具体实施方式

参照附图，通过示例实施例将容易地理解本公开的上述目的、其它目的、特征和优点。然而，本公开可以以不同的形式实施，并且不应被解释为限于在此所阐述的实施例。相反，提供这些实施例使得本公开将是透彻的和完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。

当解释每幅附图时，使用同样的附图标记来表示同样的元件，并且可以不提供其重复描述。在附图中，为了清楚地说明，可以夸大元件的尺寸和大小。将理解的是，尽管在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，在不脱离本公开的范围的情况下，第一元件可以替代地被称为第二元件，类似地，第二元件可以替代地被称为第一元件。除非上下文另有明确指示，否则单数形式包括复数形式，反之亦然。

在本说明书中，将理解的是，术语“包含”、“包括”和/或“具有”以及它们的变型说明存在说明书中公开的特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或它们的组合，但不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数量、步骤、工艺、元件或组件。还将理解的是，当层、膜、区域或板被称为“在”另一层、膜、区域或板“上(下)”时，该层、膜、区域或板可以直接在所述另一层、膜、区域或板上(下)，或者也可以存在中间层、中间膜、中间区域或中间板。当元件被称为“直接在”另一元件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件时，不存在中间元件。

如在此使用的，当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”和“从……中选择(或选自于……)”的表述在一列元件(要素)之后(或之前)时，修饰整列元件(要素)，而不修饰该列中的个别元件(要素)。如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。此外，当描述本公开的实施例时使用“可以”表示“本公开的一个或更多个实施例”。

在下文中，将参照附图描述根据本公开的实施例的有机电致发光器件和包括在其中的实施例的稠合多环化合物。

图1至图4是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。参照图1至图4，在根据本公开的实施例的每个有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2彼此面对地设置，并且多个有机层可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR。例如，根据实施例的有机电致发光器件10中的每个可以包括顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。在一些实施例中，盖层CPL可以设置在第二电极EL2上。

有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个中包括下面描述的根据实施例的稠合多环化合物。例如，有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括稠合多环化合物。然而，实施例不限于此，有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的所述多个有机层之中的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR中的至少一者中或者在设置在第二电极EL2上的盖层CPL中包括稠合多环化合物。

相比于图1，图2示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。相比于图1，图3示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。相比于图2，图4示出了包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的有机电致发光器件10的剖视图。

在下文中，描述了有机电致发光器件10在发射层EML中包含根据实施例的稠合多环化合物，但实施例不限于此，并且在一些实施例中，稠合多环化合物可以包括在空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR和/或盖层CPL中。

第一电极EL1可以具有导电性。第一电极EL1可以由金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。在一些实施例中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可以包括透明金属氧化物(诸如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF、钼(Mo)、钛(Ti)、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施例中，第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约

空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴传输区域HTR的厚度可以为例如大约至大约

空穴传输区域HTR可以具有由单一材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。

例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有由多种不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中从第一电极EL1顺序堆叠有空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但是实施例不限于此。

空穴传输区域HTR可以使用任何合适的方法(诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)来形成。

空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如，酞菁铜)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。

空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。

空穴传输区域HTR的厚度可以为大约至大约例如大约至大约空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约至大约空穴传输层HTL的厚度可以为大约至大约例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约至大约当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而不会显著增加驱动电压。

除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)等，但不限于此。

如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以补偿从发射层EML发射的光波长的谐振距离，从而可以提高发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料也可以包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可以防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR。

发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以为例如大约至大约或大约至大约发射层EML可以具有由单一材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。

实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物。

在说明书中，术语“取代或未取代的”可以表示未被取代的状态或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基的状态。这些示例取代基中的每个可以进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可以被解释为本身是芳基，或被解释为取代有苯基的苯基。

在说明书中，短语“与相邻基团结合以形成环”可以表示与相邻基团结合以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环的状态。烃环可以是脂肪族烃环或芳香族烃环。杂环可以是脂肪族杂环或芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环或多环。在一些实施例中，通过彼此结合而形成的环可以连接到另一个环以形成螺结构。

在说明书中，术语“相邻的基团”可以表示同一原子或点上的取代基、与基础原子或点直接连接的原子上的取代基、或者关于对应取代基空间定位(例如，在分子内结合距离内)的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻的基团”，1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以被解释为彼此“相邻的基团”。

在说明书中，术语“直连键”可以表示单键。

在说明书中，卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

在说明书中，烷基可以是直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基中碳的数量可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。

在说明书中，术语“烯基”表示在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可以是直链的或支链的。碳原子的数量没有特别限制，并且可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但不限于此。

