酯类化合物及其制备方法及应用
阅读说明：本技术 酯类化合物及其制备方法及应用 (Ester compound and preparation method and application thereof ) 是由 于泳飞 钟能帮 吴奇林 蔡国祥 关俊健 于 2021-01-29 设计创作，主要内容包括：本发明提供了一种酯类化合物,所述酯类化合物的结构式如式(1)所示；在式(1)中,X每次出现,独立选自具有1～4个碳原子的烷基。该酯类化合物具有佛手柑香气,且留香持久,可作为体香和基香应用于香精配方中,在日化调香领域中具有广泛的应用前景。(The invention provides an ester compound, wherein the structural formula of the ester compound is shown as a formula (1); in formula (1), X is independently selected from alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms at each occurrence. The ester compound has bergamot fragrance and lasting fragrance, can be used as body fragrance and base fragrance to be applied to essence formulas, and has wide application prospect in the field of daily chemical blending.)
技术领域
本发明涉及化工技术领域，特别是涉及一种酯类化合物及其制备方法及应用。
背景技术
佛手柑是芸香科植物佛手的果实，由于柑果的顶端张开如指，故得其名。佛手柑闻起来像柑橘，但与柑橘香调不同的是其还带有淡淡的特殊花香与苦味，气味更加圆润、浓郁，具有凉爽、清新和提神的品质。因此，佛手柑在调香领域中具有广泛的应用。
传统制备具有佛手柑香气的香精、香料是通过从佛手柑果实中提取得到的，佛手柑果实中富含多种芳香气味物质，其主要香气成分是芳樟醇、月桂烯、橙花醇、香叶醇、香芹酚以及右旋香芹酮等自然界中天然存在的化合物，但由于这些化合物多为易挥发的轻组分，其香气缺乏持久性，故传统具有佛手柑香气的香料在调香配方中多用于头香，很少应用于体香或基香。
发明内容
基于此，本发明提供了一种酯类化合物，该酯类化合物具有佛手柑香气，且留香持久。
本发明通过如下技术方案实现。
一种酯类化合物，所述酯类化合物的结构式如式(1)所示：
在式(1)中，X每次出现，独立选自具有1～4个碳原子的烷基。
在其中一个实施例中，X每次出现，独立选自具有3～4个碳原子的烷基。
本发明还提供一种如上所述的酯类化合物在制备香精中的应用。
本发明还提供一种如上所述的酯类化合物的制备方法，所述酯类化合物是通过将化合物A进行硼氢化氧化反应制得；
所述化合物A具有式(2)所示结构：
在式(2)中，X的定义与上述一致。
在其中一个实施例中，所述硼氢化氧化反应包括如下步骤：
将所述化合物A与硼氢化合物进行加成反应，然后将所述加成反应后的产物与化合物D进行氧化反应，在所述氧化反应结束后蒸馏，收集第一馏分；
所述化合物D为过氧化氢或叔丁基过氧化氢。
在其中一个实施例中，所述硼氢化合物、所述化合物A与所述化合物D的摩尔比为(0.5～1):1:(1～1.5)。
在其中一个实施例中，所述加成反应的温度为15℃～30℃，所述加成反应的时间为1.5h～2.5h；及/或
所述氧化反应的温度为15℃～30℃，所述氧化反应的时间为0.5h～1.5h。
在其中一个实施例中，收集第一馏分是指收集母液温度为120℃～140℃的馏分。
在其中一个实施例中，所述化合物A是通过化合物B与化合物C进行酯交换反应制得；
所述化合物B具有式(3)所示结构：
所述化合物C具有式(4)所示结构：
在其中一个实施例中，所述化合物B与所述化合物C的摩尔比为(1～2):1；所述酯交换反应的温度为100℃～120℃，所述酯交换反应的时间为3h～5h。
与现有技术相比较，本发明的酯类化合物具有如下有益效果：
本发明所述的酯类化合物是一种含有二甲基与羟基的酯类化合物，该化合物具有佛手柑香气，且留香时间较长，可作为体香和基香应用于香精配方中，在日化调香领域中有广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯的气相色谱图；
图2为本发明实施例1提供的8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯的核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例1提供的8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供了一种酯类化合物，酯类化合物的结构式如式(1)所示：
在式(1)中，X每次出现，独立选自具有1～4个碳原子的烷基。
在一个具体的示例中，X每次出现，独立选自具有3～4个碳原子的烷基；优选地，X选自丁基。
本发明还提供一种上述的酯类化合物在制备香精中的应用。具体地，本发明提供的酯类化合物可作为体香、基香应用于香精配方中，在本申请中，香精包括日用品香精、化妆品香精、烟草香精与食品香精等，在此不作限定。
本发明还提供一种上述的酯类化合物的制备方法，酯类化合物是通过将化合物A进行硼氢化氧化反应制得；
化合物A具有式(2)所示结构：
在式(2)中，X每次出现，独立选自具有1～4个碳原子的烷基。
在一个具体的示例中，X每次出现，独立选自具有3～4个碳原子的烷基；优选地，X选自丁基。
在一个具体的示例中，硼氢化氧化反应包括如下步骤：
将化合物A与硼氢化合物进行加成反应，然后将加成反应后的产物与化合物D进行氧化反应，在氧化反应结束后蒸馏，收集第一馏分；
化合物D为过氧化氢或叔丁基过氧化氢。
