作为杀真菌化合物的杂环基哒嗪
阅读说明：本技术 作为杀真菌化合物的杂环基哒嗪 (Heterocyclylpyridazines as fungicidal compounds ) 是由 陈潇 P·克里斯托 M·埃斯-塞伊德 J·盖斯特 M·古尔格 D·洛克 A·米利特 A 于 2019-12-19 设计创作，主要内容包括：本公开内容涉及杂环基哒嗪化合物、用于其制备的方法和中间体以及其用于防治植物病原性微生物(例如植物病原性真菌)的用途。(The present disclosure relates to heterocyclyl pyridazine compounds, processes and intermediates for their preparation and their use for controlling phytopathogenic microorganisms, such as phytopathogenic fungi.)
技术领域
本发明涉及杂环基哒嗪化合物及其用于防治植物病原性微生物(例如植物病原性真菌)的用途。本发明还涉及用于制备这些化合物的方法和中间体。
背景技术
迄今为止，已经开发出许多用于防止或预防微生物侵染的农作物保护剂。然而，仍然需要开发这样的新化合物，以提供对广谱的植物病原性微生物(例如真菌)有效的化合物，其具有低毒性、高选择性或可在低施用率下使用的同时仍然可有效防治害虫。还希望有新的化合物来预防抗性的出现。
本发明提供了用于防治植物病原性微生物(例如真菌)的新化合物，其在这些方面中的至少一些优于已知化合物和组合物。
发明内容
本发明涉及式(I)的化合物及其盐、N-氧化物和溶剂合物：
其中A、T、m、R3、R4、R5、R6、R7、R8、L和Q如本文所述。
本发明涉及一种组合物，其包含至少一种如本文所定义的式(I)的化合物以及至少一种农业上合适的助剂。
本发明还涉及本文所定义的式(I)的化合物或本文定义的组合物用于防治植物病原性真菌的用途。
本发明涉及一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括将至少一种本文定义的式(I)的化合物或本文定义的组合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物生长的土壤的步骤。
本发明还涉及用于制备本文所公开的式(I)的化合物的方法和中间体。
定义
本文中使用的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
本文中使用的术语“亚甲基”是指通过双键连接碳原子的CH2基团。
本文中使用的术语“卤代亚甲基”是指过双键连接碳原子的CX2基团，其中X为卤素。
本文中使用的术语“氧代”是指通过双键与碳原子或硫原子键合的氧原子。
本文中使用的术语“甲酰基”是指–CH(＝O)。
本文中使用的术语“C1-C6-烷基”是指具有1、2、3、4、5或6个碳原子的支链或直链的饱和烃链。C1-C6-烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基(正丙基)、1-甲基乙基(异丙基)、丁基(正丁基)、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)、1,1-二甲基乙基(叔丁基)、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。特别地，所述烃链具有1、2、3或4个碳原子(“C1-C4-烷基”)，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
本文中使用的术语“C1-C6-亚烷基”是指本文定义的二价C1-C6-烷基基团。C1-C6-亚烷基的实例包括但不限于–CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-C(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-C(CH3)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-和–CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-。
本文中使用的术语“C2-C6-烯基”或“烷二基”是指具有2、3、4、5或6个碳原子且包含至少一个双键的支链或直链的不饱和烃链。C2-C6-烯基的实例包括但不限于乙烯基(或“次乙基”)、丙-2-烯-1-基(或“烯丙基”)、丙-1-烯-1-基、丁-3-烯基、丁-2-烯基、丁-1-烯基、戊-4-烯基、戊-3-烯基、戊-2-烯基、戊-1-烯基、己-5-烯基、己-4-烯基、己-3-烯基、己-2-烯基、己-1-烯基、丙-1-烯-2-基(或“异丙烯基”)、2-甲基丙-2-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、1-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-1-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-丙基乙烯基、1-异丙基乙烯基、4-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、1-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-1-烯基、3-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1-乙基丁-3-烯基、3-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-2-烯基、3-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-1-烯基、2-丙基丙-2-烯基、1-丙基丙-2-烯基、2-异丙基丙-2-烯基、1-异丙基丙-2-烯基、2-丙基丙-1-烯基、1-丙基丙-1-烯基、2-异丙基丙-1-烯基、1-异丙基丙-1-烯基、3,3-二甲基丙-1-烯基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、丁-1,3-二烯基、戊-1,4-二烯基、己-1,5-二烯基或甲基己二烯基。
本文所使用的术语“C2-C6-亚烯基”是指本文定义的二价C2-C6-烯基。C2-C6-亚烯基的实例包括但不限于亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一烯基、亚十二烯基等。
本文所使用的术语“C2-C6-炔基”是指具有2、3、4、5或6个碳原子且包含至少一个三键的支链或直链的烃链。C2-C6-炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基(或“炔丙基”)、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基丙-2-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-2-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1-乙基丙-2-炔基、3-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-4-炔基、1-甲基-戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-3-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1-甲基-戊-2-炔基、4-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-1-炔基、2-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-丙基丙-2-炔基、1-异丙基丙-2-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基或3,3-二甲基丁-1-炔基。
本文所使用的术语“C2-C6-亚炔基”是指本文定义的二价C2-C6-炔基。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基”是指上文所定义的C1-C6-烷基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
本文所使用的术语“C2-C6-卤代烯基”是指上文所定义的C2-C6-烯基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
本文所使用的术语“C2-C6-卤代炔基”是指上文所定义的C2-C6-炔基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子替代。
本文所使用的术语“C1-C6-烷氧基”是指式(C1-C6-烷基)-O-的基团，其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基”是指上文所定义的C1-C6-烷氧基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。C1-C6-卤代烷氧基的实例包括但不限于氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基”是指上文所定义的C1-C6-烷氧基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。
本文所使用的术语“C1-C6-羟基烷基”是指上文定义的C1-C6-烷基，其中至少一个氢原子被羟基所替代。C1-C6-羟基烷基的实例包括但不限于羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1,2-二羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、1-羟基丙基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、2,3-二羟基丙基和1,3-二羟基丙-2-基。
本文所使用的术语“C1-C6-烷基硫烷基”是指式(C1-C6-烷基)-S-的直链或支链的饱和基团，其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基硫烷基的实例包括但不限于甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、异丙基硫烷基、丁基硫烷基、仲丁基硫烷基、异丁基硫烷基、叔丁基硫烷基、戊基硫烷基、异戊基硫烷基、己基硫烷基。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基硫烷基”是指上文所定义的C1-C6-烷基硫烷基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。
本文所使用的术语“C1-C6-烷基亚磺酰基”是指式(C1-C6-烷基)-S(＝O)-的直链或支链的饱和基团，其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基亚磺酰基的实例包括但不限于具有1至8个，优选1至6个且更优选1至4个碳原子的直链或支链的饱和烷基亚磺酰基，例如(但不限于)C1-C6-烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基亚磺酰基”是指上文所定义的C1-C6-烷基亚磺酰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。
本文使用的术语“C1-C6-烷基磺酰基”是指式(C1-C6-烷基)-S(＝O)2-的直链或支链的饱和基团，其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基磺酰基的实例包括但不限于甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基磺酰基”是指上文所定义的C1-C6-烷基磺酰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。
本文所使用的术语“C1-C6-烷基羰基”是指式(C1-C6-烷基)-C(＝O)-的直链或支链的饱和基团，其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基羰基”是指上文所定义的C1-C6-烷基羰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。
本文所使用的术语“C1-C6-烷氧基羰基”是指式(C1-C6-烷氧基)-C(＝O)-的直链或支链的饱和基团，其中术语“C1-C6-烷氧基”如本文所定义。
本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基羰基”是指上文所定义的C1-C6-烷氧基羰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可相同或不同的卤素原子所替代。
本文所使用的术语“C1-C6-二烷基氨基”是指具有两个独立地选自本文所定义的C1-C6-烷基的氨基基团。C1-C6-二烷基氨基的实例包括但不限于N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-异丙基-N-正丙基氨基和N-叔丁基-N-甲基氨基。
本文所使用的术语“非芳族C3-C12-碳环”是指饱和或不饱和的非芳族烃环体系，其中所有的环成员(其可为3至12个)均为碳原子。所述环体系可为单环或多环(稠合、螺或桥)。非芳族C3-C12-碳环包括但不限于C3-C12-环烷基(单环或双环)、C3-C12-环烯基(单环或双环)、包含与单环C3-C8-环烷基(如四氢萘基、二氢茚基)稠合的芳基(如苯基)的双环体系、包含与单环C3-C8-环烯基(如茚基、二氢萘基)稠合的芳基(如苯基)的双环体系，以及包含通过一个碳原子连接双环体系的环丙基的三环体系，该双环体系包含与单环C3-C8-环烷基或单环C3-C8-环烯基稠合的芳基(如苯基)。所述非芳族C3-C12-碳环可通过任意碳原子与母体分子部分相连。
本文所使用的术语“C3-C12-环烷基”是指单价的饱和单环或双环烃环，其含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子。单环C3-C8-环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。双环C6-C12-环烷基的实例包括但不限于双环[3.1.1]庚烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷、双环[3.2.2]壬烷、双环[3.3.1]壬烷、双环[4.2.0]辛基、八氢并环戊二烯基(octahydropentalenyl)和双环[4.2.1]壬烷。
本文所使用的术语“C3-C12-亚环烷基”是指二价的本文定义的C3-C12-环烷基基团，例如亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基和双环[2.2.1]庚-2-亚基。
本文所使用的术语“C3-C12-环烯基”是指单价的不饱和单环或双环烃环，其含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子。单环C3-C8-环烯基的实例包括但不限于环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基和环辛烯基。双环C6-C12-环烯基的实例包括但不限于双环[2.2.1]庚-2-烯基或双环[2.2.2]辛-2-烯基。
本文所使用的术语“C3-C12-亚环烯基”是指二价的本文公开的C3-C12-环烯基。
本文所使用的术语“芳族C6-C14-碳环”或“芳基”是指芳族烃环体系，其中所有的环成员(其可为6至14个，优选6至10个)均为碳原子。该环体系可为单环或稠合的多环(如双环或三环)。芳基的实例包括但不限于苯基、薁基(azulenyl)和萘基。芳基可通过任意碳原子与母体分子部分相连。还应理解，当所述芳基被一个或多个取代基取代时，所述一个或多个取代基可位于所述芳基环上的任何位置。特别地，在芳基为苯基的情况下，所述一个或多个取代基可占据一个或两个邻位、一个或两个间位、或对位，或这些位置的任何组合。
本文所使用的术语“非芳族3至14元杂环”是指包含1至4个杂原子的饱和或不饱和的非芳族环体系，所述杂原子独立地选自氧、氮和硫。如果该环体系包含多于一个氧原子，则它们不直接相邻。非芳族杂环包括但不限于3至7元单环非芳族杂环和6至14元多环(如双环或三环)非芳族杂环。非芳族3至14元杂环可通过杂环中所包含的任意碳原子或氮原子与母体分子部分相连。
本文所使用的术语“非芳族3至7元单环杂环”是指3、4、5、6或7元单环环体系，其包含1、2或3个独立地选自氧、氮和硫的杂原子，其中所述环体系为饱和或不饱和的，但不为芳族的。例如，所述杂环可包含1至3个氮原子，或一个或两个氧原子，或一个或两个硫原子，或一至三个氮原子和一个氧原子，或一至三个氮原子和一个硫原子，或一个硫原子和一个氧原子。饱和的非芳族杂环的实例包括但不限于3元环，例如氧杂环丙烷基(oxiranyl)、氮杂环丙烷基(aziridinyl)；4元环，例如氮杂环丁烷基(azetidinyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、硫杂环丁烷基(thietanyl)；5元环，例如四氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基；6元环，如哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基(triazinanyl)、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二噻烷基、吗啉基、1,2-氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基；或7元环，例如氧杂环庚烷基(oxepanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、1,4-二氮杂环庚烷基和1,4-氧氮杂环庚烷基。不饱和的非芳族杂环基的实例包括但不限于5元环，如二氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊烯基、二氢噻吩基、吡咯啉基、二氢咪唑基、二氢吡唑基、异噁唑啉基、二氢噁唑基、二氢噻唑基；或6元环，如吡喃基、噻喃基、噻嗪基和噻二嗪基。
本文所使用的术语“非芳族6至14元多环杂环”是指6、7、8、9、10、11、12、13或14元多环(如双环或三环)环体系，其包含1、2或3个独立地选自氧、氮和硫的杂原子，其中所述环体系为饱和的或不饱和的，但不为芳族的。非芳族双环杂环可由与单环C3-C8-环烷基、单环C3-C8-环烯基或单环非芳族杂环稠合的本文定义的单环杂芳基组成，或可由与芳基(如苯基)、单环C3-C8-环烷基、单环C3-C8-环烯基或单环非芳族杂环稠合的单环非芳族杂环组成。当包含氮原子的两个单环杂环(芳族或非芳族的)稠合时，氮原子可位于桥接处(如4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基)。非芳族三环杂环可由通过一个共用原子连接非芳族双环杂环的单环环烷基组成。
本文所使用的术语“非芳族3至7元单环亚杂环基”是指二价的本文所公开的非芳族3至7元单环杂环。
本文所使用的术语“芳族5至14元杂环”或“杂芳基”是指包含1至4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的芳族环体系。如果所述环体系包含多于一个氧原子，则它们不直接相邻。芳族杂环包括芳族5元或6元单环杂环和6至14元多环(如双环或三环)芳族杂环。5至14元芳族杂环可通过杂环中所包含的任意碳原子或氮原子与母体分子部分相连。
本文所使用的术语“芳族5元或6元单环杂环”或“单环杂芳基”是指包含1、2、3或4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的5元或6元单环环体系。5元单环杂芳基的实例包括但不限于呋喃基(furyl、furanyl)、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噁三唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基和噻三唑基。6元单环杂芳基的实例包括但不限于吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基。
本文所使用的术语“6至14元多环芳族杂环”或“多环杂芳基”是指6、7、8、9、10、11、12、13或14元多环(如双环或三环)环体系，其包含1、2或3个独立地选自氧、氮和硫的杂原子。芳族双环杂环可由与芳基(如苯基)或单环杂芳基稠合的本文定义的单环杂芳基组成。双环芳族杂环的实例包括但不限于9元环，例如吲哚基、吲嗪基(indolizinyl)、异吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、吲唑基、苯并三唑基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并异噁唑基，或10元环，如喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、喋啶基(pteridinal)和苯并二氧杂环己烷基(benzodioxinyl)。在包含两个稠合的5或6元单环芳族杂环的9或10元芳族双环杂环中，氮原子可位于桥接处(如咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基)。三环芳族杂环的实例包括但不限于咔唑基、吖啶基和吩嗪基。
本文所使用的术语“非芳族C3-C12-碳环基氧基”、“C3-C8-环烷基氧基”、“芳族C6-C14-碳环基氧基”、“芳族5至14元杂环基氧基”、“非芳族5至14元杂环基氧基”是指式–O-R的基团，其中R分别为本文定义的非芳族C3-C12-碳环基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环基、芳族5至14元杂环基或非芳族5至14元杂环基。
如本文所使用的，当基团被“取代”时，该基团可以被一个或多个取代基取代。表述“一个或多个取代基”是指基于可用结合位点的数量，从一个取代基到可能的最大取代基数量的取代基数量，条件是满足稳定性和化学可行性的条件。
本文所使用的术语“离去基团”应理解为是指在取代或消除反应中从化合物上转移的基团，例如卤素原子、三氟甲磺酸根(“trifluoromethanesulphonate”、“triflate”)基团、烷氧基、甲磺酸根、对甲苯磺酸根等。
当涉及变量A、Q、L、m、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8时，术语“如本文所述”通过引用结合了该变量的宽泛定义以及优选、更优选和甚至更优选的定义(如果有的话)。
具体实施方式
式(I)的化合物
本发明涉及式(I)的化合物：
其中
A选自O、S、C(＝O)、S(＝O)、S(＝O)2、NR1和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环；
m为0、1或2；
T选自氢、羟基、C1-C6-烷基、-C(＝O)Ra1、-C(＝O)(ORa1)、-C(＝O)N(Ra2)2、-S(＝O)Ra1、-S(＝O)2Ra1和S(＝O)2N(Ra2)2，
其中Ra1选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基和C2-C6-烯基，
其中Ra2独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基和C2-C6-烯基；
R3和R4独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5至14元杂环、非芳族3至14元杂环和-O-Si(C1-C6-烷基)3，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环；
R5选自氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基和-O-Si(C1-C6-烷基)3；
其中脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个独立地选自以下的取代基取代：卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和非芳族3至7元单环杂环；
其中环状R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个独立地选自以下的取代基取代：卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和非芳族3至7元单环杂环；
R3或R4，和R5可与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；
L代表直接键或L选自羰基；C1-C6-亚烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环；C2-C6-亚烯基；C2-C6-亚炔基；C3-C8-亚环烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基；C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-(C＝O)；C(＝O)-C1-C6-亚烷基；C3-C8-亚环烯基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基；C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；非芳族3至7元单环亚杂环基；-NRaL1-；-NRaL1(C＝O)-；-C(＝O)NRaL1-；-NRaL1S(＝O)2-；-S(＝O)2NRaL1-；-C(＝NORaL2)-；-C(＝N-N(RaL2)2)和-C(＝NRaL2)-；
其中RaL1选自氢和C1-C6-烷基，
其中RaL2独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基和C2-C6-亚烷基(C2-C6-alkylenyl)，
其中脂族L取代基可被一个或多个可相同或不同的LSa取代基取代，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个可相同或不同的LSc取代基取代，
Lsa选自卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和非芳族3至7元单环杂环，
LSc选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和非芳族3至7元单环杂环，和/或两个LSc取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；
R6选自非芳族C3-C12-碳环；芳族C6-C14-碳环；非芳族3至14元杂环；芳族5至14元杂环；非芳族C3-C12-碳环基氧基；芳族C6-C14-碳环基氧基；芳族5至14元杂环基氧基；非芳族5至14元杂环基氧基；非芳族C3-C12-碳环基硫烷基；芳族C6-C14-碳环基硫烷基；芳族5至14元杂环基硫烷基；非芳族5至14元杂环基硫烷基；非芳族C3-C12-碳环基亚磺酰基；芳族C6-C14-碳环基亚磺酰基；芳族5至14元杂环基亚磺酰基；非芳族5至14元杂环基亚磺酰基；非芳族C3-C12-碳环基磺酰基；芳族C6-C14-碳环基磺酰基；芳族5至14元杂环基磺酰基；非芳族5至14元杂环基磺酰基；非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-烷氧基；芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基；非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-烷氧基；芳族5至14元杂环取代的C1-C3-烷氧基；非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基；芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基；非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-卤代烷氧基；芳族5至14元杂环取代的C1-C3-卤代烷氧基；非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-硫烷基；芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-硫烷基；非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-硫烷基和芳族5至14元杂环取代的C1-C3-硫烷基；非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-亚磺酰基；芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-亚磺酰基；非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-亚磺酰基和芳族5至14元杂环取代的C1-C3-亚磺酰基；非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-磺酰基；芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-磺酰基；非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-磺酰基和芳族5至14元杂环取代的C1-C3-磺酰基；
其中环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一个或多个可相同或不同的R6S取代基取代，
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫烷基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基氧基、C3-C8-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Rc)2、-O-(C＝O)Rd、-C(＝O)Rd、-C(＝O)(ORd)、-C(＝O)N(Rd)2、-S(＝O)2N(Rd)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3，或两个R6S取代基可与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基，其中Rc独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，其中Rd独立地选自氢、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基，其中脂族R6S、Rc和Rd取代基可被一个或多个独立地选自以下的取代基取代：氰基、卤素、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和非芳族3至7元单环杂环，其中环状R6S或R6S的环状部分和环状Rc取代基可被一个或多个独立地选自以下的取代基取代：卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基，和/或环状R6S取代基或R6S取代基的环状部分可被两个取代基取代，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；
R7选自氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C2-C6-烯基硫烷基、C2-C6-炔基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族5或6元单环杂环基氧基、非芳族3至7元单环杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf、NRgC(＝O)Rg、-C(＝O)(ORg)、-C(＝O)N(Rg)2、-S(＝O)2N(Rg)2和–S(＝O)(＝NRg)Rg，
其中Re独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环和非芳族3至7元单环杂环，
其中Rf独立地选自羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)氨基，
其中Rg独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sa取代基取代，
其中环状R7或R7的环状部分、环状Re和环状Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sc取代基取代，
R7Sa选自氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、芳族C6-C14-碳环和非芳族3至7元单环杂环，
R7Sc选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和非芳族3至7元单环杂环，或两个R7Sc取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基、芳族5至14元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(Rh)2、-SRi、-S(＝O)Ri和-S(＝O)2Ri，
其中Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5至14元杂环和非芳族3至7元单环杂环，
其中Ri选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5至14元杂环和非芳族3至7元单环杂环，
其中脂族R8、Rh和Ri取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sa取代基取代，
其中环状R8或R8的环状部分、环状Rh和环状Ri取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sc取代基取代，
R8Sa选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、非芳族3至7元单环杂环和-N(Ra’)2，其中Ra’独立地选自氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基和C1-C6-烷基羰基，其中所述非芳族3至7元单环杂环R8Sa可被一个或多个可相同或不同的C1-C6-烷基取代基取代，
R8Sc选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和可被一个或多个可相同或不同的C1-C6-烷基取代基取代的非芳族3至7元单环杂环，或两个R8Sc取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，其中所述非芳族3至7元单环杂环可被一个或多个可相同或不同的C1-C6-烷基取代基取代；
Q选自芳族C6-C14-碳环、非芳族C3-C12-碳环、非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环，其中所述碳环或杂环基团中的任一个可被一个或多个可相同或不同的QS取代基取代，
QS选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基氧基、C3-C6-环烯基、非芳族3至7元单环杂环、芳族C6-C14-碳环、芳族5至14元杂环、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-O-C(＝O)Rj、-NRjC(＝O)Rj、-C(＝O)N(Rj)2、-C(＝S)Rj、-C(＝S)N(Rj)2、-C(＝NRj)Rj和-C(＝NORj)Rj和-N(Rk)2
其中Rj独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基，
其中Rk独立地选自氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基和C3-C8-环烷基，其中脂族QS、Rj和Rk取代基可被一个或多个独立地选自以下的取代基取代：氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和非芳族3至7元单环杂环，
其中环状QS或QS的环状部分和环状Rk取代基可被一个或多个独立地选自以下的RQs取代基取代：卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和非芳族3至7元单环杂环，其中环状RQs取代基可被两个取代基取代，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
上文公开的实施方案在本文中称为“实施方案1”。
本文中不涵盖由与自然法则相悖以及本领域技术人员基于他/她的专业知识将因此排除的组合所得到的化合物。例如，排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
式(I)的化合物可适当地为其游离形式、盐形式、N-氧化物形式或溶剂合物形式(例如，水合物)。
根据取代基的性质，式(I)的化合物可以不同立体异构体的形式存在。这些立体异构体为例如对映体、非对映体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明涵盖纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。当化合物可以平衡状态的两种以上的互变异构体形式存在时，借助于一种互变异构描述提及的化合物应被视为包括所有互变异构体形式。
根据化合物中双键的数量，本发明的任意化合物还可以一种或多种几何异构体的形式存在。根据关于双键或环的取代基的性质，几何异构体可以顺式(＝Z-)或反式(＝E-)形式存在。因此，本发明同样涉及所有的几何异构体以及所有比例的所有可能的混合物。
根据取代基的性质，式(I)的化合物可以游离化合物和/或其盐(如农业化学上的活性盐)的形式存在。
农业化学上的活性盐包括无机酸和有机酸的酸加成盐以及常规碱的盐。无机酸的实例为氢卤酸(如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸式盐(如硫酸氢钠和硫酸氢钾)。有用的有机酸包括，例如，甲酸、碳酸和烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20个碳原子的饱和或单不饱和或二不饱和的脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团，如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团，如苯基和萘基)，其中烷基和芳基基团可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
本发明的化合物或其盐的溶剂合物为化合物与溶剂的化学计量组合物。
本发明的化合物可以多种结晶和/或无定形形式存在。结晶形式包括未溶剂化的结晶形式、溶剂合物和水合物。
本文在表述“脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个取代基取代”中使用的脂族R1和R2取代基是指C1-C6-烷基。
本文在表述“脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个取代基取代”中使用的脂族R3和R4取代基是指C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基和-Si(C1-C6-烷基)3的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个取代基取代”中使用的脂族R5取代基是指C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族L取代基可被一个或多个LSa取代基取代”中使用的脂族L取代基是指C1-C6-亚烷基；C2-C6-亚烯基；C2-C6-亚炔基；和C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基、C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基、C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基、C1-C6-亚烷基-(C＝O)-、C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基、C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基、C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基的C1-C6-亚烷基部分。
本文在表述“脂族R6S、Rc和Rd取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的脂族R6S取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基以及-Si(C1-C6-烷基)3和-O-Si(C1-C6-烷基)3的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族R6S、Rc和Rd取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的脂族Rc取代基表示C1-C6-烷基。
本文在表述“脂族R6S、Rc和Rd取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的脂族Rd取代基表示C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
本文在表述“脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个R7Sa取代基取代”中所使用的脂族R7取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基以及–Si(C1-C6-烷基)3和–O-Si(C1-C6-烷基)3的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个R7Sa取代基取代”中所使用的脂族Re取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基。
本文在表述“脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个R7Sa取代基取代”中所使用的脂族Rf取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基以及C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)氨基的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个R7Sa取代基取代”中所使用的脂族Rg取代基表示C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基。
本文在表述“脂族R8、Rh和Ri取代基可被一个或多个R8Sa取代基取代”中所使用的脂族R8取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基以及–Si(C1-C6-烷基)3和–O-Si(C1-C6-烷基)3的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族R8、Rh和Ri取代基可被一个或多个R8Sa取代基取代”中所使用的脂族Rh取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基。
本文在表述“脂族R8、Rh和Ri取代基可被一个或多个R8Sa取代基取代”中所使用的脂族Ri取代基表示C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基。
本文在表述“脂族QS、Rj和Rk取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的脂族QS取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基以及–Si(C1-C6-烷基)3和-O–Si(C1-C6-烷基)3的C1-C6-烷基部分。
本文在表述“脂族QS、Rj和Rk取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的脂族Rj取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基。
本文在表述“脂族QS、Rj和Rk取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的脂族Rk取代基表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基。
本文在表述“环状R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个取代基取代”中使用的环状R1、R2和R5取代基是指C3-C8-环烷基。
本文在表述“环状R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个取代基取代”中使用的环状R3和R4取代基是指C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环。
本文在表述“环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个LSc取代基取代”中使用的环状L取代基是指C3-C8-亚环烷基、C3-C8-亚环烯基和非芳族3至7元单环亚杂环基。
本文在表述“环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个LSc取代基取代”中使用的环状L取代基是指C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基、C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基、C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基的C3-C8-亚环烷基部分以及C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基、C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基和C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基的C3-C8-亚环烯基部分。
本文在表述“环状R6取代基，或R6取代基的环状部分可被一个或多个R6S取代基取代”中所使用的环状R6取代基表示非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环。
本文在表述“环状R6取代基，或R6取代基的环状部分可被一个或多个R6S取代基取代”中所使用的R6取代基的环状部分表示非芳族C3-C12-碳环基氧基的非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环基氧基的芳族C6-C14-碳环基、芳族5至14元杂环基氧基的芳族5至14元杂环、非芳族5至14元杂环基氧基的非芳族5至14元杂环、非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-烷氧基的非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基的芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-烷氧基的非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环取代的C1-C3-烷氧基的芳族5至14元杂环、非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基的非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基的芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-卤代烷氧基的非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环取代的C1-C3-卤代烷氧基的芳族5至14元杂环。
本文在表述“环状R6S和Rc取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的环状R6S取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环和非芳族3至7元单环杂环。
本文在表述“环状R6S或R6S的环状部分和环状Rc取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的R6S取代基的环状部分表示C3-C8-环烷基氧基的C3-C8-环烷基。
