阅读说明：本技术 高分子化合物、高分子化合物的制造方法及发光元件 (Polymer compound, method for producing polymer compound, and light-emitting element ) 是由 寺井宏树 于 2019-11-22 设计创作，主要内容包括：本发明提供向溶剂中的溶解速度快的高分子化合物及该高分子化合物的制造方法。本发明提供一种高分子化合物,其振实密度为0.02g/cm<Sup>3</Sup>以上且0.13g/cm<Sup>3</Sup>以下,包含选自以式(1－1)表示的构成单元及以式(1－2)表示的构成单元中的至少1个构成单元。本发明提供一种高分子化合物的制造方法,所述高分子化合物包含选自以式(1－1)表示的构成单元及以式(1－2)表示的构成单元中的至少1个构成单元,所述制造方法包括以下的工序,即,使含有包含选自以式(1－1)表示的构成单元及以式(1－2)表示的构成单元中的至少1个构成单元的高分子化合物、以及所述高分子化合物的良溶剂的混合物、与35℃以上且75℃以下的所述高分子化合物的不良溶剂混合,并取出所得的沉淀物。<Image he="318" wi="700" file="DDA0002658913990000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(The invention provides a polymer compound having a high dissolution rate in a solvent and a method for producing the polymer compound. The present invention provides a polymer compound having a tap density of 0.02g/cm 3 Above and 0.13g/cm 3 The following includes at least 1 constituent unit selected from the constituent unit represented by the formula (1-1) and the constituent unit represented by the formula (1-2). The present invention provides a method for producing a polymer compound containing a constituent unit selected from the group consisting of a constituent unit represented by the formula (1-1) and a constituent unit represented by the formula (1-2)The method for producing a polymer compound of (1) or more, the method comprising the step of mixing a mixture containing a polymer compound comprising at least 1 constituent unit selected from the group consisting of the constituent unit represented by the formula (1-1) and the constituent unit represented by the formula (1-2) and a good solvent for the polymer compound with a poor solvent for the polymer compound at 35 ℃ or higher and 75 ℃ or lower, and taking out the obtained precipitate.)

高分子化合物、高分子化合物的制造方法及发光元件

技术领域

本发明涉及高分子化合物、高分子化合物的制造方法及发光元件。

背景技术

为了利用喷墨印刷法等涂布法制作有机电致发光元件的有机层，作为有机层的形成材料正在进行可溶于溶剂中的高分子化合物的研究开发。为了有效地制备涂布用的墨液，要求有向溶剂中的溶解速度快的高分子化合物。

例如，作为此种高分子化合物，在非专利文献1中，记载有9，9’－二辛基芴-2，7－二硼酸丙二醇酯与4，4’-二溴三苯基胺的共聚物。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：RSC Adv.，2017，7，54431-54440

发明内容

发明所要解决的问题

但是，上述的高分子化合物向溶剂中的溶解速度不一定充分。

因而，本发明的目的在于，提供向溶剂中的溶解速度快的高分子化合物、该高分子化合物的制造方法及以该高分子化合物作为材料的发光元件。

用于解决问题的方法

本发明提供以下的[1]～[5]。

[1]一种高分子化合物，其振实密度为0.02g/cm³以上且0.13g/cm³以下，包含选自以下述式(1－1)表示的构成单元及以下述式(1－2)表示的构成单元中的至少1个构成单元。

[化1]

[式(1－1)中，

a1及a2各自独立地表示0以上且2以下的整数。

Ar^X1表示直接键合、2价的芳香族烃基、2价的杂环基、或至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^X2、Ar^X3及Ar^X4各自独立地表示2价的芳香族烃基、2价的杂环基、或至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团，这些基团任选具有取代基。在Ar^X2及Ar^X4存在有多个的情况下，它们任选相同或不同。

R^X1、R^X2及R^X3各自独立地表示烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在R^X2及R^X3存在有多个的情况下，它们任选相同或不同。

式(1-2)中，

R^Y1表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。存在有多个的R^Y1任选相同或不同。

Y表示以－C(R^Y2)₂－、-C(R^Y2)＝C(R^Y2)－、－C(R^Y2)₂－C(R^Y2)₂－、-C(R^Y2)₂－C(R^Y2)₂－C(R^Y2)₂－、－N(R^Y2)-或-O-表示的基团。

R^Y2表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在R^Y2存在有多个的情况下，它们任选相同或不同，存在有多个的R^Y2之间任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。在存在有多个的R^Y2形成环的情况下，以-C(R^Y2)₂-表示的基团为以式(Y-1)～式(Y-5)表示的基团，这些基团任选具有取代基。]

[化2]

