有机金属化合物、包括其的有机发光装置和包括该有机发光装置的设备
阅读说明:本技术 有机金属化合物、包括其的有机发光装置和包括该有机发光装置的设备 (Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and apparatus including the organic light-emitting device ) 是由 金明淑 芮志明 俞炳旭 尹智焕 黄载薰 金宣材 郑在皓 于 2019-06-20 设计创作,主要内容包括:一种有机金属化合物由式1表示。一种有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发光层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。一种设备包括上述有机发光装置。(An organometallic compound is represented by formula 1. An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including a light emitting layer and at least one organometallic compound represented by formula 1. An apparatus includes the above organic light emitting device.)
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年6月28日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0074983号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光装置以及包括该有机发光装置的设备。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,与本领域的其他装置相比,其产生全色图像并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性。
这种有机发光装置的一个示例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发光层移动,由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发光层移动。载流子(比如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,过渡或松驰)至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式提供一种新的有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光装置以及包括该有机发光装置的设备。
实施方式的其他方面将部分阐述在下文的说明中,并且部分将从说明中显而易见,或者可以通过实施提供的实施方式了解。
实施方式的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,
M可以是过渡金属,
环A1至环A4可以各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
R1至R4及R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q1)、-S(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
a1至a4可以各自独立地为0至10的整数,
a)R11至R14可以不同时为氢,b)R11至R14可以不同时为苯基,c)R11至R14可以不同时为均三甲苯基,且d)R11至R14可以不同时为甲基,
选自R11至R14的两个可以不相互连接,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基(肼基基团);腙基(腙基基团);C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价的非芳族稠合多环基团;单价的非芳族稠合杂多环基团;联苯基;三联苯基;被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基;以及被选自以下中的至少一个取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基。
实施方式的另一方面提供有机发光装置,包括:第一电极、面向所述第一电极的第二电极,以及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层和至少一种所述有机金属化合物。
实施方式的另一方面提供包括所述有机发光装置的设备。
附图说明
通过以下结合附图对实施方式的描述,实施方式的这些和/或其他方面将变得显而易见并且更容易理解,图1是根据一个实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将参考示例性实施方式更全面地描述本公开的主题。然而,本公开的主题可以按多种不同的形式体现,且不应被解释为仅限于本文所列出的实施方式;相反,提供这些实施方式以便使本公开彻底和完整,并将本公开的概念充分地传达给本领域技术人员。本公开的实施方式的特征及如何实现这些特征将通过参考下文将更详细描述的实施方式以及附图而变得明显。然而,本发明的主题可以按多种不同形式体现,且不应限于示例性实施方式。
实施方式的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,M可以是过渡金属。例如,M可以是元素周期表的第一行的过渡金属、第二行的过渡金属或第三行的过渡金属。
例如,M可以是铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、钌(Ru)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)或金(Au)。
在一个实施方式中,M可以是Pt、Pd或Au,但本公开的实施方式并不限于此。
在式1中,环A1至环A4可以各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。环A1至环A4中的每一个都可以通过共享两个碳原子与相邻的5元环稠合(例如,结合)。
例如,环A1至环A4可以各自独立地为C5-C60碳环基。
在一个实施方式中,环A1至环A4可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、茚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个实施方式中,环A1至环A4可以各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基或异喹啉基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,环A1至环A4可以彼此相同(例如,环A1至环A4中的任何两个可以彼此相同)。
在一个或多个实施方式中,环A1和环A2可以彼此不同(例如,环A3和环A4可以彼此相同,并且任选地与环A1或环A2相同),或者环A1和环A3可以彼此不同(例如,环A2和环A4可以彼此相同,任选地与环A1或环A3相同)。
在一个或多个实施方式中,环A1至A4可各自独立地选自由式2-1至式2-13所表示的基团:
在式2-1至式2-13中,*和*'表示与相邻的5元环共用的碳原子的位置,其中,环A1至环A4中的每一个都分别稠合(例如,结合)至该5元环。
在式1中,R1至R4和R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q1)、-S(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),且Q1至Q3可以各自独立地与上述定义相同。
例如,R1至R4和R11至R14可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)和腙基(腙基基团);
各自未取代的或被选自以下的至少一个所取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、被至少一个C1-C10烷基取代的C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
各自未取代的或被选自以下的至少一个所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、被至少一个C1-C10烷基取代的C6-C20芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-O(Q1)、-S(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),且
