有机化合物及包含其的有机电致发光元件
阅读说明：本技术 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 (Organic compound and organic electroluminescent element comprising same ) 是由 金弘锡 金荣培 于 2018-05-02 设计创作，主要内容包括：本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件,通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层、优选为发光层,从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。(The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device comprising the same, wherein the compound of the present invention is used in an organic layer, preferably a light-emitting layer, of the organic electroluminescent device, thereby improving the luminous efficiency, driving voltage, lifetime, and the like of the organic electroluminescent device.)
技术领域
本发明涉及能够作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含该化合物的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也进行了大量研究。
目前为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告了蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂材料而得到使用，且4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已作为磷光主体材料而得到使用。
但是，以往的有机物层材料虽在发光特性方面具有优势，但是玻璃化转变温度低而热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而，需要开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件、且空穴、电子注入以及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而表现出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决技术的方法
为了实现上述的目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1选自由S、O、N(R1)和C(R2)(R3)组成的组；
X2和X3各自独立地为N或C(Ar1)，且至少一者为C(Ar1)；
环A由以下化学式2至4中的任一个表示；
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
上述化学式1至4中，
虚线的意思是形成缩合的部分；
m为0至4的整数；
n为0至6的整数；
R1至R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基(phosphinyl)、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述R1至R4的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Ar1为以下化学式5所表示的取代基，当上述Ar1为多个时，它们彼此相同或不同；
[化学式5]
上述化学式5中，
*的意思是形成结合的部分；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar2选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基以及上述Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1的化合物。
本发明中的“烷基”是来源于碳原子数1至40个的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中的“烯基(alkenyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中的“炔基(alkynyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中的“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此缩合、作为环形成原子仅包含碳(例如，碳原子数可以为8至60个)、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的取代基。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等，但不限定于此。
本发明中的“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60个的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中的一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S及Se中的杂原子取代。此外，应解释成还包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合、作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P、S及Se中的杂原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的基团。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环；吩
本发明中的“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至60个的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中的“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，且应解释成包括直链(linear)、侧链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中的“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60个的芳基取代的胺基。
本发明中的“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中的“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40个的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中的“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40个烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，有机物层中包含本发明的化合物的有机电致发光元件可以在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效地应用于全彩色显示面板等。
附图说明
图1示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
图2示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
本发明的新型化合物可以由以下化学式1表示：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1选自由S、O、N(R1)和C(R2)(R3)组成的组；
X2和X3各自独立地为N或C(Ar1)，且至少一者为C(Ar1)；
环A由以下化学式2至4中的任一个表示；
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
上述化学式1至4中，
虚线的意思是形成缩合的部分；
m为0至4的整数；
n为0至6的整数；
R1至R4各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述R1至R4的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Ar1为以下化学式5所表示的取代基，当上述Ar1为多个时，它们彼此相同或不同；
[化学式5]
上述化学式5中，
*的意思是形成结合的部分；
L1和L2各自独立地选自由直接结合、C6～C18的亚芳基、和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组；
