具体实施方式

实施例1

阿魏酸丁香酚杂合体A1的制备方法,包括如下步骤：

(1)阿魏酸甲酯的制备：

取阿魏酸(10g,51.50mmol)于三颈瓶中，再加入50mL甲醇，搅拌10分钟，再滴加98％浓硫酸(5.06g，51.50mmol)在80℃温度下反应约8小时，减压回收溶剂，向体系中加入水10mL，并用饱和碳酸氢钠溶液调pH至8，之后加入乙酸乙酯萃取三次(每次100mL)，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂得阿魏酸甲酯中间体9.85g，收率91.7％。

(2)溴乙基阿魏酸甲酯的制备：

取阿魏酸甲酯(5.0g,24.01mmol)于三颈瓶中，之后加入50mL的正丁酮和无水碳酸钾(3.98g,28.82mmol)，室温搅拌1小时，之后一次性加入1，2-二溴乙烷(6.77g,36.02mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到溴乙基阿魏酸甲酯中间体6.10g，收率80.6％。

(3)目标化合物A1的制备：

取丁香酚(1.5g,9.13mmol)于三颈瓶中，之后加入20mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸甲酯(2.88g,9.13mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A1，2.86g，收率78.5％。

实施例2

阿魏酸异丁香酚杂合体A2的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(2)同实施例1

(3)目标化合物A2的制备：

取异丁香酚(1.5g,9.13mmol)于三颈瓶中，之后加入20mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸甲酯(2.88g,9.13mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A2，2.95g，收率81.2％。

实施例3

阿魏酸丁香酚杂合体A3的制备方法,包括如下步骤：

(1)阿魏酸乙酯的制备：

取阿魏酸(10g,51.50mmol)于三颈瓶中，再加入50mL乙醇，搅拌10分钟，再滴加98％浓硫酸(5.06g，51.50mol)在80℃温度下反应约8小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，并用饱和碳酸氢钠溶液调pH至8，之后加入乙酸乙酯萃取三次(每次100mL)，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂得阿魏酸乙酯中间体10.50g，收率91.7％。

(2)溴乙基阿魏酸乙酯的制备：

取阿魏酸乙酯(5.0g,22.50mmol)于三颈瓶中，之后加入50mL的正丁酮和无水碳酸钾(3.73g,27.00mmol)，室温搅拌1小时，之后一次性加入1，2-二溴乙烷(6.34g,33.75mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到溴乙基阿魏酸乙酯中间体5.82g，收率75.6％。

(3)目标化合物A3的制备：

取丁香酚(1.0g,6.09mmol)于三颈瓶中，之后加入15mL乙腈和无水碳酸钾(1.01g,7.31mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸乙酯(2.0g,6.09mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A3，1.91g，收率76.1％。

实施例4

阿魏酸异丁香酚杂合体A4的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(2)同实施例3

(3)目标化合物A4的制备：取异丁香酚(1.0g,6.09mmol)于三颈瓶中，之后加入15mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸乙酯(2.0g,6.09mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A4，2.15g，收率85.8％。

实施例5

阿魏酸丁香酚杂合体A5的制备方法,包括如下步骤：

(1)阿魏酸正丙酯的制备：

取阿魏酸(10g,51.50mmol)于三颈瓶中，再加入50mL正丙醇，搅拌10分钟，再滴加98％浓硫酸(5.06g，51.50mol)在80℃温度下反应约8小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，并用饱和碳酸氢钠溶液调pH至8，之后加入乙酸乙酯萃取三次(每次100mL)，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂得阿魏酸甲酯中间体9.8g，收率80.5％。

(2)溴乙基阿魏酸正丙酯的制备：

取阿魏酸正丙酯(5.0g,21.16mmol)于三颈瓶中，之后加入50mL的正丁酮和无水碳酸钾(3.51g,25.39mmol)，室温搅拌1小时，之后一次性加入1，2-二溴乙烷(5.96g,31.74mol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到溴乙基阿魏酸甲酯中间体5.66g，收率84.8％。