在说明书中，术语“烃环”包括脂肪族烃环和芳香族烃环。术语“杂环”包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以均独立地为单环或多环。

在说明书中，烃环基可以是衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基或者衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。烃环基中用于形成环的碳数可以是5个至60个。

在说明书中，杂环基可以是衍生自杂环并且包括至少一种杂原子作为用于形成环的原子的官能团或取代基。杂环基中用于形成环的碳数可以是5个至60个。

在说明书中，术语“芳基”表示衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，但不限于此。

在说明书中，芴基可以被取代，并且其两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下，但本公开的实施例不限于此：

在说明书中，杂芳基可以包括硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的至少一种作为杂原子。当杂芳基包含两个或更多个杂原子时，所述两个或更多个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。杂芳基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。

在说明书中，术语“甲硅烷基”包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例包括但不限于三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。

在说明书中，术语“硼基”包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例包括但不限于二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。

在说明书中，胺基(或称为“氨基”)中碳原子的数量没有特别限制，但是可以是0个或1个至30个。术语“胺基”可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例包括但不限于甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等。

在说明书中，术语“烃环基”表示衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可以是具有5个至20个成环碳原子的饱和烃环基。

在说明书中，杂环基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子。当杂环基包含两个或更多个杂原子时，所述两个或更多个杂原子可以彼此相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且包括杂芳基。杂环基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。

在说明书中，-*表示连接的位置。

实施例的稠合多环化合物包括其中两个或更多个多环杂环均通过两个杂原子(包括一个硼原子)与中心苯并[9,10]菲核稠合的结构。因此，多环杂环可以增加四个稠合环，所述四个稠合环包括一个硼原子和从包括氮、氧和硫的组中选择的两个杂原子。例如，在实施例的稠合多环化合物中，多环杂环可以利用一个硼原子和一个杂原子作为二齿连接基与苯并[9,10]菲核稠合。

实施例的稠合多环化合物可以由式1表示：

式1

在式1中，R₁至R₁₂可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中，R₁至R₁₂之中的任何相邻对可以与相邻基团结合以形成环。在一些实施例中，R₁至R₁₂可以均独立地为氢原子或氘原子。

任何一对相邻的R₁至R₁₂基团可以与由式2表示的取代基稠合。例如，两个或更多个由式2表示的取代基可以与式1的核稠合。在式1中，R₁至R₁₂之中的至少两对可以与由式2表示的取代基稠合。例如，两个或三个由式2表示的取代基可以与由式1表示的稠合多环化合物稠合。多个由式2表示的取代基可以是相同的(例如，同样的)。然而，实施例不限于此，并且在一些实施例中，多个由式2表示的取代基中的至少一个可以具有与其它取代基不同的结构。

式2

在式2中，-*是与式1中的两对或更多对相邻的R₁至R₁₂基团中的一对稠合的位置。由式2表示的取代基可以通过硼原子和X₁与式1中相邻的R₁至R₁₂基团之中的任何一对稠合。

X₁和X₂可以均独立地为NAr₁、O或S。例如，X₁和X₂可以均独立地为NAr₁或O。X₁和X₂可以彼此相同或不同。例如，X₁和X₂两者可以为NAr₁或O。在一些实施例中，X₁和X₂之中的一个可以为NAr₁，而另一个可以为O。

Ar₁可以为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中，Ar₁可以与相邻基团结合以形成环。例如，Ar₁可以为取代或未取代的苯基。

R_a和R_b可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中，R_a和R_b可以均独立地与相邻基团结合以形成环。例如，R_a和R_b可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基。R_a和R_b之中的至少一个可以为取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基。

n₁可以为0至4的整数。n₂可以为0至3的整数。当n₁和n₂中的每个为0时，根据实施例的稠合多环化合物在R_a和R_b中的每个处不被取代(例如，那些位置均为氢)。当n₁和/或n₂为2或更大的整数时，R_a和/或R_b可以是相同的，或者多个R_a和/或多个R_b之中的至少一个可以是不同的。

实施例的稠合多环化合物包括其中两个或更多个包括一个硼原子和两个杂原子的式2的结构与中心苯并[9,10]菲核稠合的结构。因此，实施例的稠合多环化合物包括两个或更多个硼原子，并且两个或更多个式2的结构在中心苯并[9,10]菲核处连接以形成扩展的共轭结构，从而稳定多环芳香环的结构。所得到的化合物的半宽和波长范围可以适用于蓝色发光材料，并且当实施例的稠合多环化合物应用于发光器件时，可以改善发光器件的效率。

