具体实施方式

在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。

如前所述，本发明的第一方面提供了一种含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其对映异构体、光学活性形式的衍生物，该化合物具有式(I)所示的结构，

其中，在式(I)中，

R选自：C_1-12烷基；C_2-6烯基；C_2-6炔基；C_3-8环烷基；C_1-6卤烷基；三甲基硅基C_2-6炔基；C_1-6烷基磺酰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基C_1-6烷基；C_3-8环烷基C_1-6烷基；三甲基硅基C_1-6烷基；氰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基羰基C_1-6烷基；杂环基C_1-6烷基，该杂环基C_1-6烷基中的杂环基中具有至少一个氧原子，且成环碳数为2至10；苯基，该苯基任选由1-3个以上相同或相异的R¹取代；

其中，R¹选自C_1-6烷基、卤素、C_1-6卤烷基中的一种或多种；

Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团：

在式(Q1)中，n个R₁₁各自独立地选自C_1-6的烷基，n为0-6的整数；

在式(Q2)中，R₂₁和R₂₂各自独立地选自H和C_1-6的烷基。

在本发明中，“C_1-12烷基”表示碳原子总数为1-12的直链或支链烷基，例如碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，例如具体可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基等。

“C_1-6的烷基”表示碳原子总数为1-6的烷基，包括直链烷基、支链烷基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5或6的直链烷基、支链烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基等。针对“C_1-4的烷基”具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子数不同。

“C_2-6烯基”表示碳原子总数为2-6的直链或支链烯基，例如可以为乙烯基、烯丙基、丙烯基等，只要其中含有烯基结构即可。

“C_2-6炔基”表示碳原子总数为2-6的直链或支链炔基，例如可以为乙炔基、炔丙基、丙炔基等，只要其中含有炔基结构即可。

“C_3-8环烷基”表示碳原子总数为3-8的环烷基，例如可以为环丙基、环丁基、环己基等。

“C_3-8环烷基C_1-6烷基”表示C_1-6烷基直接与本发明的母核结构上的O原子连接，且C_1-6烷基上连接有至少一个C_3-8环烷基。

“C_1-6卤烷基”表示C_1-6烷基上的至少一个H由卤素取代，例如可以由1-5个卤素取代。

“三甲基硅基C_2-6炔基”表示C_2-6炔基上的至少一个H由三甲基硅基取代，其中，三甲基硅基中的碳原子数不包括在C_2-6炔基的碳数内。

“C_1-6烷基磺酰基C_1-6烷基”表示C_1-6烷基直接与本发明的母核结构上的O原子连接，且C_1-6烷基上连接有磺酰基，该磺酰基还与另一C_1-6烷基连接。

“C_1-6烷氧基C_1-6烷基”表示C_1-6烷基直接与本发明的母核结构上的O原子连接，且C_1-6烷基上连接有C_1-6烷氧基。

“氰基C_1-6烷基”表示C_1-6烷基直接与本发明的母核结构上的O原子连接，且C_1-6烷基上连接有氰基。

“C_1-6烷氧基羰基C_1-6烷基”表示C_1-6烷基直接与本发明的母核结构上的O原子连接，且C_1-6烷基上连接有羰基，以及该羰基上还连接有另一C_1-6烷氧基。

“杂环基C_1-6烷基”表示C_1-6烷基直接与本发明的母核结构上的O原子连接，且C_1-6烷基上连接有杂环基。

以下提供前述含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物的几种优选的具体实施方式。

具体实施方式1：

在式(I)中，

R选自：C_1-12烷基；C_2-6烯基；C_2-6炔基；C_3-8环烷基；C_1-6卤烷基；三甲基硅基C_2-6炔基；C_1-6烷基磺酰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基C_1-6烷基；C_3-8环烷基C_1-6烷基；三甲基硅基C_1-6烷基；氰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基羰基C_1-6烷基；杂环基C_1-6烷基，该杂环基C_1-6烷基中的杂环基中具有至少一个氧原子，且成环碳数为2至10；苯基，该苯基任选由1-3个以上相同或相异的R¹取代；