(3)目标化合物A5的制备：

取丁香酚(1.5g,9.13mmol)于三颈瓶中，之后加入20mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸正丙酯(3.14g,9.13mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A5，3.25g，收率89.4％。

实施例6

阿魏酸异丁香酚杂合体A6的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(2)同实施例5

(3)目标化合物A6的制备：

取异丁香酚(1.5g,9.13mmol)于三颈瓶中，之后加入20mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸正丙酯(3.14g,9.13mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A6，2.61g，收率71.8％。

实施例7

阿魏酸丁香酚杂合体A7的制备方法,包括如下步骤：

(1)阿魏酸异丙酯的制备：

取阿魏酸(10g,51.50mmol)于三颈瓶中，再加入50mL异丙醇，搅拌10分钟，再滴加98％浓硫酸(5.06g，51.50mol)在80℃温度下反应约8小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，并用饱和碳酸氢钠溶液调pH至8，之后加入乙酸乙酯萃取三次(每次100mL)，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂得阿魏酸甲酯中间体9.8g，收率80.5％。

(2)溴乙基阿魏酸异丙酯的制备：

取阿魏酸异丙酯(5.0g,21.16mmol)于三颈瓶中，之后加入50mL的正丁酮和无水碳酸钾(3.51g,25.39mmol)，室温搅拌1小时，之后一次性加入1，2-二溴乙烷(5.96g,31.74mol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到溴乙基阿魏酸甲酯中间体5.66g，收率84.8％。

(3)目标化合物A7的制备：

取丁香酚(1.5g,9.13mmol)于三颈瓶中，之后加入20mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸异丙酯(3.14g,9.13mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A5，3.04g，收率83.5％。

实施例8

阿魏酸异丁香酚杂合体A8的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(2)同实施例7

(3)目标化合物A8的制备：

取异丁香酚(1.5g,9.13mmol)于三颈瓶中，之后加入20mL乙腈和无水碳酸钾(1.51g,10.96mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙基阿魏酸异丙酯(3.14g,9.13mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物A8，3.1g，收率85.2％。

实施例9

阿魏酸异丁香酚杂合体A9的制备方法,包括如下步骤：

取实施例1所得化合物A1(2.0g，5.02mmol)于三颈瓶中，加入20mL乙醇，室温搅拌30分钟，之后滴加40％的氢氧化钠溶液(内含氢氧化钠0.24g，6.02mmol)并于80℃温度下反应约2小时，减压回收溶剂，加少量水，并用稀盐酸调pH至3左右，过滤，干燥得到目标化合物A9，1.31g，收率68.8％。

实施例10

阿魏酸异丁香酚杂合体A10的制备方法，包括如下步骤：

取实施例2所得化合物A2(2.0g，5.02mmol)于三颈瓶中，加入20mL乙醇，室温搅拌30分钟，之后滴加40％的氢氧化钠溶液(内含氢氧化钠0.24g，6.02mmol)并于80℃温度下反应约2小时，减压回收溶剂，加少量水，并用稀盐酸调pH至3左右，过滤，干燥得到目标化合物A10，1.25g，收率65.2％。

实施例11

阿魏酸异丁香酚杂合体A11的制备方法,包括如下步骤：

取实施例9所得化合物A9(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)室温搅拌30分钟，之后加入苄氯(0.072g，0.57mmol)并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A11，0.20g，80.5％。

实施例12

阿魏酸异丁香酚杂合体A12的制备方法,包括如下步骤：

取实施例10所得化合物A10(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)室温搅拌30分钟，之后加入苄氯(0.072g，0.57mmol)并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A12，0.20g，79.5％。

实施例13

阿魏酸异丁香酚杂合体A13的制备方法,包括如下步骤：

取实施例9所得化合物A9(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)，室温搅拌30分钟，之后加入2-氯苄氯(0.092g，0.57mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A13，0.23g，75.5％。

实施例14

阿魏酸异丁香酚杂合体A14的制备方法,包括如下步骤：

取实施例10所得化合物A10(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)，室温搅拌30分钟，之后加入2-氯苄氯(0.092g，0.57mmol)并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A14，0.19g，71.9％。

