具体实施方式

以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。

本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：

其中，X选自O或S；

L选自单键或者碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基或苯基；

Het选自碳原子数为4-16的含氮亚杂芳基，且所述含氮亚杂芳基中有且仅有两个不饱和的氮原子；

Ar₁和Ar₂分别独立地选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；

各R选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；

n表示R的数量，且n选自0、1、2、3、4、5或6，且当n大于1时，任意两个R彼此相同或不同；

Ar₁和Ar₂中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。

本申请的化合物为4-氮杂二苯并呋喃/噻吩和二氮杂芳基基团的组合；这两种基团的组合具有高的电子迁移率以及较高的第一三重态能级，可以保障载流子的传输与复合并将激子能量高效传递至客体材料；另一方面，本化合物具有较好的激子耐受度可以提高器件寿命。

在本申请中，R、L、Ar₁和Ar₂的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为10的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若R为9,9-二甲基芴基，则R为碳原子数为15的取代的芴基，R的成环碳原子数为13。

术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必然发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接形成饱和或不饱和的环”，意味着连接于同一个原子上的Rv2和Rv3可以成环，也可以不成环，该方案包括Rv2和Rv3相互连接形成成环的情景，也包括Rv2和Rv3相互独立地存在的情景。

在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。

举例而言：在“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。

在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基的烷基或者非取代的芳基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基等。

在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。在一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH₃)，乙基(Et、-CH₂CH₃)，正丙基(n-Pr、-CH₂CH₂CH₃)，异丙基(i-Pr、-CH(CH₃)₂)，正丁基(n-Bu、-CH₂CH₂CH₂CH₃)，异丁基(i-Bu、-CH₂CH(CH₃)₂)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH₃)CH₂CH₃)，叔丁基(t-Bu、-C(CH₃)₃)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。

在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的环烷基。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中，环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、基9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。

本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数例如可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、25个或30个。当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-30的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的芳基。

在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。

本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基。

在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：

在本申请中，杂芳基是指指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基或二苯并呋喃基等，而不限于此。

本发明中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-25的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-18的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-12的杂芳基。

在本发明中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、-CN、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、膦氧基或者其他基团取代。

本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并嘧啶基、异喹啉基、苯并吡啶基。

在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。

本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。

在本申请中，三烷基硅基是指其中，R^G1、R^G2、R^G3分别独立地为烷基，三烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、丙基二甲基硅基。

本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。

举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。

再举例而言，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-5)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。

下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。

在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不仅限于三氟甲基等。

在本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基可以为链状、环状或者带支链的烷氧基；碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不限于甲氧基、异丙氧基等。

在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基，碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，包括但不仅限于三甲基硅烷基等。

在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基，碳原子数例如可以为18、20、24，包括但不限于三苯基硅基。

在本申请中，卤素基团可以选自氟、氯、溴、碘。

在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基可以选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、苝基、芘基等。

在本申请中，碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基可以选自取代或未取代的以下基团：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、菲咯啉基、吡嗪基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、9,10-二氢吖啶、10H-吩噻嗪、10H-吩噁嗪等。

在本申请中，L选自单键或者碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。

在本申请的一些实施方式中，L选自单键或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。

在本申请的一些实施方式中，所述L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。

可选地，L选自单键或未取代的亚苯基。优选地，L为单键。

在本申请的一些更具体的实施方式中，L选自单键或以下基团组成的组：

在本申请中，Het为碳原子数为4-16的含氮亚杂芳基，且该含氮亚杂芳基中的氮原子有且只有两个，Het含有的两个氮原子均为sp²杂化的氮原子，因此Het为缺电子杂芳基。Het基团与1-位氮杂的二苯并噻吩或二苯并呋喃连接，使所述化合物具有合适的第一三重态能级和LUMO/HOMO能级，并且具有较高的能量传输效率。

进一步地，在本申请的一些实施方式中，Het选自以下基团组成的组：

在本申请的一些实施方式中，Ar₁和Ar₂各自独立地选自氢或者取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团组成的组：

其中，表示化学键；所述取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三氟甲基、三甲基硅基、；当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。

在本申请的一些实施方式中，Ar₁和Ar₂分别独立地选自氢或以下基团组成的组：

在本申请的一些更具体的实施方式中，选自如下基团组成的组：

在本申请的一些实施方式中，n为0。

在本申请的一些实施方式中，R选自氘、氟、甲基、叔丁基。

在本申请的一些实施方式中，有机化合物选自如下的化合物组成的组：

本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。

本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。

按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为红色有机电致发光器件。

举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。

在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层包括所述有机化合物。

在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。

在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO₂：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。

在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，第一空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。

在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，第二空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物PAPB组成。

在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。例如，电子传输层350可以由ET-06和LiQ共同组成。

在一种具体实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物，或者由本申请的有机化合物与其他发光主体材料共同组成，例如金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的主体材料由本申请的有机化合物和化合物RH-P共同组成。