其中，R¹选自C_1-4烷基、卤素、C_1-6卤烷基、氰基、C_1-6烷氧基中的一种或多种；

Q为式(Q1)所示的基团，在式(Q1)中，n个R₁₁各自独立地选自C_1-4的烷基，n为0-4的整数。

具体实施方式2：

在式(I)中，

R选自：C_1-12烷基；C_2-6烯基；C_2-6炔基；C_3-8环烷基；C_1-6卤烷基；三甲基硅基C_2-6炔基；C_1-6烷基磺酰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基C_1-6烷基；C_3-8环烷基C_1-6烷基；三甲基硅基C_1-6烷基；氰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基羰基C_1-6烷基；杂环基C_1-6烷基，该杂环基C_1-6烷基中的杂环基中具有至少一个氧原子，且成环碳数为2至10；苯基，该苯基任选由1-3个以上相同或相异的R¹取代；

其中，R¹选自C_1-4烷基、卤素、C_1-6卤烷基、氰基、C_1-6烷氧基中的一种或多种；

Q为式(Q2)所示的基团，在式(Q2)中，R₂₁和R₂₂各自独立地选自H和C_1-4的烷基。

具体实施方式3：

在式(I)中，

R选自：C_1-12烷基；C_2-6烯基；C_2-6炔基；C_3-8环烷基；C_1-6卤烷基；三甲基硅基C_2-6炔基；C_1-6烷基磺酰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基C_1-6烷基；C_3-8环烷基C_1-6烷基；三甲基硅基C_1-6烷基；氰基C_1-6烷基；C_1-6烷氧基羰基C_1-6烷基；杂环基C_1-6烷基，该杂环基C_1-6烷基中的杂环基中具有至少一个氧原子，且成环碳数为2至10；苯基，该苯基任选由1-3个以上相同或相异的R¹取代；

其中，R¹选自C_1-6烷基、卤素、C_1-6卤烷基、氰基、C_1-6烷氧基中的一种或多种；

Q为式(Q¹)、式(Q²)、式(Q³)、式(Q⁴)、式(Q⁵)或式(Q⁶)所示的基团：

具体实施方式4：

所述化合物为以下化合物中的任意一种：

化合物1：化合物2：化合物3：化合物4：化合物5：化合物6：化合物7：化合物8：化合物9：化合物10：化合物11：化合物12：化合物13：化合物14：化合物15：化合物16：化合物17：化合物18：化合物19：化合物20：化合物21：化合物22：化合物23：化合物24：化合物25：化合物26：化合物27：化合物28：化合物29：化合物30：化合物31：化合物32：化合物33：化合物34：化合物35：化合物36：化合物37：化合物38：化合物39：化合物40：化合物41：化合物42：化合物43：化合物44：化合物45：化合物46：化合物47：化合物48:化合物49：化合物50：化合物51：化合物52：化合物53：化合物54：化合物55：化合物56:化合物57：化合物58：化合物59：化合物60：化合物61：化合物62：化合物63：化合物64:化合物65：化合物66:化合物67：化合物68：化合物69：化合物70：化合物71：化合物72：化合物73：化合物74：化合物75：化合物76：化合物77：化合物78:化合物79：化合物80：化合物81：化合物82：化合物83：化合物84：化合物85：化合物86：化合物87：化合物88：化合物89：化合物90：化合物91：化合物92：化合物93：化合物94:化合物95：化合物96：化合物97：化合物98：化合物99：化合物100：化合物101：化合物102：化合物103：化合物104:化合物105：化合物106：化合物107：化合物108：化合物109：化合物110：化合物111：化合物112：化合物113：化合物114：化合物115：化合物116：化合物117：化合物118：化合物119：化合物120:化合物121：化合物122：化合物123：化合物124：

本发明对获得上述含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物的具体方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物的具体结构，结合有机合成领域的合成方法获得适合的制备含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物的方法。

但是，为了提高获得的含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物的收率，如前所述，本发明的第二方面提供了一种制备前述化合物的方法，该方法包括：在重排反应条件下，将式(II)所示结构的化合物与催化剂在碱和溶剂存在下进行接触；

