具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。

(1)热塑性树脂的成分(结构单元)

本发明的热塑性树脂含有下述通式(1)所示的结构单元。热塑性树脂的种类只要具有下述结构单元就没有特别限定，优选为聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂或这些中的至少2种以上的混合物。

并且，在热塑性树脂中，聚酯树脂是具有含有(－RCO－O－)部位的聚酯结构单元(重复单元)、但不包括含有(－RO－CO－O－)部位的聚碳酸酯结构单元(重复单元)的树脂，聚碳酸酯树脂是具有含有(－RO－CO－O－)部位的聚碳酸酯结构单元(重复单元)、但不包括含有(－RCO－O－)部位的聚酯结构单元(重复单元)的树脂，聚酯碳酸酯树脂是具有含有(－RO－CO－)部位的聚酯结构单元(重复单元)和含有(－RO－CO－O－)部位的聚碳酸酯结构单元(重复单元)双方的树脂(R均为烃基等)。

(式(1)中的R₁和R₂分别独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子数1～6的烷基、单环式或多环式的碳原子数6～36的芳基、单环式或多环式的环原子数5～36的杂芳基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数7～17的芳烷基，其中，上述杂芳基中，环原子中的1、2、3或4个选自氮、硫和氧，其他的环原子为碳，

单环式或多环式的上述芳基和单环式或多环式的上述杂芳基没有取代基，或者可以具有选自CN、CH₃、OCH₃、O－苯基、O－萘基、S－苯基、S－萘基和卤素中的1个或2个R^a基，

其中，R₁和R₂不全为氢，

X为碳原子数1～8的亚烷基、碳原子数5～12的亚环烷基或碳原子数6～20的亚芳基，

其中，上述亚烷基和上述亚环烷基分别可以被取代成具有苯环，a和b分别为1～10的整数。)

上述通式(1)中的R₁和R₂分别优选为氢原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～4的烯基、碳原子数1～4的烷氧基或碳原子数7～12的芳烷基，更优选为碳原子数6～20的芳基，更加优选为碳原子数6～14的芳基。另外，通式(1)的R₁～R₁₀中的至少1个优选为碳原子数6～20的芳基，更加优选为碳原子数6～14的芳基，特别更优选R₁～R₁₀中的至少2个为碳原子数6～14或碳原子数6～12的芳基。

R₁与R₂例如可以相同。

另外，R₁与R₂相同或不同，可以选自单环式或多环式的碳原子数6～36的芳基、单环式或多环式的环原子数5～36的杂芳基，其中，上述杂芳基中，环原子中的1、2、3或4个选自氮、硫和氧，其他的环原子为碳。其中，单环式或多环式的芳基和单环式或多环式的杂芳基可以没有取代基。

R₁和R₂分别可以选自以下的基团。即：

甘菊环基；

没有取代基的茚基或者可以取代有选自苯基和多环式芳基中的2个、3个、4个或5个取代基的茚基，上述多环式芳基具有可以通过单键相互键合、可以相互直接缩合、和/或、可以与饱和或不饱和的4～10元环的单环式或二环式的烃环缩合的、2个、3个或4个苯环；

没有取代基的苯基；

取代有1个或2个CN基的苯基；

可以取代有选自苯基和多环式芳基中的2个、3个、4个或5个取代基的苯基，上述多环式芳基具有可以通过单键相互键合、可以相互直接缩合、和/或、与饱和或不饱和的4～10元环的单环式或二环式烃环缩合的、2个、3个或4个苯环；

具有可以相互直接缩合、和/或、可以与饱和或不饱和的4～10元环的单环式或二环式的烃环缩合的、2个、3个或4个苯环的多环式芳基，上述多环式芳基没有取代基，或者可以取代有选自苯基和具有2个或3个苯环的多环式芳基的1个或2个取代基，2个或3个上述苯环可以通过单键相互键合，可以相互直接缩合，和/或，可以与饱和的4～10元环的单环式或二环式的烃环缩合，多环式芳基的上述苯环没有取代基，或者具有1个或2个取代基R^a。

另外，R₁和R₂分别可以选自以下的基团。即：

没有取代基的苯基或者可以取代有1个、2个、3个、4个或5个苯基的苯基；

取代有1个或2个CN基的苯基；

取代有选自联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基和芘基中的1个或2个多环式芳基、并且还可以取代有1个苯基的苯基；

没有取代基的萘基或者取代有选自CN、苯基和多环式芳基中的1个或2个取代基的萘基，上述多环式芳基选自联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基和芘基；

亚联苯基；

亚三苯基；

亚四苯基；

菲基；

芘基；

9H－芴基；

二苯并[a,e][8]轮烯基；

苝基；和

9,9’－螺二[9H－芴]基。

其中，R₁和R₂优选选自苯基、2－氰基苯基、3－氰基苯基、4－氰基苯基、2－萘基、1－萘基和9－萘基。

另外，R₁和R₂可以分别选自以下的基团。即：

具有5或6个环原子的杂芳香族单环基，其具有1个、2个、3个或4个氮原子，或具有1个氧原子和0个、1个、2个或3个氮原子，或具有1个硫原子和0个、1个、2个或3个氮原子，其他的环原子为碳原子；

具有上述杂芳香族单环和选自苯基和杂芳香族单环中的1个、2个、3个、4个或5个另外的芳香环的杂芳香族多环基，多环式杂芳基的(杂)芳香环可以通过共价键相互结合，可以相互直接缩合，和/或，可以与饱和或不饱和的4～10元环的单环式或二环式的烃环缩合；和

具有作为环原子含有选自氧、硫和氮中的1个或2个杂原子的、至少1个饱和或部分不饱和的5或6元环的杂环和选自苯基和上述杂芳香族单环的1个、2个、3个、4个或5个另外的芳香环的杂芳香族多环基，至少1个另外的上述芳香环与饱和或部分不饱和的5或6元环的杂环状基团直接缩合，多环杂芳基芳香环的其他的另外的芳香环可以通过共价键相互结合，也可以相互直接缩合，和/或，也可以与饱和或不饱和的4～10元环的单环式或二环式的烃环缩合。

另外，R₁和R₂可以分别选自以下的基团。即：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、1,2,3－三唑基、1,2,4－三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1,3,4－噁二唑基、1,2,4－噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻蒽基、萘并呋喃基、呋喃并[3,2－b]呋喃基、呋喃并[2,3－b]呋喃基、呋喃并[3,4－b]呋喃基、噁蒽基(oxanthrenyl)、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吲哚嗪基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并[cd]吲哚基、1H－苯并[g]吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吩嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、苯并[b][1,5]萘啶基、噌啉基、1,5－萘啶基、1,8－萘啶基、苯基吡咯基、萘基吡咯基、二吡啶基、苯基吡啶基、萘基吡啶基、吡啶并[4,3－b]吲哚基、吡啶并[3,2－b]吲哚基、吡啶并[3,2－g]喹啉基、吡啶并[2,3－b][1,8]萘啶基、吡咯并[3,2－b]吡啶基、蝶啶基(pteridinyl)、嘌呤基(purinyl)、9H－呫吨基(xanthenyl)、2H－苯并吡喃基、菲啶基、菲咯啉基、呋喃并[3,2－f][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3－f][1]苯并呋喃基、呋喃并[3,2－g]喹啉基、呋喃并[2,3－g]喹啉基、呋喃并[2,3－g]喹喔啉基、苯并[g]苯并吡喃基、吡咯并[3、2,1－hi]吲哚基、苯并[g]喹喔啉基、苯并[f]喹喔啉基和苯并[h]异喹啉基。

上述通式(1)中的X优选为碳原子数2～4的亚烷基、碳原子数5～8的亚环烷基或碳原子数6～14的亚芳基，更优选为碳原子数2或3的亚烷基、碳原子数5～6的亚环烷基或碳原子数6～10的亚芳基，特别优选为碳原子数2或3的亚烷基，例如为亚乙基。

另外，上述通式(1)中的a和b分别优选为1～6的整数，更优选为1～4，特别优选为2或3。

热塑性树脂例如为聚酯树脂或聚酯碳酸酯树脂。并且，聚酯树脂或聚酯碳酸酯树脂优选还含有下述通式(2)所示的结构单元。

通式(2)中，Q由下述式(2a)表示。

在式(2a)中，R_C分别独立地为与式(2)的CO基结合的单键、或可以具有取代基、合计碳原子数为1～10且在末端包含与式(2)的CO基的结合点的亚烷基。R_C优选为单键或合计碳原子数为1～3的亚烷基。

式(2)中的Q优选由下述式(2b)表示。

式(2b)中，n和m分别独立地为0～5的整数，优选为1～3的整数。

p和k分别独立地为1～5的整数，优选为1～3的整数。

R₁和R₂的含义与式(1)中的R₁和R₂相同。

a和b分别独立地为0～6的整数，优选为1～3的整数，更优选为1或2的整数。

并且，*表示与式(2)的CO基的结合点。

式(2)中的Q更优选由下述式(2c)表示。

式(2c)中，*为与式(2)的CO基的结合点。

上述通式(1)所示的结构单元优选包含下述通式(A－1)～(A－7)所示的结构单元中的至少任一种。

即，通式(1)所示的结构单元优选含有：通式(A－1)所示的来自(BINL－2EO(2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘)的结构单元、通式(A－2)所示的来自DNBINOL－2EO(2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘)的结构单元、通式(A－3)所示的来自2DNBINOL－2EO(2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－2－基)－1,1’－联萘)的结构单元、和通式(A－4)所示的来自9DPNBINOL－2EO(2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(菲－9－基)－1,1’－联萘)的结构单元、通式(A－5)所示的来自(CN－BNA(6,6′－二(3－氰基苯基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘)的结构单元、通式(A－6)所示的来自(FUR－BNA(6,6′－二(二苯并[b,d]呋喃－4－基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘)的结构单元、和通式(A－7)所示的来自(THI－BNA(6,6′－二(二苯并[b,d]噻吩－4－基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘)的结构单元中的至少任一种。

本发明的热塑性树脂优选含有多于50摩尔％的上述通式(1)所示的结构单元，更优选含有多于60摩尔％、更加优选含有多于70摩尔％、特别优选含有多于80摩尔％、或优选含有多于90摩尔％。另外，本发明的热塑性树脂可以仅由上述通式(1)所示的结构单元形成。

本发明的热塑性树脂中，除上述通式(1)所示的结构单元(结构单元(1))以外，还可以含有1种以上的其他结构单元。作为其他结构单元，优选芴衍生物单元等。

具体而言，本发明的热塑性树脂优选还含有通式(3)和(4)所示的结构单元中的至少1种。

(式(3)中的R’₁～R’₂₀分别独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数7～17的芳烷基，

Y为碳原子数1～8的亚烷基、碳原子数5～12的亚环烷基或碳原子数6～20的亚芳基，

c和d分别为1～10的整数。)

上述通式(3)中的R’₁～R”₂₀分别优选为氢原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～4的烯基、碳原子数1～4的烷氧基或碳原子数7～12的芳烷基，更优选为氢。

上述通式(3)中的Y优选为碳原子数2～4的亚烷基、碳原子数5～8的亚环烷基或碳原子数6～14的亚芳基，更优选为碳原子数2或3的亚烷基、碳原子数5～6的亚环烷基或碳原子数6～10的亚芳基，特别优选为碳原子数2或3的亚烷基。

另外，上述通式(3)中的c和d分别优选为1～6的整数，更优选为1～4，特别优选为2或3。

(式(4)中的R”₁～R”₁₆分别独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数7～17的芳烷基，

Z为碳原子数1～8的亚烷基、碳原子数5～12的亚环烷基或碳原子数6～20的亚芳基，

e和f分别为1～10的整数。)

上述通式(4)中的R”₁～R”₁₆分别优选为氢原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～4的烯基、碳原子数1～4的烷氧基或碳原子数7～12的芳烷基，更优选为氢或碳原子数6～10的芳基。

上述通式(4)中的Z优选为碳原子数2～4的亚烷基、碳原子数5～8的亚环烷基或碳原子数6～14的亚芳基，更优选为碳原子数2或3的亚烷基、碳原子数5～6的亚环烷基或碳原子数6～10的亚芳基，特别优选为碳原子数2或3的亚烷基。

另外，上述通式(4)中的e和f分别优选为1～6的整数，更优选为1～4，特别优选为2或3。

本发明的热塑性树脂优选含有结构单元(1)、以及作为上述通式(3)或(4)所示的结构单元，还含有下述通式(5)所示的结构单元中的至少1种。

即，本发明的热塑性树脂中，优选与结构单元(1)一同，还含有上述通式(5)所示的、来自BNEF(9,9－双(6－(2－羟基乙氧基)萘－2－基)芴)的结构单元、来自BNE(2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘)的结构单元、和来自BPPEF(9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴)的结构单元中的至少任一种。

本发明的热塑性树脂可以合计含有20～80摩尔％的结构单元(1)以外的结构单元、优选上述通式(3)和(4)所示的结构单元，例如可以含有25～75摩尔％。热塑性树脂中，上述通式(3)和(4)所示的结构单元例如含有30～70摩尔％、35～65摩尔％或40～60摩尔％。

即，结构单元(1)与通式(3)所示的结构单元(3)在本发明的热塑性树脂组合物中所占的摩尔比例如为4﹕1～1﹕4或7﹕3～3﹕7。并且，上述摩尔比也可以为65﹕35～35﹕65、3﹕2～2﹕3或1﹕1。但是，由于热塑性树脂组合物中优选含有多于50摩尔％的如上所述的结构单元(1)，因此作为结构单元(1)与结构单元(3)的摩尔比，优选的具体例为4﹕1～1﹕1、7﹕3～1﹕1、65﹕35～1﹕1和3﹕2～1﹕1等。

另外，关于结构单元(1)与通式(4)所示的结构单元(4)的摩尔比，也与上述结构单元(1)与结构单元(3)的摩尔比同样。

本发明的热塑性树脂可以包含无规、嵌段和交替共聚结构的任意结构。并且，本发明的热塑性树脂中，在同一聚合物分子内可以不包含上述结构单元(1)、结构单元(3)和结构单元(4)的全部。即，只要在多个聚合物分子整体中含有上述结构单元，本发明的热塑性树脂也可以是掺混树脂。例如，作为将上述结构单元(1)、结构单元(3)和结构单元(4)全部含有的热塑性树脂，既可以是将结构单元(1)、(3)和(4)全部含有的共聚物，也可以是含有结构单元(1)的均聚物或共聚物与含有结构单元(2)的均聚物或共聚物和含有结构单元(4)的均聚物或共聚物的混合物，还可以是含有结构单元(1)和(3)的共聚物与含有结构单元(1)和(4)的共聚物的掺混树脂等。

可以在本发明的热塑性树脂中掺混其他树脂，供于制造成型体。例如，在热塑性树脂为聚酯、聚酯碳酸酯、聚碳酸酯中的任意种的情况下，作为其他树脂，例如可以列举聚酰胺、聚缩醛、与热塑性树脂不同种类的聚碳酸酯、改性聚苯醚、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等。

并且，在本发明的热塑性树脂组合物中，优选添加抗氧化剂、脱模剂、加工稳定剂、紫外线吸收剂、流动性改性剂、结晶成核剂、增强剂、染料、抗静电剂或抗菌剂等。

作为抗氧化剂，可以列举三乙二醇－双[3－(3－叔丁基－5－甲基－4－羟基苯基)丙酸酯]、1,6－己二醇－双[3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]、季戊四醇－四[3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基－3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯、1,3,5－三甲基－2,4,6－三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)苯、N,N－六亚甲基双(3,5－二叔丁基－4－羟基－氢化肉桂酰胺)、3,5－二叔丁基－4－羟基－苄基膦酸酯－二乙酯、三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)异氰脲酸酯和3,9－双{1,1－二甲基－2－[β－(3－叔丁基－4－羟基－5－甲基苯基)丙酰氧基]乙基}－2,4,8,10－四氧杂螺(5,5)十一烷等。这些之中，优选季戊四醇－四[3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]。关于热塑性树脂组合物中的抗氧化剂的含量，相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.001～0.3重量份。

作为脱模剂，优选其90重量％以上由醇与脂肪酸的酯构成。作为醇与脂肪酸的酯，具体而言可以列举一元醇与脂肪酸的酯、多元醇与脂肪酸的部分酯或全酯。作为上述一元醇与脂肪酸的酯，优选碳原子数1～20的一元醇与碳原子数10～30的饱和脂肪酸的酯。另外，作为多元醇与脂肪酸的部分酯或全酯，优选碳原子数1～25的多元醇与碳原子数10～30的饱和脂肪酸的部分酯或全酯。

具体而言，作为一元醇与饱和脂肪酸的酯，可以列举硬脂酸十八烷酯、棕榈酸棕榈酯、硬脂酸丁酯、月桂酸甲酯、棕榈酸异丙酯等。作为多元醇与饱和脂肪酸的部分酯或全酯，可以列举硬脂酸单甘油酯、硬脂酸二甘油酯、硬脂酸三甘油酯、硬脂酸单山梨糖醇酯、山萮酸单甘油酯、癸酸单甘油酯、月桂酸单甘油酯、季戊四醇单硬脂酸酯、季戊四醇四硬脂酸酯、季戊四醇四壬酸酯、丙二醇单硬脂酸酯、联苯基联苯酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、2－乙基己基硬脂酸酯、二季戊四醇六硬脂酸酯等的二季戊四醇的全酯或部分酯等。这些之中，特别优选硬脂酸单甘油酯和月桂酸单甘油酯。这些脱模剂的含量相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.005～2.0重量份的范围，更优选为0.01～0.6重量份的范围，更加优选为0.02～0.5重量份的范围。

