农药和控制害虫的方法

文档序号:1276851 发布日期:2020-08-25 浏览:22次 >En<

阅读说明:本技术 农药和控制害虫的方法 (Pesticides and methods of controlling pests ) 是由 D·以斯拉 O·利亚齐 A·埃文森 于 2018-11-15 设计创作,主要内容包括:本文公开了农业生物防治化合物和包括该化合物的组合物以及使用其的方法。具体地,本文公开了杀线虫、杀真菌和除草化合物、包括其的组合物以及用于预防和抑制线虫、真菌和杂草生长的方法。(Disclosed herein are agricultural biocontrol compounds and compositions comprising the compounds and methods of using the same. In particular, disclosed herein are nematicidal, fungicidal and herbicidal compounds, compositions comprising the same, and methods for preventing and inhibiting the growth of nematodes, fungi and weeds.)

农药和控制害虫的方法

相关申请的交叉引用

本申请要求2017年11月16日提交的美国临时专利申请号62/586,970的优先权,其内容通过引用以其全部并入本文。

技术领域

本发明,在其一些实施方式中,涉及农药领域,并且更具体地涉及杀线虫和杀真菌化合物。

背景技术

农药用于各种应用,包括农作物处理、动物处理、对比如木材或其他表面的基质的处理以及家庭感染的处理。农药的选择通常取决于各种因素,包括害虫的类型、施加类型、与人或其他动物接触的可能性、基质的孔隙率等。

商业上已知的农药比如除草剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀菌剂和其他活性试剂和化合物在家庭、农业和其他地方定期施加。然而,农民仍需要用这些活性试剂和化合物喷洒他们的农作物和动物。为此,已经进行了若干次不成功的尝试以便以有效、经济以及环境可接受的方式提供化合物的有效使用。

发明内容

本发明,在其一些实施方式中,涉及杀虫的,特别是杀线虫的和杀真菌的化合物和组合物。进一步地,本发明提供了用于预防和抑制线虫和真菌生长的方法。

根据一个方面,提供了一种组合物,其包括农药有效量的由通式I的结构表示的化合物:

其中所述结构选自结构(i)至(iii),其中:

(i)R1是氢并且R2是饱和的或不饱和的C7烷基;

(ii)R1是氢、甲基或烷氧基并且R2是C3-C9烷基;和

(iii)R1和R2每个代表烷基,使得R1和R2一起形成取代的或未取代的 3-、4-、5-、6-或7-元环;和

其中农药有效量在所述组合物中的浓为0.5-2500ppm。

在一些实施方式中,组合物进一步包括除臭化合物。在一些实施方式中,除臭化合物是乙酸异戊酯。在一些实施方式中,化合物和除臭化合物的按重量计的比率为至少1∶1.5。在一些实施方式中,组合物包括按重量计1-50%的化合物。在一些实施方式中,组合物包括按重量计40-70%的除臭化合物。

在一些实施方式中,组合物进一步包括二醇醚溶剂和一种或多种表面活性剂,其选自阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂或其组合。

在一些实施方式中,二醇醚溶剂包括脂肪族二醇。在一些实施方式中,脂肪族二醇选自:4-氧杂-2,6-庚二醇、2-(2-羟基-丙氧基)-丙烷-1-醇和2-(2-羟基-1-甲基-乙氧基)-丙烷-1-醇。在一些实施方式中,组合物包括按重量计5-15%的所述二醇醚。

在一些实施方式中,阴离子表面活性剂是直链烷基苯磺酸盐。在一些实施方式中,非离子表面活性剂是乙氧基化蓖麻油。在一些实施方式中,组合物包括按重量计2-10%的所述阴离子表面活性剂。在一些实施方式中,组合物包括按重量计5-15%的乙氧基化蓖麻油。

在一些实施方式中,组合物用于杀灭害虫或减少其生长。在一些实施方式中,提供了本发明的组合物用于制备农药的用途。

在一些实施方式中,化合物由式IV表示:

其中虚线键表示在位置1至4处的两个相邻碳之间的至少一个双键,并且R3表示每次出现时独立地选自以下的1至4个取代基:氢、卤素、羟基、烷氧基、芳氧基、环烷氧基、杂环氧基、杂芳氧基、甲酰基、-S(=O)Ra、-S(=O)2Ra、 -C(=O)Ra、-C(=O)ORa,其中Ra在每次出现时独立地是烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、烷基芳基、杂环基或杂芳基;氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基、环烷基氨基、杂环基氨基、杂芳基氨基、酰胺基、烷基酰胺基、二烷基酰胺基、芳基酰胺基、二芳基酰胺基、烷基芳基酰胺基、环烷基酰胺基、杂环基酰胺基、杂芳基酰胺基、氰基、硝基、羧基、羧基烷基、羧基芳基或酰基。

在一些实施方式中,化合物由式IV(a)表示:

在一些实施方式中,化合物由式V表示:

其中虚线键表示在位置1至5处的两个相邻碳之间的至少一个双键,并且 R3表示每次出现时独立地选自以下的1至5个取代基:H、卤素、杂环基、杂芳基、羟基,烷氧基、芳氧基、环烷氧基、杂环氧基、杂芳氧基、甲酰基、-S(=O)Ra、-S(=O)2Ra、-C(=O)Ra、-C(=O)ORa,其中Ra每次出现时独立地是烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、烷基芳基、杂环基或杂芳基;氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、烷基芳基氨基、环烷基氨基、杂环基氨基、杂芳基氨基、酰胺基、烷基酰胺基、二烷基酰胺基、芳基酰胺基、二芳基酰胺基、烷基芳基酰胺基、环烷基酰胺基、杂环基酰胺基、杂芳基酰胺基、氰基、硝基、羧基、羧基烷基、羧基芳基或酰基。

在一些实施方式中,化合物由式V(a)表示:

在一些实施方式中,化合物是式VI的形式:

在一些实施方式中,化合物选自:

式VII(a):式VII(b):

式VII(c):式VII(d):

式VII(e):式VII(f):

式VII(g):式VII(h):

在一些实施方式中,害虫是致病性寄生虫。在一些实施方式中,害虫选自:线虫、真菌和微生物。在一些实施方式中,线虫是爪哇根结线虫。在一些实施方式中,真菌选自:黑曲霉、灰霉菌、链格孢菌、小核菌、水稻纹枯菌、尖镰孢黄瓜根专化型、可可毛色二孢属、新暗色柱节孢、蓝状菌属、柠檬梢枯病病原菌、水葫芦生防炭疽菌、植物致萎轮枝菌、腐霉菌、尖孢镰刀菌番茄颈腐根腐病专化型(Forl)和指状青霉。

根据另一方面,提供了杀灭害虫或减少其生长的方法,其包括将害虫暴露于本发明的组合物。

根据另一方面,提供了一种制品,其包括沉积在其至少一个表面上的本发明的组合物。

除非另外地限定,否则本文使用的所有技术和/或科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员通常所理解的相同含义。虽然与本文描述的那些类似或等同的方法和材料可以用于本发明的实施方式的实践或测试中,但是以下描述了示例性的方法和/或材料。在有冲突的情况下,以包括定义的专利说明书为准。另外,材料、方法和实例仅是说明性的,并不旨在必然是限制性的。

根据以下给出的详细描述,本发明的进一步的实施方式和全部使用范围将变得显而易见。然而,应当理解,详细描述和具体实例,其虽然指示了本发明的优选实施方式,但是仅通过说明的方式给出,因为根据该详细描述,本发明的精神和范围内的各种改变和更改对本领域技术人员原而言将变得显而易见。

附图说明

在此仅通过实例的方式,参考附图描述了本发明的一些实施方式。现在具体地参考附图,要强调的是,所显示的细节是通过实例的方式并且为了说明性讨论本发明的实施方式的目的。在这方面,说明书与附图一起使得如何实践本发明的实施方式对本领域技术人员而言是显而易见的。

图1A-1C是显示通过不同浓度的各种化合物的温育处理的J2线虫的生存力水平(2天后,相对于对照条)的垂直条形图。

图2A-2E是显示在用不同化合物及其相应浓度处理后的真菌生长的垂直条形图(图形表明了相对于对照条的生长百分比;2A-2E)。在2A、2B和 2E中,每个三重条形图是指镰刀菌属、丝核菌属和小核菌属(从左至右);在2C和2D中,每个四重条形图是指链格孢属、灰霉菌属、小核菌属和指状青霉属(从左至右)。

图3A-3E是表明在用以下各种浓度的反式-2-辛烯醛处理一天后的植物毒性的照片图像:0ppm或对照(图3A)、250ppm(3B)、1,000ppm(3C)、 4,000ppm(3D)和20,000ppm(3E)。

图4A-4E是表明用以下各种浓度(从左至右)的2-环戊烯-1-酮处理一天后的植物毒性的照片图像:0ppm或对照(4A)、250ppm(4B)、1,000ppm (4C)、4,000ppm(4D)和20,000ppm(4E)。

图5是显示反式-2-辛烯醛对桶中尖镰孢黄瓜根专化型(FORC)的影响的垂直条形图。x-轴上的数字是化合物的浓度(ppm)。在密闭条件下,将桶用塑料片紧密覆盖以便防止测试化合物的可能蒸发。y-轴上的数字是处理后存活的平均菌落数。柱的不同颜色指示在土壤中采样的不同深度(以cm为单位)。

图6是显示反式-2-辛烯醛对桶中尖孢镰刀菌番茄颈腐根腐病专化型 (Forl)的影响的垂直条形图。x-轴上的数字是化合物的浓度(ppm)。y-轴上的数字是处理后存活的平均菌落数。柱的不同颜色指示在土壤中采样的不同深度(以cm为单位)。

图7是显示反式-2-辛烯醛对桶中Forl的影响的培养板的照片图像。每行表示反式-2-辛烯醛的不同浓度(0、31.25、62.5和93.75ppm)。不同列表示采样的深度(10、20和30cm)。图的左侧部分表示‘打开’状态,并且图的右侧部分表示‘关闭’状态。将板在25℃下温育4天,然后观察。

图8是显示反式-2-辛烯醛对桶中小核菌菌核的影响的垂直条形图。x-轴上的数字是化合物的浓度(ppm)。y-轴上的数字是处理后存活的平均菌核数。柱的不同颜色指示菌核被埋在土壤中的不同深度(以cm为单位)。对结果进行方差分析,接着进行Tukey-Kramer多重比较测试;条形上的不同字母指示p≤0.05时样品之间的显著差异。分别对每个深度进行分析。

图9A-9D是显示反式-2-辛烯醛对桶中杂草的影响的方案和照片图像。以(9A)所指示的顺序将每种杂草类型的10粒种子播种在土壤中。在播种后的一天(9C)或4天(9D),将125ppm的反式-2-辛烯醛与10L的水混合并倾倒在土壤上。将桶保持打开并且在播种后27天进行种子发芽评估。也显示了对照(9B)。

图10A-10D是显示反式-2-辛烯醛对桶中杂草的影响的方案和照片图像。以(10A)所指示的顺序将每种杂草类型的10粒种子播种在土壤中。在播种后一天(10C)或4天(10D),将125ppm的反式-2-辛烯醛与10L的水混合并倾倒在土壤上。将桶保持打开并且在播种后27天进行种子发芽评估。也显示了对照(10B)。

图11A-11B是显示反式-2-辛烯醛对开阔的土地中沙质土壤中Forl的厚壁孢子的影响的培养板的照片图像。将来自不同深度的土壤样品在PDA+tet(抗生素)培养板上培养并且在25℃下生长3天。(11A)是对照(0 ppm),并且(11B)表明了施加54ppm的反式-2-辛烯醛。图上的数字表示采样的深度(以cm为单位)。

图12A-12B是显示反式-2-辛烯醛对沙质土壤中小核菌属的菌核的影响的培养板的照片图像。将来自不同深度的土壤样品在PDA+tet培养板上培养并且在25℃下生长2天。(12A)是对照,并且(12B)表明了施加54ppm的反式-2-辛烯醛。图上的数字表示采样的深度(以cm为单位)。

图13A-13B是显示反式-2-辛烯醛对沙质土壤中龙葵种子的生存力的影响的照片图像。在其生存力评估之前,在不存在(13A)或存在(13B)浓度为 54ppm的反式-2-辛烯醛的情况下,将种子以10cm的深度埋入土壤中6天。

图14A-14D是显示在使用易感番茄植物的温室实验中反式-2-辛烯醛对爪哇根结线虫的杀线虫活性的照片图像和垂直条形图。用800g的接种有 3,770株J2爪哇根结线虫幼虫的壤土填充花盆。两天后,将30ppm的反式-2- 辛烯醛施加至土壤并且将花盆密封另外的5天。然后,打开花盆,并且种植易感番茄植物。八周后,收获植物,清洁根部,并且评估根瘿指数。另外,从每个根部提取卵并且计算每个根部的卵数。(14A)是显示来自对照植物的根部的照片并且(14B)是显示来自用30ppm的反式-2-辛烯醛处理的植物的根部的照片。(14C)是显示化合物对每克根部的卵数的影响的垂直条形图,并且(14D)是显示化合物对根结指数的影响的垂直条形图。

