一种2,5-取代基1h-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法
阅读说明：本技术 一种2,5-取代基1h-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法 (2, 5-substituent 1H-imidazole-4-carboxylic ester compound and synthesis and purification method thereof ) 是由 高鹏 白梓静 陈怀娟 于 2021-01-06 设计创作，主要内容包括：本发明提供了一种2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法,该方法以碘为氧化剂促进了烯胺化合物氧化环化反应,使得制备2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的操作更为简单,制备成本大幅度低,相对收率和纯度更高,环境污染少。另外,本发明提供的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物因其特殊的杂环骨架,已在医药、配体化学和材料科学领域中得到广泛应用,是一种有价值的合成中间体和功能有机分子。(The invention provides a 2, 5-substituent-1H-imidazole-4-carboxylic ester compound and a synthesis and purification method thereof, and the method takes iodine as an oxidant to promote the oxidative cyclization reaction of enamine compounds, so that the operation for preparing the 2, 5-substituent-1H-imidazole-4-carboxylic ester compound is simpler, the preparation cost is greatly low, the relative yield and purity are higher, and the environmental pollution is less. In addition, the 2, 5-substituent-1H-imidazole-4-carboxylic ester compound provided by the invention has been widely applied in the fields of medicine, ligand chemistry and material science due to the special heterocyclic skeleton, and is a valuable synthetic intermediate and functional organic molecule.)
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体而言，涉及一种2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法。
背景技术
咪唑类化合物是一种特殊的五元氮杂环化合物，因其特殊的杂环骨架，已在医药领域，配体化学和材料科学中得到广泛应用(Org.Lett.2020,22,1980-1984)。咪唑类化合物是一种有价值的合成中间体，所以通常用于有机合成中。咪唑结构中包含两个氮供体配位位点，这使其在配位化学中崭露头角，并广泛用于构建目标金属有机骨架(MOF)(Org.Lett.2019,21,9874-9877)。在这之前，过渡金属催化和无过渡金属催化的方法已经得到了很大的进展，无过渡金属参与的反应是环境友好的(Org.Lett.2019,21,9874-9877)。但是，现阶段咪唑合成方法仍存在不足，因为大多数反应还是需要过渡金属的参与且底物需要复杂的复合底物，合成成本较高，因此寻找一种高效、简便并且成本较低的合成方法是迫不及待的。
发明内容
鉴于现有技术存在的不足，本发明人通过大量实验，建立了一种简单实用的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯制备方法，合成了一系列结构新颖的化合物2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯。
基于发明人实验结果，本发明的第一个目的在于提供一系列2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，结构通式如下：
其中其中R1＝芳基或者三氟甲基，R2＝C1-C7烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、苄基或者苄氧基，R3＝酯基或者苯甲酰基。
进一步优选地，如上所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其中的R1为芳基，所述的芳基为含有取代基的苯基、联苯或杂环芳基。所述含有取代基的苯基为含有一个或多个取代基的苯基，所述的联苯为4-联苯基，所述的杂环芳基为2-噻吩基或3-噻吩基。所述的取代基为烷基、烷氧基、卤代烷基、硝基、卤素取代基。
进一步优选地，如上所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其中的R2选自如下的一种：甲基，乙基，丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，苯基，苄基，甲氧基，苯氧基，苄氧基。
进一步优选地，如上所述的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物，其中的R3为酯基，所述的酯基为-CO2R，R＝甲基或乙基。
另外，本发明的第二个目的在于提供了一种上述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，该方法以烯胺酯或者烯胺酮类化合物和叠氮基三甲基硅烷为原料，以碘作为氧化剂，加入混合碱，在溶剂中回流反应得到粗产物，其反应式如下：
所述的混合碱由碳酸钾和乙酸钠组成，其中：烯胺酯或者烯胺酮、叠氮基三甲基硅烷、碘、碳酸钾、乙酸钠的摩尔用量比为1:(2.5-3.5):(2.5-3.5):(2.5-3.5):(0.8-1.2)，优选为1:3:3:3:1。
进一步优选地，如上所述2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物的合成方法，其中所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，回流反应时间为6-12h。
再者，本发明还提供了一种2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物粗品的纯化方法，该方法包括：取上述合成方法得到的2,5-二苯基1H-咪唑-4-羧酸酯粗品产物，按(4.5-5.5)：(9-11)：1的体积比加入水、石油醚和乙酸乙酯进行萃取，萃取2-4次后合并有机相，即得萃取物，萃取物经硅胶柱层析纯化，所用洗脱液是体积比为(2.8-3.2)：1的石油醚-乙酸乙酯。
进一步优选地，上述纯化方法按5：10：1的体积比加入水、石油醚和乙酸乙酯进行萃取，萃取2-4次后合并有机相，即得萃取物，萃取物经硅胶柱层析纯化，所用洗脱液是体积比为3：1的石油醚-乙酸乙酯。
与现有技术相比，本发明创造性地以碘为氧化剂促进了烯胺化合物氧化环化反应，使得制备2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯的操作简单，制备成本大幅度降低，相对收率和纯度更高，环境污染少，取得到了较为理想的效果，是目前报道的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯合成的最直接高效的方法之一。另外，本发明提供的2,5-取代基-1H-咪唑-4-羧酸酯是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，能够广泛应用于医药领域，配体化学和材料科学中。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案做进一步作描述，但是本发明的保护范围并不限于这些实施例。凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
实施例1：2,5-二苯基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2a)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1a)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1，PE是石油醚，EA是乙酸乙酯)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品71mg，经计算收率为85％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92-7.95(m,2H),7.84-7.86(m,2H),7.36-7.45(m,6H),3.84(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.5,147.5,129.9,129.2,128.9,128.8,128.7,128.0,126.0,51.8.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C17H15N2O2[M+H]+279.1128,found:279.1131。
