生态乳化剂

文档序号:704376 发布日期:2021-04-13 浏览:20次 >En<

阅读说明:本技术 生态乳化剂 (Ecological emulsifier ) 是由 格哈德·施毛斯 尼古拉斯·布格丹 扎比内·朗格 迪特马尔·德勒格 瓦妮莎·沙德 于 2019-09-05 设计创作,主要内容包括:本发明描述了一种乳化剂,所述乳化剂包含以下物质或由以下物质组成:式(I)化合物的混合物其中特别是在每种情况下:R~1、R~2和R~3各自独立地表示(i)氢原子,(ii)通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基,或(iii)通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基,条件是在每种情况下,残基R~1、R~2和R~3中的至多一个是通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii),以及相应的盐及其混合物。本发明还描述了一种乳化剂前体、一种生产乳化剂和乳化剂前体的方法、相应混合物作为乳化剂的用途、以及基于乳化剂前体和乳化剂的乳液、生产乳液的方法、乳液在制剂中的用途和相应的制剂。(The invention describes an emulsifier comprising or consisting of: mixtures of compounds of formula (I) Wherein in particular in each case: r 1 、R 2 And R 3 Each of which isIndependently represent (i) a hydrogen atom, (ii) a fatty acid residue attached to the glycerol backbone via an ester bond, or (iii) a citric acid residue attached to the glycerol backbone via an ester bond or an ether bond, with the proviso that in each case the residue R 1 、R 2 And R 3 At most one of (iii) is a citric acid residue linked to the glycerol backbone via an ester or ether bond, and corresponding salts and mixtures thereof. The invention also describes an emulsifier precursor, a method for producing an emulsifier and an emulsifier precursor, the use of the corresponding mixture as an emulsifier, and an emulsion based on an emulsifier precursor and an emulsifier, a method for producing an emulsion, the use of an emulsion in a formulation and a corresponding formulation.)

生态乳化剂

技术领域

本发明主要涉及新型乳化剂,所述乳化剂包含以下物质或由以下物质组成:如本文所述的式(I)化合物的混合物,

(对于R1、R2和R3的含义,参见下文)、如本文所述的式(I)化合物的一种或多种不同的盐或如在此所述的一种或多种不同的式(I)化合物以及如在此所述的式(I)化合物的一种或多种不同的盐。在下文中,术语“式(I)化合物”以及此类化合物的盐或多种此类化合物或盐或其混合物是指“如在此所述的”式(I)化合物或此类化合物的盐或多种此类化合物或盐或其混合物。

另外,本发明涉及乳化剂前体,所述乳化剂前体包含一种或多种式(I)化合物和/或式(I)化合物的一种或多种盐,或由一种或多种式(I)化合物和/或式(I)化合物的一种或多种盐组成。

本发明的另一个方面涉及一种用于生产根据本发明的乳化剂和根据本发明的乳化剂前体的方法。

此外,本发明涉及根据本发明的式(I)化合物的混合物作为乳化剂的用途。

另外,本发明涉及基于根据本发明的一种或多种乳化剂前体和/或根据本发明的一种或多种乳化剂的乳液,以及一种用于制备根据本发明的乳液的方法,所述乳液包括水相和油相或由水相和油相组成。

本发明的另一个方面涉及根据本发明的一种或多种乳液在清洁制剂、化妆品或药物制剂,优选皮肤科制剂、用于摄食或营养的制剂或半成品中的用途,这些制剂包含根据本发明的一种或多种乳化剂前体和/或根据本发明的一种或多种乳化剂和/或根据本发明的一种或多种乳液以及根据本发明的这些制剂,或由根据本发明的一种或多种乳化剂前体和/或根据本发明的一种或多种乳化剂和/或根据本发明的一种或多种乳液以及根据本发明的这些制剂组成。

本发明的其他方面以及特别有利的实施方式将在以下的描述、实施例和专利权利要求书中显而易见。

背景技术

以天然脂肪/油和柠檬酸为基础的乳化剂早已为人所知。在食品工业中,它们被用作乳化剂、络合剂(特别用于支持抗氧化剂的作用)和命名为E472c(食用脂肪酸的单甘油酯和二甘油酯的柠檬酸酯或柠檬酸脂肪酸甘油酯)的载体,并特别可在蛋糕、饼干、酥皮糕点、面包、香肠制品、冰淇淋和甜点、糖果和烘焙油脂中发现(Schuster,G.,等人,食品乳化剂(Emulgatoren für Lebensmittel),柏林,海德堡,纽约,东京:Springer 1985,S.107-114)。

乳化剂是生产和稳定乳液的辅助剂,从狭义上讲,它可以被描述为表面活性物质或表面活性剂,通常以油性到蜡质的形式存在,但也可以是粉状物质。乳化剂降低了乳液相之间的界面张力,稳定了形成的乳液。乳化剂的结构特征是其两亲性的分子结构。此类化合物的分子具有至少一个对强极性物质具有亲和力的基团和至少一个对非极性物质具有亲和力的基团。

乳液是两种或更多种不互溶液体或不互溶液相的分散体系。其中一种液相形成分散介质(也可为:外相、连续相或相干相),其中另一种液相(也可为:内相或分散相)则以细液滴的形式分布。在理想化视图中优选被假设为球形或其尺寸被给定为相同直径的等效球体(“等效球体”)的尺寸的颗粒的粒径在过程中是变化的。大多数乳液显示出不均匀的粒径和多分散性。大多数天然和工业乳液是由水和作为不混溶相的油或脂肪组成的。O/W乳液或水包油乳液是其连续相为水的脂-水混合物。因此,O/W乳化剂是一种稳定O/W乳液或有助于其稳定性的乳化剂。

EP 1 641 904 B1公开了一种O/W乳化剂,其含有70重量%至90重量%的甘油油酸酯柠檬酸酯和10重量%至30重量%的粘度调节剂,其允许制备稳定的、冷可调节且低粘度的,特别是可喷雾的O/W乳液。

JP 2012 031250 A和US 2011/0273646 A1公开了辛酸、硬脂酸和油酸的柠檬酸甘油酯脂肪酸酯作为制备光学偏振片,尤其是基于液晶的液晶显示(LCD)装置中的光学偏振片保护膜的成分,其目的是为LCD装置提供特别好地耐温性和耐湿性。

尽管有大量已知乳化剂,但除此之外,食品加工行业仍需要新型乳化剂,除了作为用于不混溶相的增溶剂的主要性质外,这种新型乳化剂还优选具有额外的积极性质,例如可忽略或无毒性和/或(增加的)皮肤相容性或粘膜相容性和/或在提高乳化性(具有较低的消耗量)方面提供改进的性能和/或更广泛的应用领域。

发明内容

本发明的主要目的是提供新型乳化剂,优选的是通过额外的改进性质,例如在增加的乳化性(具有较低的消耗量)和/或更广泛的应用领域和/或乳化剂富集的适宜性的意义上,且特别优选通过可忽略或无毒性,和/或(增加的)皮肤相容性或(增加的)粘膜相容性而区别于现有技术的乳化剂。

构成本发明基础的其他目的来自以下描述和专利权利要求书。

本发明的上述主要目的根据本发明通过一种乳化剂来解决,所述乳化剂包含以下物质或由以下物质组成:式(I)化合物的混合物

其中在每种情况下均满足:

R1、R2和R3各自独立地表示

(i)氢原子,

(ii)通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基,或

(iii)通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基,

条件是在每种情况下,残基R1、R2和R3中的至多一个是通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii);式(I)化合物的一种或多种不同的盐或一种或多种不同的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种不同的盐。

其中基于所述乳化剂的总重量,具有一个或两个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和式(I)化合物的盐的总量的比例高于40重量%、高于50重量%、高于60重量%、高于70重量%、高于80重量%、高于90重量%或高于95重量%,

其中基于所述乳化剂的总重量,具有正好一个通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii)和至少一个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和式(I)化合物的盐的总量的比例高于20重量%、高于21重量%、高于22重量%、高于23重量%、高于24重量%或高于25重量%,并且,

相对于式(I)化合物的总重量,具有一个或多个通过一个或多个酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和/或式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例高于55重量%、优选高于70重量%或高于75重量%、特别优选高于90重量%,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)独立地选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组,

且/或

基于式(I)化合物的总重量,具有一个或多个通过一个或多个酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和/或式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例高于50重量%、优选高于55重量%、特别优选高于60重量%,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)独立地选自由月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组,

且/或

其中基于式(I)化合物的总重量,一种或多种式(I)化合物满足:独立地选自由棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基组成的组的脂肪酸残基(ii)低于40重量%、优选低于35重量%、特别优选低于30重量%。

在所述乳化剂的优选实施方式中,式(I)化合物的混合物包含5%至20%的具有正好一个脂肪酸残基和至多一个柠檬酸残基的式(I)化合物、和20%至50%的具有正好两个脂肪酸残基和至多一个柠檬酸残基的式(I)化合物、以及25%至60%的具有正好三个脂肪酸残基的式(I)化合物。

