杂环化合物和包括其的有机发光器件

文档序号：1196620 发布日期：2020-09-01 浏览：5次 >En<

阅读说明：本技术 杂环化合物和包括其的有机发光器件 (Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same ) 是由权殷淑南煐敏朴商浩裵惠珍孙准模吴原硕郑庸植 D.克拉夫丘克于 2020-02-26 设计创作，主要内容包括：提供杂环化合物和包括其的有机发光器件,所述杂环化合物由式1表示。在式1中,各基团的定义与在说明书中描述的相同。式1<Image he="241" wi="700" file="DDA0002395732360000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(Provided are a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same, the heterocyclic compound being represented by formula 1. In formula 1, the definitions of the groups are the same as described in the specification. Formula 1)

杂环化合物和包括其的有机发光器件

对相关申请的交叉引用

本申请要求在韩国知识产权局于2019年2月26日提交的韩国专利申请No.10-2019-0022734的优先权和由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。

技术领域

本公开内容涉及杂环化合物和包括其的有机发光器件。

背景技术

有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性并且产生全色图像的自发射器件。

OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。

发明内容

提供杂环化合物和包括其的有机发光器件。

额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。

根据一个实施方式的方面，杂环化合物可由式1表示：

式1

其中，在式1中，

X₁₁可为N或C(R₁₁)，X₁₂可为N或C(R₁₂)，X₁₃可为N或C(R₁₃)，X₁₄可为N或C(R₁₄)，X₁₅可为N或C(R₁₅)，X₁₆可为N或C(R₁₆)，X₁₇可为N或C(R₁₇)，X₁₈可为N或C(R₁₈)，

X₂₁可为N或C(R₂₁)，X₂₂可为N或C(R₂₂)，X₂₃可为N或C(R₂₃)，X₂₄可为N或C(R₂₄)，X₂₅可为N或C(R₂₅)，X₂₆可为N或C(R₂₆)，X₂₇可为N或C(R₂₇)，X₂₈可为N或C(R₂₈)，

L₁₁可为由式2表示的基团，

L₁₂可为由式3和4之一表示的基团，

L₁₃可为由式2至4之一表示的基团，

其中在式2至4中，

环A₃至环A₅可各自独立地为C₅-C₆₀碳环基团或C₂-C₆₀杂环基团，

R₁₁-R₁₈、R₂₁-R₂₈、R₃₀、R₄₀、和R₅₀可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)、-N(Q₄)(Q₅)、或-B(Q₆)(Q₇)，

R₃₀、R₄₀、和R₅₀的至少一个可为氰基，

a30、a40、和a50可各自独立地为1-10的整数，

*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，和

取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CF₃、-CF₂H、-CFH₂、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、或C₁-C₆₀烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CF₃、-CF₂H、-CFH₂、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃)、-N(Q₁₄)(Q₁₅)、或-B(Q₁₆)(Q₁₇)的至少一个取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、或C₁-C₆₀烷氧基；

C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CF₃、-CF₂H、-CFH₂、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃)、-N(Q₂₄)(Q₂₅)、或-B(Q₂₆)(Q₂₇)的至少一个取代的C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；或

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₄)(Q₃₅)、或-B(Q₃₆)(Q₃₇)，

其中Q₁-Q₇、Q₁₁-Q₁₇、Q₂₁-Q₂₇、和Q₃₁-Q₃₇可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

根据另一实施方式的方面，有机发光器件可包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层并且包括至少一种由式1表示的杂环化合物。

附图说明

由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解。

图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。

具体实施方式

现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式，以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。

将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。

将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称作第二元件、组分、区域、层或部分。

本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个”、“一种”、“所述(该)”、和“至少一个(种)”不表示数量的限制，并且意图涵盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外表明。例如，“元件”具有与“至少一个(种)元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。

“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一个或多个另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。

此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如附图中所示的一个元件相对于另一元件的关系。将理解，除附图中描绘的方位之外，相对术语还意图涵盖器件的不同的方位。例如，如果将附图之一中的器件翻转，被描述为在另外的元件“下部”侧上的元件则将定向“在”所述另外的元件的“上部”侧上。因此，取决于附图的具体方位，示例性术语“下部”可涵盖“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将附图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件“下面”或“下方”的元件则将定向“在”所述另外的元件“上方”。因此，示例性术语“在......下面”或“在……下方”可涵盖在......上方和在......下面两种方位。

如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％或5％的范围内。

除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化的或者过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。

在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的图的形状的变化。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，所图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。

杂环化合物可由式1表示：

式1

其中，在式1中，X₁₁可为N或C(R₁₁)，X₁₂可为N或C(R₁₂)，X₁₃可为N或C(R₁₃)，X₁₄可为N或C(R₁₄)，X₁₅可为N或C(R₁₅)，X₁₆可为N或C(R₁₆)，X₁₇可为N或C(R₁₇)，X₁₈可为N或C(R₁₈)，X₂₁可为N或C(R₂₁)，X₂₂可为N或C(R₂₂)，X₂₃可为N或C(R₂₃)，X₂₄可为N或C(R₂₄)，X₂₅可为N或C(R₂₅)，X₂₆可为N或C(R₂₆)，X₂₇可为N或C(R₂₇)，且X₂₈可为N或C(R₂₈)。