由式2表示的取代基可以由式2-1至式2-8之中的任何一个来表示：

式2-1

式2-2

式2-3

式2-4

式2-5

式2-6

式2-7

式2-8

式2-1至式2-8是其中X₁和X₂中的每个被指定为O、S或NAr₁的式2的示例。

在式2-1至式2-8中，Ar₁₁和Ar₁₂均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中，Ar₁₁和Ar₁₂可以均独立地与相邻基团结合以形成环。Ar₁₁和Ar₁₂可以均独立地与结合式2中的Ar₁描述的相同。

R_a和R_b以及n₁和n₂可以均独立地与结合式2描述的相同。

在一些实施例中，由式2表示的取代基可以由式2-a表示：

式2-a

式2-a是其中指定了R_a和R_b的取代位置的式2的示例。如式2-a表示的，R_a和R_b中的每个取代在硼原子的对位。

在式2-a中，X₁和X₂以及R_a和R_b可以均独立地与结合式2描述的相同。

由式1表示的稠合多环化合物可以由式3-1至式3-5之中的任何一个来表示：

式3-1

式3-2

式3-3

式3-4

式3-5

式3-1至式3-5是其中指定了式1中取代基的数量和稠合位置的式1的示例。

在式3-1至式3-5中，A₁至A₈可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中，A₁至A₈可以与相邻基团结合以形成环。

B₁和B₂、B₃和B₄以及B₅和B₆可以均为与由式2表示的取代基稠合的位置。在式3-1和式3-2中，两个由式2表示的取代基连接(稠合)，并且两个由式2表示的取代基中的一个取代基在B₁和B₂位置处稠合，而另一个在B₃和B₄位置处稠合。在式3-3至式3-5中，三个由式2表示的取代基连接(稠合)，并且三个由式2表示的取代基中的一个在B₁和B₂位置处稠合，另一个在B₃和B₄位置处稠合，再一个在B₅和B₆位置处稠合。

由式1表示的稠合多环化合物可以由式4-1至式4-8之中的任何一个来表示：

式4-1

式4-2

式4-3

式4-4

式4-5

式4-6

式4-7

式4-8

式4-1至式4-8是其中由式2表示的取代基在特定位置处稠合并且具有特定立体化学(例如硼原子和杂原子的位置)的式1的示例。

在式4-1至式4-8中，X₁₁、X₁₂、X₁₃、X₂₁、X₂₂和X₂₃可以均独立地为NAr₁、O或S。X₁₁、X₁₂、X₁₃、X₂₁、X₂₂和X₂₃可以均独立地与结合式2中的X₁和X₂描述的相同。

R_a1、R_a2、R_a3、R_b1、R_b2和R_b3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施例中，R_a1、R_a2、R_a3、R_b1、R_b2和R_b3可以与相邻基团结合以形成环。R_a1、R_a2、R_a3、R_b1、R_b2和R_b3可以均独立地与结合式2中的R_a和R_b描述的相同。

n₁₁、n₁₂和n₁₃可以均独立地为0至4的整数。n₂₁、n₂₂和n₂₃可以均独立地为0至3的整数。n₁₁、n₁₂、n₁₃、n₂₁、n₂₂和n₂₃可以均独立地与关于式2中的n₁和n₂描述的相同。

Ar₁和A₁至A₈可以均独立地与式2和式3-1至式3-5中描述的相同。

实施例的稠合多环化合物可以是由化合物组1表示的化合物之中的任一种。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括由化合物组1表示的化合物之中的至少一种稠合多环化合物：

化合物组1

由式1表示的稠合多环化合物的发射光谱可以具有大约10nm至大约50nm的半宽，例如可以具有大约20nm至大约40nm的半宽。当稠合多环化合物的发射光谱具有上述半宽时，可以提高包括该稠合多环化合物的有机电致发光器件10的发光效率。此外，当实施例的稠合多环化合物用作有机电致发光器件10的蓝色发光器件材料时，可以改善有机电致发光器件10的使用寿命。

实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光(TADF)发射材料。此外，实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是具有大约0.6eV或更小的最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的单重态-三重态能级差(ΔE_ST)的热激活延迟荧光掺杂剂。

实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是具有大约430nm至大约490nm的发光中心波长的发光(发光的)材料。例如，实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而，实施例不限于此，并且当实施例的稠合多环化合物用作发光材料时，稠合多环化合物可以用作掺杂剂材料以发射具有任何合适波长的光，例如可以是红色发光掺杂剂或绿色发光掺杂剂。