实施例15

阿魏酸异丁香酚杂合体A15的制备方法，包括如下步骤：

取实施例9所得化合物A9(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)，，室温搅拌30分钟，之后加入3-甲基苄氯(0.080g，0.57mmol)，，并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A15，0.20g，81.6％。

实施例16

阿魏酸异丁香酚杂合体A16的制备方法,包括如下步骤：

取实施例10所得化合物A10(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)，，室温搅拌30分钟，之后加入3-甲基苄氯(0.080g，0.57mmol)，，并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A16，0.20g，90.5％。

实施例17

阿魏酸异丁香酚杂合体A17的制备方法,包括如下步骤：

取实施例9所得化合物A9(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)，室温搅拌30分钟，之后加入2-氯苄氯(0.092g，0.57mmol)，并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A17，0.20g，74.6％。

实施例18

阿魏酸异丁香酚杂合体A18的制备方法,包括如下步骤：

取实施例10所得化合物A10(0.2g，0.52mmol)于三颈瓶中，并加入4mL的乙腈和无水碳酸钾(0.086g，0.62mmol)，室温搅拌30分钟，之后加入2-氯苄氯(0.092g，0.57mmol)并于80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，并向体系中加少量水，过滤，干燥得到目标化合物A18，0.19g，72.6％。

实施例19

阿魏酸丁香酚杂合体B1的制备方法,包括如下步骤：

取阿魏酸(0.5g，2.57mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.41g，2.57mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入丁香酚(0.42g，2.57mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B1，0.39g，收率45.2％。

实施例20

阿魏酸异丁香酚杂合体B2的制备方法,包括如下步骤：

取阿魏酸(0.5g，2.57mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N，N'-羰二咪唑(0.41g，2.57mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入异丁香酚(0.42g，2.57mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B2，0.32g，收率36.1％。

实施例21

阿魏酸丁香酚杂合体B3的制备方法，包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例1

(2)乙基取代阿魏酸甲酯的制备

取步骤(1)所得阿魏酸甲酯(2.0g，9.61mmol)于三颈瓶中，再加入20mL正丁酮，搅拌10分钟，再加入无水碳酸钾(1.56g，11.53mmol)，搅拌30分钟，再滴加溴乙烷(1.15g，10.57mmol)，在80℃温度下反应约6小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，固体用乙酸乙酯重结晶得到乙基取代阿魏酸甲酯2.1g，收率88.1％。

(3)乙基取代阿魏酸的制备：

取乙基取代阿魏酸甲酯(2.0g，8.46mmol)于三颈瓶中，再加入20mL乙醇，搅拌1小时，再滴加2M的氢氧化钠溶液(氢氧化钠0.34g，8.46mmol)，在80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，向体系中加入少量水，并用5％的稀盐酸调pH值至3，析出大量固体，抽滤，干燥得到乙基取代阿魏酸1.6g，收率85.0％。

(4)目标化合物B3的制备：

取乙基取代阿魏酸(0.5g，2.25mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.36g，2.25mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入丁香酚(0.37g，2.25mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B3，0.56g，收率67.8％。

实施例22

阿魏酸异丁香酚杂合体B4的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例21

(4)目标化合物B4的制备：

取乙基取代阿魏酸(0.5g，2.25mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.36g，2.25mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入异丁香酚(0.37g，2.25mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B4，0.65g，收率78.5％。

实施例23

阿魏酸丁香酚杂合体B5的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例1

(2)正丙基取代阿魏酸甲酯的制备

取步骤(1)所得阿魏酸甲酯(2.0g，9.61mmol)于三颈瓶中，再加入20mL正丁酮，搅拌10分钟，再加入无水碳酸钾(1.56g，11.53mmol)，搅拌30分钟，再滴加溴丙烷(1.30g，10.52mmol)，在80℃温度下反应约6小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，固体用乙酸乙酯重结晶得到正丙基取代阿魏酸甲酯1.8g，收率74.8％。

