阅读说明：本技术 含有颜料衍生物的偶氮颜料分散体和涂膜形成用着色组合物 (Azo pigment dispersion containing pigment derivative and coloring composition for forming coating film ) 是由 山地健太 于 2020-03-05 设计创作，主要内容包括：提供抑制亮度的降低、与现有的对比度相比能够提高对比度的偶氮颜料分散体和含有该偶氮颜料分散体的涂膜形成用着色组合物。含有偶氮颜料、下述式(1)所示的颜料衍生物、分散剂和溶剂的偶氮颜料分散体以及含有该颜料分散体和涂膜形成成分的涂膜形成用着色组合物。(式(1)中,R<Sup>1</Sup>～R<Sup>4</Sup>独立地表示氢原子或卤原子,R<Sup>5</Sup>表示下述式(1-1)或式(1-2)所示的基团。n是大于0且为2以下的实数。)(式(1-1)中,Q<Sup>1</Sup>表示氢原子、卤原子或烷氧基,Q<Sup>2</Sup>表示氢原子、卤原子或烷氧基,Q<Sup>3</Sup>表示碳原子数1～4的烷基。＊表示价键。)(式(1-2)中,＊表示价键。)<Image he="142" wi="700" file="DDA0002400839060000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>(Provided are an azo pigment dispersion which can suppress a decrease in brightness and can improve contrast compared with conventional contrast, and a coloring composition for forming a coating film containing the azo pigment dispersion. Containing azo pigmentsA pigment dispersion comprising a pigment derivative represented by the following formula (1), a dispersant and a solvent, and a coloring composition for forming a coating film, which comprises the pigment dispersion and a coating film-forming component. (in the formula (1), R 1 ～R 4 Independently represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 5 Represents a group represented by the following formula (1-1) or formula (1-2). n is a real number greater than 0 and 2 or less. ) (in the formula (1-1), Q 1 Represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, Q 2 Represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, Q 3 ＊ represents a C1-4 alkyl group (in the formula (1-2), ＊ represents a bond.))

含有颜料衍生物的偶氮颜料分散体和涂膜形成用着色组合物

技术领域

本发明涉及含有颜料衍生物的偶氮颜料分散体和含有该偶氮颜料分散体的涂膜形成用着色组合物。

背景技术

偶氮颜料作为涂料、胶版印刷油墨、凹版印刷油墨、彩色调色剂、记录用喷墨油墨、彩色滤光片的着色剂等着色剂被广泛使用。为了提高在这些用途中所形成的涂膜的亮度或对比度等各种特性，有时使用经微细化的偶氮颜料。但是，一般而言，已知含有经微细化的颜料的着色组合物存在其分散稳定性变差的倾向。因此，提出了用于确保颜料等分散稳定性并且提高这些各种特性的方案(专利文献1～5)。

在专利文献1中记载了：在含有有机颜料、作为与该有机颜料具有相同的骨架的化合物的磺化物的颜料分散助剂A、特定结构的颜料分散助剂B、颜料分散剂以及有机溶剂的彩色滤光片用红色颜料分散物的制造中，进行了以下工序：将分散助剂A和有机颜料进行混合并进行微细化处理之后，将颜料分散助剂B、颜料分散剂、有机溶剂混合并进行分散处理。认为通过这样使用2种颜料分散助剂，颜料的微细分散性和其后的分散稳定性提高，可以实现优异的色特性和高透过度、对比度。

在专利文献2中记载了一种彩色滤光片用着色组合物，其特征在于，包含：含有600～700nm的光波长区域中的最大折射率为1.8以下的红色系偶氮颜料(a1)的着色剂(A)；和树脂(B)。含有这种颜料(a1)的情况下，虽然对比度比高，但无需将颜料过度微细化，因此稳定性也优异。

在专利文献3中记载了如下方法：在将含有C.I.颜料红221的颜料进行微粒化而得到的微粒化物中加入具有特定的结构的颜料分散助剂、具有叔氨基和/或季铵基的丙烯酸系嵌段共聚物、以及有机溶剂并进行分散而得到颜料分散物之后，制成彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物。通过该方法，含有C.I.颜料红221的颜料的微细颗粒的分散稳定性与现有技术相比能够显著地提高，能够提供分散稳定性、着色力、对比度、亮度、耐热性和耐溶剂性优异的彩色滤光片用红色颜料分散抗蚀剂组合物。

在专利文献4中记载了：通过利用特定结构的亲水性萘酚衍生物或亲水性苯酚衍生物对特定结构的萘酚红进行表面处理，能够得到分散性、显色性、透明性优异的萘酚红。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2011-162722号公报

专利文献2：日本特开2012-198453号公报

专利文献3：日本特开2016-61979号公报

专利文献4：日本特开2016-108451号公报

发明内容

发明所要解决的技术问题

例如，在使用彩色滤光片的显示装置的领域中，高画质化的市场的要求变强，例如即使采用专利文献1～4中记载的发明，也仍然存在改善的余地。例如，即使能够提高涂膜的对比度，有时亮度也降低。因此，本发明的目的在于：提供抑制亮度的降低、与现有的对比度相比能够提高对比度的偶氮颜料分散体和含有该偶氮颜料分散体的涂膜形成用着色组合物。

用于解决技术问题的技术方案

为了解决上述的技术问题，本发明的发明人进行了深入研究。其结果发现，通过使用特定的颜料衍生物，能够抑制含有所得到的颜料分散体的涂膜的亮度的降低，与现有的对比度相比能够提高对比度，完成了本发明。

本发明的第一发明涉及一种偶氮颜料分散体，其含有偶氮颜料、下述式(1)所示的颜料衍生物、分散剂和溶剂。

(式(1)中，R¹～R⁴独立地表示氢原子或卤原子，R⁵表示下述式(1-1)或式(1-2)所示的基团。n是大于0且为2以下的实数。)

(式(1-1)中，Q¹表示氢原子、卤原子或烷氧基，Q²表示氢原子、卤原子或烷氧基，Q³表示碳原子数1～4的烷基。＊表示价键。)

(式(1-2)中，＊表示价键。)

其中，式(1-1)、式(1-2)中，＊表示价键是指“＊”所示的末端与氮原子直接键合。

在本发明的实施方式中，偶氮颜料可以含有80重量％以上(固体成分基准)的下述式(2)所示的基体与下述式(3)所示的偶联剂的反应产物。

(式(2)中，R⁶表示R⁸-NH-C(＝O)-所示的基团，R⁷表示卤原子或R⁹O-所示的基团。R⁸表示氢原子或苯基(-C₆H₅)。R⁹表示碳原子数1～4的烷基。)