根据本发明使用的式(I)化合物具有两亲性分子结构。

本发明意义上的“脂肪酸残基”(例如,参见在此所述的残基R1、R2和R3的含义;备选方案(ii))应理解为适用下式的结构组分:

其中考虑到先前关于式(I)化合物的描述和规定,虚线标记将残基R1、R2或R3之一独立连接至在式(I)化合物中标记为“O”的氧原子之一的键,并且其中RFS是根据本领域技术人员已知的命名法的选自由烷基自由基、链二烯基和链三烯基组成的组的单价自由基。

本发明含义中的“柠檬酸”或从中衍生的“柠檬酸残基”包括柠檬酸(2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸,特别是CAS:77-92-9或InChIKey:KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N)或其衍生的残基及其非对映体或其衍生的残基及其对映体或其衍生的残基,特别是异柠檬酸(3-羧基-2-羟基-戊烷-1,5-二酸,特别是InChIKey:ODBLHEXUDAPZAU-FONMRSAGSA-N)或其衍生的残基及其对映体或其衍生的残基。

在本发明含义内通过一个酯键结合的柠檬酸残基(例如,参见在此所述的残基R1、R2和R3的含义;备选方案(iii))应理解为下式(iii-a)或(iii-b)之一适用的结构组分,例如,在此针对柠檬酸所显示:

其中考虑到先前关于式(I)化合物的描述和规定,虚线标记将残基R1、R2或R3之一独立连接至在式(I)化合物中的每一个化合物中标记为“O”的氧原子之一的键。

在本发明含义内通过一个醚键结合的柠檬酸残基(例如,参见在此所述的残基R1、R2和R3的含义;备选方案(iii))应理解为下式(iii-c)适用的结构组分,例如,在此针对柠檬酸所显示:

其中考虑到先前关于式(I)化合物的描述和规定,虚线标记将残基分R1、R2或R3之一独立连接至在式(I)化合物的每一个化合物中标记为“O”的氧原子之一的键。

在本发明的意义上,式(I)化合物的“盐”优选是式(I)的在OH或COOH基团处的(部分)脱质子化合物的碱金属或碱土金属盐,如果存在于式(I)化合物中。

如在此所述的根据本发明的乳化剂不为现有技术所知。例如,专利EP 1 641 904B1未涉及使用在此所述之外的脂肪酸残基,特别是短链脂肪酸残基,作为柠檬酸甘油酯脂肪酸酯组分的可能性。相反,仅描述了辛酸或癸酸甘油三酯作为粘度改进剂对O/W乳化剂和用其制备的乳液的稳定性的积极影响。例如,文献JP 2012 031250 A和US 2011/0273646A1也未提供在所公开的柠檬酸甘油酯脂肪酸酯中使用短链脂肪酸残基本的参考,文中提及的除外。

为了本发明的目的,“短链脂肪酸残基”优选为下文定义的脂肪酸残基。优选地,短链脂肪酸残基是选自具有6至14个碳原子的脂肪酸,特别是己酸、辛酸、癸酸、月桂酸和肉豆蔻酸的相应残基组成的组的残基。特别优选的是选自由具有12至14个碳原子的脂肪酸,特别是月桂酸和肉豆蔻酸的相应残基组成的组的短链脂肪酸残基。本发明意义上的“长链脂肪酸残基”优选是选自由具有超过14个碳原子的脂肪酸(特别是棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸和亚麻酸)的相应残基组成的组的脂肪酸残基。

考虑到洗脱位置和UV光谱,“式(I)化合物和式(I)化合物的盐的总量与所述乳化剂的总重量的比例”优选通过将质谱与参考光谱进行比较来确定。高分辨率飞行时间(TOF)质谱可用于测定化合物的摩尔质量,如有必要,还可测定分子式。样品经液相色谱分离,通过质谱检测(MS)。生成的质谱能够识别单个组分。为进一步识别,可以产生物质的MS谱,并通过光或激光散射进行检测。或者可选择地,重量分析法也可适用。例如由于不同的测量方法而导致的重量百分比测定中的微小偏差在本发明的范围内是可接受的,并且与在此所描述的本发明的目的的实用性无关。

类似地,式(I)化合物的和/或式(I)化合物的盐的“二聚物”可存在于根据本发明的乳化剂中,其中这些化合物包括通过醚键连接的脂肪酸残基、柠檬酸残基和二聚甘油主链,或通过醚键连接的两个脂肪酸残基、柠檬酸残基和二聚甘油主链,以及这些化合物的非对映体及其对映体。另外,初步实验表明,这些二聚物可能协同地促进根据本发明的式(I)化合物的根据本发明的乳化效果。

与上一段中相同的适用于具有正好两个柠檬酸残基(iii)的化合物,R1、R2和R3通过酯键和/或醚键各自独立地连接至甘油主链。

在本发明的意义上,根据一个实施方式,其中基于所述乳化剂的总重量,具有正好一个通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii)的式(I)化合物和式(I)化合物的盐的总量的比例高于85重量%,特别优选其中所述比例高于95重量%的乳化剂是优选的。

在本发明的另一个实施方式中,所述乳化剂是包含以下物质或由以下物质组成的乳化剂:一种或多种不同的式(I)化合物

其中在每种情况下均满足:

R1、R2和R3各自独立地表示

(i)氢原子,

(ii)通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基,或

(iii)通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基,

条件是在每种情况下,残基R1、R2和R3中的至多一个是通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii),式(I)化合物的一种或多种不同的盐或一种或多种不同的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种不同的盐。

其中基于所述乳化剂的总重量,具有正好一个通过酯键或醚键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和式(I)化合物的盐的总量的比例高于20重量%、高于21重量%、高于22重量%、高于23重量%、高于24重量%或高于25重量%。

在根据本发明的乳化剂的另一个优选实施方式中,式(I)化合物的混合物由5%至20%的具有正好一个脂肪酸残基和/或正好一个柠檬酸残基的式(I)化合物、和20%至50%的具有正好两个脂肪酸残基和/或正好两个脂肪酸残基和正好一个柠檬酸残基的式(I)化合物、以及25%至50%的具有正好三个脂肪酸残基的式(I)化合物构成,其余为100%的具有正好三个氢原子的式(I)化合物和/或柠檬酸。

在根据本发明的乳化剂的一个实施方式中,所述乳化剂是由一种或多种式(I)化合物组成的或包含一种或多种式(I)化合物的混合物,其中考虑到先前关于式(I)化合物的描述和规定,脂肪酸残基(ii)独立地选自由以下基团组成的组:式(ii-a)的己酸的脂肪酸:

具有式(ii-b)的辛酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-c)的癸酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-d)的月桂酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-e)的肉豆蔻酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-f)的棕榈酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-g)的棕榈油酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-h)的硬脂酸的脂肪酸残基,

具有式(ii-i)的油酸的脂肪酸残基:

具有式(ii-j)的亚油酸的脂肪酸残基:

和具有式(ii-k)的亚麻酸的脂肪酸残基:

优选地选自由月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组,其中考虑到先前关于式(I)化合物的描述和规定,脂肪酸残基(ii-a)至(ii-k)的虚线标记将彼此独立的残基R1、R2或R3的每一个连接至在式(I)化合物中标记为“O”的氧原子之一的键。

在所示结构式与为所述化合物或相应结构元素给定的名称之间存在任何差异的情况下,或者如果该名称不完全符合公约,则应适用相应的所示结构式或相应的所示结构元素。

上述作为组分的脂肪酸残基(ii-a)至(ii-k),即根据本发明的乳化剂的残基R1、R2和R3中的一个或多个,具有优于现有技术的先前已知乳化剂的溶解性质或更强的乳化效果,进而更适用于比先前已知的乳化剂更广泛的应用领域,其中上述目的得以有利地解决。

特别优选的是根据本发明的乳化剂,其中基于式(I)化合物的总重量,具有一个或多个通过一个或多个酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和/或式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例高于55重量%、优选高于70重量%或高于75重量%、特别优选高于90重量%,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)独立地选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组,且/或

基于式(I)化合物的总重量,具有一个或多个通过一个或多个酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基(ii)的式(I)化合物和/或式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例高于50重量%、优选高于55重量%、更优选高于60重量%,其中所述脂肪酸残基(ii)独立地选自由月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组。

令人惊讶的是,发现具有高比例的通过酯键连接并在前文提及的短链脂肪酸残基的根据本发明的乳化剂,特别是己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基表现出改进的乳化性能。这提供了根据本发明的乳化剂的减小的粒径和更广泛的应用领域。