(3)正丙基取代阿魏酸的制备：

取正丙基取代阿魏酸甲酯(1.7g，7.20mmol)于三颈瓶中，再加入20mL乙醇，搅拌1小时，再滴加2M的氢氧化钠溶液(氢氧化钠0.29g，7.20mmol)，在80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，向体系中加入少量水，并用5％的稀盐酸调pH值至3，析出大量固体，抽滤，干燥得到乙基取代阿魏酸1.4g，收率87.5％。

(4)目标化合物B5的制备：

取正丙基取代阿魏酸(0.6g，2.54mmol)于三颈瓶中，再加入6mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.4g，2.54mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入丁香酚(0.42g，2.54mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B5，0.50g，收率78.2％。

实施例24

阿魏酸异丁香酚杂合体B6的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例23

(4)目标化合物B6的制备：

取正丙基取代阿魏酸(0.6g，2.54mmol)于三颈瓶中，再加入6mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.4g，2.54mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入异丁香酚(0.42g，2.54mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B6，0.41g，收率41.8％。

实施例25

阿魏酸丁香酚杂合体B7的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例1

(2)4-甲基苄基取代阿魏酸甲酯的制备

取步骤(1)所得阿魏酸甲酯(2.0g，9.61mmol)于三颈瓶中，再加入20mL正丁酮，搅拌10分钟，再加入无水碳酸钾(1.56g，11.53mmol)，搅拌30分钟，再滴加4-甲基苄氯(1.49g，10.52mmol)，在80℃温度下反应约6小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，固体用乙酸乙酯重结晶得到4-甲基苄基取代阿魏酸甲酯2.2g，收率73.3％。

(3)4-甲基苄基取代阿魏酸的制备：

取4-甲基苄基取代阿魏酸甲酯(1.5g，4.80mmol)于三颈瓶中，再加入15mL乙醇，搅拌1小时，再滴加2M的氢氧化钠溶液(氢氧化钠0.19g，4.80mmol)，在80℃温度下反应约4小时，减压回收溶剂，向体系中加入少量水，并用5％的稀盐酸调pH值至3，析出大量固体，抽滤，干燥得到4-甲基苄基取代阿魏酸1.1g，收率76.7％。

(4)目标化合物B7的制备：

取4-甲基苄基取代阿魏酸(0.6g，2.01mmol)于三颈瓶中，再加入6mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N，N'-羰二咪唑(0.32g，2.01mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入丁香酚(0.33g，2.01mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B7，0.37g，收率41.5％。

实施例26

阿魏酸异丁香酚杂合体B8的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例23

(4)目标化合物B8的制备：

取4-甲基苄基取代阿魏酸(0.6g，2.01mmol)于三颈瓶中，再加入6mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.32g，2.01mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入异丁香酚(0.33g，2.01mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物B8，0.33g，收率36.8％。

实施例27

阿魏酸丁香酚杂合体C1的制备方法，包括如下步骤：

(1)溴乙氧基丁香酚的制备：

取丁香酚(5.0g，30.45mmol)于三颈瓶中，再加入50mL的正丁酮，搅拌10分钟，再加入无水碳酸钾(5.1g，36.54mmol)，室温搅拌1小时，之后加入1，2-二溴乙烷(8.58g，45.67mmol)，在80℃温度下反应约6小时，减压回收溶剂，柱色谱纯化得到溴乙氧基丁香酚5.41g，收率65.8％。

(2)邻苯二甲酰胺乙基丁香酚的制备：

取邻苯二甲酰胺(2.17g，14.75mmol)于三颈瓶中，之后加入10mL的DMF和无水碳酸钾(2.45g，17.70mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙氧基丁香酚(4.0g，14.75mmol)，并于80℃温度下反应约2小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到邻苯二甲酰胺乙基丁香酚中间体4.21g，收率85.2％。

(3)胺乙基丁香酚的制备：

取邻苯二甲酰胺乙基丁香酚(3.5g，10.37mmol)中间体于三颈瓶中，之后加入35mL的甲醇，溶解后加入水合肼(0.57g，11.41mmol)，室温搅拌2小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到胺乙基丁香酚中间体1.32g，收率61.1％。

(4)目标化合物C1的制备：

取实施例25(3)项下所得4-甲基苄基取代阿魏酸(0.43g，1.45mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.23g，1.45mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入胺乙基丁香酚(0.3g，1.45mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物C1，0.33g，收率47.6％。

