阅读说明：本技术 化合物及其有机电子装置 (Compound and its organic electronic device ) 是由 吴蕙玲 曾柏宸 谢淑珠 陈济中 于 2018-05-23 设计创作，主要内容包括：本发明提供一种新颖化合物及包含其的有机电子装置,该化合物是以下式(I)表示：<Image he="171" wi="700" file="DDA0001670347580000011.GIF" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" orientation="portrait" inline="no"></Image>其中n1、n2、m1、m2和m3皆为整数,且n1和n2的总和为2或3；L<Sup>1</Sup>、L<Sup>2</Sup>和L<Sup>3</Sup>各自独立为芳撑基；G是选自于下列所构成的群组：氢原子、氘原子、-N(Z<Sup>3</Sup>)(Z<Sup>4</Sup>)基团、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳香基和杂芳基；R<Sup>1</Sup>和R<Sup>2</Sup>各自独立选自于氢原子、氘原子、烷基或芳香基；以及Z<Sup>1</Sup>至Z<Sup>4</Sup>各自独立选自于下列所构成的群组：烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳香基和杂芳基。(The present invention provides a kind of compounds and the organic electronic device comprising it, which is that following formula (I) indicates: Wherein n1, n2, m1, m2 and m3 are all integer, and the summation of n1 and n2 is 2 or 3；L 1 、L 2 And L 3 Respectively stand alone as arylene base；G is selected from following constituted group: hydrogen atom, D-atom ,-N (Z 3 )(Z 4 ) group, alkyl, alkenyl, alkynyl, naphthenic base, Heterocyclylalkyl, aromatic radical and heteroaryl；R 1 And R 2 It is each independently selected from hydrogen atom, D-atom, alkyl or aromatic radical；And Z 1 To Z 4 It is each independently selected from following constituted group: alkyl, alkenyl, alkynyl, naphthenic base, Heterocyclylalkyl, aromatic radical and heteroaryl.)

化合物及其有机电子装置

技术领域

本发明是关于一种新颖化合物以及一种使用其的有机电子装置，尤指一种作为电洞传输层或电洞注入层的材料的新颖化合物以及使用其的有机电子装置。

背景技术

随着科技的进步，各种使用有机材料制成的有机电子装置蓬勃发展，常见的有机电子装置如有机发光二极管(organic light emitting device，OLED)、有机光敏晶体管(organic phototransistor)、有机光伏打电池(organic photovoltaic cell)和有机光侦测器(organic photodetector)。

OLED最初是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)所发明并提出，伊士曼柯达公司的邓青云博士和Steven Van Slyke以真空蒸镀法(vacuum evaporation method)于形成有有机芳香二元胺电洞传输层的透明氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)玻璃上沉积一电子传输材料{例如三(8-羟基喹啉)铝[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)，简称为Alq₃]}；再于电子传输层上沉积一金属电极，即可完成OLED的制作。OLED因兼具反应速率快、质轻、薄形化、广视角、亮度高、对比高、无需设置背光源以及低耗能的优点，因此备受关注，但OLED仍具有低效率和寿命短的问题。

为了克服低效率的问题，其中一种改善方式为于阴极和阳极间设置中间层，请参阅图1所示，改良的OLED依序设置有一基板11、一阳极12、一电洞注入层13(hole injectionlayer，HIL)、一电洞传输层14(hole transport layer，HTL)、一发光层15(an emissionlayer，EL)、一电子传输层16(electron transport layer，ETL)、一电子注入层17(electron injection layer，EIL)和一阴极18。当于阳极12和阴极18施加一电压时，由阳极12射出的电洞会穿过HIL和HTL并移动至EL，而由阴极18射出的电子会穿过EIL和ETL移动至EL，使电洞和电子在EL层重组成激子(exciton)，当激子由激发态衰退返回基态时即可产生光线。

另一改善方式为采用具有咔唑基(carbazolyl)的胺衍生物(amine derivative)作为电洞传输层的电洞传输材料。然而，即使使用了前述电洞传输材料，OLED的电流效率和发光效率仍有待改善，因此，本发明提供了一种新颖化合物藉以克服现有技术中存在的问题。

另一改善方式为采用二胺衍生物(diamine derivative)作为电洞注入层的电洞注入材料。然而，即使使用了前述电洞注入材料，OLED的电流效率和发光效率仍有待改善，因此，本发明提供了一种新颖化合物藉以克服现有技术中存在的问题。

发明内容

本发明的目的为提供一种新颖化合物，其可用于有机电子装置。

本发明另提供一种使用该新颖化合物的有机电子装置，藉此提升有机电子装置的效率。

为达上述目的，本发明的化合物可由下式(I)表示：

在式(I)中，n1和n2各自独立为0至3的整数，且n1和n2的总和为2或3。

在式(I)中，m1、m2和m3各自独立为0或1的整数，也就是说，m1、m2和m3彼此可以是相同或不同。

在式(I)中，R¹和R²各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，R¹和R²彼此相同或不同。

在式(I)中，L¹、L²和L³各自独立为环上碳数为6至60的芳撑基(arylene group)，L¹、L²和L³彼此相同或不同。

在式(I)中，G是选自于下列所构成的群组：氢原子、氘原子、-N(Z³)(Z⁴)基团、碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、环上碳数为3至60的环烷基、环上碳数为3至60的杂环烷基、环上碳数为6至60的芳香基和环上碳数为3至60的杂芳基。

在式(I)中，Z¹至Z⁴各自独立选自于由下列所构成的群组：碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、环上碳数为3至60的环烷基、环上碳数为3至60的杂环烷基、环上碳数为6至60的芳香基和环上碳数为3至60的杂芳基，Z¹、Z²、Z³和Z⁴彼此相同或不同。

根据本发明，本发明的化合物可由下式(I′)表示：

其中，*1连接于*a、*2连接于*b且该二*3分别连接于该二*4。

当二苯并呋喃基上的二连接基位于同一个苯环上时，例如，式(I′)中的基团表示为或者，式(I′)中的基团表示为

较佳的，式(I′)中的基团可表示为下列任一基团：

其中，式(I)中的R¹可表示为R¹¹至R¹³，其中，R¹¹至R¹³各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，R¹¹至R¹³彼此相同或不同。