本文在表述“环状R6S或R6S的环状部分和环状Rc取代基可被一个或多个取代基取代”中所使用的环状Rc取代基表示C3-C8-环烷基。
本文在表述“环状R7、Re和Rg取代基可被一个或多个R7Sc取代基取代”中所使用的环状R7取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环和非芳族3至7元单环杂环。
本文在表述“环状R7或R7的环部分、环状Re和环状Rg取代基可被一个或多个R7Sc取代基取代”中所使用的R7取代基的环状部分表示C3-C8-环烷基氧基的C3-C8-环烷基；芳族C6-C14-碳环基氧基的芳族C6-C14-碳环；芳族5或6元单环杂环基氧基的芳族5或6元单环杂环和非芳族3至7元单环杂环基氧基的非芳族3至7元单环杂环。
本文在表述“环状R7、Re和Rg取代基可被一个或多个R7Sc取代基取代”中所使用的环状Re取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环和非芳族3至7元单环杂环。
本文在表述“环状R7、Re和Rg取代基可被一个或多个R7Sc取代基取代”中所使用的环状Rg取代基表示C3-C8-环烷基。
本文在表述“其中环状R8、Rh和Ri取代基可被一个或多个R8Sc取代基取代”中所使用的环状R8取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环。
本文在表述“其中环状R8或R8的环状部分、环状Rh和环状Ri取代基可被一个或多个R8Sc取代基取代”中所使用的R8取代基的环状部分表示C3-C8-环烷基氧基的C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环基氧基的芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环基氧基的非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环基氧基的芳族5至14元杂环。
本文在表述“其中环状R8或R8的环状部分、环状Rh和环状Ri取代基可被一个或多个R8Sc取代基取代”中所使用的环状Rh取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5至14元杂环和非芳族3至7元单环杂环。
本文在表述“其中环状R8、Rh和Ri取代基可被一个或多个R8Sc取代基取代”中所使用的环状Ri取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、芳族C6-C14-碳环、芳族5至14元杂环和非芳族3至7元单环杂环。
本文在表述“环状QS或QS的环状部分和环状Rk取代基可被一个或多个RQs取代基取代”中所使用的环状QS取代基表示C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、非芳族3至7元单环杂环和芳族5至14元杂环。
本文在表述“环状QS或QS的环状部分和环状Rk取代基可被一个或多个RQs取代基取代”中所使用的QS取代基的环状部分表示C3-C8-环烷基氧基的C3-C8-环烷基。
本文在表述“环状QS和Rk取代基可被一个或多个RQs取代基取代”中所使用的环状Rk取代基表示C3-C8-环烷基。
在上式(I)中，A优选选自O、C(＝O)、S(＝O)2、NR1和CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1为氢或C1-C4-烷基(如甲基、乙基)且R2为氢原子。
在上式(I)中，A更优选选自O、C(＝O)、NR1和CR1R2，其中R1和R2为氢。
在上式(I)中，A甚至更优选选自O、C(＝O)、NR1和CR1R2，其中R1和R2为氢。
在一些实施方案中，当m为0时，A优选为CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1和R2为氢原子，或A为O。
在一些实施方案中，当m为0时，A更优选为CR1R2，其中R1和R2为氢。
在一些实施方案中，当m为1时，A优选为O、C(＝O)、S(＝O)2、NR1和CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1和R2为氢原子。
在一些实施方案中，当m为2时，A优选为O、C(＝O)和CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1为氢或C1-C6-烷基(例如甲基、乙基)且R2为氢原子。
在一个更优选的实施方案中，T选自氢和C1-C4-烷基，
R3和R4独立地选自氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基，
并且
R5选自氢、羟基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基。
在上式(I)中，m更优选为1。
在上式(I)中，T优选为氢或-C(＝O)(ORa1)，其中Ra1如上文所述，更优选Ra1为C1-C6-烷基，甚至更优选T为氢。
在上式(I)中，R3和R4，当存在时，优选选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基和芳族C6-C14-碳环(例如苯基)，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基(例如环丙基)，更优选R3和R4为氢、氟、甲基或乙基，甚至更优选R3和R4为氢和氟。
在上式(I)中，R5优选选自氢、羟基和C1-C6-烷氧基，更优选R5为氢。
在上式(I)中，当L为在相同碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基时，L优选为：
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在上式(I)中，当L为在相同碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环时，L优选为：
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在上式(I)中，当L为C3-C8-亚环烷基或包含C3-C8-亚环烷基(C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基、C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基和C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基)时，L更优选为C3-C8-亚环烷基(x＝0，y＝0，C3-亚环烷基。
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在上式(I)中，当L为C3-C8-亚环烯基或包含C3-C8-亚环烯基(C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基、C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基和C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基)时，L优选为：
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在一个优选的实施方案中，L代表直接键或L选自C1-C6-亚烷基；在相同碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基；在相同碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环，
其中脂族L取代基可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基。
在一个更优选的实施方案中，L代表直接键或L选自C1-C6-亚烷基，
其中脂族L取代基可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一至三个独立地选自以下的LSc取代基取代：氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基。
在上式(I)中，L优选为直接键或可如本文所述被取代的C1-C6-亚烷基，甚至更优选L为直接键、–CH2-或–CF2-。
当L为“直接键”时，这意指R6基团直接与R5基团所连接碳原子相连，因此形成“-CR5R6-”部分。
在上式(I)中，R6优选选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基和芳族C6-C14-碳环基硫烷基。
当R6为非芳族C3-C12-碳环时，R6优选为包含与C3-C8-环烷基稠合的芳基的C7-C12双环体系；包含与C3-C8–环烯基稠合的芳基的C7-C12双环体系；或包含通过一个共用原子连接双环体系——其包含与C3-C8-环烷基或C3-C8–环烯基稠合的芳基——的环丙基的C9-C12三环体系。
优选的包含与C3-C8-环烷基稠合的芳基的C7-C12双环体系包括二氢茚基、1,2,3,4-四氢萘基、双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基和双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基。
优选的包含与C3-C8–环烯基稠合的芳基的C7-C12双环体系包括茚基和1,2-二氢萘基。
优选的包含通过一个共用原子连接双环体系——其包含与C3-C8-环烷基或C3-C8–环烯基稠合的芳基——的环丙基的C9-C12三环体系包括螺[环丙烷-2,1'-二氢化茚]-1-基和螺[环丙烷-2,1'-四氢化萘]-1-基。
当R6为非芳族C3-C12-碳环时，R6更优选为二氢茚基或1,2,3,4-四氢萘基，甚至更优选R6为二氢茚-5-基。
当R6为芳族C6-C14-碳环时，R6优选为苯基或萘基，更优选苯基或萘-2-基。
当R6为非芳族3至14元杂环时，R6通常为非芳族6至14元多环杂环，R6优选为包含与芳基稠合的4至6元单环非芳族杂环的非芳族双环杂环；包含与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基的非芳族双环杂环；包含与3至7元单环非芳族杂环稠合的5或6元单环杂芳基的非芳族双环杂环；包含通过一个共用原子连接非芳族双环杂环的环丙基的非芳族三环杂环，所述杂环包含与芳基(例如苯基)稠合的4至6元单环非芳族杂环；或包含通过一个共用原子连接非芳族双环杂环的环丙基的非芳族三环杂环，所述非芳族双环杂环包含与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基。
优选的包含与芳基稠合的4至6元单环非芳族杂环的非芳族双环杂环包括2,3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基和2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷基。
优选的包含与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基的非芳族双环杂环包括6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶基、5,6,7,8-四氢喹啉基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩基、4,5,6,7-四氢苯并呋喃基、4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噁唑基、4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑基、4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑基、4,5,6,7-四氢-1H-吲唑基、4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚基、4,5,6,7-四氢-2-苯并噻吩基、5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩基和5,6-二氢-4H-环戊并[d]噻唑基。
优选的包含与3至7元单环非芳族杂环稠合的5或6元单环杂芳基的非芳族双环杂环包括4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基和6,7-二氢-5H-噻吩并[3,2-b]吡喃基。
优选的包含通过一个共用原子连接非芳族双环杂环——其包含与芳基稠合的4至6元单环非芳族杂环——的环丙基的非芳族三环杂环包括螺[苯并二氢吡喃-3,1'-环丙烷]-基。
优选的包含通过一个共用原子连接非芳族双环杂环——其包含与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基——的环丙基的非芳族三环杂环包括螺[7,8-二氢-5H-喹啉-6,1'-环丙烷]-基。当R6为非芳族3至14元杂环时，R6更优选为与苯基稠合的4至6元单环非芳族杂环(优选选自2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基和2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷基)或与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基(优选5,6,7,8-四氢喹啉基或4,5,6,7-四氢苯并噻吩基)。
当R6为非芳族3至14元杂环时，R6甚至更优选2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基、二氢吲哚-5-基、1,3-苯并二氧杂环戊基-5-基、苯并二氢吡喃-6-基、苯并二氢吡喃-7-基、异苯并二氢吡喃-6-基、异苯并二氢吡喃-7-基、硫代苯并二氢吡喃-6-基、硫代苯并二氢吡喃-7-基、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-5-基、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-6-基、5,6,7,8-四氢喹啉-2-基、5,6,7,8-四氢喹啉-3-基或4,5,6,7-四氢苯并噻吩-3-基，更具体而言为2,3-二氢苯并呋喃-5-基或2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷-6-基。
当R6为芳族5至14元杂环时，R6优选为芳族5或6元单环杂环、包含与芳基稠合的5或6元单环芳族杂环的9或10元芳族双环杂环或包含两个稠合的5或6元单环芳族杂环的9或10元芳族双环杂环。
优选的芳族5或6元单环杂环包括呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基和嘧啶基。
优选的包含与芳基(苯基)稠合的芳族5或6元单环杂环的9或10元芳族双环杂环包括吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基(例如1,3-苯并噻唑基、2,1-苯并噻唑基、1,2-苯并噻唑基)、苯并噁唑基(例如1,3-苯并噁唑基、2,1-苯并噁唑基、1,2-苯并噁唑基)、喹啉基、异喹啉基和喹喔啉基。
优选的包含两个稠合的5或6元单环芳族杂环的9或10元芳族双环杂环包括吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡咯-6-基、噻吩并
[3,2-b]噻吩基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基和噻吩并[2,3-d]异噻唑基。
当R6为芳族5至14元杂环时，R6更优选为芳族5或6元单环杂环，其选自呋喃基、噻吩基和吡啶基；包含与芳基稠合的5或6元单环芳族杂环的9或10元芳族双环杂环，其选自吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基。
当R6为芳族5至14元杂环时，R6甚至更优选呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡啶-2-基、吲哚-3-基、吲哚-5-基、苯并呋喃-2-基、苯并噻吩-3-基，或吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基，更具体而言R6为吡啶-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、苯并呋喃-2-基、苯并噻吩-3-基，或吲哚-3-基。
当R6为芳族C6-C14-碳环基氧基时，R6优选为苯氧基。
当R6为芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基时，R6优选为苯基取代的C1-C3-烷氧基，更优选苄氧基。
当R6为芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基时，R6优选为苯基取代的C1-C3-卤代烷氧基，更优选-OCF2-苯基。
当R6为芳族C6-C14-碳环基硫烷基时，R6优选为苯基硫烷基。
在一些实施方案中，R6选自二氢茚基、1,2,3,4-四氢萘基、螺[环丙烷-1,2'-二氢化茚]-1-基、苯基、萘基、2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷基、5,6,7,8-四氢喹啉基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基、苯氧基、苄氧基和苯基硫烷基。
在上式(I)中，R6更优选选自非芳族C3-C12-碳环(例如二氢茚-5-基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基或2-萘基)和芳族5至14元杂环(例如2-呋喃基、2-噻吩基、吲哚-3-基)。
在一些实施方案中，R6选自二氢茚基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基和吲哚基。
优选R6选自非芳族C5-C10-碳环、苯基、萘基、非芳族5至10元杂环、芳族5至10元杂环、非芳族C5-C10-碳环基氧基、苯氧基、萘基氧基、芳族5至10元杂环基氧基、非芳族5至10元杂环基氧基和苯基硫烷基。
更优选R6选自二氢茚基、苯基、萘基、2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基、苯氧基、苄氧基和苯基硫烷基。
甚至更优选R6选自二氢茚基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、2,3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷基、噻吩基、吡啶基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯氧基。
在一些实施方案中，R6为
其中
R6s1为氢或R6s，
R6s2为氢或R6s，
R6s如本文所述(上文或下文)，优选R6s1和R6s2中的至少一个不同于氢。
本文所公开的R6基团可被一个或多个上文所公开的或下文所公开的R6S取代基取代。
本文所公开的R6基团可优选被一至三个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R6S取代基取代。
本文所公开的R6基团可更优选被一至三个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R6S取代基取代。
本文所公开的R6基团可甚至更优选被一或两个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R6S取代基取代。
在一些实施方案中，R6被一个或多个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R6S取代基取代。
R6S取代基优选选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)、芳族5或6元单环杂环(例如吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、三唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基，优选吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基(氧杂环己烷基(oxanyl))、吡咯烷基、氮杂环丁烷基、吗啉基，优选氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基(氧杂环己烷基))，其中环状R6S取代基可被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基羰基。
R6S取代基更优选选自卤素(例如氯、溴、氟)、硝基、羟基、C1-C6-烷基(例如甲基、异丙基)、C1-C6-卤代烷基(例如CF3、CHF2)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)、C1-C6-卤代烷氧基(例如二氟甲氧基、三氟甲氧基)、C2-C6-烯基(例如丙-1-烯-2-基)、C2-C6-炔基(例如乙炔基)、C1-C6-卤代烷基硫烷基(例如–SCF3)、环丙基、环丁基、环戊基、吡啶-3-基、氧杂环丁烷-3-基和四氢呋喃-3-基，其中环状R6S取代基可被一个或多个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素(例如氯)、C1-C6-烷基(例如甲基)、C1-C6-卤代烷基(例如CF3)和C1-C6-烷氧基羰基(例如甲氧基羰基)。
R6S取代基同样更优选选自卤素、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、环丙基、环丁基、环戊基、吡啶基、氧杂环丁烷基和四氢呋喃基，其中环状R6S取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基羰基。
R6S取代基甚至更优选选自氯、溴、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫烷基、环丙基、环丁基、环戊基、吡啶基、氧杂环丁烷基和四氢呋喃基。
合适的–L-R6基团的非限制性实例包括表1的“–L-R6”栏中所公开的任意–L-R6基团。
在上式(I)中，当L代表直接键时，R6优选选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环和芳族5至14元杂环，更优选R6选自二氢茚基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二氢苯并呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、喹啉基、异喹啉基和吲哚基。
在上式(I)中，当L代表直接键时，R6甚至更优选选自二氢茚-5-基、苯基、萘基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡啶-2-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、苯并呋喃-2-基、苯并噻吩-3-基和吲哚-3-基。
在上式(I)中，当L代表C1-C6-亚烷基时，R6优选选自芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和芳族5至14元杂环(吡啶、噻吩基)。
在上式(I)中，当L代表C1-C4-亚烷基时，R6更优选选自苯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、吡啶基和嘧啶基。
在上式(I)中，R7优选选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re如上文所公开的，优选Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基(例如环丙基)，
其中Rf如上文所公开的，优选Rf独立地选自C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基，
其中Rg如上文所公开的，优选Rg独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基。
当R7为C3-C8-环烷基时，R7优选为环丙基。
当R7为芳族5或6元单环杂环时，R7优选选自吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、三唑基、吡唑基、噁唑基和噻唑基、更优选吡啶基(例如吡啶-4-基)、噻唑基(例如噻唑-5-基)、咪唑基(例如咪唑-1-基)和吡唑基(例如吡唑-1-基)。
当R7为非芳族3至7元单环杂环时，R7优选选自氧杂环丙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烷基、吗啉基和2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚基，更优选氧杂环丁烷基(例如氧杂环丁烷-3-基)、四氢呋喃基(例如四氢呋喃-3-基)、四氢吡喃基(例如四氢吡喃-4-基)、吡咯烷基(例如吡咯烷-1-基)和氮杂环丁烷基(例如氮杂环丁烷-1-基)。
当R7为非芳族3至7元单环杂环时，R7更优选选自氧杂环丁烷基、四氢呋喃基和吡咯烷基。
当R7为-N(Re)2时，R7优选为甲基氨基或环丙基氨基。
当R7为-C(＝NRf)Rf时，R7优选为1-(甲氧基亚氨基)乙基。
当R7为-C(＝O)N(Rg)2时，Rg优选独立地选自氢和环丙基。
R7更优选选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烯基硫烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re独立地选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基，
其中Rf独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
其中Rg独立地选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基。
更优选的本文所公开的脂族R7、Re和Rg取代基可被一至三个独立地选自以下的R7Sa取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基和C3-C6-环烷基。
更优选的本文所公开的环状R7、Re和Rg取代基可被一至三个独立地选自以下的R7Sc取代基取代：卤素、羟基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基。
R7甚至更优选选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基和噻唑基，
甚至更优选的本文所公开的脂族R7取代基可被一或两个独立地选自以下的R7Sa取代基取代：氰基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基和-Si(C1-C6-烷基)3。
更优选的本文所公开的环状R7取代基可被一或两个独立地选自以下的R7Sc取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基。
优选的本文所公开的脂族R7、Re取代基可被一个或多个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R7Sa取代基取代。
R7Sa取代基优选选自羟基、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基、乙氧基)、C3-C8-环烷基(例如环丁基)、C1-C6-烷氧基羰基(例如乙氧基羰基)和芳族C6-C14-碳环(例如苯基)，更优选C1-C6-烷氧基。
更优选R7Sa取代基为C1-C4-烷氧基。
在一些实施方案中，R7为未取代的C1-C6-烯基或C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烯基。
优选的本文所公开的环状R7和Re取代基可被一个或多个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R7Sc取代基取代。
优选的本文所公开的环状R7和Re取代基可被一个或多个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的R7Sc取代基取代。
R7Sc取代基优选选自卤素(例如氟、氯)、羟基、C1-C6-烷基(例如甲基)和C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)，更优选氯。
在一些实施方案中，R7为未取代的吡啶基(例如吡啶-4-基)或被卤素原子(例如氯)取代的吡啶基。
合适的R7的非限制性实例包括表1的“R7”栏中所列出的任意R7基团。
在上式(I)中，R8优选选自氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、C3-C8-环烷基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基和-N(Rh)2，
其中Rh如上文所公开的，优选Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)。
优选的如本文所公开的脂族R8和Rh取代基可被一至三个优选独立地选自以下的R8Sa取代基取代：羟基、羧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基硫烷基和非芳族3至7元单环杂环。
优选的环状R8和Rh取代基可被一至三个优选独立地选自以下的R8Sc取代基取代：氧代、卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基和非芳族3至7元单环杂环，或两个R8Sc取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环。
当R8为C3-C8-环烷基时，R8优选为环丙基或环戊基。
当R8为芳族C6-C14-碳环时，R8优选为苯基。
当R8为非芳族3至14元杂环时，R8优选为非芳族3至7元单环杂环。
优选的非芳族3至7元单环杂环包括氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基(氧杂环己烷基)和吗啉基。
当R8为非芳族3至14元杂环时，R8更优选选自氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢吡喃基和吗啉基。
当R8为非芳族3至14元杂环时，R8甚至更优选选自氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基和吡咯烷基。
当R8为非芳族3至14元杂环时，R8最优选选自氧杂环丁烷-3-基、氮杂环丁烷-1-基和吡咯烷-1-基。
当R8为芳族5至14元杂环时，R8优选为5或6元芳族单环杂环。
优选的5或6元芳族单环杂环包括呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基和嘧啶基。
当R8为芳族5至14元杂环时，R8更优选选自吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基。
当R8为芳族5至14元杂环时，R8甚至更优选选自吡唑基、噻唑基和吡啶基。
当R8为芳族5至14元杂环时，R8最优选选自吡唑-1-基、噻唑-4-基和吡啶-4-基。
当R8为C3-C8-环烷基氧基时，R8优选为环丙基氧基。
当R8为非芳族3至14元杂环基氧基时，R8优选为非芳族3至7元单环杂环基氧基。
优选的非芳族3至7元单环杂环基氧基包括氧杂环丁烷基氧基和氮杂环丁烷基氧基。
当R8为非芳族3至14元杂环基氧基时，R8更优选为氧杂环丁烷-3-基氧基或氮杂环丁烷-3-基氧基。
当R8为N(Rh)2时，Rh优选独立地选自氢、C1-C6-烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丁基)、C1-C6-卤代烷基(例如三氟丙基)、C2-C6-烯基(例如丁-3-烯-2-基)、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)。
当R8为N(Rh)2时，Rh更优选独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和非芳族3至7元单环杂环。
在上式(I)中，R8更优选选自氢、卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、苯基、萘基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、C3-C6-环烷基氧基和-N(Rh)2，
其中Rh独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基。
更优选的本文所公开的脂族R8和Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sa取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基硫烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基。
更优选的环状R8和Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sc取代基取代：氧代、氟、氯、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基。
在上式(I)中，R8甚至更优选选自氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、吡唑基、噻唑基、吡啶基和-N(Rh)2，其中Rh独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基。
在上式(I)中，R8最优选选自氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基氧基和-N(Rh)2，
其中Rh独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基和C3-C6-环烷基。
最优选的脂族R8和Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sa取代基取代：羟基、甲氧基和乙氧基。
最优选的环状R8或R8的环状部分和环状Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sc取代基取代：氟、甲基、乙基和环丙基。
在一些实施方案中，R8选自氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、环丙基、环丁基、环戊基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢吡喃基、吗啉基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、环丙基氧基、氧杂环丁烷基氧基、氮杂环丁烷基氧基和-N(Rh)2，其中Rh优选独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，
在上式(I)中，R8更优选选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和-N(Rh)2，其中Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基。
优选的本文所公开的脂族R8和Rh取代基可被一个或多个上文所公开的或下文所公开的R8Sa取代基取代。
R8Sa取代基优选选自羟基、羧基、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)、C1-C6-烷氧基羰基(例如甲氧基羰基)、C3-C8-环烷基(例如环丙基)、C1-C6-烷基硫烷基、(例如甲基硫烷基、非芳族3至7元单环杂环(例如1,3-二氧杂环己基)。
优选的环状R8和Rh取代基可被一个或多个上文或下文所公开的可相同或不同的R8Sc取代基取代。
R8Sc取代基优选选自氧代、卤素(例如氯)、氰基、羟基、C1-C6-烷基(例如甲基)、C1-C6-卤代烷基(例如二氟甲基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)、C1-C6-烷氧基羰基(例如乙氧基羰基、丙基氧基羰基)、C3-C8-环烷基(例如环丙基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环戊基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基)或两个R8Sc取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)。
R8Sc取代基更优选选自氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基和非芳族4至7元单环杂环或两个R8Sc取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族4至7元单环杂环。
合适的R8的非限制性实例包括表1的“R8”栏中所列出的任意R8基团。
在上式(I)中，当Q为芳族C6-C14-碳环时，Q优选为苯基或萘基，更优选苯基。
在上式(I)中，当Q为非芳族C3-C12-碳环时，Q优选为包含与C3-C8-环烷基稠合的芳基的C7-C12双环体系或包含与C3-C8–环烯基稠合的芳基的C7-C12双环体系。
优选的包含与C3-C8-环烷基稠合的芳基的C7-C12双环体系包括双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、二氢茚基和1,2,3,4-四氢萘基。
优选的包含与C3-C8–环烯基稠合的芳基的C7-C12双环体系包括茚基和二氢萘基。
当Q为非芳族C3-C12-碳环时，Q更优选为包含与C3-C8-环烷基稠合的芳基(例如苯基)的C7-C12双环体系，甚至更优选双环[4.2.0]辛-1,3,5--三烯基，更具体而言为3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、二氢茚-4-基和二氢茚-5-基。
在上式(I)中，当Q为非芳族3至14元杂环时，Q通常为非芳族6至14元双环杂环，优选Q为包含与芳基稠合的4至6元单环非芳族杂环的非芳族双环杂环，或包含与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基的非芳族双环杂环。
优选的包含与芳基稠合的4至6元单环非芳族杂环的非芳族双环杂环包括2,3-二氢苯并呋喃基、1,3-二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷基和[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶基。
优选的包含与单环C3-C8-环烷基稠合的5或6元单环杂芳基的非芳族双环杂环包括5,6,7,8-四氢喹啉基和6,7-二氢-5H-环戊并[b]
吡啶基。
当Q为非芳族3至14元杂环时，Q更优选为包含与芳基稠合的4至6元单环非芳族杂环的非芳族双环杂环，甚至更优选Q为1,3-苯并二氧杂环戊基或2,3-二氢苯并呋喃基，更具体而言Q为1,3-苯并二氧杂环戊基-5-基或2,3-二氢苯并呋喃-5-基。
在上式(I)中，当Q为芳族5至14元杂环时，Q优选为芳族5或6元单环杂环、包含与芳基(苯基)稠合的芳族5或6元单环杂环的芳族9或10元双环杂环，或包含两个稠合的芳族5或6元单环杂环的9或10元芳族双环杂环。
优选的芳族5或6元单环杂环包括吡咯基、吡唑基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基和嘧啶基。
优选的包含与芳基(苯基)稠合的芳族5或6元单环杂环的芳族9或10元双环杂环包括包括吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基(例如1,2-苯并噻唑基、1,3-苯并噻唑基)、苯并噁唑基(例如1,2-苯并噁唑基、1,3-苯并噁唑基)和喹啉基。
优选的包含两个稠合的5或6元单环芳族杂环的芳族9或10元双环杂环包括呋喃并[3,2-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]噻吩基和噻吩并[2,3-d]噻唑基。
当Q为芳族5至14元杂环时，Q更优选为芳族5或6元单环杂环(喹啉基、苯并噻吩基或吲哚基)，甚至更优选Q为吡唑基、噻唑基、噻吩基、吡啶基或吲哚基，更具体而言Q为吡唑-4-基、噻唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、噻吩-3-基或吲哚-5-基。
优选地，Q选自苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、苯并二氧杂环戊基、2,3-二氢苯并呋喃基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、噻吩基和吲哚基。
优选的Q基团可被一至三个独立地选自以下的QS取代基取代：卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、非芳族3至7元单环杂环、苯基、芳族5或6元杂环和-N(Rk)2，其中Rk独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基。
所述优选的脂族QS取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基。
更优选Q选自苯基、1,3-苯并二氧杂环戊基-5-基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基和吲哚-5-基。
更优选Q基团可被一个或两个独立地选自以下的QS取代基取代：卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C3-C6-环烷基和非芳族3至7元单环杂环。
所述更优选的脂族QS取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基。
甚至更优选Q选自苯基、吡啶基和噻吩基。
甚至更优选Q基团可被一或两个独立地选自以下的QS取代基取代：卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C3-C5-环烷基、氧杂环丙烷基和氧杂环丁烷基。
所述甚至更优选的脂族QS取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：羟基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基。
本文所公开的Q基团可被一个或多个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的QS取代基取代。
在一些实施方案中，Q被一个或多个上文所公开的或下文所公开的可相同或不同的QS取代基取代。
QS取代基优选选自卤素(例如氟、氯、溴、碘)、氰基、硝基、甲酰基、C1-C6-烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基)、C1-C6-卤代烷基(例如三氟甲基、二氟甲基)、C1-C6-烷基羰基(例如甲基羰基)、C1-C6-烷氧基羰基(例如甲氧基羰基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基、乙氧基)、C1-C6-卤代烷氧基(例如二氟甲氧基、三氟甲氧基)、C2-C6-烯基(例如乙烯基)、C2-C6-炔基(例如乙炔基)、C1-C6-烷基硫烷基、(例如甲基硫烷基)、C1-C6-卤代烷基硫烷基(例如三氟甲基硫烷基)、C1-C6-烷基磺酰基(例如甲基磺酰基)、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环丁基)、非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丙烷基、氧杂环丁烷基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)、芳族5至14元杂环(例如吡唑)和-N(Rk)2，其中Rk为甲基。
所述脂族QS取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基。
所述环状QS取代基可如本文所述被取代或优选被一个或多个卤素原子(例如氟)取代。
QS取代基更优选选自卤素(例如氯、溴、碘、氟)、C1-C4-烷基(例如甲基、乙基)、C1-C4-卤代烷基(例如三氟甲基、二氟甲基)、C1-C4-烷氧基(例如甲氧基、乙氧基)、C1-C4-卤代烷氧基(例如二氟甲氧基、三氟甲氧基)、C2-C4-烯基(例如乙烯基)、C2-C4-炔基(例如乙炔基)、C1-C4-烷基硫烷基(例如甲基硫烷基)和C3-C6-环烷基(例如环丙基)。
所述脂族QS取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：羟基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基。
所述环状QS取代基可如本文所述被取代或优选被一个或多个卤素原子(例如氟)取代。
合适的Q的非限制性实例包括表1的“Q”栏中所列出的任意Q基团。
在一些实施方案中，Q为未取代的苯基或被一个或多个本文所述的QS取代基取代的苯基。
在一些实施方案中，Q为
其中
Qs1为氢或卤素(优选氟)。
Qs2为氢或Qs，其中Qs如上文所述，优选QS2选自氢、卤素(例如氟、氯、溴、碘)、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基(例如甲基、乙基)、C1-C6-卤代烷基(例如三氟甲基、二氟甲基)、C1-C6-烷基羰基(例如甲氧基羰基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)、C1-C6-卤代烷氧基(例如三氟甲氧基)、C2-C6-烯基(例如乙烯基)、C2-C6-炔基(例如乙炔基)、C1-C6-烷基硫烷基、(例如甲基硫烷基)、C1-C6-卤代烷基硫烷基(例如三氟甲基硫烷基)、可被一个或多个卤素原子取代的C3-C8-环烷基(例如环丙基、环丁基)和可被一个或多个卤素原子取代的非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，更优选QS2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙烯基、乙炔基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、可被一个或多个卤素原子取代的环丙基和可被一个或多个卤素原子取代的氧杂环丁烷基，优选Qs1和Qs2中的至少一个不同于氢。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、L、m和Q的上述具体定义(宽泛定义以及优选、更优选、甚至更优选的定义)可以不同方式进行组合。这些定义的组合因此提供本发明化合物的子集，例如如下文所公开的化合物。
优选本发明涉及式(I)的化合物，
其中
A选自O、S、C(＝O)、S(＝O)、S(＝O)2、NR1和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基，
m为0、1或2；
T选自氢和C1-C4-烷基，
R3和R4独立地选自氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基，
R5选自氢、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基，
其中脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，
其中环状R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、氧代、亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，
R3或R4，和R5可与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基；
L代表直接键或L选自C1-C6-亚烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环；
其中脂族L取代基可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一至三个独立地选自以下的LSc取代基取代：氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基，
R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、非芳族C3-C12-碳环基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族5至14元杂环基氧基、非芳族5至14元杂环基氧基、非芳族C3-C12-碳环基硫烷基、芳族C6-C14-碳环基硫烷基、芳族5至14元杂环基硫烷基和非芳族5至14元杂环基硫烷基，
其中环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一至三个可相同或不同的R6S取代基取代，
R6S选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫烷基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C6-环烷基硫烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、苯基、萘基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-C(＝O)(ORd)和-C(＝O)N(Rd)2，