[2]根据[1]中记载的高分子化合物，其中，玻璃化转变温度为80℃以上且200℃以下。

[3]一种高分子化合物的制造方法，所述高分子化合物包含选自以下述式(1-1)表示的构成单元及以下述式(1-2)表示的构成单元中的至少1个构成单元，所述制造方法包括以下的工序，即，使含有包含选自以下述式(1-1)表示的构成单元及以下述式(1-2)表示的构成单元中的至少1个构成单元的高分子化合物、以及所述高分子化合物的良溶剂的混合物、与35℃以上且75℃以下的所述高分子化合物的不良溶剂混合，并取出所得的沉淀物。

[4]一种发光元件，其具有阳极、阴极、和设于所述阳极与所述阴极之间的使用[1]或[2]中记载的高分子化合物形成的有机层。

[化3]

[式(1-1)中，

a1及a2各自独立地表示0以上且2以下的整数。

Ar^X1、Ar^X2、Ar^X3及Ar^X4各自独立地表示2价的芳香族烃基、2价的杂环基、或至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团，这些基团任选具有取代基。在Ar^X2及Ar^X4存在有多个的情况下，它们任选相同或不同。

R^X1、R^X2及R^X3各自独立地表示烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在R^X2及R^X3存在有多个的情况下，它们任选相同或不同。

式(1-2)中，

R^Y1表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。存在有多个的R^Y1任选相同或不同。

Y表示以-C(R^Y2)₂-、-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-、-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-、-N(R^Y2)-或-O-表示的基团。

R^Y2表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在R^Y2存在有多个的情况下，它们任选相同或不同，存在有多个的R^Y2之间任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。在存在有多个的R^Y2形成环的情况下，以-C(R^Y2)₂-表示的基团为以式(Y-1)～式(Y-5)表示的基团，这些基团任选具有取代基。]

[化4]

[4]根据[3]中记载的制造方法，其中，所述良溶剂为芳香族烃。

[5]根据[3]或[4]中记载的制造方法，其中，相对于所述良溶剂100重量份，所述不良溶剂为300重量份以上。

发明效果

根据本发明，能够提供向溶剂中的溶解速度快的高分子化合物及该高分子化合物的制造方法。

具体实施方式

以下，对本发明的优选的实施方式进行说明。

＜通用的术语的说明＞

本说明书中通用的术语只要没有特别指出，就是以下的含义。

“氢原子”可以是氕原子，也可以是氘原子。

所谓“烷基”，是指直链、支链及环状的烷基。直链的烷基的碳原子数通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链及环状的烷基的碳原子数通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。作为该烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-乙基丁基、正己基、环己基、正庚基、环己基甲基、环己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基-癸基、正十二烷基等。

“烷基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基、含有金属络合物的基团等。“烷基”任选具有选自这些取代基中的1～20个取代基。作为该取代烷基，例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二正己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基等。

所谓“芳基”，是指从芳香族烃去掉1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的1价的基团。芳香族烃的碳原子数通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。作为该芳基，例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基等。

“芳基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基(该芳基任选具有选自烷基及烷氧基中的1～3个取代基)、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、亚烷基(二亚甲基、三亚甲基等)等。“芳基”任选具有选自这些取代基中的1～10个取代基。作为该被取代了的芳基，例如可以举出五氟苯基、4-己基苯基、4-苯基苯基、苯并环丁烯基等。

所谓“烷氧基”，是指直链、支链及环状的烷氧基。直链的烷氧基的碳原子数通常为1～40，优选为4～10。支链及环状的烷氧基的碳原子数通常为3～40，优选为4～10。作为该烷氧基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂基氧基等。

“烷氧基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基、含有金属络合物的基团等。“烷氧基”任选具有选自这些取代基中的1～10个取代基。

所谓“芳氧基”，是指从芳香族烃将1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子取代为氧原子的1价的基团。芳氧基的碳原子数通常为6～60，优选为7～48。作为该芳氧基，例如可以举出苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-芘基氧基等。

“芳氧基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、烷基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基、含有金属络合物的基团等。“芳氧基”任选具有选自这些取代基中的1～10个取代基。作为该取代芳氧基，例如可以举出五氟苯氧基、4-己基苯氧基、4-苯基苯氧基等。

“取代氨基”是指具有2个取代基的氨基。作为该取代基，例如可以举出烷基、芳基(该芳基任选具有烷基)、1价的杂环基等。作为该取代氨基，例如可以举出二烷基氨基、二芳基氨基、双(单或二烷基芳基)氨基，具体而言，例如可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基等。

所谓“经过酯化的羧基”，是指以式：-COOR'(R'表示烷基、芳基、1价的杂环基等。)表示的基团。作为该经过酯化的羧基，例如可以举出烷基氧基羰基、芳基氧基羰基，具体而言，例如可以举出以－CO₂CH₃表示的基团、以－CO₂C₂H₅表示的基团、以－CO₂C₆H₅表示的基团等。

