具体实施方式

下面，详细地说明本发明。

1.化妆品配合剂

本发明的化妆品配合剂以在作为产品的化妆品中作为原料配合的物质为主要对象。

作为化妆品配合剂，没有特别的限定，例如，可举出在作为适用于毛发等的产品的毛发处理组合物中作为原料配合的毛发处理剂、在作为适用于皮肤等的产品的护肤品组合物中作为原料配合的护肤剂等。作为所述毛发，没有特别的限定，例如，可举出头发、胡须、眉毛、睫毛、鼻毛、耳毛、腋毛、体毛等人体的毛发，本发明的化妆品配合剂能够适用于与这些毛发相关的化妆品。作为上述护肤剂的对象，没有特别的限定，例如，可举出皮肤、肌肤、角质、指甲、口腔、鼻腔内的粘膜等，本发明的化妆品配合剂能够适用于与这些对象相关的化妆品。

本发明的化妆品配合剂含有在阳离子和阴离子的至少任一者中具有氢键性官能团的有机铵盐。

在本发明中，有机铵盐含有以氮原子为离子中心的有机阳离子或NH₄ ⁺和有机阴离子。

1-1.阳离子

作为有机铵盐阳离子，没有特别的限定，可举出以氮原子为离子中心的阳离子，例如，可举出铵阳离子(被有机基团取代的有机铵阳离子NR₄ ⁺(至少一个R为有机基团，其他为氢原子)和NH₄ ⁺)、除了铵阳离子以外，作为阳离子的氮原子被有机基团取代的有机铵盐阳离子，优选咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子、哌啶鎓阳离子、吡咯啉鎓阳离子、吡嗪鎓阳离子、三唑鎓阳离子、异喹啉鎓阳离子、恶唑啉鎓阳离子(oxazolinium)、噻唑啉鎓阳离子、吗啉鎓阳离子、胍鎓阳离子、嘧啶鎓阳离子、哌嗪鎓阳离子、三嗪鎓阳离子、喹啉鎓阳离子、吲哚啉鎓阳离子、喹喔啉鎓阳离子、异噁唑鎓阳离子、阳离子型氨基酸等。其中，优选铵阳离子、咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子、哌啶鎓阳离子、吗啉鎓阳离子，更优选为铵阳离子。需要说明的是，此处例示的阳离子作为除了如记载所述的基本结构的阳离子以外还包括含有氢键性官能团等取代基的阳离子的总称来表示。

优选本发明中使用的有机铵盐在阳离子中具有氢键性官能团。

作为氢键性官能团，没有特别的限定，例如，可举出含氧基团、含氮基团、含硫基团、含磷基团、与氮直接键合的氢原子等。

作为含氧基，没有特别的限定，例如，可举出羟基、羰基、醚基、酯基、醛基、羧基、羧酸酯基、脲基、氨基甲酸乙酯基、酰胺基、噁唑基、吗啉基、氨基甲酸基、氨基甲酸酯基等。

作为含氮基，没有特别的限定，例如，可举出氨基、硝基等。

作为含硫基，没有特别的限定，例如，可举出硫酸基(-O-S(＝O)₂-O-)、磺酰基(-S(＝O)₂O-)、磺酸基(-S(＝O)₂-)、巯基(-SH)、硫醚基(-S-)、硫羰基(-C(＝S)-)、硫脲基(-N-C(＝S)-N-)、硫代羧基(-C(＝S)OH)、硫代羧酸酯基(-C(＝S)O-)、二硫代羧基(-C(＝S)SH)、二硫代羧酸酯基(-C(＝S)S-)等。

作为含磷基，没有特别的限定，例如，可举出磷酸基(-O-P(＝O)(-O-)-O-)、膦酸基(-P(＝O)(-O-)-O-)、次膦酸基(-P(＝O)-O-)、亚磷酸基(-O-P(-O-)-O-)、亚膦酸基(-P(-O-)-O-)、次亚膦酸基(-P-O-)、焦磷酸酯基[(-O-P(＝O)(-O-))₂―O-]等。

其中，作为阳离子中具有的氢键性官能团，优选羟基、羧基、羧酸酯基、酯基、羰基、醚基、与氮直接键合的氢原子。其中，更优选羟基、羧基、羧酸酯基、醚基、与氮直接键合的氢原子，进一步优选羟基、羧基、羧酸酯基、与氮直接键合的氢原子，特别优选羟基、与氮直接键合的氢原子。例如，作为具有氢键性官能团的取代基，可举出羟基烷基、羧基烷基、羟基羧基烷基、烷基酯基、烷基醚基等。

上述羟基烷基具有1个以上羟基，烷基部位优选为碳数1～10，更优选为碳数1～6，进一步优选为1～4的直链状或支链状，优选为直链状，该烷基部位含有或不含有氧原子。

上述羧基烷基具有1个以上羟基，烷基部位优选为碳数1～10，更优选为碳数1～6、进一步优选为1～5的直链状或支链状，优选直链状，该烷基部位含有或不含有氧原子。

上述羟基羧基烷基分别具有1个以上的羟基和羧基，烷基部位优选为碳数1～10，更优选为碳数1～6，进一步优选为1～5的直链状或支链状，优选直链状，该烷基部位含有或不含有氧原子。

其中，烷基部位含有氧原子时，该氧原子例如在烷基部位形成或含有醚键、羰基、羟基、羧酸酯基、酯键、酰胺键、脲键或氨基甲酸乙酯键。因此，在本发明中，“烷基部位含有氧原子”包括烷基部位被作为含有氧原子的原子团的也含有氮原子等杂原子的基团中断或氢原子被取代的情况。

作为上述羟基烷基，能够举出单羟基烷基、多羟基烷基，也可以在各烷基中含有氧原子。作为它们的具体例，没有特别的限定，例如，可举出羟基烷基、羟基烷氧基烷基、烷氧基羟基烷基、羟基聚亚烷基氧基烷基等。

作为单羟基烷基，没有特别的限定，例如，可举出羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟基丙烷-1-基、2-羟基丙烷-1-基、3-羟基丙烷-1-基、1-羟基丙烷-2-基、2-羟基丙烷-2-基、1-羟基丁烷-1-基、2-羟基丁烷-1-基、3-羟基丁烷-1-基、4-羟基丁烷-1-基、1-羟基-2-甲基丙烷-1-基、2-羟基-2-甲基丙烷-1-基、3-羟基-2-甲基丙烷-1-基、1-羟基丁烷-2-基、2-羟基丁烷-2-基、3-羟基丁烷-2-基、4-羟基丁烷-2-基、1-羟基-2-甲基丙烷-2-基、1，1-二甲基-2-羟乙基、5-羟基戊烷-1-基、6-羟基己烷-1-基、7-羟基庚烷-1-基、8-羟基辛烷-1-基、9-羟基壬烷-1-基、10-羟基癸烷-1-基等。作为单羟基烷基，优选烷基部位为碳数1～10的单羟基烷基，更优选碳数为1～6的单羟基烷基，进一步优选碳数为1～4的单羟基烷基，特别优选碳数为1～3的单羟基烷基。

作为多羟基烷基，没有特别的限定，例如，可举出二、三、四、五、六、七或八羟基烷基等。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出1，2-二羟乙基等二羟乙基；1，2-二羟基丙烷-1-基、2，3-二羟基丙烷-1-基等二羟基丙烷-1-基；1，2-二羟基丙烷-2-基、1，3-二羟基丙烷-2-基等二羟基丙烷-2-基；三羟基丙烷-1-基；三羟基丙烷-2-基；1，2-二羟基丁烷-1-基、1，3-二羟基丁烷-1-基、1，4-二羟基丁烷-1-基、2，3-二羟基丁烷-1-基、2，4-二羟基丁烷-1-基、3，4-二羟基丁烷-1-基等二羟基丁烷-1-基；1，2，3-三羟基丁烷-1-基、1，2，4-三羟基丁烷-1-基、1，3，4-三羟基丁烷-1-基、2，3，4-三羟基丁烷-1-基等三羟基丁烷-1-基；四羟基丁烷-1-基；1，2-二羟基-2-甲基丙烷-1-基、1，3-二羟基-2-甲基丙烷-1-基、2，3-二羟基-2-甲基丙烷-1-基等二羟基-2-甲基丙烷-1-基；三羟基-2-甲基丙烷-1-基；四羟基-2-甲基丙烷-1-基；1，2-二羟基丁烷-2-基、1，3-二羟基丁烷-2-基、1，4-二羟基丁烷-2-基、2，3-二羟基丁烷-2-基、2，4-二羟基丁烷-2-基、3，4-二羟基丁烷-2-基等二羟基丁烷-2-基；1，2，3-三羟基丁烷-2-基、1，2，4-三羟基丁烷-2-基、1，3，4-三羟基丁烷-2-基、2，3，4-三羟基丁烷-2-基等三羟基丁烷-2-基；四羟基丁烷-2-基；1，3-二羟基-2-甲基丙烷-2-基、1，3-二羟基-2-乙基丙烷-2-基、1，3-二羟基-2-羟甲基丙烷-2-基；二、三、四或五羟基戊烷-1-基；二、三、四、五或六羟基己烷-1-基；二、三、四、五、六或七羟基庚烷-1-基；二、三、四、五、六、七或八羟基辛烷-1-基等。对于多羟基烷基，羟基的个数优选为2～8，更优选为2～4，进一步优选为2～3。烷基部位的碳数优选为1～6，更优选为1～4。n优选为1～2的整数。

另外，用下式表示的支链状的多羟基烷基作为优选的基团来例示。

式中，R¹¹表示氢原子、碳数1～4的直链状烷基或碳数1～4的直链状单羟基烷基。

在以上的多羟基烷基中，优选2，3-二羟基丙烷-1-基、1，3-二羟基丙烷-2-基、1，3-二羟基-2-甲基丙烷-2-基、1，3-二羟基-2-乙基丙烷-2-基、1，3-二羟基-2-羟甲基丙烷-2-基、五羟基己烷-1-基。

作为上述羧基烷基，能够举出单羧基烷基、多羧基烷基，作为它们的具体例，可举出将上述例示的单、二、三、四、五、六、七或八羟基烷基的羟基取代为羧基(在烷基部位含有或不含有氧原子)的羧基烷基。

作为上述单羧基烷基，没有特别的限定，例如，可举出羧甲基、1-羧基乙基、2-羧基乙基、1-羧基丙烷-1-基、2-羧基丙烷-1-基、3-羧基丙烷-1-基、1-羧基丙烷-2-基、2-羧基丙烷-2-基、1-羧基丁烷-1-基、2-羧基丁烷-1-基、3-羧基丁烷-1-基、4-羧基丁烷-1-基、1-羧基-2-甲基丙烷-1-基、2-羧基-2-甲基丙烷-1-基、3-羧基-2-甲基丙烷-1-基、1-羧基丁烷-2-基、2-羧基丁烷-2-基、3-羧基丁烷-2-基、4-羧基丁烷-2-基、1-羧基-2-甲基丙烷-2-基、5-羧基戊烷-1-基、6-羧基己烷-1-基、7-羧基庚烷-1-基、8-羧基辛烷-1-基、9-羧基壬烷-1-基、10-羧基癸烷-1-基等。对于羧基烷基，优选烷基部位为碳数1～10的羧基烷基，更优选碳数1～6的羧基烷基、进一步优选为碳数1～5的羧基烷基。

作为上述羟基羧基烷基，没有特别的限定，例如，可举出将上述例示的二、三、四、五、六、七或八羟基烷基的一部分羟基取代为羧基的羟基羧基烷基(在烷基部位含有或不含有氧原子)。作为分别具有一个羟基和羧基的单羟基羧基烷基，例如，可举出2-羟基-3-羧基丁烷-1-基(肉毒碱)、1-羟乙基-2-羧基乙基(丝氨酸)、2-羟乙基-2-羧基乙基(苏氨酸)等。作为羟基羧基烷基，优选2-羟基-3-羧基丁烷-1-基(肉毒碱)。对于羟基羧基烷基，优选烷基部位为碳数1～10的羟基羧基烷基，更优选为碳数1～6的羟基羧基烷基，进一步优选为碳数1～5的羟基羧基烷基。

作为上述烷基酯基，没有特别的限定，例如，可举出将上述例示的羧基烷基的羧基酯化而成的烷基酯基。作为具有一个酯基的单烷基酯基，例如，可举出1-乙酰氧基乙烷-2-基(乙酰胆碱)、1-乙氧基乙烷-2-基等。作为烷基酯基，优选1-乙酰氧基乙烷-2-基(乙酰胆碱)。

作为阳离子中除氢键性官能团以外的官能团，例如，能够举出烷基。烷基优选为碳数1～18的直链状或支链状，更优选为碳数1～12的直链状或支链状，进一步优选碳数1～8的直链状或支链状，更进一步优选碳数1～4的直链状或支链状。作为烷基，没有特别的限定，例如，可举出甲基、乙基、丙烷-1-基、丙烷-2-基、丁烷-1-基、2-甲基丙烷-1-基、丁烷-2-基、2-甲基丙烷-1-基、戊烷-1-基、1-甲基丁烷-1-基、2-甲基丁烷-1-基、3-甲基丁烷-1-基、1-乙基丁烷-1-基、1，1-二甲基丙烷-1-基、1，2-二甲基丙烷-1-基、2，2-二甲基丙烷-1-基、己烷-1-基、庚烷-1-基、辛烷-1-基、辛烷-1-基、壬烷-1-基、癸烷-1-基、十二烷-1-基、十四烷-1-基、十六烷-1-基、十八烷-1-基等。

本发明中使用的有机铵盐的阳离子全部被烷基取代也是优选方案之一，从本发明效果、即获得保水保湿性的方面出发，优选在本发明中使用的有机铵盐的阳离子中具备具有1个以上的氢键性官能团的烷基和/或与氮直接键合的氢原子。在该情况下，优选的是，阳离子中的能够导入官能团的部位(氮部位、与氮一起构成环的碳部位等作为基本骨架的化学结构中包含的原子)的一个以上被具有氢键性官能团的烷基取代，而且，除此之外的部位被烷基取代。而且，更优选仅由具有氢键性官能团的烷基和/或与氮直接键合的氢原子构成，进一步优选包含1个以上的与氮直接键合的氢原子。特别优选阳离子结构为由具有氢键性官能团的烷基和与氮直接键合的氢原子构成的阳离子。

上述氢键性官能团优选为羟基。

作为有机铵盐的阳离子，优选铵阳离子、咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、吡咯烷鎓阳离子、哌啶鎓阳离子、吗啉鎓阳离子，更优选铵阳离子。

对于本发明的化妆品配合剂，优选有机铵盐的阳离子为由下式(I)表示的铵阳离子。

N⁺[R¹]_n[R³]_4-n (I)

式(I)中，R¹分别独立地表示具有1个以上的羟基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状且该烷基部位含有或不含有氧原子的羟基烷基、具有1个以上的羧基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状且该烷基部位含有或不含有氧原子的羧基烷基、或者分别具有1个以上的羟基和羧基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状且该烷基部位含有或不含有氧原子的羟基羧基烷基，R²分别独立地为氢原子或碳数1～18的直链或支链的烷基，n表示0～4的整数。

[1]在式(I)中，n优选为1～4的整数。

[2]在上述[1]中，R²优选为氢原子。

[3]在上述[1]中，R¹优选为烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状的单羟基烷基或单羧基烷基。在单羟基烷基中烷基部位的碳数优选为1～6，更优选为1～4，在单羧基烷基中烷基部位的碳数优选为1～6，更优选为1～5。其中，优选单羟基烷基。

[4]在上述[3]中，R²优选为氢原子。

[5]在上述[1]中，R²优选为碳数1～18的直链状或支链状的烷基。烷基优选为碳数1～18，更优选为碳数1～12，进一步优选为碳数1～8，特别优选为碳数1～4。

[6]在上述[1]中，优选R¹中的至少一个具有2个以上的羟基，而且，烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状的多羟基烷基。羟基的个数优选为2～8，更优选为2～4，进一步优选为2～3。烷基部位的碳数优选为1～6，更优选为1～4。n优选为1～2的整数。

[7]在上述[6]中，R²优选为氢原子。

1-2.阴离子

作为本发明中使用的有机铵盐的阴离子，没有特别的限定，例如，可举出卤素系阴离子、硫系阴离子、磷系阴离子、氰系阴离子、硼系阴离子、氟系阴离子、氮氧化物系阴离子、羧酸系阴离子等，其中，优选卤素系阴离子、硫系阴离子、硼系阴离子、羧酸系阴离子，更优选卤素系阴离子、硫系阴离子、羧酸系阴离子，进一步优选羧酸系阴离子。

作为所述卤素系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出氯离子、溴离子、碘离子等。

作为所述硫系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出磺酸根阴离子、氢磺酸根阴离子、烷基磺酸根阴离子(例如，甲烷磺酸根、乙基磺酸根、丁基磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、2，4，6-三甲基苯磺酸根、苯乙烯磺酸根、3-磺丙基甲基丙烯酸根阴离子、3-磺丙基丙烯酸根等)、硫酸根阴离子、氢硫酸根阴离子、烷基硫酸根阴离子(例如，甲基硫酸根阴离子、乙基硫酸根阴离子、丁基硫酸根阴离子、辛基硫酸根阴离子、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基硫酸根阴离子等)等。

作为所述磷系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出磷酸根阴离子、氢磷酸根阴离子、二氢磷酸根阴离子、膦酸根阴离子、氢膦酸根阴离子、二氢膦酸根阴离子、次膦酸根阴离子、氢次膦酸根阴离子、烷基磷酸根阴离子(例如，二甲基磷酸根、二乙基磷酸根、二丙基磷酸根阴离子、二丁基磷酸根阴离子等)、烷基膦酸根阴离子(例如，甲基膦酸根阴离子、乙基膦酸根阴离子、丙基膦酸根阴离子、丁基膦酸根阴离子、甲基甲基膦酸根阴离子等)、烷基次膦酸根阴离子、六烷基磷酸根阴离子等。

作为所述氰系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出四氰基硼酸根阴离子、二氰胺阴离子、硫氰酸酯阴离子、异硫氰酸酯阴离子等。

作为所述硼系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出像四氟硼酸根阴离子、双草酸硼酸根阴离子、四苯基硼酸根阴离子那样的四烷基硼酸根阴离子等。

作为所述氟系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、双(全氟烷基磺酰基)酰亚胺阴离子(例如，双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺阴离子、双(五氟乙基磺酰基)酰亚胺、双(七氟丙烷磺酰基)酰亚胺阴离子、双(九氟丁基磺酰基)酰亚胺等)、全氟烷基磺酸根阴离子(例如，三氟甲烷磺酸根阴离子、五氟乙烷磺酸根阴离子、七氟丙烷磺酸根阴离子、全氟丁基磺酸根(nonaflate)阴离子、全氟辛烷磺酸根阴离子等)、氟磷酸根阴离子(例如，六氟磷酸根阴离子、三(五氟乙基)三氟磷酸根阴离子等)、三(全氟烷基磺酰基)甲基化物阴离子(例如，三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物阴离子、三(五氟乙烷磺酰基)甲基化物阴离子、三(七氟丙烷磺酰基)甲基化物阴离子、三(九氟丁烷磺酰基)甲基化物阴离子等)、氟氢化物阴离子等。

从本发明的效果，即获得保水保湿性的方面出发，阴离子能够使用含有卤素原子的硼系阴离子或卤素系阴离子，在25℃条件下作为液体使用时，更优选含有卤素原子的硼系阴离子。

从本发明的效果，即获得保水保湿性的方面出发，阴离子为含有卤素原子的硼系阴离子或卤素系阴离子时，与氯离子相比，优选溴离子，更优选含有卤素原子的硼系阴离子。

作为所述氮氧化物系阴离子，没有特别的限定，例如，可举出硝酸阴离子、亚硝酸阴离子。

上述羧酸系阴离子是分子中具有至少1个以上羧酸阴离子(-COO^-)的有机酸阴离子，含有或不含有含氧基、含氮基、含硫基、含磷基，其中，优选含氧基，在含氧基中，更优选羟基、羧基，进一步优选羟基。没有特别的限定，作为羧酸系阴离子，例如，可举出饱和脂肪族羧酸阴离子、不饱和脂肪族羧酸阴离子、脂环式羧酸阴离子、芳香族羧酸阴离子、饱和脂肪族羟基羧酸阴离子、不饱和脂肪族羟基羧酸阴离子、脂环式羟基羧酸阴离子、芳香族羟基羧酸阴离子、羰基羧酸阴离子、烷基醚羧酸阴离子、卤代羧酸阴离子、氨基酸阴离子等。(以下举例的羧酸阴离子的碳数包括羧基的碳)