作为加工稳定剂，可以列举磷系加工热稳定剂、硫系加工热稳定剂等。作为磷系加工热稳定剂，可以列举亚磷酸、磷酸、亚膦酸、膦酸和这些的酯等。具体而言，可以列举亚磷酸三苯基酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(2,4－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、三(2,6－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三辛基酯、亚磷酸三(十八烷基)酯、亚磷酸二癸基单苯基酯、亚磷酸二辛基单苯基酯、亚磷酸二异丙基单苯基酯、亚磷酸单丁基二苯基酯、亚磷酸单癸基二苯基酯、亚磷酸单辛基二苯基酯、双(2,6－二叔丁基－4－甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、2,2－亚甲基双(4,6－二叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯、双(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4－二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4－二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三乙酯、磷酸三甲酯、磷酸三苯酯、二苯基单邻联苯基磷酸酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二异丙酯、苯膦酸二甲酯、苯膦酸二乙酯、苯膦酸二丙酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－4,4’－亚联苯基二亚膦酸酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－4,3’－亚联苯基二亚膦酸酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－3,3’－亚联苯基二亚膦酸酯、双(2,4－二叔丁基苯基)－4－苯基－苯基亚膦酸酯和双(2,4－二叔丁基苯基)－3－苯基－苯基亚膦酸酯等。这些之中，优选双(2,6－二叔丁基－4－甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯。关于热塑性树脂组合物中的磷系加工热稳定剂的含量，相对于热塑性树脂100重量份，优选0.001～0.2重量份。

作为硫系加工热稳定剂，可以列举季戊四醇－四(3－月桂基硫代丙酸酯)、季戊四醇－四(3－肉豆蔻基硫代丙酸酯)、季戊四醇－四(3－硬脂基硫代丙酸酯)、二月桂基－3,3’－硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基－3,3’－硫代二丙酸酯、二硬脂基－3,3’－硫代二丙酸酯等。关于热塑性树脂组合物中的硫系加工热稳定剂的含量，相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.001～0.2重量份。

作为紫外线吸收剂，优选选自苯并三唑系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、环状亚氨酯系紫外线吸收剂和氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂中的至少1种紫外线吸收剂。即，以下所列举的紫外线吸收剂，可以单独使用任一种，也可以将2种以上组合使用。

作为苯并三唑系紫外线吸收剂，可以列举2－(2－羟基－5－甲基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔辛基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二枯基苯基)苯基苯并三唑、2－(2－羟基－3－叔丁基－5－甲基苯基)－5－氯苯并三唑、2,2’－亚甲基双[4－(1,1,3,3－四甲基丁基)－6－(2N－苯并三唑－2－基)苯酚]、2－(2－羟基－3,5－二叔丁基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二叔丁基苯基)－5－氯苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二叔戊基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔辛基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔丁基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－4－辛氧基苯基)苯并三唑、2,2’－亚甲基双(4－枯基－6－苯并三唑苯基)、2,2’－对亚苯基双(1,3－苯并噁嗪－4－酮)、2－[2－羟基－3－(3,4,5,6－四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)－5－甲基苯基]苯并三唑等。

作为二苯甲酮系紫外线吸收剂，可以列举2,4－二羟基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮、2－羟基－4－辛氧基二苯甲酮、2－羟基－4－苄氧基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－5－磺酸基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮－5－磺酸水合物、2,2’－二羟基－4－甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’－四羟基二苯甲酮、2,2’－二羟基－4,4’－二甲氧基二苯甲酮、2,2’－二羟基－4,4’－二甲氧基－5－磺酸钠二苯甲酮、双(5－苯甲酰－4－羟基－2－甲氧基苯基)甲烷、2－羟基－4－正十二烷基氧基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－2’－羧基二苯甲酮等。

作为三嗪系紫外线吸收剂，可以列举2－(4,6－二苯基－1,3,5－三嗪－2－基)－5－[(己基)氧基]－苯酚、2－(4,6－双(2,4－二甲基苯基)－1,3,5－三嗪－2－基)－5－[(辛基)氧基]－苯酚等。

作为环状亚氨酯系紫外线吸收剂，可以列举2,2’－双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－对亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－间亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(4,4’－二亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2,6－萘)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(1,5－萘)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2－甲基－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2－硝基－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)和2,2’－(2－氯－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)等。

作为氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂，可以列举1,3－双－[(2’－氰基－3’,3’－二苯基丙烯酰基)氧基]－2,2－双[(2－氰基－3,3－二苯基丙烯酰基)氧基]甲基)丙烷和1,3－双－[(2－氰基－3,3－二苯基丙烯酰基)氧基]苯等。

关于紫外线吸收剂的含量，相对于热塑性树脂100重量份，优选0.01～3.0重量份，更优选0.02～1.0重量份，更加优选0.05～0.8重量份。只要在该配合量的范围，能够根据用途赋予热塑性树脂组合物充分的耐候性。

热塑性树脂的组合物，例如聚碳酸酯树脂组合物中，作为杂质存在有制造时生成的酚、未反应而残留的碳酸二酯。热塑性树脂组合物中的酚含量优选为0.1～3000ppm、更优选为0.1～2000ppm、更加优选为1～1000ppm、1～800ppm、1～500ppm或1～300ppm。另外，热塑性树脂组合物中的碳酸二酯含量优选为0.1～1000ppm，更优选为0.1～500ppm，特别优选为1～100ppm。通过调节热塑性树脂组合物中所含的酚和碳酸二酯的量，能够得到具有符合目的的物性的树脂。酚和碳酸二酯的含量的调节能够通过变更缩聚的条件、装置来适当地进行。另外，也能够通过缩聚后的挤出工序的条件来进行调节。

酚或碳酸二酯的含量超过上述范围时，可能存在得到的树脂成型体的强度降低、产生臭气等的问题。另一方面，酚或碳酸二酯的含量低于上述范围时，存在树脂熔融时的可塑性降低的担忧。

(2)热塑性树脂的性状

本发明的热塑性树脂的优选的粘均分子量(Mv)为8,000～20,000，更优选为9,000～15,000，更加优选为10,000～14,000。

Mv的值小于8,000时，存在成型体变脆的可能性。另外，Mv的值大于20,000时，由于熔融粘度变高，制造后的树脂的取出变得困难，而且还存在流动性变差，难以以熔融状态进行注射成型的担忧。

本发明的热塑性树脂的23℃、波长589nm下的折射率(nD)优选为1.635以上、更优选1.645以上、更加优选1.655以上、特别优选1.665以上、或比这些值更大。例如，本发明的热塑性树脂的折射率优选为1.640～1.710、更优选1.645～1.700、更加优选1.650～1.697、特别优选1.655～1.695。本发明的热塑性树脂的折射率(nD)高，适于光学透镜材料。折射率能够通过对于厚度0.1mm的膜，使用阿贝折射率仪，以JIS－K－7142的方法测定。

本发明的热塑性树脂的阿贝数(ν)优选为24以下、更优选22以下、更加优选20以下。阿贝数能够从在23℃下的波长486nm、589nm和656nm的折射率，通过下述式算出。

ν＝(nD－1)/(nF－nC)

nD：波长589nm下的折射率

nC：波长656nm下的折射率

nF：波长486nm下的折射率

考虑到用于注射成型时，本发明的热塑性树脂的优选的玻璃化转变温度(Tg)为90～185℃、更优选95～180℃、更加优选100～175℃。Tg低于90℃时，使用温度范围有可能变窄。另外，超过185℃时，树脂的熔融温度变高，存在容易发生树脂的分解、着色的担忧。树脂的玻璃化转变温度过高时，利用常规的模具调温机时，模具温度与树脂玻璃化转变温度之差变大。因此，在对于制品要求严格的面精度的用途中，有可能难以使用玻璃化转变温度过高的树脂。另外，从成型流动性和成型耐热性的观点出发，Tg的下限值优选为130℃、更优选135℃，Tg的上限值优选为185℃、更优选175℃。

使用本发明的热塑性树脂得到的光学成型体的全光线透射率优选为85％以上、更优选87％以上、特别优选88％以上。全光线透射率在85％以上时，与双酚A型聚碳酸酯树脂等相比也毫不逊色。

本发明的热塑性树脂具有高耐湿热性。耐湿热性能够通过对于使用热塑性树脂得到的光学成型体进行“PCT试验”(压力锅测试)，测定试验后的光学成型体的全光线透射率来评价。PCT试验能够通过将直径50mm、厚度3mm的注射成型物在120℃、0.2Mpa、100％RH、20小时的条件下保持来进行。本发明的热塑性树脂的PCT试验后的全光线透射率为60％以上、优选为70％以上、更优选75％以上、更加优选80％以上、特别优选85％以上。全光线透射率在60％以上时，可以说相对于现有的热塑性树脂具有高耐湿热性。

表示本发明的热塑性树脂的色相的b值优选为5以下。b值越小表示偏黄越弱，色相更良好。

(3)热塑性树脂的制造方法

具有上述通式(1)所示的结构单元的热塑性树脂为聚碳酸酯树脂时，其制造方法包括例如使下述通式(6)所示的二羟基化合物和碳酸二酯熔融缩聚的工序。

(通式(6)中的R₁和R₂分别独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子数1～6的烷基、单环式或多环式的碳原子数6～36的芳基、单环式或多环式的环原子数5～36的杂芳基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数7～17的芳烷基，其中，上述杂芳基中，环原子中的1、2、3或4个选自氮、硫和氧，其他的环原子为碳，

其中，R₁和R₂不全为氢，

X为碳原子数1～8的亚烷基、碳原子数5～12的亚环烷基或碳原子数6～20的亚芳基，

其中，上述亚烷基和上述亚环烷基分别可以被取代成具有苯环，a和b分别为1～10的整数。)

即，使用上述通式(6)所示的化合物作为二羟基成分，使其与碳酸二酯等碳酸酯前体物质反应，能够制造聚碳酸酯树脂。具体而言，将通式(6)所示的化合物和碳酸二酯等碳酸酯前体物质在碱性化合物催化剂或酯交换催化剂或者含有其双方的混合催化剂的存在下，或在无催化剂的情况下，能够通过熔融缩聚法进行反应来制造。

另外，将上述通式(6)所示的二羟基化合物作为原料(单体)，也能够得到聚酯碳酸酯树脂和聚酯树脂。

聚酯碳酸酯树脂或聚酯树脂例如能够通过使上述通式(6)所示的二羟基化合物与羧酸、羧酸单酯和羧酸二酯中的至少任一种进行熔融缩聚的工序来制造。

例如，作为羧酸、羧酸单酯和羧酸二酯的具体例，可以列举2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘(BINL－2EO)的二羧酸、单羧酸单酯、二酯、9,9－芴－二丙酸、作为9,9－芴－二丙酸的单酯、二酯的9,9－芴－二丙酸甲酯(FDPM)等。

此外，作为羧酸、羧酸单酯和羧酸二酯的具体例，还可以列举2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘(DNBINOL－2EO)、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－2－基)－1,1’－联萘(2DNBINOL－2EO)、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(菲－9－基)－1,1′－联萘(9DPNBINOL－2EO)、6,6’－二－(3－氰基苯基)－2,2’－双－(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘(CN－BNA)、6,6’－二－(二苯并[b,d]呋喃－4－基)－2,2’－双－(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘(FUR－BNA)、6,6’－二－(3－氰基苯基)－2,2’－双－(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘(CN－BNA)的二羧酸、单羧酸单酯、二酯等。

作为通式(6)的化合物，可以列举2,2’－双(羟基(聚)烷氧基)－二芳基－1,1’－联萘类、2,2’－双(羟基(聚)烷氧基)－二萘基－1,1’－联萘类。例如，优选为2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘、2,2’－双(2－羟基甲氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘、2,2’－双(2－羟基甲氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘、2,2’－双(2－羟基丙氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘、2,2’－双(2－羟基丙氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘。这些可以单独使用，或可以将两种以上组合使用。

另外，在用于制造热塑性树脂的单体中，与上述通式(6)所示的二羟基化合物一同，作为杂质，可以含有上述通式(6)中的a和b的值均为0的二羟基化合物、或上述通式(6)中的a和b的任一方为0的二羟基化合物。

这样，关于与上述通式(6)的a和b中的至少任一个的值不同的二羟基化合物的合计，在上述通式(6)所示的二羟基化合物作为主成分的单体中，优选以1000ppm以下、更优选500ppm以下、更加优选200ppm以下、特别优选100ppm以下的量含有，而且，与上述通式(6)的a和b中的至少任一个的值不同的二羟基化合物在上述单体中的合计的含量，希望为50ppm以下，更希望为20ppm以下。

通式(6)的化合物能够通过各种合成方法制造。例如，如日本特开2014-227387公报、日本特开2014-227388公报、日本特开2015-168658公报和日本特开2015-187098公报中记载的那样，能够通过：(a)使1,1’－联萘酚与乙二醇单甲苯磺酸酯反应的方法、(b)使联萘酚类与环氧烷、卤代烷醇或碳酸亚烷基酯反应的方法、(c)使1,1’－联萘酚与碳酸亚乙酯反应的方法、(d)使1,1’－联萘酚与碳酸亚乙酯反应的方法等来制造。

通式(6)的单体中，可以含有对于热塑性树脂的性状、特别是对光学特性可能带来不良影响的杂质。特别是，通式(6)的单体中，作为从其制造工序产生的杂质，可以含有通式(6a)和(6b)的以下的副产物中的1种或2种以上。

另外，在一个方式中，通式(6)的单体中，可以除式(6a)和(6b)的杂质以外、或者替代它们，作为从制造工序中产生的杂质含有通式(6c)的以下的副产物。

式(6a)、(6b)和(6c)中，取代基R₁、R₂和X与在式(6)的单体中定义的相同。在式(6a)和(6c)中，也与式(6)的单体同样，a为1～10的范围的整数、优选为1～4的范围的整数、更优选为1、2或3。在式(6c)中，变量b、c和d为1～10的范围的整数，优选为1～4的范围的整数，更优选为1、2或3。在式(6a)和(6c)中，也与式(6)的单体同样，取代基X分别优选为碳原子数1～4的亚烷基、更优选为亚乙基，即1,2乙二基或－CH₂CH₂－。

在式(6a)、(6b)和(6c)中，也与式(6)的单体同样，取代基R₁和R₂优选为单环式或多环式的碳原子数6～36的芳基、单环式或多环式的环原子数6～36的杂芳基，更优选为单环式或多环式的碳原子数6～20的芳基，更加优选为碳原子数6～14的芳基，特别优选选自苯基、1－萘基、2－萘基、9－菲基、4－二苯并[b,d]呋喃基和4－二苯并[b,d]噻吩基。

本发明的方法所使用的式(6)的单体中的式(6a)和(6b)的杂质的合计重量，以式(6)的单体1重量份为基准，优选不超过5000ppm。特别是式(6a)和(6b)的杂质的合计重量，以式(6)的单体1重量份为基准，优选最大为4000ppm以下、更优选最大为3000ppm以下、更加优选最大为2000ppm以下。特别优选式(6a)和(6b)各个杂质的重量，以式(6)的单体1重量份为基准，最大为2000ppm以下、更优选最大为1500ppm以下、进一步优选最大为1000ppm以下。如果存在，(6c)的杂质的量以式(6)的单体1重量份为基准不超过2000ppm，通常最大为1500ppm以下。

在关于通过本发明的方法制造的热塑性树脂的发明的具体方式群中，式(6)的单体的变量(a)和(b)为1，以下将其称为单体(6－1)。单体(6－1)可以含有以下的式(6a－1)、(6－2)和(6b)中的1种或2种以上的副产物，根据情况也可以含有(6c－1)作为杂质。

式(6－1)、(6a－1)、(6－2)和(6c－1)中，取代基X分别优选为碳原子数1～4的亚烷基，更优选为亚乙基，即1,2－乙二基或－CH₂CH₂－。在式(6－2)中，变量e是作为变量a所定义的变量，特别可以是2或3。在式(6－1)、(6a－1)、(6－2)、(6－b)和(6c－1)中，取代基R₁和R₂优选为单环式或多环式的碳原子数6～36的芳基、单环式或多环式的环原子数6～36的杂芳基，更优选为单环式或多环式的碳原子数6～20的芳基，更加优选为碳原子数6～14的芳基，特别优选选自苯基、1－萘基、2－萘基、9－菲基、4－二苯并[b,d]呋喃基和4－二苯并[b,d]噻吩基。

本发明的方法所使用的式(6－1)的单体中的式(6a－1)、(6－2)和(6b)的杂质的合计重量，以式(6)的单体1重量份为基准，优选不超过5000ppm。特别是式(6a－1)、(6－2)和(6b)的杂质的合计重量，以式(6－1)的单体1重量份为基准，优选最大为4000ppm以下，更优选最大为3000ppm以下，更加优选最大为2000ppm以下。特别是式(6a－1)、(6－2)和(6b)的各个杂质的重量，以式(6－1)的单体1重量份为基准，优选最大为2000ppm以下，进一步优选最大为1500ppm以下，更加优选最大为1000ppm以下。如果存在，(6c－1)的杂质的量以式(6－1)的单体1重量份为基准不超过2000ppm，通常最大为1500ppm以下。

在关于通过本发明的方法制造的热塑性树脂的发明的具体方式群中，式(6)的单体为2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(6,6’-diphenyl-2,2’-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1’-binaphthyl)，即，在式(6)中变量(a)和(b)均为1，X为1,2－乙二基、R₁和R₂的取代基均为苯基的物质。在这里和本说明书的其他处，有时也将2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘省略为6,6’－DPBHBNA。

6,6’－DPBHBNA可以含有在上述式(6a－1)、(6－2)、(6b)和(6c－1)中取代基X为1,2－乙二基、全部R₁和R₂的取代基为苯基、式(6－2)的变量e为2或3、特别为2的1种或2种以上的杂质。

