阅读说明：本技术 一种光稳定剂中间体的制备方法 (Preparation method of light stabilizer intermediate ) 是由 祝君威 杨光 袁开锋 于 2019-07-29 设计创作，主要内容包括：本发明公开了一种光稳定剂中间体的制备方法,先以1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和氯乙酰氯在催化剂作用下反应生成2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯,然后再和4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶反应,合格后进行结晶离心,最终得到固体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯；此光稳定剂中间体制备工艺流程简单,分离提纯过程简便,反应时间短,产品收率可达93%左右。(The invention discloses a preparation method of a light stabilizer intermediate, which comprises the steps of reacting 1-octyloxy-2, 2,6, 6-tetramethyl-4-piperidinol with chloroacetyl chloride under the action of a catalyst to generate 2-chloro-acetic acid (1-octyloxy-2, 2,6, 6-tetramethyl-4-oxy) ester, then reacting with 4-amino-2, 2,6, 6-tetramethyl piperidine, crystallizing and centrifuging after the product is qualified, and finally obtaining solid 2- (2,2,6, 6-tetramethyl-4-piperidinylamino) -acetic acid (1-octyloxy-2, 2,6, 6-tetramethyl-4-oxy) ester; the preparation process of the light stabilizer intermediate is simple, the separation and purification process is simple and convenient, the reaction time is short, and the product yield can reach about 93 percent.)

一种光稳定剂中间体的制备方法

技术领域

本发明涉及一种光稳定剂中间体的制备方法，属于光稳定剂中间体的制备领域。

背景技术

光稳定剂是高分子制品的一种添加剂，它能屏蔽或吸收紫外线的能量，猝灭单线态氧及将氢过氧化物分解成非活性物质等功能，使高分子聚合物在光的辐射下，能排除或减缓光化学反应可能性，阻止或延迟光老化的过程，从而达到延长高分子聚合物制品使用寿命的目的。

受阻胺是一类具有空间阻碍的有机胺类化合物，对高聚物和有机化合物的光氧降解反应有很好的抑制效果，是一类性能优良的光稳定剂。

现有技术中有许多受阻胺类的光稳定剂，传统的受阻胺分子量较低，易发生迁移；而高分子量的受阻胺通常存在与工业溶剂相溶性差、不耐农药、有毒等缺陷。

发明内容

本发明解决现有技术中存在的受阻胺分子易发生迁移、与工业溶剂相溶性差、不耐农药、有毒等技术问题，提供了一种光稳定剂中间体的制备方法，以解决现有技术中存在的问题。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

一种光稳定剂中间体，结构式如下：

。

作为本发明的一种改进，所述制备方法的合成工艺路线为：

作为本发明的一种改进，具体步骤如下：

（1）将氯乙酰氯溶于有机溶剂1中，加入催化剂1，滴加1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇；

（2）滴加完毕后，进行反应，得到固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯；

（3）将固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯溶于有机溶剂2中，加入催化剂2，滴加4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶进行反应，即可得到光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯。

作为本发明的一种改进，所述1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇、氯乙酰氯、4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶、催化剂1、有机溶剂1、催化剂2、有机溶剂2的投料比例按质量来计为：1：0.396-0.595:0.519-0.575:0.354-0.530:0.702-4.105:0.354-0.530:0.702-4.105。

作为本发明的一种改进，所述有机溶剂1为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳中的任意一种；所述有机溶剂2为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳中的任意一种。

作为本发明的一种改进，所述催化剂1为三乙胺、二乙胺、二甲胺、吡啶中的任意一种。

作为本发明的一种改进，所述催化剂2为三乙胺、二乙胺、二甲胺、吡啶中的任意一种。

作为本发明的一种改进，所述步骤（1）中滴加温度为-20～-10℃。

作为本发明的一种改进，所述步骤（2）的反应温度为0～10℃，反应时间为2～4小时。

作为本发明的一种改进，所述步骤（3）的滴加温度为15～30℃，反应温度为30～50℃，反应时间为2～6小时。

由于采用了以上技术，本发明较现有技术相比，具有的有益效果如下：

本发明所得到的光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯是制备光稳定剂2-{4-[4,6-二(N-丁基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶胺基)-1,3,5-三嗪-2基]2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基}-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯的直接原料，此光稳定剂中间体也具备光稳定剂的应用效果，因其具有的辛氧基长碳链，提高了与高分子材料的相融性，其下游产品光稳定剂2-{4-[4,6-二(N-丁基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶胺基)-1,3,5-三嗪-2基]2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基}-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯，与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性，将其添加入塑料、橡胶或者涂料中，可增加其抗氧化性和光稳定性，减缓其老化分解，延长使用寿命；在加工使用过程中，不会产生特殊气味，也不会影响材料原有的色彩，耐高温性能显著。