所述饱和脂肪族羧酸阴离子由直链状或支链状的脂肪族饱和烃基和1个以上的羧酸阴离子构成，含有或不含有羧基、羧酸酯基，优选碳数为1～22。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、花生酸、二十一烷酸、山嵛酸、异丁酸、2-甲基丁酸、异戊酸、2-乙基己酸、异壬酸、异棕榈酸、异硬脂酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述不饱和脂肪族羧酸阴离子由直链状或支链状的脂肪族不饱和烃基和1个以上的羧酸阴离子构成，含有或不含有羧基、羧酸酯基，优选碳数为3～22。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、棕榈油酸、油酸、十八碳烯酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、花生四烯酸、马来酸、富马酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述脂环式羧酸阴离子由不具有芳香族性的饱和或不饱和的碳环和1个以上的羧酸阴离子构成，优选碳数为6～20。其中，优选具有环己烷环骨架的脂环式羧酸阴离子，具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从环己烷羧酸、环己烷二羧酸中解离质子而得到的阴离子。

所述芳香族羧酸阴离子由具有芳香族性的单环或复数个环和1个以上的羧酸阴离子构成，优选碳数为6～20。其中，优选具有苯环骨架的芳香族羧酸阴离子，具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从苯甲酸、肉桂酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述饱和脂肪族羟基羧酸阴离子由直链状或支链状的脂肪族饱和烃基、1个以上的羧酸阴离子以及1个以上的羟基构成，含有或不含有羧基、羧酸酯基，优选碳数为2～24。其中，优选具有1～4个羟基的碳数为2～7的饱和脂肪族羟基羧酸阴离子。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从乙醇酸、乳酸、丙醇二酸、甘油酸、羟基乙酸、羟基丁酸、2-羟基癸酸、3-羟基癸酸、12-羟基硬脂酸、二羟基硬脂酸、脑酮酸、苹果酸、酒石酸、柠苹酸、柠檬酸、异柠檬酸、亮氨酸、甲羟戊酸、泛解酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述不饱和脂肪族羟基羧酸阴离子由直链状或支链状的脂肪族不饱和烃基、1个以上的羧酸阴离子以及1个以上的羟基构成，优选碳数为3～22。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从蓖麻油酸(ricinolic acid)、蓖麻酸(ricinoleic acid)、反蓖油酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述脂环式羟基羧酸阴离子由不具有芳香族性的饱和或不饱和碳环、1个以上的羧酸阴离子以及1个以上的羟基构成，优选碳数为4～20。其中，优选具有1～4个羟基的六元环骨架的脂环式羟基羧酸阴离子，具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从羟基环己烷羧酸、二羟基环己烷羧酸、奎宁酸(1，3，4，5-四羟基环己烷羧酸)、莽草酸等中解离质子而得到的阴离子。另外，也能够优选使用具有羟基的环状内酯中解离质子而得到的阴离子，具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从抗坏血酸、异抗坏血酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述芳香族羟基羧酸阴离子由具有芳香族性的单环或者复数个环、1个以上的羧酸阴离子以及1个以上的羟基构成，优选碳数为6～20。其中，优选具有1～3个羟基的苯环骨架的芳香族羧酸阴离子，具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从水杨酸、羟基苯甲酸、二羟基苯甲酸、三羟基苯甲酸、羟甲基苯甲酸、香草酸、丁香酸、原儿茶酸(ピロトカテク酸，protocatechuic acid)、龙胆酸、苔色酸、苦杏仁酸、二苯乙醇酸、阿卓乳酸、根皮酸、香豆酸、伞形酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述羰基羧酸阴离子为分子内具有羰基的碳数为3～22的羧酸阴离子，优选具有1～2个羰基的碳数为3～7的羰基羧酸阴离子。其中，优选由CH₃((CH₂)pCO(CH₂)_q)COO^-(p和q表示0～2的整数)表示的羰基羧酸阴离子。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从乙酰丙酸、丙酮酸等中解离质子而得到的阴离子。

所述烷基醚羧酸阴离子为包含聚氧化亚烷基烷基醚羧酸阴离子的分子内具有醚基的碳数为2～22的羧酸阴离子，优选具有1～2个醚基的碳数为2～12的烷基羧酸阴离子。其中，优选由CH₃(CH₂)_rO(CH₂)_sCOO^-(r和s表示0～4的整数)表示的烷基醚羧酸阴离子、聚氧乙烯烷基醚羧酸阴离子。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从甲氧基乙酸、乙氧基乙酸、甲氧基丁酸、乙氧基丁酸等中解离质子而得到的阴离子。

作为所述卤代羧酸阴离子，优选碳数为2～22的卤代羧酸阴离子。具体而言，没有特别的限定，例如，可举出从三氟乙酸、三氯乙酸、三溴乙酸、五氟丙酸、五氯丙酸、五溴丙酸、全氟壬酸、全氯壬酸、全溴壬酸等氟取代的卤代羧酸等中解离质子而得到的阴离子。

作为所述氨基酸阴离子，没有特别的限定，例如，可举出从甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、N-乙酰基谷氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、异亮氨酸、谷氨酰胺、组氨酸、半胱氨酸、亮氨酸、赖氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、丝氨酸、色氨酸、酪氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、肌氨酸、氨基丁酸、甲基亮氨酸、氨基辛酸、氨基己酸、戊氨酸、氨基戊酸、氨基异丁酸、甲状腺素、肌酸、鸟氨酸、冠瘿氨基酸、茶氨酸、口蘑氨酸、红藻氨酸、软骨藻酸、鹅膏蕈氨酸、肢端酸(Acromelic acid)、胱氨酸、羟基脯氨酸、磷酸丝氨酸、锁链素等中解离质子而得到的阴离子。

在本发明效果、即毛发处理剂对毛发的附着性、保水保湿性、亲和性、防静电性、对毛发的蛋白质的附着性以及稳定化、对热的稳定性、有效成分的溶解性、例如毛发的手指梳理性、柔软性、触感、弹性、韧性、浓密、凝聚性，湿润感、光泽、光滑、不发粘等感官性方面，阴离子优选为上述卤素系阴离子、硫系阴离子、磷系阴离子、氰系阴离子、氮氧化物系阴离子、羧酸系阴离子，其中，优选为卤素系阴离子、硫系阴离子、磷酸系、硼系阴离子、羧酸系，更优选为羧酸系阴离子、卤素系阴离子，进一步优选为羧酸系阴离子。

在本发明效果、即护肤剂的短期和长期的保水保湿、对皮肤水分的阻隔性、防静电性、特定的有效成分的高溶解性、例如持续的保湿感、不粘结、皮肤相容性等官能性、对皮肤的高亲和性、浸透性、低刺激性以及高安全性、美白效果方面，阴离子优选为上述硫系阴离子、磷系阴离子、氰系阴离子、氮氧化物系阴离子、羧酸系阴离子、卤素系阴离子，其中，更优选为硫系阴离子、磷系阴离子、羧酸系阴离子，进一步优选为磷系阴离子、羧酸系阴离子，特别优选为羧酸系阴离子。

优选上述卤素系阴离子、硫系阴离子、磷系阴离子、氰系阴离子、氮氧化物系阴离子、硼系阴离子、羧酸系阴离子等，其中，优选卤素系阴离子、硫系阴离子、磷酸系阴离子、硼系阴离子、羧酸系阴离子，更优选卤素系阴离子、硫系阴离子、磷酸系阴离子、羧酸系阴离子，进一步优选羧酸系阴离子。

在羧酸阴离子中，在保水保湿效果方面，优选亲水性的羧酸阴离子，作为这种羧酸阴离子，优选碳数为8以下，更优选碳数为6以下。优选在阴离子中具有氢键性官能团，作为官能团，优选含有含氧基、含氮基、含硫基、含磷基等能够键合氢键的基团。具体而言，优选羟基、氨基、羰基、羧基、羧酸酯基、磺酰基、硫酸酯基、磷酸基、磷酸酯基，其中，更优选羟基、羧基、羧酸酯基、磺酰基、磷酸基，进一步优选羟基、羧基、羧酸酯基，特别优选羟基。没有特别的限定，例如，作为碳数为8以下的羧酸阴离子，优选甲酸阴离子、乙酸阴离子、丙酸阴离子、丁酸阴离子、戊酸阴离子、己酸阴离子、庚酸阴离子、辛酸阴离子、草酸阴离子、丙二酸阴离子、琥珀酸阴离子、戊二酸阴离子、己二酸阴离子、庚二酸阴离子、辛二酸阴离子、丙烯酸阴离子、甲基丙烯酸阴离子、巴豆酸阴离子、环己烷羧酸阴离子、环己烷二羧酸阴离子、苯甲酸阴离子、邻苯二甲酸阴离子、间苯二甲酸阴离子、对苯二甲酸阴离子、乙醇酸阴离子、乳酸阴离子、丙醇二酸阴离子、甘油酸阴离子、羟基乙酸阴离子、羟基丁酸阴离子、脑酮酸阴离子、苹果酸阴离子、酒石酸阴离子、柠苹酸阴离子、柠檬酸阴离子、异柠檬酸阴离子、亮氨酸阴离子、甲羟戊酸阴离子、泛解酸阴离子、羟基环己烷羧酸阴离子、二羟基环己烷羧酸阴离子、奎宁酸(1，3，4，5-四羟基环己烷羧酸)阴离子、莽草酸阴离子、水杨酸阴离子、羟基苯甲酸阴离子、二羟基苯甲酸阴离子、三羟基苯甲酸阴离子、羟甲基苯甲酸阴离子、香草酸阴离子、丁香酸阴离子、原儿茶酸阴离子、龙胆酸阴离子、苔色酸阴离子、苦杏仁酸阴离子、乙酰丙酸阴离子、丙酮酸阴离子、甲氧基乙酸阴离子、乙氧基乙酸阴离子、甲氧基丁酸阴离子、乙氧基丁酸阴离子、三氟乙酸阴离子、三氯乙酸阴离子、三溴乙酸阴离子、五氟丙酸阴离子、五氯丙酸阴离子、五溴丙酸阴离子、甘氨酸阴离子、丙氨酸阴离子、谷氨酸阴离子、N-乙酰基谷氨酸阴离子、精氨酸阴离子、天冬酰胺阴离子、天冬氨酸阴离子、异亮氨酸阴离子、谷氨酰胺阴离子、组氨酸阴离子、半胱氨酸阴离子、亮氨酸阴离子、赖氨酸阴离子、脯氨酸阴离子、苏氨酸阴离子、丝氨酸阴离子、蛋氨酸阴离子、缬氨酸阴离子、肌氨酸阴离子、氨基丁酸阴离子、甲基亮氨酸阴离子、氨基辛酸阴离子、氨基己酸阴离子、戊氨酸阴离子、氨基戊酸阴离子、氨基异丁酸阴离子、肌酸阴离子、鸟氨酸阴离子、冠瘿氨基酸阴离子、茶氨酸阴离子、口蘑氨酸阴离子、鹅膏蕈氨酸阴离子、胱氨酸阴离子、羟基脯氨酸阴离子、磷酸丝氨酸阴离子，作为碳数为6以下的羧酸阴离子，更优选甲酸阴离子、乙酸阴离子、丙酸阴离子、丁酸阴离子、戊酸阴离子、己酸阴离子、草酸阴离子、丙二酸阴离子、琥珀酸阴离子、戊二酸阴离子、己二酸阴离子、丙烯酸阴离子、甲基丙烯酸阴离子、巴豆酸阴离子、环己烷羧酸阴离子、乙醇酸阴离子、乳酸阴离子、丙醇二酸阴离子、甘油酸阴离子、羟基乙酸阴离子、羟基丁酸阴离子、脑酮酸阴离子、苹果酸阴离子、酒石酸阴离子、柠苹酸阴离子、柠檬酸阴离子、异柠檬酸阴离子、亮氨酸阴离子、甲羟戊酸阴离子、泛解酸阴离子、羟基环己烷羧酸阴离子、二羟基环己烷羧酸阴离子、乙酰丙酸阴离子、丙酮酸阴离子、甲氧基乙酸阴离子、乙氧基乙酸阴离子、甲氧基丁酸阴离子、乙氧基丁酸阴离子、三氟乙酸阴离子、三氯乙酸阴离子、三溴乙酸阴离子、五氟丙酸阴离子、五氯丙酸阴离子、五溴丙酸阴离子、甘氨酸阴离子、丙氨酸阴离子、谷氨酸阴离子、N-乙酰基谷氨酸阴离子、精氨酸阴离子、天冬酰胺阴离子、天冬氨酸阴离子、异亮氨酸阴离子、谷氨酰胺阴离子、组氨酸阴离子、半胱氨酸阴离子、亮氨酸阴离子、赖氨酸阴离子、脯氨酸阴离子、苏氨酸阴离子、丝氨酸阴离子、蛋氨酸阴离子、缬氨酸阴离子、肌氨酸阴离子、氨基丁酸阴离子、甲基亮氨酸阴离子、氨基己酸阴离子、戊氨酸阴离子、氨基戊酸阴离子、氨基异丁酸阴离子、肌酸阴离子、鸟氨酸阴离子、冠瘿氨基酸阴离子、茶氨酸阴离子、口蘑氨酸阴离子、鹅膏蕈氨酸阴离子、胱氨酸阴离子、羟基脯氨酸阴离子、磷酸丝氨酸阴离子，作为具有羟基的羧酸阴离子，特别优选乙醇酸阴离子、乳酸阴离子、丙醇二酸阴离子、甘油酸阴离子、羟基乙酸阴离子、羟基丁酸阴离子、脑酮酸阴离子、苹果酸阴离子、酒石酸阴离子、柠苹酸阴离子、柠檬酸阴离子、异柠檬酸阴离子、亮氨酸阴离子、甲羟戊酸阴离子、泛解酸阴离子、羟基环己烷羧酸阴离子、二羟基环己烷羧酸阴离子、奎宁酸(1，3，4，5-四羟基环己烷羧酸)阴离子、莽草酸阴离子、水杨酸阴离子、羟基苯甲酸阴离子、二羟基苯甲酸阴离子、三羟基苯甲酸阴离子、羟甲基苯甲酸阴离子、香草酸阴离子、丁香酸阴离子、原儿茶酸阴离子、龙胆酸阴离子、苔色酸阴离子、苦杏仁酸阴离子、口蘑氨酸阴离子、鹅膏蕈氨酸阴离子、羟基脯氨酸阴离子、丝氨酸阴离子、苏氨酸阴离子，其中，进一步优选乙醇酸阴离子、乳酸阴离子、苹果酸阴离子、酒石酸阴离子、柠檬酸阴离子、奎宁酸阴离子。

另外，为了进一步提高本发明的效果，本发明中使用的有机铵盐特别优选为在阳离子和阴离子两者中均具有氢键性官能团的有机盐。

另一方面，对于保持护肤剂的润肤效果、阻隔性、油溶成分的溶解性、乳化组合物的稳定性的提高、使用感的提高、清洗作用、皮肤的滋润方面，优选亲油性的羧酸阴离子，作为这种羧酸阴离子，也取决于羟基等取代基的个数，举例具有1个羧酸阴离子的饱和和不饱和脂肪族羧酸阴离子，碳数优选为8以上，碳数更优选为12以上，碳数进一步优选为18以上。作为亲油性的羧酸阴离子的具体例，没有特别的限定，例如，优选辛酸阴离子、壬酸阴离子、癸酸阴离子、月桂酸阴离子、肉豆蔻酸阴离子、十五烷酸阴离子、棕榈酸阴离子、十七烷酸阴离子、硬脂酸阴离子、异硬脂酸阴离子、花生酸阴离子、二十一烷酸阴离子、山嵛酸阴离子、棕榈油酸阴离子、油酸阴离子、十八碳烯酸阴离子、亚油酸阴离子、亚麻酸阴离子等，更优选油酸阴离子、亚油酸阴离子、异硬脂酸阴离子。

1-3.阳离子和阴离子的附记

对于本发明的化妆品配合剂中使用的有机铵盐，从安全性的观点出发，优选使用天然系化合物作为阳离子、阴离子中的任一者或两个。没有特别的限定，例如，作为阳离子，可举出胆碱阳离子、乙酰胆碱阳离子、硫代乙酰胆碱阳离子、肉毒碱阳离子、甜菜碱、磺基甜菜碱、乙基(2-甲氧基乙基)二甲基铵阳离子、苄基金鸡纳碱(benzyl cinchonidinium)、氨基甲酰基-β-甲基胆碱阳离子等，作为阴离子，可举出柠檬酸阴离子、乳酸阴离子、苹果酸阴离子、抗坏血酸阴离子、乙醇酸阴离子、酒石酸阴离子、奎宁酸阴离子、乙酸阴离子、丁酸阴离子、己酸阴离子、辛酸阴离子、癸酸阴离子、琥珀酸阴离子、油酸阴离子、亚油酸阴离子、丙氨酸阴离子、甘氨酸阴离子等，作为在阳离子、阴离子两者中能够使用的氨基酸，可举出甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、N-乙酰基谷氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、异亮氨酸、谷氨酰胺、组氨酸、半胱氨酸、亮氨酸、赖氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、丝氨酸、色氨酸、酪氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、肌氨酸、氨基丁酸、甲基亮氨酸、氨基辛酸、氨基己酸、戊氨酸、氨基戊酸、氨基异丁酸、甲状腺素、肌酸、鸟氨酸、冠瘿氨基酸、茶氨酸、口蘑氨酸、红藻氨酸、软骨藻酸、鹅膏蕈氨酸、肢端酸(Acromelic acid)、胱氨酸、羟基脯氨酸、磷酸丝氨酸、锁链素等。对阳离子和阴离子的组合没有特别的限定，具体而言，可举出三乙酸盐、三异硬脂酸盐、三油酸盐、三亚油酸盐、三乳酸盐、三乙醇酸盐、三琥珀酸盐、三苹果酸盐、三酒石酸盐、三富马酸盐、三抗坏血酸盐、三柠檬酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇乙酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇油酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇乳酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇乙醇酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇琥珀酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇苹果酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇酒石酸盐、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇富马酸盐、2-氨基-2-甲基-1-丙醇乳酸盐、γ-氨基丁酸乳酸盐、ε-氨基己酸乳酸盐、单乙醇胺乳酸盐、二乙醇胺乳酸盐、二乙醇胺乙醇酸盐、二乙醇胺琥珀酸盐、2-氨基-1，3-丙二醇乙酸盐、2-氨基-1，3-丙二醇乙醇酸盐、2-氨基-1，3-丙二醇琥珀酸盐、2-氨基-1，3-丙二醇柠檬酸盐、三乙醇胺乳酸盐、三乙醇胺乙醇酸盐、三乙醇胺柠檬酸盐、2-氨基-1，3-丙二醇乳酸盐、2-氨基-2-乙基-1，3-丙二醇乳酸盐、1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇乳酸盐、乳酸铵盐、四乙醇胺乳酸盐、三(2，3-二羟丙基)-1-羟基-2-(羟甲基)-2-丁烷铵乳酸盐。

可举出胆碱甲磺酸盐、胆碱磷酸盐、胆碱次磷酸盐、胆碱盐酸盐等，特别是，优选阳离子、阴离子两者均为天然系，可举出胆碱乙酸盐、胆碱乙醇酸盐、胆碱乳酸盐、胆碱琥珀酸盐、胆碱酒石酸盐、胆碱抗坏血酸盐等。

从安全性的观点出发，阳离子具有单羟基烷基时，优选三乙醇铵阳离子、二乙醇铵阳离子，特别优选三乙醇铵阳离子。

另外，从安全性、使用上的观点出发，本发明中使用的有机铵盐优选使用日本准药品原料标准(外原规)、日本准药品添加物标准、日本药典(日本药局方)(日局)、日本非药典准药品标准(局外规)、医药品添加物标准(药添规)、食品添加物公定书(食添)中记载的化合物作为原料(例如，酸、碱)，更优选使用构成阳离子、阴离子的任一者或两个的原料为日本准药品原料标准、日本药局方、日本非药典准药品标准、医药品添加物标准、食品添加物公定书中记载的有机铵盐以及日本准药品原料标准中记载的有机铵盐。没有特别的限定，例如，作为阳离子，优选单乙醇铵阳离子、二乙醇铵阳离子、三乙醇铵阳离子、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇铵阳离子、2-氨基-2-甲基-1-丙醇铵阳离子、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇铵阳离子，从低气味的观点出发，更优选2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇铵阳离子、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇铵阳离子。另外，作为阴离子，可举出乙酸阴离子、辛酸阴离子、癸酸阴离子、月桂酸阴离子、肉豆蔻酸阴离子、棕榈酸阴离子、硬脂酸阴离子、油酸阴离子、亚油酸阴离子、乳酸阴离子、乙醇酸阴离子、琥珀酸阴离子、柠檬酸阴离子、氯化物阴离子、富马酸阴离子、磷酸阴离子、抗坏血酸阴离子等。另外，作为能够在阳离子、阴离子中使用的氨基酸，可举出甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、组氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、丝氨酸、色氨酸、酪氨酸、蛋氨酸、氨基丁酸、氨基己酸、胱氨酸、谷氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、色氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、茶氨酸等。