实施例2：2-苯基-5-(对甲苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2b)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1b)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品61mg，经计算收率为70％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92-7.95(m,2H),7.74-7.76(m,2H),7.40-7.45(m,3H),7.20-7.22(m,2H),3.84(s,3H),2.37(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.5,147.2,138.8,130.2,129.9,129.2,129.1,128.9,128.7,128.6,126.0,51.8,21.4.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O2[M+H]+293.1285,found:293.1291。
实施例3:2-苯基-5-(间甲苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2c)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1c)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品60mg，经计算收率为68％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.89-7.92(m,2H),7.50-7.53(m,2H),7.35-7.37(m,3H),7.19-7.23(m,1H),7.10-7.13(m,1H),3.76(s,3.H),2.3(m,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ162.1,147.5,137.5,131.4,129.8,129.7,129.5,128.8,128.7,127.7,126.5,126.1,51.7,21.4.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O2[M+H]+293.1285,found:293.1281。
实施例4：2-苯基-5-(邻甲苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2d)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1d)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品33mg，经计算收率为38％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87-7.89(m,2H),7.35-7.37(m,3H),7.14-7.2(m,3H),7.06-7.10(m,1H),3.65(m,3H),2.13(m,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ162.3,147.2,137.4,130.1,129.9,129.6,128.9,128.8,126.0,125.1,51.6,19.8.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O2[M+H]+293.1285,found:293.1297。
实施例5：2-苯基-5-(3,4-二甲基苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2e)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1e)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品73mg，经计算收率为80％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.90-7.93(m,2H),7.50-7.55(m,2H),7.38-7.41(m,3H),7.11-7.13(m,1H),3.81(s,3H),2.25(s,6H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.7,147.2,137.4,136.2,130.2,129.7,129.2,128.8,126.7,126.0,51.7,19.7,19.6.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C19H19N2O2[M+H]+307.1441,found:307.1452。
实施例6：2-苯基-5-(对甲氧基苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2f)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1f)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品62mg，经计算收率为67％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.94-7.97(m,2H),7.84-7.87(m,2H),7.41-7.44(m,3H),6.93-6.95(m,2H),3.86(s,3H),3.83(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O3[M+H]+309.1233,found:309.1240。
实施例7：2-苯基-5-(间甲氧基苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2g)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1g)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品53mg，经计算收率为57％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93-7.96(m,2H),7.41-7.47(m,5H),7.28-7.32(m,1H),6.90-6.93(m,1H),3.84(s,3H),3.83(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.3,159.2,147.4,133.3,130.0,129.0,128.9,128.5,126.0,121.7,114.9,114.5,55.3,51.9.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O3[M+H]+309.1233,found:309.1241。
实施例8：2-苯基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2h)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1h)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品82mg，经计算收率为81％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.94-7.97(m,2H),7.51-7.57(m,2H),7.40-7.45(m,3H),6.88-6.90(m,1H),3.91(s,3H),3.89(s,3H),3.85(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.3,149.5,148.3,147.2,130.0,128.9,128.6,126.0,122.1,112.6,110.6,55.9,55.8,51.8.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C19H19N2O4[M+H]+339.1339,found:339.1356。
实施例9：2-苯基-5-(对氟苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2i)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1i)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品54mg，经计算收率为61％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92-7.96(m,4H),7.43-7.49(m,3H),7.08-7.13(m,2H),7.87(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ164.3,161.8,147.5,131.3,131.2,130.1,129.0,128.4,126.0,115.1,114.8,51.9.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd forC17H14FN2O2[M+H]+297.1033,found:297.1052。
实施例10：2-苯基-5-(对氯苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2j)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1j)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品70mg，经计算收率为75％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.93-7.95(m,4H),7.43-7.47(m,3H),7.37-7.40(m,2H),3.87(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ134.6,130.6,130.1,129.0,128.6,128.2,125.9,52.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C17H14ClN2O2[M+H]+313.0738,found:313.0747。