在式(6a－1)中，取代基X为1,2－乙二基、R₁和R₂的取代基均为苯基的化合物的化学名为2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(6,6’-diphenyl-2-(2-hydroxyethoxy)-2’-hydroxy-1,1’-binaphthyl)。

式(6－2)中，取代基X为1,2－乙二基、e为2、R₁和R₂的取代基均为苯基的化合物的化学名为2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(6,6’-diphenyl-2-(2-hydroxyethoxy)-2’-(2-(2-hydroxyethoxy)-ethoxy)-1,1’-binaphthyl)。

式(6b)中，R₁和R₂的取代基均为苯基的化合物的化学名为2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(6,6’-diphenyl-2,2’-bishydroxy-1,1’-binaphthyl)。

式(6c－1)中，取代基X为1,2－乙二基、全部R₁和R₂的取代基均为苯基的化合物的化学名为双[2－[[1－[2－(2－羟基乙氧基)－6－苯基－1－萘基]－6－苯基－2－萘基]-氧基]-乙基]碳酸酯(bis[2-[[1-[2-(2-hydroxyethoxy)-6-phenyl-1-naphthyl]-6-phenyl-2-naphth yl]-oxy]-ethyl]carbonate)。

本发明的方法所使用的6,6’－DPBHBNA中，作为式(6a－1)、(6－2)和(6b)的杂质、且取代基X为1,2－乙二基、全部R₁和R₂的取代基为苯基的杂质的合计重量，以6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，优选不超过5000ppm。这样，含有少量的上述杂质的6,6’－DPBHBNA是新型物质，因此，其也包括在本发明的一部分。特别是在式(6a－1)、(6－2)和(6b)中取代基X为1,2－乙二基、全部R₁和R₂的取代基为苯基的杂质的合计重量，以6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，优选最大为4000ppm以下，更优选最大为3000ppm以下，进一步优选最大为2000ppm以下。特别是在式(6a－1)、(6－2)和(6b)中取代基X为1,2－乙二基、全部R₁和R₂的取代基为苯基的杂质各自的重量，以6,6’－DPBHBNA的单体1重量份为基准，优选最大为2000ppm以下，更优选最大为1500ppm以下，进一步优选最大为1000ppm以下。如果存在，在式(6c－1)中取代基X为1,2－乙二基、全部R₁和R₂的取代基为苯基的杂质的量，以6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，通常不超过2000ppm，一般最大为1500ppm以下。

6,6’－DPBHBNA存在与某种有机溶剂形成溶剂合物的倾向，特别是存在与甲醇、甲苯、苯甲醚、二甲苯、氯苯、四氢呋喃、和又称为甲乙酮(MEK)的2－丁酮、又称为甲基异丁基酮(MIBK)的4－甲基－2－戊酮等脂肪族酮形成溶剂合物的倾向。在这些溶剂中，各有机溶剂的量，相对于每1摩尔6,6’－DPBHBNA，通常在0.3～1.5摩尔的范围。在这里和本申请说明书的其他处，溶剂合物这一术语被理解为在结晶形态的晶格中含有溶剂的结晶形态。这些溶剂合物通常被称为假多形(“pseudo polymorphism”)，与基本上不含溶剂的多形(“polymorphism”)区分。在6,6’－DPBHBNA的结晶溶剂合物中，溶剂的量无需相对于6,6’－DPBHBNA的量为化学计量的量，但可以变化。虽然并不固执于理论，但6,6’－DPBHBNA的结晶溶剂合物中存在的溶剂分子通常在由6,6’－DPBHBNA的分子形成的晶格中，填埋间隙或孔。

上述溶剂之中，特别优选甲醇、甲苯和甲乙酮，这些与6,6’－DPBHBNA一同形成的结晶溶剂合物通常以具有低长宽比的紧凑的结晶的形态得到。这样的结晶存在不附着母液，具有高纯度的6,6’－DPBHBNA的倾向。因此，这些结晶溶剂合物也成为本发明的一部分。

与选自甲醇、甲苯和甲乙酮的有机溶剂的6,6’－DPBHBNA的溶剂合物能够提高6,6’－DPBHBNA的纯度，以使6,6’－DPBHBNA的纯度达到超过99％(以上)、特别是至少达到99.5％或其以上、进一步达到99.7％以上。

特别是在没有进一步记载的情况下，在这里或在6,6’－DPBHBNA的固体形态的文脉中，所谓超过99％的纯度，是指在6,6’－DPBHBNA的各个固体形态中所含的、有机物杂质的总量，即，6,6’－DPBHBNA和选择性地可以存在的溶剂以外的有机化合物的量低于1重量％。同样，至少99.5％或至少99.7％的纯度，是指有机物杂质的总量，即，6,6’－DPBHBNA的各个固体形态中所含的、6,6’－DPBHBNA和选择性地可以存在的溶剂以外的有机化合物的量最大为0.5重量％或最大为0.3重量％。

本发明中的6,6’－DPBHBNA的结晶溶剂合物中，选自2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘的、具有1,1′－联二萘部位的杂质的总量，以结晶溶剂合物的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，通常最大为5000ppm(0.50重量％)以下、优选最大为4000ppm(0.40重量％)以下、特别优选最大为3000ppm(0.30重量％)以下、进一步优选最大为2000ppm(0.20重量％)以下。特别优选这些杂质各自的重量以6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准最大为2000ppm以下、更优选最大为1500ppm以下、进一步优选最大为1000ppm以下。如果各溶剂合物含有双[2－[[1－[2－(2－羟基乙氧基)－6－苯基－1－萘基]－6－苯基－2－萘基]-氧基]-乙基]碳酸酯，其量通常以6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，不超过2000ppm，有时最大为1500ppm以下。

在本发明的结晶溶剂合物中，溶剂的量虽然可以变化，但通常相对于每1摩尔的6,6’－DPBHBNA，在0.3～1.5摩尔的范围，特别是在0.3～1.2摩尔的范围。

本发明的特定的方式涉及一种6,6’－DPBHBNA与甲醇的结晶溶剂合物，其在以下被称为甲醇溶剂合物。

在甲醇溶剂合物中，甲醇的量相对于每1摩尔的6,6’－DPBHBNA，通常在0.3～1.5摩尔的范围，特别是在0.4～1.2摩尔的范围，进一步而言在0.6～1.1摩尔的范围。

利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，甲醇溶剂合物通常示出作为2θ值的下述3个反射峰，即，13.0±0.2°、14.9±0.2°和21.5±0.2°；

示出作为2θ值的以下之中的至少3个、特别是至少5个、至少7个或全部反射峰：6.2±0.2°、9.0±0.2°、10.6±0.2°、16.9±0.2°、18.2±0.2°、18.5±0.2°、19.2±0.2°、19.6±0.2°、20.9±0.2°、22.7±0.2°、24.3±0.2°、24.9±0.2°、26.2±0.2°、28.7±0.2°和30.5±0.2°；以及

任意选择地，示出作为2θ值的以下之中的1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个反射峰：8.4±0.2°、11.8±0.2°、12.5±0.2°、16.0±0.2°、17.7±0.2°、22.1±0.2°、26.6±0.2°、27.7±0.2°、31.6±0.2°和32.5±0.2°。

甲醇溶剂合物也能够以表示其分解的吸热峰作为特征。对于甲醇溶剂合物，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO 11357－3：2018记录的差示热扫描热量分析仪(differential scanning calorimetry；以下，又简称DSC)进行分析时，甲醇溶剂合物通常显示在97～101℃的范围内具有起始点的吸热峰，峰的最大值在108～115℃的范围内。并且，反应点(reaction point)通常在103～110℃的范围内。反应点被理解为是DSC曲线中的吸热峰的下侧的拐点。上述温度可以根据甲醇的含量而在上述范围内变动，甲醇的含量高时温度上升。

甲醇溶剂合物能够从6,6’－DPBHBNA的高温的甲醇溶液、或6,6’－DPBHBNA的高温的甲醇与甲苯的混合物的溶液中通过6,6’－DPBHBNA的晶析(结晶化：crystallization)而得到。为了得到所期望的甲醇溶剂合物，作为晶析对象的6,6’－DPBHBNA具有关于溶剂以外的有机物的至少97重量％的纯度。具有至少97重量％的纯度的6,6’－DPBHBNA，优选溶解于高温的甲醇、或高温的甲醇与甲苯的混合物。在混合物中，关于甲醇的含量，基于溶剂(混合物)的总重量，优选至少50w/w％且90w/w％以下，即，以甲醇相对于甲苯的容积比计为1﹕1～9﹕1，特别优选为6﹕4～8﹕2，例如为7﹕3。通常，6,6’－DPBHBNA的高温溶液的温度至少为45℃，特别是在甲醇的含量高的情况下，可以高至回流温度。高温溶液中的6,6’－DPBHBNA的浓度可以根据用于晶析的甲醇的量而变化。在甲醇的量多的情况下，通常允许6,6’－DPBHBNA的浓度低。6,6’－DPBHBNA的浓度通常不超过30重量％，通常为2～25重量％。从高温溶液中的甲醇溶剂合物的晶析，通常通过将高温溶液冷却至低于40℃的温度、例如－10～低于40℃、－5～30℃的范围的温度来实现。在低于40℃、例如－5～30℃的范围的温度下，可以添加晶种。以作为甲醇溶剂合物晶析的6,6’－DPBHBNA的量为基准，晶种的量通常为0.05～2重量％、特别是0.1～1重量％。用于完成甲醇溶剂合物的晶析的时间，可以根据6,6’－DPBHBNA的浓度和所适用的温度而变化，典型地在4～24小时的范围内。甲醇溶剂合物的晶析也可以通过高温溶液的浓缩、或浓缩与冷却的组合而实现。溶液的浓缩可以通过将部分溶剂蒸馏去除来实现。

甲醇溶剂合物可以通过晶析，以具有低长宽比的紧凑的结晶的形态得到。甲醇溶剂合物的长宽比通常低于5，进一步而言在1～4的范围内。结晶的大小通常在5～200μm的范围内。其中，溶剂合物形态的结晶大小与非溶剂合物的结晶形态同样，能够利用光学显微镜放大100倍并通过目视检查而得到。这里给出的大小的范围是结晶的最长尺寸。

甲醇溶剂合物的结晶存在不封入明显量的母液的倾向。因此，6,6’－DPBHBNA的与甲醇的结晶溶剂合物能够将6,6’－DPBHBNA的纯度提高至至少99％、进而达到至少99.5％或其以上、进一步而言99.7％以上。这意味着如上所述，甲醇溶剂合物中的甲醇以外的杂质的总量不超过1重量％、特别是0.5重量％、进一步而言不超过0.3重量％。

另一方面，上述的甲醇溶剂合物的结晶是通过长时间的干燥能够非常容易地分解的物质，虽然优选在高的温度下进行干燥，但能够在比甲醇溶剂合物的熔点低的温度下分解。因此，能够得到一种6,6’－DPBHBNA的新的结晶多型体，其是基本上不含有机溶剂的、通过从6,6’－DPBHBNA的溶液的晶析是无法得到的、结晶多型体。以下将该结晶多型体称为6,6’－DPBHBNA的结晶形态A或简称为形态A。形态A由于不含有明显量的溶剂，因此在本发明的热塑性树脂的制造中特别有用。

形态A中，相对于每1摩尔6,6’－DPBHBNA，通常不含有超过0.1摩尔的有机溶剂，特别是不含有超过0.05摩尔的溶剂。形态A中的有机溶剂的总量通常低于1重量％。另外，形态A中的甲醇的量通常低于0.1重量％。

利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，形态A通常示出作为2θ值的下述6个反射峰，即，13.0±0.2°、14.9±0.2°、20.9±0.2°、21.4±0.2°、21.5±0.2°和23.7±0.2°；

示出作为2θ值的以下之中的至少5个、特别是至少7个、至少9个或全部反射峰：6.5±0.2°、8.6±0.2°、11.0±0.2°、13.2±0.2°、14.9±0.2°、16.2±0.2°、17.3±0.2°、17.8±0.2°、18.4±0.2°和19.0±0.2°；以及

任意选择地，示出作为2θ值的以下之中的1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个或9个反射峰：9.4±0.2°、10.4±0.2°、15.5±0.2°、22.5±0.2°、22.9±0.2°、24.5±0.2°、25.9±0.2°、27.8±0.2°和30.8±0.2°。

形态A也能够以表示其溶解的吸热峰作为特征。对于形态A，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO 11357－3：2018记录的DSC进行分析时，形态A通常显示在112～114℃的范围内具有起始点的吸热峰，峰的最大值在124～126℃的范围内。并且，反应点(reactionpoint)通常在117～120℃的范围内。

形态A可以通过作为具有低长宽比的紧凑的结晶形态的甲醇溶剂合物的分解而得到。形态A的结晶的长宽比通常低于5，进一步而言在1～4的范围内。形态A的结晶大小通常在5～200μm的范围内，溶剂合物的形态的结晶大小能够利用光学显微镜放大100倍并通过目视检查来得到。甲醇溶剂合物的分解通常通过长时间的干燥而发生，虽然优选在高的温度下进行干燥，但能够在比甲醇溶剂合物的熔点低的温度下发生分解。通常，干燥进行至所得到的6,6’－DPBHBNA中的甲醇的量低于0.1重量％。干燥在30℃至95℃的温度范围进行，特别可以在30℃至70℃进行。

6,6’－DPBHBNA的形态A的结晶通常具有至少为99％、进而至少为99.5％或其以上、进一步为99.7％以上的纯度。如上所述，这意味着形态A中的溶剂以外的杂质的总量不超过1重量％、特别是不超过0.5重量％、进一步不超过0.3重量％。特别是在形态A中，选自2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘中的杂质的总量，以形态A的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，通常最大为5000ppm以下、优选最大为4000ppm以下、特别优选最大为3000ppm以下、进一步优选最大为2000ppm以下。特别是这些杂质的各自的重量，以形态A的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，最大为2000ppm以下、更优选最大为1500ppm以下、进一步优选最大为1000ppm以下。如果形态A含有双[2－[[1－[2－(2－羟基乙氧基)－6－苯基－1－萘基]－6－苯基－2－萘基]-氧基]-乙基]碳酸酯，以形态A的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，其量通常不超过2000ppm、有时最大为1500ppm以下。

另外，本发明的特定的方式涉及一种结晶性的6,6’－DPBHBNA，其为6,6’－DPBHBNA的结晶性甲醇溶剂合物与形态A的混合物。该混合物通常通过甲醇溶剂合物的不完全分解而得到。该混合物以显示甲醇溶剂合物和形态A双方的X射线粉末衍射图的反射峰作为特征。特别是该混合物在利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，示出作为2θ值的下述3个反射峰，即，20.9±0.2°、21.4±0.2°和23.7±0.2°；和

示出作为2θ值的以下之中的至少3个、特别是至少5个、至少7个、至少9个反射峰：6.2±0.2°、6.5±0.2°、8.6±0.2°、9.0±0.2°、10.6±0.2°、11.0±0.2°、13.2±0.2°、14.9±0.2°、16.2±0.2°、16.9±0.2°、17.3±0.2°、17.8±0.2°、18.2±0.2°、18.4±0.2°、18.5±0.2°、19.0±0.2°、19.2±0.2°、19.6±0.2°、20.9±0.2°、22.7±0.2°、24.3±0.2°、24.9±0.2°、26.2±0.2°、28.7±0.2°和30.5±0.2°；

还可以任意选择地示出在甲醇溶剂合物和形态A中观测到的上述的其他反射峰。

对于甲醇溶剂合物与形态A的混合物，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO11357－3：2018记录的DSC进行分析时，通常，观测到2个吸热峰。一个峰在97～101℃的范围内具有起始点，峰的最大值在108～115℃的范围，并且，第二个峰在112～114℃的范围内具有起始点，峰的最大值在124～126℃的范围内。

甲醇溶剂合物与形态A的混合物通常具有至少为99％、进而至少为99.5％或其以上、进一步为99.7％以上的纯度。该混合物中，选自2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘中的杂质的总量，以甲醇溶剂合物与形态A的混合物所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，通常最大为5000ppm以下，优选最大为4000ppm以下，特别优选最大为3000ppm以下，进而优选最大为2000ppm以下。

本发明的另一特定的方式涉及一种6,6’－DPBHBNA与甲苯的结晶溶剂合物，其在以下被称为甲苯溶剂合物。

在甲苯溶剂合物中，甲苯的量相对于每1摩尔的6,6’－DPBHBNA，通常为0.3～1.5摩尔的范围，特别而言为0.3～1.2摩尔的范围，进一步而言为0.3～0.5摩尔的范围。

利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，甲苯溶剂合物通常示出作为2θ值的下述3个反射峰，即，5.2±0.2°、7.7±0.2°和21.6±0.2°；和

示出作为2θ值的下述之中的至少3个、特别是至少5个、至少7个或全部反射峰：8.2±0.2°、9.1±0.2°、10.6±0.2°、10.8±0.2°、11.6±0.2°、12.6±0.2°、13.6±0.2°、14.7±0.2°、15.0±0.2°、15.7±0.2°、16.7±0.2°、17.1±0.2°、18.0±0.2°、18.5±0.2°、19.4±0.2°、19.9±0.2°、20.8±0.2°、21.0±0.2°、22.2±0.2°、22.7±0.2°、24.1±0.2°、25.0±0.2°、25.7±0.2°、26.5±0.2°、27.1±0.2°和27.6±0.2°。

甲苯溶剂合物也能够以显示其分解的吸热峰作为特征。对于甲苯溶剂合物，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO 11357－3：2018记录的DSC进行分析时，甲苯溶剂合物通常显示在105～108℃的范围内具有起始点的吸热峰，峰的最大值在112～115℃的范围内。并且，反应点(reaction point)通常在109～112℃的范围内。