图15A-15E是显示在使用易感番茄植物的温室实验中2-环己烯-1-酮对爪哇根结线虫的杀线虫活性的照片图像和垂直条形图。用800g的壤土接种有3,900株J2爪哇根结线虫幼虫填充花盆。两天后,将15或30ppm的2-环己烯-1-酮施加至土壤并且将花盆密封另外的5天。然后,打开花盆,并且种植易感番茄植物。八周后,收获植物,清洁根部并且评估根结指数。另外,从每个根部提取卵并且计算每克根部的卵数。(15A)是显示来自对照植物的根部的照片,(15B和15C)是显示来自分别用15ppm和30ppm的2-环己烯-1-酮处理的植物的根部的照片。(15D)是显示化合物对每克根部的卵数的影响的垂直条形图,并且(15E)是显示化合物对根结指数的影响的垂直条形图。

图16A-16E是显示反式-2-辛烯醛的植物毒性测试的结果的代表性的照片图像和垂直条形图。玉米(16A)、棉花(16B)和花生(16C)的种子,以及番茄(16E)的幼苗在用54ppm的反式-2-辛烯醛处理的或未处理的沙质土壤中生长。九(9)天后,计算发芽的种子数,并且监测番茄幼苗的生长。(16D) 是总结了处理的或未处理的土壤中发芽种子数的垂直条形图。

图17A-17E是显示土地中反式-2-辛烯醛的植物毒性测试的结果的垂直条形图和照片图像。在施加反式-2-辛烯醛一天后,种植生菜(17A)、番茄品种Abigail(17B)和番茄品种Ikram(17C)的幼苗。种植11天后,评估幼苗的生存力。(17D和17E)是在不存在(17D)或存在(17E)浓度为400ppm的反式-2- 辛烯醛的情况下生长的幼苗的代表性的照片图像。

图18A-18E是显示土地中2-环己烯-1-酮的植物毒性测试结果的垂直条形图和代表性照片图像。在施加2-环己烯-1-酮一天后,种植番茄品种 Ikram(18A)、番茄品种Kilates(18B)和生菜(18C)的幼苗。在种植后3天,评估幼苗的生存力。(18D和18E)是在不存在(18D)或存在(18E)浓度为800ppm 的2-环己烯-1-酮的情况下生长的幼苗的代表性的照片图像。

具体实施方式

本发明,在其一些实施方式中,涉及农业生物防治组合物和使用其的方法。

在详细解释本发明的至少一个实施方式之前,应当理解,本发明不必然地将其应用限于在以下描述中阐述的或通过实施例举例说明的细节。本发明能够是其他实施方式或者能够以各种方式被实践或执行。

化合物

根据本发明的一些实施方式的一方面,本文提供了用于抑制或杀灭病原体的具有通式I的化合物:

其中R1和R2表示取代基,其中R1选自氢、甲基、烷氧基,并且其中,R2选自烯烃、饱和的或不饱和的烷基。

在一些实施方式中,R2是与R1一起形成5元环的C3烷基。在一些实施方式中,R2是与R1一起形成6元环的C4烷基。在一些实施方式中,R2是与R1一起形成7元环的C5烷基。在一些实施方式中,R2是C3烷基。在一些实施方式中,R2是C4烷基。在一些实施方式中,R2是C5烷基。在一些实施方式中,R2是C6烷基。在一些实施方式中,R2是C7烷基。在一些实施方式中,R2是C8烷基。在一些实施方式中,R2是C9烷基。

在一些实施方式中,R1选自氢、甲基或烷氧基并且R2是C3-C9烷基,其中化合物的有效浓度为0.5-2500ppm(例如,在包括该化合物的制剂或组合物中)。

在一些实施方式中,有效浓度是0.5ppm、1ppm、500ppm、1000 ppm、1500ppm、2000ppm或2500ppm,包括其间的任何值和范围。

在一些实施方式中,R1和R2每个表示烷基,使得R1和R2一起形成取代的或未取代的3-、4-、5-、6-或7-元环。

在一些实施方式中,R2包括至少一个双键,如以下结构所表示:

其中虚线键表示在位置1-2、2-3、3-4、4-5、5-6、6-7、7-8和8-9处的两个相邻碳原子之间的至少一个双键。

在一些实施方式中,化合物是通式II的形式:

其中R3表示一个或两个取代基,或不存在。R3的实施方式在以下描述。

在一些实施方式中,化合物是通式III的形式:

其中虚线键表示在位置1至3处的两个相邻碳之间的至少一个双键,并且R3表示一个、两个或三个取代基,或不存在。R3的实施方式在以下描述。

在一些实施方式中,化合物是通式IV的形式:

其中虚线键表示在位置1至4处的两个相邻碳之间的至少一个双键,并且R3表示一个或四个取代基,或不存在。

在一些实施方式中,化合物是通式V的形式:

其中虚线键表示在位置1至5的两个相邻碳之间的至少一个双键,并且R3表示一至五个取代基,或不存在。

在一些实施方式中,R3不存在。在一些实施方式中,R3表示一个取代基。在一些实施方式中,R3独立地表示两个取代基。在一些实施方式中, R3独立地表示三个取代基。在一些实施方式中,R3独立地表示四个取代基。在一些实施方式中,R3独立地表示五个取代基。在一些实施方式中, R3包括卤素。在一些实施方式中,R3是杂环基。在一些实施方式中,R3是杂芳基。在一些实施方式中,R3是羟基。在一些实施方式中,R3是烷氧基。在一些实施方式中,R3是芳氧基。在一些实施方式中,R3是环烷氧基。在一些实施方式中,R3是杂环氧基。在一些实施方式中,R3是杂芳氧基。在一些实施方式中,R3是甲酰基。在一些实施方式中,R3包括 -S(=O)Ra。在一些实施方式中,R3包括-S(=O)2Ra。在一些实施方式中,R3包括-C(=O)Ra。在一些实施方式中,R3包括-C(=O)ORa。在一些实施方式中,Ra是烷基。在一些实施方式中,Ra是烯基。在一些实施方式中,Ra是炔基。在一些实施方式中,Ra是环烷基。在一些实施方式中,Ra是芳基。在一些实施方式中,Ra是烷基芳基。在一些实施方式中,Ra是杂环基。在一些实施方式中,Ra是杂芳基。在一些实施方式中,Ra是氨基。在一些实施方式中,Ra是烷基氨基。在一些实施方式中,Ra是二烷基氨基。在一些实施方式中,Ra是芳基氨基。在一些实施方式中,Ra是二芳基氨基。在一些实施方式中,Ra是烷基芳基氨基。在一些实施方式中,Ra是环烷基氨基。在一些实施方式中,Ra是杂环基氨基。在一些实施方式中,R是杂芳基氨基。在一些实施方式中,Ra是酰胺基。在一些实施方式中,Ra是烷基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是二烷基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是芳基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是二芳基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是烷基芳基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是环烷基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是杂环基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是杂芳基酰胺基。在一些实施方式中,Ra是氰基。在一些实施方式中,Ra是硝基。在一些实施方式中,Ra是羧基。在一些实施方式中,Ra是羧基烷基。在一些实施方式中,Ra是羧基芳基。在一些实施方式中,Ra是酰基。

在一些实施方式中,所公开的化合物是式II(a)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式III(a)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式IV(a)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式V(a)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VI的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII的形式:

其中R5和R4独立地且在每次出现时表示取代基。

在一些实施方式中,R5是C2烷基。在一些实施方式中,R5是C3烷基。在一些实施方式中,R5是C4烷基。在一些实施方式中,R5是C5烷基。在一些实施方式中,R5是C6烷基。在一些实施方式中,R5是C7烷基。在一些实施方式中,R4是或包括羧基。在一些实施方式中,R4是或包括羰基。在一些实施方式中,R4是或包括烷氧基。在一些实施方式中,R4是或包括羟基。在一些实施方式中,R5包括至少一个双键,如有以下结构所表示:

其中虚线键表示在位置1-2、2-3、3-4、4-5、5-6、6-7、7-8或8-9处的两个相邻碳之间的至少一个双键。

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(a)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(b)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(c)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(d)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(e)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(f)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(g)的形式:

在一些实施方式中,所公开的化合物是式VII(h)的形式:

在一些实施方式中,(例如,用于抑制或杀灭病原体的)农药有效量(以百万分之一份;ppm)是在以下范围内:0.1-50、0.1-200、0.1-300、0.1-400、0.1-500、0.1-600、0.1-700、0.1-800、0.1-1000、0.1-1500、 0.1-2000、0.1-2500、0.1-3000、0.1-5000、0.2-50、0.2-200、0.2-300、 0.2-400、0.2-500、0.2-600、0.2-700、0.2-800、0.2-1000、0.2-1500、 0.2-2000、0.2-2500、0.2-3000、0.2-5000、0.5-50、0.5-200、0.5-300、0.5-400、0.5-500、0.5-600、0.5-700、0.5-800、0.5-1000、0.5-1500、 0.5-2000、0.5-2500、0.5-3000、0.5-5000、1-50、1-200、1-300、1-400、 1-500、1-600、1-700、1-800、1-1000、1-1500、1-2000、1-2500、1-3000、 1-5000、2-50、2-200、2-300、2-400、2-500、2-600、2-700、2-800、 2-1000、2-1500、2-2000、2-2500、2-3000、2-5000、5-50、5-200、5-300、 5-400、5-500、5-600、5-700、5-800、5-1000、5-1500、5-2000、5-2500、 5-3000、5-5000、25-50、25-200、25-300、25-400、25-500、25-600、 25-700、25-800、25-1000、25-1500、25-2000、25-2500、25-3000、 25-5000、50-200、50-300、50-400、50-500、50-600、50-700、50-800、 50-1000、50-1500、50-2000、50-2500、50-3000或50-5000ppm。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。在一些实施方式中,用于抑制或杀灭病原体的有效浓度是0.2-1000ppm。在一些实施方式中,用于抑制或杀灭病原体的有效浓度是1-2500ppm。

在一些实施方式中,通式I的结构表示的化合物的有效浓度是例如 0.2-2500ppm。在一些实施方式中,通式II的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式II(a)的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式III的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式III(a)的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式IV的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000ppm。在一些实施方式中,由通式IV(a)的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000 ppm。在一些实施方式中,通式V的结构表示的化合物的有效浓度是例如 0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式V(a)的结构表示的化合物的有效浓度是例如0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式VI的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(a)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(b)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如, 0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(c)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(d)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(e)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(f)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500 ppm。在一些实施方式中,通式VII(g)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(h)的结构表示的化合物的有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。