1-4.有机铵盐和化妆品配合剂

对于本发明的化妆品配合剂，有机铵盐可以为无水状态(无水物)，也可以为吸收空气中的水分的水合物。水合物是指在空气中以25℃放置化合物时吸水，其水分率达到饱和状态的化合物。在空气中以25℃放置时不吸水的化合物没有水合物，为无水物。

本发明中使用的有机铵盐为水合物时，水合物中的水分的蒸发被抑制，长期保水保湿的效果持续。因此，在本发明中使用的有机铵盐中溶解超出水合水的水并放置在空气中来观察水的减少时，由于水合水的蒸发被抑制，因此，水分减少率随时间减少。

本发明中使用的有机铵盐可以是25℃条件下液体、固体中的任意一种，无水物和水合物在25℃条件下为液体时，这些液体的有机铵盐的无水物、水合物以及稀释物不产生有机铵盐的结晶析出或凝集并固化等使用上的问题，化妆品配合剂为毛发处理剂时，在刚刚使用后，混合的其他溶剂、水挥发后，有机铵盐也为不挥发性，在毛发表面上以液体的形式均匀地涂布，从而能够更有效且更长期地发挥例如保水保湿、附着性、防静电性(抗静电性)、对毛发蛋白质的稳定化等本发明效果、溶解的添加剂的效果。另外，从毛发处理剂的附着性方面出发，形成有机铵盐的酸与碱的配合摩尔比优选为1：5～5：1，更优选为1：1。化妆品配合剂为护肤剂时，在刚刚使用后，混合的其他溶剂、水挥发后，有机铵盐也为不挥发性，在皮肤表面上以液体的形式均匀地涂布，从而能够更有效且更长期地发挥例如保水保湿、防静电性(抗静电性)、对皮肤的高亲和性、有效成分的高溶解性等本发明的效果、溶解的添加剂的效果。另外，从皮肤、毛发等安全性、抑制损伤的方面出发，化妆品配合剂优选为pH3～10，更优选为pH5～9，进一步优选为pH6～8。没有特别的限定，例如，在pH3～10的情况下，形成有机铵盐的酸与碱的配合摩尔比为2：1～1：5，在pH5～9的情况下，为1：2～1：1，在pH6～8的情况下，为1：1。

化妆品能够更有效且更长期地对包括毛发、皮肤的对象物发挥有机铵盐或溶解在有机铵盐中的成分具有的效果。例如，即使少量应用含有低浓度的组合物，也能够充分发挥他们的效果。25℃条件下为液体时，使用其它添加剂(例如，难溶性的有效成分)时，能够作为基剂、溶剂、对象物内部中的载体使用。另外，有机铵盐当然在溶解的有效成分对毛发、皮肤的浸透性方面优异。从有效成分的溶解性的方面出发，构成化妆品配合剂的有机铵盐的酸与碱的配合摩尔比优选为1：1～2：1，更优选为1：1。本发明中使用的有机铵盐的熔点(凝固点)优选为小于25℃，更优选为小于-5℃，特别优选为小于-10℃。

本发明中使用的有机铵盐在对包括毛发、皮肤的对象物的浸透性方面优异，对保水保湿效果有用，也能够作为有效成分的载体使用。

本发明中使用的有机铵盐在低湿度环境下也不挥发，残留而长期保持水分，从长期维持保水保湿效果的观点出发而优选。在赋予毛发保水保湿的效果的方面出发，由于毛发的表面带有负电荷，因此，本发明的有机铵盐的阳离子相互作用，从而能够长时间固定化于毛发的表面。此外，应用于皮肤时，在赋予皮肤保水保湿的效果方面，本发明的化合物具有的氢键性官能团和皮肤表面的蛋白质的羟基、羰基、氨基等氨基残基的亲和性高(结合)，良好地涂布，长期固定化，另外，分子尺寸小，具有高浸透性，因此优选。进一步，皮肤的表面带有负电荷时，本发明的有机铵盐的阳离子相互作用，在能够长时间固定化于皮肤的表面方面优选。

另外，由于毛发表面的蛋白质具有与本发明的有机铵盐具有的例如含氧基、含氮基、含硫基、含磷基等氢键性官能团、氢原子相互作用并结合的官能团，因此，在阳离子和/或阴离子中具有氢键性官能团的有机铵盐与毛发的例如羧基、羰基、氨基结合并相互作用，能够良好地长时间固定化。

由于本发明的化妆品配合剂中使用的有机铵盐的亲水性优异，分子尺寸小，浸透压高，因此，例如对皮肤、头发等的浸透性优异。由于皮肤等的表面带负或正电，头发等的表面带负电，因此，本发明中使用的有机铵盐因其盐结构、具有氢键性官能团而容易吸附，因此优选。

由于本发明的化妆品配合剂的保水性高，具有不挥发性，因此，阻隔性优异，能够防止长期干燥。特别地，熔点较低，25℃条件下为液体的情况下，阻隔性更高。另外，对于本发明的化妆品配合剂(毛发处理剂、护肤剂)，(1)将碱、酸根据需要与溶剂混合，制造有机铵盐，根据需要形成混合了其他成分的化妆品配合剂(毛发处理剂、护肤剂)；(2)在不预先制造有机铵的情况下，将碱和酸作为各成分分别根据需要与溶剂、其他成分混合，在体系中形成有机铵盐，从而能够成为化妆品配合剂(毛发处理剂、护肤剂)。

本发明的化妆品配合剂以在作为产品的化妆品中作为原料配合的物质为主要对象。

作为化妆品配合剂，没有特别的限定，例如，可举出在作为应用于毛发等的产品的毛发处理组合物中作为原料配合的毛发处理剂、在作为应用于皮肤等的产品的护肤品组合物中作为原料配合的护肤剂等。

本发明的化妆品配合剂中，毛发处理剂在作为洗发水等应用于毛发的产品的毛发处理组合物中作为原料配合。本发明的毛发处理剂可以为以上说明的有机铵盐或其水合物，作为上述原料，也可以为含有该有机铵盐的组合物。本发明的毛发处理剂为组合物时，上述有机铵盐的含量换算成无水物优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为1.0质量％以上，特别优选为10.0质量％以上。对组合物的形态没有特别的限定，例如可举出将上述有机铵盐溶解或分散在水或溶剂等中的物质等。

本发明的化妆品配合剂中，护肤剂在化妆水等作为应用于皮肤的产品的护肤品组合物中作为原料配合。本发明的护肤剂可以为以上说明的有机铵盐或其水合物，作为上述配合成分，也可以为含有该有机铵盐的组合物。本发明的护肤剂为组合物时，上述有机铵盐的含量换算成无水物优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为1.0质量％以上，更特别优选为10.0质量％以上，对组合物的形态没有特别的限定，例如可举出将上述有机铵盐溶解或分散在水或溶剂等中的物质等。

对于本发明的化妆品配合剂，除了在预先制造有机铵盐后与水、溶剂、其他成分混合来形成化妆品配合剂或化妆品之外，还可以将作为阳离子、阴离子的原料的各化合物与水、溶剂、其他成分混合来形成化妆品配合剂或化妆品。

作为溶剂，没有特别的限定，例如，可举出水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、异戊二醇、己二醇、甘油、苯甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙醚、丙酮、甲苯、己烷、庚烷、乙腈等，这些溶剂可以根据需要组合2种以上来使用。而且，组合物也可以包含添加剂，没有特别的限定，例如，可举出pH调节剂、颜料、树脂粒子、表面活性剂、油剂、粘度调节剂、着色剂、防腐剂、香料、紫外线吸收剂(包括有机系、无机系)、天然系的植物提取成分、海藻提取成分、生药成分、抗氧化剂、昆虫驱避剂等成分。

对于本发明的化妆品配合剂，能够根据需要添加pH调节剂等来调节pH。作为pH调节剂，没有特别的限定，优选天然系化合物。作为天然系的pH调节剂，可举出以柠檬酸、乳酸、苹果酸、乙醇酸、酒石酸、奎宁酸、乙酸、丁酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、琥珀酸、油酸、亚油酸、己二酸、柠檬酸三钠、葡萄糖酸-δ-内酯、葡萄糖酸、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸钠、琥珀酸一钠、琥珀酸二钠、乙酸钠、酒石酸氢钾、乳酸钠、焦磷酸二氢钠、磷酸、磷酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、丙氨酸、甘氨酸为主的各种氨基酸等。

本发明中使用的有机铵盐能够根据混合使用的其他成分、所要求的效果适当地选择亲水性或亲油性的阴离子或阳离子。例如，在保水保湿方面、溶解水溶性的有效成分方面，优选亲水性的有机铵盐，在溶解润肤效果和油溶性的有效成分方面，优选使用亲油性的阴离子或阳离子的有机铵盐。

在本发明中使用的有机铵盐中，室温下为液体的有机铵盐还作为其他组合物、上述添加剂的溶剂、介质发挥作用。

由于本发明中使用的有机铵盐在阳离子和/或阴离子中具有含氧基、含氮基等、含硫基、含磷基等氢键性官能团，因此具有例如以毛发、角质、指甲中所含的角蛋白等为主的蛋白质的高级结构的稳定化效果。毛发因作为角蛋白等蛋白质的高级结构的二级结构的变化、键断裂引起的结构变化而改性，对毛发造成损伤，损害质感。本发明中使用的有机铵盐中的氢键性官能团通过与毛发中的角蛋白等蛋白质相互作用，能够保持二级结构、抑制键断裂，能够抑制蛋白质的改性，能够保持毛发处理后的质感。而且，还能够实现头皮的蛋白质的稳定化效果。

对于本发明中使用的有机铵盐作用于毛发中的角蛋白等蛋白质的效果，除了pH在中性区域(洗发剂等)以外，在酸性区域(头发修护剂)、碱性区域(染发剂)中也发挥其效果。

在本发明的化妆品配合剂中，毛发处理剂具有如上所述的本发明的有机铵盐的效果，因此，在用于毛发时，能够赋予柔软性、手指梳理性、弹性和韧性、浓密、凝聚性，湿润感、表面的光滑、光泽，发挥触感优异、黏腻少等官能性的效果。本发明的毛发处理剂对于因干燥或染发等而受到损伤的损伤毛发也具有上述效果。

由于本发明中使用的有机铵盐在阳离子和/或阴离子中具有含氧基、含氮基等、含硫基、含磷基等氢键性官能团，因此，与皮肤、角质、指甲、粘膜的亲和性优异，为不挥发性，因而短期和长期的保水保湿性、水分的阻隔性优异。另外，保湿感、发粘、皮肤相容性等使用感也好，浸透性也优异，而且安全性也高。特别是，使用上述日本准药品原料标准(外原规)、日本药典(日本药局方)(日局)、日本非药典准药品标准(局外规)、医药品添加物标准(药添规)、日本准药品添加物标准、食品添加物公定书(食添)中记载的化合物作为原料时，在通过这些标准确认安全性方面优选。进一步，有效成分的溶解度也高，具有美白效果，防静电方面也优异。如上所述，本发明中使用的铵盐与包括角蛋白的蛋白质相互作用，能够保持二级结构、抑制键断裂，能够抑制蛋白质的改性。因此，能够用于皮肤、角质、指甲、粘膜(口腔内、鼻腔内)的保水保湿、稳定蛋白质的用途。

通过向本申请的铵盐的阳离子和/或阴离子中导入例如具有美白效果的结构(酸、碱)从而成为有机铵盐的形态，从不挥发性、浸透性的观点出发，这些效果能够得到持续、高效的效果。而且，抗坏血酸虽然稳定性低，但通过制成铵盐能够稳定化，能够进一步提高效果。

2.配合在化妆品中

本发明的化妆品的制造方法包括配合以上说明的本发明的化妆品配合剂的工序。

在该情况下，相当于配合预先制造的本发明的化妆品配合剂作为成分之一，来制造化妆品。

作为另一例，本发明的化妆品的制造方法包括将形成铵阳离子的碱与形成阴离子的酸配合的工序，所述碱与所述酸形成由下式(I)表示的铵阳离子和阴离子构成的有机铵盐。

N⁺[R¹]_n[R²]_4-n (I)

式(I)中，R¹分别独立地表示具有1个以上的羟基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状且该烷基部位含有或不含有氧原子的羟基烷基、具有1个以上的羧基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状且该烷基部位含有或不含有氧原子的羧基烷基、或者分别具有1个以上的羟基和羧基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状且该烷基部位含有或不含有氧原子的羟基羧基烷基，R²分别独立地为氢原子或碳数1～18的直链或支链状的烷基，至少一个为氢原子。n表示0～4的整数。

其相当于：(1)预先制造含有将所述碱、所述酸和根据需要的溶剂、其他成分混合而成的有机铵盐的化妆品配合剂(毛发处理剂、护肤剂)，再将化妆品配合剂和根据需要的溶剂、其他成分混合，制造化妆品(毛发处理组合物、护肤品组合物)；(2)不预先制造有机铵，将所述碱和所述酸作为各成分分别根据需要与溶剂、其他成分混合，在体系中形成有机铵盐，从而制造化妆品配合剂(毛发处理剂、护肤剂)或化妆品(毛发处理组合物、护肤品组合物)。

如(1)所示，该制造方法包括使用将形成阳离子的碱和形成所述阴离子的酸分别配合而成的本发明的化妆品配合剂来制造化妆品，所述阳离子是在所述式(I)中至少1个R²为氢原子(特别是R²全部为氢原子)。

换言之，包括使用将形成所述有机铵盐的碱以及酸分别配合而成的本发明的化妆品配合剂来制造化妆品，所述有机铵盐中在所述式(I)中至少一个R²为氢原子(特别地，R²均为氢原子)。在该情况下，所述式(I)中的n优选为0～3的整数，更优选为1～3的整数。R¹可以为烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状的单羟基烷基或单羧基烷基，R¹中的至少一个可以是具有2个以上的羟基并且烷基部位为碳数1～10的直链状或支链状的多羟基烷基。

如(2)所示，该制造方法还包括在不预先制造有机铵盐的情况下将所述碱和所述酸作为各成分分别配合来制造包含有机铵盐的化妆品。

作为所述碱的具体例，可举出从上述“1-1.阳离子”项中记载的铵阳离子中除去一个与R²的氢原子对应的质子后的碱等。另外，还包括本发明的有机铵盐中的阳离子的氢氧化物。

作为所述碱的胺化合物，没有特别的限定，可举出NH₃、被有机基取代的有机胺、例如NR₃(R至少一个为有机基，其他为氢原子)以及咪唑、吡啶、吡咯烷、哌啶、吡咯啉、吡嗪、三嗪、异喹啉、噁唑啉、二氢噻唑、吗啉、胍、嘧啶、哌嗪、三嗪、喹啉、吲哚啉、喹喔啉、异噁唑啉、氨基酸等。需要说明的是，此处例示的胺化合物是以除了记载那样的基本结构的胺以外，还包含含有氢键性官能团等取代基的胺化合物的总称表示。

作为上述酸的具体例，可举出在上述“1-2.阴离子”项中记载的阴离子中附加了质子的酸等。

作为本发明中使用的酸，没有特别的限定，能够使用各种阴离子和质子的化合物，作为阴离子，例如，可举出硫系阴离子、磷系阴离子、氮氧化物系阴离子、羧酸阴离子等。其具体例子、优选方式如上述所述。

3.化妆品

本发明的化妆品含有上述说明的本发明的化妆品配合剂。

在本发明中，化妆品的定义是为了清洁、美化人的身体、增加魅力、改变容貌或者保持皮肤或毛发健康，通过涂擦、喷洒或其他与这些类似的方法用于身体为目的的物质，参照缓和对人体的作用的物质。其中，优选用于毛发、皮肤等的化妆品，特别优选毛发处理组合物、护肤品组合物。

(毛发处理组合物)

本发明的毛发处理组合物配合了以上说明的本发明的毛发处理剂，将用于毛发的产品作为主要对象。作为毛发，没有特别的限定，例如，可举出头发、胡须、眉毛、睫毛、鼻毛、耳毛、腋毛、体毛等人体的毛。

作为本发明的毛发处理组合物，没有特别的限定，例如，可举出洗发剂、头皮洗发水、护发素一体型洗发水、调理洗发水、护色洗发水、洗发皂、防退色洗发水、干洗洗发水(不冲洗的洗发水)、清洗护发素(rinse)、染色护发素、头发清洁剂、护理剂、染色护理剂、不冲洗的护理剂、出浴护理剂、调理护发素(conditioner)、出浴产品、定型剂(a stylingagent)、定型液(aset lotion agent)、美发剂、发油、喷发剂、美发喷雾、摩丝、泡沫、发胶、发乳、发蜡、发露、生发油、生发剂、养发剂、染发剂、头皮用护理剂、睫毛膏、睫毛化妆品、眉毛用品、眉笔等。

本发明的毛发处理组合物除了本发明的毛发处理剂和溶剂以外，在上述的用途中也考虑以往的配合和技术常识的基础上，在不损害本发明的效果的范围内能够配合其他成分。作为这种其他成分，没有特别的限定，能够根据目标适当地选择，例如，可举出阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、两性表面活性剂、阳离子型聚合物、水溶性高分子、粘度调节剂、光泽赋予剂、高级醇、多元醇、高级脂肪酸、酰胺胺类、烃、蜡、酯类、硅酮衍生物、生理活性成分、提取物类、抗氧化剂、金属离子螯合剂、防腐剂、紫外线吸收剂(包括有机类、无机系)、香料、保湿剂、碳类、金属氧化物类、矿物类、盐类、中和剂、pH调节剂、颜料、树脂粒子、着色剂、天然系的植物提取成分、海藻提取成分、生药成分、清涼剂、昆虫驱避剂、酶等。