“烯基”可以为直链、支链及环状的任意种。直链的烯基的碳原子数通常为2～30，优选为2～20。支链及环状的烯基的碳原子数通常为3～30，优选为4～20。作为该烯基，例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2－丙烯基、2－丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、1－环己烯基、1－降冰片基、2-降冰片基等。

“烯基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、含有金属络合物的基团等。“烯基”任选具有选自这些取代基中的1～20个取代基。作为该取代烯基，例如可以举出2－苯基乙烯基、4-辛基-2-苯基乙烯基等。

“炔基”可以是直链、支链及环状的任意种。直链的炔基的碳原子数通常为2～30，优选为2～20。支链及环状的炔基的碳原子数通常为4～30，优选为4～20。作为该炔基，例如可以举出乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、2-丁炔－1-基、3-丁炔-1-基等。

“炔基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、含有金属络合物的基团等。“炔基”任选具有选自这些取代基中的1～20个取代基。作为该取代炔基，例如可以举出2-苯基乙炔基、4-辛基-2-苯基乙炔基等。

“含有金属络合物的基团”是指包含由金属原子和配位于该金属原子的配体形成的络合物的基团。例如可以举出以式(C-1)～式(C-4)的任意个表示的基团。

[式中，M为Ir或Pt。在M为Ir时，m＝2，在M为Pt时，m＝1。环A表示任选具有取代基的包含氮原子的环状结构。环B表示任选具有取代基的包含碳原子的环状结构。R表示氢原子、氟原子、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基、含有金属络合物的基团。在R为能够取代的基团的情况下，任选具有取代基。在R存在有多个的情况下，它们任选相同或不同。相邻的R之间任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

作为环A，例如可以举出含氮芳香环(吡啶等)。作为环B，例如可以举出芳香环(苯等)或杂芳香环(二苯并噻吩等)。环A及环B任选具有取代基。环A及环B分别任选具有例如选自氟原子、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基等中的1～4个取代基。

所谓“2价的芳香族烃基”，是指从芳香族烃去除2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的2价的基团、以及选自该2价的基团中的多个(例如2～5个)键合而得的2价的基团。2价的芳香族烃基的碳原子数通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。作为该2价的芳香族烃基，例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基等。

“2价的芳香族烃基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、烷基、芳基(该芳基任选具有选自烷基、烷氧基、苯基及烷基苯基中的1～5个取代基)、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基、含有金属络合物的基团等。“2价的芳香族烃基”任选具有选自这些取代基中的1～10个取代基。作为该任选具有取代基的2价的芳香族烃基，例如可以举出以式(A-1)～式(A-20)表示的基团。

[式中，R表示与上述相同的含义。]

所谓“1价的杂环基”，是指从杂环式化合物去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子当中的1个氢原子而得的1价的基团。在1价的杂环基当中，优选从芳香族杂环式化合物去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子当中的1个氢原子而得的1价的基团、即“1价的芳香族杂环基”。作为“1价的杂环基”，例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基等。

所谓“芳香族杂环式化合物”，例如也指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并硅杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身显示芳香族性的化合物；吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等尽管杂环自身不显示芳香族性、然而在杂环稠合有芳香环的化合物；以及这些化合物键合多个而得的化合物的任意种。

“1价的杂环基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、亚烷基等。1价的杂环基任选具有选自这些取代基中的1～5个取代基。

所谓“2价的杂环基”，是指从杂环式化合物去除与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子当中的2个氢原子而得的2价的基团。在2价的杂环基当中，优选从芳香族杂环式化合物去除与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子当中的2个氢原子而得的2价的基团、即“2价的芳香族杂环基”。作为“2价的杂环基”，例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、***、噁唑、噁二唑、噻唑、噻二唑等芳香族杂环式化合物去除与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子当中的2个氢原子而得的2价的基团、以及选自该2价的基团中的多个(例如2～4个)键合而得的2价的基团。

“2价的杂环基”任选具有取代基，作为该取代基，例如可以举出氟原子、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基、含有金属络合物的基团等。2价的杂环基任选具有选自这些取代基中的1～5个取代基。作为该任选具有取代基的2价的杂环基，优选为以式(A-21)～式(A-45)表示的基团。

[式中，R表示与上述相同的含义。]

作为“至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基键合而得的2价的基团”，是指上述的2价的芳香族烃基的1个或2个以上与上述的2价的杂环基的1个或2个以上任意地键合而得的2价的基团。作为2价的芳香族烃基及2价的杂环基，可以举出上述的基团。

“至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基键合而得的2价的基团”任选具有取代基，在作为其局部结构的2价的芳香族烃基上，任选具有选自上述的氟原子、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基及含有金属络合物的基团中的1～10个取代基，在作为另一局部结构的2价的杂环基上，任选具有选自上述的氟原子、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、取代氨基、羧基、经过酯化的羧基、烯基、炔基及含有金属络合物的基团中的1～5个取代基。

