阅读说明：本技术 包含糖基化萜烯糖苷、萜烯糖苷和环糊精的组合物 (Compositions comprising glycosylated terpene glycosides, terpene glycosides and cyclodextrins ) 是由 O·海弗里格 于 2019-02-25 设计创作，主要内容包括：本文提出的各个形态涉及从含有萜烯糖苷的植物的提取物中制备食品成分、调味料和甜味剂的方法,所述植物为例如甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)或罗汉果(Siraitia grosvenorii)。本文还提供了由该方法制得的组合物的制剂和用途。(Each of the modalities presented herein relates to a method for preparing food ingredients, flavors and sweeteners from extracts of plants containing terpene glycosides, such as Stevia (Stevia rebaudiana Bertoni), Rubus suavissimus (Rubus suavissimus) or luo han guo (Siraitia grosvenorii). Also provided herein are formulations and uses of the compositions made by the methods.)

包含糖基化萜烯糖苷、萜烯糖苷和环糊精的组合物

相关申请的交叉引用

本申请要求于2018年2月26日提交的美国临时专利申请序列号62/635,023和于2018年6月5日提交的欧洲专利申请序列号18176110.7的优先权，其全部内容通过引用整体并入于此。

技术领域

本文提出的各个形态涉及从含有萜烯糖苷的植物的提取物中制备食品成分、调味料和甜味剂的方法，所述植物为例如甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)或罗汉果(Siraitia grosvenorii)。本文还提供了由该方法制得的组合物的制剂和用途。

背景技术

因为大量人群摄入糖分而导致的负面健康影响持续受到卫生官员和整个人类的关注，甜味化合物的天然来源继续受到追捧。肥胖的趋势和肥胖证明了这一点。对人类饮食的卡路里贡献接近于零的甜味植物提取物的寻找仍在持续，其目的在于发现可能代替糖类以减少肥胖、糖尿病和心血管疾病的甜味和风味化合物。

萜烯糖苷，例如得自甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)提取物的甜菊醇糖苷，来自黑莓叶(Rubus suavissimus)提取物的甜叶悬钩子苷(rubusoside)和来自僧侣果(Siraitia grosvenorii)提取物的罗汉果苷已经被开发并报道为糖的低卡路里替代品，但是这些产品仍然具有负面特性，例如苦味、持久的余味或甘草味。使用甜味提取物代替糖所带来的这些问题中的一些已通过使用萜烯糖苷经酶进行转糖基化而得到部分解决。然而，获得低卡路里天然甜味剂而没有不良口味特征的许多挑战仍然存在。

发明内容

本文提出的一个形态提供了一种组合物，

其中该组合物是修饰风味和味道的组合物(flavor and taste modifyingcomposition)，

其中该组合物包含：

a)不同糖基化程度的糖基化萜烯糖苷；

b)残留的萜烯糖苷分子，其从由如下构成的群组中选出：甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，其他甜菊醇糖苷，甜叶悬钩子苷，罗汉果苷，以及它们的任意组合；按干基计含量为1％至40％；和

c)至少一种环糊精。

在一个形态中，该糖基化萜烯糖苷包含糖基化甜菊醇糖苷。

在一个形态中，该糖基化萜烯糖苷包含糖基化甜叶悬钩子苷。

在一个形态中，该糖基化萜烯糖苷包含糖基化罗汉果苷。

在一个形态中，该糖基化罗汉果苷包含糖基化罗汉果苷V。

在一个形态中，该至少一种环糊精在该组合物中的量为0.001至14％w/w。

在一个形态中，该至少一种环糊精在该组合物中的量为0.01至14％w/w。

在一个形态中，该至少一种环糊精包含6至8个葡萄糖单元。

在一个形态中，该至少一种环糊精包含9至12个葡萄糖单元。

在一个形态中，不同糖基化程度包含通过糖苷键连接至萜烯糖苷的1至20个葡萄糖残基。

在一个形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含甜菊醇糖苷分子。

在一个形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含莱鲍迪苷A分子。

在一个形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含罗汉果苷分子。

在一个形态中，该罗汉果苷分子包含罗汉果苷V分子。

在一个形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含甜叶悬钩子苷分子。

本文提出的一个形态提供了一种方法，

其中该方法增加了已调味制品的味道和/或风味强度，

其中该方法包括向已调味制品中添加组合物，该组合物包含根据本文提出的一些形态的组合物，并且

其中增加的味道和风味强度包括延迟食物或饮料产品中甜味的开始。

本文提出的一个形态提供了根据本文提出的一些形态的组合物用于增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的用途。