作为阴离子型表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出脂肪酸皂、烷基醚羧酸盐、亚烷基烷基醚羧酸盐、脂肪酸酰胺醚羧酸盐、酰基乳酸盐、N-酰基谷氨酸盐(椰子油酰基谷氨酸三乙醇胺、椰子油酰基谷氨酸钠等)、N-酰基丙氨酸盐(月桂酰基丙氨酸钠、椰子油酰基丙氨酸钠等)、N-酰基甲基-β-丙氨酸盐(月桂酰甲基-β-丙氨酸钠等)、N-酰基肌氨酸盐(月桂酰基肌氨酸钠、月桂酰基肌氨酸三乙醇胺等)、N-酰基苏氨酸盐、N-酰基甘氨酸盐、N-酰基天冬氨酸盐、N-酰基丝氨酸盐、N-酰基-ω-氨基酸盐、烷基磺基乙酸盐、烯基磺基乙酸盐等羧酸盐，烷烃磺酸盐、α-烯烃磺酸盐(十四碳烯磺酸钠等)、α-磺基脂肪酸甲酯盐、酰基羟乙基磺酸盐、烷基缩水甘油醚磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、聚氧化亚烷基烷基磺基琥珀酸盐(月桂醇聚醚磺基琥珀酸酯二钠、链烷醇聚醚磺基琥珀酸酯二钠等)、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、N-酰基牛磺酸盐、N-酰基甲基牛磺酸盐(椰子油酰基甲基牛磺酸钠等)、福尔马林缩合系磺酸盐、石蜡磺酸盐、烷基酰胺磺酸盐、烯基酰胺磺酸盐、烷基甘油基醚磺酸盐等磺酸盐、烷基硫酸盐、烯基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烯基醚硫酸盐、聚氧化亚烷基烷基醚硫酸盐(聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠等)、烷基芳基醚硫酸盐、脂肪酸烷醇酰胺硫酸盐、脂肪酸单甘油酯硫酸盐、聚氧化亚烷基脂肪族酰胺醚硫酸盐、烷基甘油基醚硫酸盐等硫酸盐，聚氧化亚烷基烷基醚磷酸盐(聚氧乙烯月桂基醚磷酸钠、聚氧乙烯月桂基醚磷酸钾等)、烷基磷酸盐、烷基芳基醚磷酸盐、脂肪酸酰胺醚磷酸盐等磷酸盐等，作为非离子型表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出聚氧化亚烷基脂肪酸酯、聚氧化亚烷基烷基醚、聚氧化亚烷基烷基苯基醚、聚氧化亚烷基(固化)蓖麻油酯、蔗糖脂肪酸酯、聚甘油烷基醚、聚甘油脂肪酸酯、烷基烷醇酰胺、聚氧乙烯烷基烷醇酰胺、聚氧丙烯烷基烷醇酰胺等脂肪酸烷醇酰胺，聚氧化亚烷基甘油脂肪酸(单/二/三)酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化亚烷基脱水山梨糖醇脂肪酸酯、烷基聚葡萄糖苷等，作为阳离子型表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出伯胺盐、仲胺盐、叔胺盐、脂肪族酰胺胺盐、脂肪族酰胺胍鎓盐、季铵盐(硬脂基三甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵等)、烷基三亚烷基二醇铵盐、烷基醚铵盐等脂肪族胺盐及其季铵盐，苯甲烃铵盐、苄索铵盐、吡啶鎓盐、咪唑鎓盐等环式季铵盐等，作为两性表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出烷基甜菜碱型两性表面活性剂、酰胺甜菜碱型两性表面活性剂(椰子油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱、月桂酸酰胺丙基甜菜碱、肉豆蔻酸酰胺丙基甜菜碱、棕榈仁油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱等)、磺基甜菜碱型两性表面活性剂(月桂基羟基磺基甜菜碱等)、磷酸酯甜菜碱型两性表面活性剂、咪唑鎓甜菜碱型两性表面活性剂(2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑鎓甜菜碱等)、烷基氧化胺型两性表面活性剂、氨基酸型两性表面活性剂、磷酸酯型两性表面活性剂等，作为阳离子型聚合物，没有特别的限定，例如，可举出阳离子淀粉、阳离子化纤维素、阳离子化羟乙基纤维素、阳离子化瓜尔胶、阳离子化槐豆胶、阳离子化罗望子胶、阳离子化他拉胶、阳离子化香豆胶、(N，N-二甲基-3，5-二亚甲基哌啶鎓氯化物)-丙烯酰胺共聚物、聚(N，N-二甲基-3，5-亚甲基哌啶鎓氯化物)、聚乙烯亚胺、季铵化乙烯基吡咯烷酮-氨基乙基甲基丙烯酸酯共聚物、己二酸-二甲氨基羟基丙烯二亚乙基三胺共聚物、丙烯酰胺-β-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基铵共聚物等，作为水溶性高分子，没有特别的限定，例如，可举出羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、二甲基二烯丙基氯化铵-丙烯酰胺共聚物、聚乙二醇、高聚合聚乙二醇、聚乙烯醇、聚谷氨酸、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸-甲基丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯酸烷基酯共聚物等，作为粘度调节剂，没有特别的限定，例如，可举出椰子油脂肪酸单乙醇酰胺、椰子油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸二乙醇酰胺、椰子油脂肪酸N-甲基乙醇酰胺等烷基烷醇酰胺、聚氧乙烯椰子油脂肪酸单乙醇酰胺等聚氧乙烯烷基烷醇酰胺、聚氧丙烯椰子油脂肪酸单异丙醇酰胺等聚氧丙烯烷基烷醇酰胺；上述水溶性高分子、多糖类、上述阳离子型聚合物等，作为光泽赋予剂，没有特别的限定，例如，可举出脂肪酸乙二醇酯(二硬脂酸乙二醇等)、脂肪酸聚乙二醇酯、脂肪酸单乙醇酰胺等，作为高级醇，没有特别的限定，例如，可举出鲸蜡醇、硬脂醇、山嵛醇，作为多元醇，没有特别的限定，例如，可举出甘油、1，3-丁二醇、丙二醇、二丙二醇、丙烷二醇、山梨糖醇、二甘油、三甘油、聚甘油等，作为高级脂肪酸，没有特别的限定，例如，可举出肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸等，作为酰胺胺类，没有特别的限定，例如，可举出硬脂酸二甲基氨基丙基酰胺等，作为烃，没有特别的限定，例如，可举出液体石蜡、聚异丁烯、角鲨烷等，作为蜡，没有特别的限定，例如，可举出小烛树蜡、巴西棕榈蜡、固体石蜡、微晶蜡、聚乙烯蜡等，作为酯类，没有特别的限定，例如，可举出动植物油、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸乙基己酯、鲸蜡醇辛酸酯、鲸蜡醇乙基己酸酯、异壬酸异壬酯等，作为硅酮衍生物，没有特别的限定，例如，可举出二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、脂肪酸改性硅酮、醇改性硅酮、氨基改性硅酮、聚二甲基硅氧烷醇等，作为生理活性成分，没有特别的限定，例如，可举出涂布在皮肤上时赋予皮肤一定的生理活性的天然系的植物提取成分、海藻提取成分、生药成分等，作为提取物类，没有特别的限定，例如，可举出来自植物、动物、微生物的各种提取物等，作为抗氧化剂，没有特别的限定，例如，可举出生育酚类、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、没食子酸、没食子酸酯类等，作为金属离子螯合剂，没有特别的限定，例如，可举出1-羟基乙烷-1，1-二膦酸、1-羟基乙烷-1，1-二膦酸四钠盐、乙二胺四乙酸及其盐类(二钾二水合物盐、二钠盐、二钠钙盐、三钠盐、四钠盐、四钠二水合物盐、四钠四水合物盐等)、羟乙基乙二胺三乙酸及其盐、磷酸及其盐、抗坏血酸及其盐、琥珀酸及其盐、葡萄糖酸及其盐、聚磷酸及其盐、偏磷酸及其盐、酒石酸及其盐、植酸及其盐、柠檬酸及其盐、马来酸及其盐、聚丙烯酸及其盐、异戊烯-马来酸共聚物及其盐、硅酸及其盐、羟基苄基亚氨基二乙酸及其盐、亚氨基二乙酸及其盐、二亚乙基三胺五乙酸及其盐、次氮基三乙酸及其盐、甲基甘氨酸二乙酸及其盐、L-谷氨酸二乙酸及其盐、L-天冬氨酸二乙酸及其盐等，作为防腐剂，没有特别的限定，例如，可举出对羟基苯甲酸酯(对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丁酯)、1，2-链烷二醇(碳链长6～14)及其衍生物、苯氧乙醇、异丙基甲基苯酚、苯甲酸钠盐、扁柏酚类等，作为紫外线吸收剂，没有特别的限定，例如，可举出苯并三唑系、PABA系、氨茴酸系、肉桂酸系、水杨酸系、二苯甲酮系、三嗪系等，作为香料，没有特别的限定，例如，可举出提取物、精油、香树脂(resinoid)、树脂、花香油以及它们的组合等包含作为天然物质的香料成分的香料，作为保湿剂，没有特别的限定，例如，可举出黏多糖、透明质酸、硫酸软骨素、谷氨酸、壳聚糖等，作为碳类，没有特别的限定，例如，可举出炭黑、石墨、碳纤维、活性炭、竹炭、木炭、单层碳纳米管、二层碳纳米管、多层碳纳米管、碳纳米角、富勒烯、碳球等，作为金属氧化物类，没有特别的限定，例如，可举出二氧化硅、氧化铝(铝氧土)、氧化锆、氧化钛、氧化镁、氧化铟锡(ITO)、钴蓝(CoO·Al₂O₃)、氧化锑、氧化锌、氧化铯、氧化锆、氧化钇、氧化钨、氧化钒、氧化镉、氧化钽、氧化铌、氧化锡、氧化铋、氧化铈、氧化铜、氧化铁、氧化铟、氧化硼、氧化钙、氧化钡、氧化钍、氧化铟锡、硅酸镁、铁氧体等，作为盐类，没有特别的限定，例如，可举出柠檬酸、苹果酸、琥珀酸、乳酸那样的有机酸、或盐酸、硫酸、硝酸、碳酸、磷酸等无机酸的盐，作为中和剂、pH调节剂，没有特别的限定，例如，可举出无机酸、有机酸、碱金属盐、有机碱等，作为清涼剂，没有特别的限定，例如，可举出L-薄荷醇、L-乳酸薄荷酯、薄荷甘油醚、薄荷烷二醇、樟脑、薄荷油等，作为昆虫驱避剂，没有特别的限定，例如，可举出避蚊胺等，作为酶，没有特别的限定，例如，可举出蛋白酶、纤维素酶、淀粉酶、脂肪酶、甘露聚糖酶等。

对本发明的毛发处理组合物中的本发明的毛发处理剂的含量没有特别的限定，从本发明效果的方面出发，作为换算为无水物的上述有机铵盐的含量，优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为1.0质量％以上，特别优选为10.0质量％以上。作为本发明的毛发处理组合物的一例，例如，制成洗发水时，对本发明的毛发处理剂的含量没有特别的限定，优选为0.1质量％以上，更优选为0.5质量％以上，进一步优选为3.0质量％以上。例如，制成调理护发素(conditioner)时，对本发明的毛发处理剂的含量没有特别的限定，优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上，特别优选为3.0质量％以上。

对于本发明的毛发处理组合物，能够以本发明的毛发处理剂的含量例如为上述范围的方式在溶剂中稀释来制造。作为溶剂，没有特别的限定，例如，可举出水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、苯甲醇等醇类；二乙二醇单甲醚、二乙二醇二甲醚等烷基醚类；乙二醇、二乙二醇、异戊二醇、己二醇、甘油、二甘油、1，3-丁二醇、丙二醇、二丙二醇、丙烷二醇、山梨糖醇、麦芽糖醇等多元醇等。这些溶剂既可以单独使用1种，也可以并用2种以上。其中，优选水或水溶液，特别地，优选纯化水等水。

本发明的毛发处理组合物例如能够通过将本发明的毛发处理剂以及所述其它的成分添加在溶剂中并混合来制造。根据需要，将固体原料加热溶解并混合、搅拌，混合均匀。

本发明的毛发处理组合物不仅使用有机铵盐，而且只要包含构成有机铵盐的阳离子和阴离子即可，预先制造本发明中使用的有机铵盐后，与水、溶剂、其他成分混合来制成毛发处理组合物，除此以外，也可以对于作为阳离子、阴离子的原料的各化合物(例如，酸和碱)以及水、溶剂、其他成分的混合顺序没有限定，混合来制成毛发处理组合物。

对于本发明的毛发处理组合物，从其中含有的本发明的有机铵盐的不挥发性导致的短期和长期的保水保湿和防止带电(防静电性)、对毛发的蛋白质的附着性以及稳定化、热稳定性的效果出发，其用于毛发时，能够赋予凝聚性，湿润感、光泽、润滑度，得到不发粘的良好的触感。进一步，能够成为有效成分的溶解性优异的毛发处理组合物。

(护肤品组合物)

本发明的护肤品组合物以配合了以上说明的本发明的护肤剂的适用于皮肤等的产品为主要对象。作为皮肤等，没有特别的限定，例如，可举出皮肤、肌肤、角质、指甲、口腔、鼻腔内的粘膜等。

作为护肤品组合物，没有特别的限定，例如，可举出皂组合物、沐浴皂、洗手皂、洗面奶等皮肤清洗剂；卸妆油、卸妆液、卸妆乳、清洁膏、清洁乳、洁肤膏、洁肤胶、清洁乳液等清洁化妆品；化妆水、保湿液、乳液、美容液、护手霜、身体乳、身体霜那样的基础化妆品；粉饼、粉底液、凝胶粉底、散粉、摩丝粉(mousse powder)、遮瑕剂、腮红、眼影、眼线液、外敷剂、口红、润唇膏、妆前底霜那样的彩妆化妆品；防晒乳液、防晒霜等防晒化妆品；沐浴油、沐浴乳、沐浴精华液等沐浴剂；色斑、青春痘、遮瑕用膜那样的化妆膜、头皮用护理剂、指甲化妆品、角质护理用品、口腔护理用品、片装面膜等，在这些用途中本发明的效果体现在皮肤等上。

对本发明的护肤品组合物的形状没有特别的限定，可以均匀或不均匀，例如，能够为液态～固体状，也可以为乳化组合物。作为乳化组合物，没有特别的限定，例如，能够为油包水型(W/O型)乳化组合物、水中油型(O/W型)乳化组合物、复合型乳液(W/O/W型、O/W/O型)等。

含有本发明的护肤剂的乳化组合物涂布在皮肤上时的铺展性、不发粘、保湿感、皮肤相容性、肌肤弹力中的任意一种的使用感优异，本发明中使用的有机铵盐的不挥发性导致特别是持续的保湿剂感优异。特别地，配合了熔点小于25℃的有机铵盐的乳化组合物的铺展性、发粘性、保湿感、皮肤相容性等使用感优异，特别是不发粘方面优异。

对于本发明的护肤品组合物，除了本发明的护肤剂和溶剂以外，在上述那样的用途中，在也考虑以往的配合和技术常识方面，在不损害本发明的效果的范围内，能够配合其他成分。作为这种其他成分，没有特别的限定，能够根据目标适当地选择，例如，可举出阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、两性表面活性剂、油剂、阳离子型聚合物、水溶性高分子、粘度调节剂、树脂粒子、光泽赋予剂、高级醇、多元醇、高级脂肪酸、酰胺胺类、烃、蜡、酯类、硅酮衍生物、生理活性成分、提取物类、抗氧化剂、防腐剂、紫外线吸收剂(包括有机系、无机系)、香料、保湿剂、碳类、金属氧化物类、矿物类、盐类、中和剂、pH调节剂、清涼剂、昆虫驱避剂、酶、染料、有机颜料、无机颜料、着色剂、珍珠精华(pearlingagent)、珠光剂(pearlizing agent)、抗炎症剂、抗氧化剂、美白剂、皱纹改善剂、维生素类、氨基酸、生发剂、抗菌剂、激素剂、植物提取物、海藻提取成分、生药成分、活化剂、血液循环促进剂、金属离子螯合剂、有机改性粘土矿物等。