所谓“构成单元”，是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。

＜高分子化合物＞

本发明的高分子化合物是振实密度为0.02g/cm³以上且0.13g/cm³以下、并且包含选自以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元中的至少1个构成单元的高分子化合物。

作为振实密度，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为0.03g/cm³以上，更优选为0.04g/cm³以上，进一步优选为0.05g/cm³以上。另外，优选为0.12g/cm³以下，更优选为0.11g/cm³以下，进一步优选为0.10g/cm³以下。振实密度在上述的范围的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快。

可以将上述的上限值及下限值任意地组合。

[以式(1-1)表示的构成单元]

作为a1，优选为0或1。

作为a2，优选为0。

作为Ar^X1，优选直接键合、2价的芳香族烃基或2价的杂环基，更优选2价的芳香族烃基。

作为Ar^X2、Ar^X3及Ar^X4，优选2价的芳香族烃基或2价的杂环基，更优选2价的芳香族烃基。

作为R^X1、R^X2及R^X3，优选烷基或芳基，更优选芳基。

作为以式(1-1)表示的构成单元，例如可以举出以式(X-1)～式(X-9)表示的构成单元，优选以式(X-1)～式(X-7)表示的构成单元，更优选以式(X-3)～式(X-7)表示的构成单元。

[式中，R表示与上述相同的含义。]

在本发明的高分子化合物中，对于以式(1-1)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量，通常为0～100摩尔％，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为0摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为0摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为0摩尔％以上且70摩尔％以下。另外，在本发明的高分子化合物中，对于以式(1-1)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量，从空穴传输性的观点出发，优选为5摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为5摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为5摩尔％以上且70摩尔％以下。但是，在以式(1-1)表示的构成单元相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量而言为0％的情况下，包含1％以上的以式(1-2)表示的构成单元。

以式(1-1)表示的构成单元在高分子化合物中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

[以式(1-2)表示的构成单元]

作为R^Y1，优选氢原子或烷基，更优选氢原子。

作为Y，优选以-C(R^Y2)₂-、-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-、-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-表示的基团，更优选以-C(R^Y2)₂-表示的基团。

作为R^Y2，优选烷基或芳基，更优选烷基。

在多个R^Y2之间相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环的情况下，作为以-C(R^Y2)₂-表示的基团，优选以式(Y-4)表示的基团。

作为以式(1-2)表示的构成单元，例如可以举出以式(YY-1)～式(YY－7)表示的构成单元，优选以式(YY-1)～式(YY-5)表示的构成单元，更优选以式(YY-1)～式(YY-3)表示的构成单元。

[式中，R表示与上述相同的含义。]

在本发明的高分子化合物中，对于以式(1-2)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量，通常为0～100摩尔％，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为0摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为0摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为0摩尔％以上且70摩尔％以下。另外，在本发明的高分子化合物中，对于以式(1-2)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量，从电子传输性的观点出发，优选为5摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为5摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为5摩尔％以上且70摩尔％以下。但是，在以式(1-2)表示的构成单元相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量而言为0％的情况下，包含1％以上的以式(1-1)表示的构成单元。

以式(1-2)表示的构成单元在高分子化合物中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

在本发明的高分子化合物中，在包含以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元的情况下，相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量，以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元的含量通常为1～100摩尔％，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为5摩尔％以上且100摩尔％以下，更优选为10摩尔％以上且100摩尔％以下，进一步优选为15摩尔％以上且100摩尔％以下。

[其他构成单元]

本发明的高分子化合物可以包含以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元以外的“其他构成单元”。

“其他构成单元”为2价的有机基团，作为该2价的有机基团，可以举出仅1种或2种以上的2价的芳香族烃基直接键合而得的2价的基团、仅1种或2种以上的2价的杂环基直接键合而得的2价的基团、或者至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团，所述2种以上的2价的芳香族烃基、所述2种以上的2价的杂环基、或所述至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团可以直接键合而形成2价的有机基团，也可以经由选自亚烷基(例如－(CR₂)－(式中，R表示与上述相同的含义。))、以－O-表示的基团、以－S－表示的基团及以－(CO)-表示的基团中的至少1个基团键合而形成2价的有机基团。

作为所述2价的有机基团，其中优选2价的芳香族烃基、2价的杂环基、或至少1种2价的芳香族烃基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团。

作为“其他构成单元”，例如可以举出以式(Z-1)～式(Z-8)表示的构成单元，优选以式(Z-1)～式(Z-6)表示的构成单元，更优选以式(Z-1)～式(Z-4)表示的构成单元。