其中Rd独立地选自氢、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，
其中脂族R6S、Rc和Rd取代基可被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基，其中环状R6S或R6S的环状部分和环状Rc取代基可被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，
R7选自氢、卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C3-C6-环烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族5或6元单环杂环基氧基、非芳族3至7元单环杂环基氧基、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf、NRgC(＝O)Rg、-C(＝O)(ORg)、-C(＝O)N(Rg)2、-S(＝O)2N(Rg)2和–S(＝O)(＝NRg)Rg，
其中Re独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，
其中Rf独立地选自羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基，
其中Rg独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基，
其中脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一至三个可相同或不同的R7Sa取代基取代，
其中环状R7或R7的环状部分、环状Re和环状Rg取代基可被一至三个可相同或不同的R7Sc取代基取代，
R7Sa选自羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基，R7Sc选自氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基，
R8选自氢、卤素、氨基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯氧基、C2-C4-卤代烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-卤代炔氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、非芳族3至7元杂环、芳族5或6元杂环、C3-C6-环烷基氧基、苯基氧基、萘基氧基、非芳族3至7元杂环基氧基、芳族5或6元杂环基氧基、-N(Rh)2、-SRi、-S(＝O)Ri和–S(＝O)2Ri，
其中Rh独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、萘基、芳族5或6元杂环和非芳族3至7元单环杂环，
其中Ri选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、萘基、芳族5或6元杂环和非芳族3至7元单环杂环，
其中脂族R8、Rh和Ri取代基可被一至三个可相同或不同的R8Sa取代基取代，
其中环状R8或R8的环状部分、环状Rh和环状Ri取代基可被一至三个可相同或不同的R8Sc取代基取代，
R8Sa选自羟基、羧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基和非芳族3至7元单环杂环，其中所述非芳族3至7元单环杂环R8Sa可被一或两个可相同或不同的C1-C4-烷基取代基取代，
R8Sc选自卤素、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基，
Q选自苯基、萘基、非芳族C5-C10-碳环、非芳族5至10元杂环和芳族5至10元杂环，其中所述碳环或杂环基团中的任一个可被一至三个可相同或不同的QS取代基取代，
QS选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、非芳族3至7元单环杂环、苯基、萘基和芳族5至10元杂环，
其中脂族QS、Rj和Rk取代基可被一至三个独立地选自以下的取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基，其中环状QS或QS的环状部分和环状Rk取代基可被一至三个独立地选自以下的RQs取代基取代：氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基。
更优选本发明涉及式(I)的化合物，
其中
A选自O、S(＝O)2、NR1和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基，
m为0、1或2；
T选自氢和C1-C4-烷基，
R3和R4独立地选自氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基，
R5选自氢、羟基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
L代表直接键或L选自C1-C6-亚烷基，
其中脂族L取代基可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一至三个独立地选自以下的LSc取代基取代：氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基，
R6选自非芳族C5-C10-碳环、苯基、萘基、非芳族5至10元杂环、芳族5至10元杂环、非芳族C5-C10-碳环基氧基、苯氧基、萘基氧基、芳族5至10元杂环基氧基、非芳族5至10元杂环基氧基和苯基硫烷基，
其中环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一至三个独立地选自以下的R6S取代基取代：卤素、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、环丙基、环丁基、环戊基、吡啶基、氧杂环丁烷基和四氢呋喃基，其中环状R6S取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基羰基，
R7选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烯基硫烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re独立地选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基，
其中Rf独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
其中Rg独立地选自氢、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基，
其中所述脂族R7、Re和Rg取代基可被一至三个独立地选自以下的R7Sa取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基和C3-C6-环烷基，
其中所述环状R7、Re和Rg取代基可被一至三个独立地选自以下的R7Sc取代基取代：卤素、羟基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，
R8选自氢、卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、苯基、萘基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、C3-C6-环烷基氧基和-N(Rh)2，
其中Rh独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基，
其中本文所公开的脂族R8和Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sa取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基硫烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基，
其中本文所公开的环状R8和Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sc取代基取代：氧代、氟、氯、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基
Q选自苯基、1,3-苯并二氧杂环戊基-5-基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基和吲哚-5-基，
其中更优选本文所公开的Q基团可被一个或两个独立地选自以下的QS取代基取代：卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C3-C6-环烷基和非芳族3至7元单环杂环，
其中所述更优选的脂族QS取代基可被一个或两个独立地选自以下的取代基取代：羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基。
最优选本发明涉及式(I)的化合物，其中
A选自O、NR1和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、甲基或乙基，m为1；
T为氢，
R3和R4独立地选自氢或氟，
R5为氢，
L代表直接键或L为亚甲基，
R6为二氢茚基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、2,3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷基、噻吩基、吡啶基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或苯氧基，
其中环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一个或两个可相同或不同的R6S取代基取代，
R6S选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C3-C5-环烷基、吡啶基、氧杂环丁烷基和四氢呋喃基，
R7选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C3-C6-环烷基、咪唑基、吡唑基、噻唑基和吡啶基，
其中脂族R7取代基可被一个或两个独立地选自以下的R7Sa取代基取代：羟基、甲氧基、乙氧基和环丙基，
其中环状R7取代基或R7取代基的环状部分可被一个或两个独立地选自以下的R7Sc取代基取代：氟、甲基、乙基和环丙基，
R8选自氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基氧基和-N(Rh)2，
其中Rh独立地选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基和C3-C6-环烷基，
其中脂族R8和Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sa取代基取代：羟基、甲氧基和乙氧基，
其中环状R8或R8的环状部分和环状Rh取代基可被一个或两个独立地选自以下的R8Sc取代基取代：氟、甲基、乙基和环丙基，
Q选自苯基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、吡唑基、噻唑基、噻吩基和吡啶基，
其中所述碳环或杂环基团中的任一个可被一至三个可相同或不同的QS取代基取代，
QS选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C3-C5-环烷基、氧杂环丙烷基和氧杂环丁烷基。
在一些实施方案(本文称为实施方案2)中，本发明的化合物为式(I)的化合物：
其中
A选自O、C(＝O)和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R1和R2为氢；
m为0、1或2；
T为氢或-C(＝O)(ORa1)，其中Ra1选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C2-C6-亚烷基，优选T为氢；
R3和R4独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、-O-Si(C1-C6-烷基)3和芳族5至14元杂环，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R3和R4为氢；
R5为氢、羟基和C1-C6-烷氧基，优选氢；
其中脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个本文所公开的取代基取代；
其中环状R1、R2、R3和R4取代基可被一个或多个本文所公开的取代基取代；
L代表直接键或L选自羰基；C1-C6-亚烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环；C2-C6-亚烯基；C2-C6-亚炔基；C3-C8-亚环烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基；C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-(C＝O)；C3-C8-亚环烯基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基；C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；非芳族3至7元单环亚杂环基；
其中脂族L取代基可被一个或多个可相同或不同的如本文所述的LSa取代基取代，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个可相同或不同的本文所公开的LSc取代基取代，
R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基和芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基，优选R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环和芳族5至14元杂环，
其中所述环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一个或多个本文所公开的R6S取代基取代(包括优选的和更优选的R6S取代基)；
R7选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re如上文所公开的，优选Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基(例如环丙基)，
其中Rf如上文所公开的，优选Rf独立地选自羟基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基，
其中Rg如上文所公开的，优选Rg独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
优选R7选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环和-N(Re)2，其中Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sa取代基取代，R7Sa如本文所公开的(包括优选的R7Sa)，
其中环状R7或R7的环状部分、环状Re和环状Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sc取代基取代，R7Sc如本文所公开的(包括优选的R7Sc)；
R8选自氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环(优选非芳族3至7元单环杂环)、芳族5至14元杂环(优选5或6元芳族单环杂环)、C3-C8-环烷基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基(优选非芳族3至7元单环杂环基氧基)和-N(Rh)2，其中Rh如上文所公开的，优选Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，
优选R8选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和-N(Rh)2，其中Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R8和Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sa取代基取代，R8Sa如本文所公开的(包括优选的R8Sa)，
其中环状R8或R8的环状部分和环状Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sc取代基取代，R8Sc如本文所公开的(包括优选的R8Sc)；
Q选自芳族C6-C14-碳环、非芳族C3-C12-碳环、非芳族3至14元杂环和芳族5至14元杂环，其中各所述碳环或杂环基团可被一个或多个可相同或不同的QS取代基取代，QS如本文所述(包括优选的QS)。
在一些实施方案(本文称为实施方案3)中，本发明的化合物为式(I)的化合物：
其中
A选自O、C(＝O)和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R1和R2为氢；
m为0、1或2；
T为氢或-C(＝O)(ORa1)，其中Ra1选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C2-C6-亚烷基，优选T为氢；
R3和R4独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、-O-Si(C1-C6-烷基)3和芳族5至14元杂环，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R3和R4为氢；
R5为氢、羟基和C1-C6-烷氧基，优选氢；
其中脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个本文所公开的取代基取代；
其中环状R1、R2、R3和R4取代基可被一个或多个本文所公开的取代基取代；
L代表直接键或L选自羰基；C1-C6-亚烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环；C2-C6-亚烯基；C2-C6-亚炔基；C3-C8-亚环烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基；C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-(C＝O)；C3-C8-亚环烯基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基；C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；非芳族3至7元单环亚杂环基；
其中脂族L取代基可被一个或多个可相同或不同的本文所公开的LSa取代基取代，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个可相同或不同的本文所公开的LSc取代基取代，
R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基和芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基，优选R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环和芳族5至14元杂环，
其中所述环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一个或多个本文所公开的R6S取代基取代(包括优选的和更优选的R6S取代基)；
R7选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re如上文所公开的，优选Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基(例如环丙基)，
其中Rf如上文所公开的，优选Rf独立地选自羟基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基，
其中Rg如上文所公开的，优选Rg独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
优选R7选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环和-N(Re)2，其中Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sa取代基取代，R7Sa如本文所公开的(包括优选的R7Sa)，
其中环状R7或R7的环状部分、环状Re和环状Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sc取代基取代，R7Sc如本文所公开的(包括优选的R7Sc)；
R8选自氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环(优选非芳族3至7元单环杂环)、芳族5至14元杂环(优选5或6元芳族单环杂环)、C3-C8-环烷基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基(优选非芳族3至7元单环杂环基氧基)和-N(Rh)2，其中Rh如上文所公开的，优选Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，
优选R8选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和-N(Rh)2，其中Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R8和Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sa取代基取代，R8Sa如本文所公开的(包括优选的R8Sa)，
其中环状R8或R8的环状部分和环状Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sc取代基取代，R8Sc如本文所公开的(包括优选的R8Sc)；
Q为可被一个或多个可相同或不同的QS取代基取代的芳族C6-C14-碳环，QS如本文所述(包括优选的QS)。
在一些实施方案(本文称为实施方案4)中，本发明的化合物为式(I)的化合物：
其中
A选自O、C(＝O)和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R1和R2为氢；
m为0、1或2；
T为氢或-C(＝O)(ORa1)，其中Ra1选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C2-C6-亚烷基，优选T为氢；
R3和R4独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、-O-Si(C1-C6-烷基)3和芳族5至14元杂环，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R3和R4为氢；
R5为氢、羟基和C1-C6-烷氧基，优选氢；
其中脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个本文所公开的取代基取代；
其中环状R1、R2、R3和R4取代基可被一个或多个本文所公开的取代基取代；
L代表直接键或L选自羰基；C1-C6-亚烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环；C2-C6-亚烯基；C2-C6-亚炔基；C3-C8-亚环烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基；C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-(C＝O)；C3-C8-亚环烯基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基；C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；非芳族3至7元单环亚杂环基；
其中脂族L取代基可被一个或多个可相同或不同的本文所公开的LSa取代基取代，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个可相同或不同的本文所公开的LSc取代基取代，
R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、芳族5至14元杂环、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基和芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基，优选R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环和芳族5至14元杂环，
其中所述环状R6取代基或R6取代基的环状部分可被一个或多个本文所公开的R6S取代基取代(包括优选的和更优选的R6S取代基)；
R7选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re如上文所公开的，优选Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基(例如环丙基)，
其中Rf如上文所公开的，优选Rf独立地选自羟基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基，
其中Rg如上文所公开的，优选Rg独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
优选R7选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环和-N(Re)2，其中Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sa取代基取代，R7Sa如本文所公开的(包括优选的R7Sa)，
其中环状R7或R7的环状部分、环状Re和环状Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sc取代基取代，R7Sc如本文所公开的(包括优选的R7Sc)；
R8选自氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环(优选非芳族3至7元单环杂环)、芳族5至14元杂环(优选5或6元芳族单环杂环)、C3-C8-环烷基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基(优选非芳族3至7元单环杂环基氧基)和-N(Rh)2，其中Rh如上文所公开的，优选Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，
优选R8选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和-N(Rh)2，其中Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R8和Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sa取代基取代，R8Sa如本文所公开的(包括优选的R8Sa)，
其中环状R8或R8的环状部分和环状Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sc取代基取代，R8Sc如本文所公开的(包括优选的R8Sc)；
Q为
其中
Qs1为氢或卤素(优选氟)，
Qs2为氢或Qs，其中Qs如本文以上所述，优选QS2选自氢、卤素(例如氟、氯、溴、碘)、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基(例如甲基、乙基)、C1-C6-卤代烷基(例如三氟甲基、二氟甲基)、C1-C6-烷基羰基(例如甲氧基羰基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)、C1-C6-卤代烷氧基(例如三氟甲氧基)、C2-C6-烯基(例如乙烯基)、C2-C6-炔基(例如乙炔基)、C1-C6-烷基硫烷基(例如甲基硫烷基)、C1-C6-卤代烷基硫烷基(例如三氟甲基硫烷基)、可被一个或多个卤素原子取代的C3-C8-环烷基(例如环丙基、环丁基)和可被一个或多个卤素原子取代的非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，更优选QS2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙烯基、乙炔基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、可被一个或多个卤素原子取代的环丙基和可被一个或多个卤素原子取代的氧杂环丁烷基，优选Qs1和Qs2中的至少一个不同于氢。
在一些实施方案(本文称为实施方案5)中，本发明的化合物为式(I)的化合物：
其中
A选自O、C(＝O)和CR1R2，其中R1和R2独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R1和R2为氢；
m为0、1或2；
T为氢或-C(＝O)(ORa1)，其中Ra1选自C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C2-C6-亚烷基，优选T为氢；
R3和R4独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环、-O-Si(C1-C6-烷基)3和芳族5至14元杂环，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基或非芳族3至7元单环杂环，优选R3和R4为氢；
R5为氢、羟基和C1-C6-烷氧基，优选氢；
其中脂族R1、R2、R3、R4和R5取代基可被一个或多个如本文所公开的取代基取代；
其中环状R1、R2、R3和R4取代基可被一个或多个如本文所公开的取代基取代；
L代表直接键或L选自羰基；C1-C6-亚烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基；在相同的碳原子上被两个取代基取代的C1-C6-亚烷基，所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成非芳族3至7元单环杂环；C2-C6-亚烯基；C2-C6-亚炔基；C3-C8-亚环烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基；C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烷基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-(C＝O)；C3-C8-亚环烯基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基；C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；C1-C6-亚烷基-C3-C8-亚环烯基-C1-C6-亚烷基；非芳族3至7元单环亚杂环基；
其中脂族L取代基可被一个或多个可相同或不同的如本文所公开的LSa取代基取代，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一个或多个可相同或不同的如本文所公开的LSc取代基取代，
R6为
其中
R6s1为氢或R6s，
R6s2为氢或R6s，
R6s如本文所述(包括优选的和更优选的R6s)，优选R6s1和R6s2中的至少一个不同于氢；
R7选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝NRf)Rf和-C(＝O)N(Rg)2，
其中Re如上文所公开的，优选Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基(例如环丙基)，
其中Rf如上文所公开的，优选Rf独立地选自羟基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基，
其中Rg如上文所公开的，优选Rg独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
优选R7选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、芳族5或6元单环杂环和-N(Re)2，其中Re独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R7、Re、Rf和Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sa取代基取代，R7Sa如本文所公开的(包括优选的R7Sa)，
其中环状R7或R7的环状部分、环状Re和环状Rg取代基可被一个或多个可相同或不同的R7Sc取代基取代，R7Sc如本文所公开的(包括优选的R7Sc)；
R8选自氢、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、芳族C6-C14-碳环、非芳族3至14元杂环(优选非芳族3至7元单环杂环)、芳族5至14元杂环(优选5或6元芳族单环杂环)、C3-C8-环烷基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基(优选非芳族3至7元单环杂环基氧基)和-N(Rh)2，其中Rh如上文所公开的，优选Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基(例如环丙基、环己基)、芳族C6-C14-碳环(例如苯基)和非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，
优选R8选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和-N(Rh)2，其中Rh独立地选自氢、C1-C6-烷基和C3-C8-环烷基，
其中脂族R8和Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sa取代基取代，R8Sa如本文所公开的(包括优选的R8Sa)，
其中环状R8或R8的环状部分和环状Rh取代基可被一个或多个可相同或不同的R8Sc取代基取代，R8Sc如本文所公开的(包括优选的R8Sc)；
Q为
其中
Qs1为氢或卤素(优选氟)，
Qs2为氢或Qs，其中Qs如本文以上所述，优选QS2选自氢、卤素(例如氟、氯、溴、碘)、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基(例如甲基、乙基)、C1-C6-卤代烷基(例如三氟甲基、二氟甲基)、C1-C6-烷基羰基(例如甲氧基羰基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基)、C1-C6-卤代烷氧基(例如三氟甲氧基)、C2-C6-烯基(例如乙烯基)、C2-C6-炔基(例如乙炔基)、C1-C6-烷基硫烷基(例如甲基硫烷基)、C1-C6-卤代烷基硫烷基(例如三氟甲基硫烷基)、可被一个或多个卤素原子取代的C3-C8-环烷基(例如环丙基、环丁基)和可被一个或多个卤素原子取代的非芳族3至7元单环杂环(例如氧杂环丁烷基)，更优选QS2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙烯基、乙炔基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、可被一个或多个卤素原子取代的环丙基和可被一个或多个卤素原子取代的氧杂环丁烷基，优选Qs1和Qs2中的至少一个不用于氢。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中m为0且A为CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1和R2为氢原子，或A为O。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中m为1且A为O、C(＝O)或CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1和R2为氢原子。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中m为2且A为O、C(＝O)或CR1R2，其中R1和R2如上文所述，优选R1和R2为氢原子。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L为直接键或C1-C6-亚烷基(例如–CH2-)。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L为
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L为
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L为
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L为
其中x为0或1且y为0或1，优选x和y为0。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L代表直接键和R6选自非芳族C3-C12-碳环、芳族C6-C14-碳环和芳族5至14元杂环，优选R6选自二氢茚-5-基、苯基、萘基、呋喃-2-基和吲哚-3-基。
在一些实施方案中，本发明的化合物为根据实施方案1、2、3、4或5的式(I)的化合物，其中L代表C1-C6-亚烷基且R6为芳族C6-C14-碳环(例如苯基)。
在一个更优选的实施方案中，L代表直接键或L选自C1-C6-亚烷基，
其中脂族L取代基可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基，
其中环状L取代基或L取代基的环状部分可被一至三个独立地选自以下的LSa取代基取代：氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基。
本发明还涉及表1中所公开的任意式(I)的化合物。
式(I)的化合物可用作杀真菌剂(用于防治植物病原性真菌)，特别是在用于防治植物病原性真菌的方法中，所述方法包含将一种或多种式(I)的化合物施用至植物、植物部分、种子、果实或植物生长的土壤的步骤。
用于制备式(I)的化合物和中间体的方法
本发明涉及制备式(I)的化合物及其中间体的方法。除非另有说明，基团A、Q、T、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m具有上文针对式(I)的化合物所给出的含义。这些定义不仅适用于式(I)的最终产品，也适用于全部中间体。
式(I-a)-(I-f)的化合物为式(I)的各种子集。式(I-a-1)-(I-a-7)的化合物为式(I-a)的各种子集。除非另有说明，用于式(I-a)-(I-f)和(I-a-1)-(I-a-7)的所有取代基如上文针对式(I)所定义。
式(I)的化合物可通过类似于已知方法的各种途径进行制备(参见本文中的实例和参考文献)。本文记载了合适方法的非限制性实施例。
式(I)的化合物可通过实施方法A至I而直接获得，或者可通过将根据本文所记载的方法制备的另一式(I)的化合物进行转化或衍生化而获得。例如，式(I)的化合物可通过用其他取代基来代替式(I)的起始化合物的一个或多个取代基而转化成另一式(I)的化合物。下文记载了这种转化或衍生化的非限制性实施例(方法J和L)。
本文所述的方法可以使用一种或多种对于所考虑的反应通常是惰性的有机溶剂适当地进行。合适的惰性有机溶剂可选自以下物质：脂族、脂环族或芳族烃(例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、轻石油、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘)、卤代脂族、脂环族或芳族烃(例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或三氯乙烷)、醚类(例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮)、酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯)、醇类(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇)、腈类(例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈)、酰胺类(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺)、亚砜类(例如二甲基亚砜)或砜类(例如环丁砜)、脲类(例如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮)或其任意混合物。
本文所记载的一些方法可能需要或任选地使用一种或多种常用于该反应的无机或有机碱。合适的无机和有机碱的实例包括但不限于碱土金属或碱金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯)、碱金属氢化物(例如氢化钠)、碱土金属或碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他氢氧化铵衍生物)、碱土金属、碱金属或铵的氟化物(例如氟化钾、氟化铯或四丁基氟化铵)、碱金属或碱土金属乙酸盐(例如乙酸钠、乙酸锂、乙酸钾或乙酸钙)、碱金属醇盐(例如叔丁醇钾、叔丁醇钠)、碱金属磷酸盐(例如磷酸三钾)、叔胺(例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二环己基甲胺、N,N-二异丙基乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、奎宁环、3-乙酰氧基奎宁环、胍或芳族碱(例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶)。
本文记载的一些方法可任选地在过渡金属催化剂(例如金属(例如铜或钯)盐或络合物)的存在下，如果合适在配体的存在下进行。
合适的铜盐或络合物及其水合物包括但不限于铜金属、碘化亚铜(I)、氯化亚铜(I)、溴化亚铜(I)、氯化铜(II)、溴化铜(II)、氧化铜(II)、氧化亚铜(I)、乙酸铜(II)、乙酸亚铜(I)、噻吩-2-甲酸亚铜(I)、氰化亚铜(I)、硫酸铜(II)、双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)铜(II)、三氟甲磺酸铜(II)、四(乙腈)铜(I)六氟磷酸盐、四(乙腈)铜(I)四氟磷酸盐。
通过将铜盐和配体或盐分别加入反应，还可以在反应混合物中原位生成合适的铜络合物，所述配体或盐为例如乙二胺、N,N-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基乙二胺、rac-反式-1,2-二氨基环己烷、rac-反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺、1,1’-双萘基-2,2’-二胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、脯氨酸、N,N-二甲基甘氨酸、喹啉-8-醇、吡啶、2-氨基吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、2,2’-联吡啶基、2,6-二(2-吡啶基)吡啶、2-吡啶甲酸、2-(二甲基氨基甲基)-3-羟基吡啶、1,10-邻二氮杂菲、3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲、2,9-二甲基-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲氧基-1,10-邻二氮杂菲、N,N'-双[(E)-吡啶-2-基亚甲基]环己烷-1,2-二胺、N-[(E)-苯基亚甲基]、N-[(E)-苯基亚甲基]-环己胺、1,1,1-三(羟基甲基)乙烷、正丁基咪唑、乙二醇、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、2-(2,2-二甲基丙酰胺)环己酮、乙酰丙酮、二苯甲酰基甲烷、2-(2-甲基丙酰基)环己酮、联苯基-2-基(二叔丁基)磷烷、亚乙基双-(二苯基膦)、N,N-二乙基水杨酰胺、2-羟基苯甲醛肟、氧代[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]乙酸或1H-吡咯-2-甲酸。
合适的钯盐或络合物包括但不限于氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、双(肉桂基)二氯二钯(II)、双(烯丙基)-二氯二钯(II)或[1,1’-双(二叔丁基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
通过将钯盐与配体或盐分别添加到反应中，还可在反应混合物中生成钯络合物，所述配体或盐为例如三乙基膦、三叔丁基膦、三叔丁基膦四氟硼酸盐、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯基、2-(二叔丁基膦)联苯基、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯基、2-(叔丁基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯基、2-二叔丁基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯基、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯基、2-二环己基膦-2,6’-二甲氧基联苯基、2-二环己基膦-2’,6’-二异丙氧基联苯基、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦)苯磺酸钠、三-(2-甲氧基-苯基)膦、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘基、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,4-双(二环己基膦)丁烷、1,2-双(二环己基膦)-乙烷、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯基、1,1’-双(二苯基膦)-二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦、三-(2,4-叔丁基-苯基)亚磷酸盐、二(1-金刚烷基)-2-吗啉代苯基膦或1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。
合适的催化剂和/或配体可选自商业目录，例如Strem Chemicals的“MetalCatalysts for organic Synthesis”，或者选自综述(Chemical Society Reviews(2014),43,3525,Coordination Chemistry Reviews(2004),248,2337及其中的参考文献)。
本文中记载的一些方法可根据文献中所记录的方法通过金属光氧化还原催化进行(Nature chemistry review,(2017)0052及其中的参考文献；Science(2016)352,6291,1304；Org.Lett.2016,18,4012,J.Org.Chem 2016,81,6898；J.Am.Chem.Soc.2016,138,12715,J.Am.Chem.Soc.2016,138,13862；J.Am.Chem.Soc.2016,138,8034；J.Org.Chem.2016,81,12525,J.Org.Chem.2015,80,7642)。然后在光敏剂(例如Ir和Ru络合物或有机染料)和金属催化剂(例如Ni络合物)的存在下进行该方法。该反应可以在配体存在下进行，并且如果合适的话在碱存在下在蓝光或白光照射下进行。
合适的光敏剂包括但不限于Ir(III)光催化剂，例如[Ir(dFCF3ppy)2(bpy)]PF6(dFCF3ppy＝2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶，bpy＝2,2’-联吡啶)、[Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)]PF6(dtbbpy＝4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶)、Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(ppy＝2-苯基吡啶)、Ir(ppy)2(bpy)PF6、Ir(dFppy)3PF6(dFCF3ppy＝2-(2,4-二氟苯基)吡啶)、fac-Ir(ppy)3、(Ir[diF(5-Me)ppy]2(tetraMePhen)PF6(diF(5-Me)ppy＝2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶、tetraMePhen＝3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲)；Ru(II)光催化剂，例如Ru(bpy)3Cl2或Ru(bpy)3(PF6)2；或有机染料，如9--均三甲苯基-10-吖啶高氯酸盐或四氟硼酸盐，或2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,3-苯二甲腈、9-芴酮和9,10-菲醌。