实施例28

阿魏酸异丁香酚杂合体C2的制备方法，包括如下步骤：

(1)溴乙氧基异丁香酚的制备：

取异丁香酚(5.0g，30.45mmol)于三颈瓶中，再加入50mL的正丁酮，搅拌10分钟，再加入无水碳酸钾(5.1g，36.54mmol)，室温搅拌1小时，之后加入1，2-二溴乙烷(8.58g，45.67mmol)，在80℃温度下反应约6小时，减压回收溶剂，柱色谱纯化得到溴乙氧基丁香酚6.41g，收率78.5％。

(2)邻苯二甲酰胺乙基异丁香酚的制备：

取邻苯二甲酰胺(2.17g，14.75mmol)于三颈瓶中，之后加入10mL的DMF和无水碳酸钾(2.45g，17.70mmol)，室温搅拌1小时，之后加入溴乙氧基异丁香酚(4.0g，14.75mmol)，并于80℃温度下反应约2小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到邻苯二甲酰胺乙基异丁香酚中间体4.52g，收率89.9％。

(3)胺乙基异丁香酚的制备：

取邻苯二甲酰胺乙基异丁香酚(3.5g，10.37mmol)中间体于三颈瓶中，之后加入35mL的甲醇，溶解后加入水合肼(0.57g，11.41mmol)，室温搅拌2小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经柱色谱分离得到胺乙基异丁香酚中间体1.51g，收率68.2％。

(4)目标化合物C2的制备：

取实施例25(3)项下所得4-甲基苄基取代阿魏酸(0.43g，1.45mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N，N'-羰二咪唑(0.23g，1.45mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入胺乙基异丁香酚(0.3g，1.45mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物C2，0.47g，收率72.4％。

实施例29

阿魏酸丁香酚杂合体C3的制备方法，包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例27

(4)阿魏酸丁香酚杂合体C3的制备

取实施例23(3)项下所得正丙基取代阿魏酸(0.34g，1.45mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.23g，1.45mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入胺乙基丁香酚(0.3g，1.45mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物C3，0.45g，收率65.3％。

实施例30

阿魏酸异丁香酚杂合体C4的制备方法，包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例28

(4)阿魏酸异丁香酚杂合体C4的制备

取实施例23(3)项下所得正丙基取代阿魏酸(0.34g，1.45mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.23g，1.45mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入胺乙基异丁香酚(0.3g，1.45mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物C4，0.26g，收率42.8％。

实施例31

阿魏酸丁香酚杂合体C5的制备方法，包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例27

(4)阿魏酸丁香酚杂合体C5的制备

取实施例21(3)项下所得乙基取代阿魏酸(0.32g，1.45mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.23g，1.45mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入胺乙基丁香酚(0.3g，1.45mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物C5，0.35g，收率58.2％。

实施例32

阿魏酸异丁香酚杂合体C6的制备方法，包括如下步骤：

步骤(1)～(3)同实施例28

(4)阿魏酸异丁香酚杂合体C6的制备

取实施例21(3)项下所得乙基取代阿魏酸(0.32g，1.45mmol)于三颈瓶中，再加入5mL的二氯甲烷，搅拌10分钟，加入N,N'-羰二咪唑(0.23g，1.45mmol)并于冰浴下反应10分钟，之后于室温下加入胺乙基异丁香酚(0.3g，1.45mmol)并继续1小时，减压回收溶剂，残渣倒入冰水中，析出固体，乙醇重结晶，抽滤，干燥得到目标化合物C6，0.36g，收率56.1％。

实施例33

阿魏酸丁香酚杂合体D1的制备方法,包括如下步骤：

(1)氯乙酰基丁香酚的制备：

取丁香酚(5.0g，30.45mmol)于三颈瓶中，再加入50mL的二氯甲烷，再滴加三乙胺(3.08g，30.45mmol)，搅拌10分钟后，滴加氯乙酰氯(3.44g，30.45mmol)，室温度下反应约2小时，减压回收溶剂，乙酸乙酯重结晶得到氯乙酰基丁香酚中间体5.97g，收率81.5％。