实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。

在一些实施例中，有机电致发光器件10的发射层EML可以发射蓝光。例如，实施例的有机电致发光器件10的发射层EML可以发射在大约490nm或更大范围内的蓝光。然而，实施例不限于此，并且发射层EML可以发射绿光或红光。

在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。多个发射层可以顺序地层叠，例如，包括多个发射层的有机电致发光器件10可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光器件10可以是具有串联结构的有机电致发光器件。当有机电致发光器件10包括多个发射层时，至少一个发射层可以包括如上所述的实施例的稠合多环化合物。

在实施例中，发射层EML包括主体和掺杂剂，并且可以包括上述稠合多环化合物作为掺杂剂。例如，实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包括上述稠合多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包括由化合物组1表示的稠合多环化合物之中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。

可以使用任何合适的材料作为发射层EML的主体材料，例如荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、衍生物等，而没有具体限制。在一些实施例中，主体材料可以包括芘衍生物、苝衍生物和/或蒽衍生物。在一些实施例中，可以使用由式5表示的蒽衍生物作为发射层EML的主体材料：

式5

在式5中，R₃₁至R₄₀可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R₃₁至R₄₀可以与相邻基团结合以形成环。在一些实施例中，R₃₁至R₄₀可以与相邻基团结合以形成环。

在式5中，c和d可以均独立地为0至5的整数。

由式5表示的蒽衍生物可以由化合物5-1至化合物5-16之中的任何一种来表示：

在实施例中，发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(distyrylarylene，DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH₂)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO₃)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO₄)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等作为主体材料。然而，实施例不限于此，并且可以包括除了所列的主体材料之外的任何合适的延迟荧光发射主体材料。

在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML还可以包括任何其它合适的掺杂剂材料。在实施例中，发射层EML还可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯)等作为掺杂剂材料。

在一些实施例中，发射层EML可以包括两种掺杂剂材料，每种掺杂剂材料具有不同的最低三重态激发能级(T1能级)。实施例的有机电致发光器件10的发射层EML可以包括具有第一最低三重态激发能级的主体、具有比第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂和具有比第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。在实施例中，发射层EML可以包括上述实施例的稠合多环化合物作为第一掺杂剂。

在发射层EML中包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施例的有机电致发光器件10中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。在一些实施例中，由式1表示的稠合多环化合物可以用作实施例的有机电致发光器件10中的辅助掺杂剂。

例如，当实施例的有机电致发光器件10的发射层EML包括多种掺杂剂时，发射层EML可以包括上述实施例的多环化合物作为第一掺杂剂和上述合适的掺杂剂材料中的一种作为第二掺杂剂。例如，当发射层EML发射蓝光时，发射层EML还可以包括从由螺-DPVBi、螺-6P、苯乙烯基苯(DSB)、苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)类聚合物组成的组中选择的任何一种作为第二掺杂剂。也可以使用有机金属配合物或金属配合物(诸如，(4,6-F₂ppy)₂Irpic)和/或苝及其衍生物等作为第二掺杂剂。

在一些实施例中，在包括稠合多环化合物作为发射层EML的第一掺杂剂的实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以发射绿光或红光，并且第二掺杂剂材料可以是上述合适的掺杂剂、绿色荧光掺杂剂或红色荧光掺杂剂。

实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以是磷光(磷光的)发射层。例如，根据实施例的稠合多环化合物可以作为磷光主体材料包括在发射层EML中。

在图1至图4中示出的实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一者，但是实施例不限于此。

电子传输区域ETR可以具有由单一材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。

例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施例中，电子传输区域ETR可以具有由多种不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中从发射层EML顺序地堆叠有电子传输层ETL/电子注入层EIL或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但是不限于此。电子传输区ETR的厚度可以为例如大约至大约

电子传输区域ETR可以使用任何合适的方法(诸如，真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)来形成。

当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可以包括蒽类化合物。然而，实施例不限于此，并且电子传输层ETL可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq₂)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以为大约至大约例如大约至大约当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子传输特性而不会显著增加驱动电压。

当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可以使用金属卤化物(诸如，LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(诸如，Yb)、金属氧化物(诸如，Li₂O和/或BaO)、羟基喹啉锂(LiQ)等形成，但是实施例不限于此。电子注入层EIL也可以由电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是大约至大约例如大约至大约当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子注入性能，而不会显著增加驱动电压。

电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但不限于此。

第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以由例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等的透明金属氧化物形成。

当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施例中，第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。

在一些实施例中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2连接到辅助电极时，第二电极EL2的电阻可以减小。