特别优选的是在此所述的根据本发明的乳化剂或根据本发明的乳化剂的混合物,其中基于式(I)化合物的总重量,一种或多种式(I)化合物满足:独立地选自由棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基组成的组的脂肪酸残基(ii)低于40重量%、优选低于35重量%、特别优选低于35重量%。

令人惊讶地发现,具有较低比例的通过酯键连接并在前文提及的长链脂肪酸残基的根据本发明的乳化剂,特别是棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基表现出改进的乳化性能。与已知乳化剂相比,这提供了根据本发明的乳化剂的减小的粒径和更广泛的应用领域。

以下描述了用于生产在此所述的根据本发明的乳化剂的根据本发明的方法。

因此,本发明的另一方面涉及一种根据本发明的生产乳化剂的方法,所述方法包括以下步骤或由以下步骤组成:

(A)使脂肪酸组合物与甘油以及一种或多种催化碱反应,所述脂肪酸组合物由一种或多种脂肪酸和/或一个或多个脂肪酸残基组成或包含一种或多种脂肪酸和/或一个或多个脂肪酸残基,优选地,其中所述一种、多种或全部脂肪酸选自由己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸和/或一个或多个脂肪酸残基组成的组,优选地,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基、肉豆蔻酸的脂肪酸残基、棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基组成的组,优选地,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基、肉豆蔻酸的脂肪酸残基、棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基组成的组,特别优选地,所述脂肪酸组合物至少由月桂酸和/或肉豆蔻酸和/或月桂酸的脂肪酸残基和/或肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成或者至少包含月桂酸和/或肉豆蔻酸和/或月桂酸的脂肪酸残基和/或肉豆蔻酸的脂肪酸残基,和/或优选地,其中所述脂肪酸组合物选自由油、脂肪、脂肪油或其混合物组成或者包括油、脂肪、脂肪油或其混合物的组;

(B)向在步骤(A)中获得的混合物中添加柠檬酸、柠檬酸的一种或多种盐或柠檬酸与柠檬酸的一种或多种盐的混合物;和

(C)任选地:用一种或多种溶剂沉淀在步骤(B)中获得的混合物以富集式(I)化合物;和

(D)任选地:通过使用一种或多种溶剂和/或进行一个或多个纯化过程来纯化在步骤(B)或(C)中获得的混合物,所述溶剂选自由卤化、极性、质子极性、质子非极性、“绿色”溶剂及其混合物组成或包含此类溶剂及其混合物的组,所述纯化过程选自由过滤、超滤或纳米过滤、吸附和吸收技术、萃取、重结晶和色谱法及其组合组成的组,

其中在步骤(A)中使用的脂肪酸组合物中,基于所述脂肪酸组合物的总重量,选自由己酸、辛酸、癸酸、月桂酸和肉豆蔻酸组成的组的脂肪酸和/或选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组的脂肪酸残基的总量的比例高于45重量%、优选高于55重量%,

优选地,其中在步骤(A)中使用的脂肪酸组合物中,

-优选基于所述脂肪酸组合物的总重量,月桂酸和/或月桂酸的脂肪酸残基的总量的比例为高于20重量%、优选高于35重量%、特别优选高于40重量%,

且/或

-基于所述脂肪酸组合物的总重量,肉豆蔻酸和/或肉豆蔻酸的脂肪酸残基的总量的比例高于5重量%、优选高于10重量%、更优选高于15重量%。

上述方法适于生产根据本发明的乳化剂,其中,取决于是否执行上述纯化步骤以及执行到何种程度,获得根据本发明的乳化剂或根据本发明的乳化剂的混合物,其将在下文,特别在实施例中进一步讨论。因此,上述方法适于提供本发明的乳化剂,其适于解决所述技术目标。

本发明意义上的“反应”是指使各试剂在适于化学反应的一个或多个这类容器中接触,优选地在包括压力和温度在内的受控条件下进行,目的是获得中间产物或产物,因此其可直接使用或纯化后使用或用于进一步的反应。

本发明意义上的“脂肪酸组合物”是适于提供上述脂肪酸残基和/或相应脂肪酸的化合物或化合物的混合物。根据本发明,因此,脂肪酸组合物包含一种或多种油、一种或多种脂肪、一种或多种脂肪油、一种或多种脂肪酸,(ii-x)适用其结构,或其混合物:

其中,(ii-x)的虚线右边的部分优选地表示根据本发明的化合物(ii-a)至(ii-k)的虚线右边的部分的结构元素之一。关于RFS,上述描述也适用。

本发明意义上的“沉淀”是指通过添加合适的物质(沉淀剂)将溶解的物质全部或部分沉淀为晶体、薄片或液滴形式的不溶性沉淀的方法。沉淀剂是否改变所述物质的化学组成并不重要。沉淀固体的最终沉淀最初主要是微晶或非晶形。随着与上清液(母液)的进一步接触,由于再结晶,随时间流逝通常发生颗粒的增大和可能转变为更稳定的晶型。

本发明意义上的“纯化”是指单独或整体用于通过将本发明的产物与杂质,即,除本发明产物外的产物或其他所需化合物分离而获得具有一定纯度的本发明的产物的所有过程。纯化过程例如包括,溶解和沉淀,使用吸附过程和色谱过程,使用电泳、熔融、冷冻、正常凝固、结晶、升华、生长过程和其他迁移反应,(分馏)蒸馏,精馏和许多其他分离过程。

因此,本发明的另一个实施方式涉及一种用于生产根据本发明的乳化剂的方法,所述方法包括以下步骤或由以下步骤组成:

(A)使脂肪酸组合物与甘油以及一种或多种催化碱反应,所述脂肪酸组合物由一种或多种脂肪酸和/或一个或多个脂肪酸残基组成或包含一种或多种脂肪酸和/或一个或多个脂肪酸残基,优选地,其中所述一种、多种或全部脂肪酸选自由己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸和/或一个或多个脂肪酸残基组成的组,优选地,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基、肉豆蔻酸的脂肪酸残基、棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基组成的组,优选地,其中所述一个、多个或全部脂肪酸残基(ii)选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基、肉豆蔻酸的脂肪酸残基、棕榈酸的脂肪酸残基、棕榈油酸的脂肪酸残基、硬脂酸的脂肪酸残基、油酸的脂肪酸残基、亚油酸的脂肪酸残基和亚麻酸的脂肪酸残基组成的组,特别优选地,所述脂肪酸组合物至少由月桂酸和/或肉豆蔻酸和/或月桂酸的脂肪酸残基和/或肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成,或者至少包含月桂酸和/或肉豆蔻酸和/或月桂酸的脂肪酸残基和/或肉豆蔻酸的脂肪酸残基,和/或优选地,其中所述脂肪酸组合物选自由油、脂肪、脂肪油或其混合物组成或者包括油、脂肪、脂肪油或其混合物的组;

(B)向在步骤(A)中获得的混合物中添加柠檬酸、柠檬酸的一种或多种盐或柠檬酸与柠檬酸的一种或多种盐的混合物;和

(C)任选地:用一种或多种溶剂沉淀在步骤(B)中获得的混合物以富集式(I)化合物;和

(D)任选地:通过使用一种或多种溶剂,和/或进行一个或多个纯化过程来纯化在步骤(B)或(C)中获得的混合物,所述溶剂选自由卤化、极性、质子极性、质子非极性、“绿色”溶剂及其混合物组成或包含此类溶剂及其混合物的组,所述纯化过程选自由过滤、超滤或纳米过滤、吸附和吸收技术、萃取、重结晶和色谱法及其组合组成的组。

优选的是根据本发明的方法,其中在步骤(A)中使用的脂肪酸组合物中,基于所述脂肪酸组合物的总重量,选自由己酸、辛酸、癸酸、月桂酸和肉豆蔻酸组成的组的脂肪酸和/或选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组的脂肪酸残基的总量的比例高于45重量%、优选高于55重量%,优选地,其中在步骤(A)中使用的所述脂肪酸组合物中,基于所述脂肪酸组合物的总重量,月桂酸和/或月桂酸残基的总量的比例高于20重量%、优选高于35重量%、特别优选高于40重量%,和/或基于所述脂肪酸组合物的总重量肉豆蔻酸和/或肉豆蔻酸残基的总量的比例高于5重量%、优选高于10重量%、特别优选高于15重量%。

令人惊讶的是,发现上述方法得到了根据本发明的有利的乳化剂,其具有高比例的通过酯键连接并在前文提及的短链脂肪酸残基,特别是己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基,月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基,改进了乳化性能(见上文)。

为确定所述脂肪酸组合物中脂肪酸总量的比例,连接的脂肪酸残基和自由存在的脂肪酸两者均优选分配给各自脂肪酸的总量。各比例的测定优选如上所述通过色谱法或重量分析法进行。例如,在此所述的色谱法可使用以下设备、(消耗性)材料和参数进行:LC仪器:Waters Acquity UPLC,MS仪器:Bruker micrOTOF Q-II,柱:Kinetex RP-C18,1.7μm(100×2.1mm),流动相A:水+0.1重量%甲酸,流动相B:乙腈+0.09重量%甲酸,流速:0.55mL/min,温度50℃。

