一种含吲哚酮杂环化合物及其应用
阅读说明：本技术 一种含吲哚酮杂环化合物及其应用 (Heterocyclic compound containing indolone and application thereof ) 是由 梁现丽 刘阳 范洪涛 陈婷 杭德余 段陆萌 曹占广 班全志 于 2020-12-17 设计创作，主要内容包括：本发明涉及有机电致发光显示技术领域,尤其涉及一种含吲哚酮杂环化合物及其应用。所述含吲哚酮杂环化合物具有如通式(I)所示结构：本发明提供的新型OLED材料以吲哚酮杂环结构化合物为母体,通过在母体结构中引入给电子基团,获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配,具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料；该类材料可以被应用在有机电致发光领域,作为红光主体材料使用。(The invention relates to the technical field of organic electroluminescent display, in particular to a heterocyclic compound containing indolone and application thereof. The indole ketone-containing heterocyclic compound has a structure shown as a general formula (I): the novel OLED material provided by the invention takes an indolone heterocyclic structure compound as a matrix, and an electron-donating group is introduced into the matrix structure, so that the novel OLED material which has a high triplet state energy level, a good carrier mobility, high thermal stability and high film forming stability and can be matched with an adjacent energy level is obtained; the material can be applied to the field of organic electroluminescence and used as a red light main body material.)
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，尤其涉及一种含吲哚酮杂环化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。
自OLEDs第一次被报道以来，许多学者致力于研究怎样提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于Ph OLEDs(phosphorescentOLEDs)，磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态凐灭和三线态-极化子间凐灭。所以常常将磷光材料作为客体参入到主体材料中，以此来降低自身的浓度淬灭现象。因此，在磷光有机电致发光器件(Phosphorescent OLEDs，Ph OLEDs)中选择合适的主体材料也是一件重要的事。主体材料必备特性：(1)拥有高于客体染料的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端的对OLED屏体光电及寿命要求的不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制程工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类稳定高效的可用于红色磷光有机电致发光器件的主体材料，该主体材料具有较高的三线态能级、具有较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配、具有较高的热稳定性和成膜稳定性；该材料应用于相应的红色磷光OLED器件中能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
为了开发具有前述性质的化合物，本发明经过系统的量化理论计算和深入的实验研究工作，发现一类新型的可用于有机电致发光器件的含吲哚酮杂环结构化合物；该系列化合物的母核具有拉电子效应，与强给电子芳胺基团相连，可以作为红光主体材料使用，应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
本发明的第一目的在于提出一种含吲哚酮杂环化合物，具有如通式(I)所示结构：
其中：
L1、L2各自独立地代表单键、取代或未被取代的C6～C30的亚芳基、取代或未被取代的C3～C30的亚杂环芳基；
R1、R2各自独立地代表取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，并且至少一个基团为R1、R2可以相同，也可以不同；
n为1～8的整数。
作为优选，所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，所述Ar1、Ar2可以相同，也可以不同；所述Ar1、Ar2可以独立存在，可以与相邻的苯环或杂环进行稠合，或者位置相邻的两个可以连接成环，或者通过NR、CR’R”、O、S成环；
所述R、R’和R”各自独立地选自氢、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、取代或未被取代的C6～C30的芳基、取代或未被取代的C3～C30的杂环芳基中的一种，或其组合。
作为优选，当上述基团被取代时，取代基选自：氘原子、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的亚芳基、C3～C30的杂芳基。
作为优选，所述L1代表单键；所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未被取代的苯环、取代或未被取代的C4～C6的杂芳环、取代或未被取代的多苯代脂烃、取代或未被取代的稠环芳烃、取代或未被取代的稠杂环芳烃、取代或未被取代的联芳烃、取代或未被取代的螺二芴类基团；当上述基团被取代时，取代基选自：氘原子、直链或支链烷基、环烷基、芳基、氨基、烷胺基、芳胺基、杂芳基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基(如N-苯代吲哚并基)、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～7的整数；n为1或2。
在上述技术方案中，所述直链或支链烷基优选为C1～C5的直链或支链烷基。
作为优选，所述L1代表单键；所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未取代的苯环、C4～C6杂芳环、联苯、茚、萘、苊烯、苊、芴、螺二芴、菲、蒽、荧蒽、芘、三亚苯、苯并(a)蒽、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、占吨、吖啶、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩；当上述基团被取代时，取代基选自：氘原子、C1～C5的直链或含支链的烷基、C3～C6的环烷基、苯基、二苯基氨基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基(如N-苯代吲哚并基)、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～3的整数；n为1。
作为优选，所述选自如下基团：
进一步地，所述选自如下基团：
上述各取代基团中，“---”表示取代位。
作为优选，通式(I)选自如下式I-1～I-56所示的化合物：