实施例11：2-苯基-5-(间氯苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2k)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1k)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品64mg，经计算收率为68％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.20(b,1H),7.94-8.00(m,3H),7.86-7.90(m,1H),7.44-7.48(m,3H),7.33-7.35(m,2H),3.88(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ160.5,148.0,146.9,134.9,133.8,130.2,129.3,129.2,129.1,128.5,127.4,126.0,118.5,52.1.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C17H14ClN2O2[M+H]+313.0738,found:313.0742。
实施例12：2-苯基-5-(对溴苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2l)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1l)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品74mg，经计算收率为69％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.94-7.97(m,2H),7.84-7.86(m,2H),7.54-7.56(m,2H),7.45-7.49(m,3H),3.88(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ160.6,147.6,131.2,130.9,130.4,129.1,127.9,126.1,123.2,52.1.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd forC17H13NaBrN2O2[M+Na]+379.0052,found:379.0059。
实施例13：2-苯基-5-(对三氟甲基苯基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2m)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1m)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品77mg，经计算收率为74％。
其主要理化性质如下：
白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.08-8.10(m,2H),7.95-7.97(m,2H),7.66-7.69(m,2H),7.45-7.49(m,3H),3.88(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ160.6,147.9,130.5,130.3,130.2,129.6,129.1,128.4,126.2,126.0,125.5,124.9(JC-F＝3.81Hz),122.8,52.1.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H14F3N2O2[M+H]+347.1001,found:347.1004。
实施例14：2-苯基-5-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2n)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1n)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品57mg，经计算收率为67％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.47(b.1H),7.95-8.05(m,3H),7.36-7.40(m,4H),7.06-7.09(m,1H),3.90(m,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ160.6,148.1,142.5,136.3,130.1,128.9,128.5,128.3,127.5,127.1,126.2,116.8,52.0.HRMS(ESI-TOF):m/zcalcd for C15H13N2O2S[M+H]+285.0692,found:285.0712。
实施例15：2-苯基-5-(噻吩-3-基)-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2o)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1o)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品63mg，经计算收率为74％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.17-8.18(m,1H),7.92-7.94(m,2H),7.18-7.80(m,1H),7.41-7.45(m,3H),7.32-7.34(m,1H),3.90(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.0,147.3,130.0,128.9,128.8,128.6,128.4,127.9,126.0,125.9,124.8,51.9.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C15H13N2O2S[M+H]+285.0692,found:285.0707。
实施例16：5-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2p)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1p)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品72mg，经计算收率为68％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.97-8.01(m,4H),7.61-7.67(m,4H),7.42-7.47(m,5H),7.33-7.37(m,1H),3.89(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.2,147.4,141.5,140.7,130.7,130.2,129.7,129.0,128.9,128.8,128.3,127.5,127.3,127.1,126.7,126.1,52.0.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C23H19N2O2[M+H]+355.1441,found:355.1454。
实施例17：5-(萘-4-基)-2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯(2q)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1q)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品47mg，经计算收率为48％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.91-7.93(m,2H),7.85-7.89(m,2H),7.77(m,1H),7.52-7.53(m,1H),7.44-7.49(m,2H),7.38-7.43(m,4H),3.61(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ133.5,132.0,129.8,129.3,129.0,128.8,128.5,128.3,126.3,125.9,125.6,124.9,51.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C21H17N2O2[M+H]+329.1284,found:329.1293。
实施例18：2,5-二苯基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯(2r)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1r)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品70mg，经计算收率为80％。
其主要理化性质如下：
白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.94-7.96(m,2H),7.83-7.85(m,2H),7.32-7.44(m,6H),4.27-4.34(m,2H),1.24-1.30(m,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.1,.147.6,132.3,129.8,129.4,128.9,128.6,127.8,126.1,61.0,14.2.HRMS(ESI-TOF):m/zcalcd for C18H17N2O2[M+H]+293.1284,found:293.1289。