Ar2选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基以及上述Ar2的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
更具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物是吲哚、吲唑、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、***等之类的5元芳香族环或5元芳香族杂环结合有EWG的化合物，此时具有与咔唑相似的能量水平，因此能够调节得比掺杂物的能量水平高而能够作为主体物质使用。特别是，苯并呋喃、苯并噻吩的部分的电子丰富，作为有机电致发光元件的电子传输层材料使用时，移动性快，因此能够期待发光效率的提升和驱动电压的减小。此外，本发明的上述5元芳香族环或5元芳香族杂环的分子量比以往化合物小，因此蒸镀时能够在蒸镀温度比其他材料相对低的温度下进行蒸镀，因而工序性佳且能够提高热稳定性。
由此，本发明的化学式1所表示的化合物能够作为有机电致发光元件的有机物层材料、优选为发光层材料(绿色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料发光辅助层材料、电子传输辅助层材料、更优选为发光层材料、电子传输层材料、电子传输辅助层材料来使用。此外，包含上述化学式1的化合物的有机电致发光元件能够大幅提高性能和寿命特性，应用了这样的有机电致发光元件的全彩色有机发光面板的性能也能够被最大化。
根据本发明优选的一实施方式，上述化合物可以由以下化学式6至14中的任一个表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
上述化学式6至14中，
环A、Ar1和R1至R3各自与化学式1中的定义相同。
根据本发明优选的一实施方式，上述化合物中，从确保低驱动电压和高发光效率方面考虑，优选上述化学式6至8中的任一个所表示的化合物，更优选由可以上述化学式6或7表示，进一步优选可以由上述化学式8或10表示。
根据本发明优选的一实施方式，上述R1至R4各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述R1至R4的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此可以相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R1至R4各自独立地选自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、螺芴基和二苯并二
上述R1至R4的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、螺芴基和二苯并二英基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基胺基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们可以彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述L1和L2各自独立地优选为直接结合、或以下化学式A-1至A-7中的任一个所表示的连接基团，但不限定于此：
上述化学式A-1至A-7中，
*的意思是形成结合的部分；
Z1至Z8各自独立地为N或C(R5)；
上述化学式A-1中，作为连接基团形成结合的Z1至Z6中的任意两个为C(R5)，此时，上述R5不存在；
上述化学式A-4中，作为连接基团形成结合的Z1至Z4中的任一个以及Z5至Z8中的任一个为C(R5)，此时，上述R5不存在；
上述化学式A-5中，作为连接基团形成结合的Z1至Z4中的任意两个为C(R5)，此时，上述R5不存在；
X4和X5各自独立地为O、S、N(R6)或C(R7)(R8)；
X6为N或C(R9)；
R5至R9各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R5至R8各自为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R5至R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述L1和L2各自独立地优选为直接结合，或以下化学式B-1至B-12中的任一个所表示的连接基团，但不限定于此：
上述化学式B-1至B-12中，
*的意思是形成结合的部分；
R6至R9各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组；
上述R6至R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述化学式B-1至B-12中，上述R6至R9各自独立地选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组；
上述R6至R9的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述L1和L2各自独立地可以为直接结合、或选自由上述化学式B-1至B-3和B-7至B-12组成的组中的连接基团。
根据本发明优选的一实施方式，上述Ar2为C6～C60的芳基或原子核数5至60个的杂芳基、芳基胺基，
上述Ar2的芳基、杂芳基、芳基胺基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基胺基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们可以彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述Ar2可以为以下化学式15所表示的取代基：
[化学式15]
上述化学式15中，
*的意思是形成结合的部分；
Y1至Y5各自独立地为N或C(R10)；
R10选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，当上述R10为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述化学式15所表示的取代基可以为以下化学式16所表示的取代基：
[化学式16]
上述化学式16中，
*的意思是形成结合的部分；
R11和R12各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环；
上述R11和R12的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同；
Y1、Y3和Y5各自与上述化学式15中的定义相同。
根据本发明优选的一实施方式，上述化学式15所表示的取代基可以为以下化学式C-1至C-5中的任一个所表示的取代基：
上述化学式C-1至C-5中，
*的意思是形成结合的部分，
R11和R12各自独立地氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环；
上述R11和R12的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R11和R12各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述R11和R12的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R11和R12各自独立地选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基组成的组，
上述R11和R12的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R11和R12各自独立地选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基组成的组，
上述R11和R12的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述Ar2可以为以下化学式17所表示的取代基：
[化学式17]
上述化学式17中，
*的意思是形成结合的部分；
R13和R14各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环；
上述R13和R14的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、单或二芳基亚膦酰基、和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基亚膦酰基、和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R13和R14各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，
上述R13和R14的烷基、芳基和杂芳基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R13和R14各自独立地选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基组成的组，
上述R13和R14的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基各自独立地被选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，上述R13和R14各自独立地选自由苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基组成的组，