在一些实施方式中，X₁₁-X₁₈和X₂₁-X₂₈无一可为N，或者X₁₁-X₁₈和X₂₁-X₂₈的一个或两个可各自为N。

在式1中，L₁₁可为由式2表示的基团，L₁₂可为由式3和4之一表示的基团，且L₁₃可为由式2至4之一表示的基团：

由式1表示的杂环化合物可为相对于L₁₃非对称的。由于所述杂环化合物具有非对称结构，因此可保证相对优异的无定形薄膜的特性。

相反，由于具有对称结构的化合物具有高的结晶性，因此器件特性可由于在例如面板制备的过程期间在薄膜中的材料的晶体形成而恶化。

在式2至4中，环A₃至环A₅可各自独立地为C₅-C₆₀碳环基团或C₂-C₆₀杂环基团。

在一些实施方式中，环A₃至环A₅可各自独立地为苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异

唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并

唑基团、异苯并

唑基团、***基团、四唑基团、

二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团。

在一些实施方式中，环A₃至环A₅可各自独立地为苯基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或三嗪基团。

在一些实施方式中，L₁₁可为式O-1至O-6之一。

在一些实施方式中，L₁₂可为式M-1至M-9和P-1至P-5之一。

另外，在一些实施方式中，L₁₃可为式O-1至O-6、M-1至M-9、和P-1至P-5之一：

其中，在式O-1至O-6、M-1至M-9、和P-1至P-5中，

R₃₀、R₄₀、和R₅₀可分别通过参照本文中提供的对于其的描述而理解，

d2可为0-2的整数，

d3可为0-3的整数，

d4可为0-4的整数，和

*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。

在一些实施方式中，在式O-1中，R₃₀可为氢或氰基，且式O-2至O-6中的R₃₀可为氢。

在一些实施方式中，式M-1中的R₄₀可为氢或氰基，且式M-2至M-9中的R₄₀可为氢。

在一些实施方式中，式P-1中的R₅₀可为氢或氰基，且式P-2至P-5中的R₅₀可为氢。

在式1至4中，R₁₁-R₁₈、R₂₁-R₂₈、R₃₀、R₄₀、和R₅₀可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)、-N(Q₄)(Q₅)、或-B(Q₆)(Q₇)，和

R₃₀、R₄₀、和R₅₀的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，R₁₁-R₁₈、R₂₁-R₂₈、R₃₀、R₄₀、和R₅₀可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₂₀烷基、或C₁-C₂₀烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、或三嗪基的至少一个取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并

唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异

唑基、唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基；或

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₂₀烷基、C₂-C₂₀烯基、C₂-C₂₀炔基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、或喹唑啉基的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基，和

R₃₀、R₄₀、和R₅₀的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，R₁₁-R₁₈、R₂₁-R₂₈、R₃₀、R₄₀、和R₅₀可各自独立地为氢、氘、氰基、C₁-C₂₀烷基、或C₁-C₂₀烷氧基；

各自被选自氘、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基的至少一个取代的C₁-C₂₀烷基或C₁-C₂₀烷氧基；

环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或

各自被选自氘、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，和

R₃₀、R₄₀、和R₅₀的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，R₃₀、R₄₀、和R₅₀可各自独立地为氢或氰基，和

R₃₀、R₄₀、和R₅₀的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，R₁₁-R₁₈、R₂₁-R₂₈、R₃₀、R₄₀、和R₅₀可各自独立地为氢或氰基，和

R₃₀、R₄₀、和R₅₀的至少一个可为氰基。

在式1至4中，a30、a40、和a50可各自独立地为1-10的整数。

a30表示R₃₀的数量；和当a30为2或更大时，至少两个R₃₀可彼此相同或不同。a40表示R₄₀的数量；和当a40为2或更大时，至少两个R₄₀可彼此相同或不同。a50表示R₅₀的数量；和当a50为2或更大时，至少两个R₅₀可彼此相同或不同。

在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物中包括的氰基的数量可为1-4。

在一些实施方式中，R₁₁-R₁₈和R₂₁-R₂₈无一可为氰基，或者R₁₁-R₁₈和R₂₁-R₂₈的一个或两个可各自为氰基；R₃₀、R₄₀、和R₅₀的一个、两个或三个可各自为氰基；且由式1表示的杂环化合物中包括的氰基的数量可为1-4。

在式1至4中，*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。

在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可由式10-1至10-6之一表示：

其中，在式10-1至10-6中，

X₁₁-X₁₈和X₂₁-X₂₈可各自通过参照本文中提供的对于其的描述而理解，

X₃₁可为N或C(R₃₁)，X₃₂可为N或C(R₃₂)，X₃₃可为N或C(R₃₃)，X₃₄可为N或C(R₃₄)，

X₄₁可为N或C(R₄₁)，X₄₂可为N或C(R₄₂)，X₄₃可为N或C(R₄₃)，X₄₄可为N或C(R₄₄)，X₄₅可为N或C(R₄₅)，X₅₁可为N或C(R₅₁)，X₅₂可为N或C(R₅₂)，X₅₃可为N或C(R₅₃)，X₅₄可为N或C(R₅₄)，

R₃₁-R₃₄可各自通过参照本文中提供的对于R₃₀的描述而理解，

R₄₁-R₄₅可各自通过参照本文中提供的对于R₄₀的描述而理解，

R₅₁-R₅₄可各自通过参照本文中提供的对于R₅₀的描述而理解，和

R₃₁-R₃₄、R₄₁-R₄₅、和R₅₁-R₅₄的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，X₃₁-X₃₄、X₄₁-X₄₅、和X₅₁-X₅₄无一可为N，或者