合适的镍催化剂包括但不限于，无水形式或水合物形式或作为二甲氧基乙烷络合物的双(1,5-环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)、溴化镍(II)、碘化镍(II)；乙酰丙酮镍(II)、硝酸镍(II)六水合物。这些镍催化剂可与联吡啶配体(例如2,2’-联吡啶、4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶、4,4’-二甲氧基-2,2’-联吡啶、4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶)，或邻二氮杂菲(例如1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲基-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲氧基-1,10-邻二氮杂菲)或二胺(例如N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)或二酮(例如四甲基庚二酮)结合使用。
本文中记载的方法可在-105℃至250℃，优选-78℃至185℃的温度下进行。
反应时间根据反应规模和反应温度而变化，但是通常在几分钟至48小时之间。
本文所述的方法通常在标准压力下进行。但是，也可以在升高或降低的压力下进行。
本文中所述的方法可任选地在微波辐射下在标准或升高的压力下进行。
在本文所述的方法中，原料通常以约等摩尔量使用。然而，也可以使用相对大过量的一种原料。
制备式(I)的化合物的方法
方法A
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O，T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过如方案1所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-当W为氢时，任选地在碱的存在下，使用脱水剂处理式(4)的化合物，直接获得式(I-a-1)的化合物；
-当W为氨基保护基团时，任选地在碱的存在，使用脱水剂处理式(4)的化合物，并然后进行脱保护步骤，获得式(I-a-1)的化合物。
方案1：方法A–式(I-a-1)的化合物的合成
U1＝羟基、卤素、C1-C6-烷氧基
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
m＝1或2
式(I-a-1)的化合物可通过任选地在碱的存在下用脱水剂如POCl3、P2O5或三氟甲磺酸酐处理式(4)的化合物而获得。形成噁二嗪环的这类方法是已知的且记载于文献中(J.Med.Chem.2017,60,2383-2400)。该反应可在任意常见的惰性有机溶剂中进行。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲精；醇类，例如乙醇或异丙醇。
当W代表氨基保护基时，步骤3后为另外地脱保护步骤，其使用文献(Greene’sProtective Groups in organic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；第五版；2014；895-1194)中所述的反应条件。例如，叔丁氧基羰基基团可在酸性介质如盐酸或三氟乙酸中除去。
式(4)的化合物可通过以下方式获得：
-将式(1)的化合物与式(2)的胺或其一种盐进行反应，得到式(3)的化合物；
-除去化合物(3)的邻苯二甲酰亚胺基团，得到式(4)的化合物。
用于除去邻苯二甲酰亚胺基团的反应条件是熟知的且已记载于文献中(Greene’sProtective Groups in organic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；第五版；2014；1012-1014)。
式(1)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备(参见方法N、O和P)。
式(2)的胺可通过本文所述的方法S制备。
其中U1为羟基的式(1)的化合物可与式(2)的胺在缩合剂的存在下通过文献中记载的方法进行反应(例如Tetrahedron 2005,61,10827-10852)。合适的缩合剂的实例包括但不限于氯化试剂(例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯)、脱水剂(例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯)、碳二亚胺(例如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC))或其他常规缩合(或肽偶联)试剂(例如五氧化二磷、多磷酸、双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯、1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐水合物、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐或丙基磷酸酐(T3P)。
其中U1为卤素原子的式(1)的化合物可与式(2)的胺在缚酸剂的存在下通过熟知的方法进行反应。合适的缚酸剂包括如本文所述的常用于该反应的任何无机和有机碱。优选碱金属碳酸盐、碱土金属乙酸盐、叔胺或芳族碱。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1)的化合物可与过量的式(2)的胺，任选地在路易斯酸(三甲基铝)的存在下进行反应。
方法B
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O，T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过如方案2中所示的方法制备，所述方法包含使式(7)的化合物与式(8)的化合物在碱(例如有机或无机碱)并任选地在合适的铜盐或络合物的存在下进行反应的步骤。
方案2：方法B–式(I-a-1)的化合物的合成
U1＝羟基、卤素、C1-C6-烷氧基
X＝卤素，优选氯
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
m＝1或2
式(7)的化合物可在本文所述的用于方法A的相同条件下通过以下方式制备：
-将式(5)的化合物与式(2)的胺或其一种盐进行反应，获得式(6a)的化合物；
-除去化合物(6a)的邻苯二甲酰亚胺基团，获得式(6b)的化合物；
-当W为氢时，任选地在碱的存在下，使用脱水剂处理式(6b)的化合物，直接获得式(7)的化合物；
-当W为氨基保护基时，任选地在碱的存在下，使用脱水剂处理式(6b)的化合物，然后进行脱保护步骤，获得式(7)的化合物。
式(7)的化合物与式(8)的化合物的反应可在过渡金属催化剂(如铜盐或络合物)的存在下，并且如果合适在本文所述的配体的存在下进行。
式(5)的化合物可商够获得或可通过本文所述的方法Q进行制备。
式(8)的化合物可商够获得或可通过根据熟知的方法通过将另一式(8)的化合物进行转化或衍生化而获得。
方法C
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过如方案3所示的方法制备，所述方法包含在酸性条件下将还原剂加入式(12)的化合物而获得式(I-a-1)的化合物的步骤。
方案3：方法C–式(I-a-1)的化合物的合成
R5＝氢、羟基、C1-C6-烷氧基
m＝1或2
可将式(12)的化合物在酸性条件下在还原剂(例如氰基硼氢化钠)的存在下进行环化而获得式(I-a-1)的化合物。使用该方法形成噁二嗪环的反应条件是已知的并记载于文献中(Heterocycles 2016,92,2166-2200)。
式(12)的化合物可通过将式(10)的化合物与式(11)的化合物在碱的存在下进行反应而获得。合适的碱可为如文献(Heterocycles 2016,92,2166-2200)中所记载的碱金属氢化物(如氢化钠)、碱金属碳酸盐(碳酸钾)、碱金属氢氧化物(如氢氧化钾)或磷腈碱(如BEMP)。
式(10)的化合物可通过将式(9)的化合物与羟胺或其一种盐进行反应而获得。进行这种转化的反应条件是已知的并已在文献中报道(WO2010138600)。
式(9)的化合物可通过本文中所述的方法R进行制备。
式(11)的化合物可商够获得或可通过文献中记载的方法进行制备(Eur.J.Med.Chem.2014,84,302,Eur.J.Med.Chem.2015,100,18-23；WO2017031325)。
方法D
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O、T为氢、L为直接键且m为1或2的式(I)的化合物)可通过方案4所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-将式(13)的化合物置于氧化条件下，获得化合物(14)；
-当R6-H(15)为芳族C6-C14-碳环、非芳族C7-C14-碳环、非芳族7至14元杂环，或芳族5至14元杂环时，在酸性条件下用式(15)的化合物处理式(14)的化合物，形成式(I-a-1)的化合物。
-当R6-H(15)为醇(R6’-O)-H或硫醇(R6’-S)-H衍生物时，用卤化试剂(如SOCl2)和式(15)的化合物处理式(14)的化合物，形成其中R6代表氧、烷氧基或硫醇基的式(I-a-1)的化合物。
方案4：方法D–合成式(I-a-1)的化合物
L＝直接键
R6＝芳族C6-C14-碳环、非芳族C7-C14-碳环、非芳族7至14元杂环、芳族5至14元杂环、芳族C6-C14-碳环氧基、非芳族C6-C14-碳环氧基、非芳族3至14元杂环氧基、芳族5至14元杂环氧基、非芳族C3-C12-碳环基亚磺酰基、芳族C6-C14-碳环基亚磺酰基、芳族5至14元杂环基亚磺酰基、非芳族5至14元杂环基亚磺酰基、非芳族C3-C12-碳环基磺酰基、芳族C6-C14-碳环基磺酰基、芳族5至14元杂环基磺酰基、非芳族5至14元杂环基磺酰基、非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-烷氧基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-烷氧基、非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-烷氧基、芳族5至14元杂环取代的C1-C3-烷氧基、非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-卤代烷氧基、非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-卤代烷氧基、芳族5至14元杂环取代的C1-C3-卤代烷氧基、非芳族C3-C12-碳环取代的C1-C3-硫烷基、芳族C6-C14-碳环取代的C1-C3-硫烷基、非芳族3至14元杂环取代的C1-C3-硫烷基和芳族5至14元杂环取代的C1-C3-硫烷基，
m＝1或2
式(14)的化合物可在酸性条件下与芳族C6-C14-碳环、非芳族C7-C14-碳环、非芳族7至14元杂环，或芳族5至14元杂环(R6-H)反应，获得式(I-a-1)的化合物。使用该方法形成噁二嗪环的反应条件是已知的并记载于文献中(WO2017031325)。
式(14)的化合物可在氧化条件下，例如在三氧化锇和高碘酸钠的存在下由式(13)的化合物获得。
式(13)的化合物可通过本文所述的方法R进行制备。
方法E
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过方案5所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-将式(18)的化合物与式(19)的化合物或其一种盐进行反应，获得式(20)的化合物，
-当E1为羟基时，使用Mitsunobu反应条件将式(20)的化合物转化成式(I-a-1)的化合物，
-当E1为卤素时，将式(20)的化合物在碱的存在下转化成式(I-a-1)的化合物。
方案5：方法E–式(I-a-1)的化合物的合成
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
E1＝羟基或卤素
E2＝羟基
m＝1或2
式(19-a,E1＝羟基)的氨基醇可商够获得或可通过文献中记载的方法制备(Molecules,9(6),405-426；2004；WO2017203474)。式(19-b,E1＝卤素)的化合物或其一种盐可通过熟知的方法由相应的氨基醇获得。
当E1为羟基时，式(20)的化合物可使用本领域技术人员已知的典型的Mitsunobu反应条件通过方法的步骤4转化成式(I-a-1)的化合物(Strategic Applications ofNamed Reactions in Organic Synthesis；Laszlo Kürti,Barbara Czako；Elsevier；2005；294-295及其中的参考文献)。
当E1为卤素时，式(20)的化合物可在本文所述的碱的存在下通过方法的步骤4转化成式(I-a-1)的化合物。
当W代表氨基保护基时，在步骤4后使用文献(Greene’s Protective Groups inorganic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；第五版；2014；895-1194)中记载的反应条件进行额外的脱保护步骤，获得式(I-a-1)的化合物。
式(18)的化合物可在碱(例如三乙胺)的存在下使用式(19)的化合物或其一种盐处理而形成式(20)的化合物。
式(18)的化合物可通过方法的步骤2通过使用卤化试剂(例如NCS)处理式(17)的肟而获得。文献中已经报道了进行此类转化的反应条件(WO2013173672；RSC Advances2015,5,58587-58594)。
式(17)的肟可以在羟胺或其一种盐的存在下，任选地在碱的存在下通过步骤1由式(16)的醛获得。此类转化是已知的并且已在文献中报道(Tetrahedron 2000,56,1057-1064；ChemMedChem 2013,8,1210-1223)。
式(16)的醛可根据本领域技术人员熟知的方法进行制备；例如通过用DIBAL-H处理weinreb酰胺前体(WO2016045591)或通过将酯前体转化成伯醇，然后将醇氧化成相应的醛(WO199850031)。可根据本文记载的方法N、O、P制备用于获得这种醛的酯前体。
方法F
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)或(I-a-2)的化合物(即，其中A为NH、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过方案6所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-在方法A中所述的类似条件下，将式(1)的化合物与式(19)的胺或其一种盐进行反应，得到式(21)的化合物，
-用脱水剂处理式(21)的化合物，然后用羟胺或肼处理，形成式(20)的化合物，
-当E1和E2为羟基时，使用Mitsunobu反应条件将式(20)的化合物转化成式(I-a-1)的化合物，
-当E1为卤素且E2为羟基或-NH2时，将式(20)的化合物在碱的存在下转化成式(I-a-1)或(I-a-2)的化合物。
方案6：方法F–式(I-a-1)和(I-a-2)的化合物的合成
U1＝羟基、卤素、C1-C6-烷氧基
E1＝羟基或卤素
E2＝羟基或–NH2
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
m＝1或2
方法F的步骤2和步骤3可使用方法E中所述的类似反应条件进行。
式(19-a,E1＝羟基)的氨基醇可商够获得或可通过文献中记载的方法制备(Molecules,9(6),405-426；2004；WO2017203474)。式(19-b,E1＝卤素)的化合物或其一种盐可通过熟知的方法由相应的氨基醇获得。
方法G
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)或(I-a-2)的化合物(即，其中A为NH、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过方案7中所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-在方法A中所述的类似条件下，将式(5)的化合物与式(19)的胺进行反应，得到式(22)的化合物，
-用脱水剂处理式(22)的化合物，然后用羟胺或肼处理，形成式(23)的化合物，
-当E1和E2为羟基时，使用Mitsunobu反应条件将式(23)的化合物转化成式(7)的化合物，
-当E1为卤素且E2为羟基或-NH2时，将式(23)的化合物在碱的存在下转化成式(7)或(24)的化合物，
-在碱(例如有机或无机碱)的存在下并任选地在合适的铜盐或络合物的存在下，将式(7)或(24)的化合物与式(8)的化合物进行反应，得到式(I-a-1)或(I-a-2)的化合物。
方案7：方法G–式(I-a-1)和(I-a-2)的化合物的合成
U1＝羟基、卤素、C1-C6-烷氧基
X＝卤素，优选氯
E1＝羟基或卤素
E2＝羟基或–NH2
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
m＝1或2
方法H
式(I-a-1)的化合物(即，其中A为O、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)、(I-a-3)的化合物(即，其中A为CR1R2、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)、(I-a-4)的化合物(即，其中A为C(＝O)、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)或(I-a-5)的化合物(即，其中A为S(＝O)2、T为氢且m为1或2的式(I)的化合物)可通过方案8所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-用醇盐处理式(9)的化合物，得到式(25)的化合物，
-将式(25)的化合物分别与式(26a-1)、(26a-2)、(26a-3)或(26a-4)的胺进行反应。
方案8：方法H–式(I-a-1)、(I-a-3)、(I-a-4)或(I-a-5)的化合物的合成
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
Y＝C1-C6-烷基
m＝1或2
或者，可以类似于文献中记载的方法，通过用反式-苯乙烯基磺酰氯来处理哒嗪4-甲脒化合物来制备式(I-a-5)的化合物(J.Org.Chem.1974,39,3080)。
式(25)的化合物可根据文献中所述的方法通过将式(9)的化合物用醇盐(如甲醇钠或乙醇钠)处理而获得(Heterocycles,34,1992,929-935)。
将式(25)的化合物在酸性条件下用式(26-a-1)、(26-a-2)、(26-a-3)或(26-a-4)的化合物处理并环化而分别形成式(I-a-1)、(I-a-3)、(I-a-4)或(I-a-5)的化合物。文献中记载了进行基于这种方法的此类转化的反应条件(Heterocycles 2016,92,2166-2200)。
式(26-a-1)、(26-a-2)、(26-a-3)或(26-a-4)的胺可商够获得或可通过文献(Molecules,9(6),405-426；2004,WO2017203474；J.Med.Chem 1985,28,694-698；J.Med.Chem 2006,49,4333-4343)中记载的方法和通过本发明的方法S进行制备。
方法I
式(I-a-6)的化合物(即，其中A为O、T为氢且m为2的式(I)的化合物)可通过方案9中所示的方法制备，所述方法包含以下步骤：
-在本文所述的合适的碱的存在下，用羟胺衍生物(27)处理式(9)的化合物，获得式(28)的化合物，
-在金属催化剂和合适的配体的存在下，将式(28)的化合物与式(29)的试剂进行反应，获得式(30)的化合物，
-用碘和苯硅烷处理式(30)的化合物，形成式(I-a-6)的化合物。
方案9：方法I–式(I-a-6)的化合物的合成
X＝卤素
R6＝芳族C6-C14-碳环、5或6元单环芳族杂环、非芳族C3-C12-碳环、非芳族3至14元杂环
式(27)的试剂可商够获得或可通过文献中记载的方法进行制备(WO2010099279)。
式(29)的试剂可商够获得或可通过已知的方法进行制备。
方法J
式(I-a-7)的化合物(即，其中A为CR1R2、T为氢且m为0式(I)的化合物)可通过如方案10所示的方法制备，所述方法包含使式(1)的化合物与式(31)的二胺反应的步骤。
方案10：方法J–式(I-a-7)的咪唑啉的合成
U1＝羟基、卤素
方法J可在脱水剂(如POCl3)的存在下进行。
式(31)的二胺可商够获得或可以通过文献中记载的方法制备(Eur.J.Med.Chem1990,25(1),35-44；J.Org.Chem 2012,77(9),4375-4384；WO2009003867)。
方法K
可通过文献中记载的方法在方案11中所示的一个或多个步骤中将式(I-a)的化合物转化为相应的化合物(I-b)或(I-c)。
方案11:方法K–式(I-b)和(I-c)的化合物的合成
R7a＝氢或卤素(优选氯)
R7b＝氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝O)(ORg)
R7c＝硝基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(＝NRf)Rf、-C(＝O)N(Rg)2、-S(＝O)(＝NRg)Rg、-S(＝O)2N(Rg)2
在方案11中，Re、Rf、Rg如本文所述且脂族和环状取代基R7b、R7c、Re、Rf、Rg可以如本文所述被取代。
下文提供了根据方案11进行转化的非限制性实施例。
其中R7a为氯原子的式(I-a)的化合物可通过文献(例如WO2016185342、WO2007022937)中记载的方法转化成其中R7b为溴或碘原子的式(I-b)的化合物。
其中R7a为卤素原子的式(I-a)的化合物可在文献(Journal of MolecularCatalysis A:Chemical,2014,393,191-209)中所报道的钯催化剂的存在下转化成其中R7b为氢原子的式(I-b)的化合物。
其中R7a为氢原子或卤素原子的式(I-a)的化合物可通过本文所记载的过渡金属催化或金属光氧化还原催化的方法转化成其中R7b为氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2或-C(＝O)(ORg)的式(I-b)的化合物。
其中R7b为被C1-C3-烷氧基取代的C2-C6-烯基的式(I-b)的化合物可通过文献(例如J.Org.Chem.1993,55,3114)中记载的方法转化成其中R7c为C1-C6-烷基羰基的式(I-c)的化合物。
其中R7c为C1-C6-烷基羰基的式(I-c)的化合物可通过文献(例如Greene’sProtective groups in organic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；第五版；2014；655,661,667)中记载的方法进一步转化成其中R7c为-C(＝NRf)-C1-C6-烷基的式(I-c)的化合物。
其中R7c为C1-C6-烷基羰基的式(I-c)的化合物可通过经典的官能团互换(例如在MeOH中的NaBH4的存在下将酮还原成醇)进一步转化成其中R7c为C1-C6-羟基烷基的式(I-c)的化合物。
其中R7c为C1-C6-羟基烷基的式(I-c)的化合物可在氟化试剂的存在下进一步转化成其中R7c为C1-C6-氟烷基的化合物(I-c)。氟化试剂的非限制性实施例包括硫氟化物，例如四氟化硫、二乙基氨基三氟化硫、三氟化硫吗啉、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷或4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫。
式(I-a)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法进行制备。
方法L
可通过文献中记载的方法经方案12中所示的一个或多个步骤将式(I-a)的化合物转化为相应的式(I-d)的化合物或式(I-e)的化合物。
方案12:方法L–式(I-d)和(I-e)的化合物的合成
R7＝卤素
R8a＝卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、5至14元芳族杂环、3至14元非芳族杂环；
R8b＝卤素、氰基、硝基、氨基、巯基、羟基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族5至14元杂环、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基、芳族5至14元杂环基氧基、-N(Rh)2、-SRi、-S(＝O)Ri和–S(＝O)2Ri；
Rh和Ri如本文所述且脂族和环状取代基R8a和R8b可以如本文所述被取代。
下文提供了根据方案12进行转化的非限制性实施例。
式(I-a)的化合物可通过文献(例如Org.Lett.2009,11,1837)中记载的方法在碱和亲电体(例如NCS、NBS、NIS、六氯乙烷、溴或碘)的存在下转化成其中R8a为卤素原子的式(I-d)的化合物。用于进行方法的合适碱可选自二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂、正丁基锂、甲基锂、TMPZnCl.LiCl、TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl(参见例如DissertationAlbrecht Metzer 2010,University Munich)。
式(I-a)的化合物可任选地在碱的存在下，且在合适时在过渡金属催化剂(如本文所述的金属盐或络合物和配体)的存在下或通过文献中记载的方法(Heterocycles 1976,4(8),1331)转化成其中R8a为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、5至14元芳族杂环或3至14元非芳族杂环的式(I-d)的化合物。
其中R8a为卤素原子的式(I-d)的化合物可在碱的存在下且任选地在过渡金属催化剂(如金属盐或络合物)存在下，且如果合适在配体的存在下转化成其中R8b代表氰基、硝基、氨基、巯基、羟基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族5至14元杂环、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基、芳族5至14元杂环基氧基、-N(Rh)2或SRi的式(I-e)的化合物。
其中R8b为C2-C6-烯基的式(I-e)的化合物可通过用基于氧、硫或氨基的亲核体处理式(I-e)的化合物使其反应而进一步转化成其中R8b为C1-C6-烷基的式(I-e)的化合物，所述C1-C6-烷基被C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、非芳族3至7元单环杂环和-N(Ra’)2取代，其中Ra’独立地选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基。
其中R8b为SRi基团的式(I-e)的化合物可通过使式(I-a-8)的起始化合物与氧化剂(如过氧化氢)反应而进一步转化成其中R8b为-S(＝O)Ri或–S(＝O)2Ri基团的式(I-a-8)的化合物。
式(I-a)的化合物可通过本文记载的一种或多种方法进行制备。
方法M
式(I-f)的化合物(即，其中T为-C(＝O)Ra1、-C(＝O)(ORa1)、-C(＝O)N(Ra2)2、-S(＝O)Ra1、-S(＝O)2Ra1和-S(＝O)2N(Ra2)2的式(I)，其中Ra1和Ra2如本文所述)可通过方案13所示的方法制备，所述方法包含使式(I-a)的化合物与式(32)的化合物反应的步骤。
方案13:方法M–式(I-f)的化合物的合成
W＝卤素、–O-C(＝O)(ORa1)、–O-(C＝O)Ra1或–O-S(＝O)2Ra1，其中Ra1选自C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基
T＝-C(＝O)Ra1、-C(＝O)(ORa1)、-C(＝O)N(Ra2)2、-S(＝O)Ra1、-S(＝O)2Ra1和-S(＝O)N(Ra2)2，其中Ra1和Ra2如本文所述。
方法M可通过文献中所述的方法制备(例如，Tetrahedron Lett.1995,36,8949；Greene’s Protective Groups in organic Synthesis；Peter G.M.Wuts；Wiley；第五版；2014；1174-1175)。
式(32)的化合物可商够获得。
式(I-a)的化合物可通过本文记载的一种或多种进行制备。
用于制备式(1)的化合物的方法
本文所述的式(1)的化合物可以通过进行下文所述的方法N直接获得，或者可以通过将根据本文所述的方法制备的另一式(1)的化合物进行转化或衍生化而获得。式(1-a)-(1-e)的化合物为式(1)的各种子集。
方法N
式(1-a)的化合物(即，其中R7和R8如方案14中所定义的式(1))可在碱的存在下通过如方案14中所示的方法制备，所述方法包含使式(5)的化合物与式(8)的试剂反应的步骤。
方案14：方法N–制备化合物(1-a)和(1-b)
U1＝C1-C6-烷氧基
U2＝羟基、卤素、-N(CH3)OCH3
X＝卤素
R8＝氢、C1-C6-烷基
R7＝氢、卤素、羟基、巯基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环氧基、芳族5或6元单环杂环基氧基、非芳族3至7元单环杂环基氧基、-N(Re)2
在方案14中，Re如本文所述且R7、R8和Re可以如本文所述被取代。
方法N可以在合适的过渡金属催化剂盐或络合物的存在下进行，如果合适的话在配体的存在下进行。
然后可将所获得的式(1-a)的化合物经一步或多步转化成式(1-b)的化合物。
下文记载了这种转化的非限制性实施例。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-a)的化合物可通过熟知的官能团互换方法(例如通过在THF/水中用LiOH水解酯基团)转化成其中U2为羟基的式(1-b)的化合物。
其中U2为羟基的式(1-b)的化合物可通过熟知的方法在卤化试剂的存在下转化成其中U2为卤素的式(1-b)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
其中U2为羟基或卤素的式(1-b)的化合物可通过熟知的方法转化成其中U2为–N(CH3)OCH3的式(1-b)的化合物。
式(5)的化合物可商够获得，或者可以通过本文所述的方法Q制备。
式(8)的化合物可商够获得，或者可以根据熟知的方法通过将另一式(8)的化合物进行转化或衍生化而获得。
方法O
式(1-c)的化合物(即，其中R7为如方案15所定义的R7a的式(1))可通过已知的方法如方案15所示经一步或多步转化成相应的式(1-d)的化合物(即，其中R7为方案15中所定义的R7b的式(1))或(1-e)的化合物(即，其中R7为如方案15中所定义的R7c的式(1))。
方案15：方法O–制备化合物(1-d)和(1-e)
U1＝C1-C6-烷氧基
R7a＝氢或卤素(优选氯)
R7b＝氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环、-N(Re)2、-C(＝O)(ORg)
R7c＝硝基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(＝NRf)Rf、-C(＝O)N(Rg)2、-S(＝O)(＝NRg)Rg、-S(＝O)2N(Rg)2
在方案15中，Re、Rf、Rg如本文所述且脂族和环状取代基R7b、R7c、Re、Rf、Rg可以如本文所述被取代。
转化的非限制性实施例可根据方法K中提供的描述来进行。
然后可将所获得的式(1-d)和(1-e)的化合物转化成其中U1(C1-C6-烷氧基)被羟基或卤素所替代的式(1-d)和(1-e)的化合物。
下文记载了这种转化的实施例。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-c)、(1-d)、(1-e)的化合物可通过熟知的官能团互换方法(例如在THF/水中用LiOH水解酯基)转化成其中U1被羟基所替代的式(1-b)、(1-c)、(1-d)的化合物。
然后，其中U1被羟基替代的式(1-c)、(1-d)、(1-e)的化合物可通过熟知的方法在卤化试剂的存在下进一步转化成其中羟基被卤素替代的式(1-b)、(1-c)、(1-d)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
其中U1为羟基或卤素的式(1-c)、(1-d)、(1-e)的化合物可通过熟知的方法转化成其中U1为–N(CH3)OCH3的式(1-c)、(1-d)、(1-e)的化合物。
式(1-c)的化合物可以通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法P
式(1-f)的化合物(即，其中R8为H的式(1))可通过文献中记载的方法如方案16所示经一步或多步转化成相应的式(1-g)的化合物(即，其中R8为如方案16中定义的R8a的式(1))或式(1-h)的化合物(即，其中R8为如方案16中定义的R8b的式(1))。
方案16：方法P–化合物(1-g)和(1-h)的制备
U1＝C1-C6-烷氧基
R8a＝卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、5至14元芳族杂环、3至14元非芳族杂环；
R8b＝卤素、氰基、硝基、氨基、巯基、羟基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族5至14元杂环、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、非芳族3至14元杂环基氧基、芳族5至14元杂环基氧基、-N(Rh)2、-SRi、-S(＝O)Ri和–S(＝O)2Ri
在方案16中，Rh和Ri如本文所述且脂族和环状取代基R8a和R8b可以如本文所述被取代。
转化的非限制性实施例可根据方法L中提供的描述来进行。
然后可将所获得的式(1-f)和(1-g)的化合物转化成其中U1(C1-C6-烷氧基)被羟基或卤素所替代的式(1-f)和(1-g)的化合物。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-f)、(1-g)、(1-h)的化合物可通过熟知的官能团互换方法(例如在THF/水中用LiOH水解酯基)转化成其中U1被羟基所替代的式(1-f)、(1-g)、(1-h)的化合物。
然后，其中U1已被羟基替代的式(1-f)、(1-g)、(1-h)的化合物可通过熟知的方法在卤化试剂的存在下进一步转化成其中羟基被卤素替代的式(1-f)、(1-g)、(1-h)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
其中U1为羟基或卤素的式(1-f)、(1-g)、(1-h)的化合物可通过熟知的方法转化成其中U1为–N(CH3)OCH3的式(1-f)、(1-g)、(1-h)的化合物。
化合物(1-f)可以通过本文所述的一种或多种方法制备。
制备式(5)的化合物的方法
如本文所述的式(5)的化合物可商购获得或通过进行下述方法Q直接获得。式(5-a)和(5-b)的化合物是式(5)的各种子集。
方法Q
式(5-a)的化合物(即，其中R7为卤素的式5的化合物)可通过已知的方法(WO2000044755)在基于氧(乙醇)、硫(硫代乙基)或氨基(甲胺)的亲核体存在下，任选地在碱存在下转化成式(5-b)的化合物(即，其中R7如方案17所示的式5的化合物)，如方案17所示。
方案17：方法Q–化合物(5-b)的制备
U1＝C1-C6-烷氧基
X＝卤素
R8＝氢、C1-C6-烷基
R7＝卤素、羟基、巯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环基氧基、芳族5或6元单环杂环基氧基、非芳族3至7元单环杂环基氧基、-N(Re)2；其中Re如本文所述且其中R7和Re可以如本文所述被取代。
式(5-a)和(5-b)的化合物可使用方法N中所述的相同条件转化成其中U1(C1-C6-烷氧基)被羟基或卤素所替代的式(5-a)和(5-b)的化合物。
式(5-a)的原料是市售可得的。
用于制备式(9)和(13)的化合物的方法
式(9)的化合物可以通过进行下文所述的方法R获得，或者可以通过将根据本文所述的方法制备的另一种式(9-a)的化合物进行转化或衍生化而获得。式(9-a)和(9-b)的化合物为式(9)的各种子集。
方法R
式(9-a)的化合物可通过文献中记载的方法如方案18所示经一步或多步转化为相应的化合物(13)。
方案18：方法R–化合物(9-a)、(9-b)和(13)的制备
X＝卤素
R8＝氢、C1-C6-烷基
R7＝卤素、羟基、巯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基硫烷基、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环氧基、芳族5或6元单环杂环基氧基、非芳族3至7元单环杂环基氧基、-N(Re)2；其中Re如本文所述，且其中R7和Re可如本文所述被取代。
式(33)的化合物可商够获得或可通过文献中记载的方法进行制备(Chemical&Pharmaceutical Bulletin 1977,25(8),1856-61)。
式(33)的化合物可以根据方法R的步骤1在式(8)的试剂和本文所述的碱(例如有机或无机碱)的存在下转化成式(9-a)的化合物。
(9-a)至(9-b)的转化的非限制性实例可根据方案18进行。
例如，式(9-a)的化合物可通过将式(9-a)的化合物与基于氧、硫或氨基的亲核体进行反应而进一步转化成式(9-b)的化合物，其中R7为羟基、巯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C3-C8-环烷基氧基、芳族C6-C14-碳环氧基、芳族5或6元单环杂环基氧基、非芳族3至7元单环杂环基氧基、-N(Re)2。
式(9-a)的化合物可通过本文所述的过渡金属催化法或金属光氧化还原法而转化成式(9-b)的化合物，其中R7为氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、芳族C6-C14-碳环、芳族5或6元单环杂环、非芳族3至7元单环杂环。
式(13)的中间体可以根据方法R的步骤3通过使用熟知的方法任选地在碱的存在下用式(34)的化合物处理式(9)的化合物来获得。
式(8)的化合物可商够获得或可通过熟知的方法将另一式(8)的化合物进行转化或衍生化而获得。
用于制备式(2)、(19)、(26-a-1)的化合物的方法
方法S
式(35)的化合物可以通过文献中描述的方法如方案19所示经一步或多步转化成相应的化合物(2)、(19-a)、(19-b)和(26-a-1)。
方案19：方法S–化合物(2)、(19-a)、(19-b)、(26-a-1)的制备
W＝氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基
式(35)的氨基醇可商够获得或可通过文献中记载的方法制备(Molecules,9(6),405-426；2004,WO2017203474)。
根据已知的方法将化合物35的氨基官能团进行保护而获得式(19-a)的化合物。
然后，式(19-a)的化合物可以通过方法S的步骤2使用本领域技术人员已知典型的Mitsunobu反应条件转化为式(2)的化合物(Strategic Applications of NamedReactions in Organic Synthesis；Laszlo Kürti,Barbara Czako；Elsevier；2005；294-295及其中的参考文献)。
式(2)的化合物可以通过熟知的方法转化为式(26-a-1)的化合物。
中间体
本发明还涉及用于制备式(I)化合物的中间体。
因此，本发明涉及式(1)的化合物：
其中
Q、R7和R8如本文所述，
U1为羟基、卤素、C1-C6-烷氧基或–N(CH3)OCH3，
R7、R8如本文所述且不同时代表氢和甲基，
条件是式(1)的化合物不为：
5,6-二乙基-3-[(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)氧基]哒嗪-4-甲酸 1975960-40-7
5,6-二乙基-3-[(1-乙基-1H-吡唑-4-基)氧基]哒嗪-4-甲酸 1771907-90-4
5,6-二乙基-3-[(1-甲基-1H-吡唑-4-基)氧基]哒嗪-4-甲酸 1714727-92-0
5,6-二乙基-3-(3-氟苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1541024-41-2
5,6-二乙基-3-(2-甲基苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1539896-16-6
3-[(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)氧基]-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1539851-33-6
5,6-二乙基-3-[(6-甲基吡啶-3-基)氧基]哒嗪-4-甲酸 1538366-68-5
5,6-二乙基-3-(3-碘苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1534170-61-0
3-(3-溴苯氧基)-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1526727-36-5
5,6-二乙基-3-(3-甲基苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1526395-43-6
3-(2-溴苯氧基)-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1522340-04-0
5,6-二乙基-3-(2-碘苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1519917-68-0
3-(4-溴苯氧基)-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1519366-71-2
5,6-二乙基-3-(2-氟苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1517176-58-7
3-(2-氯苯氧基)-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1516003-31-8
5,6-二乙基-3-(4-氟苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1514568-80-9
5,6-二乙基-3-苯氧基哒嗪-4-甲酸 1514250-33-9
3-(4-氯苯氧基)-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1512553-56-8
5,6-二乙基-3-(吡啶-3-基氧基)哒嗪-4-甲酸 1506647-60-4
5,6-二乙基-3-(4-碘苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1505870-09-6
5,6-二乙基-3-(4-甲基苯氧基)哒嗪-4-甲酸 1503036-22-3
5,6-二乙基-3-[(2-甲基吡啶-3-基)氧基]哒嗪-4-甲酸 1501866-59-6
3-(3-氯苯氧基)-5,6-二乙基哒嗪-4-甲酸 1501136-89-5
本发明还涉及式(2)的化合物：
其中
L、R5、R6如本文所述，
R3、R4代表氢、卤素，或C1-C6-烷基或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基，
m为1
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基，
条件是式(2)的化合物不为：
2-(2-氨基-2-苯基乙氧基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 1640226-54-5
2-{[rac-(1R,2R)-1-氨基-1-(4-氯苯基)丙-2-基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 2085782-61-0
2-{[rac-(1S,2S)-1-氨基-1-(4-氯苯基)丙-2-基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮盐酸盐(1:1) 2085782-62-1
2-{[1-氨基-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙-2-基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮1227082-96-3
{(1RS)-2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-1-苯基乙基}氨基
甲酸叔丁酯 2102206-02-8
{1-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-3-苯基丙-2-基}氨基甲酸
叔丁酯 937641-57-1
{rac-(1R,2R)-1-(4-氯苯基)-2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙基}氨基甲酸叔丁酯 2085782-59-6
{2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基}氨基甲酸叔丁酯 1227082-95-2
本发明还涉及式(3)的化合物：
其中
Q、L、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，
m为1或2，
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(4)的化合物：
其中
Q、L、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，
m为1或2，
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(6a)和(6b)的化合物：
其中
Q、L、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，
m为1或2，
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基，
并且
X代表卤素。
本发明还涉及式(7)的化合物：
其中
Q、L、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，
m为1或2，
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基，并且
X代表卤素。
本发明还涉及式(9)的化合物：
其中
Q、R7和R8如本文所定义，
条件是R7和R8不同时为氢、甲基或乙基且式(9)的化合物不为：
3-(4-甲基苯氧基)-6-苯基哒嗪-4-甲腈 338752-71-9
6-苯基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈 338751-76-1
3-(2-氯苯氧基)-6-苯基哒嗪-4-甲腈 338751-75-0
3-(4-氟苯氧基)-6-苯基哒嗪-4-甲腈 338751-73-8
3-苯氧基-6-苯基哒嗪-4-甲腈 338751-72-7
3-(4-甲氧基苯氧基)-6-苯基哒嗪-4-甲腈 338751-62-5
3-(4-氯苯氧基)-6-苯基哒嗪-4-甲腈 338751-61-4
本发明还涉及式(10)的化合物：
其中
Q、R7和R8如本文所定义，
条件是R7和R8不同时为氢或甲基且式(10)的化合物不为：5,6-二乙基-N-羟基-3-[(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)氧基]哒嗪-4-甲脒 1982384-84-85,6-二乙基-N-羟基-3-[(1-甲基-1H-吡唑-4-基)氧基]哒嗪-4-甲脒 1922236-54-15,6-二乙基-N-羟基-3-(吡啶-3-基氧基)哒嗪-4-甲脒 1563496-43-4
本发明还涉及式(12)的化合物：
其中Q、L、R3、R4、R6、R7和R8如本文所定义
并且
m为1或2。
本发明还涉及式(13)的化合物：
其中Q、R3、R4、R5、R7和R8如本文所定义
并且
m为1或2。
本发明还涉及式(14)的化合物：
其中Q、R3、R4、R5、R7、R8如本文所定义
并且
m为1或2。
本发明还涉及式(16)的化合物：
其中Q、R7和R8如本文所定义。
本发明还涉及式(17)的化合物：
其中Q、R7和R8如本文所定义。
本发明还涉及式(18)的化合物：
其中Q、R7和R8如本文所定义。
本发明还涉及式(19)的化合物及其盐、溶剂合物或其溶剂合物的盐：
其中
m为1，
L代表-CH2-或-CF2-，
R3和R4代表氢，
E1代表氯、溴或碘，
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(20)的化合物：