作为阴离子型表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出脂肪酸皂、烷基醚羧酸盐、亚烷基烷基醚羧酸盐、脂肪酸酰胺醚羧酸盐、酰基乳酸盐、N-酰基谷氨酸盐(椰子油酰基谷氨酸三乙醇胺、椰子油酰基谷氨酸钠等)、N-酰基丙氨酸盐(月桂酰基丙氨酸钠、椰子油酰基丙氨酸钠等)、N-酰基甲基-β-丙氨酸盐(月桂酰甲基-β-丙氨酸钠等)、N-酰基肌氨酸盐(月桂酰基肌氨酸钠、月桂酰基肌氨酸三乙醇胺等)、N-酰基苏氨酸盐、N-酰基甘氨酸盐、N-酰基天冬氨酸盐、N-酰基丝氨酸盐、N-酰基-ω-氨基酸盐、烷基磺基乙酸盐、烯基磺基乙酸盐等羧酸盐、烷烃磺酸盐、α-烯烃磺酸盐(十四碳烯磺酸钠等)、α-磺基脂肪酸甲酯盐、酰基羟乙基磺酸盐、烷基缩水甘油醚磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、聚氧化亚烷基烷基磺基琥珀酸盐(月桂醇聚醚磺基琥珀酸酯二钠、链烷醇聚醚磺基琥珀酸酯二钠等)、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、N-酰基牛磺酸盐、N-酰基甲基牛磺酸盐(椰子油酰基甲基牛磺酸钠等)、福尔马林缩合系磺酸盐、石蜡磺酸盐、烷基酰胺磺酸盐、烯基酰胺磺酸盐、烷基甘油基醚磺酸盐等磺酸盐，烷基硫酸盐、烯基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烯基醚硫酸盐、聚氧化亚烷基烷基醚硫酸盐(聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠等)、烷基芳基醚硫酸盐、脂肪酸烷醇酰胺硫酸盐、脂肪酸单甘油酯硫酸盐、聚氧化亚烷基脂肪族酰胺醚硫酸盐、烷基甘油基醚硫酸盐等硫酸盐，聚氧化亚烷基烷基醚磷酸盐(聚氧乙烯月桂基醚磷酸钠、聚氧乙烯月桂基醚磷酸钾等)、烷基磷酸盐、烷基芳基醚磷酸盐、脂肪酸酰胺醚磷酸盐等磷酸盐等，作为非离子型表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出聚氧化亚烷基脂肪酸酯、聚氧化亚烷基烷基醚、聚氧化亚烷基烷基苯基醚、聚氧化亚烷基(固化)蓖麻油酯、蔗糖脂肪酸酯、聚甘油烷基醚、聚甘油脂肪酸酯、烷基烷醇酰胺、聚氧乙烯烷基烷醇酰胺、聚氧丙烯烷基烷醇酰胺等脂肪酸烷醇酰胺，聚氧化亚烷基甘油脂肪酸(单/二/三)酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化亚烷基脱水山梨糖醇脂肪酸酯、烷基聚葡萄糖苷等，作为阳离子型表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出伯胺盐、仲胺盐、叔胺盐、脂肪族酰胺胺盐、脂肪族酰胺胍鎓盐、季铵盐(硬脂基三甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵等)、烷基三亚烷基二醇铵盐、烷基醚铵盐等脂肪族胺盐及其季铵盐，苯甲烃铵盐、苄索铵盐、吡啶鎓盐、咪唑鎓盐等环式季铵盐等，作为两性表面活性剂，没有特别的限定，例如，可举出烷基甜菜碱型两性表面活性剂、酰胺甜菜碱型两性表面活性剂(椰子油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱、月桂酸酰胺丙基甜菜碱、肉豆蔻酸酰胺丙基甜菜碱、棕榈仁油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱等)、磺基甜菜碱型两性表面活性剂(月桂基羟基磺基甜菜碱等)、磷酸酯甜菜碱型两性表面活性剂、咪唑鎓甜菜碱型两性表面活性剂(2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑鎓甜菜碱等)、烷基氧化胺型两性表面活性剂、氨基酸型两性表面活性剂、磷酸酯型两性表面活性剂等。作为油剂，没有特别的限定，例如，可举出烃类、油脂类、酯类、脂肪酸类、高级醇类、硅酮油类、蜡类、类固醇类、单体、低聚物、具有流动性的聚合物(高分子化合物)、硅酮油、醇类、二醇类、二醇醚类、溶纤剂类等，这些物质在常温下可以为液体、凝胶、固体中的任意一种。这些物质既可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。作为烃类，没有特别的限定，例如，可举出液体石蜡、石蜡、固形石蜡、轻质异链烷烃、轻质流动异链烷烃、流动异链烷烃、赛洛辛(ceresin)、微晶蜡、凡士林、白凡士林、矿物油等矿物油类，角鲨烷、烷基苯、聚乙烯蜡、聚丙烯蜡、氢化聚异丁烯、乙烯-α-烯烃-共低聚物、乙烯丙烯聚合物等合成油。在其它的合成油中，作为芳香族系油，没有特别的限定，例如，可举出单烷基苯、二烷基苯等烷基苯、或者单烷基萘、二烷基萘、聚烷基萘等，作为脂肪族系油，没有特别的限定，例如，可举出正链烷、异链烷烃、聚丁烯、聚异丁烯、聚-α-烯烃(1-辛烯低聚物、1-癸烯低聚物、乙烯-丙烯低聚物等)及其氢化物，α-烯烃和乙烯的共低聚物等。作为酯系油，没有特别的限定，例如，可举出癸二酸二丁酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二辛酯、己二酸二异癸酯、己二酸二(十三烷)酯、双十三烷基戊二酸酯、甲基乙酰基蓖麻油酸酯等二酯油、或者偏苯三酸三辛酯、十三烷醇偏苯三酸酯、均苯四酸四辛酯等芳香族酯油、以及三羟甲基丙烷辛酸酯、三羟甲基丙烷壬酸酯、季戊四醇-2-乙基己酸酯、季戊四醇壬酸酯等多元醇酯油、以及作为多元醇与二元酸/一元酸的混合脂肪酸的低聚酯的复合物酯油等。作为醚系油，没有特别的限定，例如，可举出单烷基三苯基醚、烷基二苯基醚、二烷基二苯基醚、五苯基醚、四苯基醚、单烷基四苯基醚、以及二烷基四苯基醚等苯基醚油。作为油脂类，没有特别的限定，例如，可举出鳄梨油、杏仁油、亚麻籽油、橄榄油、可可油、紫苏子油、茶籽油、蓖麻油、芝麻油、小麦胚芽油、大米胚芽油、米糠油、山茶花油、红花油、大豆油、月见草油、茶籽油、玉米油、菜籽油、山杏种子油(Persic Oil)、棕榈核油、椰子油、棕榈油、牛脂、猪脂、马脂、羊脂、牛油果脂、可可脂、海龟油、貂油、蛋黄油、水鸟尾脂腺油(purcellin oil)、蓖麻油、葵花油、荷荷芭油、葡萄籽油、澳大利亚坚果油、棉花籽油、白池花籽油、椰子油、花生油、鱼肝油、玫瑰果油、牛脂硬化油、牛脂极度硬化油、硬化蓖麻油、棕榈极度硬化油等。作为酯类，例如，没有特别的限定，可举出硬脂酸烷基酯、棕榈酸烷基酯、肉豆蔻酸烷基酯、月桂酸烷基酯、山嵛酸烷基酯、油酸烷基酯、异硬脂酸烷基酯、12-羟基硬脂酸烷基酯、十一碳烯酸烷基酯、羊毛脂脂肪酸烷基酯、芥酸烷基酯、椰子油脂肪酸烷基酯、硬脂酰氧基硬脂酸烷基酯、异壬酸烷基酯、二甲基辛酸烷基酯、辛酸烷基酯、乳酸烷基酯、乙基己酸烷基酯、新戊酸烷基酯、苹果酸烷基酯、邻苯二甲酸烷基酯、柠檬酸烷基酯、丙二酸烷基酯、己二酸烷基酯、乙二醇脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、丁二醇脂肪酸酯、三羟甲基丙烷脂肪酸酯、季戊四醇脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、海藻糖脂肪酸酯、戊二醇脂肪酸酯、偏苯三酸三(2-乙基己基)等。作为脂肪酸类，没有特别的限定，例如，可举出硬脂酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、月桂酸、山嵛酸、油酸、异硬脂酸、12-羟基硬脂酸、十一碳烯酸、羊毛脂脂肪酸、芥酸、硬脂酰氧基硬脂酸等。作为高级醇类，没有特别的限定，例如，可举出月桂醇、鲸蜡醇、鲸蜡硬脂醇、硬脂醇、油醇、山嵛醇、羊毛脂醇、己基癸醇、肉豆蔻醇、花生醇、植物甾醇、异硬脂醇、辛基十二烷醇等。作为硅酮油类，没有特别的限定，例如，氨基改性硅油、环氧改性硅油、羧基改性硅油、聚醚改性油、聚甘油改性硅油、二甲基聚硅氧烷、二甲基硅酮、聚醚改性硅酮、甲基苯基硅酮、烷基改性硅酮、高级脂肪酸改性硅酮、甲基含氢硅油、氟改性硅酮、环氧改性硅酮、羧基改性硅酮、甲醇改性硅酮、氨基改性硅酮、甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、硅酮树脂、聚二甲基硅氧烷、聚甲基氢硅氧烷、环状甲基聚硅氧烷、八甲基三硅氧烷、四甲基六硅氧烷、高聚合甲基聚硅氧烷等。作为蜡类，没有特别的限定，例如，可举出日本漆蜡(Japan wax)、蜂蜡、漆树蜡(sumac wax)、漆蜡(lacquerwax)、甘蔗蜡、棕榈蜡、褐煤蜡、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、米糠蜡、羊毛脂、鲸蜡、还原羊毛脂、液态羊毛脂、硬质羊毛脂、赛洛辛(ceresin)、地蜡(ozokerite)等。作为类固醇类，没有特别的限定，例如，可举出胆固醇、二氢胆固醇、胆固醇脂肪酸酯等。作为阳离子型聚合物，没有特别的限定，例如，可举出阳离子化淀粉、阳离子化纤维素、阳离子化羟乙基纤维素、阳离子化瓜尔胶、阳离子化槐豆胶、阳离子化罗望子胶、阳离子化他拉胶、阳离子化香豆胶、(N，N-二甲基-3，5-亚甲基哌啶鎓氯化物)-丙烯酰胺共聚物、聚(N，N-二甲基-3，5-亚甲基哌啶鎓氯化物)、聚乙烯亚胺、季铵化乙烯基吡咯烷酮-氨基乙基甲基丙烯酸酯共聚物、己二酸-二甲氨基羟基丙烯二亚乙基三胺共聚物、丙烯酰胺-β-甲基丙烯酰氧基乙基三甲基铵共聚物等，作为水溶性高分子，没有特别的限定，例如，可举出羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、二甲基二烯丙基氯化铵-丙烯酰胺共聚物、聚乙二醇、高聚合聚乙二醇、聚乙烯醇、聚谷氨酸、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸-甲基丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯酸烷基酯共聚物等，作为粘度调节剂，没有特别的限定，例如，可举出椰子油脂肪酸单乙醇酰胺、椰子油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸二乙醇酰胺、椰子油脂肪酸N-甲基乙醇酰胺等烷基烷醇酰胺；聚氧乙烯椰子油脂肪酸单乙醇酰胺等聚氧乙烯烷基烷醇酰胺；聚氧丙烯椰子油脂肪酸单异丙醇酰胺等聚氧丙烯烷基烷醇酰胺；上述水溶性高分子、多糖类、上述阳离子型聚合物等，作为光泽赋予剂，没有特别的限定，例如，可举出脂肪酸乙二醇酯(二硬脂酸乙二醇等)、脂肪酸聚乙二醇酯、脂肪酸单乙醇酰胺等，作为高级醇，没有特别的限定，例如，可举出鲸蜡醇、硬脂醇、山嵛醇等，作为多元醇，没有特别的限定，例如，可举出甘油、1，3-丁二醇、丙二醇、二丙二醇、丙二醇、山梨糖醇、二甘油、三甘油、聚甘油等，作为高级脂肪酸，没有特别的限定，例如，可举出肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸等，作为酰胺胺类，没有特别的限定，例如，可举出硬脂酸二甲基氨基丙基酰胺等，作为烃，没有特别的限定，例如，可举出液体石蜡、聚异丁烯、角鲨烷等，作为蜡，没有特别的限定，例如，可举出小烛树蜡、巴西棕榈蜡、固体石蜡、微晶蜡、聚乙烯蜡等，作为酯类，没有特别的限定，例如，可举出动植物油、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸乙基己酯、鲸蜡醇辛酸酯、鲸蜡醇乙基己酸酯、异壬酸异壬酯等，作为硅酮衍生物，没有特别的限定，例如，可举出二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、脂肪酸改性硅酮、醇改性硅酮、氨基改性硅酮、聚二甲基硅氧烷醇等，作为生理活性成分，没有特别的限定，例如，可举出涂布于皮肤时对皮肤给予任何生理活性的天然系的植物提取成分、海藻提取成分、生药成分等，作为提取物类，没有特别的限定，例如，可举出植物、动物、微生物由来的各种提取物等，作为抗氧化剂，没有特别的限定，例如，可举出生育酚类、二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、没食子酸、没食子酸酯类等，作为金属离子螯合剂，没有特别的限定，例如，可举出1-羟基乙烷-1，1-二膦酸、1-羟基乙烷-1，1-二膦酸四钠盐、乙二胺四乙酸及其盐类(二钾二水合物盐、二钠盐、二钠钙盐、三钠盐、四钠盐、四钠二水合物盐、四钠四水合物盐等)、羟乙基乙二胺三乙酸及其盐、磷酸及其盐、抗坏血酸及其盐、琥珀酸及其盐、葡萄糖酸及其盐、聚磷酸及其盐、偏磷酸及其盐、酒石酸及其盐、植酸及其盐、柠檬酸及其盐、马来酸及其盐、聚丙烯酸及其盐、异戊烯-马来酸共聚物及其盐、硅酸及其盐、羟基苄基亚氨基二乙酸及其盐、亚氨基二乙酸及其盐、二亚乙基三胺五乙酸及其盐、次氮基三乙酸及其盐、甲基甘氨酸二乙酸及其盐、L-谷氨酸二乙酸及其盐、L-天冬氨酸二乙酸及其盐等，作为防腐剂，没有特别的限定，例如，可举出对羟基苯甲酸酯(对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丁酯)、1，2-链烷二醇(碳链长6～14)及其衍生物、苯氧乙醇、异丙基甲基苯酚、苯甲酸钠盐、扁柏酚类等，作为紫外线吸收剂，没有特别的限定，例如，可举出苯并三唑系、PABA系、氨茴酸系、肉桂酸系、水杨酸系、二苯甲酮系、三嗪系等，作为香料，没有特别的限定，例如，可举出提取物、精油、香树脂、树脂、花香油以及包含作为它们的组合等天然物质的香料成分的香料，作为保湿剂，没有特别的限定，例如，可举出黏多糖、透明质酸、硫酸软骨素、谷氨酸、壳聚糖等，作为碳类，没有特别的限定，例如，可举出炭黑、石墨、碳纤维、活性炭、竹炭、木炭、单层碳纳米管、二层碳纳米管、多层碳纳米管、碳纳米角、富勒烯、碳球等，作为金属氧化物类，没有特别的限定，例如，可举出二氧化硅、氧化铝(铝氧土)、氧化锆、氧化钛、氧化镁、氧化铟锡(ITO)、钴蓝(CoO·Al₂O₃)、氧化锑、氧化锌、氧化铯、氧化锆、氧化钇、氧化钨、氧化钒、氧化镉、氧化钽、氧化铌、氧化锡、氧化铋、氧化铈、氧化铜、氧化铁、氧化铟、氧化硼、氧化钙、氧化钡、氧化钍、氧化铟锡、硅酸镁、铁氧体等，作为盐类，没有特别的限定，例如，可举出柠檬酸、苹果酸、琥珀酸、乳酸那样的有机酸、或盐酸、硫酸、硝酸、碳酸、磷酸等无机酸的盐，作为中和剂、pH调节剂，没有特别的限定，例如，可举出无机酸、有机酸、碱金属盐、有机碱等，作为清涼剂，没有特别的限定，例如，可举出L-薄荷醇、L-乳酸薄荷酯、薄荷甘油醚、薄荷烷二醇、樟脑、薄荷油等，作为昆虫驱避剂，没有特别的限定，例如，可举出避蚊胺等，作为酶，没有特别的限定，例如，可举出蛋白酶、纤维素酶、淀粉酶、脂肪酶、甘露聚糖酶等，作为染料，没有特别的限定，例如，可举出苏丹红、D&C红No17、D&C绿No6、β-胡萝卜素、大豆油、苏丹棕、D&C黄No11、D&C紫No2、D&C橙No5、喹啉黄、胭脂树橙以及溴代酸类等，作为有机颜料，没有特别的限定，例如，可举出炭黑、D&C型颜料、以及、胭脂虫红或基于钡、锶、钙或铝的胭脂红(lakes)等，作为无机颜料，没有特别的限定，例如，可举出无水硅酸、硅酸镁、滑石、高岭土、膨润土、云母、云母钛、氯氧化铋、氧化锆、氧化镁、氧化锌、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氧化铁黄、铁红(colcothar)、氧化铁黑、群青、氧化铬、水氧化铬、炭黑、炉甘石等，作为珍珠精华，没有特别的限定，例如，可举出白色珍珠精华例如用钛或氯氧化铋涂布的云母、有色珍珠精华例如用氧化铁涂布的钛云母、特别是，用铁蓝(ferric blue)或氧化铬涂布的钛云母、用上述类型的有机颜料涂布的钛云母、同样地以氯氧化铋为基础的珍珠精华等，作为珠光剂，没有特别的限定，例如，可举出乙二醇二硬脂酸酯、云母等，作为抗炎症剂，没有特别的限定，例如，可举出氨甲环酸、硫代牛磺酸、次牛磺酸等，作为抗氧化剂，没有特别的限定，例如，可举出甘草甜素、甘草酸盐(例如，甘草酸二钾、甘草酸铵)、尿囊素、硫代牛磺酸、谷胱甘肽、儿茶酸、白蛋白、铁蛋白、金属硫因等，作为美白剂，没有特别的限定，例如，可举出L-抗坏血酸(维生素C)及其衍生物、泛酸衍生物、氨甲环酸及其衍生物、间苯二酚衍生物、4-甲氧基水杨酸钾等水杨酸衍生物、其他苯酚衍生物、熊果苷、胎盘素、植物提取物(例如，洋甘菊提取物、虎耳草提取物、薏苡仁提取物等)等，作为皱纹改善剂，没有特别的限定，例如，可举出视黄醇、视黄醛、视黄酸、维甲酸、异维甲酸、生育酚视黄酸酯、视黄醇棕榈酸酯、视黄醇乙酸酯、乌索酸苄基酯、乌索酸磷酸酯、白桦脂酸苄基酯、二苯乙醇酸磷酸酯、硫酸软骨素钠、2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱、日本獐牙菜提取物、艳山姜叶提取物、水解党参根提取物、矢车菊提取物等各种提取物等，作为维生素类，没有特别的限定，例如，可举出维生素A及其衍生物；维生素B6、维生素B6盐酸盐等维生素B6衍生物；烟酸、烟酸酰胺的烟酸衍生物；维生素E及其衍生物；β-胡萝卜素等，作为氨基酸，没有特别的限定，例如，可举出羟基脯氨酸、l-丝氨酸、三甲基甘氨酸、l-精氨酸等，作为生发剂，没有特别的限定，例如，可举出泛酸醇乙基醚、腺苷、β-甘草次酸、米诺地尔等，作为抗菌剂，没有特别的限定，例如，可举出间苯二酚、硫磺、水杨酸等，作为激素剂，没有特别的限定，例如，催产素、促肾上腺皮质激素、加压素、分泌素、胃泌素、降钙素、扁柏酚、炔雌醇等，作为植物提取物，没有特别的限定，例如，可举出黄柏皮、黄连、紫草根、芍药、日本獐牙菜、桦木、鼠尾草、枇杷、胡萝卜、芦荟、锦葵、鸢尾、葡萄、薏苡仁、丝瓜、百合、藏红花、日本川芎、生姜、金丝桃、芒柄花、大蒜、辣椒、陈皮、东当归、海藻等，作为活化剂，没有特别的限定，例如，可举出蜂王浆、感光素、胆固醇衍生物等，作为血液循环促进剂，没有特别的限定，例如，辣椒素、姜油酮、斑蝥酊、鱼石脂、单宁(tannin)酸、α-龙脑、生育酚烟酸酯、六烟酸肌醇酯、环扁桃酯、桂利嗪、苄唑啉、乙酰胆碱、维拉帕米、千金藤素、γ-谷维素等，作为金属离子螯合剂，没有特别的限定，例如，可举出1-羟基乙烷-1，1-二膦酸、1-羟基乙烷-1，1-二膦酸四钠盐、依地酸二钠、依地酸三钠、依地酸四钠、柠檬酸钠、聚磷酸钠、偏磷酸钠、葡萄糖酸、磷酸、柠檬酸、抗坏血酸、琥珀酸、依地酸、乙二胺羟乙基三乙酸三钠等，作为有机改性粘土矿物，没有特别的限定，例如，可举出通过季胺基、羧基等将蒙脱石系(水辉石、膨润土、蒙脱土等)、高岭石、伊利石、海洋粘土矿物(海泥)、沙漠玫瑰粘土矿物、帕斯卡莱特(pascalite)等粘土矿物改性而成的。

将本发明的护肤品组合物制成含有表面活性剂和油剂的乳化物时，从对皮肤涂布时的铺展性、发粘性、保湿感、持续的保湿感，皮肤相容性、肌肤弹力的方面出发，作为油剂，没有特别的限定，例如，优选使用烃类，更优选矿物油，进一步优选液体石蜡、赛洛辛(ceresin)。

对本发明的护肤品组合物中的本发明的护肤剂的含量没有特别的限定，从本发明的效果的方面出发，换算成无水物的上述有机铵盐的含量优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为1.0质量％以上，特别优选为10.0质量％以上。

本发明的护肤品组合物能够按照本发明的护肤剂的含量例如为上述范围的方式稀释在溶剂中来制造。作为溶剂，没有特别的限定，例如，可举出水；乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、苯甲醇、己烯醇、壬烯醛、甲基癸烯醇等醇类；二乙二醇单甲醚、二乙二醇二甲醚等烷基醚类、甘油、二甘油、1，3-丁二醇、丙二醇、二丙二醇、异戊二醇、丙二醇、山梨糖醇、麦芽糖醇等多元醇等。这些既可以单独使用一种，也可以并用2种以上。其中，优选水或水溶液，特别地，优选纯化水等水。

本发明的护肤品组合物例如能够将本发明的护肤剂以及所述其它的成分添加在溶剂中混合来制造。根据需要，将固体原料加热溶解并混合、搅拌，混合均匀。

本发明的护肤品组合物不仅使用有机铵盐，而且只要含有构成有机铵盐的阳离子和阴离子即可，预先制造本发明中使用的有机铵盐后，将其与水、溶剂、其他成分混合制成护肤品组合物，此外，也可以将形成有机铵盐的阳离子、阴离子的原料的胺化合物、酸性化合物与水、溶剂、其他成分不限定混合顺序地进行混合而制成护肤品组合物。

本发明的护肤品组合物由于其中含有的本发明的有机铵盐的不挥发性导致的短期和长期的保水保湿或防止带电(防静电性)的效果，涂布在皮肤等上时，能够赋予保湿感，能得到不发粘的良好触感。另外，由于上述有机铵盐的安全性、对皮肤等的亲和性、浸透性、低刺激性、美白效果，能得到在护肤品组合物中安全性也高，皮肤相容性、肌肤弹力良好，对皮肤等的刺激低的护肤品组合物。另外，所述铵盐在有效成分溶解性高方面作为护肤品组合物的基材也是有用的，对皮肤等的浸透性优异，因此，皮肤等的保水保湿效果优异，也能够作为有效成分的载体使用。除了用于肌肤以外，也能够用于要求具有本发明的效果的角质、指甲、口腔内、鼻腔内。

实施例

下面，通过实施例进一步详细地说明本发明，本发明并不限定于这些实施例。

[1]化妆品配合剂的评价

(化合物)

化合物A1～A54

表1～8所示的化合物A1～A54通过以下的方法合成而获得。

化合物A1～A51：通过日本特开2014-131974号公报记载的方法合成。

化合物A52：使用和光纯药工业株式会社制(甘油)的试剂。

化合物A53：使用离子交换水。

化合物A54：使用和光纯药工业株式会社制(四丁基溴化铵)的试剂。

1.化妆品配合剂的状态(外观)

合成表1A～表1C所示的阴离子与阳离子的摩尔比的有机铵盐，确认25℃条件下的状态。

2.有效成分的溶解性评价

评价在表2A～表2C记载的实施例A52～A92、比较例A1、A2的化妆品配合剂的20wt％水溶液中的有效成分溶解度。作为有效成分，使用具有难溶性的抗氧化作用的没食子酸、具有保湿作用的谷氨酸。谷氨酸在比较例A1(甘油20wt％水溶液)、A2(离子交换水)中的溶解度小于1wt％，实施例均具有高溶解度。另外，没食子酸也具有同样的倾向，能够更多地溶解有效成分。由此，本发明的化妆品配合剂能够作为化妆品的基剂、溶剂、载体等使用。

3.有机铵盐阳离子和阴离子的摩尔比对有效成分的溶解性的影响

使用按照表3所示的配合比将铵盐或铵盐和酸和/或碱的组合物制造成20wt％的实施例A93～A99、比较例A3来评价有效成分的溶解度。作为有效成分，使用具有难溶性的抗氧化作用的没食子酸、具有保湿作用的谷氨酸。试验样品的制造方法A为，使用酸：乳酸和碱：2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇(氨丁三醇)合成有机铵盐后，添加离子交换水制造有机铵盐水溶液，添加有效成分。制造方法B为，在离子交换水中添加酸：乳酸以及碱：氨丁三醇制造有机铵盐水溶液后，添加有效成分，制造方法C为，在水中添加酸：乳酸、碱：氨丁三醇以及有效成分进行制造。此外，通过¹H-NMR确认采用任意的制造方法均形成了铵盐。

关于化合物A5，考察了原料氨丁三醇与乳酸的摩尔比对溶解性的影响，其结果是，在实施例A93～A99中，与作为比较例的仅将乳酸用于试验的情况相比，没食子酸的溶解性提高，对谷氨酸表现出同等以上的溶解性，能够确认使用有机铵盐提高溶解性。其中，能够确认像实施例A93、A94、A95那样，阴离子和阳离子的摩尔比为1：1摩尔(酸和碱的摩尔比为1：1)的铵盐的存在比高时，溶解度特别优异。另外，根据实施例A93和A95能够确认，不依赖于制造方法，只要酸和碱的摩尔比为1：1摩尔，就具有同样的溶解性。

根据表3的结果，从没食子酸(3g/100g以上)的溶解性的观点出发，包括毛发处理剂、护肤剂的化妆品配合剂的酸和碱的摩尔比优选为1：1摩尔～2：1摩尔，特别是，从谷氨酸(3g/100g以上)，没食子酸(4g/100g以上)的溶解度出发，1：1摩尔的溶解度优异。另外，除表3以外，酸、碱的摩尔比为1：2时，为pH8.4，酸、碱的摩尔比为1：5时，为pH9.1。对于与安全性相关的pH，摩尔比为2：1～1：5时，优选pH3～10，1：2～1：1时，更优选pH5～9，摩尔比为1：1时，进一步优选pH6～8。

由此启示了本发明的化妆品配合剂由于具有有机铵盐的结构，因此有效成分的溶解性优异，特别是，阳离子相对于阴离子的羧酸为等摩尔的有机铵盐的溶解性优异。

表3

4.金属氧化物的分散性试验

确认了化妆品中使用的金属氧化物在碳系材料中的分散性。此外，表4～8的样品使用上述制造方法B制造。

对于表4所示的各实施例、比较例的化合物，目视确认通过自转公转混合机(日本日新基株式会社((株)シンキー)，ARE-310)将各化合物0.25g和离子交换水0.50g、氧化锆(IV)(和光纯药工业(株))0.10g以2000rpm、1min×5次混合后的分散状态。将氧化锆分散的状态评价为○，将不分散而沉降的状态评价为×。将结果示于表4。

实施例的化合物均使氧化锆良好地分散，得到分散液。另一方面，对于比较例A4的化合物，氧化锆立即沉淀，不分散。

表4

通过与上述同样的投料量、操作，用氧化钛(IV)(和光纯药工业(株))评价氧化锆(表5)。

实施例的化合物均使氧化钛良好地分散，得到分散液。另一方面，对于比较例A5的化合物，氧化钛沉降，分散性低。

即，认为本发明的化妆品配合剂利用由具有较多氢键性官能团(具有氢键供给性和配位性)的羟基的阳离子构成的结构特征，与氢键接受性的氧化钛的氧原子的亲和性变高，而且，季铵盐的羟基与配位性的氧化锆和氧化钛的金属原子的亲和性使得氧化钛良好地分散。