基于所述脂肪酸组合物的总重量,步骤(A)中使用的选自由己酸、辛酸、癸酸、月桂酸和肉豆蔻酸组成的组的脂肪酸和/或选自由己酸的脂肪酸残基、辛酸的脂肪酸残基、癸酸的脂肪酸残基、月桂酸的脂肪酸残基和肉豆蔻酸的脂肪酸残基组成的组的脂肪酸残基的总量的比例的上限优选为至多90重量%、特别优选为至多85重量%。这些值来自根据本发明使用的脂肪酸组合物的组合物,优选地为天然组合物。

在本发明的意义上特别优选的是上述的根据本发明的方法之一,其中在步骤(A)中,基于所述脂肪酸组合物的物质总量,甘油以0.5mol至5mol当量的量、优选1.0mol至2.0mol当量的量、特别优选1.25mol至1.75mol当量的量用于反应。

令人惊讶的是,已经证明在上述浓度范围内使用上述试剂对根据本发明的乳化剂的生产具有有利影响。

在本发明的意义上有利的是上述的根据本发明的方法之一,其中基于所述脂肪酸组合物的物质总量,来自步骤(A)的催化碱以0.01mol至0.5mol当量的量、优选0.025mol至0.1mol当量的量、特别优选0.05mol至0.1mol当量的量使用和/或其中步骤(A)的催化碱独立地选自由胺类碱、氨基酸、布朗斯特碱、路易斯碱、碱金属盐、碱土金属盐及其混合物组成的组,优选地选自由氢氧化钠、氢氧化钾及其混合物组成的组。

令人惊讶的是,已发现使用所述试剂或在在此提及的浓度范围内对根据本发明的乳化剂的生产具有有利影响。已发现在在此提及的浓度范围内使用一个或多个所述试剂是特别优选的。

在本发明的意义上特别优选的是在此所述的根据本发明的方法之一,其中步骤(A)在150℃至300℃的范围内、优选在175℃至275℃的范围内、特别优选在200℃至250℃的范围内的温度,和任选地在真空条件下进行。

在本发明的意义上,从下限到上限的“范围内的温度”表示在整个反应期间或在反应期间的实质部分期间,该温度在规定的范围内。这既包括等温反应条件,也包括具有温度基本在规定范围内的温度分布的反应条件。在非实质性时间段内短暂偏离温度范围并不反对这一点。

同样的情况类似地适用于从下限到上限的“范围内的压力”。

本发明中使用的“真空”是指存在900mbar或更小的范围内、优选100mbar至700mbar的范围内、更优选200mbar至500mbar范围内的压力。

除非另有明确规定,否则工艺或单个、多个或所有工艺步骤在标准条件,即标准温度和/或标准压力下相互独立地执行。如果只为其中一个参数提供了值,则标准条件在这种情况下适用于另一个参数。

令人惊讶的是,已经发现在上述范围内的温度下执行步骤(A)对根据本发明的乳化剂的生产具有有利影响。此外,根据本发明的乳化剂前体以改进的颜色和气味分布为特征。这种改进的颜色和气味分布对于以此为基础的根据本发明的乳化剂或根据本发明的其他产品的最终颜色和气味印象特别有利。发明人假设该特征与根据本发明的基础脂肪酸组合物中的单甘油酯和二甘油酯或单甘油酯与二甘油酯的适当比率有关,其通过所述工艺步骤基本上保持不变。

在本发明的意义上特别优选的是在此所述的根据本发明的方法之一,其中在步骤(B)中,基于在步骤(A)中获得的混合物的总重量,添加总量在0.1至2.0重量份的范围内、优选在0.25至1.5重量份的范围内、更优选在0.25至1.0重量份的范围内的柠檬酸和/或其一种或多种盐。

在上述浓度范围内使用柠檬酸已令人惊讶地证明有利于根据本发明的乳化剂的生产。

在本发明的意义上特别优选的是上述的根据本发明的方法之一,其中对于在步骤(B)中发生于添加柠檬酸和/或其一种或多种盐之后的反应,温度设定在50℃至200℃的范围内、优选100℃至175℃的范围内、特别优选120℃至160℃的范围内以及任选地在真空条件下。

就步骤(B)的真空条件,关于步骤(A)的真空条件同样适用。特别是,已经证明,步骤(A)和步骤(B)中的真空条件的组合对根据本发明的乳化剂的生产具有有利的影响。

令人惊讶的是,已经发现在上述范围内的温度下执行步骤(B)对根据本发明的乳化剂的生产具有有利影响。如在此所述,根据本发明的乳化剂有利地以改进的颜色和气味分布为特征。

为了本发明的目的,在此描述的本发明的方法之一是有利的,其中步骤(C)中的所述一种、多种或全部溶剂如果存在,优选地选自由戊烷、己烷、庚烷、环戊烷、环己烷、四氯化碳、二异丙醚、甲苯、苯、二乙醚、二氯甲烷、氯仿、丙酮、二氧六环、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、叔丁基甲醚、乙酸乙酯、二甲基亚砜、乙腈、苯甲腈、吡啶、2-丙醇、乙醇、甲醇、乙酸、甲酸、水及其混合物组成的组。

本发明意义上的“溶剂”描述了能够通过物理手段使其他物质溶解的物质,狭义上是能够溶解其他气体、液体或固体物质的无机或有机液体。优选的溶剂或溶剂混合物可包括:水、低级醇(乙醇、甲醇)、丙酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃、叔丁基甲醚、丙二醇、甘油、脂肪醇的脂肪族酯(如乙酸乙酯、乙酸甘油酯)、醚(如二乙醚)、烷烃(如己烷、庚烷)、含氯溶剂(如氯仿、二氯甲烷)和芳香族溶剂(如苯、甲苯),植物油或脂肪,或超临界二氧化碳或在此所述溶剂的混合物。

本发明意义上的“绿色溶剂”除上述条件外,还满足使使用绿色溶剂所产生的环境影响最小化的标准。除了健康和安全问题外,环境影响评估也包括能源方面的考虑,例如关于达到沸点所需的能量(C.Capello等人,What is a green solvent?A comprehensiveframework for the environmental assessment of solvents,Green Chemistry,2007,9,927-934)。

在本发明的意义上特别优选的是上述方法之一,其中所述脂肪酸组合物选自由巴巴苏油、棕榈仁油、椰子油、马卡巴油、中性油、微藻油及其混合物组成的组。

本发明含义内的“巴巴苏油”是一种植物脂肪,优选获自巴西棕或cusipalm(油帝王椰)的种子。根据本发明,巴巴苏油可以半固态,油脂状形式使用,作为液体使用,为透明至淡黄色的油,或以精制形式使用。更优选的是作为淡黄色的油使用。特别优选的是以精炼无色无味油的形式使用,其熔点接近室温。

令人惊讶的是,已发现将所述油或其混合物用作根据本发明的脂肪酸组合物,优选基于天然原料,对根据本发明的乳化剂的生产具有有利影响。

在本发明的意义上可以使用的其他油是羽叶棕榈(棕榈)油(考胡棕/亚达利棕)、巴西棕榈乳脂(木鲁星果棕)、月桂脂(月桂树)、肉豆蔻油(肉豆蔻)、非洲肉豆蔻油(非洲肉豆蔻)、桃仁油(佩吉巴耶棕榈,刺棒棕)、Indaiá油(因达亚)。

在此所述的根据本发明的方法或其描述为优选或优选的实施方式根据本发明用于生产根据本发明的乳化剂、乳化剂前体及其混合物。

因此,本发明的另一个方面涉及一种通过或可通过使用一种或多种溶剂,和/或进行一个或多个纯化过程来纯化根据上述本发明方法之一由步骤(B)获得的混合物而获得的乳化剂前体,所述溶剂选自由卤化、极性、质子极性、质子非极性、“绿色”溶剂及其混合物组成的组,所述纯化过程选自由过滤、超滤或纳米过滤、吸附和吸收技术、萃取、重结晶和色谱法及其组合组成的组。

所述乳化剂前体可包含所用反应物和催化碱的残余物,其量为>5%柠檬酸、>5%甘油和/或>10%甘油三酯。

优选的是,基于根据本发明的乳化剂的总重量,使通过或可通过步骤(B)、(C)或(D)获得的根据本发明的乳化剂中包含的式(I)化合物通过一个或多个富集步骤进一步富集至在25重量%至100重量%的范围内、优选地在45重量%至100重量%的范围内、更优选地在75重量%至100重量%的范围内或在80重量%至100重量%的范围内或在85重量%至100重量%的范围内或在90重量%至100重量%的范围内、更优选地在95重量%至100重量%的范围内或在97重量%至100重量%的范围内或在99重量%至100重量%的范围内的浓度。为了本发明的目的,“富集”应理解为使用在此所述的一个或多个纯化过程。