其中
Q、L、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，
m为1或2，
E1代表羟基或卤素，
E2代表羟基或氨基，
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(21)的化合物：
其中
Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和m如本文所定义，
E1代表羟基或卤素，
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(21)的化合物：
其中
Q、R6、R7、R8和m如本文所定义，
m为1，
L为CH2、CHF或CF2，
R3、R4和R5代表氢，
E1代表羟基或卤素，
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(22)的化合物：
其中
L、R3、R4、R5、R6、R7、R8如本文所定义，
m为1或2，
X代表卤素，
E1代表羟基或卤素，
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基，
条件是式(22)的化合物不为：
3,6-二氯-N-(1-羟基-2-苯基丙-2-基)哒嗪-4-甲酰胺 1980402-62-7
3,6-二氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]哒嗪-4-甲酰胺 1939959-83-7
3,6-二氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]哒嗪-4-甲酰胺 1927369-37-6
3,6-二氯-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哒嗪-4-甲酰胺 1490216-99-3
3,6-二氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]哒嗪-4-甲酰胺 1961457-84-0
3,6-二氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]哒嗪-4-甲酰胺 1942775-34-9
3,6-二氯-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)哒嗪-4-甲酰胺 1409556-04-2
本发明还涉及式(23)的化合物：
其中
L、R3、R4、R5、R6、R7、R8如本文所定义，
m为1或2，
X代表卤素，
E1代表羟基或卤素，
E2代表羟基或氨基，
并且
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(24)的化合物：
其中
L、R3、R4、R5、R6、R7、R8如本文所定义，
m为1或2，
X代表卤素，
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(25)的化合物：
其中Q、Y、R7和R8如本文所定义。
本发明还涉及式(28)的化合物：
其中Q、R3、R4、R5、R7和R8如本文所定义。
本发明还涉及式(30)的化合物：
其中Q、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
本发明还涉及式(8)的中间体：
Q-OH(8)
其中Q为
其中
A1为C或N，
QS选自C3-C4-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基和C2-C6-炔基，
条件是式(8)的化合物不表示：
2-氟-3-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯酚 2168012-00-6
3-(1-乙氧基乙烯基)-2-氟苯酚 2137960-04-2
1-(2-氟-3-羟基苯基)环丙腈 1881320-49-5
3-(1-氨基环丙基)-2-氟苯酚 1785193-75-0
1-(2-氟-3-羟基苯基)环丙甲酸 1507131-96-5
2-氟-3-(丙-1-烯-2-基)苯酚 1375066-38-8
组合物和制剂
本发明进一步涉及组合物，尤其是用于防治不想要的植物病原性微生物的组合物。该组合物可应用于微生物和/或其栖息地。
所述组合物通常包含至少一种式(I)的化合物及至少一种农业上合适的助剂，例如载体和/或表面活性剂。
载体为通常呈惰性的固体或液体、天然或合成、有机或无机物质。所述载体通常使化合物更好地施用至例如植物、植物部分或种子。合适的固体载体的实例包括但不限于：铵盐，天然岩石粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成的岩石粉末，如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。用于制备颗粒剂的典型有用固体载体的实例包括但不限于：粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料(如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆)的颗粒。合适的液体载体的实例包括但不限于：水、有机溶剂及其组合物。合适的溶剂的实例包括极性和非极性有机化学液体，例如芳族和非芳族烃类(例如环己烷、石油醚、烷基苯、二甲苯、甲苯、烷基萘、氯代芳族烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)，醇类或多元醇类(其可任选地被取代、醚化和/或酯化，例如丁醇或乙二醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)，酯类(包括脂肪和油类)以及(聚)醚类，未取代和取代的胺类、酰胺类(例如二甲基甲酰胺)、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类，砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。载体也可以是液化气体增量剂，即在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂如卤代烃、丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。载体的量通常为1至99.99％，优选5至99.9％，更优选10至99.5％，最优选20至99％重量的组合物。
表面活性剂可以为离子(阳离子或阴离子)或非离子的表面活性剂，例如离子或非离子的乳化剂、发泡剂、分散剂、润湿剂，以及它们的任意混合物。合适的表面活性剂的实例包括但不限于：聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物(聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚)、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯以及含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物(例如烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯)及蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物和/或载体不溶于水，并且当在水中进行施用时，通常需要使用表面活性剂。那么，表面活性剂的量通常为5至40重量％的组合物。
合适的助剂的其他实例包括防水剂、干燥剂、粘合剂(胶粘剂、增粘剂、固定剂例如羧甲基纤维素，以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)，天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂，聚乙烯吡咯烷酮和甲基纤维素(tylose))、增稠剂、稳定剂(例如冷稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他可提高化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、消泡剂(例如有机硅消泡剂和硬脂酸镁)、防腐剂(例如二氯苯和苄基醇半缩甲醛)、第二增稠剂(纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅)、粘着剂、赤霉素和加工助剂、矿物和植物油、香料、蜡、营养物质(包括微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)、保护性胶体、触变物质、渗透剂、螯合剂和络合物形成剂。
助剂的选择与式(I)的化合物的预期施用方式和/或其物理性质有关。此外，可以选择助剂以赋予组合物或由其制备的使用形式以特定的性质(技术、物理和/或生物学性质)。助剂的选择可以允许组合物根据特定需要进行定制。
组合物可以为任何常规形式，如溶液剂(例如水溶液)、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然或合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。式(I)的化合物可以悬浮、乳化或溶解的形式存在。
组合物可以以即用型制剂的形式，即，可以通过合适的设备例如喷雾或撒粉装置直接施用于植物或种子的组合物提供给最终用户。或者，组合物可以浓缩物的形式提供给最终用户，该浓缩物必须在使用前进行稀释，优选用水稀释。
组合物可以以常规方式制备，例如通过将式(I)的化合物与一种或多种合适的助剂(例如上文公开的)混合。
组合物通常包含0.01至99重量％、0.05至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％、最优选1至80％重量％的式(I)的化合物。一种组合物也可包含两种或更多种式(I)的化合物。在此情况下，所列的范围是指本发明化合物的总量。
混合物/组合物
式(I)的化合物以及包含其的组合物可以与其他活性成分混合，所述活性成分如杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或化学信息素。这可以使活性谱拓宽或者防止产生抗性。已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀细菌剂的实例公开于Pesticide Manual，第17版中。
可以与式(I)的化合物和组合物混合的特别优选的杀真菌剂的实例为：
1)麦角固醇生物合成的抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazole)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌恶唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(Mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)Ipfentrifluconazole。
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)异丙噻菌胺(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)Fluindapyr、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne。
3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)恶唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。
4)有丝分裂和细胞分裂的抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorthalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)包括多硫化钙的硫和硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能诱导宿主防御的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生的抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成的抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成的抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成的抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
12)核酸合成的抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M、kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导的抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能够作为解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenon)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)Ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen。
上文所述的(1)至(15)类的所有命名的混合组分可以游离化合物的形式存在，和/或如果它们的官能团能够成盐，则可以其农业上可接受的盐的形式存在。
式(I)的化合物和组合物也可以与一种或多种生物防治剂结合。
可以与式(I)的化合物及包含其的组合物结合的生物防治剂的实例为：
(A)选自以下的抗细菌剂：
(A1)细菌，如(A1.1)枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株QST713/AQ713(可从Bayer CropScience LP,US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO得到，登记号NRRLB21661且记载于第6,060,051号美国专利中)；(A1.2)解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)，特别是菌株D747(可从Certis,US以Double NickelTM得到，登记号FERM BP-8234且记载于第7,094,592号美国专利中)；(A1.3)短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus)，特别是菌株BU F-33(登记号NRRL50185)；(A1.4)Bacillus subtilisvar.amyloliquefaciens菌株FZB24(可从Novozymes,US以得到)；(A1.5)登录号NRRL B-50972或登录号NRRL B-67129的类芽孢杆菌属(Paenibacillus sp.)菌株且记载于第WO 2016/154297号国际专利公开文本；以及
(A2)真菌，如(A2.1)出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans)，特别是菌株DSM14940的芽生孢子；(A2.2)菌株DSM 14941的出芽短梗霉菌芽生孢子；(A2.3)出芽短梗霉菌，特别是菌株DSM14940和DSM14941的芽生孢子的混合物；
(B)选自以下的杀真菌剂：
(B1)细菌，例如(B1.1)枯草芽孢杆菌，特别是菌株QST713/AQ713(可从BayerCropScience LP,US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO得到，登记号NRRL B21661且记载于第6,060,051号美国专利中)；(B1.2)短小芽孢杆菌，特别是菌株QST2808(可从BayerCropScience LP,US以得到，登记号NRRL B-30087且记载于第6,245,551号美国专利中)；(B1.3)短小芽孢杆菌，特别是菌株GB34(可从Bayer AG,DE以Yield得到)；(B1.4)短小芽孢杆菌，特别是菌株BU F-33(登记号NRRL50185)；(B1.5)解淀粉芽孢杆菌，特别是菌株D747(从Certis,US以Double NickelTM得到，登记号FERM BP-8234且公开于第7,094,592号美国专利中)；(B1.6)枯草芽孢杆菌Y1336(可从Bion-Tech,中国台湾，以WP得到，在中国台湾以登记号4764、5454、5096和5277登记为生物杀真菌剂)；(B1.7)解淀粉芽孢杆菌菌株MBI 600(可从BASF SE以SUBTILEX得到)；(B1.8)枯草芽孢杆菌菌株GB03(可从Bayer AG,DE以得到)；(B1.9)Bacillus subtilisvar.amyloliquefaciens菌株FZB24(可从Novozymes Biologicals Inc.,Salem,Virginia或Syngenta Crop Protection,LLC,Greensboro,North Carolina以杀真菌剂或ECO(EPA登记号70127-5)得到)；(B1.10)蕈状芽孢杆菌(Bacillus mycoides)，分离物J(可从Certis USA以BmJ TGAI或WG得到)；(B1.11)藓样芽胞杆菌(Bacillus licheniformis)，特别是菌株SB3086(可从Novozymes以EcoGuard TMBiofungicide和Green Releaf得到)；(B1.12)登录号NRRL B-50972或登录号NRRL B-67129的类芽孢杆菌属菌株，且记载于第WO 2016/154297号国际专利公开文本中。
在一些实施方案中，生物防治剂为枯草芽孢杆菌或解淀粉芽孢杆菌菌株，其产生fengycin或plipastatin型化合物、伊枯草菌素型化合物和/或枯草菌表面活素型化合物。关于背景，参见以下综述文献：Ongena,M.,等人,“Bacillus Lipopeptides:VersatileWeapons for Plant Disease Biocontrol,”Trends in Microbiology,第16卷，第3期，2008年3月，第115-125页。能产生脂肽的芽孢杆菌属菌株包括枯草芽孢杆菌QST713(可从Bayer CropScience LP,US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO得到，登记号NRRL B21661且记载于第6,060,051号美国专利中)，解淀粉芽孢杆菌菌株D747(可从Certis,US以DoubleNickelTM得到，登记号FERM BP-8234且公开于第7,094,592号美国专利中)；枯草芽孢杆菌MBI600(可从Becker Underwood，US以得到，EPA登记号71840-8)；枯草芽孢杆菌Y1336(可从Bion-Tech,中国台湾以WP得到，在中国台湾以登记号4764、5454、5096和5277登记为生物杀真菌剂)；解淀粉芽孢杆菌，特别是菌株FZB42(可从ABiTEP,DE以得到)；以及Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens FZB24(可从Novozymes Biologicals Inc.,Salem,Virginia或Syngenta Crop Protection,LLC,Greensboro,North Carolina以杀真菌剂或ECO(EPA登记号70127-5)得到)；和
(B2)真菌，例如：(B2.1)盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660；例如来自Bayer的)；(B2.2)核果梅奇酵母(Metschnikowiafructicola)，特别是菌株NRRL Y-30752(例如)；(B2.3)Microsphaeropsisochracea(例如来自Prophyta的)；(B2.5)木霉属(Trichoderma spp.)，包括深绿木霉(Trichoderma atroviride)，记载于第PCT/IT2008/000196号国际专利公开文本中的菌株SC1)；(B2.6)Trichoderma harzianum rifai菌株KRL-AG2(也称为菌株T-22,/ATCC208479，例如来自BioWorks,US的PLANTSHIELD T-22G、和TurfShield)；(B2.14)Gliocladium roseum，来自W.F.Stoneman Company LLC的菌株321U；(B2.35)黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)，菌株V117b；(B2.36)Trichoderma asperellum，来自Isagro的菌株ICC 012；(B2.37)Trichoderma asperellum，菌株SKT-1(例如来自Kumiai ChemicalIndustry的)；(B2.38)深绿木霉(Trichoderma atroviride)，菌株CNCMI-1237(例如来自Agrauxine,FR的WP)；(B2.39)深绿木霉，菌株号V08/002387；(B2.40)深绿木霉，菌株NMI号V08/002388；(B2.41)深绿木霉，菌株NMI号V08/002389；(B2.42)深绿木霉，菌株NMI号V08/002390；(B2.43)深绿木霉，菌株LC52(例如由AgrimmTechnologies Limited提供的Tenet)；(B2.44)深绿木霉，菌株ATCC 20476(IMI 206040)；(B2.45)深绿木霉，菌株T11(IMI352941/CECT20498；(B2.46)；Trichoderma harmatum；(B2.47)哈茨木霉(Trichoderma harzianum)；(B2.48)哈茨木霉(Trichoderma harzianumrifai)T39(例如来自Makhteshim,US的)；(B2.49)哈茨木霉，特别是菌株KD(例如来自Biological Control Products,SA的Trichoplus(由Becker Underwood获得))；(B2.50)哈茨木霉，菌株ITEM 908(例如来自Koppert的Trianum-P)；(B2.51)哈茨木霉，菌株TH35(例如由Mycontrol提供的Root-Pro)；(B2.52)绿木霉(Trichoderma virens)(也称为绿粘帚霉(Gliocladium virens))，特别是菌株GL-21(例如由Certis,US提供的SoilGard12G)；(B2.53)绿色木霉(Trichoderma viride)，菌株TV1(例如由Koppert提供的Trianum-P)；(B2.54)白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)，特别是菌株AQ 10(例如由IntrachemBio Italia提供的AQ)；(B2.56)出芽短梗霉菌，特别是菌株DSM14940的芽生孢子；(B2.57)出芽短梗霉菌，特别是菌株DSM 14941的芽生孢子；(B2.58)出芽短梗霉菌，特别是菌株DSM14940和DSM 14941的芽生孢子的混合物(例如由bio-ferm,CH提供的)；(B2.64)枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides)，菌株H39(由Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek提供)；(B2.69)链孢粘帚霉(Gliocladiumcatenulatum)(同物异名：Clonostachys rosea f.catenulate)菌株J1446(例如由AgBioInc.提供的以及例如由Kemira Agro Oy提供的)；(B2.70)蜡蚧轮枝孢(Lecanicillium lecanii)(先前被称作：Verticillium lecanii)菌株KV01的分生孢子(例如由Koppert/Arysta提供的)；(B2.71)蠕形青霉(Penicilliumvermiculatum)；(B2.72)异常毕赤酵母(Pichia anomala)，菌株WRL-076(NRRL Y-30842)；(B2.75)深绿木霉，菌株SKT-1(FERM P-16510)；(B2.76)深绿木霉，菌株SKT-2(FERM P-16511)；(B2.77)深绿木霉，菌株SKT-3(FERM P-17021)；(B2.78)盖姆斯木霉(Trichodermagamsii)(先前是T.viride)，菌株ICC080(IMI CC 392151CABI，例如由AGROBIOSOL DEMEXICO,S.A.DE C.V.提供的BioDerma)；(B2.79)哈茨木霉，菌株DB 103(例如由DagutatBiolab提供的T-Gro 7456)；(B2.80)多孢木霉(Trichoderma polysporum)，菌株IMI206039(例如由BINAB Bio-Innovation AB,Sweden提供的Binab TF WP)；(B2.81)Trichoderma stromaticum(例如由Ceplac,Brazil提供的Tricovab)；(B2.83)Ulocladiumoudemansii，特别是菌株HRU3(例如由Botry-Zen Ltd,NZ提供的)；(B2.84)黑白轮枝孢(Verticillium albo-atrum)(先前是V.dahliae)，菌株WCS850(CBS 276.92；例如由Tree Care Innovations提供的Dutch Trig)；(B2.86)厚垣轮枝孢菌(Verticilliumchlamydosporium)；(B2.87)棘孢木霉(Trichoderma asperellum)菌株ICC 012和盖姆斯木霉菌株ICC 080的混合物(例如来自Bayer CropScience LP,US命名为BIO-TAMTM的产品)。
可以与式(I)的化合物及包含其的组合物结合的生物防治剂的其他实例为：
选自以下的细菌：蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡状芽孢杆菌(B.cereus)菌株CNCM I-1562和坚硬芽胞杆菌(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登录号CNCM I-1582)，枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421)，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(B.thuringiensissubspecies israelensis)(血清型H-14)，菌株AM65-52(登记号ATCC 1276)，或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)，特别是菌株ABTS-1857(SD-1372)，或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1，或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)，穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)，巴斯德氏芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登记号ATCC SD-5834)，细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)，鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登记号NRRL 30232)。
选自以下的真菌和酵母：球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC74040；蜡蚧菌属(Lecanicillium spp.)，特别是菌株HRO LEC 12；绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，特别是菌株F52(DSM3884或ATCC 90448)；玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(登记号ATCC 20874)；淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550)；
选自以下的病毒：棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summerfruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(codling moth)颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(fall armyworm)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(Africancotton leafworm))NPV。
可以作为“接种剂(inoculant)”加入到植物或植物部分或植物器官并凭借其特定性能促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。所述细菌和真菌的实例为：土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)，茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)，固氮螺菌属(Azospirillum spp.)，固氮菌属(Azotobacter spp.)，慢生根瘤菌属(Bradyrhizobiumspp.)，伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.)，特别是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderiacepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))，巨孢囊霉属(Gigasporaspp.)或Gigaspora monosporum，球囊霉属(Glomus spp.)，蜡蘑属(Laccaria spp.)，布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri)，类球囊霉属(Paraglomus spp.)，Pisolithustinctorus，假单胞菌属(Pseudomonas spp.)，根瘤菌属(Rhizobium spp.)，特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)，须腹菌属(Rhizopogon spp.)，硬皮马勃属(Sclerodermaspp.)，乳牛肝菌属(Suillus spp.)，链霉菌属(Streptomyces spp.)。
可用作生物防治剂的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次生代谢物)为：例如大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodium anthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麦皂苷提取物(Chenopodium quinoa saponin extract))、除虫菊(pyrethrum)/除虫菊酯(pyrethrins)、苏里南苦木(Quassia amara)、栎(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、"RequiemTM杀虫剂"、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine)、聚合草(Symphytumofficinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚(thymol)、Triact 70、TriCon、Tropaeulum majus、大荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、白槲寄生(Viscumalbum)、十字花科(Brassicaceae)提取物(尤其是油菜籽粉末或芥末粉末)。
可以各自地与式(I)的化合物以及包含其的组合物混合的杀昆虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的实例为：
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)，或有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道阻断剂，例如环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)，或苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂，例如拟除虫菊酯类(pyrethroids)，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomer])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体](tetramethrin[(EZ)-(1R)-isomer)])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)，或滴滴涕(DDT)，或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂，例如新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)，或烟碱(nicotine)，或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)，或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)谷氨酸酯门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂，例如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物，例如保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)，或苯氧威(fenoxycarb)，或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)其他非特异性(多位点)抑制剂，例如烷基卤化物类，例如甲基溴和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯生成剂，例如棉隆(diazomet)和威百亩(metam)。
(9)弦音器官(Chordotonal Organ)调节剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)，或氟啶虫酰胺(flonicamide)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和B.t植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶抑制剂，例如ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)，或有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)，或炔螨特(propargite)，或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过间断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，例如溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体通道阻断剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(尤其是对于双翅目，即双翅类昆虫(dipterans))，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，例如双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnoe)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂类，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压依赖型钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基辅酶A(CoA)羧化酶抑制剂，例如特窗酸和特特拉姆酸(tetramicacid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，例如膦类，例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌，或氰化物类，氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，例如β-酮腈衍生物类(beta-keto nitrilederivatives)，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)和甲酰苯胺类(carboxanilides)，例如pyflubumide。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂，例如二酰胺类，例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)，
其他活性化合物，例如啶喃环丙虫酯(Afidopyropen)、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(Epsilon metofluthrin)、epsilon-Momfluthrin、Flometoquin、Fluazaindolizine、联氟砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、Heptafluthrin、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、κ-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、Lotilaner、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、Pyrifluquinazon、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、Spirobudiclofen、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tiigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)和碘甲烷(iodomethane)；还有基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582，BioNeem，Votivo)的制剂，和下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635获知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457获知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494获知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161获知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP 2647626获知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160获知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586获知)(CAS登记号1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(由WO2012/029672获知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(由WO2013/144213获知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926获知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431获知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1获知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1获知)(CAS1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A获知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan，由CN 103109816 A获知)(CAS 1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1获知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2011/085575 A1获知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(由CN 101337940 A获知)(CAS1108184-52-6)；(2E)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN 101715774 A获知)(CAS 1232543-85-9)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(由CN 103524422 A获知)(CAS 1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫代]苯基]氨基]羰基]-茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN 102391261 A获知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二O-甲基1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503 A1获知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-二环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1获知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1获知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A获知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二氧杂环己烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(由WO 2013/115391 A1获知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010/066780A1,WO 2011/151146A1获知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846A1获知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基-碳酸乙酯(由WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1获知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(由DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1获知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(由WO 2016005276 A1获知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺(CAS 1702305-40-5)、3-内-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)丙氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮杂二环[3.3.1]壬烷(由WO 2011/105506 A1、WO 2016/133011A1获知)(CAS 1332838-17-1)。
可以与式(I)的化合物以及包含其的组合物混合的安全剂的实例为例如解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草恶唑(furilazole)、双苯恶唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
可以与式(I)的化合物及包含其的组合物混合的除草剂的实例为：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bialaphos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸盐(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸盐(bromoxynil-heptanoate)和溴苯腈辛酸盐(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone)，氟唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙基酯(2,4-D-butoyl)、2,4-D-丁基酯、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二醇胺、2,4-D-乙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-异丁基酯、2,4-D-异辛基酯、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛基酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)、芴甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)，乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)，氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸-甲基庚酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二胺(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)、草甘膦三甲基硫盐(glyphosate-trimesium)、H-9201即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺基硫羰酸酯(O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)O-ethyl isopropylphosphoramidothioate)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02即乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)酯、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)，甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚胺(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠(ioxynil-sodium)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾、MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、甲基异硫氰酸酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950即N-[3-氯-4-异丙基苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310即[5-苄氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、环戊恶草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen，吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、pyriminobac、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、pyrithiobac、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苄基}苯胺，以及以下化合物：