X₃₁-X₃₄、X₄₁-X₄₅、和X₅₁-X₅₄的一个或两个可各自为N。

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₄)(Q₃₅)或-B(Q₃₆)(Q₃₇)，

在一种实施方式中，所述杂环化合物可为化合物1至665、667至2317、和2320至2461之一：

由式1表示的杂环化合物可包括三联苯基连接体，其中在所述三联苯基连接体的一个末端处的苯环的邻位可被N-咔唑基团取代，且在其另一末端处的苯环的间位或对位可被N-咔唑基团取代。因此，可不对称地产生空间位阻。因此，在由式1表示的杂环化合物中，可保证相对优异的无定形薄膜的特性。

如上所述，由式1表示的杂环化合物可具有对于用作用于有机发光器件的材料例如发射层中的主体材料、空穴传输材料、和电子传输材料而言合适的电特性。因此，包括所述杂环化合物的有机发光器件可具有高的效率和/或长的寿命。

例如，通过使用高斯程序根据密度泛函理论(DFT)方法(在B3LYP/6-31G(d,p)的水平下进行结构优化)评价以上描述的化合物的一些和对比化合物的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、三线态(T₁)和单线态(S₁)能级。其结果显示于表1中。

表1

如由表1明晰的，由式1表示的杂环化合物各自具有相对更高的T₁能级。因此，由式1表示的杂环化合物可适于用作电子器件例如有机发光器件中的发射层材料。

合成由式1表示的杂环化合物的方法可由本领域普通技术人员通过参照本文中提供的合成实施例而理解。

由式1表示的杂环化合物可适于用作有机发光器件的有机层材料，例如，所述有机层的发射层材料、空穴传输区域材料、和/或电子传输区域材料。因此，根据另一实施方式的方面，有机发光器件可包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层并且包括至少一种由式1表示的杂环化合物。

由于所述有机发光器件具有包括由式1表示的杂环化合物的有机层，因此所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子效率、和长的寿命。

在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，

所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，

所述有机层可包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，

其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和

所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合，但实施方式不限于此。

在一种实施方式中，所述有机发光器件中的所述发射层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。

在一种实施方式中，所述有机发光器件中的所述发射层可包括主体和掺杂剂，其中所述主体可包括至少一种由式1表示的杂环化合物，且所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。在一些实施方式中，所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂(例如，本文中提供的由式81表示的有机金属化合物)。除由式1表示的杂环化合物之外，所述主体可进一步包括任何合适的主体。

所述发射层可发射红色光、绿色光、或蓝色光。

在一种实施方式中，所述发射层可包括磷光掺杂剂，但实施方式不限于此。

在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可包括在所述有机发光器件的空穴传输区域中。

在一些实施方式中，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，其中所述空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个可包括由式1表示的杂环化合物。

在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可包括在所述有机发光器件的电子传输区域中。

在一些实施方式中，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个，其中所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个可包括由式1表示的杂环化合物。

在一种实施方式中，所述有机发光器件的空穴传输区域可包括电子阻挡层，其中所述电子阻挡层可包括由式1表示的杂环化合物。所述电子阻挡层可与所述发射层直接接触。

在一种实施方式中，所述有机发光器件的电子传输区域可包括空穴阻挡层，其中所述空穴阻挡层可包括由式1表示的杂环化合物。所述空穴阻挡层可与所述发射层直接接触。

在一些实施方式中，除由式1表示的杂环化合物之外，所述有机发光器件的所述有机层可进一步包括由式81表示的有机金属化合物。

式81

M(L₈₁)_n81(L₈₂)_n82

式81A

其中，在式81和81A中，

M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)，

L₈₁可为由式81A表示的配体，n81可为1-3的整数；和当n81为2或更大时，至少两个L₈₁可彼此相同或不同，

L₈₂可为有机配体，n82可为0-4的整数；和当n82为2或更大时，至少两个L₈₂可彼此相同或不同，

Y₈₁-Y₈₄可各自独立地为碳(C)或氮(N)，

Y₈₁和Y₈₂可经由单键或双键彼此连接，且Y₈₃和Y₈₄可经由单键或双键彼此连接，

CY₈₁和CY₈₂可各自独立地为C₅-C₃₀碳环基团或C₂-C₃₀杂环基团，

CY₈₁和CY₈₂可任选地经由有机连接基团结合，

R₈₁-R₈₅可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF₅、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₈₁)(Q₈₂)(Q₈₃)、-N(Q₈₄)(Q₈₅)、-B(Q₈₆)(Q₈₇)、或-P(＝O)(Q₈₈)(Q₈₉)，

a81-a83可各自独立地为0-5的整数，

当a81为2或更大时，至少两个R₈₁可彼此相同或不同，

当a82为2或更大时，至少两个R₈₂可彼此相同或不同，

当a81为2或更大时，两个相邻的R₈₁可任选地结合以形成饱和或不饱和的C₂-C₃₀环(例如，苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)、或者被至少一个R₈₈取代的饱和或不饱和的C₂-C₃₀环(例如，各自被至少一个R₈₈取代的苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)，

当a82为2或更大时，两个相邻的R₈₂可任选地结合以形成饱和或不饱和的C₂-C₃₀环(例如，苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)、或者被至少一个R₈₉取代的饱和或不饱和的C₂-C₃₀环(例如，各自被至少一个R₈₉取代的苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)，