在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML与电子传输区域ETR之间包括缓冲层。缓冲层可以控制或影响发射层EML中产生的激子的浓度。在一些实施例中，缓冲层可以包括发射层材料中的至少一些。例如，缓冲层可以包括发射层材料的主体材料(例如，与包括在发射层EML中的主体材料相同的主体材料)。根据包括在发射层EML中的主体材料和掺杂剂材料的组合，缓冲层材料的最低三重态激发能级可以被控制或选择为高于或基本等于第二掺杂剂的最低三重态激发能级或者低于或基本等于第一掺杂剂的最低三重态激发能级。

在一些实施例中，可以在根据实施例的有机电致发光器件10的第二电极EL2上进一步设置盖层CPL。盖层CPL可以包括有机层和/或无机层。盖层CPL可以是例如有机层或无机层的单层、或者其中有机层和无机层顺序堆叠的层。盖层CPL可以在大约560nm至大约600nm的波长范围内具有大约1.6或更大的折射率。盖层CPL可以包括胺化合物CPL1和/或胺化合物CPL2：

在一些实施例中，盖层CPL可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq₃、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。在一些实施例中，盖层CPL可以包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅等。

如上所述的实施例的稠合多环化合物包括其中两个或更多个式2的结构与中心苯并[9,10]菲核稠合的结构，所述两个或更多个式2的结构均包括一个硼原子和两个杂原子。根据实施例的由式1表示的稠合多环化合物具有扩展的共轭结构，并因此当实施例的稠合多环化合物用作有机电致发光器件的发光材料时，可以实现有机电致发光器件的高效率。

在下文中，将参照示例和对比示例更详细地说明根据本公开的实施例的稠合多环化合物。提供实施例作为说明以助于理解本公开，并且本公开的范围不限于此。

示例

1、稠合多环化合物的合成

将针对化合物9、化合物25、化合物27、化合物53、化合物58、化合物59、化合物76和化合物81来描述根据本实施例的稠合多环化合物的示例合成方法。作为示例提供了稠合多环化合物的合成方法，并且不限于此。

(1)化合物9的合成

中间体化合物A的合成

将2,11-二溴苯并[9,10]菲(20.0g，51.8mmol)、3-苯氧基苯酚(20.3g，109mmol)、CuI(0.49g，2.59mmol)、K₂CO₃(28.6g，207mmol)和三(2,4-戊二酮)合铁(III)(Fe(III)(acac)₃，1.67g，5.2mmol)加入1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP，117mL)中，并在180℃下加热和搅拌24小时。将混合物冷却，通过硅藻土(Celite)过滤，并通过加入甲苯和水进行分离，以获得有机层。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，并用额外的己烷洗涤，以获得中间体化合物A(25.3g，产率：82％)。通过FAB-MS测得中间体化合物A的分子量为597。

化合物9的合成

在氩(Ar)气氛中，将中间体化合物A(23g，38.5mmol)加入叔丁基苯(96mL)中并冷却至-30℃，并向其中缓慢加入叔丁基锂(1.6M/L戊烷，96mL，154mmol)。使混合物接近室温大约1小时，然后将混合物加热并在大约60℃下搅拌3小时。将反应溶液冷却至-30℃，并向其中缓慢加入BBr₃(38.6g，154mmol)并在30℃的内部温度下加热和搅拌1小时。将反应溶液进行冰冷，并向其中加入N,N-二异丙基乙胺(20.0g，154mmol)并在100℃下加热和搅拌2小时。冷却并加入水后，将所得混合物通过硅藻土过滤并浓缩有机层。将浓缩后的有机层通过硅胶柱色谱进行纯化，以获得化合物9(7.79g，产率：33％)。通过FAB-MS测量测得化合物9的分子量为612。将获得的化合物9再次进行升华纯化(300℃，8.7×10^-3Pa)并用作用于评价的样品。

(2)化合物25的合成

中间体化合物B的合成

除了使用3-(二苯基氨基)苯酚(18.9g)代替3-苯氧基苯酚之外，利用与合成中间体化合物A的条件基本相同的条件进行反应。结果，获得中间体化合物B(15.6g，产率：72％)。

化合物25的合成

除了使用获得的中间体化合物B(15.0g)代替中间体化合物A之外，利用与合成化合物9的条件基本相同的条件进行反应。结果，获得化合物25(4.44g，产率：29％)。通过FAB-MS测得化合物25的分子量为762。对获得的化合物25进行升华纯化(300℃，8.7×10^-3Pa)以用于评价。