实施例19：5-(4-硝基苯基)-2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯(2s)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1s)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品35mg，经计算收率为35％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.21-8.32(m,4H)7.96-7.98(m,2H),7.46-7.52(m,3H),4.39(q,J＝7.1Hz,2H),1.36(t,J＝7.1Hz,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ159.8,148.1,147.5,130.4,130.2,129.4,129.1,128.2,128.0,126.6,126.0,123.1,61.6,14.3.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H16N3O4[M+H]+338.1135,found:338.1142。
实施例20：2-苯基-5-(三氟甲基)-1H-咪唑-4-羧酸乙酯(2t)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1t)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品56mg，经计算收率为58％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ12.00(b,1H),8.19-8.21(m,2H),7.57-7.60(m,2H),7.29-7.42(m,3H),7.12-8.15(m,3H),7.05-7.09(m,5H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ187.7,150.8,149.9,137.2,133.7,132.3,130.1,129.9,129.6,128.8,128.0,127.9,127.8,127.6,126.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C22H17N2O[M+H]+325.1341,found:308.1394。
实施例21：(2,5-二苯基-1H-咪唑-4-基)(苯基)甲酮(2u)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1u)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品56mg，经计算收率为58％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ12.00(b,1H),8.19-8.21(m,2H),7.57-7.60(m,2H),7.29-7.42(m,3H),7.12-8.15(m,3H),7.05-7.09(m,5H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ187.7,150.8,149.9,137.2,133.7,132.3,130.1,129.9,129.6,128.8,128.0,127.9,127.8,127.6,126.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C22H17N2O[M+H]+325.1341,found:308.1394。
实施例22：2-苯基铬[3,4-d]咪唑-4(1H)-酮(2v)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(1v)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品67mg，经计算收率为85％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ13.81(b,1H),8.07-8.17(m,3H),7.38-7.55(m,6H).13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6):δ169.5,152.3,140.0,130.7,130.0,129.4,128.7,127.7,127.1,126.9,125.0,122.7,117.4.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C16H10N2O2[M+H]+263.0815,found:263.0811。
实施例23：2-甲基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4a)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3a)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品33mg，经计算收率为51％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.27(b,1H),7.66-7.68(m,2H),7.29-7.33(m,3H),3.74(s,3H),2.25(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ162.2,146.3,142.8,131.2,129.1,128.6,128.0,121.3,51.6,13.6.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C12H13N2O2[M+H]+217.0971,found:217.0967。
实施例24：2-乙基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4b)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3b)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品35mg，经计算收率为51％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.72-7.74(m,2H),7.31-7.37(m,3H),3.78(s,3H),2.68-2.74(m,2H),1.27(t,J＝7.7Hz,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.8,151.4,131.9,129.1,128.5,127.5,120.2,51.6,21.7,12.3.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd forC13H15N2O2[M+H]+231.1128,found:231.1127。
实施例25：2-丙基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4c)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3c)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品30mg，经计算收率为41％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.72-7.75(m,2H),7.31-7.37(m,3H),3.78(s,3H),2.60-2.64(m,2H),1.65-1.74(m,2H),0.90(t,J＝7.3Hz,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.9,150.4,131.9,129.1,128.5,127.9,51.6,30.3,21.9,13.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C14H17N2O2[M+H]+245.1284,found:245.1232。
实施例26：2-正丁基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4d)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3d)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品35mg，经计算收率为45％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.72(b,1H),7.68-7.70(m,2H),7.29-7.34(m,3H),3.75(s,3H),2.56-2.59(m,2H),1.53-1.61(m,2H),1.19-1.29(m,2H),0.81(t,J＝7.47Hz,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ162.1,150.6,143.3,131.6,129.1,128.5,127.9,120.8,51.6,30.4,28.0,22.3,13.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C15H19N2O2[M+H]+259.1441,found:259.1388。
实施例27：2-戊基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4e)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3e)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品29mg，经计算收率为36％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.72-7.74(m,2H),7.30-7.36(m,3H),3.77(s,3H),2.61-2.65(m,2H),1.62-1.69(m,2H),1.23-1.27(m,4H),0.82-0.85(m,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.9,150.6,131.9,129.1,128.5,127.9,51.6,31.4,28.4,28.0,22.3,13.9.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C16H21N2O2[M+H]+273.1597,found:273.1600。