在本发明的高分子化合物中，“其他构成单元”相对于高分子化合物中含有的构成单元的合计量，优选为0～90摩尔％，更优选为2～80摩尔％，进一步优选为3～70摩尔％。

“其他构成单元”在高分子化合物中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

本发明的高分子化合物具有分子量分布，聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1×10³～1×10⁸的范围，更优选为1×10⁴～1×10⁶的范围，进一步优选为3×10⁴～5×10⁵的范围。

本发明的高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意种，也可以是其他形态，优选为将多种原料单体共聚而得的共聚物。

本发明的高分子化合物优选为玻璃化转变温度为80℃以上且200℃以下的高分子化合物。从向溶剂中的溶解速度变快的观点出发，优选为85℃以上，更优选为90℃以上，进一步优选为95℃以上。另外，优选为190℃以下，更优选为170℃以下，进一步优选为120℃以下。

上述的上限值及下限值可以任意地组合。

例如，作为所述玻璃化转变温度，优选为85℃以上且170℃以下，更优选为95℃以上且120℃以下。

＜高分子化合物的制造方法＞

本发明的高分子化合物的制造方法包括：工序1，得到含有包含选自以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元中的至少1个构成单元的高分子化合物A及所述高分子化合物A的良溶剂的混合物；工序2，使工序1中得到的混合物与35℃以上且75℃以下的所述高分子化合物A的不良溶剂混合，得到沉淀物；以及工序3，取出工序2中得到的沉淀物。

所述沉淀物为本发明的高分子化合物。

以下，对工序1进行详细说明。将工序1中得到的混合物称作“工序1的混合物”。

[高分子化合物A]

高分子化合物A中含有的以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元分别表示与上述相同的含义。

高分子化合物A可以包含以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元以外的“其他构成单元”。

“其他构成单元”表示与上述相同的含义。

在高分子化合物A中，对于以式(1-1)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量，通常为0～100摩尔％，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为0摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为0摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为0摩尔％以上且70摩尔％以下。另外，在高分子化合物A中，对于以式(1-1)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量，从本发明的高分子化合物的空穴传输性的观点出发，优选为5摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为5摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为5摩尔％以上且70摩尔％以下。但是，在以式(1－1)表示的构成单元相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量而言为0％的情况下，包含1％以上的以式(1-2)表示的构成单元。

以式(1-1)表示的构成单元在高分子化合物A中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

在高分子化合物A中，对于以式(1-2)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量，通常为0～100摩尔％，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为0摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为0摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为0摩尔％以上且70摩尔％以下。另外，在高分子化合物A中，对于以式(1-2)表示的构成单元而言，相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量，从本发明的高分子化合物的电子传输性的观点出发，优选为5摩尔％以上且90摩尔％以下，更优选为5摩尔％以上且80摩尔％以下，进一步优选为5摩尔％以上且70摩尔％以下。但是，在以式(1-2)表示的构成单元相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量而言为0％的情况下，包含1％以上的以式(1-1)表示的构成单元。

以式(1-2)表示的构成单元在高分子化合物A中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

在高分子化合物A中，在包含以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元的情况下，相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量，以式(1-1)表示的构成单元及以式(1-2)表示的构成单元的含量通常为1～100摩尔％，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为5摩尔％以上且100摩尔％以下，更优选为10摩尔％以上且100摩尔％以下，进一步优选为15摩尔％以上且100摩尔％以下。

在高分子化合物A中，“其他构成单元”相对于高分子化合物A中含有的构成单元的合计量，优选为0～90摩尔％，更优选为2～80摩尔％，进一步优选为3～70摩尔％。

其他构成单元在高分子化合物A中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

高分子化合物A具有分子量分布，聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1×10³～1×10⁸的范围，更优选为1×10⁴～1×10⁶的范围，进一步优选为3×10⁴～5×10⁵的范围。

高分子化合物A可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意种，也可以是其他形态，优选为将多种原料单体共聚而得的共聚物。

高分子化合物A例如能够通过将含有氯原子或溴原子的单体聚合而得到。作为聚合方法，可以举出将单体利用Suzuki偶联反应聚合的方法、利用Buchwald偶联反应聚合的方法、利用Stille偶联反应聚合的方法、利用Kumada偶联反应聚合的方法、利用Yamamoto偶联反应聚合的方法等。其中，从高分子化合物A的结构控制的容易度的观点出发，优选利用Suzuki偶联反应聚合的方法及利用Buchwald偶联反应聚合的方法。

在高分子化合物A的纯度低的情况下，根据需要，可以利用分液、重结晶、再沉淀、柱层析、索氏洗涤(Soxhlet washing)等通常的方法进行提纯。

[良溶剂]