本文提出的一个形态提供了一种方法，

其中该方法增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道，

其中该方法以有效增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量将根据本文提出的一些形态的组合物添加至已调味制品。

具体实施方式

在以下描述中，参考可以实行的具体实施方案，其通过图示的方式示出。详细描述这些实施方案以使本领域技术人员能够实行本文所述的发明，并且应理解，可以利用其他实施方案，并且可以在不脱离本文提出的形态的范围的情况下进行逻辑改变。因此，示例实施方案的以下描述不应被视为具有限制意义，并且本文提出的各个形态的范围由所附权利要求限定。

提供摘要以符合37C.F.R.§1.72(b)以允许读者快速确定技术公开的性质和要点。所提交的摘要应理解其不会用于解释或限制权利要求的范围或含义。

已经出乎意料地发现，超出一定数量的葡萄糖单元的萜烯糖苷的糖基化有效地降低了甜度。还已经发现，随着甜度的降低，糖基化萜烯糖苷(以下称为“GTG”)可以在大范围的食品和饮料应用中有助于修饰风味和甜度概貌(profile)。

特别地，已经出乎意料地发现，超出一定数量的葡萄糖单元的萜烯糖苷的糖基化有效地降低了甜度。还已经发现，随着甜度的降低，GTG可以在大范围的食品和饮料应用中有助于修饰风味和甜度概貌。

还已经发现，GTG、萜烯糖苷和麦芽糊精的共混物的组成影响风味和甜度概貌的修饰。此外，还已经发现，GTG、萜烯糖苷和至少一种环糊精的共混物的组成影响风味和甜度概貌的修饰。

不希望局限于任何特定理论，GTG分子的大小和数量，残留的萜烯糖苷的类型和数量以及至少一种环糊精的类型和数量对风味修饰有不同程度的贡献。因此，虽然甜度随着糖基化而降低，但是风味修饰却增加了。风味修饰可以包括增加(增强)某些风味香调和/或减少(抑制)某些其他风味香调。GTG、萜烯糖苷和至少一种环糊精的共混物提供一定量的甜度，但是本发明表明，这种共混物可在大范围的食品和饮料应用中修饰风味和甜度。

在一个实施方案中，本发明涉及一种方法，其中特定类型和含量的GTG和萜烯糖苷的共混物由如下制成：α-糖基糖化合物，其选自麦芽低聚糖，淀粉，部分淀粉的水解产物，环糊精和蔗糖；以及在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的混合物。

在一下形态中，在GB专利申请公开号2027423A中描述了由木薯(Tapioca)淀粉和甜叶菊(stevia)提取物制备特定类型和含量的GTG和萜烯糖苷的共混物的方法。

在一个实施方案中，本发明涉及一种方法，其中特定类型和含量的GTG和萜烯糖苷的共混物由如下制成：木薯淀粉以及在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的混合物，其总甜菊醇糖苷含量为50％至100％，主要的甜菊醇糖苷分子有甜菊糖苷、莱鲍迪苷(Reb)A、Reb B、Reb C和Reb D。

在一些形态中，在美国专利号9,420,815中描述了由木薯(Tapioca)淀粉和甜叶菊(stevia)提取物制备特定类型和含量的GTG和萜烯糖苷的共混物的方法。