(式(3)中，R¹⁰表示氢原子或R¹¹-NH-C(＝O)-所示的基团。R¹¹表示下述式(3-1)所示的基团。)

(式(3-1)中，R¹²表示R¹⁴-NH-C(＝O)-或R¹⁴-C(＝O)-NH-所示的基团，R¹³表示氢原子、卤原子或R¹⁵O-所示的基团。R¹⁴表示氢原子或苯基(-C₆H₅)。R¹⁵表示碳原子数1～4的烷基。＊表示价键。)

其中，式(3-1)中，＊表示价键是指“＊”所示的末端与氮原子直接键合。即，R¹⁰为R¹¹-NH-C(＝O)-所示的基团时，R¹⁰为下述式(3-2)所示的基团。另外，式(3-2)中，R¹²、R¹³如上所述。

在本发明的实施方式中，偶氮颜料含有上述式(2)、下述式(4)所示的基体与上述式(3)、下述式(5)所示的偶联剂的反应产物，式(2)与式(3)的反应产物的含量(固体成分基准)可以为80～95重量％。

(式(5)中，R¹⁶表示-SO₃H或-COOH所示的基团。)

在本发明的实施方式中，源自式(2)的成分与源自式(4)的成分的重量比((2)/(4))可以为90.6/9.4～98.9/1.1，源自式(3)的成分和源自式(5)的成分的重量比((3)/(5))可以为82.4/17.6～96.5/3.5。

在本发明的实施方式中，所述偶氮颜料的平均一次粒径可以为25～70nm。

本发明的第二发明涉及一种涂膜形成用着色组合物，其含有前述的偶氮颜料分散体和涂膜形成成分。

根据本发明，能够提供一种抑制亮度的降低、与现有的对比度相比能够提高对比度的偶氮颜料组合物及其制造方法。

具体实施方式

下面，对本发明的实施方式进行说明。

实施方式涉及的偶氮颜料分散体含有偶氮颜料、下述式(1)所示的颜料衍生物、分散剂和溶剂。

(式(1)中，R¹～R⁴独立地表示氢原子或卤原子，R⁵表示下述式(1-1)或式(1-2)所示的基团。n是大于0且为2以下的实数。)

(式(1-1)中，Q¹表示氢原子、卤原子或烷氧基，Q²表示氢原子、卤原子或烷氧基，Q³表示碳原子数1～4的烷基。＊表示价键。)

(式(1-2)中，＊表示价键。)

通过使用这种特定的颜料衍生物，抑制了使用偶氮颜料分散体而形成的涂膜的亮度的降低，提高了对比度。其理由不清楚，但推测是由于通过存在特定的颜料衍生物，能够抑制作为目的的偶氮颜料的结晶化、结晶成长。推测是通过这样抑制结晶化或结晶成长也能够抑制偶氮颜料的凝集，能够抑制亮度的降低，能够提高对比度。

颜料衍生物只要具有式(1)所示的结构即可，可以根据用途而适当选择。例如，在彩色滤光片用途中，有时在其制造过程中加热至200℃以上的高温，因此，从即使在加热后也确保良好的对比度(以下，称为“耐热性”。)的观点考虑，存在如下倾向：在式(1)中的R¹～R⁴为卤原子的情况下，耐热性提高。作为卤原子，例如可以列举溴原子、氯原子、碘原子等。这些物质可以根据用途等而适当选择。从耐热性的观点考虑，优选氯原子。

式(1)中R⁵可以根据用途等适当选择式(1-1)或式(1-2)所示的基团而采用。例如，在彩色滤光片用途中，从耐热性的观点考虑，优选式(1-1)所示的基团。

式(1-1)中Q¹可以根据用途等适当选择氢原子、卤原子或烷氧基而采用。其中，从耐热性的观点考虑，优选烷氧基。烷氧基具有碳原子数1～6的链状或环状的烃基键合于氧原子的结构即可。例如，在彩色滤光片用途中，从耐热性的观点考虑，优选碳原子数1～6的链状的烃基，更优选甲基。另外，作为卤原子，例如可以列举溴原子、氯原子、碘原子等。这些物质可以根据用途等而适当选择。从耐热性的观点考虑，优选氯原子。

式(1-1)中Q²可以根据用途等适当选择氢原子、卤原子或烷氧基而采用。从耐热性的观点考虑，优选卤原子。作为卤原子，例如可以列举溴原子、氯原子、碘原子等。这些物质可以根据用途等而适当选择。从耐热性的观点考虑，更优选氯原子。烷氧基具有碳原子数1～6的链状或环状的烃基键合于氧原子的结构即可。例如，在彩色滤光片用途中，从耐热性的观点考虑，优选碳原子数1～6的链状的烃基，更优选甲基。

式(1-1)中Q³为碳原子数1～4的烷基即可，其碳原子数可以根据用途等而适当选择。烷基可以为直链状，也可以为支链状。例如，在彩色滤光片用途中，从耐热性的观点考虑，优选碳原子数为1或2，更优选为1。

作为式(1-1)所示的基团，例如可以列举下述式(1-1-1)～(1-1-4)所示的基团。

式(1)中，n是大于0且为2以下的实数即可。从耐热性的观点考虑，n优选大于0.5且小于1.5的范围。这是因为，n小于0.5时，耐热性提高的效果小，即使n大于1.5，耐热性提高的效果也不易增大。

从进一步提高颜料分散体或涂膜形成用着色组合物中的颗粒的分散稳定性的观点考虑，在本发明的实施方式涉及的颜料分散体中可以含有式(1)所示的物质以外的颜料衍生物、分散树脂等。就颜料衍生物的含量(固体成分或有效成分)而言，从分散稳定性的观点考虑，相对于偶氮颜料100重量份，优选合计为2～15重量份。关于分散树脂，特别适合用于涂膜形成成分含有光聚合性成分的情况。作为这种分散树脂，可以列举后述的碱可溶性树脂。分散树脂可以为与用作涂膜形成成分的碱可溶性树脂同种的树脂种，也可以为不同种的树脂种。相对于偶氮颜料和颜料衍生物的合计100重量份，分散树脂的含量优选为10～50重量份。另外，关于式(1)所示的物质以外的颜料衍生物和分散树脂的具体例，进行后述。

作为偶氮颜料，没有特别限定，可以采用一般的偶氮颜料。用颜料索引号例示时，例如用颜料索引号表示时，例如为C.I.颜料红1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、40、48：1、48：2、48：3、48：4、49：1、49：2、50：1、50：2、51、52：1、52：2、53、54、55、56、57、58：1、58：2、58：3、58：4、59、60：1、61、62、63：1、63：2、64：1、65、66、67、68、69、70、77、93、95、99、112、114、115、117、119、133、139、140、141、142、143、144、146、147、148、150、151、157、162、163、164、166、170、171、175、176、183、184、185、187、188、193、200、208、210、212、214、220、221、222、237、238、239、242、243、245、247、248、253、258、261、262、266、267、268、269、273、274等。

