阅读说明：本技术 光学树脂单体及其制备方法、光学树脂及其制备方法 (Optical resin monomer and preparation method thereof, optical resin and preparation method thereof ) 是由 张建林 曹飞羽 易先君 曹帅 刘洋 于 2020-07-20 设计创作，主要内容包括：本发明提供了一种光学树脂,由以下组分制备得到；所述组分包括：环硫化合物70～80重量份；光学树脂单体20～30重量份；催化剂0.1～1重量份；所述光学树脂单体由式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯反应得到。与现有技术相比,本发明在光学树脂中引入兼具异氰酸酯官能团与氰基官能团的化合物,伴随着聚硫醇的开环反应游离异氰酸酯可有效消除,提高了单体的反应程度,进而提高了光学树脂的韧性及力学性能。(The invention provides an optical resin, which is prepared from the following components; the components comprise: 70-80 parts by weight of an episulfide compound; 20-30 parts by weight of an optical resin monomer; 0.1-1 part by weight of a catalyst; the optical resin monomer is obtained by reacting one or more compounds shown in formulas (I) to (IV) with isocyanate alkyl acrylate. Compared with the prior art, the compound with isocyanate functional groups and cyano functional groups is introduced into the optical resin, free isocyanate can be effectively eliminated along with the ring-opening reaction of polythiol, the reaction degree of the monomer is improved, and the toughness and the mechanical property of the optical resin are further improved.)

光学树脂单体及其制备方法、光学树脂及其制备方法

技术领域

本发明属于光学在树脂材料技术领域，尤其涉及光学树脂单体及其制备方法、光学树脂及其制备方法。

背景技术

随着近些年聚硫代氨基甲酸酯光学树脂材料的发展，1.60、1.67折射率光学镜片已经风靡国内市场，其高折射率、高阿贝数、高透光率、高冲击韧性的特点广受好评。但随着青少年近视比例的指数式增长及近视度数的不断加重，1.60、1.67折射率已经不能满足高度数人群的应用需求。主要原因为，聚硫代氨基甲酸酯光学树脂材料由聚硫醇与异氰酸酯聚合而成，聚硫醇一般占比约50％，硫含量基本达到上限，通过提升硫元素来进一步提高折射率，则需要通过其它类型的树脂材料来实现，即聚硫醚材料，聚硫醚材料所用原料环硫醚用量可达到70％以上，硫含量大大提高，故折射率可以达到1.70以上。

然而目前1.70以上折射率聚硫醚材料的主原料采用环硫醚、聚硫醇、异氰酸酯三种组分，其反应机理为：环硫醚与聚硫醇在阳离子引发剂的作用下，聚硫醇巯基进攻环硫醚致使开环，形成新的巯基再进一步与其它环硫醚进行开环自聚合，最终由异氰酸酯终止反应并封端。该三组分反应体系存在的无法解决的问题有：(1)所用聚硫醇系小分子，刺激性气味大，少量单体残留即可导致产品固化后气味较大，现有技术通用解决方式为二次固化高温处理；(2)异氰酸酯反应活性较低，在现有技术生产条件下，异氰酸酯未反应单体残留较多，直接结果为光学产品纹理不良率高；(3)残留小分子聚硫醇、异氰酸酯单体都会直接导致光学材料力学性能、产品抗老化性能下降，且在光学镜片清洗、加硬镀膜过程中大大增大烧伤概率，成品率下降。

发明内容

有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种光学树脂单体及其制备方法、光学树脂及其制备方法，该光学树脂的单体反应程度高。

本发明提供了一种光学树脂，由以下组分制备得到；所述组分包括：

环硫化合物 70～80重量份；

光学树脂单体 20～30重量份；

催化剂 0.1～1重量份；

所述光学树脂单体由式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯反应得到；

优选的，还包括0.1～1重量份的紫外吸收剂；所述紫外吸收剂选自UV326、UV327、UV329、UV-531、UV-9、UV-234中的一种或多种。

优选的，还包括0.05～0.1重量份的磷酸酯类脱模剂。

优选的，还包括调色剂；所述光学树脂中调色剂的浓度为10～20ppm；所述调色剂选自1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌、1,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]-9,10-蒽二酮、1,4-双[(2-甲基苯基)氨基]蒽醌、1,4-双(乙胺基)-9,10-蒽二酮、N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺中的一种或多种。

优选的，所述环硫化合物选自双(β-环硫丙基)硫醚、双(β-环硫丙基)二硫醚、双(β-环硫丙基)三硫醚、双(β-环硫丙基硫)甲烷、1,2-双(β-环硫丙基硫)乙烷、1,3-双(β-环硫丙基硫)丙烷、1,4-双(β-环硫丙基硫)丁烷、双(β-环硫丙基硫乙基)硫醚中的一种或多种；