甲苯溶剂合物可以从6,6’－DPBHBNA的高温甲苯溶液中通过6,6’－DPBHBNA的晶析而得到，该甲苯溶液不含有超过5重量％的其他有机溶剂、特别是不含有超过1重量％的甲醇。为了得到所期望的甲苯溶剂合物，作为晶析对象的6,6’－DPBHBNA关于溶剂以外的有机物，具有至少97重量％的纯度。优选具有至少97重量％的纯度的6,6’－DPBHBNA溶解于高温的甲苯。通常，6,6’－DPBHBNA的高温溶液的温度至少为60℃，可以高至回流温度。高温溶液中的6,6’－DPBHBNA的浓度通常不超过50重量％，通常为10～40重量％。从高温溶液晶析甲苯溶剂合物时，通常通过将高温溶液冷却至低于50℃的温度、例如－10至低于50℃、－5至40℃的范围的温度来实现。在低于50℃、例如－5至40℃的范围的温度下，可以添加晶种。晶种的量通常以作为甲苯溶剂合物晶析的6,6’－DPBHBNA的量为基准，为0.05～2重量％、特别是0.1～1重量％。用于完成甲苯溶剂合物的晶析的时间可以根据6,6’－DPBHBNA的浓度和所适用的温度而变化，但典型而言在4～24小时的范围。甲苯溶剂合物的晶析也可以通过高温溶液的浓缩、或浓缩与冷却的组合来实现。溶液的浓缩可以通过将部分甲苯蒸馏去除来实现。

甲苯溶剂合物可以通过晶析，以具有低长宽比的紧凑的结晶的形态得到。甲苯溶剂合物的长宽比通常低于5，进一步而言在1至4的范围内。结晶的大小通常在5～300μm的范围内。甲苯溶剂合物的结晶存在不封入明显量的母液的倾向。因此，6,6’－DPBHBNA与甲苯的结晶溶剂合物能够将6,6’－DPBHBNA的纯度提高至至少99％、进而至少99.5％或其以上、进一步达到99.7％以上。

本发明的又一特定的方式涉及一种6,6’－DPBHBNA与甲乙酮(MEK)的结晶溶剂合物，其在以下被称为MEK溶剂合物。

在MEK溶剂合物中，MEK的量相对于每1摩尔的6,6’－DPBHBNA，通常为0.3～1.5摩尔的范围，特别是0.4～1.0摩尔的范围，进一步而言为0.5～0.8摩尔的范围。

利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，MEK溶剂合物通常示出作为2θ值的下述3个反射峰，即，7.0±0.2°、16.8±0.2°和23.4±0.2°；和

示出作为2θ值的下述之中的至少3个、特别是至少5个、至少7个或全部反射峰：5.0±0.2°、7.5±0.2°、12.6±0.2°、13.4±0.2°、14.5±0.2°、15.4±0.2°、15.7±0.2°、18.3±0.2°、19.4±0.2°、20.6±0.2°、21.5±0.2°、22.7±0.2°、24.1±0.2°、25.6±0.2°、26.2±0.2°、26.6±0.2°和30.8±0.2°。

MEK溶剂合物也能够以表示其分解的吸热峰作为特征。对于MEK溶剂合物，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO 11357－3：2018记录的DSC进行分析时，MEK溶剂合物通常显示在87～91℃的范围内具有起始点的吸热峰，峰的最大值在95～100℃的范围内。并且，反应点(reaction point)通常在94～98℃的范围内。

MEK溶剂合物可以从6,6’－DPBHBNA的高温MEK溶液中通过6,6’－DPBHBNA的晶析而得到，该MEK不含有超过5重量％的其他有机溶剂、特别是不含有超过0.5重量％的甲醇。为了得到所期望的MEK溶剂合物，作为晶析对象的6,6’－DPBHBNA关于溶剂以外的有机物，具有至少97重量％的纯度。优选将具有至少97重量％的纯度的6,6’－DPBHBNA溶解于高温的MEK。通常，6,6’－DPBHBNA的高温溶液的温度至少为60℃，可以高至回流温度。高温溶液中的6,6’－DPBHBNA的浓度通常不超过50重量％，通常为10～40重量％。从高温溶液晶析MEK溶剂合物时，通常通过将高温溶液冷却至低于50℃的温度、例如－10至低于50℃、－5至40℃的范围的温度来实现。在低于50℃、例如－5至40℃的范围的温度下，可以添加晶种。晶种的量通常以作为MEK溶剂合物晶析的6,6’－DPBHBNA的量为基准，为0.05～2重量％，特别是0.1～1重量％。用于完成MEK溶剂合物的晶析的时间可以根据6,6’－DPBHBNA的浓度和所适用的温度而变化，但典型而言在4～24小时的范围。MEK溶剂合物的晶析也可以通过高温溶液的浓缩、或浓缩与冷却的组成来实现。溶液的浓缩可以通过将部分MEK蒸馏去除来实现。

MEK溶剂合物可以通过晶析，以具有低长宽比的紧凑的结晶的形态得到。MEK溶剂合物的长宽比通常低于5，进一步而言在1至4的范围内。结晶的大小通常为1～300μm的范围内。MEK溶剂合物的结晶存在不会封入明显量的母液的倾向。因此，6,6’－DPBHBNA与MEK的结晶溶剂合物能够将6,6’－DPBHBNA的纯度提高至至少99％、进而至少99.5％或其以上，进一步达到99.7％以上。

上述的6,6’－DPBHBNA的结晶形态虽然具有高纯度，但这些也可以转换成非晶(amorphous)形态B。非晶形态B稳定，即使经过长期保存、或者经过粉碎(grinding)而破碎后，也没有结晶化的倾向。非晶形态B通过将任意的结晶形态熔融，之后经过急速冷却来制备。优选各结晶形态被加热到比其熔点至少高5K的温度，直至完全熔融而得到澄清的熔液。如果，为了制备熔液而使用溶剂合物作为起始物质时，优选所有溶剂都通过进行真空化而被去除。之后，优选将熔液以至少5K/分钟的冷却速度、例如以5～50K/分钟的冷却速度急速冷却。由此，能够以固体的非晶质(glass)得到形态B。为了得到粉末，该非晶质可以通过例如粉碎(grinding)等而被破碎。为了防止晶析，破碎操作(comminution)在大幅度低于100℃的、例如5～40℃的范围的温度下进行。该粉末中，颗粒仍以非晶质的形态B存在。

利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，形态B通常在5°～40°的范围内的多个衍射角下不显示作为2θ值的反射峰，相反，能够观察到显示实质上不存在结晶层的宽的光晕(halo)。

形态B的特征还在于，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO11357－3：2018记录的DSC进行分析时，在80～200℃的范围内不显示吸热峰。相反，在这样的条件下，非晶形态B可以显示出105～125℃的玻璃化转变温度。

6,6’－DPBHBNA的非晶形态B通常具有至少为99％、进而至少为99.5％或其以上、进一步而言为99.7％以上的纯度。如上所述，这意味着形态B中的溶剂以外的杂质的总量不超过1重量％，特别是不超过0.5重量％，进一步不超过0.3重量％。特别是在形态B中，选自2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘中的杂质的总量，以形态B的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，通常最大为5000ppm以下，优选最大为4000ppm以下，特别优选最大为3000ppm以下，进一步优选最大为2000ppm以下。特别是这些杂质的各自的重量，以非晶形态B的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，最大为2000ppm以下，更优选最大为1500ppm以下，进一步优选最大为1000ppm以下。如果非晶形态B含有双[2－[[1－[2－(2－羟基乙氧基)－6－苯基－1－萘基]－6－苯基－2－萘基]-氧基]-乙基]碳酸酯，以非晶形态B的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，其量通常不超过2000ppm，有时最大为1500ppm以下。

令人惊讶地是，从2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘的乙醇溶液晶析出的不是6,6’－DPBHBNA的乙醇溶剂合物，而是得到了又一新型的6,6’－DPBHBNA的多形体，该多形体在以下被称为形态C。形态C由于不含有明显量的溶剂，因此在本发明的热塑性树脂的制造中特别有用。

形态C中，相对于每1摩尔6,6’－DPBHBNA，通常不含有超过0.1摩尔的有机溶剂，特别是不含有超过0.05摩尔的溶剂。形态C中的有机溶剂的总量通常低于1重量％、特别是最大为0.5重量％、或者最大为0.1重量％。

利用22℃下的Cu Kα1射线的照射而记录的X射线粉末衍射图中，形态C通常示出作为2θ值的下述3个反射峰，即，5.1±0.2°、7.6±0.2°和21.0±0.2°；和

示出作为2θ值的下述中的至少3个、特别优选至少5个、至少7个或全部反射峰：8.2±0.2°、9.2±0.2°、10.4±0.2°、10.8±0.2°、11.6±0.2°、12.8±0.2°、13.4±0.2°、14.5±0.2°、15.2±0.2°、15.6±0.2°、16.6±0.2°、17.4±0.2°、17.9±0.2°、18.5±0.2°、19.2±0.2°、19.9±0.2°、20.4±0.2°、21.8±0.2°、22.2±0.2°、22.6±0.2°、13.4±0.2°、24.0±0.2°、25.7±0.2°、27.3±0.2°和27.9±0.2°。

形态C的X射线粉末衍射的图案与甲苯溶剂合物的X射线粉末衍射的图案大致相同，这表示形态C中的6,6’－DPBHBNA的分子与甲苯溶剂合物的晶格是相同的配置。

形态C也能够以表示其溶解的吸热峰作为特征。对于形态C，利用在20K/分钟的升温速度下依照ISO 11357－3：2018记录的DSC进行分析时，形态C通常显示在115～118℃的范围内具有起始点的吸热峰，峰的最大值在124～126℃的范围内。并且，反应点(reactionpoint)通常在120～122℃的范围内。

形态C可以从6,6’－DPBHBNA的高温的乙醇通过6,6’－DPBHBNA的晶析来得到。为了得到所期望的形态C，作为晶析对象的6,6’－DPBHBNA通常关于溶剂以外的有机物，具有至少97重量％的纯度。优选将至少具有97重量％的纯度的6,6’－DPBHBNA溶解于高温的乙醇。通常，6,6’－DPBHBNA的高温溶液的温度至少为45℃，可以高至回流温度。高温溶液中的6,6’－DPBHBNA的浓度通常不超过30重量％，通常为2～25重量％。从高温溶液晶析形态C时，通常通过将高温溶液冷却至低于40℃的温度、例如－10至低于40℃、－5至30℃的范围的温度来实现。在低于40℃、例如－5至30℃的范围的温度下，可以添加晶种。晶种的量通常以作为形态C晶析的6,6’－DPBHBNA的量为基准，为0.05～2重量％、特别是0.1～1重量％。用于完成形态C的晶析的时间可以根据6,6’－DPBHBNA的浓度和所适用的温度而变化，但典型而言在4～24小时的范围。形态C的晶析也可以通过高温溶液的浓缩、或浓缩与冷却的组合来实现。溶液的浓缩可以通过将部分溶剂蒸馏去除来实现。

形态C可以通过晶析，以具有低长宽比的紧凑的结晶的形态得到。形态C的长宽比通常低于5，进一步在1至4的范围内。结晶的大小通常为2～250μm的范围内。

形态C的结晶存在不封入明显量的母液的倾向。因此，6,6’－DPBHBNA的结晶形态C能够将6,6’－DPBHBNA的纯度提高至至少99％、进而至少99.5％或其以上、进一步而言至少99.7％或其以上。如上所述，这意味着形态C中的溶剂以外的杂质的总量不超过1重量％、特别是0.5重量％、进一步而言不超过0.3重量％。特别是在形态C中，选自2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘中的杂质的总量，以形态C的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份作基准，通常最大为5000ppm以下，优选最大为4000ppm以下，特别优选最大为2000ppm以下，进一步优选最大为1000ppm以下。特别是这些杂质各自的重量，以形态C的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，最大为2000ppm以下，更优选最大为1500ppm下，进一步优选最大为1000ppm。如果形态C含有双[2－[[1－[2－(2－羟基乙氧基)－6－苯基－1－萘基]－6－苯基－2－萘基]-氧基]-乙基]碳酸酯，以形态C的结晶所含的6,6’－DPBHBNA的1重量份为基准，其量通常不超过2000ppm，有时最大为1500ppm以下。

本发明的6,6’－DPBHBNA的固体形态，即，与非晶形态B同样，甲醇溶剂合物、甲苯溶剂合物、甲乙酮溶剂合物和结晶形态A和C也具有低至通常低于3.0、有时低于2.5或低于2.0、特别是低于1.5、进而低于1.0或低于0.75、进一步低于0.5左右的黄色度(Y.I.)。其中，全部的Y.I.值是利用6,6’－DPBHBNA的5w/w％的二氯甲烷溶液依照ASTM E 313测得的值。

本发明的6,6’－DPBHBNA的固体形态在利用6,6’－DPBHBNA的5w/w％的二氯甲烷溶液进行测定时，通常具有低于1.0ntu、有时低于0.8ntu或低于0.6ntu这样低的雾度。其中，浊度(turbidity)是利用6,6’－DPBHBNA的5w/w％的二氯甲烷溶液进行测定、并以比浊法浊度单位(nephelometric turbidity units；ntu)示出的值。本发明的6,6’－DPBHBNA的结晶性固体的雾度可以进一步低至例如0.4ntu、低于0.35ntu、或低于0.30ntu等、进而可以达到0.2ntu以下左右等。

本发明的热塑性树脂，即，聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂和聚碳酸酯树脂或这些的至少2种以上的混合物优选由具有规定杂质量、纯度等的单体制造。

例如，如果上述通式(6)所示的二羟基化合物为结晶溶剂合物的形态，则优选使用相对于每1摩尔二羟基化合物，在其结晶中含有0.3～1.2摩尔的有机溶剂的物质来制造热塑性树脂。作为有机溶剂，可以列举甲醇、甲苯、甲乙酮等。

作为式(6)的单体，使用上述那样以适度范围的含量含有有机溶剂的单体时，能够高效地制造热塑性树脂。例如，使用相对于每1摩尔二羟基化合物含有0.3～1.2摩尔、0.3～1.0摩尔或0.3～0.5摩尔左右的有机溶剂的单体制造热塑性树脂时，能够防止该单体飞散，并且能够制造高纯度的热塑性树脂。

上述通式(6)所示的二羟基化合物为结晶形态的情况下，也可以使用在其结晶中含有低于0.1摩尔的有机溶剂的物质制造热塑性树脂。

在结晶形态的二羟基化合物中，可以使用上述长宽比最大为5﹕1的物质，例如，可以使用具有最大为3﹕1或最大为1﹕1的长宽比的结晶。

作为通式(6)所示的二羟基化合物，优选使用相对于有机物质具有至少99.0重量％(或99.0重量％以上)的纯度的化合物、优选具有99.5重量％以上的纯度的化合物、特别优选具有99.7重量％的纯度的化合物。并且，也可以使用含有低于0.1摩尔的有机溶剂、例如低于0.05摩尔的有机溶剂、优选低于0.03摩尔的有机溶剂的通式(6)的二羟基化合物来制造热塑性树脂。

作为通式(6)所示的二羟基化合物，优选利用5w/w％的二氯甲烷溶液依照ASTM E313测得的黄色度(Y.I.)的值低于3.0，更优选黄色度的值低于2.0，更加优选低于1.0。

另外，作为通式(6)所示的二羟基化合物，优选利用5w/w％的二氯甲烷溶液测得的雾度低于1.0ntu，更优选低于0.7ntu，更加优选低于0.5ntu。

使用通式(6)所示的任意二羟基化合物制造热塑性树脂时，除该二羟基化合物以外的二羟基化合物等杂质、例如具有类似分子结构的杂质的合计量，以该二羟基化合物的重量为基准，优选低于0.5重量％，更优选低于0.3重量％，更加优选低于0.1重量％。

例如，使用6－6’DPBHBNA作为单体的情况下，2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘的杂质的合计量，以6－6’DPBHBNA的重量为基准，优选低于0.5重量％，更优选低于0.3重量％，更加优选低于0.1重量％。

特定的二羟基化合物中的杂质含有0.5质量％以上的情况下，存在反应效率减低，到达分子量降低的情况。另外，特别是含有较多羟基乙氧基的重复较多的杂质的情况下，存在所得到的热塑性树脂的折射率降低的倾向。

另一方面，特定的二羟基化合物中的杂质低于0.5质量％，在含有的情况下，在树脂中含有基本结构类似的结构，通过熔融粘度减小，成型性提高，即存在树脂的流动变得更好，而且光学透镜等成型体的耐冲击性提高的倾向。

例如，以式(6)的单体1重量份为基准，优选以不超过1ppb～5000ppm的范围含有杂质。

另外，优选使用杂质少于0.5质量％的式(6)的单体，例如使用含有低于0.5重量％的来自选自2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘、2,2′－双羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘和2－(2－羟基乙氧基)－2’－(2－(2－羟基乙氧基)－乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘中的杂质的结构单元的单体，制造树脂、树脂组合物、光学透镜、光学膜等。

另外，热塑性树脂优选具有特别适于光学用途的性状，例如，优选折射率与阿贝数的平衡良好。具体而言，对于热塑性树脂，优选折射率高于1.660、更优选高于1.668，而且阿贝数低于19、例如为13以上且低于19、或者为15以上且低于19。进而，优选在满足上述折射率和阿贝数的条件的基础上，折射率nD与阿贝数ν之间还满足－0.0002ν+1.6718＜nD＜－0.024ν+2.124的关系，更优选折射率nD与阿贝数ν之间还满足－0.004v+1.744＜nD＜－0.024ν+2.124的关系，更加优选折射率nD与阿贝数ν之间还满足－0.02v+2.04＜nD＜－0.024ν+2.124的关系。

