具体实施方式

下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。

本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式I所示结构：

其中，Y₁和Y₂独立地选自O或S；

X₁-X₁₆独立地选自CR或N；R为氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、或取代或未取代的C6～C40芳基；或取代或未取代的C2～C40杂芳基；

X₁-X₄中至少有一个为N；

X₉-X₁₂中至少有一个为N；

L为碳碳单键，并且参与形成该碳碳单键的两个碳原子中每个碳原子的邻位原子均至少有一个为N；

Ar1和Ar2独立的选自氢原子、C6-C20的芳基、取代或未取代的C12～C40的芳胺基、取代或未取代的C12～C40的咔唑基、和取代或未取代的C18～C40的吖啶基C3-C20的具有吸电子能力的含氮杂环基，且Ar1和Ar2中的至少一个为具有吸电子能力的含氮杂环基团。

在本发明中，所述C1～C20可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。

所述C6～C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。

所述C2～C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。

所述C6～C20可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。

所述C12～C40可以为C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。

所述C18～C40可以为C19、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。

所述C3～C20可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。

本发明中，术语“芳基”包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苊基、三亚苯基、基、苊烯基或苝基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。

术语“杂芳基”中的杂原子包括O、S、N、P、B或Si等；杂芳基包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的杂芳基，示例性地包括但不限于：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三氮唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基或邻菲罗啉基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。

本发明提供的化合物结构，能够使得其与金属或金属有机配合物稳定地结合，抑制器件驱动时的金属移动，以保持电荷的注入及移动能力，从而抑制漂移驱动电压上升、器件寿命降低。

在一个实施方式中，X₅、X₆、X₇、X₈、X₁₃、X₁₄、X₁₅和X₁₆中至少有一个为N。

在一个实施方式中，X₅、X₆、X₇和X₈中至少有一个为N；X₁₃、X₁₄、X₁₅和X₁₆中至少有一个为N。

在一个实施方式中，所述具有吸电子能力的含氮杂环基选自噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、氮杂菲基、萘啶基、菲啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吖啶基、二氮杂菲基、吩嗪基或菲啰啉基。

在一个实施方式中，所述Ar1和Ar2独立地选自苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基、三亚苯基、芘基、螺双芴基、基、苝基、茚基、薁基。杂芳基可选自吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、嘌呤基、蝶啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或菲啰啉基。

在一个实施方式中，所述有机化合物为具有如下所示任意一种结构的化合物：

在一个实施方式中，所述有机化合物为具有如下所示任意一种结构的化合物：

其中，X₁-X₁₆独立地选自CR或N，Ar1和Ar2的限定与式I中相同。

在一个实施方式中，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：

本发明中，具有式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：

其中X为卤素，优选为Br；所述X₁-X₁₆、Ar₁与Ar₂均同上所述，在此不再赘述。

本发明的目的之二在于提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。

本发明的化合物作为电子传输材料，能够与金属有机配合物形成优异的掺杂效果，改善电子传输层的漂移电压上升，延长器件的寿命。

本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。

在一个具体实施方式中，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层包括作为主体材料的如目的之一所述的有机化合物。

在一个具体实施方式中，所述电子传输层还包括掺杂材料，所述掺杂材料为与金属或金属有机配合物。

在一个具体实施方式中，所述金属为Yb。

在一个具体实施方式中，所述金属有机配合物为LiQ(8-羟基喹啉锂)。

所述OLED器件中，有机薄膜层还包括发光层(EML)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。

所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。

本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属合金、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等，所述金属合金包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂中至少二者形成的合金，所述金属氧化物包括氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除上述有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。

所述OLED器件中，阴极材料可以为金属、金属合金或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等，所述合金为铝、镁、银、铟、锡、钛中至少两者形成的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO₂/Al、BaF₂/Al等。除上述有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。

本发明的目的之四在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。

本发明的目的之五在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。

以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：

实施例1

有机化合物P1的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100mL圆底烧瓶中，将P1-1(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1-2。

2)在100mL圆底烧瓶中，将P1-2(15mmol)、P1-3(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的THF(60mL)、NiCl₂(dppe)(0.50mmol)混合，在66℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1-4。

3)在100mL圆底烧瓶中，将P1-4(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1-5。

4)在100mL圆底烧瓶中，将P1-5(15mmol)、P1-6(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的甲苯(60mL)、Pd(PPh₃)₄(0.50mmol)混合，在110℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1。

测试目标产物P1的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₃₆H₂₀N₆OS，计算值为584.1，测试值为584.0。

元素分析：理论值C,73.96；H,3.45；N,14.37；测试值C,73.96；H,3.44；N,14.37。

实施例2

有机化合物P7的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100mL圆底烧瓶中，将P7-1(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P7-2。