R₈₈可通过参照本文中提供的对于R₈₁的描述而理解，

R₈₉可通过参照本文中提供的对于R₈₂的描述而理解，

式81A中的*和*'各自表示与式81中的M的结合位点，和

所述取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或-Si(Q₉₁)(Q₉₂)(Q₉₃)，

其中Q₈₁-Q₈₉和Q₉₁-Q₉₃可各自独立地为氢、氘、C₁-C₆₀烷基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。

在一种实施方式中，在式81A中，

a83可为1或2，和

R₈₃-R₈₅可各自独立地为-CH₃、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CH₂CH₃、-CH₂CD₃、-CH₂CD₂H、-CH₂CDH₂、-CHDCH₃、-CHDCD₂H、-CHDCDH₂、-CHDCD₃、-CD₂CD₃、-CD₂CD₂H、或-CD₂CDH₂；

正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或

各自被选自氘、C₁-C₁₀烷基、或苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基，但实施方式不限于此。

在一些实施方式中，在式81A中，

Y₈₁可为N，Y₈₂和Y₈₃可各自为C，Y₈₄可为N或C，和

CY₈₁和CY₈₂可各自独立地为环戊二烯基团、苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、

基团、并四苯基团、芘基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、

唑基团、异唑基团、二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、嘌呤基团、呋喃基团、噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、或2,3-二氢-1H-咪唑基团。

在一些实施方式中，在式81A中，Y₈₁可为N，Y₈₂-Y₈₄可各自为C，CY₈₁可为包括两个N原子作为成环原子的5元环，且CY₈₂可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，但实施方式不限于此。

在一些实施方式中，在式81A中，Y₈₁可为N，Y₈₂-Y₈₄可各自为C，CY₈₁可为咪唑基团或2,3-二氢-1H-咪唑基团，且CY₈₂可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，但实施方式不限于此。

在一些实施方式中，在式81A中，

Y₈₁可为N，Y₈₂-Y₈₄可各自为C，

CY₈₁可为吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异

唑基团、

二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、或异苯并

唑基团，和

CY₈₂可为环戊二烯基团、苯基团、萘基团、芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、苝基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、或二苯并噻咯基团。

在一些实施方式中，在式81A中，

R₈₁和R₈₂可为各自独立地为

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF₅、C₁-C₂₀烷基、或C₁-C₂₀烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CF₃、-CF₂H、-CFH₂、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₁₀烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基的至少一个取代的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异

唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并

唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CF₃、-CF₂H、-CFH₂、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、

唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并

唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、

唑基、异

唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并

唑基、***基、四唑基、

二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或

-B(Q₈₆)(Q₈₇)或-P(＝O)(Q₈₈)(Q₈₉)，

其中Q₈₆-Q₈₉可各自独立地为

-CH₃、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CH₂CH₃、-CH₂CD₃、-CH₂CD₂H、-CH₂CDH₂、-CHDCH₃、-CHDCD₂H、-CHDCDH₂、-CHDCD₃、-CD₂CD₃、-CD₂CD₂H、或-CD₂CDH₂；

正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或

各自被选自氘、C₁-C₁₀烷基、或苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基。

在一些实施方式中，在式81A中，选自数量为a81的R₈₁和数量为a82的R₈₂的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，在式81A中，选自数量为a82的R₈₂的至少一个可为氰基。

在一些实施方式中，在式81A中，数量为a81的R₈₁和数量为a82的R₈₂的至少一个可为氘。

在一些实施方式中，在式81中，L₈₂可为由式3-1(1)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)之一表示的配体：

其中，在式3-1(1)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)中，

X₁可为O、S、C(Z₂₁)(Z₂₂)、或N(Z₂₃)，

X₃₁可为N或C(Z_1a)，X₃₂可为N或C(Z_1b)，

X₄₁可为O、S、N(Z_1a)、或C(Z_1a)(Z_1b)，

Z₁-Z₄、Z_1a、Z_1b、Z_1c、Z_1d、Z_2a、Z_2b、Z_2c、Z_2d、Z₁₁-Z₁₄、和Z₂₁-Z₂₃可各自独立地为

环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、

唑基、异

唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；

唑基、异

唑基、异苯并

唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异

唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、

二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或

-B(Q₈₆)(Q₈₇)或-P(＝O)(Q₈₈)(Q₈₉)，

其中Q₈₆-Q₈₉可各自独立地为

-CH₃、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-CH₂CH₃、-CH₂CD₃、-CH₂CD₂H、-CH₂CDH₂、-CHDCH₃、-CHDCD₂H、-CHDCDH₂、-CHDCD₃、-CD₂CD₃、-CD₂CD₂H、或-CD₂CDH₂；

正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或

各自被选自氘、C₁-C₁₀烷基、或苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基，

d2和e2可各自独立地为0或2，

e3可为0-3的整数，

d4和e4可各自独立地为0-4的整数，

d6和e6可各自独立地为0-6的整数，

d8和e8可各自独立地为0-8的整数，和

*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。

在一些实施方式中，在式81中，M可为Ir，且n81与n82之和可为3。在一些实施方式中，在式81中，M可为Pt，且n81与n82之和可为2。

在一些实施方式中，由式81表示的有机金属化合物可为中性的并且可不包括阳离子和阴离子的离子对。

在一些实施方式中，由式81表示的有机金属化合物可包括化合物PD1至PD78或FIr6的至少一种，但实施方式不限于此：

如本文中使用的，“(例如，所述有机层)包括至少一种杂环化合物”意味着“(所述有机层)包括(一种)式1的杂环化合物，或者至少两种不同的式1的杂环化合物。

例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述杂环化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一些实施方式中，所述有机层可包括化合物1和2作为所述杂环化合物。在该实施方式中，化合物1和2可存在于相同的层中(例如，化合物1和2可两者都存在于发射层中)、或不同的层中(例如，化合物1可存在于发射层中，且化合物2可存在于空穴阻挡层中)。