其中，在式(II)中，

W为式(W1)或式(W2)所示的基团，且式(W1)和式(W2)中的n、R₁₁、R₂₁和R₂₂的定义与前文的定义相同；

R的定义与前文的定义相同。

根据本发明所述的制备含喹唑啉二酮和N-O结构的化合物的方法，本领域技术人员可以根据重排反应的常规条件及操作将式(II)所示结构的化合物与催化剂在碱和溶剂存在下进行接触。

优选情况下，式(II)所示结构的化合物与催化剂和碱的摩尔比为1：(0.01-1)：(0.5-4)；更优选地，式(II)所示结构的化合物与催化剂和碱的摩尔比为1：(0.05-1)：(1-3)。

优选情况下，所述接触的条件包括：反应温度为0-100℃；反应时间为0.5-24h；更优选地，所述接触的条件包括：反应温度为20-40℃；反应时间为5-12h。

本领域技术人员应该理解的是，本发明所述的方法还可以包括对所得产物进行提纯的步骤，对于提纯的方法没有特别的要求，可以采用本领域技术人员常规使用的各种提纯方法，例如，可以采用萃取剂萃取，干燥剂干燥，并通过柱层析等方法除杂。

在本发明所述的制备方法中，式(II)所示结构的化合物可以商购获得，也可以采用本领域内的常规反应制备得到。

例如，当W为式(W1)时，式(II)所示结构的化合物可以采用如下所示的合成路线制备获得：

具体地为：将化合物1-1与氯化碘反应得到化合物1-2，并进一步与化合物1-3反应得到化合物1-4，然后在碳酸铯存在下将化合物1-4与碘甲烷进行反应得到化合物1-5，并进一步在三氟甲磺酸和三氟乙酸的混酸条件下得到化合物1-6，之后再用卤代物或二芳基碘鎓盐进行反应得到中间体1-7，紧接着与氰化亚铜反应得到化合物1-8，进一步在酸性条件下进行水解反应得到化合物1-9，将化合物1-9依次与氯化亚砜和取代或未取代的环已二酮反应，即可得到式(II)所示结构的化合物。

例如，当W为式(W2)时，式(II)所示结构的化合物可以采用如下所示的合成路线制备获得：

具体地为：将化合物1-1与氯化碘反应得到化合物1-2，并进一步与化合物1-3反应得到化合物1-4，然后在碳酸铯存在下将化合物1-4与碘甲烷进行反应得到化合物1-5，并进一步在三氟甲磺酸和三氟乙酸的混酸条件下得到化合物1-6，之后再用卤代物或二芳基碘鎓盐进行反应得到中间体1-7，紧接着与氰化亚铜反应得到化合物1-8，进一步在酸性条件下进行水解反应得到化合物1-9，将化合物1-9依次与氯化亚砜和取代或未取代的吡唑酮类化合物反应，即可得到式(II)所示结构的化合物。

优选情况下，所述催化剂选自氰化钠、氰化钾、丙酮氰醇、三甲基氰硅烷、1,2,4-三氮唑和苯并1,2,4-三氮唑中的至少一种。

优选地，所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、三乙胺和吡啶中的至少一种。

优选地，所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、四氢呋喃和苯中的至少一种。

如前所述，本发明的第三方面提供前述化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其对映异构体、光学活性形式的衍生物在抑制HPPD活性中的应用。

本发明提供的前述化合物具有优异的HPPD抑制活性、除草活性和作物安全性，因此，本发明提供的前述化合物有望成为优异的棉花田选择性除草剂，对生长在有害于人类生存和活动的场地的植物，可以为非栽培的野生植物或对人类无用的植物；例如，可以为农作物种植地里的各种野生植物具有良好除草效果。

例如能够用于防除棉花田、小麦田、水稻田、玉米田和花生田中的至少一种杂草。

所述的杂草选自阔叶杂草、禾本科杂草和莎草科杂草中的至少一种。例如阔叶杂草：播娘蒿，荠菜，藜，苘麻，猪殃殃，婆婆纳，牛繁缕，铁苋菜，龙葵，灯笼草，马齿苋，反枝苋，鲤肠；禾本科杂草：稗草，牛筋草，金狗尾草，狗尾草，马唐，看麦娘，日本看麦娘，节节麦、野燕麦、雀麦，千金子，双穗雀稗；莎草科：萤蔺、异型莎草。

