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-溴-3,5-二甲基苯(184mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为白色固体，用数字显微熔点仪测试其熔点为50℃～52℃。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.33(s,1H),7.31(s,1H),7.10(s,1H),4.07(s,2H),2.35(s,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:141.0,136.1,132.7,128.9,122.7,111.5,37.5,21.1；红外光谱结果为IR(KBr):2916,2152,1597,1566,1442,1257cm-1，2152cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C9H9BrNS[M+H]+为241.9634，实验值为241.9634。根据上述四个结果可知，所述终产物为1-溴-3-甲基-5-(硫氰基甲基)苯。
(2)本实施例制得的1-溴-3-甲基-5-(硫氰基甲基)苯的质量为44mg，产率为91％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-溴-3-甲基-5-(硫氰基甲基)苯的纯度大于95％。
实施例14
一种一步法合成1,3-二甲基-5-(硫氰基甲基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1,3,5-三甲基苯(121mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为白色固体，用数字显微熔点仪测试其熔点为47℃～49℃。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.99(s,1H),6.97(s,2H),4.11(s,2H),2.33(s,6H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:138.8,134.0,130.6,126.7,112.2,38.4,21.2；红外光谱结果为IR(KBr):2916,2152,1604,1466cm-1，2152cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C10H12NS[M+H]+为178.0685，实验值为178.0678。根据上述四个结果可知，所述终产物为1,3-二甲基-5-(硫氰基甲基)苯。
(2)本实施例制得的1,3-二甲基-5-(硫氰基甲基)苯的质量为35mg，产率为99％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1,3-二甲基-5-(硫氰基甲基)苯的纯度大于95％。
实施例15
一种一步法合成1-甲基-4-(1-硫氰基乙基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-甲基-4-乙基苯(120mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H),4.60(q,J＝7.2Hz,1H),2.36(s,3H),1.87(d,J＝7.2Hz,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:138.9,136.0,129.7,126.9,111.9,48.4,22.0,21.1。上述两个结果与已被公开的1-甲基-4-(1-硫氰基乙基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-甲基-4-(1-硫氰基乙基)苯。
(2)本实施例制得的1-甲基-4-(1-硫氰基乙基)苯的质量为31mg，产率为88％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述1-甲基-4-(1-硫氰基乙基)苯的纯度大于95％。
实施例16
一种一步法合成2-(硫氰基甲基)萘的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将2-甲基萘(142mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为白色固体，用数字显微熔点仪测试其熔点为96℃～98℃。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.89–7.82(m,4H),7.55–7.52(m,2H),7.45(dd,J＝8.4,1.6Hz,1H),4.32(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:133.1,133.1,131.5,129.2,128.3,128.0,127.7,126.8,126.7,126.0,111.9,38.7。上述两个结果与已被公开的2-(硫氰基甲基)萘的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为2-(硫氰基甲基)萘。
(2)本实施例制得的2-(硫氰基甲基)萘的质量为30mg，产率为75％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的2-(硫氰基甲基)萘的纯度大于95％。
实施例17
一种一步法合成1-(硫氰基甲基)萘的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1-甲基萘(142mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为白色固体，用数字显微熔点仪测试其熔点为81℃～83℃。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.98–7.88(m,3H),7.65–7.45(m,4H),4.66(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:134.0,130.6,130.2,129.4,129.2,128.6,127.0,126.3,125.3,122.7,112.0.36.4。上述两个结果与已被公开的1-(硫氰基甲基)萘的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为1-(硫氰基甲基)萘。
(2)本实施例制得的1-(硫氰基甲基)萘的质量为33mg，产率为83％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的1-(硫氰基甲基)萘的纯度大于95％。
实施例18
一种一步法合成(硫氰基亚甲基)二苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将二苯基甲烷(178mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.43–7.33(m,10H,5.83(s,1H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(175MHz,CDCl3)δ:137.5,129.1,128.8,128.2,111.7,57.4。上述两个结果与已被公开的(硫氰基亚甲基)二苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为(硫氰基亚甲基)二苯。
