一种酰胺类化合物及其应用
阅读说明：本技术 一种酰胺类化合物及其应用 (Amide compound and application thereof ) 是由 杨辉斌 英君伍 马宏娟 秦博 商璐 孙冰 王刚 陈霖 王明欣 梁爽 张帆 李斌 于 2019-10-08 设计创作，主要内容包括：本发明公开一种酰胺类化合物及其应用,所述化合物如通式(I)所示：通式I中各取代基定义见说明书。本发明通式I化合物具有优异的除草活性,可用于防治农业杂草。(The invention discloses an amide compound and application thereof, wherein the compound is shown as a general formula (I):)
技术领域
本发明属于除草剂领域。具体地说是一种酰胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杂草种群的演替、变迁以及对化学农药抗药性的产生和迅速发展，人们对生态环境保护意识的不断加强，对化学农药污染、农药对非靶标生物影响的认识以及在农药生态环境中归宿问题的重视不断提高。随着世界耕地面积的逐渐减少、人口的不断增长及对粮食需求量的增加，迫使人们迅速发展农业生产技术、改进完善耕作制度，并需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。
CN108290846A报道了某些二酰胺类化合物具有除草活性。
如本发明所示的四酰胺类化合物未见公开。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖且对作物安全的四酰胺类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种酰胺类化合物，化合物如通式I所示：
式中：
X1、X2、X3、X4分别独立的选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
W1选自N或CX5；
W2选自N或CX6；
X5、X6分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚砜基、Y1砜基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1亚砜基C1-C6烷基、Y1砜基C1-C6烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、NY1COOY2、C(O)NY1Y2、NY1C(O)NY1Y2、OC(O)N Y1Y2、C(O)N(Y1)OY2、NY1SO2Y2、NY1COY2、OSO2Y1、CH＝NOY1、C1-C6烷基-CH＝NOY1、C1-C6烷基-O-N＝C Y1Y2，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基及卤代苯基；
Y1、Y2分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基及卤代苯基；
Q1、Q2分别独立的选自如下：
R1、R2、R3分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
R4、R5、R6分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、苯基或卤代苯基；
L选自如下：
R7、R9分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基C1-C6烷基或C2-C6炔基C1-C6烷基；
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基C1-C6烷基、C2-C6炔基C1-C6烷基或，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基，下述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
m1、m2、n分别独立的选自0-10；
Z1、Z2分别独立的选自键、CH2、O、S或NH；
通式I所述化合物农业上可接受的盐。
所述优选的化合物，通式I中：
X1、X2、X3、X4分别独立的选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
W1选自N或CX5；
W2选自N或CX6；
X5、X6分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1亚砜基、Y1砜基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1亚砜基C1-C6烷基、Y1砜基C1-C6烷基、COY1、COOY1、OCOOY1、CH＝NOY1、C1-C6烷基-CH＝NOY1、C1-C6烷基-O-N＝C Y1Y2，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基及卤代苯基；
Y1、Y2分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基及卤代苯基；
Q1、Q2分别独立的选自如下：
R1、R2、R3分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
R4、R5、R6分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、苯基或卤代苯基；
L选自如下：
R7、R9分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基C1-C6烷基或C2-C6炔基C1-C6烷基；
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基C1-C6烷基、C2-C6炔基C1-C6烷基或苯基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基，下述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