根据该结果，启示了本发明的有机铵盐与具有氢键接受性官能团的金属、金属氧化物等无机材料的亲和性优异，作为化妆品配合剂是有用的。

表5

5.再分散性

将表4、5中得到的氧化锆、氧化钛的分散液在50℃条件下减压脱水3小时，得到干燥状态的化合物。于是，在氧化锆、氧化钛的样品中添加0.50g离子交换水，目视确认通过自转公转混合机(日本日新基株式会社((株)シンキー)，ARE-310)以2000rpm、1min×5次混合后的分散状态。其结果，实施例化合物均良好地分散，得到均匀的分散液。另一方面，比较例的化合物用混合机混合后，立即观察到沉降物(表6)。

根据该结果，能够确认本申请的有机铵盐不挥发，使分散后的化合物干燥后，即使再次进行分散，也良好地分散。另外，除了在本发明的有机铵盐的水溶液中加入金属氧化物使其分散的体系的分散方法以外，在粉末状态下加水使其分散的体系中也良好地分散，因此，启示了化妆品配合剂中含有的具有氢键接受性官能团的材料能够再分散，在化妆品配合剂用途中是有用的。

表6

6.金属氧化物分散性试验2

对于表7所示的各实施例、比较例的化合物，目视确认通过自转公转混合机(日本日新基株式会社((株)シンキー)，ARE-310)将0.25g各化合物、0.50g离子交换水、0.10g氧化锌(石原工业(株))以2000rpm、1min×5次混合后的分散状态。将氧化锌分散的状态评价为○，将不分散而沉降的状态评价为×。将结果示于表7。

实施例的化合物均使氧化锌良好地分散，得到分散液。另一方面，对于比较例A7的化合物，氧化锌立即沉淀，不分散。

即，认为本发明的化妆品配合剂利用由具有较多氢键性官能团(具有氢键供给性和配位性)的羟基的阳离子构成的结构特征，与氢键接受性的氧化锌的氧原子的亲和性变高，而且，季铵盐的羟基与配位氧化锌的金属原子的亲和性使得氧化锌良好地分散。

表7

7.碳类(碳纳米管)分散性试验

对于表8所示的各实施例、比较例的化合物，目视确认通过自转公转混合机(日本日新基株式会社((株)シンキー)、ARE-310)将0.25g各化合物、0.75g离子交换水和作为碳类的碳纳米管(多层，3～20nm)(和光纯药工业(株))0.025g以2000rpm、1min×5次混合后的分散状态。将碳纳米管分散的状态评价为○，将不分散而沉降的状态评价为×。将结果示于表8。

其结果，实施例的化合物均使碳纳米管良好地分散，得到操作良好的低粘度分散液。另一方面，对于比较例A8的化合物，碳纳米管沉降，不分散。

即，认为本发明的化妆品配合剂利用由具有较多氢键性官能团(具有氢键供给性和配位性)的羟基的阳离子构成的结构特征，与碳类的亲和性良好，此次氢键接受性的碳纳米管，与碳-碳不饱和键(π电子系)的亲和性变高，良好地分散了碳纳米管。

根据该结果，启示了本发明的有机铵盐与碳类的亲和性优异，作为使用这种材料的化妆品配合剂是有用的。

表8

[2]毛发处理剂的评价

表9～21所示的化合物B1～B29的水合物通过以下的方法合成而获得。

化合物B1～B4：通过日本特开2014-131975号公报记载的方法合成。

化合物B5～B22：通过日本特开2014-131974号公报记载的方法合成。

化合物B23：通过日本特开2012-031137号公报记载的方法合成。

化合物B24：四丁基溴化铵使用关东化学株式会社生产的试剂。

化合物B25：1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物(BMI-Cl)使用东京化成工业株式会社生产的的试剂。

化合物B26：甘油使用和光纯药工业株式会社生产的试剂。

化合物B27：使用离子交换水。

化合物B28：乳酸钠使用关东化学株式会社生产的试剂。

化合物B29：2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇盐酸盐(三盐酸)参照日本特开2014-131974公报记载的方法合成。

化合物B30：2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇油酸盐通过日本特开2014-131974号公报记载的方法合成。

化合物B31：2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐通过日本特开2014-131974号公报记载的方法合成。

化合物B32：2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐、化合物B33：2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇油酸盐、化合物B34：2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐、化合物B35：2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐通过日本特开2014-131974号公报记载的方法合成。

在以下的评价中，健康毛使用日本博拉库斯公司(株式会社ビューラックス)制的人毛黑头发。损伤毛通过对健康毛反复进行三次烫发处理和漂白处理来制造。

1.毛发处理剂的保水性/对毛发的附着性

1-1.对使用有机铵盐的健康毛的保水性/附着性

制造化合物B1～B26的80wt％水溶液(化合物B1～B23换算为无水物的含量)，通过卡尔-费休水分计(三菱化学分析科技制，KF-200)确认水分率为20.0wt％。健康毛使用未进行化学处理的健康的毛发(日本博拉库斯公司(株式会社ビューラックス)制，人毛黑头发)。毛发的水分率通过红外水分计(凯特化学研究所公司(ケット化学研究所社)制)测定(试验前水分率A)。

将毛发0.05g(试验前毛发重量A)分别在化合物B1～B26的80wt％水溶液3.0g中浸渍60分钟。浸渍后，取出头发，用纸巾(KimWipes)擦掉化合物直至重量变化消失，测定重量(试验后毛发重量B)。将擦掉的头发在设定为40℃35～40％RH的恒温恒湿器中静置。测定24小时后的水分率(试验后水分率B)，通过下式算出水分减少率。同样地，不使用80wt％水溶液，仅使用离子交换水进行同样地评价(比较例B4)。

水分减少率(％)＝[(试验前水分率A-试验后水分率B)/试验前水分率A]×100

另外，化合物对毛发的附着率使用下式算出。

化合物附着率(％)＝[(试验后毛发重量B(g)-试验前毛发重量A(g))/试验前毛发重量A(g)]×100

根据表9的结果，确认了与用比较例的化合物B24～B27处理的健康毛相比，用实施例的化合物B1～B23处理的健康毛水分减少率更小，健康毛的保水性更优异。另外，在基于重量变化的毛发附着率的测定中，未观察到比较例B4的离子交换水附着，比较例B1、B2、B3的化合物B24、B25、B26分别为1.0％，相对于此，实施例的化合物的附着率为1.1～9.4％，确认了对毛发的附着性优异，表现出有机铵盐的氢键官能团、阳离子结构的保水性、对毛发的附着性的优势。而且，与固体的化合物B12相比，在同一阳离子的25℃条件下的液体的化合物B11的水分减少率小，而且附着率大，在25℃条件下的液体的化合物的保水性、附着性优异。另外，与化合物B23相比，同一阴离子的化合物B3的水分减少率小，而且附着率大，因此，铵阳离子中不具有烷基的仅由氢键性官能团构成的阳离子的保水性、附着性优异。另外，与化合物B9相比，同一阴离子的化合物B6、B11的水分减少率小，而且附着率大，因此，在具有氢键性官能团的R¹的结构中，仅由末端全部为羟基的氢键性官能团构成的化合物的保水性、附着性优异。

根据这些结果，启示了本发明的含有有机铵盐的毛发处理剂对健康毛发的附着性优异，因此能够长期维持健康毛发的保水保湿。另外，也表明了25℃条件下为液体的化合物的效果高。

1-2.使用了有机铵盐的对损伤毛的保水性/附着性

制造化合物B1～B4、B6、B7、B9～B13、B23～B26的80wt％水溶液(对于化合物B1～B4、B6、B7、B9～B13、B23，换算为无水物的含量)，用卡尔·费休水分计确认水分率为20.0wt％。损伤毛通过以下方法制造。

＜损伤毛的制造＞

作为烫发处理，在6.5％巯基乙酸铵水溶液(pH9.5)中浸渍10分钟后，在6％溴酸钠水溶液(pH6.5)中浸渍10分钟，漂洗后，用吹风机干燥，进行100次梳头。然后，作为漂白处理，在5％过氧化氢溶液和2.5％氨水的1：1混合溶液中浸渍30分钟，漂洗后，用吹风机干燥，进行100次梳头。反复进行三次该烫发处理和漂白处理，制造损伤毛。

仅使用上述样品、离子交换水(比较例B8)，水分减少率、毛发附着率、化合物附着率通过与1-1相同的方法求出。

根据表10的结果，确认了与用比较例的化合物B24～B27处理的损伤毛相比，用实施例的化合物B1～B4、B6、B7、B9～B13、B23处理的损伤毛的水分减少率更小，损伤毛的保水性更优异。对于毛发附着率，比较例B8的离子交换水未观察到附着，比较例B5～B7为0.9～1.2％，相对于此，实施例的化合物的附着率为1.4～2.8％，表现出对毛发的附着性优异。

另外，对于健康毛、损伤毛，使用本发明的2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇油酸盐(化合物B30)、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐(化合物B31)、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐(化合物B32)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇油酸盐(化合物B33)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐(化合物B34)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐(化合物B35)，通过与上述相同的方法确认了对健康毛的附着性，其结果是，与比较例B1～B8的化合物相比，附着性更高。对于毛发的水分的阻隔性，通过[3]护肤剂的评价(4)水分堵塞性试验记载的方法评价化合物B31(实施例)，结果启示了水分蒸发抑制率为48.1％，与比较例C16～18的水分蒸发抑制率相比更大，毛发的水分的阻隔性优异。

1-3.有机铵盐的阳离子和阴离子的摩尔比对保水性的影响

使用制造成配合比为50wt％的表11所示的铵盐或铵盐和酸和/或碱的组合物的实施例B36～B43、比较例B9以及比较例B10，测定健康毛以及损伤毛的水分减少率、毛发附着率、化合物附着率。损伤毛通过1-2.记载的方法制造。另外，水分减少率、毛发附着率、化合物附着率通过与1-1.所示的方法相同的方法求出。试验样品的制造方法A为，通过酸：乳酸和碱：氨丁三醇合成有机铵盐后，添加离子交换水，制造有机铵盐水溶液，制造方法B为，在离子交换水中添加酸：乳酸以及碱：氨丁三醇并制造(通过¹H-NMR确认铵盐的形成)。需要说明的是，在表9、10、12～17、21的表的样品中，除了化合物B23以外，通过制造方法B制造。

表11

根据表11的结果，确认了与比较例中处理的健康毛、损伤毛相比，实施例B36～B43中处理的健康毛和损伤毛的水分减少率小，对健康毛和损伤毛的保水性优异。对于毛发附着率，比较例B10的离子交换水未观察到附着，对于比较例B9的乳酸，健康毛、损伤毛均为1.1％，相对于此，实施例中对健康毛的附着率为1.7～2.8％，对损伤毛的附着率为1.6～2.8％，表现出对健康毛及损伤毛的附着性优异。

对于化合物B11，考察了作为原料的2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇(氨丁三醇)与乳酸的摩尔比对健康毛、损伤毛的保水性的影响，结果与仅使用乳酸进行试验作为比较例的情况相比，实施例B36～B43的保水性提高，能够确认有机铵盐的保水效果。从对毛发的附着性的方面出发，酸与碱的配合比优选为1：5～5：1摩尔。特别是，在阴离子与阳离子的摩尔比为1：1摩尔的情况下，能够确认附着性优异，水分减少率最低，保水性特别优异。另外，与实施例B36和B37相比，不依赖于制造方法，能够确认只要阴离子与阳离子的摩尔比为1：1摩尔，具有相同的保水效果。

由此，启示了本发明的毛发处理剂由于具有有机铵盐的结构，保水性优异，特别是阳离子相对于阴离子的羧酸为等摩尔的有机铵盐的保水性优异。

1-4.有机铵盐的表面电阻的测定

将0.7g化合物B11和B26(换算成无水物的含量)分别涂布在聚氨酯制人造革上，使用高电阻计(东京电子株式会社制，Stack TR-2)测定表面电阻值。在什么也没有涂布的状态下大于4×10¹¹Ω，相对于此，测定时都是液体，化合物B11小于1×10⁸Ω，化合物B26为5×10⁸Ω，因此，与化合物B26相比，化合物B11涂布表面的导电性良好，抑制静电，具有防止静电效果，表现出本发明的毛发处理剂的结构特征的优越性。

进一步，将化合物B28(乳酸钠)0.7g(换算为无水物的含量)涂布在聚氨酯制人造革上，使其干燥并使水分挥发时，涂布表面成为固体状，与上述同样地测定的表面电阻值为2×10⁸Ω，因此，确认了化合物B11(小于1×10⁸Ω)的不挥发性、25℃条件下液性的效果(能够均匀地涂布在涂布物上)。

由此，启示了本发明的毛发处理剂的防静电性优异，有助于毛发的凝聚性等感官性。

2.毛发处理剂对健康毛、损伤毛的使用

2-1.使用了有机铵盐的对健康毛的感官评价

制造化合物B11、B12、B23、B26、B27的80wt％水溶液(对于化合物B11、B12、B23，换算成无水物的含量)，作为试样。使用毛刷将10.0g试样均匀地涂布在约10g健康毛的毛束上1分钟，放置5分钟。放置5分钟后，用40℃的热水漂洗30秒，对冲洗时的手指梳理性进行评价。将漂洗后的毛束用毛巾擦干后风干1天，针对柔软性、手指梳理性、手触感、弹性和韧性(徒手的触感)、浓密(目视)、凝聚性，湿润感、表面的光滑、不发粘(徒手的触感)、光泽(目视)的项目，评价相对于未涂布试样的试验毛束的优劣。

评价为以下4个等级。

◎：优异。

○：良好。

△：无变化。

×：不良。

表12

根据表12，与比较例相比，实施例的化合物B11、B12和化合物B23的清洗时的手指梳理性优异。另外，即使在风干后，与比较例相比，实施例的化合物在评价的全部项目中均表现出良好的效果。根据该结果，确认了像实施例那样的由阳离子、阴离子的盐结构构成的化合物作为毛发处理剂表现出良好的效果。此外，与化合物B12相比，实施例的化合物B11、B23的柔软性、手指梳理性、手触感、凝聚性，湿润感、光泽、表面的光滑、不发粘优异。根据该结果确认了季铵盐为液体，用作溶剂的水挥发时，不析出有效成分，因此各种感官评价均优异。特别是，与季铵盐阳离子中含有烷基的化合物B23相比，仅由氢键性官能团构成的化合物B11能够将本发明的产品良好地长时间固定化于毛发，因此，化合物B11在浓密的评价中表现出良好的结果，能够根据浓密的要求选择阳离子进行评价。

另外，使用本发明的2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇油酸盐(化合物B30)、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐(化合物B31)、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐(化合物B32)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇油酸盐(化合物B33)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐(化合物B34)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐(化合物B35)通过与上述相同的方法对健康毛进行感官评价，其结果是，评价为与比较例的化合物相比，柔软性、手指梳理性、手触感、弹性和韧性、浓密、凝聚性，湿润感、表面的光滑、不发粘、光泽优异。

根据这些结果，启示了本发明的毛发处理剂能得到漂洗头发后的柔软性、手指梳理性、手触感、弹性和韧性、浓密、凝聚性，湿润感、表面的光滑、不发粘、光泽优异、良好的触感、外观。

2-2.使用了有机铵盐的对损伤毛的感官评价

制造化合物B11、B12、B23、B26、B27的80wt％水溶液(对于化合物B11、B12、B23，换算成无水物的含量)，作为试样。使用毛刷将10.0g试样均匀地涂布在约10g损伤毛毛束上1分钟，放置5分钟。放置5分钟后，用40℃的热水漂洗30秒，对冲洗时的手指梳理性进行评价。将漂洗后的毛束用毛巾干燥后风干1天，针对弹性和韧性(徒手的触感)、凝聚性，表面的光滑、无波浪状的项目，评价相对于未涂布试样的试验毛束的优劣。

评价为以下4个等级。

◎：优异。

○：良好。

△：无变化。

×：不良。

表13

根据表13，确认了与比较例相比，实施例的化合物B11、B12、B23的清洗时的手指梳理性、风干后的弹性和韧性、凝聚性、表面的光滑、无波浪状的评价优异，与比较例相比，对损伤毛的处理效果更高。根据该结果确认了像实施例那样的由阳离子、阴离子的盐结构构成的化合物作为毛发处理剂表现出良好的效果。

进一步，与化合物B12相比，实施例的化合物B11、B23的弹性和韧性优异。根据该结果，启示了季铵盐为液体，不挥发，在表面上均匀地涂布，进一步渗透到内部。

另外，使用本发明的2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇油酸盐(化合物B30)、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐(化合物B31)、2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐(化合物B32)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇油酸盐(化合物B33)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇亚油酸盐(化合物B34)、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇异硬脂酸盐(化合物B35)，通过与上述相同的方法对损伤毛进行感官评价，其结果是，评价为与比较例的化合物相比，弹性和韧性、凝聚性、表面的光滑、对波浪状的抑制优异，具有良好的触感、外观。

根据这些结果，启示了本发明的毛发处理剂即使在损伤毛中也能得到漂洗头发后的弹性和韧性、凝聚性，表面的光滑、对波浪状的抑制优异，具有良好的触感、外观。

3.毛发处理组合物在健康毛、损伤毛中的使用

3-1.使用配合了有机铵盐的洗发水剂的对健康毛的感官评价

毛发处理组合物(洗发水剂)的制造

作为使用本发明的毛发处理剂的毛发处理组合物的一例，制造以下的洗发水剂。

将阳离子化羟乙基纤维素(东邦化学工业株式会社制，Catinal HC-200)0.5质量％以及纯化水在70～80℃条件下均匀地混合后，添加POE(3)月桂基醚硫酸钠(三吉油脂株式会社(ミヨシ油脂株式会社)制，Spamin SA)使其成为11.25质量％(有效成分)、椰子油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱(三吉油脂株式会社(ミヨシ油脂株式会社)制，AMPHOREX CB-1)使其成为3.75质量％(有效成分)后，分别添加化合物B11使其成为0.5、3.0、10.0质量％，添加化合物B7、B23、B26、B27、B28使其成为3.0质量％(对于化合物B7、B11、B23，换算为无水物的含量)，在70～80℃条件下搅拌20分钟，均匀地混合。接着，冷却至30℃以下，添加蒸发部分对应的纯化水以使毛发处理组合物整体成为100质量％，混合均匀，从而制造毛发处理组合物。对于毛发处理组合物的pH，添加柠檬酸或氢氧化钠制造成pH6.0。

使用健康毛的反复处理的评价

在35～40℃条件下使用健康毛约5g浸入上述各毛发处理组合物(洗发水剂)的7倍稀释水溶液350ml中，进行洗发。用35～40℃的温水500ml进行5次漂洗处理，以80℃干燥后，以25℃风干。反复进行10次该洗发、漂洗、干燥的一系列的处理，评价风干后的头发的凝聚性、头发的湿润感、头发的光泽、毛发表面的光滑、毛发表面的不发粘。

评价为以下4个等级。

◎：优异。

○：良好。

△：略不良。

×：不良。

另外，使用扫描型电子显微镜(SEM)(日本电子株式会社制，JCM-5000)观察风干后的毛发表面。将风干后的毛发外观的照片和毛发表面的SEM照片示于图1。

表14

根据表14，用添加3.0质量％的化合物B11、B23、B7的洗发水剂处理的实施例B50～B52的健康毛的头发的凝聚性、湿润感、光泽良好，毛发表面无发粘，光滑度良好。对于处理后的健康毛的外观，比较例没有凝聚性，毛发散开，实施例为毛发的凝聚性好的状态。根据SEM观察结果，确认了实施例B50～B52的毛发表面未观察到角质层的剥离，为光滑的状态(图1)。另外，对于用添加0.5和10质量％的化合物B11的洗发水剂处理的实施例B53、B54的健康毛，评价结果均良好。另一方面，用添加化合物B27(离子交换水)的洗发水剂处理的比较例B16的毛发的评价结果均为不良，对于使用化合物B26(甘油)以及化合物B28(乳酸钠)的比较例B15、B17，与实施例B50～B52相比，具有评价均变差的倾向。

确认了通过配合像实施例那样的由阳离子、阴离子的盐结构构成的化合物，作为洗发水剂表现出良好的效果。进一步，与化合物B28(乳酸钠)相比，实施例的化合物的感官评价良好，因此，启示了阳离子、阴离子中具有氢键性官能团且25℃条件下为液体的有机铵盐的效果高。

进一步，与表12的结果相比，通过配合实施例的化合物并配合洗发水剂，湿润感、光泽、光滑度的项目为◎(优异)，因此，本发明的产品通过与洗发水剂相互作用，表现出更高的处理效果。