在一些实施方式中,病原体是寄生虫,其选自但不限于:线虫、捻转血矛线虫、真菌、杂草、昆虫、微生物和蚜虫。

在一些实施方式中,病原体是线虫,其选自但不限于:寄生线虫比如根结线虫、肾形线虫、囊肿线虫,以及病变线虫,包括但不限于滑刃线虫属,刺线虫属、伞滑刃属、环线虫属、胞囊线虫属(Globodera spp.)、根结线虫属、短化线虫属、螺旋线虫属、胞囊线虫属(Heterodera spp.)、矛线虫属、短体线虫属、肾形线虫属、毛刺线虫属和剑线虫属。特别地,寄生线虫可包括但不限于种子虫瘿线虫(seed gall nematode)(剪股颖粒线虫(Afrinawevelli))、翦股颖线虫(bentgrass nematode)(剪股颖粒线虫(Anguina agrostis))、枝瘿线虫(shoot gall nematodes)(蛇垫刃属)、种子虫瘿线虫(蛇垫刃属,安氏粒线虫(A.amsinckiae)、巴氏粒线虫(A.balsamophila);小麦粒线虫(A.tritici))、羊茅叶瘿线虫(fescue leaf gall nematode)(A.graminis)、穗起皱(或小麦虫瘿(wheat gall)) 线虫(ear-cockle nematode)(小麦粒线虫)、芽和叶(或叶面(foliar))线虫(bud and leafnematode)(滑刃线虫属,亚窄粒线虫(A.subtenuis))、秋海棠叶(begonia leaf)(或蕨类,或spring crimp,或草莓叶面,或草莓线虫,或夏矮)线虫(草莓粒线虫(A.fragariae))、蕨类粒线虫(A.olesistus)、水稻线虫(rice nematode)(水稻粒线虫(A.oryzae))、醋栗线虫(currant nematode)(茶藨子粒线虫(A.ribes))、黑醋栗(black currant)(或菊花)线虫(菊花粒线虫(A.ritzemabosi))、菊花叶面或叶线虫 (chrysanthemum foliar or leafnematode)(菊花线虫)、水稻白尖(rice white-tip)(或春矮,或草莓芽)线虫(水稻干尖粒线虫(A.besseyi))、摄食真菌 (fungus-feeding)(蘑菇)线虫(居肥滑刃线虫(Aphelenchoidescomposticola)、阿塔罗戴拉属(Atalodera spp.)(Ataloderalonicerae、Atalodera ucri)、脊线虫(spine nematode)(Bakernemavariabile)、刺线虫(刺线虫属、纤细刺线虫(B.gracilis)、长尾刺线虫(B.longicaudatus))、松木线虫(pinenematode)(伞滑刃属 (Bursaphalenchus spp.)、松木线虫(B.xylophilus)、拟松木线虫(B.mucronatus)、无柄线虫(sessile nematode)(顶花无柄线虫属(Cacopaurus spp.)、伊氏无柄线虫(C.epacris)、佩氏无柄线虫(C.pestis))、苋菜胞囊线虫(amaranth cystnematode)(苋菜胞囊线虫(Cactoderaamaranthi)、桦木胞囊线虫(birch cyst nematode)(桦木胞囊线虫(C.betulae))、仙人掌胞囊线虫(cactus cyst nematode)(仙人掌胞囊线虫(C.cacti))、爱沙尼亚胞囊线虫(estonian cyst nematode)(爱沙尼亚胞囊线虫(C.estonica))、托姆胞囊线虫(Thome’s cyst nematode)(索恩胞囊线虫(C.thornei))、虎杖胞囊线虫(knotweed cyst nematode) (虎杖胞囊线虫(C.weissi))、环线虫(ringnematode)(环线虫属(Criconema spp.))、脊线虫(spine nematode)(环线虫属属,土著沟环线虫(C.civellae)、戴氏胞囊线虫(C.decalineatum)、斯氏胞囊线虫(C.spinalineatum))、环线虫(阿克斯特环线虫(Criconemellaaxeste)、弯环线虫(C.curvata)、大矛环线虫(C.macrodora)、微细小环线虫(C.parva))、环线虫(似环线虫属(Criconemoides spp.),柑桔似环线虫(C.citri)、斯迈尔似环线虫(C.simile)、脊线虫(Crossonema fimbriatum)、桉树囊线虫(eucalypt cystoid nematode)(桉树囊线虫(Cryphodera eucalypti))、芽、茎和球茎线虫(bud,stem and bulb nematode)(茎线虫属(Ditylenchus spp.)、水稻茎线虫(D.angustus)、鱗球茎线虫(D.dipsaci)、马铃薯茎线虫(D.destructor)、中间茎线虫(D.intermedius))、蘑菇线虫(Mushroom spawn nematode)(食菌茎线虫 (D.myceliophagus))、锥线虫(awl nematode)(锥线虫属(Dolichodorusspp.),异头丝尾锥线虫(D.heterocephalus)、两种头状锥线虫(D.heterocephalous))、矛线虫 (spear nematode)(矛线虫属)、矮化线虫(stunt nematode)(纤细居中线虫(Geocenamussuperbus))、胞囊线虫(胞囊线虫属)、西洋蓍草胞囊线虫(yarrow cystnematode)(蓍草球形胞囊线虫(G.achi lleae))、耆草胞囊线虫(milfoil cyst nematode)(欧蓍草球胞囊线虫(G.millefolii))、苹果胞囊线虫(apple cyst nematode)(梅氏胞囊线虫(G.mail))、马铃薯白色胞囊线虫(white cyst potato nematode)(淡紫胞囊线虫(G.pallida)、金线虫(golden nematode)(马铃薯胞囊线虫(G.rostochiensis))、烟草胞囊线虫(tobacco cyst nematode)(烟草胞囊线虫(G. tabacum))、奥斯本氏胞囊线虫(Osbome’s cyst nematode)(烟草青枯胞囊线虫 (G.tabacum solanacearum))、卡罗来纳茄胞囊线虫(horsenettle cyst nematode)(维吉尼亚烟草胞囊线虫(G.tabacumvirginiae))、针线虫(pin nematode)(钉线虫属 (Gracilacus spp.),衣达里姆斯(G.idalimus))、螺旋线虫(spiral nematode)(螺旋线虫属,非洲螺旋线虫(H.afficanus)、双角螺旋线虫(H.digonicus)、双子宫螺旋线虫(H.dihystera)、刺桐螺旋线虫(H.erythrinae)、马氏螺旋线虫(H.multicinctus)、帕氏螺旋线虫(H.paragirus)、假强壮螺旋线虫螺旋线虫(H.pseudorobustus)、索勒尼螺旋线虫(H.solani)、斯氏螺旋线虫(H.spicaudatus)、轮线虫(sheathoid nematode)(半轮线虫属(Hemicriconemoidesspp.),二形半轮线虫(H.biformis)、加利福尼亚半轮线虫(H.californianus)、奇特伍德半轮线虫(H.Chitwoodi)、弗罗里达半轮线虫(H.floridensis)、魏氏半轮线虫(H.wessoni)、鞘线虫(sheath nematode)(鞘线虫(Hemicycliophora spp.)、无心菜鞘线虫(H.arenaria)、巴氏鞘线虫(H.biosphaera)、梅氏鞘线虫(H.megalodiscus)、帕尔瓦娜鞘线虫 (H.parvana)、波兰加鞘线虫(H.poranga)、谢里鞘线虫(H.sheri)、穿孔鞘线虫(H.similis)、纵带鞘线虫(H.striatula)、胞囊线虫(胞囊线虫属(Heterodera spp.)、杏仁胞囊线虫(almond cyst nematode)(扁桃胞囊线虫(H.amygdali)、燕麦(或谷类) 胞囊线虫(oat(or cereal)cyst nematode)(燕麦胞囊线虫)、木豆(或木豆)胞囊线虫 (Cajanus(orpigeon pea)cyst nematode)(木豆胞囊线虫(H.cajani))、爬根草(或心形,或瓦伦汀)胞囊线虫(Bermuda grass(or heart-shaped,or Valentine)cyst nematode)(爬根草胞囊线虫(H.cardiolata))、胡萝卜胞囊线虫(carrot cyst nematode)(胡萝卜胞囊线虫(H.carotae))、卷心菜胞囊线虫(cabbage cyst nematode)或芸苔根线虫(brassica rooteelworm)(十字花科线虫(H.cruciferae)、莎草(或莎草(sedge))胞囊线虫(nutgrass(orsedge)cyst nematode)(赛氏胞囊线虫 (H.cyperi)、日本胞囊线虫(Japanese cystnematode)(日本胞囊线虫 (H.elachista))、无花果(或无花果,或橡胶)胞囊线虫(fig(orficus,or rubber)cyst nematode)(无花果胞囊线虫(H.fici))、鼬瓣花胞囊线虫(galeopsis cyst nematode)(鼬瓣花胞囊线虫(H.galeopsidis))、大豆胞囊线虫(糖胶胞囊线虫(H. glycines)、苜蓿根(或豌豆胞囊)线虫(alfalfa root(or pea cyst)nematode)(豌豆胞囊线虫(H.goettingiana))、荞麦胞囊线虫(buckwheat cyst nematode)(格兰氏胞囊线虫(H.graduni))、大麦胞囊线虫(barley cyst nematode)(大麦胞囊线虫(H.hordecalis))、啤酒花胞囊线虫(hop cyst nematode)(啤酒花胞囊线虫 (H.humuli))、地中海谷类(或禾谷)胞囊线虫(Mediterranean cereal(or wheat)cyst nematode)(麦类胞囊线虫(H.latipons))、胡枝子胞囊线虫(lespedeza cyst nematode)(胡枝子胞囊线虫(H.lespedezae))、堪萨斯胞囊线虫(Kansas cyst nematode)(龙氏胞囊线虫(H.longicolla))、谷物根线虫或燕麦胞囊线虫(cereals root eelworm or oat cystnematode)(主要胞囊线虫(H.major)、草胞囊线虫(grass cyst nematode)(落花生胞囊线虫(H.mani)、苜蓿胞囊线虫(lucerne cyst nematode)(苜蓿胞囊线虫(H.medicaginis))、莎草(或motha)胞囊线虫(cyperus(or motha)cyst nematode)(莫氏胞囊线虫(Heteroderamothi))、水稻胞囊线虫(rice cyst nematode)(水稻胞囊线虫(H.oryzae))、阿姆河(或骆驼刺胞囊(camel thorn cyst)线虫(Amu-Darya(or camel thorn cyst)nematode)(奥氏胞囊线虫 (H.oxiana))、码头胞囊线虫(dock cyst nematode)(玫瑰胞囊线虫(H.rosii))、酸模胞囊线虫(rumex cyst nemtode)(酸模胞囊线虫(H.rumicis))、甜菜胞囊线虫(sugar beet cyst nematode)(甜菜胞囊线虫(H.schachtii))、柳树胞囊线虫(willow cyst nematode)(柳树胞囊线虫(H.salixophila))、纱球草胞囊线虫(knawelcyst nematode)(纱球草胞囊线虫(H.scleranthii))、苦苣菜胞囊线虫(sowthistle cystnematode)(苦苣菜胞囊线虫(H.sonchophila))、塔吉克胞囊线虫(tadzhik cystnematode)(塔吉克胞囊线虫(H.tadshikistanica))、土库曼胞囊线虫(turkmen cystnematode)(土库曼胞囊线虫(H.turcomanica))、三叶草胞囊线虫(clover cyst nematode)(三叶草胞囊线虫(H.trifolii))、荨麻胞囊线虫(nettle cyst nematode)(荨麻胞囊线虫(H.urticae))、乌斯季诺夫胞囊线虫(ustinov cyst nematode)(乌斯季诺夫胞囊线虫(H.ustinovi))、豇豆胞囊线虫(cowpea cyst nematode)(木豆胞囊线虫 (H.vigni))、玉米胞囊线虫(com cyst nematode)(玉米胞囊线虫(H.zeae))、水稻根线虫(rice rootnematode)(潜根线虫属(Hirschmanniella spp.),贝氏潜根线虫 (H.belli)、刻尾潜根线虫(H.caudacrena)、纤细潜根线虫(H.gracilis)、水稻潜根线虫(H.oryzae)、矛线虫(lancenematode)(矛线虫属)、哥伦比亚线虫(Columbia nematode)(哥伦比亚矛线虫(H.columbus)、科布氏矛线虫(Cobb’s lance nematode)(帽状矛线虫(H.galeatus))、冠顶矛线虫(crown-headed lance nematode)(垫刃型矛线虫(H.tylenchiformis)、伪根节线虫(pseudo root-knot nematode)(仅禾本科高臀线虫(Hypsoperinegraminis))、针线虫(needle nematode)(长针线虫属,非洲长针线虫(L.afficanus)、西尔弗长针线虫(L.sylphus))、环线虫(异盘大刺环线虫(Macroposthonia(=中环(Mesocriconema))xenoplax)、囊样线虫(cystoid nematode)(密皮胞囊线虫属(Meloidodera spp.)、松树囊样线虫(pine cystoid nematode)(佛罗里达胞囊线虫(M.floridensis))、塔吉克胞囊线虫(tadzhik cystoid nematode)(塔吉克胞囊线虫(M.tadshikistanica)、囊样体线虫(cystoid body nematode)(半穿刺属(Meloidoderita spp.))、矮化线虫(stuntnematode)(纹线虫属(Merlinius spp.),短小节纹线虫(M.brevidens)、锥形纹线虫(M.conicus)、格兰迪斯纹线虫(M.grandis)、麦氏纹线虫(M.microdorus))、根节线虫(root-knot nematode)(根结线虫属,花生根节线虫(M.acronea)、大豆根节线虫(M.arenaria)、无心菜根节线虫(M.artiellia)、短尾根节线虫(M.brevicauda)、山茶花根节线虫(M.camelliae)、卡氏根节线虫(M.carolinensis)、奇特伍德根节线虫(M.chitwoodi)、艾氏根节线虫(M.exigua)、禾生根节线虫(M.graminicola)、北方根结线虫(M.hapla)、西班牙根节线虫(M.hispanica)、南方根结线虫(M. incognita)、下等南方根结线虫(M.incognita acrita)、印氏根结线虫(M.indica)、无饰根结线虫(M.inornata)、爪哇根结线虫(M.javanica)、客环根节线虫 (M.kikuyuensis)、朝鲜根结线虫(M.konaensis)、马里根结线虫(M.mali)、小结根结线虫(M.microtyla)、纳西根结线虫(M.naasi)、卵形根结线虫(M.ovalis)、普拉塔尼根节线虫(M.platani)、奎氏根节线虫(M.querciana)、萨瑟里根节线虫(M. sasseri)、塔吉克斯坦根结线虫(M.tadshikistanica)、泰晤士根结线虫(M.thamesi))、矢车菊线虫(knapweed nematode)(矢车菊线虫 (Mesoanguinapicridis))、道格拉斯冷杉线虫(Douglas fir nematode) (Nacobboderachitwoodi)、假根节线虫(falseroot-knot nematode)(异常珍珠线虫 (Nacobbus aberrans)、巴氏珍珠线虫(N.batatiformis)、背珍珠线虫(N.dorsalis))、酸酱线虫(sour paste nematode)(全齿复活线虫(Panagrellus redivivus))、啤酒线虫 (beer nematode)(斯氏复活线虫(P.silusiae))、针线虫(Paralongidorus microlaimus)、螺旋线虫(异盘旋属(Pararotylenchus spp.))、短粗根线虫 (stubby-root nematode)(葱拟毛刺线虫(Paratrichodorus allius),微小拟毛刺线虫 (P.minor)、疱氏拟毛刺线虫(P.porosus)、来利福拟毛刺线虫(P.renifer))、针线虫 (拟垫刃属(Paratylenchus spp.)、巴氏针线虫(P.baldaccii)、布科文针线虫 (P.bukowinensis)、弯曲针线虫(P.curvi tatus)、石竹针线虫(P.dianthus)、最小针线虫(P.elachistus)、哈马图针线虫(P.hamatus)、霍德曼尼针线虫(P.holdemani)、意大利针线虫(P.italiensis)、莱皮杜斯针线虫(P.lepidus)、矮小针线虫 (P.nanus)、尼氏针线虫(P.neoamplycephalus)、穿孔针线虫(P.similis))、根腐(草地(meadow))线虫(lesion(or meadow)nematode)(短体线虫属,艾伦短体线虫(P.alleni)、布氏短体线虫(P.brachyurus)、咖啡短体线虫(P.coffeae)、铃兰草短体线虫(P.convallariae)、卫矛短体线虫(P.crenatus)、弗莱克短体线虫 (P.flakkensis)、古蒂短体线虫(P.goodeyi)、何氏短体线虫(P.hexincisus)、卷尾短体线虫(P.leiocephalus)、米氏短体线虫(P.minyus)、木氏短体线虫(P.musicola)、奈氏短体线虫(P.neglectus)、穿刺短体线虫(P.penetrans)、普拉氏短体线虫(P.pratensis)、斯克里布纳短体线虫(P.scribneri)、索恩短体线虫(P.thornei)、伤残短体线虫(P.vulnus)、玉蜀黍短体线虫(P.zeae))、茎瘿线虫(stem gall nematode) (Pterotylenchus cecidogenus)、草胞囊线虫(grass cyst nematode)(刻点斑皮线虫 (Punctodera punctate))、矮化线虫(尖角矮化线虫(Quinisulcius acutus),锤形矮化线虫(Q.capitatus))、穿孔线虫(内侵线虫属(Radopholus spp.))、香蕉根线虫 (banana-root nematode)(穿孔内侵线虫(R.similis))、水稻根线虫(rice-root nematode)(水稻内侵线虫(R.oryzae))、红环(或椰子(coconut)或椰子(cocopalm)) 线虫(red ring(or coconut,or cocopalm)nematode)(椰子细杆滑刃线虫 (Rhadinaphelenchuscocophilus))、肾形线虫(肾形线虫属,肾形线虫(R. reniformis)、微小线虫(R.parvus))、螺旋线虫(肾形线虫属,布氏肾形线虫(R.buxophilus)、克里斯蒂肾形线虫(R.christiei)、罗布斯塔肾形线虫 (R.robustus))、托姆矛线虫(Thome’s lance nematode)(变形矛线虫(R.unif ormi s))、Sarisoderahydrophylla、螺旋线虫(盾线虫属,贝氏盾线虫(S.blaberum)、短尾盾线虫(S.brachyurum)、布拉迪盾线虫(S.bradys)、克氏盾线虫 (S.clathricaudatum)、克里斯蒂盾线虫(S.christiei)、肯氏盾线虫(S. conicephalum))、草根瘿线虫(grass root-gallnematode)(小麦根瘿线虫 (Subanguinaradicicola))、圆形囊样线虫(round cystoidnematode)(安狄努斯胞囊线虫(Thecavermiculatus andinus))、短粗根线虫(毛刺线虫属,克里斯蒂毛刺线虫(T.christiei)、库氏毛刺线虫(T.kurumeensis)、青杨毛刺线虫(T.pachydermis)、原始毛刺线虫(T.primitivus))、醋线虫(或线虫)(vinegar eel(ornematodes))(醋线虫(Turbatrixaceti))、矮化(或管心针)线虫(矮化线虫属,农业矮化线虫(T.agri)、球状矮化线虫(T.annulatus)、艾氏矮化线虫(T.aspericutis)、克莱顿矮化线虫(T.claytoni)、伊布里矮化线虫(T.ebriensis)、秀丽矮化线虫 (T.elegans)、金矮化线虫(T.golden)、纤细矮化线虫(T.graciliformis)、马蒂尼矮化线虫(Tmartini)、马舒德矮化线虫(T.mashhoodi)、麦克克努矮化线虫 (T.microconus)、木都斯矮化线虫(T.nudus)、甘蓝矮化线虫(T.oleraceae)、佩氏矮化线虫(T.penniseti)、朴氏矮化线虫(T.punensis)、柑桔线虫(citrus nematode)(柑桔慢衰线虫病(Tylenchulussemipenetrans))、剑线虫(剑线虫属 (Xiphinema spp.)、美洲剑线虫(X.americanum)、大剑线虫(X.bakeri)、斯巴剑线虫(X.brasiliense)、短颈剑线虫(X.brevicolle)、室斯剑线虫(X.chambersi)、考克斯剑线虫(X.coxi)、土壤剑线虫(X.diversicaudatum)、标准剑线虫(X. index)、标明剑线虫(X.insigne)、尼日利亚剑线虫(X.nigeriense)、太平洋剑线虫(X.radicicola)、赛塔瑞剑线虫(X.setariae)、瓦格瑞剑线虫(X.vulgarae)、乌特内兹剑线虫(X.vuittenezi))。在特定实施方式中,防治的线虫是根结线虫属的成员,特别地,北方根结线虫(M.hapla)或南方根结线虫(M.incognita)。

