一类红光香豆素类聚集诱导发光荧光染料
阅读说明：本技术 一类红光香豆素类聚集诱导发光荧光染料 (Fluorescent dye capable of inducing aggregation and luminescence of red-light coumarins ) 是由 王本花 宋相志 钟浩 韩少辉 乐秀秀 于 2020-12-31 设计创作，主要内容包括：本发明公开一类具有AIE效应的脂滴靶向香豆素类红光染料,该红光染料具有具有如式I所示的结构,其中R＝CN,COCH-3,COOEt,H。测试表明：该一系列染料具有大的斯托克斯位移,较适合生物应用的红光区域波长。其中R＝COOEt生物成像表明,该染料与商业染料BODIPY 493/503共染皮尔逊(氏)同域化达0.9032。(The invention discloses lipid drop targeted coumarin red-light dyes with AIE effect, which have a structure shown as a formula I, wherein R is CN or COCH 3 COOEt, H. The test shows that: the series of dyes have large Stokes shift and are more suitable for the red light region wavelength of biological application. Where R-COOEt bioimaging indicates that this dye co-stains pearson homodomization up to 0.9032 with the commercial dye BODIPY 493/503.)
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一类红光香豆素类聚集诱导发光荧光染料的合成及其应用。香豆素染料相对于其它染料，一般具有较高的荧光量子产率、稳定性和制备简单的优点。这些优点使其广泛应用于生物成像，生物传感等领域。本人所涉及合成的香豆素类聚集诱导发光荧光染料具有较大的共轭体系，较强的ICT作用，因此具有较大的斯托克斯位移和较长的发射波长，可以作为一种荧光染料进行深入研究。氰基作为吸电子基团，其吸电子能力要强于乙酰基和酯基的吸电子能力，因而氰基的发射波长和斯托克斯位移也要大于乙酰基和酯基。综合该类物质的特性，较长的发射波长和较大的斯托克斯位移都使得其在一些生物标记、荧光成像等方面上具有更大的优势。
背景技术
近年来，人们为细胞和组织成像开发了多种有机荧光染料，例如尼罗红、BODIPY和罗丹明等。因为聚集引起的猝灭(ACQ)效应，它们的荧光往往在高浓度下被猝灭，所以这些荧光染料是在低浓度的溶液中使用。ACQ效应极大地限制了常规染料的工作浓度，从而限制了它们在超灵敏分析和长期监测中的进一步应用。最近，唐本忠课题组提出了一类发光体中聚集诱导发射(AIE)的新的光物理现象。与常规的ACQ染料相比，当染料溶解在溶液中时，具有AIE特性的发光体是弱发射的，但在聚集体状态下表现出固体荧光。该特征使得AIE分子能够以高浓度起作用，使得它们有希望用于长时间跟踪或识别分析物。因此，AIE染料是一种具有极好的灵敏度和光稳定性的新型染料。
传统染料香豆素往往有较高的荧光量子产率、稳定性和制备简单的优点，但目前文献中香豆素大部分都有聚集诱导淬灭效应，这大大限制了它的应用。基于它的分析手段往往需要经历繁琐的溶液制备步骤并且受浓度限制，其荧光强度往往较低，其荧光分子寿命也较AIE分子较低。另一方面，许多生物样本自身发荧光，通常在光谱的蓝绿色区域发出荧光，这就会干扰由香豆素及其衍生物的荧光团产生的荧光信号。因此，开发长波长具有AIE性质的新型香豆素显得尤其重要。
脂滴是生物系统中储存中性脂质的独特细胞器，这些细胞器分布在细胞质中的不同细胞系。它不仅促进了脂质向其他细胞器的运输，而且提高了蛋白质的运输效率。其次，一些科学家发现病毒与生物系统中的脂滴密切相关。这表明病毒组装的步骤发生在脂滴周围。再次，一些研究发现，脂滴不仅是脂质储存的简单仓库，而且是调节脂质代谢的动态亚细胞结构。它们与糖尿病、心血管疾病、高血压等各种代谢性疾病密切相关。为了促进脂滴在生物医学研究领域的应用，跟踪和成像细胞内脂滴是非常重要的。
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