植物生长调节剂的实例为：
苯并噻二唑(acibenzolar)、苯并噻二唑-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevolinic acid)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)、芸苔素内酯(Brassinolid)、儿茶酸(catechine)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和茵多酸单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(indol-3-acetic acid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酸酰肼(maleic hydrazide)、甲哌啶(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、茉莉酸甲基酯(methyljasmonate)、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸(N-phenylphthalamic acid)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、trinexapac、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
方法和用途
式(I)的化合物及包含其的组合物具有潜在的杀微生物活性和/或植物防御调节潜力。可将它们用于防治不想要的微生物，例如不想要的真菌和细菌。尤其是将它们用于作物保护(它们防治给植物带来病害的微生物)或用于保护下文更详细描述的材料(例如工业材料、木材、储存货物)。更具体地，式(I)的化合物及包含其的组合物可用于保护种子、正在发芽的种子、新出幼苗、植物、植物部分、果实、采收物和/或植物生长于其中的土壤免遭不想要的微生物的侵袭。
本文所述的防治包括对不想要的微生物的预防性处理、治疗性处理和铲除性处理。不想要的微生物可能是病原菌、病原性病毒、病原性卵菌或致病性真菌，更具体地是植物病原性细菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文的详细描述，这些植物病原性微生物是广谱植物病害的致病剂。
更具体地，式(I)的化合物及包含其的组合物可以用作杀真菌剂。为本发明的目的，术语“杀真菌剂”是指可以在作物保护中使用以防治不想要的真菌和/或防治卵菌(Oomycetes)的化合物或组合物，所述真菌为例如根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
式(I)的化合物及包含其的组合物也可以用作抗细菌剂。尤其是，它们可以用于作物保护中，例如以防治不想要的细菌，例如假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、黄单胞菌(Xanthomonadaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
式(I)的化合物及包含其的组合物也可以在作物保护中用作抗病毒剂。例如式(I)的化合物及包含其的组合物可以对于由植物病毒带来的病害产生影响，所述植物病毒如烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus)(TMV)、烟草脆裂病毒(tobacco rattle virus)、烟草矮化病毒(tobacco stunt virus)(TStuV)、烟草曲叶病毒(tobacco leaf curl virus)(VLCV)、烟草花叶病毒(tobacco nervilia mosaic virus)(TVBMV)、烟草坏死矮缩病毒(tobacco necrotic dwarf virus)(TNDV)、烟草条纹病毒(tobacco streakvirus)(TSV)、马铃薯病毒X(potato virus X)(PVX)、马铃薯病毒Y、S、M和A、马铃薯针叶花叶病毒(potatoacuba mosaic virus)(PAMV)、马铃薯帚顶病毒(potato mop-top virus)(PMTV)、马铃薯卷叶病毒(potato leaf-roll virus)(PLRV)、苜蓿花叶病毒(alfalfa mosaic virus)(AMV)、黄瓜花叶病毒(cucumber mosaic virus)(CMV)、黄瓜绿斑驳花叶病毒(cucumber greenmottlemosaic virus)(CGMMV)、黄瓜黄化病毒(cucumber yellows virus)(CuYV)、西瓜花叶病毒(watermelon mosaic virus)(WMV)、番茄斑萎病毒(tomato spotted wilt virus)(TSWV)、番茄环斑病毒(tomato ringspot virus)(TomRSV)、甘蔗花叶病毒(sugarcanemosaic virus)(SCMV)、水稻矮缩病毒(rice drawf virus)、水稻条纹病毒(rice stripevirus)水稻黑条矮缩病毒(rice black-streaked drawf virus)、草莓斑点病毒(strawberry mottle virus)(SMoV)、草莓脉带病毒(strawberry vein banding virus)(SVBV)、草莓轻性黄边病毒(strawberry mild yellow edge virus)(SMYEV)、草莓皱缩病毒(strawberry crinkle virus)(SCrV)、蚕豆萎蔫病毒(broad beanwilt virus)(BBWV)和甜瓜坏死斑点病毒(melon necrotic spot virus)(MNSV)。
本发明还涉及防治不想要的微生物(如不想要的真菌、卵菌和细菌)的方法，其包括将至少一种式(I)的化合物或至少一种组合物施用至微生物和/或其生境(施用至植物、植物部分、种子、果实或施用至植物生长于其中的土壤)的步骤。
通常，在将式(I)的化合物及包含其组合物用在防治植物病原性真菌和/或植物病原性卵菌的治疗性或保护性方法中时，将它们以有效且与植物相容的量施用于植物、植物部分、果实、种子或施用至植物生长于其中的土壤或基质。可用于栽培植物的合适的基质包括基于无机的基质，例如矿棉尤其是石棉，珍珠岩，砂土或砾石；有机基质，例如泥炭、松树皮或锯末；以及基于石油的基材，例如聚合物泡沫或塑料珠。有效且与植物相容的量是指这样的量，其足以防治或破坏农田上存在或易于出现的真菌，并且不会引起所述作物产生任何明显的植物毒性症状。该量可以在较大范围内变化，这取决于要防治的真菌、农作物的类型、农作物的生长阶段、气候条件以及所用的各个式(I)的化合物或组合物。该量可以通过系统性田间试验确定，在本领域技术人员能力范围内。
植物和植物部分
式(I)的化合物及包含其的组合物可以施用至任何植物或植物部分。
植物意指所有的植物和植物种群，例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可以通过常规育种和优化法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合而获得的植物，包括遗传修饰植物(GMO或转基因植物)以及受或不受植物育种权(plant breeders’rights)保护的植物栽培种。
遗传修饰植物(GMO)
遗传修饰植物(GMO或转基因植物)为异源基因被稳定地整合至基因组中的植物。表述“异源基因”主要意指在植物体外部提供或组装且当其被引入到细胞核、叶绿体或线粒体基因组时的基因。通过表达目的蛋白或多肽或通过下调或沉默其他存在于植物中的基因(利用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术或microRNA-miRMA-技术)赋予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。由其在植物基因组中的具体位置定义的转基因称为转化株系或转基因株系。
植物栽培种应当理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、诱变或重组DNA技术得到的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
植物部分应当理解为意指植物的地上及地下的所有部分及器官，如芽、叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部分也包括采收材料以及无性与有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分株及种子。
可根据本文所述的方法处理的植物包括：棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜，如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果类，如苹果和梨，以及核果，例如杏、樱桃、扁桃和桃，以及无核小水果，例如草莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、紫菀科属种(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草坪草、谷类(如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦))、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小红萝卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根)；园林和森林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自的基因修饰的变种。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括对一种或多种生物胁迫具有抗性的植物和植物栽培种，即所述植物对动物或微生物有害物(如对线虫、昆虫、螨类、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒)具有更好的防御。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些以提高的产量特性为特征的植物。所述植物中提高的产量可为以下因素的结果：例如，改良的植物生理机能、生长和发育，如水利用效率、持水效率、改善的氮利用率、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的发芽率和加速的成熟。产率还可受到改进的植物体系结构(plantarchitecture)的影响(在胁迫和非胁迫条件下)，所述植物体系结构包括但不限于：提早开花、对杂交种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、增强的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚开裂以及抗倒伏。其他的产量性状包括种子组成，如碳水化合物含量和组成，例如棉花或淀粉、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物减少、改善的可加工性和更好的贮存稳定性。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括杂种植物的植物和植物栽培种，该杂种植物已表达出杂种优势或杂种活力的特征，这通常导致更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)包括这样的植物或植物栽培种，其为除草剂耐受性植物，即，对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类除草剂耐受性的突变的植物而获得。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括这样的植物或植物栽培种，其为昆虫抗性转基因植物，即，对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类昆虫抗性的突变的植物而获得。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括这样的植物或植物栽培种，其为病害抗性转基因植物，即，对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类昆虫抗性的突变的植物而获得。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括对非生物胁迫具有耐受性的植物和植物栽培种。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类胁迫抗性的突变的植物而获得。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括这样的植物或植物栽培种，其显示出改变的采收产品的数量、质量和/或贮存稳定性的采收产品，和/或改变的采收产品的具体成分的性质。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的纤维特性的植物和植物栽培种，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类改变的纤维特性的突变的植物而获得。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的油分布特性的植物和植物栽培种，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类改变的油分布特性的突变的植物而获得。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的种子落粒(shattering)特性的植物和植物栽培种，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植株。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类改变的种子落粒特征的突变的植物而获得，且包括具有延迟或减少的种子落粒的植物，例如油菜植物。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的翻译后蛋白质修饰模式的植物和植物栽培种，例如烟草植株。
病原体
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体为例如布氏白粉菌属(Blumeria)属种，如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种，如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属(Sphaerotheca)属种，如单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属(Uncinula)属种，如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体为例如胶锈菌属(Gymnosporangium)属种，如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属(Hemileia)属种，如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌属(Phakopsora)属种，如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌属(Puccinia)属种，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、小麦杆锈菌(Puccinia graminis)或小麦条锈菌(Pucciniastriiformis)；单胞锈菌属(Uromyces)属种，如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
由选自卵菌纲(Oomycetene)的病原体引起的病害，所述病原体为例如白锈菌属(Albugo)属种，例如白锈菌(Algubo candida)；盘霜霉属(Bremia)属种，如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉属(Peronospora)属种，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉属(Phytophthora)属种，如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；轴霜霉属(Plasmopara)属种，如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉属(Pseudoperonospora)属种，如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉属(Pythium)属种，如终极腐霉(Pythium ultimum)；
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如茄链格孢(Alternaria solani)；尾孢属(Cercospora)属种，例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢属(Cladiosporum)属种，例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，同义词：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢霉(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；棒孢属(Corynespora)属种，例如山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola)；锈斑病菌属(Cycloconium)属种，例如油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleaginum)；间座壳属(Diaporthe)属种，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属(Elsinoe)属种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢属(Gloeosporium)属种，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳属(Glomerella)属种，例如围小丛壳(Glomerellacingulata)；球座菌属(Guignardia)属种，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属(Leptosphaeria)属种，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；大毁壳属(Magnaporthe)属种，例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌属(Mycosphaerella)属种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)和斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；壳针孢属(Phaeosphaeria)属种，例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)、偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢属(Ramularia)属种，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramulariaareola)；喙孢属(Rhynchosporium)属种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；针孢属(Septoria)属种，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)、番茄壳针孢(Septorialycopersii)；Stagonospora属种，例如Stagonospora nodorum；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；
由下述病原体引起的根和茎病害：例如伏革菌属(Corticium)属种，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢属(Fusarium)属种，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳菌属(Gaeumannomyces)属种，例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；根肿菌属(Plasmodiophora)属种，例如甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae)；丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝杆孢属(Sarocladium)，例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)、小核菌属(Sclerotium)，例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)、Tapesia属种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属(Thielaviopsis)属种，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；
由下述病原体引起的肉穗花序或圆锥花序病害(包括玉米穗轴)：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如链格孢属(Alternaria spp.)；曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，例如枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides)；麦角菌属(Claviceps)属种，例如麦角菌(Clavicepspurpurea)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳属(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；Stagonospora属种，例如Stagonosporanodorum；
由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌为例如：轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属(Tilletia)属种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)；条黑粉菌属(Urocystis)属种，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌属(Ustilago)属种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；
由以下病原体引起的果腐病：例如，曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；链核盘菌属(Monilinia)属种，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；青霉属(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)和产紫青霉(Penicillium purpurogenum)；根霉属(Rhizopus)属种，例如葡茎根霉菌(Rhizopus stolonifer)；核盘菌属(Sclerotinia)属种，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属(Verticilium)属种，例如黑白轮枝菌(Verticilium alboatrum)；
由下述病原体引起的种传腐烂和土传腐烂和萎蔫病害，以及幼苗病害：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉属(Aphanomyces)属种，例如根霉丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二胞属(Ascochyta)属种，例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，例如草本枝孢霉(Cladosporiumherbarum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，离蠕孢属(Bipolaris)同义词：长蠕孢菌(Helminthosporium))；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusariumculmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属(Macrophomina)属种，例如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；小画线壳属(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)；茎点霉属(Phoma)属种，例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；拟茎点霉属(Phomopsis)属种，例如大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)；疫霉属(Phytophthora)属种，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)；梨孢属(Pyricularia)属种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythiumultimum)；丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；根霉属(Rhizopus)属种，例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae)；小核菌属(Sclerotium)属种，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；壳针孢属(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；轮枝菌属(Verticillium)属种，例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)；
由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病：例如丛赤壳属(Nectria)属种，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；
由下述病原体引起的萎蔫病害：例如轮枝菌属(Verticillium)属种，例如Verticillium longisporum；镰刀菌属(Fusarium)属种，例如(尖镰孢(Fusariumoxysporum)；
由下述病原体引起的叶子、花和果实的畸形：例如，外担菌属(Exobasidium)属种，例如坏损外担菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属(Taphrina)属种，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)；
由下述病原体引起的木本植物退行性病害：例如依科属(Esca)属种，例如根霉格孢菌(Phaemoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；例如灵芝属(Ganoderma)属种，例如狭长孢灵芝(Ganoderma boninense)；
由下述病原体引起的植物块茎的病害：例如丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属(Helminthosporium)属种，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；
由下述细菌性病原体引起的病害，例如黄单胞菌属(Xanthomonas)属种，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属(Pseudomonas)属种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属(Erwinia)属种，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；Liberibacter，属种，例如Liberibacter asiaticus；Xyella属种，例如苛养木杆菌(Xylella fastidiosa)；青枯菌属(Ralstonia)属种，例如青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum)；Dickeya属种，例如Dickeya solani；棒形杆菌属(Clavibacter)属种，例如Clavibacter michiganensis；链霉菌属(Streptomyces)属种，例如疥疮链霉菌(Streptomyces scabies)。
大豆病害：
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、尾孢菌叶斑病和叶枯病(Cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属叶枯病(Choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(同义词))、Dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、内脐蠕孢属枯萎病(Drechslera blight)(Drechslera glycini)、大豆灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(Leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(Phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(Pyrenochaeta leaf spot)(大豆红叶斑病菌(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(Rhizoctonia aerial)、叶枯病和立枯病(web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae))、疮痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leaf blight)(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、猝死综合征(Fusariumvirguliforme)、靶斑病(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根部和茎部的真菌病害：例如黑色根腐病(black root rot)(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫病、根腐病以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusariumoxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(stem canker)(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、茎褐腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythiumrot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌属根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌属茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌属白绢病(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
真菌毒素
另外，式(I)的化合物及包含其的组合物可减少采收材料以及由其所制得的食品和饲料中的真菌毒素的含量。真菌毒素特别包括但不限于以下：脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol，DON)、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素和HT2-毒素、伏马菌素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol，DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxins)、棒曲霉素(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin)，所述毒素可由例如以下真菌产生：镰孢菌属(Fusarium)属种，例如锐顶镰刀菌(F.acuminatum)、F.asiaticum、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉(Gibberella zeae))、木贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、茄病镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰刀菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等；以及曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor)；青霉属(Penicillium)属种，例如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、橘青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti)；麦角菌属(Claviceps)属种，例如紫麦角菌(C.purpurea)、梭形麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、C.africana；葡萄穗霉属(Stachybotrys)属种及其他。
材料保护
式(I)的化合物及包含其的组合物还可用于材料保护中，尤其是用于保护工业材料免受植物病原性真菌的攻击和破坏。
此外，式(I)的化合物及包含其的组合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。
在本文中，工业材料应理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如，可以被保护免受微生物蚀变或破坏的工业材料可为粘着剂、胶水、纸张、壁纸和木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。可被微生物的增殖损害的生产设备和建筑物的部件(例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元)也包括在待保护的材料的范围内。在本发明的范围内，工业材料优选包括粘着剂、胶料(size)、纸张和卡片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。
式(I)的化合物及包含其的组合物可预防多种不良影响，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
在处理木材的情况下，式(I)的化合物及包含其的组合物还可用来抵抗易在木材表面或内部生长的真菌病害。
木材意指所有类型的木材品种以及用于建造的该木材的所有类型的加工品，例如实木、高密度木材、叠层木板(laminated wood)和胶合板(plywood)。另外，式(I)的化合物及包含其的组合物可用于保护会接触到盐水或苦咸水的物体免受污染，特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统。
式(I)的化合物及包含其的组合物也可用于保护贮存物。贮存物应当理解为意指植物来源或动物来源的天然物质或其加工产品，其为天然来源的并且需要长期保护。植物来源的贮存物例如植物或植物部分(如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可在刚采收或通过(预)干燥、湿润、粉碎、研磨、压榨或烘焙加工后进行保护。贮存物还包括木材，包括未加工的木材(例如建筑木材、电线杆和栅栏)或成品形式的木材(例如家具)。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。式(I)的化合物及包含其的组合物可预防多种不良影响，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类及粘液生物(slime organism)。式(I)的化合物及包含其的组合物优选作用于真菌，尤其是霉菌、使木材变色和破坏木材的真菌(子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)、半知菌(Deuteromycete)和接合菌(Zygomycete))以及作用于粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属(Alternaria)，例如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如粉孢革菌(Coniophorapuetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；蛇口壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)、革盖菌属(Coriolus spp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠杆菌(Escherichia coli)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌属(Candida spp.)和酵母属(Saccharomyces spp.)，例如酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。
种子处理
式(I)的化合物及包含其的组合物可用于保护种子免受不想要的微生物如植物病原性微生物如植物病原性真菌或植物病原性卵菌的侵染。本文所用的术语种子包括休眠的种子、预处理的(primed)种子、预发芽的种子和已出现根和叶的种子。
因此，本发明也涉及保护种子免受不想要的微生物侵染的方法，其包括用式(I)的化合物或组合物处理种子的步骤。
用式(I)的化合物或组合物处理种子可以保护种子免受植物病原性微生物的侵染，也可以保护发芽的种子、新出幼苗以及由处理的种子出苗后的植物。因此，本发明还涉及保护种子、发芽种子和新出幼苗的方法。
种子处理可以在播种之前、播种时或播种之后不久进行。
当在播种之前进行种子处理时(例如，所谓在种子上施用)，可以按以下步骤进行种子处理：可以将种子放入包含所需量的式(I)化合物或组合物的混合器中，使种子和式(I)的化合物或组合物混合，直至均匀分布在种子上。如果合适，可以将种子干燥。
本发明也涉及用式(I)的化合物或包含其的组合物包衣的种子。
优选地，在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常，可在采收和刚播种后之间的任意时间处理种子。通常使用已从植物中分离，并已经除去芯、壳、茎、皮、绒毛或果肉的种子。例如，可使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，还可使用干燥后例如用水处理并再次干燥的种子，或者仅预处理后的种子，或在预处理条件中储存的种子或预发芽的种子，或者种植于苗圃托盘、条带或纸上的种子。
施用于种子的式(I)的化合物或包含其的组合物的量通常使得不会损害种子的发芽，或不会损害长成的植物。特别是对于在某些施用率下可表现出植物毒性作用的式(I)的化合物的情况下，必须确保这点。在确定施用至种子的式(I)的化合物的用量时还应当考虑转基因植物固有的表型，从而使用最少量的所用化合物实现对种子和发芽植物的最佳保护。
式(I)的化合物可以其本身直接施用至种子，即无需使用任何其他的组分且不必进行稀释。也可以将包含其的组合物施用至种子。
式(I)的化合物及包含其的组合物适于保护任何植物品种的种子。优选的种子为谷物(如小麦、大麦、黑麦、粟、黑小麦和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草和观赏植物的种子。更优选小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子。
式(I)的化合物及包含其的组合物可用于处理转基因种子，尤其是能够表达对害虫、除草剂损害或非生物胁迫起作用的多肽或蛋白质的植物种子，从而增加保护作用。能够表达对抗害虫、除草剂损害或非生物胁迫的多肽或蛋白质的植物种子可以包含至少一个允许所述多肽或蛋白质表达的异源基因。转基因种子中的这些异源基因可源自例如以下属的微生物：芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地，所述异源基因源自芽孢杆菌属(Bacillus sp.)，其中基因产物对欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米幼芽根叶甲(Western corn rootworm)有效。特别优选地，所述异源基因源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
施用
式(I)的化合物可以其本身使用，或以例如即用型溶液剂、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉末剂、膏剂、可溶性粉末剂、粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然产物、用式(I)的化合物浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂的形式施用。
以常规的方法进行施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。还可通过超低容量法，借助滴灌系统或浸泡施用来使用式(I)的化合物，以将其在犁沟内施用或使其注入土壤中的茎或树干。还可以通过伤口密封、涂覆或其他伤口敷料来施用式(I)的化合物。
施用于植物、植物部分、果实、种子或土壤的式(I)化合物的有效且与植物相容的量将取决于多种因素，例如所用化合物/组合物、处理的对象(植物、植物部分、果实、种子或土壤)、处理类型(撒粉、喷雾、拌种)、处理目的(治疗性和防护性)、微生物的类型、微生物的发育阶段、微生物的敏感性、农作物的生长阶段和环境条件。
当使用式(I)的化合物作为杀真菌剂时，根据施用的类型，施用率可在较宽范围内变化。在处理植物部分例如叶子的情况下，施用率可以是0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴注施用的情况下，甚至可降低施用率，特别是当使用惰性物质例如岩棉或珍珠岩时)。在处理种子的情况下，施用率可以是每100kg种子0.1至200g，优选每100kg种子1至150g，更优选每100kg种子2.5至25g，甚至更优选每100kg种子2.5至12.5g。在处理土壤的情况下，施用率可以是0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
这些施用率仅仅为实例，但并非限制本发明的范围。
根据以下实施例可以进一步理解本发明的教导，这些实施例并不应当被解释为以任何方式限制本发明的范围。
实施例
概述
LogP值的测定
根据EEC directive 79/831Annex V.A8，通过反相柱上的HPLC(高效液相色谱法)用下述方法进行本文所提供的LogP值的测量：
[a]LogP值通过在酸性范围内使用0.1％甲酸水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[b]LogP值通过在中性范围内使用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[c]LogP值通过在酸性范围内使用0.1％磷酸和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行LC-UV测量而确定。
如果在同一方法内，可获得多于一个LogP值，则示出所有的值并且以“+”分开。
使用具有已知LogP值的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(LogP值的测量通过在连续的烷酮之间的线性内插法使用保留时间进行)。使用200nm至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值测定λmax值。
1H-NMR数据
本文提供的所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于各信号峰，列出了以ppm计的δ值，并且在圆括号内列出了信号强度。在δ值-信号强度数对之间以分号分隔列出。
因此，一个实例的峰值列表采用以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；........；δn(强度n)
尖锐信号的强度与以厘米计的NMR光谱的打印实例的信号的高度相关，并且示出信号强度的真实关系。由宽信号可以示出多个峰或信号中部以及其与光谱中最强信号相比的相对强度。
为校准1H谱的化学位移，我们利用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量的光谱的情况下。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可以但不是必需出现。
1H-NMR峰的列表类似于常规1H-NMR打印件，因此，其通常含有以典型的NMR解析列出的所有峰。
另外，如同典型的1H-NMR打印件，其可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的主题)的信号和/或杂质峰的信号。
为了示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号、溶剂的常规峰，例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰示于我们的1H-NMR峰列表中，并且通常具有平均的高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有>90％的纯度)的峰平均更低的强度。
这些立体异构体和/或杂质对于特定制备方法可以是特有的。因此，它们的峰可借助“副产品指纹图谱”帮助识别制备方法的再现性。
通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及利用凭经验评估的预期值)的计算目标化合物峰的专家可以任选地使用附加的强度滤波器按照需要分离出目标化合物的峰。这种分离类似于典型1H-NMR解析下相关峰的拾取。
可在研究公开数据库第564025号(Research Disclosure Database Number564025)的出版物“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中找到带有峰列表的NMR数据说明的其他详情。
对映体的分离
外消旋体的对映体分离通过制备型超临界流体色谱法进行，使用超临界二氧化碳作为流动相和低级醇作为改性剂，更优选甲醇、乙醇或异丙醇，其比例为15-30体积％。总流速为70-100ml/min，色谱分离是在一种恒温手性固定相上在30℃至50℃的温度和70巴至130巴的背压下进行，所述恒温手性固定相可商购获得且已知为：
-IA,250x20mm，来自Daicel Chemical Industries,Ltd.