根据该结果，启示了使用本发明的毛发处理剂的毛发处理组合物能够赋予头发凝聚性、湿润感、光泽、光滑度，能得到不发粘的良好的触感。

3-2.使用配合了有机铵盐的洗发水剂的对损伤毛的感官评价

使用损伤毛的反复处理的评价

使用损伤毛与上述3-1同样地反复处理10次，评价风干后的头发的凝聚性、毛发表面的光滑度、头发的波浪状。

表15

根据表15，用添加了化合物B11和化合物B23的洗发水剂处理的实施例B55、B56的损伤毛的头发的凝聚性、毛发表面的光滑度良好，也未观察到头发的波浪状。另一方面，对于用添加了化合物B27(离子交换水)的洗发水剂处理的比较例B19，观察到头发的波浪状，对于使用化合物B26(甘油)和化合物B28(乳酸钠)的比较例B18、20，毛发表面的光滑度差。

根据该结果，启示了使用本发明的毛发处理剂的毛发处理组合物即使在损伤毛中也能够赋予头发的凝聚性、毛发的光滑度、对头发的波浪状的抑制，能得到良好的触感。

3-3.使用配合了有机铵盐的洗发水剂的对健康毛的感官评价(使用各种阴离子型表面活性剂的评价)

毛发处理组合物(洗发水剂)的制造

将阳离子化羟乙基纤维素(东邦化学工业株式会社制，Catinal HC-200)0.5质量％以及纯化水在70～80℃条件下均匀地混合后，分别添加表16所示的各种阴离子型表面活性剂以使其成为11.25质量％(有效成分)，添加椰子油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱(三吉油脂株式会社(ミヨシ油脂株式会社)制，AMPHOREX CB-1)以使其成为3.75质量％(有效成分)后，分别添加化合物B11或B27以使其成为3.0质量％(对于化合物B11，换算为无水物的含量)，在70～80℃条件下搅拌20分钟，均匀地混合。接着，冷却至30℃以下，添加蒸发部分对应的纯化水以使毛发处理组合物整体成为100质量％，混合均匀，从而制造毛发处理组合物。对于毛发处理组合物的pH，添加柠檬酸或氢氧化钠制造成pH6.0。

作为阴离子型表面活性剂的月桂酰甲基-β-丙氨酸钠使用Enagicol L-30AN(狮王公司(ライオン株式会社)制)，椰子油酰基谷氨酸三乙醇胺使用Amisoft CT-12S(味之素株式会社制)，十四碳烯磺酸钠使用Lipolan LJ-441(狮王公司(ライオン株式会社)制)。

使用健康毛的反复处理的评价

在35～40℃条件下使用健康毛约5g浸入上述各毛发处理组合物(洗发水剂)的7倍稀释水溶液350ml，进行洗发。用35～40℃的温水500ml进行5次漂洗处理，在80℃条件下干燥后，在25℃条件下风干。反复进行5次该洗发、漂洗、干燥的一系列的处理，评价风干后的头发的光泽、头发的柔软度、头发的凝聚性。将风干后的毛发外观的照片示于图2。

表16

根据表16，对于用添加了化合物B11的洗发水剂处理的实施例B57～B59的健康毛，头发的光泽、头发的柔软性、头发的凝聚性良好。另一方面，用添加了化合物B27(离子交换水)的洗发水剂处理的比较例B21～B23的头发的光泽、柔软度、凝聚性略不良。

进一步，与表12的结果相比，通过配合配合了实施例的化合物并配合各种阴离子活性剂的洗发水组合物，光泽、柔软度、凝聚性的项目中的任一个在实施例B57、B58中为◎(优异)，因此，本发明的产品通过与配合了表16所示的各种阴离子活性剂的洗发水组合物相互作用，能够表现出更高的处理效果。

3-4.使用配合了有机铵盐的调理护发素(conditioner)的对健康毛的感官评价

毛发处理组合物(调理护发素)的制造

将硬脂醇(花王株式会社制，Kalcol 8688)4.5质量％、山嵛醇(花王株式会社制，Kalcol 220-80)2.0质量％、苯氧乙醇(东邦化学工业株式会社制，Hisolve EPH)0.5质量％混合，升温至75℃，制成A液。添加山嵛基三甲基氯化铵(东邦化学工业株式会社制，CatinalDC-80)以使其成为3.0质量％，添加二丙二醇以使其成为5.0质量％、分别添加化合物B11、B23、B26、B27、B28以使其成为3.0质量％(对于化合物B11、B23，换算为无水物的含量)，将加入纯化水在80℃条件下溶解而成的溶液设为B液。在A液中逐渐加入B液，在75℃条件下搅拌20分钟。接着，冷却至40℃以下，添加蒸发部分对应的纯化水以使毛发处理组合物整体达到100质量％，混合均匀，从而制造毛发处理组合物。

使用健康毛的调理护发素浸渍处理评价

在40℃条件下使用健康毛约5g在上述各毛发处理组合物(调理护发素)的7倍稀释水溶液150g中浸入30分钟进行处理。用35～40℃的温水500ml进行2次漂洗处理，在80℃条件下干燥，评价在25℃条件下风干后的头发的梳理性、凝聚性、不发粘。将风干后的毛发外观的照片示于图3。

表17

根据表17以及图3，用添加了化合物B11和化合物B23的调理护发素处理的实施例B60、B61的健康毛的头发的梳理性、头发的凝聚性良好，也没有感觉到头发的发粘。另一方面，用添加了化合物B27(离子交换水)的调理护发素处理的比较例B25的头发的梳理性略差、头发的凝聚性不良。对于使用化合物B26(甘油)的比较例B24，头发的凝聚性以及发粘略不良。对于使用化合物B28(乳酸钠)的比较例B26，头发的凝聚性略差，感觉到头发的发粘。

根据该结果，确认了通过配合像实施例那样的由阳离子、阴离子的盐结构构成的化合物，作为调理护发素表现出了良好的效果。而且，与化合物B28(乳酸钠)相比，实施例的化合物的感官评价良好，因此，启示了阳离子、阴离子中具有氢键性官能团且在25℃为液体的有机铵盐的效果较高。

4.毛发、皮肤的蛋白质(角蛋白)的附着性、稳定化评价

4-1.角蛋白附着性

在化合物B11、B23、B26、B27的50wt％水溶液2g中添加粉末状的角蛋白(东京化成制)(试验前角蛋白)1g，在25℃条件下搅拌24小时。搅拌后进行过滤，将得到的粉末状角蛋白干燥，得到处理后的角蛋白(试验后角蛋白)。

化合物在角蛋白上的附着率使用下式计算。

化合物附着率(％)＝[(试验后角蛋白重量(g)-试验前角蛋白重量(g))/试验前角蛋白重量(g)]×100

根据表18的结果，比较例的化合物B27的离子交换水未观察到附着，化合物B26的甘油为11.0％，相对于此，实施例的化合物的附着率为13.2～17.0％，表明了本发明的毛发处理剂的阳离子结构、氢键性官能团对毛发、例如角质、指甲等皮肤的蛋白质(角蛋白)的附着性优异。

4-2.毛发处理剂对角蛋白稳定化效果的评价

将4-1中得到的处理后的角蛋白0.3g在130℃的恒温器中静置7天。7天后，通过测定得到的角蛋白的IR光谱，并测定来自酰胺的α-螺旋二级结构的吸收，评价毛发处理剂对角蛋白结构的稳定化效果。

用IR测定加热前的角蛋白粉末，结果在来自酰胺的α-螺旋二级结构的1654cm^-1处观察到吸收。接着，进行130℃加热试验后的IR测定，求出来自各酰胺的峰以及与基峰的强度比(基峰(来自C-N)1086cm^-1、来自酰胺的α-螺旋二级结构的峰1654cm^-1)。对于强度比(X)，读取基峰的吸收强度和来自酰胺的峰的强度，作为“基峰强度：来自酰胺的峰强度＝1：X”进行评价。

根据表18的结果，确认了比较例的化合物B27的离子交换水的来自酰胺的α-螺旋二级结构的峰消失，未保持角蛋白的α-螺旋二级结构。另一方面，对于实施例的化合物B11、B23和化合物B26的甘油，确认了来自酰胺的α-螺旋二级结构的峰，因此确认了保持了角蛋白的α-螺旋二级结构，对于比较例的化合物B26的甘油，来自酰胺的α-螺旋二级结构的峰相对于基峰的强度比为0.3。相对于此，对于实施例的化合物，来自酰胺的α-螺旋二级结构的峰的强度比高达0.6～0.9，启示了角蛋白的α-螺旋二级结构的稳定化效果较高。这样，本发明的毛发处理剂由于具有角蛋白的稳定化效果，因此能够进行毛发的保水保湿、健康、发质的保持，并抑制吹风机等热导致的毛发的损伤，而且例如对角质、指甲等皮肤蛋白质的保水保湿、健康的保持等。

表18

5.有效成分的溶解性评价

评价了有效成分在表19中记载的组成中的溶解性。作为有效成分，使用难溶性的具有抗氧化作用的没食子酸、具有保湿作用的谷氨酸。溶解有谷氨酸的比较例B29(甘油水溶液)、B30(离子交换水)的溶解度＜0.08g，而实施例B64的溶解度高达0.24g。另外，没食子酸也有同样的倾向，化合物B11能够溶解更多的有效成分。因此，本发明的毛发处理剂能够作为毛发处理组合物的基剂、溶剂、毛发内部的载体使用。

表19

6.对毛发的亲和性评价(接触角)

在表20记载的化合物B11、B12、B29、B24的50wt％水溶液中浸渍5分钟，用温水漂洗1次，将用毛巾干燥处理后的毛发和未处理品用吹风机(约100℃)进行干燥(条件A)，然后向各毛发滴加10μL的水，测定其液滴的接触角。接触角测定使用液滴形状分析仪DSA30(克鲁斯公司(KRUSS)制)，测定方法为，在载玻片上用透明胶带(Sellotape，注册商标)固定各处理后的20根毛发以使其均匀水平，从上开始滴下10μL的水后，测定其液滴的接触角，另外，使用比吹风机温度高的烫发器(160℃)对使用化合物B11、B12、B29、B24、B26的50wt％水溶液进行了与上述同样处理的毛发和未处理品进行干燥(条件B)，在与上述同样的条件下测定接触角。

结果是与比较例B33、B34相比，条件A的实施例B66～B68在任何化合物的情况下接触角均低，对毛发的亲和性优异。特别是，实施例B66的化合物B11的亲和性高到浸透至毛发中，在毛发的保湿、毛发的健康、发质的保持方面发挥效果。

结果是与比较例B35～B37相比，条件B的实施例B69～B71在任何化合物的情况下接触角均低，对毛发的亲和性优异。特别是，实施例B69、B70的化合物B11、B12的亲和性高到浸透至毛发中，而比较例B36的甘油挥发，得到与未处理相同的结果。根据该结果，确认了由于是非挥发性有机铵盐，即使在加热条件的条件B下化合物也残留，发挥毛发的保湿、毛发的健康和发质保持的效果。

表20A

表20B

由此表明，本发明的有机铵盐与毛发的亲和性优异，在干燥器等加热后也不会挥发而发挥效果，对角质层的损伤小。

7.蛋白质的稳定性评价(DSC)

在化合物B11、B12、B29、B26的50wt％水溶液中浸渍5分钟，用温水漂洗1次，使用吹风机(约100℃)对用毛巾擦干处理的毛发和未处理品进行干燥(条件A)、或者通过使用比吹风机高温的烫发器(160℃)对与上述同样地处理的毛发和未处理品进行干燥(条件B)，制造各毛发样品。将各毛发的样品切成粉末状，精密称量5mg置于SUS制的容器中，加入10μL蒸馏水密闭后，放置2天使其充分含有水。在氮气流60ml/min、温度范围30～210℃、升温速度10℃/min的条件下对该样品进行DSC测定，算出吸热峰面积。吸热峰面积(ΔH)表示从未处理品吸热峰面积减去处理后的吸热峰面积得到的差值。对于评价，与在条件A、条件B下处理前的数值的差(吸热峰面积34.5(J/g-头发))越小，毛发主要成分的角蛋白蛋白质在毛发内部的微纤维的状态的交联强度的变化越小，表明毛发的损伤越小。

确认了与比较例B38、B39的吸热峰面积相比，实施例B72～B77的峰面积更接近处理前的值，表现出实施例对毛发造成的损伤少的结果。对于实施例B72、75的峰面积，来自化合物的峰和吸热峰重叠，不能算出。确认了根据吸热峰面积(ΔH)的值，与比较例B38的甘油相比，确认了具有盐结构的本发明的有机铵盐在其抑制损伤效果方面优异，其中，更优选阴离子中具有羟基。由此，对于本发明的毛发处理剂，启示了通过具有氢键性官能团的有机铵盐与毛发中的蛋白质相互作用，能够抑制二级结构的保持、键断裂，能够抑制蛋白质的变性，因此，能够保持毛发处理后的质感，进一步，还启示了能够实现头皮的蛋白质的稳定化效果。

表21

[3]护肤剂的评价

(化合物)

化合物C1～C101

表22～41所示的化合物C1～C101通过以下的方法合成而获得。

化合物C1～C5：通过日本特开2014-131975号公报记载的方法合成。

化合物C6～C26：通过日本特开2014-131974号公报记载的方法合成。

化合物C27～C39：通过日本特开2012-031137号公报记载的方法合成。

化合物C40～C61、C65～C95：通过日本特愿2018-136893号公报记载的方法合成。

化合物C62：使用和光纯药工业株式会社制(四丁基溴化铵)的试剂。

化合物C63：使用东京化成株式会社生产的试剂(1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐)。

化合物C64：使用和光纯药工业株式会社制(甘油)的试剂。

化合物C96：使用和光纯药工业株式会社制(乳酸钠)的试剂。

化合物C97：使用和光纯药株式会社制(乳酸钾)的试剂。

化合物C98：使用东京化成株式会社制(抗坏血酸)的试剂。

化合物C99：使用东京化成株式会社制(抗坏血酸葡糖苷)的试剂。

化合物C100：使用东京化成株式会社制(抗坏血酸磷酸酯钠)的试剂。

化合物C101：通过盐酸对抗坏血酸磷酸酯钠进行中和，脱盐后，通过使用2-氨基-2-羟甲基-1，3-丙二醇中和得到的抗坏血酸磷酸酯，得到化合物。

需要说明是，在表22～42中的实施例中的本发明的有机铵盐中，除了C25～39、C57～59以外，均按照[2]毛发处理剂的评价1-3.中记载的制造方法B进行制造.

(评价方法)

(1)保水性试验1

对于化合物C1～C61，制造比较例的化合物C62～C64的80wt％水溶液，通过卡尔-费休水分计(株式会社三菱化学分析(株式会社三菱ケミカルアナリテック)制CA-200)确认了水分率为20.0wt％(试验前水分率：A)。将这些样品1.0g加入螺杆管，在没有盖的状态下，在设定为40℃25％RH的恒温恒湿器(东京理化器械株式会社制KCL-2000W)中静置24小时。再次测定24小时后的水分率(试验后水分率：B)，使用下述式算出水分减少率，对保水性进行评价。

试验前水分率：A(％)。

试验后水分率：B(％)。

水分减少率(％)＝[(A(％)-B(％))/A(％)]×100

根据表22～24结果，在80wt％水溶液中，与比较例的化合物C62～C64相比，化合物C1～C61的水分减少率更小，保水性更优异。另外，保持了液体性。另外，将水合物状态的化合物进行减压处理制成无水物，确认无水物状态在25℃条件下的外观，并记载在表中。

启示了阳离子和/或阴离子中具有氢键性官能团(羟基)的有机盐的化合物C1～C61同样具有氢键性官能团，但与不是盐结构的化合物C64相比，水分减少率更小，有机铵盐具有更高的保水性。

与不具有氢键性官能团的比较例的化合物C62、C63相比，仅在阳离子中具有氢键性官能团的化合物C12～C14、C18、C19、C35、C37、C38和仅在阴离子中具有氢键性官能团的化合物39的水分减少率小，阳离子或阴离子中的任一个中具有氢键性官能团的有机铵盐的保水性优异。

用同样的阴离子进行比较时，与仅在阴离子中具有氢键性官能团的化合物C39相比，在阳离子和阴离子中导入了氢键性官能团的化合物C1、C2、C5、C8、C15、C20、C23、C24、C25、C26、C29、C43、C46的水分减少率小，另外，用同样的阳离子进行比较时，与仅在阳离子中具有氢键性官能团的化合物C12～C14相比，在阳离子和阴离子中导入了氢键性官能团的化合物C6～C11的水分减少率小，因此，在阳离子和阴离子两者中均具有氢键性官能团，进一步确认了保水效果优异。

对于阳离子的取代基的组合，用同样的阴离子(乳酸阴离子)的有机盐进行比较时，与仅由烷基构成的化合物C39相比，在阳离子中具有1个以上的羟基烷基和/或与氮直接键合的氢原子，且可以具有烷基的化合物C1、C2、C5、C8、C15、C20、C23、C24、C25、C26、C29、C43、C46的水分减少率小，因此，在阳离子中具有羟基烷基、与氮直接键合的氢原子的化合物的保水性优异。

然后，确认了对阳离子的氢键性官能团进行比较时，与阳离子由羟基烷基和烷基构成的化合物C29相比，阳离子仅由羟基烷基和/或与氮直接键合的氢原子构成的化合物C1、C2、C5、C8、C15、C20、C23、C24、C25、C26、C43、C46的水分减少率小，阳离子的结构仅由羟基烷基和/或与氮直接键合的氢原子构成时保水效果优异。

进一步，与不具有与氮直接键合的氢原子的化合物C25、C26、C39相比，含有1个以上的与氮直接键合的氢原子的化合物C1、C2、C5、C8、C15、C20、C23、C24、C43、C46的水分减少率小，含有1个以上的与氮直接键合的氢原子的化合物的保水性优异，其中，与仅由与氮直接键合的氢原子构成的化合物C24相比，化合物C1、C2、C5、C8、C15、C20、C23、C43、C46表现出保水性特别优异的结果，因此，启示了特别是阳离子结构为由羟基烷基和与氮直接键合的氢原子构成的阳离子的保水性优异。

对于阴离子种，用同样阳离子的有机盐进行阴离子的比较。对阴离子中含有氢键官能团的化合物C6～C11和不含有氢键官能团的化合物C12～C14、C15～C17和C18、C19、化合物C27～C34和化合物C35进行比较，结果确认了含有氢键性官能团的阴离子的化合物C6～C11、C15～C17和C18、C27～C34的水分减少率小。即，另一方面，与不含氢键性官能团的卤素系阴离子相比，含有氢键性官能团的羟基、羧基、羧酸酯基、磺酰基、磷酸基、次膦酸基的阴离子的化合物的保水性能优异。另外，用卤素系阴离子进行比较时，保水性按照化合物C12(硼系阴离子)、C13(溴离子)、C14(氯离子)的顺序优异。

(2)保水性试验2

对各化合物中的水合物的保水性进行评价。化合物C1～C38、C40～C49、C56～C59使用水合物，化合物C39、C62～C64为无水物，因此，使用加水以达到1水合物～3水合物的浓度来制造的水溶液。样品的水分率通过卡尔-费休水分计确认(试验前水分量率：A)。将各样品1.0g加入螺杆管，在没有盖的状态下，在设定为40℃、25％RH的恒温恒湿器中静置24小时。再次测定24小时后的水分率(试验后水分量率：B)，与上述同样地算出水分减少率，对保水性进行评价。此外，用化合物C1～C38、C40～C49、C56～59的各水合物和与这些水合水的个数对应的浓度的化合物C39的水溶液进行比较和评价。

(实施例C62～C99、C103～C116：化合物C1～C38、C40～C49、C56～C59中的1水合物；和实施例C100：化合物C39；比较例C4：化合物C62；比较例C7：化合物C63；以及比较例C10：化合物C64)

(实施例C62～C99、C103～C116：化合物C1～C38、C40～C49、C56～C59中的2水合物；和实施例C101：化合物C39；比较例C5：化合物C62；比较例C8：化合物C63；以及比较例C11：化合物C64)

(实施例C62～C99、C103～C116：化合物C1～C38、C40～C49、C56～C59中的3水合物；和实施例C102：化合物C39；比较例C6：化合物C62；比较例C9：化合物C63；以及比较例C12：化合物C64)

根据表25～27结果，与比较例的化合物C62～C64相比，实施例的化合物C1～C49、C56～C59的水分减少率小，保水性更优异.