从抑制亮度的降低、提高对比度的观点考虑，优选含有下述式(2)所示的基体与下述式(3)所示的偶联剂的反应产物80重量％以上(固体成分基准)的偶氮颜料。

(式(2)中，R⁶表示R⁸-NH-C(＝O)-所示的基团，R⁷表示卤原子或R⁹O-所示的基团。R⁸表示氢原子或苯基(-C₆H₅)。R⁹表示碳原子数1～4的烷基。)

(式(3)中，R¹⁰表示氢原子或R¹¹-NH-C(＝O)-所示的基团。R¹¹表示下述式(3-1)所示的基团。)

(式(3-1)中，R¹²表示R¹⁴-NH-C(＝O)-或R¹⁴-C(＝O)-NH-所示的基团，R¹³表示氢原子、卤原子或R¹⁵O-所示的基团。R¹⁴表示氢原子或苯基(-C₆H₅)。R¹⁵表示碳原子数1～4的烷基。＊表示价键。)

式(2)中，R⁶和R⁷的键合位置没有特别限定。R⁶为NH₂-C(＝O)-或C₆H₅-NH-C(＝O)-所示的基团即可。R⁷为卤原子或R⁹O-所示的基团即可。作为卤原子，可以为氯原子、溴原子等任意种。R⁹可以为碳原子数1～4的烷基，可以为甲基、乙基、丙基或丁基。丙基和丁基可以为直链状，也可以为支链状。作为这种基体，例如可以列举3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、2-氯-5-甲氧基苯胺、3-氯-6-甲氧基苯胺等。

式(3)中，R¹⁰为氢原子或R¹¹-NH-C(＝O)-所示的基团即可。R¹¹为上述式(3-1)表示的官能团即可，式(3-1)中R¹²和R¹³的键合位置没有特别限定。R¹²可以为NH₂-C(＝O)-或C₆H₅-NH-C(＝O)-所示的基团、或H-C(＝O)-NH-或C₆H₅-C(＝O)-NH-所示的基团。R¹³可以为卤原子或R¹⁵O-所示的基团。作为卤原子，可以为氯原子、溴原子等任意种。R¹⁵为碳原子数1～4的烷基即可，为甲基、乙基、丙基或丁基即可。丙基和丁基可以为直链状，也可以为支链状。作为这种偶联剂，例如可以列举N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺、β萘酚等。

另外，式(3)中，R¹¹为式(3-1)所示的基团的情况下，R¹⁰为下述式(3-2)所示的基团。式(3-2)中，R¹²、R¹³如上所述。另外，＊表示价键。

从抑制亮度的降低、进一步提高对比度的观点考虑，偶氮颜料优选为含有上述式(2)、下述式(4)所示的基体与上述式(3)、下述式(5)所示的偶联剂的反应产物，式(2)与式(3)的反应产物的含量(固体成分基准)为80～95重量％的偶氮颜料组合物。

(式(5)中，R¹⁶表示-SO₃H或-COOH所示的基团。)

式(4)中，磺酸基的键合位置没有特别限定。这种的异种基体可以列举对氨基苯甲酸(对氨基苯磺酸：Sulfanilic acid)、邻氨基苯甲酸(氨茴酸：anthranilic acid)、间氨基苯甲酸。异种的基体可以使用1种，也可以使用2种以上。

式(5)中，R¹⁶的键合位置没有特别限定。R¹⁶为-SO₃H或-COOH所示的基团即可，但优选-COOH所示的基团。作为这种异种的偶联剂，例如可以列举β-萘酚、BON酸、薛佛酸、F酸等。

该偶氮颜料组合物含有以下的反应产物，该反应产物通过将式(2)所示的偶联剂用作主偶联剂，将式(3)所示的基体用作主基体，在与主偶联剂不同的异种偶联剂、与主基体不同的异种基体的存在下，使主偶联剂与主基体反应而得到，除主偶联剂与主基体的主反应产物以外，可以含有这些以及异种偶联剂与异种基体的任意的组合的副反应产物。可以含有的副反应产物因条件等而不同。这样，通过还添加与构成特定的偶氮颜料的主基体和主偶联剂异种的基体和偶联剂，能够抑制亮度的降低，能够提高对比度。其理由推测是因为通过因异种的基体和偶联剂的存在而生成的主偶氮颜料以外的副反应产物的存在，能够抑制作为目的的偶氮颜料(主偶氮颜料)的结晶化、结晶成长。推测通过这样抑制结晶化或结晶成长也能够抑制主偶氮颜料的凝集，能够抑制亮度的降低，并能够进一步提高对比度。

关于偶氮颜料中所含的主偶氮颜料和副产物的组成，从发挥副产物的功能、抑制亮度的降低并进一步提高对比度的观点考虑，优选源自式(2)的成分与源自式(4)的成分的重量比((2)/(4))为90.6/9.4～98.9/1.1，源自式(3)的成分与源自式(5)的成分的重量比((3)/(5))为82.4/17.6～96.5/3.5。

主偶氮颜料和副产物的组成可以由初始原料的组成比来把握，但也可以使用得到的偶氮颜料组合物，利用气相色谱质谱法(GC/MS)进行测定。

上述式(2)所示的基体与上述式(3)所示的偶联剂的反应产物可以按照现有公知的一般的偶氮颜料的制造方法而得到。或者也可以使用市售的物质。另外，也可以对这些物质进行后述的微细化处理。

另一方面，为上述式(2)所示的主基体、上述式(4)所示的异种基体与上述式(3)所示的主偶联剂、上述式(5)所示的异种偶联剂的反应产物、且上述式(2)与上述式(3)的反应产物的含量(固体成分基准)为80～95重量％的偶氮颜料组合物可以按照如下的方式而得到。

例如，在使上述式(2)所示的基体与上述式(3)所示的偶联剂反应时，可以通过添加上述式(4)所示的异种基体与上述式(5)所示的异种偶联剂而得到。

异种的基体和偶联剂在使用主基体和主偶联剂进行偶联反应时存在即可。例如，可以采用如下等方法：(1)将使含有主基体及异种基体的溶液进行了二偶氮化而得到的二偶氮化液和含有主偶联剂及异种偶联剂的偶联剂溶液混合并进行偶联反应；(2)在将主基体的二偶氮化液和含有主偶联剂的偶联剂溶液混合并进行偶联反应时，与主基体及主偶联剂另外添加异种基体的二偶氮化液和异种偶联剂的偶联剂溶液，并进行偶联反应。基体的二偶氮化和偶联反应可以采用公知的条件而进行。

