阅读说明：本技术 化合物 (Compound (I) ) 是由 N·伊斯拉姆 W·塔兰 J-B·吉格尔 于 2018-12-20 设计创作，主要内容包括：化合物,其为式(I)的化合物：<Image he="535" wi="422" file="DDA0002547065180000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>其中R<Sup>1</Sup>和R<Sup>2</Sup>各自独立地为直链、支化或环状的C<Sub>1-20</Sub>烷基；并且Ar<Sup>1</Sup>和Ar<Sup>2</Sup>各自独立地为芳族或杂芳族基团,所述芳族或杂芳族基团是未取代的或者取代有一个或多个取代基。该化合物可以用于有机半导体的n掺杂。这样的n掺杂的有机半导体可以用于有机电子器件中,例如有机发光器件的电子注入层中。(A compound of formula (I): wherein R is 1 And R 2 Each independently of the others being straight-chain, branched or cyclic C 1‑20 An alkyl group; and Ar 1 And Ar 2 Each independently is an aromatic or heteroaromatic group that is unsubstituted or substituted with one or more substituents. The compounds can be used for n-doping of organic semiconductors. Such n-doped organic semiconductors may be used in organic electronic devices, for example in the electron injection layer of organic light emitting devices.)

化合物

发明领域

本发明涉及用于形成n-掺杂的有机半导体的组合物和配制物，形成n-掺杂的有机半导体的方法以及包含n-掺杂的有机半导体的器件。

发明背景

已知含有活性有机材料的电子器件用于诸如有机发光二极管(OLED)、有机光响应器件(特别是有机光伏器件和有机光传感器)、有机晶体管和存储器阵列器件的器件。含有活性有机材料的器件提供诸如低重量、低功率消耗和柔性的益处。此外，可溶性有机材料的使用允许在器件制造中利用溶液加工，例如喷墨印刷或者旋涂。

有机发光器件具有携带阳极的基底、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机发光层，所述有机发光层含有发光材料。

在操作中，空穴通过阳极注入器件而电子通过阴极注入器件。发光材料的最高已占分子轨道(HOMO)中的空穴和最低未占分子轨道(LUMO)中的电子结合从而形成激子，所述激子以光的形式释放其能量。

阴极包括金属单层例如铝，如WO 98/10621中所公开的钙和铝的双层；以及如下文献中公开的碱金属或碱土金属化合物层与铝层的双层：L.S.Hung,C.W.Tang,和M.G.Mason,Appl.Phys.Lett.70,152(1997)。

可以在阴极和发光层之间提供电子传输层或电子注入层。

Bao等人的“Use of a 1H-Benzoimidazole Derivative as an n-Type Dopantand To Enable Air-Stable Solution-Processed n-Channel Organic Thin-FilmTransistors”J.Am.Chem.Soc.2010,132,8852–8853公开了通过如下方式掺杂[6,6]-苯基C₆₁丁酸甲酯(PCBM)：将(4-(1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)二甲基胺(N-DMBI)与PCBM混合并通过加热以激活N-DMBI。

US2014/070178公开了一种OLED，其具有设置在基底上的阴极和通过热处理电子传输材料和N-DMBI形成的电子传输层。公开了在N-DMBI的热处理时形成的自由基可以是n-掺杂剂。

US8920944公开了用于掺杂有机半导体材料的n-掺杂剂前体。

Naab等人，“Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole Derivatives”,J.Am.Chem.Soc.2013,135,15018-15025公开了可以通过氢化物转移途径或电子转移途径发生n-掺杂。

EP 0749965公开了式(Ib)的1,2,4-三唑的合成：

其中Y为O或S，并且R5为有机残基。

Huisgen等人，Chemische Berichte，97(4)，1085-95；1964年公开了下式的化合物：

Warnhoff等人,Synthesis,(10),876-9；1987公开了下式的化合物：

本发明的目的是提供稳定的化合物，特别是在溶液中具有高稳定性的化合物，该化合物可用于n-掺杂有机半导体。