具有本发明的通式(1)所示的结构单元的热塑性树脂中，除通式(6)的化合物之外，还能够同时使用芳香族二羟基化合物、脂肪族二羟基化合物(例如，具有芴骨架的二羟基化合物、联萘酚类)作为二羟基成分。

优选本发明的热塑性树脂能够通过除上述通式(6)所示的化合物之外，还使用下述通式(7)所示的化合物和/或下述通式(8)所示的化合物作为二羟基成分来制造。

其中，式(7)中的R’₁～R’₂₀分别独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数7～17的芳烷基，

Y为碳原子数1～8的亚烷基、碳原子数5～12的亚环烷基或碳原子数6～20的亚芳基，

c和d分别为1～10的整数。

另外，式(8)中的R”₁～R”₁₆分别独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数7～17的芳烷基，

Z为碳原子数2～8的亚烷基、碳原子数5～12的亚环烷基或碳原子数6～20的亚芳基，

e和f分别为1～10的整数。

作为式(7)所示的二羟基化合物的例子，可以列举2,2’－双(1－羟基甲氧基)－1,1’－联二萘、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘、2,2’－双(3－羟丙基氧基)－1,1’－联二萘、2,2’－双(4－羟基丁氧基)－1,1’－联二萘等。其中，优选2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘。这些可以单独使用或将两种以上组合使用。

作为式(8)所示的二羟基化合物的例子，可以列举9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)苯基]芴、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)－3－甲基苯基]芴、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)－3－叔丁基苯基]芴、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)－3－异丙基苯基]芴、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)－3－环己基苯基]芴、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基]芴等。其中，优选9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)苯基]芴和9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基]芴。这些可以单独使用或将两种以上组合使用。

例如，作为式(7)或(8)所示的二羟基化合物的例子，可以列举以下通式(9)所示的化合物。

另外，在用于制造热塑性树脂的单体中，与上述通式(6)所示的二羟基化合物一同，可以含有上述通式(6)中的c和d的值均为0的二羟基化合物或上述通式(6)中的c和d中任一方为0的二羟基化合物作为杂质。

如此，c和d中至少任一个的值与上述通式(6)不同的二羟基化合物在以上述通式(6)所示的二羟基化合物为主成分的单体中，合计含有优选为1000ppm以下、更优选500ppm以下、更加优选200ppm以下、特别优选100ppm以下的量，而且，c和d中至少任一个的值与上述通式(6)不同的二羟基化合物在上述单体中的合计含量希望在50ppm以下，更希望在20ppm以下。

关于上述通式(6)所涉及的杂质的含量，在通式(7)或(8)所示的二羟基化合物中也同样。即，与上述通式(7)或(8)所示的二羟基化合物一同，可以含有上述通式(7)或(8)中的e和f的值均为0的二羟基化合物或上述通式(7)或(8)中的e和f中任一方为0的二羟基化合物作为杂质。

并且，这些杂质在以上述通式(7)或(8)所示的二羟基化合物为主成分的单体中，合计含有优选为1000ppm以下、更优选500ppm以下、更加优选200ppm以下、特别优选100ppm以下的量，而且，上述杂质在上述单体中的合计含量希望在50ppm以下，更希望在20ppm以下。

通式(7)和(8)的化合物能够通过各种合成方法制造。例如，如日本专利5442800号公报和日本特开2014-028806公报所记载那样，利用(a)在氯化氢气体和巯基羧酸的存在下，使芴酮类与羟基萘类反应的方法、(b)在酸催化剂(和烷基硫醇)的存在下，使9－芴酮与羟基萘类反应的方法、(c)在盐酸和硫醇类(巯基羧酸等)的存在下，使芴酮类与羟基萘类反应的方法、(d)在硫酸和硫醇类(巯基羧酸等)的存在下，使芴酮类与羟基萘类反应，利用由烃类和极性溶剂构成的晶析溶剂进行晶析来制造双萘酚芴的方法等，得到9,9－双(羟基萘基)芴类，通过将其与对应于[XO]a基和[XO]b基的化合物(环氧烷、卤代烷醇等)反应，从而能够制造。例如，9,9－双[6－(2－羟基乙氧基)萘基]芴能够通过使9,9－双[6－羟基萘基]芴与2－氯乙醇在碱条件下反应来得到。

作为上述以外的能够同时使用的芳香族二羟基化合物，例如可以例示双酚A、双酚AP、双酚AF、双酚B、双酚BP、双酚C、双酚E、双酚F、双酚G、双酚M、双酚S、双酚P、双酚PH、双酚TMC和双酚Z等。

(乙烯基末端基量)

本发明的热塑性的聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂和聚碳酸酯树脂通过使用上述通式(6)～(9)等所示的化合物作为二羟基成分，与碳酸二酯等的碳酸酯前体物质反应来得到。然而，在用于制造聚碳酸酯等热塑性树脂的聚合物化工序中，会产生上述通式(6)～(9)的化合物的末端的－OROH基的一方或两方转换成例如以－OC＝CH基表示的乙烯基末端基的杂质。

例如，下述式(v－1)所示的具有乙烯基的杂质可能会存在于本申请说明书所记载的单体、树脂、树脂组合物、光学透镜、光学膜中。

上述乙烯基可以在单体合成、精制阶段产生而包含在单体中。另外，也可以在树脂聚合、添加剂的混炼阶段产生、增加。该乙烯基可以认为是聚合物着色的原因之一，但在另一方面，含量是微量的情况下，有时能够提高树脂的抗弯强度、耐冲击性。

这种具有乙烯基末端结构的杂质的量通常是微量，所制造的聚合物能够不进行精制而作为热塑性树脂使用。

例如，聚碳酸酯树脂中的乙烯基量能够通过进行下述＜9.聚碳酸酯树脂的乙烯基末端基量＞中所记载的¹H-NMR测定，通过下述式(A)的积分比来确定含量。优选的乙烯基末端基量为0.0001～5.0，更优选0.01～3.0，更加优选0.1～1.0。

其中，上述式(A)的Hk，是指对应于上述式(v－1)的下述式(v－2)中的Hk。

此外，本申请的树脂中，有时形成有分子量(Mw)1000以下的低聚物、2个以上的单体相互碳酸酯键合而成的环状结构体。这种低聚物、环状体能够利用LC-MS等进行分析，例如合计优选含有2.5质量％以下，更优选含有2.0质量％以下，更加优选含有1.0质量％以下。

关于单体所含的金属，优选Li、Na、Mg、Al、K、Ca、Ti、Cr、Fe、Ni、Zn和Sn的合计为1000重量ppm以下的量(例如100重量ppm、10重量ppm)。

关于所得到的树脂、树脂组合物中的金属，优选Li、Na、Mg、Al、K、Ca、Ti、Cr、Fe、Ni、Zn和Sn的合计为1000重量ppm以下。

金属为1000重量ppm以下时，所得到的树脂的着色少，聚合中催化剂活性降低的担忧少。另外，通过优选含有1重量ppb以上(更加优选1重量ppm以上)，能够省略添加催化剂的操作，通过发挥催化剂效果，可能能够减少催化剂添加量，还有可能实现制造成本的降低。这样的金属浓度例如通过以下的方法测定。

＜金属分析＞

进行试样的硫酸碳化后，利用ICP-MS测定金属浓度。

即，在合成石英量杯中称量试样2g，在即将碳化前加入2.5ml硫酸，在碳化中加入0.1ml的硫酸，在加热板上加热碳化。之后，利用石英皿盖住，在电气炉中以500℃加热10小时，进行碳化。再加入硫酸，加热，并进行干燥固化、加入硝酸，加热，并进行干燥固化，由此进行加热酸分解。加入硝酸水溶液使其达到50mL，加温至50℃，利用ICP-MS进行定量分析。

ICP-MS装置：株式会社岛津制作所：ICPE－9000

作为在聚碳酸酯树脂、聚酯碳酸酯树脂的制造中使用的碳酸二酯，可以列举碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸双(氯苯)酯、碳酸间甲酚酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二环己酯等。这些之中特别优选碳酸二苯酯。相对于二羟基化合物的合计1摩尔，优选将碳酸二苯酯以0.97～1.20摩尔的比例使用，更优选为0.98～1.10摩尔的比例。

另外，在聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂的制造中能够使用的二羧酸、单羧酸单酯、二酯化合物，优选相对于二羟基化合物的合计1摩尔，以0.97～1.20摩尔的比例使用，更优选为0.98～1.10摩尔的比例。

另外，在热塑性树脂的制造中使用的上述酯交换的催化剂之中，作为碱性化合物催化剂，特别可以列举碱金属化合物、碱土金属化合物和含氮化合物等。

作为在本申请发明中使用的碱金属化合物，例如可以列举碱金属的有机酸盐、无机盐、氧化物、氢氧化物、氢化物或醇盐等。具体而言，可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化锂、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸锂、乙酸钠、乙酸钾、乙酸铯、乙酸锂、硬脂酸钠、硬脂酸钾、硬脂酸铯、硬脂酸锂、硼氢化钠、苯硼化钠、苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸铯、苯甲酸锂、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾、磷酸氢二锂、苯基磷酸2钠、双酚A的二钠盐、二钾盐、二铯盐或二锂盐、苯酚的钠盐、钾盐、铯盐或锂盐等。

作为碱土金属化合物，例如可以列举碱土金属化合物的有机酸盐、无机盐、氧化物、氢氧化物、氢化物或醇盐等。具体而言，可以使用氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化锶、氢氧化钡、碳酸氢镁、碳酸氢钙、碳酸氢锶、碳酸氢钡、碳酸镁、碳酸钙、碳酸锶、碳酸钡、乙酸镁、乙酸钙、乙酸锶、乙酸钡、硬脂酸镁、硬脂酸钙、苯甲酸钙、苯基磷酸镁等。

作为含氮化合物，例如可以列举季铵氢氧化物及其盐、胺类等。具体而言，可以使用四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、三甲基苄基氢氧化铵等具有烷基、芳基等的氢氧化季铵类；三乙基胺、二甲基苄基胺、三苯基胺等叔胺类；二乙基胺、二丁基胺等仲胺类；丙基胺、丁基胺等伯胺类；2－甲基咪唑、2－苯基咪唑、苯并咪唑等咪唑类；或氨、四甲基硼氢化铵、四丁基硼氢化铵、四苯基硼酸四丁基铵、四苯基硼酸四苯基铵等碱或碱性盐等。

作为酯交换催化剂，优选使用钛、锌、锡、锆、铅等的盐，它们可以单独或者组合使用。

作为酯交换催化剂，具体而言，可以使用四丁氧基钛等烷氧基钛、乙酸锌、苯甲酸锌、2－乙基己酸锌、氯化锡(II)、氯化锡(IV)、乙酸锡(II)、乙酸锡(IV)、二月桂酸二丁基锡、二丁基氧化锡、二丁基二甲氧基锡、乙酰丙酮锆、乙酸氧锆、四丁氧基锆、乙酸铅(II)、乙酸铅(IV)等。

这些催化剂相对于二羟基化合物的合计1摩尔，以10^－9～10^－3摩尔的比例使用，优选以10^－7～10^－4摩尔的比例使用。

熔融缩聚法是使用上述原料和催化剂，在加热下，进而在常压或减压下，通过酯交换反应一边去除副产物一边进行熔融缩聚的方法。

本组成系的熔融缩聚中，希望将通式(6)所示的化合物和碳酸二酯在反应容器中熔融后，在使副产的单羟基化合物滞留的状态下进行反应。为了使其滞留，可以将反应装置封闭，或者进行减压或加压等来控制压力。该工序的反应时间为20分钟以上240分钟以下，优选为40分钟以上180分钟以下，特别优选60分钟以上150分钟以下。此时，如果将副产的单羟基化合物在其生成后立即蒸馏去除，则最终得到的热塑性树脂中的高分子量体的含量少。然而，使副产的单羟基化合物在反应容器中滞留一定时间时，能够得到最终得到的热塑性树脂中的高分子量体的含量多的树脂。

熔融缩聚反应可以以连续式或分批式进行。进行反应时使用的反应装置可以是装配有锚式搅拌桨、MAXBLEND搅拌桨、螺带式搅拌桨等的立式，也可以是装配有桨式叶片、格子叶片、眼镜式叶片等的卧式，还可以是装配有螺杆的挤出机型。另外，优选考虑聚合物的粘度而使用适当组合这些反应装置而成的反应装置。

本发明所使用的热塑性树脂的制造方法中，在聚合反应结束后，为了保持热稳定性和水解稳定性，也可以将催化剂去除或使其失活。能够适当进行通过添加公知的酸性物质来使催化剂失活的方法。作为酸性物质，具体而言，适合使用苯甲酸丁酯等酯类、对甲苯磺酸等芳香族磺酸类；对甲苯磺酸丁酯、对甲苯磺酸己酯等芳香族磺酸酯类；亚磷酸、磷酸、膦酸等磷酸类；亚磷酸三苯酯、亚磷酸单苯酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸二正丙酯、亚磷酸二正丁酯、亚磷酸二正己酯、亚磷酸二辛酯、亚磷酸单辛酯等亚磷酸酯类；磷酸三苯酯、磷酸二苯酯、磷酸单苯酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸单辛酯等磷酸酯类；二苯基膦酸、二辛基膦酸、二丁基膦酸等膦酸类；苯基膦酸二乙酯等膦酸酯类；三苯基膦、双(二苯基膦基)乙烷等膦类；硼酸、苯基硼酸等硼酸类；十二烷基苯磺酸四丁基鏻盐等芳香族磺酸盐类；硬脂酰氯、苯甲酰氯、对甲苯磺酰氯等有机卤化物；二甲基硫酸等烷基硫酸；氯化苄基等有机卤化物等。这些失活剂相对于催化剂量使用0.01～50倍摩尔，优选使用0.3～20倍摩尔。相对于催化剂量少于0.01倍摩尔时，失活效果不充分，因而不优选。另外，相对于催化剂量多于50倍摩尔时，树脂的耐热性降低，成型体容易变得着色，因而不优选。

催化剂失活后，可以设置将聚合物中的低沸点化合物在0.1～1mmHg的压力、200～350℃的温度进行脱挥去除的工序。该工序中，适合使用装配有桨式叶片、格子叶片、眼镜式叶片等表面更新能优异的搅拌桨的卧式装置、或薄膜蒸发器。

本发明的热塑性树脂希望异物含量尽量少，适合实施熔融原料的过滤、催化剂液的过滤等。过滤器的孔径优选为5μm以下，更优选为1μm以下。此外，适合实施生成的树脂的通过聚合物过滤器的过滤。聚合物过滤器的孔径优选为100μm以下，更优选为30μm以下。另外，收集树脂粒料的工序当然必须在低尘环境中，优选为等级6以下，更优选为等级5以下。

另外，作为聚碳酸酯树脂的成型方法，除注射成型之外，还可以例示压缩成型、铸塑、辊加工、挤出成型、拉伸等，但不限于此。

(4)光学成型体

使用本发明的热塑性树脂能够制造光学成型体。例如能够利用注射成型法、压缩成型法、挤出成型法、溶液浇铸法等任意的方法成型。本发明的热塑性树脂的成型性和耐热性优异，因此在需要注射成型的光学透镜中能够特别有利地使用。成型时，能够将本发明的热塑性树脂与其他聚碳酸酯树脂、聚酯树脂等的其他树脂混合使用。另外，也可以混合抗氧化剂、加工稳定剂、光稳定剂、聚合金属钝化剂、阻燃剂、润滑剂、抗静电剂、表面活性剂、抗菌剂、脱模剂、紫外线吸收剂、增塑剂、增容剂等添加剂。

作为抗氧化剂，可以列举三乙二醇－双[3－(3－叔丁基－5－甲基－4－羟基苯基)丙酸酯]、1,6－己二醇－双[3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]、季戊四醇－四[3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基－3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯、1,3,5－三甲基－2,4,6－三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)苯、N,N－六亚甲基双(3,5－二叔丁基－4－羟基－氢化肉桂酰胺)、3,5－二叔丁基－4－羟基－苄基膦酸酯－二乙酯、三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)异氰脲酸酯和3,9－双{1,1－二甲基－2－[β－(3－叔丁基－4－羟基－5－甲基苯基)丙酰氧基]乙基}－2,4,8,10－四氧杂螺(5,5)十一烷等。热塑性树脂中的抗氧化剂的含量相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.001～0.3重量份。

作为加工稳定剂，可以列举磷系加工热稳定剂、硫系加工热稳定剂等。作为磷系加工热稳定剂，可以列举亚磷酸、磷酸、亚膦酸、膦酸和这些的酯等。具体而言，可以列举亚磷酸三苯酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(2,4－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、三(2,6－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三辛酯、亚磷酸三(十八烷基)酯、亚磷酸二癸基单苯基酯、亚磷酸二辛基单苯基酯、亚磷酸二异丙基单苯基酯、亚磷酸单丁基二苯基酯、亚磷酸单癸基二苯基酯、亚磷酸单辛基二苯基酯、双(2,6－二叔丁基－4－甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、2,2－亚甲基双(4,6－二叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯、双(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4－二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4－二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三乙酯、磷酸三甲酯、磷酸三苯酯、二苯基单邻联苯基磷酸酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二异丙酯、苯膦酸二甲酯、苯膦酸二乙酯、苯膦酸二丙酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－4,4’－亚联苯基二亚膦酸酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－4,3’－亚联苯基二亚膦酸酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－3,3’－亚联苯基二亚膦酸酯、双(2,4－二叔丁基苯基)－4－苯基－苯基亚膦酸酯和双(2,4－二叔丁基苯基)－3－苯基－苯基亚膦酸酯等。热塑性树脂中的磷系加工热稳定剂的含量相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.001～0.2重量份。

