化合物及包含其的有机发光器件

文档序号:1909306 发布日期:2021-11-30 浏览:9次 >En<

阅读说明:本技术 化合物及包含其的有机发光器件 (Compound and organic light emitting device including the same ) 是由 金宣佑 洪玩杓 琴水井 金明坤 金京嬉 于 2020-09-10 设计创作,主要内容包括:本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。(The present specification provides a compound represented by chemical formula 1 and an organic light emitting device including the same.)

化合物及包含其的有机发光器件

技术领域

本申请主张于2019年9月10日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0112000号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。

本说明书涉及包含被氘取代的烷基的化合物及包含其的有机发光器件。

背景技术

通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机物层,电子从阴极注入有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。

现有技术文献

(专利文献1)中国专利公开108586441

发明内容

技术课题

在本说明书中提供包含被氘取代的烷基的化合物及包含其的有机发光器件。

课题的解决方法

本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在上述化学式1中,

A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、或者脂肪族烃环和芳香族烃环的取代或未取代的稠环,

X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,或者通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接,

Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基取代或未取代的芳基硫氧基 取代或未取代的烷硫基取代或未取代的芳硫基 取代或未取代的烷基磺酰基取代或未取代的芳基磺酰基取代或未取代的胺基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基、或者由下述化学式2表示,

[化学式2]

在上述化学式2中,

B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环,

R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

r1和r2彼此相同或不同,各自独立地为1至3的整数,

r3和r5至r7彼此相同或不同,各自独立地为1至11的整数,

r4为1或2的整数,

n为1或2的整数,

r4+n为2或3的整数,

r1至r7和n各自为2以上时,各自的括号内的取代基彼此相同或不同,

Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基时,X1、X2和R1至R5中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基,

Y由上述化学式2表示时,X1、X2和R1至R7中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基,

表示与化学式1结合的位置。

另外,根据本说明书一实施方式,提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极;第二电极;以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。

发明效果

本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物可以在有机发光器件中实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是,本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入的材料。此外,与现有的有机发光器件相比,具有低驱动电压、高效率或长寿命的效果。

另外,本申请化学式1通过包含被氘取代的烷基,从而具有改善化合物的共轭和稳定性的效果。

附图说明

图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层7和阴极11的有机发光器件的例子。

图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、第一空穴注入层3、第二空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层7、第一电子传输层8、第二电子传输层9、电子注入层10和阴极11的有机发光器件的例子。

[符号说明]

1:基板

2:阳极

3:第一空穴注入层

4:第二空穴注入层

5:空穴传输层

6:电子阻挡层

7:发光层

8:第一电子传输层

9:第二电子传输层

10:电子注入层

11:阴极

具体实施方式

下面,对本说明书更详细地进行说明。

现有的硼化合物的半宽度为23nm至30nm左右,基本的核结构的波长为453nm左右,但与胺化合物相比,物质的稳定性相对较低,因此具有寿命降低的限制。因此,要求在通过调节硼化合物的取代基来维持优异的光学特性,同时提高物质的稳定性来确保长寿命的方法。

在本发明中提供包含被氘取代的碳原子数1至3的烷基的化合物及包含其的有机发光器件。本发明的化合物的C-D键与C-H键相比更强,因此可以改善化合物的稳定性。在发光性化合物的化学分解伴随相对较弱的C(sp3)-H键断裂的情况下,利用与C-H键相比更强的C-D键而具有可以进一步改善化合物的稳定性的效果。

这时,如果将烷基用作可以提供电子的取代基,则能够有效地调节发光特性,但在高能量状态下,被导入的烷基会脱落,并且会引起化合物的分解,从而在整个器件的寿命特性上产生问题。作为碳原子数1至3的烷基自由基的甲基自由基、乙基自由基和丙基自由基与(碳原子数4以上的)叔碳自由基相比不稳定,因此具有C(sp3)-C(sp2)的键断裂所引起的化合物的分解过程相对被抑制的效果。因此,在使用被氘取代的碳原子1至3的烷基时,确保蓝色器件的稳定性,同时能够有效地调节发光特性。

进一步而言,利用更小的氘范德华半径时,与现有的相比,甲基、乙基和丙基的立体障碍更小,因此可以改善共轭。

在本说明书中,表示与化学式或化合物结合的位置。

在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。

在本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。

在本说明书中,取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、硝基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧化膦基、芳氧基、烷基硫氧基芳基硫氧基烷硫基芳硫基烷基磺酰基 芳基磺酰基烷基磺酰基芳基磺酰基烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、或杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、或杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。

在本说明书中,“被A、B或C取代或未取代的”这一用语是指被选自由取代基A至C组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上基团连接而成的基团取代或未取代。例如,被A取代或未取代、或者被B取代或未取代、或者被C取代或未取代、或者被-A-B取代或未取代、或者被-B-C取代或未取代、或者被-C-A取代或未取代、或者被-C-C取代或未取代、或者可以被-A-B-C取代或未取代、或者可以被-B-C-A取代或未取代、或者可以被-A-A-B取代或未取代、或者可以被-A-(C)2取代或未取代,但并不限定于上述例示。

在本说明书中,N%被氘取代是指该结构中的能够利用的氢的N%被氘取代。例如,当指出二苯并呋喃中25%被氘取代时,则是指二苯并呋喃的8个氢中的2个被氘取代。

在本说明书中,氘化的程度可以通过核磁共振波谱(1H NMR)或GC/MS等公知的方法进行确认。

上述取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。

在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。

在本说明书中,甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示,上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。

在本说明书中,硼基可以由-BYdYe的化学式表示,上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。

在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至60。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等,但并不限定于此。

在本说明书中,芳基烷基除了被芳基取代以外,可以适用上述的关于烷基的说明。

在本说明书中,上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至20。具体而言,可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等,但并不限定于此。

本说明书中记载的烷基、烷氧基及除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。

在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选碳原子数为3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等,但并不限定于此。

在本说明书中,胺基为-NH2,在上述胺基中,可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基和它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。根据一实施方式,上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式,上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等,但不仅限于此。

在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等,但并不限定于此。

在本说明书中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。

在上述芴基被取代的情况下,可以成为等螺芴基;(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。

在本说明书中,芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。

在本说明书中,上述烷硫基和烷基磺酰基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。

在本说明书中,上述芳硫基和芳基磺酰基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。

在本说明书中,上述烷基硫氧基和烷基磺酰基中的烷基可以适用上述关于烷基的说明。

在本说明书中,上述芳基硫氧基和芳基磺酰基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。

在本说明书中,杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式,上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子,有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等,但不仅限于此。

在本说明书中,杂芳基为芳香族,除此以外,可以适用上述的关于杂环基的说明。

在本说明书中,在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中,“环”是指烃环或杂环。

上述烃环可以是芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环,除了是1价基团以外,可以选自上述环烷基或芳基的例示。

在本说明书中,与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳原子和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se中的1个以上的环。在本说明书中,上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。

在本说明书中,脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子,有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但并不限定于此。

在本说明书中,芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子,有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等,但并不限定于此。在本说明书中,芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意义。

在本说明书中,脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子,有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷 氮杂环辛烷硫杂环辛烷等,但并不限定于此。

在本说明书中,芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子,有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、嗪、噻嗪、二烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、苯醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但并不限定于此。

下面,对本发明的优选实施方式详细地进行说明。但是,本发明的实施方式可以变形为各种形态,本发明的范围并不限定于下面说明的实施方式。

下面,对本发明的优选实施方式详细地进行说明。但是,本发明的实施方式可以变形为各种形态,本发明的范围并不限定于下面说明的实施方式。

本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层时,不仅有机发光器件的效率提高,而且具有低的驱动电压,且具有优异的寿命特性。

[化学式1]

在上述化学式1中,

A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、或者脂肪族烃环和芳香族烃环的取代或未取代的稠环,

X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,或者通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接,

Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基、或者由下述化学式2表示,

[化学式2]