m1、m2、n分别独立的选自0-10；
Z1、Z2分别独立的选自键、CH2、O、S或NH；
通式I所述化合物的盐酸盐、硫酸盐、乙酸盐或磷酸盐。
所述进一步的优选化合物，通式I中：
X1、X2、X3、X4分别独立的选自氰基、卤素、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或卤代苯基；
W1选自N或CX5；
W2选自N或CX6；
X5、X6分别独立的选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基、Y1氧基、Y1硫基、Y1Y2氨基、Y1砜基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1砜基C1-C6烷基、COY1、COOY1，未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基及卤代苯基；
Y1、Y2分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基及卤代苯基；
Q1、Q2分别独立的选自如下：
R1、R3分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
R4、R5分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基、苯基或卤代苯基；
L选自如下：
R7、R9分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷；
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基C1-C6烷基、C2-C6炔基C1-C6烷基或苯基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基，下述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
m1、m2、n分别独立的选自0-10；
Z1、Z2分别独立的选自键、CH2、O、S或NH。
所述在进一步优选的化合物，通式I中：
X1、X2、X3、X4分别独立的选自卤素、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基氧基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
W1选自N或CX5；
W2选自N或CX6；
X5、X6分别独立的选自氢、、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基C1-C3烷基、Y1氧基、Y1砜基、Y1氧基C1-C6烷基、Y1硫基C1-C6烷基、Y1Y2氨基C1-C6烷基、Y1砜基C1-C6烷基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Y1、Y2分别独立的选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或未取代或被1-5个下述取代基取代的苯基、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环、含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环、含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环C1-C6烷基或含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环C1-C6烷基，下述取代基选自硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基；
Q1、Q2分别独立的选自如下：
R1、R3分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C6环烷基；
R4、R5分别独立的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C6环烷基；
L选自如下：
R7、R9分别独立的选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷；
R8选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基C1-C6烷基、C2-C6炔基C1-C6烷基或苯基；苯环上的氢可被一个或多个如下取代基取代，取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；
m1、m2、n分别独立的选自0-8；
Z1、Z2分别独立的选自键、CH2、O、S或NH。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、甲基环丙基、环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。含有1-4个杂原子的5-7元脂杂环是指含有1-4个杂原子的5-7元没有芳香特征的杂环化合物，如环氧乙烷、四氢呋喃、咪唑啉酮、己内酰胺等。含有1-4个杂原子的5-7元芳杂环是指含有1-4个杂原子的5-7元具有芳香特征的杂环化合物，如呋喃、噻吩、吡唑、吡啶等。
本发明的通式化合物I可由如下方法制备：
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、乙酸、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
反应体系内加入适宜的碱类物质可对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N，N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
通式IV化合物有市售或由相应酸制得。
通式II化合物的制备方法如下：