所述催化剂选自四正丁基溴化铵、四苯基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、十六烷基二甲基苄基氯化铵、四正丁基溴化鏻、四苯基溴化鏻、三苯基膦中的一种或多种。

优选的，所述异氰酸酯丙烯酸烷基酯中烷基的碳原子数为1～3。

本发明还提供了上述光学树脂的制备方法，包括：

S1)将光学树脂单体与催化剂混合，然后与环硫化合物混合反应，得到预聚料液；

S2)将所述预聚料液进行梯度升温固化，得到光学树脂。

优选的，所述梯度升温固化的程序为：初始温度为15℃～25℃，保温1.5～3.5h，再依次经10～15h升温至45℃～55℃、2.5～3.5h升温至75℃～85℃、最后0.5～2.5h降温至65℃～75℃。

本发明还提供了一种光学树脂单体，所述光学树脂单体由(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯反应得到；

本发明还提供了一种光学树脂单体的制备方法，包括：

将式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种、异氰酸酯丙烯酸烷基酯与光引发剂混合，经光照引发反应后，得到光学树脂单体；

本发明提供了一种光学树脂，由以下组分制备得到；所述组分包括：环硫化合物70～80重量份；光学树脂单体20～30重量份；催化剂0.1～1重量份；所述光学树脂单体由式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯反应得到。与现有技术相比，本发明在光学树脂中引入兼具异氰酸酯官能团与氰基官能团的化合物，伴随着聚硫醇的开环反应游离异氰酸酯可有效消除，提高了单体的反应程度，进而提高了光学树脂的韧性及力学性能。

附图说明

图1为本发明实施例1中得到的光学树脂单体NCO-S3SH2的红外光谱图；

图2为本发明实施例2中得到的光学树脂单体NCO-S6SH3的红外光谱图；

图3为本发明实施例3中得到的光学树脂单体NCO-S2SH1的红外光谱图；

图4为本发明实施例4中得到的光学树脂单体NCO-S4SH3的红外光谱图。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

本发明提供了一种光学树脂单体，其特征在于，所述光学树脂单体由(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯反应得到；

其中，所述异氰酸酯丙烯酸烷基酯中烷基的碳原子数优选为1～3，更优选为2～3，再优选为2，即在本发明中所述异氰酸酯丙烯酸烷基酯最优选为异氰酸酯丙烯酸乙酯。

在本发明中，所述光学树脂单体最优选为如下式所示：

其中，n为1～3的整数，R式(I)～式(IV)所述的化合物除巯基外的基团。

本发明将聚硫醇、异氰酸酯单体合二为一，形成巯基、异氰酸酯封端的化合物(无路易斯碱引发剂下两种官能团可稳定存在)，伴随着聚硫醇的开环反应游离异氰酸酯可有效消除，最大程度地提高单体反应程度，从而使光学树脂纹理不良、力学性能温度、抗老化性能问题及气味大等问题从根本上得到解决。

本发明还提供了一种光学树脂单体的制备方法，其特征在于，包括：将式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种、异氰酸酯丙烯酸烷基酯与光引发剂混合，经光照引发反应后，得到光学树脂单体；

其中，本发明对所有原料的来源并没有特殊的限制，为市售即可。

将式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种、异氰酸酯丙烯酸烷基酯与光引发剂混合；所述异氰酸酯丙烯酸烷基酯同上所述，在此不再赘述；所述式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯的摩尔比优选为1：(1～1.5)，更优选为1：(1.1～1.4)，再优选为1：(1.1～1.2)；所述光引发剂优选为自由基光引发剂，更优选为自由基光引发剂1173、184、907、TPO与TPO-L中的一种或多种；所述光引发剂的质量优选为式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯总质量的1％～5％，更优选为25～4％，再优选为2％～3％。

混合后经光照引发反应，优选置于紫外灯下光反应；所述反应的时间优选为10～60s，更优选为30～60s，再优选为50～60s。

反应后，优选经真空脱气脱除未反应的单体，得到光学树脂单体；所述真空脱气的时间优选为10～60min，更优选为20～50min，再优选为20～40min，最优选为30min。

本发明还提供了一种包括上述光学树脂单体的光学树脂，由以下组分制备得到；所述组分包括：

环硫化合物 70～80重量份；

光学树脂单体 20～30重量份；

催化剂 0.1～1重量份；

所述光学树脂单体由式(I)～式(IV)所示的化合物中的一种或多种与异氰酸酯丙烯酸烷基酯反应得到；

在本发明中，所述环硫化合物的含量优选为72～78重量份，更优选为74～76重量份，再优选为75重量份；所述环硫化合物优选为双(β-环硫丙基)硫醚、双(β-环硫丙基)二硫醚、双(β-环硫丙基)三硫醚、双(β-环硫丙基硫)甲烷、1,2-双(β-环硫丙基硫)乙烷、1,3-双(β-环硫丙基硫)丙烷、1,4-双(β-环硫丙基硫)丁烷、双(β-环硫丙基硫乙基)硫醚中的一种或多种。