上述有机化合物以吲哚酮杂环结构为母体，该母体结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，通过在母体结构中的合适位置引入具有较强给电子能力的基团，即通过在结构中引入具有较强给电子能力的芳胺结构或苯并杂环结构，获得了一类新型结构OLED材料；将其应用于OLED器件中，作为红光主体材料使用，可以有效地提升器件的光电性能；该器件可以应用于显示或者照明领域。
本发明的第二目的在于提出上述含吲哚酮杂环化合物在有机电致发光器件中的应用；
优选地，所述吲哚酮杂环化合物在有机电致发光器件中用作电致发光层的红光主体材料。
本发明的第三目的在于提出一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括含有所述含吲哚酮杂环化合物的电致发光层。
作为优选，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、含有所述含吲哚酮杂环化合物的电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层；
进一步地，所述电致发光层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。
本发明的第四目的在于提供一种显示装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明的第五目的在于提供一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供的新型OLED材料以吲哚酮杂环结构化合物为母体，通过在母体结构中引入给电子基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料；该类材料可以被应用在有机电致发光领域，作为红光主体材料使用。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂、卤代物，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
下面对本发明的合成方法进行简要说明。
(1)当时，合成路径如下：
(2)当R1和R2不同，R1为时，合成路径如下：
(3)当R1和R2不同，R2为时，合成路径如下：
(4)当R1和R2不同，分别为时，合成路径如下：
实施例1化合物I-1的合成
合成路线如下：
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)、二苯胺(33.8g，0.2mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(0.5g，2mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(37.5g，0.1mol)M1和100ml甲苯组成的溶液，控温80～120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到53.2g淡黄色固体，收率约83％。
产物MS(m/e)：641.25；元素分析(C46H31N3O)：理论值C：86.09％，H：4.87％，N：6.55％；实测值C：86.18％，H：4.94％，N：6.41％。
实施例2化合物I-14的合成
合成路线如下：
在1L的三口瓶中，加入M2(41.9g，0.1mol)、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(23.8g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得45.8g浅黄色固体I-14-1，收率约86％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、双(4-异丙基苯基)胺(25.3g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(53.3g，0.1mol)I-14-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得59.3g淡黄色固体，收率约79％。
产物MS(m/e)：750.36；元素分析(C55H46N2O)：理论值C：87.97％，H：6.17％，N：3.73％；实测值C：87.90％，H：6.26％，N：3.68％。
实施例3化合物I-19的合成
合成路线如下：
在1L的三口瓶中，加入M3(51.9g，0.1mol)、2-萘硼酸(17.2g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得51.0g浅黄色固体I-19-1，收率约90％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、二萘胺(26.9g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(56.7g，0.1mol)I-19-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到56.0g淡黄色固体，收率约70％。
产物MS(m/e)：800.28；元素分析(C60H36N2O)：理论值C：89.97％，H：4.53％，N：3.50％；实测值C：89.92％，H：4.66％，N：3.43％。
实施例4化合物I-22的合成
合成路线如下：
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(64.2g，0.2mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(0.5g，2mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(37.5g，0.1mol)M4和100ml甲苯组成的溶液，控温80～120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到72.8g淡黄色固体，收率约77％。
产物MS(m/e)：945.37；元素分析(C70H47N3O)：理论值C：88.86％，H：5.01％，N：4.44％；实测值C：88.92％，H：5.08％，N：4.31％。
实施例5化合物I-30的合成
合成路线如下：
在1L的三口瓶中，加入M5(34.3g，0.1mol)、(4'-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(21.5g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得29.9g浅黄色固体I-30-1，收率约69％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)三苯基-2-胺(43.5g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(43.4g，0.1mol)I-30-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80～120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到61.6g淡黄色固体，收率约74％。
产物MS(m/e)：833.35；元素分析(C62H39D3N2O)：理论值C：89.29％，H：5.44％，N：3.36％；实测值C：89.35％，H：5.50％，N：3.20％。
实施例6化合物I-40的合成
合成路线如下：
在1L的三口瓶中，加入M6(41.9g，0.1mol)、二苯并[b，d]噻吩-3-基硼酸(22.8g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得46.0g浅黄色固体I-40-1，收率约88％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺(37.5g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(52.3g，0.1mol)I-40-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80～120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到56.9g淡黄色固体，收率约66％。