作为硫系加工热稳定剂，可以列举季戊四醇－四(3－月桂基硫代丙酸酯)、季戊四醇－四(3－肉豆蔻基硫代丙酸酯)、季戊四醇－四(3－硬脂基硫代丙酸酯)、二月桂基－3,3’－硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基－3,3’－硫代二丙酸酯、二硬脂基－3,3’－硫代二丙酸酯等。热塑性树脂中的硫系加工热稳定剂的含量相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.001～0.2重量份。

作为脱模剂，优选其90重量％以上由醇与脂肪酸的酯构成。作为醇与脂肪酸的酯，具体而言可以列举一元醇与脂肪酸的酯、多元醇与脂肪酸的部分酯或全酯。作为上述一元醇与脂肪酸的酯，优选为碳原子数1～20的一元醇与碳原子数10～30的饱和脂肪酸的酯。另外，作为多元醇与脂肪酸的部分酯或全酯，优选碳原子数为1～25的多元醇与碳原子数10～30的饱和脂肪酸的部分酯或全酯。

具体而言，作为一元醇与饱和脂肪酸的酯，可以列举硬脂酸十八烷酯、棕榈酸棕榈酯、硬脂酸丁酯、月桂酸甲酯、棕榈酸异丙酯等。作为多元醇与饱和脂肪酸的部分酯或全酯，可以列举硬脂酸单甘油酯、硬脂酸单甘油酯、硬脂酸二甘油酯、硬脂酸三甘油酯、硬脂酸单山梨糖醇酯、山萮酸单甘油酯、癸酸单甘油酯、月桂酸单甘油酯、季戊四醇单硬脂酸酯、季戊四醇四硬脂酸酯、季戊四醇四壬酸酯、丙二醇单硬脂酸酯、联苯基联苯酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、2－乙基己基硬脂酸酯、二季戊四醇六硬脂酸酯等的二季戊四醇的全酯或部分酯等。这些脱模剂的含量，相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.005～2.0重量份的范围，更优选0.01～0.6重量份的范围，进一步优选0.02～0.5重量份的范围。

作为紫外线吸收剂，优选选自苯并三唑系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、环状亚氨酯系紫外线吸收剂和氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂中的至少1种紫外线吸收剂。即，以下所列举的紫外线吸收剂可以单独使用任一种，也可以将2种以上组合使用。

作为苯并三唑系紫外线吸收剂，可以列举2－(2－羟基－5－甲基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔辛基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二枯基苯基)苯基苯并三唑、2－(2－羟基－3－叔丁基－5－甲基苯基)－5－氯苯并三唑、2,2’－亚甲基双[4－(1,1,3,3－四甲基丁基)－6－(2N－苯并三唑－2－基)苯酚]、2－(2－羟基－3,5－二叔丁基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二叔丁基苯基)－5－氯苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二叔戊基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔辛基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔丁基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－4－辛氧基苯基)苯并三唑、2,2’－亚甲基双(4－枯基－6－苯并三唑苯基)、2,2’－对亚苯基双(1,3－苯并噁嗪－4－酮)、2－[2－羟基－3－(3,4,5,6－四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)－5－甲基苯基]苯并三唑等。

作为二苯甲酮系紫外线吸收剂，可以列举2,4－二羟基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮、2－羟基－4－辛氧基二苯甲酮、2－羟基－4－苄氧基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－5－磺酸基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮－5－磺酸水合物、2,2’－二羟基－4－甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’－四羟基二苯甲酮、2,2’－二羟基－4,4’－二甲氧基二苯甲酮、2,2’－二羟基－4,4’－二甲氧基－5－磺酸钠二苯甲酮、双(5－苯甲酰－4－羟基－2－甲氧基苯基)甲烷、2－羟基－4－正十二烷基氧基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－2’－羧基二苯甲酮等。

作为三嗪系紫外线吸收剂，可以列举2－(4,6－二苯基－1,3,5－三嗪－2－基)－5－[(己基)氧基]－苯酚、2－(4,6－双(2,4－二甲基苯基)－1,3,5－三嗪－2－基)－5－[(辛基)氧基]－苯酚等。

作为环状亚氨酯系紫外线吸收剂，可以列举2,2’－双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－对亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－间亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(4,4’－二亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2,6－萘)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(1,5－萘)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2－甲基－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2－硝基－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)和2,2’－(2－氯－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)等。

作为氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂，可以列举1,3－双－[(2’－氰基－3’,3’－二苯基丙烯酰基)氧基]－2,2－双[(2－氰基－3,3－二苯基丙烯酰基)氧基]甲基)丙烷和1,3－双－[(2－氰基－3,3－二苯基丙烯酰基)氧基]苯等。

紫外线吸收剂的含量，相对于热塑性树脂100重量份，优选为0.01～3.0重量份，更优选0.02～1.0重量份，更加优选0.05～0.8重量份。只要在该配合量的范围，根据用途，能够赋予热塑性树脂充分的耐候性。

本发明的热塑性树脂具有高折射率和低阿贝数。而且，在光学透镜之外，还能够优选利用作为适用于液晶显示器、有机EL显示器、太阳电池等所使用的透明导电性基片、光学盘、液晶面板、光存储卡、片材、膜、光纤、连接器、蒸镀塑料反射镜、显示器等的光学部件的结构材料或功能材料用途的光学用成型体。

在光学成型体的表面，根据需要，可以设置防反射层或硬涂层这样的涂层。防反射层可以是单层或多层，可以是有机物也可以是无机物，优选为无机物。具体而言，可以例示氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化钛、氧化铈、氧化镁、氟化镁等氧化物或氟化物。

(5)光学透镜

使用本发明的热塑性树脂制造的光学透镜具有高折射率、低阿贝数，并且具有高耐湿热性，因此能够在望远镜、双筒镜、电视投影仪等、目前使用昂贵的高折射率玻璃透镜的领域中使用，非常有用。根据需要，优选以非球面透镜的形式使用。非球面透镜能够利用1片透镜使球面像差实质上成为零，因此不需要通过组合多个球面透镜来消除球面像差，能够实现轻量化和生产成本的降低。因此，非球面透镜在光学透镜中特别是作为照相机透镜有用。

光学透镜例如能够通过注射成型法、压缩成型法、注射压缩成型法等任意的方法成型。通过本发明，能够更简便地得到利用玻璃透镜时技术上加工困难的高折射率低双折射非球面透镜。

为了尽量避免异物混入光学透镜，成型环境当然也必须为低尘环境，优选为等级6以下，更优选为等级5以下。

(6)光学膜

使用本发明的热塑性树脂制造的光学膜的透明性和耐热性优异，因此适合用于液晶基板用膜、光存储卡等。

为了尽量避免异物混入光学膜，成型环境当然也必须为低尘环境，优选为等级6以下，更优选为等级5以下。

[简写]

6,6’－DPBHBNA：2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(Bis-2,2’-(2-hydroxyethoxy)-6,6’-diphenyl-1,1‘-bisnaphthyl)；

6,6’－DPMHBNA：2－(2－羟基乙氧基)－2’－羟基－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(2-(2-hydroxyethoxy)-2’-hydroxy-6,6’-diphenyl-1,1‘-bisnaphthyl)；

6,6’－DPTHBNA：2－(2－羟基乙氧基)－2’－[2－羟基乙氧基(乙氧基)]－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(2-(2-hydroxyethoxy)-2’-[(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-6,6’-diphenyl-1,1‘-bisnaphthyl)；

％b.w.：重量％(％by weight)；

DSC：差示扫描热量(differential scanning calorimetry)；

LOD：干燥减量(Loss on drying)；

m.p.：熔点(melting point)；

MeOH：甲醇(Methanol)；

NaOH：氢氧化钠(sodium hydroxide)；

NIR：近红外线(near infrared)；

PXRD：粉末X射线衍射(powder X-ray diffraction)；

TLC：薄层色谱法(thin layer chromatography)；

UPLC：高效液相色谱法(Ultra Performance Liquid Chromatography)。

[实施例]

＜1.重均分子量(Mw)的测定方法＞

基于JIS K 7252－3，从预先制作的标准聚苯乙烯的标准曲线求得聚苯乙烯换算重均分子量。即，使用分子量已知(分子量分布＝1)的标准聚苯乙烯(东曹株式会社制，“PStQuick MP-M”)制作标准曲线，从测定的标准聚苯乙烯标出各峰的溶出时间和分子量值，进行3次式近似，作为校正曲线。Mw通过以下的计算式求得。

Mw＝Σ(Wi×Mi)÷Σ(Wi)

其中，i表示将分子量M分割时的第i个分割点，Wi表示第i个的重量，Mi表示第i个的分子量。并且分子量M是指在校正曲线的该溶出时间的聚苯乙烯分子量值。作为GPC装置，使用东曹株式会社制、HLC－8320GPC，作为保护柱，使用1根TSK guardcolumn Super MPHZ-M，作为分析柱使用串联连接3根TSK gel SuperMultipore HZ-M而成的柱。其他的条件如下。

溶剂：HPLC级别四氢呋喃

注入量：10μL

试样浓度：0.2w/v％HPLC级别氯仿溶液

溶剂流速：0.35ml/min

测定温度：40℃

检测器：RI

＜2.玻璃化转变温度(Tg)＞

基于JIS K7121－1987，利用差示热扫描热量分析仪(DSC)进行测定。作为该分析仪，使用日立高新科学X－DSC7000。

＜3.折射率(nD)＞

对于由实施例中制造的树脂构成的厚度0.1mm的膜，使用阿贝折射率仪，以JIS－K－7142的方法进行测定。

＜4.阿贝数(ν)＞

对于由实施例中制造的树脂构成的厚度0.1mm的膜，使用阿贝折射率仪，在23℃下测定波长486nm、589nm和656nm下的折射率，并且利用下述式算出阿贝数。

ν＝(nD－1)/(nF－nC)

nD：波长589nm下的折射率

nC：波长656nm下的折射率

nF：波长486nm下的折射率＜5.b值＞

将所制造的树脂在120℃真空干燥4小时后，利用注射成型机(FANUC ROBOSHOTα-S30iA)，以料筒温度为270℃、模具温度为Tg－10℃进行注射成型，得到直径50mm、厚度3mm的圆盘状试验板片。使用该板片，依照JIS K7105测定b值。b值越小表示偏黄越弱，色相更好。成型板的测定中使用日本电色工业株式会社制SE2000型分光式色差仪。

＜6.压力锅试验(PCT试验)＞

将所制造的树脂在120℃真空干燥4小时后，利用注射成型机(FANUC ROBOSHOTα-S30iA)，以料筒温度为270℃、模具温度设定为树脂的Tg－10℃进行注射成型，得到直径50mm、厚度3mm的圆盘状试验板片。将该板片在130℃、相对湿度85％rh中放置48小时。

＜7.全光线透射率＞

对于上述PCT试验前后的板片，使用日本电色工业株式会社制SE2000型分光式色差仪，通过JIS－K－7361－1的方法进行测定。

＜8.全光线透射率保持率(％)＞

使用通过上述方法测得的全光线透射率的值，根据下述式求得。

全光线透射率保持率(％)＝PCT试验后的全光线透射率/PCT试验前的全光线透射率×100

＜9.聚碳酸酯树脂的乙烯基末端基量＞

¹H－NMR的测定以下述条件进行。

·¹H－NMR测定条件

装置：Bruker AVANZE III HD 500MHz

倾倒角：30度

等待时间：1秒

累计次数：500次

测定温度：室温(298K)

浓度：5wt％

溶剂：氘代氯仿

内部标准物质：四甲基硅烷(TMS)0.05wt％

＜10.聚碳酸酯树脂中的苯酚、碳酸二苯酯(DPC)量的测定＞

将详细情况后述的实施例1的试样0.5g溶解于四氢呋喃(THF)50ml，作为试样溶液。作为标准品利用各化合物的纯品制作标准曲线，将2μL试样溶液利用LC-MS在以下测定条件下进行定量。并且，该测定条件下的检测极限值为0.01ppm。

LC-MS测定条件：

测定装置(LC部分)：Agilent Infinity 1260LC System

色谱柱：ZORBAX Eclipse XDB-18、和保护柱

流动相：

A：0.01mol/L－乙酸铵水溶液

B：0.01mol/L－乙酸铵的甲醇溶液

C：THF

流动相的梯度程序：

如表1所示，使用上述A～C的混合物作为流动相，一边将流动相的组成在经过了时间(分钟)栏所示时间时进行切换，一边在色谱柱中通入流动相30分钟。

[表1]

流速：0.3ml/分钟

色谱柱温度：45℃

检测器：UV(225nm)

测定装置(MS部分)：Agilent 6120single quad LCMS System

离子化源：ESI

极性：Positive(DPC)&Negative(PhOH)

碎裂电压：70V

干燥气体：10L/分钟，350℃

雾化器：50psi

毛细管电压：3000V(Positive)，2500V(Negqative)

测定离子：

[表2]

试样注入量：2μL

单体的分析方法

<11.粉末X射线衍射(PXRD)>

粉末X射线衍射(PXRD)图案，使用德国的Bruker AXS GmbH的D8 Discover X-ray衍射测定器(D8 Discover X-ray diffractometer)，通过作为X射线源使用Cu Kα1射线(40kV，40ma)的反射配置(Bragg Brentano)进行记录。数据在室温下对2θ－5.0°至2θ－80.0°的范围以分辨率0.025°和测定时间0.5秒/步进行收集。

＜12.DSC测定＞

使用Linseis Chip-DSC 10进行DSC测定。升温速度为20℃/分钟。

＜13.熔点的测定＞

关于熔点，以1K/分钟的升温速度使用Büchi Melting Point B－545装置通过毛细管法测定。

＜14.近红外分析＞

近红外分析通过使用Bruker FT-NIR spectrometer Matrix F spectrometer,Bruker Opus 5.5软件和反射浸渍探头(reflection immersible probe head)的手段记录。

＜15.纯度的确定＞

关于纯度，采用以下的系统和操作条件，利用UPLC确定。

Waters Acquity UPLC H-Class系统；色谱柱

Acquity UPLC BEH C18,1.7μm,2x 100mm；色谱柱温度：40℃，

梯度：乙腈/水(乙腈；ACN：0分钟48％，21分钟50％，26分钟100％，28分钟100％，28.1分钟48％，32分钟48％)；

注入量：0.8μl；流动速率0.6ml/分钟；在210nm检测。

＜16.挥发性溶剂的测定＞

关于挥发性溶剂的量，通过使用Shimadzu GC 14B和Class VP 4.3软件、AOC-20i自动注入器、AOC-20s自动采样器、和FID检测器的气相色谱法测定。

作为色谱柱，使用具有以下尺寸的PE 624 20(Perkin Elmer)。气相色谱法在以下操作条件下进行。

载气：氢

压力：0.3bar

注入温度：250℃

检测温度：300℃

色谱柱温度：40℃(2分钟)，20℃/分钟，200℃(2分钟)

浓度：C＝20mg/ml

注入量：0.2～2μl

作为内部标准，使用100mg的萘的10ml二甲基甲酰胺溶液。样品通过将20mg的化合物溶解于0.1mm的内部标准溶液，添加0.9ml的二甲基甲酰胺来制备。介质的量通过以下的式子算出。

S_Solv＊M_St＊100/(S_St＊M_Sample＊RRF)

M_St：样品溶液中的内部标准的量

M_Sample：样品的重量

S_Solv：溶剂峰的面积

S_St：标准的面积

RRF：溶剂的相对敏感度系数

＜17.黄色度的测定＞

关于6,6’－DPBHBNA的黄色度YI，参照ASTM E 313通过以下纲要(protocol)进行测定。

将1g的6,6’－DPBHBNA溶解于19g的二氯甲烷。将溶液转移至50mm的测定池，使用Shimadzu UV-Visible spectrophotometer UV-1650PC(分光光度计)，测定300～800nm的范围的透射度。将二氯甲烷用作对照。从光谱，按照ASTM E308(用于使用CIE系统计算物体的颜色的标准操作；Standard practice for computing the colors of objects byusing the CIE System)和ASTM E 313(用于从利用仪器测得的颜色坐标计算黄色度和白色度的标准操作；Standard practice for calculating yellowness and whitenessindices from instrumentally measured color coordinates)，利用软件RCA-softwareUV2DAT算出黄色度(yellowness index)。

＜18.雾度的测定＞

关于雾度，通过利用标准的比浊计(nephelometer)测定6,6’－DPBHBNA的5％二氯甲烷溶液的860nm下的透射度来确定。

＜19.显微镜检查(microscopy)＞

关于显微镜检查的图像，使用Nikon公司的显微镜Eclipse TS 100，利用Nikon公司的撮影单元Digital Sight DS-U1所具备的100倍的放大率进行拍摄。从这些显微镜照片，确认宽度(W)、长度(L)和长宽比(L/W比)。

[聚碳酸酯树脂的制造]

(实施例1)

作为原料，将2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘(以下有时简写为“BINL－2EO”)31.6kg(60.0摩尔)、碳酸二苯酯(以下有时简写为“DPC”)13.5kg(63.0摩尔)和碳酸氢钠0.074g(8.8×10^－4摩尔)投入带有搅拌机和馏出装置的50L的反应器中，在氮气氛760mmHg下，加热至180℃。开始加热20分钟后确认到原料完全溶解，之后在该条件下搅拌120分钟。之后，将减压度调节至200mmHg的同时，以60℃/hr的速度升温至200℃。此时，确认到副产的苯酚开始馏出。之后，在200℃保持40分钟进行反应。之后，以75℃/hr的速度升温至240℃，在升温结束10分钟后，一边保持该温度，一边历时1小时使减压度达到1mmHg以下。之后，以60℃/hr的速度升温至245℃，再搅拌30分钟。反应结束后，向反应器内导入氮恢复至常压，一边将所生成的聚碳酸酯树脂粒料化一边取出。如上所述测定所得到的聚碳酸酯树脂中的作为杂质的苯酚和碳酸二苯酯(DPC)的量的结果，树脂中的苯酚为100质量ppm，DPC为300质量ppm。