上述R13和R14的苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基各自独立地被选自由甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、芴基和二苯并噻吩基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当取代有多个取代基时，它们彼此相同或不同。
本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化合物表示，但不限定于此：
本发明的化学式1的化合物可以根据一般的合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60:313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95:2457(1995)等)。关于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。
1.有机电致发光元件
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明是包含阳极(anode)、阴极(cathode)、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层的有机电致发光元件，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独或两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一个以上，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
上述的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为一例，参照图1，比如包含彼此相对的阳极10和阴极20，以及位于上述阳极10和阴极20之间的有机层30。这里，上述有机层30可以包含空穴传输层31、发光层32和电子传输层34。此外，在上述空穴传输层31和发光层32之间可以包含空穴传输辅助层33，在上述电子传输层34和发光层32之间可以包含电子传输辅助层35。
作为本发明的另一例子，参照图2，上述有机层30在空穴传输层31和阳极10之间可以进一步包含空穴注入层37，在电子传输层34和阴极20之间可以进一步包含电子注入层36。
本发明中，层叠于上述空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37是不仅改善用作阳极的ITO和用作空穴传输层31的有机物质之间的界面特性，而且通过涂布于表面不平坦的ITO的上部而发挥使ITO的表面变光滑的功能的层，只要是本技术领域通常使用的空穴注入层就可以没有特别限制地使用，比如，可以使用胺化合物，但不限定于此。
此外，上述电子注入层36是层叠于电子传输层的上部而使来自阴极的电子注入变得容易从而最终发挥使功率效率改善的功能的层，只要是本技术领域通常使用电子注入层就可以没有特别限制地使用，比如，可以利用LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，本发明中，虽未图示，但在上述空穴传输辅助层33和发光层32之间可以进一步包含发光辅助层。上述发光辅助层可以起到向发光层32传输空穴的作用，并且可以起到调节有机层30的厚度的作用。上述发光辅助层可以包含空穴传输物质，可以通过与空穴传输层31相同的物质来制造。
此外，本发明中，虽未图示，但在上述电子传输辅助层35和发光层32之间可以进一步包含寿命改善层。起到有机发光元件中越过电离电位水平而移动至上述发光层32的空穴堵塞于寿命改善层的高能量屏障，无法向电子传输层扩散或移动，结果使空穴限制于发光层的作用。这样的使空穴限制于发光层的功能阻碍空穴向通过还原而使电子移动的电子传输层扩散，抑制由氧化导致的通过非可逆的分解反应的寿命降低现象，从而有助于有机发光元件的寿命改善。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物是吲哚、吲唑、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、***等之类的5元芳香族环或5元芳香族杂环结合有EWG的化合物，此时具有与咔唑相似的能量水平，因此能够调节得比掺杂物的能量水平高而能够作为主体物质使用。特别是，苯并呋喃以及苯并噻吩部分的电子丰富，作为有机电致发光元件的电子传输层材料使用时，移动性快，因此能够期待发光效率的提升和驱动电压的减小。此外，本发明的上述5元芳香族环或5元芳香族杂环的分子量比以往化合物小，因此蒸镀时能够在蒸镀温度比其他材料相对小的温度下进行蒸镀，因而工序性佳且能够提高热稳定性。
由此，本发明的化学式1所表示的化合物能够用作作为有机电致发光元件的有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料使用，优选作为发光层、电子传输层和追加层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料使用，更优选作为电子传输层或电子传输辅助层的材料使用。
此外，将本发明的化合物用作发光层材料的情况下，具体而言，可以将上述化学式1所表示的化合物作为发光层的磷光主体、荧光主体或掺杂材料来使用，优选可以作为磷光主体(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)使用。
此外，本发明中，上述有机电致发光元件如上所述不仅可以是阳极、一层以上的有机物层和阴极依次层叠而成的，而且在电极和有机物层界面可以进一步包含绝缘层和粘接层。
本发明的有机电致发光元件除了使上述有机物层中的至少一层(比如电子传输辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物之外，可以利用本技术领域已知的材料和方法来形成其他有机物层和电极从而制造。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
作为本发明中可使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，比如可以由功函数高的导体来制造以使空穴注入顺利，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺等导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以由功函数低的导电体来制造以使电子注入顺利，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限定于此。
以下，通过实施例来如下详细说明本发明。但以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]A1的合成
在氮气气流下，将8.5g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-吲唑、7.4g(29.2mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二烷(200ml)混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A1(6.8g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：396.3g/mol，测定值：396g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.45～7.55(m,8H),7.62(s,1H),7.84～92(m,4H)
[准备例2]A2的合成
在氮气气流下，将8.5g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-(吡啶-4-基)-1H-吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A3(7.3g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：397.3g/mol，测定值：397g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.45～7.55(m,5H),7.62(s,1H),7.84～92(m,4H),8.11～12(d,2H)
[准备例3]A3的合成
在氮气气流下，将10.4g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1,5-二苯基-1H-吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二烷(200ml)混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A3(8.6g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：472.4g/mol，测定值：472g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.44～7.59(m,14H),7.62(s,1H),8.23～25(d,2H)