所述光学树脂单体的含量优选为22～28重量份，更优选为24～36重量份，再优选为25重量份；所述光学树脂单体的种类同上所述，在此不再赘述。

所述催化剂的含量优选为0.1～0.8重量份，更优选为0.1～0.6重量份，再优选为0.1～0.4重量份，最优选为0.1～0.2重量份；所述催化剂优选为四正丁基溴化铵、四苯基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、十六烷基二甲基苄基氯化铵、四正丁基溴化鏻、四苯基溴化鏻、三苯基膦中的一种或多种。

按照本发明，所述光学树脂中优选还包括0.1～1重量份的紫外吸收剂，更优选为0.1～0.6重量份，再优选为0.1～0.4重量份，最优选为0.1～0.2重量份；所述紫外吸收剂优选为UV326、UV327、UV329、UV-531、UV-9、UV-234中的一种或多种。

按照本发明，所述光学树脂中优选还包括0.05～0.1重量份的磷酸酯类脱模剂，更优选为0.08～0.1重量份；所述磷酸酯类脱模剂优选为磷酸二正丁酯、壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯、C12醇聚氧乙烯醚磷酸酯、C12醇磷酸酯与C12-14醇磷酸酯中的一种或多种。

按照本发明，所述光学树脂中优选还包括调色剂；所述光学树脂中调色剂的浓度优选为10～20ppm，更优选为12～18ppm，再优选为14～16ppm，最优选为15ppm；所述调色剂优选为1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌、1,4-双[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]-9,10-蒽二酮、1,4-双[(2-甲基苯基)氨基]蒽醌、1,4-双(乙胺基)-9,10-蒽二酮、N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺中的一种或多种。

本发明在光学树脂中引入兼具异氰酸酯官能团与氰基官能团的化合物，伴随着聚硫醇的开环反应游离异氰酸酯可有效消除，提高了单体的反应程度，进而提高了光学树脂的韧性及力学性能。

本发明还提供了一种上述光学树脂的制备方法，包括：S1)将光学树脂单体与催化剂混合，然后与环硫化合物混合反应，得到预聚料液；S2)将所述预聚料液进行梯度升温固化，得到光学树脂。

将光学树脂单体与催化剂混合；所述光学树脂单体与催化剂均同上所述，在此不再赘述；按照本发明，此步骤优选还加入紫外吸收剂、林酸酯类脱模剂与调色剂中的一种或多种；所述紫外吸收剂、磷酸酯类脱模剂与调色剂均同上所述，在此不再赘述。

然后再与环硫化合物混合反应，得到预聚料液；所述反应优选在搅拌的条件下进行；所述反应的温度优选小于等于20℃；所述混合反应的时间优选为30～60min，更优选为40～60min，再优选为50min。

所述预聚料液优选经真空脱气后，过滤，然后再进行梯度升温固化，得到光学树脂；所述真空脱气的时间优选为10～60min，更优选为20～40min，再优选为30min；所述过滤所用的滤膜孔径优选为1～5μm，更优选为2～4μm，再优选为3μm；所述梯度升温固化的程序为：初始温度为15℃～25℃，保温1.5～3.5h，再依次经10～15h升温至45℃～55℃、2.5～3.5h升温至75℃～85℃，保温1～3h，最后0.5～2.5h降温至65℃～75℃；更优选为：初始温度为18℃～22℃，保温1.5～3h，再依次经11～14h升温至50℃～55℃、2.8～3.2h升温至78℃～82℃，保温1.5～2.5h，最后0.8～2h降温至68℃～72℃；再优选为：初始温度为20℃，保温1.5～2.5h，再依次经12～13h升温至53℃～55℃、3h升温至80℃，保温1.8～2.2h，最后1～1.5h降温至68℃～72℃；最优选为：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃。

为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的光学树脂单体及其制备方法、光学树脂及其制备方法进行详细描述。

以下实施例中所用的试剂均为市售。

评价方法

1、折射率：采用多波长阿贝折射仪测量nd值，仪器生产厂家及型号为日本ATAGO，DR-M4；

2、透光率及黄色指数：采用分光测色仪测量全波长光透过率，仪器生产厂家及型号为HunterLab，UltraScan；

3、抗冲击性能：采用落球冲击试验机测量镜片可承受的钢球质量，按照FDA标准测量方法，测量高度1.27米，钢球质量16g、32g、50g、64g、90g、110g、500g；测试对象为500°光学树脂镜片，中心厚度为1.2mm；