就主基体和异种基体的混合比而言，从将主偶氮颜料作为主要的着色剂而得到、并确保主偶氮颜料的特性、按照所期望地利用源自异种基体和偶联剂的产物有效地抑制偶氮颜料的结晶化、结晶成长的观点考虑，优选相对于主基体100重量份，以0.5～4重量份的量添加异种基体。

根据同样的理由，主偶联剂和异种偶联剂的混合比优选相对于主偶联剂100重量份，以2～20重量份的量添加异种偶联剂。

进行偶联反应之后，进行过滤、水洗并使其干燥，由此得到偶氮颜料组合物的干燥物。也可以将该干燥物直接用作偶氮颜料组合物。也可以将干燥物粉碎之后的粉碎物用作偶氮颜料组合物。也可以将干燥物或粉碎物经微细化处理之后的微细化物用作偶氮颜料组合物。

粉碎物可以通过利用辊式研磨机、珠磨机等分散机进行粉碎而得到。另外，微细化物可以利用例如盐磨法等而得到。利用盐磨法、特别是溶剂盐磨法的微细化例如通过将颜料组合物的干燥物或粉碎物、水溶性无机盐和水溶性溶剂进行混合、使用混炼机等将得到的混合物机械混炼、利用水溶性无机盐将颜料组合物磨碎而进行。这种盐磨可以采用现有公知的条件。进行盐磨之后，进行水洗，除去水溶性无机盐、水溶性溶剂，能够得到经微细化的颜料组合物。水洗优选进行至水溶性无机盐和水溶性溶剂被完全除去。为了根据用途而除去水，可以进行干燥。

在进行微细化处理时，从更有效地抑制偶氮颜料的结晶化或结晶成长的观点考虑，可以在颜料衍生物或树脂等表面处理剂的存在下进行微细化处理。例如在前述的溶剂盐磨法的情况下，将颜料组合物用混炼机磨碎时，使表面处理剂存在即可。表面处理剂的添加可以在混炼开始时全量添加，也可以在混炼开始后分成多次而添加。

作为表面处理剂的颜料衍生物可以为式(1)所示的颜料衍生物，也可以为其以外的颜料衍生物。作为式(1)以外的颜料衍生物，例如可以列举将成为式(1)中的基本骨架的偶氮颜料以外的有机颜料作为基本骨架、在侧链上导入酸性基团或芳香族基团作为取代基的化合物。成为母体骨架的有机颜料具体而言可以列举：喹吖啶酮系颜料、酞菁系颜料、偶氮系颜料(其中，除式(1)的基本骨架中所含的物质之外。)、喹酞酮系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、喹啉颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、苯并咪唑酮颜料、二噁嗪系颜料等。另外，作为母体骨架，一般而言，也包含没有被称为色素的萘系、蒽醌系、三嗪系、喹啉系等淡黄色的芳香族多环化合物。作为这种颜料衍生物，例如可以使用日本特开平11-49974号公报、日本特开平11-189732号公报、日本特开平10-245501号公报、日本特开2006-265528号公报、日本特开平8-295810号公报、日本特开平11-199796号公报、日本特开2005-234478号公报、日本特开2003-240938号公报、日本特开2001-356210号公报、日本特开2007-186681号公报、日本特开2003-167112号公报、日本特开2013-199470号公报等中所记载的物质。

相对于偶氮颜料100重量份，颜料衍生物的添加量(不挥发成分或固体成分)优选为1～20重量份。

作为表面处理剂的树脂例如可以列举乙烯基酯树脂、丙烯酸树脂等。相对于偶氮颜料100重量份，作为表面处理剂的树脂的添加量优选为3～30重量份。

经微细化的偶氮颜料的平均一次粒径优选为25～70nm。这种平均一次粒径例如可以从透射型电子显微镜(商品名：JEM-1011、日本电子(株)制)得到的5万倍和10万倍的图像中选择任意的微细化颜料颗粒50个、以图像中所示的计测尺为基础来测定各微细化颜料颗粒的最大粒径，作为算术平均求出。

式(1)所示的颜料衍生物及其以外的颜料衍生物除在进行微细化处理时存在以外，也可以在微细化处理后添加并进行混合。

作为分散剂，例如可以列举树脂型分散剂、表面活性剂型分散剂等。作为树脂型颜料分散剂的具体例，例如可以列举聚氨酯、聚酯、不饱和聚酰胺、磷酸酯、聚羧酸及其胺盐·铵盐·烷基胺盐、聚羧酸酯、含羟基的聚羧酸酯、聚硅氧烷、改性聚丙烯酸酯等油性分散剂、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物等水溶性树脂、水溶性高分子化合物。

树脂型分散剂可以使用市售的物质。市售品的具体例如下所述，但并不限定于这些。

日本Lubrizol株式会社制：Solsperse 3000、9000、13240、17000、20000、24000、26000、27000、28000、32000、32500、36000、38500、39000、55000、41000、

BYK-Chemie Japan株式会社制：Disperbyk 108、110、112、140、142、145、161、162、163、164、166、167、171、174、182、190、2000、2001、2050、2070、2150、LPN6919、LPN22101、LPN21116、LPN21715、

BASF公司制：EFKA 4401、4403、4406、4330、4340、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、5064、5207、5244、

味之素精细化学株式会社(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.)制：Ajisper-PB821(F)、PB822、PB880、

川研精密化学株式会社制：HINOACT T-8000、

楠本化成株式会社制：DISPALON PW-36、DISPALON DA-325、375、7301、

大塚化学株式会社制：TERPLUS D2015等。

树脂型分散剂的分子量可以考虑各成分的特性而适当选择。例如，可以使用重均分子量为1000～100000的物质。

作为表面活性剂型颜料分散剂，可以列举萘磺酸甲醛缩合物盐、芳香族磺酸甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯等阴离子活性剂、聚氧乙烯烷基醚等阴离子活性剂、烷基胺盐、季铵盐等阳离子活性剂等。

表面活性剂型分散剂可以使用市售的物质。市售品的具体例如下所述，但并不限定于这些。

花王株式会社制：DEMOL N、RN、MS、SN-B、Emalgen 120、430、ACETAMINE 24、86、QUARTAMIN 24P、

日光化学株式会社制：NIKKOL BPS-20、BPS-30、DHC-30、BPSH-25、

第一工业制药株式会社制：PLYSURF AL、A208F、

Lion株式会社制：Arquad C-50、T-28、T-50、等。

分散剂可以含有1种或2种以上。就分散剂的含量(固体成分或有效成分)而言，从分散稳定性的观点考虑，相对于偶氮颜料100重量份，优选为10～40重量份。其中，分散剂的最适添加量可以根据与使用的颜料的种类的组合等而适当调整。