较佳的，式(I′)中的基团可表示为下列任一基团：

其中，式(I)中的R²可表示为R²¹至R²³，其中，R²¹至R²³各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，R²¹至R²³彼此相同或不同。

更具体的，式(I′)中的基团和基团彼此相同或不同。

当n1为1时，即式(I′)中的基团为

n2为整数1或2。

类似的，当n2为1时，即式(I′)中的基团为

n1为整数1或2。

较佳的，该化合物可由下式(I″)表示：

在式(I″)中，R¹和R²各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，R¹和R²彼此相同或不同；以及

G是选自于由下列所构成的群组：碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基和环上碳数为6至60的芳香基。

较佳的，在式(I″)中，R¹和R²各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至6的烷基和环上碳数为6至12的芳香基。

较佳的，在式(I″)中，n1和n2各自独立为整数1或2。

较佳的，在式(I″)中，m2为整数0或1，L²为前述芳撑基，例如苯撑基(phenylenegroup)；当m2为整数0时，(L²)_m2为单键。

较佳的，在式(I)和式(I′)中，G表示的环上碳数为3至60的杂芳基是选自于由下列所构成的群组：呋喃基(furyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thiophenylgroup)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、***基(triazolylgroup)、四唑基(tetrazolyl group)、恶唑基(oxazolyl group)、异恶唑基(isoxazolylgroup)、噻唑基(thiazolyl group)、异噻唑基(isothiazolyl group)、恶二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、吲哚基(indolyl group)、异吲哚基(isoindolyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、异苯并呋喃基(isobenzofuranyl group)、苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、异苯并噻吩基(isobenzothiophenyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、喹嗪基(quinolizinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、异喹啉基(isoquinolyl group)、噌啉基(cinnolyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、喹喔啉基(quinoxalinyl group)、苯并咪唑(benzimidazolylgroup)、苯并恶唑基(benzoxazolyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、苯并异恶唑基(benzisoxazolyl group)、苯并异噻唑基(benzisothiazolyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、二咔唑基(biscarbazolylgroup)、香豆素基(coumarinyl group)、色烯基(chromenyl group)、菲基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinylgroup)、吩嗪基(phenazinyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、吩恶嗪基(phenoxazinyl group)、氮杂二苯并噻吩基(azatriphenylenyl group)、二氮杂二苯并噻吩基(diazatriphenylenyl group)、呫吨基(xanthenyl group)、氮杂咔唑基(azacarbazolyl group)、氮杂苯并呋喃基(azadibenzofuranyl group)、氮杂苯并噻吩基(azadibenzothiophenyl group)、苯并呋喃苯并噻吩基(benzofuranobenzothiophenylgroup)、苯并噻吩苯并噻吩基(benzothienobenzothiophenyl group)、二苯并呋喃萘基(dibenzofuranonaphthyl group)、二苯并噻吩萘基(dibenzothienonaphthyl group)、二萘噻吩噻吩苯基(dinaphthothienothiophenyl group)、二萘咔唑基(dinaphtho[2',3':2,3:2',3':6,7]carbazolyl group)、二苯并氮杂基(dibenzo[b,f]azepin group)、三苯并氮杂基(tribenzo[b,d,f]azepin group)、二苯并氧杂基(dibenzo[b,f]oxepin group)和三苯并氧杂基(tribenzo[b,d,f]oxepin group)。

具体来说，在式(I)和式(I′)中，G表示的环上碳数为3至60的杂芳基为下述中任一者：

其中，R³¹至R³³各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，R³¹至R³³彼此相同或不同。

较佳的，在式(I)至式(I″)中，Z¹和Z⁴各自独立为为环上碳数为6至60的芳香基。

较佳的，在式(I)至式(I″)中，以G、Z¹至Z⁴表示的环上碳数为6至60的芳香基各自独立选自于下列所构成的群组：苯基(phenyl group)、联苯基(biphenylyl group)、三联苯基(terphenylyl group)、四联苯基(quaterphenylyl group)、五联苯基(quinquephenylylgroup)、萘基(naphthyl group)、苊基(acenaphthelenyl group)、蒽基(anthryl group)、苯并蒽基(benzanthryl group)、乙烯合蒽基(aceanthryl group)、菲基(phenanthrylgroup)、苯并菲基(benzophenanthryl group)、萉基(phenalenyl group)、芴基(fluorenylgroup)、苯并芴基(benzofluorenyl group)、二苯并芴基(dibenzofluorenyl group)、苉基(picenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苯并芘基(benzopyrenyl group)、基(chrysenyl group)、苯并基(benzochrysenyl group)、荧蒽基(fluoranthenyl group)、苯并荧蒽基(benzofluoranthenyl group)、并四苯基(tetracenyl group)、苝基(perylenyl group)、蒄基(coronyl group)、二苯并蒽基(dibenzanthryl group)、萘基苯基(naphthylphenyl group)、二环戊二烯并苯基(indacenyl group)、三亚苯基(triphenylenyl group)、苯并三亚苯基(benzotriphenylenyl group)和其异构物。

更具体的，式(I)至式(I″)中，以G、Z¹至Z⁴表示的环上碳数为6至60的芳香基各自独立选自于下列所构成的群组：

其中，m是1至4的整数，n是1至3的整数，o是1或2的整数，p是1至5的整数；以及

X¹至X⁴各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、卤基(如：氟基、氯基、溴基)、氰基、硝基、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基、碳数为2至12的炔基、碳数为1至12的烷氧基、环上碳数为6至30的芳香基、环上碳数为3至30的杂芳基和环上碳数为6至30的芳氧基。

较佳的，在式(I)至式(I″)中，L¹、L²和L³表示的环上碳数为6至60的芳香基各自独立选自于由下列所构成的群组：

其中，m是1至4的整数，n是1至3的整数，o是1或2的整数；以及

X¹至X⁴各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、卤基、氰基、硝基、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基、碳数为2至12的炔基、碳数为1至12的烷氧基、环上碳数为6至30的芳香基、环上碳数为3至30的杂芳基和环上碳数为6至30的芳氧基。