在一些实施方式中,病原体是真菌,其选自但不限于:霉菌,链格孢属(例如,链格孢菌,番茄早疫病菌);丝囊霉属(例如,根腐丝囊霉);曲霉属(例如,黑曲霉、烟曲霉);阿太菌属(例如,罗耳阿太菌);短梗霉属 (Aureobasidium spp.)(例如,黑酵母菌);离蠕孢属(Bipolaris spp.)(例如玉米圆斑病菌(Bipolariszeicola)、玉蜀黍平脐蠕孢(Bipolarismaydis));葡萄孢属 (Botrytis spp.)(例如,灰霉菌);丽赤壳属(Calonectria spp.)(例如,京都丽赤壳菌(Calonectriakyotensis));头孢霉属(Cephalosporium spp.)(例如,玉蜀黍头孢霉(Cephalosporium maydis));尾孢属(Cercospora spp.)(例如,苜蓿尾孢(Cercosporamedicaginis)、大豆灰斑病菌(Cercosporasojina)、马铃薯炭疽病(Colletotrichum coccodes)、草莓炭疽菌(Colletotrichum fragariae)、高粱炭疽病(Colletotrichum graminicola));小圆锥孢菌属(Coniella spp.)(例如,葡萄白腐病菌(Conielladiplodiella));水葫芦生防炭疽菌;拟鬼伞属(Coprinopsis spp.)(例如,雪霉病菌(Coprinopsispsychromorbida));棒孢属(Corynespora spp.)(例如,黄瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola);弯孢霉属(Curvularia spp.)(例如,苍白弯孢菌(Curvulariapallescens));枝顶孢霉属 (Cylindrocladium spp.)(例如,Cylindrocladiumcrotalariae);双壳属 (Diplocarpon spp.)(例如,草莓叶枯病菌(Diplocarponearlianum));半知菌亚门色二孢属(Diplodia spp.)(例如,花生黑霉根腐病菌(Diplodiagossyina));附球菌属(Epicoccum spp.)(例如,黑附球菌(Epicoccum nigrum));白粉菌属(Erysiphe spp.)(菊科白粉菌(Erysiphe cichoracearum));镰刀菌属(Fusarium spp.)(例如,禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、草莓枯萎病菌(Fusarium oxysporumf.sp.fragariae)、韭菜尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum f.sp. tuberosi)、尖孢镰刀菌豌豆专化型(Fusarium proliferatum var.Proliferatum)、川芎根腐病菌(Fusariumsolani)、轮枝样镰刀菌(Fusarium verticillioides)、黄色镰刀菌(Fusarium clumorum)、小蠹镰刀菌(Fusarium euwallaceae));灵芝属 (Ganoderma spp.)(例如,岛灵芝(Ganoderma boninense));地霉属(Geotrichum spp.)(例如,白地霉(Geotrichumcandidum));小丛壳属(Glomerella spp.)(例如,赤腐病塔地小丛壳(Glomerellatucumanensis));球座菌属(Guignardia spp.)(例如,葡萄黑腐病菌(Guignardiabidwellii));Kabatiella spp.(例如,玉蜀黍球梗孢菌(Kabatiella zeae));小光壳属(Leptosphaerulina spp.)(例如,苜蓿小光壳菌(Leptosphaerulina briosiana));黄斑病菌属(Leptotrochila spp.)(例如,苜蓿黄斑病菌(Leptotrochila medicaginis));壳球孢属(Macrophomina spp.)(例如,菜豆壳球孢(Macrophominaphaseolina));稻瘟菌属(Magnaporthe spp.)(例如,稻瘟病菌(Magnaporthegrisea)、稻瘟菌(Magnaportheoryzae));叉丝壳属(Microsphaera spp.)(例如,木蓼叉丝壳(Microsphaeramanshurica));链核盘菌属(Monilinia spp.)(例如,桃褐腐病菌(Moniliniafructicola));毛霉菌属(Mucor spp.);球腔菌属(Mycosphaerella spp.)(例如,香蕉黑条叶斑病菌 (Mycosphaerellajuiensis)、草莓球腔菌(Mycosphaerellafragariae));黑孢属 (Nigrospora spp.)(例如,稻黑孢菌(Nigrosporaoryzae));壳属(Ophiostoma spp.)(例如,榆蛇口壳霉(Ophiostomaulmi));青霉属(Penicillium spp.)(例如,指状青霉);霜霉属(Peronospora spp.)(例如,大豆霜霉病菌(Peronospora manshurica));层锈菌属(Phakopsora)(例如,豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi));茎点霉属(Phoma spp.)(例如,马铃薯坏疽茎点霉(Phomafoveata)、苜蓿茎点霉(Phomamedicaginis)、柠檬梢枯病病原菌);拟茎点霉属(Phomopsis spp.)(例如、大豆拟茎点霉种子腐烂病菌(Phomopsis longicolla));疫霉属(Phytophthora spp.)(例如,樟疫霉(Phytophthora cinnamomi)、红腐疫霉(Phytophthoraerythroseptica)、草莓疫霉(Phytophthora fragariae)、致病疫霉(Phytophthorainfestans)、苜蓿疫霉(Phytophthora medicaginis)、大雄疫霉(Phytophthoramegasperma)、棕榈疫霉(Phytophthora palmivora));叉丝单囊壳(Podosphaera)(例如,白叉丝单囊壳 (Podosphaeraleucotricha));假盘菌属(Pseudopeziza spp.)(例如,苜蓿假盘菌 (Pseudopezizamedicaginis));柄锈菌属(Puccinia spp.)(例如,秆锈病菌亚种(Puccinia graminis subsp.tritici)(UG99)、小麦条锈菌(Puccinia striiformis)、隐匿柄锈菌(Puccinia recodita)、玉米锈病菌(Puccinia sorghi));梨孢属(Pyriculariaspp.)(灰梨孢(Pyriculariagrisea)、稻梨孢(Pyriculariaoryzae));腐霉菌(例如,终极腐霉(Pythium ultimum)、坪草腐霉枯萎病菌(Pythium aphanidermatum));丝核菌属(Rhizoctonia spp.)(例如,水稻纹枯菌、玉蜀黍丝核菌 (Rhizoctoniazeae));座坚壳属(Rosellinia spp.),核盘菌属(Sclerotinia spp.)(例如,小核盘菌(Sclerotiniaminor);核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum),三叶草菌核菌(Sclerotininatrifoliorum));小核菌属(Sclerotium spp.)(例如,小核菌);壳针孢属(Septoria spp.)(例如,大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines)、番茄壳针孢(Septoria lycoperski));毛球腔菌属(Setomelanomma spp.)(例如,玉米毛球腔菌(Setomelanomma turcica));单囊丝壳属(Sphaerotheca spp.)(例如,草莓白粉病(Sphaerotheca macularis));粉痂菌属(Spongospora spp.)(例如,马铃薯粉痂菌(Spongospora subterranean));匍柄霉属(Stemphylium spp.),集壶菌属 (Synchytrium spp.)(例如,马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)),植物致萎轮枝菌(例如,苜蓿黄萎病菌(Verticilliumalbo-atrum),茄子黄萎病菌 (Verticillium dahliae))。在特定实施方式中,真菌是以下菌属的成员:葡萄孢属(Botrytis spp.)(例如,灰霉菌)、核盘菌属(Sclerotinia spp.)(小核盘菌 (Sclerotinia minor))、小核菌属(Sclerotium spp.)(例如,小核菌),壳球孢属(Macrophomina spp.)(例如,菜豆壳球孢(Macrophominaphaseolina)),植物致萎轮枝菌(例如,茄子黄萎病菌(Verticillium dahliae)),镰刀菌属(Fusarium spp.)(例如,草莓枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.fragariae)、尖孢镰刀菌黄瓜专化型(Fusariumoxysporum f.sp.Radicis-cucumerinum)),丝核菌属 (Rhizoctonia spp.)(例如,水稻纹枯菌),腐霉菌(例如,终极腐霉(Pythium ultimum))。