作为溶剂，可以根据后述的涂膜形成成分的种类等而适当选择，例如可以列举芳香族系、酮系、酯系、二醇醚系、醇系、脂肪族系等各种有机溶剂。其中，从涂膜形成性的观点考虑，优选选自芳香族系、酮系、酯系、二醇醚系中的有机溶剂。有机溶剂可以仅为1种，也可以组合2种以上。

作为芳香族系的有机溶剂，例如可以列举甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烃类。

作为酮系的有机溶剂，例如可以列举甲乙酮、甲基异丁酮、二异丁酮、乙酰丙酮、异佛尔酮、苯乙酮、环己酮等。

作为酯系的有机溶剂，例如可以列举醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、醋酸异丙酯、丙酸甲酯、醋酸-3-甲氧基丁酯、乙基二醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)、丙二醇单***乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、单氯醋酸甲酯、单氯醋酸乙酯、单氯醋酸丁酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、丁基卡必醇乙酸酯、乳酸丁酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、醋酸丙酯、1,3-丁二醇二乙酸酯等。

作为二醇醚系的有机溶剂，例如可以列举乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单正丙醚、乙二醇单异丙醚、二乙二醇单异丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单正丁醚、乙二醇单叔丁醚、二乙二醇单叔丁醚、1-甲基-1-甲氧基丁醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇单叔丁醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单异丙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单***、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单异丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单正丁醚等水溶性的二醇醚类、

乙二醇单己醚、乙二醇-2-乙基己醚、乙二醇苯醚、二乙二醇正己醚、二乙二醇-2-乙基己醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、二丙二醇丙醚、丙二醇甲醚丙酸酯等非水溶性的二醇醚类等。

作为醇系的有机溶剂，例如可以列举乙醇、甲醇、丁醇、丙醇、异丙醇等碳原子数1～4的烷基醇类、

乙二醇、丙二醇、二乙二醇、五亚甲基二醇、三亚甲基二醇、2-丁烯-1,4-二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、三丙二醇、分子量2000以下的聚乙二醇、1,3-丙二醇、异丙二醇、异丁二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、甘油、内消旋赤藓糖醇、季戊四醇等。

作为脂肪族系的有机溶剂，例如可以列举正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪族烃等。

就溶剂的添加量而言，从操作性的观点考虑，可以以含有偶氮颜料等的固体成分的浓度成为颜料分散体总体中10～30重量％的方式进行添加。

在本发明的颜料分散体的实施方式中，除前述的成分以外，还可以含有其他添加剂。作为其他添加剂，可以列举其他颜料、染料、抗氧化剂、防凝集剂、表面调整剂(流平剂)等。其他颜料或染料是为了调色而与前述的主偶氮颜料并用的颜料或染料。

颜料分散体例如可以通过将前述的各成分添加到珠磨机、砂磨机、分散器等公知的分散机并进行分散而得到。各成分的添加方法没有特别限定，可以将同时混合各成分而得到的混合物进行分散处理。另外，使用多种颜料的情况下，可以将混合各颜料及溶剂与分散剂和/或其他任意成分而得到的混合物进行分散，按照每种颜料制备颜料分散体，将这些颜料分散体混合之后，再次进行分散。也可以为其他的方法。

如上所述的偶氮颜料分散体可以用作涂料、胶版印刷油墨、凹版印刷油墨、彩色调色剂、记录用喷墨油墨、彩色滤光片的着色剂等着色剂。由于能够抑制亮度的降低，与现有相比提高对比度，因此，作为图像显示装置的彩色滤光片等着色剂特别适合。另外，近年来，在使用了彩色滤光片的图像显示装置中，作为光源的背光，可以采用冷阴极管、发光二极管、有机EL元件等各种光源，但由于为着色力强的颜料，因此，即使使用任意种的光源，色再现性也良好，在各种色域中可呈现良好的亮度。

实施方式涉及的涂膜形成用着色组合物含有前述的偶氮颜料分散体和涂膜形成成分。通过含有前述的偶氮颜料分散体，能够抑制亮度的降低，能够形成具有良好的对比度的涂膜。因此，例如作为彩色滤光片用途的着色剂等适合。

作为涂膜形成成分，例如可以列举热塑性聚氨酯系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂、苯乙烯·马来酸系树脂、聚酯系树脂、硅酮树脂、卡多树脂(caldo resin)等聚合物、光聚合性成分等聚合性的成分等。

作为聚合物，优选在碱区域的溶液中显示溶解性的碱可溶性树脂。在含有碱可溶性树脂时，例如在彩色滤光片的制造时的光刻工序中将颜料组合物适用于图案形成，此时能够进一步提高图案形成性。

作为这种碱可溶性树脂，可以使用日本特开2009-179789号公报中记载的树脂。简单地叙述时，作为碱可溶性树脂，例如可以从为线状有机高分子聚合物、且在分子(优选以丙烯酸系共聚物、苯乙烯系共聚物为主链的分子)中具有促进至少1个碱可溶性的基团(例如、羧基、磷酸基、磺酸基等)的碱可溶性树脂中适当选择。其中，进一步优选可以利用可溶于有机溶剂的弱碱水溶液进行显影。

从显影性的观点考虑，碱可溶性树脂的重均分子量优选为5000～50000。

碱可溶性树脂市售有各种物质，其具体例如下所述，但并不限定于这些。

昭和高分子株式会社制：Ripoxy SPC-2000、

三菱丽阳株式会社制：Dianal NR系列、

Diamond hamrock Co.Ltd.，制：Photomer 6173(含COOH的聚氨酯丙烯酸低聚物(Polyurethane acrylic oligomer))、

大阪有机化学工业株式会社制：Viscoat R-264、KS Resist 106、SOP-005、

大赛璐化学工业株式会社制：CYCLOMER P系列、PLACCEL CF200系列、

大赛璐UCB株式会社制：Ebecryl 3800、

株式会社日本触媒制：Acrycure(注册商标)RD-Y-503、RD-Y-702-A、BX-Y-10、

综研化学株式会社制：Follett(注册商标)ZAH110等。

作为聚合物在着色组合物中的含量，在着色组合物的总固体成分中，优选10～40重量％。使用前述的分散树脂的情况下，为合计量。

作为聚合性的成分，由于容易通过显影(负显影)而实施图案化，因此优选光聚合性成分。

作为光聚合性的成分，含有光聚合性化合物和光聚合引发剂。这种光聚合性化合物和光聚合引发剂例如可以使用日本特开2009-179789号公报中记载的物质。如果进行详述，则这种光聚合性化合物为具有至少一个烯属不饱和双键的加聚性化合物，选自具有至少1个、优选2个以上的末端烯属不饱和键的化合物。这种化合物组在该技术领域中众所周知，在本发明中，可以没有特别限定地使用这些化合物。光聚合性化合物例如具有单体、预聚物、即二聚物、三聚物和低聚物、或它们的混合物以及它们的共聚物等化学形态。