所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一些实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。

如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个和/或多个层。所述“有机层”可不仅包括有机化合物，还包括包含金属的有机金属络合物。

图1说明根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。在下文中，将参照图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造所述有机发光器件的方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19，其可以该陈述的次序顺序地层叠。

可另外在第一电极11下面或在第二电极19上设置基板。所述基板可为在有机发光器件中使用的常规基板，例如，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。

第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以用于容易的空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO₂)、和氧化锌(ZnO)。在一种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。

第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。在一些实施方式中，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但实施方式不限于此。

有机层15可在第一电极11上。

有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。

所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。

所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，并且可任选地进一步包括缓冲层。

所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层和空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层。

当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积而形成于第一电极11上。

当通过真空沉积形成穴注入层时，例如，所述真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的温度下、在约10^-8托-约10^-3托范围内的真空度下、和以在约0.01埃/秒-约

/秒范围内的速率进行，尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变，但实施方式不限于此。

当通过旋涂形成空穴注入层时，所述旋涂可以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的速率和在约80℃-200℃范围内的温度下进行以促进在旋涂之后的溶剂的去除，尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变，但实施方式不限于此。

用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可由用于形成所述空穴注射层的条件而推断。

所述空穴传输区域可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、或由式202表示的化合物的至少一种：

式202

其中，在式201中，Ar₁₀₁和Ar₁₀₂可各自独立地为

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基。

在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一些实施方式中，xa和xb可各自独立地为0-2的整数。在一些实施方式中，xa可为1，且xb可为0，但实施方式不限于此。

在式201和202中，R₁₀₁-R₁₀₈、R₁₁₁-R₁₁₉、和R₁₂₁-R₁₂₄可各自独立地为

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₁₀烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C₁-C₁₀烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或磷酸基团或其盐的至少一个取代的C₁-C₁₀烷基和C₁-C₁₀烷氧基；

苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₁₀烷基、或C₁-C₁₀烷氧基的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基，但实施方式不限于此。

在式201中，R₁₀₉可为

苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、萘基、蒽基、或吡啶基的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基。

在一些实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但实施方式不限于此：

式201A

其中，在式201A中，R₁₀₁、R₁₁₁、R₁₁₂、和R₁₀₉可分别通过参照本文中提供的对于其的描述而理解。

在一些实施方式中，由式201和202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20，但实施方式不限于此：

所述空穴传输区域的厚度可在约100埃-约

例如约-约

的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约-约

例如约

-约的范围内，所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约

-约

的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。

除前述材料之外，所述空穴传输区域还可包括电荷产生材料，以改善所述空穴传输区域的导电性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。

所述电荷产生材料可包括例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物之一，但实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或化合物HT-D2，但实施方式不限于此：

所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。

所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。

可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，用于形成所述发射层的真空沉积和旋涂条件可通常与用于形成空穴注入层的那些条件类似，尽管所述条件可取决于所使用的化合物而改变。

所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括任何合适的已知材料例如mCP，但实施方式不限于此：

所述电子阻挡层的厚度可在约-约和在一些实施方式中约-约的范围内。当所述电子阻挡层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。

当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种实施方式中，所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层被层叠以发射白色光的结构。在一些实施方式中，所述发射层的结构可改变。

所述发射层可包括由式1表示的杂环化合物。

在一些实施方式中，所述发射层可仅包括由式1表示的杂环化合物。

在一些实施方式中，所述发射层可包括

由式1表示的杂环化合物，以及

i)第二化合物；

ii)由式81表示的有机金属化合物；或

iii)i)和ii)的任意组合。

由式1表示的杂环化合物、所述第二化合物、和由式81表示的有机金属化合物可分别通过参照本文中提供的对于那些的描述而理解。

当所述发射层包括所述主体和所述掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约20重量份的范围内，基于约100重量份的所述发射层，但实施方式不限于此。当所述掺杂剂的量在该范围内时，可实现光发射而没有猝灭。

当所述发射层包括由式1表示的杂环化合物和所述第二化合物时，由式1表示的杂环化合物对所述第二化合物的重量比可在约1:99-约99:1、例如约70:30-约30:70的范围内。在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物对所述第二化合物的重量比可在约60:40-约40:60的范围内。当所述发射层中的由式1表示的杂环化合物对所述第二化合物的重量比在任意这些范围内时，在所述发射层中可有效地实现电荷传输平衡。

所述发射层的厚度可在约-约

和在一些实施方式中约

-约的范围内。当所述发射层的厚度在任意这些范围内时，可获得改善的发光特性而没有驱动电压的显著增加。

接着，电子传输区域可形成于所述发射层上。

所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。

在一些实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。

用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件而推断。

当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层例如可包括BCP和Bphen的至少一种，但实施方式不限于此：

所述空穴阻挡层可包括由式1表示的杂环化合物。

所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约

的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。

所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq₃、BAlq、TAZ、或NTAZ的至少一种：

在一些实施方式中，所述电子传输层可包括选自化合物ET1、ET2、和ET3的至少一种，但实施方式不限于此：

所述电子传输层的厚度可在约

-约和在一些实施方式中约-约

的范围内。当所述电子传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。

除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。

所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2：

所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。

所述电子注入层可包括选自LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li₂O、或BaO的至少一种。