在上述化学式2中,

B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环,

R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

r1和r2彼此相同或不同,各自独立地为1至3的整数,

r3和r5至r7彼此相同或不同,各自独立地为1至11的整数,

r4为1或2的整数,

n为1或2的整数,

r4+n为2或3的整数,

r1至r7和n各自为2以上时,各自的括号内的取代基彼此相同或不同,

Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基时,X1、X2和R1至R5中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基,

Y由上述化学式2表示时,X1、X2和R1至R7中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基,

表示与化学式1结合的位置。

在本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物的半宽度为17nm至35nm。

在本说明书的一实施方式中,被氘取代的碳原子数1至3的烷基可以由-CDH2、-CD2H、-CD3、-C2D5、-CH2CD3、-CD(CD3)2或-CH(CD3)2表示。

根据本说明书的一实施方式,被氘取代的甲基可以由-CD3表示。

根据本说明书的一实施方式,被氘取代的乙基可以由-C2D5(-CD2CD3)或CH2CD3表示。

根据本说明书的一实施方式,被氘取代的丙基可以由(-CD(CD3)2)或(CH(CD3)2)表示。表示结合位置。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的单环至四环的脂肪族烃环、取代或未取代的单环至四环的芳香族烃环、取代或未取代的单环至四环的芳香族杂环、或者单环至四环的脂肪族烃环和单环至四环的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的单环的脂肪族烃环、取代或未取代的单环至四环的芳香族烃环、取代或未取代的单环至三环的芳香族杂环、或者单环或双环的脂肪族烃环和单环或双环的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环、或者碳原子数3至30的脂肪族烃环和碳原子数6至30的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、取代或未取代的碳原子数2至20的芳香族杂环、或者碳原子数3至20的脂肪族烃环和碳原子6至20的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为被苯基或萘基取代或未取代的苯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的三亚苯基环、取代或未取代的环己烷环、稠合有取代或未取代的环戊烯或者取代或未取代的环己烯的取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的二苯并呋喃环。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地由下述化学式A100至A103中的任一个表示。

在上述化学式A100至A103中,

G1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

X11为O、S或CR101R102,

R101和R102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,

g1为0至5的整数,g1'为0至11的整数,g1”为0至7的整数,g1”'为0至11的整数,

a1为1至2的整数,

g1、g1'、g1”和g1”'各自为2以上时,2个以上的G1彼此相同或不同,

表示与化学式1结合的位置。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基,或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的芳香族烃环,或者与R1或R2直接键合而形成咔唑环、六氢咔唑环、或环。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基,或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的芳香族烃环,或者与R1或R2直接键合而形成咔唑环、六氢咔唑环、或环。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基,或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环或菲环,或者与R1或R2直接键合而形成咔唑环、六氢咔唑环、或环。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至4的烷基,或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环或菲环,或者与R1或R2直接键合而形成咔唑环、六氢咔唑环、或环。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、或者被氘取代或未取代的丁基,或者与相邻的基团彼此结合而形成菲环,或者与R1或R2直接键合而形成咔唑环、六氢咔唑环、或环。

根据本说明书的一实施方式,G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的异丙基、或者被氘取代或未取代的叔丁基,或者与相邻的基团彼此结合而形成菲环,或者与R1或R2直接键合而形成咔唑环、六氢咔唑环、或环。

根据本说明书的一实施方式,X11为O或CR101R102。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的烷基、或者被氘取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基、或苯基。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102为被氘取代或未取代的甲基。

根据本说明书的一实施方式,R101和R102为甲基或CD3

根据本说明书的一实施方式,a1为1或2。

根据本说明书的一实施方式,g1为1至4。

根据本说明书的一实施方式,g1'为1至4。

根据本说明书的一实施方式,g1”为1至4。

根据本说明书的一实施方式,g1”'为1至4。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地由下述结构中的任一个表示。

在上述结构中,

R101至R103、G101和G102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,

表示与化学式1结合的位置,

*表示与R1或R2结合的位置。

根据本说明书的一实施方式,R103为取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R103为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R103为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R103为被氘、甲基或CD3取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式,R103为被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯基。

根据本说明书的一实施方式,R103为被CD3取代或未取代的苯基。

根据本说明书的一实施方式,G101和G102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G101和G102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G101和G102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G101和G102彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G101和G102为甲基或CD3

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同不不同,各自独立地为苯环、三亚苯基环、芴环、环己烷环、二苯并呋喃环、稠合有环戊烯的苯环、或者稠合有环己烷的苯环,上述取代基被G1取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地由下述结构中的任一个表示。

上述基团被氘、或碳原子数1至3的烷基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,或者通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基,或者通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基,或者通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的烷基,或者通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、或者被氘取代或未取代的丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、或者被氘取代或未取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-PRd-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接。

根据本说明书的一实施方式,X1和X2通过-CRaRb-、-NRc-、-O-、-S-、-PORe-、-SO2-、-SiRfRg-或-BRh-而直接连接。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的烷基、被氘取代或未取代的烯基、被氘取代或未取代的炔基、被氘取代或未取代的芳基烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成经氘或被氘取代的甲基取代或未取代的的环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30烯基、取代或未取代的碳原子数2至30的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数10至30的芳香族烃环或者取代或未取代的碳原子数12至30的杂环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20烯基、取代或未取代的碳原子数2至20的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数10至20的芳香族烃环或者取代或未取代的碳原子数12至20的杂环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数6至10的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至10的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数10至20的芳香族烃环或者取代或未取代的碳原子数12至20的杂环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环或者取代或未取代的杂环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的烷基、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成被氘取代或未取代的芳香族烃环或者取代或未取代的杂环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为被氘或CD3取代或未取代的烷基、被氘或CD3取代或未取代的芳基、或者被氘或CD3取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成被氘或CD3取代或未取代的芳香族烃环或者被氘或CD3取代或未取代的杂环。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芴环、或者取代或未取代的下述结构。

在下述结构中,表示形成环的位置。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基;或者被选自氘、甲基和六氢咔唑基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基,或者相邻的基团彼此结合而形成芴环、或下述结构。下述结构经被CD3取代或未取代的苯基取代或未取代,表示形成环的位置。

根据本说明书的一实施方式,Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为CD3、甲基、或者经CD3或被CD3取代的六氢咔唑基取代或未取代的苯基,或者相邻的基团彼此结合而形成芴环、或下述结构。下述结构经被CD3取代或未取代的苯基取代或未取代,表示形成环的位置。

根据本说明书的一实施方式,R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷硫基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基磺酰基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至30数的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。

根据本说明书的一实施方式,R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基磺酰基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。

根据本说明书的一实施方式,R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至14的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数6至14的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基磺酰基、取代或未取代的碳原子数6至14的芳基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至14的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至14的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至14的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至14的环。