较佳的，式(I)至式(I″)中的该基团-N(Z¹)(Z²)，以及式(I)和式(I′)中的G表示的-N(Z³)(Z⁴)基团，各自独立选自于由下列所构成的群组：

较佳的，式(I)至式(I″)中的Z¹和Z²相互连接形成一杂芳环。举例而言，该杂芳环可为但不限于此。

较佳的，在式(I)和式(I′)中，G为-N(Z³)(Z⁴)基团时，Z³和Z⁴相互连接形成一杂芳环。举例而言，该杂芳环可为但不限于此。

在说明书中，L¹、L²或L³所指称“环上碳数为6至60的芳撑基”，可以是环上碳数为6至60且未经取代的芳撑基，或是环上碳数为6至60且经至少一取代基取代的芳撑基；该芳撑基上的取代基可以是前述X¹至X⁴中任一者。

在说明书中，所述“芳香基”可以是未经取代的芳香基或是经至少一取代基取代的芳香基；所述“杂芳基”可以是未经取代的杂芳基或是经至少一取代基取代的杂芳基。该芳香基上的取代基可以是前述X¹至X⁴中任一者；该杂芳基上的取代基可与前述X¹至X⁴中任一者相似。

在说明书中，所述“烷基”可以是未经取代的烷基或是经至少一取代基取代的烷基；所述“烯基”可以是未经取代的烯基或是经至少一取代基取代的烯基；所述“炔基”可以是未经取代的炔基或是经至少一取代基取代的炔基；前述烷基、烯基和炔基上的取代基可以是但不限于氘原子。

在说明书中，所述“环烷基”可以是未经取代的环烷基或是经至少一取代基取代的环烷基；所述“杂环烷基”可以是未经取代的杂环烷基或是经至少一取代基取代的杂环烷基；前述环烷基和杂环烷基上的取代基可以是但不限于氘原子、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基或碳数为2至12的炔基。

举例来说，该化合物可选自于由下列所构成的群组：

本发明另提供一种有机电子装置，其包括一第一电极、一第二电极和设置于该第一电极和该第二电极间的一有机层，该有机层包括前述新颖化合物。

较佳的，该有机电子装置为有机发光二极管(organic light emitting device，OLED)。

具体来说，该有机发光二极管包括一形成于该第一电极上的电洞注入层、一形成于该电洞注入层上的电洞传输层、一形成于该电洞传输层上的发光层、一形成于该发光层上的电子传输层和一位于该电子传输层和该第二电极之间的电子注入层。

更佳的，本发明的新颖化合物可作为电洞注入层中的电洞注入材料(holeinjection material)或是电洞传输层中的电洞传输材料(hole transport material)。

于其中一实施例，该有机层为电洞注入层，即该电洞注入层包括一电洞注入材料，该电洞注入材料包括前述新颖化合物。

举例来说，该电洞注入层可以是单层结构或是设置于第一电极和电洞传输层之间的多层结构；当该电洞注入层为多层结构时(例如该电洞注入层包括一第一电洞注入层和一第二电洞注入层)，该第一电洞注入层中的第一电洞注入材料可包括一前述的新颖化合物，该第二电洞注入层中的第二电洞注入材料可包括另一前述新颖化合物或是一传统的电洞注入材料化合物。或者，该第一电洞注入层中的第一电洞注入材料可以包括一前述新颖化合物和另一前述新颖化合物的组合或是一前述新颖化合物和一传统的电洞注入材料化合物的组合，该第二电洞注入层中第二电洞注入材料亦为如此。

较佳的，该第一和/或第二电洞注入层是由该新颖化合物(例如化合物1至54)所制成；相较于现有的电洞注入材料如聚苯胺(polyaniline)、聚乙烯基二氧噻吩(polyethylenedioxythiophene)、4,4′,4″-三(3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(4,4′,4″-tris[(3-methylphenyl)phenylamino]triphenylamine)(m-MTDATA)或N¹,N^1′(联苯-4,4′-二基)联(N¹-(1-萘基))-N⁴,N^4′-二苯基苯-1,4-二胺(N¹,N^1′-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N¹-(naphthalen-1-yl)-N⁴,N^4′-diphenylbenzene-1,4-diamine))，以该新颖化合物作为电洞注入层中的电洞注入材料制成的OLED相较于以现有电洞注入材料制成的OLED具有较佳的效率。

于另一实施例，该有机层为电洞传输层，即该电洞传输层包括一电洞传输材料，该电洞传输材料包括前述新颖化合物。

举例来说，该电洞传输层可以是单层结构或是设置于双层电洞注入层和发光层之间的多层结构；当该电洞传输层为多层结构时(例如该电洞传输层包括一第一电洞传输层和一第二电洞传输层)，该第一电洞传输层中的第一电洞传输材料可包括一前述的新颖化合物，该第二电洞传输层中的第二电洞传输材料可包括另一前述新颖化合物或是一现有的电洞传输材料化合物。或者，该第一电洞传输层中的第一电洞传输材料可以包括一前述新颖化合物和另一前述新颖化合物的组合或是一前述新颖化合物和现有的电洞传输材料化合物的组合，该第二电洞传输层中第二电洞传输材料亦为如此。

较佳的，该第一和/或第二电洞传输层是由该新颖化合物(例如化合物1至54)所制成；相较于现有的电洞传输材料如1,1-双[4-(N,N-二(对甲苯基)氨基)苯基]环己烷(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenylcyclohexane]，TPAC)、如N-苯基咔唑的咔唑衍生物或N⁴,N^4′-二(萘-1-基)-N⁴,N^4′-二苯联苯基-4,4′-二胺(N⁴,N^4′-di(naphthalen-1-yl)-N⁴,N^4′-diphenylbiphenyl-4,4′-diamine，NPB)，以该新颖化合物作为电洞传输层中的电洞传输材料制成的OLED相较于以现有电洞传输材料制成的OLED具有较佳的效率。

较佳的，该发光层是由掺杂物(dopant)和主体材料(host material)所制成。该主体材料可为苯基蒽衍生物，例如9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽)(9-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)，但并不仅限于此。

针对红光OLED，发光层材料中的掺杂物可以是但不限于具有喹啉(quinoline)配位基或异喹啉衍生物(isoquinoline derivative)配位基的二价铱有机金属化合物、锇错合物、或铂错合物。针对绿光OLED，发光层中的掺杂物可以为但不限于二氨基芴(diaminoflourenes)、蒽二胺(diaminoanthracenes)或具有苯基吡啶(phenylpyridine)配位基的二价铱有机金属化合物。针对蓝光OLED，发光层中的掺杂物可以为但不限于具胺基取代的苝衍生物(aminoperylene derivative)、二胺(diaminochrysene)、芘二胺(diaminopyrene)或具有吡啶甲酰配位基(pyridinato picolinate)的二价铱有机金属化合物。通过不同的主发光体材料，OLED可产生红光、绿光或蓝光的光线。