在一个实施方式中,线虫是爪哇根结线虫物种(爪哇根结线虫)。

在一些实施方式中,病原体是昆虫。在一些实施方式中,病原体是捻转血矛线虫。在一些实施方式中,病原体是杂草。

在一些实施方式中,病原体是蚜虫,其选自但不限于:桃蚜、棉蚜、甘蓝蚜、夹竹桃蚜、烟粉虱和玉米蚜。

根据本发明的一些实施方式,所公开的化合物用于减少病原体的生长。

在一些实施方式中,术语“减少”或其任何语法派生词,指示与未暴露于本文所述的处理的病原体在给定时间内的生长相比,在该给定时间内的生长减少至少20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%或更多的或者甚至完全抑制生长。

在一些实施方式中,术语“完全抑制”或其任何语法派生词,是指与未暴露于本文所述的处理的真菌在给定时间内的生长相比,在该给定时间内100%阻止生长。

在一些实施方式中,用于抑制或用于杀灭线虫的是有效浓度(以ppm为单位),例如,在以下范围内:0.1-50、0.1-200、0.1-300、0.1-400、0.1-500、0.1-600、0.1-700、0.1-800、0.1-1000、0.2-50、0.2-200、 0.2-300、0.2-400、0.2-500、0.2-600、0.2-700、0.2-800、0.2-1000、0.5-50、 0.5-200、0.5-300、0.5-400、0.5-500、0.5-600、0.5-700、0.5-800、0.5-1000、1-50、1-200、1-300、1-400、1-500、1-600、1-700、1-800、 1-1000、2-50、2-200、2-300、2-400、2-500、2-600、2-700、2-800、 2-1000、5-50、5-200、5-300、5-400、5-500、5-600、5-700、5-800、 5-1000、25-50、25-200、25-300、25-400、25-500、25-600、25-700、 25-800、25-1000、50-200、50-300、50-400、50-500、50-600、50-700、 50-800或50-1000ppm。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。在一些实施方式中,用于抑制或杀灭线虫的有效浓度是0.2-500ppm。在一些实施方式中,用于抑制或杀灭线虫的有效浓度是1-500ppm。

在一些实施方式中,在线虫的上下文中,术语“抑制”或其任何语法派生词是指抑制线虫发育。

在一些实施方式中,通式I的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式II的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式II(a)的结构表示的化合物用于抑制杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式III的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式III(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式IV的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式IV(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式V的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式V(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在0.2-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VI的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在 1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(b)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在 1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(c)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(d)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(e)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(f)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(g)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。在一些实施方式中,通式VII(h)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭线虫,其有效浓度在1-500ppm的范围内。

在一些实施方式中,用于抑制或杀灭真菌的有效浓度(以ppm为单位)在以下范围内:例如,0.1-50、0.1-200、0.1-300、0.1-400、0.1-500、 0.1-600、0.1-700、0.1-800、0.1-1000、0.1-1500、0.1-2000、0.1-2500、 0.1-3000、0.1-5000、0.2-50、0.2-200、0.2-300、0.2-400、0.2-500、 0.2-600、0.2-700、0.2-800、0.2-1000、0.2-1500、0.2-2000、0.2-2500、0.2-3000、0.2-5000、0.5-50、0.5-200、0.5-300、0.5-400、0.5-500、 0.5-600、0.5-700、0.5-800、0.5-1000、0.5-1500、0.5-2000、0.5-2500、 0.5-3000、0.5-5000、1-50、1-200、1-300、1-400、1-500、1-600、1-700、 1-800、1-1000、1-1500、1-2000、1-2500、1-3000、1-5000、2-50、2-200、 2-300、2-400、2-500、2-600、2-700、2-800、2-1000、2-1500、2-2000、 2-2500、2-3000、2-5000、5-50、5-200、5-300、5-400、5-500、5-600、 5-700、5-800、5-1000、5-1500、5-2000、5-2500、5-3000、5-5000、 25-50、25-200、25-300、25-400、25-500、25-600、25-700、25-800、 25-1000、25-1500、25-2000、25-2500、25-3000、25-5000、50-200、 50-300、50-400、50-500、50-600、50-700、50-800、50-1000、50-1500、 50-2000、50-2500、50-3000或50-5000ppm。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。在一些实施方式中,用于抑制或杀灭真菌的有效浓度是0.2-1000ppm。在一些实施方式中,用于抑制或杀灭真菌的有效浓度是0.5-2500ppm。

在一些实施方式中,通式I的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-2500ppm.在一些实施方式中,通式II的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式II(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000ppm.在一些实施方式中,通式III的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式III(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式IV的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000 ppm。在一些实施方式中,通式IV(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式V的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000 ppm。在一些实施方式中,通式V(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.2-1000ppm。在一些实施方式中,通式VI 的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如, 0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(a)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(b)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(c)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(d)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(e)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式VII(f)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500 ppm。在一些实施方式中,通式VII(g)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。在一些实施方式中,通式 VII(h)的结构表示的化合物用于抑制或杀灭真菌,其有效浓度是,例如,0.5-2500ppm。

在一些实施方式中,术语“化合物”是指顺式构型和反式构型的混合物。

在一些实施方式中,化合物的特征在于至少70%、至少80%、至少90%或至少95%,包括其间的任何值,为反式构型的形式。

在一些实施方式中,化合物是顺式构型的形式。

在一些实施方式中,提供了包括本文公开的一种或多种化合物的组合物。

在一些实施方式中,本发明的组合物包括本文公开的化合物,比如反式 -2-辛烯醛,其量为按重量计至少1%、按重量计至少5%、按重量计至少10%、按重量计至少15%、按重量计至20%、按重量计至少25%、按重量计至少 30%、按重量计至少35%、按重量计至少40%、按重量计至少45%、按重量计至少50%或其间的任何值或范围。在一些实施方式中,组合物包括本文公开的化合物,比如反式-2-辛烯醛,其量在以下范围内:按重量计20-35%、按重量计30-45%、按重量计40-50%、按重量计20-50%、按重量计25-45%、按重量计30-42%或按重量计35-45%。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

在一些实施方式中,本发明的组合物包括除臭化合物。在一些实施方式中,除臭化合物抑制本文公开的一种或多种化合物的气味。在一些实施方式中,除臭化合物中和本文公开的化合物的气味。在一些实施方式中,除臭化合物是酯。在一些实施方式中,除臭化合物是乙酸异戊酯。

在一些实施方式中,本发明的组合物包括除臭化合物,比如乙酸异戊酯,其量为按重量计至少35%、按重量计至少40%、按重量计至少45%、按重量计至少50%、按重量计至少55%、按重量计至少60%、按重量计至少65%、按重量计至少70%、按重量计至少75%或其间的任何值或范围。在一些实施方式中,组合物包括除臭化合物,比如乙酸异戊酯,其量在以下范围内:按重量计40-55%、按重量计45-65%、按重量计40-70%、按重量计50-75%、按重量计55-65%、按重量计45-60%或按重量计55-80%。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

在一些实施方式中,组合物包括本文公开的化合物,比如反式-2-辛烯醛和乙酸异戊酯,其比率为按重量计至少1∶1.5、按重量计至少1∶2、按重量计至少1∶3、按重量计至少1∶4、按重量计至少1∶5或其间的任何范围或值。在一些实施方式中,组合物包括本文公开的化合物,比如反式-2-辛烯醛和乙酸异戊酯,其比率在以下范围内:按重量计1∶1.5至按重量计1∶2、按重量计1∶2至按重量计1∶3.5、按重量计1∶1.5至按重量计1∶4、按重量计1∶3至按重量计1∶5、按重量计1∶1.75至按重量计1∶3.5或按重量计1∶2.5至按重量计1∶5。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

在一些实施方式中,组合物进一步包括溶剂和一种或多种表面活性剂。

在一些实施方式中,溶剂是二醇醚溶剂。在一些实施方式中,二醇醚溶剂包括脂肪族二醇。在一些实施方式中,脂肪族二醇包括二丙二醇。如本文所用,二丙二醇包括包含4-氧杂-2,6-庚二醇、2-(2-羟基-丙氧基)-丙烷 -1-醇、2-(2-羟基-1-甲基-乙氧基)-丙烷-1-醇或其任意组合的混合物。

在一些实施方式中,组合物包括二醇醚溶剂,其量为按重量计至少 5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%或其间的任何值或范围。在一些实施方式中,组合物包括二醇醚溶剂,其量在以下范围内:按重量计5-12%、按重量计5-13%、按重量计5-15%、按重量计 6-15%、按重量计8-13%、按重量计9-14%、按重量计6-11%、按重量计 9-12%、按重量计8-14%、按重量计10-15%、按重量计5-9%、按重量计 11-15%或按重量计7-12%。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

在一些实施方式中,一种或多种表面活性剂包括至少2种、至少3种、至少4种、至少5种或其间的任何范围。在一些实施方式中,一种或多种表面活性剂包括以下范围:1至2种、1至3种、1至4种、2至3种、2至4种、2至 5种、3至4种、3至5种或4至5种。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。在一些实施方式中,包含一种或多种表面活性剂的组合物包括一种或多种阴离子表面活性剂和一种或多种非离子表面活性剂。

如本文所使用,术语“表面活性剂”是指任何阴离子表面活性剂或非离子表面活性剂。

术语“阴离子表面活性剂”是指任何表面活性剂,其含有包括以下的阴离子官能团:硫酸根、磺酸根、磷酸根和羧酸根。阴离子表面活性剂的非限制性实例包括但不限于,烷基苯磺酸盐、月桂基硫酸铵、月桂基硫酸钠(十二烷基硫酸钠、SLS或SDS)、月桂酸酯硫酸钠(月桂基醚硫酸钠或SLES)、肉豆蔻醇聚醚硫酸钠、磺基琥珀酸二辛酯钠(Docusate)、全氟辛烷磺酸(PFOS),全氟丁烷磺酸,烷基-芳基醚磷酸盐,烷基醚磷酸盐,硬脂酸钠,月桂酰肌氨酸钠,全氟壬酸盐和全氟辛酸盐(PFOA或PFO)。在一些实施方式中,阴离子表面活性剂是直链烷基苯磺酸盐。

在一些实施方式中,组合物包括阴离子表面活性剂,比如直链烷基苯磺酸盐,其量为至少2%、至少3%、至少4%、至少5%、至少6%、至少 7%、至少8%、至少9%、至少10%或其间的任何值或范围。在一些实施方式中,组合物包括阴离子表面活性剂,比如直链烷基苯磺酸盐,其量在以下范围内:2-7%、2-8%、2-10%、3-9%、5-10%、4-8%、5-9%、6-10%、2-6%或8-10%。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

术语“非离子表面活性剂”是指具有键合至疏水母体结构的共价连接的含氧亲水基团的任何表面活性剂。非离子表面活性剂的非限制性实例包括但不限于,乙氧基化蓖麻油、窄范围乙氧基化物、八乙二醇单十二烷基醚、五乙二醇单十二烷基醚、壬基酚聚醚、triton X-100、聚乙氧基牛脂胺、椰油酰胺二乙醇胺、椰油酰胺二乙醇胺、泊洛沙姆、单硬脂酸甘油酯、单月桂酸甘油酯、脱水山梨糖醇单月桂酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯、吐温(例如,吐温20、40、60和80)、癸基葡糖苷、月桂基葡糖苷、辛基葡糖苷、月桂基二甲胺氧化物、二甲基亚砜、氧化膦等。在一些实施方式中,非离子表面活性剂是乙氧基化蓖麻油.