(3)化合物27的合成

中间体化合物C和中间体化合物D的合成

在Ar气氛中，将1,3-二溴-5-甲氧基苯(25.0g，94.0mmol)、二苯胺(33.4g，197mmol)、Pd(dba)₂(1.62g，2.82mmol)、P(^tBu)₃HBF₄(0.68g，3.76mmol)和^tBuONa(27.1g，282mmol)加入470mL的甲苯中，并在80℃下加热和搅拌2小时。加入水后，将所得混合物通过硅藻土进行过滤，并对有机层进行分离和浓缩。将浓缩后的有机层通过硅胶柱色谱进行纯化，以获得中间体化合物C(41.6g，产率：80％)。此后，将中间体化合物C溶于500mL的CH₂Cl₂中，并向其中加入BBr₃(46.4g，185mmol)，并在0℃下搅拌24小时。加入水后，将所得混合物通过硅藻土进行过滤，并将有机层进行浓缩并通过硅胶柱色谱纯化，以获得中间体化合物D(29.8g，产率：75％)。通过FAB-MS测得中间体化合物D的分子量为429。

中间体化合物E的合成

除了使用获得的中间体化合物D(28.3g)代替3-苯氧基苯酚之外，利用与合成中间体化合物A的条件基本相同的条件进行反应。结果，获得中间体化合物E(20.0g，产率：70％)。通过FAB-MS测得中间体化合物E的分子量为1080。

化合物27的合成

将中间体化合物E(18.0g，16.7mmol)溶于180mL的ODCB中，并向其中加入BBr₃(13.4g，53.6mmol)，并在180℃下搅拌10小时。将反应溶液进行冰冷，向其中加入N,N-二异丙基乙胺(20.0g，154mmol)，并将所得混合物通过硅藻土进行过滤，并浓缩有机层。将浓缩后的有机层通过硅胶柱色谱进行纯化，以获得化合物27(12.8g，产率：70％)。通过FAB-MS测得化合物27的分子量为1097。将获得的化合物27进行升华纯化(300℃，8.7×10^-3Pa)以用于评价。

(4)化合物53的合成

中间体化合物F的合成

将1,3-二溴-5-氯苯(35.0g，129mmol)、二苯胺(43.8g，259mmol)、Pd₂(dba)₃(2.49g，2.72mmol)、Sphos(2.23g，5.44mmol)和^tBuONa(37.9g，394mmol)加入500mL的甲苯中，并在80℃下加热和搅拌5小时。将混合物冷却，通过硅藻土过滤，并通过加入甲苯和水进行分离，以获得有机层。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，并用额外的己烷洗涤，以获得中间体化合物F(45.0g，产率：78％)。通过FAB-MS测得中间体化合物F的分子量为447。

中间体化合物G的合成

将中间体化合物F(35.0g，78.3mmol)、苯胺(7.29g，78.3mmol)、Pd(dba)₂(1.80g，3.13mmol)、P(^tBu)₃HBF₄(1.82g，6.26mmol)和^tBuONa(11.29g，117mmol)加入200mL的甲苯中，然后在80℃下加热和搅拌5小时。将混合物冷却，通过硅藻土过滤，并通过加入甲苯和水进行分离，以获得有机层。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，并用额外的己烷洗涤，以获得中间体化合物G(28.0g，产率：71％)。通过FAB-MS测得中间体化合物G的分子量为504。

中间体化合物H的合成

利用与合成中间体化合物C的条件基本相同的条件进行反应，以从2,11-二溴苯并[9,10]菲(10.0g，25.9mmol)和中间体化合物G(26.1g，51.8mmol)获得中间体化合物H(25.0g，产率：78％)。通过FAB-MS测得中间体化合物H的分子量为1232。

化合物53的合成

将中间体化合物H(15.0g，12.2mmol)加入162mL的ODCB中，并向其中加入BBr₃(18.3g，73mmol)，然后在180℃下加热和搅拌6小时。将混合物冷却，向其中加入N,N-二异丙基乙胺(47.0g，365mmol)，并在加入1L的乙腈后将混合物过滤。将所得产物通过硅胶柱色谱进行纯化，以获得化合物53(8.0g，产率：53％)。通过FAB-MS测得化合物53的分子量为1247。将获得的化合物53进行升华纯化(430℃，8.2×10^-3Pa)以用于评价。

(5)化合物58的合成

中间体化合物I的合成

将1-溴-3-氟苯(16.0g，91.4mmol)、3-(二苯基氨基)苯酚(35.8g，137mmol)和K₃PO₄(58.2g，274mmol)加入160mL的NMP中，然后在180℃下加热和搅拌8小时。将混合物冷却，通过硅藻土过滤，并通过加入甲苯和水进行分离，以获得有机层。将有机层浓缩，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，并用额外的己烷洗涤，以获得中间体化合物I(30.0g，产率：79％)。通过FAB-MS测得中间体化合物I的分子量为416。