-Amylose-1,250x21.2mm 5μm,Axia packed，来自Phenomenex Inc.
-Cellulose-1,250x21.2mm 5μm,Axia packed，来自Phenomenex Inc.
-i-Cellulose-5,250x21.2mm 5μm,Axia packed，来自Phenomenex Inc.
制备规模的分离在来自Pic Solution的设备SFC-PICLAB Hybrid10-150上进行，在210nm和280nm之间，优选220nm和254nm之间进行UV检测。
以下实施例以非限制性方式说明了本发明式(I)的化合物的制备和生物活性。
合成式(I)的化合物和中间体
合成式(I)的化合物
实施例1的制备：制备rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.059)
步骤1：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸乙酯
在氩气下，将氢化钠(2.8g,70mmol)加入3-(三氟甲基)苯酚(9.7g,60mmol)于DMF(30mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后将3,6-二氯哒嗪-4-甲酸乙酯(13.8g,50mmol)分批加入溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后用水稀释并用醚(3x200mL)萃取。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得20g(纯度90％，收率100％)油状的6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸乙酯。
步骤2：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸
将氢氧化锂(2.5g,105mmol)加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸乙酯(15g,35mmol)于2:1的二氧六环/水(75mL)中的溶液。将反应在室温下搅拌4小时，然后用水稀释。水相用1M的HCl溶液酸化并用乙酸乙酯萃取(3x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得9.7g(纯度98％，收率85％)固体状的6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸。
步骤3：制备6-氯-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物3-16)
在氩气下，将2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸(7.57g,17.26mmol)和N,N-二异丙基乙胺(8.2mL,47.07mmol)在0℃下依次加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸(5.0g,15.7mmol)和HATU(6.56g,17.26mmol)于DMF(100mL)中的溶液中。在0℃下15分钟后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。然后用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得7.95g(纯度100％，收率81％)白色固体状的6-氯-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤4：制备6-氯-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物4-17)
在氩气下，将一水合肼(2.31mL,37.92mmol)加入6-氯-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(7.9g,12.64mmol)于DCM/MeOH(110mL,1:1)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌4小时并浓缩。然后用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得6.35g(纯度97％，收率98％)黄色液体状的6-氯-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤5：制备rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下，将POCl3(3.56mL,38.19mmol)在80℃下加入6-氯-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(6.3g,12.73mmol)于AcCN(114mL)中的溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌18小时。在冷却至室温后，将混合物倾入至饱和碳酸氢钠溶液中，然后用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得2.52g(纯度98％，收率41％)黄色固体状的rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例2：制备rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.059)
步骤1：制备6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物21-01)
在室温下，将乙二酰氯(119mg,0.94mmol)和一滴二甲基甲酰胺加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸(100mg,0.31mmol)于二氯甲烷(2mL)的溶液中。在30分钟后，将反应在减压下浓缩。将残余物溶于二氯甲烷(2mL)，在0℃下加入1-氯-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-胺；盐酸盐(73mg,0.31mmol)于二氯甲烷(1mL)中的悬浮液中，然后加入N,N-二异丙基乙胺(0.16mL,0.94mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得142mg(纯度87％，收率79％)无色油状的6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤2：制备6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-N'-羟基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物20-01)
将五氯化磷(205mg,0.99mmol)加入6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(130mg,0.23mmol)于AcCN(2mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后在减压下浓缩。将残余物溶于AcCN(5mL)并将羟胺的水溶液(300mg，4.53mmol，50％的水溶液)加入反应混合物中。在室温下搅拌1小时后，将反应混合物用水和甲苯稀释并用乙酸乙酯萃取(3x50mL)。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。在蒸发溶剂后获得150mg(纯度65％，收率83％)黄色油状的6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-N'-羟基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤3：制备rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
将叔丁醇钾(47.3mg,0.42mmol)加入6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-N'-羟基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(150mg,0.23mmol)于AcCN(2mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时30分钟，然后用饱和氯化铵溶液稀释并用二氯甲烷萃取(2x50mL)。有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得56mg(纯度87％，收率43％)黄色固体状的rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例3：制备rac-5-(4-氯苯基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.040)
步骤1：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(化合物9-03)
在氩气下，将氢化钠(1.30g,32mmol)在0℃下加入3-(三氟甲基)苯酚(4.6g,28mmol)于THF(100mL)的溶液中。在30分钟后，将3,6-二氯哒嗪-4-甲腈(5.0g,28.7mmol)分批加入溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3小时，然后用饱和氯化铵溶液稀释并用EtOAc萃取(3x200mL)。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得6.1g(纯度95％，收率67％)油状的6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈。
步骤2：制备6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(化合物9-02)
在氩气下，将2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-环三硼氧烷(12.57g,50.0mmol)加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(3.0g,10.0mmol)、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物(64mg,0.10mmol)和碳酸铯(4.89g,15.0mmol)于二氧六环(30mL)中的搅拌溶液中。将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得1.82g(纯度100％，收率65％)固体状的6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈。
步骤3：制备N'-羟基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物10-02)
将羟胺盐酸盐(1.13g,16.29mmol)和碳酸钾(2.25g,16.29mmol)加入6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(1.82g,6.52mmol)于EtOH(32mL)中的溶液中。将反应混合物在60℃下搅拌2小时。过滤掉沉淀物。浓缩滤液，用水稀释并用EtOAc萃取(2x100mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得1.38g(纯度91％，收率62％)黄色固体状的N'-羟基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤4：制备N'-[2-(4-氯苯基)-2-氧代-乙氧基]-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物12-03)
在氩气下，将2-叔丁基亚氨基-N,N-二乙基-1,3-二甲基-1,3,2λ5-二氮杂磷杂环己烷-2-胺(BEMP)(210.9mg,0.77mmol)在室温下加入N'-羟基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(200mg,0.64mmol)于AcCN(2.7mL)中的溶液中。在15分钟后，加入2-溴-1-(4-氯苯基)乙酮(224mg,0.96mmol)，将反应继续搅拌3小时，然后在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得65.6mg(纯度91％，收率20％)油状的N'-[2-(4-氯苯基)-2-氧代-乙氧基]-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤5：制备rac-5-(4-氯苯基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下，将N'-[2-(4-氯苯基)-2-氧代-乙氧基]-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(69.2mg,0.13mmol)溶于MeOH(0.94mL)和乙酸(0.21mL)并加热至60℃。在1小时后，加入硼氰化钠(9.3mg,0.15mmol)并将反应继续搅拌2小时。在冷却至室温后，将混合物倾入1M NaOH溶液中并用乙酸乙酯萃取(2x20mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。通过PREP-HPLC纯化残余物，在蒸发溶剂后获得29mg(纯度100％，收率47％)固体状的rac-5-(4-氯苯基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例4：制备rac-5-(1-甲基吲哚-3-基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.011)
步骤1：制备N'-烯丙氧基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物13-01)
在氩气下，将O-烯丙基羟胺盐酸盐(658mg,5.4mmol)在室温下加入6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(500mg,1.79mol)和NaHCO3(752.1mg,8.95mmol)于MeOH中的搅拌溶液中。将所得混合物在60℃下搅拌36小时，冷却至室温并在真空下浓缩。将所得混合物用二氯甲烷萃取(3x200mL)。有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度PE/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得400mg(纯度98％，收率63％)棕色油状的N'-烯丙氧基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤2：制备rac-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-5-醇(化合物14-01)
在50mL圆底烧瓶中，将OsO4(902mg,0.14mmol,4重量％的水溶液)和NaIO4(759mg,3.55mmol)在室温下加入N'-烯丙氧基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(500mg,1.42mmol)于THF(20mL)和水(5mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用饱和氯化铵溶液稀释并用乙酸乙酯萃取(2x100mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得260mg(纯度100％，收率51％)白色固体状的rac-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-5-醇。
步骤3：制备rac-5-(1-甲基吲哚-3-基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在50mL圆底烧瓶中，将1-甲基吲哚(37mg,0.28mmol)加入rac-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-5-醇(50mg,0.14mmol)于甲酸(2mL)中的溶液中。将反应混合物在50℃下搅拌45分钟，然后冷却至室温并继续搅拌3小时。在减压下除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得59mg(纯度100％，收率89％)粉红色固体状的rac-5-(1-甲基吲哚-3-基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例5：制备rac-5-[(4-溴-2-氯-苯基)甲基]-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.016)
步骤1：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-亚氨酸甲酯(化合物25-02)
在氩气下，将甲醇钠(32mg,0.59mmol)在0℃下加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(160mg,0.33mmol)于MeOH(1.5mL)中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。粗溶液含有53％的6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-亚氨酸甲酯，其无需纯化即用于下一步。
步骤2：制备rac-5-[(4-溴-2-氯-苯基)甲基]-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
将溶于MeOH/乙酸(1mL,1:1)的O-[rac-2-氨基-3-(4-溴-2-氯-苯基)丙基]羟胺(157mg,0.51mmol)加入前述溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3小时，然后在100℃下加热7小时。在冷却至室温后，将混合物倾入至饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，在蒸发溶剂后获得5mg(纯度93％，收率2％)油状的rac-5-[(4-溴-2-氯-苯基)甲基]-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例6：制备rac-3-[6-氯-3-(2-氟-3-甲氧基-苯氧基)哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.005)
步骤1：制备3,6-二氯-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物6-01)
在氩气下，将2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸(1.75g,4.0mmol)和N,N-二异丙基乙胺(1.89mL,10.88mmol)在0℃下依次加入3,6-二氯哒嗪-4-甲酸(700mg,3.62mmol)和HATU(1.52g,3.99mmol)于DMF(25mL)中的溶液。在0℃下15分钟后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。然后用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得1.15g(纯度87％，收率55％)白色固体状的3,6-二氯-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤2：制备3,6-二氯-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物6-02)
在氩气下，将一水合肼(0.42mL,6.91mmol)加入3,6-二氯-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]哒嗪-4-甲酰胺(1.15g,2.3mmol)于DCM/MeOH(15mL,1:1)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3小时并浓缩。然后用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得900mg(纯度74％，78％收率)黄色固体状的3,6-二氯-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤3：制备rac-3-(3,6-二氯哒嗪-4-基)-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物7-01)
在氩气下，将POCl3(0.56mL,6.0mmol)在80℃下加入3,6-二氯-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]哒嗪-4-甲酰胺(738mg,2.0mmol)在AcCN(15mL)中的溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌18小时。在冷却至室温后，将混合物倾入至饱和碳酸氢钠溶液中，然后用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过PREP-HPLC纯化，在蒸发溶剂后获得90mg(纯度92％，收率17％)黄色固体状的rac-3-(3,6-二氯哒嗪-4-基)-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
步骤4：制备rac-3-[6-氯-3-(2-氟-3-甲氧基-苯氧基)哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
将2-氟-3-甲氧基-苯酚(27mg,0.19mmol)和碳酸钾(47mg,0.34mmol)加入rac-3-(3,6-二氯哒嗪-4-基)-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(60mg,0.17mmol)于AcCN(1mL)中的溶液中。将反应混合物在50℃下搅拌5小时，然后在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得74mg(纯度97％，收率90％)黄色油状的rac-3-[6-氯-3-(2-氟-3-甲氧基-苯氧基)哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例7：制备1-[5-[rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-3-基]-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-3-基]乙酮(化合物I.042)
步骤1：制备rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-[6-(1-乙氧基乙烯基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.009)
在微波小瓶中，将rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(500mg,1.05mmol)、三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡烷(473mg,1.31mmol)和双(三苯基膦)二氯化钯(73mg,0.103mmol)在氩气下溶于DMF(0.5mL)。将管密封并将反应混合物在120℃下在微波中加热20分钟。将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得435mg(纯度100％，收率80％)油状的rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-[6-(1-乙氧基乙烯基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
步骤2：制备1-[5-[rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-3-基]-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-3-基]乙酮
在室温下，将2M HCl水溶液(0.15mL,0.30mmol)加入rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-[6-(1-乙氧基乙烯基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(100mg,0.19mmol)于THF(1mL)中的溶液中。将反应搅拌30分钟，然后用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得35mg(纯度100％，收率37％)油状的1-[5-[rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-3-基]-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-3-基]乙酮。
制备实施例8：制备3-氯-N-环丙基-5-[rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-3-基]-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-胺(化合物I.041)
步骤1：制备rac-3-[6-氯-5-碘-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.065)
在氩气下，将TMPZnCl.LiCl(2.77mmol,5.1mL,17％的THF溶液,CAS编号109-99-9)的溶液加入rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(600mg,1.26mmol)于THF(60mL)中的溶液。在室温下搅拌1小时后，分批加入NIS(566mg,2.52mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后将其用饱和硫代硫酸钠溶液和饱和碳酸氢钠溶液稀释，并用乙酸乙酯萃取(2x250mL)。有机萃取物用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过PREP-HPLC纯化，在蒸发溶剂后获得178mg(纯度70％，收率16％)黄色固体状的rac-3-[6-氯-5-碘-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
步骤2：制备3-氯-N-环丙基-5-[rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-3-基]-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-胺
在氩气下，将环丙胺(6mg,0.10mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.017mL,0.10mmol)在室温下加入rac-3-[6-氯-5-碘-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(50mg,0.08mmol)于AcCN(0.7mL)中的溶液中。将反应混合物在50℃下搅拌18小时，然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得42mg(纯度98％，收率93％)油状的3-氯-N-环丙基-5-[rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-3-基]-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-胺。
制备实施例9：制备6-氯-4-[rac-5-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪(化合物I.007)
在室温下，将POCl3(1.05mL,11.3mmol)的溶液加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸(400mg,1.25mmol)和3-(2,4-二氯苯基)丙烷-1,2-二胺(550mg,2.51mmol)于1,4-二氧六环(10mL)中的溶液中。将反应加热回流并搅拌36小时。在冷却后，将反应混合物倾入0℃的饱和碳酸氢钠溶液中，然后用乙酸乙酯萃取(2x100mL)。有机萃取物用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过PREP-HPLC纯化，在蒸发溶剂后获得90mg(纯度98％，收率14％)黄色油状的6-氯-4-[rac-5-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪。
制备实施例10：制备(5S)-5-苄基-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-070)
步骤1：制备6-氯-N-甲氧基-N-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物1.03)
将乙二酰氯(3.19g,25.14mmol)加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸(5.0g,16.7mmol)于二氯甲烷(75mL)中的悬浮液，然后加入两滴DMF。将反应混合物在室温下搅拌1小时。将N-甲氧基甲胺；盐酸盐(2.12g,21.79mmol)和三乙胺(8.17mL,58.68mmol)加入预制的酰氯中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用水稀释并用二氯甲烷萃取(2x200mL)。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。将残余物用二氯甲烷稀释并经硅胶过滤。蒸发溶剂后获得3.38g(纯度95％，收率56％)油状的6-氯-N-甲氧基-N-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤2：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲醛(化合物16-01)
在氩气下，将DIBAL-H(0.88mL,0.88mmol,1M的己烷溶液)的溶液在-50℃下加入6-氯-N-甲氧基-N-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(100mg,0.29mmol)于THF(1.8mL)中的溶液中。在-30℃下4小时后，通过加入饱和氯化铵溶液终止反应，然后将混合物用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得43.6mg(纯度90％，收率47％)油状的6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲醛。
步骤3：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲醛肟(化合物17-01)
在氩气下，将羟胺；盐酸盐(156mg,2.24mmol)和乙酸钾(415mg,4.23mmol)加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲醛(400mg,1.32mmol)于EtOH(40mL)中的溶液中。将反应混合物搅拌回流2小时，用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得215mg(纯度90％，收率47％)固体状的6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲醛肟。
步骤4：制备(5S)-5-苄基-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在室温下，将NCS(5.4mg,0.04mmol)加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲醛肟(10mg,0.031mmol)于AcCN(0.2mL)中的溶液中。将反应混合物搅拌1小时，然后加入(2S)-1-溴-3-苯基-丙-2-胺；2,2,2-三氟乙酸(15.4mg,0.047mmol)于AcCN/水(0.3mL,2:1)中的溶液。将反应在室温下搅拌5小时，然后将1,2-双(二甲基氨基)乙烷(18.3mg,0.16mmol)加入反应混合物中。在30分钟后，加入碳酸钠溶液(34mg,0.31mmol,1M水溶液)并将反应在室温下继续搅拌1小时。将反应混合物用水和二氯甲烷稀释并将水相用二氯甲烷萃取(2x50mL)。有机层用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，在蒸发溶剂后获得10.9mg(纯度85％，收率65％)黄色固体状的(5S)-5-苄基-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例11：制备rac-3-[6-氯-5-(2-甲氧基乙氧基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.072)
在氩气下，将2-甲氧基乙醇(0.15mL,0.30mmol)和氢化钠(11mg,0.27mmol)在室温下加入rac-3-[6-氯-5-碘-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(150mg,0.25mmol)于AcCN(2mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得30mg(纯度90％，收率19％)无色油状的rac-3-[6-氯-5-(2-甲氧基乙氧基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例12：制备rac-3-[6-氯-5-(4-吡啶基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.088)
在氩气下，将TMPZnCl.LiCl(0.22mmol,0.40mL,17％的THF溶液,CAS编号109-99-9)的溶液加入rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(50mg,0.10mmol)于THF(3mL)中的溶液中，然后加入4-溴吡啶(20mg,0.12mmol)、Pd(dba)2(18mg,0.031mmol)和三呋喃基膦(15m,0.063mmol)。将反应混合物在60℃下搅拌4小时，然后用饱和氯化铵溶液和饱和碳酸氢钠溶液稀释，并用乙酸乙酯萃取(2x100mL)。有机萃取物用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过PREP-HPLC纯化，在蒸发溶剂后获得32mg(纯度86％，收率47％)油状的rac-3-[6-氯-5-(4-吡啶基)-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例13：制备rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-[6-(2-甲氧基乙基硫烷基)-5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.187)
在氩气下，将2-甲氧基乙硫醇(20mg,0.22mmol)和氢化钠(8mg,0.22mmol)在0℃下加入rac-3-[6-氯-5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(100mg,0.20mmol)于THF(2mL)中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌2小时，然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得21mg(纯度96％，收率18％)无色油状的rac-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-[6-(2-甲氧基乙基硫烷基)-5-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例14：制备rac-2-[6-氯-3-(3-环丙基苯氧基)哒嗪-4-基]-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-1H-嘧啶-4-酮(化合物I.078)
步骤1：制备6-氯-3-(3-环丙基苯氧基)哒嗪-4-亚氨酸甲酯(化合物25-01)
在氩气下，将甲醇钠(43mg,0.81mmol)在0℃下加入6-氯-3-(3-环丙基苯氧基)哒嗪-4-甲腈(200mg,0.74mmol)于MeOH(2mL)中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。粗溶液包含48％的6-氯-3-(3-环丙基苯氧基)哒嗪-4-亚氨酸甲酯，其无需进一步纯化即可用于下一步。
步骤2：制备rac-2-[6-氯-3-(3-环丙基苯氧基)哒嗪-4-基]-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-1H-嘧啶-4-酮
向先前的溶液中加入溶于MeOH(0.5mL)和乙酸(17μL)的rac-3-氨基-4-(2,4-二甲基苯基)丁酰胺(93mg,0.45mmol)。将反应混合物在室温下搅拌15分钟，然后在60℃下加热18小时。在冷却至室温后，将混合物倾入饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物，在蒸发溶剂后获得40.7mg(纯度100％，收率29％)油状的rac-2-[6-氯-3-(3-环丙基苯氧基)哒嗪-4-基]-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-1H-嘧啶-4-酮。
制备实施例15：制备rac-5-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.144)
步骤1：制备rac-4-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯
在氩气下，将偶氮二甲酸二异丙酯(1.92g,9.51mmol)加入rac-4-(羟基甲基)-2,2-二甲基-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯(2.0g,8.64mmol)、2,4-二甲基苯酚(1.16g,9.51mmol)和三苯基膦(2.49g,9.51mmol)于2-甲基四氢呋喃(30mL)中的溶液中。将反应混合物在80℃下加热3小时，冷却至室温并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机层用1M NaOH水溶液和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得1.82g(纯度95％，收率59％)无色油状的rac-4-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯。
步骤2：制备rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯氧基)丙-1-醇
将rac-4-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯(1.8g,5.37mmol)溶于MeOH(25mL)和1M HCl水溶液(15mL)。将反应混合物在50℃下搅拌2小时。在冷却至室温后，蒸发溶剂并将残余物倾入饱和碳酸氢钠溶液中，用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得833mg(纯度87％，收率69％)黄色油状的rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯氧基)丙-1-醇。
步骤3：制备N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-羟基-乙基]氨基甲酸叔丁酯
将二碳酸二叔丁酯(1.02mL,4.46mmol)和N,N-二异丙基乙胺(1.55mL,8.93mmol)依次加入rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯氧基)丙-1-醇(830mg,4.25mmol)于2-甲基四氢呋喃(5.5mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时30分钟，然后将其用盐水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得909mg(纯度97％，收率70％)无色油状的N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-羟基-乙基]氨基甲酸叔丁酯。
步骤4：制备N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]氨基甲酸叔丁酯(化合物2-13)
在氩气下，将偶氮二甲酸二异丙酯(684mg,3.38mmol)加入N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-羟基-乙基]氨基甲酸叔丁酯(909mg,3.0mmol)、N-羟基邻苯二甲酰亚胺(552.2mg,3.38mmol)和三苯基膦(888mg,3.38mmol)于2-甲基四氢呋喃(10mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机层用1M NaOH水溶液和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得1.16g(纯度92％，收率79％)无色油状的N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]氨基甲酸叔丁酯。
步骤5：制备2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯氧基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮2,2,2-三氟乙酸酯(化合物2-12)
将三氟乙酸(1.014mL,13.17mmol)加入N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]氨基甲酸叔丁酯(1.16g,2.63mmol)于1,2-二氯乙烷(15mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌4小时。蒸发溶剂后获得1.4g(纯度79％，收率93％)黄色油状的2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯氧基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸。
步骤6：制备6-甲基-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物3-33)
在氩气下，将2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯氧基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸(647mg,1.42mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.71mL,4.07mmol)依次加入6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酸(405mg,1.36mmol)和HATU(542mg,1.42mmol)于DMF(10mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得550mg(纯度93％，收率60％)无色油状的6-甲基-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤7：制备6-甲基-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯氧基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(化合物4-33)
在氩气下，将一水合肼(0.16mL,2.66mmol)加入6-甲基-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(550mg,0.89mmol)于DCM/MeOH(16mL,1:1)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后浓缩。残余物用水稀释并用二氯甲烷萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得490mg(纯度75％，收率84％)白色油状的6-甲基-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯氧基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤8：制备rac-5-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下，将POCl3(0.22mL,2.39mmol)在80℃下加入6-甲基-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯氧基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(490mg,0.80mmol)于AcCN(10mL)中的溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌4小时。在冷却至室温后，将混合物倾入饱和碳酸氢钠溶液中，然后用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得89mg(纯度95％，收率22％)棕色油状的rac-5-[(2,4-二甲基苯氧基)甲基]-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例16：制备rac-5-(1-甲基吲哚-5-基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-4,5,6,7-四氢-1-氧-2,4-二氮杂环庚烷(化合物I.062)
步骤1：以类似于实施例4的步骤1的方式制备N'-烯丙氧基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤2：制备6-甲基-N'-[3-(1-甲基吲哚-5-基)烯丙氧基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物30-01)
在氩气下，将N'-烯丙氧基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(500mg,1.42mmol)、5-溴-1-甲基-吲哚(596mg,2.83mmol)、三乙胺(0.40mL,2.84mmol)、乙酸钯(II)(32mg,0.14mmol)和三对甲苯基膦(86mg,0.28mmol)于AcCN(5mL)中的混合物搅拌回流18小时。在冷却至室温后，将反应混合物用饱和氯化铵溶液稀释并用乙酸乙酯萃取(3x30mL)。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得203mg(纯度93％，收率27％)油状的6-甲基-N'-[3-(1-甲基吲哚-5-基)烯丙氧基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤3：制备rac-5-(1-甲基吲哚-5-基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-4,5,6,7-四氢-1-氧-2,4二氮杂环庚烷
在室温下，将碘(13.2mg,0.052mmol)和苯硅烷(11.2mg,0.104mmol)于二氯甲烷(5mL)中的溶液搅拌30分钟，然后加入6-甲基-N'-[3-(1-甲基吲哚-5-基)烯丙氧基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(25.0mg,0.052mmol)。将反应混合物搅拌1小时，然后用饱和硫代硫酸钠溶液稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过PREP-HPLC纯化，在蒸发溶剂后获得8mg(纯度88％，收率28％)油状的rac-5-(1-甲基吲哚-5-基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-4,5,6,7-四氢-1-氧-2,4二氮杂环庚烷。
制备实施例17:制备rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪(化合物I.173)
步骤1：制备6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺
参见实施例2的步骤1。
步骤2：制备rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪
将五氯化磷(425mg,2.04mmol)加入6-氯-N-[1-(氯甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲酰胺(339mg,0.68mmol)于甲苯(6mL)中的溶液中。将反应混合物在75℃下搅拌1小时30分钟，然后在减压下浓缩。将残余物溶于AcCN(4mL)并将水合肼溶液(170.27mg,3.40mmol)在室温下加入反应混合物中。在室温下搅拌1小时后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x100mL)。有机萃取物用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得197mg(纯度100％，收率60％)rac-3-[6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪。
制备实施例18：制备6-氯-4-[rac-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪(化合物I.117)
步骤1：制备N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-羟基-丙基]氨基甲酸叔丁酯
在0℃下，将二碳酸二叔丁酯(2.13g,9.79mmol)和三乙胺(2.73mL,19.6mmol)依次加入rac-3-氨基-4-(2,4-二甲基苯基)丁-1-醇盐酸盐(1.5g,6.52mmol)于四氢呋喃(10mL)中的悬浮液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得1.8g(纯度97％，收率91％)白色固体状的N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-羟基-丙基]氨基甲酸叔丁酯。
步骤2：制备N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙基]氨基甲酸叔丁酯
在氩气下，将偶氮二甲酸二乙酯(6.87g,15.3mmol)在0℃下加入N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-羟基-丙基]氨基甲酸叔丁酯(1.8g,6.13mmol)、邻苯二甲酰亚胺(5.41g,36.8mmol)和三苯基膦(9.65g,36.8mmol)于四氢呋喃(200mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌24小时，用水稀释并用乙酸乙酯萃取(3x200mL)。有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得2.0g(纯度84％，收率60％)无色油状的N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙基]氨基甲酸叔丁酯。
步骤3：制备2-[rac-3-氨基-4-(2,4-二甲基苯基)丁基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸酯
将三氟乙酸(0.65mL,8.52mmol)加入N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙基]氨基甲酸叔丁酯(1.2g,2.84mmol)于二氯甲烷(20mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3天。蒸发溶剂后获得1.2g(纯度54％，收率52％)固体状的2-[rac-3-氨基-4-(2,4-二甲基苯基)丁基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸。
步骤4：制备rac-4-(2,4-二甲基苯基)丁烷-1,3-二胺