在一些实施方式中,组合物包括非离子表面活性剂,比如乙氧基化蓖麻油,其量是至少5%、至少6%、至少7%、至少8%、至少9%、至少10%、至少11%、至少12%、至少13%、至少14%、至少15%或其间的任何值或范围。在一些实施方式中,组合物包括非离子表面活性剂,比如乙氧基化蓖麻油,其量在以下范围内:5-10%、7-14%、9-15%、8-12%、5-15%、6-13%、7-11%、8-15%、9-13%或10-15%。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

在一些实施方式中,提供了用于杀灭病原体或减少其生长的组合物。

在另一方面,本公开提供用于杀灭病原体或减少其生长的方法。在一些实施方式中,方法包括将病原体暴露于有效浓度的化合物和/或组合物。在一些实施方式中,方法用于杀灭土壤病原体。在一些实施方式中,方法用于减少土壤病原体生长。在一些实施方式中,方法用于减少对植物或植物部分的总体损害。在一些实施方式中,方法用于减少病原体生长。

在另一方面,本公开提供了通过将本文所述的化合物(例如,反式-2-辛烯醛)和/或包括本文所述的化合物(反式-2-辛烯醛)和除臭化合物的组合物施用至植物或土壤用于杀灭病原体或减少其生长的方法。在一些实施方式中,除臭化合物是乙酸异戊酯。在一些实施方式中,化合物和除臭化合物的比率为按重量计至少1∶1.5。

根据一些实施方式,所公开的方法涉及储存植物或植物部分,包括将收获后的植物或植物部分暴露于有效量的化合物和/或包括其的组合物。

如本文所使用,术语“暴露”包括:浸没、涂布、浸渍、喷涂、蒸发、喷雾、散射、喷漆、注射或其任意组合。

在一些实施方式中,植物或植物部分是收获前的。

以上阐述的所公开的组合物可以以任何方式配制。非限制性制剂实例包括但不限于:干细粒、可乳化浓缩物(EC)、可湿性粉剂(WP)、可溶性液体(SL)、气雾剂、超低体积浓缩液(ULV)、可溶性粉剂(SP)、微囊化、水分散颗粒(WDG)、流动剂(FL)、微乳液(ME)、纳米乳液(NE)等。在本文所述的任何制剂中,活性成分的百分比完全在技术人员的技术范围内,例如,在0.01%至99.99%的范围内。

在一些实施方式中,组合物为但不限于液体、凝胶、固体或生物熏蒸剂的形式。在一些实施方式中,组合物包括用于乳化、分散、润湿、散布、融合、崩解控制、有效成分的稳定化以及流动性或防锈性的改善目的的表面活性剂。在一些实施方式中,表面活性剂是非植物毒性非离子表面活性剂。在一个实施方式,载体是珍珠岩颗粒。

在一些实施方式中,使用本领域已知的方法将组合物施加至土壤。这些包括但不限于:(a)滴灌或化学灌溉;(b)土壤并入;(c)种子处理。

在一些实施方式中,将组合物施加至植物。在一些实施方式中,将组合物施加至植物部分。在一些实施方式中,植物或植物部分可以是收获前的(根植在土壤或水培、开阔的土地、温室等)或收获后的。在一些实施方式中,将组合物施加至期望或不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。在一些实施方式中,将组合物施加至选自但不限于以下的一种或多种植物部分:枝、叶、花、根、多个叶、多个针叶、梗(stalk)、茎 (stem)、多个花、多个子实体、多个种子、多个根、所收获的材料、营养和生殖繁殖材料块茎、插条、分枝、根状茎以及地面上和地下植物的所有部分和器官。

在一些实施方式中,将组合物暴露于病原体、土壤、植物或其部分。“暴露”旨在是指直接接触,或者在一些实施方式中,通过例如,浸没、涂布、浸渍、喷涂、蒸发、喷雾、散射、喷漆在其上或通过注射允许组合物作用于其周围、生境或储存空间。

在一些实施方式中,所公开的组合物可以用作农药,并且特别地,可以单独或与以上阐述或本领域已知的一种或多种杀虫物质组合用作例如杀线虫剂、杀真菌剂、杀虫剂、除草剂或杀菌剂。

在一些实施方式中,所公开的组合物可以施加至土壤、植物或植物部分。在一些实施方式中,施加至土壤包括在地表以下0-5cm、地表以下 4-25cm、地表以下20-55cm、地表以下50-90cm、地表以下85-150cm的深度处施加。在一些实施方式中,施加至土壤包括在地平面以下至少5cm、至少15cm、至少35cm、至少50cm或其间的任何值或范围的深度处施加。每种可能性表示本发明的单独的实施方式。

在一些实施方式中,组合物可以与化合物,但不限于氨基酸、壳聚糖、几丁质、淀粉、激素、矿物质组合以增加功效。

根据本发明的实施方式的另一方面,提供了包括其实施方式中的式I至 VII的一种或多种化合物和药学上可接受的载体的药学组合物。

根据本发明的实施方式的方面,提供了处理在需要其的对象中与遍及本文所述的任何疾病、医学状况或病症相关联的医学状况的方法,方法包括将治疗有效量的本文所述的一种或多种化合物施用至对象。

术语“药物组合物”或“药物产品”也应解释为涵盖化妆品或药妆产品以及营养物或营养产品。

定义

如本文所使用,术语“烷基”描述了包括直链和支链基团的脂肪烃。优选地,烷基具有21至100个碳原子,以及更优选地21-50个碳原子。每当在本文中陈述数值范围,例如,“21-100”时,其暗示基团(在这种情况下为烷基)可以含有21个碳原子、22个碳原子、23个碳原子等,至多且包括100 个碳原子。在本发明的上下文中,“长烷基”是在其主链(连续共价连接原子的最长路径)中具有至少20个碳原子的烷基。因此短烷基具有20个或更少的主链碳。如本文所限定,烷基可以是取代的或未取代的。

术语“烷基”,如本文所使用,也涵盖饱和的或不饱和的烃,因此该术语进一步涵盖烯基和炔基。

如本文所限定,术语“烯基”描述了具有至少两个碳原子和至少一个碳-碳双键的不饱和烷基。如上文所描述,烯基可以被一个或多个取代基取代或未被取代。

如本文所限定,术语“炔基”是具有至少两个碳原子和至少一个碳-碳三键的不饱和烷基。如上文所描述,炔基可以被一个或多个取代基取代或未被取代。

术语“环烷基”描述了全碳单环或稠合环(即,共享相邻碳原子对的环) 基团,其中一个或多个环不具有完全共轭的π-电子系统。如本文所指示,环烷基可以是取代的或未取代的。环烷基也可以涵盖饱和的或不饱和的环状烃,比如环烯基和环炔基。

术语“芳基”描述了具有完全共轭的π-电子系统的全碳单环或稠环多环(即,共享相邻碳原子对的环)基团。如本文所指示,芳基可以是取代的或未取代的。

如本文所限定,术语“烷氧基”描述了-O-烷基和-O-环烷基二者。

如本文所限定,术语“芳氧基”描述了-O-芳基。

本文通式中的每个烷基、环烷基和芳基可以被一个或多个取代基取代,从而取决于取代基和其在分子中的位置,每个取代基可以独立地是,例如,卤基、烷基、烷氧基、环烷基、烷氧基、硝基、胺、羟基、硫醇、硫代烷氧基、硫羟基、羧基、酰胺、芳基和芳氧基。还考虑了另外的取代基。

术语“卤基”、“卤素”或“卤代”描述了氟、氯、溴或碘。

术语“卤代烷基”描述了进一步被一个或多个卤基取代的本文所限定的烷基。

术语“卤代烷氧基”描述了进一步被一个或多个卤基取代的本文所限定的烷氧基。

术语“羟基(hydroxyl)”或“羟基(hydroxy)”描述了-OH基团。

术语“硫羟基”或“硫醇”描述了-SH基团。

如本文所限定,术语“硫代烷氧基”描述了-S-烷基和-S-环烷基二者。

如本文所限定,术语“硫代芳氧基”描述了-S-芳基和-S-杂芳基二者。

术语“胺”描述了-NR’R”基团,其中R’和R”如本文所述。

术语“杂芳基”描述了在环中具有一个或多个原子,比如,例如,氮、氧和硫并且另外地具有完全共轭的π-电子系统的单环或稠合环(即,共享相邻原子对的环)基团。杂芳基的实例包括但不限于吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、唑、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉和嘌呤。

术语“杂脂环”或“杂环基”描述了在环(一个或多个)中具有一个或多个原子比如氮、氧和硫的单环或稠合环基团。环还可以具有一个或多个双键。然而,环不具有完全共轭的π-电子系统。代表性实例是哌啶、哌嗪、四氢呋喃、四氢吡喃、吗啉代等。

如本文所限定,术语“羧基”或“羧酸根”描述了-C(=O)-OR′基团,其中R′是氢、烷基、环烷基、烯基、芳基、(通过环碳键合的)杂芳基或(通过环碳键合的)杂脂环。

术语“羰基”描述了-C(=O)-R′基团,其中R′如上文所限定。

上述术语还涵盖其硫代衍生物(硫代羧基和硫代羰基)。

术语“硫代羰基”描述了-C(=S)-R′基团,其中R′如上文所限定。

“硫代羧基”基团描述了-C(=S)-OR′基团,其中R′如本文所限定。

“亚磺酰基”基团描述了-S(=O)-R′基团,其中R′如本文所限定。

“磺酰基”或“磺酸根”基团描述-S(=O)2-R′基团,其中Rx如本文所限定。

“氨基甲酰”或“氨基甲酸酯”基团描述了-OC(=O)-NR′R″基团,其中R′如本文所限定并且R″如针对R′所限定。

“硝基”基团是指-NO2基团。

“氰基”或“腈”基团是指-C≡N基团。

如本文所使用,术语“叠氮化物”是指-N3基团。

术语“磺胺”是指-S(=O)2-NR′R″基团,其中R′和R″如本文所限定。

术语“膦酰基”或“膦酸根”描述了-O-P(=O)(OR′)2基团,其中R′如上文所限定。

术语“氧膦基”描述-PR′R″基团,其中R′和R″如上文所限定。

如本文所限定,术语“烷芳基”描述了被如本文所述的芳基取代的烷基。示例性的烷芳基是苄基。

术语“杂芳基”描述了在环(一个或多个)中具有一个或多个原子比如,例如,氮、氧和硫并且另外地具有完全共轭的π-电子系统的单环或稠合环 (即,共享相邻原子对的环)基团。杂芳基的实例包括但不限于吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、唑、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉和嘌呤。如上文所描述,杂芳基可以被一个或多个取代基取代或者未被取代。代表性的实例是噻二唑、吡啶、吡咯、唑、吲哚、嘌呤等。

如本文所使用,在本文可互换使用的术语“卤代”和“卤基”描述了卤素原子,其是氟、氯、溴或碘,在本文中其也被称为氟基、氯基、溴基和碘基。

术语“卤代烷基”描述了被一个或多个卤基进一步取代的如上所限定的烷基。

一般术语

如本文所使用,术语“大约”是指±10%。

术语“包括(comprises,comprising,includes,including)”、“具有 (having)”及其变化意思是“包括但不限于”。术语“由……组成”意思是“包括且限于”。术语“基本上由……组成”意思是组合物、方法或结构可以包括另外的成分、步骤和/或部分,但前提是另外的成分、步骤和/或部分没有实质性地改变所要求保护的组合物、方法或结构的基础和新颖特性。

词语“示例性的”在本文中用于意指“用作实例、例子或说明”。被描述为“示例性的”任何实施方式不必被解释为比其他实施方式优选或有利和/或排除并入来自其他实施方式的特征。

词语“任选地”在本文中意指“在一些实施方式中提供而在其他实施方式中不提供”。本发明的任何特定实施方式可以包括多个“任选的”特征,除非这些特征冲突。

如本文所使用,单数形式“一个(a,an)”和“所述(the)”包括复数指代,除非上下文另有明确规定。例如,术语“一种化合物”或“至少一种化合物”可以包括包含其混合物的多种化合物。

遍及本申请,本发明的各种实施方式可以以范围格式呈现。应当理解,范围格式的描述仅仅是为了方便和简洁,并且不应当解释为对本发明的范围的不灵活限制。因此,应当认为范围的描述已经具体公开了所有可能的子范围以及该范围内的单个数值。例如,范围的描述比如1至6应当认为已经具体公开了子范围比如1至3、1至4、1至5、2至4、2至6、3至6等,以及该范围内的单个数字,例如,1、2、3、4、5和6。无论范围的广度如何,这都适用。