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;-CD3;-CD2H;-CDH2;-CF3;-CF2H;-CFH2;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基(肼基基团);腙基(腙基基团);C1-C20烷基;C2-C20烯基;C2-C20炔基;C1-C20烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C20芳基;C1-C20杂芳基;单价的非芳族稠合多环基团;单价的非芳族稠合杂多环基团;联苯基;三联苯基;被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基:氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基和联苯基;以及被选自以下中的至少一个取代的C6-C20芳基:氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基和联苯基。
在一个实施方式中,R1至R4和R11至R14可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)和腙基(腙基基团);
各自未取代的或被选自以下的至少一个所取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、四氢-2H-吡喃基、吗啉基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
各自未取代的或被选自以下的至少一个所取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、四氢-2H-吡喃基、吗啉基、二噁烷基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢-1H-茚基、1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢苯并二噁烯基和苯并二噁烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、四氢-2H-吡喃基、吗啉基、二噁烷基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢-1H-茚基、1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢苯并二噁烯基、苯并二噁烷基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-O(Q1)、-S(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),且
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、四氢-2H-吡喃基、吗啉基、二噁烷基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢-1H-茚基、1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢苯并二噁烯基和苯并二噁烷基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,R1至R4和R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)和由式3-1(1)至3-1(29)、3-2(1)至3-2(21)、3-3(1)至3-3(19)、3-4(1)至3-4(4)、3-5(1)至3-5(107)、3-6(1)至3-6(10)和3-7(1)至3-7(27)表示的基团:
在式3-1(1)至3-1(29)、3-2(1)至3-2(21)、3-3(1)至3-3(19)、3-4(1)至3-4(4)、3-5(1)至3-5(107)、3-6(1)至3-6(10)和3-7(1)至3-7(27)中,
Z1至Z10可以各自独立地选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、四氢-2H-吡喃基、吗啉基、二噁烷基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢-1H-茚基、1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢苯并二噁烯基、苯并二噁烷基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地与上述定义相同,且
*表示与相邻原子的结合位点。
在式1中,a1至a4各自表示R1至R4的数目,并且可以各自独立地为0至10的整数(例如,0至3的整数)。当a1为2或2以上时,两个或两个以上的R1可以彼此相同或不同;当a2为2或2以上时,两个或两个以上的R2可以彼此相同或不同;当a3为2或2以上时,两个或两个以上的R3可以彼此相同或不同;当a4为2或2以上时,两个或两个以上的R4可以彼此相同或不同。
在一个实施方式中,R1至R4可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、-O(Q1)和-S(Q1),且
Q1可以选自C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,选自R11至R14中的至少一个(例如,所有R11至R14)可以各自独立地选自C2-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基和C1-C10烷氧基,它们是各自未取代的或被选自以下的至少一个取代的:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、四氢-2H-吡喃基、吗啉基、苯基、(C1-C10烷基)苯基、二(C1-C10烷基)苯基、联苯基、二(苯基)苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)。
在一个或多个实施方式中,选自R11至R14中的至少一个可以不是氢、苯基、均三甲苯基或甲基。
在一个或多个实施方式中,选自R11至R14中的至少一个可以各自独立地选自-O(Q1)、-S(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和由式A5表示的基团:
式A5
其中,Q1至Q3可以各自独立地与以上定义的相同,且
式A5中的A5可以是取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基或者取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,且可以与以上R11定义的相同。
例如,属于式A5的基团可以由选自式3-2(16)至3-2(19)和3-7(22)至3-7(27)中的一个表示,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,R11至R14可以彼此相同。
在一个或多个实施方式中,R11与R12可以彼此不同,或者R11和R13可以彼此不同。
在一个或多个实施方式中,在式1中,
a)R11与R12可以彼此不同,R13与R14可以彼此不同,R11与R13可以彼此相同,且R12与R14可以彼此相同;
b)R11与R13可以彼此不同,R12与R14可以彼此不同,R11与R14可以彼此相同,且R12与R13可以彼此相同;
c)R11与R12可以彼此不同,且R11、R13和R14可以彼此相同;或
d)R11至R14可以彼此都不同,但本公开的实施方式不限于此。
例如,由式1表示的有机金属化合物可以选自化合物1至180,但本公开的实施方式不限于此:
在化合物1至180中,TMS表示三甲基甲硅烷基,而Ph表示苯基。
在一个实施方式中,式1中,M可选自过渡金属(例如,元素周期表的第一行的过渡金属、第二行的过渡金属或第三行的过渡金属),并且环A1至环A4可以各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。因此,有机金属化合物可发射具有在720nm至2500nm范围内的最大发射波长的近红外磷光。
在一个或多个实施方式中,式1中,a)R11至R14可以不同时为氢,b)R11至R14可以不同时为苯基,c)R11至R14可以不同时为均三甲苯基,且d)R11至R14可以不同时为甲基,其中选自R11至R14中的两个可以不相互连接。以上在本说明书中描述了式1中基团R11至R14的各种实施方式。由于式1中的R11至R14与以上定义的相同,因此由式1表示的有机金属化合物可以高纯度合成并且可以具有高耐热性。在这方面,通过沉积有机金属化合物形成的膜可以具有高的膜密度。因此,当这样的膜暴露于通过操作包括该膜的电子装置(如有机发光装置)产生的热时,该膜中所包含的有机金属化合物的分解可以基本上被阻止或减少。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子装置(如有机发光装置)可以具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命。