根据本说明书的一实施方式,R1至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的烷基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的烷氧基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的芳氧基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的烷硫基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的芳硫基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的烷基磺酰基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的芳基磺酰基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的胺基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的甲硅烷基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的硼基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的芳基烷基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的环烷基;被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的芳基;或者被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成被选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的甲硫基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的甲基磺酰基、取代或未取代的叔丁基磺酰基、取代或未取代的苯基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯基丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的六氢咔唑基,或者与R3或R5直接键合,或者通过被取代或未取代的苯基取代的B而结合,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的菲环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的环戊烯环、取代或未取代的环己烯环、取代或未取代的环庚烯环、取代或未取代的四氢萘环、取代或未取代的二氢苯并二烯(dihydrobenzo[b]dioxine)环、取代或未取代的四氢乙基桥萘(tetrahydroethanonaphthalene)环、取代或未取代的双环庚烯环、取代或未取代的双环辛烯环、或者取代或未取代的六氢咔唑基。上述基团被选自氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R1和R2被选自氘、-F、甲基、CD3、异丙基、叔丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘或-F取代或未取代的甲基;被氘或-F取代或未取代的乙基;被选自氘、-F和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的丙基;被氘或-F取代或未取代的丁基;被氘或-F取代或未取代的戊基;被氘或-F取代或未取代的甲氧基;被氘或-F取代或未取代的甲硫基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯硫基;被氘取代或未取代的甲基磺酰基;被氘取代或未取代的叔丁基磺酰基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯基磺酰基;被氘、-F、甲基、或被CD3取代或未取代的苯基、或CD3取代的胺基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的三苯基甲硅烷基;被氘、甲基、或被CD3取代或未取代的苯基取代或未取代硼基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环戊基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯基丙基;被氘、-F、甲基或CD3取代或未取代的苯基;被选自氘、甲基、CD3、叔丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的咔唑基;被CD3取代或未取代的吡啶基;或者被甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑基,或者与R3或R5直接键合,或者通过经被CD3取代或未取代的苯基取代的B而结合,或者与相邻的基团彼此结合而形成被氘、甲基或CD3取代或未取代的菲环;被甲基或CD3取代或未取代的茚环;被氘、甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的苯并呋喃环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯并噻吩环;被选自CD3和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代的吲哚环;被选自氘、甲基、叔丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代的咔唑环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环戊烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环庚烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的四氢萘环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的二氢苯并二烯(dihydrobenzo[b]dioxine)环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的四氢乙基桥萘(tetrahydroethanonaphthalene)环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的双环庚烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的双环辛烯环;或者被氘、甲基、CD3、叔丁基取代或未取代的六氢咔唑基。

根据本说明书的一实施方式,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘或-F取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的乙基;被选自氘和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的异丙基;叔丁基;叔戊基;被氘或-F取代或未取代的甲氧基;被氘或-F取代或未取代的甲硫基;苯硫基;被氘取代或未取代的甲基磺酰基;被氘取代或未取代的叔丁基磺酰基;苯基磺酰基;被氘、-F、甲基、或被CD3取代或未取代的苯基、或CD3取代的胺基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;二苯基硼基;被氘或CD3取代或未取代的环戊基;被氘或CD3取代或未取代的环己基;被氘取代或未取代的苯基丙基;被氘、-F或CD3取代或未取代的苯基;被选自氘、甲基、CD3、叔丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的咔唑基;被CD3取代或未取代的吡啶基;或者被甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑基,或者与R3或R5直接键合,或者通过经被CD3取代或未取代的苯基取代的B而结合,或者与相邻的基团彼此结合而形成菲环;被甲基或CD3取代或未取代的茚环;被CD3或叔丁基取代或未取代的苯并呋喃环;被氘取代或未取代的苯并噻吩环;被选自CD3和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代的吲哚环;被选自CD3、叔丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代的咔唑环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环戊烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己烯环;被氘取代或未取代的环庚烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的四氢萘环;被氘取代或未取代的二氢苯并二烯(dihydrobenzo[b]dioxine)环;四氢乙基桥萘(tetrahydroethanonaphthalene)环;被甲基取代或未取代的双环庚烯环;被甲基取代或未取代的双环辛烯环;或者被甲基或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑基。

根据本说明书的一实施方式,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘或-F取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的乙基;被选自氘和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的异丙基;叔丁基;叔戊基;被氘或-F取代或未取代的甲氧基;被氘、-F、甲基、或被CD3取代或未取代的苯基、或CD3取代的胺基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;或者被氘、-F或CD3取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团彼此结合而形成被CD3或叔丁基取代或未取代的苯并呋喃环;被氘取代或未取代的苯并噻吩环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己烯环;被氘取代或未取代的环庚烯环;四氢乙基桥萘(tetrahydroethanonaphthalene)环;或者被甲基或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑基。

根据本说明书的一实施方式,R3和R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的苯基丙基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基,或者与R1或R2直接键合,或者通过取代或未取代的B而结合,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的菲环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的环戊烯环、取代或未取代的环己烯环、或者取代或未取代的苯并呋喃环。上述基团被选自氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R3和R5被选自氘、-F、甲基、CD3、异丙基、叔丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R3和R5彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被选自氘、-F、甲基和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的甲基;被选自氘、-F、甲基和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的乙基;被选自氘、-F、甲基和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的丙基;被选自氘、-F、甲基和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的丁基;被甲基或苯基取代或未取代的甲硅烷基;被氘、甲基、CD3或苯基取代或未取代的硼基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯基丙基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的金刚烷基;被选自氘、-F、甲基、乙基、丙基和丁基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的萘基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的二苯并呋喃基;被氘、甲基或CD3取代或未取代的吡啶基;或者被选自氘、甲基和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的咔唑基,或者与R1或R2直接键合,或者通过经被CD3取代或未取代的苯基取代或未取代的B而结合,或者相邻的基团彼此结合而形成被氘、甲基或CD3取代或未取代的菲环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的茚环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环戊烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己烯环;或者被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯并呋喃环。

根据本说明书的一实施方式,R3和R5彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘或-F取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的乙基;被选自氘和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的异丙基;被氘取代或未取代的叔丁基;三甲基甲硅烷基;二苯基硼基;被氘取代或未取代的苯基丙基;金刚烷基;被氘、-F、被氘取代或未取代的甲基或者被氘取代或未取代的异丙基取代或未取代的苯基;萘基;二苯并呋喃基;吡啶基;或者经氘、被氘取代或未取代的甲基或者被CD3取代或未取代的苯基取代或未取代的咔唑基,或者与R1或R2直接键合,或者通过经被CD3取代或未取代的苯基取代的B而结合,或者相邻的基团彼此结合而形成被氘、甲基或CD3取代或未取代的菲环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的茚环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环戊烯环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己烯环;或者被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯并呋喃环。

根据本说明书的一实施方式,R3和R5彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的乙基;被选自氘和苯基中的1个以上的基团或2个以上连接而成的基团取代或未取代的异丙基;被氘取代或未取代的叔丁基;被氘取代或未取代的苯基丙基;或者经氘、被氘取代或未取代的甲基或者被氘取代或未取代的异丙基取代或未取代的苯基,或者与R1或R2直接键合,或者通过经被CD3取代或未取代的苯基取代的B而结合,或者相邻的基团彼此结合而形成被氘、甲基或CD3取代或未取代的茚环;被氘、甲基或CD3取代或未取代的环己烯环;或者被氘、甲基或CD3取代或未取代的苯并呋喃环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R1和R3彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R1和R3彼此结合而形成取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的六氢咔唑环、或者通过B来连接而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R1和R3彼此结合而形成被氘、或者被氘取代的碳原子数1至3的烷基取代或未取代的咔唑环;被氘、或者被氘取代的碳原子数1至3的烷基取代或未取代的六氢咔唑环、或者通过B来连接而形成经被CD3取代的苯基取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R1和R3彼此结合而形成被CD3取代或未取代的六氢咔唑环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R2和R5彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R2和R5彼此结合而形成取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的六氢咔唑环、或者通过B来连接而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R2和R5彼此结合而形成被氘、或者被氘取代的碳原子数1至3的烷基取代或未取代的咔唑环;被氘、或者被氘取代的碳原子数1至3的烷基取代或未取代的六氢咔唑环、或者通过B来连接而形成经被CD3取代的苯基取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,相邻的R2和R5彼此结合而形成被CD3取代或未取代的六氢咔唑环。

根据本说明书的一实施方式,上述R1至R5由-L-R11表示,

L为直接键合、O、S、SO2、取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚芳基,

R11为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。

根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、O、S、SO2、取代或未取代的碳原子数1至20的亚烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。

根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、O、S、SO2、取代或未取代的碳原子数1至10的亚烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至10的亚芳基。

根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、O、S、SO2、或者取代或未取代的碳原子数1至5的亚烷基。

根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、O、S、SO2、取代或未取代的亚甲基、或者取代或未取代的亚甲基亚丙基。

根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、O、S、SO2、被CD3取代或未取代的亚甲基、或者被氘取代或未取代的亚丙基。