中间体化合物J的合成

使用中间体化合物I(28.0g，67.3mmol)和苯胺(6.26g，67.3mmol)，利用与合成中间体化合物G的条件基本相同的条件进行反应，以获得中间体化合物J(22.0g，产率：76％)。通过FAB-MS测得中间体化合物J的分子量为429。

中间体化合物K的合成

利用与合成中间体化合物C的条件基本相同的条件进行反应，以从2,11-二溴苯并[9,10]菲(10.0g，25.9mmol)和中间体化合物J(22.2g，51.8mmol)获得中间体化合物K(21.0g，产率：75％)。通过FAB-MS测得中间体化合物K的分子量为1081。

化合物58的合成

利用与合成化合物53的条件基本相同的条件进行反应，以从中间体化合物K(21.0g，19.4mmol)获得化合物58(3.0g，产率：14％)。通过FAB-MS测得化合物58的分子量为1097。将获得的化合物58进行升华纯化(415℃，8.7×10^-3Pa)以用于评价。

(6)化合物59的合成

中间体化合物L的合成

利用与合成中间体化合物I的条件基本相同的条件进行反应，以从1,3-二溴-5-氟苯(15.0g，59.1mmol)和苯酚(8.34g，88.6mmol)获得中间体化合物L(14.0g，产率：72％)。通过FAB-MS测得中间体化合物L的分子量为328。

中间体化合物M的合成

将中间体化合物L(13.9g，42.6mmol)、二苯胺(6.0g，35.5mmol)、Pd₂(dba)₃(0.81g，0.89mmol)、XantPhos(0.86mmol)和^tBuONa(4.1g，42.6mmol)加入79mL的甲苯中，并在80℃下搅拌5小时和/或在100℃下搅拌3小时。将混合物冷却，通过硅藻土过滤，并通过加入甲苯和水进行分离，以获得有机层。将有机层浓缩，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，并用额外的己烷洗涤，以获得中间体化合物M(12.0g，产率：81％)。通过FAB-MS测得中间体化合物M的分子量为416。

中间体化合物N的合成

使用中间体化合物M(28.0g，67.3mmol)和苯胺(6.26g，67.3mmol)，利用与合成中间体化合物G的条件基本相同的条件进行反应，以获得中间体化合物N(22.0g，产率：76％)。通过FAB-MS测得中间体化合物N的分子量为429。

中间体化合物O的合成

利用与合成中间体化合物C的条件基本相同的条件进行反应，以从2,11-二溴苯并[9,10]菲(10.0g，25.9mmol)和中间体化合物N(22.2g，51.8mmol)获得中间体化合物O(20.0g，产率：71％)。通过FAB-MS测得中间体化合物O的分子量为1081。

化合物59的合成

利用与合成化合物53的条件基本相同的条件进行反应，以从中间体化合物O(19.0g，17.6mmol)获得化合物59(1.2g，产率：6％)。通过FAB-MS测得化合物59的分子量为1097。将获得的化合物59进行升华纯化(405℃，8.2×10^-3Pa)以用于评价。

(7)化合物76的合成

中间体化合物P的合成

利用与合成中间体化合物A的条件基本相同的条件进行反应，以从2,6,10-三溴苯并[9,10]菲(10.0g，21.5mmol)和3-苯氧基苯酚(13.2g，71.0mmol)获得中间体化合物P(12.6g，产率：75％)。通过FAB-MS测得中间体化合物P的分子量为781。

化合物76的合成

除了使用获得的中间体化合物P(23.0g，29.5mmol)之外，利用与合成化合物9的条件基本相同的条件进行反应。结果，获得化合物76(5.50g，产率：23％)。通过FAB-MS测得化合物76的分子量为804。对获得的化合物76进行升华纯化(320℃，8.3×10^-3Pa)以用于评价。

(8)化合物81的合成

中间体化合物Q的合成

利用与合成中间体化合物A的条件基本相同的条件进行反应，以从2,6,10-三溴苯并[9,10]菲(8.0g，17.2mmol)和3-(二苯基氨基)苯酚(14.8mmol)获得中间体化合物Q(12.1g，产率：70％)。通过FAB-MS测得中间体化合物Q的分子量为1006。