通过参考以下示例,由式1表示的有机金属化合物的合成方法对于本领域的普通技术人员来说是显而易见的。
至少一种式1的有机金属化合物可用于有机发光装置的一对电极之间。因此,实施方式的另一方面提供有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发光层,其中有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
如本文所用的,表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”,可以包括其中“(有机层)包括同一种由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为有机金属化合物。在这方面,化合物1可存在于有机发光装置的发光层中。在一个或多个实施方式中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发光层中),或者不同的层中(例如,化合物1可以存在于发光层中,而化合物2可以存在于电子传输区中)。
在根据一个实施方式的有机发光装置中,
有机发光装置的第一电极可以是阳极,
有机发光装置的第二电极可以是阴极,
有机层还可以包括第一电极和发光层之间的空穴传输区以及发光层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
本文使用的术语“有机层”是指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。包含在“有机层”中的材料不限于有机材料。
在一个或多个实施方式中,发光层可以包括由式1表示的有机金属化合物。除有机金属化合物外,发光层还可以包括主体,其中有机金属化合物的量可小于发光层中主体的量。在这里,发光层可以发射具有在720nm至2500nm范围内的最大发射波长的近红外磷光。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可以包括电子阻挡层,并且电子阻挡层可以包括有机金属化合物;和/或电子传输区可以包括空穴阻挡层,并且空穴阻挡层可以包括有机金属化合物。包括在电子阻挡层或空穴阻挡层中的有机金属化合物不充当发射体。
在一个或多个实施方式中,
选自空穴传输区和发光层中的至少一个可以包括选自含芳胺基的化合物、含吖啶环的化合物和含咔唑环的化合物的至少一种;和/或
选自发光层和电子传输区中的至少一个可以包括选自以下的至少一种:含硅化合物、含氧化膦基的化合物、含氧化硫基的化合物、含三嗪环的化合物、含嘧啶环的化合物、含吡啶环的化合物、含二苯并呋喃环的化合物和含二苯并噻吩环的化合物。
附图描述
图1是根据一个实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据一个实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以另外设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可以是玻璃基板或塑料基板,分别具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易处理性以及耐水性。
第一电极110可通过将用于形成第一电极110的材料沉积或者溅射在基板上而形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca),镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150置于第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括第一电极110和发光层之间的空穴传输区以及发光层和第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构,或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每个结构,构成层以该陈述的顺序依次从第一电极110堆叠,但空穴传输区的结构并不限于此。
空穴传输区可包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地与以上定义的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接,和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个所取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下式201A(1)表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A(1)
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下式201A-1表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A-1
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自独立地与以上定义的相同,
R211和R212可各自独立地与R203所定义的相同,且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
空穴传输区的厚度可以在约至约
例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在上述范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得合适的或令人满意的空穴传输特性。发光辅助层可通过根据发光层发射的光的波长补偿光学共振距离而增加发光效率,电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
p型掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。
在一个实施方式中,p型掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级低于-3.5eV。
p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物;
但本公开的实施方式并不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223的至少一个可具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发光层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括两种或更多种材料,该两种或更多种材料选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料,其中该两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,在发光层中,掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开的实施方式并不限于此。
发光层的厚度可在约
至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。发光层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,在式301中,Ar301可以选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。但本公开的实施方式并不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:式301-1
式301-2
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自独立地与以上定义的相同,
L302至L304可各自独立地与L301定义的相同,
xb2至xb4可各自独立地与xb1定义的相同,且
R302至R304可各自独立地与R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地与以上定义的相同。
在一个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地与以上定义的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自如下的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP),1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55,但本公开的实施方式并不限于此:
在一个实施方式中,主体可包括选自含硅化合物(例如,在以下实施例中使用的BCPDS或类似物)和含氧化膦化合物(例如,在以下实施例中使用的POPCPA或类似物)中的至少一种。