根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、O、被CD3取代或未取代的亚甲基、或者被氘取代或未取代的亚丙基。

根据本说明书的一实施方式,R11为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。

根据本说明书的一实施方式,R11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的胺基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。

根据本说明书的一实施方式,R11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至15的胺基、取代或未取代的碳原子数6至10的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至10的杂环基。

根据本说明书的一实施方式,R11为氢、氘、CD3、CF3、或者被氘或CD3取代或未取代的苯基。

根据本说明书的一实施方式,R11为氢、氘、CD3、或者被氘或CD3取代或未取代的苯基。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、或者脂肪族烃环和芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的单环至四环的脂肪族烃环、取代或未取代的单环至四环的芳香族烃环、取代或未取代的单环至四环的芳香族杂环、或者单环至四环的脂肪族烃环和单环至四环的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的单环的脂肪族烃环、取代或未取代的单环至四环的芳香族烃环、取代或未取代的单环至三环的芳香族杂环、或者单环或双环的脂肪族烃环和单环或双环的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、取代或未取代的碳原子数2至30的芳香族杂环、或者碳原子数3至30的脂肪族烃环和碳原子数6至30的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、取代或未取代的碳原子数2至20的芳香族杂环、或者碳原子数3至20的脂肪族烃环和碳原子数6至20的芳香族烃环的取代或未取代的稠环。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2分别与R3或R5直接键合,或者通过被取代或未取代的苯基取代的B而结合,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的菲环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的环戊烯环、取代或未取代的环己烯环、取代或未取代的环庚烯环、取代或未取代的四氢萘环、取代或未取代的二氢苯并二烯(dihydrobenzo[b]dioxine)环、取代或未取代的四氢乙基桥萘(tetrahydroethanonaphthalene)环、取代或未取代的双环庚烯环、取代或未取代的双环辛烯环、或者取代或未取代的六氢咔唑基。上述基团被选自氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2分别与R3或R5直接键合,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的环戊烯环、取代或未取代的环己烯环、或者取代或未取代的四氢乙基桥萘(tetrahydroethanonaphthalene)环。上述基团被选自氘、甲基、乙基、丙基、丁基和苯基中的1个以上的基团或2个以上的基团结合而成的基团取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环时,R1或R2分别与R3或R5直接键合而形成咔唑环或六氢咔唑环,或者包括通过B来连接而形成环的情况。上述环被取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环时,上述环由下述化学式C1至C3中的任一个表示。

在上述化学式C1至C3中,

X21、X22和X31彼此相同或不同,各自独立地为O、S、CP11P12或NP13,

P1和P11至P13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

b1为1至3的整数,

p1为0至10的整数,p2和p3各自为0至4的整数,

p1至p3各自为2以上时,2个以上的P1彼此相同或不同,

*表示所形成的环稠合的位置。

根据本说明书的一实施方式,X21和X22彼此相同或不同,各自独立地为O、S或CP11P12。

根据本说明书的一实施方式,X31为O、S、CP11P12或NP13。

根据本说明书的一实施方式,P1和P11至P13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环。

根据本说明书的一实施方式,P1和P11至P13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环。

根据本说明书的一实施方式,P1和P11至P13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的烷基、苯基,或者与相邻的基团彼此结合而形成经氘或被氘取代或未取代的烷基取代或未取代的苯环,或者形成双环庚烷环或双环辛烷环。

根据本说明书的一实施方式,P1和P11至P13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、或苯基,或者与相邻的基团彼此结合而形成经氘或被氘取代或未取代的甲基取代或未取代的苯环,或者形成双环庚烷环或双环辛烷环。

根据本说明书的一实施方式,b1为1或2。

根据本说明书的一实施方式,p1为1至6的整数。

根据本说明书的一实施方式,p1为1至4的整数。

根据本说明书的一实施方式,p2和p3为1至4的整数。

根据本说明书的一实施方式,R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环时,由下述结构中的任一个表示。

在上述结构中,*表示所形成的环稠合的位置,上述结构被氘、或者被氘取代或未取代的烷基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,上述结构被氘、或者被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、或者被氘取代或未取代的丁基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,上述结构被氘、或者被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的异丙基、或者被氘取代或未取代的叔丁基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,上述结构被氘或CD3取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基时,X1、X2和R1至R5中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基时,R1至R5中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R5中的至少2个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R5中的至少3个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R5中的至少一个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R5中的至少一个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R5中的至少2个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R5中的至少3个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,上述R1至R5中的至少2个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,上述R1至R5中的至少3个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,R1至R5中的至少一个选自-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,R1至R5中的至少2个选自-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,R1至R5中的至少3个选自-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,R1至R5中的至少一个为CD3

根据本说明书的一实施方式,R1至R5中的至少2个为CD3

根据本说明书的一实施方式,R1至R5中的至少3个为CD3

根据本说明书的一实施方式,R4彼此相同或不同,各自独立地为氢或CD---3

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1可以由下述化学式101表示。

[化学式101]

在上述化学式101中,取代基的定义与化学式1中的定义相同。

根据本说明书的一实施方式,Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基、或者由下述化学式2表示。

根据本说明书的一实施方式,Y为被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的丙基。

根据本说明书的一实施方式,Y为被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,Y为CDH2、CD2H、CD3、C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,Y为-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,Y为CDH2、CD2H或CD3

根据本说明书的一实施方式,Y为CD3

根据本说明书的一实施方式,Y由下述化学式2表示。

[化学式2]

在上述化学式2中,

B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为脂肪族烃环、或者芳香族烃环,

R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

r6和r7彼此相同或不同,各自独立地为1至11的整数,r6和r7各自为2以上时,各自的括号内的取代基彼此相同或不同,

表示与化学式1结合的位置。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的单环至三环的脂肪族烃环、或者取代或未取代的单环至三环的芳香族烃环。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的单环的脂肪族烃环、或者取代或未取代的单环的芳香族烃环。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯环或者取代或未取代的环己烷环。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2彼此相同或不同,各自独立地为苯环或者被CD3取代或未取代的环己烷环。

根据本说明书的一实施方式,B1和B2为苯环。

根据本说明书的一实施方式,B1为苯环,B2为被CD3取代或未取代的环己烷环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至30的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数12至30的环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数2至20的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数12至20的环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数6至10的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至10的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数12至16的环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者被氘或CD3取代或未取代的苯基,或者R6和R7彼此结合而形成被氘、甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的咔唑环;或者被氘、甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑环,或者与相邻的基团彼此结合而形成被氘、甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的环己烯环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基或苯基,或者R6和R7彼此结合而形成被甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的咔唑环;或者被甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑环,或者与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烯环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基或苯基,或者与相邻的基团彼此结合而形成下述结构。下述结构经氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的异丙基或叔丁基取代或未取代,表示与化学式1结合的位置。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢、甲基、CD3或叔丁基,或者R6和R7彼此结合而形成被甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的咔唑环;或者被甲基、CD3或叔丁基取代或未取代的六氢咔唑环。

根据本说明书的一实施方式,R6和R7彼此相同或不同,各自独立地为氢或叔丁基,或者R6和R7彼此结合而形成被CD3取代或未取代的咔唑环、或者被CD3取代或未取代的六氢咔唑环。

根据本说明书的一实施方式,Y由上述化学式2表示时,X1、X2和R1至R7中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,Y由上述化学式2表示时,R1至R7中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R7中的至少2个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R7中的至少3个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R7中的至少一个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R7中的至少一个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R7中的至少2个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,X1、X2和R1至R7中的至少3个选自被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,上述R1至R7中的至少2个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,上述R1至R7中的至少3个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,R1至R7中的至少一个选自-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,R1至R7中的至少2个选自-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,R1至R7中的至少3个选自-CD3、-C2D5、CH2CD3、CD(CD3)2或CH(CD3)2