较佳的，该电子传输层是由传统的电子传输材料例如3,3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1′:3′,1″-三联苯]-3,3″-二基]联吡啶((3,3′-(5′-(3-(3-Pyridinyl)phenyl)(1,1′:3′,1″-terphenyl)-3,3″-diyl)bispyridine，TmPyPb)、3-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三嗪(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole，TAZ)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBi)、三(2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基)硼烷(tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane，3TPYMB)、1,3-联(3,5-二吡啶-3-基-苯基)苯(1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene，BmPyPb)和9,10-二(3-(3-吡啶基)苯基)蒽(9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene，DPyPA)所形成，但不限于此。

较佳的，该OLED包括一电洞阻挡层，该电洞阻挡层形成于电子传输层和发光层之间，可防止电洞由发光层移动至电子传输层，所述电洞阻挡层可由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)或2,3,5,6-四甲基苯基-1,4-邻苯二甲酰亚胺(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl-1,4-(bis-phthalimide)，TMPP)所形成，但并不仅限于此。

较佳的，该OLED包括一电子阻挡层，该电子阻挡层形成于电洞传输层和发光层之间，可防止电子由发光层移动至电洞传输层，所述电子阻挡层可由9,9'-(1,1'-联苯基)-4,4'-二基二-9H-咔唑(9,9'-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis-9H-carbazole，CBP)或4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4”-tri(N-carbazolyl)-triphenylamine，TCTA)所形成，但并不仅限于此。

当OLED设置有电洞阻挡层和/或电子阻挡层时，前述OLED相较于传统的OLED具有较高的发光效率。

所述电子注入层可由一电子注入材料制成，例如8-氧代萘-1-基锂((8-oxidonaphthalen-1-yl)lithium(II))，但不限于此。

所述第一电极可以为氧化铟锡电极(indium-doped tin oxide electrode)，但并不仅限于此。

所述第二电极的功函数(work function)低于第一电极的功函数。因此，第二电极可以是但不局限于铝电极、铟电极或镁电极。

本发明的其他目的、功效和技术特征，会以图式、实施例和比较例进行更详细的说明。

附图说明

图1为OLED的侧视剖面图。

图2至图10分别为化合物1至9的氢核磁共振光谱图(H¹-NMR)。

主要附图标号说明：

11 基板 12 阳极 13 电洞注入层 14 电洞传输层 15 发光层

16 电子传输层 17 电子注入层 18 阴极

具体实施方式

以下列举数种实施例作为例示说明本发明的化合物及其有机电子装置的实施方式，以突显本发明相较于现有技术的差异；本领域技术人员可通过本说明书的内容轻易了解本发明所能达成的优点与功效，并且于不悖离本发明的精神下进行各种修饰与变更，以施行或应用本发明的内容。

中间物An的合成

中间物An是用于制备一种新颖化合物，并可通过下述步骤合成中间物An。

中间物An-2的合成

在步骤1中，中间物An-2可通过下述合成机制A1进行合成。

其中，B′可以是B(OH)₂或的基团，L为一经取代或未经取代且环上碳数为6至60的芳撑基，m是整数0或1，n是整数1或2。

中间物A1-2的合成

以中间物A1-2作为合成中间物An-2的例子，中间物A1-2可通过下述合成机制A1-1进行合成。

将1-溴-4-乙酰氨基二苯并呋喃(1-bromo-4-acetamidodibenzofuran)(30.0g,1.0当量(eq))、4-二苯并呋喃硼酸(4-dibenzofuranboronic acid)(1.25eq)、醋酸钯(palladium(II)acetate)(Pd(OAc)₂)、2-(二环己基膦基)联苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)(PCy₂(2-biPh))(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)添加于甲苯(165毫升)、乙醇(16.5毫升)和水(60.0毫升)中形成一混合溶液，该混合溶液于氮气的环境下加热至80℃下并持续搅拌回流16小时，待反应完成后冷却降至室温，进行萃取并收集位于有机层中的粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩干燥，并以硅胶管柱纯化获得34.5克的白色产物，该白色产物的产率为90.25％。

该白色产物经场脱附质谱(field desorption mass spectroscopy，FD-MS)分析确定，白色固体产物即为中间物A1-2。FD-MS分析结果：C₂₆H₁₇NO₃，理论分子量为391.42，检测分子量为391.42。

中间物A2-2至A6-2的合成

中间物A2-2至A6-2是用于制备一种新颖化合物，且可通过类似于中间物A1-2的合成步骤1来合成，其差异在于中间物A2-2至A6-2的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以反应物B2至B6代替反应物B1作为起始物，各中间物的分析结果列于表1中。

表1：合成中间物A1-2至A6-2所使用的反应物Bn以及中间物A1-2至A6-2的化学结构式、产率、分子式和以FD-MS分析而得的质量。

于表1中，下述合成所得的中间物A1-B可作为反应物B6，该中间物A1-B是以反应物B1作为起始物根据下述步骤1至4进行合成。

中间物A1-2至A6-2的修饰

除了中间物A1-2至A6-2之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制A1-1中的起始物，并以类似于合成机制A1-1的合成路径合成出其他中间物。若选用二苯并呋喃基和-B(OH)₂基团间具有一苯撑基的反应物B5作为起始物，当起始物与溴乙酰胺基二苯并呋喃反应形成中间物后，可合成出在两个二苯并呋喃基中间具有一个苯撑基的中间物；若选用有两个相连的二苯并呋喃基的反应物B6作为起始物，当起始物与溴乙酰胺基二苯并呋喃反应形成中间物后，可合成出具有三个二苯并呋喃相连接的中间物。

中间物An-3的合成

在步骤2中，中间物An-3可通过合成机制A2进行合成。

在合成机制A2中，L、m和n同前述合成机制A1所定义。

中间物A1-3的合成

以中间物A1-3作为合成中间物An-3的例子，中间物A1-3可通过下述合成机制A2-1进行合成。

将溶有中间物A1-2(55g,1.0eq)的12N盐酸(100毫升)与于275毫升的乙醇在回流温度下持续磁搅拌混合8小时，当混合溶液冷却至室温后，通过过滤分离收集粗产物并以纯水洗涤，于干燥后秤重计算得步骤2的产率为98.5％。