以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，本实例中所用的各种原料均来自商购，其纯度级别均为分析纯。以下室温表示25±1℃。

制备例1：化合物1的制备

在200mL三颈瓶中将70mmol中间体1-1溶解在100mL醋酸中，随后将77mmol的一氯化碘溶解在200mL的醋酸后滴加到上述体系中，室温反应，TLC跟踪直至反应完全，抽滤，然后用少量醋酸淋洗滤饼得中间体1-2，收率为91％。

将30mmol的中间体1-2加入到100mL两颈瓶中，加入50mL吡啶，搅拌下将35mmol的化合物1-3缓慢加入到体系中。将反应液加热到100℃反应过夜，反应完毕后，除去吡啶，所得固体经柱层析纯化分离得中间体1-4，收率为71％。

将5mmol的中间体1-4加入到100mL单颈瓶中，加入50mL的DMF，搅拌下加入14.7mmol的Cs₂CO₃继续搅拌反应约30min。将9.8mmol的碘甲烷缓慢滴加到反应体系中，室温搅拌反应过夜。反应完毕后，向体系中加入100mL水，每次用20mL的乙酸乙酯萃取水相3次。将有机层合并，并用无水硫酸钠干燥，浓缩后得中间体1-5，收率为96％。

将4.7mmol的中间体1-5置于200mL单颈瓶中，加入50mL二氯甲烷和50mL三氟乙酸，搅拌下缓慢加入37.6mmol三氟甲磺酸，室温搅拌反应1h，TLC监测反应进程。反应完毕后，减压蒸馏除去溶剂，向残渣中加入100mL水，每次用20mL的CH₂Cl₂萃取水相3次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后得中间体1-6，收率为96％。

将4.5mmol的中间体1-6加入到100mL单颈瓶中，加入50mL的DMF，搅拌下加入13.5mmol的Cs₂CO₃继续搅拌约30min。随后将9.0mmol的碘甲烷缓慢滴加到反应体系中，室温搅拌反应过夜。反应完毕后，向体系中加入100mL水，每次用15mL的乙酸乙酯萃取水相3次。将有机层合并，并用无水硫酸钠干燥，浓缩后得中间体1-7，收率为98％。

将4.4mmol的中间体1-7，8.8mmol的CuCN加入到100mL双颈瓶中，加入50mL干燥的DMF。回流反应12h，反应完毕后除去DMF，冷却后向反应瓶中加入50mL丙酮剧烈搅拌30min，过滤除去未反应完的CuCN。滤液、拌样，经柱层析纯化得中间体1-8，收率为87％。

将3.8mmol的中间体1-8加入到200mL反应瓶中，加入40mL冰乙酸，40mL水，40mL浓硫酸搅拌。升温到120℃反应12h，反应完毕后冷却至室温，将反应体系倒入200mL冰水中，然后加入60mL乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相再用50mL乙酸乙酯萃取4次，合并有机相，再用60重量％的氢氧化钠溶液每次30mL萃取3次，收集水相，将水相用盐酸酸化到pH值为2，析出大量固体为中间体1-9，收率为79％。

将3mmol的中间体1-9加入到100mL单颈瓶中，加入30mL干燥的THF，室温下缓慢滴加6mmol的SOCl₂，滴加完毕后80℃回流反应约1.5h，TLC监测反应进程，反应完毕脱干溶剂。然后加入20mL干燥的CH₂Cl₂，3.6mmol的环己二酮，6mmol的Et₃N，反应约0.5h。反应完毕后，用10mL的1M HCl洗涤有机相3次，用30mL的饱和NaHCO₃洗涤有机相3次，收集有机相，无水Na₂SO₄干燥，过柱，得到烯醇酯中间体1-10，收率为80％。

将2.4mmol的烯醇酯中间体1-10加入到100mL两颈瓶中，加入40mL无水乙腈，氮气保护下加入4.8mmol的Et₃N，0.24mmol(10％当量)的丙酮氰醇。室温下搅拌反应16h，TLC监测反应。反应结束后脱干乙腈，加入约30mL的CH₂Cl₂。用20mL的1M的HCl洗涤有机相3次，饱和氯化钠溶液每次10mL洗涤有机相3次，收集有机层，无水硫酸钠干燥。减压脱去溶剂得浅黄色油状物，用10mL甲醇重结晶得化合物1。