然而,本公开的实施方式并不限于此。在一个实施方式中,主体可以仅包括一种化合物,或两种或多种不同的化合物(例如,在以下实施例中使用的主体包括BCPDS和POPCPA)。
有机层150的发光层中包括的掺杂剂
掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物:该有机金属化合物与以上所述的相同。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(所述单个层包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(所述单个层包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构,构成层从发光层依次堆叠。但电子传输区的结构的实施方式并不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个π电子耗尽的含氮环。
如本文所用的术语“π电子耗尽的含氮环”指的是具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个五元至七元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中各自具有至少一个*-N=*'部分的至少一个五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、***、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施方式中,数量为xe11个的至少一个Ar601和数量为xe21个的至少一个R601可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或多个Ar601基团可通过单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可各自独立地与L601定义的相同,
xe611至xe613可各自独立地与xe1定义的相同,
R611至R613可各自独立地与R601定义的相同,且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个所取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个所取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),且
Q601和Q602可各自独立地与上述相同定义。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
在一个实施方式中,电子传输区可以包括含氧化膦的化合物(例如,在以下实施例中使用的TSPO1等),但本公开的实施方式不限于此。在一个实施方式中,含氧化膦的化合物可用于电子传输区的空穴阻挡层中,但本公开的实施方式不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约
至约例如在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域在驱动电压无显著增加下可具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性。电子传输层的厚度可以在约
至约例如在约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有适合的或令人满意的电子传输特性。除了上述材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开的实施方式并不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式并不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但本公开的实施方式并不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括以上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式并不限于此。
电子注入层可包括(例如,由以下组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀或非均匀地分散在包括有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以在约
至约例如在约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有合适的或令人满意的电子注入特性。第二电极190
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其是电子注入电极,在这方面,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种合适的方法在某些区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和/或构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,所述沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
至约的沉积速率下进行。当构成空穴传输区的层、发光层和/或构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,取决于要层中要包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
设备
有机发光装置可用于各种合适的设备中。
因此,实施方式的另一方面提供了包括有机发光装置的设备。
例如,设备可为发光设备、鉴定设备或任何其他合适的电子装置,但本公开的实施方式不限于此。
发光设备可用作各种适当的显示器和光源等。
例如,鉴定设备可为使用生物测定体(例如,指尖或瞳孔等)的生物测定信息用于鉴定个体的生物测定鉴定设备。
除了有机发光装置以外,鉴定设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子体温计、血压计、血糖仪、脉冲测量装置、脉冲波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼器、各种适合的测量仪器、计量器(例如,用于车辆、航空器和船舶的计量器)、投影仪和类似物,但本公开的实施方式不限于此。
除了有机发光装置以外,设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源极和漏极,有机发光装置的第一电极可与选自薄膜晶体管的源极和漏极中的至少一个电耦连(例如,电连接)。
一些取代基的一般定义
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”是指与C1-C60烷基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”是指通过在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端以至少一个碳碳双键取代而形成的烃基,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”是指与C2-C60烯基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”是指通过在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端以至少一个碳碳三键取代而形成的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”是指与C2-C60炔基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指与C3-C10环烷基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁***烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性(例如,整个环和/或基团不是芳香性的)的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁***基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文中使用的术语C6-C60芳硫基是指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且整个分子结构是非芳香性的(例如,整个环、基团或分子不是芳香性的)。单价的非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”是指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同(例如,基本相同)结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构不具有芳香性(例如,整个环、基团和/或分子不是芳香性的)。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”是指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同(例如,基本相同)的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”是指具有5至60个碳原子(其中仅碳原子为成环原子)的单环或多环基团。C5-C60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。C5-C60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于结合到(例如,连接到)C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”是指与C5-C60碳环基具有相同(例如,基本相同)结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