作为单体的例子，可以列举不饱和羧酸(例如：丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、异巴豆酸、马来酸等)、或其酯类、酰胺类，优选使用不饱和羧酸和脂肪族多元醇化合物的酯、不饱和羧酸和脂肪族多元胺化合物的酰胺类。另外，也优选使用具有羟基、氨基、巯基等亲核性取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类与单官能或多官能异氰酸酯类或环氧类的加成反应物、以及与单官能或多官能的羧酸的脱水缩合反应物等。另外，也优选具有异氰酸酯基、环氧基等亲电子性取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类与单官能或多官能的醇类、胺类、硫醇类的加成反应物、进一步优选具有卤基、甲苯磺酰氧基等脱离性取代基的不饱和羧酸酯或酰胺类与单官能或多官能的醇类、胺类、硫醇类的取代反应物。另外，作为其他的例子，也可以使用代替上述的不饱和羧酸而置换为饱和膦酸、苯乙烯、乙烯基醚等而得到的化合物组。

就光聚合性化合物在着色组合物中的含量而言，相对于着色组合物中的总不挥发性成分，优选为5～70重量％。另外，这些物质可以单独使用，也可以并用2种以上。此外，就光聚合性化合物的使用方法而言，从对氧的聚合阻碍的大小、分辨率、成雾性、折射率变化、表面粘接性等的观点考虑，可以任意地选择适当的结构、配合、添加量。

作为所述光聚合引发剂，也可以使用日本特开2009-179789号公报中记载的物质。例如为苯乙酮系、缩酮系、二苯甲酮系、苯偶姻系、苯甲酰系、呫吨酮系、活性卤化合物(三嗪系、噁二唑系、香豆素系)、吖啶系、联咪唑系、肟酯系等。

其中，作为二苯甲酮系光聚合引发剂的具体例，例如可以列举二苯甲酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮等。

就光聚合引发剂在着色组合物中的含量而言，相对于着色组合物的总不挥发成分，优选为0.1～10质量％。光聚合引发剂的含量为该范围内时，可以使聚合反应良好地进行而形成强度良好的膜。

在着色组合物中含有光聚合性成分作为涂膜形成成分的情况下，可以含有前述的碱可溶性树脂。

在本发明的涂膜形成用着色组合物的实施方式中，除前述的成分以外，还可以含有其他添加剂。作为其他添加剂，例如可以列举增敏剂(增敏色素)、链转移剂、氟系有机化合物、热聚合引发剂、热聚合成分、充填剂、表面活性剂、密合促进剂、抗氧化剂、防凝集剂、表面调整剂(流平剂)等。这些物质可以根据颜料分散体的成分而适当选择。

涂膜形成用着色组合物可以通过将前述的各成分添加到珠磨机、砂磨机、分散器等公知的分散机中并分散而得到。

实施例

以下，基于实施例，详细地说明本发明的实施方式。

(制造例1)

将浓硫酸500重量份、多聚甲醛5.3重量份、邻苯二甲酰亚胺23.5重量份进行混合，在22℃搅拌1小时而进行反应。接着，向其中加入3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺36.3重量份，加热至50℃，搅拌3小时而进行反应。将得到的反应液与大量的冷水进行混合而使结晶析出。将得到的结晶进行过滤分离之后，用纯水清洗，得到285重量份(固体成分37重量％)的淡黄色浆料。

使该淡黄色浆料和对氨基苯磺酸0.5重量份分散于水600重量份，加入35％盐酸水溶液57.5重量份并搅拌50分钟。加入冰而设定为0～5℃的温度条件，加入19％亚硝酸钠水溶液62重量份并搅拌30分钟后，加入用于去除过量的亚硝酸的氨基磺酸1.2重量份。进一步添加醋酸钠60重量份、80％醋酸30重量份，制成二偶氮鎓盐溶液。

与其另外地，使N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺48重量份和作为异种偶联剂的BON酸1.8重量份与水1400重量份、30％氢氧化钠25重量份同时在温度80℃以下溶解，制成偶联剂溶液。将该溶液在10℃以下的温度条件下添加到上述二偶氮鎓盐溶液，进行偶联反应，在85℃进行加热处理。将该反应混合物过滤，进行水洗之后，在100℃进行干燥。其后，将干燥物进行粉碎，得到含有颜料衍生物1的粉碎物。

得到的颜料衍生物1的化学结构的鉴定通过利用(株)岛津制作所制AXIMA-CFRplus型基质辅助激光解离离子化-飞行时间型质谱计(MALDI-TOF-MS)、将2,5-二羟基苯甲酸(DHBA)作为基质、以正离子模式进行测定而进行。其结果，在m/z＝740处观测到分子离子峰。该值与通式(1)中的R⁵相当于式(1-1-1)所示的基团的单一同位素质量一致。

按照以上进行操作，得到式(1)中R¹～R⁴为氢原子、R⁵为式(1-1-1)所示的基团、n为1.0的颜料衍生物1。

(制造例2)

代替使用邻苯二甲酰亚胺23.5重量份，使用二氯邻苯二甲酰亚胺30.0重量份，将浓硫酸从500重量份设为1000重量份，除此之外，进行与制造例1同样的操作，得到含有颜料衍生物2的粉碎物。得到的颜料衍生物2的化学结构的鉴定通过利用(株)岛津制作所制AXIMA-CFR plus型基质辅助激光解离离子化-飞行时间型质谱计(MALDI-TOF-MS)、将2,5-二羟基苯甲酸(DHCA)作为基质、以负离子模式进行测定而进行。其结果，在m/z＝806处观测到分子离子峰。该值与式(1)中R¹、R⁴相当于氢原子、R²、R³相当于氯原子、R⁵相当于式(1-1-1)所示的基团的单一同位素质量一致。

按照以上进行操作，得到式(1)中R¹、R⁴为氢原子、R²、R³为氯原子、R⁵为式(1-1-1)所示的基团、n为1.0的颜料衍生物2。

(制造例3)

代替使用邻苯二甲酰亚胺23.5重量份，使用3,4,5,6-四氯邻苯二甲酰亚胺45.4重量份，将浓硫酸从500重量份设为1000重量份，除此之外，进行与制造例1同样的操作，得到含有颜料衍生物3的粉碎物。与制造例1同样进行颜料衍生物3的化学结构的鉴定，其结果，在m/z＝876处观测到分子离子峰。该值与式(1)中R¹～R⁴相当于氯原子、R⁵相当于式(1-1-1)所示的基团的单一同位素质量一致。