制备例2：化合物34的制备

将4.5mmol的中间体1-6加入到100mL单颈瓶中，加入50mL的四氢呋喃，搅拌下加入9.0mmol的叔丁醇钾和9.0mmol的化合物1-11，室温搅拌反应过夜。反应完毕后，除去反应溶剂，向残渣中加入100mL水，用20mL的乙酸乙酯萃取水相3次。将有机层合并，并用无水硫酸钠干燥，浓缩后得中间体1-12，收率为98％。

将4.4mmol的中间体1-12，8.8mmol的CuCN加入到100mL双颈瓶中，加入50mL干燥的DMF。回流反应12h，反应完毕后除去DMF，冷却后向反应瓶中加入50mL丙酮剧烈搅拌30min，过滤除去未反应完的CuCN。滤液拌样、经柱层析纯化得中间体1-13，收率为87％。

将3.8mmol的中间体1-13加入到200mL反应瓶中，加入40mL冰乙酸，40mL水，40mL浓硫酸搅拌。升温到120℃反应12h，反应完毕后冷却至室温，将反应体系倒入200mL冰水中，然后加入60mL乙酸乙酯萃取，收集有机相，水相再用50mL乙酸乙酯萃取4次，合并有机相，再用60重量％的氢氧化钠溶液每次30mL萃取3次，收集水相，将水相用盐酸酸化到pH值为2，析出大量固体为中间体1-14，收率为80％。

将3mmol的中间体1-14加入到100mL单颈瓶中，加入30mL干燥的THF，室温下缓慢滴加6mmol的SOCl₂，滴加完毕后80℃回流反应约1.5h，TLC监测反应进程，反应完毕脱干溶剂。然后加入20mL干燥的CH₂Cl₂，3.6mmol的环己二酮，6mmol的Et₃N，反应约0.5h。反应完毕后，用10mL的1M HCl洗涤有机相3次，用30mL的饱和NaHCO₃洗涤有机相2次，收集有机相，无水Na₂SO₄干燥，过柱，得到烯醇酯中间体1-15，收率为80％。

将2.4mmol的烯醇酯中间体1-15加入到100mL两颈瓶中，加入40mL无水乙腈，氮气保护下加入4.8mmol的Et₃N，0.24mmol(10％当量)的丙酮氰醇。室温下搅拌反应16h，TLC监测反应。反应结束后脱干乙腈，加入约30mL的CH₂Cl₂。每次用20mL的1M的HCl洗涤有机相3次，饱和氯化钠溶液每次10mL洗涤有机相3次，收集有机层，无水硫酸钠干燥。减压脱去溶剂得浅黄色油状物，用10mL甲醇重结晶得化合物34。

制备例3：化合物52的制备

将3mmol的中间体1-14加入到100mL单颈瓶中，加入30mL干燥的THF，室温下缓慢滴加6mmol的SOCl₂，滴加完毕后80℃回流反应约1.5h，TLC监测反应进程，反应完毕脱干溶剂。然后加入20mL干燥的CH₂Cl₂，3.6mmol的化合物1-16a，6mmol的Et₃N，反应约0.5h，TLC监测反应进程。反应完毕后，用10mL的1M的HCl洗涤有机相3次，用30mL的饱和NaHCO₃洗涤有机相2次，收集有机相，无水Na₂SO₄干燥，过柱，得到烯醇酯中间体1-17，收率为85％。

将2.5mmol的烯醇酯中间体1-17加入到100mL两颈瓶中，加入30mL无水乙腈，氮气保护下加入5mmol的Et₃N，0.25mmol(10％当量)的丙酮氰醇。室温下搅拌反应16h，TLC监测反应至原料完全消失。脱干乙腈，加入约30mL的CH₂Cl₂。每次用20mL的1M的HCl洗涤有机相3次，饱和氯化钠溶液每次10mL洗涤有机相3次，收集有机层，无水硫酸钠干燥。浓缩得浅黄色油状物，用10mL甲醇重结晶得化合物52。