化合物81的合成

利用与合成化合物53的条件基本相同的条件进行反应，以从中间体化合物Q(10.0g，9.94mmol)获得化合物81(2.2g，产率：22％)。通过FAB-MS测得化合物81的分子量为1029。对获得的化合物81进行升华纯化(390℃，8.4×10^-3Pa)以用于评价。

2、包括稠合多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价

有机电致发光器件的制造

在示例1至示例8的有机电致发光器件的制造中，分别使用化合物9、化合物25、化合物27、化合物53、化合物58、化合物59、化合物76和化合物81作为发射层掺杂剂材料。

示例化合物

使用对比示例化合物X-1至对比示例化合物X-5来制造对比示例的有机电致发光器件：

对比示例化合物

如下制造在发射层中包括实施例的稠合多环化合物的有机电致发光器件。示例1至示例8对应于使用相应的化合物9、化合物25、化合物27、化合物53、化合物58、化合物59、化合物76和化合物81作为发光材料制造的有机电致发光器件。对比示例1至对比示例5对应于使用相应的对比示例化合物X-1至对比示例化合物X-5作为发光材料制造的有机电致发光器件。

利用ITO形成150nm厚的第一电极，由1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并[9,10]菲六甲腈(HAT-CN)形成10nm厚的空穴注入层，由N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(α-NPD)形成80nm厚的第一空穴传输层，由1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)形成5nm厚的第二空穴传输层，通过在3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)中掺杂1％的相应的示例化合物或对比示例化合物形成20nm厚的发射层，由1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)形成30nm厚的电子传输层，由LiF形成0.5nm厚的电子注入层，并且由Al形成100nm厚的第二电极。在第二电极上由N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(CPL1)形成70nm厚的盖层。在真空气氛下利用沉积法形成每一层。

公开了用于制造示例和对比示例的有机电致发光器件的化合物。

实验示例

评价了利用实验示例化合物9、实验示例化合物25、实验示例化合物27、实验示例化合物53、实验示例化合物58、实验示例化合物59、实验示例化合物76和实验示例化合物81以及对比示例化合物X-1至对比示例化合物X-5制造的有机电致发光器件的效率。评价结果显示在表1中。发射光谱中的最大发射波长以λ_max表示，外部量子效率的最大值以EQE_max表示，在1000cd/m²下外部量子效率的值以EQE_1000nit表示。

表1

参照表1的结果，可以看出，相比于对比示例，使用根据本公开的实施例的稠合多环化合物作为发光材料的有机电致发光器件的示例均呈现出改善的发光效率，同时保持蓝光的发射波长。

示例化合物具有其中两个或更多个四环稠合多环杂环(均包含硼原子和杂原子作为双齿连接基)与具有高T1能级的中心苯并[9,10]菲核稠合的结构，从而具有适合于蓝色发光材料的半宽和波长范围以及扩展的共轭体系，因此可以提高化合物分子的稳定性。因此，相比于对比示例的有机电致发光器件，示例的有机电致发光器件可以呈现出改善的发光效率。示例的有机电致发光器件包括稠合多环化合物作为热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂，因此可以在蓝色波长区域(例如，深蓝色波长区域)中实现高器件效率。

对比示例化合物X-1(包括在对比示例1中)和对比示例化合物X-2(包括在对比示例2中)均不具有苯并[9,10]菲部分，并且相比于示例化合物，这些化合物的稳定性降低。因此，相比于示例，对比示例1和对比示例2的有机电致发光器件呈现出降低的器件效率。

包括在对比示例3至对比示例5中的对比示例化合物X-3至对比示例化合物X-5均具有苯并[9,10]菲部分，但具有其中仅一个包含硼原子和杂原子的四环稠合多环杂环与苯并[9,10]菲核稠合的结构。包含一个硼原子的对比示例化合物X-3至对比示例化合物X-5的多环化合物结构均具有大约440nm或更小的太短的波长，并且相比于示例化合物，这些化合物的稳定性降低，因此，相比于示例，对比示例3至对比示例5的有机电致发光器件均具有降低的器件效率。

实施例的有机电致发光器件可以呈现出改善的高效率的器件特性。

实施例的稠合多环化合物可以包括在有机电致发光器件的发射层中，以有助于有机电致发光器件的高效率。

如在此使用的，术语“基本”、“大约”和类似术语用作近似术语而不是程度术语，并且意图解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。

在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的全部子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。

虽然已经参照本公开的示例实施例描述了本公开，但将理解的是，本公开不局限于这些实施例，而是在不脱离本公开的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以进行各种改变和修改。

因此，本公开的技术范围不旨在限于说明书的具体实施方式中阐述的内容，而是旨在由所附权利要求及其等同物限定。