在本发明的意义上优选的是上述的根据本发明的乳化剂之一通过或可通过上述的根据本发明的方法之一获得。

在本发明的意义上,特别优选地,上述根据本发明的乳化剂之一通过或可通过上述方法之一获得,其中所述方法包括步骤(C),并且任选地,其中基于所述乳化剂的总重量,具有正好一个通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii)的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例高于50重量%、优选高于85重量%,并且优选地,其中基于所述化合物的重量,具有正好一个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例与具有正好两个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例之比在1:1.5至1:3的范围内、优选在1:1.75至1:2的范围内、特别优选在1:2至1:2.5的范围内。

已令人惊讶地显示,其中,相对于乳化剂的总重量,具有正好一个通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii)的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例高于50重量%、优选高于85重量%的乳化剂具有特别有利的性质。

根据本发明人的研究,制备粒径减小的乳液的特别适宜性与下述比率有关,即:基于所述化合物的重量,具有正好一个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例与具有正好两个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐的总量的比例之比在1:1.5至1:3的范围内,优选在1:1.75至1:2的范围内,特别优选在1:2至1:2.5的范围内。

本发明的另一个方面涉及一种上述式(i)化合物的混合物作为乳化剂的用途。

本发明的另一个实施方式涉及一种混合物作为乳化剂的用途,所述混合物包含根据本发明的上述一种或多种不同的式(I)化合物、其一种或多种不同的盐或一种或多种不同的式(I)化合物及其一种或多种不同的盐,或者由根据本发明的上述一种或多种不同的式(I)化合物、其一种或多种不同的盐或一种或多种不同的式(I)化合物及其一种或多种不同的盐组成,其中基于该混合物的总重量,具有正好一个通过酯键或醚键与甘油主链连接的柠檬酸残基(iii)的式(I)化合物和式(I)化合物的盐的总量的比例高于20重量%、高于21重量%、高于22重量%、高于23重量%、高于24重量%或高于25重量%。

下文描述了根据本发明的乳液、用于生产此类乳液的根据本发明的方法和包含上述乳化剂前体、乳化剂或其混合物的根据本发明的制剂的细节。

上述说明适用于根据本发明的乳液和制剂中含有的式(I)化合物和/或式(I)化合物的盐或其混合物。

因此,本发明进一步涉及一种乳液,所述乳液包括以下相或由以下相组成:油相,所述油相包含根据本发明并如在此所述的一种或多种乳化剂前体和/或根据本发明并如在此所述的一种或多种乳化剂,或其混合物,以及水相。

根据本发明的乳液的油相的组分可有利地选自链长为3至30个碳原子的饱和的和/或不饱和的、支链和/或无支链的烷烃羧酸和/或其盐与链长为3至30个碳原子的饱和的和/或不饱和的、支链和/或无支链的醇和/或其盐的酯的组,选自芳香羧酸与链长为3至30个碳原子的饱和的和/或不饱和的、支链和/或无支链的醇和/或其盐的酯的组。优选地,所述油相包含选自由十六烷基硬脂醇、季戊四醇二硬脂酸酯、十六烷基辛酸酯、鳄梨(鳄梨)油、辛酸或癸酸甘油三酯和二甲基硅油组成的组的组分。特别优选地,基于根据本发明的乳液的总重量,所述油相包含选自由0.0001重量%至50重量%的比例、优选0.01重量%至5重量%的比例、更优选0.5重量%至1.5重量%的比例的十六烷基硬脂醇;0.0001重量%至50重量%的比例、优选0.01重量%至5重量%的比例、特别优选0.7重量%至1.7重量%的比例的季戊四醇二硬脂酸酯;0.0001重量%至50重量%的比例、优选1重量%至10重量%的比例、特别优选3.5重量%至4.5重量%的比例的十六烷基辛酸酯;0.0001重量%至50重量%的比例、优选0.01重量%至6重量%的比例、特别优选1.5重量%至2.5重量%的比例的鳄梨(鳄梨)油;0.0001重量%至50重量%的比例、优选0.01重量%至15重量%的比例、特别优选5重量%至7重量%的比例的辛酸或癸酸甘油三酯;和0.0001重量%至50重量%的比例、优选0.001重量%至3重量%的比例、特别优选0.05重量%至1重量%的比例的二甲基硅油组成的组的成分。

此外,所述油相的组分可有利地选自支链和无支链的烃和烃蜡、硅油、二烷基醚的组、饱和的或不饱和的、支链或无支链的醇的组以及脂肪酸甘油三酯,即链长为8至24个碳原子,特别是12至18个碳原子的饱和的和/或不饱和的、支链和/或无支链的烷烃羧酸的三甘油酯。所述脂肪酸甘油三酯例如可有利地选自合成、半合成和天然油的组,例如橄榄油、葵花籽油、大豆油、花生油、菜籽油、杏仁油、棕榈油、椰子油、棕榈仁油等。

本发明含义内的乳液的水相任选地有利包括水溶性植物提取物、醇、二醇或多元醇(低级烷基)及其醚,优选乙醇、异丙醇、丙二醇、甘油、乙二醇单乙基或单丁基醚、丙二醇单甲基、单乙基或单丁基醚、二乙二醇单甲基或单乙基醚和类似产品,以及醇(低级烷基)例如乙醇、1,2,2-二醇或多元醇(低级烷基),例如乙醇、1,2-丙二醇、甘油。优选地,所述水相包含选自由水、脱矿质水、羟苯乙酮和甘油组成的组的成分。特别优选地,基于根据本发明的乳液的总重量,所述水相包含选自由0.0001重量%至50重量%的量、优选0.01重量%至5重量%的量、更优选0.2重量%至1.2重量%的量的羟苯乙酮;和0.0001重量%至50重量%的量、优选0.01重量%至10重量%的比例、特别优选2.5重量%至3.5重量%的比例的羟苯乙酮组成的组的组分。

已经证明,与先前已知的乳液相比,根据本发明的乳液以改进的乳化性质为特征,并因此有利地解决了根本问题。

在本发明的意义上优选的是根据本发明的乳液,其进一步包含用于降低或增加乳液粘度的一种或多种不同的化合物。

粘度是一种抵抗两相邻层的相互层状位移的特性,尤其是液体的特性。因此,粘度也可以理解为弹性或内摩擦。为特定地调节粘度并实现乳液或制剂的限定的稠度,它们例如可含有以有机物(藻酸盐、黄芪胶、黄原胶、改性纤维素、卡拉胶等)和/或无机物(膨润土、热解硅酸、镁铝硅酸盐等)为基础的增稠剂。

优选地,根据本发明的乳液包含一种或多种增稠剂,单独的或组合的,所述增稠剂可有利地选自由二氧化硅、硅酸铝、多糖或其衍生物,例如透明质酸、黄原胶、羟丙基甲基纤维素、卡波姆(Ultrez-10)组成的组。优选地,根据本发明的乳液包含选自由黄原胶、卡波姆(Ultrez-10)及其混合物组成的组的成分。特别优选地,基于根据本发明的乳液的总重量,根据本发明的乳液包含选自由0.0001重量%至5重量%的比例、优选0.01重量%至3重量%的比例、更优选0.05重量%至0.6重量%的比例的黄原胶;和0.0001重量%至5重量%的比例、优选0.01重量%至3重量%的比例、特别优选0.05重量%至0.7重量%的比例的卡波姆(Ultrez-10)组成的组的成分。

本发明也涉及根据本发明的乳液在清洁制剂、化妆品或药物制剂(优选皮肤科制剂)、用于摄食或营养的制剂中的用途或用于制备这类制剂的半成品中的用途。

本发明含义内的化妆品或药物制剂,优选皮肤科制剂,优选地是特别优选用于美容护肤的制剂。美容护肤主要被理解为指加强或恢复皮肤的以下自然功能:作为抵御环境影响(如污垢、化学物质、微生物)和抵御内源性物质(如水、天然脂肪、电解质)损失的屏障,以及发生损伤时支持角质层的自然再生的能力。如果皮肤的屏障性能受到干扰,这可能导致有毒或过敏性物质的再吸收增加或导致微生物的侵扰,从而导致有毒或过敏性皮肤反应。护肤的目的也是为了补偿日常洗漱造成的皮肤中油和水的流失。当自然再生能力不足时,这一点尤为重要。另外,护肤品应防止环境影响,尤其是阳光和风,并延缓皮肤老化。

优选地,本发明含义内的药物制剂被理解为例如以下列形式存在的制剂:胶囊、片剂(未包衣以及包衣片剂,例如肠溶包衣)、锭剂、颗粒、微丸、固体混合物、液相分散体、作为乳液、作为粉末、作为溶液、作为糊剂或作为其他可吞咽或咀嚼的制剂,可用作在药房或其他地方可得的处方药、或作为食品补充剂。