制备例4：化合物53的制备

将3mmol的中间体1-14加入到100mL单颈瓶中，加入30mL干燥的THF，室温下缓慢滴加6mmol的SOCl₂，滴加完毕后80℃回流反应约1.5h，TLC监测反应进程，反应完毕脱干溶剂。然后加入20mL干燥的CH₂Cl₂，3.6mmol的化合物1-16b，6mmol的Et₃N，反应约0.5h，TLC监测反应进程。反应完毕后，用10mL的1M的HCl洗涤有机相3次，用30mL的饱和NaHCO₃洗涤有机相2次，收集有机相，无水Na₂SO₄干燥，过柱，得到烯醇酯中间体1-18，收率为80％。

将2.4mmol的烯醇酯中间体1-18加入到100mL两颈瓶中，加入30mL无水乙腈，氮气保护下加入4.8mmol的Et₃N，0.24mmol(10％当量)的丙酮氰醇。室温下搅拌反应16h，TLC监测反应至原料完全消失。脱干乙腈，加入约30mL的CH₂Cl₂。每次用20mL的1M的HCl洗涤有机相3次，饱和氯化钠溶液每次10mL洗涤有机相3次，收集有机层，无水硫酸钠干燥。浓缩得浅黄色油状物，用10mL甲醇重结晶得化合物53。

本发明的其余化合物的制备方法参照前述制备例，表1中列举了本发明化合物的表征数据。

表1

测试例1

本测试例用于说明式(I)所示结构的化合物以及对比化合物D1和对比化合物D2的除草活性(以生长抑制率(％)表示)，其中，对比化合物D1(此对比化合物D1为CN110963973A中公开的具体化合物，且CN110963973A与本发明的主要发明人相同)和对比化合物D2(此对比化合物D2为CN104557739A中公开的具体化合物，且CN104557739A与本发明的主要发明人相同)的结构式为：

除草活性试验(盆栽法)：测试靶标为稗草、马唐、苋菜、藜和苘麻，苗后茎叶喷雾：取内径为7cm纸杯，装复合土(菜园土：育苗基质，1:2，v/v)至3/4处，直接播种杂草，覆土0.2cm，待长至4-5叶期备用。本发明的化合物和前述对比化合物D1和D2按照150g.ai/ha(克/公顷)的剂量在自动喷雾塔施药后，待作物叶面药液晾干后移入温室培养(25℃，湿度70％)，30天后调查结果。

生长抑制率评价方法为目测法，具体根据表2所示情况进行评级，测试结果如表3所示。

表2

表3

在除草活性测试实验中，本发明中报道的化合物对于稗草、马唐、苋菜、藜、苘麻5种常见的禾本科和阔叶杂草的除草活性与对比化合物D1和D2相当或者更优。进一步地，本发明中部分化合物在150g.ai/ha的施药量下对所测试的五种杂草表现出了100％的除草防效。由此可见，本发明中的化合物具有很强的开发和商业化前景。

测试例2

采用与测试例1相同的试验方法和评价方法对本发明的化合物进行作物安全性测定，对作物抑制的测试结果如表4所示。

表4

从上述所示的结果中可以看出：本发明的代表性化合物在150g.ai/ha剂量下对棉花表现出了优异的作物安全性，而对比化合物D1和D2在该浓度下对作物棉花的生长几乎完全抑制或其生长受到严重影响。右侧R为烷基取代的化合物，在150g.ai/ha的施药量下，对于棉花的正常生长基本无影响。右侧R为芳香环取代的部分化合物对棉花仅产生轻微的抑制，但不影响棉花的正常生长。综上所述，本发明的化合物能够应用于棉花田中的进行杂草的高效防除，且不产生药害作用。目前市面上还没有用于防除棉花田杂草的商品化HPPD抑制型除草剂。因此本发明明显适合作为棉花田选择性除草剂进行田间施用，具有较高的商业价值。

本发明的实验结果验证了在此类喹唑啉二酮化合物结构中特异性地引入N-O键可以极大地提高其对棉花作物的选择性，这为开发出适用于阔叶作物田的HPPD抑制剂提供了无限可能。

以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。