该产物经FD-MS分析确定为中间物A1-3，经FD-MS分析结果为：C₂₄H₁₆ClNO₂，理论分子量为385.84，测量分子量为385.84。

中间物A2-3至A6-3的合成

中间物A2-3至A6-3是用于制备一种新颖化合物，且可通过类似于中间物A1-3的合成步骤2来合成，其差异在于中间物A2-3至A6-3的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以中间物A2-2至A6-2代替中间物A1-2作为起始物，各中间物的分析结果列于表2中。

表2：中间物A1-3至A6-3的化学结构式、产率、分子式和以FD-MS分析而得的质量。

中间物A1-3至A6-3的修饰

除了中间物A1-3至A6-3之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制A2-1中的起始物，并以类似于合成机制A2-1的合成路径合成出其他中间物。

中间物An的合成

在步骤3中，中间物An可通过下述合成机制A3进行合成。

在合成机制A3中，L、m和n同前述合成机制A1中所定义，X为氯、溴、或碘。

中间物A1的合成

以中间物A1作为合成中间物An的例子，中间物A1可通过下述合成机制A3-1进行合成。

将中间物A1-3(10.0g,1.0eq)添加于12N盐酸(40毫升)和乙腈(CH₃CN)(130毫升)的混合溶液中，并维持混合溶液的温度低于5℃；将15.0毫升溶有亚硝酸钠(2.0eq)和碘化钾(2.5eq)的水溶液缓慢加入前述低温的混合溶液中，持续搅拌10分钟后，使混合溶液的温度升温至20℃并持续搅拌过夜；接着，以饱和的碳酸氢钠和硫代硫酸钠(2.5eq)调整混合溶液的pH值至介于9至10之间，再以过滤的方式或以醋酸乙酯萃取的方式获得沉淀物，并以体积比为5：1的己烷和二氯甲烷作为洗提液，以快速柱色谱层析(flash chromatography)纯化获得灰色固体产物，步骤3的产率为85.7％。

该灰色固体产物经FD-MS分析确定为中间物A1，经FD-MS分析结果为：C₂₄H₁₃IO₂，理论分子量为460.26，测量分子量为460.26。

中间物A2至A6的合成

中间物A2至A6是用于制备一种新颖化合物，且可通过类似于中间物A1的合成步骤3来合成，其差异在于中间物A2至A6的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以中间物A2-3至A6-3代替中间物A1-3作为起始物，各中间物的分析结果列于表3中。

表3：中间物A1至A6的化学结构式、产率、分子式和以FD-MS分析而得的质量。

中间物A1至A6的修饰

除了中间物A1至A6之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制A3-1中的起始物，并以类似于合成机制A3-1的合成路径合成出其他中间物。

中间物An-B的合成

在步骤4中，中间物An-B可通过下述合成机制A4进行合成。

在合成机制A4中，L、m和n同前述合成机制A1中所定义，X同前述合成机制A3中所定义。

中间物A1-B的合成

以中间物A1-B作为合成中间物An-B的例子，中间物A1-B可通过下述合成机制A4-1进行合成。

中间物A1(30.0g,1.0eq)、双联频哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(1.20eq)、1,1′-二(二苯基膦二茂铁二氯化钯(II)(1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene dichloropalladium(II))(PdCl₂(dppf))(0.02eq)和醋酸钾(KOAc)(2.0eq)混合于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(165毫升)中，并于95℃的氮气环境下搅拌16小时，待冷却至室温后，以水和有机相进行萃取并收集位于有机层中的粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩至干燥，并以硅胶管柱层析纯化获得34.5克的白色产物，步骤4的产率为91.35％。

该白色产物经FD-MS分析确定为中间物A1-B，经FD-MS分析结果为：C₃₀H₂₅BO₄，理论分子量为460.33，测量分子量为460.33。

中间物A1-B的修饰

除了中间物A1-B之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制A4-1中的起始物，并以类似于合成机制A4-1的合成路径合成出其他中间物An-B，可例如下述的中间物A2-B至A6-B，但不限于此：

用于制备新颖化合物的中间物An另可通过下列步骤进行合成。

中间物A′n-3的合成

中间物A′n-3是用于制备一种新颖化合物，中间物A′n-3可通过下述合成机制A5进行合成。

步骤1：中间物A′7-2的合成

以中间物A′7-2作为合成中间物A′n-2的例子，中间物A′7-2可通过上述合成机制A5进行合成，即为X′为溴的情形。

将溶有1-溴-4-乙酰胺基二苯并呋喃(55g,1.0eq)的12N盐酸(100毫升)与275毫升的乙醇中持续磁搅拌混合，并加热回流8小时，待混合溶液降至室温后，过滤获得粗产物再以纯水洗涤并干燥，步骤1的产率为97％。

该产物经FD-MS分析确定为中间物A′7-2，经FD-MS分析结果为：C₁₂H₉BrClNO，理论分子量为298.56，测量分子量为298.56。

步骤2：中间物A′7-3的合成

使中间物A′7-2(60.0g,1.0eq)加入12N盐酸(50毫升)和乙腈(240毫升)的混合溶液中，维持混合溶液的温度低于5℃；将400毫升溶有亚硝酸钠(2.0eq)和碘化钾(2.5eq)的水溶液缓慢加入前述低温的混合溶液中，持续搅拌10分钟后，使混合溶液的温度升温至20℃并持续搅拌过夜；接着，以饱和的碳酸氢钠和硫代硫酸钠(2.5eq)调整混合溶液的pH值至介于9至10之间，再以过滤的方式或以醋酸乙酯萃取的方式获得沉淀物，并以体积比为5：1的己烷和二氯甲烷作为洗提液以快速柱色谱层析纯化获得灰色固体产物，步骤2的产率为83.2％。