本发明还涉及特定组成的共混物，其中不同GTG分子和萜烯糖苷分子的类型和量在食品和饮料应用中贡献了不同程度的味道修饰。

本文提出的一个形态提供了一种组合物，

其中该组合物是修饰风味和味道的组合物，

其中该组合物包含：

a)不同糖基化程度的糖基化萜烯糖苷；

b)残留的萜烯糖苷分子，其从由如下构成的群组中选出：甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，其他甜菊醇糖苷，甜叶悬钩子苷，罗汉果苷，以及它们的任意组合；按干基计含量为1％至40％；和

c)至少一种环糊精。

在一些形态中，该糖基化萜烯糖苷包含糖基化甜菊醇糖苷。

在一些形态中，该糖基化萜烯糖苷包含糖基化甜叶悬钩子苷。

在一些形态中，该糖基化萜烯糖苷包含糖基化罗汉果苷。

在一些形态中，该糖基化罗汉果苷包含糖基化罗汉果苷V。

在一些形态中，该至少一种环糊精在该组合物中的量为0.001至14％w/w。

在一些形态中，该至少一种环糊精在该组合物中的量为0.01至14％w/w。

在一些形态中，该至少一种环糊精包含6至8个葡萄糖单元。

在一些形态中，该至少一种环糊精包含9至12个葡萄糖单元。

在一些形态中，不同糖基化程度包含通过糖苷键连接至萜烯糖苷的1至20个葡萄糖残基。

在一些形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含甜菊醇糖苷分子。

在一些形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含莱鲍迪苷A分子。

在一些形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含甜叶悬钩子苷分子。

在一些形态中，该残留的萜烯糖苷分子包含罗汉果苷罗汉果苷分子。

在一些形态中，该罗汉果苷分子包含罗汉果苷V分子。

本发明的优点将从以下给出的详细描述中变得更加明显。然而，应当理解，尽管示出了本发明的优选实施方案，但是该详细描述和具体实施例仅作为示例给出，因为根据该详细描述，在本发明的精神和范围内的各种改变和修改对于本领域技术人员将变得显而易见。

该组合物可用作各种食物和饮料产品中的风味和甜度概貌改良剂，食物和饮料产品的非限制性例子包括碳酸软饮料，即饮饮料，能量饮料，等渗饮料，低热量饮料，零卡路里饮料，运动饮料，茶，果汁和蔬菜汁，果汁饮料，乳制品饮料，酸奶饮料，酒精饮料，粉状饮料，烘焙产品，曲奇(cookies)，饼干(biscuits)，烘焙混合物，谷物，糖果点心(confectioneries)、硬糖(candies)，太妃糖，口香糖，乳制品，调味奶，酸奶，调味酸奶，发酵奶(cultured milk)，酱油和其他豆类产品，色拉酱，蛋黄酱，醋，冷冻甜点，肉类产品，鱼肉产品，瓶装和罐装食品，食用(tabletop)甜味剂，水果和蔬菜。

包括修饰味道和风味的组合物的食物或饮料产品(其中该修饰味道和风味的组合物包括糖基化萜烯糖苷、萜烯糖苷和环糊精的共混物)的味道和风味概貌可能比不包括该修饰味道和风味的组合物的对比食物或饮料产品的对比味道和风味概貌更浓烈。此外，包括该修饰味道和风味的组合物的食物或饮料产品(其中该修饰味道和风味的组合物包括糖基化萜烯糖苷、选定的萜烯糖苷和环糊精)的口感可能相对于不包括该修饰味道和风味的组合物的对比食物或饮料产品的口感有改善。

另外，该组合物可用于药品或药物制剂和化妆品中，包括但不限于牙膏、漱口水、止咳糖浆、可咀嚼片剂、锭剂、维生素制剂等。

组合物可以“原样”使用或与其他甜味剂、糖醇、调味料和食品成分一起用于食品、饮料、药物和化妆品应用中。

本发明涉及一种方法，其中特定类型和含量的GSG和SG的共混物由如下制成：α-糖基糖化合物，其选自麦芽低聚糖，淀粉，部分淀粉的水解产物，环糊精和蔗糖；以及在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubussuavissimus)植物的提取物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的混合物。

在一些形态中，在GB专利申请公开号2027423A中描述了由木薯(Tapioca)淀粉和甜叶菊(stevia)提取物制备特定类型和含量的GSG和SG的共混物的方法。