将所得到的树脂的物性值示于下述表3。

(实施例2－A)

作为原料使用BINL－2EO 7.9kg(15.0摩尔)、BNEF 24.2kg(45.0摩尔)、DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。

(实施例2－B)

作为原料使用BINL－2EO 15.8kg(30.0摩尔)、BNEF 16.2kg(30.0摩尔)、DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。

(实施例2－C)

作为原料使用BINL－2EO 23.7kg(45.0摩尔)、BNEF 8.1kg(15.0摩尔)、DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。

将所得树脂的物性值示于表3。并且，将在实施例2－B中得到的树脂(BINOL－2EO/BNEF＝50mol/50mol)的NMR谱图示于图1。

(实施例3－A)

作为原料使用BINL－2EO 7.9kg(15.0摩尔)、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)苯基]芴(以下有时简写为“BPEF”)19.0kg(45.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例3－B)

作为原料使用BINL－2EO 15.8kg(30.0摩尔)、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)苯基]芴(以下有时简写为“BPEF”)12.7kg(30.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例3－C)

作为原料使用BINL－2EO 23.7kg(45.0摩尔)、9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)苯基]芴(以下有时简写为“BPEF”)6.3kg(15.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例4－A)

作为原料使用BINL－2EO 7.9kg(15.0摩尔)、BPPEF 25.9kg(45.0摩尔)、DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例4－B)

作为原料使用BINL－2EO 15.8kg(30.0摩尔)、BPPEF 17.2kg(30.0摩尔)、DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例4－C)

作为原料使用BINL－2EO 23.7kg(45.0摩尔)、BPPEF 8.6kg(15.0摩尔)、DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例5)

作为原料使用BPEF 7.6kg(18.0摩尔)、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘(以下有时简写为“DNBINOL－2EO”)26.3kg(42.0摩尔)，DPC13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例6－A)

作为原料使用BINL－2EO 7.9kg(15.0摩尔)、BNEF 9.7kg(18.0摩尔)、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘(以下有时简写为“BNE)10.1kg(27.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例6－B)

作为原料使用BINL－2EO 19.0kg(36.0摩尔)、BNE 4.5kg(12.0摩尔)、BPEF 5.1kg(12.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例6－C)

作为原料使用BINL－2EO 19.0kg(36.0摩尔)、BNE 4.5kg(12.0摩尔)、BPPEF6.9kg(12.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

并且，在上述实施例1、实施例2－A～C、实施例3－A～C、实施例4－A～C和实施例6－A～C中使用的BINL－2EO是详细后述的在实施例21中得到的“形态A”。

(实施例6－D)

作为原料使用BNEF 11.3kg(21.0摩尔)、BNE 11.2kg(30.0摩尔)、DNBINOL－2EO5.6kg(9.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例6－E)

作为原料使用BNE 6.7kg(18.0摩尔)、BPPEF 17.2kg(30.0摩尔)、DNBINOL－2EO7.5kg(12.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例6－F)

作为原料使用BNE 6.7kg(18.0摩尔)、BPEF 10.1kg(24.0摩尔)、DNBINOL－2EO11.3kg(18.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例7)

作为原料使用2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－2－基)－1,1’－联萘(2DNBINOL－2EO)32.0kg(51.0摩尔)、BPEF 3.8kg(9.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例7－A)

作为原料使用2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－2－基)－1,1’－联萘(2DNBINOL－2EO)18.8kg(30.0摩尔)、BPEF 12.7kg(30.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例7－B)

作为原料使用2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－2－基)－1,1’－联萘(2DNBINOL－2EO)5.6kg(9.0摩尔)、BPEF 21.5kg(51.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例8)

作为原料使用2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(菲－9－基)－1,1′－联萘(9DPNBINOL－2EO)37.1kg(51.0摩尔)、BPEF 3.8kg(9.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例8－A)

作为原料使用2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(菲－9－基)－1,1′－联萘(9DPNBINOL－2EO)21.8kg(30.0摩尔)、BPEF 12.7kg(30.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例8－B)

作为原料使用2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(菲－9－基)－1,1′－联萘(9DPNBINOL－2EO)6.5kg(9.0摩尔)、BPEF 21.5kg(51.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例9)

作为原料使用6,6’－二(3－氰基苯基)－2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘(CN－BNA)10.4kg(18.0摩尔)、BPEF 18.4kg(42.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例10)

作为原料使用6,6’－二(二苯并[b,d]呋喃－4－基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘(FUR－BNA)12.7kg(18.0摩尔)、BPEF 18.4kg(42.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(实施例11)

作为原料使用6,6′－二(二苯并[b,d]噻吩－4－基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘(THI－BNA)13.3kg(18.0摩尔)、BPEF 18.4kg(42.0摩尔)、DPC 13.5kg(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

(比较例1)

作为原料使用BNE 22.5kg(60.0摩尔)、DPC 13.5g(63.0摩尔)，除此以外，进行与实施例1同样的操作。将所得到的树脂的物性值示于表3。

[表3]

实施例：

BINL－2EO 2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二苯基－1,1’－联萘

BNEF 9,9－双(6－(2－羟基乙氧基)萘－2－基)芴

BNE 2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘

BPEF 9,9－双[4－(2－羟基乙氧基)苯基]芴

BPPEF 9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴

DNBINOL－2EO 2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－1－基)－1,1’－联萘

2DNBINOL－2EO 2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(萘－2－基)－1,1’－联萘

9DPNBINOL－2EO 2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’－二(菲－9－基)－1,1’－联萘

CN－BNA 6,6′－二(3－氰基苯基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘

FUR－BNA 6,6′－二(二苯并[b,d]呋喃－4－基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘

THI－BNA 6,6′－二(二苯并[b,d]噻吩－4－基)－2,2′－双－(2－羟基乙氧基)－1,1′－联萘

比较例：

BNE 2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联萘

[成型性]

A：成型片没有空隙、表面没有起伏。

B：成型片有空隙。

C：成型片的表面有起伏。

D：成型片有空隙、表面有变形。

[聚酯·聚酯碳酸酯树脂的制造]

(实施例12)

将作为二醇化合物的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(BINL-2EO)0.090mol、作为羧酸二烷基酯的9,9－芴－二丙酸甲酯(FDPM)0.010mol、乙二醇(EG)0.120mol和作为酯交换催化剂的四丁氧基钛0.001mol投入带有具备半月型搅拌浆的中村科学器械工业株式会社制搅拌机Sealing mixer UZU和馏出装置的反应釜中，在氮气氛的常压下，加热至180℃，搅拌30分钟。之后，历时1小时升温至250℃，并且减压至0.13kPa，进行聚合反应。之后，在250℃、0.13kPa保持1小时后，将内容物从反应器中取出，得到聚酯树脂。将所得到的聚酯树脂的物性值示于表3。

(实施例13～18、比较例2)

作为二醇化合物使用表3所记载的二醇化合物，除此以外，与实施例12同样得到聚酯树脂。将所得到的聚酯树脂的物性值示于表3。

(实施例19)

将作为二醇化合物的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(BINL-2EO)0.110mol、作为羧酸二烷基酯的9,9－芴－二丙酸甲酯(FDPM)0.100mol、碳酸二苯酯0.010mol、和作为酯交换催化剂的四丁氧基钛0.001mol投入带有具备半月型搅拌浆的中村科学器械工业株式会社制搅拌机Sealing mixer UZU和馏出装置的反应釜中，在氮气氛的常压下，加热至180℃，搅拌60分钟。确认到苯酚和甲醇的馏出。之后，历时1小时升温至240℃，并且减压至0.13kPa，进行聚合反应。之后，在240℃、0.13kPa保持1小时后，将内容物从反应器中取出，得到聚酯碳酸酯树脂。将所得到的聚酯碳酸酯树脂的物性值示于表3。

(实施例20)

将作为二醇化合物的2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’二苯基－1,1’－联萘(BINL-2EO)0.10mol、乙二醇(EG)0.06mol、作为二羧酸的2,2’－双(羟基羰基甲氧基)－1,1’－联二萘(BINOL－DC)0.12mol和作为催化剂的四丁氧基钛0.001mol投入带有搅拌器和馏出装置的反应釜，在氮气氛的常压下，加热至180℃，搅拌30分钟。之后，升温至255℃，并且减压至0.13kPa以下，从而进行聚合反应。之后，在255℃、0.13kPa保持1小时后，将内容物从反应器中取出，得到聚酯树脂。将所得到的聚酯树脂的物性值示于表4。

[表4]

可以进一步添加的二羟基化合物

[单体的制造]

(实施例21：形态A的制备)

步骤1：6,6′－二溴－1,1′－双(2－萘酚)(6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-naphthol))的羟乙基化

在经过氮气置换的容器中填充1053kg的苯甲醚，填充157.6kg的6,6′－二溴－1,1′－双(2－萘酚)(可通过商业途径获取)、14.6kg的碳酸钾和97kg的碳酸亚乙酯。在完成起始物质的添加后，以内部温度达到125－135℃的方式加热容器。如通过气体的产生所表示，反应在大约80～90℃开始。直到TLC显示转换完全为止，将反应混合物在125～135℃维持40小时。以内部温度达到75℃的方式，将反应混合物冷却。缓缓添加145kg的水。将混合物加热至80℃，在该温度再搅拌30分钟。停止搅拌后，25分钟后发生层分离。层分离结束后，去除下侧的水层。向留在容器内的有机层中添加164kg的氢氧化钠溶液(20％(w/w))，将该混合物在90℃搅拌2小时(回流冷凝器)。2小时后，将容器冷却至80℃，停止搅拌，25分钟后发生层分离。将下侧的实质上的水层去除。将有机层进一步利用160kg的水和25kg的氯化钠进行清洗(80℃，30分钟)，之后使其层分离20分钟。将水层去除。

将这样得到的有机层的、作为目标的2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’二溴－1,1’－联萘的苯甲醚溶液不经过该化合物的单离，直接用于下一步骤。

步骤2：利用铃木偶联(Suzuki coupling)的6,6’－DPBHBNA的制备

将84g的三邻甲苯基膦(tris-(o-tolyl)phosphine)和15g的乙酸钯(II)溶解于1.5kg的苯甲醚中，制备催化剂溶液。

在第一反应容器中，将在步骤1中得到的2,2’－双(2－羟基乙氧基)－6,6’二溴－1,1’－联萘的苯甲醚溶液加热至60℃，添加93.4kg的苯基硼酸(phenylboronic acid)。将该混合物搅拌15分钟，直至苯基硼酸完全溶解。之后，将混合物冷却至40℃～50℃。

在第二反应容器中，将520kg的磷酸三钾(tripotassium phosphate)的31％(w/w)水溶液加热至50℃。之后，缓缓添加预先准备好的催化剂溶液。由此，整体发生约15℃的温度上升。添加催化剂后，将混合物在60～70℃搅拌1小时。之后，将来自容器1的剩余的70％以55～75℃缓缓地添加至反应容器中。添加结束后，将混合物在60℃再搅拌1小时。TLC显示转换完成。在50～60℃经过30分钟后发生层分离。去除下侧的水层。向有机层中，添加186kg的水和125kg的20重量％的氢氧化钠水溶液。将该混合物在55℃搅拌40分钟。之后，混合物发生层分离，将下侧的实质上的水层去除。

进而，将182kg的2M盐酸添加至有机层中，将混合物在50～60℃搅拌30分钟。发生层分离，将下侧的酸性的水层去除。将有机层进一步利用182kg的25重量％的盐水以50～60℃进行清洗。将残渣的有机层在60～70℃边与10kg的活性炭(DX Ultra)和50kg的硫酸钠一起搅拌边处理90分钟。并且，为了防止产物沉淀，在60～70℃通过压力过滤器过滤混合物(6,6’－DPBHBNA虽然能够通过从苯甲醚晶析而生成多面体的结晶，但结晶不具有特定的组成，其收率低)。

之后，将过滤物(大约2500L)转移至蒸馏器。将苯甲醚以超过80℃的温度、90毫巴(mbar)蒸馏去除，直至残留大约200L的残渣。苯甲醚能够被回收再利用。在解除真空后，将残渣冷却至55℃。在该温度下，添加140kg的甲醇和60kg的甲苯。将该混合物边搅拌边加热至60～65℃，直至沉淀物溶解且溶液达到均匀。混合物达到完全均匀后，将容器冷却至20℃。温度为大约35～40℃时，向溶液添加40g的6,6’－DPBHBNA作为晶种，开始晶析。将混合物冷却至20℃，在20℃搅拌4小时。之后，将沉淀通过离心分离回收，对于过滤滤饼(filtercake)使用2个10kg的甲醇进行清洗。

这样，得到162kg的6,6’－DPBHBNA(干燥减量：15％)，其为137kg的干燥6,6’－DPBHBNA，通过两个步骤的收率相当于74％。通过UPLC测定，所得到的6,6’－DPBHBNA的化学纯度为98％。

步骤3：6,6’－DPBHBNA的精制/重结晶

将通过步骤2的方法得到的6,6’－DPBHBNA(142kg，270摩尔；纯度；98.0％)溶解于甲醇/甲苯(7﹕3(v/v)；827kg)的混合物。将溶液在55℃利用活性炭(8kg)处理2小时。通过过滤去除活性炭，一边搅拌一边将过滤物历时4小时冷却至0℃，再在0℃搅拌1小时。由此，使6,6’－DPBHBNA晶析。通过过滤收集6,6’－DPBHBNA的结晶，利用甲醇清洗后，得到154kg的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(Bis-2,2’-(2-hydroxyethoxy)-6,6’-diphenyl-1,1‘-bisnaphthyl)(LOD：14％；252摩尔；UPLC化学纯度；98.8％)。

将这样得到的6,6’－DPBHBNA溶解于甲醇/甲苯(7﹕3(v/v)；772kg)的混合物，再次将溶液在55℃利用活性炭(7kg)处理2小时。通过过滤去除活性炭，一边搅拌一边将过滤物历时5小时冷却至0℃，再在0℃搅拌1小时。通过过滤收集固体，利用甲醇清洗后，得到131.4kg的6,6’－DPBHBNA(LOD：14％；220摩尔；UPLC化学纯度；99％)。通过PXRD，产物确定为甲醇溶剂合物。

步骤4：6,6’－DPBHBNA的甲醇溶剂合物向形态A的转换

将所得到的48kg的结晶性6,6’－DPBHBNA的甲醇溶剂合物在40℃、在空气下干燥5天，以具有5～200μm的范围的大小的紧凑的结晶的形态，得到41.3kg的结晶性6,6’－DPBHBNA。

通过GC测定，步骤4所得到的产物含有0.03％b.w.的甲醇和0.3％b.w.的甲苯的溶剂成分，即，以6，6’-DPBHBNA(2，2′-双(2-羟基乙氧基)-6，6′-二苯基-1，1′-联萘)的重量为基准(相对于6，6’-DPBHBNA 100重量％)，含有0.03重量％的甲醇和0.3重量％的甲苯的溶剂成分。

对于步骤4的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图2所示，这明确了结晶形态为形态A。观察到以下的反射峰。

[表5]

*表示相对强度。

通过UPLC明确，步骤4的产物含有99.1％b.w.的6，6’-DPBHBNA、0.06％b.w.(0.06重量％)的6，6’-DPMHBNA和0.19％b.w.(0.19重量％)的6，6’-DPTHBNA。

步骤4的产物的黄色度YI为3.9，雾度为0.5ntu。

对步骤4的产物利用IR和NIR进行分析。NIR如图3所示，IR如图4所示。在NIR中，大约7000和4500cm^-1的相(habit)为形态A的特征，显示出与溶剂合物的明确差异。

步骤4的产物的DSC示出在113.6℃具有起始点、在124.4℃具有峰最大值、以及在112.9℃具有反应点的吸热峰。熔点立即测定，所示出的熔点为127.0℃、126.5℃和126.8℃。DSC如图5所示。

(实施例22：6,6’－DPBHBNA的甲醇溶剂合物的制备)

将实施例21的步骤4中得到的20g的6,6’－DPBHBNA(UPLC化学纯度；＞99％)溶解于600ml纯甲醇，在回流下加热。将均匀的溶液缓缓地冷却至22℃时，6,6’－DPBHBNA晶析出具有10～200μm的范围的大小的紧凑的结晶形态的6,6’－DPBHBNA。将结晶通过过滤收集，利用甲醇进行清洗，在25℃利用空气干燥2天，得到相当于6,6’－DPBHBNA﹕甲醇的摩尔比大约为1﹕1的物质的、含有5.98％b.w.的甲醇的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘(即，以6,6’－DPBHBNA(2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘)的重量为基准(相对于6,6’－DPBHBNA 100重量％)，含有5.98重量％的甲醇的6,6’－DPBHBNA))。

对这样得到的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图6所示，明确了该产物是结晶形态与形态A和形态C不同的物质，观察到以下的反射峰。

[表6]

*表示相对强度。

对这样得到的产物利用IR和NIR进行分析。NIR如图7所示，IR如图8所示。在NIR中，大约4500和4300cm^-1的相(habit)为甲醇溶剂合物的特征，显示出与形态A和其他溶剂合物的明确差异。

这样得到的产物的DSC示出在100.9℃具有起始点、在113.4℃具有峰最大值、以及在108.3℃具有反应点的吸热峰。熔点立即测定，所示出的熔点为107.4℃、108.7℃和107.7℃。DSC如图9所示。