在一个具体的示例中，硼氢化合物、化合物A与化合物D的摩尔比为(0.5～1):1:(1～1.5)。
在一个具体的示例中，加成反应的温度为15℃～30℃，加成反应的时间为1.5h～2.5h。
可以理解地，在本申请中，加成反应的温度包括但不限于以下温度：15℃、16℃、17℃、18℃、19℃、20℃、21℃、22℃、23℃、24℃、25℃、26℃、27℃、28℃、29℃与30℃；优选地，加成反应的温度为25℃。
可以理解地，在本申请中，加成反应的时间包括但不限于1.5h、1.6h、1.7h、1.8h、1.9h、2h、2.1h、2.2h、2.3h、2.4h与2.5h；优选地，加成反应的时间为2h。
在一个具体的示例中，氧化反应的温度为15℃～30℃，氧化反应的时间为0.5h～1.5h。
可以理解地，在本申请中，氧化反应的温度包括但不限于以下温度：15℃、16℃、17℃、18℃、19℃、20℃、21℃、22℃、23℃、24℃、25℃、26℃、27℃、28℃、29℃与30℃；优选地，氧化反应的温度为25℃。
可以理解地，在本申请中，氧化反应的时间包括但不限于0.5h、0.6h、0.7h、0.8h、0.9h、1h、1.1h、1.2h、1.3h、1.4h与1.5h；优选地，加成反应的时间为1h。
在一个具体的示例中，收集第一馏分是指收集母液温度为120℃～140℃的馏分；优选地，收集第一馏分是指收集母液温度为128℃～133℃的馏分。
收集母液温度为120℃～140℃的馏分是指收集液体温度为120℃～140℃的馏分。
在一个具体的示例中，化合物A是通过化合物B与化合物C进行酯交换反应制得；
化合物B具有式(3)所示结构：
化合物C具有式(4)所示结构：
在一个具体的示例中，化合物B与化合物C的摩尔比为(1～2):1；可以理解地，在本申请中，化合物B与化合物C的摩尔比包括但不限于1.1:1、1.2:1、1.3:1、1.4:1、1.5:1、1.6:1、1.7:1、1.8:1、1.9:1及2.0:1。
在一个具体的示例中，酯交换反应的温度为100℃～120℃，酯交换反应的时间为3h～5h。
可以理解地，在本申请中，酯交换反应的温度包括但不限于100℃、101℃、102℃、103℃、104℃、105℃、106℃、107℃、108℃、109℃、110℃、111℃、112℃、113℃、114℃、115℃、116℃、117℃、118℃、119℃与120℃。
可以理解地，在本申请中，酯交换反应的时间包括但不限于3h、3.1h、3.2h、3.3h、3.4h、3.5h、3.6h、3.7h、3.8h、3.9h、4h、4.1h、4.2h、4.3h、4.4h、4.5h、4.6h、4.7h、4.8h、4.9h与5h；优选地，酯交换反应的时间为4h。
在一个具体的示例中，酯交换反应结束后还包括如下步骤：蒸馏，收集第二馏分。
在一个具体的示例中，收集第二馏分是指收集汽温为100℃～120℃的馏分；优选地，收集第二馏分是指收集汽温为108℃～111℃的馏分。
收集汽温为100℃～120℃的馏分是指收集气体温度为100℃～120℃的馏分。
在一个更为具体的示例中，该酯类化合物的制备方法包括如下步骤：
S1：将与进行酯交换反应；酯交换反应的温度为100℃～120℃，酯交换反应的时间为3h～5h；酯交换反应结束后进行蒸馏，收集汽温为100℃～120℃的第二馏分，得到化合物AX每次出现，独立选自具有1～4个碳原子的烷基；
S2：将化合物A与硼氢化合物进行加成反应，加成反应的温度为15℃～30℃，加成反应的时间为1.5h～2.5h；然后将加成反应后的产物与过氧化氢或叔丁基过氧化氢进行氧化反应，氧化反应的温度为15℃～30℃，氧化反应的时间为0.5h～1.5h；在氧化反应结束后蒸馏，收集母液温度为120℃～140℃的第一馏分。
以下结合具体实施例对本发明的酯类化合物及其制备方法做进一步详细的说明。以下实施例中所用的原料，如无特别说明，均为市售产品。
实施例1
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1563g二氢月桂烯醇，2373g丁酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为108-111℃的馏分，得到2,6-二甲基-7-辛烯-2-丁酸酯2105g。
S2：往5L反应釜内依次加入226.4g 2,6-二甲基-7-辛烯-2-丁酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为128-133℃的馏分，得到8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯205.4g。
对8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯进行气相色谱检测，色谱图如图1所示。
对8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯进行核磁共振检测，其核磁共振氢谱如图2所示，其核磁共振碳谱如图3所示，具体NMR光谱特征如下所示：
1H NMR(400MHz，CD3Cl)：3.82(t，2H，J＝4.8Hz)，3.62(m，1H)，2.34(t，2H，J＝4.4Hz)，1.84-1.74(m，2H)，1.71-1.59(m，1H)，1.51-1.22(m，14H)，0.96-0.82(m，6H)。
3C NMR(100MHz，CD3Cl):173.0，82.5，60.4，41.9，40.1，37.6，36.3，29.4，26.3，21.7，20.9，18.4，13.7。