所谓良溶剂，是能够不分解高分子化合物A地溶解高分子化合物A的溶剂，使用高分子化合物A的溶解度在20℃时为1g(高分子化合物A)/100g(良溶剂)以上的溶剂。

作为良溶剂，例如可以举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢化萘等芳香族烃溶剂；四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、苯甲醚等醚溶剂；丙酮、甲乙酮、环戊酮、环己酮、甲戊酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；氯仿、氯苯等卤代烃溶剂等。其中，优选芳香族烃溶剂及醚溶剂，更优选芳香族烃溶剂，进一步优选甲苯、二甲苯及均三甲苯。

作为良溶剂，可以使用1种溶剂，也可以使用2种溶剂。

对于工序1的混合物中的良溶剂的含量而言，相对于高分子化合物A100重量份，通常为100～1000000重量份，优选为500～100000重量份。

以下，对工序2进行详细说明。

[不良溶剂]

所谓不良溶剂，是在不分解高分子化合物A的情况下难以溶解高分子化合物A的溶剂，使用高分子化合物A的溶解度在20℃时小于1g(高分子化合物A)/100g(不良溶剂)的溶剂。

作为所述不良溶剂，例如可以举出水；N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇(isopropanol)、乙二醇、异丙基醇(isopropyl alcohol)、丙二醇等醇溶剂；乙腈等腈溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯溶剂等。其中，优选醇溶剂，更优选甲醇、乙醇、异丙醇，进一步优选甲醇。

作为所述不良溶剂，可以使用1种溶剂，也可以使用2种溶剂。

作为所述不良溶剂的温度，优选为40℃以上。另外，优选为70℃以下，更优选为65℃以下，进一步优选为60℃以下。在使工序1中所得的混合物与不良溶剂混合时，通过使用处于上述范围的不良溶剂，本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快。

上述的上限值及下限值可以任意地组合。

例如，作为所述不良溶剂的温度，优选为40℃以上且60℃以下。

不良溶剂的使用量相对于所述良溶剂100重量份，通常为100～10000重量份，优选为200～5000重量份，更优选为300～2000重量份。

在工序2中，当将工序1的混合物与不良溶剂混合时，本发明的高分子化合物发生沉淀。

在工序2中，所谓混合，可以是：

(a)将工序1的混合物加入所述不良溶剂并混合，也可以是：

(b)将所述不良溶剂加入工序1的混合物并混合，还可以是：

(c)将工序1的混合物和不良溶剂同时加入一个容器并混合。

其中，优选所述(a)，所述(a)优选在搅拌所述不良溶剂的状态下进行。在所述(a)中，将工序1的混合物加入所述不良溶剂的速度通常为1g/分钟～10000000g/分钟，从本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快的观点出发，优选为10g/分钟～1000000g/分钟。

所述搅拌时间通常为1分钟～10小时，优选为10分钟～2小时。

作为所述搅拌方法，例如可以举出使用电动式搅拌机与搅拌叶片的组合、气动电机搅拌机与搅拌叶片的组合、磁力式搅拌机与搅拌叶片的组合或磁力式搅拌机与搅拌子的组合等的方法。

对于所述搅拌中的搅拌动力而言，为了本发明的高分子化合物向溶剂中的溶解速度变快，优选为0.01kW/m³以上，更优选为0.05kW/m³以上，进一步优选为0.2kW/m³以上。另外，优选为5.0kW/m³以下，更优选为3.0kW/m³以下，进一步优选为1.0kW/m³以下。

在工序2中，使工序1的混合物与所述不良溶剂混合时的工序1的混合物的温度通常为－20℃～100℃，优选为0℃～75℃，更优选为0℃～30℃。

以下，对工序3进行详细说明。

工序3是取出工序2的作为本发明的高分子化合物的沉淀物的工序。作为取出所述沉淀物的方法，例如可以举出过滤。可以用所述不良溶剂洗涤利用过滤取出的所述沉淀物。

根据需要，可以为了除去所述沉淀物中含有的良溶剂和/或不良溶剂而使所述沉淀物干燥。作为干燥的方法，可以举出加热的方法、减压的方法、风干的方法、以及它们的组合。

＜发光元件＞

本实施方式的发光元件是具有阳极、阴极以及有机层、且在所述阳极与所述阴极之间具有所述有机层、并且在所述有机层包含使用本发明的高分子化合物形成的膜的发光元件。作为该有机层，例如可以举出发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层等。它们的至少1层是使用本发明的高分子化合物形成的膜。

本发明的高分子化合物可以包含具有通过交联反应形成交联结构的苯并环丁烯、烯烃(alkene)、环氧或氧杂环丁烷等化学结构的基团(以下称作交联基)，在使用具有交联基的所述高分子化合物形成所述膜后，使所述交联基交联，由此能够使所述膜不溶化。通过像这样使所述膜不溶化，在发光元件中，即使在所述膜的材料溶解于形成与包含所述膜的有机层相邻的层时使用的溶剂的情况下，也能够避免该材料溶解。