所述电子注入层的厚度可在约

-约和在一些实施方式中约

-约

的范围内。当所述电子注入层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。

第二电极19可在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、及其混合物。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中，ITO或IZO可用于形成透射性第二电极19以制造顶发射发光器件。在一些实施方式中，用于形成第二电极19的材料可改变。

在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件10，但实施方式不限于此。

如本文中使用的术语“C₁-C₆₀烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C₁-C₆₀亚烷基”指的是具有与C₁-C₆₀烷基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₁-C₆₀烷氧基”指的是由-OA₁₀₁表示的单价基团(其中A₁₀₁为C₁-C₆₀烷基)。其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。

如本文中使用的术语“C₂-C₆₀烯基”指的是通过在C₂-C₆₀烷基的中间或者末端处安置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C₂-C₆₀亚烯基”指的是具有与C₂-C₆₀烯基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₂-C₆₀炔基”指的是通过在C₂-C₆₀烷基的中间或者末端处安置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C₂-C₆₀亚炔基”指的是具有与C₂-C₆₀炔基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₃-C₁₀环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C₃-C₁₀亚环烷基”指的是具有与C₃-C₁₀环烷基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₂-C₁₀杂环烷基”指的是包括选自N、O、P、Si、Se、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子和2-10个碳原子的单价单环基团。其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C₂-C₁₀亚杂环烷基”指的是具有与C₂-C₁₀杂环烷基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₃-C₁₀环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团，其中作为整体的分子结构是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C₃-C₁₀亚环烯基”指的是具有与C₃-C₁₀环烯基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₂-C₁₀杂环烯基”指的是在其环中包括选自N、O、P、Si、Se、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。所述C₂-C₁₀杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C₂-C₁₀亚杂环烯基”指的是具有与C₂-C₁₀杂环烯基相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₆-C₆₀芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C₆-C₆₀亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C₆-C₆₀芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和

基。当C₆-C₆₀芳基和C₆-C₆₀亚芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。

如本文中使用的术语“C₁-C₆₀杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C₁-C₆₀亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C₁-C₆₀杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C₁-C₆₀杂芳基和C₁-C₆₀亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。

如本文中使用的术语“C₆-C₆₀芳氧基”由-OA₁₀₂(其中A₁₀₂为C₆-C₆₀芳基)表示。如本文中使用的术语“C₆-C₆₀芳硫基”由-SA₁₀₃(其中A₁₀₃为C₆-C₆₀芳基)表示。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个稠合的环且仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳香性的。所述非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团：其具有至少两个稠合的环，除碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)之外还具有N、O、P、Si、Se、Ge、或S的杂原子作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳香性的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C₅-C₆₀碳环基团”指的是仅包括5-60个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C₅-C₆₀碳环基团可为单环基团或多环基团。

如本文中使用的术语“C₂-C₆₀杂环基团”指的是包括2-60个碳原子以及选自N、O、P、Si、Se、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C₂-C₆₀杂环基团可为单环基团或多环基团。

在本说明书中，在式1中，取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：

氘、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、或C₁-C₆₀烷氧基；

各自被选自氘、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃)、-N(Q₁₄)(Q₁₅)、或-B(Q₁₆)(Q₁₇)的至少一个取代的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、或C₁-C₆₀烷氧基；

各自被选自氘、-CD₃、-CD₂H、-CDH₂、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃)、-N(Q₂₄)(Q₂₅)、或-B(Q₂₆)(Q₂₇)的至少一个取代的C₃-C₁₀环烷基、C₂-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₂-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；或

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₄)(Q₃₅)或-B(Q₃₆)(Q₃₇)，

其中Q₁₁-Q₁₇、Q₂₁-Q₂₇、和Q₃₁-Q₃₇可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₂-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

如本文中使用的符号*和*'，除非另外定义，否则指的是与式中的相邻原子的结合位点。

在下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的杂环化合物和有机发光器件，然而，本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着使用相同摩尔当量的B代替A。

实施例

合成实施例1：化合物582的合成

(1)中间体(5)的合成

将7.22克(g)(43.2mmol)咔唑与100毫升(mL)二甲基甲酰胺(DMF)混合，继之以向其缓慢添加1.73g(43.2mmol)氢化钠(在矿物油中的60百分数(％)分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中9.51g(47.5mmol)3-溴-2-氟苄腈稀释在70mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至130℃，继之以搅拌18小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即10.62g中间体(5)(以71％的产率)。

LC-MS(计算值：346.01g/mol，测量值：M+1＝347g/mol)

(2)中间体(6)的合成

将10.39g(29.9mmol)中间体(5)、11.40g(44.9mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2.19g(3.0mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、和8.81g(89.8mmol)乙酸钾(KOAc，或称为K₂OAc)与75mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用二氯甲烷/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即7.95g中间体(6)(以67％的产率)。

LC-MS(计算值：394.19，测量值：M+1＝395)

(3)中间体(7)的合成

将5.12g(19.6mmol)3,5-二溴苄腈、7.74g(19.6mmol)中间体(6)、2.27g(2.0mmol)四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)、和5.43g(39.3mmol)碳酸钾添加到50mL四氢呋喃和20mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即5.30g中间体(7)(以60％的产率)。