2)在100mL圆底烧瓶中，将P7-2(15mmol)、P7-3(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的THF(60mL)、NiCl₂(dppe)(0.50mmol)混合，在66℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P7-4。

3)在100mL圆底烧瓶中，将P7-4(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P7-5。

4)在100mL圆底烧瓶中，将P7-5(15mmol)、P7-6(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的甲苯(60mL)、Pd(PPh₃)₄(0.50mmol)混合，在110℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P7。

测试目标产物P7的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₂₆H₁₄N₄OS，计算值为430.1，测试值为430.0。

元素分析：理论值C,72.54；H,3.28；N,13.01；测试值C,72.54；H,3.27；N,13.02。

实施例3

有机化合物P44的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100mL圆底烧瓶中，将P44-1(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P44-2。

2)在100mL圆底烧瓶中，将P44-2(15mmol)、P44-3(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的THF(60mL)、NiCl₂(dppe)(0.50mmol)混合，在66℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P44-4。

3)在100mL圆底烧瓶中，将P44-4(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P44-5。

4)在100mL圆底烧瓶中，将P44-5(15mmol)、P44-6(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的甲苯(60mL)、Pd(PPh₃)₄(0.50mmol)混合，在110℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P44。

测试目标产物P44的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₃₅H₁₉N₃OS，计算值为529.1，测试值为529.0。

元素分析：理论值C,79.37；H,3.62；N,7.93；测试值C,79.38；H,3.61；N,7.93。

实施例4

有机化合物P51的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100mL圆底烧瓶中，将P51-1(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P51-2。

2)在100mL圆底烧瓶中，将P51-2(15mmol)、P51-3(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的THF(60mL)、NiCl₂(dppe)(0.50mmol)混合，在66℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P51-4。

3)在100mL圆底烧瓶中，将P51-4(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P51-5。

4)在100mL圆底烧瓶中，将P51-5(15mmol)、P51-6(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的甲苯(60mL)、Pd(PPh₃)₄(0.50mmol)混合，在110℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P51。

测试目标产物P51的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₃₅H₂₂N₄O₂，计算值为530.2，测试值为530.0。

元素分析：理论值C,79.23；H,4.18；N,10.56；测试值C,79.23；H,4.19；N,10.56。

实施例5

有机化合物P53的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100mL圆底烧瓶中，将P51-5(15mmol)、P53-1(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的甲苯(60mL)、Pd(PPh₃)₄(0.50mmol)混合，在110℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P53。

测试目标产物P53的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₄₁H₂₄N₄O₃，计算值为620.2，测试值为620.0。

元素分析：理论值C,79.34；H,3.90；N,9.03；测试值C,79.34；H,3.90；N,9.04。

实施例6

有机化合物P57的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100ml圆底烧瓶中，将P44-4(15mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)和二苯胺(15mmol)加入到干燥的1,4-二氧六环(60ml)中，在氮气氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物P57。

测试目标产物P57的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₃₃H₂₀N₄OS，计算值为520.1，测试值为520.0。

元素分析：理论值C,76.13；H,3.87；N,10.76；测试值C,76.13；H,3.88；N,10.76。

实施例7

有机化合物P92的合成，其结构如下：

其制备方法具体包括以下步骤：

1)在100mL圆底烧瓶中，将P92-1(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P92-2。

2)在100mL圆底烧瓶中，将P92-2(15mmol)、P92-3(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的THF(60mL)、NiCl₂(dppe)(0.50mmol)混合，在66℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P92-4。

3)在100mL圆底烧瓶中，将P92-4(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh₃)₂Cl₂(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P92-5。

4)在100mL圆底烧瓶中，将P92-5(15mmol)、P92-6(15mmol)和碳酸钾(30mmol)与干燥的甲苯(60mL)、Pd(PPh₃)₄(0.50mmol)混合，在110℃氮气氛围下搅拌24小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P92。

测试目标产物P92的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C₄₄H₂₄N₆O₂，计算值为668.2，测试值为668.0。

元素分析：理论值C,79.03；H,3.62；N,12.57；测试值C,79.03；H,3.60；N,12.58。

表1中化合物所使用的制备方法均与上述方法相似，不一一赘述，仅提供其表征结果，质谱分析与元素分析结果如表1所示。

表1

化合物的模拟计算：

运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的能级和分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算化合物分子的单线态能级E_S1和三线态能级E_T1，具体计算结果如表2所示。

表2

从表2的数据可知，本发明提供的有机化合物具有适宜的HOMO和LUMO能级，具有相对较高的三线态能级，使得发光层的高能激子可以控制在发光层内，提高激子的利用效率，提高器件的效率，提升器件的寿命，可以用做空穴阻挡层材料。

