具体实施方式

以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。

第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有如下式I所示的结构：

其中，T₁选自O或S；

L、L₁相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；

L₂选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；

Ar₁选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为2-30的取代或未取代的杂芳基；

Ar₂选自式Ⅱ或式Ⅲ所示的结构；

其中，X、Y分别独立地选自O、S、C(R₅R₆)或者N(R₇)，且X，Y不同时为单键；

R₅、R₆和R₇相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；

Z选自O、S、C(R₈R₉)或者N(R₁₀)；R₈、R₉和R₁₀相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；

任选地，任意R₅和R₆、R₈和R₉与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-14的饱和或不饱和环；

R₁、R₂、R₃和R₄相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的未取代的芳基、碳原子数为3-24的未取代的杂芳基；

R₁～R₄以R_i表示，n₁～n₄以n_i表示，i为变量，表示1、2、3或4，n₁、n₂、n₃和n₄分别表示R₁、R₂、R₃和R₄的个数；

其中，当i为1时，n₁选自0、1、2或者3；

当i为2、3或者4时，n₁选自0、1、2、3或者4；

且当n_i大于1时，任意两个n_i相同或不同；

任选地，任意两个相邻的R_i与其相连的苯环形成萘环或菲环；

L₂中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基；

L、L₁、Ar₁和R₅～R₁₀中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。

在本申请中，当式Ⅱ与式Ⅰ连接时，指的是式Ⅱ基团的主体部分与式Ⅰ通过单键连接，并不与作为取代基的R₃、R₄、R₅、R₆和R₇连接。举例而言，当式Ⅰ连接与式Ⅱ连接，且X为N时，Y为O时，式Ⅱ基团为

同理，当式Ⅲ与式Ⅰ连接时，指的是式Ⅲ基团的主体部分与式Ⅰ通过单键连接，并不与作为取代基的R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉和R₁₀连接。举例而言，当式Ⅰ与式Ⅲ连接时，X为N时，Y单键，Z为O时，式Ⅲ基团为

在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。

在本申请中，“任选地，R_i中相邻的两个形成不饱和芳环”是指任意两个相邻的R_i可以形成不饱和芳环，也可以不形成环。举例而言，当相邻的R₅和R₆、相邻的R₈与R₉、相邻的两个R₈与R₉成环时，该环的碳原子数为3-14，且该环可以是饱和的，也可以是不饱和的。例如：环己烷、环戊烷、金刚烷、苯环、萘环、菲环等，但不限于此。

在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。

在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为R_x)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基R_x的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即R_x例如可以为氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；当同一个原子上连接有两个取代基R_x时，这两个取代基R_x可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基R_x时，相邻的个取代基R_x可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。

在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、三联苯基、9,9-二甲基芴基在本申请中均视为芳基。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。

本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。

在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。

在本申请中，作为取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基、三联苯基、二苯基芴基、螺二芴基。

在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基、N-(1-萘基)咔唑基、N-(2-萘基)咔唑基、9-(4-苯基苯基)咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-24个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。

本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。

在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。

在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吲哚咔唑基、N-(1-萘基)咔唑基、N-(2-萘基)咔唑基、9-(4-苯基)咔唑基、9,9-二甲基-9H-9-硅芴。

在本申请中，“任意两个相邻的R_j形成环中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个R_j，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个R_j；其中，当同一个原子上具有两个R_j时，两个R_j可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个R_j，这两个R_j可以稠合成环。同理，任意两个相邻的取代基形成环也具有相同的解释，本申请不再赘述。

本申请中，涉及到的不定位连接键是指从环体系中伸出的单键，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。

举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其它位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。

再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。

在本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1～10的直链烷基和碳原子数为1～10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。

在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。

在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。

在本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。

在本申请的一种实施方式中，所述n₁，n₂、n₃、n₄分别独立地选自0。

在本申请的一种实施方式中，所述L、L₁分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；

可选地，所述L、L₁中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。

具体地，所述L、L₁中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。

在本申请另一种实施方式中，所述L、L₁分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基；

在本申请的一种实施方式中，所述L、L₁分别独立地选自单键或如下基团组成的组：

在本申请的一种实施方式中，所述L₂选自单键、亚苯基，或者亚联苯基。

在本申请的一种实施方式中，所述Ar₁选自碳原子数6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；

可选地，所述Ar₁中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为为1-5的烷基、碳原子数为6-14的芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基。

具体地，所述Ar₁中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、菲基、三联苯基、三甲基硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基。

在本申请中，可选地，所述Ar₁选自取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：

取代的V具有一个或两个以上取代基，取代的V的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、三甲基硅基。

在本申请的一种实施方式中，所述Ar₁选自以下基团组成的组：

在本申请的一种实施方式中，所述Ar₂选自式Ⅱ，所述式Ⅱ选自取代或未取代的V₁，未取代的V₁选自以下基团所组成的组：

取代的V₁具有一个或两个以上取代基，取代的V₁的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。

在本申请的一种实施方式中，所述Ar₂选自式Ⅲ，所述式Ⅲ选自取代或未取代的V₂，未取代的V₂选自以下基团所组成的组：

取代的V₂具有一个或两个以上取代基，取代的V₂的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。

可选地，所述Ar₂选自以下基团所组成的组：

在本申请中，可选地，所述含氮化合物选自权利要求9中所示的化合物。

本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。

本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。

本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的效率特性和寿命特性。

具体的一种实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。通常地，所述有机发光层可以包含主体材料和客体材料，其中，所述主体材料包含本申请的含氮化合物。

