具体实施方式

下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

实施例1：

将20 g (133 mmol)邻羧基苯甲醛、17.5 g (173 mmol)三乙胺和200 mL二氯甲烷加入三口瓶中混合搅拌，再加入19.1 g (173 mmol)亚磷酸二甲酯，室温下搅拌反应4 h，TLC监测反应完全后，再滴加17.9 g (186 mmol)甲基磺酸，搅拌30 min，TLC监测反应完全结束，反应液浓缩至干，加水打浆2h，滤干，再用石油醚打浆得白色固体30 g，收率93%，为（3-氧代-1,3-二氢异苯并咲喃-1-基)磷酸二甲酯；

实施例2：

将20 g (83 mmol) （3-氧代-1,3-二氢异苯并咲喃-1-基)磷酸二甲酯、16.8 g(83 mmol) 3-溴-4-氟苯甲醛和200mL二氯甲烷加入到三口瓶中混合，降温至6℃，再滴加9.2 g (91 mmol)三乙胺，室温反应4h，TLC监测反应结束，反应液浓缩至干，加200 mL水打浆，滤干，再用甲基叔丁基醚打浆得白色固体25.2 g，收率95%，2-氟-5-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-基亚甲基)-1-溴苯；

实施例3：

将25.0 g (78 mmol) 2-氟-5-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-基亚甲基)-1-溴苯和醋酸钠 20.0 g (243 mmol) 加入到高压釜中，然后加入100 mL甲醇中，氮气置换三次后，加入Pd(dppf)Cl₂ 0.85 g (1 mmol)，在一氧化碳氛围下，保持内部压力为50 Psi，升温至80℃搅拌反应8h，TLC检测反应结束，反应液浓缩至干，加200 mL甲醇水混合溶剂（V/V=1:4）打浆，滤干，再用甲基叔丁基醚打浆得白色固体20.7 g，收率89%，2-氟-5-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-基亚甲基)苯甲酸甲酯；

实施例4：

将14.9 g (50mmol) 2-氟-5-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-基亚甲基）苯甲酸甲酯和100mL水加入到烧瓶中混合，加入四氢呋喃，降温至8℃，滴加3.6 mL (75 mmol)质量分数为80%水合肼后再恢复到25℃，继续搅拌，反应4h，然后加入5 mL丙酮搅拌30 min，再加入16.3 mL 4mol/L的NaOH水溶液加热至40℃反应3 h，冷却至室温，水相用100 mL甲基叔丁基醚萃取，再用盐酸调pH值到3.0左右，析出白色固体，过滤，40 mL冷水漂洗，用乙酸乙酯重结晶，得14.2 g白色固体，收率为95%，该白色固体为2-氟-5-[(4-氧代-3H-2,3-二氮杂萘基)甲基]苯甲酸。

以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的方法及技术内容作出些许的更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。