每当在本文中指示数值范围时,其意图包括在该指示范围内的任何引用的数值(分数或整数)。短语“在第一指示数字和第二指示数字之间”和“在第一指示数字至第二指示数字之间”在本文中可互换地使用并且意指包括第一所指示的数字和第二所指示的数字以及其间的所有分数和整数。

如本文所使用,术语“方法”是指用于完成给定任务的方式、手段、技术和步骤,其包括但不限于,化学、农用化学、药理学、生物、生化和医学领域的从业者已知的或者容易由化学、农用化学、药理学、生物、生化和医学领域的从业者已知的方式、手段、技术和步骤开发的那些方式、手段、技术和步骤。

如本文所使用,术语“处理(treating)”包括废止、基本上抑制、减慢或逆转植物病理学状况的进展。

在使用类似于“A、B和C等中的至少一种”的惯例的那些实例中,通常这种惯例旨在在本领域技术人员可以理解该惯例的意义上(例如,“具有 A、B和C的至少一种的系统”将包括但不限于单独具有A,单独具有B,单独具有C,同时具有A和B,同时具有A和C,同时具有B和C,和/或同时具有A、B和C等的系统)。本领域技术人员将进一步理解,实际上,无论是在说明书、权利要求书还是附图中,呈现两个或更多个替代术语的任何分离词和/或短语都应理解为考虑了包括术语的一个、术语的任一个或术语的二者的可能性。例如,短语“A或B”将被理解为包括“A”或“B”或“A和 B”的可能性。

将领会,为清楚起见,在单独的实施方式的上下文中描述的本发明的某些特征也可以在单个实施方式中组合提供。相反,为简洁起见,在单独的实施方式的上下文中描述的本发明的各种特征,也可以单独地或以任何合适的子组合或在本发明的任何其他所述的实施方式中合适地提供。在各种实施方式的上下文中描述的某些特征不应被认为是那些实施方式的必要特征,除非该实施方式在没有那些要素的情况下是无效的。

通过检查以下实施例,本发明的其他目的、优点和新颖特征对于本领域普通技术人员将变得显而易见,而这些实施例并非旨在是限制性的。另外,如上文所述且如以下权利要求部分所要求保护的本发明的各种实施方式和方面的每个在以下实施例中均得到实验支持。

实施例

现在参考以下实施例,其与以上描述一起以非限制性方式说明了本发明。

对如以下表1和表2所列出也具有不同的部分的一系列小分子,如环酮、脂族醛、酮、醇、烯烃和非线性烯烃进行了杀线虫和杀真菌活性的测试。检查了不同分子结构特征,比如碳水化合物链的长度,分子线性度,羰基、芳基或甲基的存在等以便找到最有效的杀线虫和杀真菌组合物。

实施例1

环铜和烯羰基化合物作为杀线虫剂材料和实验方法

在示例性步骤中,将来自爪哇根结线虫属第二阶段幼虫(J2)的定居性根结线虫在温室生长的线虫易感番茄Lycopersiconesculentum cv.‘Avigail 870’ (Hazera,Shikmim,以色列)上繁殖,并且然后用0.05%(v/v)的次氯酸钠 (NaOCl)从根部大量提取线虫卵,然后用300、120、60和30μm网眼尺寸的尼龙过滤器(AD Sinun Technologies,PetachTikvah,以色列)进行蔗糖浮选和连续筛分。为了孵化J2,将提取的卵在无菌条件下在黑暗中pH 6.5的 0.01M MES(2-(N-吗啉)乙磺酸水合物)缓冲液中放置5天,并且收集孵化的 J2用于进一步的实验。

将七个小瓶——每个含有300个J2线虫和0.5mL的0.01M 2-(N-吗啉)乙磺酸(MES)缓冲液,暴露于环酮化合物以便检查其杀线虫活性和生存力降低。另外,通过将5ml的蒸馏水添加至50-mm培养皿在密闭的1L箱子内保持潮湿环境。在将化合物与5-250mg的珍珠岩颗粒一起添加到每个50-mm 培养皿中后将箱子密封,并且在25±1℃下在黑暗中温育2天。对C5和C6饱和与α,β-不饱和环酮的杀线虫活性进行测试。在暴露于环酮化合物之后,通过基于传统的Baermann漏斗法的直接小规模线虫提取法检查J2线虫生存力。简要地,将所有线虫悬浮液加载到30-μm(AD Sinun Technologies)过滤器(高度为1.0-1.5cm,内部面积为1.1-2.0cm3),并且用300μL的0.01M MES 缓冲液洗涤线虫两次以便去除任何残留物。然后,将持有线虫的过滤器放置到15mL Falcon离心管中,每个离心管含有900μL的0.01M的MES缓冲液。这些过滤器仅允许活的J2主动通过,而麻痹或死亡的线虫保留在过滤器的顶部。将包括持有线虫的过滤器和Falcon管的整个设备在25±1℃下在黑暗中放置3h。然后,移除过滤器并且从Falcon管收集能够朝向0.01M MES缓冲液主动穿过过滤器的存活线虫,并且使用线虫计数玻片(Chalex LLC,Portland,OR,USA)和SV11体视显微镜(Zeiss,Jena,德国)进行计数。

通过JMP 12软件包(SAS Inc.,Cary,NC,USA)分析数据。对在各种条件下的存活J2的平均数进行单向方差分析(ANOVA),接着进行Tukey-Kramer 多重比较测试,其中显著性设置在P<0.05。

结果

如图1A-1B和表1所显示,当与2-环戊烯-1-酮和2-环己烯-1-酮(C5和C6 不饱和环酮)相比时,环己酮和环庚酮(饱和C6和C7环酮)在显著更高的浓度下显示出杀线虫作用。因而,当与饱和化合物相比时,环己烯酮和环戊烯酮中存在α,β-不饱和环显示出对杀线虫活性的有益影响。

图1C和表1显示了2-环戊烯-1-酮和2-环己烯-1-酮具有相似的杀线虫作用。然而,发现相比于反式-2-庚烯醛以及相比于C5和C6α,β-不饱和环酮,反式-2-辛烯醛的潜在杀线虫活性相对较低。

不受任何特定机理的束缚,假定杀线虫活性受以下方面的负面影响: (a)在烯醛中存在较长的碳水化合物链;(b)不存在环烷基部分;(c)不存在羰基;和(d)共轭羰基烯基的氢化(将α,β-共轭不饱和羰基化合物转化成饱和羰基化合物);如从表1可以得出该结论。

表1:杀线虫活性

表格缩写:

S >90%的生存力降低

M 76-90%的生存力降低

L 51-75%的生存力降低

N <50%的生存力降低

活性 最有效浓度(ppm)

例如,S 2.5意思是浓度为2.5ppm的所测试的化学品相对于未暴露的对照 J2导致超过90%的J2生存力降低。

实施例2

烯羰基化合物和环酮作为杀真菌剂材料和实验方法

在示例性步骤中,通过如下的活性测定检查了表2中所列出的化合物的杀真菌活性:直径为90mm且空气体积为80mL的皮氏培养皿,其含有10-12mL的用12μg/mL的四环素修正的包括马铃薯葡萄糖琼脂(PDA) (Acumedia,Lansing,Michigan,USA)的生长培养基。将每种化合物放置在来自定位在皮氏培养皿中间的Eppendorf管的未连接的盖子上并且将每种测试真菌的含菌丝塞添加至培养板。在示例性步骤中,与辛醛、反式-2-辛烯-1-醇、反式-2-辛烯酸甲酯、反式-3-辛烯-2-酮和3-戊烯腈比较,对测试的化合物反式-2-庚烯醛,反式-2-辛烯醛进行测试。另外,还检查了环酮,如 2-环戊烯-1-酮、2-环己烯-1-酮和α-四氢萘酮。然后,将培养板用封口膜密封并且在室温下温育2天,其后将在那些培养皿中的测试真菌的生长与不含测试化合物的对照培养皿中的那些进行比较。在测定结束时,通过将接种物塞子转移至新鲜的PDA板并观察在接下来的2天内的生长情况评估每种测试真菌的生存力。在该研究中使用的测试真菌包括但不限于链格孢菌、灰霉菌、小核菌、指状青霉、尖孢镰刀菌黄瓜专化型和水稻纹枯菌。

结果

图2A-E和表2中呈现了化合物的杀真菌活性的结果。

表2

表格缩写:

*A-链格孢属,B-灰霉菌属,S-小核菌属,P-指状青霉属,F-尖孢镰刀菌黄瓜专化型和R- 水稻纹枯菌。并非在该范围内的所有浓度下都检查了所有测试真菌。

I-抑制,即,相对于未暴露的对照抑制由相应的字母指示的测试真菌生长的最小浓度(ppm)。

M-死亡,即,杀灭真菌的最小浓度(ppm)。

SI-强抑制-与对照相比,100%的生长抑制。

MI-中等抑制-76-99%的生长抑制,例如,25MI意思是与对照相比,在25ppm的浓度下,生长被抑制了76-99%。

LI-低抑制-与对照相比,51-75%的生长抑制。

NI-<50%的生长抑制。

ND-未确定

NA-不适用,即,在最高测试浓度下真菌仍能存活。

如图2A和表2中所显示,取决于所测试的真菌,用浓度为6.25-25的反式-2-庚烯醛处理完全抑制了真菌生长,并且当施用6.25-125ppm的浓度时真菌不可存活。

如图2B和表2中所显示,用反式-2-辛烯醛(C8烯基醛)处理完全抑制了真菌生长并且用6.25-50ppm的浓度处理杀灭真菌。在用相同浓度处理后,辛醛(C8饱和醛)具有较小的杀真菌功效,表明了烯烃结构特征的重要性。此外,如由反式-2-癸烯醛和月桂醛(分别为C10和C12烯醛)二者较低的活性所显示,当烃链长于C8时,杀真菌活性下降。

图2A-2D和表2中所呈现的不同类型的烯烃之间的比较显示了具有不同部分比如甲基或氰基部分(图2E)的烯烃明显降低了杀真菌活性。如图2C中所显示,反式-2-辛烯-1-醇——带有羟基而不是醛基的烯烃和烯烃酮反式-3- 辛烯-2-酮,在50ppm的浓度下完全抑制了真菌生长。此外,如图2D中所显示,具有酯部分的烯烃,反式-2-辛烯酸甲酯,在125ppm下也完全抑制了真菌生长。

图2E示出了以下事实:环酮、2-环戊烯-1-酮和2-环己烯-1-酮在一定程度上具有杀真菌活性,并且在α-四氢萘酮中添加芳基进一步降低了杀真菌活性。

综上所述,这些结果表明,甚至在6ppm下,脂肪族烯醛比如反式-2- 庚烯醛和反式-2-辛烯醛始终为比具有酮、酯、羟基或氰基部分的烯烃更有效的杀真菌剂。

实施例3

烯羰基化合物和环酮植物毒性材料和实验方法

在示例性步骤中,与对照相比,对于每个浓度:250、1,000、4,000和 20,000ppm,检查了反式-2-辛烯醛和2-环戊烯-1-酮的植物毒性。将每个容器中带有100g的土壤的番茄植物暴露于具有该化合物的1g的珍珠岩颗粒。

结果

图3A-3E示出了在用各种浓度:0ppm或对照(图3A)、250ppm(图3B)、1,000ppm(图3C)、4,000ppm(图3D)和20,000ppm(图3E)处理一天后反式-2- 辛烯醛无植物毒性。

图4示出了,尽管250ppm的2-环戊烯-1-酮无植物毒性,但是在用1,000 ppm、4,000ppm和20,000ppm处理一天后,对番茄植物具有植物毒性。表3 总结了这些结果。

表3

浓度(ppm) 反式-2-辛烯醛 2-环戊烯-1-酮
0 无植物毒性 无植物毒性
250 无植物毒性 无植物毒性
1,000 无植物毒性 低植物毒性
4,000 无植物毒性 中等植物毒性
20,000 无植物毒性 强植物毒性