LC-MS(计算值：447.04，测量值：M+1＝448)

(4)中间体(8)的合成

将10.38g(62.1mmol)咔唑与150mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加2.48g(62.1mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中11.95g(68.3mmol)1-溴-3-氟苯稀释在100mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至150℃，继之以搅拌24小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即9.35g中间体(8)(以47％的产率)。

LC-MS(计算值：321.01，测量值：M+1＝322)

(5)中间体(9)的合成

将9.16g(28.4mmol)中间体(8)、10.83g(42.7mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2.08g(2.8mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、和8.37g(85.3mmol)乙酸钾与72mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用乙酸乙酯/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即8.65g中间体(9)(以82％的产率)。

LC-MS(计算值：369.19，测量值：M+1＝370)

(6)化合物582的合成

将5.14g(11.5mmol)中间体(7)、5.08g(13.8mmol)中间体(9)、1.33g(1.2mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和3.17g(22.9mmol)碳酸钾添加到30mL四氢呋喃和12mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即1.25g化合物582(以18％的产率)。

LC-MS(计算值：610.22，测量值：M+1＝611)

合成实施例2：化合物2451的合成

(1)中间体(10)的合成

将18.10g(40.4mmol)中间体(7)、15.38g(60.6mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2.95g(4.0mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、和11.89g(121.1mmol)乙酸钾与100mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用二氯甲烷/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即8.79g中间体(10)(以44％的产率)。

LC-MS(计算值：495.21，测量值：M+1＝495)

(2)中间体(11)的合成

将9.05g(54.2mmol)咔唑、14.29g(81.2mmol)2-溴-4-氟吡啶、和35.29g(108.3mmol)碳酸铯溶解在135mL二甲基乙酰胺中，继之以在回流下在160℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即12.35g中间体(11)(以71％的产率)。

LC-MS(计算值：322.01，测量值：M+1＝323)

(3)化合物2451的合成

将8.69g(17.5mmol)中间体(10)、8.72g(17.5mmol)中间体(11)、2.03g(1.8mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和4.85g(35.1mmol)碳酸钾添加到45mL四氢呋喃和18mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即2.10g化合物2451(以20％的产率)。

LC-MS(计算值：611.21，测量值：M+1＝612)

合成实施例3：化合物2168的合成

(1)中间体(12)的合成

将11.07g(57.6mmol)9H-咔唑-3-甲腈与130mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加2.30g(57.6mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中11.09g(63.4mmol)1-溴-3-氟苯稀释在100mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至150℃，继之以搅拌18小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即13.60g中间体(12)(以68％的产率)。

LC-MS(计算值：346.01，测量值：M+1＝347)

(2)中间体(13)的合成

将13.21g(38.0mmol)中间体(12)、14.49g(57.1mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2.78g(3.8mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂，和11.20g(114.1mmol)乙酸钾与95mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用二氯甲烷/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即9.63g中间体(13)(以64％的产率)。

LC-MS(计算值：394.19，测量值：M+1＝395)

(3)中间体(14)的合成

将5.54g(20.1mmol)3'-溴-6-氟-[1,1'-联苯]-2-甲腈、9.49g(24.1mmol)中间体(13)、2.32g(2.0mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和55.55g(40.1mmol)碳酸钾添加到50mL四氢呋喃和20mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即6.25g中间体(14)(以67％的产率)。

LC-MS(计算值：463.15，测量值：M+1＝464)

(4)化合物2168的合成

将2.27g(11.8mmol)9H-咔唑-3-甲腈与30mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加0.47g(11.8mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中6.02g(13.0mmol)中间体(14)稀释在17mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至130℃，继之以搅拌40小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即2.36g化合物2168(以31％的产率)。

LC-MS(计算值：635.21，测量值：M+1＝636)

合成实施例4：化合物670的合成

将1.73g(10.3mmol)咔唑与25mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加0.41g(10.3mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中5.26g(11.6.0mmol)中间体(14)稀释在17mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至130℃，继之以搅拌40小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即3.21g化合物670(以51％的产率)。

LC-MS(计算值：610.70，测量值：M+1＝611)

合成实施例5：化合物813的合成

(1)中间体(15)的合成

将7.75g(40.3mmol)9H-咔唑-3-甲腈与100mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加1.61g(40.3mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中8.87g(44.33mmol)3-溴-4-氟苄腈稀释在61mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至130℃，继之以搅拌18小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即11.60g中间体(15)(以77％的产率)。

LC-MS(计算值：371.01，测量值：M+1＝372)

(2)中间体(16)的合成

将11.36g(30.5mmol)中间体(15)、11.63g(45.8mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2.23g(3.1mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、和8.99g(91.6mmol)乙酸钾与77mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用二氯甲烷/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即10.63g中间体(16)(以83％的产率)。

LC-MS(计算值：419.18，测量值：M+1＝420)

(3)中间体(17)的合成

将70.7g(25.0mmol)1-溴-4-碘苯、10.48g(25.0mmol)中间体(16)、2.89g(2.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和6.91g(50.0mmol)碳酸钾添加到63mL四氢呋喃和25mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即5.94g中间体(17)(以53％的产率)。

LC-MS(计算值：447.04，测量值：M+1＝448)

(4)化合物813的合成

将5.58g(12.4mmol)中间体(17)、5.97g(16.2mmol)中间体(9)、1.44g(1.2mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和3.44g(24.9mmol)碳酸钾添加到32mL四氢呋喃和13mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即3.52g化合物813(以46％的产率)。