按照以上进行操作，得到式(1)中R¹～R⁴为氯原子、R⁵为式(1-1-1)所示的基团、n为1.0的颜料衍生物3。

(制造例4)

代替使用N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺48重量份，使用N-(5-氯-2,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺52重量份，除此之外，进行与制造例1同样的操作，得到含有颜料衍生物4的粉碎物。与制造例1同样进行颜料衍生物4的化学结构的鉴定，其结果，在m/z＝770处观测到分子离子峰。该值与式(1)中R¹～R⁴相当于氢原子、R⁵相当于式(1-1-1)所示的基团的单一同位素质量一致。

按照以上进行操作，得到式(1)中R¹～R⁴为氢原子、R⁵为式(1-1-1)所示的基团、n为1.0的颜料衍生物4。

(制造例5)

代替使用N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺48重量份，使用N-(4-氯-2,5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺52重量份，除此之外，进行与制造例1同样的操作，得到含有颜料衍生物5的粉碎物。与制造例1同样进行颜料衍生物5的化学结构的鉴定，其结果，在m/z＝770处观测到分子离子峰。该值与相当于下述式(6)的单一同位素质量一致。按照以上进行操作，得到下述式(6)所示的颜料衍生物5。

(制造例6)

代替使用N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺48重量份，使用N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-羟基萘-2-甲酰胺48重量份，除此之外，进行与制造例1同样的操作，得到含有颜料衍生物6的粉碎物。与制造例1的情况同样地进行化学结构的鉴定，其结果，在m/z＝732处观测到分子离子峰。该值与相当于下述式(7)的单一同位素质量一致。按照以上进行操作，得到下述式(7)所示的颜料衍生物6。

(制造例7)

代替使用N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺48重量份，使用N-(2-乙氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺46重量份，除此之外，与制造例1进行同样的操作，得到含有颜料衍生物7的粉碎物。与制造例1同样地进行化学结构的鉴定，其结果，在m/z＝720处观测到分子离子峰。该值与相当于下述式(8)的单一同位素质量一致。按照以上进行操作，得到下述式(8)所示的颜料衍生物7。

(制造例8)

使3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺50重量份和作为异种基体的对氨基苯磺酸1.2重量份分散于水1000重量份，加入冰而设定为0～5℃的温度条件，加入35％盐酸水溶液55重量份并搅拌30分钟。其后，加入30％亚硝酸钠水溶液50重量份并搅拌60分钟后，加入用于去除过量的亚硝酸的氨基磺酸1.2重量份。进一步添加醋酸钠40重量份、90％醋酸58重量份，制成二偶氮鎓盐溶液。与其另外地，使N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺64g重量份和作为异种偶联剂的BON酸4.4重量份与水1000重量份、氢氧化钠25重量份同时在温度80℃以下溶解，制成偶联剂溶液。将该溶液在10℃以下的温度条件下添加于上述二偶氮鎓盐溶液，进行偶联反应，在90℃进行加热处理。将该反应混合物过滤，进行水洗之后，在100℃进行干燥。其后，将干燥物进行粉碎，得到粉碎物。作为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的二偶氮化物与N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺的反应产物的颜料红269的含量为89.1重量％。源自主基体(1)和异种基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为97.1/2.9，源自主偶联剂(2)和异种偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为91.7/8.3。

将得到的粉碎物按照以下操作进行微细化处理而得到经微细化的偶氮颜料组合物。即，将粉碎物300g、表面处理剂45g(Ripoxy(注册商标)SPC2000、昭和电工(株)、乙烯基酯树脂)、作为磨碎剂的芒硝3000g、作为粘结剂的乙二醇((株)日本触媒制)800g装入到双腕型混炼机(MORIYAMA制、5L捏合机Σ型、以下称为捏合机。)，控制温度，以使捏合机中的混炼物的温度成为40℃，并混炼9小时。如果混炼结束，则取出混炼物，移至预先贮存有16L去离子水的可调温的罐内，用搅拌装置以转速180rpm搅拌30分钟，用35％盐酸将pH调整为2.3～2.5之后，进一步搅拌1小时，将混炼物进行分散。将其分散液移至努采漏斗(Nutsche)进行过滤，用去离子水清洗残渣，直至清洗排水的电导率成为3μS/cm以下。取出含有水洗后的水分的残渣，将其置于干燥用架(材质SUS304)上，移至干燥机，以95℃干燥20小时。将干燥物用粉碎机(协立理工(株)制、小型粉碎机、样品磨SK-M2)进行粉碎，得到经微细化的粉体状的偶氮颜料组合物。经微细化的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为50nm。

(制造例9)

除不添加对氨基苯磺酸和BON酸之外，与制造例8同样地操作，得到干燥物之后，进行微细化处理，得到粉体状的偶氮颜料。得到的偶氮颜料中的颗粒的平均一次粒径为90nm。

(制造例10)

将C.I.颜料橙38(Clariant公司制、制品名NOVOPERM RED HFG、偶氮颜料)300g、表面处理剂45g(Ripoxy(注册商标)SPC2000、昭和电工(株)、乙烯基酯树脂)、作为磨碎剂的芒硝3000g、作为粘结剂的乙二醇((株)日本触媒制)800g装入到双腕型混炼机(MORIYAMA制、5L捏合机Σ型、以下称为捏合机。)，控制温度，以使捏合机中的混炼物的温度成为40℃，并混炼9小时。如果混炼结束，则取出混炼物，移至预先贮存有16L去离子水的可调温的罐内，用搅拌装置以转速180rpm搅拌30分钟，用35％盐酸将pH调整为2.3～2.5之后，进一步搅拌1小时，将混炼物进行分散。将其分散液移至努采漏斗(Nutsche)进行过滤，用去离子水清洗残渣，直至清洗排水的电导率成为3μS/cm以下。取出含有水洗后的水分的残渣，将其置于干燥用架(材质SUS304)，移至干燥机，以95℃干燥20小时。将干燥物用粉碎机(协立理工(株)制、小型粉碎机、样品磨SK-M2)进行粉碎，得到经微细化的粉体状的偶氮颜料组合物。经微细化的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为40nm。

[试验例A]

(实施例A1)