[准备例4]A4的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的1-(3-溴苯基)-3-苯基-3H-苯并[e]吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二烷(200ml)混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A4(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：446.4g/mol，测定值：446g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.45～7.55(m,10H),7.62(s,1H),7.81～99(m,4H)
[准备例5]A5的合成
在氮气气流下，将9.8g(24.4mmol)的1-(3-溴苯基)-3-(吡啶-4-基)-3H-苯并[e]吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A5(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：447.4g/mol，测定值：447g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.45～7.55(m,9H),7.62(s,1H),7.81～99(m,2H),8.21～23(d,2H)
[准备例6]A6的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[f]吲唑e、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A6(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：446.4g/mol，测定值：446g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.45～7.55(m,10H),7.58(s,1H),7.61(s,1H),7.78(s,1H),7.81～86(m,2H)
[准备例7]A7的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[g]吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二烷(200ml)混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A7(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：446.36g/mol，测定值：446g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.45～7.54(m,10H),7.62(s,1H),7.81～88(m,4H)
[准备例8]A8的合成
在氮气气流下，将8.5g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-吲哚、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A8(6.7g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：395.3g/mol，测定值：395g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.43～7.55(m,9H),7.62(s,1H),7.84～92(m,4H)
[准备例9]A9的合成
在氮气气流下，将8.5g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-(吡啶-4-基)-1H-吲哚、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A8(6.8g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：396.3g/mol，测定值：396g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.41～7.55(m,6H),7.62(s,1H),7.84～92(m,4H),8.11～12(d,2H)
[准备例10]A10的合成
在氮气气流下，将10.3g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1,5-二苯基-1H-吲哚、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A10(8.6g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：471.4g/mol，测定值：471g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.41～7.60(m,15H),7.63(s,1H),8.23～25(d,2H)
[准备例11]A11的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的1-(3-溴苯基)-3-苯基-3H-苯并[e]吲哚、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A11(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：445.4g/mol，测定值：445g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.41～7.55(m,11H),7.62(s,1H),7.81～99(m,4H)
[准备例12]A12的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的1-(3-溴苯基)-3-(吡啶-4-基)-3H-苯并[e]吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A12(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：446.4g/mol，测定值：446g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.42～7.55(m,10H),7.62(s,1H),7.81～99(m,2H),8.21～23(d,2H)
[准备例13]A13的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[f]吲哚、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A13(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：445.4g/mol，测定值：445g/mol)
1H-NMR：δ1.25(s,12H),7.42～7.55(m,11H),7.58(s,1H),7.61(s,1H),7.78(s,1H),7.81～85(m,2H)
[准备例14]A14的合成
在氮气气流下，将9.7g(24.4mmol)的3-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[g]吲唑、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A14(7.6g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：445.37g/mol，测定值：445g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.42～7.54(m,11H),7.62(s,1H),7.82～89(m,4H)
[准备例15]A15的合成
在氮气气流下，将6.7g(24.4mmol)的2-(3-溴苯基)苯并呋喃、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A15(5.5g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：320.2g/mol，测定值：320g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.11(s,1H),7.58(s,1H),7.67～7.89(m,7H)
[准备例16]A16的合成
在氮气气流下，将7.3g(24.4mmol)的2-(3-溴苯基)-1,1-二甲基-1H-茚、7.4g(29.2mol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)、0.6g(0.7mmol)的Pd(dppf)Cl2、7.2g(73.1mmol)的KOAc、和1,4-二烷(200ml)混合，在130℃搅拌6小时。
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A16(5.9g，17.1mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：346.28g/mol，测定值：346g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),1.69(s,6H),7.01(s,1H),7.45(s,1H),7.57～7.77(m,7H)