该灰色固体产物经FD-MS分析确定为中间物A′7-3，经FD-MS分析结果为：C₁₂H₆BrIO，理论分子量为372.98，测量分子量为372.98。

中间物An的合成

中间物An是用于制备一种新颖化合物，中间物An可通过下述合成机制A6进行合成。

在合成机制A6中，B′、L、m和n同前述合成机制A1中所定义，而X′同前述合成机制A5中所定义。

步骤3：中间物A7的合成

以中间物A7作为合成中间物An的例子，中间物A7可通过下述合成机制A6-1进行合成。

中间物A′7-3(1-溴-4-碘二苯并呋喃)(30.0g,1.0eq)、4-二苯并呋喃硼酸(4-dibenzofuranboronic acid)(1.25eq)、醋酸钯(0.01eq)、三苯基膦(triphenylphosphine)(PPh₃)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)混合于由甲苯(260毫升)、乙醇(26毫升)和水(55毫升)组成的混合溶液中，该混合溶液在80℃的氮气环境下搅拌回流16小时，反应完成且混合溶液降至室温后，萃取该混合溶液并于有机层中收集粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩该粗产物，并以硅胶管柱层析纯化获得29.3克的白色固体产物，步骤3的产率为88.15％。

该白色产物经FD-MS分析确定为中间物A7。FD-MS分析结果：C₂₄H₁₃BrO₂，理论分子量为413.26，检测分子量为413.26。

中间物A8的合成

中间物A8是用于制备一种新颖化合物，且可通过类似于中间物A7的合成步骤3来合成，其差异在于中间物A8的合成步骤中使用了不同的起始物，以反应物B2代替反应物B1作为起始物，各中间物的分析结果列于表4中。

表4：合成中间物A7和A8所使用的反应物Bn以及中间物A7和A8的化学结构式、产率、分子式和以FD-MS分析而得的质量。

中间物A7和A8的修饰

除了中间物A7和A8之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制A6-1中的起始物，并以类似于合成机制A6-1的合成路径合成出其他中间物An，例如下述的中间物A9至A12，但不限于此：

中间物An-L的合成

前述的中间物An(例如中间物A1至A12)可进一步以步骤4'-1***一苯撑基，合成出中间物An-L。

中间物An-L是用以制备一种新颖化合物，中间物An-L可通过下述合成机制A4-L进行合成。

在合成机制A4-L中，L、m和n同前述合成机制A1中所定义，X为氯、溴、或碘，以及X'为氯、或溴。

步骤4'-1：中间物A1-L的合成

以中间物A1-L作为合成中间物An-L的例子，中间物A1-L可通过下述合成机制A4-1-L进行合成。

中间物A1(1-(4-二苯并呋喃)-4-碘二苯并呋喃)(1-(dibenzofuran-4-yl)-4-iododibenzofuran)(50.0g,1.0eq)、4-氯苯基硼酸(1.05eq,CAS No.1679-18-1)、Pd(OAc)₂(0.01eq)、PCy₂(2-biPh)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)混合于由甲苯(340毫升)、乙醇(34毫升)和水(72毫升)所组成的混合溶液中，该混合溶液于80℃的氮气环境下回流搅拌16小时，于反应完成并降至室温后，该混合溶液经萃取并自有机层中收集粗产物，经硫酸镁干燥、过滤分离且浓缩干燥后，再以硅胶管柱层析纯化获得43克的白色固体产物，步骤4'-1的产率为89％。

该白色产物经FD-MS分析确定为中间物A1-L。FD-MS分析结果：C₃₀H₁₇ClO₂，理论分子量为444.91，检测分子量为444.91。

中间物A1-L的修饰

除了中间物A1-L之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制A4-1-L中的起始物，例如中间物A2至A12中的任一种，或者氯取代基接在不同位置的氯苯基硼酸，并以类似于合成机制A4-1-L的合成路径合成出其他中间物An-L，例如下述的中间物A2-L至A19-L，但不限于此：

新颖化合物的合成

前述各中间物(即中间物An和中间物An-L)可通过合成机制I来合成新颖化合物，于合成机制I中，“反应物An”(Reactant An)选自于表5中的反应物A1至A10；“中间物A”(Intermediate A)包含前述中间物An、中间物An-L或其相似物，各新颖化合物是以下述步骤所合成。

表5：反应物A1至A10的化学结构式和CAS编号。

合成机制I：化合物1至9的合成

在合成机制I中，中间物A(1.0eq)、反应物An(1.05eq)、Pd(OAc)₂(0.005eq)、四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)(P(t-Bu)₃HBF₄)(0.02eq)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(NaOtBu)(1.5eq)溶于甲苯(40毫升)中；接着，将该溶液加热至90℃并持续12小时，待反应完成且降至室温后，进行萃取于有机层中收集粗产物，再经硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩干燥后，以硅胶管柱层析纯化后可获得白色固体产物，即为本发明的新颖化合物。合成化合物1至9所使用的中间物A和反应物An列于下表6中。

化合物1至9以H¹-NMR及FD-MS进行分析，且化合物1至9的化学结构式、产率、分子式和质量列于表6中，如图2至10的NMR图谱所辨识的结果，化合物1至9的化学结构式如下所示。

表6：合成化合物1至9所使用的反应物及中间物以及化合物1至9的产率、分子式和以FD-MS分析的结果。

化合物1至9的修饰

除了化合物1至9之外，所属技术领域的一般技术人员可更替合成机制I中使用的中间物A(即前述中间物An或中间物An-L)和反应物An，并以类似于合成机制I的合成路径合成出其他新颖化合物。

OLED装置的制备

将涂布有厚ITO层的玻璃基板(以下简称为ITO基板)置于含有洗洁剂(厂牌：Fischer Co.)的蒸馏水(以Millipore Co.公司的滤器过滤二次而得的蒸馏水)中，并以超音波震荡30分钟；更换蒸馏水后再以超音波震荡10分钟以洗净ITO基板，并重复上述洗净步骤一次；洗净后，将前述玻璃基板以异丙醇、丙酮和甲醇以超音波震荡洗净，并使之干燥；接着，将玻璃基板置于电浆表面清洁机内，并以氧电浆清洁玻璃基板5分钟，再将清洁后的玻璃基板置于真空蒸镀机内。

之后，将真空蒸镀机的真空度维持在1x10^-6torr至3x10^-7torr，并于ITO基板上依序沉积各种有机材料和金属材料，并获得实施例1至29以及比较例1至10的OLED装置。于此，该ITO基板上依序沉积有第一电洞注入层(HIL-1)、第二电洞注入层(HIL-2)、第一电洞传输层(HTL-1)、第二电洞传输层(HTL-2)、蓝/绿/红光发光层(BEL/GEL/REL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极(Cthd)。