按照本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。

可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO₂:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。

可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。

可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层330的主体材料可以含有本申请的含氮化合物。进一步可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件为绿光器件，其中的有机发光层330可以由本申请所提供的含氮化合物组成；或者，有机发光层330可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。

电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。

本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。

可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。

可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。

本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的有机电致发光器件。

按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。

本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。

本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。

下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法。

使用以下方法合成本申请中化合物

向反应瓶中投入Q-1(5.0g，19.5mmol)、Q-2(6.03g，19.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.19mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.16g，0.39mmol)、叔丁醇钠(5.62g，58.5mmol)和甲苯溶剂(50mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌8h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷(50mL)和水(50mL)萃取和水洗反应溶液3次，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到Q-3(6.9g，73％)。

将原料IM-1(6.65g，29.4mmol)、原料IM-2(5.0g，23.6mmol)、四三苯基磷钯(1.7g，1.47mmol)、碳酸钾(8.14g，58.9mmol)、四丁基氯化铵(0.41g，1.47mmol)分别加入三口烧瓶中，量取四氢呋喃(200mL)、水(40mL)加入反应器中，80℃下回流12h，当反应结束时，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水MgSO₄干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到M-1(7.9g，产率75％)。

参照M-1的方法合成表1中M-X，不同之处在于，使用原料A代替原料IM-1，原料B代替原料IM-2，制得的M-X如表1所示。

表1

中间体N的合成

在反应瓶中，加入原料IM-17(5.0g，20.6mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(50mL),在氮气氛围下，降温至0℃后，加入钠氢(0.54g，22.6mmol)，保温30min后加入原料IM-1(6.9g，30.9mmol)，升温至室温反应2小时。当反应结束时，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水MgSO₄干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到N-1(4.4g，产率60％)。

参照N-1的方法合成表2中N-X，不同之处在于，使用原料A代替原料IM-1，原料C代替原料IM-17，制得的N-X如表2所示。

表2

中间体B的合成

向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入SM-1(5.0g,18.92mmol),四氢呋喃(400mL)，降温至零下78℃后滴加正丁基锂(1.5g,22.7mmol)，滴加完毕在零下78℃保温30min后滴加硼酸三甲酯(5.9g,56.8mmol)，滴加完毕在零下78℃保温30min。升温至室温搅拌12h后加入盐酸水溶液调节PH为中性。将所得反应液过滤得到粗品，将粗品用正庚烷(600mL)重结晶得到B-1(2.6g,60％)。

参照B-1的方法合成表3中B-X，不同之处在于，使用表3中原料SM-X代替SM-1，制得的B-X如表3所示。

表3

中间体C的合成：

将原料M-1(5.0g，13.97mmol)、原料J-1(2.18g，13.97mmol)、四三苯基磷钯(0.08g，0.07mmol)、碳酸钾(3.86g，27.95mmol)、四丁基氯化铵(0.02g，0.07mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(10mL)加入反应器中，80℃下回流12h，当反应结束时，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水MgSO₄干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到C-1(4.67g，产率77％)。

参照C-1的方法合成表4中C-X，不同之处在于，使用表4中原料M-X/N-X代替M-1，原料J-X代替原料J-1，制得的C-X如表4所示。

表4

化合物1024的合成

将M-1(5.0g，13.9mmol)、S-1(2.9g，13.9mmol)、四三苯基磷钯(0.8g，0.69mmol)、碳酸钾(3.8g，0.69mmol)、四丁基氯化铵(0.19g，0.69mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)加入反应器中，78℃下回流12h，当反应结束时，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水MgSO₄干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到化合物1024(4.79g，产率70％)。

参照化合物1024的方法合成表5中化合物X，不同之处在于，使用原料M-X/N-X代替M-1，原料S-X/B-X代替S-1，制得的化合物X如表5所示。

表5

对以上化合物进行质谱分析，数据如下表6所示。

表6

对以上个别化合物进行核磁分析，数据如下表7所示。

表7

有机电致发光器件制备及评估

实施例1：绿色有机电致发光器件

通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O₂:N₂等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为的第一空穴传输层。

在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HTL-1，形成厚度为的第二空穴传输层。

在第二空穴传输层上，以(1：1)(蒸镀速率)的比例将(GH-1：化合物1024)与8％(占比主体材料总蒸镀速率)的客体材料Ir(ppy)₃以进行共同蒸镀，形成厚度为的绿色有机发光层(EML)。

将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。

在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。

实施例2-73

除了在形成有机发光层时，用以下表9中所示的化合物替代化合物1024以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。

比较例1-5

除了在形成有机发光层时，分别用以下表9中化合物A、化合物B、化合物C、化合物D和化合物E替代化合物1024以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。

以上实施例和比较例使用的材料结构如下所示表8所示。

表8

对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm²的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9所示。

表9

根据上述表9的结果可知，采用本申请的含氮化合物作为有机发光层的实施例1-73与使用已公知的化合物比较例1-5相比，本申请中的有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.19V，发光效率(Cd/A)至少提高了11.74％，功率效率(lm/W)至少提高了18.68％，外量子效率至少提高了11.73％，寿命最少的提高了6.74％，最高提升114h。

以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。

此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。