将制造例8中得到的偶氮颜料组合物：12.0重量％、制造例1中得到的颜料衍生物1：1.2重量％(相对于偶氮颜料组合物为10.0重量％)(以下，有时将偶氮颜料组合物和颜料衍生物合在一起称为着色剂成分。)、高分子系分散剂(BYK-Chemie Japan公司制、Disperbyk LPN-21715)：固体成分量相对于着色剂成分为40重量％、分散树脂(综研化学株式会社制、Follett(注册商标)ZAH110、固体成分35.0％、碱可溶性)：固体成分量相对于着色剂成分为30重量％、作为溶剂的丙二醇单甲醚(PM)：8重量％、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)：剩余部分投入到内容量550ml的搅拌机(单螺杆混合机)，进行搅拌10分钟。接着，添加平均粒径0.8mm的氧化锆珠(东丽株式会社制、Toray ceram粉碎球)4倍量，在40℃恒温槽中搅拌30分钟并进行分散处理。其后，以偶氮颜料组合物成为19重量％的方式添加PMA，进行搅拌10分钟，通过过滤而除去氧化锆珠。接着，将平均粒径0.1mm的氧化锆珠(东丽株式会社制、Toray ceram粉碎球)以重量计而添加总体装入量的4倍量，在40℃恒温槽中搅拌90分钟并进行分散处理。其后，以偶氮颜料组合物成为12重量％的方式添加PMA，进行搅拌10分钟，通过使用过滤器(PALL公司制、PALL HDCII Membrane Filter)的过滤而除去氧化锆珠，得到颜料分散体A1。

(实施例A2)

使用制造例9中得到的偶氮颜料代替制造例8中得到的偶氮颜料组合物，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体A2。

(比较例A1)

代替制造例8中得到的偶氮颜料组合物：22.5重量％、制造例1中得到的颜料衍生物1：2.5重量％，使用制造例8中得到的偶氮颜料组合物：25重量％，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体A3。

(比较例A2)

代替制造例9中得到的偶氮颜料组合物：22.5重量％和制造例1中得到的颜料衍生物1：2.5重量％，使用制造例9中得到的偶氮颜料组合物：25重量％，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体A4。

(评价)

＜涂膜形成用着色组合物的制备＞

在颜料分散体A1～4中以偶氮颜料组合物为12重量％、以及分散树脂和高分子系分散剂的合计量相对于偶氮颜料组合物成为100重量％的方式添加涂膜形成成分(综研化学株式会社制、Follett(注册商标)ZAH110、丙烯酸系聚合物、固体成分35.0％、碱可溶性)和PMA，制备着色组合物A1～4。

＜涂膜的形成＞

使用旋涂机(MIKASA株式会社制、旋涂机MS-150A)将得到的着色组合物A1～4分别涂布于厚度1mm、100mm见方的玻璃板。此时，以形成色度x不同的3个涂膜的方式涂布各着色组合物A1～4，制作3张涂布板。即，使旋涂机的转速变化而改变厚度，使3张中的1张的色度x成为必须小于0.6850的值，使其他1张的色度x成为必须大于0.6850的值。将得到的涂布板以90℃进行2.5分钟预干燥(Prebake)，进一步以230℃进行30分钟干燥(Postbake)。

＜色度y、亮度Y、对比度的测定＞

对Postbake后的各涂膜，使用色度计(株式会社日立制作所制、U3310)，利用xyY表色法求出三刺激值。关于对比度比(CR比)，使用色彩亮度计(株式会社TOPCONTECHNOHOUSE、BM-5AS)而求出。对各涂膜，由如上所述那样准备的3张涂布板的测定值求出近似直线(标准曲线)，将色度x为0.6850时的色度y和亮度Y的值作为各涂膜的结果而采用。其中，亮度Y采用修正值Y＊。将使用着色组合物A3而得到的涂膜A3作为基准，求出各涂膜A1～A4的CR比(A1、A2、A3、A4/A3)。将结果示于表1。

[表1]

[试验例B]

(实施例B1)

使用制造例2中得到的颜料衍生物2代替制造例1中得到的颜料衍生物1，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体B1。

(评价)

作为对照B1，与比较例A1同样地操作，得到颜料分散体B2。与试验例A同样地操作，使用得到的颜料分散体B1、2，分别制备着色组合物B1、2和涂膜B1、2，并进行评价。将结果示于表2。另外，将使用着色组合物B2而得到的涂膜B2(对照B1)作为基准求出CR比。

[表2]

[试验例C]

(实施例C1)

使用制造例3中得到的颜料衍生物3代替制造例1中得到的颜料衍生物1，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体C1。

(评价)

作为对照C1，与比较例A1同样地操作，得到颜料分散体C2。与试验例A同样地操作，使用得到的颜料分散体C1、2，分别制备着色组合物C1、2和涂膜C1、2并进行评价。将结果示于表3。另外，将使用着色组合物C2而得到的涂膜C2(对照C1)作为基准求出CR比。

[表3]

[试验例D]

(实施例D1)

使用制造例4中得到的颜料衍生物4代替制造例1中得到的颜料衍生物1，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体D1。

(实施例D2)

使用制造例5中得到的颜料衍生物5代替制造例1中得到的颜料衍生物1，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体D2。

(评价)

作为对照D1，与比较例A1同样地操作，得到颜料分散体D3。与试验例A同样地操作，使用得到的颜料分散体D1～3，分别制备着色组合物D1～3和涂膜D1～3，并进行评价。将结果示于表4。另外，将使用着色组合物D3而得到的涂膜D3(对照D1)作为基准求出CR比。

[表4]

[试验例E]

(实施例E1)

使用制造例6中得到的颜料衍生物6代替制造例1中得到的颜料衍生物1，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体E1。

(实施例E2)

使用制造例7中得到的颜料衍生物7代替制造例1中得到的颜料衍生物1，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体E2。

(评价)

作为对照E1，与比较例A1同样地操作，得到颜料分散体E3。与试验例A同样地操作，使用得到的颜料分散体E1～3，分别制备着色组合物E1～3和涂膜E1～3，并进行评价。将结果示于表5。另外，将使用着色组合物E3而得到的涂膜E3(对照E1)作为基准求出CR比。

[表5]

[试验例F]

(实施例F1)

使用制造例10中得到的偶氮颜料组合物代替制造例8中得到的偶氮颜料组合物，除此之外，与实施例A1同样地操作，得到颜料分散体F1。

(比较例F1)

使用制造例8中得到的偶氮颜料组合物：25重量％代替制造例8中得到的偶氮颜料组合物：22.5重量％和制造例1中得到的颜料衍生物1：2.5重量％，除此之外，与实施例F1同样地操作，得到颜料分散体F2。

(评价)

与试验例A同样地操作，使用得到的颜料分散体F1、2，分别制备着色组合物F1、2和涂膜F1、2，并进行评价。将结果示于表6。另外，将使用着色组合物F2而得到的涂膜F2(比较例F1)作为基准求出CR比。

[表6]

由表1～6可知：通过使用式(1)所示的颜料衍生物，由含有偶氮颜料分散体的涂膜形成用着色组合物所形成的涂膜能够抑制亮度(Y*)的降低，提高了对比度。