在上述OLED装置的各层中，HAT用于形成HIL-1和HIL-2；HI-D用于形成HIL-1；HI-A分别用于形成HIL-1、HIL-2和HTL-1；商业HI材料(m-MTDATA)用于形成HIL-2；HT-A和HT-B分别用于形成HTL-1和HTL-2；本发明的新颖化合物是分别用于形成HTL-1、HTL-2或HIL-2；商业HT材料(如NPB和HT-C)分别用于形成HTL-1或HTL-2；Liq是用于形成ETL和EIL；RH/GH/BH分别为形成REL/GEL/BEL的主要材料；RD/GD/BD可作为REL/GEL/BEL的掺杂物。

实施例的OLED装置和比较例的OLED装置最大的差异为比较例OLED装置中HTL-1、HTL-2或HIL-2的材料是分别以商用材料NPB、HT-C或m-MTDATA制成，而实施例的OLED装置中HTL-1、HTL-2或HIL-2的材料是以表6中的新颖化合物制成，上述商用材料的化学结构式列于表7。

表7：使用于OLED装置中商业材料的化学结构式

蓝光OLED装置的制备

蓝光OLED装置包括多层有机层，各有机层依照表8的顺序沉积于ITO基板上，用以制备第一蓝光OLED装置和第二蓝光OLED装置的各有机层的材料、厚度以及掺杂物列于表8中，第一蓝光OLED装置和第二蓝光OLED装置的差异在于HIL-1和HIL-2使用的材料，请参照表8所示。

表8：蓝光OLED装置中各层的顺序、材料及厚度。

绿光OLED装置的制备

绿光OLED装置包括复数有机层，各有机层依照表9的顺序沉积于ITO基板上，用以制备绿光OLED的各有机层的材料、厚度以及掺杂物列于表9中。

表9：绿光OLED装置中各层的顺序、材料及厚度。

红光OLED装置的制备

红光OLED装置包括复数有机层，各有机层依照表10的顺序沉积于ITO基板上，用以制备红光OLED的各有机层的材料、厚度以及掺杂物列于表10中。

表10：红光OLED装置中各层的顺序、材料及厚度。

蓝光OLED装置的效能

为了评估OLED装置的效能，将蓝光OLED装置连接于电源供应器(厂牌：Keithley；型号：2400)，并以PR650的亮度计检测，所测得的色度以为国际照明委员会(CommissionInternationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度坐标[color coordinate(x,y)]示之。其中，蓝光OLED装置是在1000尼特(1nit＝1cd/m²)的亮度下检测，检测结果列于下表11和12中。

为了证实本发明的新颖化合物适合作为HTL-1的电洞传输材料并且在蓝光OLED装置展现出改善的效能，实施例1至5和比较例1的差异仅在于HT-1的材料。第一蓝光OLED装置的实施例1至5与比较例1的HT-1材料、色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表11中。在第一蓝光OLED装置的实施例1至5与比较例1中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。

表11：实施例1至5(E1至E5)和比较例1(C1)的OLED装置中HT-1材料、CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

	HT-1材料	CIE(x,y)	电流效率(cd/A)	发光效率(lm/W)	外部量子效率(％)
						E1	化合物1	(0.129,0.155)	10.70	7.39	7.03
E2	化合物2	(0.130,0.148)	9.59	6.28	6.84
						E3	化合物7	(0.128,0.155)	10.30	7.44	6.26
E4	化合物8	(0.129,0.148)	9.89	7.15	7.10
						E5	化合物9	(0.128,0.153)	9.79	7.20	6.79
C1	NPB	(0.129,0.160)	9.50	6.25	6.21

更进一步地，为了证实本发明的新颖化合物适合作为HTL-2的电洞传输材料并且在蓝光OLED装置展现出改善的效能，在表12中，第一蓝光OLED装置的实施例6和7和比较例2的差异仅在于HT-2的材料，以及第二蓝光OLED装置的实施例8至13和比较例3的差异也是仅在于HT-2的材料。实施例6至13与比较例2和3的HT-2材料、色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表12中。在第一和第二蓝光OLED装置的实施例6至13与比较例2和3中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-1的HT-1是如表7所示的HI-A。

表12：实施例6至13(E6至E13)和比较例2和3(C2和C3)的OLED装置中HT-2材料、CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

	HT-2材料	CIE(x,y)	电流效率(cd/A)	发光效率(lm/W)	外部量子效率(％)
						E6	化合物3	(0.129,0.153)	10.30	6.79	6.96
E7	化合物5	(0.129,0.155)	10.80	7.76	6.80
						C2	HT-C	(0.129,0.159)	9.10	6.36	6.50
E8	化合物1	(0.130,0.149)	9.22	6.99	6.27
						E9	化合物2	(0.128,0.166)	10.30	8.03	6.71
E10	化合物6	(0.129,0.149)	9.93	7.59	6.53
						E11	化合物7	(0.129,0.164)	9.59	6.98	6.77
E12	化合物8	(0.129,0.159)	10.90	8.24	6.39
						E13	化合物9	(0.129,0.156)	9.93	7.17	6.09
C3	HT-C	(0.128,0.166)	8.77	6.70	5.64

根据上述表11和12的结果，在第一和第二蓝光OLED装置中，与由商用电洞传输材料形成的第一或第二电洞传输层相比，本发明采用化合物1至3、5至9作为第一或第二电洞传输层的电洞传输材料，可有效提升蓝光OLED的电流效率、发光效率以及外部量子效率。

绿光OLED装置的效能

为了评估OLED装置的效能，将绿光OLED装置连接于电源供应器(厂牌：Keithley；型号：2400)，并以PR650的亮度计检测，所测得的色度以为国际照明委员会(CommissionInternationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度坐标[color coordinate(x,y)]示之。其中，绿光OLED装置是在3000尼特(1nit＝1cd/m²)的亮度下检测，检测结果列于下表13和14中。

为了证实本发明的新颖化合物适合作为HTL-1的电洞传输材料并且在绿光OLED装置展现出改善的效能，实施例14至18和比较例4的差异仅在于HT-1的材料。绿光OLED装置的实施例14至18和比较例4的HT-1材料、色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表13中。在绿光OLED装置的实施例14至18和比较例4中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。

表13：实施例14至18(E14至E18)和比较例4(C4)的OLED装置中HT-1材料、CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