(2)阿魏酸丁香酚杂合体D1的制备：

取实施例1(1)所得阿魏酸甲酯(0.26g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸钾(0.19g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物D1，0.30g，收率58.6％。

实施例34

阿魏酸异丁香酚杂合体D2的制备方法,包括如下步骤：

(1)氯乙酰基异丁香酚的制备：

取异丁香酚(5.0g，30.45mmol)于三颈瓶中，再加入50mL的二氯甲烷，再滴加三乙胺(3.08g，30.45mmol)，搅拌10分钟后，滴加氯乙酰氯(3.44g，30.45mmol)，室温度下反应约2小时，减压回收溶剂，乙酸乙酯重结晶得到氯乙酰基异丁香酚中间体6.25g，收率85.2％。

(2)阿魏酸异丁香酚杂合体D2的制备：

取实施例1(1)所得阿魏酸甲酯(0.26g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸钾(0.19g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物D2，0.34g，收率65.4％。

实施例35

阿魏酸丁香酚杂合体D3的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例33

(2)阿魏酸丁香酚杂合体D3的制备：

取实施例5(1)所得阿魏酸正丙酯(0.29g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸钾(0.19g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物D3，0.26g，收率48.1％。

实施例36

阿魏酸异丁香酚杂合体D4的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例34

(2)阿魏酸异丁香酚杂合体D4的制备：

取实施例5(1)所得阿魏酸正丙酯(0.29g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸钾(0.19g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物D4，0.31g，收率56.8％。

实施例37

阿魏酸丁香酚杂合体D5的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例33

(2)阿魏酸丁酯的制备：

取阿魏酸(5g，25.75mmol)于三颈瓶中，再加入25mL正丁醇，搅拌10分钟，再滴加98％浓硫酸(2.53g，25.75mmol)在80℃温度下反应约8小时，减压回收溶剂，向体系中加入水，并用饱和碳酸氢钠溶液调pH至8，之后加入乙酸乙酯萃取三次(每次50mL)，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂得阿魏酸甲酯中间体4.8g，收率74.5％。

(3)阿魏酸丁香酚杂合体D5的制备：

取实施例5(1)所得阿魏酸正丁酯(0.31g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸钾(0.19g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物D5，0.31g，收率55.4％。

实施例38

阿魏酸异丁香酚杂合体D6的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例34

步骤(2)，同实施例37

(3)目标化合物D6的制备：

取实施例5(1)所得阿魏酸正丙酯(0.31g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸钾(0.19g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物D6，0.36g，收率63.8％。

实施例39

阿魏酸丁香酚杂合体E1的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例33

(2)阿魏酸丁香酚杂合体E1的制备：

取实施例21(3)项下所得乙基取代阿魏酸(0.28g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸氢钠(0.12g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物E1，0.25g，收率47.2％。

实施例40

阿魏酸异丁香酚杂合体E2的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例34

(2)阿魏酸异丁香酚杂合体E2的制备：

取实施例21(3)项下所得乙基取代阿魏酸(0.28g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸氢钠(0.12g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物E2，0.30g，收率57.2％。

实施例41

阿魏酸丁香酚杂合体E3的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例33

(2)阿魏酸丁香酚杂合体E3的制备：

取实施例21(3)项下所得正丙基取代阿魏酸(0.29g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸氢钠(0.12g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物E3，0.31g，收率56.8％。

实施例42

阿魏酸异丁香酚杂合体E4的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例34

(2)阿魏酸异丁香酚杂合体E4的制备：

取实施例21(3)项下所得正丙基取代阿魏酸(0.29g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸氢钠(0.12g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物E4，0.40g，收率72.5％。

实施例43

阿魏酸丁香酚杂合体E5的制备方法,包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例33

(2)阿魏酸丁香酚杂合体E5的制备：

取实施例21(3)项下所得4-甲基苄基取代阿魏酸(0.37g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸氢钠(0.12g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物E5，0.42g，收率67.1％。