实施例28：2-己基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4f)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3f)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品37mg，经计算收率为43％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.70-7.73(m,2H),7.30-7.36(m,3H),3.77(s,3H),2.60(t,J＝7.9Hz,2H),1.58-1.66(m,2H),1.21-1.27(m,6H),0.82(t,J＝6.7Hz,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ162.0,150.6,131.8,129.9,129.1,128.5,128.2,127.9,51.6,31.4,29.0,28.4,28.3,22.5,14.0.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C17H23N2O2[M+H]+287.1754,found:287.1757。
实施例29：2-庚基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4g)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3g)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品36mg，经计算收率为40％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74-7.76(m,2H),7.33-7.39(m,3H),3.80(s,3H),2.65-2.69(m,2H),1.64-1.71(m,2H),1.21-1.28(m,8H),0.84(t,J＝6.7Hz,1H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ131.7,150.6,132.9,131.8,130.0,129.1,128.3,128.0,51.7,31.6,29.3,28.9,28.5,28.3,22.6,14.1.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H25N2O2[M+H]+301.1910,found:301.1897。
实施例30：2-苄基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4h)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3h)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品44mg，经计算收率为50％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.70-7.72(m,2H),7.31-7.37(m,3H),7.22-7.29(m,3H),7.15-7.18(m,2H),4.01(s,2H),3.74(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.8,148.6,136.1,131.5,129.3,129.1,128.9,128.8,128.6,128.0,127.9,127.2,51.6,34.8.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O2[M+H]+293.1284,found:293.1279。
实施例31：2-(甲氧基甲基)-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4i)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3i)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品31mg，经计算收率为42％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74-7.77(m,2H),7.34-7.40(m,3H),4.56(s,2H),3.81(s,3H),3.42(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.7,146.5,131.3,129.2,129.0,128.7,128.1,127.9,67.6,59.0,51.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C13H15N2O3[M+H]+247.1077,found:247.1072。
实施例32：2-((苄氧基)甲基)-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4j)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3j)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品67mg，经计算收率为69％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.73-7.76(m,2H),7.29-7.40(m,8H),4.63(s,2H),4.57(s,2H),3.81(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.6,146.5,136.9,129.4,129.1,128.7,128.6,128.2,128.1,127.7,73.4,65.3,51.7.HRMS(ESI-TOF):m/z calcdfor C19H19N2O3[M+H]+323.1390,found:323.1379。
实施例33：2-(苯氧基甲基)-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4k)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3k)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品53mg，经计算收率为57％。
其主要理化性质如下：
黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79-7.81(m,2H),7.38-7.44(m,3H),7.28-7.32(m,2H),5.22(s,2H),3.84(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ157.5,129.8,129.1,129.0,128.2,122.1,114.6,63.4,51.9.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C18H17N2O3[M+H]+309.1233,found:309.1227。
实施例34：2-叠氮甲基-5-苯基-1H-4-羧酸甲酯(4l)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3l)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品9mg，经计算收率为13％。
其主要理化性质如下：
黄色油状。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ87.69-7.72(m,2H),7.34-7.39(m,3H),4.41(s,2H),3.79(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ161.8,143.8,130.9,129.1,128.9,128.8,128.1,120.0,51.8,47.5.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd for C12H12N5O2[M+H]+258.0985,found:258.0973。
实施例35：2-苯基-5-(三氟甲基)-1H-4-羧酸甲酯(4m)的合成，其结构式具体如下：
将0.3mmol的烯胺酯(3m)，0.9mmol的叠氮基三甲基硅烷，0.9mmol的碘，0.9mmol的碳酸钾以及0.3mmol的乙酸钠加到6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，回流12h，反应结束后，分三次(5:3:3)总共加入有机相110mL(PE:EA＝10:1)，水50mL，萃取三次后合并有机相，即得萃取物，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，纯化得到产品71mg，经计算收率为83％。
其主要理化性质如下：
白色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.94-7.97(m,2H),7.44-7.47(m,3H),4.41(q,J＝7.1Hz,2H),1.39(t,J＝7.1Hz,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,147.8,130.6,129.0,127.9,126.3,122.0,119.4,62.3,13.9.HRMS(ESI-TOF):m/z calcd forC13H12F3N2O2[M+H]+285.0845,found:285.0847。
需要说明的是，上述实施例1-35采用的起始原料烯胺酯的化学结构如下：
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