4、玻璃化温度：采用差示扫描量热仪检测Tg点，仪器厂家及型号为METTLER-TOLEDO，DSC1；

5、纹理：暗箱中强光下观察聚合不良纹理情况；

6、抗紫外老化性能：紫外老化试验箱，仪器厂家及型号为Q-Lab，QUV。老化条件：340nm，0.69w/m²，48h。

实施例1

将S2SH3化合物(式(I)所示的化合物)与异氰酸酯丙烯酸乙酯按照摩尔质量1:1.1混合，加入光引发剂1173，光引发剂1173添加量占物料总质量比2％，室温下搅拌均匀，置于紫外灯(365nm，100W)下光反应60秒，真空脱气30min脱除未反应单体，得光学树脂单体记为NCO-S3SH2。

利用红外光谱对实施例1中得到的光学树脂单体NCO-S3SH2进行分析，得到其红外光谱图，如图1所示。

实施例2

将S5SH4化合物(式(II)所示的化合物)与异氰酸酯丙烯酸乙酯按照摩尔质量1:1.1混合，加入光引发剂1173，光引发剂1173添加量占物料总质量比2％，室温下搅拌均匀，置于紫外灯(365nm，100W)下光反应60秒，真空脱气30min脱除未反应单体，得光学树脂单体记为NCO-S6SH3。

利用红外光谱对实施例2中得到的光学树脂单体NCO-S6SH3进行分析，得到其红外光谱图，如图2所示。

实施例3

S1SH2化合物(式(III)所示的化合物)与异氰酸酯丙烯酸乙酯按照摩尔质量1:1.1混合，加入光引发剂1173，光引发剂1173添加量占物料总质量比2％，室温下搅拌均匀，置于紫外灯(365nm，100W)光反应60秒，后真空脱气30min脱除未反应单体，得光学树脂单体记为NCO-S2SH1。

利用红外光谱对实施例3中得到的光学树脂单体NCO-S2SH1进行分析，得到其红外光谱图，如图3所示。

实施例4

S3SH4化合物(式(IV)所示的化合物)与异氰酸酯丙烯酸乙酯按照摩尔质量1:1.2混合，加入光引发剂1173，光引发剂1173添加量占物料总质量比2％，室温下搅拌均匀，置于紫外灯(365nm，100W)下光反应60秒，真空脱气30min脱除未反应单体，得光学树脂单体记为NCO-S4SH3。

利用红外光谱对实施例4中得到的光学树脂单体NCO-S4SH3进行分析，得到其红外光谱图，如图4所示。

实施例5

(1)在20℃下，向25g实施例1中得到的NCO-S3SH2加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例6

(1)在20℃下，向25g实施例2中得到的NCO-S6SH3加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例7

(1)在20℃下，向25g实施例3中得到的NCO-S2SH1加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例8

(1)在20℃下，向25g实施例4中得到的NCO-S4SH3加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例9

(1)在20℃下，向25g实施例1中得到的NCO-S3SH2加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)二硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例10

(1)在20℃下，向25g实施例2中得到的NCO-S6SH3加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)二硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例10

(1)在20℃下，向25g实施例3中得到的NCO-S2SH1加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)二硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液，得到结果见表1。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，后开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

实施例11

(1)在20℃下，向25g实施例4中得到的NCO-S4SH3加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)二硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液。

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

比较例1

(1)在20℃下，S1SH2(式III所示的化合物)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)各12.5g混合后，加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液；

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

比较例2

(1)在20℃下，将S1SH2、IPDI各12.5g混合后，加入0.1g紫外吸收剂UV-329、0.1g磷酸二正丁酯、0.1g四苯基溴化鏻、15ppm1-羟基-4-(对甲苯胺基)-蒽醌，搅拌溶解完全后，加入75g双(β-环硫丙基)二硫醚，在20℃下搅拌50min，得到预聚料液；

(2)将步骤(1)得到的预聚料液真空脱气30min后，经孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤注入玻璃模具中，再将模具放入程序升温固化炉中进行一次固化，得到一次固化后的光学树脂镜片，固化升温程序：初始温度为20℃，保温2h，再依次经12h升温至55℃、3h升温至80℃，保温2h，最后1h降温至70℃，开模，将得到的光学树脂镜片进行性能检测，得到结果见表1。

表1光学树脂镜片检测结果

从表1可以看出，实施例中所得产品折射率、抗紫外老化性能、气味、纹理情况显著优于比较例，说明通过将聚硫醇中1个巯基与异氰酸酯丙烯酸乙酯中的C＝C键光加成反应后，所得新型光学树脂单体替代单分子聚硫醇、异氰酸酯后，材料性能力、抗老化性能大幅提高，产品纹理、气味问题有效消除。