根据本说明书的一实施方式,R1至R7中的至少一个为CD3

根据本说明书的一实施方式,R1至R7中的至少2个为CD3

根据本说明书的一实施方式,R1至R7中的至少3个为CD3

根据本说明书的一实施方式,r1和r2彼此相同或不同,各自独立地为1至3的整数。

根据本说明书的一实施方式,r1和r2彼此相同或不同,各自独立地为1或2。

根据本说明书的一实施方式,,r3和r5至r7彼此相同或不同,各自独立地为1至11的整数。

根据本说明书的一实施方式,r3和r5至r7彼此相同或不同,各自独立地为1至9的整数。

根据本说明书的一实施方式,r3和r5至r7彼此相同或不同,各自独立地为1至5的整数。

根据本说明书的一实施方式,r3和r5至r7彼此相同或不同,各自独立地为1至3的整数。

根据本说明书的一实施方式,r4为1或2的整数。

根据本说明书的一实施方式,r4为1。

根据本说明书的一实施方式,r4为2。

根据本说明书的一实施方式,n为1或2的整数。

根据本说明书的一实施方式,n为1。

根据本说明书的一实施方式,n为2。

根据本说明书的一实施方式,r4+n为2或3的整数。

根据本说明书的一实施方式,r1至r7和n各自为2以上时,各自的括号内的取代基彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式2由下述化学式201至203中的任一个表示。

在上述化学式201至203中,

G6和G7彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

G16和G17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基,

g6和g7各自为1至5的整数,g6'和g7'为1至4的整数,g7”为1至8的整数,

g6、g7、g6'、g7'和g7”各自为2以上时,2个以上的G6和G7各自彼此相同或不同,

表示与化学式1结合的位置。

根据本说明书的一实施方式,G6和G7的定义与上述R6和R7的定义相同。

根据本说明书的一实施方式,G16和G17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G16和G17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G16和G17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的烷基。

根据本说明书的一实施方式,G16和G17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的甲基。

根据本说明书的一实施方式,G16和G17为甲基或CD3

根据本说明书的一实施方式,上述化学式2由下述结构式中的任一个表示。

在上述结构式中,表示结合位置。

根据本说明书的一实施方式,上述g6、g7、g6'、g7'和g7”各自为1至4的整数。

根据本说明书的一实施方式,上述g6、g7、g6'、g7'和g7”各自为1至3的整数。

根据本说明书的一实施方式,上述g6、g7、g6'、g7'和g7”各自为1或2。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

在上述化学式1-1和1-2中,

R1至R7、A1、A2、B1、B2、X1、X2和r1至r7的定义与上述化学式1中的定义相同,

Z为被氘取代的碳原子数1至3的烷基,

m为1或2的整数,m为2时,Z彼此相同或不同,

r4+m为2或3的整数。

根据本说明书的一实施方式,Z为被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的丙基。

根据本说明书的一实施方式,Z为被氘取代的甲基、被氘取代的乙基、或者被氘取代的异丙基。

根据本说明书的一实施方式,Z为被氘取代的甲基。

根据本说明书的一实施方式,Z为CDH2、CD2H或CD3

根据本说明书的一实施方式,Z为CD3

根据本说明书的一实施方式,m为1或2的整数。

根据本说明书的一实施方式,m为1。

根据本说明书的一实施方式,m为2。

根据本说明书的一实施方式,在上述化学式1-1中,X1、X2和R1至R5中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,在上述化学式1-1中,R1至R5中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,在上述化学式1-2中,X1、X2和R1至R7中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,在上述化学式1-2中,R1至R7中的至少一个为被氘取代的碳原子数1至3的烷基。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-3至1-7中的任一个表示。

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

[化学式1-6]

[化学式1-7]

在上述化学式1-3至1-7中,

R1至R7、X1、X2和r1至r7的定义与上述化学式1中的定义相同,Z为被氘取代的碳原子数1至3的烷基,

m为1或2的整数,m为2时,Z彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-8表示。

[化学式1-8]

在上述化学式1-8中,

A1、A2、R1至R5、r1至r5、Y和n的定义与化学式1中的定义相同,

X3为CRaRb、NRc、O、PRd、S、PORe、SO2、SiRfRg或BRh,

Ra至Rh彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1-8中的Ra至Rh的定义与化学式1中的Ra至Rh的定义相同。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-9或1-10表示。

[化学式1-9]

[化学式1-10]

在上述化学式1-9和1-10中,

X1、X2、A1、A2、R1、R3至R5、r1、r3至r5、Y和n的定义与化学式1中的定义相同,

A3和A4彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、或者脂肪族烃环和芳香族烃环的取代或未取代的稠环,

R21和R22彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,

r21和r22各自为1至9的整数,

r21和r22各自为2以上时,2个以上的R21和R22各自彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式,A3由下述结构式中的任一个表示。

根据本说明书的一实施方式,上述A3和A4适用上述的对于R1或R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环的情况的定义。

根据本说明书的一实施方式,上述A3和A4彼此相同或不同,各自独立地由下述结构中的任一个表示。

在上述结构中,*表示所形成的环稠合的位置,上述结构被氘、或者被氘取代或未取代的烷基取代或未取代。

根据本说明书的一实施方式,上述R21和R22适用上述的P1的定义。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-11或1-12表示。

[化学式1-11]

[化学式1-12]

在上述化学式1-11和1-12中,

X1、X2、R1至R5、r1、r3、r4、A1、Y和n的定义与上述化学式1中的定义相同,

X101为直接键合或-BR103-,

R103、G101和G102彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,

r2'为1或2,

r5'为1至4的整数,

r5”为1至8的整数,

r2'、r5'和r5”各自为2以上时,2个以上的R2和R5各自彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化合物中的任一个表示。

在本发明中,可以如上所述通过在核结构中导入各种取代基,从而合成具有各种能带隙的化合物。此外,在本发明中,通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基,从而也可以调节化合物HOMO和LUMO能级。

本发明的化学式1的化合物可以如下述反应式那样制造核结构。取代基可以通过该技术领域中已知的方法而结合,取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。

<反应式>

[通式1]

在上述通式1中,Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基、或者取代或未取代的胺基,n为1至3。

在上述通式1中,基于包含氘取代的烷基或胺基的二溴苯化合物、以及包含或未包含氘取代的烷基的二芳基胺化合物,利用布赫瓦尔德-哈特维希胺化(Buckwald-Hartwigamination)反应而得到了具有相同的胺基的[中间体1]。接着,可以利用三碘化硼来导入硼,从而合成上述[最终生成物1]。

[通式2]

在上述通式2中,Y为被氘取代的碳原子数1至3的烷基、或者取代或未取代的胺基,n为1至3。

在上述通式2中,基于包含氘取代的烷基或胺基的溴氯苯化合物、以及包含或未包含氘取代的烷基的二芳基胺化合物,利用布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应而得到了包含各自不同的胺基的[中间体2-b]。接着,可以利用三碘化硼来导入硼,从而合成上述[最终生成物2]。

[通式3]

可以基于包含甲基的硼化合物即[中间体3],利用使用了过渡金属催化剂的氘取代反应来导入氘取代的甲基。在上述反应式3中,例示了甲基存在于特定位置的化合物,但除了甲基以外,也可以将存在于硼化合物的各种位置的烷基的C-H键以15%以上的取代率替换为C-D键,从而导入氘取代的烷基。

上述化合物的共轭长度和能带隙具有紧密的关系。具体而言,化合物的共轭长度越长能带隙越小。

在本发明中,如上所述,通过在核结构中导入各种取代基,从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外,在本说明书中,通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基,从而调节化合物的HOMO和LUMO能级,通过将这样导入的取代基中的甲基的C-H键替换为更坚固的C-D键,从而可以合成光学特性和寿命特性同时得到改善的化合物。

另外,本说明书提供包含如上所述的化合物的有机发光器件。

在本说明书的一实施方式中,提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极;第二电极;以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。