(2)本实施例制得的(硫氰基亚甲基)二苯的质量为36mg，产率为80％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的(硫氰基亚甲基)二苯的纯度大于95％。
实施例19
一种一步法合成1-硫氰基-1,2,3,4-四氢萘的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将1,2,3,4-四氢萘(132mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.33(d,J＝7.6Hz,1H),7,25–7.18(m,2H),7.12(d,J＝8.4Hz,1H),4.91(t,J＝3.6Hz,1H),2.92–2.75(m,2H),2.43–1.91(m,4H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:137.9,131.5,130.3,129.7,128.8,126.4,112.4,49.7,29.7,28.6,18.2；红外光谱结果为IR(KBr):2931,2145,1489,1450,1265cm-1，2145cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C11H12NS[M+H]+为190.0685，实验值为190.0676。根据上述四个结果可知，所述终产物为1-硫氰基-1,2,3,4-四氢萘。
(2)本实施例制得的1-硫氰基-1,2,3,4-四氢萘的质量为37mg，产率为98％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的1-硫氰基-1,2,3,4-四氢萘的纯度大于95％。
实施例20
一种一步法合成1-硫氰基-2,3-二氢茚的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将2,3-二氢茚(118mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.43(d,J＝7.2Hz,1H),7.31–7.25(m,3H),4.93(dd,J＝7.2,2.8Hz,1H),3.24–3.16(m,1H),3.00–2.93(m,1H),2.71–2.62(m,1H),2.43–2.36(m,1H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:143.8,139.4,129.4,127.2,125.1,124.9,112.2,53.3,34.1,30.4；红外光谱结果为IR(KBr):2939,2144,1465,1319cm-1，2144cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C10H10NS[M+H]+为176.0528，实验值为176.0524。根据上述四个结果可知，所述终产物为1-硫氰基-2,3-二氢茚。
(2)本实施例制得的1-硫氰基-2,3-二氢茚的质量为32mg，产率为91％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的1-硫氰基-2,3-二氢茚的纯度大于95％。
实施例21
一种一步法合成2-(硫氰基甲基)噻吩的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将2-甲基噻吩(98mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.34(dd,J＝5.2,0.8Hz,1H),7.14(d,J＝3.2Hz,1H),6.99(dd,J＝5.2,3.2Hz,1H),4.42(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:136.0,128.7,127.4,127.3,111.6,33.2。上述两个结果与已被公开的2-(硫氰基甲基)噻吩的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为2-(硫氰基甲基)噻吩。
(2)本实施例制得的2-(硫氰基甲基)噻吩的质量为29mg，产率为94％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的2-(硫氰基甲基)噻吩的纯度大于95％。
实施例22
一种一步法合成2-甲基-5-(硫氰基甲基)噻吩的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将2,5-二甲基噻吩(112mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.91(d,J＝3.2Hz,1H),6.62(d,J＝3.2Hz,1H),4.35(s,2H),2.47(s,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:142.3,133.5,128.8,125.4,111.8,33.8,15.4.红外光谱结果为IR(KBr):2973,2912,2152,1666,1427,1249cm-1，2152cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C7H8NS2[M+H]+为170.0093，实验值为170.0085。根据上述四个结果可知，所述终产物为2-甲基-5-(硫氰基甲基)噻吩。
(2)本实施例制得的2-甲基-5-(硫氰基甲基)噻吩的质量为33mg，产率为98％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的2-甲基-5-(硫氰基甲基)噻吩的纯度大于95％。
实施例23
一种一步法合成3-(硫氰基甲基)噻吩的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将3-甲基噻吩(98mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试，测试结果见图3和图4，由此可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.38–7.33(m,2H),7.11(dd,J＝4.8,1.2Hz,1H),4.22(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:134.4,127.4,127.3,125.1,112.0,32.9；红外光谱结果为IR(KBr):2970,2923,2154,1667,1521,1420,1250cm-1，2154cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C6H6NS2[M+H]+为155.9936，实验值为155.9932。根据上述四个结果可知，所述终产物为3-(硫氰基甲基)噻吩。
(2)本实施例制得的3-(硫氰基甲基)噻吩的质量为28mg，产率为90％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的3-(硫氰基甲基)噻吩的纯度大于95％。
实施例24