有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为Ir(piq)₂(acac)。

在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但不限于此。优选地，包括包含银和镁的金属电极作为阴极。

在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ和NPB共同组成。

在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括镱(Yb)。

在一种具体实施方式中，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。

本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本公开第二方面提供的电子元件。

举例而言，如图2所示，本申请的一种实施方式提供电子装置400。该电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。

以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。

下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从南京康满林化工实业有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。

在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(80-120目)购于青岛海洋化工厂。

在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。

核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl₃或CD₂Cl₂为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。

当描述浓度时，M指的是mol/L。例如，3M的苯基溴化镁的THF溶液，指的是THF溶液中的苯基溴化镁的浓度为3mol/L。

合成例1化合物19的合成

在氮气氛围下，向三口瓶中加入A-1(10g，40.3mmol)，四氢呋喃(100mL)，降温至-78℃后缓慢滴加正丁基锂(42.3mmol)，滴加完毕后在-78℃条件下保温30min，加入B-1(10.8g，40.3mmol)，继续在-78℃保温30min后升温至室温搅拌过夜，用稀盐酸中和反应液至中性，后有固体析出，过滤得到粗品，将粗品用甲苯重结晶得到产品，即化合物19(9.7g，收率60％)；质谱：m/z＝400.2(M+H)⁺。

合成例2-11

以与化合物19的合成方法相同的方法合成表1中的化合物，不同之处在于，使用A-X代替制备化合物19的A-1，使用B-Y代替制备化合物19的B-1，制得的化合物结构如下表1所示。

表1

N-1的制备

将A-1(10g，40.3mmol)、C-1(6.3g，40.3mmol)、四(三苯基膦)钯(2.3g，2.0mmol)、碳酸钾(16.7g，120.9mmol)、四丁基氯化铵(0.55g，2.0mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系(体积比1:3)进行重结晶提纯，得到N-1(7.9g，收率70％)。

N-X的制备

以与N-1的合成方法相同的方法合成N-X，不同之处在于使用A-X代替制备N-1的A-1，使用C-X代替制备N-1的C-1，制得的N-X结构如下表2所示。

表2

P-1的制备

向反应瓶中投入A-10(10g，49.1mmol)、联硼酸频哪醇酯(12.5g，49.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g，0.5mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.5g，0.9mmol)、醋酸钾(7.2g，73.7mmol)和1,4-二氧六环(100mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(体积比1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到P-1(7.9g，收率55％)。

P-X的制备

以与P-1的合成方法相同的方法合成P-X，不同之处在于使用N-X代替制备P-X的A-10，制得的P-X结构如下表3所示。

表3

合成例12化合物31的合成

向反应瓶中投入P-1(10g，33.9mmol)、B-7(11.6g，33.8mmol)、醋酸钯(0.08g，0.3mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.3g，0.7mmol)、碳酸钾(7.0g，50.8mmol)和甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和水(20mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(体积比1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物31(10.8g，收率67％)。质谱为：m/z＝476.2(M+H)⁺。

合成例13-18

以与化合物31的合成方法相同的方法合成下表所列举的化合物，不同之处在于使用P-X代替制备化合物31的P-1，使用B-X代替制备化合物31的B-7，制得的化合物结构如下表4所示。

表4

部分化合物核磁数据如下表5：

表5

实施例1红光有机电致发光器件制备

通过以下过程制备阳极：将镀有ITO/Ag/ITO三层材料的玻璃基板，其厚度分别为 切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工艺，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，先使用异丙醇及乙醇对其表面清洗，清除表面污染物；然后利用O₂:N₂等离子气体进行表面处理，增加阳极的功函数。

在实验基板(阳极)上，将F4-TCNQ和NPB以3:97的重量比进行混合并蒸镀，形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为的第一空穴传输层。

在第一空穴传输层上真空蒸镀PAPB，形成厚度为的第二空穴传输层。

在第二空穴传输层上，将化合物19：RH-P：Ir(piq)₂(acac)以50％：50％：2％的(蒸镀速率)比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红色有机发光层(EML)。

将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL)，将镱(Yb)蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。

在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。

实施例2-18

在形成有机发光层时，分别以表6中所示的化合物X替代实施例1中的化合物19，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。

比较例1

参见表6，以化合物A-N替代实施例1中的化合物19，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。

比较例2

参见表6，以化合物B-N替代实施例1中的化合物19，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。

比较例3

参见表6，以化合物C-N替代实施例1中的化合物19，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。

比较例4

参见表6，以化合物D-N替代实施例1中的化合物19，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。

比较例5

参见表6，以化合物E-N替代实施例1中的化合物19，按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。

以上实施例1-18和比较例1-5中使用的化合物结构如下所示：

对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm²的条件下测试了器件的性能，其结果如表6：

表6

根据表6的数据可知，实施例1-18与比较例1-5相比，有机电致发光器件的驱动电压相当，电流效率(Cd/A)至少提高了10.7％，T95寿命至少提高15.5％。

以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。此外，本公开的各种不相同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。