另外，阳离子、阴离子的分子结构与保水性的相关性具有与保水性试验1相同的倾向。

与保水性试验1的80wt％水溶液的水分减少率相比，实施例的化合物C1～C13、C15～C18、C20～C34、C36、C40～C49、C56～C59的保水性试验2的水合物的水分减少率表现出更小的倾向。保水性试验1中的80wt％水溶液的试验前～试验后的水分率比水合物的水分率更大(例如，化合物C8的80wt％的试验后水分率：19.2％，化合物C8的水合物水分率：16.6％)，自由水挥发，另一方面，对于保水性试验2，水合水挥发从而水分减少。即，启示了水合物的化合物在水合物的水分率以下的范围内，水合水的挥发性低，减水率更小，保水性良好。然而，相对于80wt％水溶液的水分减少率，氯化物阴离子的化合物C14、C19、C35、C37、C38的水合物的水分减少率相同,或较大，未表现出上述倾向。

另外，对水合物的形成的有无所造成的水分减少率的倾向进行评价。以相同的阴离子对各1、2、3水合物进行比较时，与未形成水合物的无水物的化合物C39相比，形成水合物的化合物C1、C2、C5、C8、C15、C20、C23、C24、C25、C26、C29、C43、C46的水分减少率更小，确认了形成水合物的化合物的保水性优异。

(3)保水性试验3

在保水性试验3中，制造化合物C8、C11、C62、C63、C64的80wt％水溶液，通过卡尔-费休水分计确认了水分率为20.0wt％后，将这些样品1g加入螺杆管，在没有盖的状态下，在设定为40℃、25％RH的恒温恒湿器中静置。24、96、120、144、168、192小时后，通过卡尔-费休水分计再次测定水分率。另一方面，通过测定重量，算出各时间的(0～24h、24～96h、96～120h、120～144h、144～168h以及168～192h)的水分减少量。进一步，根据各水分减少量(mg)算出每一小时的水分减少量(mg/h)，从而对保水性进行评价。

根据这些结果，比较例的化合物C62、C63在96小时后、化合物C64在192小时后的水分率小于1％，相对于此，实施例的化合物的C8、C11在192小时后也表现出15％以上的水分率，确认了具有氢键性官能团的有机盐的本申请化合物的长期保水效果。

相对于各水合物的水分率(化合物C8：16.6％，化合物C11：16.1％)，化合物C8、C11的0～144小时后的水分率(化合物C8：16.5％，化合物C11：16.2％)为大致同等以上，自由水挥发，在144～192小时之间，水合物的水分率更小，水合水挥发。化合物C8、C11的自由水挥发的0～144小时的每小时的水分减少量为0.3mg/h，相对于此，水合水挥发的144～192小时的每小时的水分减少量减少至0.2mg/h。即，水合水的挥发性小，启示了水合物的化合物的长期的保水效果优异。

(4)水分堵塞性试验(阻隔性)

在切成3cm×3cm的5C的定量滤纸(东洋滤纸制)上涂布0.01mL/cm²的化合物C8、C11、C20、C29、C43、C46、C47、C49～C55、C62～C83的80wt％水溶液。然后，在40mL的小药瓶(日本亚斯旺株式会社(アズワン社)制)中放入离子交换水20.0g，取下小药瓶(piercevial bottle)的内盖(橡胶栓)，将涂布有各样品的滤纸置于小药瓶上，用外盖塞上。将其放入设定为40℃、25％RH的恒温恒湿器，静置24小时，测定小药瓶内的离子交换水的重量。

设置仅涂布了离子交换水的滤纸的水分蒸发量W(g)、涂布了样品的滤纸上的水分蒸发量S(g)，将这些保存前的小药瓶内的离子交换水的重量设为Wm₁＝20.0g，将24小时后的小药瓶内的离子交换水的重量设为Wm₂，根据下述式算出水分蒸发抑制率(％)，对水分堵塞性进行评价。水分堵塞性的数值越高，表明了水分堵塞性越优异。另外，下述式中的Wm₁、Wm₂、Sm₁、Sm₂分别表示以下的数值。

Wm₁：保存前的小药瓶内的离子交换水的重量(使用仅涂布了离子交换水的滤纸)

Wm₂：24小时后的小药瓶内的离子交换水的重量(使用仅涂布了离子交换水的滤纸)

Sm₁：保存前的小药瓶内的离子交换水的重量(使用涂布了样品的滤纸)

Sm₂：24小时后的小药瓶内的离子交换水的重量(使用涂布了样品的滤纸)

水分蒸发量W(g)＝Wm₁-Wm₂

水分蒸发量S(g)＝Sm₁-Sm₂

水分蒸发抑制率(％)＝[(W(g)-S(g))/W(g)]×100

在表8中示出水分堵塞性试验结果。

表29

比较例C16～C18的水分蒸发抑制率为16.2～29.5％，相对于此，实施例的化合物为30.3～42.3％的水分蒸发抑制率，确认了实施例的化合物的水分堵塞性优异。

另外，在室温下涂布了固体比较例C16的化合物C62的滤纸在试验后观察到结晶的析出，相对于此，在液体实施例的化合物的滤纸上未观察到结晶等的析出，与固体相比，液体的涂布性、浸透性、干燥后的外观更优异。另外，还启示了溶解了有效成分时，长期保持其效果。

进一步，将实施例的化合物C8、C11、C20、C29、C43、C46、C47、C49～C55、C65～C83和比较例的化合物C62、C63和C64进行比较时，比较例的化合物C64的水分蒸发抑制率更低，对于抑制水分蒸发效果，确认了优选不挥发性的盐结构的化合物。此外，确认了将具有盐结构的实施例的化合物C8、C11、C20、C29、C43、C46、C47、C49～C55、C65～C83和比较例的化合物C62、C63进行比较时，实施例的化合物的水分蒸发抑制率更高，通过在盐结构中具有氢键性官能团，能够进一步提高水分蒸发抑制效果。

(5)感官评价

将表30、31的实施例C152～C191、比较例C19～C21中记载的各化合物稀释至规定的浓度并放入喷雾瓶，对肌肤喷雾一定量，对涂布时的保湿感、不粘结、皮肤相容性进行评价。对于分组，无论年龄性別，随机选出5名，算出平均值作为评价值。

对于涂布后的保湿感，涂布各化合物的水溶液，基于涂抹时的皮肤的触感以5个等级进行评价，将感受到保湿感较大的情况评价为5，将感受到保湿感的情况评价为3，将未感受到保湿感的情况评价为1。

对于涂布后的发粘，涂布各化合物的水溶液，基于涂抹时的皮肤的触感以5个等级进行评价，将不发粘的情况评价为5，将稍微发粘的情况评价为3，将发粘的情况评价为1。

对于涂布后的皮肤相容性，涂布各化合物的水溶液，基于涂抹时的皮肤的触感以5个等级进行评价，将相容性较好的情况评价为5，将相容的情况评价为3，将相容性差的情况评价为1。

表30A

表30B

表31

根据表30，确认了将使用有机铵盐的实施例C152～C185和比较例C19～C21以相同浓度比较时，保湿感、不发粘、皮肤相容性中的任意一种使用感均优异。

另外，根据表31，确认了使用碳数为18的脂肪酸系阴离子作为阴离子的有机铵盐也同样地保湿感、不发粘、皮肤相容性中的任意一种使用感均优异。

由此，启示了本发明的护肤剂应用于皮肤时的使用感优异，优选作为护肤剂。特别地，像实施例152～191那样，有机铵盐的阳离子和阴离子的原料(酸、碱)是日本准药品原料标准记载的，可以说安全性高。

(6)有机铵盐的表面电阻测定

分别将0.7g的化合物C20和C64(换算为无水物的含量)涂布在聚氨酯制人造革上，使用高电阻计(东京电子株式会社制，Stack TR-2)测定表面电阻值。在什么也不涂布的状态下为大于4×10¹¹Ω，相对于此，测定时均为液体，化合物C20为小于1×10⁸Ω，化合物C64为5×10⁸Ω，因此，与化合物C64相比，化合物C20的涂布表面的导电性良好，抑制静电，具有防止带电效果，表现出本发明的护肤剂的结构的特征的优势。

进一步，将化合物C96(乳酸钠)0.7g(换算为无水物的含量)涂布在聚氨酯制人造革上，使其干燥并使水分挥发，涂布表面成为固体状，与上述同样地测定的表面电阻值为2×10⁸Ω，因此，确认了化合物C20(小于1×10⁸Ω)的不挥发性、在25℃条件下液性的效果(能够均匀地涂布于涂布物)。

由此，启示了本发明的护肤剂的防静电性优异，有助于减轻静电引起的尘埃附着在皮肤上、衣服的缠绕。

(7)有效成分的溶解性评价

对有效成分在表32记载的化合物C20、C64的水溶液中的溶解性进行评价。作为有效成分，使用具有难溶性的抗氧化作用的没食子酸、具有保湿作用的谷氨酸。谷氨酸在比较例C22(甘油23wt％水溶液)、C23(离子交换水)中的溶解度为小于1wt％，在实施例C192(化合物C20的23wt％水溶液)中的溶解度为高达3wt％的溶解度。另外，没食子酸也具有同样的倾向，能够更多的溶解有效成分。由此，本发明的护肤剂能够作为护肤品组合物的基剂、溶剂、载体等使用。

表32

(8)皮肤刺激性试验

对于化合物C20，使用人三维培养表皮模型“LabCyte EPI-MODEL”(日本科技社(J-TEC)制)，进行皮肤刺激性试验。对于试验，将化合物20水溶液(浓度：0.1、1、10、25、50wt/v％水溶液，添加量：500μL)加入到人表皮组织，在暴露时间：24小时，试验温度：37℃，试验条件：CO₂培养箱(CO₂浓度5～10％)的条件下静置来进行。静置后，除去化合物20水溶液，用磷酸缓冲液500μL清洗3次后，分别注入到MTT(3-(4，5-二甲基噻唑-2-基)-2，5-二苯基四氮唑溴盐)培养基500μL中，放入CO₂培养箱，在室温下静置3小时，取出染色成活细胞中的还原酶与MTT反应时的生成物发出的青紫色的人表皮组织，与异丙醇(IPA)300μL一起放入微型管，在室温下进行2小时的色素的提取，通过微孔板读数仪测定得到的各IPA提取液的吸光度(570nm)，作为阴性对照，将用纯化水同样地处理的人表皮组织的IPA提取液的吸光度设为活细胞率100％，根据吸光度的相对值求出各物质的活细胞率。将活细胞率大于50％的情况评价为无刺激性，将50％以下的情况评价为有刺激性。上述试验以n＝2进行。将其结果示于表33。

表33

根据表33的结果，明确了化合物C20在任何浓度下均表现出高活细胞率，其为低刺激性。根据该结果，启示了包括本发明的护肤剂、毛发处理剂在内的化妆品对皮肤的刺激低。

(9)人斑贴试验

对于化合物C20，按照封闭型斑贴试验：“皮肤刺激性/感作性试验的实施方法和皮肤性状测定以及评价”第1章：皮肤刺激性试验、第3节：人斑贴试验(p29)，通过以下的试验方法进行24小时堵塞人斑贴试验。将判定基准示于表34、35。

表34

表35

(试验方法)

1)在斑贴试验单元中，将化合物C20(85.4wt％水溶液)、对照物质15μL、能够适当评价的量的白凡士林应用于腔室上的滤纸。

2)在贴布前观察受试者的预定贴布部位，对合格性进行确认。在贴布部位堵塞贴布制造的斑贴试验单元。

3)在贴布24小时后除去斑贴试验单元，通过用纯化水浸湿的无纺布轻轻擦拭后，用4分法标记各试样的贴布部位。除去60分钟后和24小时后判定。

实施机构：丸石实验室株式会社(丸石ラボ株式会社)

(试验结果)

对20名的受试者实施针对人皮肤的24小时的堵塞贴布试验，结果在全部受试者中均未观察到红斑的反应。皮肤刺激指数为0.0，根据基于香料和化妆品的皮肤刺激指数的分类，分类为“安全品”。根据该结果，启示了包括本发明的护肤剂、毛发处理剂在内的化妆品的安全性高。

(10)配合了有机铵盐的乳化组合物的使用感

按照表36所示的组成，进行实施例C199～C203、比较例C26～C35的乳化组合物的制造并进行使用感的评价。作为制造方法，具体而言，将油剂、表面活性剂加热至80℃，使其均匀地溶解。接着，一边保持温度一边逐渐添加使有机铵盐和离子交换水均匀溶解而成的溶液，在80℃条件下搅拌3分钟，冷却至25℃。需要说明的是，对得到的乳化组合物测定电导率，其结果是，电导率较低，连续相为油相，将得到的乳化组合物判断为W/O型乳化物。

使用感的评价方法为，将一定量的乳化组合物置于肌肤上，对涂布乳化组合物时的铺展性、发粘性、保湿感、持续的保湿感、皮肤相容性、肌肤弹力进行评价。对于分组，无论年龄性別，随机选出5名，算出平均值作为评价值。

对于涂布时的铺展性，分5个等级进行评价，将乳化组合物较好地铺展的情况评价为5，将铺展的情况评价为3，将铺展性不好的情况评价为1。将各组的平均值作为评价值。

对于涂布后的发粘，涂布乳化组合物，基于涂抹时的皮肤的触感以5个等级进行评价，将不发粘的情况评价为5，将稍微发粘的情况评价为3，将发粘的情况评价为1。将各组的平均值作为评价值。

对于涂布后的保湿感，涂布乳化组合物，基于涂抹时的皮肤的触感以5个等级进行评价，将感到较大保湿感的情况评价为5，将感到保湿感的情况评价为3，将未感到保湿感的情况评价为1。将各组的平均值作为评价值。

对于涂布后的持续的保湿感，涂布乳化组合物，基于涂抹后2小时后的皮肤的触感以5个等级进行评价，将感到较大的持续的保湿感的情况评价为5，将感到持续的保湿感的情况评价为3，将未感到持续的保湿感的情况评价为1。将各组的平均值作为评价值。

对于皮肤相容性，以5个等级进行评价，将相容性较好的情况评价为5，将相容的情况评价为3，将相容性较差的情况评价为1。将各组的平均值作为评价值。

对于肌肤弹力，以5个等级进行评价，将感到肌肤具有饱满的弹力的情况评价为5，将感到略微弹力的情况评价为3，将未感到弹力的情况评价为1。将各组的平均值作为评价值。

表36

根据表36，确认了与使用甘油的比较例相比，使用有机铵盐的实施例的铺展性、发粘性、保湿感、皮肤相容性、肌肤弹力的使用感都很优异。特别是持续保湿剂感，所有的实施例均优异，启示了非挥发性有机铵盐的效果。另外，特别是对于作为油剂大量含有液体石蜡、赛洛辛的实施例C200、C202，确认了显著的铺展性、保湿感、皮肤相容性的使用感的提高。

接着，如表37的记载所示，还对形态与乳化组合物(W/O)不同的凝胶、乳化组合物(O/W)的使用感进行了评价。作为凝胶(实施例C204、C205)的制造方法，具体而言，将表面活性剂和油剂加热至80℃使其均匀溶解。接着，一边保持温度一边慢慢添加有机铵盐水溶液，在80℃下搅拌并混合3分钟。作为乳化组合物(O/W)(实施例C206)的制造方法，具体而言，在室温下，使有机铵盐或浓甘油均匀地溶解在离子交换水中。接着，慢慢添加油剂，然后搅拌3分钟。另外，对得到的乳化物测定电导率，结果得到与离子交换水同等的电导率，能够确认连续相为水相，判断得到的乳化物为O/W型乳化物。

这些实施例C204～C206的使用感与含有有机铵盐的乳化组合物(W/O)一样，与配合甘油来代替有机铵盐的乳化组合物相比，得到了良好的铺展性、发粘性、保湿感、肌肤相容性、肌肤弹力。

表37

(11)与皮肤的亲和性

关于化合物C20以及C64的50wt％水溶液和离子交换水，通过接触角测定对与皮肤的亲和性进行评价。使用液滴形状分析仪DSA30(克鲁斯公司(KRUSS)制)进行接触角测定，液滴容量为20μL。将制造成各浓度的样品20μL滴入至各组的手臂，每隔1分钟测定接触角。对于分组，无论年龄性別，随机选出5名，算出平均值作为评价值。将结果示于表38。

表38

根据实施例C207和比较例C36、C37，确认了与化合物C64、离子交换水相比，化合物C20的接触角小，与皮肤的亲和性、皮肤相容性优异。另外，还确认了接触角随时间显著变小，亲和性良好。由此启示了与甘油、离子交换水相比，本发明的护肤剂的皮肤相容性更好。

(12)对皮肤的长期保持性

对于化合物C20以及C64，通过接触角测定评价长期对皮肤的附着性。评价方法为，将化合物C20和C64的30wt％水溶液以及离子交换水涂布于各组的手臂，立即、5分钟后、10分钟后在涂布有样品的手臂上滴入离子交换水20μL，测定接触角。使用液滴形状分析仪DSA30(克鲁斯公司(KRUSS)制)进行接触角测定。对于分组，无论年龄性別，随机选出5名，算出平均值作为评价值。将结果示于表39。

表39

与比较例相比，实施例C208(化合物C20)的离子交换水的接触角更小，启示了提高皮肤与离子交换水的亲和性。

对于实施例C208(化合物C20)，刚刚涂布至10分钟后离子交换水对皮肤的接触角也没有变化，表明了对皮肤长期保持亲和性。而且，30分钟后确认接触角，其结果，保持10分钟后的数值，表明了其不会挥发，对皮肤的长期保持性很高。对于比较例C38(化合物C64)，确认了在涂布后离子交换水的接触角随时间增加，接近比较例C39(离子交换水)的接触角。由此推测甘油的挥发造成对皮肤的附着减少。

由此，本发明的含有有机铵盐的护肤剂由于有机铵盐的不挥发性、对皮肤的亲和性从而长期保持在皮肤上，能够持续保持包括保湿性、有效成分的效果的持续性等的本发明的效果。而且，其为液体，推测长时间均匀地涂布在表面也提高了这些效果。

(13)对皮肤的浸透性

使用角质层胶带剥离法评价皮肤浸透性。使用表40所示的实施例的化合物C20和比较例的化合物C64、C97。在手臂上涂抹试样，将放置1小时后的角质用8层胶带进行剥离。用离子交换水将该胶带的附着物提取10分钟，通过HPLC对用0.2μm的滤膜过滤得到的提取液而得到的各提取液中的化合物C20、C64和C97的量进行定量。

定量的结果是，在第1～8层的胶带剥离层中，与比较例的化合物C64、C97相比，实施例的化合物C20在提取液中的浓度更高，因此能够确认实施例的化合物对角质层表面具有更高的浸透性。因此，本发明的护肤剂对皮肤具有高浸透性，能够作为护肤品组合物的基剂、溶剂、载体等使用。

表40

(14)抗坏血酸系化合物的稳定性

关于化合物C46、C49、C98～C100的33wt％水溶液和水，通过目视进行水溶液状态下的稳定性评价。评价方法为，制造化合物C46、C49、C98～C100的33wt％水溶液，在室温或50℃的恒温槽中静置7天，目视确认其前后的着色。评价基准如下。

◎：无色透明。

〇：淡黄色。

△：黄色。

×：茶色～黑色。

抗坏血酸通过分解进行着色。评价的结果是，与比较例C42的化合物C98相比，将抗坏血酸作为盐结构的实施例的化合物C46、C49在着色方面观察到显著的改善，因此，确认了抗坏血酸的盐结构化带来的水溶液状态下的抗坏血酸系化合物的稳定化效果。另外，与钠盐的C100相比，C46、C49的稳定性也高，启示了本发明的阳离子有效。进一步，与C100相比，实施例的化合物C46、C49能得到良好的结果。即，启示了通过导入本发明的阳离子，与通常用于化妆品的抗坏血酸系化合物C99、100相比，在室温、50℃的条件下表现出总体优异的稳定化效果，对于以护肤品、护发为主的化妆品而言有用性高。

表41

(15)美白效果的评价

关于化合物C46、C49、C101的50wt％水溶液，通过酪氨酸酶活性抑制试验进行美白效果的确认。用67mM磷酸缓冲液(pH6.8)溶解酪氨酸酶(SIGMA-ALDRICH)，使其达到0.2mg/mL，制造酶溶液。另外，基质溶液是将3mg的D-DOPA、L-DOPA(东京化成工业)溶解在10ml的67mM磷酸缓冲液中来制造。首先，在64μl的67mM磷酸缓冲液中添加80μL的各化合物C46、C49、C101的50wt％水溶液，向其中加入16μL酶溶液，在室温下预孵育10分钟。接着，迅速向预孵育的溶液中加入80μL基质溶液，测定了刚添加基质后的475nm处的吸光度(A1)。另外，将该溶液在室温下静置1周后，测定475nm处的吸光度(A2)。

另外，以添加超纯水来代替实施例的化合物的情况作为对照，与上述同样地测定刚添加基质后的475nm处的吸光度(A3)以及静置1周后在475nm处的吸光度(A4)。

通过下式算出抑制率。

抑制率(％)＝100-(A2-A1)/(A4-A3)×100

评价的结果是，确认了本发明的有机铵盐抑制酪氨酸酶活性，具有皮肤的美白效果。即，启示了通过将有效成分的骨架嵌入本发明的有机铵盐中，能够发挥其有效成分的效果。

表42