LC-MS(计算值：611.22，测量值：M+1＝612)

合成实施例6：化合物152的合成

(1)中间体(18)的合成

将13.09g(40.6mmol)9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、15.47g(60.9mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、2.97g(4.06mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、和11.96g(121.9mmol)乙酸钾与102mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用二氯甲烷/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即9.66g中间体(18)(以64％的产率)。

LC-MS(计算值：369.19，测量值：M+1＝370)

(2)中间体(19)的合成

将7.86g(25.5mmol)3-溴-5-碘苄腈、9.42g(25.5mmol)中间体(18)、2.95g(2.6mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和7.05g(51.0mmol)碳酸钾添加到65mL四氢呋喃和25mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即7.12g中间体(19)(以66％的产率)。

LC-MS(计算值：422.04，测量值：M+1＝423)

(3)化合物152的合成

将6.79g(16.1mmol)中间体(19)，8.23g(20.9mmol)中间体(6)、1.85g(1.6mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和4.44g(32.1mmol)碳酸钾添加到40mL四氢呋喃和16mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即1.55g化合物152(以16％的产率)。

LC-MS(计算值：610.22，测量值：M+1＝611)

合成实施例7：化合物224的合成

(1)中间体(20)的合成

将6.30g(22.8mmol)3'-溴-6-氟-[1,1'-联苯]-2-甲腈、10.11g(27.4mmol)中间体(18)、2.64g(2.3mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和6.30g(45.6mmol)碳酸钾添加到60mL四氢呋喃和23mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即7.17g中间体(20)(以72％的产率)。

LC-MS(计算值：438.15，测量值：M+1＝439)

(2)化合物224的合成

将2.68g(13.9mmol)9H-咔唑-3-甲腈与40mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加0.56g(13.9mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中6.71g(15.3mmol)中间体(20)稀释在20mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至130℃，继之以搅拌18小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即2.99g化合物224(以35％的产率)。

LC-MS(计算值：610.22，测量值：M+1＝611)

合成实施例8：化合物857的合成

(1)中间体(21)的合成

将4.65g(24.2mmol)9H-咔唑-3-甲腈与55mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加0.97g(24.2mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中5.32g(26.6mmol)3-溴-5-氟苄腈稀释在40mL二甲基甲酰胺中的溶液。随后，将反应温度升高至130℃，继之以搅拌18小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即6.55g中间体(21)(以73％的产率)。

LC-MS(计算值：371.01g/mol，测量值：M+1＝372g/mol)

(2)中间体(22)的合成

将6.30g(37.7mmol)咔唑与100mL二甲基甲酰胺混合，继之以向其缓慢添加1.51g(37.7mmol)氢化钠(在矿物油中的60％分散体)并且在0℃的温度下搅拌30分钟。用10分钟向所得产物缓慢添加其中10.82g(41.4mmol)4'-溴-2-氟-1,1'-联苯与50mL二甲基甲酰胺混合的溶液。随后，将反应温度升高至150℃的温度，继之以搅拌40小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，继之以添加氯化铵水溶液和通过使用二氯甲烷萃取有机层。从所得产物，使用硫酸镁除去水，并且将混合物过滤。随后，将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即7.30g中间体(22)(以49％的产率)。

LC-MS(计算值：397.05g/mol，测量值：M+1＝398g/mol)

(3)中间体(23)的合成

将7.15g(18.0mmol)中间体(22)、6.84g(26.9mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)、1.31g(1.8mmol)Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、和5.29g(53.9mmol)乙酸钾与45mL二甲基甲酰胺混合，继之以在回流下在150℃的温度下搅拌15小时。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，并且在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且使用二氯甲烷/正己烷重结晶以获得期望的化合物，即4.93g中间体(23)(以62％的产率)。

LC-MS(计算值：445.22，测量值：M+1＝446)

(4)化合物857的合成

将3.23g(8.7mmol)中间体(21)、4.64g(10.4mmol)中间体(23)、1.00g(0.9mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和2.40g(17.4mmol)碳酸钾添加到23mL四氢呋喃和9mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即1.27g化合物857(以24％的产率)。

LC-MS(计算值：610.22，测量值：M+1＝611)

合成实施例9：化合物404的合成

(1)中间体(24)的合成

将10.30g(33.5mmol)2-溴-3-碘苄腈、6.60g(16.7mmol)中间体(6)、3.87g(3.4mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和9.25g(66.9mmol)碳酸钾添加到85mL四氢呋喃和35mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化以获得期望的化合物，即5.66g中间体(24)(以38％的产率)。

LC-MS(计算值：447.04，测量值：M+1＝448)

(2)化合物404的合成

将5.36g(11.6mmol)中间体(24)、8.83g(23.9mmol)中间体(9)、1.38g(1.2mmol)四(三苯基膦)钯(0)、和3.30g(23.9mmol)碳酸钾添加到30mL四氢呋喃和12mL水的混合溶剂，继之以在回流下在85℃的温度下搅拌。一旦反应完成，便将所得混合物冷却至室温，对溶液层进行萃取，并且将所得物在减压下通过硅胶而过滤。将所获得的滤液在减压下浓缩，并且将所得产物通过硅胶柱层析法分离和纯化并且重结晶以获得期望的化合物，即0.94g化合物404(以13％的产率)。

LC-MS(计算值：610.22g/mol，测量值：M+1＝612g/mol)

实施例1

将其上沉积有