通式V化合物(有市售)与通式VI化合物(有市售)在适宜的碱和溶剂中，与适宜的活化剂反应，温度为-10℃至适宜的溶剂的沸点下反应0.5-48小时，制得通式II化合物；适宜的溶剂选自石油醚、己烷、苯、甲苯、氯苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶或4-甲基吡啶等。适宜的活化剂选自光气、三光气、CDI、DCC、二氯亚砜、草酰氯、三氯氧磷或五氯化磷等。适宜的碱选自N-甲基咪唑或DMAP等。
通式III化合物的制备同通式II化合物制备方法。
本发明的通式I化合物及其盐具有除草活性，可用于农业上防治多种杂草。与现有技术所公开的化合物相比，本发明的苯甲酰胺类化合物不但具有优异的除草活性，而且对作物安全。
本发明还包括以通式I化合物及其盐作为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的除草组合物可以多种制剂的形式施用。通常将本发明的化合物溶解或分散于载体中配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油等。因此，在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且通常需要加入适当的表面活性剂。
本发明还提供了防治杂草的实施方法，该方法包括将除草有效量的本发明的除草组合物施于所述杂草或所述杂草生长的场所或其生长介质的表面上。较为适宜有效剂量为每公顷1克到1000克，优选有效剂量为每公顷10克到500克。对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
本发明所具有的优点：
同已知的苯甲酰胺类化合物相比，本发明通式化合物含有两个不同的苯甲酰基取代，结构新颖，并且本发明的苯甲酰胺类化合物具有意想不到的高除草活性，在较低剂量下也具有高的除草活性，不仅高效，而且减少了农药的使用量，降低了成本，减少了对环境的污染。
具体实施方式
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实施例1、化合物1-21的合成：
(1)、N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-氯-3-甲氧甲基-4-甲基磺酰基苯甲酰胺的合成
向反应瓶内加入2-氯-3-甲氧甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸(4克，14.3毫摩尔)、1-甲基-5-氨基-四氮唑(1.7克，17.24毫摩尔)及N-甲基咪唑(2.4克，28.7毫摩尔)，加入20ml 3-甲基吡啶，室温搅拌30分钟。逐渐冷却至0℃后，缓慢滴加氯化亚砜(2.73克，23毫摩尔)，室温下搅拌24小时。向反应混合物内加浓盐酸至酸性，乙酸乙酯萃取2次(100毫升*2)，合并的有机相用饱和食盐水(50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，残余物通过柱色谱分离，得1.2克白色固体，收率23％。
(2)、化合物1-21的合成
向反应瓶内加入N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-氯-3-甲氧甲基-4-甲基磺酰基苯甲酰胺(0.6克，1.7毫摩尔)、二氯甲烷(10毫升)、三乙胺(0.34克，3.3毫摩尔)，冰浴降温至10℃以下，逐滴滴加己二酰氯(0.76克，4.2毫摩尔)到反应瓶内，室温反应30分钟。反应混合物直接柱层析，得到0.27克白色固体，纯度83％，收率16％。
实施例2、化合物1-70的合成：
向反应瓶内加入N-(1-甲基-四氮唑-5-基)-2-氯-3-甲氧甲基-4-甲基磺酰基苯甲酰胺(0.6克，1.7毫摩尔)、二氯甲烷(10毫升)、三乙胺(0.34克，3.3毫摩尔)，冰浴降温至10℃以下，逐滴滴加壬二酰氯(0.94克，4.2毫摩尔)到反应瓶内，室温反应30分钟。反应混合物直接柱层析，得到0.45克白色固体，纯度87％，收率31％。
按照上述制备方法的记载，将反应过程中原料进行替换后即可获得通式I所示的化合物，化合物如表1、表2、表3记载；其中，表1记载通式I的化合物中W1为CX5、W2为CX6；表2记载通式I的化合物中W1、W2为N；表3记载通式I的化合物中W1为CX5、W2为N。通式I的化合物，其中W1为CX5、W2为CX6。
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
通式I的化合物，其中W1、W2为N。
表2部分通式I化合物的结构和物理性质
通式I的化合物，其中W1为CX5、W2为N。
表3部分通式I化合物的结构和物理性质
部分化合物的1H NMR(600MHz,DMSO-d6)数据如下：
化合物1-21：8.05(d,2H),7.89(d,2H),4.92(s,4H),4.09(s,6H),3.37(s,6H),3.34(s,6H),2.65(s,4H),1.49(s,4H)。
化合物1-70：10(d,2H),7.56(d,2H),5.02(s,4H),4.00(s,6H),3.45(s,6H),3.22(s,6H),2.2.55(t,4H),1.57(m,4H),1.24(m,6H)。
生测实例
实施例3、除草活性的测定
将阔叶杂草(百日草、苘麻)或禾本科杂草(狗尾草、稗草)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养，待杂草2-3叶期后茎叶喷雾处理。
原药用丙酮溶解后，按试验要求用1‰的吐温80静置自来水配制所需浓度的待测液。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果，用0～100％来表示，以“0”代表无防效和“100％”代表完全杀死。
试验结果表明，通式I化合物对阔叶杂草和禾本科杂草普遍具有较高防效。部分供试的化合物中，如化合物1-21、1-70在施用剂量为600g a.i./hm2时对百日草、苘麻、狗尾草、稗草具有较好的防效，防效大于90％。
综上本发明通式化合物具有除草活性，可用于农业上防治多种杂草。同时本发明的酰胺类化合物不但具有优异的除草活性，而且对作物安全。
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