在氩气下，将一水合肼(3.73mL,41.24mmol)加入2-[rac-3-氨基-4-(2,4-二甲基苯基)丁基]异吲哚啉-1,3-二酮；2,2,2-三氟乙酸(1.2g,2.75mmol)于EtOH(5mL)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌3天，然后浓缩。然后将其用水稀释并用二氯甲烷萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。将残余物在MTBE中搅拌并过滤掉形成的白色固体。浓缩滤液，得到520mg(纯度95％，收率93％)白色固体状的rac-4-(2,4-二甲基苯基)丁烷-1,3-二胺。
步骤5：制备6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-亚氨酸甲酯
参见实施例5的步骤1，由6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲腈(100mg,0.33mmol)起始。
步骤6：制备6-氯-4-[rac-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪
在0℃下，将溶于MeOH(0.5mL)和乙酸(9μL)的rac-4-(2,4-二甲基苯基)丁烷-1,3-二胺(124mg,0.45mmol)加入6-氯-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-亚氨酸甲酯的前述溶液中。将反应混合物在室温下搅拌5小时，然后将混合物倾入饱和碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得26mg(纯度90％，收率16％)黄色油状的6-氯-4-[rac-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基]-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪。
制备实施例19：制备rac-6,6-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪(化合物I.154)
步骤1：制备N'-羟基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物10-02)
参见实施例3的步骤3
步骤2：制备N'-[1,1-二氟-2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-乙氧基]-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(化合物12-14)
在氩气下，将2-叔丁基亚氨基-N,N-二乙基-1,3-二甲基-1,3,2λ5-二氮杂磷杂环己烷-2-胺(BEMP)(105mg,0.38mmol)在室温下加入N'-羟基-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(100mg,0.32mmol)于AcCN(1.5mL)中的溶液中。在15分钟后，加入2-溴-2,2-二氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮(127mg,0.48mmol)并将反应继续搅拌15分钟。将反应混合物用饱和氯化铵溶液稀释并用乙酸乙酯萃取(2x50mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得222mg(纯度27％，收率80％)油状的N'-[1,1-二氟-2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-乙氧基]-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒。
步骤3：制备rac-6,6-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪
在氩气下，将N'-[1,1-二氟-2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-乙氧基]-6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-甲脒(222mg,0.25mmol)溶于叔丁醇(6.4mL)和乙酸(1.6mL)并加热至80℃。在30分钟后，加入硼氰化钠(21mg,0.34mmol)并将反应继续搅拌2小时。在冷却至室温后，将混合物倾入1M NaOH水溶液中并用乙酸乙酯萃取(2x20mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过PREP-HPLC纯化，在蒸发溶剂后获得4mg(纯度96％，收率3％)黄色固体状的rac-6,6-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-3-[6-甲基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]哒嗪-4-基]-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪。
制备实施例20：制备rac-3-[6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I.058)
步骤1：制备6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-甲酸异丙酯(化合物1-24)
将硝基甲烷(0.62mL,11.40mmol)加入6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)哒嗪-4-甲酸异丙酯(800mg,2.28mmol)于二甲基亚砜(2.5mL)中的溶液中。将反应在室温下搅拌30分钟，然后加入三乙胺(0.48mL,3.42mmol)。将反应在室温下搅拌24小时，然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x100mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得917mg(纯度76％，收率84％)橙色油状的6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-甲酸异丙酯。
步骤2：制备6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-甲酸(化合物1-02)
将2M氢氧化锂水溶液(182mg,7.62mmol)加入6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-甲酸异丙酯(927mg,2.5mmol)于四氢呋喃(4mL)中的溶液中。将反应在室温下搅拌4天，然后将其用水稀释。水相用1M的HCl溶液酸化并用乙酸乙酯萃取(3x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得617mg(纯度81％，收率60％)固体状的6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-甲酸。
步骤3：制备6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]哒嗪-4-甲酰胺
在氩气下，将2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮2,2,2-三氟乙酸酯(747mg,1.70mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.80mL,4.64mmol)在0℃下依次加入6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-甲酸(500mg,1.55mmol)和HATU(648mg,1.70mmol)于DMF(10mL)中的溶液中。在0℃下15分钟后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。然后将其用水稀释并用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得639.5g(纯度100％，收率65％)固体状的6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤4：制备6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]哒嗪-4-甲酰胺
在氩气下，将一水合肼(0.18mL,3.0mmol)加入6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-N-[rac-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基-乙基]哒嗪-4-甲酰胺(639mg,1.0mmol)于DCM/MeOH(12mL,1:1)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18小时并浓缩。然后将其用水稀释并用二氯甲烷萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。蒸发溶剂后获得453mg(纯度100％，收率89％)白色固体状的6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]哒嗪-4-甲酰胺。
步骤5：制备rac-3-[6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下，将POCl3(0.25mL,2.72mmol)在80℃下加入6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-N-[rac-1-(氨基氧基甲基)-2-(2,4-二甲基苯基)乙基]哒嗪-4-甲酰胺(453mg,0.90mmol)于AcCN(5mL)中的溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌18小时。在冷却至室温后，将混合物倾入饱和碳酸氢钠溶液中，然后用乙酸乙酯萃取(2x200mL)。有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化(梯度庚烷/EtOAc)，在蒸发溶剂后获得196mg(纯度100％，收率44％)黄色固体状的rac-3-[6-氯-3-(3-环丙基-2-氟-苯氧基)-5-甲基-哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
下表1中所示的化合物类似于上文提供的实施例或随后所述的方法制备。这些化合物的1H-NMR数据示于表2。
表1：根据式(I)的化合物
其中表1中的具有以下含义：
在表1中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表2：
以上文所提供的实施例或随后所述的方法类似地制备下表3、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25、27、29、31、33、35、37、39、41和43中所示的化合物。这些化合物的1H-NMR数据分别示于表4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38 40、42和44。
表3：根据式(1)的化合物
表4：
表5：根据式(2)的化合物
在表5中，“#”表示与L-R6基团连接的位点。
表6：
表7：根据式(3)的化合物
在表7中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表8:
表9：根据式(4)的化合物
在表9中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表10：
表11：根据式(6)的化合物
在表11中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表12：
表13：根据式(7)的化合物
在表13中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
(*)实施例7-07和7-08为实施例7-05的2个对映体
实施例7-07：旋光度：+61.9°(c＝2.23,CDCl3,20℃)；浓度c以g/100mL表示。
实施例7-08：旋光度：-59.6°(c＝2.45,CDCl3,20℃)；浓度c以g/100mL表示。
(*)实施例7-09和7-10为实施例7-06的2个对映体
实施例7-09：旋光度：+62.4°(c＝2.28,CDCl3,20℃)；浓度c以g/100mL表示。
实施例7-10：旋光度：-59.6°(c＝2.35,CDCl3,20℃)；浓度c以g/100mL表示。
(*)实施例7-11和7-12为实施例7-01的2个对映体
实施例7-11：旋光度：-90.1°(c＝2.18,CDCl3,20℃)；浓度c以g/100mL表示。
实施例7-12：旋光度：+93.2°(c＝1.83,CDCl3,20℃)；浓度c以g/100mL表示。
(*)实施例7-03为单一的立体异构体；实施例7-04为外消旋体
表14:
表43:根据式(8)的化合物
表44:
表15:根据式(9)的化合物
表16:
表17：根据式(10)的化合物
表18：
表19：根据式(12)的化合物
在表19中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表20：
表21：根据式(13)的化合物
在表21中，“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表22：
表23：根据式(14)的化合物
在表23中，“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表24：
表25：根据式(16)的化合物
表26：
表27：根据式(17)的化合物
表28：
表31：根据式(19)的化合物
在表31中，“#”表示与L-R6基团连接的位点。
表32：
表29：根据式(20)的化合物
在表29中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表30：
表33：根据式(21)的化合物
在表33中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表34：
表35：根据式(22)的化合物
在表35中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表35:
表37：根据式(23)的化合物
在表37中，“#”表示与L-R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表38：
表39：根据式(25)的化合物
表40：
表41：根据式(30)的化合物
在表41中，“#”表示与R6基团连接的位点且“*”表示与哒嗪-4-基连接的位点。
表42:
生物实施例
实施例：对黑斑病菌(Alternaria brassicae)(萝卜或卷心菜的叶斑病)的体内预 防性试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上述制备的活性成分来处理萝卜或卷心菜的幼株。对照植物仅使用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用黑斑病菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的萝卜或卷心菜植株在20℃和100％相对湿度下培养6天。
在接种6天后对试验进行评估。0％表示相当于对照植物的功效，而100％功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-180；I-184
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-031；I-074；I-182；I-235
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-007；I-008；I-009；I-010；I-011；I-012；I-013；I-014；I-015；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-029；I-030；I-032；I-033；I-034；I-035；I-036；I-037；I-038；I-039；I-040；I-041；I-042；I-043；I-044；I-045；I-046；I-047；I-048；I-049；I-050；I-051；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-058；I-059；I-060；I-061；I-062；I-063；I-064；I-065；I-066；I-067；I-068；I-069；I-070；I-071；I-072；I-073；I-075；I-076；I-077；I-078；I-079；I-080；I-081；I-082；I-083；I-084；I-085；I-086；I-087；I-088；I-089；I-090；I-091；I-092；I-093；I-094；I-095；I-096；I-097；I-098；I-099；I-100；I-103；I-104；I-105；I-106；I-107；I-108；I-109；I-110；I-111；I-112；I-113；I-114；I-115；I-116；I-117；I-118；I-119；I-120；I-121；I-122；I-123；I-124；I-125；I-126；I-127；I-128；I-129；I-130；I-131；I-132；I-133；I-134；I-135；I-136；I-137；I-138；I-139；I-140；I-141；I-142；I-143；I-144；I-145；I-146；I-147；I-148；I-149；I-150；I-151；I-152；I-153；I-154；I-155；I-156；I-157；I-158；I-159；I-160；I-161；I-162；I-163；I-164；I-165；I-166；I-167；I-169；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-175；I-178；I-181；I-183；I-185；I-186；I-187；I-188；I-189；I-190；I-192；I-193；I-194；I-195；I-196；I-197；I-198；I-199；I-200；I-201；I-202；I-203；I-204；I-205；I-206；I-207；I-208；I-209；I-210；I-211；I-212；I-213；I-214；I-215；I-216；I-217；I-218；I-219；I-220；I-221；I-222；I-223；I-225；I-226；I-227；I-228；I-229；I-230；I-231；I-232；I-233；I-234；I-236；I-237；I-238；I-239；I-240；I-241；I-242；I-243；I-244；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-251；I-252；I-253；I-256；I-258；I-259；I-260；I-261；I-262；I-263；I-264；I-265；I-266；I-267；I-268；I-270；I-271；I-273；I-274；I-275；I-276；I-279；I-280；I-281；I-282；I-283；I-284；I-285；I-286；I-287；I-288；I-289；I-290；I-292；I-293；I-294；I-295；I-296；I-297；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-304；I-305；I-306；I-307；I-308；I-310；I-311；I-340
实施例：对灰霉菌(Botrytiscinerea)(灰霉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上述制备的活性成分来处理小黄瓜或卷心菜的幼株。对照植物仅使用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用灰霉菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在17℃和90％相对湿度下培养4-5天。将被侵染的卷心菜植物在20℃和100％相对湿度下培养4-5天。
在接种4-5天后对试验进行评估。0％表示相当于对照植物的功效，而100％功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-182；I-235
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-106；I-115；I-176；I-181
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-007；I-008；I-009；I-010；I-011；I-012；I-014；I-015；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-029；I-030；I-031；I-032；I-033；I-034；I-035；I-036；I-037；I-038；I-039；I-040；I-041；I-042；I-043；I-044；I-045；I-046；I-047；I-048；I-049；I-050；I-051；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-058；I-059；I-060；I-061；I-062；I-063；I-066；I-067；I-068；I-069；I-070；I-071；I-072；I-073；I-074；I-075；I-076；I-077；I-078；I-079；I-080；I-081；I-082；I-083；I-084；I-085；I-086；I-087；I-088；I-089；I-090；I-091；I-092；I-093；I-094；I-095；I-096；I-097；I-098；I-099；I-100；I-103；I-104；I-105；I-107；I-108；I-109；I-110；I-111；I-112；I-113；I-114；I-116；I-117；I-118；I-119；I-120；I-121；I-122；I-123；I-124；I-125；I-127；I-128；I-129；I-130；I-131；I-133；I-134；I-136；I-137；I-138；I-139；I-140；I-141；I-142；I-143；I-144；I-145；I-146；I-147；I-148；I-149；I-150；I-151；I-152；I-153；I-154；I-155；I-156；I-157；I-158；I-159；I-160；I-161；I-162；I-163；I-164；I-165；I-166；I-167；I-169；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-175；I-178；I-180；I-184；I-186；I-187；I-188；I-190；I-192；I-193；I-194；I-195；I-196；I-197；I-198；I-202；I-203；I-208；I-209；I-210；I-211；I-212；I-213；I-214；I-216；I-217；I-221；I-222；I-223；I-225；I-226；I-228；I-230；I-231；I-234；I-240；I-242；I-244；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-252；I-258；I-259；I-260；I-261；I-272；I-274；I-275；I-276；I-279；I-292；I-293；I-294；I-295；I-296；I-297；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-304；I-305；I-306；I-307；I-308；I-310；I-311
实施例：对圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上述制备的活性成分来处理大麦的幼株。对照植物仅使用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用圆核腔菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的大麦植株在20℃和100％相对湿度下培养48小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养8天。
在接种10天后对试验进行评估。0％表示相当于对照植物的功效，而100％功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-011；I-060；I-065；I-066；I-095；I-125；I-134；I-140；I-141；I-157；I-159；I-160；I-162；I-166；I-209；I-214；I-215；I-216；I-231；I-238；I-267；I-292；I-297；I-311
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-008；I-010；I-015；I-040；I-051；I-058；I-072；I-076；I-077；I-078；I-079；I-082；I-085；I-092；I-109；I-110；I-122；I-136；I-145；I-146；I-153；I-155；I-176；I-188；I-196；I-213；I-223；I-225；I-228；I-234；I-235；I-263；I-268；I-272；I-289；I-293；I-294；I-340
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-009；I-012；I-014；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-030；I-032；I-035；I-036；I-038；I-042；I-045；I-047；I-048；I-050；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-059；I-070；I-075；I-084；I-086；I-087；I-088；I-089；I-090；I-091；I-094；I-097；I-111；I-123；I-124；I-127；I-129；I-130；I-137；I-138；I-142；I-143；I-147；I-152；I-154；I-161；I-163；I-165；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-186；I-189；I-190；I-197；I-199；I-200；I-201；I-203；I-204；I-205；I-206；I-207；I-208；I-210；I-211；I-212；I-217；I-218；I-219；I-220；I-221；I-222；I-226；I-227；I-229；I-230；I-232；I-233；I-236；I-237；I-239；I-240；I-241；I-242；I-243；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-251；I-252；I-253；I-256；I-258；I-259；I-260；I-261；I-262；I-264；I-265；I-266；I-270；I-271；I-273；I-280；I-281；I-283；I-284；I-285；I-286；I-287；I-288；I-290；I-295；I-296；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-305；I-306；I-307；I-308；I-310
实施例：对小麦壳针孢叶枯病菌(Septoria tritici)(小麦叶斑病)的体内预防性 试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上述制备的活性成分来处理小麦的幼株。对照植物仅使用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用小麦壳针孢叶枯病菌(Septoria tritici)孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的小麦植株在17℃和100％相对湿度下培养72小时并然后在20℃和90％的相对湿度下培养15天。
在接种19天后对试验进行评估。0％表示相当于对照植物的功效，而100％功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-003；I-013；I-032；I-088；I-091；I-123；I-129；I-130；I-146；I-161；I-189；I-196；I-197；I-198；I-233；I-241；I-252；I-272；I-282；I-286；I-287
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-001；I-004；I-008；I-012；I-035；I-052；I-053；I-057；I-075；I-082；I-087；I-089；I-090；I-131；I-136；I-140；I-153；I-159；I-170；I-186；I-188；I-239；I-261；I-265；I-266；I-271；I-283；I-284；I-288；I-289；I-292；I-294；I-299；I-304
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-002；I-005；I-006；I-009；I-016；I-017；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-025；I-026；I-027；I-028；I-030；I-036；I-038；I-042；I-054；I-056；I-059；I-072；I-076；I-084；I-085；I-086；I-097；I-128；I-138；I-147；I-152；I-163；I-165；I-176；I-247；I-250；I-259；I-260；I-264；I-267；I-270；I-273；I-280；I-281；I-285；I-290；I-298；I-300；I-302
实施例：对单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)(瓜类白粉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼株。对照植物仅使用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用单丝壳菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在20℃和70-80％相对湿度下培养8天。
在接种8天后对试验进行评估。0％表示相当于对照植物的功效，而100％功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-144；I-206；I-217；I-221；I-242；I-243；I-280在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-040；I-078；I-107；I-119；I-120；I-150；I-151；I-167；I-230；I-286；I-340
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-008；I-009；I-010；I-011；I-012；I-013；I-014；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-030；I-032；I-033；I-034；I-035；I-036；I-037；I-038；I-039；I-041；I-042；I-043；I-044；I-045；I-047；I-048；I-049；I-050；I-051；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-058；I-059；I-060；I-062；I-063；I-064；I-066；I-067；I-068；I-069；I-070；I-072；I-074；I-075；I-076；I-079；I-082；I-084；I-085；I-087；I-088；I-089；I-090；I-091；I-092；I-094；I-097；I-098；I-099；I-103；I-106；I-109；I-110；I-111；I-112；I-113；I-115；I-121；I-122；I-123；I-124；I-125；I-127；I-128；I-129；I-130；I-131；I-132；I-133；I-136；I-137；I-138；I-139；I-141；I-142；I-143；I-145；I-146；I-147；I-148；I-149；I-152；I-153；I-154；I-155；I-157；I-159；I-160；I-161；I-162；I-163；I-164；I-165；I-166；I-169；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-176；I-180；I-181；I-183；I-186；I-187；I-188；I-189；I-190；I-192；I-193；I-194；I-196；I-197；I-198；I-199；I-200；I-201；I-203；I-204；I-205；I-207；I-208；I-209；I-210；I-211；I-212；I-214；I-216；I-218；I-220；I-222；I-223；I-225；I-226；I-227；I-228；I-229；I-232；I-233；I-234；I-235；I-236；I-237；I-238；I-239；I-240；I-241；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-251；I-252；I-253；I-256；I-258；I-259；I-260；I-261；I-262；I-263；I-264；I-265；I-266；I-267；I-268；I-270；I-272；I-273；I-275；I-276；I-279；I-281；I-282；I-283；I-284；I-285；I-287；I-288；I-289；I-290；I-292；I-293；I-294；I-295；I-296；I-297；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-305；I-306；I-307；I-308；I-310
实施例：对菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum)(菜豆叶斑病)的体 内预防性试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上述制备的活性成分来处理菜豆的幼株。对照植物仅使用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液进行处理。
24小时后，通过用菜豆炭疽病菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的菜豆植株在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和90％相对湿度下培养6天。
在接种7天后对试验进行评估。0％表示相当于对照植物的功效，而100％功效表示没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-080；I-100；I-132；I-148；I-151；I-183；I-288在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-011；I-051；I-079；I-096；I-098；I-113；I-158；I-160；I-169；I-194；I-208；I-210；I-213；I-219；I-222；I-228；I-233；I-293
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-008；I-009；I-010；I-012；I-013；I-014；I-015；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-030；I-031；I-032；I-033；I-034；I-035；I-036；I-037；I-038；I-039；I-040；I-042；I-043；I-044；I-045；I-047；I-048；I-049；I-050；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-058；I-059；I-061；I-062；I-065；I-066；I-067；I-068；I-069；I-070；I-072；I-075；I-076；I-077；I-078；I-082；I-083；I-084；I-085；I-086；I-087；I-088；I-089；I-090；I-091；I-092；I-093；I-094；I-095；I-097；I-099；I-103；I-104；I-105；I-106；I-107；I-109；I-110；I-111；I-112；I-114；I-115；I-116；I-117；I-118；I-119；I-120；I-121；I-122；I-123；I-124；I-125；I-126；I-127；I-128；I-129；I-130；I-133；I-134；I-135；I-136；I-137；I-138；I-139；I-140；I-141；I-142；I-143；I-145；I-146；I-147；I-149；I-150；I-152；I-153；I-154；I-155；I-157；I-159；I-161；I-162；I-163；I-165；I-166；I-167；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-176；I-186；I-188；I-189；I-190；I-192；I-193；I-196；I-197；I-198；I-199；I-200；I-201；I-202；I-203；I-204；I-205；I-206；I-207；I-211；I-212；I-214；I-215；I-216；I-217；I-218；I-220；I-221；I-225；I-226；I-229；I-231；I-232；I-236；I-237；I-238；I-239；I-240；I-241；I-242；I-243；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-251；I-252；I-253；I-256；I-258；I-259；I-260；I-261；I-262；I-263；I-264；I-266；I-267；I-270；I-271；I-272；I-273；I-276；I-280；I-281；I-282；I-283；I-285；I-286；I-289；I-290；I-292；I-294；I-295；I-296；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-305；I-306；I-307；I-308；I-310
实施例：链格孢菌(Alternaria alternata)的体外细胞试验
溶剂：DMSO
培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR)，7.1g真菌蛋白胨(Mycological Peptone)(Oxoid)，1.4g粒状酵母提取物(Merck)，QSP 1升
接种物：孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中，将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO终浓度为≤1％。
制备链格孢菌(A.alternata)的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养测定中，评估杀真菌剂抑制孢子萌芽和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。培养5天后，通过光谱法测量菌丝体生长以测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-091；I-126；I-132；I-134；I-180；I-191；I-214；I-224；I-340
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-081；I-169；I-184；I-194；I-244；I-282
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-007；I-008；I-009；I-010；I-011；I-012；I-013；I-014；I-015；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-030；I-031；I-032；I-033；I-034；I-035；I-036；I-037；I-038；I-039；I-040；I-041；I-042；I-043；I-044；I-045；I-046；I-047；I-048；I-049；I-050；I-051；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-058；I-059；I-060；I-061；I-063；I-064；I-065；I-066；I-067；I-068；I-069；I-070；I-071；I-072；I-073；I-074；I-075；I-076；I-077；I-078；I-079；I-080；I-082；I-084；I-085；I-086；I-087；I-088；I-089；I-090；I-092；I-093；I-094；I-097；I-098；I-099；I-100；I-101；I-102；I-103；I-104；I-105；I-106；I-107；I-108；I-109；I-110；I-111；I-112；I-113；I-114；I-115；I-116；I-117；I-118；I-119；I-120；I-121；I-122；I-123；I-124；I-125；I-127；I-128；I-129；I-130；I-133；I-135；I-136；I-137；I-138；I-139；I-140；I-141；I-142；I-143；I-144；I-145；I-146；I-147；I-148；I-149；I-150；I-151；I-152；I-153；I-154；I-155；I-156；I-157；I-158；I-159；I-160；I-161；I-162；I-163；I-164；I-165；I-166；I-167；I-168；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-175；I-176；I-177；I-179；I-181；I-182；I-183；I-185；I-186；I-187；I-188；I-189；I-190；I-192；I-193；I-195；I-196；I-197；I-198；I-199；I-200；I-201；I-202；I-203；I-204；I-205；I-207；I-208；I-210；I-211；I-212；I-213；I-216；I-217；I-218；I-219；I-220；I-221；I-222；I-223；I-225；I-226；I-227；I-229；I-230；I-232；I-233；I-234；I-236；I-237；I-239；I-240；I-241；I-242；I-243；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-251；I-252；I-253；I-254；I-255；I-256；I-257；I-258；I-259；I-260；I-261；I-262；I-263；I-264；I-265；I-266；I-267；I-268；I-269；I-270；I-271；I-272；I-273；I-274；I-275；I-276；I-277；I-278；I-279；I-280；I-281；I-283；I-284；I-285；I-286；I-287；I-288；I-289；I-290；I-291；I-292；I-293；I-294；I-295；I-296；I-297；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-304；I-305；I-306；I-307；I-308；I-309；I-310；I-311；I-312；I-313；I-315；I-316；I-317；I-318；I-319
实施例：菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum)的体外细胞试验
溶剂：DMSO
培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR)，7.1g真菌蛋白胨(Mycological Peptone)(Oxoid)，1.4g粒状酵母提取物(Merck)，QSP 1升
接种物：孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中，将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO终浓度为≤1％。
制备菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum)的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养测定中，评估杀真菌剂抑制孢子萌芽和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。培养6天后，通过光谱法测量菌丝体生长以测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-083；I-132；I-185；I-234
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-126；I-134；I-180；I-194；I-206；I-227；I-235
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-002；I-003；I-004；I-005；I-006；I-007；I-008；I-009；I-010；I-011；I-012；I-013；I-014；I-015；I-016；I-017；I-018；I-019；I-020；I-021；I-022；I-023；I-024；I-025；I-026；I-027；I-028；I-029；I-030；I-031；I-032；I-033；I-034；I-035；I-036；I-037；I-038；I-039；I-040；I-041；I-042；I-043；I-044；I-045；I-046；I-047；I-048；I-049；I-050；I-051；I-052；I-053；I-054；I-055；I-056；I-057；I-058；I-059；I-060；I-061；I-063；I-064；I-065；I-066；I-067；I-068；I-069；I-070；I-071；I-072；I-073；I-074；I-075；I-076；I-077；I-078；I-079；I-080；I-081；I-082；I-084；I-085；I-086；I-087；I-088；I-089；I-090；I-091；I-092；I-093；I-094；I-097；I-098；I-099；I-100；I-101；I-102；I-103；I-104；I-105；I-106；I-107；I-108；I-109；I-110；I-111；I-112；I-113；I-114；I-115；I-116；I-117；I-118；I-119；I-120；I-121；I-122；I-123；I-124；I-125；I-127；I-128；I-129；I-130；I-133；I-135；I-136；I-137；I-138；I-139；I-140；I-141；I-142；I-143；I-144；I-145；I-146；I-147；I-148；I-149；I-150；I-151；I-152；I-153；I-154；I-155；I-156；I-157；I-158；I-159；I-160；I-161；I-162；I-163；I-164；I-165；I-166；I-167；I-168；I-169；I-170；I-171；I-172；I-173；I-174；I-175；I-176；I-177；I-179；I-181；I-182；I-183；I-186；I-187；I-188；I-189；I-190；I-191；I-192；I-193；I-195；I-196；I-197；I-198；I-199；I-200；I-201；I-202；I-203；I-204；I-205；I-207；I-208；I-210；I-211；I-212；I-213；I-214；I-216；I-217；I-218；I-219；I-220；I-221；I-222；I-223；I-224；I-225；I-226；I-228；I-229；I-230；I-231；I-232；I-233；I-236；I-237；I-238；I-239；I-240；I-241；I-242；I-243；I-244；I-245；I-246；I-247；I-248；I-249；I-250；I-251；I-252；I-253；I-254；I-255；I-256；I-257；I-258；I-259；I-260；I-261；I-262；I-263；I-264；I-265；I-266；I-267；I-268；I-269；I-270；I-271；I-272；I-273；I-274；I-275；I-276；I-277；I-278；I-279；I-280；I-281；I-282；I-283；I-284；I-285；I-286；I-287；I-288；I-289；I-290；I-291；I-292；I-293；I-294；I-295；I-296；I-297；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-304；I-305；I-306；I-307；I-308；I-309；I-310；I-311；I-312；I-313；I-315；I-316；I-317；I-318；I-319；I-347
实施例：小麦壳针孢叶枯病菌(Septoria tritici)的体外细胞试验
溶剂：DMSO
培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR)，7.1g细菌蛋白胨(Bacteriological Peptone)(Oxoid)，1.4g粒状酵母提取物(Merck)，QSP 1升
接种物：孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中，将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO终浓度为≤1％。
制备小麦壳针孢叶枯病菌的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养测定中，评估杀真菌剂抑制孢子萌芽和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到含孢子的培养基中。培养7天后，通过光谱法测量菌丝体生长以测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-005；I-024；I-066；I-104；I-123；I-132；I-142；I-146；I-148；I-198；I-248；I-249；I-291；I-343
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-008；I-018；I-020；I-026；I-048；I-067；I-070；I-072；I-086；I-089；I-097；I-109；I-110；I-111；I-112；I-113；I-124；I-127；I-128；I-138；I-140；I-143；I-152；I-157；I-174；I-175；I-188；I-190；I-193；I-196；I-197；I-199；I-200；I-201；I-207；I-225；I-233；I-241；I-247；I-250；I-252；I-255；I-256；I-278；I-279；I-283；I-284；I-285；I-286；I-288；I-289；I-290；I-294
在该试验中，本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-001；I-003；I-004；I-007；I-009；I-011；I-013；I-016；I-017；I-019；I-021；I-022；I-023；I-025；I-027；I-028；I-030；I-032；I-035；I-036；I-038；I-043；I-045；I-050；I-052；I-053；I-054；I-055；I-059；I-075；I-076；I-082；I-084；I-085；I-130；I-147；I-153；I-155；I-159；I-161；I-163；I-165；I-166；I-170；I-172；I-186；I-189；I-195；I-205；I-218；I-226；I-236；I-239；I-259；I-260；I-261；I-273；I-275；I-280；I-281；I-298；I-299；I-300；I-301；I-302；I-303；I-305；I-306；I-307；I-308；I-320；I-323；I-342