实施例44

阿魏酸异丁香酚杂合体E6的制备方法，包括如下步骤：

步骤(1)，同实施例34

(2)阿魏酸异丁香酚杂合体E6的制备：

取实施例21(3)项下所得4-甲基苄基取代阿魏酸(0.37g，1.25mmol)于三颈瓶中，之后加入3mL的DMF和无水碳酸氢钠(0.12g，1.37mmol)，室温搅拌1小时，之后加入氯乙酰基丁香酚(0.3g，1.25mmol)，并于40℃温度下反应约4小时，过滤，滤液减压浓缩，残渣经乙酸乙酯重结晶得到目标化合物E6，0.44g，收率70.6％。丁香酚基、异丁香酚基

以上实施例制得的目标化合物的结构式及分子式如表1所示，其理化性质及谱图信息如表2所示。

表1 实施例制得的目标化合物的结构式及分子式

表2 实施例制得的目标化合物的理化性质和波谱数据

试验例1：实施例制得化合物的抗植物病毒活性的测试

实验方法：半叶枯斑法；

病毒：TMV，CMV，贵州大学精细化工研究开发中心；

烟草：芯叶烟(TMV枯斑寄主)，苋色藜(CMV枯斑寄主)；

对照药剂：宁南霉素，病毒唑；

磷酸缓冲液：pH 7.0的0.2mol/L的磷酸缓冲液(PBS)；pH 7.0的0.01mol/L的磷酸缓冲液(PBS)；pH 7.5的0.5mol/L的磷酸缓冲液(PBS)

试剂：乙二胺四乙酸(EDTA)：天津科密欧化学试剂有限公司；吐温80：成都金山化学试剂有限公司，分析纯；Triton X-100：阿拉丁，生化试剂级；巯基乙醇：阿拉丁，生物技术级

TMV的提纯

(a)选取已侵染过TMV三周以上的普通烟叶片，去叶脉后剪碎放至研钵中，并加入适量液氮进行研磨，保证组织被磨碎，以提高病毒提取率；

(b)加入两倍体积的预冷的pH 7.0的0.2mol/L的磷酸缓冲液(PBS)(内含0.1％的巯基乙醇)，匀浆数分钟，再加10％的氯仿：正丁醇(V:V＝1:1)，用双层尼龙纱布过滤；

(c)滤液倒入离心管(冰浴)中，8000rmp，4℃条件下离心20min；

(d)取上清液；然后往上清液中加入(V/W)6％的PEG-6000和NaCl，4℃搅拌4h，在8000rmp下离心20min。去上清后，用1/5粗提液的0.01mol/LPBS将沉淀悬浮，转移至干净的锥形瓶中，搅拌2h。然后，转入离心管中，8000rmp，4℃条件下离心20min；

(e)取上清液，称取上清液体积(V/W)6％的PEG-6000和NaCl，冰浴条件下搅拌4h，在8000rmp下离心20min。用pH＝7.0的0.01mol/L将沉淀悬浮，所得的上清液即为提纯的病毒原液；

(f)用缓冲液稀释后，测定260nm下的吸光度值，根据以下公式计算TMV浓度(TMV的消光系数为3.1)

病毒母液浓度(mg/mL)＝A260×稀释倍数/3.1

CMV的提纯

(a)选取已侵染过CMV三周以上的普通烟叶片，去叶脉后剪碎放至研钵中，并加入适量液氮进行研磨，保证组织被磨碎，以提高病毒提取率；

(b)加入两倍体积的预冷的pH 7.5的0.5mol/L的磷酸缓冲液(PBS)(内含0.01mol/L EDTA，0.1％的巯基乙醇，2％Trition-x-100)，匀浆数分钟，再加10％的氯仿：正丁醇(V:V＝1:1)，用双层尼龙纱布过滤；