[准备例17]A17的合成
在氮气气流下，将2-(3-溴苯基)苯并[b]噻吩7.0g(24.4mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)7.4g(29.2mol)、Pd(dppf)Cl20.6g(0.7mmol)、KOAc 7.2g(73.1mmol)、和1,4-二
反应结束后，用乙酸乙酯提取，然后利用MgSO4将水分去除，通过柱色谱精制而得到目标化合物A17(6.1g，18.3mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：336.26g/mol，测定值：336g/mol)
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.51(s,1H),7.59(s,1H),7.72～7.92(m,7H)
[合成例1]R1的合成
在氮气气流下，加入6.8g(17.1mmol)的A1、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R1(8.4g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：653.8g/mol，测定值：653g/mol)
[合成例2]R8的合成
在氮气气流下，加入6.8g(17.1mmol)的A1、9.2g(18.8mmol)的2-溴-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R8(9.0g，13.1mmol，收率77％)。
GC-Mass(理论值：681.8g/mol，测定值：682g/mol)
[合成例3]R21的合成
在氮气气流下，加入6.8g(17.1mmol)的A2、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R21(7.8g，11.9mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：654.8g/mol，测定值：655g/mol)
[合成例4]R41的合成
在氮气气流下，加入8.6g(18.3mmol)的A3、9.3g(20.1mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(73.1mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R41(10.0g，13.7mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：729.9g/mol，测定值：730g/mol)
[合成例5]R61的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A4、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R61(9.0g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：703.9g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例6]R68的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A4、9.2g(18.8mmol)的2-溴-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R68(9.4g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：731.8g/mol，测定值：731g/mol)
[合成例7]R81的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A5、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R81(8.9g，12.6mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：703.9g/mol，测定值：704g/mol)
[合成例8]R101的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A6、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R101(9.0g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：703.9g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例9]R121的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A7、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R121(8.9g，12.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：703.9g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例10]R141的合成
在氮气气流下，加入6.7g(17.1mmol)的A8、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R141(8.3g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：652.8g/mol，测定值：653g/mol)
[合成例11]R148的合成
在氮气气流下，加入6.7g(17.1mmol)的A8、9.2g(18.8mmol)的2-溴-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R148(8.7g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：680.8g/mol，测定值：681g/mol)
[合成例12]R161的合成
在氮气气流下，加入6.8g(17.1mmol)的A9、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R161(7.9g，11.1mmol，收率71％)。
GC-Mass(理论值：653.8g/mol，测定值：654g/mol)
[合成例13]R181的合成
在氮气气流下，加入8.6g(18.3mmol)的A10、9.3g(20.1mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(73.1mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R181(10.0g，13.7mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：729.9g/mol，测定值：730g/mol)
[合成例14]R201的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A11、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R201(9.0g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：703.9g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例15]R208的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A11、9.2g(18.8mmol)的2-溴-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R208(9.4g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：731.8g/mol，测定值：731g/mol)
[合成例16]R221的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A12、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R221(8.9g，12.6mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：703.9g/mol，测定值：704g/mol)
[合成例17]R241的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A13、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R241(9.0g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：702.9g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例18]R261的合成
在氮气气流下，加入7.6g(17.1mmol)的A14、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R261(8.9g，12.0mmol，收率74％)。