在另一形态中，本发明涉及一种方法，其中特定类型和含量的GTG和萜烯糖苷的共混物由如下制成：木薯淀粉以及在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的混合物，其总甜菊醇糖苷含量为50％至100％，主要的甜菊醇糖苷分子有甜菊糖苷、莱鲍迪苷(Reb)A、Reb B、Reb C和RebD。

在一些形态中，在美国专利号9,420,815中描述了由木薯(Tapioca)淀粉和甜叶菊(stevia)提取物制备特定类型和含量的GTG和萜烯糖苷的共混物的方法。

在本公开中，开发了一种方法以制备糖基化萜烯糖苷与少量其他萜烯糖苷和麦芽糊精的混合物。作为备选方案，在本公开中，开发了一种方法以制备糖基化萜烯糖苷与少量其他萜烯糖苷和环糊精的混合物。

该方法涉及精确控制pH、温度、酶来源和活性、提取物的品质、葡萄糖供体(量和来源)和时间，以实现不同比例的糖基化萜烯糖苷、萜烯糖苷分子和至少一种环糊精的共混物。

在一个形态中，该至少一种环糊精在该组合物中的量为0.001至14％w/w。

在一个形态中，该至少一种环糊精在该组合物中的量为0.01至14％w/w。

在一个形态中，该至少一种环糊精包含6至8个葡萄糖单元。

在一个形态中，该至少一种环糊精包含9至12个葡萄糖单元。

在一些形态中，本公开内容涉及一种酶促方法，用于生产成分，该成分包含甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，杜克苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的混合物。

在一些形态中，该酶促方法的起始材料可以是甜叶菊(Stevia rebaudianaBertoni)植物的提取物，或甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物，或罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物的提取物。在一些实施方案中，该植物提取物中含有一种或多于一种的萜烯糖苷。

例如，举例而言，甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)生产许多二萜糖苷，包括甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，杜克苷A和甜菊双糖苷。作为另一个例子，可从但不限于黑莓叶(Rubus suavissimus)中获得甜叶悬钩子苷，该黑莓叶基本上含有单一的萜烯糖苷，称为甜叶悬钩子苷。在甜叶菊叶中也可发现少量的甜叶悬钩子苷。

或者，该酶促方法的起始材料可以是从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物的提取物，或甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物，或罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物的提取物中纯化得到的萜烯糖苷。

在一些形态中，萜烯糖苷起始材料从由如下构成的群组中选出：甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，杜克苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，罗汉果苷V，以及它们的混合物。

在一些形态中，萜烯糖苷起始材料从由如下构成的群组中选出：甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C和甜叶悬钩子苷。

在一些形态中，萜烯糖苷起始材料是美国专利8,257,948B1中公开的起始材料。

在一些形态中，萜烯糖苷起始材料是国际专利申请公开号WO2017/089444A1中公开的起始材料。

在一些形态中，萜烯糖苷起始材料是国际专利申请公开号WO2013/019050A1中公开的起始材料。

在一些形态中，萜烯糖苷起始材料是欧洲专利申请公开号EP3003058A1中公开的起始材料。

本发明还涉及特定组成的共混物，其中不同GTG分子和TG分子的类型和量在食品和饮料应用中贡献了不同程度的味道修饰。

本文提出的一个形态提供了一种方法，

其中该方法增加了已调味制品的味道和/或风味强度，

其中该方法包括向已调味制品中添加组合物，该组合物包含根据本文提出的一些形态的组合物，并且

其中增加的味道和风味强度包括延迟食物或饮料产品中甜味的开始。

本文提出的一个形态提供了根据本文提出的一些形态的组合物用于传达、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的用途。

本文提出的一个形态提供了一种方法，

其中该方法传达、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道，

其中该方法以有效传达、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量将根据本文提出的一些形态的组合物添加至已调味制品。

本文通篇所引用的出版物通过引用整体并入于此。尽管上面已经参考实施例和优选实施方案说明了本发明的各个形态，但是应当理解，本发明的范围并不由前述描述所限定，而是在专利法的原则下由适当解释的所附权利要求所限定。