作为药物制剂的进一步实例,药用局部组合物通常含有一种或多种有效浓度的药物。为简单起见,请参考德意志联邦共和国的法律规定(如《化妆品条例》、《食品和医药产品法》),以明确区分化妆品和医药用途以及相应的产品。

本发明含义内的化妆品和药物制剂可含有赋形剂,例如这些制剂中常用的赋形剂,例如,防腐剂、抗氧化剂、维生素、杀菌剂、香水、防止起泡的物质、染料、具有着色效果的颜料、增稠剂、表面活性剂、润肤剂、乳化剂、保湿和/或润湿物质、润肤霜、脂肪、油、蜡、植物提取物或其他常见成分,如醇、低级烷基醇,多元醇、低级烷基多元醇、聚合物、泡沫稳定剂、络合剂、电解质、有机溶剂、推进剂、硅酮或硅酮衍生物。

根据本发明的乳化剂可有利地并入化妆品和/或药物,特别是皮肤科制剂中,所述制剂以通常方式组成并用于化妆品和/或皮肤科光保护,进而用于治疗、护理和清洁皮肤和/或头发并作为装饰性化妆品的化妆产品。因此,取决于其结构,此类制剂可被用作例如护肤霜、清洁乳、防晒乳液、滋养霜、日霜或晚霜等。例如,这类制剂可以是乳液、洗液、奶液、乳霜、水分散体凝胶、香脂、喷雾、泡沫、洗发水、护发产品、护发素、除臭剂、唇膏或化妆品的形式。

本发明含义内的用于摄食或营养的制剂例如是烘焙食品(例如面包、干饼干、蛋糕、其他糕点)、糖果(例如巧克力、巧克力棒类产品、其他棒类产品、水果胶、硬的和软的太妃糖、口香糖)、酒精类或非酒精类饮料(如咖啡、茶、葡萄酒、含有葡萄酒的饮料、啤酒、含有啤酒的饮料、甜酒、烈性酒、白兰地、含有水果的柠檬汽水、等渗饮料、清凉饮料、花蜜、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜汁制品)、速溶饮料(如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料、速溶水果饮料)、肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制品、调味或腌制的新鲜或咸肉制品)、蛋或蛋制品(全蛋粉、蛋清、蛋黄)、谷类制品(如早餐谷物、谷类棒、预煮即食米制品)、乳制品(如牛奶饮料、酪乳饮料、牛奶冰淇淋、酸奶、开菲尔干酪、奶油干酪、软干酪、硬干酪、干奶粉、乳清、黄油、酪乳、含部分或全部水解的乳蛋白的产品)、由大豆蛋白或其他大豆成分制成的产品(如豆奶和由此生产的制品、含大豆蛋白的果汁饮料、含有大豆卵磷脂的制剂、豆腐或豆豉等发酵制品或由此生产的产品)、水果制品(如果酱、水果冰淇淋、果实沙司、水果馅料)、蔬菜制剂(如番茄酱、酱汁)(如番茄酱、酱汁、干蔬菜、冷冻蔬菜、预煮蔬菜、煮熟蔬菜)、小吃(如烘焙或油炸薯片或土豆团产品、基于玉米或花生的压榨物)、基于脂肪和油的制品或其乳液(如蛋黄酱、加料的蛋黄酱)(例如蛋黄酱、塔塔酱、调味料)、其他即用餐和汤(如汤粉、速溶汤、预煮汤)、香料、调味料混合物,和特别是例如用于零食的调味料。本发明含义内的制剂也可作为半成品用于生产用于营养或享受的其他制剂。本发明含义内的制剂也可以是下列形式:胶囊、片剂(未包衣以及包衣片剂,例如肠溶包衣)、锭剂、颗粒、微丸、固体混合物、液相分散体、作为乳液、作为粉末、作为溶液、作为糊剂或其他作为食物补充剂的可吞咽或咀嚼的制剂。

优选地,根据本发明的制剂可包含芳香组合物以使制剂的味道和/或气味圆满并精炼制剂的味道和/或气味。适宜的芳香组合物例如包含合成的、天然的或天然相同的香味、香气和味道物质。优选的芳香组合物例如包括香草醛、乙基香草醛、乙基香草醛异丁酸酯(3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛)、呋喃酮(2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)和衍生物(例如酱油酮、2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮)、酱油酮(2-乙基-5-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)、麦芽酚和衍生物(如乙基麦芽酚)、香豆素和衍生物、γ-内酯(如γ-十一烷酸内酯、γ-壬内酯)、δ-内酯(如4-甲基δ内酯、马索亚内酯、δ-癸内酯、丁內酯)、山梨酸甲酯、二乙酰、4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮、水果酯和水果内酯(如乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丁酸正丁酯、丁酸异戊酯、3-甲基丁酸乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙基酯、正己酸正丁酯、正辛酸乙酯,3-甲基-3-苯基甘氨酸乙酯,2-反-4-顺-10-癸二烯酸乙酯)、4-(对-羟基苯基)-2-丁酮、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烷、2,6-二甲基-5-庚-1-醛和苯乙醛。

如上所述,本发明显然也涉及包含根据本发明的一种或多种乳化剂前体或根据本发明的一种或多种乳化剂或根据本发明的一种或多种乳液的清洁制剂、化妆品或药物制剂(优选皮肤科制剂)、用于摄食或营养的制剂,优选选自上述组的制剂,或半成品。

本发明意义上的清洁制剂优选为用于清洁家里和/或工业部门中的表面(包括玻璃、陶瓷、花岗岩、金属(特别是不锈钢)、未经处理的木材、经处理的木材)的制剂。

根据本发明的用于摄食或营养的制剂是预期被引入人类口腔、在那里停留一定时间然后或者被消耗(例如,即食食品)或者从口腔移除的常规产品。这些产品包括拟由人类以加工、部分加工或未加工状态摄入的任何产品或物质。口服消耗品制剂也可以是在食品的制造、加工或处理过程中添加到食品中并意图放入人体口腔中的产品。因此,这些制剂(在这里作为半成品)可以转而包含在(其他)供摄食或营养的制剂中,以供随时使用或摄食,(在本发明的上下文中,能够随时使用或摄食的用于摄食或营养的制剂特别是食品,尤其是即食食品)。

本发明意义上的“半成品”是指未完全完成的产品,如乳液、制剂等,在后期被进一步加工成成品。在这一个或多个最终加工步骤中,可向半成品中添加进一步的必需化合物,可进行稀释步骤或半成品可经受各种机械加工以获得某些宏观性质。在这种情况下,半成品是指仅打算在进一步加工状态下被消耗的食品,例如添加(部分)对感官印象起决定性作用的香气或风味物质之后。

本发明的另一个方面涉及一种用于制造根据本发明的乳液的方法,所述方法包括以下步骤或由以下步骤组成:

-提供包含根据本发明的乳化剂前体或根据本发明的乳化剂或其混合物的油相,和水相,

-任选地:分离加热所述油相和所述水相,优选分离加热至在40℃至100℃范围内、优选在60℃至85℃的范围内的温度,

-任选地:添加一种或多种不同的化合物以降低或增加被加热的油相的粘度,

-混合任选被加热的水相和任选加热的油相,和

-任选地:边搅拌边冷却。

为了制备根据本发明的乳液,“提供”是指将各个相放置在一个适当的容器或多个这样的容器中,优选地在包括压力和温度的受控条件下,优选地旨在实现后续工艺步骤以制备根据本发明的乳液。

在根据本发明的一些油相和水相中,加热各自提供的相以确保生产根据本发明的乳液是有利的或必要的。加热步骤通常用于均质化或有助于各相的均质化。例如,通过搅拌或本领域的技术人员由现有技术已知的用于促进对流的其他措施,该步骤可以得到额外的促进或支持。

本发明意义上的“混合”描述了化合物的组合,以便获得尽可能均匀的混合物,即均质性。对于混合,需要存在待混合化合物的部分体积要素的相对运动。这可能是由于扩散、对流或从外部引入的机械能造成的。除此之外,混合用于生产溶液、乳液和/或热传输。在混合过程中,系统中发生温度变化的情况并不少见,尤其是在混合液体时,没有发生化学反应(由于混合焓)。另外,可能发生体积的收缩或增加。混合主要通过搅拌、乳化、溶解、超声波作用进行,取决于聚集状态和待混合组分的性质。原则上,混合装置(混合器)可分为静态混合器和动态混合器。前者通过液体或气体中的特殊形状结构在流过时产生的湍流起作用,后者则在动态混合器中主动产生。混合器类型包括推进式混合器、涡轮式混合器、叶片式混合器、槽式混合器、行星式混合器、摩擦式混合器、螺杆混合器、辊式混合器、离心式混合器、逆流式混合器、喷射混合器、鼓式混合器、圆锥形混合器、转鼓混合器、陀螺式混合器、冷却混合器、真空混合器、流动混合器、重力混合器、流体混合器和气动混合器。