实施例4

反式-2-辛烯醛的抗植物病原活性

检查了反式-2-辛烯醛抗植物病原真菌和杂草的活性。该实验在大桶 (110L)中进行,该桶的底部被去除,并且因此桶中的壤土与地面连续。在施加化合物之前的一天,将土壤接种。通过如下方法对土壤接种:从培养板收集尖镰孢黄瓜根专化型(FORC)的孢子并且将25mL浓度为9×105的孢子悬浮液与10L的自来水混合并且然后倾倒在每桶的土壤上。在第二天,浓度为62.5、93.75和125ppm的反式-2-辛烯醛与10L自来水混合并且倾倒在桶中预先接种的土壤上。将一半的桶用尼龙密封,而将另一半保持打开。五天后,从每个桶中取出来自三个不同深度(10、20和30cm)的土壤样品,以便进行真菌分离和确定真菌存活率。为此目的,将1g的土壤样品悬浮在9 mL无菌双蒸馏水(ddH2O)中并剧烈混合,然后将100μL镀覆在用浓度为12.5 μg/mL四环素(tet)修正的马铃薯葡萄糖琼脂板(PDA)(Acumedia,Lansing, Michigan,USA)上。3天后,对菌落数进行计数。如表图5中所显示,浓度为62.5ppm足以在所有检查深度在开放条件下消除FORC。除了浓度为62.5 ppm时30cm的深度处之外,在接近条件下获得了相似的结果。

重复该实验,对其进行以下修改:不同的植物病原真菌-尖孢镰刀菌番茄颈腐根腐病专化型(Forl),较低的浓度-31.25、62.5和93.75ppm,并且使用灌溉系统完成化合物的施加。如图6中所显示,除了在封闭条件下浓度最低的30cm的深度处之外,在打开和封闭条件下浓度为31.25ppm时,已经实现了Forl的消除。图7表明了从处理的土壤分离的样品的培养板。如图 7中所显示,大多数的真菌生长(Forl和其他土壤传播的真菌)在不存在反式 -2-辛烯醛的情况下发生。在31.25ppm的浓度下检测到一些生长(不是Forl),而在更高的浓度下,在检查的所有深度,大多数培养板因免于真菌生长而无菌。

用小核菌作为植物病原真菌进行相似的实验。进行如上的实验,对其进行以下修改:将小核菌属的50个菌核插入到纸茶包中并且用尼龙紧身衣包裹。每个桶含有9茶包,10、20和30cm的每个深度3个。在埋入茶包后,用10L的自来水浇灌土壤。第二天,将浓度为125、187.5和250ppm的反式 -2-辛烯醛与10L自来水混合并且倾倒在桶中预先接种的土壤上。为了确定真菌存活率,将来自每个茶包的20个菌核放置在PDA+tet板中。在25℃温育2天后,检测菌丝生长。如图8中所显示,在打开和封闭条件下,在10cm 的深度处生存力都显著降低。然而,仅在封闭条件下,在最高浓度(250 ppm)的30cm深度处也检测到了显著影响。

还使用这些桶检查了反式-2-辛烯醛对杂草的影响。将狗尾草、花园马齿苋(马齿苋(Portulaca oleracea))、中国黄麻(苘麻)、黑加仑(黑穗醋栗)、粗苋菜(反枝苋)和光头稗每种的十粒种子播种在填充有壤土的桶中。用10L的自来水浇灌桶。一天或四天后,通过将其与10L自来水混合并倾倒在处理的土壤上来实施浓度为125ppm的反式-2-辛烯醛。在播种27天后,确定对杂草生存力的影响。如图9A-9D中所显示,在播种后1天施加化合物导致消除了黑加仑(黑穗醋栗)和粗苋菜(反枝苋;图9C)。然而,仅当在播种后进行施加4天,才实现了狗尾草和光头稗的完全消除(图9D)。如图10A-10D中所显示,播种后施加反式-2-辛烯醛1和4天后导致中国黄麻(苘麻;图 10C-10D)的完全消除。尽管如此,在对照条件下,杂草花园马齿苋(马齿苋 (Portulaca oleracea))不能存活(图10B)。

直接在沙质土壤(没有桶作为媒介)进行了大规模的实验。在该实验中,使用反式-2-辛烯醛(25%活性化合物)的乳剂,如实施例9中描述的那些。用Forl的厚壁孢子和小核菌属的菌核接种土壤。将五克高度接种厚壁孢子的土壤包裹在尼龙紧身衣中并埋入田地中10、30和50cm的深度。如上所述制备50个小核菌属菌核的茶包并类似地埋入。6天后,使用灌溉系统施加浓度为54ppm(活性化合物)的反式-2-辛烯醛乳剂。除了用无该化合物的自来水灌溉样地之外,将相同条件应用于对照样地。在实验期间,将样地保持打开。6天后,从土壤去除病原体并使用PDA+tet培养板检查其生存力。图11A-11B和图12A-12B分别表明了反式-2-辛烯醛对Forl和小核菌属的影响。如这些图中所显示,两种植物病原真菌的消除发生在最低深度10cm 处。在30和50cm深度没有发生这些真菌的消除。该结果表明,在所述条件下,所公开的化合物在沙质土壤的10cm深度处是有效的。

还检查了反式-2-辛烯醛对杂草龙葵的影响。为此目的,这种杂草的20 粒种子放入茶包中并埋入沙质土壤的10cm深度处。六(6)天后,经由灌溉系统施加54ppm的反式-2-辛烯醛的乳剂。另外的6天后,将种子从土壤去除并播种在新鲜的壤土花盆中。除了用无该化合物的自来水灌溉种子之外,如上进行对照实验。6天后,评估种子的生存力。如图13A-13B中所显示,反式-2-辛烯醛消除了种子的生存力。

实施例5

反式-2-辛烯醛的杀线虫活性

在温室实验中使用根结线虫爪哇根结线虫的第二阶段幼虫检查了反式 -2-辛烯醛的抗线虫活性。用~3,700株爪哇根结线虫J2接种壤土。2天后,将接种的土壤用30ppm的反式-2-辛烯醛处理并且温育另外的5天。然后,种植易感番茄植物,并使其在生长室中生长8周。在实验结束时,从其花盆中收获植物连同其根系,并且评估根瘿的发生率。另外,从每个根提取爪哇根结线虫卵并计数,并且计算每克根的卵数。如图14A-14D中所显示,反式-2-辛烯醛降低了根瘿指数和每克根的卵数。该结果指示反式-2-辛烯醛具有杀线虫活性。

实施例6

2-环己烯-1-酮的杀线虫活性

在温室实验中使用根结线虫爪哇根结线虫的第二阶段幼虫检查了2-环己烯-1-酮的抗线虫活性。如关于反式-2-辛烯醛所述进行实验。简而言之,用~3,900株爪哇根结线虫J2接种壤土。2天后,将接种的土壤用15或31ppm的2-环己烯-1-酮处理并且温育另外的5天。然后,种植易感番茄植物,并且使其在生长室内生长8周。在实验结束时,从其花盆收获植物连同其根系并且评估根瘿的发生率。另外,从每个根提取爪哇根结线虫卵并计数,并且计算每克根的卵数。如图15中所显示,显示了15ppm的2-环己烯 -1-酮足以降低根瘿指数和每克根的卵数。该结果指示2-环己烯-1-酮具有杀线虫活性。

实施例7

反式-2-辛烯醛的植物毒性作用

将来自用54ppm的反式-2-辛烯醛处理的样地的沙质土壤移至小花盆,在其中播种了玉米、棉花和花生的任一种种子(图16A-16C)或其中种植了番茄幼苗(图16E)。九天后,在对照、未处理的沙质土壤中发芽的种子数与处理的土壤中发芽的种子数没有显著不同(图16D)。此外,在处理的和未处理的土壤之间,番茄幼苗的生长没有显著差异(图16E)。

在壤土中进行了较大规模的实验,其中幼苗直接种植在处理的样地中。用0、25、50、100、200、400、800和1,600ppm的反式-2-辛烯醛乳剂处理土壤。使用灌溉系统施加该化合物。一天后,将番茄幼苗品种Ikram和 Abigail以及生菜幼苗品种Raviv(各10棵幼苗)种植到每种浓度的处理的土壤中。十一天后,对存活的幼苗数进行计数。如图17A-17E中所显示,对于生菜(图17A)和番茄品种Abigail(图17B),在400ppm的浓度下均发生显著的植物毒性作用,而番茄品种Ikram抗药性更高,其在800ppm的浓度下展现出植物毒性作用(图17C)。

实施例8

2-环己烯-1-酮的植物毒性作用

在花盆中检查了2-环己烯-1-酮对番茄幼苗品种Ikram的植物毒性作用。花盆(9-10个复制品)填充有500g的用最终浓度为0、50和60ppm的2-环己烯 -1-酮预先处理的壤土。然后,在每个盆中种植番茄幼苗并使其生长9天。通过对活幼苗数进行计数并测量其高度评估植物毒性作用。如表4中所显示,仅在60ppm的浓度下获得植物毒性作用。

表4:2-环己烯-1-酮对番茄幼苗的植物毒性作用

浓度(ppm) 幼苗高度(平均±SD)(cm) 生存力%
0 21±2 100
50 21±3 100
60 16±2 67

还检查了2-环己烯-1-酮对花生种子的植物毒性作用。所测试的浓度为:0、10、20和40ppm,对于每个浓度3个花盆。在将壤土与2-环己烯-1- 酮混合后,将三粒花生种子播种在每个盆中并且使其生长16天。对发芽种子进行计数,并且结果总结在表5中。

表5:2-环己烯-1-酮对花生种子的植物毒性作用

浓度(ppm) 发芽种子数 生存力%
0 9 100
10 8 89
20 9 100
40 8 89

在壤土中进行了较大规模的田地实验,在该实验中将幼苗直接种植在处理的样地中。用0、400和800ppm的2-环己烯-1-酮处理土壤。使用灌溉系统施加化合物。一天后,将番茄幼苗品种Ikram和Kilates以及生菜幼苗品种 Raviv(各10棵幼苗)种植到每种浓度的处理的土壤。三(3)天后,对幼苗数进行计数。如图18A-18E中所显示,对于两个番茄品种,在400ppm的浓度处均发生植物毒性作用(图18A-18B),而生菜的抗药性更高-在800ppm的化合物处展现出植物毒性作用(图18C)。也施加了更低的浓度(25-200ppm),然而没有植物毒性作用。

实施例9

反式-2-辛烯醛的气味抑制

反式-2-辛烯醛的特征在于高度难闻的气味。因此,发明人寻求潜在的气味抑制剂,其将在保持反式-2-辛烯醛杀真菌活性和杀线虫活性的同时降低固有气味的影响。

发明人检查了各种替代有机溶剂作为反式-2-辛烯醛的助剂 (co-formulant),但未实现所期望的效果。此后,发明人测试了乙酸异戊酯 (IA),其具有特征性的令人愉快的香蕉味并且是容易获得的商业产品。测试了IA与反式-2-辛烯醛的几种比率以便检查反式-2-辛烯醛气味的影响在哪点变得可耐受。在此结果总结如下(表6)。

表6:IA与反式-2-辛烯醛的各种比率对混合物气味的影响

然后,发明人寻求获得一方面无味的制剂,其另一方面包括最高可能的活性成分浓度(例如,反式-2-辛烯醛)。基于以上结果,发明人将IA作为溶剂与反式-2-辛烯醛以2∶1的比率配制了反式-2-辛烯醛,如下文总结(表 7)。

表7:具有气味抑制溶剂的制剂

材料 %(w/w)
反式-2-辛烯醛 25
二丙二醇 8
直链烷基苯磺酸盐基阴离子表面活性剂 4
乙氧基化蓖麻油基非离子表面活性剂 10
乙酸异戊酯 53

将以上气味抑制制剂的性质与不包含气味抑制剂并包括以下指定成分的常规制剂进行比较(表8)。

表8:无气味抑制溶剂的制剂

材料 %(w/w)
反式-2-辛烯醛 25
二丙二醇 8
直链烷基苯磺酸盐基阴离子表面活性剂 4
乙氧基化蓖麻油基非离子表面活性剂 10
脂肪酸甲酯溶剂 53

两种制剂的性质比较显示如下(表9):

表9:具有或不具有气味抑制溶剂的制剂的性质比较

项目 描述 具有IA 无IA
外观 清澈溶液 符合 符合
密度(g/mL) 0.893g/mL 0.889g/mL
OE浓度(g/L) 25% 25.02% 25.20%
pH(在水中稀释1%) 4-10 4.44 4.69
在水中乳剂稳定性 稳定 符合 符合

关于杀真菌活性,当发明人在生物测定中测试了包括IA(即‘气味抑制’)的组合物对目标生物的作用时,该组合物显示出与对照组合物(例如,无IA)相当的杀真菌活性。

虽然已经结合了本发明的具体实施方式描述了本发明,但是显而易见的是,许多替代、更改和变化对本领域技术人员将是显而易见的。因此,旨在涵盖落入所附权利要求书的精神和广泛范围内的有这种替代、更改和变化。

本说明书中提及的所有出版物、专利和专利申请均通过引用以其全部并入本文,其程度与每个单独的出版物、专利或专利申请被具体地或单独地指示通过引用并入本文的程度相同。另外,在本申请中对任何参考文献的引用或标识不应解释为承认该参考文献可作为本发明的现有技术。在使用章节标题的程度上,不应将其解释为必然的限制。

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