(实施例23：形态A与甲醇溶剂合物的混合物的制备)

步骤1：6，6′-二溴-1，1′-双(2-萘酚)的羟乙基化

在带有搅拌机、水分离器、回流冷凝器、温度计和气泡计数器的2L的3口烧瓶中填充89.7g的6，6′-二溴-1，1′-双(2-萘酚)、573g的苯甲醚、8.3g的K₂CO₃和52.8g的碳酸亚乙酯，将反应混合物在回流下加热(内部温度为125-135℃)，搅拌6小时。确认到产生了若干的气体。反应的进行通过TLC进行监视。反应结束后，将反应混合物冷却至70～80℃，添加75g的水和25g的盐水，在该温度下再将混合物搅拌20分钟。层分离后，添加15％b.w.的水溶液NaOH(110g)至有机层，将混合物在95℃搅拌3小时。层分离后，将有机层利用由110g的水和25g的盐水制备的水溶液进行清洗。将层分离后得到的有机层未经化合物的单离，直接用于下面的步骤。

步骤2：利用铃木偶联(Suzuki coupling)的6,6’－DPBHBNA的制备

在带有搅拌机、回流冷凝器和温度计的2L的3口烧瓶中，填充在之前的步骤1中得到的有机溶液，添加50.0g的苯基硼酸(phenylboronic acid)、K₃PO₄(93.4g)和水(210g)，将该混合物加热至内部温度达到60℃。之后，将49mg的三邻甲苯基膦(tris-(o-tolyl)phosphine)和9mg的乙酸钯(II)在剧烈的搅拌下添加。将反应混合物缓缓加热至回流，将反应的进行利用TLC进行监视。在反应结束后(30分钟～1小时后)，将混合物冷却至70℃，将水层分离去除。将有机层利用150ml的10％b.w.的水溶液NaOH、2M的HCl水溶液(87.5ml)、以及再次用盐水(75ml)连续清洗。之后，将有机层利用2.5g的活性炭进行处理，使用硫酸钠(12.5g)进行干燥。过滤后，将溶剂在真空下蒸发，使残渣从甲醇(77g)和甲苯(33g)的混合物中晶析出。这样，得到结晶性产物，通过过滤进行收集。

这样，得到110g的湿的6,6’－DPBHBNA(干燥减量：15％)，其为93.5g的干燥6,6’－DPBHBNA，通过两个步骤的收率相当于89％。通过UPLC测定，所得到的6,6’－DPBHBNA的化学纯度为98％。

步骤3：6,6’－DPBHBNA的精制/重结晶

将通过步骤2的方法得到的107g的6,6’－DPBHBNA(纯度；98.0％)溶解于甲醇/甲苯(7﹕3(v/v)；535g)的混合物。将溶液在55℃利用活性炭(5.4g)处理2小时。通过过滤去除活性炭，一边搅拌一边将过滤物冷却至0℃，在0℃搅拌1小时30分钟。由此，以具有5～150μm范围大小的紧凑的结晶形态，晶析出6,6’－DPBHBNA。将该固体通过过滤收集，利用甲醇清洗，在室温下的空气中干燥一晩，得到具有99.89％的化学纯度(UPLC)和2.1的黄色度YI的85.0g的6,6’－DPBHBNA。

通过GC测定，步骤3中得到的产物含有2.4％b.w.的甲醇、0.1％b.w.的甲苯和0.002％b.w.的苯甲醚的溶剂成分(即，其为以6，6’-DPBHBNA(2，2′-双(2-羟基乙氧基)-6，6′-二苯基-1，1′-联萘)的重量为基准(相对于6，6’-DPBHBNA 100重量％)，含有2.4重量％的甲醇、0.1重量％的甲苯和0.002重量％的苯甲醚的溶剂成分的6，6’-DPBHBNA))。

对步骤3的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图10所示，确认该产物的结晶形态为形态A与甲醇溶剂合物的混合物。观察到以下的反射峰。

[表7]

*表示相对强度。

对步骤3的产物利用IR和NIR进行分析。NIR如图11所示，IR如图12所示。在NIR中，大约4500和4300cm^-1的相(habit)为甲醇溶剂合物的特征。

步骤3的产物的DSC示出在97.3℃具有的起始点、在109.8℃具有峰最大值以及在109.8℃具有反应点的第一吸热峰、和在118.9℃具有起始点、在124.4℃具有峰最大值以及在121.4℃具有反应点的第二峰。熔点立即测定，所示出的熔点为118.6℃、119.4℃和116.7℃。DSC如图13所示。

(实施例24：6，6’-DPBHBNA的甲苯溶剂合物的制备)

将实施例21的步骤4中得到的20g的6，6’-DPBHBNA(UPLC化学纯度；＞99.0％)溶解于60ml的纯甲苯，在回流下加热。将均匀的溶液缓缓地冷却至22℃时，6，6’-DPBHBNA晶析出具有20～250μm范围的大小的紧凑的结晶形态的6，6’-DPBHBNA。将结晶通过过滤收集，利用甲醇清洗，在25℃下利用空气干燥2天，得到相当于6，6’-DPBHBNA：甲苯的摩尔比大约为2.95：1的物质的、含有5.6％b.w.的甲苯的2，2′-双(2-羟基乙氧基)-6，6′-二苯基-1，1′-联萘。将这样得到的结晶的显微镜照片示于图14。

对这样得到的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图15所示，明确了该产物是结晶形态与形态A不同的物质，观察到以下的反射峰。

[表8]

*表示相对强度。

对这样得到的产物利用IR和NIR进行分析。NIR如图16所示，IR如图17所示。在NIR中，大约7000和4700cm^－1的相(habit)为甲苯溶剂合物的特征，显示出与形态A、形态B以及其他溶剂合物的明确差异。

这样得到的产物的DSC示出在106.5℃具有起始点、在113.6℃具有峰最大值以及在110.7℃具有反应点的吸热峰。熔点立即测定，所示出的熔点为103～107.9℃、104.0～106.8℃以及104.8～107.6℃。DSC如图18所示。

(实施例25：6,6’－DPBHBNA的MEK溶剂合物的制备)

将实施例21的步骤4中得到的100g的6,6’－DPBHBNA(UPLC化学纯度；＞99.0％)溶解于300ml的纯MEK，在回流下加热。将均匀的溶液缓缓地冷却至22℃时，6,6’－DPBHBNA晶析出具有20～200μm范围的大小的紧凑的结晶形态的6,6’－DPBHBNA。将结晶通过过滤收集，利用MEK清洗，在25℃利用空气干燥2天，之后在50℃干燥1小时，得到相当于6,6’－DPBHBNA﹕MEK的摩尔比大约为1.5﹕1的物质的、含有8.5％b.w.的MEK的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘。将这样得到的结晶的显微镜照片示于图19。

对这样得到的产物利用NIR进行分析。NIR如图20所示。在NIR中，4600cm^－1的相(habit)为MEK溶剂合物的特征，显示出与形态A以及其他溶剂合物的明确差异。

这样得到的产物的DSC示出在89.4℃具有起始点、在97.6℃具有峰最大值以及在95.5℃具有反应点的吸热峰。熔点立即测定，所示出的熔点为105.9℃和105.8℃。DSC如图21所示。

对这样得到的实施例25的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图22所示，明确了该产物是结晶形态与形态A和形态B不同的物质，观察到以下的反射峰。

[表9]

*表示相对强度。

(实施例26：6，6’-DPBHBNA的非晶形态B的制备)

将实施例21的步骤4中得到的100g的6，6’-DPBHBNA(UPLC化学纯度；＞99.0％)加热至130℃，得到澄清的熔融体。将该熔融体立即在2分钟内冷却至22℃，由此得到非晶性(glassy)的固体。将该非晶性固体压扁而形成小片，利用研钵磨碎得到粉末。

对这样得到的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图23所示，如通过2θ的5°～40°的范围内没有反射峰能够证明那样，明确了不存在结晶层。相反，在该2θ的范围内观察到宽的光晕(halo)。

对这样得到的产物利用IR和NIR进行分析。NIR如图24所示，IR如图25所示。

这样得到的产物的DSC(未图示)中，在80～200℃的温度范围内未显示吸热峰。相反，在109～110℃的范围内观察到对应于玻璃化转变温度的段差(step)。

(实施例27：6，6’-DPBHBNA的形态C的制备)

实施例27a

将在实施例21的步骤4中得到的20g的6，6’-DPBHBNA(UPLC化学纯度；＞99.0％)溶解于300ml的96％乙醇，在回流下加热。将均匀的溶液缓缓地冷却至22℃时，6,6’－DPBHBNA晶析出具有2～150μm范围的大小的紧凑的结晶形态的6,6’－DPBHBNA。将结晶通过过滤收集，用MEK清洗，在25℃利用空气干燥2天，之后在50℃干燥1小时，得到不含可检出量的乙醇的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘15.8g。

实施例27b

将在实施例21的步骤4中得到的30g的6,6’－DPBHBNA(UPLC化学纯度；＞99.0％)在100℃溶解于250ml的苯甲醚。将均匀的溶液非常缓慢地冷却至22℃时，6,6’－DPBHBNA晶析出具有10～300μm的范围的大小的紧凑的结晶形态的6,6’－DPBHBNA。将结晶通过过滤收集，利用冷却的苯甲醚进行清洗，历时19小时在80℃的旋蒸器内干燥，得到含有极少量的苯甲醚(约0.1重量％)且不含其他溶剂的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘11.4g。

对实施例27a中得到的产物利用PXRD进行分析。该PXRD如图26所示，明确了该产物的结晶形态与甲苯溶剂合物的PXRD相同，但与形态A以及其他溶剂合物不同，显示出以下的反射峰。

[表10]

*表示相对强度。

对实施例27b中得到的产物利用PXRD进行分析。该PXRD示出与实施例27a中得到的产物相同的反射峰和相(habit)，确认到实施例27a和实施例27b中得到的结晶是相同的结晶形态。

对实施例27a中得到的产物利用IR和NIR进行分析。NIR如图27所示，IR如图28所示。在NIR中，大约7000和4700cm^-1的相(habit)是形态C的特征，这显示与形态A和B以及甲苯溶剂合物以外的溶剂合物的明确差异。对实施例27b中得到的产物也利用IR和NIR进行分析。这些光谱显示与实施例27a中得到的产物的相相同的相。

实施例27a中得到的产物的DSC示出在116.6℃具有起始点、在125.0℃具有峰最大值以及在121.0℃具有反应点的吸热峰。实施例27a中得到的产物的DSC如图29所示。实施例27b中得到的产物的DSC示出在115.4℃具有起始点、在124.0℃具有峰最大值以及在120.0℃具有反应点的吸热峰。

[使用上述实施例的单体的聚碳酸酯树脂组合物的制造]

(实施例28)

作为原料，使用实施例21中得到的作为“形态A”的BINL－2EO、即6,6’－DPBHBNA7.9kg(15.0摩尔)、BNE 16.8kg(45.0摩尔)、BNEF 21.5kg(40.0摩尔)、DPC 22.1kg(103.0摩尔)和碳酸氢钠0.117g(13.9×10^－4摩尔)，用铲子通过料斗投入带有搅拌机和馏出装置的50L的反应器中。之后，向反应器内充入氮，将反应器内加压至780mmHg，保持3分钟后，从排气口排出氮，恢复至760mmHg。再次将氮充入反应器，保持3分钟后，从排气口排出氮，恢复至760mmHg。之后，再次将氮充入反应器，保持3分钟后，从排气口排出氮，恢复至760mmHg。之后，在氮气氛760mmHg下，加热至180℃。开始加热20分钟后确认到原料完全溶解，之后，在该条件下搅拌120分钟。之后，将减压度调节至200mmHg的同时，以60℃/hr的速度升温至200℃。此时，确认到副产的苯酚开始馏出。之后，在200℃保持40分钟进行反应。之后，以75℃/hr的速度升温至240℃，在升温结束10分钟后，一边保持该温度，一边历时1小时使减压度达到1mmHg以下。之后，以60℃/hr的速度升温至245℃，再搅拌30分钟。反应结束后，向反应器内导入氮恢复至常压，一边将生成的聚碳酸酯树脂粒料化一边取出。该粒料的Mw为27500。

将所得到的聚碳酸酯树脂粒料在100℃干燥3小时，利用卡尔费休计确认粒料中的含水率达到1％。将干燥后的粒料和作为添加剂的季戊四醇－四[3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯](ADEKA公司制AO-60：抗氧化剂)1000ppm、硬脂酸单甘油酯(理研维他命株式会社性S-100A：脱模剂)1500ppm和3,9-双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷(ADEKA公司制PEP-36：抗氧化剂)300ppm混合，使添加剂添着于干燥的粒料。之后，利用双螺杆挤出机，一边减压至40mmHg，一边熔融混炼并粒料化。

所得到的聚碳酸酯树脂组合物的折射率为1.680，阿贝数为18.1，Tg为147℃，Mv为11900，Mw为27000，b值为3.9，成型性为A，全光线透射率为89％，PCT试验后的全光线透射率为89％。

将在实施例28中得到的聚碳酸酯树脂的物性与其他实施例等的树脂的物性一同示于表11。

(BINL－2EO，即6,6’－DPBHBNA)

(实施例29)

作为原料使用BINL－2EO 12.6kg(24.0mol)、BNE 11.1kg(30.0mol)、BNEF 17.8kg(33.0mol)、2DNBINOL－2EO 8.1kg(13.0mol)、DPC 22.1kg(103.0摩尔)和碳酸氢钠0.117g(13.9×10^－4摩尔)，除此以外，与实施例28同样得到聚碳酸酯树脂、聚碳酸酯组合物。

所得到的聚碳酸酯树脂组合物的折射率为1.690，阿贝数为16.7，Tg为155℃，Mv为11900，Mw为27000，b值为3.9，成型性为A，全光线透射率为89％，PCT试验后的全光线透射率为89％。

将在实施例29中得到的聚碳酸酯树脂的物性示于表11。

(2DNBINOL－2EO)

[表11]

(实施例30～36)

作为原料，使用下表所示BINL－2EO、即6,6’－DPBHBNA 78.99g(0.15摩尔)、BNE168.50g(0.45摩尔)、BNEF 215.45g(0.40摩尔)、DPC 220.64g(1.030摩尔)和碳酸氢钠1.2mg(1.39×10^－5摩尔/制成水溶液添加)，通过漏斗加入带有搅拌机和馏出装置的1L的反应器。之后，向反应器内充入氮，将反应器内加压至780mmHg，保持3分钟后，从排气口排出氮，恢复至760mmHg。再次将氮充入反应器，保持3分钟后，从排气口排出氮，恢复至760mmHg。之后，再次将氮充入反应器，保持3分钟后，从排气口排出氮，恢复至760mmHg。之后，在氮气氛760mmHg下，加热至180℃。开始加热20分钟后确认到原料完全溶解，之后，在该条件下搅拌120分钟。之后，将减压度调节至200mmHg的同时，以60℃/hr的速度升温至200℃。此时，确认到副产的苯酚开始馏出。之后，在200℃保持40分钟进行反应。之后，以75℃/hr的速度升温至240℃，在升温结束10分钟后，一边保持该温度，一边历时1小时使减压度达到1mmHg以下。之后，以60℃/hr的速度升温至245℃，再搅拌30分钟。反应结束后，向反应器内导入氮恢复至常压，将生成的聚碳酸酯树脂取出。所得到的树脂的光学物性与实施例28相同，但到达分子量存在些许差异。

[表12]

(参考例)

在实施例23的步骤3中，“利用甲醇清洗，在室温下的空气中干燥一晩”时，缩短干燥时间，得到每1摩尔的2,2′－双(2－羟基乙氧基)－6,6′－二苯基－1,1′－联萘含有1.3摩尔的甲醇的BINL－2EO，即6,6’－DPBHBNA。除了将主原料替换为这样得到的BINL－2EO(6,6’－DPBHBNA)以外，与追加的实施例1相同地尝试了反应。

作为其结果，将原料用铲子通过料斗投入反应器时，不易顺利投入，不仅操作性差，还存在反应的进展变慢、与得到的粒料的实施例28相比，Mw为24500这样较低。

在各实施例和比较例中得到的热塑性树脂的性状之中，将阿贝数(v)作为横轴、将折射率(nD)作为纵轴的曲线图示于图30和31。

这些曲线图所示的特定的范围，例如，

在图30的直线nD＝－0.02v+1.96与直线nD＝－0.02v+2.04之间、或者

在图31的直线nD＝－0.0002ν+1.6718与直线nD＝－0.024ν+2.124之间、或者在直线nD＝－0.004v+1.744与直线y＝－0.02x+2.04之间，标有多个实施例的点，由此能够确认，在各实施例中，阿贝数与折射率的平衡良好，实现了适用于光学用途的热塑性树脂。

例如，在图31中，折射率高于1.660、阿贝数低于19或为19以下、例如在13～19或15～19的区域内、并且

标绘在直线nD＝－0.0002ν+1.6718与直线nD＝－0.024ν+2.124之间的区域，满足－0.0002ν+1.6718＜nD＜－0.024ν+2.124的关系的聚碳酸酯树脂具有优选的性状，

标绘在直线nD＝－0.004v+1.744与直线nD＝－0.024ν+2.124之间的区域，满足－0.004v+1.744＜nD＜－0.024ν+2.124的关系的聚碳酸酯树脂具有更优选的性状，

标绘在直线nD＝－0.02v+2.04与直线nD＝－0.024ν+2.124之间的区域，满足－0.02v+2.04＜nD＜－0.024ν+2.124的关系的聚碳酸酯树脂具有进一步优选的性状。