(c)滤液倒入离心管(冰浴)中，8000rmp，4℃条件下离心20min；

(d)取上清液，所得的上清液即为粗提的病毒液，加入(V/W)6％PEG-6000和NaCl，在4℃下，搅拌4h，然后8000rpm离心20min；

(e)保留沉淀，用pH＝7.0的0.01mol/L的PBS将沉淀悬浮，8000rmp，4℃条件下离心20min；

(f)移出上清，将沉淀悬浮，重复此过程两次，合并上清液即为提纯的病毒原液；

(g)用缓冲液稀释后，测定260nm下的吸光度值，根据以下公式计算CMV浓度(CMV的消光系数为5.0)。

病毒母液浓度(mg/mL)＝A260×稀释倍数/5.0

化合物浓度的配制

准确称取2mg化合物于离心管中，并加入30μL有机溶剂DMSO，使其充分溶解，将含有1％Tween 80的二次水加至4mL，配成浓度为500μg/mL的药剂。

(1)测试方法

测试化合物对TMV/CMV的抗病毒活性，具体操作步骤如下：

(a)药剂对TMV/CMV活体治疗作用

选长势一致的5～6叶期的芯叶烟或苋色藜，在每片叶子上均匀的撒上金刚砂，排笔蘸取以配好的病毒汁液，人工摩擦接种于全叶叶片上，病毒接种30min后，用清水冲洗。待叶片干后，毛笔蘸取药剂(500μg/mL)分别涂施在右半叶，左半叶涂施相同剂量的溶剂作为对照。晾干后移至小温室中保湿培养。2-3d后，叶片出现明显的枯斑，记录左右半叶的枯斑数目。每个化合物进行3次重复。

(b)药剂对TMV/CMV活体保护作用

选长势一致的5～6叶期的芯叶烟或苋色藜，毛笔蘸取药剂(500μg/mL)涂施在右半叶，左半叶涂施相同剂量的溶剂作为对照。晾干后移至小温室中，12-24h后，在叶片上均匀撒上金刚砂，排笔蘸取提前配好的病毒汁液，摩擦接种于全叶叶片上，接种30min后用清水冲洗。待叶片干后，移至小温室中保湿培养。2-3d后，叶片出现明显的枯斑，记录左右半叶的枯斑数目。每个化合物进行3次重复。

(c)药剂对TMV/CMV活体钝化作用

选长势一致的5～6叶期的芯叶烟或苋色藜，将药剂与等体积的病毒液混合作用30分钟。用排笔蘸取混合液摩擦接种于芯叶烟或苋色藜右半叶，对应剂量的溶剂与病毒汁液的混合摩擦接种于左半叶，病毒接种30min后用清水冲洗。自然风干后，移至小温室中保湿培养。2-3d后，叶片出现明显的枯斑，记录左右半叶的枯斑数目。每个化合物进行3次重复，并计算其抑制率如下所示：

抑制率(％)＝[(空白对照枯斑数-药剂处理枯斑数)/空白对照枯斑数]×100

对目标化合物设置5个相应的浓度梯度，测定其对TMV和CMV的EC₅₀值。

(2)抗植物病毒活性测试结果

按上述方法测定实施例所得化合物的抗植物病毒活性及EC₅₀值，结果见表3～表4。

表3 实施例化合物的抗TMV和CMV活性(500μg mL^–1)

由表3可以看出，阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体具有优异的抗植物病毒活性，其中化合物A7、A9、A10、E1、E2、E4和E6在500μg/mL的浓度下对TMV表现出较好的治疗、保护及钝化活性，此外化合物A9、A10、D5、E1、E2、E4和E6对CMV表现出较好的治疗、保护及钝化活性，且均优于对照药剂宁南霉素和先导化合物阿魏酸。抗TMV和CMV保护活性EC₅₀值测定结果显示化合物A9、A10、E1和E4对TMV和CMV均表现出较好的保护活性，其EC₅₀值分别为180.5、169.5、211.4、165.2和210.5、239.1、218.4、178.6μg/mL，均优于宁南霉素(EC₅₀＝246.5和286.6μg/mL)和先导化合物阿魏酸(EC₅₀＝571.5和589.2μg/mL)。

表4 实施例化合物抗TMV和CMV保护活性EC₅₀值

综上所述，阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体具有优异的抑菌活性，特别是化合物A9、A10、E1和E4对TMV和CMV均表现出优异的抗植物病毒活性。可以作为制备抗植物病毒药物。

以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。