在本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。

在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。

本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如,作为本说明书的有机发光器件的代表性的例子,有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包含更少数量的有机物层。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的蓝色荧光掺杂剂。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层,上述空穴注入层或空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和传输的层,上述电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括电子阻挡层,上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括空穴阻挡层,上述空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。

在本说明书的一实施方式中,上述发光层还包含主体化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述发光层还包含主体化合物,上述主体化合物的至少一个氢被氘取代。

在本说明书的一实施方式中,上述主体化合物被氘取代时,30%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述主体化合物的40%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述主体化合物的60%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述主体化合物的80%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述主体化合物的100%被氘取代。

在本说明书的一实施方式中,上述发光层还包含由下述化学式H表示的化合物。

[化学式H]

在上述化学式H中,

L20和L21彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基,

Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,

R20为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,

r20为0至8的整数,r20为2以上时,R20彼此相同或不同。

在本说明书的一实施方式中,L20和L21彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、碳原子数6至40的亚芳基、或者碳原子数6至40的2价的杂环基。

在本说明书的一实施方式中,L20和L21彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数6至20的2价的杂环基。

在本说明书的一实施方式中,L20和L21彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、2价的二苯并呋喃基、或者2价的二苯并噻吩基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的单环至四环的杂环基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的苯基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的联苯基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的萘基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基、被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20为取代或未取代的杂环基,Ar21为取代或未取代的芳基。

在本说明书的一实施方式中,Ar20和Ar21彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的二苯并呋喃基。

在本说明书的一实施方式中,R20为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。

在本说明书的一实施方式中,R20为氢、氘、氟基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至10的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。

在本说明书的一实施方式中,R20为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。

在本说明书的一实施方式中,R20为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。

在本说明书的一实施方式中,R20为氢、氘、或者被氘取代或未取代的萘基。

在本说明书的一实施方式中,r20为1至8的整数。

在本说明书的一实施方式中,上述化学式H可以包含至少一个氘。

在本说明书的一实施方式中,上述化学式H由下述化学式I或J表示。

[化学式I]

[化学式J]

在上述化学式I和J中,取代基的定义与化学式H中的定义相同。

在本说明书的一实施方式中,由上述化学式H表示的化合物被氘取代时,30%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述化学式H的结构的40%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述化学式H的结构的60%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述化学式H的结构的80%以上被氘取代。在另一实施方式中,上述化学式H的结构的100%被氘取代。

在本说明书的一实施方式中,由上述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。

在本说明书的一实施方式中,在上述发光层中,由化学式1表示的化合物用作掺杂剂,由上述化学式H表示的化合物用作主体。

在本说明书的一实施方式中,上述发光层包含主体和掺杂剂时,掺杂剂的含量可以以主体100重量份为基准,在0.01至10重量份的范围中选择,但并不限定于此。

在本说明书的一实施方式中,上述发光层还包含2种以上的主体化合物。上述发光层包含2种主体时,主体的含量以第一主体:第二主体为基准,可以为10:90至90:10。在一个例子中,上述主体之间的含量可以为20:80至80:20,在另一个例子中,可以为40:60至60:40。

上述发光层还可以包含主体材料,上述主体有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,芳香族稠环衍生物有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环化合物有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物或三嗪衍生物等,可以是它们中2种以上的混合物,但并不限定于此。

在本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件包括:第一电极;第二电极;设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层;以及设置在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层,上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述2层以上的有机物层可以选择由发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及电子阻挡层组成的组中的2者以上。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括2层以上的电子传输层,上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言,在本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中,可以包含在2层以上的电子传输层的各层中。

另外,在本说明书的一实施方式中,上述化合物包含在上述2层以上的电子传输层的各层中时,除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。

包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为电子传输层时,上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用该技术领域已知的材料,例如,可以使用金属或金属配合物。例如,包含由上述化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含LiQ(Lithium Quinolate,喹啉锂)。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括2层以上的空穴传输层,上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言,在本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中,可以包含在2层以上的空穴传输层的各层中。

另外,在本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含在上述2层以上的空穴传输层的各层中时,除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。

在本说明书的一实施方式中,上述有机物层除了包括包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外,还可以包括空穴注入层或空穴传输层,该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。

在本说明书的一实施方式中,上述第一电极为阳极或阴极。

在本说明书的一实施方式中,上述第二电极为阴极或阳极。

在本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。

在本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。

例如,根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。上述图1和图2例示了有机发光器件,并且不限定于此。

图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层7和阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述发光层3中。

图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、第一空穴注入层3、第二空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层7、第一电子传输层8、第二电子传输层9、电子注入层10和阴极11的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述第一空穴注入层3、第二空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层7、第一电子传输层8、第二电子传输层9和电子注入层10中的1层以上中。

本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物,即由上述化学式1表示的化合物以外,可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。

上述有机发光器件包括复数个有机物层时,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

例如,本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时,可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。

另外,由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但并不限定于此。

除了这些方法以外,还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是,制造方法并不限定于此。

作为上述第一电极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。例如,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但并不限定于此。

作为上述第二电极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。例如,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但并不限定于此。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,芳香族稠环衍生物有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环化合物有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等,但并不限定于此。

作为上述掺杂剂材料,除了由上述化学式1表示的化合物以外,有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言,芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物,有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外,苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物,被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。此外,作为金属配合物,有铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。

在本说明书中,由上述化学式1表示的化合物包含在除发光层以外的有机物层中,或者具备其他发光层时,上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。例如,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴;以及红荧烯等,但并不限定于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质:具有传输空穴的能力,具有注入来自第一电极的空穴的效果,以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外,优选为能够防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。而且优选为薄膜形成能力优异的物质。此外,优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于第一电极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物;咔唑系有机物;腈系有机物;六腈六氮杂苯并菲系有机物;喹吖啶酮(quinacridone)系有机物;苝(perylene)系有机物;蒽醌、聚苯胺等聚噻吩系导电性高分子等或者上述例子中的2种以上的混合物等,但并不限定于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够从第一电极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,优选对空穴的迁移率大的物质。作为具体例,有芳基胺系有机物、咔唑系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但并不限定于此。

上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从第二电极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,优选对电子的迁移率大的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物、LiQ等,但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的第一电极物质一同使用。特别是,合适的第一电极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体有铯、钡、钙、镱和钐等,在各情况下均伴有铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层。电子注入物质优选为如下物质:传输电子的能力优异,具有注入来自第二电极的电子的效果,具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外,优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移且薄膜形成能力优异的物质。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、三嗪、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物、上述例子中的2种以上的混合物等,但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。

上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层,从而可以提高器件的寿命和效率的层。可以不受限制地使用公知的材料,可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。

上述空穴阻挡层是阻止空穴到达第二电极的层,通常可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言,有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminum complex)、吡啶、嘧啶或三嗪衍生物等,但并不限定于此。

根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

在本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光器件中以外,还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

根据本说明书的化合物以有机磷光器件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机发光器件中也可以以与适用于有机发光器件相似的原理作用。例如,上述有机太阳能电池可以为包括阴极、阳极、以及设置在上述阴极与阳极之间的光活性层的结构,上述光活性层可以包含上述化合物。

实施发明的方式

下面,为了对本说明书具体地进行说明,将举出实施例和比较例等来详细地进行说明。但是,根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态,本说明书的范围不解释为限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。

合成例1.化合物1的合成

<1-a>化合物1-a的制造

在三颈烧瓶中,将1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯(1当量)和5-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(1当量)溶解于甲苯(0.3M),加入叔丁醇钠(1.2当量)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.01当量)后,在氩气氛回流条件下,搅拌2小时。反应结束时,冷却至常温后,加入H2O,将反应液移至分液漏斗,进行萃取。将萃取液用MgSO4进行干燥、浓缩,将试料用硅胶柱层析进行纯化,从而获得了化合物1-a。(收率82%,MS[M+H]+=486)。

<1-b>化合物1-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-a和双(4-(丙-2-基-d7)苯基)胺得到了1-b。(收率86%,MS[M+H]+=717)。