质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)267.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C14H28NaO3]+(M+Na+)267.1931,实际测得数值为267.1943。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取2条闻香试纸，分别蘸取1g佛手柑提取物和1g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，佛手柑提取物留香时间为34小时，8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯呈现为强烈的佛手柑香气，留香时间为54小时。
实施例2
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1563g二氢月桂烯醇，2794g戊酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为113-117℃的馏分，得到2,6-二甲基-7-辛烯-2-戊酸酯2114g。
S2：往5L反应釜内依次加入240.4g 2,6-二甲基-7-辛烯-2-戊酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为132-138℃的馏分，得到230.2g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-戊酸酯。
对8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-戊酸酯的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)281.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C14H28NaO3]+(M+Na+)281.2087,实际测得数值为281.2075。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-戊酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-戊酸酯呈现为明显的佛手柑香气，留香时间为58小时。
实施例3
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1563g二氢月桂烯醇，1952g丙酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为105-109℃的馏分，得到2,6-二甲基-7-辛烯-2-丙酸酯1982g。
S2：往5L反应釜内依次加入212.3g 2,6-二甲基-7-辛烯-2-丙酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为124-130℃的馏分，得到202.4g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丙酸酯。
对8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丙酸酯的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)253.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C13H26NaO3]+(M+Na+)253.1774,实际测得数值为253.1755。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丙酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丙酸酯呈现为强烈的佛手柑和柑橘的香气，留香时间为48小时。
实施例4
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1563g二氢月桂烯醇，1532g乙酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为102-105℃的馏分，得到2,6-二甲基-7-辛烯-2-乙酸酯1869g。
S2：往5L反应釜内依次加入198.3g 2,6-二甲基-7-辛烯-2-乙酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为120-125℃的馏分，得到187.4g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-乙酸酯。
对8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-乙酸酯的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)221.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C12H22NaO3]+(M+Na+)221.1512,实际测得数值为221.1533。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-乙酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，8-羟基-2,6-二甲基辛基-2-乙酸酯呈现为强烈的佛手柑和柑橘香气，留香时间为40小时。
实施例5
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1703g 2,7-二甲基-8-壬烯-2-醇和2373g丁酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为112-115℃的馏分，得到2,7-二甲基-8-壬烯-2-丁酸酯2121g。
S2：往5L反应釜内依次加入240.4g 2,7-二甲基-8-壬烯-2-丁酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为131-136℃的馏分，得到9-羟基-2,7-二甲基辛基-2-丁酸酯230.7g。