本发明意义上的“冷却”是将从前述步骤获得的混合物,如果在与室温或标准条件相比的高温下制备,选择性地冷却到较低的温度,优选冷却到室温或标准条件下的温度。优选地,使用现有技术中已知的冷却器或热交换器进行冷却。同样,混合或搅拌可促进混合物的冷却,如前段所述。

具体实施方式

下面参照所选实施例更详细地解释本发明,不过本发明不限于此。

除非另有说明,以下所有(%)数字均指重量,并应理解为基于各组合物或各乳化剂或其他规定总参考物的总重量的“重量%”。

实施例1:示例性脂肪酸组合物(作为起始材料)

表1显示了用作示例的油及其关于其脂肪酸残基(FS)的组成的概况。左栏(“FS”)中类型“Cx:y”的信息表示各脂肪酸残基中的碳原子数x和双键数y。例如,“C18:1”表示有18个碳原子和一个双键的脂肪酸残基。括号中给出了基础酸的普通名称。

表1所用脂肪酸组合物的脂肪酸残基组成。

实施例2:对照样品和根据本发明的乳化剂中柠檬酸单甘油酯(MGC)和柠檬酸二甘 油酯(DGC)的比例

食用脂肪酸的单甘油酯和二甘油酯的柠檬酸酯早已为人所知,并以E472c等名称上市。由脂肪酸或脂肪酸残基、一个或多个甘油单元,这些甘油单元又可通过一个或多个醚键连接,和柠檬酸或柠檬酸残基组成的化合物称为柠檬酸单甘油酯(MGC)。含有两个脂肪酸或脂肪酸残基、一个或多个甘油单元,这些甘油单元又可通过一个或多个醚键连接,和柠檬酸或柠檬酸残基的化合物被称为柠檬酸二甘油酯(DGC)。在此所述的根据本发明的乳化剂和其他参考样品的HPLC-MS分析结果(见表2)表明,MGC和DGC的比例决定了化妆品配制物中的实际乳化效果。

表12对照样品和根据本发明的乳化剂中MGC和DGC的比例

对不属于根据本发明的乳化剂类别的乳化剂样品进行的对比分析表明,MGC和DGC的百分比在与根据本发明的乳化剂的百分比显著不同的范围内。

基于甘油硬脂酸酯柠檬酸酯的现有技术已知的典型乳化剂,例如,根据发明人自己的研究,其MGC的含量在7.6重量%至20.4重量%的范围内,DGC的含量在1.0重量%至2.6重量%的范围内,关于MGC和DGC的比例之和,基于所述乳化剂的总重量,含量在10重量%至15重量%的范围内。

基于棕榈油和葵花籽油的柠檬酸酯单甘油酯和二甘油酯的现有技术已知的典型乳化剂,例如,根据发明人自己的研究,其MGC的含量在5重量%至7.2重量%的范围内,DGC的含量在3.9重量%至14.2重量%的范围内,关于MGC和DGC的比例之和,基于所述乳化剂的总重量,含量在11重量%至19重量%的范围内。

基于甘油油酸酯柠檬酸酯的现有技术已知的典型乳化剂,例如,根据发明人自己的研究,其MGC的含量在8.3重量%至11.2重量%的范围内,DGC的含量在6.2重量%至7.3重量%的范围内,关于MGC和DGC的比例之和,基于所述乳化剂的总重量,含量在16重量%至17重量%的范围内。

在此所示表格中的“生态乳化剂”表示根据本发明的示例性乳化剂。根据本发明的最终乳化剂或“生态乳化剂”的脂肪酸组成反映了所述起始材料的脂肪酸分布。归一化至100重量%,即相对于所述各脂肪酸或脂肪酸残基的重量比例之和,根据本发明的“生态乳化剂”以下列脂肪酸组成为特征(根据实施例1中的解释的所述脂肪酸的分配)。

生态乳化剂1:0.19重量%C6:0、3.36重量%C8:0、3.35重量%C10:0、47.30重量%C12:0、16.25重量%C14:0、9.07重量%C16:0、2.52重量%C18:0、15.62重量%C18:1和2.27重量%C18:2。

生态乳化剂2:0.27重量%C6:0、5.10重量%C8:0、4.94重量%C10:0、43.8重量%C12:0、16.65重量%C14:0、9.29重量%C16:0、3.68重量%C18:0、14.14重量%C18:1和2.17重量%C18:2。

生态乳化剂3:0.35重量%C6:0、4.97重量%C8:0、3.95重量%C10:0、38.6重量%C12:0、21.36重量%C14:0、13.03重量%C16:0、2.58重量%C18:0、13.00重量%C18:1和3.23重量%C18:2。

在此例示或检验的“生态乳化剂”可优选地通过以下实施例5和6中所述的方法制备,用各指定的“原料”代替巴巴苏油。例如,为了获得“椰子油基生态乳化剂3”,根据实施例5或6的本发明的方法之一是使用椰子油代替在此使用的巴巴苏油来执行。

实施例3:MGC和DGC含量的测定方法

如上所述,本发明的乳化剂和参比样品的乳化剂的MGC和DGC含量可优选通过特别是两种方法来测定。

在第一种方法中,液相色谱(HPLC)与质谱(MS)联用用于评估,即所谓的HPLC-MS。MS所得光谱中峰的归属是通过质量和保留指数来完成的。通过积分各个峰值(所谓的面积%)来估算含量。

所用的第二种方法是基于沉淀和重量分析。

对上述两种方法(见表3)的MGC和DGC的量的比较表明,这些值在通常的误差范围内一致。

表3用于测定根据本发明的(其他)乳化剂中MGC和DGC的比例的HPLC-MS法与重量分析法的比较。

在某些情况下,上表中提到了基础油的原产国,其中“BRA”代表巴西,“PHL”代表菲律宾,“LKA”代表斯里兰卡。所述最终乳化剂或“生态乳化剂”的脂肪酸组成反映了原料的脂肪酸分布。归一化为100重量%,即相对于所述各脂肪酸或脂肪酸残基的重量比例之和,根据本发明的“生态乳化剂”以下列脂肪酸组成为特征(根据实施例1中的解释的脂肪酸的分配)。

生态乳化剂4:0.31重量%C6:0、5.09重量%C8:0、4.93重量%C10:0、44.23重量%C12:0、17.22重量%C14:0、9.92重量%C16:0、3.96重量%C18:0、12.87重量%C18:1、1.23重量%C18:2。

生态乳化剂5:0.19重量%C6:0、3.30重量%C8:0、3.36重量%C10:0、48.71重量%C12:0、17.18重量%C14:0、9.83重量%C16:0、2.78重量%C18:0、15.01重量%C18:1和1.96重量%C18:2。

生态乳化剂6:0.38重量%C6:0、5.21重量%C8:0、4.16重量%C10:0、40.78重量%C12:0、21.72重量%C14:0、12.56重量%C16:0、2.21重量%C18:0、10.4重量%C18:1和2.45重量%C18:2。

生态乳化剂7:0.48重量%C6:0、7.16重量%C8:0、5.99重量%C10:0、49.20重量%C12:0、19.60重量%C14:0、8.89重量%C16:0、3.37重量%C18:0、4.64重量%C18:1和0.68重量%C18:2。

生态乳化剂8:0.51重量%C6:0、7.69重量%C8:0、5.79重量%C10:0、48.90重量%C12:0、20.20重量%C14:0、8.06重量%C16:0、3.32重量%C18:0、4.64重量%C18:1和0.68重量%C18:2。

在此例示或检验的“生态乳化剂”可优选地通过以下实施例5和6中所述的方法制备,使用各自指定的“原料”代替巴巴苏油。例如,为了获得“椰子油基生态乳化剂6”,根据本发明的实施例5或6的方法之一是使用椰子油代替在此使用的巴巴苏油来执行。

实施例4:根据本发明的乳化剂中DGC与MGC的相对比例

根据本发明的乳化剂优选以根据本发明的乳化剂的DGC与MGC的特定比率为特征,其中MGC与DGC的比例之和已归一化为100%(参见表4)。

表45根据本发明的示例性乳化剂的比率DGC/MGC,其中MGC和DGC的比例之和归一化为100%。

相对于这些化合物的重量,具有正好一个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐,即,MGC的总量的比例与具有正好两个通过酯键与甘油主链连接的脂肪酸残基的式(I)化合物和式(I)化合物的一种或多种盐,即,DGC的总量的比例之比在1:1.5至1:3的范围内,优选在1:1.75至1:2的范围内,特别优选在1:2至1:2.5的范围内。