<1-c>化合物1的制造

在三颈烧瓶中,将化合物1-b溶解于1,2-二氯苯(0.1M),加入三碘化硼(2当量)后,在氩气氛160℃搅拌4小时。将反应物冷却至0℃,添加N,N-二异丙基乙胺(20当量)后,搅拌1小时。利用甲苯和H2O在分液漏斗中进行萃取。将萃取液用MgSO4进行干燥、浓缩,将试料用硅胶柱层析进行纯化后,进行升华纯化,从而获得了化合物1。(收率15%,MS[M+H]+=724)。

合成例2.化合物2的合成

<2-a>化合物2-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯和双(4-叔丁基苯基)胺得到了2-a。(收率88%,MS[M+H]+=410)。

<2-b>化合物2-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由2-a和4-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)-2-(甲基-d3)苯胺得到了2-b。(收率92%,MS[M+H]+=672)

<2-c>化合物2的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由2-b得到了化合物2。(收率17%,MS[M+H]+=679)

合成例3.化合物3的合成

<3-a>化合物3-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由2-a和5-(2-(苯基-d5)丙-2-基-1,1,1,3,3,3-d5)-N-(4-丙-2-基-d7)苯基)-[1,1'-联苯基]-2',3,3',4,4',5',6,6'-d8-2-胺得到了3-a。(收率69%,MS[M+H]+=804)。

<3-b>化合物3的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由3-a得到了化合物3。(收率20%,MS[M+H]+=812)。

合成例4.化合物4的合成

<4-a>化合物4-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺得到了4-a。(收率86%,MS[M+H]+=517)。

<4-b>化合物4-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由4-a和N-(5-叔丁基-2',4',6'-三(丙-2-基-d7)-[1,1'-联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺得到了4-b。(收率82%,MS[M+H]+=1039)。

<4-c>化合物4的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由4-b得到了化合物4。(收率12%,MS[M+H]+=1047)。

合成例5.化合物5的合成

<5-a>化合物5-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(丙-2-基-d7)苯和N-(4-叔丁基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺得到了5-a。(收率79%,MS[M+H]+=495)。

<5-b>化合物5-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由5-a和7-叔丁基-N-(2,4,6-三(甲基-d3)二苯并[b,d]呋喃-3-胺得到了5-b。(收率80%,MS[M+H]+=825)。

<5-c>化合物5的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由5-b得到了化合物5。(收率10%,MS[M+H]+=833)。

合成例6.化合物6的合成

<6-a>化合物6-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(丙-2-基-d7)苯和双(4-叔丁基苯基)胺得到了6-a。(收率88%,MS[M+H]+=441)。

<6-b>化合物6-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由6-a和N-(4-叔丁基-2-(甲基-d3)苯基)-5,6,7,8-四氢萘-5,5,6,6,7,7,8,8-d8-2-胺得到了6-b。(收率71%,MS[M+H]+=709)。

<6-c>化合物6的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由6-b得到了化合物6。(收率13%,MS[M+H]+=717)。

合成例7.化合物7的合成

<7-a>化合物7-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3,5-二氯苯和双(4-叔丁基苯基)胺得到了7-a。(收率92%,MS[M+H]+=426)。

<7-b>化合物7-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由7-a和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺得到了7-b。(收率87%,MS[M+H]+=779)。

<7-c>化合物7-c的制造

在三颈烧瓶中,将化合物7-b溶解于1,2-二氯苯(0.1M),加入三碘化硼(2当量)后,在氩气氛160℃搅拌8小时。将反应物冷却至0℃,添加N,N-二异丙基乙胺(20当量)后,搅拌1小时。利用甲苯和H2O在分液漏斗中进行萃取。将萃取液用MgSO4进行干燥、浓缩,将试料用硅胶柱层析进行纯化,从而获得了化合物7-c。(收率23%,MS[M+H]+=787)。

<7-d>化合物7的制造

在三颈烧瓶中,将化合物7-c(1当量)和4a,9a-双(甲基-d3)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(1.1当量)溶解于甲苯(0.3M),加入叔丁醇钠(1.5当量)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.01当量)后,在氩气氛回流条件下,搅拌4小时。反应结束时,冷却至常温后,加入H2O,将反应液移至分液漏斗,进行萃取。将萃取液用MgSO4进行干燥、浓缩,试料用硅胶柱层析进行纯化,进行升华纯化,从而获得了化合物7。(收率63%,MS[M+H]+=958)。

合成例8.化合物8的合成

<8-a>化合物8-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(丙-2-基-d7)苯和N-(4-叔丁基苯基)-5,5,8,8-四甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺得到了8-a。(收率88%,MS[M+H]+=571)。

<8-b>化合物8-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由8-a和N-(4-叔丁基苯基)-2-(甲基-d3)-4-(叔丁基-d9)苯胺得到了8-b。(收率76%,MS[M+H]+=842)。

<8-c>化合物8的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由8-b得到了化合物8。(收率10%,MS[M+H]+=850)。

合成例9.化合物9的合成

<9-a>化合物9-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3,5-二氯苯和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺得到了化合物9-a。(收率86%,MS[M+H]+=534)。

<9-b>化合物9-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由9-a和4-叔丁基-N-(3-(4a,9a-二甲基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-9H-咔唑-9-基)苯基)-2-(甲基-d3)苯胺得到了化合物9-b。(收率66%,MS[M+H]+=939)。

<9-c>化合物9-c的制造

通过与合成例<7-c>相同的方法,由化合物9-b得到了化合物9-c。(收率31%,MS[M+H]+=947)。

<9-d>化合物9的制造

通过与合成例<7-d>相同的方法,由化合物9-c得到了化合物9。(收率72%,MS[M+H]+=1118)。

合成例10.化合物10的合成

<10-a>化合物10-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(乙基-d5)苯和4-叔丁基-2-(甲基-d3)-N-(3-叔戊基苯基)苯胺得到了10-a。(收率95%,MS[M+H]+=456)。

<10-b>化合物10-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由10-a和N-(4-(叔丁基)苯基)二苯并[b,d]噻吩基-2-胺得到了10-b。(收率76%,MS[M+H]+=751)。

<10-c>化合物10的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由10-b得到了化合物10。(收率12%,MS[M+H]+=759)。

合成例11.化合物11的合成

<11-a>化合物11-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(丙-2-基-d7)苯和双(4-叔丁基苯基)胺得到了11-a。(收率91%,MS[M+H]+=441)。

<11-b>化合物11-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由11-a和N1,N1-双(2-氟苯基)-N3-(2,4,6-三(甲基-d- 3)苯基)苯-1,3-二胺得到了11-b。(收率63%,MS[M+H]+=828)。

<11-c>化合物11的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由11-b得到了化合物11。(收率8%,MS[M+H]+=836)。

合成例12.化合物12的合成

<12-a>化合物12-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(乙基-d5)苯和N-(4-叔丁基苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺得到了12-a。(收率88%,MS[M+H]+=459)。

<12-b>化合物12-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由12-a和5,5,8,8-四甲基-N-(2,4,5-三(甲基-d3)苯基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺得到了12-b。(收率82%,MS[M+H]+=753)。

<12-c>化合物12的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由12-b得到了化合物12。(收率11%,MS[M+H]+=761)。

合成例13.化合物13的合成

<13-a>化合物13-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由化合物2-a和N-(4-叔丁基苯基)-2,8-双(甲基-d3)二苯并[b,d]呋喃-4-胺得到了13-a。(收率81%,MS[M+H]+=722)。

<13-b>化合物13的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由13-a得到了化合物13。(收率16%,MS[M+H]+=730)。

合成例14.化合物14的合成

<14-a>化合物14-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由化合物1-a和2,4,6-三(甲基-d3)-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯胺得到了14-a。(收率89%,MS[M+H]+=741)。

<14-b>化合物14的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由14-a得到了化合物14。(收率14%,MS[M+H]+=749)。