对9-羟基-2,7-二甲基辛基-2-丁酸酯的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)281.2(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C15H30NaO3]+(M+Na+)281.2087,实际测得数值为281.2071。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 9-羟基-2,7-二甲基辛基-2-丁酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，9-羟基-2,7-二甲基辛基-2-丁酸酯呈现为强烈的佛手柑香气，留香时间为52小时。
实施例6
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1422g 2,5-二甲基-6-庚烯-2-醇和2373g丁酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为104-106℃的馏分，得到2,5-二甲基-6-庚烯-2-丁酸酯1977g。
S2：往5L反应釜内依次加入212.3g 2,5-二甲基-6-庚烯-2-丁酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为122-126℃的馏分，得到7-羟基-2,5-二甲基庚基-2-丁酸酯202.1g。
对7-羟基-2,5-二甲基庚基-2-丁酸酯进行气相色谱检测的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)253.3(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C13H26NaO3]+(M+Na+)253.3330,实际测得数值为253.3318。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 7-羟基-2,5-二甲基庚基-2-丁酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，7-羟基-2,5-二甲基庚基-2-丁酸酯呈现为明显的佛手柑香气，留香时间为48小时。
实施例7
本实施例提供一种酯类化合物及其制备方法，具体如下：
S1：往20L反应釜内依次加入1282g 2,4-二甲基-5-己烯-2-醇，2373g丁酸酐，和3L甲苯，搅拌均匀后，升温至110℃，反应4小时。在400Pa压强下，收集汽温为101-103℃的馏分，得到2,4-二甲基-5-己烯-2-丁酸酯1766g。
S2：往5L反应釜内依次加入198.3g 2,4-二甲基-5-己烯-2-丁酸酯，加入200mL干燥的四氢呋喃，然后滴加1mol/L乙硼烷的四氢呋喃溶液500mL，室温下反应2小时。随后在保持室温下，加入1mol/L氢氧化钠的水溶液650mL，然后滴加9.79mol/L过氧化氢的水溶液112mL，室温下反应1小时。浓缩母液，过滤除去滤渣，母液在350Pa压强下蒸馏，收集母液温度为118-122℃的馏分，6-羟基-2,4-二甲基己基-2-丁酸酯189.1g。
对6-羟基-2,4-二甲基己基-2-丁酸酯的质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)239.3(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C12H24NaO3]+(M+Na+)239.3064,实际测得数值为239.3052。
进行效果验证实验，包括香气评价和留香测试。
5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气进行香气评价：
留香测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 6-羟基-2,4-二甲基己基-2-丁酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
留香测试表明，6-羟基-2,4-二甲基己基-2-丁酸酯呈现为强烈的佛手柑、柠檬和青草香的混合香气，留香时间为44小时。
对比例1
对实施例1中得到的2,6-二甲基-7-辛烯-2-丁酸酯进行香气评价，5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气做出如下评价：
香气测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 2,6-二甲基-7-辛烯-2-丁酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，并记录香气特征。当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
香气测试表明，2,6-二甲基-7-辛烯-2-丁酸酯香气呈现为略显菠萝样的热带水果香，并不具备佛手柑特征香气，留香时间为28小时。
对比例2
对7-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯进行香气评价，5位5年以上工作经验的调香师对该化合物的香气做出如下评价：
香气测试：取1条闻香试纸，蘸取1g 7-羟基-2,6-二甲基辛基-2-丁酸酯。将试纸放置在闻香架上，由5位调香师每2小时嗅闻一次，并记录香气特征。当有大于等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时，记录留香时间。
香气测试表明，2,6-二甲基-7-辛烯-2-丁酸酯香气呈现为茉莉花香和酯蜡香，并不具备佛手柑特征香气，留香时间为36小时。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。