选自所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q11)、-S(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个所取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基(肼基基团)、腙基(腙基基团)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-O(Q21)、-S(Q21)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-O(Q31)、-S(Q31)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基(肼基基团);腙基(腙基基团);C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;C6-C60芳基;C1-C60杂芳基;单价的非芳族稠合多环基团;单价的非芳族稠合杂多环基团;联苯基;三联苯基;被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基;以及被选自以下中的至少一个取代的C6-C60芳基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”可以指苯基;如本文中使用的术语“Me”可以指甲基;如本文中使用的术语“Et”可以指乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基;如本文中使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”指的是被苯基取代的苯基。换言之,“联苯基”是具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如本文使用的术语“三联苯基”指的是被联苯基取代的苯基。换言之,“三联苯基”是具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”作为取代基的苯基。
除非另外定义,本文使用的*和*'各自是指在对应式中与相邻原子的结合位点。
以下将参照合成例和实施例更详细描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”是指使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例1(化合物2)
合成中间体2(2)
在250ml的反应器中混合2,3-萘二羧酸酰亚胺(150g,0.76mol)、异丙基乙酸(起始材料2A,116g,1.14mol)和异丙基乙酸锌(起始材料2B,51g,0.19mol),然后,在360℃的温度下回流搅拌24小时。在反应完成后,将温度冷却至室温,并且将所得产物中间体2(1)溶解于3L四氢呋喃中,无需进一步纯化过程,然后向其中逐滴加入700ml甲烷磺酸。2小时后,用水和二氯甲烷对其进行萃取工艺,用硅胶柱色谱(用二氯甲烷和甲醇混合溶剂)分离对其萃取得到的有机层,从而合成中间体2(2)(0.50g,0.57mmol,产率:0.3%)。
合成化合物2
将二氯铂(II)二氯化物(0.30g,1.14mmol)添加到20ml反应器中,并将3ml苯甲腈添加到其中。然后将混合溶液在氮气气氛中在160℃的温度下回流搅拌30分钟。将由此得到的产物逐滴添加到含有30ml苯基二醚和中间体2(2)(0.50g,0.57mmol)的混合物中,并在190℃的温度下将所得混合溶液回流搅拌3小时。反应完成后,将温度冷却至室温,用硅胶柱色谱(用二氯甲烷)分离得到的产物,从而合成化合物2(0.31g,0.29mmol,产率:50%)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1072[M]+
合成例2(化合物8)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物8(0.28g,0.23mmol,产率:0.12%),不同之处是通过分别用起始原料8A和8B代替合成中间体2(2)时的起始原料2A和2B来合成中间体8(2),用中间体8(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1232[M]+
合成例3(化合物10)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物10(0.43g,0.34mmol,产率:0.18%),不同之处是通过分别使用起始材料10A和10B代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体10(2),并且使用中间体10(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1264[M]+
合成例4(化合物22)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物22(0.23g,0.15mmol,产率:0.08%),不同之处是通过分别使用起始材料22A和22B代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体22(2),并且使用中间体22(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1480[M]+
合成例5(化合物24)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物24(0.27g,0.21mmol,产率:0.11%),不同之处是通过分别使用起始材料24A和24B代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体24(2),并且使用中间体24(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1280[M]+
合成例6(化合物39)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物39(0.14g,0.11mmol,产率:0.06%),不同之处是通过分别使用起始材料39A和39B代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体39(2),并且使用中间体39(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1212[M]+
合成例7(化合物43)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物43(0.25g,0.17mmol,产率:0.09%),不同之处是通过分别使用起始材料43A和43B代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体43(2),并且使用中间体43(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1440[M]+
合成例8(化合物31)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物31(0.29g,0.19mmol,产率:0.10%),不同之处是通过分别使用起始材料31A和31B代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体31(2),并且使用中间体31(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1512[M]+