实施例5:根据本发明的液体乳化剂的呈现:变体1

在带有叶片搅拌器的被加热的双夹套容器中,使900g(约1.35mol)巴巴苏油与189g(2.05mol)甘油混合,如在此所述,并加热至50℃。加入氢氧化钠的水溶液(10mol-%),将所述反应混合物加热至250℃并在此温度下搅拌120分钟。通过施加700mbar的真空除去形成的任何工艺用水。冷却所得反应混合物,加入甲苯,用水萃取所述混合物(两次)。分离有机相,除去溶剂后得到具有适当比率的单甘油酯、二甘油酯和甘油三酯的乳化剂前体(1019g,约3.6mol,89%)。

在带叶片搅拌器的被加热的双夹套容器中,使1019g(约3.60mol)乳化剂前体与柠檬酸(691g,3.6mol)混合,并在搅拌的同时加热至155℃,持续4小时。通过施加800mbar的真空除去形成的任何工艺用水。冷却至室温后,向所述反应混合物中添加甲苯和水,进行相分离,用水洗涤有机相(两次),并通过添加碱金属类氢氧化物的溶液(10mol-%,NaOH/KOH)中和。分离所述有机相,并且在根据在此所述的HPLC-MS分析除去溶剂后,得到990g根据本发明的乳化剂,基于所述乳化剂的总重量,该乳化剂含有超过26重量%的根据式(I)化合物的柠檬酸酯和醚。获得的所述乳化剂对应于“生态乳化剂4”。

实施例6:根据本发明的固体乳化剂的呈现:变体2

在带有叶片搅拌器的被加热的双夹套容器中,使900g(约1.35mol)巴巴苏油与189g(2.05mol)甘油混合,如在此所述,并加热至50℃。加入氢氧化钠的水溶液(10mol-%),将所述反应混合物加热至250℃并在此温度下搅拌120分钟。通过施加700mbar的真空除去形成的任何工艺用水。冷却所得反应混合物,加入甲苯,用水萃取所述混合物(两次)。分离所述有机相,除去溶剂后得到具有适当比率的单甘油酯、二甘油酯和甘油三酯的根据本发明的乳化剂前体(1019g,约3.6mol,89%)。

在带叶片搅拌器的被加热的双夹套容器中,使1019g(约3.60mol)乳化剂前体与柠檬酸(691g,3.6mol)混合,并在搅拌的同时加热至155℃,持续4小时。通过施加800mbar的真空除去形成的任何工艺用水。通过施加800mbar的真空由反应混合物除去形成的任何工艺用水。冷却至室温后,向反应混合物中添加甲苯和水,进行相分离,用水洗涤有机相(两次),并通过添加碱金属类氢氧化物的溶液(10mol-%,NaOH/KOH)中和。进行相分离,有机相从该溶剂中释放出来。将所得残余物放入1000g醇(甲醇、乙醇、丙醇)中并搅拌2小时。冷却和过滤后,获得260g固体乳化剂,根据乳化剂的总重量,该固体乳化剂含有超过25重量%的柠檬酸酯和醚。通过该方法获得的乳化剂对应于“生态乳化剂4”(富集)。任选地,通过用甲醇/水反复洗涤,基于乳化剂的总重量,根据式(I)化合物的柠檬酸酯和醚的比例可增加至90重量%至100重量%。通过使用在此所述的上述配方中的不同天然油,可以生产“生态乳化剂5”、“生态乳化剂6”和“生态乳化剂7”。代替上述工艺参数(压力、温度、溶剂、(物质)数量比等),在此所述工艺参数的进一步组合也产生了根据本发明的乳化剂前体或乳化剂,其中各工艺参数可相互独立选择。

应用例1:乳化性能的证明

根据本发明的乳化剂的乳化效果的有效性的直接指示例如通过借助激光衍射(测量设备:例如Malvern Mastersizer 3000)对乳液的基于体积的粒径测定来提供。根据本发明的乳液中较小的油滴表明乳化剂对表面张力的较高降低。具有小粒径的乳液在物理上更稳定,在皮肤上更好的铺展性以及更白更亮的外观方面表现出改进的感官特性。

对于这些试验(见表5),使用乳化剂前体(试验号1和5)、基于所述乳化剂的总重量具有85重量%至100重量%的活性物含量,即,具有85重量%至100重量%的式(I)化合物的乳化剂(试验号2和6)、其组合(试验号3、7、9和10)和乳化剂(试验号4和8)。这些物质的起始产品分别是巴巴苏油和椰子油。在1号试验中,未使用根据本发明的乳化剂或现有技术已知的乳化剂。所用乳化剂、前体等的组成详情如下所述(见表6)。

表6试验设置o/w乳液

表5和表6中的1号和5号乳液分别显示出最大的油滴,即,与根据本发明的其他乳化剂相比,这些配方中使用的乳化剂前体显示出较低的乳化效果。2号、3号和4号乳液(富集乳化剂和乳化剂前体或椰子油基乳化剂的混合物)显示出明显更小尺寸的油滴,表明具有非常好的乳化效果。(基于巴巴苏油)的6号、7号和8号乳液的结果比较好。在试验9中,将来自巴巴苏油的富集乳化剂与来自椰子油的乳化剂前体结合。在试验10中,情况正好相反。此外在这两个试验中,小油滴显示出非常好的乳化效果。可以得出结论,柠檬酸酯导致了特别有益的乳化效果。

表6中的以下配方用于应用例1中的试验或O/W乳液1至11。

表6应用例1中的试验1至11的配方

生产注意事项:

-将相A和相C分别加热至约80℃。

-从热源取出相A,加入相B,用磁力搅拌器分散。

-将相C加入相AB并乳化。(Ultra Turray搅拌器,3分钟6000rpm)。

-搅拌时加入相D,并使用叶片搅拌器冷却。

-调节pH值至5.8。

根据本发明的乳化剂前体或乳化剂(表6的“相A”中以粗体显示)可优选地根据实施例5或6的方法之一或其关于使用各自起始材料(椰子油或巴巴苏油)的相应类似方法获得。另外,如在此所述,除实施例5和6中明确描述的工艺参数(压力、温度、溶剂、(物质)数量比等)的组合之外,根据本发明的组合也可导致根据本发明的乳化剂前体或乳化剂。

体积相关粒径测量结果以Dv0.5值或Dv0.9值表示,单位为μm。例如,Dv0.5为11.7μm表示50%的颗粒小于11.7μm,或Dv0.9为23.3μm表示90%的颗粒小于23.3μm。

表7总结了用激光衍射法(Malvern Mastersizer 3000)对表6中的乳液1至11进行粒径测量的结果。进行激光衍射试验的程序为技术人员所熟知。优选地,通过合适的注射器式过滤器过滤所研究的样品,以避免样品受到污染(例如灰尘)。

表7用激光衍射法对表6中的1至11号乳液进行粒径测量的结果。

No. D<sub>v0.5</sub>/[μm] D<sub>v0.9</sub>/[μm]
1 11.7 23.3
2 5.4 9.4
3 4.6 7.8
4 3.3 5.7
5 13.2 30.8
6 6.1 10.6
7 5.1 9.1
8 4.1 6.6
9 4.7 8.6
10 4.6 7.9
11 12.3 29.1

应用例2:含高比例C12/C14脂肪酸酯的柠檬酸酯乳液(柠檬酸酯巴巴苏油或椰子 油基)与基于C16/C18脂肪酸的乳化剂(甘油硬脂酸酯柠檬酸酯/甘油油酸酯柠檬酸酯)对

根据本发明的乳液,包含根据本发明的乳化剂,即分别基于巴巴苏油或椰子油的具有高比例C12和C14脂肪酸残基的柠檬酸酯与基于C16和C18脂肪酸的乳化剂(甘油硬脂酸酯柠檬酸酯/甘油油酸酯柠檬酸酯)进行比较。

表8中的以下配方用于应用例2中的试验或O/W乳液A至E。

表8应用例2中的试验或O/W乳液的配方。

生产注意事项:

-将相A和相C分别加热至约80℃。

-从热源取出相A,加入相B,用磁力搅拌器分散。

-将相C加入相AB并乳化。(Ultra Turray搅拌器,3分钟6000rpm)。

-搅拌时加入相D,并使用叶片搅拌器冷却。

-调节pH值至5.8。

表9总结了用激光衍射法(Malvern Mastersizer 3000)测量表8中乳液A至E的粒径的结果。

表9用激光衍射法测定表8中乳液A至E的粒径的结果。

与乳液A和B相比,含有一种或多种根据本发明的乳化剂的根据本发明的乳液C、D和E显示出更小的油滴。因此,与传统乳化剂相比,根据本发明的乳化剂显示出改进的乳化效果。

33页详细技术资料下载
上一篇:一种医用注射器针头装配设备
下一篇:稳定的碱性酰胺溶液及其制备方法

网友询问留言

已有0条留言

还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!

精彩留言,会给你点赞!

技术分类