合成例15.化合物15的合成

<15-a>化合物15-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(乙基-d5)苯和双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺得到了15-a。(收率81%,MS[M+H]+=533)。

<15-b>化合物15-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由15-a和N-(4-叔丁基苯基)-2,9,9-三(甲基-d3)-9H-芴-1,4,5,6,7,8-d6-3-胺得到了15-a。(收率71%,MS[M+H]+=867)。

<15-c>化合物15的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由15-b得到了化合物15。(收率12%,MS[M+H]+=875)。

合成例16.化合物16的合成

<16-a>化合物16-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3-氯-5-(丙-2-基-d7)苯和N-(5,5,8,8-四甲基-3-(甲基-d3)-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢-9,10-乙基桥蒽-2-胺得到了16-a。(收率85%,MS[M+H]+=584)。

<16-b>化合物16-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由16-a和N-(4-叔丁基苯基)-2-(乙基-d5)-4-(甲基-d3)苯-3,5,6-d3-胺得到了16-b。(收率82%,MS[M+H]+=826)。

<16-c>化合物16的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由16-b得到了化合物16。(收率11%,MS[M+H]+=834)。

合成例17.化合物17的合成

<17-a>化合物17-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由2-a和6-叔丁基-4a,9a-双(甲基-d3)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑得到了17-a。(收率88%,MS[M+H]+=636)。

<17-b>化合物17的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由17-a得到了化合物17。(收率17%,MS[M+H]+=644)。

合成例18.化合物18的合成

<18-a>化合物18-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由1-溴-3,5-二氯苯和双(4-(甲基-d3)苯基)胺得到了18-a。(收率83%,MS[M+H]+=348)。

<18-b>化合物18-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由18-a和N-(4-(甲基-d3)苯基)-3-(三氟甲氧基)苯胺得到了化合物18-b。(收率81%,MS[M+H]+=582)。

<18-c>化合物18-c的制造

通过与合成例<7-c>相同的方法,由化合物18-b得到了化合物18-c。(收率24%,MS[M+H]+=590)。

<18-d>化合物18的制造

通过与合成例<7-d>相同的方法,由化合物18-c和双(4-叔丁基苯基)胺得到了化合物18。(收率59%,MS[M+H]+=835)。

合成例19.化合物19的合成

<19-a>化合物19-a的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由7-a和N-(4-叔丁基苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺得到了19-a。(收率89%,MS[M+H]+=705)。

<19-b>化合物19-b的制造

通过与合成例<7-c>相同的方法,由19-a得到了19-b。(收率17%,MS[M+H]+=713)。

<19-c>化合物19的制造

通过与合成例<7-d>相同的方法,由19-b和2,3,6,7-四(甲基-d3)-9H-咔唑得到了化合物19。(收率63%,MS[M+H]+=912)。

合成例20.化合物20的合成

<20-a>化合物20-a的制造

在三颈烧瓶中,将1-溴-3-氯-5-(甲基-d5)苯(1当量)和4-叔丁基苯胺(2.1当量)溶解于甲苯(0.3M),加入叔丁醇钠(3当量)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.01当量)后,在氩气氛回流条件下,搅拌2小时。反应结束时,冷却至常温后,加入H2O,将反应液移至分液漏斗,进行萃取。将萃取液用MgSO4进行干燥、浓缩,将试料用硅胶柱层析进行纯化,从而获得了化合物20-a。(收率85%,MS[M+H]+=390)。

<20-b>化合物20-b的制造

通过与合成例<1-a>相同的方法,由20-a和2,2'-(丙-2,2-二基-1,1,1,1,3,3,3-d6)双(4-溴-1-(甲基-d3)苯)得到了20-b。(收率71%,MS[M+H]+=622)。

<20-c>化合物20的制造

通过与合成例<1-c>相同的方法,由20-b得到了化合物20。(收率5%,MS[M+H]+=630)。

<实验例1:器件例>

实施例1.

将ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。

在如上述那样准备的ITO透明电极上,将下述HI-A和HI-B分别以的厚度进行热真空蒸镀而形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。

在上述空穴注入层上,将下述HT-A以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。

在上述空穴传输层上,将下述HT-B以的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。

接着,在上述电子阻挡层上,作为蓝色发光掺杂剂,将下述化合物1以相对于发光层总重量的4wt%;作为主体,将下述BH-1以发光层总重量的96wt%,并以的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。

之后,在上述发光层上,作为第一电子传输层,将下述化合物ET-A以进行真空蒸镀,接着,将下述ET-B和LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成第二电子传输层。

在上述第二电子传输层上,将LiQ进行真空蒸镀,并以的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。

在上述电子注入层上,以的厚度将铝和银以10:1的重量比进行蒸镀,在其上,将铝以的厚度进行蒸镀,从而形成阴极。

在上述过程中,有机物的蒸镀速度维持阴极的铝维持的蒸镀速度,在蒸镀时,真空度维持1×10-7~5×10-8托,从而制作了有机发光器件。

实施例2至20和比较例1至4

在上述实施例1中,作为发光层的掺杂剂和主体,使用下述表1中记载的化合物代替上述化合物1和BH-1,除此以外,利用与实施例1相同的方法而分别制作了实施例2至20和比较例1至4的有机发光器件。

测定了对上述实施例1至20和比较例1至4的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时的电压、效率(cd/A/y)、以及施加20mA/cm2的电流密度时的寿命(T95),将其结果示于下述表1。这时,T95表示在将电流密度20mA/cm2下的初始亮度作为100%时亮度减少至95%所需的时间以比较1为基准的比率。

[表1]

实施例21至24和比较例5

在上述实施例1中,作为发光层的掺杂剂,使用在下述表2中记载的化合物代替化合物1,使用下述表2中记载的化合物作为发光层的主体,除此以外,利用与实施例1相同的方法分别制作了实施例21至实施例24和比较例5的有机发光器件。

上述发光层的第一主体和第二主体的重量比为50:50。

测定了对上述实施例21至24和比较例5的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时的电压、效率(cd/A/y)、以及施加20mA/cm2的电流密度时的寿命(T95),将其结果示于下述表1。这时,T95表示在将电流密度20mA/cm2下的初始亮度作为100%时亮度减少至95%所需的时间以比较1为基准的比率。

[表2]

上述换算效率(cd/A/y)是从电流效率(cd/A)到材料的色纯度(CIEy)进行考虑,在以高亮度和高色彩再现率为目标的小型和大型有机发光器件中,成为重要的效率基准值。

从表1和表2的器件结果可知,在利用根据本说明书的一实施方式的由[化学式1]表示的包含被氘取代的碳原子数1至3的烷基的掺杂剂物质来构成有机发光器件时,与不是这样的器件相比,器件的换算效率和寿命性能均优异。

具体而言,本发明化学式1的化合物以在特定位置结合有被氘取代的烷基为特征,因此与不是这样的比较例化合物BD-A、BD-C和BD-D相比,显示了效率最大高约10%左右、寿命高2倍至3倍左右的结果。

在化合物被激发的状态下,发生构成化合物中的共振结构的电子聚集的现象。这时,通过在电流密度进一步变高或变低的特定位置上取代烷基,从而可以有效地调节化合物的发光特性。如本发明化学式1的化合物那样导入被氘取代的烷基时,能够有效地调节化合物的发光特性而不大幅改变分子量,因此使用其的器件显示效率和寿命特别优异的结果。

另外,包含被氘取代的碳原子数1至3的烷基的化学式1的化合物与包含被氘取代的丁基的比较例BD-B相比,显示效率和寿命优异的效果。

这是由于作为碳原子数1至3的烷基自由基的甲基自由基、乙基自由基和丙基自由基与作为(碳原子数4以上的)叔碳自由基的丁基自由基相比不稳定,因此C(sp3)-C(sp2)的键断裂引起的化合物的分解过程被相对地抑制,从而确保化合物结构的稳定性。

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