具体实施方式

下面结合具体实施方式，进一步阐明本发明。

实施例1：

一种光稳定剂中间体的制备方法，包括以下步骤：

向反应瓶中加入100g二氯甲烷，降温至-20℃，加入氯乙酰氯11.3g和三乙胺10.1g，控温-20～0℃滴加1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇28.5g，滴完后，控温0～5℃反应2小时，反应结束后，水洗，分液，有机层蒸发去除溶剂，得到淡黄色固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯。

将100g二氯甲烷加入反应瓶中，加入上述固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯和三乙胺10.1g，搅拌使固体溶解，控温15～20℃滴加4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶14.8g，滴完后，保温30～35℃反应2小时，反应结束后，水洗，降温冷却，结晶离心得到白色固体，烘干即可制得光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯44.8g，收率93.1%。

实施例2：

一种光稳定剂中间体的制备方法，包括以下步骤：

向反应瓶中加入150g二氯甲烷，降温至-20℃，加入氯乙酰氯17.8g和三乙胺16.0g，控温-10～0℃滴加1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇42.7g，滴完后，控温0～5℃反应3小时，反应结束后，水洗，分液，有机层蒸发去除溶剂，得到淡黄色固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯。

将150g二氯甲烷加入反应瓶中，加入上述固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯和三乙胺16.0g，搅拌使固体溶解，控温15～20℃滴加4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶23.4g，滴完后，保温35～40℃反应3小时，反应结束后，水洗，降温冷却，结晶离心得到白色固体，烘干即可制得光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯67.7g，收率93.8%。

实施例3：

一种光稳定剂中间体的制备方法，包括以下步骤：

向反应瓶中加入200g二氯甲烷，降温至-15℃，加入氯乙酰氯29.4g和三乙胺25.0g，控温-10～0℃滴加1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇57.0g，滴完后，控温0～5℃反应3小时，反应结束后，水洗，分液，有机层蒸发去除溶剂，得到淡黄色固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯。

将200g二氯甲烷加入反应瓶中，加入上述固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯和三乙胺25.0g，搅拌使固体溶解，控温15～20℃滴加4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶31.2g，滴完后，保温40～45℃反应3小时，反应结束后，水洗，降温冷却，结晶离心得到白色固体，烘干即可制得光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯90.4g，收率94.0%。

实施例4：

一种光稳定剂中间体的制备方法，包括以下步骤：

向反应瓶中加入250g二氯甲烷，降温至-10℃，加入氯乙酰氯47.5g和三乙胺42.1g，控温-10～5℃滴加1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇85.5g，滴完后，控温5～10℃反应3小时，反应结束后，水洗，分液，有机层蒸发去除溶剂，得到淡黄色固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯。

将250g二氯甲烷加入反应瓶中，加入上述固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯和三乙胺42.1g，搅拌使固体溶解，控温15～25℃滴加4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶47.0g，滴完后，保温35～40℃反应5小时，反应结束后，水洗，降温冷却，结晶离心得到白色固体，烘干即可制得光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯136.2g，收率94.4%。

实施例5：

一种光稳定剂中间体的制备方法，包括以下步骤：

向反应瓶中加入400g二氯甲烷，降温至-20℃，加入氯乙酰氯67.8g和三乙胺60.4g，控温-10～5℃滴加1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇114g，滴完后，控温5～10℃反应4小时，反应结束后，水洗，分液，有机层蒸发去除溶剂，得到淡黄色固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯。

将400g二氯甲烷加入反应瓶中，加入上述固体2-氯-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯和三乙胺60.4g，搅拌使固体溶解，控温15～30℃滴加4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶65.5g，滴完后，保温45～50℃反应6小时，反应结束后，水洗，降温冷却，结晶离心得到白色固体，烘干即可制得光稳定剂中间体2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺基)-乙酸(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧基)酯181.2g，收率94.2%。

上述实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围，即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。