GC-Mass(理论值：702.9g/mol，测定值：703g/mol)
[合成例19]R281的合成
在氮气气流下，加入5.5g(17.1mmol)的A15、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R281(9.9g，12.8mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：577.7g/mol，测定值：578g/mol)
[合成例20]R285的合成
在氮气气流下，加入5.5g(17.1mmol)的A15、9.2g(18.8mmol)的2-溴-4,6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R285(8.0g，13.1mmol，收率77％)。
GC-Mass(理论值：605.7g/mol，测定值：606g/mol)
[合成例21]R286的合成
在氮气气流下，加入5.9g(17.1mmol)的A16、8.7g(18.8mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.1g(51.2mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R286(7.2g，11.9mmol，收率70％)。
GC-Mass(理论值：603.8g/mol，测定值：604g/mol)
[合成例22]R291的合成
在氮气气流下，加入6.1g(18.3mmol)的A17、9.3g(20.1mmol)的2-(3'-溴联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.0g(5mol％)的Pd(PPh3)4、以及7.6g(73.1mmol)的碳酸钾和80ml/40ml/40ml的甲苯/H2O/乙醇，在110℃搅拌3小时。
反应结束后，利用二氯甲烷将有机层分离，使用MgSO4将水去除。将有机层的溶剂去除后，通过柱色谱精制而得到目标化合物R291(9.2g，13.7mmol，收率75％)。
GC-Mass(理论值：669.9g/mol，测定值：670g/mol)
[实施例1～6]绿色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以
在这样准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/R1、R8、R141、R148、R201、R208各个化合物+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机电致发光元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
[比较例1]绿色有机电致发光元件的制作
形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP代替化合物R141，除此以外，按照与实施例1相同的过程，制作绿色有机电致发光元件。
[评价例1]
对于实施例1～6和比较例2中制作的各个绿色有机电致发光元件，测定电流密度(10)mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品
主体
驱动电压(V)
EL峰(nm)
电流效率(cd/A)
实施例1
R1
5.2
515
12.5
实施例2
R8
4.3
515
11.4
实施例3
R141
5.1
515
12.3
实施例4
R148
4.2
515
11.1
实施例5
R201
5.4
515
12.2
实施例6
R208
4.4
515
10.8
比较例1
CBP
7.1
516
7.2
如上述表1所示，可知在将本发明的化合物(R1、R8、R141、R148、R201、R208)用作绿色有机EL元件的发光层的情况下(实施例1至6)，与以往使用CBP的绿色有机EL元件(比较例1)相比，在效率和驱动电压方面显示出更加优异的性能。
[实施例7至28]蓝色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/R1、R8、R21、R41、R61、R68、R81、R101、R121、R141、R141、R148、R161、R181、R201、R208、R221、R241、R261、R281、R285、R286、R291(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输辅助层物质，不使用R1，且按照30nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3而非25nm，除此以外，与上述实施例6同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例6至28和比较例2中所使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输辅助层物质，使用以下结构式的A1代替R1，除此以外，与上述实施例6同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例7至28和比较例2至3中各自制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率，将结果示于以下表2中。
[表2]
样品
电子传输辅助层
驱动电压(V)
发光峰(nm)
电流效率(cd/A)
实施例7
R1
4.4
458
8.3
实施例8
R8
3.9
458
7.5
实施例9
R21
4.4
458
8.0
实施例10
R41
4.4
458
8.2
实施例11
R61
4.4
458
8.1
实施例12
R68
4.4
458
8.2
实施例13
R81
4.4
458
8.3
实施例14
R101
4.4
458
8.0
实施例15
R121
4.4
458
8.2
实施例16
R141
4.3
458
7.8
实施例17
R148
3.5
458
7.1
实施例18
R161
4.4
458
7.3
实施例19
R181
4.5
458
7.4
实施例20
R201
4.1
458
7.5
实施例21
R208
3.9
458
7.0
实施例22
R221
4.2
458
7.5
实施例23
R241
4.1
458
7.6
实施例24
R261
4.5
458
7.3
实施例25
R281
3.8
458
6.9
实施例26
R285
3.4
458
6.8
实施例27
R286
4.7
458
7.2
实施例28
R291
3.8
458
6.9
比较例2
Alq<sub>3</sub>
4.8
458
6.2
比较例3
A1
4.7
457
6.5
如上述表2所示，可知将本发明的化合物用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(实施例6至28)与没有电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例2和3)相比，在电流效率、发光峰和驱动电压方面表现出优异的性能。
[实施例29至32]蓝色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/R1、R8、R21、R41各个化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机电致发光元件。
[比较例4]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用Alq3代替R1，除此以外，与上述实施例29同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例5]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不使用R1，除此以外，与上述实施例29同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例3]
对于实施例29至32和比较例2、3中各自制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长，将结果示于以下表3中。
[表3]
样品
电子传输层
驱动电压(V)
发光峰(nm)
电流效率(cd/A)
实施例29
R1
4.5
455
8.7
实施例30
R8
3.9
455
7.8
实施例31
R21
4.4
455
8.4
实施例32
R41
4.2
455
9.3
比较例4
Alq<sub>3</sub>
4.7
458
5.5
比较例5
-
4.8
460
6.2
如上述表3所示，可知将本发明的化合物用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例29至32)与以往将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例4)和没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例5)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出优异的性能。
符号说明
10：阳极 20：阴极
30：有机层 31：空穴传输层
32：发光层 33：空穴传输辅助层
34：电子传输层 35：电子传输辅助层
36：电子注入层 37：空穴注入层
- 上一篇：一种医用注射器针头装配设备
- 下一篇：用于抗微生物应用的可降解的咪唑鎓低聚物和聚合物