类似地，为了证实本发明的新颖化合物适合作为HTL-2的电洞传输材料并且在绿光OLED装置展现出改善的效能，在表14中，绿光OLED装置的实施例19和20和比较例5的差异仅在于HT-2的材料。绿光OLED装置的实施例19和20和比较例5的HT-2材料、色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表14中。在绿光OLED装置的实施例19和20与比较例5中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-1的HT-1是如表7所示的HI-A。

表14：实施例19和20(E19和E20)和比较例5(C5)的OLED装置中HT-2材料、CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

	HT-2材料	CIE(x,y)	电流效率(cd/A)	发光效率(lm/W)	外部量子效率(％)
						E19	化合物3	(0.314,0.638)	69.70	48.30	17.15
E20	化合物5	(0.320,0.635)	71.00	47.60	17.20
						C5	HT-C	(0.312,0.639)	38.60	31.70	8.57

根据上述表13和14的结果，在绿光OLED装置中，与由商用电洞传输材料形成的第一或第二电洞传输层相比，本发明采用化合物1至3、5、7至9作为第一或第二电洞传输层的电洞传输材料，可有效提升绿光OLED的电流效率、发光效率以及外部量子效率。

红光OLED装置的效能

为了评估OLED装置的效能，将红光OLED装置连接于电源供应器(厂牌：Keithley；型号：2400)，并以PR650的亮度计检测，所测得的色度以为国际照明委员会(CommissionInternationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度坐标[color coordinate(x,y)]示之。其中，红光OLED装置是在1000尼特(1nit＝1cd/m²)的亮度下检测，检测结果列于下表15和16中。

为了证实本发明的新颖化合物适合作为HTL-1的电洞传输材料并且在红光OLED装置展现出改善的效能，实施例21和22和比较例6的差异仅在于HT-1的材料。红光OLED装置的实施例21和22和比较例6的HT-1材料、色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表15中。在红光OLED装置的实施例21和22和比较例6中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。

表15：实施例21和22(E21和E22)和比较例6(C6)的OLED装置中HT-1材料、CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

	HT-1材料	CIE(x,y)	电流效率(cd/A)	发光效率(lm/W)	外部量子效率(％)
						E21	化合物1	(0.660,0.339)	26.50	22.75	17.98
E22	化合物8	(0.664,0.334)	26.50	22.59	17.96
						C6	NPB	(0.661,0.337)	26.30	22.50	17.94

类似地，为了证实本发明的新颖化合物适合作为HTL-2的电洞传输材料并且在红光OLED装置展现出改善的效能，在表15中，红光OLED装置的实施例23至25和比较例7的差异仅在于HT-2的材料。红光OLED装置的实施例23至25和比较例7的HT-2材料、色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表16中。在红光OLED装置的实施例23至25和比较例7中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-1的HT-1是如表7所示的HT-A。

表16：实施例23至25(E23至E25)和比较例7(C7)的OLED装置中HT-2材料、CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

	HT-2材料	CIE(x,y)	电流效率(cd/A)	发光效率(lm/W)	外部量子效率(％)
						E23	化合物3	(0.661,0.338)	23.20	20.20	16.11
E24	化合物5	(0.659,0.339)	23.30	18.50	15.91
						E25	化合物6	(0.630,0.329)	12.90	9.12	9.43
C7	HT-C	(0.635,0.354)	6.88	3.36	4.50

根据上述表15和16的结果，在红光OLED装置中，与由商用电洞传输材料形成的第一或第二电洞传输层相比，本发明采用化合物1、3、5、6、8作为第一或第二电洞传输层的电洞传输材料，可有效提升红光OLED的电流效率、发光效率以及外部量子效率。

OLED装置的效能

为了评估OLED装置的效能，分别将红光、绿光和蓝光OLED装置连接于电源供应器(厂牌：Keithley；型号：2400)，并以PR650的亮度计检测，所测得的色度以为国际照明委员会(Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度坐标[colorcoordinate(x,y)]示之，检测结果列于下表10中。其中，蓝光和红光的OLED装置是在1000尼特(1nit＝1cd/m²)的亮度下检测；绿光的OLED装置是在3000尼特的亮度下检测，检测结果列于下表17中。

为了证实本发明的新颖化合物适合作为HIL的电洞注入材料并且在任何颜色OLED装置皆展现出改善的效能，实施例26和27和比较例8的差异、实施例28和比较例9的差异、以及实施例29和比较例10的差异皆仅在于HIL-2的材料。上述各OLED装置的实施例26至29与比较例8至10的HIL-2的HI材料、颜色及色彩数据、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表17中。在所述OLED装置的实施例26至29与比较例8至10中，HTL-1的HT-1是如表7所示的HT-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。

表17：实施例26至29(E26至E29)和比较例8至10(C8至C10)的OLED装置中HI材料、颜色及CIE、电流效率、发光效率和外部量子效率。

	HI材料	颜色，CIE(x,y)	电流效率(cd/A)	发光效率(lm/W)	外部量子效率(％)
						E26	化合物1	B(0.131,0.145)	9.34	6.46	6.26
E27	化合物2	B(0.130,0.147)	9.48	7.14	5.85
						C8	m-MTDATA	B(0.14,0.187)	4.59	2.11	2.90
E28	化合物1	G(0.312,0.641)	73.60	66.70	16.17
						C9	m-MTDATA	G(0.325,0.631)	55.50	41.30	13.60
E29	化合物1	R(0.654,0.343)	30.90	18.80	20.87
						C10	m-MTDATA	R(0.656,0.341)	20.40	12.57	13.61

根据上述表17的结果，无论在蓝、绿或红光OLED装置中，与由商用电洞注入材料形成的电洞注入层相比，本发明采用化合物1和2作为第二电洞注入层的电洞注入材料，可有效提升OLED的电流效率、发光效率以及外部量子效率。

由上述实验结果可证实，本发明的新颖化合物能适合作为蓝、绿或红光OLED装置的电洞传输材料或电洞注入材料，并能有利于令使用其的OLED具有较佳的电流效率、发光效率以及外部量子效率等特性。

上述实施例仅为说明本发明的例示，并非于任何方面限制本发明所主张的权利范围，所属技术领域的一般技术人员能根据本发明的精神针对例如取代基的数量、位置或排列加以调整。本发明所主张的权利范围自应以权利要求书所述为准，而非仅限于上述具体实施例。