本发明提供的有机化合物具有的特殊的含N原子的化学结构，能够与金属形成稳定的配位结构，实现优异的掺杂效果，实现高效的电子传输过程，有利于延长器件的寿命。

以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：

应用例1

一种OLED器件，包括依次设置如下结构：基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、空穴注入层10nm、第一空穴传输层100nm、第二空穴传输层20nm、发光层30nm、空穴阻挡层5nm、电子传输层30nm、阴极90nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)。

OLED器件的制备步骤如下：

(1)将带有ITO阳极的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有厚度为15nm的ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；

(2)在真空度为2×10^-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上化合物a，厚度为10nm，作为空穴注入层；

(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物b作为第一空穴传输层，厚度为100nm；

(4)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物c作为第二空穴传输层，厚度为20nm；

(5)在第二空穴传输层上真空共蒸镀化合物d(主体材料)和化合物e(掺杂材料，掺杂质量比为3％)作为发光层，厚度为30nm；

(6)在发光层上真空蒸镀化合物f作为空穴阻挡层，厚度为5nm；

(7)在空穴阻挡层上真空共蒸镀本发明所述有机化合物P1(实施例1)和掺杂化合物g(掺杂比例为4:6)作为电子传输层，厚度为30nm；

(8)在电子传输层上真空蒸镀镁银电极，其中，镁和银的质量比为1:9，作为阴极，厚度为90nm。

所述OLED器件中用到的化合物结构如下：

应用例2

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P5替换；其它制备步骤均相同。

应用例3

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P7替换；其它制备步骤均相同。

应用例4

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P39替换；其它制备步骤均相同。

应用例5

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P44替换；其它制备步骤均相同。

应用例6

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P46替换；其它制备步骤均相同。

应用例7

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P51替换；其它制备步骤均相同。

应用例8

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P53替换；其它制备步骤均相同。

应用例9

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P57替换；其它制备步骤均相同。

应用例10

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P88替换；其它制备步骤均相同。

应用例11

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P89替换；其它制备步骤均相同。

应用例12

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的有机化合物P92替换；其它制备步骤均相同。

对比例1

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的对比化合物1替换；其它制备步骤均相同。

对比例2

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的对比化合物2替换；其它制备步骤均相同。

OLED器件的性能评价：

用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm²)的工作电压V、电流效率(cd/A)和和外量子效率EQE(％)；V_ON为亮度为1cd/m²下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度95％的时间而获得寿命T95(在50mA/cm²测试条件下)；性能数据如表3所示，表3中给出的数据均是相对于对比化合物2的数据为1得出的相对数据值。

表3

从表3的数据可得，本发明提供的有机化合物作为电子传输材料，具有较低的工作电压，较高的电流效率和较长的器件寿命；而且器件的电流效率和器件寿命同时提升，化合物与金属或金属有机配合物稳定地结合，抑制器件驱动时的金属移动，以保持电荷的注入及移动能力，从而抑制漂移驱动电压上升、器件寿命降低。

综上所述，当使用金属LiQ作为掺杂剂时，本发明提供的有机化合物相对于对比化合物2，器件电压降低3-4％，电流效率提升4-6％，寿命LT₉₅提升20％以上。

应用例13

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，器件中的掺杂化合物g改为掺杂化合物Yb，其它均相同。

应用例14

一种OLED器件，其与应用例2的区别仅在于，器件中的掺杂化合物g改为掺杂化合物Yb，其它均相同。

应用例15

一种OLED器件，其与应用例3的区别仅在于，器件中的掺杂化合物g改为掺杂化合物Yb，其它均相同。

应用例16

一种OLED器件，其与应用例4的区别仅在于，器件中的掺杂化合物g改为掺杂化合物Yb，其它均相同。

应用例17

一种OLED器件，其与应用例5的区别仅在于，器件中的掺杂化合物g改为掺杂化合物Yb，其它均相同。

应用例18

一种OLED器件，其与应用例6的区别仅在于，器件中的掺杂化合物g改为掺杂化合物Yb，其它均相同。

对比例3

其与应用例13的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的对比化合物1替换；其它均相同。

对比例4

一种OLED器件，其与应用例13的区别仅在于，将有机化合物P1用等量的对比化合物2替换；其它均相同。

使用如上所述相同的方法对器件性能进行测试，结果如表4所示，表4中给出的数据均是相对于对比化合物2的数据为1得出的相对数据值。

表4

从表3的数据可得，本发明提供的有机化合物作为电子传输材料，具有较低的工作电压，较高的电流效率和较长的器件寿命；而且器件的电流效率和器件寿命同时提升，化合物与金属或金属有机配合物稳定地结合，抑制器件驱动时的金属移动，以保持电荷的注入及移动能力，从而抑制漂移驱动电压上升、器件寿命降低。

综上所述，当使用金属Yb作为掺杂剂时，本发明提供的有机化合物相对于对比化合物2，器件电压降2-3％，电流效率提升4-6％，寿命LT₉₅提升25％以上。

申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。