一种一步法合成(E)-(3-硫氰基丙烯基)苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将烯丙基苯(118mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.42–7.30(m,5H),6.70(d,J＝15.6Hz,1H),6.30–6.25(m,1H),3.76(d,J＝7.2Hz,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:136.5,135.4,128.7,12.6,126.8,121.2,111.8,36.9。上述两个结果与已被公开的(E)-(3-硫氰基丙烯基)苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为(E)-(3-硫氰基丙烯基)苯。
(2)本实施例制得的(E)-(3-硫氰基丙烯基)苯的质量为24mg，产率为69％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的(E)-(3-硫氰基丙烯基)苯的纯度大于95％。
实施例25
一种一步法合成2-(4-(2-甲基-1-硫氰基丙基)苯基)丙酸的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将布洛芬(206mg，1.00mmol)，偶氮二异丁氰(6.6mg,0.04mmol)和氮-硫氰基糖精(48mg，0.20mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应4h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照2:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为无色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱以及高分辨质谱(HRMS)测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.33(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝8.4Hz,2H),4.06(d,J＝9.2Hz,1H),3.75(q,J＝7.2Hz,1H),2.38–2.30(m,1H),1.52(d,J＝7.2Hz,3H),1.17(d,J＝7.2Hz,3H),0.89(d,J＝6.4Hz,3H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:180.1,140.0,137.6,128.1,128.0,111.9,61.4,44.9,33.5,21.0,20.5,18.0；红外光谱结果为IR(KBr):2970,2931,2152,1705,1512,1458,1226cm-1，2152cm-1处的峰为硫氰基(-SCN)的特征峰；高分辨质谱结果为HRMS(APCI)m/z计算值C14H16NO2S[M–H]–为262.0907，实验值为262.0915。根据上述四个结果可知，所述终产物为2-(4-(2-甲基-1-硫氰基丙基)苯基)丙酸。
(2)本实施例制得的2-(4-(2-甲基-1-硫氰基丙基)苯基)丙酸的质量为46mg，产率为87％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述的2-(4-(2-甲基-1-硫氰基丙基)苯基)丙酸的纯度大于95％。
实施例26
一种一步法合成硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将甲苯(18mg，0.20mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基丁二酰亚胺(27mg，0.24mmol)溶解于1,4-二氧六环(1.0mL)中，在100℃下回流搅拌反应2h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.40–7.36(m,5H),4.17(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:134.3,129.1,128.9,128.9,111.9,38.3；上述两个结果与已被公开的硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的硫氰基甲基苯的质量为9mg，产率为30％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例27
一种一步法合成硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将甲苯(18mg，0.20mmol)、偶氮二异丁氰(6.6mg，0.04mmol)和氮-硫氰基酞酰亚胺(49mg，0.24mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应2h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后，得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.40–7.36(m,5H),4.17(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:134.3,129.1,128.9,128.9,111.9,38.3；上述两个结果与已被公开的硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的硫氰基甲基苯的质量为3mg，产率为10％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
实施例28
一种一步法合成硫氰基甲基苯的方法，所述方法步骤如下：
空气条件下将甲苯(18mg，0.20mmol)、偶氮二异丁氰(13.2mg，0.08mmol)和氮-硫氰基双苯磺酰亚胺(85mg，0.24mmol)溶解于苯(1.0mL)中，在80℃下回流搅拌反应2h后，减压旋转蒸发除去苯，剩余的残留物经硅胶柱纯化，纯化用的洗脱剂由石油醚和乙酸乙酯按照10:1的体积比组成，纯化结束后得到终产物，所述终产物为黄色油状液体。
将本实施例制得的终产物进行如下测试，测试结果为：
(1)经核磁共振氢谱测试和核磁共振碳谱测试可知，所述终产物的核磁氢谱结果为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.40–7.36(m,5H),4.17(s,2H)；核磁碳谱结果为13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ:134.3,129.1,128.9,128.9,111.9,38.3；上述两个结果与已被公开的硫氰基甲基苯的核磁氢谱和核磁碳谱结果对比可知，所述终产物为硫氰基甲基苯。
(2)本实施例制得的硫氰基甲基苯的质量为8mg，产率为27％。
(3)经过核磁氢谱测试可知，所述硫氰基甲基苯的纯度大于95％。
本发明包括但不限于以上实施例，凡是在本发明精神的原则之下进行的任何等同替换或局部改进，都将视为本发明保护范围之内。
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