本申请实施方式的发光元件所具备的有机层也可以是不经过由所述交联所致的膜的不溶化等工序地形成的包含本发明的高分子化合物的膜。

[层构成]

含有本发明的高分子化合物的膜通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层中的1种以上的层，优选为空穴传输层。

这些层分别包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层可以如下形成，即，分别使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述的良溶剂中，制备墨液后使用，使用旋涂法等通常的膜的制作方法形成。

发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性及空穴传输性的观点出发，本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层的至少1层，从电子注入性及电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层及电子传输层的至少1层。

作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料，可以在含有本发明的高分子化合物的膜中含有的材料以外，还分别包含空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料等。

对于空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料而言，在发光元件的制作中各自溶解于形成与空穴传输层、电子传输层及发光层相邻的层时使用的溶剂的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂中，优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后，使该交联基交联，由此能够使该层不溶化。

在本实施方式的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。考虑发光效率及亮度寿命来调整层叠的层的顺序、数目及厚度。

[基板/电极]

发光元件的基板只要是能够形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如为包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。在不透明的基板的情况下，距离基板最远的电极优选为透明或半透明的。

作为阳极的材料，例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们当中的2种以上的合金；它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；以及石墨及石墨层间化合物。作为合金，例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

阳极及阴极分别可以设为2层以上的层叠结构。

[用途]

本实施方式的发光元件能够用于计算机、电视机、便携终端等的显示器中。面状的发光元件能够作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源、或面状的照明用光源合适地使用。若使用柔性的基板，则也能够作为曲面状的光源及显示装置使用。

[实施例]

以下，为了更详细地说明本发明而给出实施例，然而本发明并不限定于它们。

＜分子量分析＞

利用凝胶渗透色谱法(GPC)求出高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)、聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)、多分散度(Mw/Mn)。分析条件如下所示。

测定装置：HLC-8320GPC(Tosoh株式会社制)

色谱柱：PLgel 10μm MIXED-B(Tosoh株式会社制)

柱温：40℃

流动相：四氢呋喃

流量：0.5mL/分钟

检测波长：228nm

＜振实密度的测定＞

高分子化合物的振实密度的测定如下所示地进行。

首先，准备容积100mL的量筒，向该量筒中加入高分子化合物2g，测定出高分子化合物的体积。然后，将该量筒设置于平面的台上，用手将该量筒抬举至在垂直方向上距离台1cm处，从该高度放手，使该量筒朝向台自然落下，重复10次该操作，将它们设为1次振实操作，算出1次振实操作后的高分子化合物的体积值相对于振实操作前的高分子化合物的体积值的减少率。在该减少率大于5％的情况下，再次进行振实操作，算出2次振实操作后的高分子化合物的体积值相对于1次振实操作后的高分子化合物的体积值的减少率。重复进行上述振实操作，直至上述减少率达到5％以下为止。

用高分子化合物的质量(2g)除以上述减少率达到5％以下的高分子化合物的体积值(B)，将所得的值设为振实密度(g/cm³)。

振实密度(g/cm³)＝高分子化合物的质量(2g)/高分子化合物的体积值(B)

＜玻璃化转变温度的测定＞

利用差示扫描量热仪(DSC)求出玻璃化转变温度。分析条件如下所示。

测定装置：DSC Q2000(TA Instruments制)

温度条件：以0℃平衡→以20℃/min升温→300℃

＜高分子化合物向溶剂中的溶解速度的评价＞

利用下述的方法评价实施例1～6及比较例1～4中制造的高分子化合物向溶剂中的溶解速度。

将高分子化合物0.050g与溶剂5.0g混合，在23℃搅拌。计测出直至完全溶解为止的时间(以下称作溶解时间)。容器为直径2.0cm的圆筒形，使直径1.0cm的搅拌子以200rpm搅拌。利用目视确认高分子化合物的溶解。使用甲苯、苯甲醚、环己基苯或甲苯与1，2－二甲氧基苯的混合溶剂作为溶剂。

可以如下评价，即，上述溶解时间越短，则高分子化合物向溶剂中的溶解速度越快。

＜合成例1＞

在将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入化合物M1(21.05g)、化合物M2(10.93g)、化合物M3(5.51g)、化合物M4(3.81g)、双(三苯基膦)二氯化钯(11.80mg)、甲苯(403g)、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(250g)，使之回流3小时。向所得的反应液中加入甲苯，制备出高分子化合物PA的1质量％甲苯溶液后，通过分液而除去水层，依次利用盐酸水溶液、氨水溶液、水进行分液洗涤。使所得的溶液通过硅胶，得到高分子化合物PA的甲苯溶液3kg。所得的溶液相对于高分子化合物PA 100重量份而言甲苯为10000重量份，该溶液中的高分子化合物PA的Mw/Mn＝2.3，Mw＝7.5×10⁴。n表示聚合度。