合成例9(化合物59)
收集化合物59(0.06g,0.06mmol,产率:0.03%),其作为合成例1中的副产物产生。
MS(MALDI-TOF)m/z:988[M]+
合成例10(化合物75)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物75(0.18g,0.15mmol,产率:0.08%),不同之处是在合成中间体2(2)时,通过分别使用起始材料75A和75B代替起始材料2A和2B来合成中间体75(2),并且在合成化合物2时,使用中间体75(2)代替中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1168[M]+
对比合成例A(化合物A)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物A(0.46g,0.38mmol,产率:0.20%),不同之处是通过分别使用起始材料AA和AB代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体A(2),并且使用中间体A(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1208[M]+
对比合成例B(化合物B)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物B(0.26g,0.19mmol,产率:0.10%),不同之处是通过分别使用起始材料BA和BB代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体B(2),并且使用中间体B(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1376[M]+
对比合成例C(化合物C)
以与合成例1基本相同的方法合成化合物C(0.11g,0.11mmol,产率:0.06%),不同之处是通过分别使用起始材料CA和CB代替合成中间体2(2)时的起始材料2A和2B来合成中间体C(2),并且使用中间体C(2)代替合成化合物2时的中间体2(2)。
MS(MALDI-TOF)m/z:960[M]+
实施例1
将康宁15Ω/cm2
的ITO的玻璃基板作为基板和阳极切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声清洗5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备。将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃基板上,以形成具有
厚度的空穴注入层,将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。将BCPDS和POPCPA(以1:1的BCPDS与POPCPA重量比)(其为共同主体)和化合物2(其为掺杂剂)以97:3的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将TSPO1沉积在发光层上以形成具有厚度的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有
厚度的电子传输层。然后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有 厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至10和对比例A至C
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处是在形成发光层时分别使用表1中示出的化合物作为掺杂剂。
评价例1
利用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量了根据实施例1-10和对比例A-C制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、外量子发光效率(EQE)和最大发光波长,其结果示于表1中。在此,寿命(T95)表示当亮度为初始亮度(100%)的95%时所经过的时间量。
表1
参见表1,证实了与对比例A至C的有机发光装置相比,实施例1至10的有机发光装置具有低的驱动电压和高的EQE。因此,实施例1至10的有机发光装置能够发射近红外光。
根据一个或多个实施方式,包括有机金属化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命,并且在这方面,有机金属化合物可用于实现高质量有机发光装置和电子装置。
应当理解,本文描述的实施方式应当仅以描述性意义来考虑,而不是为了限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被视为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
应理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组件、区域、层和/或节段,但这些元件、组件、区域、层和/或节段不应受到这些术语的限制。这些术语用于区分一个元件、组件、区域、层或节段与另一个元件、组件、区域、层或节段。因此,上文所述的第一元件、组件、区域、层或节段可以称为第二元件、组件、区域、层或节段,而不背离本公开的精神和范围。
空间相对术语,例如“下面”、“下”、“较低”、“下方”、“上方”、“上面”等,可在本文中用于解释的方便,以描述一个元件或特征与另一个元件或特征的关系,如图中所示。可以理解,除了图中所示的方向外,空间相对术语旨在涵盖正在使用或正在运行的装置的不同方向。例如,如果图中的装置被翻转,则被描述为在其他元件或特征“下面”或“下”或“下方”的元件将然后被定位为在其他元件或特征“上方”。因此,示例术语“下面”或“下方”可以同时涵盖“上方”和“下方”的方向。该装置可以以其他方式定向(例如,旋转90度或在其他方向),本文使用的空间相对描述符应被相应地解释。
可以理解,当一个元件或层被称为“在另一个元件或层上”、“连接至另一个元件或层”或“耦合至另一个元件或层”时,它可以直接在另一个元件或层上、连接到另一个元件或层或耦合到另一个元件或层,或者可以存在一个或多个中间元件或层。此外,还应理解,当一个元件或层被称为在两个元件或层“之间”时,它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可以存在一个或多个中间元件或层。
本文所用术语仅用于描述特定实施方式的目的,并不意图限制本公开。如本文所用,除非上下文另有明确说明,否则单数形式的“一个”和“一种”也意图包括复数形式。应进一步理解,术语“包含”、“包括”、“含有”和“含”,在本说明书中使用时,指定所述特征、整数、行为、操作、元件和/或组件的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、行为、操作、元件、组件和/或其组合的存在或添加。如本文所用,术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任何和所有组合。表示如“中的至少一个”在一系列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰列中的单个元件。
如本文所用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似术语,而不是作为程度术语,其意图考虑本领域普通技术人员能够识别的测量值或计算值的固有偏差。此外,在描述本公开的实施方式时,使用“可以”是指“本公开的一个或多个实施方式”。如本文所用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别被视为与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。此外,术语“示例性”意图是指示例或说明。
此外,本文所述的任何数值范围旨在包括在所述范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(包括1.0和10.0)的所有子范围,即最小值等于或大于1.0,最大值等于或小于10.0,如例如2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括归入本文的所有较低数值限制,本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括归入本文的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地叙述归入本文明确叙述的范围内的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不脱离由权利要求及其等同物所定义的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上做出各种改变。
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