产物MS(m/e)：862.27；元素分析(C61H38N2OS)：理论值C：84.89％，H：4.44％，N：3.25％；实测值C：84.93％，H：4.50％，N：3.11％。
实施例7化合物I-41的合成
合成路线如下：
在1L的三口瓶中，加入M7(41.9g，0.1mol)、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(23.8g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得45.8g浅黄色固体I-41-1，收率约86％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、3,7-二甲基-10H-吩噻嗪(22.7g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(53.3g，0.1mol)I-41-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到43.4g淡黄色固体，收率约60％。
产物MS(m/e)：724.25；元素分析(C51H36N2OS)：理论值C：84.50％，H：5.01％，N：3.86％；实测值C：84.55％，H：5.09％，N：3.73％。
实施例8化合物I-43的合成
合成路线如下：
在1L的三口瓶中，加入M8(41.9g，0.1mol)、(4'-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(21.5g，0.1mol)碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得38.8g浅黄色固体I-43-1，收率约76％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、10H-吩恶嗪(18.3g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(58.9g，0.1mol)M3-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到54.5g淡黄色固体I-43，收率约83％。
产物MS(m/e)：657.25；元素分析(C47H27D3N2O2)：理论值C：85.82％，H：5.06％，N：4.26％；实测值C：85.90％，H：5.14％，N：4.11％。
实施例9化合物I-55的合成
合成路线如下：
氮气保护下，2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M8(41.9g，0.1mol)，N-([[1,1'-联苯]-4-基]二苯并[b，d]呋喃-3-胺(33.5g，0.1mol)，铜粉(6.3g，0.1mol)、18-冠-6(26.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、邻二氯苯800ml。氮气保护下加热回流反应20小时，反应结束。降温，加水，蒸出邻二氯苯。固体产物水洗，过滤烘干，柱色谱分离，旋干得32.4g淡黄色固体I-55-1，收率约48％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、N1，N1-二苯基-N4-(对甲苯基)苯-1,4-二胺(35.0g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(67.4g，0.1mol)I-55-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到76.1g淡黄色固体I-55，收率约77％。
产物MS(m/e)：988.38；元素分析(C71H48N4O2)：理论值C：86.21％，H：4.89％，N：5.66％；实测值C：86.26％，H：4.94％，N：5.52％。
实施例10化合物I-56的合成
合成路线如下：
氮气保护下，2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M9(42.0g，0.1mol)，N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺(37.5g，0.1mol)，铜粉(6.3g，0.1mol)、18-冠-6(26.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、邻二氯苯800ml。氮气保护下加热回流反应20小时，反应结束。降温，加水，蒸出邻二氯苯。固体产物水洗，过滤烘干，柱色谱分离，旋干得32.2g淡黄色固体I-56-1，收率约45％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、N-(萘-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(38.4g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(71.5g，0.1mol)I-56-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80～120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到74.4g淡黄色固体I-56，收率约70％。
产物MS(m/e)：1063.39；元素分析(C76H49N5O2)：理论值C：85.77％，H：4.64％，N：6.58％；实测值C：85.83％，H：4.70％，N：6.44％。
依据实施例1～实施例10的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成I-1～I-56的其他化合物。器件实施例用本发明化合物作红光主体材料
本实施例提供了一组OLED红光器件OLED-1，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(20nm)/EML(30nm)(含I-1)/Bphen(40nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
具体制备方法如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；然后蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括本发明的红光主体材料I-1和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(piq)2acac的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；用PRH01作为主体材料的对比材料；
(4)用Bphen作为器件电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
(5)在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的I-1分别替换为I-14、I-19、I-22、I-30、I-40、I-41、I-43、I-55以及I-56，作为红光主体材料使用，分别得到本发明提供的OLED-2～OLED-10。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的I-1替换为商业化的PRH01(对比化合物)，得到本发明提供的对比例OLED-11。所述PRH01的结构具体为：
本发明对上述所得器件OLED-1～OLED-11的性能进行检测，检测结果如表1所示。
表1：OLED器件性能检测结果
由上可知，利用本发明提供的含芳胺结构的式I所示有机材料作为红光主体材料，所制备成的器件，器件9、10与对比器件的性能基本一致；器件2、5、6、8电流效率偏高，且在亮度相同的条件下，工作电压比对比器件偏低；器件1、3、4、7性能最好，在工作电压和电流效率方面明显优于对比器件，是性能良好的红光主体材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。