＜实施例1＞

在将50℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例1中得到的溶液100g，再在50℃搅拌30分钟搅拌后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P1。利用上述的方法测定出的高分子化合物P1的振实密度为0.09g/cm³。另外，高分子化合物P1的玻璃化转变温度为112℃，Mw/Mn＝2.3，Mw＝7.6×10⁴。

＜实施例2＞

在将60℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例1中得到的溶液100g，再在60℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P2。利用上述的方法测定出的高分子化合物P2的振实密度为0.06g/cm³。另外，高分子化合物P2的玻璃化转变温度为112℃，Mw/Mn＝2.3，Mw＝7.6×10⁴。

＜实施例3＞

在将70℃的1-丁醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例1中得到的溶液100g，再在70℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P3。利用上述的方法测定出的高分子化合物P3的振实密度为0.10g/cm³。另外，高分子化合物P3的玻璃化转变温度为112℃，Mw/Mn＝2.2，Mw＝7.6×10⁴。

＜比较例1＞

在将25℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例1中得到的溶液100g，再在25℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P4。利用上述的方法测定出的高分子化合物P4的振实密度为0.15g/cm³。另外，高分子化合物P4的玻璃化转变温度为112℃，Mw/Mn＝2.3，Mw＝7.6×10⁴。

＜比较例2＞

在将80℃的1－丁醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例1中得到的溶液100g，再在80℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P5。利用上述的方法测定出的高分子化合物P5的振实密度为0.17g/cm³。另外，高分子化合物P5的玻璃化转变温度为112℃，Mw/Mn＝2.3，Mw＝7.6×10⁴。

＜合成例2＞

将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入化合物M5(17.22g)、化合物M6(1.04g)、化合物M7(1.94g)、化合物M8(14.09g)、双(三苯基膦)二氯化钯(14.30mg)、甲苯(269g)、以及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(167g)，使之回流3小时。向所得的反应液中加入甲苯，制备出高分子化合物PB的1质量％甲苯溶液后，通过分液而除去水层，依次利用盐酸水溶液、氨水溶液、水进行分液洗涤。使所得的高分子化合物PB的甲苯溶液通过硅胶，得到高分子化合物PB的甲苯溶液2kg。所得的溶液相对于高分子化合物PB 100重量份而言甲苯为10000重量份，该溶液中的高分子化合物PB的Mw/Mn＝3.1，Mw＝1.4×10⁵。n表示聚合度。

＜实施例4＞

在将40℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例2中得到的溶液100g，再在40℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P6。利用上述的方法测定出的高分子化合物P6的振实密度为0.06g/cm³。另外，高分子化合物P6的玻璃化转变温度为118℃，Mw/Mn＝3.1，Mw＝1.4×10⁵。

＜实施例5＞

在将50℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例2中得到的溶液100g，再在50℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P7。利用上述的方法测定出的高分子化合物P7的振实密度为0.05g/cm³。另外，高分子化合物P7的玻璃化转变温度为118℃，Mw/Mn＝3.1，Mw＝1.4×10⁵。

＜实施例6＞

在将60℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例2中得到的溶液100g，再在60℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P8。利用上述的方法测定出的高分子化合物P8的振实密度为0.08g/cm³。另外，高分子化合物P8的玻璃化转变温度为118℃，Mw/Mn＝3.1，Mw＝1.4×10⁵。

＜比较例3＞

在将25℃的甲醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例2中得到的溶液100g，再在25℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P9。利用上述的方法测定出的高分子化合物P9的振实密度为0.14g/cm³。另外，高分子化合物P9的玻璃化转变温度为118℃，Mw/Mn＝3.1，Mw＝1.4×10⁵。

＜比较例4＞

在将80℃的1-丁醇600g以0.3kW/m³搅拌的过程中，用1分钟滴加25℃的合成例1中得到的溶液100g，再在80℃搅拌30分钟后，得到沉淀物。过滤所得的沉淀物并使之干燥，得到高分子化合物P10。利用上述的方法测定出的高分子化合物P10的振实密度为0.18g/cm³。另外，高分子化合物P10的玻璃化转变温度为118℃，Mw/Mn＝3.1，Mw＝1.4×10⁵。

＜高分子化合物向溶剂中的溶解速度的评价＞

对于实施例1～3及比较例1、2中得到的高分子化合物P1～P5，依照上述的评价方法，评价了分别向甲苯、苯甲醚或环己基苯溶剂中的溶解速度。将其结果表示如下。

[表1]

对于实施例4～6及比较例3、4中得到的高分子化合物P6～P10，依照上述的评价方法，评价了向甲苯与1，2-二甲氧基苯的混合溶剂或甲苯中的溶解速度。其中，对于该混合溶剂，使用了甲苯与1，2-二甲氧基苯的质量比为1/1的混合溶剂。

将其结果表示如下。

[表2]